JPH10140160A - 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子 - Google Patents

液晶組成物およびこれを用いた液晶素子

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JPH10140160A
JPH10140160A JP8348922A JP34892296A JPH10140160A JP H10140160 A JPH10140160 A JP H10140160A JP 8348922 A JP8348922 A JP 8348922A JP 34892296 A JP34892296 A JP 34892296A JP H10140160 A JPH10140160 A JP H10140160A
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JP8348922A
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Chizu Sekine
千津 関根
Kyoko Yamamoto
恭子 山本
Koichi Fujisawa
幸一 藤沢
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】屈折率異方性が大きく低粘度で応答性パラメー
タが小さい液晶組成物またネマチック相の温度範囲が拡
大された液晶組成物及びそれらを使用した光シャッター
や表示素子など用の液晶素子を提供する。 【解決手段】一般式1 〔X1 、X2 、X3 、X4 、Y1 、Y2 、Y3 、Y4
CH、CF又はN、R01はC1 〜C12アルキル他、A01
は水素、フッ素他、W01はトランスの−CH=CH−又
は−C≡C−を表す。〕の化合物1種以上と、一般式2 〔環A、環B、環C、環Dは、フッ素置換されてもよい
1,4−フェニレン、1,シクロヘキシレン他、R2
水素、C1 〜C12アルキル他、R3 は水素、C1 〜C12
アルキル他、Z1 、Z2 、Z3 は−COO−、C1 〜C
5 アルキレン基、単結合他、EとGはメチレン、−O
−、a、b、c、d、eは0又は1でb+c+d≧1を
満たし、一般式1のものは除く。〕の化合物1種以上と
を含有する液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なネマティッ
ク液晶組成物及びそれを用いた液晶素子に関する。更に
詳しくは、効率的にネマチック相の温度範囲が拡大され
た、低粘度の液晶組成物及びそれを使用した光シャッタ
ーや、STN(超捩れネマティック)型液晶素子やPD
LC(ポリマー分散型液晶)型液晶素子に代表される表
示素子に関する。
【0002】
【従来の技術】近年情報化社会の進展に伴い、各種の表
示素子はマン−マシーンインターフェースの一つとし
て、その重要性がますます高まっている。このような中
で平面ディスプレイ、特に液晶ディスプレイ(LCD)
は、薄型・軽量・低電圧駆動・低消費電力などの特徴を
有していることから急速に普及してきた。液晶ディスプ
レイに代表される液晶素子のうち、情報量の大きいマト
リクス型液晶素子には、アクティブマトリクス方式と単
純マトリクス方式と呼ばれている二つの駆動方式があ
る。
【0003】アクティブマトリクス方式は、ポリシリコ
ン、アモルファスシリコンなどの薄膜トランジスターま
たはダイオードを画素毎に非線形素子として装着したも
のである。しかし、アクティブマトリクス方式は、複雑
な製造プロセスと歩留まりの悪さから、大面積化、低価
格化、高密度化に関して課題を有しており、価格や生産
性などを考え合わせると単純マトリクス方式が有力であ
る。
【0004】現在実用化されている単純マトリクス方式
の液晶素子としては、TN(捩れネマティック)型、S
TN(超捩れネマティック)型液晶素子を用いたものが
主流である。TN型は、時計や電卓などの表示素子とし
て幅広く応用されているが、この方式では電気光学特性
の立ち上がりが緩やかであり、デューティー比が増すに
従いコントラストが著しく低下するため、原理的に大画
面表示が困難である。STN型は、このようなTN型液
晶素子の欠点を補うために開発された方式であり、急峻
な電気光学特性を有していることから大画面化が可能と
なった。現在ではラップトップパーソナルコンピュータ
などのディスプレイに用いられている。
【0005】しかしながら、STN型液晶素子は上記の
ようにTN型液晶素子に比べると優れた特性を有してい
るものの、より一層の大面積化、低価格化、高密度化の
ためには未だ解決すべき課題を残している。例えば、S
TN型液晶素子は、アクティブマトリックス方式の代表
的な液晶素子であるTFT型液晶素子と比較した場合、
視野角特性や応答速度の点で未だ不十分である。とりわ
け、さらなる大面積化や高密度化、あるいは動画表示な
どを行うためには、高速応答化は不可欠である。液晶材
料は、複数の特性を適切に調整するために多数の構成成
分からなり、各構成成分はそれぞれ特徴ある物性を有し
ている。例えば、最近セルギャップを薄くした高速ST
N型液晶素子が開発されているが、このタイプの液晶材
料には従来の構成成分、即ち、高温域にネマチック相を
有する成分、誘電率異方性を付与する成分等の他に、屈
折率異方性Δnが大きい成分が必要である。しかしなが
ら、大きいΔnを有する組成物は一般的に粘度ηが高
く、高速応答化には不適である。即ち、η/Δn2 が応
答時間に比例することが知られており、η/Δn2 が小
さい液晶の方が応答性が優れている。〔「次世代液晶デ
ィスプレイ技術」内田龍男 著、工業調査会)第136
頁に記載〕。従って、Δnが大きく、かつη/Δn2
小さい液晶組成物が望まれている。また、ネマチック相
が室温を含む広い温度領域を示すことは不可欠であり、
ネマチック相の上限温度、下限温度を効率よく拡大する
成分は重要である。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、大きい屈折
率異方性を有する低粘度で応答性パラメーターη/Δn
2 が小さい液晶組成物およびそれを使用した光シャッタ
ーや表示素子などに使用できる液晶素子を提供すること
を目的とする。また、さらにネマチック相の温度範囲が
拡大された液晶組成物およびそれを使用した光シャッタ
ーや表示素子などに使用できる液晶素子を提供すること
を目的とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは鋭意検討を加えた結果、本発明を完成
するに至った。すなわち、本発明は、下記の〔1〕〜
〔4〕を提供する。 〔1〕下記一般式(1)
【0008】
【化15】
【0009】〔式中、X1 、X2 、X3 、X4 、Y1
2 、Y3 及びY4 は、それぞれ独立に、CH、CF又
はNを表し、R01はC1 〜C12アルキル基、C2 〜C12
アルケニル基又はC2 〜C16アルコキシアルキル基を表
し、A01は水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル
基、フッ素置換させていてもよいメトキシ基、フッ素置
換されていてもよいエトキシ基、シアノ基、4−R02
(シクロアルキル)基、4−R02−(シクロアルケニ
ル)基又はR02−(O)r01基を表し、R02は水素原
子、フッ素原子、C1 〜C12アルキル基、C2 〜C12
ルケニル基又はC2 〜C12アルキニル基を表し、r01
0又は1であり、W01はトランスの−CH=CH−又は
−C≡C−を表す。〕で示されるスチルベン化合物の少
なくとも1種と、下記一般式(2)
【0010】
【化16】
【0011】〔式中、環A、環B、環C及び環Dは、そ
れぞれ独立に、フッ素置換されていてもよい1,4−フ
ェニレン、及び1,4−シクロヘキシレン、1,4−シ
クロヘキセレン、4,1−シクロヘキセレン、2,5−
シクロヘキセレン、5,2−シクロヘキセレン、3,6
−シクロヘキセレン、6,3−シクロヘキセレン、2,
5−ピリミジンジイル、5,2−ピリミジンジイル、
2,5−ピリジンジイル、5,2−ピリジンジイル、
2,5−ジオキサンジイル又は5,2−ジオキサンジイ
ルを表し、R2 は水素原子、C1 〜C12アルキル基、C
2 〜C12アルケニル基、C1 〜C16アルコキシル基又は
2 〜C16アルコキシアルキル基を表し、R3は水素原
子、フッ素原子、フルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフ
ルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シアノ
基、C1 〜C12アルキル基、C2 〜C12アルケニル基、
1 〜C16アルコキシル基又はC2 〜C16アルコキシア
ルキル基を表し、Z1 、Z2 及びZ 3 は、それぞれ独立
に−COO−、−OCO−、−OCH2 −CH2 O−、
1〜C5 アルキレン基、C2 〜C5 アルケニレン基、
2 〜C5 アルキニレン基又は単結合を表し、E及びG
は、それぞれ独立にメチレン又は−O−を表し、a、
b、c、d及びeは、それぞれ独立に0又は1であり、
かつb+c+d≧1を満たすものである。但し、R2
アルコキシル基である場合においては、aは0であり、
3 がアルコキシル基である場合、eは0である。R2
及びR3 がアルコキシル基でない場合においては、bが
1で環Aが1,4−フェニレン、2,5−ピリミジンジ
イル、5,2−ピリミジンジイル、2,5−ピリジンジ
イル又は5,2−ピリジンジイルである時、bが0、c
が1で環Bが1,4−フェニレン、2,5−ピリミジン
ジイル、5,2−ピリミジンジイル、2,5−ピリジン
ジイル又は5,2−ピリジンジイルである時、及びbが
0、cが0、dが1で環Cが1,4−フェニレン、2,
5−ピリミジンジイル、5,2−ピリミジンジイル、
2,5−ピリジンジイル又は5,2−ピリジンジイルで
ある時は、aは1であり、又環Dが1,4−フェニレ
ン、2,5−ピリミジンジイル、5,2−ピリミジンジ
イル、2,5−ピリジンジイル又は5,2−ピリジンジ
イルの時は、eは1である。又一般式(1)に含まれる
ものは除く。〕で示される少なくとも1種の化合物とを
含有することを特徴とする液晶組成物。
【0012】〔2〕 上記の一般式(1)で示される少
なくとも1種の化合物と、下記一般式(3)
【0013】
【化17】
【0014】〔式中、G1 は水素原子、フッ素原子、シ
アノ基又はG3 −(O)yを表し、G 3 はフッ素置換さ
れていてもよい、C1 〜C12アルキル基、C2 〜C12
ルケニル基又はC2 〜C12アルキニル基を表し、E1
びE2 は、それぞれ独立に、
【0015】
【化18】
【0016】を表し、E1 、E2 の少なくとも一方は、
シクロヘキシレン基又はシクロヘキセレン基であり、y
は0又は1であり、X1 、X2 、X3 及びX4 は前記と
同じ意味を表し、X5 、X6 、X7 及びX8 は、それぞ
れ独立に、CH、CF又はNを表し、G2 はフッ素置換
されていてもよい、C1 〜C12アルキル基又はアルコキ
シアルキル基を表す。〕で示される化合物、下記一般式
(4)
【0017】
【化19】
【0018】〔式中、R1 はC1 〜C10アルキル基を表
し、ベンゼン環上の水素原子はフッ素原子に置換されて
いてもよく、n、p及びqはそれぞれ1又は2であり、
Xはトランス体の−CH=CH−又は−C≡C−を表
す。但し、nが1の時、Xは−CH2 −CH2 −でもよ
い。〕で示される化合物、下記一般式(5)
【0019】
【化20】
【0020】〔式中、Rはフッ素置換されていてもよ
い、C1 〜C12アルキル基、C2 〜C16アルケニル基又
はC2 〜C16アルコキシアルキル基を表し、X1
2 、X3 、X4 、Y1 、Y2 、Y3 及びY4 は、前記
と同じ意味を表し、A1 は水素原子、4−R4 −(シク
ロアルキル)基、4−R4 −(シクロアルケニル)基又
はR4−(O)r基を表し、R4 はフッ素置換されてい
てもよい、C1 〜C12アルキル基、C1 〜C12アルケニ
ル基、C2 〜C12アルキニル基又はC2 〜C12アルコキ
シアルキル基を表し、W1 はトランス体の−CH=CH
−又は−C≡C−を表し、Zは−C≡C−又は単結合を
表し、rは0又は1である。但し、R4 −(O)r基の
中、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基
は除く。〕で示される化合物、下記一般式(6)
【0021】
【化21】
【0022】〔式中、A2 はフッ素原子、トリフルオロ
メチル基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表
し、R、X1 、X2 、X3 、X4 、Y1 、Y2 、Y3
4 、W 1 及びZは前記と同じ意味を表す。〕で示され
る化合物、下記一般式(7)
【0023】
【化22】
【0024】〔式中、A3 はC1 〜C12アルキル基、C
2 〜C12アルケニル基、C2 〜C16アルコキシアルキル
基、4−R4 −(シクロアルキル)基、4−R4 −(シ
クロアルケニル)基、R4 −(O)r基、フッ素原子、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はシ
アノ基を表し、R、X1 、X2 、X3 、X4 、Y1 、Y
2 、Y3 、Y4 、r、Z及びR4 は、前記と同じ意味を
表す。〕で示される化合物及び下記一般式(8)
【0025】
【化23】
【0026】〔式中、A4 は水素原子、フッ素原子、ト
リフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ
基、4−R5 −(シクロアルキル)基、4−R5 −(シ
クロアルケニル)基、4,4−(R5 2 −(シクロア
ルキル)基、4,4−(R5 2 −(シクロアルケニ
ル)基又はR5 −(O)m基を表し、R5 はC1 〜C12
アルキル基、C2 〜C12アルケニル基、C2 〜C12アル
キニル基、水素原子又はフッ素原子を表し、J、L及び
Mは、それぞれ独立に
【0027】
【化24】
【0028】を表し、f、g、h及びmは、それぞれ0
又は1である。但し、R5 がフッ素原子である時は、m
は0である。X1 、X2 、X3 、X4 、X5 、X6 、X
7 、X 8 及びRは前記と同じ意味を表し、Qは−(CH
2 )t−、−CH2 O−、−OCH2 −、−COO−、
−OCO−又は−O−を表し、tは1〜4の整数であ
る。〕で示される化合物から選ばれる少なくとも1種と
を含有することを特徴とする液晶組成物。
【0029】〔3〕 上記の一般式(1)で示される少
なくとも1種の化合物及び上記の一般式(2)で示され
る少なくとも1種と、上記の一般式(3)、同一般式
(4)、同一般式(5)、同一般式(6)、同一般式
(7)及び同一般式(8)で示される化合物から選ばれ
る少なくとも1種とを含有することを特徴とする液晶組
成物。
【0030】〔4〕 上記〔1〕〜〔3〕の液晶組成物
を一対の電極基板間に挟持してなる液晶素子。以下、本
発明を詳細に説明する。
【0031】
【発明の実態の形態】本発明の液晶組成物は、上記一般
式(1)から一般式(8)で表される各種の化合物群を
上記項〔1〕から〔3〕に記載のように組み合わせるこ
とにより得られるものであり、該液晶組成物は、上記の
本発明の目的とする優れた特性を達成するものである。
【0032】本発明において、上記の一般式(2)で示
される化合物の環Dが、フッ素置換されていてもよい
1,4−フェニレン、及び1,4−シクロヘキシレン、
1,4−シクロヘキセレン、4,1−シクロヘキセレ
ン、2,5−シクロヘキセレン、5,2−シクロヘキセ
レン、3,6−シクロヘキセレン、6,3−シクロヘキ
セレン、2,5−ジオキサンジイル、5,2−ジオキサ
ンジイル、2,5−ピリミジンジイル、5,2−ピリミ
ジンジイル又は2,5−ピリジンジイルのいずれかであ
る場合が好ましい。また、一般式(2)で示される化合
物が、下記一般式(9)
【0033】
【化25】
【0034】〔式中、R2 、E、環A、環B、Z1 、a
及びbは、前記と同じ意味を表し、jは0、1又は2で
ある。〕で示される化合物、下記一般式(10)
【0035】
【化26】
【0036】〔式中、R2 、R3 、環A、環B、E、
G、Z1 、a、b、e及びjは、前記と同じ意味を表
す。〕で示される化合物、下記一般式(11)
【0037】
【化27】
【0038】〔式中、R2 、環A、環B、E、a、b、
j及びZ1 は、前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物又は下記一般式(12)
【0039】
【化28】
【0040】〔式中、R2 、R3 、環A、E、G、a、
b、e及びjは、前記と同じ意味を表し、hは0又は1
であり、iは0、1又は2である。〕で示される化合物
である場合が好ましい。
【0041】一般式(1)で示されるスチルベン化合物
のW01がトランス体の−CH=CH−である場合は、例
えば、下記一般式(13)
【0042】
【化29】
【0043】〔式中、A01、X1 、X2 、X3 、X4
1 、Y2 、Y3 及びY4 は、前記と同じ意味を表し、
03はハロゲン原子又は−SO2 04を表す。但し、R
04はフッ素置換されていてもよい低級アルキル基、又は
置換基を有していてもよいフェニル基を表す。〕で示さ
れるスチルベン誘導体と、
【0044】下記一般式(14) (R052 B−CH=CH−R01 (トランス体) (14) 〔式中、R01は前記と同じ意味を表し、R05は水酸基、
直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基を表す。〕で示
されるホウ素化合物とを、又、一般式(1)で示される
スチルベン化合物のW01が−C≡C−である場合は、上
記一般式(13)と下記一般式(15) H−C≡C−R01 (15) 〔式中、R01は前記と同じ意味を表す。〕で示されるア
セチレン化合物とを、それぞれパラジウム錯体、ニッケ
ル錯体、ロジウム錯体、銅等の金属触媒及びアルカリ金
属の炭酸塩、アルカリ金属の水酸化物等の塩基性物質の
存在化に反応させることにより得ることができる。
【0045】一般式(1)で示される化合物について説
明する。一般式(1)において、A01としてメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘ
キセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニ
ル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニル、ブチニ
ル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニ
ル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキ
シ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビニルオキ
シ、プロペニルオキシ、ビテニルオキシ、ペンテニルオ
キシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニ
ルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニ
ルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチニルオキシ、ペン
チニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、
オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、デシニルオキシ、
ドデシニルオキシ、4−メチルシクロヘキシル、4−エ
チルシクロヘキシル、4−プロピルシクロヘキシル、4
−ブチルシクロヘキシル、4−ペンチルチクロヘキシ
ル、4−ヘキシルシクロヘキシル、4−オクチルシクロ
ヘキシル、4−ノニルシクロヘキシル、4−デシルシク
ロヘキシル、4−プロピルシクリヘキセニル、4−ペン
チルシクロヘキセニル、水素原子、フッ素原子、トリフ
ルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基等
が挙げられる。
【0046】また、一般式(1)におけるR03として
は、フッ素置換されていてもよい、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキ
シメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチ
ル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシ
ルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プ
ロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチ
ル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オ
クチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキ
シエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロ
ポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプ
ロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロ
ピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピ
ル、デシルオキシプロピル、メトキシブチル、エトキシ
ブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチル
オキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシ
ブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、
デシルオキシブチル、メトキシペンチル、エトキシペン
チル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチ
ルオキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチル
オキシペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキ
シペンチル、デシルオキシペンチル、等が挙げられる。
【0047】一般式(1)におけるX1 、X2 、X3
びX4 を含む環構造からなる芳香環の具体例としては、
それぞれ独立に、1,4−フェニレン、1,4−(2−
フルオロ)フェニレン、1,4−(3−フルオロ)フェ
ニレン、1,4−(2,5−ジフルオロ)フェニレン、
1,4−(3,6−ジフルオロ)フェニレン、1,4−
(2,6−ジフルオロ)フェニレン、1,4−(3,5
−ジフルオロ)フェニレン、2,5−ピリミジンジイ
ル、5,2−ピリミジンジイル、2,5−ピリジンジイ
ル、及び5,2−ピリジンジイル等が挙げられる。
【0048】また、Y1 、Y2 、Y3 及びY4 を含む環
構造からなる芳香環の具体例としては、それぞれ独立
に、1,4−フェニレン、1,4−(2−フルオロ)フ
ェニレン、1,4−(3−フルオロ)フェニレン、1,
4−(2,5−ジフルオロ)フェニレン、1,4−
(3,6−ジフルオロ)フェニレン、1,4−(2,6
−ジフルオロ)フェニレン、1,4−(3,5−ジフル
オロ)フェニレン、2,5−ピリミジンジイル、5,2
−ピリミジンジイル、2,5−ピリジンジイル、及び
5,2−ピリジンジイル等が挙げられる。
【0049】一般式(2)で示される化合物の具体例と
しては、以下の化合物が挙げられる。また、一般式
(9)〜(12) で示される化合物の具体例もこれらの化
合物の中に含まれる。
【0050】
【化30】
【0051】
【化31】
【0052】
【化32】
【0053】
【化33】
【0054】
【化34】
【0055】
【化35】
【0056】
【化36】
【0057】
【化37】
【0058】
【化38】
【0059】
【化39】
【0060】
【化40】
【0061】上記例示中、R2 の具体例としては、水素
原子、フッ素置換されていてもよい、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテ
ニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニ
ル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウ
ンデセニル、ドデセニル、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘ
プチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシル
オキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビニルオ
キシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニル
オキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテ
ニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、プロピ
ニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、ヘキ
シニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ、
ノニニルオキシ、デシニルオキシ、ウンデシニルオキ
シ、ドデシニルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキ
シメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチ
ル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシ
ルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プ
ロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチ
ル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オ
クチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキ
シエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロ
ポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプ
ロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロ
ピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピ
ル、デシルオキシプロピル、メトキシブチル、エトキシ
ブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチル
オキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシ
ブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、
デシルオキシブチル、メトキシペンチル、エトキシペン
チル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチ
ルオキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチル
オキシペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキ
シペンチル、デシルオキシペンチル等が挙げられる。さ
らに、Vは水素原子またはフッ素原子を表し、kは0〜
3の整数である。
【0062】
【化41】
【0063】は、1,4−シクロヘキシレンを表し、上
記例示中、
【0064】
【化42】
【0065】はフッ素置換されていてもよい1,4−フ
ェニレン、及び1,4−シクロヘキシレン、1,4−シ
クロヘキセレン、4,1−シクロヘキセレン、2,5−
シクロヘキセレン、5,2−シクロヘキセレン、3,6
−シクロヘキセレン、6,3−シクロヘキセレン、2,
5−ピリミジンジイル、5,2−ピリミジンジイル、
2,5−ピリジンジイル、5,2−ピリジンジイル、
2,5−ジオキサンジイルまたは5,2−ジオキサンジ
イルを表す。
【0066】本発明の液晶組成物に用いられる上記例示
式の化合物中、好ましいものは、上記例示式において、
環Uがフッ素置換されていてもよい1,4−フェニレ
ン、及び1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘ
キセレン、4,1−シクロヘキセレン、2,5−シクロ
ヘキセレン、5,2−シクロヘキセレン、3,6−シク
ロヘキセレンまたは6,3−シクロヘキセレンであるも
のである。
【0067】一般式(3)で示される化合物は、
【0068】
【化43】
【0069】〔式中、J1 はハロゲン原子又は−SO2
R’を表し、ここにR’はフッ素置換されていてもよい
低級アルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニ
ルを表し、G1 、E1 、E2 、X1 、X2 、X3 及びX
4 は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物と、
【0070】下記一般式(17) (HO)2 B−CH=CH−G2 (トランス体) (17) 〔式中、G2 は前記と同じ意味を表す。〕で示されるホ
ウ素化合物とを、パラジウム錯体、ニッケル錯体、ロジ
ウム錯体、銅等の金属触媒及びアルカリ金属の炭酸塩、
アルカリ金属の水酸化物等の塩基性物質の存在下に反応
させることにより得ることができる。
【0071】一般式(3)で示される化合物について説
明する。一般式(3)において、G1 としてメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘ
キセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニ
ル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニル、ブチニ
ル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニ
ル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキ
シ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビニルオキ
シ、プロペニルオキシ、ビテニルオキシ、ペンテニルオ
キシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニ
ルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニ
ルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチニルオキシ、ペン
チニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、
オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、デシニルオキシ、
ドデシニルオキシ、水素原子、フッ素原子、トリフルオ
ロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基等が挙
げられる。
【0072】また、一般式(3)におけるG2 として
は、フッ素置換されていてもよい、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、プロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシ
ルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキ
シメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメチル、
メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、
ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキ
シエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチ
ル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル、メトキ
シプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、
ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシル
オキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオ
キシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシルオキシプ
ロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシ
ブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキ
シルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオ
キシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチ
ル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシ
ペンチル、ブトキシペンチル、ペンチルオキシペンチ
ル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチ
ル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペンチル、
デシルオキシペンチル、等が挙げられる。
【0073】一般式(3)におけるX1 、X2 、X3
びX4 を含む環構造からなる芳香環の具体例としては、
それぞれ独立に1,4−フェニレン、1,4−(2−フ
ルオロ)フェニレン、1,4−(3−フルオロ)フェニ
レン、1,4−(2,5−ジフルオロ)フェニレン、
1,4−(3,6−ジフルオロ)フェニレン、1,4−
(2,6−ジフルオロ)フェニレン、1,4−(3,5
−ジフルオロ)フェニレン、2,5−ピリミジンジイ
ル、5,2−ピリミジンジイル、2,5−ピリジンジイ
ル、及び5,2−ピリジンジイル等が挙げられる。
【0074】次に、一般式(4)で表される化合物につ
いて説明する。一般式(4)の具体例としては、例え
ば、1−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−4−プロ
ペニル−ベンゼン、1−(1−trans −ブテニル)−4
−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−ベンゼン、1−
(1−trans −ペンテニル)−4−(4−フルオロ−シ
クロヘキシル)−ベンゼン、1−(1−trans −ヘキセ
ニル)−4−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−ベン
ゼン、1−(1−trans −ヘプテニル)−4−(4−フ
ルオロ−シクロヘキシル)−ベンゼン、1−(1−tran
s −オクテニル)−4−(4−フルオロ−シクロヘキシ
ル)−ベンゼン、1−(1−trans −ノネニル)−4−
(4−フルオロ−シクロヘキシル)−ベンゼン、1−
(1−trans −デセニル)−4−(4−フルオロ−シク
ロヘキシル)−ベンゼン、1−(1−trans −ウンデセ
ニル)−4−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−ベン
ゼン、1−(1−trans −ドデセニル)−4−(4−フ
ルオロ−シクロヘキシル)−ベンゼン、1−(4,4−
ジフルオロ−シクロヘキシル)−4−プロペニル−ベン
ゼン、1−(1−trans −ブテニル)−4−(4,4−
ジフルオロ−シクロヘキシル)−ベンゼン、1−(1−
trans −ペンテニル)−4−(4,4−ジフルオロ−シ
クロヘキシル)−ベンゼン、
【0075】1−(1−trans −ヘキセニル)−4−
(4,4−ジフルオロ−シクロヘキシル)−ベンゼン、
1−(1−trans −ヘプテニル)−4−(4,4−ジフ
ルオロ−シクロヘキシル)−ベンゼン、1−(1−tran
s −オクテニル)−4−(4,4−ジフルオロ−シクロ
ヘキシル)−ベンゼン、1−(1−trans −ノネニル)
−4−(4,4−ジフルオロ−シクロヘキシル)−ベン
ゼン、1−(1−trans −デセニル)−4−(4,4−
ジフルオロ−シクロヘキシル)−ベンゼン、1−(1−
trans −ウンデセニル)−4−(4,4−ジフルオロ−
シクロヘキシル)−ベンゼン、1−(1−trans −ドデ
セニル)−4−(4,4−ジフルオロ−シクロヘキシ
ル)−ベンゼン、4′−(4−フルオロ−シクロヘキシ
ル)−4−プロペニル−ビフェニル、4−(1−trans
−ブテニル)−4′−(4−フルオロ−シクロヘキシ
ル)−ビフェニル、4−(1−trans −ペンテニル)−
4′−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−ビフェニ
ル、4−(1−trans −ヘキセニル)−4′−(4−フ
ルオロ−シクロヘキシル)−ビフェニル、4−(1−tr
ans −ヘプテニル)−4′−(4−フルオロ−シクロヘ
キシル)−ビフェニル、4−(1−trans −オクテニ
ル)−4′−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−ビフ
ェニル、4−(1−trans −ノネニル)−4′−(4−
フルオロ−シクロヘキシル)−ビフェニル、4−(1−
trans −デセニル)−4′−(4−フルオロ−シクロヘ
キシル)−ビフェニル、
【0076】4−(1−trans −ウンデセニル)−4′
−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−ビフェニル、4
−(1−trans −ドデセニル)−4′−(4−フルオロ
−シクロヘキシル)−ビフェニル、4′−(4,4−ジ
フルオロ−シクロヘキシル)−4−プロペニル−ビフェ
ニル、4−(1−trans −ブテニル)−4′−(4,4
−ジフルオロ−シクロヘキシル)−ビフェニル、4−
(1−trans −ペンテニル)−4′−(4,4−ジフル
オロ−シクロヘキシル)−ビフェニル、4−(1−tran
s −ヘキセニル)−4′−(4,4−ジフルオロ−シク
ロヘキシル)−ビフェニル、4−(1−trans −ヘプテ
ニル)−4′−(4,4−ジフルオロ−シクロヘキシ
ル)−ビフェニル、4−(1−trans −オクテニル)−
4′−(4,4−ジフルオロ−シクロヘキシル)−ビフ
ェニル、4−(1−trans −ノネニル)−4′−(4,
4−ジフルオロ−シクロヘキシル)−ビフェニル、4−
(1−trans −デセニル)−4′−(4,4−ジフルオ
ロ−シクロヘキシル)−ビフェニル、4−(1−trans
−ウンデセニル)−4′−(4,4−ジフルオロ−シク
ロヘキシル)−ビフェニル、4−(1−trans −ドデセ
ニル)−4′−(4,4−ジフルオロ−シクロヘキシ
ル)−ビフェニル、4−プロペニル−4′−(4−フル
オロ−シクロヘキシル)−2,3−ジフルオロ−ビフェ
ニル、4−(1−trans −ブテニル)−4′−(4−フ
ルオロ−シクロヘキシル)−2,3−ジフルオロ−ビフ
ェニル、4−(1−trans −ペンテニル)−4′−(4
−フルオロ−シクロヘキシル)−2,3−ジフルオロ−
ビフェニル、4−(1−trans −ヘキセニル)−4′−
(4−フルオロ−シクロヘキシル)−2,3−ジフルオ
ロ−ビフェニル、
【0077】4−(1−trans −ヘプテニル)−4′−
(4−フルオロ−シクロヘキシル)−2,3−ジフルオ
ロ−ビフェニル、4−(1−trans −オクテニル)−
4′−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−2,3−ジ
フルオロ−ビフェニル、4−(1−trans −ノネニル)
−4′−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−2,3−
ジフルオロ−ビフェニル、4−(1−trans −デセニ
ル)−4′−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−2,
3−ジフルオロ−ビフェニル、4−(1−trans −ウン
デセニル)−4′−(4−フルオロ−シクロヘキシル)
−2,3−ジフルオロ−ビフェニル、4−(1−trans
−ドデセニル)−4′−(4−フルオロ−シクロヘキシ
ル)−2,3−ジフルオロ−ビフェニル、4−プロペニ
ル−4′−(4,4−ジフルオロ−シクロヘキシル)−
2,3−ジフルオロ−ビフェニル、4−(1−trans −
ブテニル)−4′−(4,4−ジフルオロ−シクロヘキ
シル)−2,3−ジフルオロ−ビフェニル、4−(1−
trans −ペンテニル)−4′−(4,4−ジフルオロ−
シクロヘキシル)−2,3−ジフルオロ−ビフェニル、
4−(1−trans −ヘキセニル)−4′−(4,4−ジ
フルオロ−シクロヘキシル)−2,3−ジフルオロ−ビ
フェニル、4−(1−trans −ヘプテニル)−4′−
(4,4−ジフルオロ−シクロヘキシル)−2,3−ジ
フルオロ−ビフェニル、4−(1−trans −オクテニ
ル)−4′−(4,4−ジフルオロ−シクロヘキシル)
−2,3−ジフルオロ−ビフェニル、
【0078】4−(1−trans −ノネニル)−4′−
(4,4−ジフルオロ−シクロヘキシル)−2,3−ジ
フルオロ−ビフェニル、4−(1−trans −デセニル)
−4′−(4,4−ジフルオロ−シクロヘキシル)−
2,3−ジフルオロ−ビフェニル、4−(1−trans −
ウンデセニル)−4′−(4,4−ジフルオロ−シクロ
ヘキシル)−2,3−ジフルオロ−ビフェニル、4−
(1−trans −ドデセニル)−4′−(4,4−ジフル
オロ−シクロヘキシル)−2,3−ジフルオロ−ビフェ
ニル、さらには、「2,3−ジフルオロ」が「2−フル
オロ」に置き換わった化合物、「2,3−ジフルオロ」
が「3−フルオロ」に置き換わった化合物、が挙げられ
る。
【0079】また、上記化合物の「プロペニル」が「プ
ロピニル」、「1−trans −ブテニル」が「1−ブチニ
ル」、「1−trans −ペンテニル」が「1−ペンチニ
ル」、「1−trans −ヘキセニル」が「1−ヘキシニ
ル」、「1−trans −ヘプテニル」が「1−ヘプチニ
ル」、「1−trans −オクテニル」が「1−オクチニ
ル」、「1−trans −ノネニル」が「1−ノニリル」、
「1−trans −デセニル」が「1−デシニル」、「1−
trans −ウンデセニル」が「1−ウンデシニル」、「1
−trans −ドデセニル」が「1−ドデシニル」
【0080】さらには、1−(4−フルオロ−シクロヘ
キシル)−プロピル−ベンゼン、1−ブチル−4−(4
−フルオロ−シクロヘキシル)−ベンゼン、1−ペンチ
ル−4−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−ベンゼ
ン、1−ヘキシル−4−(4−フルオロ−シクロヘキシ
ル)−ベンゼン、1−ヘプチル−4−(4−フルオロ−
シクロヘキシル)−ベンゼン、1−オクチル−4−(4
−フルオロ−シクロヘキシル)−ベンゼン、1−ノニル
−4−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−ベンゼン、
1−デシル−4−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−
ベンゼン、1−ウンデシル−4−(4−フルオロ−シク
ロヘキシル)−ベンゼン、1−ドデシル−4−(4−フ
ルオロ−シクロヘキシル)−ベンゼン、4′−(4−フ
ルオロ−シクロヘキシル)−4−プロピル−ビフェニ
ル、4−ブチル−4′−(4−フルオロ−シクロヘキシ
ル)−ビフェニル、4−ペンチル−4′−(4−フルオ
ロ−シクロヘキシル)−ビフェニル、4−ヘキシル−
4′−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−ビフェニ
ル、4−ヘプチル−4′−(4−フルオロ−シクロヘキ
シル)−ビフェニル、4−オクチル−4′−(4−フル
オロ−シクロヘキシル)−ビフェニル、4−ノニル−
4′−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−ビフェニ
ル、4−デシル−4′−(4−フルオロ−シクロヘキシ
ル)−ビフェニル、4−ウンデシル−4′−(4−フル
オロ−シクロヘキシル)−ビフェニル、
【0081】4−ドデシル−4′−(4−フルオロ−シ
クロヘキシル)−ビフェニル、4−プロピル−4′−
(4−フルオロ−シクロヘキシル)−2,3−ジフルオ
ロ−ビフェニル、4−ブチル−4′−(4−フルオロ−
シクロヘキシル)−2,3−ジフルオロ−ビフェニル、
4−ペンチル−4′−(4−フルオロ−シクロヘキシ
ル)−2,3−ジフルオ−ビフェニル、4−ヘキシル−
4′−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−2,3−ジ
フルオロ−ビフェニル、4−ヘプチル−4′−(4−フ
ルオロ−シクロヘキシル)−2,3−ジフルオロ−ビフ
ェニル、4−オクチル−4′−(4−フルオロ−シクロ
ヘキシル)−2,3−ジフルオロ−ビフェニル、4−ノ
ニル−4′−(4−フルオロ−シクロヘキシル)−2,
3−ジフルオロ−ビフェニル、4−デシル−4′−(4
−フルオロ−シクロヘキシル)−2,3−ジフルオロ−
ビフェニル、4−ウンデシル−4′−(4−フルオロ−
シクロヘキシル)−2,3−ジフルオロ−ビフェニル、
4−ドデシル−4′−(4−フルオロ−シクロヘキシ
ル)−2,3−ジフルオロ−ビフェニル、さらには、
「2,3−ジフルオロ」が「2−フルオロ」に置き換わ
った化合物、「2,3−ジフルオロ」が「3−フルオ
ロ」に置き換わった化合物が挙げられる。
【0082】一般式(4)で示される化合物のXがトラ
ンス体の−CH=CH−である場合は、下記一般式(1
8)
【0083】
【化44】
【0084】〔式中、n、p及びqは前記と同じ意味を
表し、R6 はフッ素置換されていてもよい低級アルキル
基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を表
す。〕で示されるスルホン酸エステル類と、
【0085】下記一般式(19) (R7 2 B−CH=CH−R1 (トランス体) (19) 〔式中、R1 は前記と同じ意味を表し、R7 は直鎖、分
岐若しくは環状のアルキル基又はアルコキシル基、又は
水酸基を表し、R7 同志は互いに結合して環を形成して
いてもよく、あるいは(R7 2 が置換されていてもよ
いベンゾジオキシ基を表してもよい。〕で示されるホウ
素化合物とを、又、一般式(4)で示される化合物のX
が−C≡C−である場合は、上記一般式(18) と下記一
般式(20) H−C≡C−R1 (20) 〔式中、R1 は前記と同じ意味を表す。〕で示されるア
セチレン化合物とを、それぞれパラジウム錯体、ニッケ
ル錯体、ロジウム錯体、銅等の金属触媒及びアルカリ金
属の炭酸塩、アルカリ金属の水酸化物等の塩基性物質の
存在下に反応させることにより一般式(4)で示される
化合物を得ることができる。
【0086】一般式(5)におけるX1 、X2 、X3
びX4 を含む環構造からなる芳香環並びにY1 、Y2
3 、Y4 を含む環構造からなる芳香環の具体例として
は、一般式(1)で示されるスチルベン化合物の具体例
と同じものが挙げられる。
【0087】一般式(5)におけるRとしては、フッ素
置換されていてもよいメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペ
ニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニ
ル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、
ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポ
キシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、
ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチ
ルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエ
チル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシ
ルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキ
シエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル、
メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロ
ピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘ
キシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オク
チルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシルオ
キシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロ
ポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチ
ル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オ
クチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキ
シブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロ
ポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチルオキシペ
ンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペン
チル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペンチ
ル、デシルオキシペンチル等が挙げられる。
【0088】A1 の具体例としては、フッ素置換されて
いてもよい、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブ
テニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテ
ニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニ
ル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、
ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ドデシ
ニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペ
ンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オク
チルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシル
オキシ、ドデシルオキシ、ビニルオキシ、プロペニルオ
キシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキシニル
オキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニ
ルオキシ、デセニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニ
ルオキシ、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプ
チニルオキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、デ
シニルオキシ、ウンデシニルオキシ、ドデシニルオキ
シ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシル
オキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシ
メチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメチル、メ
トキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブ
トキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシ
エチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチ
ル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル、メトキ
シプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、
ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシル
オキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオ
キシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシルオキシプ
ロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシ
ブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキ
シルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオ
キシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチ
ル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシ
ペンチル、ブトキシペンチル、ペンチルオキシペンチ
ル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペンチ
ル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペンチル、
デシルオキシペンチル、4−メチルシクロヘキシル、4
−エチルシクロヘキシル、4−プロピルシクロヘキシ
ル、4−ブチルシクロヘキシル、4−ペンチルシクロヘ
キシル、4−ヘキシルシクロヘキシル、4−ヘプチルシ
クロヘキシル、4−オクチルシクロヘキシル、4−ノニ
ルシクロヘキシル、4−デシルシクロヘキシル、4−プ
ロピルシクロヘキセニル、水素原子等が挙げられる。ま
たZの具体例としては、単結合または−C≡C−が挙げ
られる。
【0089】一般式(5)で示される化合物は、一般式
(5)のW1 がトランス体の−CH=CH−である場
合、下記一般式(21)
【0090】
【化45】
【0091】〔式中、A1 、Z、X1 、X2 、X3 、X
4 、Y1 、Y2 、Y3 及びY4 は前記と同じ意味を表
し、T1 は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子又は
−OSO 2 10を表し、ここにR10はフッ素置換されて
いてもよい低級アルキル基、又は置換されていてもよい
フェニル基を表す。〕で示される化合物と、下記一般式
(22) (R112 B−CH=CH−R (トランス体) (22) 〔式中、Rは前記と同じ意味を表し、R11は直鎖、分岐
若しくは環状のアルキル基又はアルコキシル基を表し、
11同志は互いに結合して環を形成していてもよく、あ
るいは(R112 が置換されていてもよいベンゾジオキ
シ基を表してもよい。〕で示されるホウ素化合物と、パ
ラジウム錯体、ニッケル錯体、ロジウム錯体、銅等の金
属触媒及びアルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の水酸
化物等の塩基性物質の存在下に反応させることにより得
ることができる。一般式(5)で示される化合物は、一
般式(5)においてWが−CH≡CH−である場合、特
開平 7-330636 号公報に記載の方法に準じて製造でき
る。
【0092】一般式(6)で示される化合物の具体例と
しては,X1 、X2 、X3 、X4 及びY1 、Y2
3 、Y4 を含む環構造からなる芳香環の具体例として
は、一般式(1)で示されるスチルベン化合物の具体例
として挙げたものと同じであり、Rの具体例としては、
一般式(5)で示される化合物の具体例として挙げたも
のと同じである。
【0093】A2 の具体例としては、フッ素原子、トリ
フルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基
が挙げられる。一般式(6)で示される化合物は、一般
式(6)におけるWがトランス体の−CH=CH−であ
る場合、下記一般式(23)
【0094】
【化46】
【0095】〔式中、A2 、Z、X1 、X2 、X3 、X
4 、Y1 、Y2 、Y3 及びY4 は前記と同じ意味を表
し、T2 は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子又は
−OSOR12を表し、ここにR12はフッ素置換されてい
てもよい低級アルキル基、又は置換基を有していてもよ
いフェニル基を表す。〕で示される化合物と、下記一般
式(24) (R132 B−CH=CH−R (トランス体) (24) 〔式中、Rは前記と同じ意味を表し、R13は直鎖、分岐
若しくは環状のアルキル基又はアルコキシル基を表し、
13同志は互いに結合して環を形成していてもよく、あ
るいは(R132 が置換されていてもよいベンゾジオキ
シ基を表してもよい。〕で示されるホウ素化合物と、パ
ラジウム錯体、ニッケル錯体、ロジウム錯体、銅等の金
属触媒及びアルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の水酸
化物等の塩基性物質の存在下に反応させることにより得
ることができる。一般式(6)で示される化合物は、一
般式(6)においてWが−CH≡CH−である場合、特
開平 7-330636 号公報に記載の方法に準じて製造でき
る。
【0096】一般式(7)で示される化合物の具体例と
しては、A3 は一般式(5)におけるA1 及び一般式
(6)におけるA2 と同じであり、又、X1 、X2 、X
3 、X 4 及びY1 、Y2 、Y3 、Y4 を含む環構造から
なる芳香環、並びにR及びZの具体例は、一般式(5)
における具体例と同じものが挙げられる。一般式(7)
で示される化合物は、下記一般式(25)
【0097】
【化47】
【0098】〔式中、A3 、X1 、X2 、X3 及びX4
は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物と一般式
(26)
【0099】
【化48】
【0100】〔式中、R、Z、Y1 、Y2 、Y3 及びY
4 は前記と同じ意味を表し、V1 はハロゲン原子又は−
OSO2 14を表し、ここにR14はフッ素置換されてい
てもよい低級アルキル基、又は置換基を有していてもよ
いフェニル基を表す。〕で示される化合物と、パラジウ
ム錯体、ニッケル錯体、ロジウム錯体、銅等の金属触媒
及びアルカり金属の炭酸塩、アルカリ金属の水酸化物等
の塩基性物質の存在下に反応させることにより得ること
ができる。
【0101】次に、一般式(8)で示される化合物につ
いて説明する。一般式(8)において、A4 としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペン
テニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニ
ル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニ
ル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、
オクチニル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、
デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビ
ニルオキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペン
テニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、
オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、
プロピオニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキ
シ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニル
オキシ、ノニニルオキシ、デシニルオキシ、ドデシニル
オキシ、4−メチルシクロヘキシル、4−エチルシクロ
ヘキシル、4−プロピルシクロヘキシル、4−ブチルシ
クロヘキシル、4−ペンチルシクロヘキシル、4−ヘキ
シルシクロヘキシル、4−ヘプチルシクロヘキシル、4
−オクチルシクロヘキシル、4−ノニルシクロヘキシ
ル、4−デシルシクロヘキシル、4−プロピルシクロヘ
キセニル、4−ペンチルシクロヘキセニル、水素原子、
フッ素原子、トリフロロメチル基、トリフロロメトキシ
基、シアノ基等が挙げられる。
【0102】一般式(8)におけるX1 、X2 、X3
びX4 を含む環構造からなる芳香環の具体例としては、
一般式(1)における具体例と同じものが挙げられる。
一般式(8)で示される化合物は、下記一般式(27)
【0103】
【化49】
【0104】〔式中、A4 、J、L、Q、M、X1 、X
2 、X3 、X4 、f、g及びhは前記と同じ意味を表
し、Tはハロゲン原子又は−SO2 8 を表し、ここに
8 はフッ素置換されていてもよい低級アルキル基、又
は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。〕で示
される化合物と、一般式(28) (R9 2 B−CH=CH−R (トランス体) (28) 〔式中、Rは前記と同じ意味を表し、R9 は直鎖、分岐
若しくは環状のアルキル基又はアルコキシル基、又は水
酸基を表し、R9 同志は互いに結合して環を形成しても
よく、あるいは(R9 2 が置換されていてもよいベン
ゾジオキシ基を表してもよい。〕で示されるホウ素化合
物と、パラジウム錯体、ニッケル錯体、ロジウム錯体、
銅等の金属触媒及びアルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金
属の水酸化物等の塩基性物質の存在下に反応させること
により得ることができる。
【0105】また、本発明の上記の液晶組成物には、捩
れ剤として、カイラル化合物が一種もしくは複数種含ま
れていても良い。本発明の液晶組成物に用いられるカイ
ラル化合物は、特に限定されないが、好ましくは以下に
示す化合物を例示することができる。
【0106】
【化50】
【0107】(*は不斉炭素を表す。)
【0108】本発明の組成物において、一般式(1)乃
至(8)で示される化合物をそれぞれ混合した時の組成
比率(組成物全体を100%としたときの各成分の比率
で、モル%で表す)は、特に限定されるものではない
が、好ましくは組成比率として以下のものが挙げること
ができる。すなわち、
【0109】一般式(1)で示される化合物と、一般式
(2)で示される化合物との組成比率が、(1):
(2)=(1〜50):(99〜50)である組成物、
好ましくは(5〜50):(95〜50)である組成
物。
【0110】一般式(1)で示される化合物と、一般式
(3)、(4)、(5)、(6)、(7)及び(8)で
示される化合物から選ばれる少なくとも1種との組成比
率が、(1):{(3)、(4)、(5)、(6)、
(7)及び(8)から選ばれる少なくとも1種}=(1
〜50):(99:50)である組成物、好ましくは
(5〜50):(95〜50)のである組成物。
【0111】一般式(1)で示される化合物及と、一般
式(2)で示される化合物と、一般式(3)、(4)、
(5)、(6)、(7)及び(8)で示される化合物か
ら選ばれる少なくとも1種との組成比率が、(1):
(2):{(3)、(4)、(5)、(6)、(7)及
び(8)から選ばれる少なくとも1種}=(1〜5
0):(10〜94):(5〜89)である組成物、好
ましくは(5〜50):(10〜90):(5〜85)
である組成物。
【0112】
【実施例】以下実施例により、本発明に関してより詳細
に述べるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。本発明に用いた液晶組成物の物性は、以下に示す方
法によって測定した。液晶組成物のN(ネマチック)相
の上限温度、下限温度は偏光顕微鏡を用い、昇温時の透
明点及び融点を測定することによって求めた。液晶組成
物の屈折率異方性Δnは、アッベの屈折計を用いて測定
した。このときの測定波長は、589nmで、20℃で
測定した。液晶組成物の粘度は、自動転落球粘度計(A
nton PARR社製、AMV−200)によって測
定した。測定温度は20℃であった。
【0113】実施例1 一般式(2)又は(11)で示される化合物(2−1)
と、一般式(2)又は(9)で示される化合物(2−
2)と、一般式(2)で示される化合物(2−3)を表
1に記載の比率で混合し、組成物を調製した。
【0114】
【表1】
【0115】この組成物Aと一般式(1)で示される化
合物(1−1)を表2に記載の比率で混合し、組成物1
を調製した。
【0116】
【表2】
【0117】このときの組成物1と組成物AのN相の上
限温度,下限温度、Δn、粘度η、η/Δn2 を表3に
示す。η/Δn2 は応答時間に比例することが知られて
おり、液晶材料の応答性を表すパラメータである。η/
Δn2 が小さいほど高速な液晶材料である。〔次世代液
晶ディスプレイ技術(内田龍男 著、工業調査会)の1
36頁に記載〕
【0118】
【表3】 表3 組成物1と組成物Aの物性比較 ────────────────────────────────── 組成物1 組成物A ────────────────────────────────── ネマチック相上限温度(℃) 62 56 ネマチック相下限温度(℃) −50以下 −1 Δn 0.136 0.107 η(cP) 40.0 42.4 η/Δn2 2162 3703 ──────────────────────────────────
【0119】表3から明らかなように、本発明の組成物
においてN相の上限温度が高く,下限温度が低くなって
おり、N相の温度範囲が拡大している。またΔnは増大
し、ηは減少しており、η/Δn2 が減少している。
【0120】実施例2 一般式(2)又は(10)で示される化合物(2−4)及
び(2−5)と、一般式(2)又は(9)で示される化
合物(2−6)及び一般式(3)で示される化合物(3
−1)を表4に記載の比率で混合し、組成物Bを調製し
た。
【0121】
【表4】
【0122】この組成物Bに一般式(1)で示される化
合物(1−1)を表5に記載の比率で混合し、組成物2
を調製した。
【0123】
【表5】
【0124】このときの組成物2と組成物BのN相の上
限温度、下限温度、Δn、粘度η、η/Δ2 を表6に示
す。
【0125】
【表6】 表6 組成物2と組成物Bの物性比較 ────────────────────────────────── 組成物2 組成物B ────────────────────────────────── ネマチック相上限温度(℃) 71 64 ネマチック相下限温度(℃) −35 −10 Δn 0.164 0.122 η(cP) 13.4 13.9 η/Δn2 498 934 ──────────────────────────────────
【0126】表6から明らかなように、本発明の組成物
においてN相の上限温度が高く、下限温度が低くなって
おり、N相の温度範囲が拡大している。またΔnは増大
し、ηは減少しており、η/Δn2 が減少している。
【0127】実施例3 一般式(2)又は(10)で示される化合物(2−4)
と、一般式(2)又は(9)で示される化合物(2−
7)及び(2−8)と、一般式(5)で示される化合物
(5−1)と一般式(6)で示される化合物(6−1)
と、一般式(8)で示される化合物(8−1)と、一般
式(4)で示される化合物(4−1)を表7に記載の比
率で混合し、組成物Cを調製した。
【0128】
【表7】
【0129】この組成物Cに一般式(1)で示される化
合物(1−1)を表8に記載の比率で混合し、組成物3
を調製した。
【0130】
【表8】
【0131】このときの組成物3と組成物CのN相の上
限温度、下限温度、Δn、粘度η、η/Δn2 を表9に
示す。
【0132】
【表9】 表9 組成物3と組成物Cの物性比較 ────────────────────────────────── 組成物3 組成物C ────────────────────────────────── ネマチック相上限温度(℃) 66 59 ネマチック相下限温度(℃) −35 −15 Δn 0.235 0.200 η(cP) 22.6 23.0 η/Δn2 409 575 ──────────────────────────────────
【0133】表9から明らかなように、本発明の組成物
においてN相の上限温度が高く、下限温度が低くなって
おり、N相の温度範囲が拡大している。またΔnは増大
し、ηは減少しており、η/Δn2 が減少している。
【0134】実施例4 一般式(5)で示される化合物(5−2)及び(5−
3)と、一般式(8)で示される化合物(8−2)を表
10に記載の比率で混合し、組成物Dを調製した。
【0135】
【表10】
【0136】この組成物Dと一般式(1)で示される化
合物(1−2)を表11に記載の比率で混合し、組成物
4を調製した。
【0137】
【表11】
【0138】このときの組成物4と組成物CのN相の上
限温度、下限温度、Δn、を表12に示す。
【0139】
【表12】 表12 組成物4と組成物Dの物性比較 ────────────────────────────────── 組成物4 組成物D ────────────────────────────────── ネマチック相上限温度(℃) 87 48 ネマチック相下限温度(℃) 9 17 Δn 0.318 0.280 ──────────────────────────────────
【0140】この時の組成物4と組成物DのN相の上限
温度がより高く、下限温度がより低くなっており、N相
の温度範囲が拡大している。
【0141】実施例5 一般式(2)または(11)で示される化合物(2−
1)と、一般式(2)または(9)で示される(2−
2)と、一般式(2)で示される化合物(2−3)と、
一般式(3)で示される(3−1)を表13に記載の比
率で混合し、組成物Eを調製した。
【0142】
【表13】
【0143】この組成物Eと一般式(1)で示される化
合物(1−1)および(1−2)を表14に記載の比率
で混合し、組成物5を調製した。
【0144】
【表14】
【0145】このときの組成物5と組成物EのN相の上
限温度、下限温度、Δn、粘度η、η/Δn2 を表15
に示す。
【0146】
【表15】 表15 組成物5と組成物Eの物性比較 ────────────────────────────────── 組成物5 組成物E ────────────────────────────────── ネマチック相上限温度(℃) 100 73 ネマチック相下限温度(℃) 9 −9 Δn 0.194 0.129 η(cP) 46 45 η/Δn2 1230 2682 ──────────────────────────────────
【0147】表15から明らかなように、本発明のN相
の温度範囲が拡大している。またΔnは増大し、ηはほ
ぼ同じであるが、η/Δn2 がかなり減少している。
【0148】
【発明の効果】本発明は、液晶材料の必須条件であるN
相の温度範囲が拡大されていることより、例えば、ST
N(超捩れネマティック)型液晶素子やPDLC(ポリ
マー分散型液晶)型液晶素子に代表される液晶素子を構
成する液晶組成物として特に有用である。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記一般式(1) 【化1】 〔式中、X1 、X2 、X3 、X4 、Y1 、Y2 、Y3
    びY4 は、それぞれ独立に、CH、CF又はNを表し、
    01はC1 〜C12アルキル基、C2 〜C12アルケニル基
    又はC2 〜C16アルコキシアルキル基を表し、A01は水
    素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基、フッ素置
    換させていてもよいメトキシ基、フッ素置換されていて
    もよいエトキシ基、シアノ基、4−R02−(シクロアル
    キル)基、4−R02−(シクロアルケニル)基又はR02
    −(O)r01基を表し、R02は水素原子、フッ素原子、
    1 〜C12アルキル基、C2 〜C12アルケニル基又はC
    2 〜C12アルキニル基を表し、r01は0又は1であり、
    01はトランスの−CH=CH−又は−C≡C−を表
    す。〕で示されるスチルベン化合物の少なくとも1種
    と、下記一般式(2) 【化2】 〔式中、環A、環B、環C及び環Dは、それぞれ独立
    に、フッ素置換されていてもよい1,4−フェニレン、
    及び1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセ
    レン、4,1−シクロヘキセレン、2,5−シクロヘキ
    セレン、5,2−シクロヘキセレン、3,6−シクロヘ
    キセレン、6,3−シクロヘキセレン、2,5−ピリミ
    ジンジイル、5,2−ピリミジンジイル、2,5−ピリ
    ジンジイル、5,2−ピリジンジイル、2,5−ジオキ
    サンジイル又は5,2−ジオキサンジイルを表し、R2
    は水素原子、C1 〜C12アルキル基、C2 〜C12アルケ
    ニル基、C1 〜C16アルコキシル基又はC2 〜C16アル
    コキシアルキル基を表し、R3は水素原子、フッ素原
    子、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフル
    オロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキ
    シ基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、C1 〜C12
    アルキル基、C2 〜C12アルケニル基、C1 〜C16アル
    コキシル基又はC2 〜C16アルコキシアルキル基を表
    し、Z1 、Z2 及びZ 3 は、それぞれ独立に−COO
    −、−OCO−、−OCH2 −CH2 O−、C1〜C5
    アルキレン基、C2 〜C5 アルケニレン基、C2 〜C5
    アルキニレン基又は単結合を表し、E及びGは、それぞ
    れ独立にメチレン又は−O−を表し、a、b、c、d及
    びeは、それぞれ独立に0又は1であり、かつb+c+
    d≧1を満たすものである。但し、R2 がアルコキシル
    基である場合においては、aは0であり、R3 がアルコ
    キシル基である場合、eは0である。R2 及びR3 がア
    ルコキシル基でない場合においては、bが1で環Aが
    1,4−フェニレン、2,5−ピリミジンジイル、5,
    2−ピリミジンジイル、2,5−ピリジンジイル又は
    5,2−ピリジンジイルである時、bが0、cが1で環
    Bが1,4−フェニレン、2,5−ピリミジンジイル、
    5,2−ピリミジンジイル、2,5−ピリジンジイル又
    は5,2−ピリジンジイルである時、及びbが0、cが
    0、dが1で環Cが1,4−フェニレン、2,5−ピリ
    ミジンジイル、5,2−ピリミジンジイル、2,5−ピ
    リジンジイル又は5,2−ピリジンジイルである時は、
    aは1であり、又環Dが1,4−フェニレン、2,5−
    ピリミジンジイル、5,2−ピリミジンジイル、2,5
    −ピリジンジイル又は5,2−ピリジンジイルの時は、
    eは1である。又一般式(1)に含まれるものは除
    く。〕で示される少なくとも1種の化合物とを含有する
    ことを特徴とする液晶組成物。
  2. 【請求項2】請求項1に記載の一般式(1)で示される
    少なくとも1種の化合物と、下記一般式(3) 【化3】 〔式中、G1 は水素原子、フッ素原子、シアノ基又はG
    3 −(O)yを表し、G 3 はフッ素置換されていてもよ
    い、C1 〜C12アルキル基、C2 〜C12アルケニル基又
    はC2 〜C12アルキニル基を表し、E1 及びE2 は、そ
    れぞれ独立に、 【化4】 を表し、E1 、E2 の少なくとも一方は、シクロヘキシ
    レン基又はシクロヘキセレン基であり、yは0又は1で
    あり、X1 、X2 、X3 、X4 、X5 、X6 、X 7 及び
    8 は、それぞれ独立に、CH、CF又はNを表し、G
    2 はフッ素置換されていてもよい、C1 〜C12アルキル
    基又はアルコキシアルキル基を表す。〕で示される化合
    物、下記一般式(4) 【化5】 〔式中、R1 はC1 〜C10アルキル基を表し、ベンゼン
    環上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、
    n、p及びqはそれぞれ1又は2であり、Xはトランス
    体の−CH=CH−又は−C≡C−を表す。但し、nが
    1の時、Xは−CH2 −CH2 −でもよい。〕で示され
    る化合物、下記一般式(5) 【化6】 〔式中、Rはフッ素置換されていてもよい、C1 〜C12
    アルキル基、C2 〜C16アルケニル基又はC2 〜C16
    ルコキシアルキル基を表し、X1 、X2 、X3 、X4
    1 、Y2 、Y3 及びY4 は、それぞれ独立に、CH、
    CF又はNを表す。A1 は水素原子、4−R4 −(シク
    ロアルキル)基、4−R4 −(シクロアルケニル)基又
    はR4 −(O)r基を表し、R4 はフッ素置換されてい
    てもよい、C1 〜C12アルキル基、C2 〜C12アルケニ
    ル基、C2 〜C12アルキニル基又はC2 〜C12アルコキ
    シアルキル基を表し、W1 はトランス体の−CH=CH
    −又は−C≡C−を表し、Zは−C≡C−又は単結合を
    表し、rは0又は1である。但し、R4 −(O)r基の
    中、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基
    は除く。〕で示される化合物、下記一般式(6) 【化7】 〔式中、A2 はフッ素原子、トリフルオロメチル基、ト
    リフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、R、X1
    2 、X3 、X4 、Y1 、Y2 、Y3 、Y4 、W 1 及び
    Zは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物、下記
    一般式(7) 【化8】 〔式中、A3 はC1 〜C12アルキル基、C2 〜C12アル
    ケニル基、C2 〜C16アルコキシアルキル基、4−R4
    −(シクロアルキル)基、4−R4 −(シクロアルケニ
    ル)基、R4 −(O)r基、フッ素原子、トリフルオロ
    メチル基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表
    し、R、X1 、X2 、X3 、X4 、Y1 、Y 2 、Y3
    4 、r、Z及びR4 は、前記と同じ意味を表す。〕で
    示される化合物及び下記一般式(8) 【化9】 〔式中、A4 は水素原子、フッ素原子、トリフルオロメ
    チル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、4−R5
    −(シクロアルキル)基、4−R5 −(シクロアルケニ
    ル)基、4,4−(R5 2 −(シクロアルキル)基、
    4,4−(R5 2 −(シクロアルケニル)基又はR5
    −(O)m基を表し、R5 はC1 〜C12アルキル基、C
    2 〜C12アルケニル基、C2 〜C12アルキニル基、水素
    原子又はフッ素原子を表し、J、L及びMは、それぞれ
    独立に 【化10】 を表し、f、g、h及びmは、それぞれ0又は1であ
    る。但し、R5 がフッ素原子である時は、mは0であ
    る。X1 、X2 、X3 、X4 、X5 、X6 、X7 、X 8
    及び及びRは前記と同じ意味を表し、Qは−(CH2
    t−、−CH2 O−、−OCH2 −、−COO−、−O
    CO−又は−O−を表し、tは1〜4の整数である。〕
    で示される化合物から選ばれる少なくとも1種とを含有
    することを特徴とする液晶組成物。
  3. 【請求項3】請求項1に記載の一般式(1)で示される
    少なくとも1種の化合物及び請求項1に記載の一般式
    (2)で示される少なくとも1種と、請求項2に記載の
    一般式(3)、同一般式(4)、同一般式(5)、同一
    般式(6)、同一般式(7)及び同一般式(8)で示さ
    れる化合物から選ばれる少なくとも1種とを含有するこ
    とを特徴とする液晶組成物。
  4. 【請求項4】一般式(2)で示される化合物の環Dが、
    フッ素置換されていてもよい1,4−フェニレン、及び
    1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセレ
    ン、4,1−シクロヘキセレン、2,5−シクロヘキセ
    レン、5,2−シクロヘキセレン、3,6−シクロヘキ
    セレン、6,3−シクロヘキセレン、2,5−ジオキサ
    ンジイル、5,2−ジオキサンジイル、2,5−ピリミ
    ジンジイル、5,2−ピリミジンジイル又は2,5−ピ
    リジンジイルのいずれかである請求項1又は請求項3記
    載の液晶組成物。
  5. 【請求項5】一般式(2)で示される化合物が、下記一
    般式(9) 【化11】 〔式中、R2 、E、環A、環B、Z1 、a及びbは、請
    求項1と同じ意味を表し、jは0、1又は2である。〕
    で示される化合物、下記一般式(10) 【化12】 〔式中、R2 、R3 、環A、環B、E、G、Z1 、a、
    b及びeは、請求項1と同じ意味を表し、jは前記と同
    じ意味を表す。〕で示される化合物、下記一般式(11) 【化13】 〔式中、R2 、環A、環B、E、a、b及びZ1 は、請
    求項1と同じ意味を表し、jは前記と同じ意味を表
    す。〕で示される化合物又は下記一般式(12) 【化14】 〔式中、R2 、R3 、環A、E、G、a、b及びeは、
    請求項1と同じ意味を表し、jは前記と同じ意味を表
    し、hは0又は1であり、iは0、1又は2である。〕
    で示される化合物である請求項1又は請求項3記載の液
    晶組成物。
  6. 【請求項6】請求項1乃至5記載の液晶組成物を一対の
    電極基板間に挟持してなる液晶素子。
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