JPH10139703A - ２，４−ジノニルフェノールの製造方法 - Google Patents
２，４−ジノニルフェノールの製造方法Info
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- JPH10139703A JPH10139703A JP8304370A JP30437096A JPH10139703A JP H10139703 A JPH10139703 A JP H10139703A JP 8304370 A JP8304370 A JP 8304370A JP 30437096 A JP30437096 A JP 30437096A JP H10139703 A JPH10139703 A JP H10139703A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ４−ノニルフェノールから、感圧記録紙用顕
色剤の原料として有用な高純度の２，４−ジノニルフェ
ノールを効率よく製造する。 【解決手段】 ４−ノニルフェノールを、触媒としてメ
タンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸の存
在下に、ノネンと反応せしめることにより高純度の２，
４−ジノニルフェノールを製造する。
色剤の原料として有用な高純度の２，４−ジノニルフェ
ノールを効率よく製造する。 【解決手段】 ４−ノニルフェノールを、触媒としてメ
タンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸の存
在下に、ノネンと反応せしめることにより高純度の２，
４−ジノニルフェノールを製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は２，４−ジノニルフ
ェノールの製造方法に関する。ジノニルフェノールは界
面活性剤や樹脂、工業薬品、農医薬、染料等の原料に使
用されるが、近時重要視されてきた感圧記録紙用顕色剤
の原料用としては高純度の２，４−ジ置換体を必要とす
る。
ェノールの製造方法に関する。ジノニルフェノールは界
面活性剤や樹脂、工業薬品、農医薬、染料等の原料に使
用されるが、近時重要視されてきた感圧記録紙用顕色剤
の原料用としては高純度の２，４−ジ置換体を必要とす
る。
【０００２】
【従来の技術】現在工業的に製造されているジノニルフ
ェノールは、フェノールにノネン（プロピレン三量体、
以下同じ）を硫酸、燐酸、活性白土等の酸触媒の存在下
に反応させて得られるモノノニルフェノールの蒸留釜残
物として取得されている。
ェノールは、フェノールにノネン（プロピレン三量体、
以下同じ）を硫酸、燐酸、活性白土等の酸触媒の存在下
に反応させて得られるモノノニルフェノールの蒸留釜残
物として取得されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】２，４−ジノニルフェ
ノールを、コルベーシュミット反応を経て感圧記録紙用
顕色剤として有用な３，５−ジノニルサリチル酸亜鉛塩
の原料として使用する場合には、高純度なものが要求さ
れ、モノノニルフェノール蒸留釜残から得られるジノニ
ルフェノールを原料として得られたジノニルサリチル酸
亜鉛塩は、感圧記録紙用顕色剤としての使用には満足す
べき性能を示さない。
ノールを、コルベーシュミット反応を経て感圧記録紙用
顕色剤として有用な３，５−ジノニルサリチル酸亜鉛塩
の原料として使用する場合には、高純度なものが要求さ
れ、モノノニルフェノール蒸留釜残から得られるジノニ
ルフェノールを原料として得られたジノニルサリチル酸
亜鉛塩は、感圧記録紙用顕色剤としての使用には満足す
べき性能を示さない。
【０００４】本発明者らはその原因を検討した結果、ノ
ニルフェノール蒸留釜残ジノニルフェノール中には、ノ
ニルフェノールの水酸基にノネンが付加したエーテル化
合物や２，６−ジノニルフェノール等の異性体が相当量
混在しており、そのままでは利用できないことが判明し
た。さらに該釜残ジノニルフェノールを蒸留精製しよう
と試みたが、品質劣化原因成分の完全除去は不可能であ
った。またコルベーシュミット反応後の各段階において
の精製についても検討したが、何れもその高い油溶性及
び非結晶性のために不可能であった。従って感圧記録紙
用顕色剤の原料としての２，４−ジノニルフェノール
は、その製造過程において品質劣化原因となる副生物の
生成を極力抑制する必要があることが確認された。
ニルフェノール蒸留釜残ジノニルフェノール中には、ノ
ニルフェノールの水酸基にノネンが付加したエーテル化
合物や２，６−ジノニルフェノール等の異性体が相当量
混在しており、そのままでは利用できないことが判明し
た。さらに該釜残ジノニルフェノールを蒸留精製しよう
と試みたが、品質劣化原因成分の完全除去は不可能であ
った。またコルベーシュミット反応後の各段階において
の精製についても検討したが、何れもその高い油溶性及
び非結晶性のために不可能であった。従って感圧記録紙
用顕色剤の原料としての２，４−ジノニルフェノール
は、その製造過程において品質劣化原因となる副生物の
生成を極力抑制する必要があることが確認された。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる問題
を解決すべく種々検討を重ねた結果、４−ノニルフェノ
ールをノネンと反応せしめて２，４−ジノニルフェノー
ルを製造する際に使用する触媒として、メタンスルホン
酸及び／又はトリフルオロメタンスルホン酸を使用する
ことにより、その目的を達成することができることを見
出し本発明に到達した。フェノール類のアルキル化反応
の触媒として通常使用される硫酸、燐酸、又はｐ−トル
エンスルホン酸等では転化率や選択率において満足でき
るものは見出せない。
を解決すべく種々検討を重ねた結果、４−ノニルフェノ
ールをノネンと反応せしめて２，４−ジノニルフェノー
ルを製造する際に使用する触媒として、メタンスルホン
酸及び／又はトリフルオロメタンスルホン酸を使用する
ことにより、その目的を達成することができることを見
出し本発明に到達した。フェノール類のアルキル化反応
の触媒として通常使用される硫酸、燐酸、又はｐ−トル
エンスルホン酸等では転化率や選択率において満足でき
るものは見出せない。
【０００６】
【発明の実施の形態】次に本発明の実施の態様例につい
て説明する。
て説明する。
【０００７】原料としては一般に市販されているノニル
フェノールも使用できる。この場合の品質としては、重
量基準で４−置換体が８０％以上、好ましくは８５％以
上、２−置換体が２０％以下、好ましくは１５％以下、
その他の副生物は２％以下程度の品質のものが好まし
い。触媒として使用するメタンスルホン酸又はトリフル
オロメタンスルホン酸は、ノニルフェノール１００重量
部に対して前者の場合は２〜１０重量部、後者の場合は
１〜５重量部程度である。これより少ないと転化率が十
分でなく、これより多くてもその効果には見るべきもの
はなく、経済的でない。該触媒は反応終了後、反応混合
物を水洗して水層に回収し、脱水して再使用することが
できる。
フェノールも使用できる。この場合の品質としては、重
量基準で４−置換体が８０％以上、好ましくは８５％以
上、２−置換体が２０％以下、好ましくは１５％以下、
その他の副生物は２％以下程度の品質のものが好まし
い。触媒として使用するメタンスルホン酸又はトリフル
オロメタンスルホン酸は、ノニルフェノール１００重量
部に対して前者の場合は２〜１０重量部、後者の場合は
１〜５重量部程度である。これより少ないと転化率が十
分でなく、これより多くてもその効果には見るべきもの
はなく、経済的でない。該触媒は反応終了後、反応混合
物を水洗して水層に回収し、脱水して再使用することが
できる。
【０００８】アルキル化剤としてのノネンはプロピレン
三量体を使用し、その使用モル比は、ノニルフェノール
（４−置換体と２−置換体との合計）に対して０．２〜
２．０、好ましくは０．５〜１．０である。ノネンモル
比がこれより少ないと未反応のノニルフェノール残量が
増加し、これより多いとノネン重合体の生成や未反応ノ
ネンが増加する。
三量体を使用し、その使用モル比は、ノニルフェノール
（４−置換体と２−置換体との合計）に対して０．２〜
２．０、好ましくは０．５〜１．０である。ノネンモル
比がこれより少ないと未反応のノニルフェノール残量が
増加し、これより多いとノネン重合体の生成や未反応ノ
ネンが増加する。
【０００９】反応温度は５０〜８０℃、好ましくは７０
〜７５℃であり、これより低いと反応性が低下し、これ
より高いとノネン重合体や異性体の生成が多くなる。
〜７５℃であり、これより低いと反応性が低下し、これ
より高いとノネン重合体や異性体の生成が多くなる。
【００１０】ノネンの添加反応速度は４〜１０時間、好
ましくは６〜８時間であり、これより短時間であれば反
応系内のノネン滞留量が多くなり、転化率が低下する。
また長時間の場合は脱アルキル化反応が起こり、フェノ
ールの生成が増加し、転化率も効果的に増加はしない。
ノネン添加終了後の熟成反応は特に効果は認められず、
あまりに長時間の熟成はノネン重合体の増加をきたし、
好ましくない場合がある。
ましくは６〜８時間であり、これより短時間であれば反
応系内のノネン滞留量が多くなり、転化率が低下する。
また長時間の場合は脱アルキル化反応が起こり、フェノ
ールの生成が増加し、転化率も効果的に増加はしない。
ノネン添加終了後の熟成反応は特に効果は認められず、
あまりに長時間の熟成はノネン重合体の増加をきたし、
好ましくない場合がある。
【００１１】反応終了後反応混合物に水を加えて、洗
浄、分液し、触媒を水層に抽出回収する。さらに水洗を
繰り返して酸分を完全に除去するが、この場合水洗水に
少量の塩基性物質例えば炭酸ナトリウムやブチルアミン
等を添加して行なえば効果的である。
浄、分液し、触媒を水層に抽出回収する。さらに水洗を
繰り返して酸分を完全に除去するが、この場合水洗水に
少量の塩基性物質例えば炭酸ナトリウムやブチルアミン
等を添加して行なえば効果的である。
【００１２】
【実施例】次に本発明の実施例及び比較例について述べ
る。 ［実施例１］撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器及
び窒素ガス吹き込み管を装着した１０リットル容反応機
に、ノニルフェノール（４−置換体９０重量％、２−置
換体８重量％、その他２重量％）４，８４０ｇ（２２モ
ル）及びメタンスルホン酸２４２ｇを仕込み、窒素雰囲
気下で加温して約７０℃に保温しながら、ノネン２，１
５０ｇ（約１７モル）を７時間で滴下、反応せしめた。
滴下終了後約１時間熟成し、反応混合物を水５００ｇで
洗浄、分液し触媒を回収した。次いでブチルアミン５ｇ
と炭酸ナトリウム５ｇとを含有せしめた水５００ｇで洗
浄し、さらに水５００ｇで洗浄した。脱水後反応生成混
合物６，９１０ｇが得られた。このものをガスクロマト
グラフ分析（ＧＣ分析）したところ、ジノニルフェノー
ルへの転化率は６８％であった。この反応混合物を減圧
分別蒸留してジノニルフェノール３，２３５ｇが得られ
た。このものを液体クロマトグラフ分析（ＨＬＣ分析）
したところ、２，４−ジノニルフェノール含有率９６重
量％であった。
る。 ［実施例１］撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器及
び窒素ガス吹き込み管を装着した１０リットル容反応機
に、ノニルフェノール（４−置換体９０重量％、２−置
換体８重量％、その他２重量％）４，８４０ｇ（２２モ
ル）及びメタンスルホン酸２４２ｇを仕込み、窒素雰囲
気下で加温して約７０℃に保温しながら、ノネン２，１
５０ｇ（約１７モル）を７時間で滴下、反応せしめた。
滴下終了後約１時間熟成し、反応混合物を水５００ｇで
洗浄、分液し触媒を回収した。次いでブチルアミン５ｇ
と炭酸ナトリウム５ｇとを含有せしめた水５００ｇで洗
浄し、さらに水５００ｇで洗浄した。脱水後反応生成混
合物６，９１０ｇが得られた。このものをガスクロマト
グラフ分析（ＧＣ分析）したところ、ジノニルフェノー
ルへの転化率は６８％であった。この反応混合物を減圧
分別蒸留してジノニルフェノール３，２３５ｇが得られ
た。このものを液体クロマトグラフ分析（ＨＬＣ分析）
したところ、２，４−ジノニルフェノール含有率９６重
量％であった。
【００１３】［実施例２］実施例１と同様の付設機器を
有する１リットル容反応機に、実施例１で使用したと同
じノニルフェノール４４０ｇ（２モル）及びメタンスル
ホン酸１８ｇを仕込み、窒素雰囲気下で加温して約７０
℃に保温しながら、ノネン２１４ｇ（約１．７モル）を
７時間で滴下、反応せしめた。滴下終了後水５０ｇで洗
浄し、次いでブチルアミン０．５ｇと炭酸ナトリウム
０．５ｇを含有する水５０ｇで洗浄し、さらに水５０ｇ
で洗浄した。脱水後反応生成混合物６３０ｇが得られ
た。このものをＧＣ分析したところ、ジノニルフェノー
ルへの転化率は６２％であった。この反応混合物を減圧
分別蒸留してジノニルフェノール２９５ｇが得られた。
このものをＨＬＣ分析したところ、２，４−ジノニルフ
ェノール含有率９４重量％であった。
有する１リットル容反応機に、実施例１で使用したと同
じノニルフェノール４４０ｇ（２モル）及びメタンスル
ホン酸１８ｇを仕込み、窒素雰囲気下で加温して約７０
℃に保温しながら、ノネン２１４ｇ（約１．７モル）を
７時間で滴下、反応せしめた。滴下終了後水５０ｇで洗
浄し、次いでブチルアミン０．５ｇと炭酸ナトリウム
０．５ｇを含有する水５０ｇで洗浄し、さらに水５０ｇ
で洗浄した。脱水後反応生成混合物６３０ｇが得られ
た。このものをＧＣ分析したところ、ジノニルフェノー
ルへの転化率は６２％であった。この反応混合物を減圧
分別蒸留してジノニルフェノール２９５ｇが得られた。
このものをＨＬＣ分析したところ、２，４−ジノニルフ
ェノール含有率９４重量％であった。
【００１４】［比較例１］実施例２におけるメタンスル
ホン酸１８ｇの代わりに活性白土４４ｇを使用し、反応
温度を１１０℃、ノネン滴下時間を１６時間とした以外
は実施例２と同様に操作して、転化率４２％、減圧分別
蒸留品２００ｇ中の２，４−体含有率９０重量％の結果
が得られた。
ホン酸１８ｇの代わりに活性白土４４ｇを使用し、反応
温度を１１０℃、ノネン滴下時間を１６時間とした以外
は実施例２と同様に操作して、転化率４２％、減圧分別
蒸留品２００ｇ中の２，４−体含有率９０重量％の結果
が得られた。
【００１５】［比較例２］実施例２におけるメタンスル
ホン酸１８ｇの代わりに４−トルエンスルホン酸２５ｇ
を使用し、反応温度を１００℃とした以外は実施例２と
同様に操作して、転化率１６％、減圧分別蒸留品８０ｇ
中の２，４−体含有率８８重量％の結果が得られた。
ホン酸１８ｇの代わりに４−トルエンスルホン酸２５ｇ
を使用し、反応温度を１００℃とした以外は実施例２と
同様に操作して、転化率１６％、減圧分別蒸留品８０ｇ
中の２，４−体含有率８８重量％の結果が得られた。
【００１６】［実施例３］実施例２におけるメタンスル
ホン酸１８ｇの代わりに、トリフルオロメタンスルホン
酸１０ｇを使用した以外は実施例２と同様に操作して、
転化率６５％、減圧分別蒸留品３１０ｇ中の２，４−体
含有率９５重量％の結果が得られた。
ホン酸１８ｇの代わりに、トリフルオロメタンスルホン
酸１０ｇを使用した以外は実施例２と同様に操作して、
転化率６５％、減圧分別蒸留品３１０ｇ中の２，４−体
含有率９５重量％の結果が得られた。
【００１７】
【発明の効果】４−ノニルフェノールを、触媒としてメ
タンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸の存
在下に、ノネンと反応せしめることにより、穏和な条件
で高純度の２，４−ジノニルフェノールが効率よく製造
される。本発明方法によって得られる２，４−ジノニル
フェノールからコルベーシュミット反応を経て製造され
る３，５−ジノニルサリチル酸亜鉛塩は感圧記録紙顕色
剤として優れた性能を有する。
タンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸の存
在下に、ノネンと反応せしめることにより、穏和な条件
で高純度の２，４−ジノニルフェノールが効率よく製造
される。本発明方法によって得られる２，４−ジノニル
フェノールからコルベーシュミット反応を経て製造され
る３，５−ジノニルサリチル酸亜鉛塩は感圧記録紙顕色
剤として優れた性能を有する。
Claims (3)
- 【請求項１】 ４−ノニルフェノールに酸触媒の存在下
ノネン（プロピレン三量体）を反応せしめて、２，４−
ジノニルフェノールを製造する方法において、触媒とし
てメタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸
を使用することを特徴とする、２，４−ジノニルフェノ
ールの製造方法。 - 【請求項２】 触媒の使用量が４−ノニルフェノール１
００重量部当たり１〜１０重量部である請求項１記載の
２，４−ジノニルフェノールの製造方法。 - 【請求項３】 ４−ノニルフェノール中に含有される２
−ノニルフェノールの量が２０重量％までの４−ノニル
フェノールを使用する請求項１記載の２，４−ジノニル
フェノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8304370A JPH10139703A (ja) | 1996-11-15 | 1996-11-15 | ２，４−ジノニルフェノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8304370A JPH10139703A (ja) | 1996-11-15 | 1996-11-15 | ２，４−ジノニルフェノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10139703A true JPH10139703A (ja) | 1998-05-26 |
Family
ID=17932213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8304370A Pending JPH10139703A (ja) | 1996-11-15 | 1996-11-15 | ２，４−ジノニルフェノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10139703A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000344700A (ja) * | 1999-06-03 | 2000-12-12 | Sumika Chemical Analysis Service Ltd | ノニルフェノールの標準品 |
-
1996
- 1996-11-15 JP JP8304370A patent/JPH10139703A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000344700A (ja) * | 1999-06-03 | 2000-12-12 | Sumika Chemical Analysis Service Ltd | ノニルフェノールの標準品 |
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