JPH0435501B2 - - Google Patents
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- JPH0435501B2 JPH0435501B2 JP62224227A JP22422787A JPH0435501B2 JP H0435501 B2 JPH0435501 B2 JP H0435501B2 JP 62224227 A JP62224227 A JP 62224227A JP 22422787 A JP22422787 A JP 22422787A JP H0435501 B2 JPH0435501 B2 JP H0435501B2
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
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- Polymers & Plastics (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
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Description
産業上の利用分野
本発明はオルガノポリシロキサンエラストマー
の製造の際に使用する付着助剤に関する。 従来の技術 エラストマーの、その上でこれが生じた、基材
上への付着を改良するための添加物を含有する、
Si−結合水素のSi−結合ビニル基への付加により
架橋可能なコンパウンドの架橋による、オルガノ
ポリシロキサンエラストマーの製法は既に公知で
ある。これに関しては、たとえばカナダ特許第
1180482号明細書（1985年１月２日、J.Th.キーテ
イング（Keating）ジエネラル エレクトリツク
カンパニ−（General Electric Company）を
参照。 発明が解決しようとする課題 本発明の課題は、エラストマーの、その上でこ
れが生じた、基材上への付着を改良するための添
加物即ち付着助剤を含有する、架橋してオルガノ
ポリシロキサンエラストマーを生成する組成物を
提供することであつた。 その際、その上でエラストマーが生じた、基材
の特に多くの種類で、基材の先行する下塗りなし
でも良好に付着するエラストマーが生じ、その
際、この種の添加物はたびたび揮発性でないかま
たはわずかにのみ揮発性であり、かつ少なくとも
比較的わずかに毒性であり、かつその際、エラス
トマーはその上でこれが生じた基材上で、架橋を
80℃より下、つまりたとえば15〜40℃で行なつた
場合、また基材の先行する下塗りなしに良好に付
着する。この課題は本発明により解決する。 課題を解決するための手段 本発明の (a) 付着助剤 (b) Si−結合ビニル基を有するジオルガノポリシ
ロキサン (c) Si−結合水素を有するオルガノポリシロキサ
ン (d) Si−結合ビニル基へのSi−結合水素の付加を
促進する触媒 を含有する、架橋してオルガノポリシロキサンエ
ラストマーを生成する組成物において、(a)付着助
剤として、一般式： ［式中R2は水素または基毎に１〜20の炭素原
子を有する１価の炭化水素基であるかまたは多く
ても１個のR2は、−CmH2m−Si（OR4）3の基（式
中R4は基毎に１〜６の炭素原子を有する同じか
または異なる１価の炭化水素基を表わし、ｍは１
〜６の整数を表わす）であつてよい］の化合物を
含有する。 米国特許第3445420号（1969年５月２日、G.J.
クークーツエデス（Kookoot−sedes））その他、
ダウ コーニング（Dow Co−rning））、同第
4256870号（1981年３月17日、R.P.エツクベルク
（Eckberg）、ジエネラル エレクトリツク カン
パニー）および同第4530989号明細書（1985年７
月23日、U.マイケル（Michel）その他、ワツカ
ーヒエミ−（Wacker Chemie GmbH）は、本発
明により添加物として使用される種類の化合物も
挙げておらず、この文献で製造されたエラストマ
ーが、その上でこれが生じた基材上に良好に付着
することも明らかにしていない。 基R2は線状、分枝または環状であつてよい。 式（）の化合物中でR2は同じかまたは異な
つていてよい。式（）の化合物の有利な例はア
リルコハク酸アリルイミド、つまり式 の化合物である。 アリルコハク酸アリルイミドの製造は後に記載
する。式（）の化合物の他の例は、式 の化合物である。 オルガノポリシロキサンエラストマーの製造の
ための、コンパウンドの、これが生じた基材への
エラストマーの付着を改良するための本発明によ
る添加勘物とは異なる成分は、もちろんこれまで
オルガノポリシロキサンエラストマーの製造のた
めに使用された、Si−結合水素のSi−結合ビニル
基への付加により架橋可能なコンパウンド中に存
在するようなものと同じであつてよい。この種の
コンパウンドの重要な成分は、本発明による添加
物(a)を除いて、(b)Si−結合ビニル基を含有するジ
オルガノポリシロキサン、殊に式 R6 2（CH2＝CH）SiO（R6 2SiO）xSiR6 2（CH＝CH2） ［式中R6は同じかまたは異なる、脂肪族炭素
−炭素−多重結合の遊離の、１価のSi−結合有機
基であり、ｘは、このジオルガノポリシロキサン
の平均粘度が25℃で100〜106mPa・ｓ、殊に25℃
で200〜200000mPa・ｓであるような値の整数で
ある］のようなもの、(c)Si−結合水素を有する化
合物、特に式 ［式中R6は上記のものを表わし、ｙは０また
は１、ｚは０、１、２または３および分子毎に少
なくとも２、特に少なくとも３のSi−結合水素原
子が存在するという条件で、ｙ＋ｚの総計は０、
１、２または３である］の単位から成る線状、環
状または分枝状オルガノポリシロキサンおよび (d) Si−結合水素のSi−結合ビニル基への付加を
促進する触媒 である。 基R6も線状、分枝または環状であつてよい。
特に基R6は基毎に１〜18の炭素原子を含有する。
基R6の例はたとえばメチル−、エチル−、ｎ−
プロピル−、イソプロピル−、ｎ−ブチル−およ
びsec.−ブチル基のようなアルキル基ならびにオ
クタデシル基；シクロヘキシル基およびメチルシ
クロヘキシル基のようなシクロアルキル基；フエ
ニル基のようなアリール基；トルイル基のような
アルカリール基；およびベンジル−およびβ−フ
エニルエチル基のようなアラルキル基のような炭
化水素基である。この炭化水素基はSi−結合水素
に対して不活性である置換基を有する。。この種
の置換炭化水素基の例は殊に３，３，３−トリフ
ルオルプロピル基およびｏ−、ｐ−およびｍ−ク
ロルフエニル基のようなハロゲン化炭化水素基で
ある。しかし容易な入手性の故に、基R6の数の
少なくとも80％がメチル基であるのが有利であ
る。 特にSi−結合水素はSi−結合ビニル基毎に0.1
〜15Si−結合水素原子の量で存在するのが有利で
ある。 Si−結合水素のSi−結合ビニル基への付加を促
進する触媒(d)として、本発明ではこの種の任意の
触媒を使用する。このような触媒の例は、金属の
および微細に分割された白金、ルテニウム、ロジ
ウム、パラジウムおよびイリジウム（その際この
金属はそのつど二酸化ケイ素、酸化アルミニウム
または活性炭のような固形支持体上に存在する）、
およびこれら元素の化合物又は錯体例えばPtCl4、
H2PtCl6・6H2O、Na2PtCl4・4H2O、白金−オレ
フイン−錯体、白金−アルコール−または白金−
アルコレート−錯体、白金−エーテル−錯体、白
金−アルデヒド−錯体、H2PtCl6・6H2Oおよび
シクロヘキサノンの反応生成物を含む白金−ケト
ン−錯体、白金−ビニルシロキサン−錯体、殊に
検出可能な無機結合ハロゲンの含量を有するか有
しない１，３−ジビニル−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサン−錯体、ビス−（γ−ピコ
リン）−二塩化白金、トリメチレンピリジン白金
ジクロリド、ジシクロペンタジエン白金ジクロリ
ド、ジメチルスルホキシド−エチレン白金−（）
−ジクロリド、１−オクテン中に溶解された四塩
化白金とsec.−ブチルアミン、テトラキス−（ト
リフエニルホスフイン）−パラジウムとの反応生
成物、パラジウム黒およびトリフエニルホスフイ
ンから成る混合物、 式 XPtY ［式中Ｘは場合により白金原子にPtC−シグマ
結合およびPt−オレフイン−パイ−結合により
結合されている、１〜３の脂肪族炭素−炭素−二
重結合を有する場合により置換された炭化水素基
およびＹは白金原子にキレート状に結合されたβ
−ジケトネート−配位子を表わす］の化合物（米
国特許第4177341号明細書参照、1979年12月４日、
G.クライス（Kreis）その他、コンゾルテイウム
フユア エレクトロヒエミツシエ インダスト
リー（Consortium fuer electrochemische
Industrie GmbH）、および式 ［式中X′は１〜３の脂肪族炭素−炭素−二重
結合を有する同じかまたは異なる、アルコキシ−
またはアシルオキシ基により置換された炭化水素
基、その際この炭化水素基は白金原子にPtC−シ
グマ−結合およびPt−オレフイン−パイ結合に
より結合されているおよびY′は同じかまたは異
なる２−結合架橋配位子を表わす］の化合物（同
様に米国特許第4177341号明細書参照）である。 Si−結合水素のSi−結合ビニル基への付加を促
進する触媒(d)の一種を使用することができる。し
かしまたこの種の触媒の少なくとも２つの異なる
種類から成る混合物を使用することもできる。同
様に成分(b)の一種、しかしまた成分(b)の少なくと
も２つの異なる種類から成る混合物および最後に
成分(c)の一種、しかしまた成分(c)の少なくとも２
つの異なる種類から成る混合物が本発明でのコン
パウンド中に存在していてよい。 Si−結合水素の、Si−結合ビニル基への付加を
促進する触媒として白金、白金化合物ないしは白
金錯体を使用し、そこでこの種の触媒は元素とし
て計算して、かつ成分(b)および(c)の総重量に対し
て、特に５〜50重量ppm（百万重量部毎の重量部）
の量で使用する。本発明による添加物(a)はそのつ
ど成分(b)および(c)の総重量に対して、特に全部で
0.01〜10重量％、殊に0.2〜５重量％の量で使用
する。添加物(a)の量は成分(b)および(c)の総重量に
対して0.01重量％より少なく、そこでエラストマ
ーの、その上で生じる基材への付着は、不満足に
わずかである。添加物(a)の量は、成分(b)および(c)
の総重量に対して、10重量％より多く、そこでそ
れによりコンパウンドの架橋速度は、もはや受容
できる範囲で低下されない。本発明による添加物
(a)の最高量は、当業者により単純な小実験で容易
に確定される。 Si−結合ビニル基を有するオルガノポリシロキ
サン(b)、Si−結合水素を有する有機ケイ素化合物
(c)、Si−結合水素のSi−結合ビニル基への付加を
促進する触媒(d)および添加物(a)に付加的に、本発
明では、これまで公知の、オルガノポリシロキサ
ンエラストマーの製造のために使用でき、Si−結
合水素をSi−結合ビニル基へ付加することにより
架橋可能なコンパウンド中で、Si−結合水素を有
するオルガノポリシロキサンおよびSi−結合水素
のSi−結合ビニル基への付加を促進する触媒に付
加的に存在する物質が共使用できる。このような
他の付加的な物質の例は、少なくとも50m2／ｇの
BET−表面を有する高熱分解法により生じた二
酸化ケイ素または沈殿二酸化ケイ素のような、少
なくとも50m2／ｇのBET−表面を有する無機填
料、50m2／ｇより少ないBET−表面を有する石
英粉末、ガラス繊維、沈殿二酸化ケイ素のよう
な、50m2／ｇより少ないBET−表面を有する無
機填料またはケイソウ土、アセチレンブラツクの
ような導電性化物質、顔料、溶性染料、可塑剤、
式 （H2C＝CH）R6 2SiO1/2、R6 3SiO1/2 および SiO4/2 （式中R6はそのつど上記のものを表わす）の
単位から成るようなオルガノポリシロキサン樹
脂、ポリ塩化ビニル粉末のような純粋−有機樹
脂、本発明による添加物(a)とは異なる、エラスト
マーの、その上で生じる基材上への付着を改良す
るための剤、架橋遅延剤もしくは調節剤例えば、
マレイン酸モノアリルエステル、１−エチルシク
ロヘキサール−(1)、ベンゾトリアゾールまたは
１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサンである。 少なくとも50m2／ｇのBET−表面を有する無
機填料または50m2／ｇより少ないBET−表面を
有する無機填料の少なくとも一部は、これがたと
えば成分(b)および／または成分(c)の不在および／
または存在でヘキサメチルジシラザンで処理され
たので、疎水性であつてよい。 本発明による添加物を含有する、Si−結合水素
のSi−結合ビニル基への付加により架橋可能なコ
ンパウンドの製造は、Si−結合水素のSi−結合ビ
ニル基への付加により架橋可能なコンパウンドの
製造のための常用の方法により、その成分の混合
により行う。本発明による架橋可能なコンパウン
ドは、既に室温で架橋可能なコンパウンドの際非
常にしばしばそうであるように、１つより多くの
構成要素から製造され、その際一般に一方の構成
要素が成分(b)および成分(d)、他の構成要素が成分
(c)を含有するかまたは成分(d)が第三の構成要素中
に存在し、そこでどの構成要素中に本発明による
化合物(a)が存在するかまたは本発明による化合物
(a)を他の成分の全体から成る混合物中へ、この混
合物が急速すぎずに架橋する限り、混入するかど
うかは重要でない。 本発明では架橋は特に15〜250℃、殊に80〜160
℃で実施する。 その上で本発明ではエラストマーが生じおよび
その後エラストマーがこの基材上へまた先行する
下塗りなしにずつと良好に付着する基材の例は、
磁器、陶器、エナメルおよびガラスのようなケイ
酸塩物質、鋼、アルミニウムおよび銅のような金
属ならびに木およびポリ塩化ビニル、ポリカーボ
ネートおよびガラス繊維強化エポキシ樹脂のよう
なプラスチツクである。 本発明では、たとえば、電気的または電子工学
的または光電池の構成要素の鋳込みみまたは埋込
みのために、封止のために、被覆の発生のため
に、たとえばガラス板またはプラスチツクから成
る板の互いに結合の際の付着のためにおよび電気
的導体の絶縁のために適している。 本発明で使用できる物質の次の記載ならびに次
例で、部およびパーセントの全ての記載は別記し
ない限り重量に関する。粘度はそのつど23℃で測
定する。 ） アリルコハク酸アリルイミドの製造 窒素下に撹拌機、滴下ロートおよび還流冷却器
を備えた丸底フラスコ中に、アリルコハク酸無水
物140g（１モル）および金属のナトリウムを介し
て乾燥されたジエチルエーテル250mlを装入し、
その後ピリジン75g（0.95モル）と混合する。その
後撹拌下に金属のナトリウムを介して乾燥された
ジエチルエーテル100ml中のアリルアミン57gを
２時間内にフラスコ中に滴下する。この添加の終
了後、さらに１時間還流下に加熱沸騰させる。こ
のようにして得られた混合物を、分離ロート中
で、水相が6.5のPH−価を有するまで、５％水性
塩酸で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムを介
して乾燥させる。乾燥剤の濾別後15hPa（絶対）
で溶剤を除去する。残渣から蒸留により130℃お
よび0.5hPaで沸騰するアリルコハク酸アリルイ
ミド153gが得られる。 ） 式： のシランおよび 式： のシランから成る混合物の製法 ジクロルメタン中のジシクロペンタジエン白金
ジクロリドの、アリルコハク酸アリルイミド89g
（0.5モル）、トルオール1000mlおよび元素として
計算して１％白金0.8mlから成る100℃に加熱され
た混合物を含有する溶液に、撹拌機、温度計、滴
下ロートおよび還流冷却器を備えた丸底フラスコ
中、撹拌下に４時間内でトルオール1000ml中のト
リエトキシシラン82g（0.5モル）を滴加し、その
際この添加の間フラスコ内容物の温度は100℃で
保つ。このようにして得られた混合物をさらに１
時間100℃に加熱し、その後70℃に冷却し、活性
炭0.1gを混合し、かつ70℃で１時間撹拌する。活
性炭の濾別後、15hPa（絶対）で溶剤を除去する。
残渣から蒸溜により、式８のシラン約1.5部およ
び式９のシラン約１部から成る混合物148gが得
られる。 実施例 例 １ 成分(b)としての1000mPa・ｓの粘度を有する
ビニルジメチルシロキシ基を末端単位として有す
るジメチルポリシロキサン90部を、まず１，３−
ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサン0.3部、その後成分(d)としての白金錯体お
よび希釈剤から成る混合物0.3部、その後成分(c)
としての４：１のジメチルシロキサン単位対メチ
ル水素シロキサン単位および40mPa・ｓの粘度
を有するジメチルシロキサン−、メチル水素シロ
キサン−およびトリメチルシロキサン単位から成
る混合物重合体10部および最後に生じる基材上へ
のエラストマーの付着を改良するための次表に挙
げられた添加物(a)各々２部と混合する。その製造
は前記されている。エラストマーに架橋可能なコ
ンパウンドの試料を、次表１に挙げられた基材上
に、これを予め溶剤で脱脂した後、塗布し、か
つ、この基材上で、150℃に１時間の加熱するこ
とにより架橋させる。その後、エラストマーの、
その上で生じた基材上への付着強度を、基材から
エラストマーを引きはがすことを試みることによ
り試験する。次表で ＋＝良好な付着＝凝集亀裂＝エラストマー中の
亀裂 φ＝中程度の付着＝凝集亀裂および付着亀裂＝
エラストマー中の亀裂および基材からの分
離 −＝劣悪な付着＝付着亀裂＝基材からの分離
の製造の際に使用する付着助剤に関する。 従来の技術 エラストマーの、その上でこれが生じた、基材
上への付着を改良するための添加物を含有する、
Si−結合水素のSi−結合ビニル基への付加により
架橋可能なコンパウンドの架橋による、オルガノ
ポリシロキサンエラストマーの製法は既に公知で
ある。これに関しては、たとえばカナダ特許第
1180482号明細書（1985年１月２日、J.Th.キーテ
イング（Keating）ジエネラル エレクトリツク
カンパニ−（General Electric Company）を
参照。 発明が解決しようとする課題 本発明の課題は、エラストマーの、その上でこ
れが生じた、基材上への付着を改良するための添
加物即ち付着助剤を含有する、架橋してオルガノ
ポリシロキサンエラストマーを生成する組成物を
提供することであつた。 その際、その上でエラストマーが生じた、基材
の特に多くの種類で、基材の先行する下塗りなし
でも良好に付着するエラストマーが生じ、その
際、この種の添加物はたびたび揮発性でないかま
たはわずかにのみ揮発性であり、かつ少なくとも
比較的わずかに毒性であり、かつその際、エラス
トマーはその上でこれが生じた基材上で、架橋を
80℃より下、つまりたとえば15〜40℃で行なつた
場合、また基材の先行する下塗りなしに良好に付
着する。この課題は本発明により解決する。 課題を解決するための手段 本発明の (a) 付着助剤 (b) Si−結合ビニル基を有するジオルガノポリシ
ロキサン (c) Si−結合水素を有するオルガノポリシロキサ
ン (d) Si−結合ビニル基へのSi−結合水素の付加を
促進する触媒 を含有する、架橋してオルガノポリシロキサンエ
ラストマーを生成する組成物において、(a)付着助
剤として、一般式： ［式中R2は水素または基毎に１〜20の炭素原
子を有する１価の炭化水素基であるかまたは多く
ても１個のR2は、−CmH2m−Si（OR4）3の基（式
中R4は基毎に１〜６の炭素原子を有する同じか
または異なる１価の炭化水素基を表わし、ｍは１
〜６の整数を表わす）であつてよい］の化合物を
含有する。 米国特許第3445420号（1969年５月２日、G.J.
クークーツエデス（Kookoot−sedes））その他、
ダウ コーニング（Dow Co−rning））、同第
4256870号（1981年３月17日、R.P.エツクベルク
（Eckberg）、ジエネラル エレクトリツク カン
パニー）および同第4530989号明細書（1985年７
月23日、U.マイケル（Michel）その他、ワツカ
ーヒエミ−（Wacker Chemie GmbH）は、本発
明により添加物として使用される種類の化合物も
挙げておらず、この文献で製造されたエラストマ
ーが、その上でこれが生じた基材上に良好に付着
することも明らかにしていない。 基R2は線状、分枝または環状であつてよい。 式（）の化合物中でR2は同じかまたは異な
つていてよい。式（）の化合物の有利な例はア
リルコハク酸アリルイミド、つまり式 の化合物である。 アリルコハク酸アリルイミドの製造は後に記載
する。式（）の化合物の他の例は、式 の化合物である。 オルガノポリシロキサンエラストマーの製造の
ための、コンパウンドの、これが生じた基材への
エラストマーの付着を改良するための本発明によ
る添加勘物とは異なる成分は、もちろんこれまで
オルガノポリシロキサンエラストマーの製造のた
めに使用された、Si−結合水素のSi−結合ビニル
基への付加により架橋可能なコンパウンド中に存
在するようなものと同じであつてよい。この種の
コンパウンドの重要な成分は、本発明による添加
物(a)を除いて、(b)Si−結合ビニル基を含有するジ
オルガノポリシロキサン、殊に式 R6 2（CH2＝CH）SiO（R6 2SiO）xSiR6 2（CH＝CH2） ［式中R6は同じかまたは異なる、脂肪族炭素
−炭素−多重結合の遊離の、１価のSi−結合有機
基であり、ｘは、このジオルガノポリシロキサン
の平均粘度が25℃で100〜106mPa・ｓ、殊に25℃
で200〜200000mPa・ｓであるような値の整数で
ある］のようなもの、(c)Si−結合水素を有する化
合物、特に式 ［式中R6は上記のものを表わし、ｙは０また
は１、ｚは０、１、２または３および分子毎に少
なくとも２、特に少なくとも３のSi−結合水素原
子が存在するという条件で、ｙ＋ｚの総計は０、
１、２または３である］の単位から成る線状、環
状または分枝状オルガノポリシロキサンおよび (d) Si−結合水素のSi−結合ビニル基への付加を
促進する触媒 である。 基R6も線状、分枝または環状であつてよい。
特に基R6は基毎に１〜18の炭素原子を含有する。
基R6の例はたとえばメチル−、エチル−、ｎ−
プロピル−、イソプロピル−、ｎ−ブチル−およ
びsec.−ブチル基のようなアルキル基ならびにオ
クタデシル基；シクロヘキシル基およびメチルシ
クロヘキシル基のようなシクロアルキル基；フエ
ニル基のようなアリール基；トルイル基のような
アルカリール基；およびベンジル−およびβ−フ
エニルエチル基のようなアラルキル基のような炭
化水素基である。この炭化水素基はSi−結合水素
に対して不活性である置換基を有する。。この種
の置換炭化水素基の例は殊に３，３，３−トリフ
ルオルプロピル基およびｏ−、ｐ−およびｍ−ク
ロルフエニル基のようなハロゲン化炭化水素基で
ある。しかし容易な入手性の故に、基R6の数の
少なくとも80％がメチル基であるのが有利であ
る。 特にSi−結合水素はSi−結合ビニル基毎に0.1
〜15Si−結合水素原子の量で存在するのが有利で
ある。 Si−結合水素のSi−結合ビニル基への付加を促
進する触媒(d)として、本発明ではこの種の任意の
触媒を使用する。このような触媒の例は、金属の
および微細に分割された白金、ルテニウム、ロジ
ウム、パラジウムおよびイリジウム（その際この
金属はそのつど二酸化ケイ素、酸化アルミニウム
または活性炭のような固形支持体上に存在する）、
およびこれら元素の化合物又は錯体例えばPtCl4、
H2PtCl6・6H2O、Na2PtCl4・4H2O、白金−オレ
フイン−錯体、白金−アルコール−または白金−
アルコレート−錯体、白金−エーテル−錯体、白
金−アルデヒド−錯体、H2PtCl6・6H2Oおよび
シクロヘキサノンの反応生成物を含む白金−ケト
ン−錯体、白金−ビニルシロキサン−錯体、殊に
検出可能な無機結合ハロゲンの含量を有するか有
しない１，３−ジビニル−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサン−錯体、ビス−（γ−ピコ
リン）−二塩化白金、トリメチレンピリジン白金
ジクロリド、ジシクロペンタジエン白金ジクロリ
ド、ジメチルスルホキシド−エチレン白金−（）
−ジクロリド、１−オクテン中に溶解された四塩
化白金とsec.−ブチルアミン、テトラキス−（ト
リフエニルホスフイン）−パラジウムとの反応生
成物、パラジウム黒およびトリフエニルホスフイ
ンから成る混合物、 式 XPtY ［式中Ｘは場合により白金原子にPtC−シグマ
結合およびPt−オレフイン−パイ−結合により
結合されている、１〜３の脂肪族炭素−炭素−二
重結合を有する場合により置換された炭化水素基
およびＹは白金原子にキレート状に結合されたβ
−ジケトネート−配位子を表わす］の化合物（米
国特許第4177341号明細書参照、1979年12月４日、
G.クライス（Kreis）その他、コンゾルテイウム
フユア エレクトロヒエミツシエ インダスト
リー（Consortium fuer electrochemische
Industrie GmbH）、および式 ［式中X′は１〜３の脂肪族炭素−炭素−二重
結合を有する同じかまたは異なる、アルコキシ−
またはアシルオキシ基により置換された炭化水素
基、その際この炭化水素基は白金原子にPtC−シ
グマ−結合およびPt−オレフイン−パイ結合に
より結合されているおよびY′は同じかまたは異
なる２−結合架橋配位子を表わす］の化合物（同
様に米国特許第4177341号明細書参照）である。 Si−結合水素のSi−結合ビニル基への付加を促
進する触媒(d)の一種を使用することができる。し
かしまたこの種の触媒の少なくとも２つの異なる
種類から成る混合物を使用することもできる。同
様に成分(b)の一種、しかしまた成分(b)の少なくと
も２つの異なる種類から成る混合物および最後に
成分(c)の一種、しかしまた成分(c)の少なくとも２
つの異なる種類から成る混合物が本発明でのコン
パウンド中に存在していてよい。 Si−結合水素の、Si−結合ビニル基への付加を
促進する触媒として白金、白金化合物ないしは白
金錯体を使用し、そこでこの種の触媒は元素とし
て計算して、かつ成分(b)および(c)の総重量に対し
て、特に５〜50重量ppm（百万重量部毎の重量部）
の量で使用する。本発明による添加物(a)はそのつ
ど成分(b)および(c)の総重量に対して、特に全部で
0.01〜10重量％、殊に0.2〜５重量％の量で使用
する。添加物(a)の量は成分(b)および(c)の総重量に
対して0.01重量％より少なく、そこでエラストマ
ーの、その上で生じる基材への付着は、不満足に
わずかである。添加物(a)の量は、成分(b)および(c)
の総重量に対して、10重量％より多く、そこでそ
れによりコンパウンドの架橋速度は、もはや受容
できる範囲で低下されない。本発明による添加物
(a)の最高量は、当業者により単純な小実験で容易
に確定される。 Si−結合ビニル基を有するオルガノポリシロキ
サン(b)、Si−結合水素を有する有機ケイ素化合物
(c)、Si−結合水素のSi−結合ビニル基への付加を
促進する触媒(d)および添加物(a)に付加的に、本発
明では、これまで公知の、オルガノポリシロキサ
ンエラストマーの製造のために使用でき、Si−結
合水素をSi−結合ビニル基へ付加することにより
架橋可能なコンパウンド中で、Si−結合水素を有
するオルガノポリシロキサンおよびSi−結合水素
のSi−結合ビニル基への付加を促進する触媒に付
加的に存在する物質が共使用できる。このような
他の付加的な物質の例は、少なくとも50m2／ｇの
BET−表面を有する高熱分解法により生じた二
酸化ケイ素または沈殿二酸化ケイ素のような、少
なくとも50m2／ｇのBET−表面を有する無機填
料、50m2／ｇより少ないBET−表面を有する石
英粉末、ガラス繊維、沈殿二酸化ケイ素のよう
な、50m2／ｇより少ないBET−表面を有する無
機填料またはケイソウ土、アセチレンブラツクの
ような導電性化物質、顔料、溶性染料、可塑剤、
式 （H2C＝CH）R6 2SiO1/2、R6 3SiO1/2 および SiO4/2 （式中R6はそのつど上記のものを表わす）の
単位から成るようなオルガノポリシロキサン樹
脂、ポリ塩化ビニル粉末のような純粋−有機樹
脂、本発明による添加物(a)とは異なる、エラスト
マーの、その上で生じる基材上への付着を改良す
るための剤、架橋遅延剤もしくは調節剤例えば、
マレイン酸モノアリルエステル、１−エチルシク
ロヘキサール−(1)、ベンゾトリアゾールまたは
１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサンである。 少なくとも50m2／ｇのBET−表面を有する無
機填料または50m2／ｇより少ないBET−表面を
有する無機填料の少なくとも一部は、これがたと
えば成分(b)および／または成分(c)の不在および／
または存在でヘキサメチルジシラザンで処理され
たので、疎水性であつてよい。 本発明による添加物を含有する、Si−結合水素
のSi−結合ビニル基への付加により架橋可能なコ
ンパウンドの製造は、Si−結合水素のSi−結合ビ
ニル基への付加により架橋可能なコンパウンドの
製造のための常用の方法により、その成分の混合
により行う。本発明による架橋可能なコンパウン
ドは、既に室温で架橋可能なコンパウンドの際非
常にしばしばそうであるように、１つより多くの
構成要素から製造され、その際一般に一方の構成
要素が成分(b)および成分(d)、他の構成要素が成分
(c)を含有するかまたは成分(d)が第三の構成要素中
に存在し、そこでどの構成要素中に本発明による
化合物(a)が存在するかまたは本発明による化合物
(a)を他の成分の全体から成る混合物中へ、この混
合物が急速すぎずに架橋する限り、混入するかど
うかは重要でない。 本発明では架橋は特に15〜250℃、殊に80〜160
℃で実施する。 その上で本発明ではエラストマーが生じおよび
その後エラストマーがこの基材上へまた先行する
下塗りなしにずつと良好に付着する基材の例は、
磁器、陶器、エナメルおよびガラスのようなケイ
酸塩物質、鋼、アルミニウムおよび銅のような金
属ならびに木およびポリ塩化ビニル、ポリカーボ
ネートおよびガラス繊維強化エポキシ樹脂のよう
なプラスチツクである。 本発明では、たとえば、電気的または電子工学
的または光電池の構成要素の鋳込みみまたは埋込
みのために、封止のために、被覆の発生のため
に、たとえばガラス板またはプラスチツクから成
る板の互いに結合の際の付着のためにおよび電気
的導体の絶縁のために適している。 本発明で使用できる物質の次の記載ならびに次
例で、部およびパーセントの全ての記載は別記し
ない限り重量に関する。粘度はそのつど23℃で測
定する。 ） アリルコハク酸アリルイミドの製造 窒素下に撹拌機、滴下ロートおよび還流冷却器
を備えた丸底フラスコ中に、アリルコハク酸無水
物140g（１モル）および金属のナトリウムを介し
て乾燥されたジエチルエーテル250mlを装入し、
その後ピリジン75g（0.95モル）と混合する。その
後撹拌下に金属のナトリウムを介して乾燥された
ジエチルエーテル100ml中のアリルアミン57gを
２時間内にフラスコ中に滴下する。この添加の終
了後、さらに１時間還流下に加熱沸騰させる。こ
のようにして得られた混合物を、分離ロート中
で、水相が6.5のPH−価を有するまで、５％水性
塩酸で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムを介
して乾燥させる。乾燥剤の濾別後15hPa（絶対）
で溶剤を除去する。残渣から蒸留により130℃お
よび0.5hPaで沸騰するアリルコハク酸アリルイ
ミド153gが得られる。 ） 式： のシランおよび 式： のシランから成る混合物の製法 ジクロルメタン中のジシクロペンタジエン白金
ジクロリドの、アリルコハク酸アリルイミド89g
（0.5モル）、トルオール1000mlおよび元素として
計算して１％白金0.8mlから成る100℃に加熱され
た混合物を含有する溶液に、撹拌機、温度計、滴
下ロートおよび還流冷却器を備えた丸底フラスコ
中、撹拌下に４時間内でトルオール1000ml中のト
リエトキシシラン82g（0.5モル）を滴加し、その
際この添加の間フラスコ内容物の温度は100℃で
保つ。このようにして得られた混合物をさらに１
時間100℃に加熱し、その後70℃に冷却し、活性
炭0.1gを混合し、かつ70℃で１時間撹拌する。活
性炭の濾別後、15hPa（絶対）で溶剤を除去する。
残渣から蒸溜により、式８のシラン約1.5部およ
び式９のシラン約１部から成る混合物148gが得
られる。 実施例 例 １ 成分(b)としての1000mPa・ｓの粘度を有する
ビニルジメチルシロキシ基を末端単位として有す
るジメチルポリシロキサン90部を、まず１，３−
ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサン0.3部、その後成分(d)としての白金錯体お
よび希釈剤から成る混合物0.3部、その後成分(c)
としての４：１のジメチルシロキサン単位対メチ
ル水素シロキサン単位および40mPa・ｓの粘度
を有するジメチルシロキサン−、メチル水素シロ
キサン−およびトリメチルシロキサン単位から成
る混合物重合体10部および最後に生じる基材上へ
のエラストマーの付着を改良するための次表に挙
げられた添加物(a)各々２部と混合する。その製造
は前記されている。エラストマーに架橋可能なコ
ンパウンドの試料を、次表１に挙げられた基材上
に、これを予め溶剤で脱脂した後、塗布し、か
つ、この基材上で、150℃に１時間の加熱するこ
とにより架橋させる。その後、エラストマーの、
その上で生じた基材上への付着強度を、基材から
エラストマーを引きはがすことを試みることによ
り試験する。次表で ＋＝良好な付着＝凝集亀裂＝エラストマー中の
亀裂 φ＝中程度の付着＝凝集亀裂および付着亀裂＝
エラストマー中の亀裂および基材からの分
離 −＝劣悪な付着＝付着亀裂＝基材からの分離
【表】
｜ ／
CH２C
‖
O
CH２C
‖
O
【表】
｜ ／
CH２C
‖
O
例 ２（参考例） 成分(b)としての15000mPa・ｓの粘度を有する
ビニルジメチルシロキシ基を末端単位として有す
るジメチルポリシロキサン70部を、まずSiO4/2単
位55モル％、ビニルジメチルシロキサン単位６モ
ル％およびトリメチルシロキサン単位39モル％か
ら成るベンゾール可溶性オルガオノポリシロキサ
ン樹脂30部、その後、成分(d)としての白金錯体お
よび希釈剤から成る混合物0.3部、その後、成分
(c)としての２：１のジメチルシロキサン単位対メ
チル水素シロキサン単位のモル比および
50mPa・ｓの粘度を有するジメチルシロキサン
−、メチル水素シロキサン−およびトリメチルシ
ロキサン単位から成る共重合体10部および最後
に、次表２に挙げられた添加物(a)１部もしくは２
部と混合する。このようにして得られた、エラス
トマーに架橋可能なコンパウンドを、例１に記載
のようにさらに処理する。結果を表２に記載す
る。
CH２C
‖
O
例 ２（参考例） 成分(b)としての15000mPa・ｓの粘度を有する
ビニルジメチルシロキシ基を末端単位として有す
るジメチルポリシロキサン70部を、まずSiO4/2単
位55モル％、ビニルジメチルシロキサン単位６モ
ル％およびトリメチルシロキサン単位39モル％か
ら成るベンゾール可溶性オルガオノポリシロキサ
ン樹脂30部、その後、成分(d)としての白金錯体お
よび希釈剤から成る混合物0.3部、その後、成分
(c)としての２：１のジメチルシロキサン単位対メ
チル水素シロキサン単位のモル比および
50mPa・ｓの粘度を有するジメチルシロキサン
−、メチル水素シロキサン−およびトリメチルシ
ロキサン単位から成る共重合体10部および最後
に、次表２に挙げられた添加物(a)１部もしくは２
部と混合する。このようにして得られた、エラス
トマーに架橋可能なコンパウンドを、例１に記載
のようにさらに処理する。結果を表２に記載す
る。
【表】
例３および比較試験
成分(b)としての5000mPa・ｓの粘度を有する
ビニルジメチルシロキシ基を末端単位として有す
るジメチルポリシロキサン100部をまず１，３−
ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサン0.5部、その後200m2／ｇのBET−表面を
有するジメチルジクロルシランでの処理により疎
水性にされた高熱分解性により得た二酸化ケイ素
30部、その後10マイクロメーターの平均粒径を有
する石英粉末20gおよびその後成分(d)としての白
金錯体および希釈剤から成る混合物0.3部と混合
する。このようにして得られた混合物90部を、ま
ず成分(c)としての例１で詳述された、Si−結合水
素を有する共重合体６部および成分(d)の他の配分
としての5000mPa・ｓの粘度を有するビニルジ
メチルシロキシ基を末端単位として有するジメチ
ルポリシロキサン４部から成る混合物10部と、か
つ最後に次表３に挙げられた添加物(a)１〜２部と
混合する。このようにして得られた、エラストマ
ーに架橋可能なコンパウンドを、例１におけるよ
うにさらに処理する。結果を表３に記載する。
ビニルジメチルシロキシ基を末端単位として有す
るジメチルポリシロキサン100部をまず１，３−
ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサン0.5部、その後200m2／ｇのBET−表面を
有するジメチルジクロルシランでの処理により疎
水性にされた高熱分解性により得た二酸化ケイ素
30部、その後10マイクロメーターの平均粒径を有
する石英粉末20gおよびその後成分(d)としての白
金錯体および希釈剤から成る混合物0.3部と混合
する。このようにして得られた混合物90部を、ま
ず成分(c)としての例１で詳述された、Si−結合水
素を有する共重合体６部および成分(d)の他の配分
としての5000mPa・ｓの粘度を有するビニルジ
メチルシロキシ基を末端単位として有するジメチ
ルポリシロキサン４部から成る混合物10部と、か
つ最後に次表３に挙げられた添加物(a)１〜２部と
混合する。このようにして得られた、エラストマ
ーに架橋可能なコンパウンドを、例１におけるよ
うにさらに処理する。結果を表３に記載する。
【表】
比較試験としてのカナダ特許第1180482号明細
書と一致。
書と一致。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) 付着助剤 (b) Si−結合ビニル基を有するジオルガノポリシ
ロキサン (c) Si−結合水素を有するオルガノポリシロキサ
ン (d) Si−結合ビニル基へのSi−結合水素の付加を
促進する触媒 を含有する、架橋してオルガノポリシロキサンエ
ラストマーを生成する組成物において、 (a) 付着助剤として、式： ［式中R2は水素または基毎に１〜20の炭素原
子を有する１価の炭化水素基を表わし、多くても
１個の基R2は、−CmH2m−Si（OR4）3の基（式中
R4は基毎に１〜６の炭素原子を有する同じかま
たは異なる１価の炭化水素基を表わし、ｍは１〜
６の整数を表わす）であつてよい］の化合物が使
用されていることを特徴とする、架橋してオルガ
ノポリシロキサンエラストマーを生成する組成
物。 ２ 式の化合物としてアリルコハク酸アリルイ
ミドを使用する、特許請求の範囲第１項記載の組
成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3631125.1 | 1986-09-12 | ||
| DE19863631125 DE3631125A1 (de) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanelastomeren und neue organosiliciumverbindungen |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3009172A Division JPH0678344B2 (ja) | 1986-09-12 | 1991-01-29 | 架橋によりオルガノポリシロキサンエラストマーを形成する組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6375063A JPS6375063A (ja) | 1988-04-05 |
| JPH0435501B2 true JPH0435501B2 (ja) | 1992-06-11 |
Family
ID=6309472
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62224227A Granted JPS6375063A (ja) | 1986-09-12 | 1987-09-09 | 架橋してオルガノポリシロキサンエラストマーを生成する組成物 |
| JP3009172A Expired - Lifetime JPH0678344B2 (ja) | 1986-09-12 | 1991-01-29 | 架橋によりオルガノポリシロキサンエラストマーを形成する組成物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3009172A Expired - Lifetime JPH0678344B2 (ja) | 1986-09-12 | 1991-01-29 | 架橋によりオルガノポリシロキサンエラストマーを形成する組成物 |
Country Status (5)
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| WO2020002556A1 (en) | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Rhodia Operations | Thermoplastic composition comprising a polysiloxane bearing diaminotriazine moieties |
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