JPH101453A - 酢酸ベンジルの製造法 - Google Patents
酢酸ベンジルの製造法Info
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- JPH101453A JPH101453A JP17288696A JP17288696A JPH101453A JP H101453 A JPH101453 A JP H101453A JP 17288696 A JP17288696 A JP 17288696A JP 17288696 A JP17288696 A JP 17288696A JP H101453 A JPH101453 A JP H101453A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来、酢酸ベンジルの製造法は高価な無水酢
酸カリウムを使用する必要があり、工業的製造法として
は十分なものではなかった。 【解決手段】 塩化ベンジルに過剰量の酢酸の存在下、
アルカリと含水状態にて反応させて酢酸ベンジルを製造
する際に、１モルの塩化ベンジルに対して１．１モル以
上３モル以下の酢酸及び１．０当量以上で、かつ共存す
る酢酸のモル数より少ない当量数のアルカリを存在させ
て反応することにより酢酸ベンジルをより経済的に得る
ことができる。
酸カリウムを使用する必要があり、工業的製造法として
は十分なものではなかった。 【解決手段】 塩化ベンジルに過剰量の酢酸の存在下、
アルカリと含水状態にて反応させて酢酸ベンジルを製造
する際に、１モルの塩化ベンジルに対して１．１モル以
上３モル以下の酢酸及び１．０当量以上で、かつ共存す
る酢酸のモル数より少ない当量数のアルカリを存在させ
て反応することにより酢酸ベンジルをより経済的に得る
ことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、香料等として有用な酢
酸ベンジルの製造法に関する。
酸ベンジルの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、酢酸ベンジルの製造法は、例えば
ドイツ特許４１５０７号に、大過剰の氷酢酸存在下に塩
化ベンジルと無水酢酸カリウムとを加熱還流にて反応さ
せる方法が記載されている。
ドイツ特許４１５０７号に、大過剰の氷酢酸存在下に塩
化ベンジルと無水酢酸カリウムとを加熱還流にて反応さ
せる方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の方法に
おいては、高価な無水酢酸カリウムを使用する必要があ
り、工業的製造法としては十分なものとは言い難いもの
であった。
おいては、高価な無水酢酸カリウムを使用する必要があ
り、工業的製造法としては十分なものとは言い難いもの
であった。
【０００４】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、酢酸ベ
ンジルの製造法として、工業的に入手可能であり、かつ
安価なアルカリと塩化ベンジルを含水状態にて反応させ
るものであり、その際に１モルの塩化ベンジルに対して
１．１モル以上３モル以下の酢酸及び１．０当量以上
で、かつ共存する酢酸のモル数より少ない当量数のアル
カリを存在させて反応することを特徴とする酢酸ベンジ
ルの製造法を提供するものである。
ンジルの製造法として、工業的に入手可能であり、かつ
安価なアルカリと塩化ベンジルを含水状態にて反応させ
るものであり、その際に１モルの塩化ベンジルに対して
１．１モル以上３モル以下の酢酸及び１．０当量以上
で、かつ共存する酢酸のモル数より少ない当量数のアル
カリを存在させて反応することを特徴とする酢酸ベンジ
ルの製造法を提供するものである。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。 本発明
は、塩化ベンジル１モルに対して酢酸を１．１モル以上
３モル以下とアルカリを１．０当量以上で、かつ共存す
る酢酸のモル数より少ない当量数での仕込比で含水状態
にて反応することにより酢酸ベンジルを製造する方法で
ある。
は、塩化ベンジル１モルに対して酢酸を１．１モル以上
３モル以下とアルカリを１．０当量以上で、かつ共存す
る酢酸のモル数より少ない当量数での仕込比で含水状態
にて反応することにより酢酸ベンジルを製造する方法で
ある。
【０００６】反応温度は加熱還流下で実施され、通常１
００〜１４０℃範囲であり、好ましくは１０５〜１２０
℃の範囲である。 反応時間は通常１〜３０時間で目的
を達する事ができる。
００〜１４０℃範囲であり、好ましくは１０５〜１２０
℃の範囲である。 反応時間は通常１〜３０時間で目的
を達する事ができる。
【０００７】使用されるアルカリとしては、例えば水酸
化ナトリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸カリウム及び重炭酸カリウムなどが
適当である。
化ナトリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸カリウム及び重炭酸カリウムなどが
適当である。
【０００８】本反応系は含水状態にて酢酸ベンジルが良
好な反応収率で得られる。 反応系の含水率については
特に制限はないが、通常１〜３０％の範囲である。 例
えば、酢酸とアルカリの中和水のみが存在する系であっ
てもよい。
好な反応収率で得られる。 反応系の含水率については
特に制限はないが、通常１〜３０％の範囲である。 例
えば、酢酸とアルカリの中和水のみが存在する系であっ
てもよい。
【０００９】本反応により得られた反応液を分液、中和
及び濃縮することにより酢酸ベンジルが得られるが、そ
の際少量のベンジルアルコ−ルが含有される。 副生ベ
ンジルアルコ−ルは当該反応液に硫酸存在下に少量の無
水酢酸と反応させる等の通常の方法により、より高純度
の酢酸ベンジルとすることができる。
及び濃縮することにより酢酸ベンジルが得られるが、そ
の際少量のベンジルアルコ−ルが含有される。 副生ベ
ンジルアルコ−ルは当該反応液に硫酸存在下に少量の無
水酢酸と反応させる等の通常の方法により、より高純度
の酢酸ベンジルとすることができる。
【００１０】本発明の反応仕込モル比の検討を酢酸につ
いて実施した。
いて実施した。
【００１１】塩化ベンジル１モルに対して５０％水酸化
ナトリウム水溶液を１．１モルとして酢酸のモル数を種
々変えて反応を実施した。 結果を表−１に示した。
塩化ベンジル１モルに対して酢酸１．１〜３．０と過剰
モル数存在すれば、塩化ベンジル反応率及び酢酸ベンジ
ル反応収率ともに良好な結果が得られた。
ナトリウム水溶液を１．１モルとして酢酸のモル数を種
々変えて反応を実施した。 結果を表−１に示した。
塩化ベンジル１モルに対して酢酸１．１〜３．０と過剰
モル数存在すれば、塩化ベンジル反応率及び酢酸ベンジ
ル反応収率ともに良好な結果が得られた。
【００１２】塩化ベンジル１モルに対して酢酸が１モル
しか存在しない場合には、塩化ベンジル反応率及び酢酸
ベンジル反応収率ともに顕著に低下する。
しか存在しない場合には、塩化ベンジル反応率及び酢酸
ベンジル反応収率ともに顕著に低下する。
【００１３】一方、塩化ベンジル１モルに対して酢酸が
３モルを越えて存在しても、塩化ベンジル反応率及び酢
酸ベンジル反応収率ともに向上することはない。
３モルを越えて存在しても、塩化ベンジル反応率及び酢
酸ベンジル反応収率ともに向上することはない。
【００１４】表１の結果から酢酸の仕込モル比は塩化ベ
ンジル１モルに対して１．１〜３．０モルの範囲が好ま
しく、かつその範囲内で仕込モル比が多いほうが塩化ベ
ンジル反応率及び酢酸ベンジル反応収率ともに向上す
る。
ンジル１モルに対して１．１〜３．０モルの範囲が好ま
しく、かつその範囲内で仕込モル比が多いほうが塩化ベ
ンジル反応率及び酢酸ベンジル反応収率ともに向上す
る。
【００１５】水酸化ナトリウムは水溶液として塩化ベン
ジル１モルに対して１．０モル以上あれば十分である。
塩化ベンジル１モルに対して水酸化ナトリウム仕込量
が１モルを下回ると、結果として生成する一方の反応原
料である酢酸ナトリウムが１．０モルを下回ることにな
り、塩化ベンジル反応率が低下することになり適当でな
い。 また表１の実施例１、実施例２及び比較例１に例
示したように水酸化ナトリウムの仕込モル比は共存する
酢酸のモル数以下になるようにすることが好ましい。
比較例１に例示したように水酸化ナトリウム仕込みモル
比が共存する酢酸のモル比より大きくなると塩化ベンジ
ル反応率及び酢酸ベンジル反応収率は大きく低下した。
ジル１モルに対して１．０モル以上あれば十分である。
塩化ベンジル１モルに対して水酸化ナトリウム仕込量
が１モルを下回ると、結果として生成する一方の反応原
料である酢酸ナトリウムが１．０モルを下回ることにな
り、塩化ベンジル反応率が低下することになり適当でな
い。 また表１の実施例１、実施例２及び比較例１に例
示したように水酸化ナトリウムの仕込モル比は共存する
酢酸のモル数以下になるようにすることが好ましい。
比較例１に例示したように水酸化ナトリウム仕込みモル
比が共存する酢酸のモル比より大きくなると塩化ベンジ
ル反応率及び酢酸ベンジル反応収率は大きく低下した。
【００１６】表−２にアルカリとして重炭酸ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、、水酸化カリウム、重炭酸カリウ
ム及び炭酸カリウムを使用した結果を示した。
ム、炭酸ナトリウム、、水酸化カリウム、重炭酸カリウ
ム及び炭酸カリウムを使用した結果を示した。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、塩化ベンジルに過剰量
の酢酸の存在下、アルカリと含水状態にて反応させて酢
酸ベンジルを製造する際に、１モルの塩化ベンジルに対
して１．１モル以上３モル以下の酢酸及び１．０当量以
上で、かつ共存する酢酸のモル数より少ない当量数のア
ルカリを存在させて反応することにより酢酸ベンジルを
良好な収率で得ることができる。 又工業的に入手可能
であり、かつ安価なアルカリ水溶液を使用可能とした点
で有利な方法である。
の酢酸の存在下、アルカリと含水状態にて反応させて酢
酸ベンジルを製造する際に、１モルの塩化ベンジルに対
して１．１モル以上３モル以下の酢酸及び１．０当量以
上で、かつ共存する酢酸のモル数より少ない当量数のア
ルカリを存在させて反応することにより酢酸ベンジルを
良好な収率で得ることができる。 又工業的に入手可能
であり、かつ安価なアルカリ水溶液を使用可能とした点
で有利な方法である。
【００１８】
【実施例】以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが本発明はこれに限定されるものではない。
るが本発明はこれに限定されるものではない。
【００１９】
【実施例１】５０％水酸化ナトリウム水溶液２５３．４
０ｇ（３．１７モル）に酢酸２２４．６０ｇ（３．７４
モル）及び塩化ベンジル３６８．００ｇ（２．９１モ
ル）を加えて内温１０５〜１１０℃にて１５時間加熱還
流下に攪拌した。 反応液を分液して下層の水層を除
き、上層の有機層を減圧下に濃縮した。 得られた濃縮
液をサンプリングしてガスクロ分析したところ塩化ベン
ジル反応率９５％、酢酸ベンジル反応収率７８％及びベ
ンジルアルコ−ル反応収率１５％であった。
０ｇ（３．１７モル）に酢酸２２４．６０ｇ（３．７４
モル）及び塩化ベンジル３６８．００ｇ（２．９１モ
ル）を加えて内温１０５〜１１０℃にて１５時間加熱還
流下に攪拌した。 反応液を分液して下層の水層を除
き、上層の有機層を減圧下に濃縮した。 得られた濃縮
液をサンプリングしてガスクロ分析したところ塩化ベン
ジル反応率９５％、酢酸ベンジル反応収率７８％及びベ
ンジルアルコ−ル反応収率１５％であった。
【００２０】
【実施例２】実施例１の仕込酢酸量を２０９．５２ｇ
（３．４９モル）に変更し、その他は実施例１と同様に
行った。結果を表−１に示した。
（３．４９モル）に変更し、その他は実施例１と同様に
行った。結果を表−１に示した。
【００２１】
【実施例３】実施例１の仕込酢酸量を１９２．０６ｇ
（３．２０モル）に変更し、その他は実施例１と同様に
行った。結果を表−１に示した。
（３．２０モル）に変更し、その他は実施例１と同様に
行った。結果を表−１に示した。
【００２２】
【実施例４】実施例１の仕込酢酸量を５２３．８０ｇ
（８．７３モル）に変更し、その他は実施例１と同様に
行った。結果を表−１に示した。
（８．７３モル）に変更し、その他は実施例１と同様に
行った。結果を表−１に示した。
【００２３】
【比較例１】実施例１の仕込酢酸量を１７４．６０ｇ
（２．９１モル）に変更し、その他は実施例１と同様に
行った。結果を表−１に示した。
（２．９１モル）に変更し、その他は実施例１と同様に
行った。結果を表−１に示した。
【００２４】
【比較例２】実施例１の仕込酢酸量を５７６．１８ｇ
（９．６０モル）に変更し、その他は実施例１と同様に
行った。結果を表−１に示した。
（９．６０モル）に変更し、その他は実施例１と同様に
行った。結果を表−１に示した。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【実施例５】実施例３においてＮａＯＨの代りに、Ｎａ
ＨＣＯ3２６６．２８ｇ（３．１７モル）を使用した他
は実施例３と同様に行った。結果を表−２に示した。
ＨＣＯ3２６６．２８ｇ（３．１７モル）を使用した他
は実施例３と同様に行った。結果を表−２に示した。
【００２７】
【実施例６】実施例４においてＮａＯＨの代りに、Ｎａ
ＨＣＯ3２６６．２８ｇ（３．１７モル）を使用した他
は実施例４と同様に行った。結果を表−２に示した。
ＨＣＯ3２６６．２８ｇ（３．１７モル）を使用した他
は実施例４と同様に行った。結果を表−２に示した。
【００２８】
【実施例７】実施例３においてＮａＯＨの代りに、Ｎａ
2ＣＯ3１６７．４８ｇ（１．５８モル）を使用した他は
実施例３と同様に行った。結果を表−２に示した。
2ＣＯ3１６７．４８ｇ（１．５８モル）を使用した他は
実施例３と同様に行った。結果を表−２に示した。
【００２９】
【実施例８】実施例４においてＮａＯＨの代りに、Ｎａ
2ＣＯ3１６７．４８ｇ（１．５８モル）を使用した他は
実施例４と同様に行った。結果を表−２に示した。
2ＣＯ3１６７．４８ｇ（１．５８モル）を使用した他は
実施例４と同様に行った。結果を表−２に示した。
【００３０】
【実施例９】実施例３においてＮａＯＨの代りに、ＫＯ
Ｈ１７７．５２ｇ（３．１７モル）を使用した他は実施
例３と同様に行った。結果を表−２に示した。
Ｈ１７７．５２ｇ（３．１７モル）を使用した他は実施
例３と同様に行った。結果を表−２に示した。
【００３１】
【実施例１０】実施例４においてＮａＯＨの代りに、Ｋ
ＯＨ１７７．５２ｇ（３．１７モル）を使用した他は実
施例４と同様に行った。結果を表−２に示した。
ＯＨ１７７．５２ｇ（３．１７モル）を使用した他は実
施例４と同様に行った。結果を表−２に示した。
【００３２】
【実施例１１】実施例３においてＮａＯＨの代りに、Ｋ
ＨＣＯ3３１７．００ｇ（３．１７モル）を使用した他
は実施例３と同様に行った。結果を表−２に示した。
ＨＣＯ3３１７．００ｇ（３．１７モル）を使用した他
は実施例３と同様に行った。結果を表−２に示した。
【００３３】
【実施例１２】実施例４においてＮａＯＨの代りに、Ｋ
ＨＣＯ3３１７．００ｇ（３．１７モル）を使用した他
は実施例４と同様に行った。結果を表−２に示した。
ＨＣＯ3３１７．００ｇ（３．１７モル）を使用した他
は実施例４と同様に行った。結果を表−２に示した。
【００３４】
【実施例１３】実施例３においてＮａＯＨの代りに、Ｋ
2ＣＯ3２１８．０４ｇ（１．５８モル）を使用した他は
実施例３と同様に行った。結果を表−２に示した。
2ＣＯ3２１８．０４ｇ（１．５８モル）を使用した他は
実施例３と同様に行った。結果を表−２に示した。
【００３５】
【実施例１４】実施例４においてＮａＯＨの代りに、Ｋ
2ＣＯ3２１８．０４ｇ（１．５８モル）を使用した他は
実施例４と同様に行った。結果を表−２に示した。
2ＣＯ3２１８．０４ｇ（１．５８モル）を使用した他は
実施例４と同様に行った。結果を表−２に示した。
【００３６】
【表２】
Claims (1)
- 【請求項１】塩化ベンジルに過剰量の酢酸の存在下、ア
ルカリと含水状態にて反応させて酢酸ベンジルを製造す
る際に、１モルの塩化ベンジルに対して１．１モル以上
３モル以下の酢酸及び１．０当量以上で、かつ共存する
酢酸のモル数より少ない当量数のアルカリを存在させて
反応することを特徴とする酢酸ベンジルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17288696A JPH101453A (ja) | 1996-06-11 | 1996-06-11 | 酢酸ベンジルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17288696A JPH101453A (ja) | 1996-06-11 | 1996-06-11 | 酢酸ベンジルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH101453A true JPH101453A (ja) | 1998-01-06 |
Family
ID=15950153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17288696A Pending JPH101453A (ja) | 1996-06-11 | 1996-06-11 | 酢酸ベンジルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH101453A (ja) |
-
1996
- 1996-06-11 JP JP17288696A patent/JPH101453A/ja active Pending
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