JPH10140008A - 架橋可能なオルガノポリシロキサン材料、成形体、および被覆の製造法 - Google Patents
架橋可能なオルガノポリシロキサン材料、成形体、および被覆の製造法Info
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Abstract
弾性ゴムを製造するための架橋可能なオルガノポリシロ
キサン材料の提供。 【解決手段】 (1)脂肪族炭素−炭素−多重結合を有
するSiC−結合した基を有するオルガノポリシロキサ
ン、(2)Si結合した水素原子を有するオルガノポリ
シロキサン、または(3)脂肪族炭素−炭素−多重結合
を有するSiC結合した基およびSi結合した水素原子
を有するオルガノポリシロキサン、(4)脂肪族多重結
合へのSi結合した水素原子の付加を促進する触媒、
(5)補強充填剤、(6)非補強充填剤、ならびに他の
物質を含有する。 【効果】 閉塞性でなく、滑動性で、剥離的でなく、か
つつや消しの表面を生じ、さらに簡単に製造でき、良好
な処理性を有する。
Description
−多重結合にSi結合した水素を付加することによって
架橋可能なオルガノポリシロキサン材料、該化合物の製
造ならびに該化合物の使用に関する。
ッカー・シリコンズ社(Wacker Silicones Co.);1989年
5月24日発行)中には、縮合可能なオルガノポリシロキ
サン材料が記載されており、この場合、架橋後に得られ
る弾性ゴムの電気的性質を改善するため、付加的な成分
として表面処理された水酸化アルミニウムが使用され
る。さらに、欧州特許出願公開第586153号明細書(ゼネ
ラル・エレクトリック社(General Electric Co.);94年
3月9日発行)中には、付加的な充填剤、例えば珪酸カル
シウム、酸化アルミニウムおよびセラミック球を含有す
る架橋可能なシロキサン材料が開示されており、このシ
ロキサン材料はアルコキシシランと協働する場合に、シ
リコーン弾性ゴムの機械的性質、殊に後引裂強さを改善
すべきである。
欠点を排除することである。
脂肪族炭素−炭素−多重結合を有するSiC−結合した
基を有するオルガノポリシロキサン、(2)Si結合し
た水素原子を有するオルガノポリシロキサン、または
(1)および(2)に代わって、(3)脂肪族炭素−炭
素−多重結合を有するSiC結合した基およびSi結合
した水素原子を有するオルガノポリシロキサン、(4)
脂肪族多重結合へのSi結合した水素原子の付加を促進
する触媒、(5)補強充填剤、(6)30μm未満の平均
粒度および30m2/g未満のBET表面積を有する非補強
充填剤、ならびに場合によっては他の物質を含有する、
架橋可能なオルガノポリシロキサン材料である。
性ゴムである場合、本発明によるシリコーン弾性ゴムの
2つの成分は、全成分を任意の組合わせで含有していて
よく、この場合、1つの成分は脂肪族多重結合を有する
シロキサン、Si結合した水素を有するシロキサンと触
媒とを同時に含有することはなく、即ち、本質的に成分
(1)、(2)と(4)もしくは(3)と(4)とを同
時に含有することはない。
サンの概念から、ポリマーシロキサン、オリゴマーシロ
キサンと同じく二量体のシロキサンも包含されるべきで
ある。
は、有機溶剤の含量を有利に最大で3重量%、特に有利
に最大で2重量%有し、この場合、材料は殊に、有機溶
剤を有しない。
ン(1)および(2)もしくは(3)は、周知のように
架橋が可能であるように選択される。即ち例えばシロキ
サン(1)は少なくとも2個の脂肪族不飽和基を有し、
シロキサン(2)は少なくとも3個のSi結合した水素
原子を有するか、またはシロキサン(1)は少なくとも
3個の脂肪族不飽和基を有し、かつシロキサン(2)は
少なくとも2個のSi結合した水素原子を有するか、あ
るいはシロキサン(1)および(2)に代わって、脂肪
族不飽和基およびSi結合した水素原子を前記の割合で
有するシロキサン(3)が使用される。
C結合した基を有するオルガノポリシロキサン(1)と
して、有利に式:
る、1価の、脂肪族炭素−炭素−多重結合を有しない、
SiC結合した、場合によっては置換された炭化水素基
を表わし、R1は脂肪族炭素−炭素−多重結合を有す
る、1価の、SiC結合した炭化水素基を表わし、aは
0、1、2または3であり、bは0、1または2であ
り、この場合、a+bの合計は3以下であり、かつ1分
子当たり基R1が少なくとも2個である]で示される単
位からなる線状オルガノポリシロキサンまたは分枝鎖状
オルガノポリシロキサンが使用される。
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、イソブチル基、第3ブチル基、n−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、第3ペンチル
基、ヘキシル基、例えばn−ヘキシル基、ヘプチル基、
例えばn−ヘプチル基、オクチル基、例えばn−オクチ
ル基およびイソオクチル基、例えば2,2,4−トリメ
チルペンチル基、ノニル基、例えばn−ノニル基、デシ
ル基、例えばn−デシル基、ドデシル基、例えばn−ド
デシル基、およびオクタデシル基、例えばn−オクタデ
シル基、シクロアルキル基、例えばシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびメチルシク
ロヘキシル基、アリール基、例えばフェニル基、ナフチ
ル基、アントリル基およびフェナントリル基、アルカリ
ール基、例えばo−トリル基、m−トリル基、p−トリ
ル基、キシリル基およびエチルフェニル基、およびアラ
ルキル基、例えばベンジル基、α−フェニルエチル基お
よびβ−フェニルエチル基である。
ル基、例えば3,3,3−トリフルオル−n−プロピル
基、2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオルイ
ソプロピル基、ヘプタフルオルイソプロピル基、および
ハロゲン化アリール基、例えばo−クロルフェニル基、
m−クロルフェニル基、p−クロルフェニル基である。
る、1価の、脂肪族炭素−炭素−多重結合を有しない、
SiC結合した炭化水素基であり、この場合、メチル基
は特に有利である。
ル基、5−ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、1−プ
ロペニル基、アリル基、3−ブテニル基および4−ペン
テニル基、およびアルキニル基、例えばエチニル基、プ
ロパルギル基および1−プロニニル基である。
の場合、ビニル基が特に有利である。
ロキサン(1)は、式: R1 xSiR3- xO(SiR2O)n(SiR1RO)mSiR3- xR1 x (II) [式中、RおよびR1は前記された意味を表わし、xは
0、1、2または3、有利に1であり、mは0または1
〜50の数値であり、かつnは50〜100000の数
値であり、この場合、式(II)のシロキサンは、1分
子当たり少なくとも2個の基R1を有し、かつn個の単
位(SiR2O)ならびにm個の単位(SiR1RO)
は、任意に、例えばブロックとしてまたは統計的に分子
中に分布されていてよい]で示されるようなものであ
る。
れ25℃で、有利に100〜200000 mm2/s、特に有利に200〜
100000 mm2/sの平均粘度を有する。
有利に10〜80重量%、特に有利に15〜60重量%の量で含
有する。
リシロキサン(2)としては有利に、式:
を表わし、gは0、1、2または3であり、fは0、1
または2であり、この場合、g+fの合計は3以下であ
り、かつ1分子当たりSi結合した水素原子少なくとも
3個を有する]で示される単位からなる線状オルガノポ
リシロキサン、環状オルガノポリシロキサンまたは分枝
鎖状オルガノポリシロキサンが使用される。
この場合には、炭素原子1〜6個を有するアルキル基が
有利であり、メチル基およびフェニル基が特に有利であ
る。
では、Si結合した水素を有する単位がブロックで配置
されるているか、または統計的に分布されていてよい。
ノポリシロキサン(2)は、オルガノポリシロキサン
(2)の全重量に対して、Si結合した水素を0.01〜1.
5重量%、特に有利に0.05〜1.5重量%の範囲内で含有す
る。
れ25℃で、有利に20〜50000 mm2/s、特に有利に40〜500
0 mm2/sの平均粘度を有する。
サン(2)は、本質的に最大で1000シロキサン単位の鎖
長を有する線状シロキサンである。
有利に0.2〜30重量%、特に有利に0.5〜20重量%、殊に
1〜10重量%の量で含有する。
および(2)は、市販の製品であるか、もしくは化学工
業で慣用的な方法により製造可能である。
サン(1)および(2)に代わって、脂肪族炭素−炭素
−多重結合およびSi結合した水素原子を有するオルガ
ノポリシロキサン(3)を含有してよいが、しかしこれ
は有利ではない。
には、式:
を表わし、cは0、1、2または3であり、dは0、1
または2であり、eは0、1または2であり、この場
合、1分子当たり基R1少なくとも2個およびSi結合
した水素原子少なくとも3個、または基R1少なくとも
3個およびSi結合した水素原子少なくとも2個を有す
る]で示される単位からなるようなものである。
iO4/2単位、R3SiO1/2単位、R2R1Si
O1/2単位およびR2HSiO1/2単位からなるよ
うなもの、いわゆるMQ樹脂であり、この場合、このM
Q樹脂は付加的にRSiO3/2単位およびR2SiO
単位を含有してよく、かつRおよびR1は前記された意
味を表わす。
で、有利に10〜100000 mm2/s の平均粘度を有している
か、もしくは5000〜50000 g/モルの分子量を有する固体
である。
業で慣用的な方法により製造可能である。
の付加を促進する触媒(4)としては、これまでに公知
の、脂肪族炭素−炭素−多重結合へとSi結合した水素
を付加することによって架橋可能な材料の場合にも、架
橋を促進するため使用されることができた、同一の触媒
が使用されてよい。
状白金(白金ゾル)、ルテニウム、ロジウム、パラジウ
ムおよびイリジウムであり、この場合、これらの金属は
固体の担体、例えば二酸化珪素、酸化アルミニウム、活
性炭、セラミック材料または混合酸化物もしくは混合水
酸化物上に塗布されてもよいが、しかし好ましくはな
い。
合物または錯体、例えば白金ハロゲン化物、例えばPt
Cl4、H2PtCl6・6H2O、Na2PtCl4
・4H2O、白金−オレフィン錯体、白金−アルコール
錯体、例えばいわゆるスパイヤーズ触媒(Speyers Cata
lyst)、白金−アルコラート錯体、白金−エーテル錯
体、白金−アルデヒド錯体、H2PtCl6・6H2O
とシクロヘキサノンとからなる反応生成物を含めて白金
−ケトン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体、殊に有機
結合したハロゲンの含量を有するかまたは有しない白金
−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジ
シロキサン錯体、ビス−(γ−ピコリン)−白金ジクロ
リド、トリメチレンジピリジン白金ジクロリド、ジシク
ロペンタジエン白金ジクロリド、ジメチルスルホキシド
エチレン白金−(II)−ジクロリド、四塩化白金とオ
レフィンおよび第一アミンまたは第二アミンまたは第一
アミンおよび第二アミンとの反応生成物、例えば1−オ
クテン中に溶解された四塩化白金と第二ブチルアミン、
シクロオクタジエン−白金ジクロリドおよびノルボルナ
ジエン−白金ジクロリドとの反応生成物、ならびにアン
モニウム−白金錯体である。
て、有利に白金金属またはその化合物、もしくは錯体、
殊に白金化合物もしくは白金錯体が使用される。
の全重量に対して、0.5〜500重量ppm(=1/1000000重量
部)、殊に3〜300重量ppmの白金含量が生じるような量
で使用される。
填剤(5)は50 m2/gを上回るBET表面積、特に有利
に100 m2/gを上回り、殊に150 m2/gを上回るBET表面
積を有する。
の例は、50m2/gを上回るBET表面積を有する、熱分解
法により製造された珪酸、沈降珪酸または珪素−アルミ
ニウム−混合酸化物である。記載された充填剤は、例え
ばオルガノシランまたはオルガノシロキサンを用いて処
理することによって、またはヒドロキシル基をアルコキ
シ基へとエーテル化することによって、疎水性化されて
いてよい。
剤(5)は、100 m2/gを上回るBET表面積を有する、
熱分解法により製造された珪酸であり、この場合、150
m2/gを上回るBET表面積を有する、熱分解法により製
造された珪酸が特に有利である。
有利に5〜50重量%、特に有利に5〜40重量%、殊に5〜2
0重量%の量で含有する。
(6)の例は、30 m2/g未満のBET表面積および30μm
未満の平均粒度を有する、石英からなる粉末、クリスト
バル石、ケイソウ土、珪酸カルシウム、珪酸ジルコニウ
ム、モンモリロン石、例えばベントナイト、モレキュラ
ーシーブ、例えばナトリウムアルミニウム珪酸塩を含め
たゼオライト、金属酸化物、例えば酸化アルミニウムま
たは酸化亜鉛もしくはこれらの混合酸化物、金属水酸化
物、例えば水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、炭酸カ
ルシウム、石膏、ガラスまたはプラスチックであり、こ
の場合、金属酸化物、珪酸塩、金属水酸化物ならびに炭
酸塩が有利であり、および酸化アルミニウム、水酸化ア
ルミニウムおよび石英粉末が特に有利である。
(6)の平均粒度は、有利に20μm未満、特に有利に0.1
〜20μmである。
(6)のBET表面積は、有利に20 m2/g未満、特に有
利に2〜20 m2/gである。
を有利に10〜80重量%、特に有利に20〜70重量%、殊に
30〜70重量%の量で含有する。
(6)と補強充填剤(5)との重量比は有利に20:1〜
2:1、特に有利に12:1〜4:1である。
(5)は市販の製品である。
来も脂肪族多重結合へとSi結合した水素を付加するこ
とによって架橋可能な材料中に使用された他の物質、例
えば抑制剤(7)、付着助剤(8)、他のシロキサン
(9)をシロキサン(1)、(2)または(3)および
添加剤(10)として含有してよい。
サン、例えば1,3−ジビニル−1,1,3,3−テト
ラメチルジシロキサン、ベンゾトリアゾール、ジアルキ
ルホルムアミド、アルキルチオ尿素、メチルエチルケト
オキシム、1012 hPaで少なくとも25℃の沸点および少
なくとも1個の脂肪族三重結合を有する有機化合物およ
び珪素有機化合物、例えば1−エチニルシクロヘキサン
−1−オール、3−メチル−1−ブチン−3−オール、
3−メチル−1−ペンチン−3−オール、2,5−ジメ
チル−3−ヘキシン−2,5−ジオールおよび3,5−
ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、ジアリルマレイ
ネートおよび酢酸ビニルならびにマレイン酸モノエステ
ルからなる混合物である。
(7)は、有機アルキノールおよびビニル基含有シロキ
サンであり、この場合、1−エチニルシクロヘキサノー
ル、3−メチル−1−ブチン−3−オールおよびビニル
基含有ジシロキサンが特に有利である。
を含有し、この場合、本発明による材料に対して、有利
に0.01〜3重量%、特に有利に0.05〜2重量%の量であ
る。
は、加水分解可能な基およびSiC結合したビニル基、
アクリルオキシ基、メタクリルオキシ基、エポキシ基、
酸無水物基、酸基、エステル基またはエーテル基を有す
るシラン、ならびにこれらの部分加水分解物および混合
加水分解物であり、この場合、ビニル基を有するシラ
ン、および加水分解可能な基としてエトキシ基またはア
セトキシ基を含有するような、エポキシ基を有するシラ
ンが有利であり、およびビニルトリエトキシシラン、ビ
ニルトリアセトキシシラン、エポキシプロピルトリエト
キシシランもしくはこれらの部分加水分解物および混合
加水分解物が特に有利である。
利に0〜5重量%、特に有利に1〜3重量%の量で含有す
る。
(9)の例は、式(I)、または脂肪族不飽和基を有し
ないか、または1分子当たり2個未満を有する式(I
I)の単位からなるオルガノポリシロキサン、Si結合
した水素原子を有しないか、または1分子当たり3個未
満を有する式(III)の単位からなるオルガノポリシ
ロキサン、式:(R3 3SiO1/2)y(R3SiO3/2)z
のMT樹脂、および式:(R3 3SiO1/2)y(SiO
4/2)zのMQ樹脂であり、この場合、R3は基Rまたは
基R1に挙げられた意味を表わし、かつy:zの割合は
室温で液体樹脂または固体樹脂が存在するように選択さ
れてよい。
有利に0〜60重量%、特に有利に0〜40重量%の量で含有
する。
例は、可溶性染料、無機顔料または有機顔料、安定剤、
例えばUV安定剤、ラジカルスカベンジャーおよびUV
遮断剤であり、この場合には、これらの化合物はSi結
合した水素の脂肪族多重結合への付加を抑制する基を含
有しないか、もしくは触媒(4)として使用される金属
のための錯形成剤がない。
種類および量は、本質的に本発明による材料もしくは材
料から生じる硫化物の要件プロフィールに依存し、およ
び当業界において公知である。
分(1)〜(10)以外の成分を含有しない。
れぞれそのような成分の単一の種類、ならびにそのよう
な成分少なくとも2種類の異なった混合物であってよ
い。
未満、特に有利に50〜200000 mm2/sの粘度を有する。
炭素−炭素−多重結合を有するSiC−結合した基を有
する、式(I)の単位からなるオルガノポリシロキサ
ン、この場合、a+bの合計は3以下であり、かつ1分
子当たり基R1少なくとも2個を有する、(2)式(I
II)の単位からなる、Si結合した水素原子を有する
オルガノポリシロキサン、この場合、g+fの合計は3
以下であり、かつ1分子当たりSi結合した水素原子少
なくとも3個を有する、(4)白金金属または白金金属
化合物もしくは該化合物の錯体、(5)50 m2/gを上回
るBET表面積を有する補強充填剤、(6)30 μm未満
の平均粒度および30 m2/g未満のBET表面積を有する
非補強充填剤、ならびに(7)抑制剤、を含有するよう
なものである。
(1)脂肪族炭素−炭素−多重結合を有するSiC−結
合した基を有する、式(II)のオルガノポリシロキサ
ン、この場合、a+bの合計は3以下であり、かつ1分
子当たり基R1少なくとも2個を有するもの 10〜80重量
%、(2)Si結合した水素原子を有する、式(II
I)の単位からなるオルガノポリシロキサン、この場
合、g+fの合計は3以下であり、かつ1分子当たりS
i結合した水素原子少なくとも3個を有するもの 0.5〜
20重量%、(4)本発明による材料の全重量に対して、
有利に0.5〜500重量ppm(=1/1000000重量部)の白金含
量が生じるような量の白金金属または白金金属化合物も
しくは該化合物の錯体、(5)50 m2/gを上回るBET
表面積を有する補強充填剤 5〜50重量%、(6)30 μm
未満の平均粒度および30 m2/g未満のBET表面積を有
する非補強充填剤 10〜80重量%、ならびに(7)抑制
剤 0.01〜3重量%、を含有するようなものである。
より、例えば個々の成分の簡単な混合によって行われて
よい。
族多重結合への付加によって架橋可能な材料は、これま
でに公知の、加水分解反応によって架橋可能な材料と同
一の条件下に架橋されることができる。有利には、10〜
300℃、特に有利には20〜280℃、殊に20〜200℃の温度
であり、および900〜1100 hPaの圧力である。しかし、
さらに高い温度または低い温度およびさらに高い圧力ま
たは低い圧力も使用されてよい。
を架橋することによって製造される成形体である。
水素および脂肪族不飽和基を有するオルガノポリシロキ
サンを基礎とする材料が使用されていたあらゆる所で、
例えば電気装置または電子装置のための埋設材料とし
て、ひな形材料、被覆材料として、または、例えば射出
成形法、真空押出法、押出法、注入塑造および成形プレ
スで成形体を製造するために、使用されてよい。殊に、
本発明による材料は、要件プロフィールに基づき、シリ
コーン表面が有利に使用されてよいが、しかし典型的な
閉塞性表面は回避されるべきである場合、例えば鍵盤、
玩具、工具、医療用具、絶縁管、および被覆された織物
の表面の場合に常に使用される。
例えばプラスチック、ガラス繊維強化プラスチック、シ
リコーン弾性ゴム、木材、鉱物性材料、金属、磁器、ガ
ラス、鉱物性繊維、例えばガラス繊維または石綿、およ
び織物が被覆されてよい。有利に本発明による材料で被
覆されていてよい繊維担体の例は、織物、編物製品、フ
リース、編み細工、および天然繊維および/または合成
繊維、例えば木綿、ポリアミド、ポリエステル、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、絹およびビス
コースからなる織物である。本発明により被覆された織
物は、例えば電気遮断被覆、電気遮断管、断熱材、電気
絶縁材、スポーツ用衣服、スポーツ用品、例えばヨッ
ト、ボート用被覆、リュックサック、テントおよび保護
衣類、被覆の幌、コンベア・ベルト、補正装置、折りた
たみ式タンク、膨張式織物タンク、ブラインドまたは織
物構造物として使用されてよい。
例えば刷毛塗り、注型、噴霧、ローラー塗布、印刷、ド
クター塗布、捺染、浸漬塗布、篩い分け印刷によって、
いわゆるマイヤー棒またはエアーブラシを用いた塗布に
よって行われてよい。本発明による材料の塗布後、被覆
された担体は有利に高められた温度、例えば20〜280
℃で、有利に10〜600秒の滞留時間でさらされる。こ
れは連続的または非連続的に、相応する加温炉中で行わ
れる。この場合エネルギーは、熱風、放射、熱担体の形
で行われてよいか、または熱い担体との直接の接触によ
って行われてよい。
る方法であり、この方法は、本発明による材料を担体上
に塗布し、かつ20〜280℃の温度で架橋されることによ
って特徴づけられる。
の部の記載は、重量に関する。他に記載がない限り、下
記の例は周囲大気の圧力、即ち約1000 hPa、および室
温、即ち約20℃、もしくは反応成分を一緒にする際に、
室温で付加的な加温または冷却なしで生じる温度で、実
施される。
関する。
B−91 により測定される。
strie Norm(ドイツ工業規格))53505-87により測定さ
れる。
される。
測定される。
素指数)はASTM D2863−70により測定される。
れる。
ポリシロキサン 34.8kgと1000 mm2/s の粘度を有する
α,ω−ジビニルジメチルポリシロキサン 50 kgとから
なる混合物中に、300 m2/gのBET表面積を有する高分
散性珪酸 15.2 kg(バッカー・ヘミー社(Wacker-Chemie
GmbH)、ミュンヘン在、でWACKERHDK(登録商
標)T30の商標名下に市販により得られる)を均一に
分布させる。こうして得られた材料中に、1 μmの平均
粒度および10 m2/gのBET表面積を有する酸化アルミ
ニウム粉末 100 kgを均一に混入する。引続き、式:
(CH3)3SiO[SiO(CH3)2]3 r[SiO(C
H3)H]rSi(CH3)3 (但し、rは約20である)
で示されるシロキサン 4kg およびエチニルシクロヘキ
サノール 0.2kg とをこの混合物中で均一に分布する。
次に、この溶液の白金含量1重量%を有する、ジメチル
ポリシロキサン中に白金−テトラメチルジビニルジシロ
キサン錯体の溶液0.2 kgを添加する。
被覆する。この場合、箱式ドクターを用いて、材料を織
物上に50 μmの層厚にドクター塗布し、かつ150℃で3分
間空気循環炉中で架橋させる。
し表面を有し、かつ乾燥した手触りを有する。被覆され
たガラス織物の摩擦係数は、0.8である。
試験工程に相応する鋳型の中に材料を注入し、密閉した
鋳型を循環空気炉中、150℃で15分焼結させることによ
って、試験体を製造する。試験体は次の機械的性質を有
す: ショアーA硬度: 64 引裂強さ: 5.3N/mm2 破断時の伸び: 140% 後引裂強さ: 7.3N/mm2 LOI: 34% 比較例1 例1中に記載された処理法を繰り返すが、酸化アルミニ
ウム粉を使用しない点を変化させる。
ある表面を有し、かつ液体シリコーン弾性ゴムに典型的
なカエルの皮膚様で、閉塞的な手触りを有する。被覆さ
れたガラス織物の摩擦係数は1.3である。
す: ショアーA硬度: 45 引裂強さ: 4.8N/mm2 破断時の伸び: 230% 後引裂強さ: 4.3N/mm2 LOI: 24% 比較試験 2 例1中に記載された処理法を繰り返すが、1 μmの平均
粒度および10 m2/gのBET表面積を有する酸化アルミ
ニウム粉末 100 kgに代わって、40 μmの平均粒度およ
び2 m2/gのBET表面積を有する酸化アルミニウム粉末
100 kgを使用する点を変化させる。
しの表面を有し、かつ乾燥した手触りを有する。表面は
軽く剥離する性質を示す。被覆されたガラス織物の摩擦
係数は0.7である。
す: ショアーA硬度: 70 引裂強さ: 2.7N/mm2 破断時の伸び: 50% 後引裂強さ: 8.4N/mm2 LOI: 35% 例2 例1中に記載された処理法を繰り返すが、1 μmの平均
粒度および10 m2/gのBET表面積を有する酸化アルミ
ニウム粉末 100 kgに代わって、2 μmの平均粒度および
4 m2/gのBET表面積を有する石英粉 100 kgを使用す
る点を変化させる。
しの表面を有し、かつ乾燥した手触りを有する。被覆さ
れたガラス織物の摩擦係数は0.8である。
す: ショアーA硬度: 83 引裂強さ: 4.8N/mm2 破断時の伸び: 70% 後引裂強さ: 9.7N/mm2 LOI: 31% 比較例 3 例1中に記載された処理法を繰り返すが、1 μmの平均
粒度および10 m2/gのBET表面積を有する酸化アルミ
ニウム粉末 100 kgに代わって、50 μmの平均粒度およ
び2 m2/gのBET表面積を有する石英粉 100 kgを使用
する点を変化させる。
しの表面を有し、かつ乾燥した手触りを有する。表面は
軽く剥離する性質を示す。被覆されたガラス織物の摩擦
係数は0.9である。
す: ショアーA硬度: 81 引裂強さ: 5.2N/mm2 破断時の伸び: 50% 後引裂強さ: 2.5N/mm2 LOI: 30% 例 3 例1中に記載された処理法を繰り返すが、1 μmの平均
粒度および10 m2/gのBET表面積を有する酸化アルミ
ニウム粉末 100 kgに代わって、4 μmの平均粒度および
15 m2/gのBET表面積を有し、化学組成 Na[AlS
i3O8]を有するナトリウムアルミニウム珪酸塩 100
kgを使用する点を変化させる。
しの表面を有し、かつ乾燥した手触りを有する。被覆さ
れたガラス織物の摩擦係数は0.9である。
す: ショアーA硬度: 78 引裂強さ: 3.3N/mm2 破断時の伸び: 73% 後引裂強さ: 8.6N/mm2 LOI: 29% 例4 例1中に記載された処理法を繰り返すが、1 μmの平均
粒度および10 m2/gのBET表面積を有する酸化アルミ
ニウム粉末 100 kgに代わって、第1表中に記載した成
分(例4a 石英粉、4b-d 酸化アルミニウム、4e-f チョ
ーク) 100 kgを使用する点を変化させる。
質を第1表中にまとめた。
粒度および10 m2/gのBET表面積を有する酸化アルミ
ニウム粉末 100 kgに代わって、第2表中に記載した成
分(例V4a-b 石英粉、V4c-d 酸化アルミニウム、V4e か
焼した珪藻土、V4f 硫酸バリウムおよび滑石V4g) 100
kgを使用する点を変化させる。
質を第2表中にまとめた。
後、いわゆる“かえるの手触り(Froschgriff)”(=fro
ggy hand)を有しない、乾燥した手触りの表面を有する
硫化物が生じるという利点を有する。
く、滑動性で、剥離的でなく、かつつや消しの表面を生
じるという利点を有する。
簡単であり、かつ処理性に優れているという利点を有す
る。
溶剤を有しないという利点を有する。
減少を生じるという利点を有する。
は、実施の際に著しく簡単であり、かつ単に1工程で被
覆が製造されることができるという利点を有する。
る方法は、架橋の際に望ましくない溶剤の蒸気を生じな
いという利点を有する。
方法は、本発明による材料を処理するため、織物被覆工
業において常用の装置が使用されてよいという利点を有
する。
Claims (10)
- 【請求項1】 架橋可能なオルガノポリシロキサン材料
において、(1)脂肪族炭素−炭素−多重結合を有する
SiC−結合した基を有するオルガノポリシロキサン、
(2)Si結合した水素原子を有するオルガノポリシロ
キサン、または(1)および(2)に代わって、(3)
脂肪族炭素−炭素−多重結合を有するSiC結合した基
およびSi結合した水素原子を有するオルガノポリシロ
キサン、(4)脂肪族多重結合へのSi結合した水素原
子の付加を促進する触媒、(5)補強充填剤、(6)3
0μm未満の平均粒度および30m2/g未満のBET表面
積を有する非補強充填剤ならびに場合によっては他の物
質を有することを特徴とする、架橋可能なオルガノポリ
シロキサン材料。 - 【請求項2】 オルガノポリシロキサン(1)として、
式: 【化1】 [式中、Rは炭素原子1〜18個を有する、1価の、脂
肪族炭素−炭素−多重結合を有しない、SiC結合し
た、場合によっては置換された、炭化水素基を表わし、
R1は脂肪族炭素−炭素−多重結合を有する、1価の、
SiC結合した炭化水素基を表わし、aは0、1、2ま
たは3であり、bは0、1または2であり、この場合、
a+bの合計は3以下であり、かつ1分子当たり基R1
が少なくとも2個である]で示される単位からなる線状
オルガノポリシロキサンまたは分枝鎖状オルガノポリシ
ロキサンが使用されている、請求項1記載のオルガノポ
リシロキサン材料。 - 【請求項3】 オルガノポリシロキサン(2)として、
式: 【化2】 [式中、R2は前記の基Rに示された意味を表わし、g
は0、1、2または3であり、fは0、1または2であ
り、この場合、g+fの合計は3以下であり、かつ1分
子当たりSi結合した水素原子少なくとも3個を有す
る]で示される単位からなる線状オルガノポリシロキサ
ン、環状オルガノポリシロキサンまたは分枝鎖状オルガ
ノポリシロキサンが使用されている、請求項1または2
記載のオルガノポリシロキサン材料。 - 【請求項4】 使用される非補強充填剤(6)の平均粒
度が20μm未満である、請求項1から3までのいずれか
1項記載のオルガノポリシロキサン材料。 - 【請求項5】 使用される非補強充填剤(6)のBET
表面積が20m2/g未満である、請求項1から4までのいず
れか1項記載のオルガノポリシロキサン材料。 - 【請求項6】 非補強充填剤(6)と補強充填剤(5)
との重量比が20:1から2:1である、請求項1から5まで
のいずれか1項記載のオルガノポリシロキサン材料。 - 【請求項7】 (1)式: R1 xSiR3- xO(SiR2O)n(SiR1RO)mSiR3- xR1 x (II) [式中、RおよびR1は前記された意味を表わし、xは
0、1、2または3であり、mは0または1〜50まで
の数値であり、かつnは50〜100000の数値であ
り、この場合、式(II)のシロキサンは、1分子当た
り少なくとも2個の基R1を有し、かつn個の単位(S
iR2O)ならびにm個の単位(SiR1RO)は、任意
に分子中に分布されていてよい]で示されるオルガノポ
リシロキサン10〜80重量%、(2)g+fの合計が3以
下であり、かつ1分子当たり少なくとも3個のSi結合
した水素原子が存在している、式(III)の単位から
なるオルガノポリシロキサン0.5〜20重量%、(4)本
発明による材料の全重量に対して、白金含量0.5〜500重
量ppm(=1/1000000重量部)となるような量の白金金
属または白金金属化合物もしくは該化合物の錯体、
(5)50m2/gを上回るBET表面積を有する補強充填剤
5〜50重量%、(6)30μm未満の平均粒度および30m2/g
未満のBET表面積を有する非補強充填剤10〜80重量
%、ならびに(7)抑制剤0.01〜3重量%、を含有する
ものが重要である、請求項1から6までのいずれか1項
記載のオルガノポリシロキサン材料。 - 【請求項8】 請求項1から7までのいずれか1項記載の
材料を架橋することによって得られる成形体。 - 【請求項9】 被覆が重要である、請求項8記載の成形
体。 - 【請求項10】 被覆の製造法において、請求項1〜7
までのいずれか1項記載の材料を担体上に塗布し、かつ
20℃〜280℃の温度で架橋を生じさせることを特徴とす
る、被覆の製造法。
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Cited By (5)
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|---|---|---|---|---|
| JP2005530004A (ja) * | 2002-06-18 | 2005-10-06 | ロディア・シミ | とりわけ減摩用ワニスの製造に有用なシリコン組成物、前記ワニスの基材への塗布方法、及び処理された基材 |
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