JPH10140018A - 透明性樹脂およびこの樹脂を用いた感光性樹脂組成物並びにこの感光性樹脂組成物を用いた半導体装置の製造方法 - Google Patents
透明性樹脂およびこの樹脂を用いた感光性樹脂組成物並びにこの感光性樹脂組成物を用いた半導体装置の製造方法Info
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- JPH10140018A JPH10140018A JP8293852A JP29385296A JPH10140018A JP H10140018 A JPH10140018 A JP H10140018A JP 8293852 A JP8293852 A JP 8293852A JP 29385296 A JP29385296 A JP 29385296A JP H10140018 A JPH10140018 A JP H10140018A
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- acid
- resin composition
- photosensitive resin
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- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ArFエキシマレーザ等の短波長領域に高い
感光性と十分なドライエッチング耐性を有する感光性樹
脂組成物を得る。 【解決手段】 感光性樹脂組成物は下記一般式(1)で
示される原子団、 【化1】 と酸により分解性を示す原子団を備えた樹脂と光の照射
により酸を発生する化合物とを含有する。
感光性と十分なドライエッチング耐性を有する感光性樹
脂組成物を得る。 【解決手段】 感光性樹脂組成物は下記一般式(1)で
示される原子団、 【化1】 と酸により分解性を示す原子団を備えた樹脂と光の照射
により酸を発生する化合物とを含有する。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、特にArFレーザ
等の短波長光に対して透明性の優れた透明性樹脂および
特にArFレーザ等の短波長光を露光エネルギー源とし
て用いたリソグラフィーに好適に用いられる感光性樹脂
組成物に関するものである。また、上記感光性樹脂組成
物をレジストとして用いて微細パターンを形成すること
により超LSI等の高集積化された半導体装置を得るこ
とができる半導体装置の製造方法に関するものである。
等の短波長光に対して透明性の優れた透明性樹脂および
特にArFレーザ等の短波長光を露光エネルギー源とし
て用いたリソグラフィーに好適に用いられる感光性樹脂
組成物に関するものである。また、上記感光性樹脂組成
物をレジストとして用いて微細パターンを形成すること
により超LSI等の高集積化された半導体装置を得るこ
とができる半導体装置の製造方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】半導体デバイスの高集積化が求められて
いる中、微細加工技術の開発が進められている。この技
術を実現するために、いくつかの手法が検討されている
が、中でもリソグラフィー技術で使用する光源を短波長
化することが、最も有望視されている。現在のリソグラ
フィー技術では、i線(波長365nm)やKrFエキ
シマレーザ(波長248nm)が用いられているが、A
rFエキシマレーザ(波長193nm)やYAGレーザ
の5倍高調波(波長218nm)などを用いることが、
検討されている。
いる中、微細加工技術の開発が進められている。この技
術を実現するために、いくつかの手法が検討されている
が、中でもリソグラフィー技術で使用する光源を短波長
化することが、最も有望視されている。現在のリソグラ
フィー技術では、i線(波長365nm)やKrFエキ
シマレーザ(波長248nm)が用いられているが、A
rFエキシマレーザ(波長193nm)やYAGレーザ
の5倍高調波(波長218nm)などを用いることが、
検討されている。
【0003】従来、光リソグラフィー用のレジストとし
てノボラック樹脂とナフトキノンジアジドからなるレジ
ストや、ターシャリーブトキシカルボニルオキシスチレ
ンと酸発生剤からなるレジストが用いられている。これ
らはいずれもベンゼン骨格を有する化合物を有してお
り、ベンゼン骨格を有する化合物がドライエッチング耐
性を発現することから、これらの化合物が使用されてい
る。
てノボラック樹脂とナフトキノンジアジドからなるレジ
ストや、ターシャリーブトキシカルボニルオキシスチレ
ンと酸発生剤からなるレジストが用いられている。これ
らはいずれもベンゼン骨格を有する化合物を有してお
り、ベンゼン骨格を有する化合物がドライエッチング耐
性を発現することから、これらの化合物が使用されてい
る。
【0004】しかし、ベンゼン骨格を有する化合物では
上記の波長の短いArFエキシマレーザやYAGレーザ
の5倍高調波の波長付近に大きな吸収を有することか
ら、良好な形状のパターンを形成することができなかっ
た。
上記の波長の短いArFエキシマレーザやYAGレーザ
の5倍高調波の波長付近に大きな吸収を有することか
ら、良好な形状のパターンを形成することができなかっ
た。
【0005】この問題を解決する方法として特開平7―
181687号公報にはナフタレン化合物を含むレジス
ト材料が記載されている。即ち、ナフタレン化合物はド
ライエッチング耐性を発現すると同時に、ベンゼン骨格
を有する化合物に特有の200nm付近の吸収が長波長
側にシフトしているために、ArFエキシマレーザやY
AGレーザの5倍高調波の波長付近の吸光度を小さくす
ることができるのである。
181687号公報にはナフタレン化合物を含むレジス
ト材料が記載されている。即ち、ナフタレン化合物はド
ライエッチング耐性を発現すると同時に、ベンゼン骨格
を有する化合物に特有の200nm付近の吸収が長波長
側にシフトしているために、ArFエキシマレーザやY
AGレーザの5倍高調波の波長付近の吸光度を小さくす
ることができるのである。
【0006】また、特開平4―39665号公報、特開
平8―12626号公報および特開平8―82925号
公報には脂肪族系の化合物が記載され、上記波長領域の
光の透過率を十分に高くできることが示されている。
平8―12626号公報および特開平8―82925号
公報には脂肪族系の化合物が記載され、上記波長領域の
光の透過率を十分に高くできることが示されている。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記ナ
フタレン化合物ではエッチング耐性は得られているが、
上記波長領域の光の透過率が十分ではないために、形成
されるパターンの形状劣化が避けられない。また、上記
脂肪族系の化合物は疎水性であり、従来から用いられて
いるアルカリ水溶液による現像では溶解性が十分得られ
ない。そこで上記公報に示されているように、水溶性を
示す基を含む原子団を共重合などの方法で混入させるこ
とでこの問題の解決を図っているが、この方法ではドラ
イエッチング性を発現する原子団の含有率が低下するた
め、エッチング耐性の低下を招いてしまう。以上のこと
から、上記従来の技術では光の透過率とドライエッチン
グ耐性を両立させることはできていないという課題があ
った。
フタレン化合物ではエッチング耐性は得られているが、
上記波長領域の光の透過率が十分ではないために、形成
されるパターンの形状劣化が避けられない。また、上記
脂肪族系の化合物は疎水性であり、従来から用いられて
いるアルカリ水溶液による現像では溶解性が十分得られ
ない。そこで上記公報に示されているように、水溶性を
示す基を含む原子団を共重合などの方法で混入させるこ
とでこの問題の解決を図っているが、この方法ではドラ
イエッチング性を発現する原子団の含有率が低下するた
め、エッチング耐性の低下を招いてしまう。以上のこと
から、上記従来の技術では光の透過率とドライエッチン
グ耐性を両立させることはできていないという課題があ
った。
【0008】本発明は、かかる課題を解決するためにな
されたもので、ArFエキシマレーザ等の短波長領域に
高い透明性を示す樹脂および上記波長の光に高い感光性
と十分なドライエッチング耐性を有する感光性樹脂組成
物並びに微細加工が可能で高集積化した半導体装置の製
造方法を得ることを目的とするものである。
されたもので、ArFエキシマレーザ等の短波長領域に
高い透明性を示す樹脂および上記波長の光に高い感光性
と十分なドライエッチング耐性を有する感光性樹脂組成
物並びに微細加工が可能で高集積化した半導体装置の製
造方法を得ることを目的とするものである。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明に係る第1の透明
性樹脂は、下記一般式(1)で示される第1原子団、
性樹脂は、下記一般式(1)で示される第1原子団、
【0010】
【化5】
【0011】シクロヘキサン環中の1または2の炭素―
炭素結合が2重結合であり、―C=O、―SO2または
=Oの内の1置換基を有する第2原子団、またはデカリ
ン環中の1ないし4の炭素―炭素結合が2重結合であ
り、―C=O、―SO2または=Oの内の1置換基を有
する第3原子団を備えたものである。
炭素結合が2重結合であり、―C=O、―SO2または
=Oの内の1置換基を有する第2原子団、またはデカリ
ン環中の1ないし4の炭素―炭素結合が2重結合であ
り、―C=O、―SO2または=Oの内の1置換基を有
する第3原子団を備えたものである。
【0012】本発明に係る第2の透明性樹脂は、上記第
1の透明性樹脂が酸により分解性を示す第4原子団を備
えたものである。
1の透明性樹脂が酸により分解性を示す第4原子団を備
えたものである。
【0013】本発明に係る第3の透明性樹脂は、上記第
2の透明性樹脂における酸により分解性を示す第4原子
団が下記一般式(2)
2の透明性樹脂における酸により分解性を示す第4原子
団が下記一般式(2)
【0014】
【化6】
【0015】で示される原子団のものである。
【0016】本発明に係る第1の感光性樹脂組成物は、
下記一般式(1)で示される第1原子団、
下記一般式(1)で示される第1原子団、
【0017】
【化7】
【0018】シクロヘキサン環中の1または2の炭素―
炭素結合が2重結合であり、―C=O、―SO2または
=Oの内の1置換基を有する第2原子団、またはデカリ
ン環中の1ないし4の炭素―炭素結合が2重結合であ
り、―C=O、―SO2または=Oの内の1置換基を有
する第3原子団、並びに酸により分解性を示す第4原子
団を備えた樹脂と、光の照射により酸を発生する化合物
とを含有するものである。
炭素結合が2重結合であり、―C=O、―SO2または
=Oの内の1置換基を有する第2原子団、またはデカリ
ン環中の1ないし4の炭素―炭素結合が2重結合であ
り、―C=O、―SO2または=Oの内の1置換基を有
する第3原子団、並びに酸により分解性を示す第4原子
団を備えた樹脂と、光の照射により酸を発生する化合物
とを含有するものである。
【0019】本発明に係る第2の感光性樹脂組成物は、
上記第1の感光性樹脂組成物において、酸により分解性
を示す第4原子団が下記一般式(2)
上記第1の感光性樹脂組成物において、酸により分解性
を示す第4原子団が下記一般式(2)
【0020】
【化8】
【0021】で示される原子団のものである。
【0022】本発明に係る半導体装置の製造方法は、半
導体基板上に上記第1または第2の感光性樹脂組成物の
膜を設ける工程、上記感光性樹脂組成物膜に短波長レー
ザをパターン露光する工程および露光後の感光性樹脂組
成物膜を現像処理する工程を施す方法である。
導体基板上に上記第1または第2の感光性樹脂組成物の
膜を設ける工程、上記感光性樹脂組成物膜に短波長レー
ザをパターン露光する工程および露光後の感光性樹脂組
成物膜を現像処理する工程を施す方法である。
【0023】
【発明の実施の形態】本発明の透明性樹脂は、上記第1
原子団、第2原子団または第3原子団を備えたものであ
る。
原子団、第2原子団または第3原子団を備えたものであ
る。
【0024】一般式(1)で示される第1原子団はベン
ゼン環の1,3位に二つの置換基を有する化合物であ
り、置換基としては、アルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基、アルキルカルボニル基、ニトロ基、ニトロソ
基、シアノ基、トリハロメチル基、ヒドロキシル基、ジ
アルキルスルホニウム基またはトリアルキルアミノ基等
の原子団や塩素または臭素等のハロゲン原子である。ま
たこれら2つの置換基は同一でも異なっていても良い。
上記第1原子団は、置換基の効果によってArFエキシ
マレーザ等の短波長付近の光吸収を小さくできる。従っ
て、一般式(1)で示される第1原子団が分子中に存在
すると、ArFエキシマレーザ光の吸収を低く抑えるこ
とができる。
ゼン環の1,3位に二つの置換基を有する化合物であ
り、置換基としては、アルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基、アルキルカルボニル基、ニトロ基、ニトロソ
基、シアノ基、トリハロメチル基、ヒドロキシル基、ジ
アルキルスルホニウム基またはトリアルキルアミノ基等
の原子団や塩素または臭素等のハロゲン原子である。ま
たこれら2つの置換基は同一でも異なっていても良い。
上記第1原子団は、置換基の効果によってArFエキシ
マレーザ等の短波長付近の光吸収を小さくできる。従っ
て、一般式(1)で示される第1原子団が分子中に存在
すると、ArFエキシマレーザ光の吸収を低く抑えるこ
とができる。
【0025】上記第2原子団は、シクロヘキサン環中の
1または2の炭素―炭素結合が2重結合であり、―C=
O、―SO2または=Oの内の1置換基を有し、具体的
には次式で示される。なお、次式中R10が―C=O、―
SO2または=Oである。
1または2の炭素―炭素結合が2重結合であり、―C=
O、―SO2または=Oの内の1置換基を有し、具体的
には次式で示される。なお、次式中R10が―C=O、―
SO2または=Oである。
【0026】
【化9】
【0027】なお、この原子団はさらにヒドロキシル
基、カルボキシル基、アルキル基等の置換基で置換され
ていても上記第2原子団と同様に用いられる。
基、カルボキシル基、アルキル基等の置換基で置換され
ていても上記第2原子団と同様に用いられる。
【0028】上記第3原子団は、デカリン環中の1ない
し4の炭素―炭素結合が2重結合であり、―C=O、―
SO2または=Oの内の1置換基を有し、具体的には下
式で示される。なお、下式中R10が―C=O、―SO2
または=Oである。
し4の炭素―炭素結合が2重結合であり、―C=O、―
SO2または=Oの内の1置換基を有し、具体的には下
式で示される。なお、下式中R10が―C=O、―SO2
または=Oである。
【0029】
【化10】
【0030】なお、この原子団はさらにヒドロキシル
基、カルボキシル基、アルキル基等の置換基で置換され
ていても上記第3原子団と同様に用いられる。
基、カルボキシル基、アルキル基等の置換基で置換され
ていても上記第3原子団と同様に用いられる。
【0031】なお、上記第2原子団または第3原子団
は、芳香族化合物とは異なるためにArFエキシマレー
ザ波長付近の光吸収が小さい。従って、第2原子団また
は第3原子団が分子中に存在すると、ArFエキシマレ
ーザ光の光吸収を低く抑えることができる。
は、芳香族化合物とは異なるためにArFエキシマレー
ザ波長付近の光吸収が小さい。従って、第2原子団また
は第3原子団が分子中に存在すると、ArFエキシマレ
ーザ光の光吸収を低く抑えることができる。
【0032】本発明の透明性樹脂は上記第1、第2また
は第3原子団を母剤となる樹脂に結合させることにより
得ることができる。母剤となる樹脂としては例えばポリ
アクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリヒドロキシエチル
アクリル酸、ポリヒドロキシエチルメタクリル酸、ポリ
マレイン酸、ポリイタコン酸等があげられるがこれに限
定されない。
は第3原子団を母剤となる樹脂に結合させることにより
得ることができる。母剤となる樹脂としては例えばポリ
アクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリヒドロキシエチル
アクリル酸、ポリヒドロキシエチルメタクリル酸、ポリ
マレイン酸、ポリイタコン酸等があげられるがこれに限
定されない。
【0033】本発明の透明性樹脂は、上記第1原子団、
第2原子団または第3原子団並びに酸により分解性を示
す第4原子団を備えたものである。上記第4原子団を備
えることにより感光性樹脂組成物に好適に用いられる。
第2原子団または第3原子団並びに酸により分解性を示
す第4原子団を備えたものである。上記第4原子団を備
えることにより感光性樹脂組成物に好適に用いられる。
【0034】酸により分解性を示す第4原子団として
は、例えばtert―ブチル基、tert―アミル基、
1―エトキシエチル基、1―プロピルオキシエチル基、
1―tertブトキシエチル基、テトラヒドロピラニル
基、2―メチル―2―アダマンチル基、1―メチル―4
―テトラヒドロピラ―3―ノイル基、1―メチル―4―
ペンタノイル基などがあげられるがこれらに限定されな
い。
は、例えばtert―ブチル基、tert―アミル基、
1―エトキシエチル基、1―プロピルオキシエチル基、
1―tertブトキシエチル基、テトラヒドロピラニル
基、2―メチル―2―アダマンチル基、1―メチル―4
―テトラヒドロピラ―3―ノイル基、1―メチル―4―
ペンタノイル基などがあげられるがこれらに限定されな
い。
【0035】上記第4原子団が上記一般式(2)で示さ
れるものであると、不飽和結合を有するために、組成物
のエッチング耐性を向上させる。一般式(2)で示され
る原子団として具体的には下記に示す2重結合または3
重結合の不飽和結合を有する化合物である。
れるものであると、不飽和結合を有するために、組成物
のエッチング耐性を向上させる。一般式(2)で示され
る原子団として具体的には下記に示す2重結合または3
重結合の不飽和結合を有する化合物である。
【0036】
【化11】
【0037】即ち、2―メチル―3―ブテニル基、2―
メチル―3―ブチニル基、1―エチニル―1―シクロヘ
キシル基、1―メチル―2―シクロヘキセ―1―ニル基
等があげられるがこれに限定されない。
メチル―3―ブチニル基、1―エチニル―1―シクロヘ
キシル基、1―メチル―2―シクロヘキセ―1―ニル基
等があげられるがこれに限定されない。
【0038】また、上記透明性樹脂は下記記載のように
感光性樹脂組成物に好適に用いられる。即ち、上記第1
原子団はベンゼン骨格を有するので、エッチング耐性を
向上させ、置換基の効果によってArFエキシマレーザ
等の短波長付近の光吸収が小さくできる。従って、一般
式(1)で示される第1原子団が分子中に存在すると、
ArFエキシマレーザ光の吸収を低く抑えたまま、エッ
チング耐性を確保できる。上記第2原子団または第3原
子団は、シクロヘキサン環あるいはデカリン環に少なく
とも1つ以上の不飽和結合を有することで、エッチング
耐性を向上させることができる。また、第2原子団また
は第3原子団は、芳香族化合物とは異なるためにArF
エキシマレーザ波長付近の光吸収が小さい。従って、第
2原子団または第3原子団が分子中に存在すると、Ar
Fエキシマレーザ光の光吸収を低く抑えたまま、エッチ
ング耐性を確保できる。上記第4原子団が分子中に存在
すると、酸により分子構造が変化しアルカリ現像液に対
する溶解性が変化するので、光の照射により酸を発生す
る化合物とともに用いることにより感光性レジストとし
て用いられる。
感光性樹脂組成物に好適に用いられる。即ち、上記第1
原子団はベンゼン骨格を有するので、エッチング耐性を
向上させ、置換基の効果によってArFエキシマレーザ
等の短波長付近の光吸収が小さくできる。従って、一般
式(1)で示される第1原子団が分子中に存在すると、
ArFエキシマレーザ光の吸収を低く抑えたまま、エッ
チング耐性を確保できる。上記第2原子団または第3原
子団は、シクロヘキサン環あるいはデカリン環に少なく
とも1つ以上の不飽和結合を有することで、エッチング
耐性を向上させることができる。また、第2原子団また
は第3原子団は、芳香族化合物とは異なるためにArF
エキシマレーザ波長付近の光吸収が小さい。従って、第
2原子団または第3原子団が分子中に存在すると、Ar
Fエキシマレーザ光の光吸収を低く抑えたまま、エッチ
ング耐性を確保できる。上記第4原子団が分子中に存在
すると、酸により分子構造が変化しアルカリ現像液に対
する溶解性が変化するので、光の照射により酸を発生す
る化合物とともに用いることにより感光性レジストとし
て用いられる。
【0039】本発明の感光性樹脂組成物に用いられる上
記透明性樹脂は、第1、第2または第3原子団並びに酸
により分解性を示す原子団を母剤となる樹脂に結合させ
ることにより得ることができる。母剤となる樹脂として
は例えばポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリヒド
ロキシエチルアクリル酸、ポリヒドロキシエチルメタク
リル酸、ポリマレイン酸、ポリイタコン酸等があげられ
る。また化合物としては炭素数3から15のアルキルカ
ルボン酸、3から15のアルキルジカルボン酸等があげ
られるがこれに限定されない。
記透明性樹脂は、第1、第2または第3原子団並びに酸
により分解性を示す原子団を母剤となる樹脂に結合させ
ることにより得ることができる。母剤となる樹脂として
は例えばポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリヒド
ロキシエチルアクリル酸、ポリヒドロキシエチルメタク
リル酸、ポリマレイン酸、ポリイタコン酸等があげられ
る。また化合物としては炭素数3から15のアルキルカ
ルボン酸、3から15のアルキルジカルボン酸等があげ
られるがこれに限定されない。
【0040】本発明の感光性樹脂組成物は、上記透明性
樹脂と光により酸を発生する化合物を含有するものであ
る。
樹脂と光により酸を発生する化合物を含有するものであ
る。
【0041】上記光の照射を受けて酸を発生する化合物
としては、トリフェニルスルホニウムヘキサフロロアン
チモネート、トリフェニルスルホニウムトリフレイト、
トリフェニルスルホニウムトシレート、トリフェニルス
ルホニウムメタンスルホネート、4―tertブチルフ
ニルジフェニルヘキサフロロアンチモネート、4―te
rtブチルフニルジフェニルトリフレイト、4―ter
tブチルフニルジフェニルトシレート、4―tertブ
チルフニルジフェニルメタンスルホネート、トリス(4
―メチルフェニル)スルホニウムヘキサフロロアンチモ
ネート、トリス(4―メチルフェニル)スルホニウムト
リフレイト、トリス(4―メチルフェニル)スルホニウ
ムトシレート、トリス(4―メチルフェニル)スルホニ
ウムメタンスルホネート、トリス(4―メトキシフェニ
ル)スルホニウムトヘキサフロロアンチモネート、トリ
ス(4―メトキシフェニル)スルホニウムトリフレイ
ト、トリス(4―メトキシフェニル)スルホニウムトシ
レート、トリス(4―メトキシフェニル)スルホニウム
メタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフ
ロロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムトリフレ
イト、ジフェニルヨードニウムトシレート、ジフェニル
ヨードニウメタンスルホネート、4、4’―ジtert
ブチルジフェニルヨードニウムヘキサフロロアンチモネ
ート、4、4’―ジtertブチルジフェニルヨードニ
ウムトリフレイト、4、4’―ジtertブチルジフェ
ニルヨードニウムトシレート、4、4’―ジtertブ
チルジフェニルヨードニウムメタンスルホネート、4、
4’―ジメチルジフェニルヨードニウムヘキサフロロア
ンチモネート、4、4’―ジメチルジフェニルヨードニ
ウムトリフレイト、4、4’―ジメチルジフェニルヨー
ドニウムトシレート、4、4’―ジメチルジフェニルヨ
ードニウムメタンスルホネート、3、3’―ジニトロジ
フェニルヨードニウムヘキサフロロアンチモネート、
3、3’―ジニトロジフェニルヨードニウムトリフレイ
ト、3、3’―ジニトロジフェニルヨードニウムトシレ
ート、3、3’―ジニトロジフェニルヨードニウムメタ
ンスルホネート、ナフチルカルボニルメチルテトラヒド
ロチオフェニルヘキサフロロアンチモネート、ナフチル
カルボニルメチルテトラヒドロチオフェニルトリフレイ
ト、ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェニ
ルトシレート、ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロ
チオフェニルメタンスルホネート、ジメチルヒドロキシ
ナフチルヘキサフロロアンチモネート、ジメチルヒドロ
キシナフチルトリフレイト、ジメチルヒドロキシナフチ
ルトシレート、ジメチルヒドロキシナフチルメタンスル
ホネート、ヒドロキシこはく酸イミドのトリフロロメタ
ンスルホン酸エステル、ヒドロキシこはく酸イミドのト
リメタンスルホン酸エステル、ヒドロキシこはく酸イミ
ドのトルエンスルホン酸エステル、ヒドロキシシクロヘ
キサンジカルボン酸イミドのトリフロロメタンスルホン
酸エステル、ヒドロキシシクロヘキサンジカルボン酸イ
ミドのトリメタンスルホン酸エステル、ヒドロキシシク
ロヘキサンジカルボン酸イミドのトルエンスルホン酸エ
ステル、ヒドロキシノルボルネンジカルボン酸イミドの
トリフロロメタンスルホン酸エステル、ヒドロキシノル
ボルネンジカルボン酸イミドのトリメタンスルホン酸エ
ステル、ヒドロキシノルボルネンジカルボン酸イミドの
トルエンスルホン酸エステルなどがあげられる。
としては、トリフェニルスルホニウムヘキサフロロアン
チモネート、トリフェニルスルホニウムトリフレイト、
トリフェニルスルホニウムトシレート、トリフェニルス
ルホニウムメタンスルホネート、4―tertブチルフ
ニルジフェニルヘキサフロロアンチモネート、4―te
rtブチルフニルジフェニルトリフレイト、4―ter
tブチルフニルジフェニルトシレート、4―tertブ
チルフニルジフェニルメタンスルホネート、トリス(4
―メチルフェニル)スルホニウムヘキサフロロアンチモ
ネート、トリス(4―メチルフェニル)スルホニウムト
リフレイト、トリス(4―メチルフェニル)スルホニウ
ムトシレート、トリス(4―メチルフェニル)スルホニ
ウムメタンスルホネート、トリス(4―メトキシフェニ
ル)スルホニウムトヘキサフロロアンチモネート、トリ
ス(4―メトキシフェニル)スルホニウムトリフレイ
ト、トリス(4―メトキシフェニル)スルホニウムトシ
レート、トリス(4―メトキシフェニル)スルホニウム
メタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフ
ロロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムトリフレ
イト、ジフェニルヨードニウムトシレート、ジフェニル
ヨードニウメタンスルホネート、4、4’―ジtert
ブチルジフェニルヨードニウムヘキサフロロアンチモネ
ート、4、4’―ジtertブチルジフェニルヨードニ
ウムトリフレイト、4、4’―ジtertブチルジフェ
ニルヨードニウムトシレート、4、4’―ジtertブ
チルジフェニルヨードニウムメタンスルホネート、4、
4’―ジメチルジフェニルヨードニウムヘキサフロロア
ンチモネート、4、4’―ジメチルジフェニルヨードニ
ウムトリフレイト、4、4’―ジメチルジフェニルヨー
ドニウムトシレート、4、4’―ジメチルジフェニルヨ
ードニウムメタンスルホネート、3、3’―ジニトロジ
フェニルヨードニウムヘキサフロロアンチモネート、
3、3’―ジニトロジフェニルヨードニウムトリフレイ
ト、3、3’―ジニトロジフェニルヨードニウムトシレ
ート、3、3’―ジニトロジフェニルヨードニウムメタ
ンスルホネート、ナフチルカルボニルメチルテトラヒド
ロチオフェニルヘキサフロロアンチモネート、ナフチル
カルボニルメチルテトラヒドロチオフェニルトリフレイ
ト、ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェニ
ルトシレート、ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロ
チオフェニルメタンスルホネート、ジメチルヒドロキシ
ナフチルヘキサフロロアンチモネート、ジメチルヒドロ
キシナフチルトリフレイト、ジメチルヒドロキシナフチ
ルトシレート、ジメチルヒドロキシナフチルメタンスル
ホネート、ヒドロキシこはく酸イミドのトリフロロメタ
ンスルホン酸エステル、ヒドロキシこはく酸イミドのト
リメタンスルホン酸エステル、ヒドロキシこはく酸イミ
ドのトルエンスルホン酸エステル、ヒドロキシシクロヘ
キサンジカルボン酸イミドのトリフロロメタンスルホン
酸エステル、ヒドロキシシクロヘキサンジカルボン酸イ
ミドのトリメタンスルホン酸エステル、ヒドロキシシク
ロヘキサンジカルボン酸イミドのトルエンスルホン酸エ
ステル、ヒドロキシノルボルネンジカルボン酸イミドの
トリフロロメタンスルホン酸エステル、ヒドロキシノル
ボルネンジカルボン酸イミドのトリメタンスルホン酸エ
ステル、ヒドロキシノルボルネンジカルボン酸イミドの
トルエンスルホン酸エステルなどがあげられる。
【0042】本発明に用いる透明性樹脂と光の照射によ
り酸を発生する化合物の含有割合は、樹脂を90.0か
ら99.9%(重量%、以下同様)、好ましくは95.
0から99.5%、光の照射により酸を発生する化合物
を0.1から10.0%(重量%、以下同様)、好まし
くは0.5から5.0%の範囲が適当である。樹脂が9
9.9%を越える場合パターニングが行いにくくなる傾
向が生じ、90.0%未満の場合には、均一な相溶性が
得られにくくなるので、形成するパターンの不良が発生
しやすくなる。また光の照射により酸を発生する化合物
が0.1%未満の場合には良好なパターンを形成するこ
とができなくなり、10%を越えた場合には均一な相溶
性が得られにくくなるので、形成するパターンの不良が
発生しやすくなる。
り酸を発生する化合物の含有割合は、樹脂を90.0か
ら99.9%(重量%、以下同様)、好ましくは95.
0から99.5%、光の照射により酸を発生する化合物
を0.1から10.0%(重量%、以下同様)、好まし
くは0.5から5.0%の範囲が適当である。樹脂が9
9.9%を越える場合パターニングが行いにくくなる傾
向が生じ、90.0%未満の場合には、均一な相溶性が
得られにくくなるので、形成するパターンの不良が発生
しやすくなる。また光の照射により酸を発生する化合物
が0.1%未満の場合には良好なパターンを形成するこ
とができなくなり、10%を越えた場合には均一な相溶
性が得られにくくなるので、形成するパターンの不良が
発生しやすくなる。
【0043】本発明の半導体装置の製造方法は、半導体
基板上に上記感光性樹脂組成物の膜を設け、上記感光性
樹脂組成物の膜にArF等の短波長のレーザをパターン
露光し、露光後の感光性樹脂組成物膜を現像処理する方
法であり、上記感光性樹脂組成物がArFエキシマレー
ザ光の光吸収を低く抑えたまま、エッチング耐性を確保
できるので微細加工が可能となる。
基板上に上記感光性樹脂組成物の膜を設け、上記感光性
樹脂組成物の膜にArF等の短波長のレーザをパターン
露光し、露光後の感光性樹脂組成物膜を現像処理する方
法であり、上記感光性樹脂組成物がArFエキシマレー
ザ光の光吸収を低く抑えたまま、エッチング耐性を確保
できるので微細加工が可能となる。
【0044】本発明の感光性樹脂組成物を、シリコンウ
ェハなどの基板上に塗布し、プリベイクを行い、ArF
エキシマレーザ等の短波長の光を照射した後、80から
170℃程度の加熱を30秒から10分行い、次いで現
像を行ってパターン形成を行うことができる。レジスト
の現像液としてはアルカリ性水溶液を用いることができ
る。アルカリ性水溶液としては例えばアンモニア、トリ
エチルアミン、ジメチルアミノメタノール、モノエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、テトラアルキルア
ンモニウムヒドロキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、コリン等の水溶液やこれら水
溶液の混合物を用いることができる。
ェハなどの基板上に塗布し、プリベイクを行い、ArF
エキシマレーザ等の短波長の光を照射した後、80から
170℃程度の加熱を30秒から10分行い、次いで現
像を行ってパターン形成を行うことができる。レジスト
の現像液としてはアルカリ性水溶液を用いることができ
る。アルカリ性水溶液としては例えばアンモニア、トリ
エチルアミン、ジメチルアミノメタノール、モノエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、テトラアルキルア
ンモニウムヒドロキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、コリン等の水溶液やこれら水
溶液の混合物を用いることができる。
【0045】本発明に用いる溶媒としては、混合する成
分を速やかに溶解し、かつそれらと反応しないものであ
るならば何でも使用できるが、例えばメチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、
エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテート、メトキシプロピオン酸メ
チル、メトキシプロピオン酸エチル、エトキシプロピオ
ン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、酪酸エチ
ル、2―ヘプタノン、ジグライム、シクロヘキサノン、
シクロペンタノン、γ―ブチロラクトン、酢酸イソアミ
ル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどが一般的で
ある。好ましくは沸点が100から220℃の範囲であ
る溶媒が適当である。沸点がこれより低いものでは塗布
したときにムラができやすく、沸点がこれより高いもの
では溶媒の乾燥が容易ではない。
分を速やかに溶解し、かつそれらと反応しないものであ
るならば何でも使用できるが、例えばメチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、
エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテート、メトキシプロピオン酸メ
チル、メトキシプロピオン酸エチル、エトキシプロピオ
ン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、酪酸エチ
ル、2―ヘプタノン、ジグライム、シクロヘキサノン、
シクロペンタノン、γ―ブチロラクトン、酢酸イソアミ
ル、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどが一般的で
ある。好ましくは沸点が100から220℃の範囲であ
る溶媒が適当である。沸点がこれより低いものでは塗布
したときにムラができやすく、沸点がこれより高いもの
では溶媒の乾燥が容易ではない。
【0046】
実施例1.m―ニトロ安息香酸と2―ヒドロキシエチル
メタアクリレートのエステル化物、メタクリル酸および
tert―ブチルメタクリレートの共重合体(モル組成
比20:30:50)17重量部、トリフェニルスルホ
ニウムトリフレイト1重量部を82重量部のシクロヘキ
サノンに溶解させ、0.2μmのメンブランフィルター
でろ過してパターン形成材料溶液を作成した。この溶液
をヘキサメチルジシラザンで密着性強化したシリコンウ
エハ上に塗布して0.5μm厚のパターン形成材料膜を
得た。この膜に10mJ/cm2のArFエキシマレー
ザを照射した後、100℃のホットプレート上で90秒
間加熱を行った。その後0.079重量%のテトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間現像を行
った。その結果0.18μmのラインアンドスペースパ
ターンが形状よく解像されていた。またCF4ガスプラ
ズマによるエッチング速度をノボラック樹脂と比較した
結果、この感光性樹脂組成物の膜のエッチング速度はノ
ボラック樹脂の1.2倍でありほぼ同等のエッチング耐
性を有していることがわかった。
メタアクリレートのエステル化物、メタクリル酸および
tert―ブチルメタクリレートの共重合体(モル組成
比20:30:50)17重量部、トリフェニルスルホ
ニウムトリフレイト1重量部を82重量部のシクロヘキ
サノンに溶解させ、0.2μmのメンブランフィルター
でろ過してパターン形成材料溶液を作成した。この溶液
をヘキサメチルジシラザンで密着性強化したシリコンウ
エハ上に塗布して0.5μm厚のパターン形成材料膜を
得た。この膜に10mJ/cm2のArFエキシマレー
ザを照射した後、100℃のホットプレート上で90秒
間加熱を行った。その後0.079重量%のテトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間現像を行
った。その結果0.18μmのラインアンドスペースパ
ターンが形状よく解像されていた。またCF4ガスプラ
ズマによるエッチング速度をノボラック樹脂と比較した
結果、この感光性樹脂組成物の膜のエッチング速度はノ
ボラック樹脂の1.2倍でありほぼ同等のエッチング耐
性を有していることがわかった。
【0047】比較例1.実施例1で使用した樹脂のm―
ニトロ安息香酸と2―ヒドロキシエチルメタアクリレー
トのエステル化物に変えてp―ニトロ安息香酸と2―ヒ
ドロキシエチルメタアクリレートのエステル化物を用い
るか、またはo―ニトロ安息香酸と2―ヒドロキシエチ
ルメタアクリレートのエステル化物を用いる他は実施例
1と同様の操作方法でパターニングを行った。いずれの
場合も解像度は0.7μmが限界であった。
ニトロ安息香酸と2―ヒドロキシエチルメタアクリレー
トのエステル化物に変えてp―ニトロ安息香酸と2―ヒ
ドロキシエチルメタアクリレートのエステル化物を用い
るか、またはo―ニトロ安息香酸と2―ヒドロキシエチ
ルメタアクリレートのエステル化物を用いる他は実施例
1と同様の操作方法でパターニングを行った。いずれの
場合も解像度は0.7μmが限界であった。
【0048】実施例2〜5.表1に示すように、一般式
(1)で表される原子団を有する樹脂と光の照射により
酸を発生する化合物とを含有する感光性樹脂組成物を用
いる他は実施例1と同様にして調整してレジスト膜を作
製しパターン形成を行った。
(1)で表される原子団を有する樹脂と光の照射により
酸を発生する化合物とを含有する感光性樹脂組成物を用
いる他は実施例1と同様にして調整してレジスト膜を作
製しパターン形成を行った。
【0049】
【表1】
【0050】その結果表1に示すようにいずれの場合で
もArFエキシマレーザ露光で良好なパターンが得ら
れ、良好なエッチング耐性を示した。なお、エッチング
速度はノボラック樹脂の場合を1として示した。
もArFエキシマレーザ露光で良好なパターンが得ら
れ、良好なエッチング耐性を示した。なお、エッチング
速度はノボラック樹脂の場合を1として示した。
【0051】実施例6〜8.表2に示すように、第2原
子団または第3原子団を有する樹脂と光の照射により酸
を発生する化合物とを含有する感光性樹脂組成物を用い
る他は実施例1と同様にして調整してレジスト膜を作製
しパターン形成を行った。
子団または第3原子団を有する樹脂と光の照射により酸
を発生する化合物とを含有する感光性樹脂組成物を用い
る他は実施例1と同様にして調整してレジスト膜を作製
しパターン形成を行った。
【0052】
【表2】
【0053】その結果表2に示すようにいずれの場合で
もArFエキシマレーザ露光で良好なパターンが得ら
れ、良好なエッチング耐性を示した。なお、エッチング
速度はノボラック樹脂の場合を1として示した。
もArFエキシマレーザ露光で良好なパターンが得ら
れ、良好なエッチング耐性を示した。なお、エッチング
速度はノボラック樹脂の場合を1として示した。
【0054】実施例9〜12.表3に示すように、第1
原子団または第2原子団を有する樹脂と光の照射を受け
て酸を発生する化合物とを含有する感光性樹脂組成物を
用いる他は実施例1と同様にして調整してレジスト膜を
作製しパターン形成を行った。
原子団または第2原子団を有する樹脂と光の照射を受け
て酸を発生する化合物とを含有する感光性樹脂組成物を
用いる他は実施例1と同様にして調整してレジスト膜を
作製しパターン形成を行った。
【0055】
【表3】
【0056】その結果表3に示すようにいずれの場合で
もArFエキシマレーザ露光で良好なパターンが得ら
れ、良好なエッチング耐性を示した。なお、エッチング
速度はノボラック樹脂の場合を1として示した。
もArFエキシマレーザ露光で良好なパターンが得ら
れ、良好なエッチング耐性を示した。なお、エッチング
速度はノボラック樹脂の場合を1として示した。
【0057】なお、上記実施例では短波長の光としてA
rFエキシマレーザを用いた例を示したが、例えばYA
Gレーザの5倍高調波等他の200nm付近の波長の光
でも同様の効果を得ることができる。
rFエキシマレーザを用いた例を示したが、例えばYA
Gレーザの5倍高調波等他の200nm付近の波長の光
でも同様の効果を得ることができる。
【0058】
【発明の効果】本発明の第1の透明性樹脂によれば、上
記一般式(1)で示される第1原子団、シクロヘキサン
環中の1または2の炭素―炭素結合が2重結合であり、
―C=O、―SO2または=Oの内の1置換基を有する
第2原子団、またはデカリン環中の1ないし4の炭素―
炭素結合が2重結合であり、―C=O、―SO2または
=Oの内の1置換基を有する第3原子団を備えたもの
で、ArF等の短波長の光に対して透明性を有するとい
う効果がある。
記一般式(1)で示される第1原子団、シクロヘキサン
環中の1または2の炭素―炭素結合が2重結合であり、
―C=O、―SO2または=Oの内の1置換基を有する
第2原子団、またはデカリン環中の1ないし4の炭素―
炭素結合が2重結合であり、―C=O、―SO2または
=Oの内の1置換基を有する第3原子団を備えたもの
で、ArF等の短波長の光に対して透明性を有するとい
う効果がある。
【0059】本発明の第2の透明性樹脂によれば、上記
第1の透明性樹脂が酸により分解性を示す第4原子団を
備えたもので、感光性樹脂組成物に用いられるという効
果がある。
第1の透明性樹脂が酸により分解性を示す第4原子団を
備えたもので、感光性樹脂組成物に用いられるという効
果がある。
【0060】本発明の第3の透明性樹脂によれば、上記
第2の透明性樹脂における酸により分解性を示す第4原
子団が下記一般式(2)で示される原子団であり、エッ
チンブ耐性が向上するという効果がある。
第2の透明性樹脂における酸により分解性を示す第4原
子団が下記一般式(2)で示される原子団であり、エッ
チンブ耐性が向上するという効果がある。
【0061】本発明の第1の感光性樹脂組成物によれ
ば、上記一般式(1)で示される第1原子団、シクロヘ
キサン環中の1または2の炭素―炭素結合が2重結合で
あり、―C=O、―SO2または=Oの内の1置換基を
有する第2原子団、またはデカリン環中の1ないし4の
炭素―炭素結合が2重結合であり、―C=O、―SO2
または=Oの内の1置換基を有する第3原子団、並びに
酸により分解性を示す第4原子団を備えた樹脂と、光の
照射により酸を発生する化合物とを含有するもので、A
rF等の短波長の光の透過性に優れ、エッチング耐性が
優れるという効果がある。
ば、上記一般式(1)で示される第1原子団、シクロヘ
キサン環中の1または2の炭素―炭素結合が2重結合で
あり、―C=O、―SO2または=Oの内の1置換基を
有する第2原子団、またはデカリン環中の1ないし4の
炭素―炭素結合が2重結合であり、―C=O、―SO2
または=Oの内の1置換基を有する第3原子団、並びに
酸により分解性を示す第4原子団を備えた樹脂と、光の
照射により酸を発生する化合物とを含有するもので、A
rF等の短波長の光の透過性に優れ、エッチング耐性が
優れるという効果がある。
【0062】本発明の第2の感光性樹脂組成物によれ
ば、上記第1の感光性樹脂組成物において、酸により分
解性を示す第4原子団が上記一般式(2)で示されるも
のであり、ArF等の短波長の光の透過性に優れ、さら
にエッチング耐性が優れるという効果がある。
ば、上記第1の感光性樹脂組成物において、酸により分
解性を示す第4原子団が上記一般式(2)で示されるも
のであり、ArF等の短波長の光の透過性に優れ、さら
にエッチング耐性が優れるという効果がある。
【0063】本発明に係る半導体装置の製造方法は、半
導体基板上に上記第1または第2の感光性樹脂組成物の
膜を設ける工程、上記感光性樹脂組成物膜に短波長レー
ザをパターン露光する工程および露光後の感光性樹脂組
成物膜を現像処理する工程を施すことにより、微細パタ
ーンが可能で高集積化された半導体装置を得ることがで
きるという効果がある。
導体基板上に上記第1または第2の感光性樹脂組成物の
膜を設ける工程、上記感光性樹脂組成物膜に短波長レー
ザをパターン露光する工程および露光後の感光性樹脂組
成物膜を現像処理する工程を施すことにより、微細パタ
ーンが可能で高集積化された半導体装置を得ることがで
きるという効果がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉田 育弘 東京都千代田区丸の内二丁目2番3号 三 菱電機株式会社内 (72)発明者 足達 廣士 東京都千代田区丸の内二丁目2番3号 三 菱電機株式会社内
Claims (6)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で示される第1原子
団、 【化1】 シクロヘキサン環中の1または2の炭素―炭素結合が2
重結合であり、―C=O、―SO2または=Oの内の1
置換基を有する第2原子団、 またはデカリン環中の1ないし4の炭素―炭素結合が2
重結合であり、―C=O、―SO2または=Oの内の1
置換基を有する第3原子団、を備えた透明性樹脂。 - 【請求項2】 酸により分解性を示す第4原子団を備え
たことを特徴とする請求項1に記載の透明性樹脂。 - 【請求項3】 酸により分解性を示す第4原子団が下記
一般式(2) 【化2】 で示される原子団であることを特徴とする請求項2に記
載の透明性樹脂。 - 【請求項4】 下記一般式(1)で示される第1原子
団、 【化3】 シクロヘキサン環中の1または2の炭素―炭素結合が2
重結合であり、―C=O、―SO2または=Oの内の1
置換基を有する第2原子団、 またはデカリン環中の1ないし4の炭素―炭素結合が2
重結合であり、―C=O、―SO2または=Oの内の1
置換基を有する第3原子団、並びに酸により分解性を示
す第4原子団を備えた樹脂と、光の照射により酸を発生
する化合物とを含有する感光性樹脂組成物。 - 【請求項5】 酸により分解性を示す第4原子団が下記
一般式(2) 【化4】 で示される原子団であることを特徴とする請求項4に記
載の感光性樹脂組成物。 - 【請求項6】 半導体基板上に請求項4または請求項5
に記載の感光性樹脂組成物の膜を設ける工程、上記感光
性樹脂組成物膜に短波長レーザをパターン露光する工程
および露光後の感光性樹脂組成物膜を現像処理する工程
を施す半導体装置の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8293852A JPH10140018A (ja) | 1996-11-06 | 1996-11-06 | 透明性樹脂およびこの樹脂を用いた感光性樹脂組成物並びにこの感光性樹脂組成物を用いた半導体装置の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8293852A JPH10140018A (ja) | 1996-11-06 | 1996-11-06 | 透明性樹脂およびこの樹脂を用いた感光性樹脂組成物並びにこの感光性樹脂組成物を用いた半導体装置の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10140018A true JPH10140018A (ja) | 1998-05-26 |
Family
ID=17799997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8293852A Pending JPH10140018A (ja) | 1996-11-06 | 1996-11-06 | 透明性樹脂およびこの樹脂を用いた感光性樹脂組成物並びにこの感光性樹脂組成物を用いた半導体装置の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10140018A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6379861B1 (en) * | 2000-02-22 | 2002-04-30 | Shipley Company, L.L.C. | Polymers and photoresist compositions comprising same |
| WO2013099998A1 (ja) * | 2011-12-28 | 2013-07-04 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、重合体、化合物及び化合物の製造方法 |
| JP2014071304A (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-21 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
| WO2015045739A1 (ja) * | 2013-09-25 | 2015-04-02 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 |
| CN106554458A (zh) * | 2016-03-29 | 2017-04-05 | 四川大学 | 含乙炔基的聚合物及其制备方法 |
-
1996
- 1996-11-06 JP JP8293852A patent/JPH10140018A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6379861B1 (en) * | 2000-02-22 | 2002-04-30 | Shipley Company, L.L.C. | Polymers and photoresist compositions comprising same |
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