JPH1095977A - 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】効率良くネマチック相の上限温度が拡大された
液晶組成物及びそれを使用した光シャッターや表示組成
などに使用できる液晶素子を提供する。 【解決手段】〔１〕下記一般式 具体的には，例えば で示される化合物の少なくとも１種と、下記一般式 具体的には，例えば で示される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含有
する液晶組成物。これらの液晶組成物を一対の電極基板
に挟持してなる液晶素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なネマティッ
ク液晶組成物及びそれを用いた液晶素子に関する。更に
詳しくは、低い閾値電圧を示す液晶組成物及びそれを使
用した光シャッターや、ＳＴＮ（超捩れネマティック）
型液晶素子やＰＤＬＣ（ポリマー分散型液晶）型液晶素
子に代表される表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年情報化社会の進展に伴い、各種の表
示素子はマン−マシーンインターフェースの一つとし
て、その重要性がますます高まっている。このような中
で平面ディスプレイ、特に液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）
は、薄型・軽量・低電圧駆動・低消費電力などの特徴を
有していることから急速に普及してきた。液晶ディスプ
レイに代表される液晶素子のうち、情報量の大きいマト
リクス型液晶素子には、アクティブマトリクス方式と単
純マトリクス方式と呼ばれている二つの駆動方式があ
る。

【０００３】アクティブマトリクス方式は、ポリシリコ
ン、アモルファスシリコンなどの薄膜トランジスターま
たはダイオードを画素毎に非線形素子として装着したも
のである。しかし、アクティブマトリクス方式は、複雑
な製造プロセスと歩留まりの悪さから、大面積化、低価
格化、高密度化に関して課題を有しており、価格や生産
性などを考え合わせると単純マトリクス方式が有力であ
る。

【０００４】現在実用化されている単純マトリクス方式
の液晶素子としては、ＴＮ（捩れネマティック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマティック）型液晶素子を用いたものが
主流である。ＴＮ型は、時計や電卓などの表示素子とし
て幅広く応用されているが、この方式では電気光学特性
の立ち上がりが緩やかであり、デューティー比が増すに
従いコントラストが著しく低下するため、原理的に大画
面表示が困難である。ＳＴＮ型は、このようなＴＮ型液
晶素子の欠点を補うために開発された方式であり、急峻
な電気光学特性を有していることから大画面化が可能と
なった。現在ではラップトップパーソナルコンピュータ
などのディスプレイに用いられている。

【０００５】しかしながら、ＳＴＮ型液晶素子は上記の
ようにＴＮ型液晶素子に比べると優れた特性を有してい
るものの、より一層の大面積化、低価格化、高密度化の
ためには未だ解決すべき課題を残している。例えば、Ｓ
ＴＮ型液晶素子は、アクティブマトリックス方式の代表
的な液晶素子であるＴＦＴ型液晶素子と比較した場合、
視野角特性や応答速度の点で未だ不十分である。とりわ
け、さらなる大面積化や高密度化、あるいは動画表示な
どを行うためには、高速応答化は不可欠である。液晶材
料は、複数の特性を適切に調整するために多数の構成成
分からなり、各構成成分はそれぞれ特徴ある物性を有し
ている。例えば、最近セルギャップを薄くした高速ＳＴ
Ｎ型液晶素子が開発されているが、このタイプの液晶材
料には従来の構成成分、即ち、高温域にネマチック相を
有する成分、誘電率異方性を付与する成分等の他に、屈
折率異方性が大きい成分が含まれている。このように、
目的とする液晶素子の性能にあわせて多種類の化合物が
構成成分として用いられるが、いずれにしても、ネマチ
ック相が室温を含む広い温度領域を示すことは不可欠で
あり、特にネマチック相の上限温度を拡大することは、
屈折率異方性や誘電率異方性等の温度異存性を低減する
ためにも重要である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、効率的にネ
マチック相の上限温度が拡大された液晶組成物及びそれ
を使用した光シャッターや表示組成などに使用できる液
晶素子を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは鋭意検討を加えた結果、本発明を完成
するに至った。すなわち、本発明は、下記の〔１〕〜
〔４〕を提供する。 〔１〕 下記一般式（１）

【０００８】

【化１４】

【０００９】〔式中、Ｇ¹ は水素原子、フッ素原子、シ
アノ基又はＧ³ −（Ｏ）ｙを表し、Ｇ ³ はフッ素置換さ
れていてもよい、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂ア
ルケニル基又はＣ₂ 〜Ｃ₁₂アルキニル基を表し、Ｅ¹ 及
びＥ² は、それぞれ独立に

【００１０】

【化１５】

【００１１】を表し、Ｅ¹ 、Ｅ² の少なくとも一方は、
シクロヘキシレン基又はシクロヘキセレン基であり、ｙ
は０又は１であり、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｘ⁵ 、Ｘ
⁶ 、Ｘ ⁷ 及びＸ⁸ は、それぞれ独立にＣＨ、ＣＦ又はＮ
を表し、Ｇ² はフッ素置換されていてもよい、Ｃ₁ 〜Ｃ
₁₂アルキル基又はアルコキシアルキル基を表す。〕で示
される化合物の少なくとも１種と、下記一般式（２）

【００１２】

【化１６】

【００１３】〔式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ及び環Ｄは、そ
れぞれ独立に、フッ素置換されていてもよい１，４−フ
ェニレン、及び１，４−シクロヘキシレン、１，４−シ
クロヘキセレン、４，１−シクロヘキセレン、２，５−
シクロヘキセレン、５，２−シクロヘキセレン、３，６
−シクロヘキセレン、６，３−シクロヘキセレン、２，
５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、
２，５−ピリジンジイル、５，２−ピリジンジイル、
２，５−ジオキサンジイル又は５，２−ジオキサンジイ
ルを表し、Ｒ² は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ
₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₆アルコキシル基又は
Ｃ₂ 〜Ｃ₁₆アルコキシアルキル基を表し、Ｒ³は水素原
子、フッ素原子、フルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフ
ルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、シアノ
基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基、
Ｃ₁ 〜Ｃ₁₆アルコキシル基又はＣ₂ 〜Ｃ₁₆アルコキシア
ルキル基を表し、Ｚ¹ 、Ｚ² 及びＺ ³ は、それぞれ独立
に−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ₂ −ＣＨ₂ Ｏ−、
Ｃ₁〜Ｃ₅ アルキレン基、Ｃ₂ 〜Ｃ₅ アルケニレン基、
Ｃ₂ 〜Ｃ₅ アルキニレン基又は単結合を表し、Ｅ及びＧ
は、それぞれ独立にメチレン基又は−Ｏ−を表し、ａ、
ｂ、ｃ、ｄ及びｅは、それぞれ独立に０又は１であり、
かつｂ＋ｃ＋ｄ≧１を満たすものである。但し、Ｒ² が
アルコキシル基である場合においては、ａは０であり、
Ｒ³ がアルコキシル基である場合、ｅは０である。Ｒ²
及びＲ³ がアルコキシル基でない場合においては、ｂが
１で環Ａが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジ
イル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジ
イル又は５，２−ピリジンジイルである時、ｂが０、ｃ
が１で環Ｂが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジン
ジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジン
ジイル又は５，２−ピリジンジイルである時、及びｂが
０、ｃが０、ｄが１で環Ｃが１，４−フェニレン、２，
５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、
２，５−ピリジンジイル又は５，２−ピリジンジイルで
ある時は、ａは１であり、又環Ｄが１，４−フェニレ
ン、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジ
イル、２，５−ピリジンジイル又は５，２−ピリジンジ
イルの時は、ｅは１である。又一般式（１）に含まれる
ものは除く。〕で示される少なくとも１種の化合物とを
含有することを特徴とする液晶組成物。

【００１４】〔２〕 上記の一般式（１）で示される少
なくとも１種の化合物と、下記一般式（３）

【００１５】

【化１７】

【００１６】〔式中、Ｒ¹ はＣ₁ 〜Ｃ₁₀アルキル基を表
し、ベンゼン環上の水素原子はフッ素原子に置換されて
いてもよく、ｎ、ｐ及びｑはそれぞれ１又は２であり、
Ｘはトランス体の−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表
す。但し、ｎが１の時、Ｘは−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −でもよ
い。〕で示される化合物と、下記一般式（４）

【００１７】

【化１８】

【００１８】〔式中、Ｒはフッ素置換されていてもよ
い、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₆アルケニル基又
はＣ₂ 〜Ｃ₁₆アルコキシアルキル基を表し、Ｘ¹ 、
Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ⁴ は、前記
と同じ意味を表し、Ａ¹ は水素原子、４−Ｒ⁴ −（シク
ロアルキル）基、４−Ｒ⁴ −（シクロアルケニル）基又
はＲ⁴−（Ｏ）ｒ基を表し、Ｒ⁴ はフッ素置換されてい
てもよい、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルケニ
ル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルキニル基又はＣ₂ 〜Ｃ₁₂アルコキ
シアルキル基を表し、Ｗ¹ はトランス体の−ＣＨ＝ＣＨ
−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｚは−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を
表し、ｒは０又は１である。但し、Ｒ⁴ −（Ｏ）ｒ基の
中、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基
は除く。〕で示される化合物、下記一般式（５）

【００１９】

【化１９】

【００２０】〔式中、Ａ² はフッ素原子、トリフルオロ
メチル基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表
し、Ｒ、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 、
Ｙ⁴ 、Ｗ ¹ 及びＺは前記と同じ意味を表す。〕で示され
る化合物、下記一般式（６）

【００２１】

【化２０】

【００２２】〔式中、Ａ³ はＣ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ
₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₆アルコキシアルキル
基、４−Ｒ⁴ −（シクロアルキル）基、４−Ｒ⁴ −（シ
クロアルケニル）基、Ｒ⁴ −（Ｏ）ｒ基、フッ素原子、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はシ
アノ基を表し、Ｒ、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ
² 、Ｙ³ 、Ｙ⁴ 、ｒ、Ｚ及びＲ⁴ は、前記と同じ意味を
表す。〕で示される化合物及び下記一般式（７）

【００２３】

【化２１】

【００２４】〔式中、Ａ⁴ は水素原子、フッ素原子、ト
リフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ
基、４−Ｒ⁵ −（シクロアルキル）基、４−Ｒ⁵ −（シ
クロアルケニル）基、４，４−（Ｒ⁵ ）₂ −（シクロア
ルキル）基、４，４−（Ｒ⁵ ） ₂ −（シクロアルケニ
ル）基又はＲ⁵ −（Ｏ）ｍ基を表し、Ｒ⁵ はＣ₁ 〜Ｃ₁₂
アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アル
キニル基、水素原子又はフッ素原子を表し、Ｊ、Ｌ及び
Ｍは、それぞれ独立に

【００２５】

【化２２】

【００２６】を表し、ｆ、ｇ、ｈ及びｍは、それぞれ０
又は１である。但し、Ｒ⁵ がフッ素原子である時は、ｍ
は０である。Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｘ⁵ 、Ｘ⁶ 、Ｘ
⁷ 、Ｘ ⁸ 及びＲは前記と同じ意味を表し、Ｑは−（ＣＨ
₂ ）ｔ−、−ＣＨ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−又は−Ｏ−を表し、ｔは１〜４の整数であ
る。〕で示される化合物から選ばれる少なくとも１種と
を含有することを特徴とする液晶組成物。

【００２７】〔３〕 上記の一般式（１）で示される少
なくとも１種の化合物及び上記の一般式（２）で示され
る少なくとも１種と、上記の一般式（３）、同一般式
（４）、同一般式（５）、同一般式（６）及び同一般式
（７）で示される化合物から選ばれる少なくとも１種と
を含有することを特徴とする液晶組成物。

【００２８】〔４〕 上記〔１〕〜〔３〕の液晶組成物
を一対の電極基板間に挟持してなる液晶素子。 以下、本発明を詳細に説明する。

【００２９】

【発明の実態の形態】本発明の液晶組成物は、上記一般
式（１）から一般式（７）で表される各種の化合物群を
上記項〔１〕から〔３〕に記載のように組み合わせるこ
とにより得られるものであり、該液晶組成物は、上記の
本発明の目的とする優れた特性を達成するものである。

【００３０】本発明において、上記の一般式（２）で示
される化合物の環Ｄがフッ素置換されていてもよい１，
４−フェニレン、及び１，４−シクロヘキシレン、１，
４−シクロヘキセレン、４，１−シクロヘキセレン、
２，５−シクロヘキセレン、５，２−シクロヘキセレ
ン、３，６−シクロヘキセレン、６，３−シクロヘキセ
レン、２，５−ジオキサンジイル、５，２−ジオキサン
ジイル、２，５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジ
ンジイル又は２，５−ピリジンジイルのいずれかである
場合が好ましい。また、一般式（２）で示される化合物
が、下記一般式（８)

【００３１】

【化２３】

【００３２】〔式中、Ｒ² 、Ｅ、環Ａ、環Ｂ、Ｚ¹ 、ａ
及びｂは、前記と同じ意味を表し、ｊは０、１又は２で
ある。〕で示される化合物、下記一般式（９）

【００３３】

【化２４】

【００３４】〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、環Ａ、環Ｂ、Ｅ、
Ｇ、Ｚ¹ 、ａ、ｂ、ｅ及びｊは、前記と同じ意味を表
す。〕で示される化合物、下記一般式（10）

【００３５】

【化２５】

【００３６】〔式中、Ｒ² 、環Ａ、環Ｂ、Ｅ、ａ、ｂ、
ｊ及びＺ¹ は、前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物又は下記一般式（11）

【００３７】

【化２６】

【００３８】〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、環Ａ、Ｅ、Ｇ、ａ、
ｂ、ｅ及びｊは、前記と同じ意味を表し、ｈは０又は１
であり、ｉは０、１又は２である。〕で示される化合物
である場合が好ましい。

【００３９】一般式（１）で示される化合物は、例え
ば、下記一般式（12）

【００４０】

【化２７】

【００４１】〔式中、Ｊ¹ はハロゲン原子又は−ＳＯ₂
Ｒ’を表し、ここにＲ’はフッ素置換されていてもよい
低級アルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニ
ルを表し、Ｇ¹ 、Ｅ¹ 、Ｅ² 、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 及びＸ
⁴ は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物と

【００４２】下記一般式（13） （ＨＯ）₂ Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｇ² （トランス体） （13） 〔式中、Ｇ² は前記と同じ意味を表す。〕で示されるホ
ウ素化合物とを、パラジウム錯体、ニッケル錯体、ロジ
ウム錯体、銅等の金属触媒及びアルカリ金属の炭酸塩、
アルカリ金属の水酸化物等の塩基性物質の存在下に反応
させることにより得ることができる。

【００４３】一般式（１）で示される化合物について説
明する。一般式（１）において、Ｇ¹ としてメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘ
キセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニ
ル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニル、ブチニ
ル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニ
ル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキ
シ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビニルオキ
シ、プロペニルオキシ、ビテニルオキシ、ペンテニルオ
キシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニ
ルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニ
ルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチニルオキシ、ペン
チニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、
オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、デシニルオキシ、
ドデシニルオキシ、水素原子、フッ素原子、トリフルオ
ロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基等が挙
げられる。

【００４４】また、一般式（１）におけるＧ² として
は、フッ素置換されていてもよい、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、プロポキシメチル、ペンチルオコシメチル、ヘキシ
ルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキ
シメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメチル、
メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、
ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキ
シエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチ
ル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル、メトキ
シプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、
ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシル
オキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオ
キシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシルオキシプ
ロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシ
ブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキ
シルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオ
キシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチ
ル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロポキシ
ペンチル、ブトキシペンチル、ペンチルオキシペンチ
ル、ヘキシルオキシペンチル、ヘポチルオキシペンチ
ル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペンチル、
デシルオキシペンチル、等が挙げられる。

【００４５】一般式（１）におけるＸ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 及
びＸ⁴ を含む環構造からなる芳香環の具体例としては、
それぞれ独立に１，４−フェニレン、１，４−（２−フ
ルオロ）フェニレン、１，４−（３−フルオロ）フェニ
レン、１，４−（２，５−ジフルオロ）フェニレン、
１，４−（３，６−ジフルオロ）フェニレン、１，４−
（２，６−ジフルオロ）フェニレン、１，４−（３，５
−ジフルオロ）フェニレン、２，５−ピリミジンジイ
ル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイ
ル、及び５，２−ピリジンジイル等が挙げられる。

【００４６】次に、一般式（３）で表される化合物につ
いて説明する。一般式（３）の具体例としては、例え
ば、１−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−４−プロ
ペニル−ベンゼン、１−（１−trans −ブテニル）−４
−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−
（１−trans −ペンテニル）−４−（４−フルオロ−シ
クロヘキシル）−ベンゼン、１−（１−trans −ヘキセ
ニル）−４−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ベン
ゼン、１−（１−trans −ヘプテニル）−４−（４−フ
ルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−（１−tran
s −オクテニル）−４−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−ベンゼン、１−（１−trans −ノネニル）−４−
（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−
（１−trans −デセニル）−４−（４−フルオロ−シク
ロヘキシル）−ベンゼン、１−（１−trans −ウンデセ
ニル）−４−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ベン
ゼン、１−（１−trans −ドデセニル）−４−（４−フ
ルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−（４，４−
ジフルオロ−シクロヘキシル）−４−プロペニル−ベン
ゼン、１−（１−trans −ブテニル）−４−（４，４−
ジフルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−（１−
trans −ペンテニル）−４−（４，４−ジフルオロ−シ
クロヘキシル）−ベンゼン、

【００４７】１−（１−trans −ヘキセニル）−４−
（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、
１−（１−trans −ヘプテニル）−４−（４，４−ジフ
ルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−（１−tran
s −オクテニル）−４−（４，４−ジフルオロ−シクロ
ヘキシル）−ベンゼン、１−（１−trans −ノネニル）
−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−ベン
ゼン、１−（１−trans −デセニル）−４−（４，４−
ジフルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−（１−
trans −ウンデセニル）−４−（４，４−ジフルオロ−
シクロヘキシル）−ベンゼン、１−（１−trans −ドデ
セニル）−４−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシ
ル）−ベンゼン、４′−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−４−プロペニル−ビフェニル、４−（１−trans
−ブテニル）−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−ビフェニル、４−（１−trans −ペンテニル）−
４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ビフェニ
ル、４−（１−trans −ヘキセニル）−４′−（４−フ
ルオロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４−（１−tr
ans −ヘプテニル）−４′−（４−フルオロ−シクロヘ
キシル）−ビフェニル、４−（１−trans −オクテニ
ル）−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ビフ
ェニル、４−（１−trans −ノネニル）−４′−（４−
フルオロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４−（１−
trans −デセニル）−４′−（４−フルオロ−シクロヘ
キシル）−ビフェニル、

【００４８】４−（１−trans −ウンデセニル）−４′
−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４
−（１−trans −ドデセニル）−４′−（４−フルオロ
−シクロヘキシル）−ビフェニル、４′−（４，４−ジ
フルオロ−シクロヘキシル）−４−プロペニル−ビフェ
ニル、４−（１−trans −ブテニル）−４′−（４，４
−ジフルオロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４−
（１−trans −ペンテニル）−４′−（４，４−ジフル
オロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４−（１−tran
s −ヘキセニル）−４′−（４，４−ジフルオロ−シク
ロヘキシル）−ビフェニル、４−（１−trans −ヘプテ
ニル）−４′−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシ
ル）−ビフェニル、４−（１−trans −オクテニル）−
４′−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−ビフ
ェニル、４−（１−trans −ノネニル）−４′−（４，
４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４−
（１−trans −デセニル）−４′−（４，４−ジフルオ
ロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４−（１−trans
−ウンデセニル）−４′−（４，４−ジフルオロ−シク
ロヘキシル）−ビフェニル、４−（１−trans −ドデセ
ニル）−４′−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシ
ル）−ビフェニル、４−プロペニル−４′−（４−フル
オロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフェ
ニル、４−（１−trans −ブテニル）−４′−（４−フ
ルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフ
ェニル、４−（１−trans −ペンテニル）−４′−（４
−フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−
ビフェニル、４−（１−trans −ヘキセニル）−４′−
（４−フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオ
ロ−ビフェニル、

【００４９】４−（１−trans −ヘプテニル）−４′−
（４−フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオ
ロ−ビフェニル、４−（１−trans −オクテニル）−
４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジ
フルオロ−ビフェニル、４−（１−trans −ノネニル）
−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−
ジフルオロ−ビフェニル、４−（１−trans −デセニ
ル）−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−２，
３−ジフルオロ−ビフェニル、４−（１−trans −ウン
デセニル）−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）
−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、４−（１−trans
−ドデセニル）−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、４−プロペニ
ル−４′−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−
２，３−ジフルオロ−ビフェニル、４−（１−trans −
ブテニル）−４′−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキ
シル）−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、４−（１−
trans −ペンテニル）−４′−（４，４−ジフルオロ−
シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、
４−（１−trans −ヘキセニル）−４′−（４，４−ジ
フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビ
フェニル、４−（１−trans −ヘプテニル）−４′−
（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジ
フルオロ−ビフェニル、４−（１−trans −オクテニ
ル）−４′−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）
−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、

【００５０】４−（１−trans −ノネニル）−４′−
（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジ
フルオロ−ビフェニル、４−（１−trans −デセニル）
−４′−（４，４−ジフルオロ−シクロヘキシル）−
２，３−ジフルオロ−ビフェニル、４−（１−trans −
ウンデセニル）−４′−（４，４−ジフルオロ−シクロ
ヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、４−
（１−trans −ドデセニル）−４′−（４，４−ジフル
オロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフェ
ニル、さらには、「２，３−ジフルオロ」が「２−フル
オロ」に置き換わった化合物、「２，３−ジフルオロ」
が「３−フルオロ」に置き換わった化合物、が挙げられ
る。

【００５１】また、上記化合物の「プロペニル」が「プ
ロピニル」、「１−trans −ブテニル」が「１−ブチニ
ル」、「１−trans −ペンテニル」が「１−ペンチニ
ル」、「１−trans −ヘキセニル」が「１−ヘキシニ
ル」、「１−trans −ヘプテニル」が「１−ヘプチニ
ル」、「１−trans −オクテニル」が「１−オクチニ
ル」、「１−trans −ノネニル」が「１−ノニリル」、
「１−trans −デセニル」が「１−デシニル」、「１−
trans −ウンデセニル」が「１−ウンデシニル」、「１
−trans −ドデセニル」が「１−ドデシニル」

【００５２】さらには、１−（４−フルオロ−シクロヘ
キシル）−プロピル−ベンゼン、１−ブチル−４−（４
−フルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−ペンチ
ル−４−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼ
ン、１−ヘキシル−４−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−ベンゼン、１−ヘプチル−４−（４−フルオロ−
シクロヘキシル）−ベンゼン、１−オクチル−４−（４
−フルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、１−ノニル
−４−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、
１−デシル−４−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−
ベンゼン、１−ウンデシル−４−（４−フルオロ−シク
ロヘキシル）−ベンゼン、１−ドデシル−４−（４−フ
ルオロ−シクロヘキシル）−ベンゼン、４′−（４−フ
ルオロ−シクロヘキシル）−４−プロピル−ビフェニ
ル、４−ブチル−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−ビフェニル、４−ペンチル−４′−（４−フルオ
ロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４−ヘキシル−
４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ビフェニ
ル、４−ヘプチル−４′−（４−フルオロ−シクロヘキ
シル）−ビフェニル、４−オクチル−４′−（４−フル
オロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、４−ノニル−
４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−ビフェニ
ル、４−デシル−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−ビフェニル、４−ウンデシル−４′−（４−フル
オロ−シクロヘキシル）−ビフェニル、

【００５３】４−ドデシル−４′−（４−フルオロ−シ
クロヘキシル）−ビフェニル、４−プロピル−４′−
（４−フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオ
ロ−ビフェニル、４−ブチル−４′−（４−フルオロ−
シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、
４−ペンチル−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−２，３−ジフルオ−ビフェニル、４−ヘキシル−
４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジ
フルオロ−ビフェニル、４−ヘプチル−４′−（４−フ
ルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフ
ェニル、４−オクチル−４′−（４−フルオロ−シクロ
ヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、４−ノ
ニル−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシル）−２，
３−ジフルオロ−ビフェニル、４−デシル−４′−（４
−フルオロ−シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−
ビフェニル、４−ウンデシル−４′−（４−フルオロ−
シクロヘキシル）−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、
４−ドデシル−４′−（４−フルオロ−シクロヘキシ
ル）−２，３−ジフルオロ−ビフェニル、さらには、
「２，３−ジフルオロ」が「２−フルオロ」に置き換わ
った化合物、「２，３−ジフルオロ」が「３−フルオ
ロ」に置き換わった化合物が挙げられる。一般式（３）
で示される化合物のＸがトランス体の−ＣＨ＝ＣＨ−で
ある場合は、下記一般式（14）

【００５４】

【化２８】

【００５５】〔式中、ｎ、ｐ及びｑは前記と同じ意味を
表し、Ｒ⁶ はフッ素置換されていてもよい低級アルキル
基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を表
す。〕で示されるスルホン酸エステル類と、

【００５６】下記一般式（15） （Ｒ⁷ ）₂ Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ¹ （トランス体） （15） 〔式中、Ｒ¹ は前記と同じ意味を表し、Ｒ⁷ は直鎖、分
岐若しくは環状のアルキル基又はアルコキシル基、又は
水酸基を表し、Ｒ⁷ 同志は互いに結合して環を形成して
いてもよく、あるいは（Ｒ⁷ ）₂ が置換されていてもよ
いベンゾジオキシ基を表してもよい。〕で示されるホウ
素化合物とを、又、一般式（３）で示される化合物のＸ
が−Ｃ≡Ｃ−である場合は、上記一般式（14) と下記一
般式（16） Ｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｒ¹ （16） 〔式中、Ｒ¹ は前記と同じ意味を表す。〕で示されるア
セチレン化合物とを、それぞれパラジウム錯体、ニッケ
ル錯体、ロジウム錯体、銅等の金属触媒及びアルカリ金
属の炭酸塩、アルカリ金属の水酸化物等の塩基性物質の
存在下に反応させることにより一般式（３）で示される
化合物を得ることができる。

【００５７】次に、一般式（７）で示される化合物につ
いて説明する。一般式（７）において、Ａ⁴ としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペン
テニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニ
ル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、プロピニ
ル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、
オクチニル、ノニニル、デシニル、ドデシニル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、
デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビ
ニルオキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペン
テニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、
オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、
プロピオニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキ
シ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニル
オキシ、ノニニルオキシ、デシニルオキシ、ドデシニル
オキシ、４−メチルシクロヘキシル、４−エチルシクロ
ヘキシル、４−プロピルシクロヘキシル、４−ブチルシ
クロヘキシル、４−ペンチルシクロヘキシル、４−ヘキ
シルシクロヘキシル、４−ヘプチルシクロヘキシル、４
−オクチルシクロヘキシル、４−ノニルシクロヘキシ
ル、４−デシルシクロヘキシル、４−プロピルシクロヘ
キセニル、４−ペンチルシクロヘキセニル、水素原子、
フッ素原子、トリフロロメチル基、トリフロロメトキシ
基、シアノ基等が挙げられる。

【００５８】一般式（７）におけるＲとしては、フッ素
置換されていてもよい、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニル、プロペ
ニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニ
ル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、
ドデセニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポ
キシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、
ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、オクチ
ルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエ
チル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、ヘキシ
ルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチルオキ
シエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエチル、
メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロ
ピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘ
キシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピル、オク
チルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、デシルオ
キシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロ
ポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシブチ
ル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチル、オ
クチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、デシルオキ
シブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、プロ
ポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチルオキシペ
ンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオキシペン
チル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシペンチ
ル、デシルオキシペンチル等が挙げられる。

【００５９】一般式（７）におけるＸ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 及
びＸ⁴ を含む環構造からなる芳香環の具体例としては、
一般式（１）における具体例と同じものが挙げられる。
一般式（６）で示される化合物は、下記一般式（17）

【００６０】

【化２９】

【００６１】〔式中、Ａ⁴ 、Ｊ、Ｌ、Ｑ、Ｍ、Ｘ¹ 、Ｘ
² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、ｆ、ｇ及びｈは前記と同じ意味を表
し、Ｔはハロゲン原子又は−ＳＯ₂ Ｒ⁸ を表し、ここに
Ｒ⁸ はフッ素置換されていてもよい低級アルキル基、又
は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。〕で示
される化合物と、一般式（18) （Ｒ⁹ ）₂ Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ （トランス体） （18） 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｒ⁹ は直鎖、分岐
若しくは環状のアルキル基又はアルコキシル基、又は水
酸基を表し、Ｒ⁹ 同志は互いに結合して環を形成しても
よく、あるいは（Ｒ⁹ ）₂ が置換されていてもよいベン
ゾジオキシ基を表してもよい。〕で示されるホウ素化合
物と、パラジウム錯体、ニッケル錯体、ロジウム錯体、
銅等の金属触媒及びアルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金
属の水酸化物等の塩基性物質の存在下に反応させること
により得ることができる。

【００６２】一般式（２）で示される化合物の具体例と
しては、以下の化合物が挙げられる。また、一般式
（８）〜（11) で示される化合物の具体例もこれらの化
合物の中に含まれる。

【００６３】

【化３０】

【００６４】

【化３１】

【００６５】

【化３２】

【００６６】

【化３３】

【００６７】

【化３４】

【００６８】

【化３５】

【００６９】

【化３６】

【００７０】

【化３７】

【００７１】

【化３８】

【００７２】

【化３９】

【００７３】

【化４０】

【００７４】上記例示中、Ｒ² の具体例としては、水素
原子、フッ素置換されていてもよい、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテ
ニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニ
ル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウ
ンデセニル、ドデセニル、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘ
プチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシル
オキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビニルオ
キシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニル
オキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテ
ニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、プロピ
ニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、ヘキ
シニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ、
ノニニルオキシ、デシニルオキシ、ウンデシニルオキ
シ、ドデシニルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキ
シメチル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチ
ル、オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシ
ルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プ
ロポキシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチ
ル、ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オ
クチルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキ
シエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロ
ポキシプロピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプ
ロピル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロ
ピル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピ
ル、デシルオキシプロピル、メトキシブチル、エトキシ
ブチル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチル
オキシブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシ
ブチル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、
デシルオキシブチル、メトキシペンチル、エトキシペン
チル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチ
ルオキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチル
オキシペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキ
シペンチル、デシルオキシペンチル等が挙げられる。さ
らに、Ｖは水素原子またはフッ素原子を表し、ｋは０〜
３の整数である。

【００７５】

【化４１】

【００７６】は、１，４−シクロヘキシレンを表し、上
記例示中、

【００７７】

【化４２】

【００７８】はフッ素置換されていてもよい１，４−フ
ェニレン、及び１，４−シクロヘキシレン、１，４−シ
クロヘキセレン、４，１−シクロヘキセレン、２，５−
シクロヘキセレン、５，２−シクロヘキセレン、３，６
−シクロヘキセレン、６，３−シクロヘキセレン、２，
５−ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、
２，５−ピリジンジイル、５，２−ピリジンジイル、
２，５−ジオキサンジイルまたは５，２−ジオキサンジ
イルを表す。

【００７９】本発明の液晶組成物に用いられる上記例示
式の化合物中、好ましいものは、上記例示式において、
環Ｕがフッ素置換されていてもよい１，４−フェニレ
ン、及び１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘ
キセレン、４，１−シクロヘキセレン、２，５−シクロ
ヘキセレン、５，２−シクロヘキセレン、３，６−シク
ロヘキセレンまたは６，３−シクロヘキセレンであるも
のである。

【００８０】一般式（４）におけるＸ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 及
びＸ⁴ を含む環構造からなる芳香環並びにＲの具体例と
しては、一般式（６）で示される化合物の具体例と同じ
ものが挙げられる。また、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 、Ｙ⁴ を含
む環構造からなる芳香環の具体例としては、それぞれ独
立に、１，４−フェニレン、１，４−（２−フルオロ）
フェニレン、１，４−（３−フルオロ）フェニレン、
１，４−（２，５−ジフルオロ）フェニレン、１，４−
（３，６−ジフルオロ）フェニレン、１，４−（２，６
−ジフルオロ）フェニレン、１，４−（３，５−ジフル
オロ）フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，２
−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイル、５，２
−ピリジンジイル等が挙げられる。Ａ¹ の具体例として
は、フッ素置換されていてもよい、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、エテニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニ
ル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、
デシニル、ドデシニル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプ
チルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオ
キシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ビニルオキ
シ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオ
キシ、ヘキシニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニ
ルオキシ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、プロピニ
ルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、ヘキシ
ニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ、ノ
ニニルオキシ、デシニルオキシ、ウンデシニルオキシ、
ドデシニルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、
プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメ
チル、ヘキシルオキシメチル、ヘプチルオキシメチル、
オクチルオキシメチル、ノニルオキシメチル、デシルオ
キシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポ
キシエチル、ブトキシエチル、ペンチルオキシエチル、
ヘキシルオキシエチル、ヘプチルオキシエチル、オクチ
ルオキシエチル、ノニルオキシエチル、デシルオキシエ
チル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキ
シプロピル、ブトキシプロピル、ペンチルオキシプロピ
ル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシプロピ
ル、オクチルオキシプロピル、ノニルオキシプロピル、
デシルオキシプロピル、メトキシブチル、エトキシブチ
ル、プロポキシブチル、ブトキシブチル、ペンチルオキ
シブチル、ヘキシルオキシブチル、ヘプチルオキシブチ
ル、オクチルオキシブチル、ノニルオキシブチル、デシ
ルオキシブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチ
ル、プロポキシペンチル、ブトキシペンチル、ペンチル
オキシペンチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘプチルオ
キシペンチル、オクチルオキシペンチル、ノニルオキシ
ペンチル、デシルオキシペンチル、４−メチルシクロヘ
キシル、４−エチルシクロヘキシル、４−プロピルシク
ロヘキシル、４−ブチルシクロヘキシル、４−ペンチル
シクロヘキシル、４−ヘキシルシクロヘキシル、４−ヘ
プチルシクロヘキシル、４−オクチルシクロヘキシル、
４−ノニルシクロヘキシル、４−デシルシクロヘキシ
ル、４−プロピルシクロヘキセニル、水素原子等が挙げ
られる。またＺの具体例としては、単結合または−Ｃ≡
Ｃ−が挙げられる。

【００８１】一般式（４）で示される化合物は、一般式
（４）のＷ¹ がトランス体の−ＣＨ＝ＣＨ−である場
合、下記一般式（19）

【００８２】

【化４３】

【００８３】〔式中、Ａ¹ 、Ｚ、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ
⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ⁴ は前記と同じ意味を表
し、Ｔ¹ は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子又は
−ＯＳＯ ₂ Ｒ¹⁰を表し、ここにＲ¹⁰はフッ素置換されて
いてもよい低級アルキル基、又は置換されていてもよい
フェニル基を表す。〕で示される化合物と、下記一般式
（20) （Ｒ¹¹）₂ Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ （トランス体） （20） 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｒ¹¹は直鎖、分岐
若しくは環状のアルキル基又はアルコキシル基を表し、
Ｒ¹¹同志は互いに結合して環を形成していてもよく、あ
るいは（Ｒ¹¹）₂ が置換されていてもよいベンゾジオキ
シ基を表してもよい。〕で示されるホウ素化合物と、パ
ラジウム錯体、ニッケル錯体、ロジウム錯体、銅等の金
属触媒及びアルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の水酸
化物等の塩基性物質の存在下に反応させることにより得
ることができる。一般式（４）で示される化合物は、一
般式（４）においてＷがトランス体の−ＣＨ≡ＣＨ−で
ある場合、特開平 7-330636 号公報に記載の方法に準じ
て製造できる。

【００８４】一般式（５）で示される化合物の具体例と
しては，Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 及びＹ¹ 、Ｙ² 、
Ｙ³ 、Ｙ⁴ を含む環構造からなる芳香環、並びにＲの具
体例としては、一般式（４）で示される化合物の具体例
として挙げたものと同じである。Ａ² の具体例として
は、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロ
メトキシ基、シアノ基が挙げられる。一般式（５）で示
される化合物は、一般式（５）におけるＷがトランス体
の−ＣＨ＝ＣＨ−である場合、下記一般式（21）

【００８５】

【化４４】

【００８６】〔式中、Ａ² 、Ｚ、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ
⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ⁴ は前記と同じ意味を表
し、Ｔ² は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子又は
−ＯＳＯＲ¹²を表し、ここにＲ¹²はフッ素置換されてい
てもよい低級アルキル基、又は置換基を有していてもよ
いフェニル基を表す。〕で示される化合物と、下記一般
式（22) （Ｒ¹³）₂ Ｂ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ （トランス体） （22） 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表し、Ｒ¹³は直鎖、分岐
若しくは環状のアルキル基又はアルコキシル基を表し、
Ｒ¹³同志は互いに結合して環を形成していてもよく、あ
るいは（Ｒ¹³）₂ が置換されていてもよいベンゾジオキ
シ基を表してもよい。〕で示されるホウ素化合物と、パ
ラジウム錯体、ニッケル錯体、ロジウム錯体、銅等の金
属触媒及びアルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の水酸
化物等の塩基性物質の存在下に反応させることにより得
ることができる。一般式（５）で示される化合物は、一
般式（５）においてＷがトランス体の−ＣＨ≡ＣＨ−で
ある場合、特開平 7-330636 号公報に記載の方法に準じ
て製造できる。

【００８７】一般式（６）で示される化合物の具体例と
しては、Ａ³ は一般式（４）におけるＡ¹ 及び一般式
（５）におけるＡ² と同じであり、又、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ
³ 、Ｘ ⁴ 及びＹ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 、Ｙ⁴ を含む環構造から
なる芳香環、並びにＲ及びＺの具体例は、一般式（４）
における具体例と同じものが挙げられる。一般式（６）
で示される化合物は、下記一般式（23）

【００８８】

【化４５】

【００８９】〔式中、Ａ³ 、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 及びＸ⁴
は前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物と一般式
（21）

【００９０】

【化４６】

【００９１】〔式中、Ｒ、Ｚ、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ
⁴ は前記と同じ意味を表し、Ｖ¹ はハロゲン原子又は−
ＯＳＯ₂ Ｒ¹⁴を表し、ここにＲ¹⁴はフッ素置換されてい
てもよい低級アルキル基、又は置換基を有していてもよ
いフェニル基を表す。〕で示される化合物と、パラジウ
ム錯体、ニッケル錯体、ロジウム錯体、銅等の金属触媒
及びアルカり金属の炭酸塩、アルカリ金属の水酸化物等
の塩基性物質の存在下に反応させることにより得ること
ができる。

【００９２】また、本発明の上記の液晶組成物には、捩
れ剤として、カイラル化合物が一種もしくは複数種含ま
れていても良い。本発明の液晶組成物に用いられるカイ
ラル化合物は、特に限定されないが、好ましくは以下に
示す化合物を例示することができる。

【００９３】

【化４７】

【００９４】（＊は不斉炭素を表す。）

【００９５】本発明の組成物において、一般式（１）乃
至（７）で示される化合物をそれぞれ混合した時の組成
比率（組成物全体を１００％としたときの各成分の比率
で、モル％で表す）は、特に限定されるものではない
が、好ましくは組成比率として以下のものが挙げること
ができる。すなわち、

【００９６】一般式（１）で示される化合物と、一般式
（２）で示される化合物との組成比率が、（１）：
（２）＝（１〜２５）：（９９〜７５）である組成物、
好ましくは（５〜２５）：（９５〜７５）である組成
物。

【００９７】一般式（１）で示される化合物と、一般式
（３）、（４）、（５）、（６）及び（７）で示される
化合物から選ばれる少なくとも１種との組成比率が、
（１）：｛（３）、（４）、（５）、（６）及び（７）
から選ばれる少なくとも１種｝＝（１〜２５）：（９
９：７５）である組成物、好ましくは（５〜２５）：
（９５〜７５）のである組成物。

【００９８】一般式（１）で示される化合物及と、一般
式（２）で示される化合物と、一般式（３）、（４）、
（５）、（６）及び（７）で示される化合物から選ばれ
る少なくとも１種との組成比率が、（１）：（２）：
｛（３）、（４）、（５）、（６）及び（７）から選ば
れる少なくとも１種｝＝（１〜２５）：（１０〜９
４）：（５〜８９）である組成物、好ましくは（５〜２
５）：（１０〜９０）：（５〜８５）である組成物。

【００９９】

【実施例】以下実施例により、本発明に関してより詳細
に述べるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。本発明に用いた液晶組成物の物性は、以下に示す方
法によって測定した。液晶組成物のＮ（ネマチック）相
の上限温度、下限温度は偏光顕微鏡を用い、昇温時の透
明点及び融点を測定することによって求めた。

【０１００】実施例１ 一般式（２）又は（10）で示される化合物（２−１）
と、一般式（２）又は（８）で示される化合物（２−
２）と、一般式（２）で示される化合物（２−３）を表
１に記載の比率で混合し、組成物を調製した。

【０１０１】

【表１】

【０１０２】この組成物Ａと一般式（１）で示される化
合物（１−１）を表２に記載の比率で混合し、組成物１
を調製した。

【０１０３】

【表２】

【０１０４】このときの組成物１と組成物ＡのＮ相の上
限温度を表３に示す。

【表３】 ──────────────────────── ネマチック相上限温度（℃） ──────────────────────── 組成物１ ６８ 組成物Ａ ５６ ────────────────────────

【０１０５】表３から明らかなように、本発明の組成物
においてＮ相の上限温度が高くなっており、Ｎ相の温度
範囲が高温側へ拡大している。

【０１０６】実施例２ 一般式（２）又は（９）で示される化合物（２−４）及
び（２−５）と、一般式（２）又は（８）で示される化
合物（２−６）及び一般式（４）で示される化合物（４
−１）を表４に記載の比率で混合し、組成物Ｂを調製し
た。

【０１０７】

【表４】

【０１０８】この組成物Ｂに一般式（１）で示される化
合物（１−１）を表５に記載の比率で混合し、組成物２
を調製した。

【０１０９】

【表５】

【０１１０】このときの組成物２と組成物ＢのＮ相の上
限温度を表６に示す。

【０１１１】

【表６】 ─────────────────────────────────── ネマチック相上限温度（℃） ネマチック相下限温度（℃） ─────────────────────────────────── 組成物２ ８５ −３９ 組成物Ｂ ５９ −１０ ───────────────────────────────────

【０１１２】表６から明らかなように、本発明の組成物
においてＮ相の上限温度が高く、下限温度が低くなって
おり、Ｎ相の温度範囲が拡大している。

【０１１３】実施例３ 一般式（２）又は（９）で示される化合物（２−４）
と、一般式（２）又は（８）で示される化合物（２−
６）及び（２−７）と、一般式（４）で示される化合物
（４−１）と一般式（５）で示される化合物（５−１）
と、一般式（７）で示される化合物（７−１）と、一般
式（３）で示される化合物（３−１）を表７に記載の比
率で混合し、組成物Ｃを調製した。

【０１１４】

【表７】

【０１１５】この組成物Ｃに一般式（１）で示される化
合物（１−１）を表８に記載の比率で混合し、組成物３
を調製した。

【０１１６】

【表８】

【０１１７】このときの組成物３と組成物ＣのＮ相の上
限温度、下限温度を表９に示す。

【０１１８】

【表９】 ─────────────────────────────────── ネマチック相上限温度（℃） ネマチック相下限温度（℃） ─────────────────────────────────── 組成物３ ８４ −３３ 組成物Ｃ ５９ −１５ ───────────────────────────────────

【０１１９】表９から明らかなように、本発明の組成物
においてＮ相の上限温度が高く、下限温度が低くなって
おり、Ｎ相の温度範囲が拡大している。

【０１２０】実施例４ 一般式（４）で示される化合物（４−２）及び（４−
３）と、一般式（７）で示される化合物（７−２）を表
１０に記載の比率で混合し、組成物Ｄを調製した。

【０１２１】

【表１０】

【０１２２】この組成物Ｄと一般式（１）で示される化
合物（１−２）を表１１に記載の比率で混合し、組成物
４を調製した。

【０１２３】

【表１１】

【０１２４】このときの組成物４と組成物ＤのＮ相の上
限温度、下限温度を表１２に示す。

【０１２５】

【表１２】 ─────────────────────────────────── ネマチック相上限温度（℃） ネマチック相下限温度（℃） ─────────────────────────────────── 組成物４ ６９ １０ 組成物Ｄ ４８ １７ ───────────────────────────────────

【０１２６】この時の組成物４と組成物ＤのＮ相の上限
温度がより高く、下限温度がより低くなっており、Ｎ相
の温度範囲が拡大している。

【０１２７】実施例５ 実施例１記載の組成物Ａと一般式（１）で示される化合
物（１−２）を表１３に記載の比率で混合し、組成物５
を調製した。

【０１２８】

【表１３】

【０１２９】このときの組成物５と組成物ＡのＮ相の上
限温度、下限温度を表１４に示す。

【０１３０】

【表１４】 ─────────────────────────────────── ネマチック相上限温度（℃） ネマチック相下限温度（℃） ─────────────────────────────────── 組成物５ ７３ −９ 組成物Ａ ５６ −１ ───────────────────────────────────

【０１３１】表１４から明らかなように、本発明の組成
物においてＮ相の上限温度が高く、下限温度が低くなっ
ており、Ｎ相の温度範囲が拡大している。

【０１３２】

【発明の効果】本発明は、液晶材料の必須条件であるＮ
相の温度範囲が拡大されていることより、例えば、ＳＴ
Ｎ（超捩れネマティック）型液晶素子やＰＤＬＣ（ポリ
マー分散型液晶）型液晶素子に代表される液晶素子を構
成する液晶組成物として特に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/42 Ｃ０９Ｋ 19/42 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｇ¹ は水素原子、フッ素原子、シアノ基又はＧ
   ³ −（Ｏ）ｙを表し、Ｇ ³ はフッ素置換されていてもよ
   い、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基又
   はＣ₂ 〜Ｃ₁₂アルキニル基を表し、Ｅ¹ 及びＥ² は、そ
   れぞれ独立に 【化２】 を表し、Ｅ¹ 、Ｅ² の少なくとも一方は、シクロヘキシ
   レン基又はシクロヘキセレン基であり、ｙは０又は１で
   あり、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｘ⁵ 、Ｘ⁶ 、Ｘ ⁷ 及び
   Ｘ⁸ は、それぞれ独立にＣＨ、ＣＦ又はＮを表し、Ｇ²
   はフッ素置換されていてもよい、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基
   又はアルコキシアルキル基を表す。〕で示される化合物
   の少なくとも１種と、下記一般式（２） 【化３】 〔式中、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ及び環Ｄは、それぞれ独立
   に、フッ素置換されていてもよい１，４−フェニレン、
   及び１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセ
   レン、４，１−シクロヘキセレン、２，５−シクロヘキ
   セレン、５，２−シクロヘキセレン、３，６−シクロヘ
   キセレン、６，３−シクロヘキセレン、２，５−ピリミ
   ジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリ
   ジンジイル、５，２−ピリジンジイル、２，５−ジオキ
   サンジイル又は５，２−ジオキサンジイルを表し、Ｒ²
   は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケ
   ニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₆アルコキシル基又はＣ₂ 〜Ｃ₁₆アル
   コキシアルキル基を表し、Ｒ³は水素原子、フッ素原
   子、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフル
   オロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキ
   シ基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂
   アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₆アル
   コキシル基又はＣ₂ 〜Ｃ₁₆アルコキシアルキル基を表
   し、Ｚ¹ 、Ｚ² 及びＺ ³ は、それぞれ独立に−ＣＯＯ
   −、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ₂ −ＣＨ₂ Ｏ−、Ｃ₁〜Ｃ₅
   アルキレン基、Ｃ₂ 〜Ｃ₅ アルケニレン基、Ｃ₂ 〜Ｃ₅
   アルキニレン基又は単結合を表し、Ｅ及びＧは、それぞ
   れ独立にメチレン又は−Ｏ−を表し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及
   びｅは、それぞれ独立に０又は１であり、かつｂ＋ｃ＋
   ｄ≧１を満たすものである。但し、Ｒ² がアルコキシル
   基である場合においては、ａは０であり、Ｒ³ がアルコ
   キシル基である場合、ｅは０である。Ｒ² 及びＲ³ がア
   ルコキシル基でない場合においては、ｂが１で環Ａが
   １，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、５，
   ２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイル又は
   ５，２−ピリジンジイルである時、ｂが０、ｃが１で環
   Ｂが１，４−フェニレン、２，５−ピリミジンジイル、
   ５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピリジンジイル又
   は５，２−ピリジンジイルである時、及びｂが０、ｃが
   ０、ｄが１で環Ｃが１，４−フェニレン、２，５−ピリ
   ミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５−ピ
   リジンジイル又は５，２−ピリジンジイルである時は、
   ａは１であり、又環Ｄが１，４−フェニレン、２，５−
   ピリミジンジイル、５，２−ピリミジンジイル、２，５
   −ピリジンジイル又は５，２−ピリジンジイルの時は、
   ｅは１である。又一般式（１）に含まれるものは除
   く。〕で示される少なくとも１種の化合物とを含有する
   ことを特徴とする液晶組成物。
2. 【請求項２】請求項１に記載の一般式（１）で示される
   少なくとも１種の化合物と、下記一般式（３） 【化４】 〔式中、Ｒ¹ はＣ₁ 〜Ｃ₁₀アルキル基を表し、ベンゼン
   環上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、
   ｎ、ｐ及びｑはそれぞれ１又は２であり、Ｘはトランス
   体の−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。但し、ｎが
   １の時、Ｘは−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −でもよい。〕で示され
   る化合物、下記一般式（４） 【化５】 〔式中、Ｒはフッ素置換されていてもよい、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂
   アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₆アルケニル基又はＣ₂ 〜Ｃ₁₆ア
   ルコキシアルキル基を表し、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、
   Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 及びＹ⁴ は、それぞれ独立にＣＨ、Ｃ
   Ｆ又はＮを表す。Ａ¹ は水素原子、４−Ｒ⁴ −（シクロ
   アルキル）基、４−Ｒ⁴ −（シクロアルケニル）基又は
   Ｒ⁴ −（Ｏ）ｒ基を表し、Ｒ⁴ はフッ素置換されていて
   もよい、Ｃ ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル
   基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルキニル基又はＣ ₂ 〜Ｃ₁₂アルコキシ
   アルキル基を表し、Ｗ¹ はトランス体の−ＣＨ＝ＣＨ−
   又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、Ｚは−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表
   し、ｒは０又は１である。但し、Ｒ⁴ −（Ｏ）ｒ基の
   中、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基
   は除く。〕で示される化合物、下記一般式（５） 【化６】 〔式中、Ａ² はフッ素原子、トリフルオロメチル基、ト
   リフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、Ｒ、Ｘ¹ 、
   Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ² 、Ｙ³ 、Ｙ⁴ 、Ｗ ¹ 及び
   Ｚは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物、下記
   一般式（６） 【化７】 〔式中、Ａ³ はＣ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アル
   ケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₆アルコキシアルキル基、４−Ｒ⁴
   −（シクロアルキル）基、４−Ｒ⁴ −（シクロアルケニ
   ル）基、Ｒ⁴ −（Ｏ）ｒ基、フッ素原子、トリフルオロ
   メチル基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表
   し、Ｒ、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｙ¹ 、Ｙ ² 、Ｙ³ 、
   Ｙ⁴ 、ｒ、Ｚ及びＲ⁴ は、前記と同じ意味を表す。〕で
   示される化合物及び下記一般式（７） 【化８】 〔式中、Ａ⁴ は水素原子、フッ素原子、トリフルオロメ
   チル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、４−Ｒ⁵
   −（シクロアルキル）基、４−Ｒ⁵ −（シクロアルケニ
   ル）基、４，４−（Ｒ⁵ ）₂ −（シクロアルキル）基、
   ４，４−（Ｒ⁵ ） ₂ −（シクロアルケニル）基又はＲ⁵
   −（Ｏ）ｍ基を表し、Ｒ⁵ はＣ₁ 〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ
   ₂ 〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₂アルキニル基、水素
   原子又はフッ素原子を表し、Ｊ、Ｌ及びＭは、それぞれ
   独立に 【化９】 を表し、ｆ、ｇ、ｈ及びｍは、それぞれ０又は１であ
   る。但し、Ｒ⁵ がフッ素原子である時は、ｍは０であ
   る。Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 及びＲは前記と同じ意味を
   表し、Ｘ⁵ 、Ｘ⁶ 、Ｘ⁷ 及びＸ⁸ は、それぞれ独立にＣ
   Ｈ、ＣＦ又はＮを表し、Ｑは−（ＣＨ₂ ）ｔ−、−ＣＨ
   ₂ Ｏ−、−ＯＣＨ₂ −、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−
   Ｏ−を表し、ｔは１〜４の整数である。〕で示される化
   合物から選ばれる少なくとも１種とを含有することを特
   徴とする液晶組成物。
3. 【請求項３】請求項１に記載の一般式（１）で示される
   少なくとも１種の化合物及び請求項１に記載の一般式
   （２）で示される少なくとも１種と、請求項２に記載の
   一般式（３）、同一般式（４）、同一般式（５）、同一
   般式（６）及び同一般式（７）で示される化合物から選
   ばれる少なくとも１種とを含有することを特徴とする液
   晶組成物。
4. 【請求項４】一般式（２）で示される化合物の環Ｄが、
   フッ素置換されていてもよい１，４−フェニレン、及び
   １，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセレ
   ン、４，１−シクロヘキセレン、２，５−シクロヘキセ
   レン、５，２−シクロヘキセレン、３，６−シクロヘキ
   セレン、６，３−シクロヘキセレン、２，５−ジオキサ
   ンジイル、５，２−ジオキサンジイル、２，５−ピリミ
   ジンジイル、５，２−ピリミジンジイル又は２，５−ピ
   リジンジイルのいずれかである請求項１又は請求項３記
   載の液晶組成物。
5. 【請求項５】一般式（２）で示される化合物が、下記一
   般式（８) 【化１０】 〔式中、Ｒ² 、Ｅ、環Ａ、環Ｂ、Ｚ¹ 、ａ及びｂは、請
   求項１と同じ意味を表し、ｊは０、１又は２である。〕
   で示される化合物、下記一般式（９） 【化１１】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、環Ａ、環Ｂ、Ｅ、Ｇ、Ｚ¹ 、ａ、
   ｂ及びｅは、請求項１と同じ意味を表し、ｊは前記と同
   じ意味を表す。〕で示される化合物、下記一般式（10） 【化１２】 〔式中、Ｒ² 、環Ａ、環Ｂ、Ｅ、ａ、ｂ及びＺ¹ は、請
   求項１と同じ意味を表し、ｊは前記と同じ意味を表
   す。〕で示される化合物又は下記一般式（11） 【化１３】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、環Ａ、Ｅ、Ｇ、ａ、ｂ及びｅは、
   請求項１と同じ意味を表し、ｊは前記と同じ意味を表
   し、ｈは０又は１であり、ｉは０、１又は２である。〕
   で示される化合物である請求項１又は請求項３記載の液
   晶組成物。
6. 【請求項６】請求項１乃至５記載の液晶組成物を一対の
   電極基板間に挟持してなる液晶素子。