JPH10147514A - 化粧料 - Google Patents

化粧料

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JPH10147514A
JPH10147514A JP8323492A JP32349296A JPH10147514A JP H10147514 A JPH10147514 A JP H10147514A JP 8323492 A JP8323492 A JP 8323492A JP 32349296 A JP32349296 A JP 32349296A JP H10147514 A JPH10147514 A JP H10147514A
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JP
Japan
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decenoic acid
acid
skin
hydroxy
hair
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Application number
JP8323492A
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English (en)
Inventor
Hiroyuki Takimoto
浩之 滝本
Katsuhiro Motoyoshi
捷宏 本好
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Pola Orbis Holdings Inc
Original Assignee
Pola Chemical Industries Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 皮膚や頭皮を賦活化し、肌荒れの改善,肌の
つやの改善,シワの伸展,タルミの収れんなどの美肌効
果に優れた皮膚化粧料や、発毛・育毛効果に優れた頭髪
化粧料を提供する。 【解決手段】 10−グルコシル−2−デセン酸、10
−ガラクトシル−2−デセン酸、10−マルトシル−2
−デセン酸、10−セロビオシル−2−デセン酸などの
10−ヒドロキシ−2−デセン酸の配糖体を好適には化
粧料全体に対して総量で0.001〜10重量%含有す
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は化粧料に関し、詳し
くは皮膚や頭皮を賦活化し、肌荒れの改善,肌のつやの
改善,シワの伸展,タルミの収れんなどの美肌効果に優
れた皮膚化粧料や、発毛・育毛効果に優れた頭髪化粧料
を提供せんとするものである。
【0002】
【従来の技術】従来から皮膚化粧料や頭髪化粧料には肌
荒れ防止、しわの改善または発毛・育毛などを目的とし
て各種の動植物エキスあるいは各種の化合物などが配合
されてきた。例えば動植物エキスとしては胎盤抽出物、
ロイヤルゼリー、ヨクイニン、オウゴン、ブクリョウ等
の抽出エキスなど、また化合物としてはビタミンC、ビ
タミンE、レチノール誘導体、ミノキシジルなどが挙げ
られる。
【0003】この中でもロイヤルゼリーは、安全性面に
優れ、古来から滋養強壮剤として用いられるだけでな
く、美肌を目的とした化粧料や発毛・育毛料における有
効成分としても重用されてきた。
【0004】
【発明の解決しようとする課題】ところが、ロイヤルゼ
リーは脂質、蛋白質ならびに糖類などの複雑な混合物で
ある為、水、エタノールまたは油に対する溶解性が極め
て低いこと、及び化粧品製造時に蛋白成分が熱変性を起
こす危険があることなどから、配合量や剤型面からの制
約が多く、なかなか実用的には使用し得ないものであっ
た。
【0005】そこで、本発明者らは上記ロイヤルゼリー
の抱える課題を克服するため、検討を加えた結果、ロイ
ヤルゼリーの有効成分が10−ヒドロキシ−2−デセン
酸であることを突き止め、これを特許出願した(特開昭
61−171413号公報、特開昭61−176510
号公報参照)。
【0006】しかしながら、10−ヒドロキシ−2−デ
セン酸は、上記特許出願した如く美白効果や発毛・育毛
効果に優れているのに加え、抗菌、血流量増加などの作
用があることも知られているが、一方、水相に対する溶
解性は極めて低く、化粧料の有効成分として自由に使用
するには未だ課題が残されていた。
【0007】本発明は、斯かる実状に鑑みてなされたも
のであって、10−ヒドロキシ−2−デセン酸の使用上
での制約を改善し、且つ皮膚や頭皮を賦活化し、肌荒れ
の改善,肌のつやの改善,シワの伸展,タルミの収れん
などの美肌効果に優れた皮膚化粧料や、発毛・育毛効果
に優れた頭髪化粧料を提供することを課題とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するため鋭意研究を行なった結果、10−ヒドロキ
シ−2−デセン酸の水酸基部分を配糖体化すると、水相
に対する溶解性が向上するばかりでなく、更には配糖体
化された10−ヒドロキシ−2−デセン酸は10−ヒド
ロキシ−2−デセン酸よりも優れた美肌効果、また発毛
・育毛効果を有していることを見出し、斯かる知見に基
づき本発明を完成させた。
【0009】すなわち、本発明は、下記一般式(I)で
表される10−ヒドロキシ−2−デセン酸の配糖体を好
適には化粧料全体に対して総量で0.001〜10重量
%含有することを特徴とする化粧料に関するものであ
る。
【0010】 R−OCH2(CH26CH=CHCOOH (I) (式中、Rは単糖類残基、二糖類残基又は三糖類残基を
表す。)
【0011】以下、本発明を詳細に説明する。
【0012】本発明に適用される10−ヒドロキシ−2
−デセン酸の配糖体は、上記一般式(I)に示される如
く10−ヒドロキシ−2−デセン酸の水酸基を配糖体化
したものであり、具体的には例えば10−グルコシル−
2−デセン酸、10−ガラクトシル−2−デセン酸、1
0−マンノシル−2−デセン酸、10−キシロシル−2
−デセン酸、10−フルクトシル−2−デセン酸、10
−マルトシル−2−デセン酸、10−イソマルトシル−
2−デセン酸、10−セロビオシル−2−デセン酸、1
0−ゲンチオビオシル−2−デセン酸、10−コージビ
オシル−2−デセン酸、10−ラミナリビオシル−2−
デセン酸、10−ニゲロシル−2−デセン酸、10−サ
ンブビオシル−2−デセン酸、10−ネオヘスペリドシ
ル−2−デセン酸、10−マルトトリオシル−2−デセ
ン酸、10−イソマルトトリオシル−2−デセン酸、1
0−セロトリオシル−2−デセン酸、10−ゲンチオト
リオシル−2−デセン酸などが挙げられるが、美肌効果
及び発毛・育毛効果の点からは10−グルコシル−2−
デセン酸、10−ガラクトシル−2−デセン酸、10−
マルトシル−2−デセン酸、10−セロビオシル−2−
デセン酸が好ましく、特に10−グルコシル−2−デセ
ン酸が好ましい。
【0013】前記一般式(I)の10−ヒドロキシ−2
−デセン酸の配糖体は、10−ヒドロキシ−2−デセン
酸とアセチル化糖からChiron,R.の方法(J.
Chem.Ecol.,8:709−713,198
2)に従って合成することができる。その際、10−ヒ
ドロキシ−2−デセン酸のカルボキシル基か水酸基、あ
るいはその両方の部位に糖残基の結合した物質が得られ
るが、カラム精製等によって目的物である10−ヒドロ
キシ−2−デセン酸の配糖体を分離することができる。
以下にその合成方法を、10−グルコシル−2−デセン
酸を例にとって説明する。
【0014】10−ヒドロキシ−2−デセン酸とテトラ
−O−アセチル−D−グルコピラノシルブロミドをジク
ロロメタン中で、テトラメチル尿素とシルバートリフレ
ートとの混合触媒下、氷冷しながら窒素気流中で2時間
反応させる。その後、ジクロロメタン層を蒸発乾固さ
せ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで反応物を分
画単離した後、ナトリウムメチラートを用いて脱アセチ
ル化することにより、10−グルコシル−2−デセン酸
を得た。
【0015】その他の配糖体化合物も、相当するピラノ
シルブロミド誘導体を用いて上記方法に準じて製造する
ことができる。
【0016】次に、本発明の化粧料では10−ヒドロキ
シ−2−デセン酸の配糖体の含有量は、化粧料全体に対
して総量で好ましくは0.001〜10重量%、更に好
ましくは、0.005〜5重量%である。0.001重
量%より少ないと美肌効果や発毛・育毛効果が低下し、
また10重量%を越えた量を用いても効果の増強は見ら
れず不経済であるので上記範囲で含有することが好まし
い。
【0017】また、本発明に係る10−ヒドロキシ−2
−デセン酸の配糖体を化粧料中に配合する場合、特に配
慮の必要はないが、好適には10−ヒドロキシ−2−デ
セン酸の配糖体を少量のエタノールに溶解した後、水相
あるいは油相成分と混合する方法が好ましい。
【0018】本発明の化粧料中には、前述の有効成分の
他に、化粧品に一般に用いられる各種成分、即ち水性成
分、油性成分、粉末成分、界面活性剤(乳化剤)、保湿
剤、増粘剤、色剤、香料、抗酸化剤、pH調整剤、キレ
ート剤、防腐剤、あるいは紫外線防御剤、抗炎症剤、美
白剤等の成分を1種又は2種以上を配合することができ
る。
【0019】水性成分としては、例えば水(精製水)、
低級アルコール(エタノール、プロパノール、イソプロ
パノール)等が挙げられる。
【0020】油性成分としては、例えば高級脂肪酸類
(ステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリ
ン酸、およびそれらのエステル等)、高級アルコール類
(セタノール、ラノリンアルコール、ステアリルアルコ
ール、セトステアリルアルコール等)及びワックス類
(固形パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、セ
レシンワックス、ポリエチレンワックス、蜜ロウ、木ロ
ウ、カルナウバロウ、キャンデリラロウ等)、天然又は
合成油状物質(スクワラン、流動パラフィン、ラノリン
またはその誘導体、オリーブ油、椿油、綿実油、オレイ
ルアルコール、ひまし油、ワセリン、アジピン酸ジエト
キシエチルエステル、シリコンオイル、弗素オイル等)
が挙げられる。
【0021】粉末成分としては、例えばアルミニウム粉
末、酸化チタン粉末、酸化亜鉛粉末、酸化鉄粉末、アク
リル粉体、シリカビーズ、タルク、セリサイト等が挙げ
られる。
【0022】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンモノオレエート、ポリオキシエチレンセチルエー
テル、ステアリン酸アルミニウム、オクチルドデカノー
ル、新油型モノステアリン酸グリセリン、モノステアリ
ン酸プロピレングリコール等が挙げられる。
【0023】保湿剤としては、例えばグリセリン、プロ
ピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、エチレングリコール、1,4−ブ
チレングリコール、ジグリセリン、トリグリセリン、ソ
ルビット及びその誘導体、ポリエチレングリコール等の
多価アルコール;グルコース、マルトース、マルチトー
ル、ショ糖、フルクトース、スレイトール、エリスリト
ール、ソルビット、澱粉分解糖、ヒアルロン酸、コンド
ロイチン硫酸、加水分解コラーゲン、カルボキシメチル
キチン等が挙げられる。
【0024】増粘剤としては、例えばカルボキシビニル
ポリマー、CPゼリー、カルボキシメチルセルロース、
カラギーナン、アルギン酸ナトリウム、ポリ酢酸ビニル
エマルジョン、ポリビニルアルコール、ベントナイト、
ビーガム、合成ヘクトライト等が挙げられる。
【0025】抗酸化剤としては、例えばジブチル化ヒド
ロキシトルエン(BHT)、ブチル化ヒドロキシアニソ
ール(BHA)、トコフェロ−ルピロ亜硫酸ナトリウ
ム、ソジウムビサルフェート、酢酸トコフェロール、ビ
タミンE、ローズマリーエキス等が挙げられる。
【0026】pH調整剤としては、例えばクエン酸、乳
酸、酒石酸、燐酸等が挙げられる。キレート剤として
は、例えばEDTA(エチレンジアミンテトラ酢酸)、
チオグリコ−ル酸、チオ乳酸、チオグリセリン等が挙げ
られる。
【0027】防腐剤としては、例えばp−オキシ安息香
酸のメチル、エチル、プロピル、ブチルエステル(それ
ぞれメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベ
ン、ブチルパラベンと呼ばれている)、o−フェニルフ
ェノール、デヒドロ酢酸及びその塩、p−クレゾール、
m−クレゾール、o−クロル−m−キシレノール等が挙
げられる。
【0028】紫外線防御剤としては、例えばアスコルビ
ン酸又はその誘導体、イソフェルラ酸又はその塩、オキ
シベンゾン又はその誘導体、p−アミノ安息香酸又はそ
の誘導体、ウロカニン酸又はその誘導体、コウジ酸、ジ
ベンゾイルメタン又はその誘導体、p−メトキシ桂皮酸
又はその誘導体、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、
微粒子酸化鉄等が挙げられる。
【0029】抗炎症剤としては、例えばグリチルレチン
酸またはその誘導体、グリチルリチン酸またはその誘導
体、ビサボロール、ゲラニイン、マロニエ抽出物、アロ
エ抽出物等が挙げられる。
【0030】美白剤としては、例えばパンテテイン−S
−スルフォン酸、イソフェルラ酸、アスコルビン酸及び
その燐酸マグネシウム塩、アルブチン、コウジ酸、リノ
ール酸、トラネキサム酸、エスクリン、ビタミンA酸、
レチノール等が挙げられる。
【0031】これら各成分はそれぞれ単独で又は2種以
上混合して使用することができる。
【0032】本発明の化粧料の剤型には特に制限はな
く、通常医薬部外品、化粧品などに用いられているも
の、例えば軟膏、クリ−ム、乳液、オイル、ロ−ショ
ン、パック、ヘアトニック、ヘアローション、ヘアクリ
ーム、ヘアトリートメント、シャンプー、リンス、ポマ
ード、浴用剤などの剤型が挙げられるが、経皮吸収性お
よび安定性の点から、クリーム、乳液、オイルなどが特
に好ましいといえる。
【0033】
【発明の実施の形態】以下に、本発明で使用される一般
式(I)で示される10−ヒドロキシ−2−デセン酸の
配糖体の作用を、実験例に基づいて説明する。尚、後記
する実施例で使用した10−ヒドロキシ−2−デセン酸
の配糖体は前述の如くして得られたものである。
【0034】[ヒト美肌効果評価試験] (1)試料 本発明品1:後記実施例1のスキンクリーム 本発明品2:後記実施例2の乳液 比 較 品1:後記実施例1のスキンクリーム中の10−
グルコシル−2−デセン酸を10−ヒドロキシ−2−デ
セン酸に置き換えたスキンクリーム 比 較 品2:後記実施例1のスキンクリーム中の10−
グルコシル−2−デセン酸をビタミンCに置き換えたス
キンクリーム 比 較 品3:後記実施例2の乳液中の10−マルトシル
−2−デセン酸を10−ヒドロキシ−2−デセン酸に置
き換えた乳液 比 較 品4:後記実施例2の乳液中の10−マルトシル
−2−デセン酸をビタミンEに置き換えた乳液
【0035】(2)試験方法 本邦30歳以上女子60名を、それぞれ20人ずつ無作
為に3群(A〜C群)に分けた。A群の手指には本発明
品1のスキンクリームを、B群の手指には比較品1のス
キンクリームを、C群の手指には比較品2のスキンクリ
ームをそれぞれ塗布した。一方、A群の顔面には本発明
品2の乳液を、B群の顔面には比較品3の乳液を、C群
の顔面には比較品4の乳液をそれぞれ塗布した。塗布は
一日2回12週間行い、12週間後の種々評価要素にお
ける改善状態について群間比較を行った。その結果を表
1(スキンクリーム)及び表2(乳液)に示す。
【0036】
【表1】
【0037】
【表2】
【0038】表1の結果から明かな如く、本発明品のス
キンクリームは10−ヒドロキシ−2−デセン酸あるい
はビタミンC配合の比較品のスキンクリームに比し、評
価項目全般にわたってより良好な結果が得られ、特に小
じわ、つやの改善がより顕著であり、美肌効果に優れて
いることが実証された。同様に、表2の結果から明かな
如く、本発明品の乳液についても、10−ヒドロキシ−
2−デセン酸あるいはビタミンE配合の比較品の乳液に
比し、より顕著な改善がみられ美肌効果に優れているこ
とが実証された。
【0039】[ヒト発毛・育毛効果評価試験] (1)試料 本発明品3 :後記実施例4のヘアトニック 本発明品4 :後記実施例5のヘアトニック 本発明品5 :後記実施例6のヘアトニック 比 較 品5 :後記実施例4のヘアトニック中の10−
グルコシル−2−デセン酸を10−ヒドロキシ−2−デ
セン酸に置き換えたヘアトニック コントロール:後記実施例4のヘアトニック中の10−
グルコシル−2−デセン酸を除き不足分を水で補ったヘ
アトニック
【0040】(2)試験方法 本邦薄毛症、脱毛症を訴える50名の被験者をそれぞれ
10人ずつ5群(D〜H群)に分け、D群には本発明品
3のヘアトニックを、E群には本発明品4のヘアトニッ
クを、F群には本発明品5のヘアトニックを、G群には
比較品5のヘアトニックを、H群にはコントロールのヘ
アトニックを、それぞれ用いて24週間の長期連用試験
を実施した。適用方法は通常のトニック使用法と同様一
日2回、頭部にまんべんなく塗布する方法を用いた。ま
た、評価は12週間目と24週間目に行い、うぶ毛、硬
毛が増えてきたと感じた被験者がどの程度増えたかを計
測した。さらに塗布試験終了時に頭皮の状態の改善や、
ふけの発生の減少についても被験者に申告してもらっ
た。その結果を表3及び表4に示す。
【0041】
【表3】
【0042】
【表4】
【0043】表3の結果から明かな如く、本発明品のヘ
アトニックは比較品のヘアトニックに比し、同一濃度で
うぶ毛あるいは硬毛を生じた人が増加しており、より発
毛効果を有することが立証された。更に表4の結果に示
される如く、全ての本発明品において、塗布試験終了時
の頭皮の状態が改善され、ふけ発生の減少を申告した人
が存在することから、本発明品のヘアトニックは育毛効
果も有することが明らかとなった。また、長期塗布試験
中にいずれの被験者にも頭皮状態の悪化、炎症性の反応
等の皮膚障害は全く観察されなかったことから安全性に
も問題のないことが確認された。
【0044】
【実施例】以下に、本発明の実施例を説明する。尚、実
施例中の配合量は重量部である。
【0045】 実施例1.スキンクリーム (A)ミツロウ 3.0 セタノール 2.0 ステアリン酸 1.0 ワセリン 5.0 オリーブ油 4.0 スクワラン 5.0 グリセリンモノステアレート 1.0 POE(20)ソルビタンモノステアレート 3.0 10−グルコシル−2−デセン酸 0.5 (B)グリセリン 5.0 ポリエチレングリコール 3.0 防腐剤 0.3 精製水 67.1 (C)香料 0.1
【0046】<調製方法>(A)の各成分を合わせ、7
0℃で加熱混合する。(B)の各成分を合わせ、70℃
で加熱混合し、これに(A)処方分を加え乳化し、40
℃に冷却する。更に(C)を加えて攪拌しながら常温ま
で冷却する。
【0047】 実施例2.乳 液 (A)ワセリン 1.0 ミツロウ 1.0 スクワラン 5.0 ソルビタンモノステアレート 1.0 POE(20)モノステアレート 2.0 10−マルトシル−2−デセン酸 5.0 (B)カルボキシビニルポリマー 0.2 トリエタノールアミン 0.5 ポリエチレングリコール 4.0 防腐剤 0.3 精製水 79.9 (C)香 料 0.1
【0048】<調製方法>実施例1の方法と同様にして
調製した。
【0049】 実施例3.化粧水 (A)POE(20)ソルビタンモノラウリン酸エステル 1.5 POE(20)ラウリルエステル 0.5 エタノール 10.0 γ−トコフェロール 0.02 10−ガラクトシル−2−デセン酸 0.05 (B)グリセリン 5.0 プロピレングリコール 4.0 クエン酸 0.15 クエン酸ナトリウム 0.1 精製水 78.68
【0050】<調製方法>(A)の各成分を合わせ、室
温下で溶解する。一方、(B)の各成分も室温下で溶解
し、これを(A)の成分に加えて可溶化する。
【0051】 実施例4.ヘアトニック (A)10−グルコシル−2−デセン酸 5.0 l−メントール 0.2 エタノール 32.5 (B)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5 精製水 61.7 (C)香料 0.1
【0052】<調製方法>(A)及び(B)の各成分を
それぞれ溶解し、混合した後、(C)を添加混合した。
【0053】 実施例5.ヘアトニック (A)10−グルコシル−2−デセン酸 0.05 l−メントール 0.2 エタノール 32.5 (B)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5 精製水 66.65 (C)香料 0.1
【0054】<調製方法>実施例4の方法と同様にして
調製した。
【0055】 実施例6.ヘアトニック (A)10−グルコシル−2−デセン酸 0.005 l−メントール 0.2 エタノール 32.5 (B)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5 精製水 66.6995 (C)香料 0.1
【0056】<調製方法>実施例4の方法と同様にして
調製した。
【0057】 実施例7.ヘアトニック (A)メントール 0.2 ビタミンE 0.05 塩化カルプロニウム 0.1 エタノール 50.0 10−マルトシル−2−デセン酸 0.05 (B)プロピレングリコール 5.0 ビタミンB2 0.5 酵母抽出液(核酸含有) 0.5 グリチルリチンジカリウム 0.3 塩酸ジフェンヒドラミン 0.3 メチルパラベン 0.2 精製水 42.7 (C)香料 0.1
【0058】<調製方法>実施例4の方法と同様にして
調製した。
【0059】 実施例8.ヘアトリートメント (A)流動パラフィン 2.0 メチルポリシロキサン(10cs) 2.0 セタノール 4.0 10−セロビオシル−2−デセン酸 5.0 (B)塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 3.0 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 0.5 プロピレングリコール 5.0 ピロクトンオラミン 0.25 精製水 40.0 (C)加水分解コラーゲン 0.5 ヒアルロン酸 0.01 ウシ胎盤抽出エキス 0.5 塩化ジフェンヒドラミン 0.25 メチルパラベン 0.2 精製水 36.69 (D)香料 0.1
【0060】<調製方法>(A)および(B)をそれぞ
れ80℃に加温した後、両者を混合して乳化し、40℃
付近まで冷却し、その後(C)及び(D)を添加混合し
た。
【0061】 実施例9.ヘアシャンプー (A)ラウリル硫酸トリエタノールアミン 10.0 ラウリル硫酸ナトリウム 5.0 ヤシ油ジエタノールアミド 2.0 プロピレングリコール 5.0 ピロクトンオラミン 0.25 ニコチン酸ベンジル 0.1 10−ガラクトシル−2−デセン酸 5.0 (B)トリクロロカルバニリド 0.25 精製水 72.3 (C)香 料 0.1
【0062】<調製方法>(A)を80℃にて混合し、
その後40℃付近まで冷却して(B)及び(C)を添加
混合した。
【0063】上記実施例7〜9で得られた本発明の化粧
料について実施例4〜6と同様に、または準ずる方法で
発毛・育毛効果を調べたところ、いずれも優れた効果を
示した。また、頭皮の状態の悪化、炎症性の反応等の皮
膚障害は全く観察されなかった。
【0064】
【発明の効果】本発明によれば、従来から知られている
化粧料に比べて、小じわ、タルミ、つや不足、肌あれ等
の皮膚状態を改善する効果だけでなく、発毛・育毛効果
にも優れている上、皮膚に対する弊害もなく安全に使用
することができる。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(I)で表される10−ヒド
    ロキシ−2−デセン酸の配糖体を含有することをを特徴
    とする化粧料。 R−OCH2(CH26CH=CHCOOH (I) (式中、Rは単糖類残基、二糖類残基又は三糖類残基を
    表す。)
  2. 【請求項2】 前記一般式(I)のRで表される糖類残
    基が、グルコース、ガラクトース、マンノース、キシロ
    ース、フルクトース、マルトース、イソマルトース、セ
    ロビオース、ゲンチオビオース、コージビオース、ラミ
    ナリビオース、ニゲロース、サンブビオース、ネオヘス
    ペリドース、マルトトリオース、イソマルトトリオー
    ス、セロトリオース及びゲンチオトリオースから選ばれ
    る1種であることを特徴とする請求項1記載の化粧料。
  3. 【請求項3】 10−ヒドロキシ−2−デセン酸の配糖
    体の含有量が化粧料全体に対して総量で0.001〜1
    0重量%である請求項1又は2の何れかに記載の化粧
    料。
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