JPH04297449A - Ｎ−ヒドロキシベンジルグアニジン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】

【産業上の利用分野】本発明は新規なＮ−ヒドロキシベ
ンジルグアニジン誘導体に関する。さらに詳しくは１−
ベンジル−１−シクロアルキル−３−ヒドロキシグアニ
ジン誘導体および該誘導体を活性成分として含有する農
園芸用殺菌剤に関する。

【０００２】ゆえに本発明は化学工業ならびに農園芸用
分野、特に農薬製造業分野で有用である。

【０００３】

【従来の技術】これまでにＮ−ヒドロキシベンジルグア
ニジン誘導体に関しては若干の文献的記載がある。例え
ばフランス国特許第２０９８３５２号公報には下記の一
般式で表わされるＮ−ヒドロキシベンジルグアニジンが
除草活性を有することが記載されている。

【０００４】

【化３】 （式中、Ｒ、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アラルキル
基などを表わし、Ｒ２、Ｒ３はアルキル基、ハロゲン原
子などを表わし、ｎ、ｍは０または１〜５の整数を表わ
す。）しかしながら、本発明の一般式（Ｉ）で示される
Ｎ−ヒドロキシベンジルグアニジン誘導体については知
られていない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】公知のＮ−ヒドロキシ
ベンジルグアニジンは、後記試験例で示すとおり農園芸
用殺菌活性を全く示さない。一方、果樹、野菜、穀類の
重要病害であるべと病、疫病、さび病、及び稲の重要病
害である紋枯病には、これまで各種薬剤が使用されてき
ているが、薬剤抵抗性の問題から使用ができなくなるか
、使用が制限されてきているものがある。従ってこれら
の分野では、従来の薬剤と骨格の異なる新規な化学構造
を有する殺菌剤の出現が要望されている。

【０００６】本発明はこれらの要望に合致した新規殺菌
剤を提供せんとすることにある。

【０００７】

【発明の構成】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するために多くの化合物を合成しそれらの殺菌活性
を検討した。その結果、本発明の１−ベンジル−１−シ
クロアルキル−３−ヒドロキシグアニジン誘導体はすぐ
れた殺菌活性と安全性を有することを見出した。

【０００８】したがって、第１の本発明の要旨とすると
ころは一般式（Ｉ）

【化４】 （式中、Ｒ１はＣ５〜Ｃ７シクロアルキル基を表わし、
Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてもよいフェ
ニル基を表わし、Ｒ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基
、ヒドロキシカルボニルメチル基またはＣ１〜Ｃ６アル
コキシカルボニルメチル基を表わし、Ｘは水素原子、ハ
ロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロＣ１〜Ｃ３ア
ルキル基、ヒドロキシ基またはメタンスルホニルオキシ
基を表わし、ｎは１または２の整数を示す）で表わされ
るＮ−ヒドロキシベンジルグアニジン誘導体にある。

【０００９】一般式（Ｉ）の化合物においてＣ５〜Ｃ７
のシクロアルキル基の例としてはシクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、シクロヘプチル基などをあげることが
でき、またＣ１〜Ｃ６アルキル基の例としてはメチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、
イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基
、ペンチル基、ヘキシル基などをあげることができる。

【００１０】さらに、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基の例とし
ては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、ブテニ
ル基、ペンテニル基、ヘキセニル基などをあげることが
でき、またＣ２〜Ｃ６アルキニル基の例としては、エチ
ニル基、プロパルギル基、１−プロピニル基、ブチニル
基などをあげることができる。

【００１１】さらにＣ１〜Ｃ６アルコキシ基の例として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基などをあげる
ことができ、またハロＣ１〜Ｃ３アルキル基の代表例に
はトリフルオロメチル基がある。

【００１２】また第２の本発明の要旨とするところは一
般式（Ｉ）のＮ−ヒドロキシベンジルグアニジン誘導体
を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
菌剤にある。

【００１３】本発明の化合物の代表例を物性値と共に以
下の表１、表２に示すが、本発明はこれらに制限される
ものではない。

【００１４】

【表１】

【００１５】

【表２】

【００１６】実施例（その１） 本発明化合物の製造方法 本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、次に説明する３
つの方法、すなわち方法〔Ａ〕，〔Ｂ〕または〔Ｃ〕の
何れかによって製造することができる。

【００１７】〔方法Ａ〕一般式（Ｉ）の化合物は一般式
（ＩＩ）で示されるチオウレアをメチルアイオダイドと
反応させた後、一般式（ＩＩＩ）で示されるヒドロキシ
アミン誘導体を反応させることにより製造できる。

【００１８】

【化５】 （上記各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と
同じ意義を有する）

【００１９】この製造方法は通常下記のような反応条件
で行われる。

【００２０】反応に用いられる試薬の量は式（ＩＩ）の
化合物１モルに対してメチルアイオダイド１〜２当量、
好ましくは１当量であり、式（ＩＩＩ）の化合物は１〜
５当量、好ましくは１当量である。

【００２１】式（ＩＩＩ）の化合物は鉱酸塩の形での使
用もできる。

【００２２】溶媒としては、トルエン、ヘキサンなどの
炭化水素類、クロロホルム、クロルベンゼンなどのハロ
ゲン化炭化水素、エチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなどのエーテル類、メタノール、エタノー
ル、アミルアルコールなどのアルコール類、アセトニト
リル、プロピオニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどが使用できる。

【００２３】反応は室温でも進行するが、溶媒の沸点ま
での範囲で加温することにより、反応時間を短縮できる
。反応終了後、溶媒を留去することにより目的物を得る
ことができる。また水とベンゼン、トルエン、テトラヒ
ドロフラン、クロロホルムなどの有機溶媒とを加えて目
的物を分取し、溶媒を留去することによっても本発明化
合物を得ることができる。

【００２４】なお出発物質である一般式（ＩＩ）および
（ＩＩＩ）の化合物はいずれも既知の化合物である。方
法〔Ａ〕による本発明化合物の製造例を後記の実施例１
に示した。

【００２５】〔方法Ｂ〕一般式（Ｉ）の化合物は一般式
（ＩＶ）で示されるクロロアミジン誘導体と一般式（Ｉ
ＩＩ）で示されるヒドロキシアミン誘導体を反応させる
ことにより製造できる。

【００２６】

【化６】 （上記各式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｘおよびｎは前記と同じ意
義を有し、Ｒ２はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてもよいフェニル
基を示す。）

【００２７】この縮合反応は通常有機溶媒中で行う。使
用できる溶媒としては、トルエン、ヘキサンなどの炭化
水素類、クロロホルム、クロルベンゼンなどのハロゲン
化炭化水素類、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランなどのエーテル類、メタノール、エタノール
などのアルコール類およびアセトニトリル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドなどがある。

【００２８】酸結合剤は一般式（ＩＩＩ）の化合物を鉱
酸塩の形で使用する以外は、それ自体が塩基性物質であ
ることから過剰に使用することにより代用できるが、水
素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム
、炭酸カリウムなどの無機塩基あるいはトリエチルアミ
ン、ピリジンなどの有機塩基を使用することもできる。

【００２９】反応は室温でも進行するが、溶媒の沸点ま
での範囲で加温することにより、反応時間を短縮できる
。反応終了後は、酸結合剤の塩類などが存在する場合に
は、これを濾別し、溶媒を留去することにより目的物を
得ることができる。また水とベンゼン、トルエン、テト
ラヒドロフラン、クロロホルムなどの有機溶媒とを加え
て目的物を分取し、溶媒を留去することによっても本発
明化合物を得ることができる。方法〔Ｂ〕による本発明
化合物の製造例を後記の実施例２に示した。

【００３０】なお、出発物質である一般式（ＩＶ）の化
合物は既知の方法またはこれに類似の方法によりウレア
誘導体を炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類中、五
塩化リンと反応させることにより得られる。一般式（Ｉ
Ｖ）の化合物は新規化合物であり、その製造例を後記の
参考製造例１に示した。また、一般式（ＩＩＩ）の化合
物はいずれも既知の化合物である。

【００３１】〔方法Ｃ〕一般式（Ｉ）の化合物は一般式
（Ｖ）で示されるＮ−ヒドロキシグアニジンと一般式（
ＶＩ）で示されるハライド類とを反応させることにより
製造できる。

【００３２】

【化７】 （上記各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘおよびｎは前記と同じ意
義を有し、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ア
ルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、ヒドロキシカル
ボニルメチル基またはＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル
メチル基を表わし、Ｙはハロゲン原子を示す。）

【００３３】この反応は、通常溶媒中で、酸結合剤の存
在下において、式（Ｖ）の化合物と式（ＶＩ）の化合物
とを混合することにより遂行できる。

【００３４】溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンなどのエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ルなどのニトリル類、エタノール、エチレングリコール
などのアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドなどのアミド類およびジメチルスルホキシ
ドなどが使用できる。

【００３５】酸結合剤としては、水酸化ナトリウム、水
素化ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、トリエチルア
ミン、ピリジンなどの有機塩基が使用できる。

【００３６】反応は室温でも進行するが、溶媒の沸点ま
での範囲で加温することにより反応時間を短縮できる。 反応終了後、酸結合剤の塩類などが存在する場合はそれ
を濾別し、溶媒を留去することにより目的化合物を得る
ことができる。また水とベンゼン、トルエン、テトラヒ
ドロフラン、クロロホルムなどの有機溶媒を加えて目的
物を抽出し、溶媒を留去することによっても目的化合物
を得ることができる。

【００３７】方法〔Ｃ〕による本発明化合物の製造例を
後記の実施例３に示した。なお出発原料である（Ｖ）式
化合物は方法〔Ａ〕により得られる本発明化合物である
。また（ＶＩ）式化合物はいずれも公知化合物である。

【００３８】実施例１ １−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３
−ヒドロキシ−２−フェニルグアニジン（化合物Ｎｏ．
２）の製造方法〔方法Ａ〕 ５００ｍｌ容量の４つ口フラスコに１−（４−クロロベ
ンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニルチオウレ
ア３４．４ｇとアミルアルコール２００ｍｌを入れ、水
冷後、メチルアイオダイド１４．２ｇを滴下した。滴下
後、室温下で１時間撹拌した後、塩酸ヒドロキシアミン
６．９ｇを加え、８０℃で１０時間撹拌した。アミルア
ルコールを留去後、残渣に水とトルエンを加え、トルエ
ン層を分取して減圧濃縮すると、標記化合物が淡黄色油
状物として３２．１ｇ得られた。これをトルエン−アセ
トン混合溶液を用いたシリカゲルクロマトグラフィーに
て精製すると、淡黄色結晶（収量２２．９ｇ）となり、
融点８８〜９０℃を示した。

【００３９】実施例２ １−（４−クロロベンジル）−１−シクロヘキシル−３
−ヒドロキシ−２−フェニルグアニジン（化合物Ｎｏ．
１２）の製造方法〔方法Ｂ〕 ５００ｍｌ容量の４つ口フラスコにＮ２−フェニル−Ｎ
１−（４−クロロベンジル）−Ｎ１−シクロヘキシルク
ロロアミジン３６．２ｇとトルエン２００ｍｌを入れて
氷水冷後、６．９ｇの塩酸ヒドロキシアミンと、１０．
２ｇのトリエチルアミンを加えた。室温下で１時間撹拌
した。 水を加えた後トルエン層を分取し、減圧濃縮すると、標
記化合物が淡褐色結晶として３４．９ｇ得られた。ｎ−
ヘキサン−トルエン混合溶媒で再結晶すると白色結晶（
収量２８．２ｇ）となり、融点１４０〜１４２℃を示し
た。

【００４０】実施例３ １−（４−クロロベンジル）−１−シクロヘキシル−３
−アリルオキシ−２−フェニルグアニジン（化合物Ｎｏ
．１４）の製造方法〔方法Ｃ〕 ５００ｍｌ容量の４つ口フラスコに１−（４−クロロベ
ンジル）−１−シクロヘキシル−３−ヒドロキシ−２−
フェニルグアニジン（化合物Ｎｏ．１２）３５．７ｇと
テトラヒドロフラン２００ｍｌを入れ氷冷後、水素化ナ
トリウム２．４ｇを加え氷冷下１時間撹拌した。さらに
アリルブロマイド１２．０ｇを加え室温下１時間撹拌し
た。 水を加えた後テトラヒドロフラン層を分取し、減圧濃縮
すると、標記化合物が褐色油状物として３７．３ｇ得ら
れた。これをトルエン−酢酸エチルエステル混合溶液を
用いたシリカゲルクロマトグラフィーにて精製すると、
白色結晶（収量２３．８ｇ）となり、融点４４〜４６℃
を示した。

【００４１】参考製造例１ Ｎ２−フェニル−Ｎ１−（４−クロロベンジル）−Ｎ１
−シクロヘキシルクロロアミジン（実施例２の原料）の
製造 ５００ｍｌ容量の４つ口フラスコに１−（４−クロロベ
ンジル）−１−シクロヘキシル−３−フェニルウレア３
４．３ｇとクロロホルム２００ｍｌを入れて水冷後、五
塩化リン２０．５ｇを加えた。室温下で１時間撹拌した
。 クロロホルムを減圧留去すると、標記化合物が淡黄色油
状物として３５．８ｇ得られ、ｎ２３Ｄ＝１．５６４６
を示した。

【００４２】実施例（その２） 農園芸用殺菌剤の製剤化方法 また、本発明の農園芸用殺菌剤は、前記一般式（Ｉ）の
化合物を慣用の処方により製剤化して使用することがで
きる。すなわち、一般式（Ｉ）の化合物と適当な担体お
よび補助剤、たとえば、界面活性剤、結合剤、安定剤な
どを配合して、水和剤、乳剤、液剤、ゾル剤（フロアブ
ル剤）、油剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス型）粉剤、微
粒剤、粗粉剤、粒剤などとして製剤化すればよい。これ
らの製剤中の本発明化合物の含有率は、水和剤、乳剤、
液剤、ゾル剤、油剤の場合は１〜９０％（重量％：以下
同じ）の範囲、粉剤、ＤＬ粉剤、微粒剤、粗粉剤の場合
は、０．５〜５％の範囲、粒剤の場合は１〜１０％の範
囲で含有することができる。

【００４３】本発明の農園芸用殺菌剤の使用方法は、一
般につぎのとおりである。すなわち、水和剤、液剤、乳
剤、ゾル剤（フロアブル剤）および油剤の場合は、水で
５００〜２０００倍に希釈して、一般に有効成分が１〜
１００００ｐｐｍの濃度の液に調製される。そして１０
アール当り、この希釈液を５０〜３００ｌ、通常は１０
０〜２００ｌの範囲で植物の病害発生部位の茎葉に散布
される。また、液剤、乳剤、ゾル剤（フロアブル剤）は
、水で希釈せずに濃厚液のまま、あるいは水で１０倍以
内に希釈して、主に空中散布用の微量散布剤（ＬＶ散布
剤、ＵＬＶ散布剤）として、１０アール当り５０〜３０
００ｍｌの量がヘリコプターなどを使用して散布される
。 また、粉剤、ＤＬ粉剤、微粒剤、粗粉剤は、１０アール
当り２〜５ｋｇ（活性成分量として５０〜５００ｇ程度
）を、植物の病害発生部位の茎葉、土壌表面、土壌中ま
たは水面に使用される。

【００４４】以下の実施例によって本発明をさらに詳し
く説明するが、これらに限定されるものではない。

【００４５】実施例４（粉剤） 化合物Ｎｏ．２の化合物２部、ＰＡＰ（物理性改良剤）
１部およびクレー９７部を均一に混合し、粉砕して、活
性成分を２％含有する粉剤を得た。

【００４６】実施例５（水和剤） 化合物Ｎｏ．１２の化合物２０部、アルキルベンゼンス
ルホン酸カリウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル５部および白土７２部を均一に混合し、粉
砕して活性成分を２０％含有する水和剤を得た。

【００４７】実施例６（乳剤） 化合物Ｎｏ．１４の化合物３０部、メチルエチルケトン
４０部およびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル３０部を混合し溶解して、活性成分を３０％含有する
乳剤を得た。

【００４８】実施例７（ゾル剤） 化合物Ｎｏ．１０の化合物４０部、ラウリルサルフェー
ト２部、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２部、ア
セトキシプロピルセルロース１部および水５５部を均一
に混合して活性成分を４０％含有するゾル剤を得た。

【００４９】

【発明の効果】本発明の式（Ｉ）化合物は、果樹、野菜
、穀類の重要病害であるべと病、疫病、さび病及び稲の
重要病害である紋枯病に対して高い防除効果を示すこと
から、農園芸用殺菌剤として有用である。

【００５０】つぎに、一般式（Ｉ）の本発明化合物の有
用性についての具体例を試験例１〜４に示す。

【００５１】試験例１ キュウリべと病防除効果試験 温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した第
２葉期のキュウリ苗（品種：相模半白）に実施例５に準
じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を２０ｍｌ散布し
た。 そして、湿らせた筆でキュウリべと病の罹病葉よりキュ
ウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　
ｃｕｂｅｎｓｉｓ：シュードペロノスポラ　クベンシス
）の胞子をこすり取り、展着剤（ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル）の５０ｐｐｍ水溶液に懸濁させた。そ
して胞子濃度を５×１０６胞子数（個）／ｍｌに調整し
、薬剤散布１日後にキュウリべと病菌の胞子懸濁液を噴
霧接種した。そして、２０℃、湿度１００％の条件下の
温室に２日間静置し、キュウリべと病を発病させた。接
種６日後に１葉当りの病斑面積歩合（％）を調査し、次
式により防除価（％）を算出した。

【００５２】本試験は、１薬液濃度区当り２連制で行い
、その平均防除価（％）を求め、下記の基準により評価
値を求めた。また、下記の基準によりキュウリに対する
薬害を調査した。その結果は表３、表４のとおりである
。

【００５３】なお、防除効果の評価値および薬害の調査
指数は、以下の試験例２〜４においても同様に使用した
。

【００５４】

【数１】

【００５５】 薬害の調査指数 　　５：激甚　　　　４：甚　　　　３：多　　　　２
：若干　　　　１：わずか　　　　０：なし

【００５６】

【表３】

【００５７】

【表４】

【００５８】試験例２ トマト疫病防除効果試験 温室内で直径９ｃｍの大きさのビニールポットで土耕栽
培したトマト（品種：東光Ｋ）の第５葉期苗に実施例５
に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を、自動散布
装置を用い、３ポット当り３０ｍｌを散布した。薬剤処
理の翌日にあらかじめスライスしたジャガイモ片上で２
０℃、３日間培養したトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ　Ｉｎｆｅｓｔａｎｓ：フィトフトラ　インフ
ェスタンス）の遊走子のうをあらい取り（遊走子のう濃
度が１０５個／ｍｌとなるよう調製）、スプレーガンを
用いてトマトに噴霧接種した。 そして、２０℃、湿度１００％の温室内に５日間格納後
、第１〜４本葉についてトマト疫病の発病面積歩合（％
）を調査し、試験例１と同様に平均発病面積歩合を求め
、無散布区との対比から防除価（％）を算出した。

【００５９】本試験は、１薬液濃度区当り２連制で行い
、その平均防除価（％）を求め、評価値に換算した。 また、試験例１と同一の基準によりトマトに対する薬害
を調査した。その結果は表５、表６のとおりである。

【００６０】

【数２】

【００６１】

【表５】

【００６２】

【表６】

【００６３】試験例３ コムギ赤銹病防除効果試験 温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した第
１本葉期のコムギ幼苗（品種：農林６１号）に、実施例
５に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を３鉢あた
り２０ｍｌの量で散布した。１日後、あらかじめコムギ
葉上で形成させたコムギ赤銹病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ：プクシニア　レコンジタ）の夏胞
子を１５０倍の顕微鏡で１視野あたりの胞子濃度が約５
０個となるようツィーン２０（（株）花王製のポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレートの商品名）５０ｐ
ｐｍを添加した滅菌水に懸濁させ、その胞子懸濁液をコ
ムギの葉に噴霧接種した。 ２０℃、湿度１００％の温室内に一夜保った後、２０℃
の発病温室内に移して発病を促した。接種１０日後にと
り出し、１葉あたりの発病した夏胞子堆数を調査し、次
式により防除価（％）を算出した。

【００６４】本試験は１薬液濃度あたり３鉢制で行い、
その平均防除価を求め、評価値に換算した。またコムギ
に対する薬害程度を試験例１と同じ基準で調査し、表示
した。その結果は表７のとおりである。

【００６５】

【数３】

【００６６】

【表７】

【００６７】試験例４ 稲紋枯病防除効果試験 温室内で直径９ｃｍの大きさのプラスチック鉢で土耕栽
培した６〜７葉期の稲幼苗（品種：朝日）に、実施例５
に準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を３鉢あたり
３０ｍｌを散布した。散布１日後、あらかじめ稲藁培地
に培養した稲紋枯病菌を接種源として株元に置いた。２
４℃、湿度１００％の温室内に５日間静置し、稲紋枯病
を発病させた。接種５日後、発病した有効茎の病斑長を
測定し、次式により防除価（％）を算出した。その結果
は表８のとおりである。

【００６８】

【数４】

【００６９】

【表８】

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ１はＣ５〜Ｃ７シクロアルキル基を表わし、
   Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
   ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてもよいフェ
   ニル基を表わし、Ｒ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基
   、ヒドロキシカルボニルメチル基またはＣ１〜Ｃ６アル
   コキシカルボニルメチル基を表わし、Ｘは水素原子、ハ
   ロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロＣ１〜Ｃ３ア
   ルキル基、ヒドロキシ基またはメタンスルホニルオキシ
   基を表わし、ｎは１または２の整数を示す）で表わされ
   るＮ−ヒドロキシベンジルグアニジン誘導体。
2. 【請求項２】　　一般式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｒ１はＣ５〜Ｃ７シクロアルキル基を表わし、
   Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
   ル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてもよいフェ
   ニル基を表わし、Ｒ３は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基
   、ヒドロキシカルボニルメチル基またはＣ１〜Ｃ６アル
   コキシカルボニルメチル基を表わし、Ｘは水素原子、ハ
   ロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロＣ１〜Ｃ３ア
   ルキル基、ヒドロキシ基またはメタンスルホニルオキシ
   基を表わし、ｎは１または２の整数を示す）で表わされ
   るＮ−ヒドロキシベンジルグアニジン誘導体を活性成分
   として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。