JPH10130265A

JPH10130265A - イソニコチン酸誘導体および農園芸用殺菌剤

Info

Publication number: JPH10130265A
Application number: JP30551896A
Authority: JP
Inventors: Ten Umeda; 天梅田; Masayuki Kusunoki; 雅幸楠; Takuro Shimozono; 卓郎下園; Takeshi Morita; 健森田; Toshiji Ono; 利治大野; Tatsuya Masumizu; 辰也舛水; Seiichi Kutsuma; 誠一久津間; Yasushi Noshiro; 康野城; Yoshihisa Watanabe; 嘉久渡邉
Original assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1996-11-01
Filing date: 1996-11-01
Publication date: 1998-05-19

Abstract

(57)【要約】【課題】稲いもち病、稲紋枯病、キュウリべと病、ト
マト疫病などに対して優れた防除効果を示し、かつ有用
作物に薬害がなく、安全性の高いイソニコチン酸誘導体
を活性成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供するこ
と。【解決手段】一般式【化１】（式中、Ｘは、ハロゲン原子を示し、ＹおよびＺは、同
一または互いに異なってもよく、酸素原子、硫黄原子ま
たはＮＲ基を示し、ここでＲは、水素原子または低級ア
ルキル基を示し、Ａは、低級アルキル基により、１個ま
たは２個置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキレン基を
示し、Ｒ¹およびＲ²は、同一または異なってもよく、水
素原子、低級アルキル基または低級ハロアルキル基を示
し、Ｐｙは、基【化２】を示し、ここでＲ³は、低級アルキル基、低級シクロア
ルキル基または低級ハロアルキル基を示し、Ｒ⁴は、水
素原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基または
低級アルコキシ基を示し、Ｒ⁵は、水素原子または低級
アルキル基を示し、ｎは、０、１および２の整数を示
す。）で表されるイソニコチン酸誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なイソニコチ
ン酸誘導体に関する。さらに詳しくは、後記の一般式
（１）で示されるイソニコチン酸誘導体ならびに該誘導
体を活性成分とする農園芸用殺菌剤に関する。したがっ
て、本発明は、化学工業ならびに農園芸分野、特に農薬
製造業分野で有用である。

【０００２】

【従来の技術】これまでに、本発明化合物に化学構造上
類似のイソニコチン酸誘導体はいくつか知られている。

【０００３】特開昭５５−１４３９６９号公報に
は、下記の一般式で示されるイソニコチン酸誘導体が除
草活性を有することが記載されている。

【０００４】

【化５】（式中、Ｚは、ＢｒまたはＣｌを表し、Ｒは、ＯＨ、Ｎ
Ｈ₂、ＮＨ−低級アルキルまたはＮＨ−フェニルなどを
表し、Ｒ´は、ＨまたはＣＨ₃を表し、Ｘは、Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）₂、（ＣＨ₂）_n、などを表し、ｎは、２〜５の整数
を表し、またはＹに含まれる部分は天然にあるアミノ酸
のアシル部分を表す。）

【０００５】特開平４−１２４１７７号公報には、
下記の一般式で示されるイソニコチン酸誘導体が殺菌活
性を有することが記載されている。

【０００６】

【化６】（式中、Ｗは、基−ＮＨＮＨＲ¹または基−ＯＲ²を表
し、Ｒ¹ は、基

【化７】基−ＣＯＯＲ³など（ただし、基中、Ｘ、Ｙは、それぞ
れ独立に水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基
を示す。）を表し、Ｒ²は、アルキル基、プロパルギル
基、基−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＲ⁴を表し、Ｒ³ は、低級アルキル
基を表し、Ｒ⁴は、水素原子、低級アルキル基または低
級アルキルカルボニル基を表す。）

【０００７】特開平１−２８３２７０号公報には、
下記の一般式示される農園芸用殺菌剤が記載されてい
る。

【化８】（式中、Ｙは、ハロゲン原子を表し、Ｘは、酸素原子ま
たは硫黄原子を表し、Ｑは、炭素数１〜３のアルキレン
基などを表し、Ａは、ピリジル基、イミダゾリル基また
はトリアゾリル基などを表す。）

【０００８】特表平７−５０１３２５号公報には下記
の一般式で表される農園芸用殺菌剤が記載されている。

【化９】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素またはアルキル基を表
し、Ｒ³は式

【化１０】などを表し、Ｒ⁴は、水素などを表し、Ｒ⁵は、置換され
てもよいヘテロアリールカルボニル基、アリールスルホ
ニル基などを表し、Ｘ¹およびＸ²は、ハロゲン原子を表
す。）

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の文献記載の化合物は、後記試験例に示すとおり、農園
芸分野の病害に対し殺菌活性が不十分であったり、作物
に薬害を与えたりすることから、実用上満足しがたい。
したがって、従来の薬剤とは異なる新規な農園芸用殺菌
剤が要望されている。本発明はこれらの要望に合致した
農園芸用殺菌剤を提供することを目的とするものであ
る。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記した
目的を達成するため多くの化合物を合成し、それらの有
用性について鋭意検討した。その結果、下記の一般式
（１）で表されるイソニコチン酸誘導体が農園芸用殺菌
剤として高い活性を有することを見いだした。

【００１１】したがって、第１の本発明の要旨とすると
ころは、次の一般式（１）

【化１１】（式中、Ｘは、ハロゲン原子を示し、ＹおよびＺは、同
一または互いに異なってもよく、酸素原子、硫黄原子ま
たはＮＲ基を示し、ここでＲは、水素原子または低級ア
ルキル基を示し、Ａは、低級アルキル基により、１個ま
たは２個置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキレン基を
示し、Ｒ¹およびＲ²は、同一または異なってもよく、水
素原子、低級アルキル基または低級ハロアルキル基を示
し、Ｐｙは、基

【化１２】を示し、ここでＲ³は、低級アルキル基、低級シクロア
ルキル基または低級ハロアルキル基を示し、Ｒ⁴は、水
素原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基または
低級アルコキシ基を示し、Ｒ⁵は、水素原子または低級
アルキル基を示し、ｎは、０、１および２の整数を示
す。）で表されるイソニコチン酸誘導体にある。

【００１２】また、第２の本発明の要旨とするところ
は、前記一般式（１）のイソニコチン酸誘導体を活性成
分として含有することを特徴とする、農園芸用殺菌剤に
ある。

【００１３】一般式（１）で示される化合物において、
Ｒ、Ａの定義のうち低級アルキル基、低級ハロアルキル
基および低級アルコキシ基は直鎖状または分岐状であっ
てもよい。また、ここでいう低級とは、炭素数１〜６の
ものをいう。

【００１４】低級アルキル基の例としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｎ−ヘシキル基な
どがあり、低級シクロアルキル基の例としては、シクロ
プロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基など
があり、低級ハロアルキル基の例としては、トリフルオ
ロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル
基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、クロロメチ
ル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、ペンタクロロエチル基などがあり、低級ア
ルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、イソヘキシルオキシ基などが挙げられる。

【００１５】また、ハロゲン原子としては、具体的に
は、塩素原子、フッ素原子、ヨウ素原子および臭素原子
が挙げられる。

【００１６】次に一般式（１）の本発明化合物の具体例
を表１〜表２に示した。ただし、本発明化合物は、これ
らの例示のみに限定されるものではない。

【００１７】なお、化合物Ｎｏ．は以下の実施例および
試験例でも参照される。

【００１８】

【表１】

【００１９】

【表２】

【００２０】

【発明の実施の形態】（その１）本発明化合物の製造方
法本発明による一般式（１）の化合物は、以下の合成経路
により製造される。

【００２１】

【化１３】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｈａｌ、Ｐｙ、ｎ
は、前記または後記と同じ意味を表す。）

【００２２】出発原料である一般式

【化１４】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、ｎは、前記と同じ意味を表
す。）で表される式（２）化合物は、公知物質であり、
公知の方法、例えば、一般式

【化１５】（式中、Ｘ、ｎは、前記と同じ意味を表し、Ｈａｌはハ
ロゲン原子を表す。）で示されるイソニコチン酸ハライ
ドと一般式

【化１６】（式中、Ｙ、Ｚ、Ａは前記と同じ意味を表す。）で表さ
れる化合物を反応させることにより製造できる。

【００２３】式（２）化合物の原料である式（４）、
（５）化合物は公知物質である。

【００２４】また、一方の出発原料である次式（３）化
合物一般式

【化１７】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｐｙは、前記と同じ意味を表し、Ｈ
ａｌはハロゲン原子を表す。）で表されるピリミジン誘
導体は、公知物質であり、公知の方法、例えば特開昭６
３−９９０６８号公報に記載の方法で製造できる。

【００２５】次に、一般式（１）化合物の具体的な製造
方法をより詳しく説明する。

【００２６】式（２）化合物を式（３）化合物と反応さ
せて式（１）化合物を得る工程は、それぞれ等量の反応
成分を使用し、式（３）化合物に対し１当量〜２当量の
脱酸剤の存在下、適当な有機溶媒中で反応させる。

【００２７】反応温度は、有機溶媒の沸点に近い温度、
好ましくは２０〜８０℃であり、反応混合物を１〜３時
間かけて撹拌して反応を行う。

【００２８】脱酸剤としては、トリエチルアミン、ピリ
ジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの有機塩基、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなど
の無機塩基が使用できる。

【００２９】有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレンなどの炭化水素類、クロロホルム、ジクロルメ
タン、クロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、エ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどの
ニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミドなどのアミド類およびジメチルスルホキシドなどが
使用できる。

【００３０】反応終了後は、反応液に水とベンゼン、ト
ルエン、クロロホルムなどの有機溶媒を加えて分液し、
無水硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウムなどにより
脱水後、溶媒を留去するなどの通常処理を行う。必要な
らば、クロマトグラフィー、再結晶などの精製を行う。

【００３１】このような方法により製造した本発明の式
（１）化合物の製造例を実施例１および実施例２に示し
た。

【００３２】

【実施例】（その１）化合物の製造方法実施例１２−（３，４，５，−トリメチル−１−ピラ
ゾリル）−４−ｎ−プロピル−６−ピリミジニルオキシ
エチル−２，６−ジクロロイソニコチナート（化合物Ｎ
ｏ．３）の製造５００ｍｌ容量の４つ口フラスコに、ヒドロキシエチ
ル−２，６−ジクロロイソニコチナート２３．６ｇ、
２−（３，４，５−トリメチル−１−ピラゾリル）−４
−ｎ−プロピル−６−クロロピリミジン２６．５ｇ
（１当量）、炭酸カリウム１３．８ｇ（１当量）およ
びジメチルホルムアミド２５０ｍｌを入れ、撹拌しな
がら加熱し、６５℃で１時間反応させた。冷却後、反応
液を水中に入れてクロロホルムで抽出し、有機層を水洗
して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後、減圧下で
溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチルエステル＝１０：
１）で精製すると、標記化合物が３３．４ｇ（収率７２
％）、褐色結晶（ｍ．ｐ．７８〜８９℃）として得られ
た。

【００３３】実施例２２−（４−メチル−６−ｎ−プ
ロピルオキシ−２−ピリミジル）−４−ｎ−プロピル−
６−ピリミジニルオキシエチル−２，６−ジクロロイソ
ニコチナート（化合物Ｎｏ．１５）の製造５００ｍｌ容量の４つ口フラスコに、ヒドロキシエチル
−２，６−ジクロロイソニコチナート２３．６ｇ、２
−（４−メチル−６−ｎ−プロピルオキシ−２−ピリミ
ジル）−４−ｎ−プロピル−６−クロロピリミジン３
０．７ｇ（１当量）、炭酸カリウム１３．８ｇ（１当
量）およびジメチルホルムアミド２５０ｍｌを入れ、
撹拌しながら加熱し、６５℃で１時間反応させた。冷却
後、反応液を水中に入れてクロロホルムで抽出し、有機
層を水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後、
減圧下で溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチルエステル＝１
０：１）で精製すると、標記化合物が３４．４ｇ（収率
６８％）、褐色結晶（ｍ．ｐ．９４〜９６℃）として得
られた。

【００３４】

【発明の実施の形態】（その２）農園芸用殺菌剤の製剤
化方法本発明の化合物を農園芸用殺菌剤の活性成分として用い
る場合、前記一般式（１）の化合物を慣用の処方により
製剤化して使用することができる。すなわち、一般式
（１）の化合物と適当な担体および補助剤、たとえば界
面活性剤、結合剤、安定剤などを配合して、農薬の製剤
として一般に用いられる製剤にすることができる。例え
ば、粉剤、粗粉剤、、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、フ
ローダスト剤、微粒剤、細粒剤、粒剤、水和剤、ゾル剤
（フロアブル剤）、水和顆粒剤、乳剤および油剤などに
製剤化できる。

【００３５】なお、製剤化できる剤型はここに挙げたも
のに限るものではない。

【００３６】本発明化合物の添加量は、製剤の剤型およ
び使用法により適宜かえることができ、一般に０．１〜
９０重量％の範囲で製剤中に使用するのが望ましい。

【００３７】本発明の農園芸用殺菌剤の使用方法は、一
般に次のとおりである。すなわち、水和剤、乳剤、液
剤、ゾル剤（フロアブル剤）、水和顆粒剤および油剤の
場合は、水で５０〜１００００倍に希釈して、一般に活
性成分が１〜１００００ｐｐｍの濃度の液に調製され
る。そして１０アール当り５０〜５００リットル、通常
は１００〜３００リットルの範囲で植物の病害発生部位
の茎葉あるいは土壌表面、土壌中に散布される。

【００３８】また、液剤、乳剤、ゾル剤（フロアブル
剤）は、水で希釈せずに濃厚液のまま、あるいは水で５
０倍以内に希釈して、主に空中散布用の微量散布（ＵＬ
Ｖ）、液剤少量散布（ＬＶ散布）、液剤散布（Ｓ散布）
として、１０アール当り５０〜５０００ｍｌの量がヘリ
コプターなどを使って散布される。

【００３９】また、粉剤、粗粉剤、ＤＬ粉剤、フローダ
スト剤、微粒剤、細粒剤、粒剤の場合は、１０アール当
り２〜５ｋｇ（活性成分量として５〜５００ｇ程度）
が、植物の病害発生部位の茎葉、土壌表面、土壌中また
は水面に施用される。

【００４０】また、微粒剤、細粒剤および粒剤の場合
は、主に稲育苗箱（縦×横×高さ：６０ｃｍ×３０ｃｍ
×５ｃｍ）の箱処理剤として、一箱当り１０〜１００ｇ
（活性成分として約１〜２０ｇ）の量が散布される。

【００４１】一般式（１）の本発明化合物を農園芸用殺
菌剤として製剤化する方法については、以下の実施例３
〜７に示した。

【００４２】

【実施例】（その２）製剤化の方法実施例３（粉剤）化合物Ｎｏ．３の化合物２部、ＰＡＰ（物理性改良剤）
１部およびクレー９７部を均一に混合し、粉砕して、活
性成分を２％含有する粉剤を得る。

【００４３】化合物Ｎｏ．３に代えて、表１〜表２に記
載の化合物を用いて同様に粉剤を得ることができる。

【００４４】実施例４（水和剤）化合物Ｎｏ．１５の化合物２０部、アルキルベンゼンス
ルホン酸カリウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル５部および白土７２部を均一に混合し、粉
砕して、活性成分を２０％含有する水和剤を得る。

【００４５】化合物Ｎｏ．１５に代えて、表１〜表２に
記載の化合物を用いて同様に水和剤を得ることができ
る。

【００４６】実施例５（乳剤）化合物Ｎｏ．４の化合物３０部、メチルエチルケトン４
０部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
３０部を混合して溶解すれば、活性成分を３０％含有す
る乳剤を得る。

【００４７】化合物Ｎｏ．４に代えて、表１〜表２に記
載の化合物を用いて同様に乳剤を得ることができる。

【００４８】実施例６（ゾル剤）化合物Ｎｏ．１６の化合物４０部、ラウリルサルフェー
ト２部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２部、ア
セトキシプロピルセルロース１部および水５５部を均一
に混合して、活性成分を４０％含有するゾル剤を得る。

【００４９】化合物Ｎｏ．１６に代えて、表１〜表３に
記載の化合物を用いて同様にゾル剤を得ることができ
る。

【００５０】実施例７（粒剤）化合物Ｎｏ．３の化合物１０部、ラウリルサルフェート
１部、リグニンスルホン酸カルシウム５部、ベントナイ
ト３０部およびクレー５４部に水１５部を加えて混練機
で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機で乾燥し
て、活性成分１０％を含む粒剤を得る。

【００５１】化合物Ｎｏ．３に代えて、表１〜表２に記
載の化合物を用いて同様に粒剤を得ることができる。

【００５２】

【発明の効果】本発明化合物は、稲いもち病、稲紋枯
病、キュウリべと病、トマト疫病などに対して高い防除
効果を示すことから、農園芸用殺菌剤として有用であ
る。

【００５３】つぎに本発明化合物の有用性についての具
体例を試験例１に示した。

【００５４】試験例１稲いもち病防除効果試験温室内で直径６ｃｍの大きさのプラスチックポットで土
耕栽培した水稲（品種：朝日）の第３葉期苗に、実施例
４に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を自動散布
装置を用いて１ポットあたり１０ｍｌ散布した。薬剤処
理の翌日、あらかじめ、オートミール寒天培地上で形成
させた稲いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙ
ｚａｅ：ピリキュラリアオリゼ）の分生胞子を展着剤
（ポリオキシエチレンアルキルエーテル）の５０ｐｐｍ
水溶液にて胞子濃度を５×１０⁵胞子数（個）／ｍｌに
調整し、これをスプレーガンを用いて噴霧接種した。２
４℃、湿度１００％の接種箱に一夜保った後、２４℃の
温室内に移して発病を促した。接種５日後に第３葉の１
葉当りの稲いもち病病斑数を調査し、次式により防除価
（％）を算出した。

【００５５】本試験は１薬液濃度区当り３ポット制で行
い、その平均防除価（％）を求め、下記の基準により評
価値に換算した。また、下記の基準により稲に対する薬
害を調査した。その結果は表３のとおりである。

【００５６】なお、防除効果の評価値および薬害の調査
指数は、以下の試験例２〜６においても同様である。

【００５７】

【数１】

【００５８】

【００５９】

【表３】

【００６０】

【化１８】比較化合物Ａ（特開昭５５−１４３９６９号公報記載の化合物）

【００６１】

【化１９】比較化合物Ｂ（特開平１−２８３２７０号公報記載の化合物）

【００６２】試験例２稲いもち病水面施用効果試験温室内で１／１００００アールの大きさのワグネルポッ
トで湛水条件（水深３ｃｍ）で栽培した水稲（品種：朝
日）の第５葉期苗に、実施例７に準じて調製した粒剤を
１０アールあたり３ｋｇ散布した。薬剤処理の７日後、
あらかじめオートミール寒天培地上で形成させた稲いも
ち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ：ピリ
キュラリアオリゼ）の分生胞子を展着剤（ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル）の５０ｐｐｍ水溶液にて胞
子濃度を５×１０⁵胞子数（個）／ｍｌに調整し、これ
をスプレーガンを用いて噴霧接種した。２４℃、湿度１
００％の接種箱に一夜保った後、２４℃の温室内に移し
て発病を促した。接種５日後に１葉当りの稲いもち病病
斑数を調査し、試験例１と同様な方法で防除価（％）を
算出した。

【００６３】本試験は１薬剤区当り３ポット制で行い、
試験例１と同様にして防除効果の評価値と稲に対する薬
害程度を表示した。その結果は表４のとおりである。

【００６４】

【表４】

【００６５】試験例３稲いもち病育苗箱処理効果試験温室内で育苗箱（縦×横×高さ：６０ｃｍ×３０ｃｍ×
５ｃｍ）にて栽培した水稲（品種：朝日）の第２．５葉
期苗に、実施例７に準じて調製した粒剤を１箱当り５０
ｇ散布した。薬剤処理の１日後、これを１／１００００
アールの大きさのワグネルポットに１ポット当り５苗を
移植し、湛水条件（水深３ｃｍ）で栽培した。移植３０
日後に、あらかじめオートミール寒天培地上で形成させ
た稲いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａ
ｅ：ピリキュラリアオリゼ）の分生胞子を展着剤（ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル）の５０ｐｐｍ水溶
液にて胞子濃度を５×１０⁵胞子数（個）／ｍｌに調整
し、これをスプレーガンを用いて噴霧接種した。２４
℃、湿度１００％の接種箱に一夜保った後、２４℃の温
室内に移して発病を促した。接種５日後に１葉当りの稲
いもち病病斑数を調査し、試験例１と同様な方法で防除
価（％）を算出した。

【００６６】本試験は１薬剤区当り５ポット制で行い、
防除効果の評価値と稲に対する薬害程度を表示した。そ
の結果は表５のとおりである。

【００６７】

【表５】

【００６８】試験例４稲紋枯病効果試験温室内で直径６ｃｍのプラスチックポットで土耕栽培し
た水稲（品種：朝日）の６〜７葉期苗に、実施例４に準
じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を自動散布装置を
用いて１ポット当り１０ｍｌ散布した。薬剤処理の翌
日、あらかじめ稲藁培地に培養した稲紋枯病菌（Ｒｈｉ
ｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ：リゾクトニアソラ
ニ）を接種源として株元に置いた。２４℃、湿度１００
％の温室内に５日間静置し、稲紋枯病を発病させた。接
種５日後、発病した葉鞘の株元からの最高病斑高を測定
し、次式により防除価（％）を算出した。

【００６９】本試験は１薬液濃度区当り３ポット制で行
い、その平均防除価（％）を求めて、試験例１と同様な
方法で防除効果の評価値に換算した。

【００７０】また、稲に対する薬害を試験例１と同じ基
準で調査し、表示した。その結果は表６のとおりであ
る。

【００７１】

【数２】

【００７２】

【表６】

【００７３】試験例５キュウリべと病防除効果試験温室内で直径６ｃｍの大きさのプラスチックポットで土
耕栽培したキュウリ（品種：相模半白）の第２葉期苗
に、実施例４に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液
を自動散布装置を用い１ポット当り１０ｍｌ散布した。
薬剤処理翌日、あらかじめキュウリ葉上で形成させたキ
ュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉｓ：シュードペロノスポラクベンシ
ス）の分生胞子を展着剤（ポリオキシエチレンアルキル
エーテル）の５０ｐｐｍ水溶液にて胞子濃度を５×１０
⁵胞子数（個）／ｍｌに調整し、これをスプレーガンを
用いてキュウリの茎葉に噴霧接種した。２０℃、湿度１
００％の接種箱内に一夜保った後、２４℃の温室内に移
して発病を促した。接種６日後に、１葉当りの発病面積
（％）を調査し、平均発病面積を求め、次式により防除
価（％）を算出した。

【００７４】本試験は１薬液濃度区当り３ポット制で行
い、その平均防除価（％）を求め、試験例１と同様な方
法で評価値に換算した。

【００７５】また、試験例１と同一の基準によりキュウ
リに対する薬害を調査した。その結果は表７のとおりで
ある。

【００７６】

【数３】

【００７７】

【表７】

【００７８】試験例６トマト疫病防除効果試験温室内で直径６ｃｍの大きさのプラスチックポットで土
耕栽培したトマト（品種：東光Ｋ）の第５葉期苗に、実
施例４に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を、自
動散布装置を用い１ポット当り１０ｍｌ散布した。薬剤
処理の翌日、あらかじめスライスしたジャガイモ片上で
形成させたトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｉｎｆｅｓｔａｎｓ：フィトフィトラインフェスタン
ス）の遊走子嚢を展着剤（ポリオキシエチレンアルキル
エーテル）の５０ｐｐｍ水溶液にて遊走子嚢濃度を５×
１０⁵胞子数（個）／ｍｌに調整し、スプレーガンを用
いてトマトに噴霧接種した。２０℃、湿度１００％の接
種箱に一夜保った後、２４℃の温室内に移して発病を促
した。接種４日後に、第１〜４本葉についてトマト疫病
の発病面積歩合（％）を調査し、平均発病面積歩合を求
め、次式により防除価（％）を算出した。

【００７９】本試験は１薬液濃度区当り３ポット制で行
い、その平均防除価（％）を求め、試験例１と同様な方
法で評価値に換算した。

【００８０】また、試験例１と同一の基準によりトマト
に対する薬害を調査した。その結果は表８のとおりであ
る。

【００８１】

【数４】

【００８２】

【表８】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者大野利治神奈川県厚木市恩名1247番地の６ (72)発明者舛水辰也神奈川県平塚市東八幡２−９−27 大真不動産ビル201 (72)発明者久津間誠一神奈川県厚木市妻田東一丁目５番９−901 号 (72)発明者野城康神奈川県厚木市戸田2385番地北興化学寮 (72)発明者渡邉嘉久神奈川県厚木市戸田2352番地の１

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】（式中、Ｘは、ハロゲン原子を示し、ＹおよびＺは、同
一または互いに異なってもよく、酸素原子、硫黄原子ま
たはＮＲ基を示し、ここでＲは、水素原子または低級ア
ルキル基を示し、Ａは、低級アルキル基により、１個ま
たは２個置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキレン基を
示し、Ｒ¹およびＲ²は、同一または異なってもよく、水
素原子、低級アルキル基または低級ハロアルキル基を示
し、Ｐｙは、基【化２】を示し、ここでＲ³は、低級アルキル基、低級シクロア
ルキル基または低級ハロアルキル基を示し、Ｒ⁴は、水
素原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基または
低級アルコキシ基を示し、Ｒ⁵は、水素原子または低級
アルキル基を示し、ｎは、０、１および２の整数を示
す。）で表されるイソニコチン酸誘導体。
【請求項２】一般式【化３】（式中、Ｘは、ハロゲン原子を示し、ＹおよびＺは、同
一または互いに異なってもよく、酸素原子、硫黄原子ま
たはＮＲ基を示し、ここでＲは、水素原子または低級ア
ルキル基を示し、Ａは、低級アルキル基により、１個ま
たは２個置換されてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキレン基を
示し、Ｒ¹およびＲ²は、同一または異なってもよく、水
素原子、低級アルキル基または低級ハロアルキル基を示
し、Ｐｙは、基【化４】を示し、ここでＲ³は、低級アルキル基、低級シクロア
ルキル基または低級ハロアルキル基を示し、Ｒ⁴は、水
素原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基または
低級アルコキシ基を示し、Ｒ⁵は、水素原子または低級
アルキル基を示し、ｎは、０、１および２の整数を示
す。）で表されるイソニコチン酸誘導体を活性成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。