JPH10147587A - ２−アミノ−１，３−プロパンジオール誘導体およびその医薬用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 免疫抑制活性を有し、移植による拒絶反応、
骨髄移植による移植片対宿主病、自己免疫疾患、乾癬な
どの治療または予防に有用な化合物の提供。 【解決手段】 下記式（Ｉ）で表される２−アミノ−
１，３−プロパンジオール誘導体又はその医薬的に許容
される塩。〔式中、Ｒ¹ はＨ又はアシル、Ｒ² はＨ、低
級アルキル又はアリール、Ｒ³ はＨ、低級（又は高級）
アルキル、又はＲ²とＲ³ は結合して低級アルキレンを
示し、Ｒ⁴ はＨ、低級（又は高級）アルキル、ハロ（低
級）アルキル、低級アルケニル、シクロ（低級）アルキ
ル、アリール、アリール（低級）アルキル又は複素環
基、Ａは低級（又は高級）アルキレン、Ｅは結合、−Ｏ
−又は−Ｎ（Ｒ⁵ ）−（Ｒ⁵ はＨ又は低級アルキル）、
Ｇは結合又はアリーレン、Ｊは結合又は−Ｏ−、Ｌは結
合又は低級アルキレン〕 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規な２−アミノ−
１，３−プロパンジオール誘導体およびその医薬的に許
容される塩に関する。

【０００２】詳細には、本発明は免疫抑制活性を有する
新規２−アミノ−１，３−プロパンジオール誘導体およ
びその医薬的に許容される塩、その製造方法、それを含
有する医薬組成物、その医薬としての用途、ならびに移
植による拒絶反応、骨髄移植による移植片対宿主病、自
己免疫疾患、乾癬などの治療および予防方法に関する。

【０００３】

【発明の目的】本発明の目的は、免疫抑制活性を有し、
従って、移植による拒絶反応、骨髄移植による移植片対
宿主病、自己免疫疾患、乾癬などの治療および予防に有
用な新規２−アミノ−１，３−プロパンジオール誘導体
およびその医薬的に許容される塩を提供することであ
る。

【０００４】また本発明の目的は、２−アミノ−１，３
−プロパンジオール誘導体およびその医薬的に許容され
る塩の製造方法を提供することである。

【０００５】さらに本発明の目的は、該２−アミノ−
１，３−プロパンジオール誘導体およびその医薬的に許
容される塩を有効成分として含有する医薬組成物を提供
することである。

【０００６】さらに本発明の目的は、該２−アミノ−
１，３−プロパンジオール誘導体およびその医薬的に許
容される塩の医薬としての用途、ならびにヒトまたは動
物における移植による拒絶反応、骨髄移植による移植片
対宿主病、自己免疫疾患、乾癬などの治療または予防方
法を提供することである。

【０００７】さらに本発明の目的は、該２−アミノ−
１，３−プロパンジオール誘導体およびその医薬的に許
容される塩を含有する、移植による拒絶反応、骨髄移植
による移植片対宿主病、自己免疫疾患、乾癬などの治療
または予防剤を提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明の目的化合物であ
る２−アミノ−１，３−プロパンジオール誘導体は新規
であり、次の一般式（Ｉ）：

【０００９】

【化２】

【００１０】〔式中、Ｒ¹ は水素原子またはアシルを示
し、Ｒ² は水素原子、低級アルキルまたはアリールを示
し、Ｒ³ は水素原子、低級アルキルまたは高級アルキル
を示し、またはＲ² およびＲ³ は結合して直鎖または分
枝鎖の低級アルキレンを示し、Ｒ⁴ は水素原子、低級ア
ルキル、モノ（またはジまたはトリ）ハロ（低級）アル
キル、高級アルキル、低級アルケニル、シクロ（低級）
アルキル、１個またはそれ以上の置換基を有していても
よいアリール、１個またはそれ以上の置換基を有してい
てもよいアリール（低級）アルキル、または複素環基を
示し、Ａは低級アルキレンまたは高級アルキレンを示
し、Ｅは結合、酸素原子または式−Ｎ（Ｒ⁵ ）−で表さ
れるイミノ基（式中、Ｒ⁵ は水素原子または低級アルキ
ルである）を示し、Ｇは結合またはアリーレンを示し、
Ｊは結合または酸素原子を示し、およびＬは結合または
低級アルキレンを示す〕で表される〔以下、目的化合物
（Ｉ）ともいう〕。

【００１１】目的化合物（Ｉ）は、不斉炭素原子または
ケイ素原子による１個またはそれ以上の立体異性体を包
含し得るものであり、かかる異性体すべてならびにそれ
らの混合物も本発明の範囲に含まれる。

【００１２】さらに、光、酸、塩基などの効果により化
合物（Ｉ）の異性化または転位が生じるかもしれない
が、かかる異性化または転位の結果、得られた化合物も
また本発明の範囲に含まれる。

【００１３】化合物（Ｉ）の溶媒和物（例えば、水和物
など）および化合物（Ｉ）のいかなる結晶形も本発明の
範囲に含まれる。

【００１４】

【発明の実施の形態】目的化合物（Ｉ）またはその塩は
以下の反応式に示す方法により製造することができる。方法１

【００１５】

【化３】

【００１６】方法２

【００１７】

【化４】

【００１８】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ａ、
Ｅ、Ｇ、ＪおよびＬはそれぞれ前記と同義であり、Ｙ¹
は低級アルキルを示し、Ｒ¹ ａはアシルを示す）

【００１９】出発化合物（ＩＩ）は以下の方法または後
記の製造例に記載の方法、あるいはそれに類似の方法に
より製造することができる。方法Ａ

【００２０】

【化５】

【００２１】

【化６】

【００２２】方法Ｂ

【００２３】

【化７】

【００２４】方法Ｃ

【００２５】

【化８】

【００２６】

【化９】

【００２７】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ａ、
Ｅ、Ｇ、Ｊ、ＬおよびＹ¹ はそれぞれ前記と同義であ
り、Ｒ⁵ ａおよびＲ⁵ ｂはそれぞれ水酸基の保護基を示
し、Ｒ⁶ は低級アルキルまたは低級アルキルフェニルを
示し、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｘ⁴ 、Ｘ⁵ 、Ｘ⁶ 、Ｘ⁷ およ
びＸ⁸ はそれぞれハロゲン原子を示し、Ｙ² は離脱基を
示し、Ａ¹ 、Ａ² およびＡ³ はそれぞれ低級アルキレン
または高級アルキレンを示し、およびＡ⁴ は低級アルキ
レンを示す）

【００２８】上記方法の反応は、本明細書の後記の方
法、あるいはそれに類似する方法により実施することが
できる。

【００２９】目的化合物（Ｉ）の好適な医薬的に許容さ
れる塩は慣用の非毒性塩であり、塩基との塩または酸付
加塩が含まれ、例えば、アルカリ金属塩（例、ナトリウ
ム塩、カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩（例、カ
ルシウム塩、マグネシウム塩など）、アンモニウム塩な
どの無機塩基との塩；例えば、有機アミン塩（例、トリ
エチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エタノール
アミン塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロヘキシル
アミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩な
ど）などの有機塩基との塩；無機酸付加塩（例、塩酸
塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩など）；有機カル
ボン酸またはスルホン酸付加塩（例、ギ酸塩、酢酸塩、
トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、酒石
酸塩、フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスル
ホン酸塩、トルエンスルホン酸塩など）；塩基性または
酸性アミノ酸（例、アルギニン、アスパラギン酸、グル
タミン酸など）との塩などが挙げられる。

【００３０】本明細書の前記または後記の記載におい
て、本発明がその範囲に含む種々の定義の好適な例を以
下に詳細に説明する。

【００３１】「低級」とは断りのない限り炭素数１〜６
の意味である。好適な「低級アルキル」および「低級ア
ルキルフェニル」における「低級アルキル」部分は炭素
数１〜６の直鎖または分枝鎖のアルキルであり、例えば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルなどが挙げられ、好ましくはＣ₁ 〜Ｃ₄ ア
ルキルである。

【００３２】好適な「モノ（またはジまたはトリ）ハロ
（低級）アルキル」は、例えばフルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロ
モメチル、トリブロモメチル、１−または２−フルオロ
エチル、１−または２−ブロモエチル、１−または２−
クロロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジ
フルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピルな
どが挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル、３，
３，３−トリフルオロプロピルである。

【００３３】好適な「低級アルキレン」は炭素数１〜６
の直鎖または分枝鎖のアルキレンであり、例えばメチレ
ン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチ
レン、メチルメチレン、メチルエチレン、メチルトリメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンなどが挙げら
れ、好ましくはメチレン、エチレン、トリメチレンまた
はメチルエチレンである。

【００３４】「高級」とは断りのない限り炭素数７〜２
０の意味である。好適な「高級アルキル」は炭素数７〜
２０の直鎖または分枝鎖のアルキルであり、例えばヘプ
チル、２−メチルヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、１１−メチル
ドデシル、１２−メチルトリデシル、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ル、ノナデシル、イコシルなどが挙げられ、好ましくは
Ｃ₇ 〜Ｃ₁₆アルキルである。

【００３５】好適な「高級アルキレン」は炭素数７〜２
０の直鎖または分枝鎖のアルキレンであり、例えばヘプ
タメチレン、メチルヘプタメチレン、オクタメチレン、
ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデ
カメチレン、トリデカメチレン、テトラデカメチレン、
ペンタデカメチレン、ヘキサデカメチレン、ヘプタデカ
メチレン、オクタデカメチレン、ノナデカメチレン、イ
コサメチレンなどが挙げられ、好ましくはＣ₇ 〜Ｃ₁₆ア
ルキレンである。

【００３６】好適な「低級アルケニル」は炭素数２〜６
の直鎖または分枝鎖のアルケニルであり、例えばビニ
ル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブ
テニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニ
ル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル
などが挙げられ、好ましくはＣ₂ 〜Ｃ₄ アルケニルであ
る。

【００３７】好適な「シクロ（低級）アルキル」は炭素
数３〜６のシクロアルキルであり、例えばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルな
どが挙げられる。

【００３８】Ｒ² における好適な「アリール」はフェニ
ル、ナフチルなどが挙げられ、好ましくはフェニルであ
る。

【００３９】Ｒ⁴ における好適な「アリール（低級）ア
ルキル」はフェニル（低級）アルキル（例、ベンジル、
フェネチル、フェニルプロピルなど）、ナフチル（低
級）アルキル（例、ナフチルメチル、ナフチルエチル、
ナフチルプロピルなど）などが挙げられ、当該アリール
（低級）アルキル基は、１個またはそれ以上（好ましく
は１〜３個）のハロゲン原子、アミノ、低級アルコキ
シ、モノ（またはジまたはトリ）ハロ（低級）アルキル
などの置換基を有していてもよい。

【００４０】Ｒ⁴ における好適な「アリール」はフェニ
ル、ナフチルなどが挙げられ、当該アリール基は、１個
またはそれ以上（好ましくは１〜３個）のハロゲン原
子、アミノ、低級アルキル、高級アルキル、低級アルコ
キシ、モノ（またはジまたはトリ）ハロ（低級）アルキ
ルなどの置換基を有していてもよい。

【００４１】好適な「ハロゲン原子」および「モノ（ま
たはジまたはトリ）ハロ（低級）アルキル」における
「ハロゲン」部分は塩素原子、臭素原子、フッ素原子お
よびヨウ素原子を含む。

【００４２】好適な「低級アルコキシ」は、炭素数１〜
６の直鎖または分枝鎖のアルコキシであり、例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなどが
挙げられる。

【００４３】好適な「低級アルカノイル」は、炭素数１
〜６の直鎖または分枝鎖のアルカノイルであり、例えば
ホルミル、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、２−
メチルプロパノイル、２，２−ジメチルプロパノイル、
ヘキサノイルなどが挙げられる。

【００４４】好適な「アリーレン」は、フェニレン、ナ
フチレンなどが挙げられる。

【００４５】好適な「複素環基」は酸素原子、硫黄原
子、窒素原子などのヘテロ原子を少なくとも１個含有す
る飽和または不飽和の単環式または多環式複素環基を包
含する。特に好適な複素環基としては以下のものが挙げ
られる。１〜４個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員
環（好ましくは５または６員環）複素単環基、例えばピ
ロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリ
ジル、ジヒドロピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、
ピリダジニル、トリアゾリル（例、４Ｈ−１，２，４−
トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ
−１，２，３−トリアゾリルなど）、テトラゾリル
（例、１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリルなど）
など；１〜４個の窒素原子を含有する飽和３〜８員環
（好ましくは５または６員環）複素単環基、例えばピロ
リジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニ
ルなど；１〜４個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素
環基、例えばインドリル、イソインドリル、インドリニ
ル、インドリジニル、ベンツイミダゾリル、キノリル、
イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリルな
ど；１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子を含有す
る不飽和３〜８員環（好ましくは５または６員環）複素
単環基、例えばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキ
サジアゾリル（例、１，２，４−オキサジアザゾリル、
１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジ
アザゾリルなど）など；１〜２個の酸素原子と１〜３個
の窒素原子を含有する飽和３〜８員環（好ましくは５ま
たは６員環）複素単環基、例えばモルホリニル、シドノ
ニルなど；１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子を
含有する不飽和縮合複素環基、例えばベンゾオキサゾリ
ル、ベンゾオキサジアゾリルなど；１〜２個の硫黄原子
と１〜３個の窒素原子を含有する不飽和３〜８員環（好
ましくは５または６員環）複素単環基、例えばチアゾリ
ル、イソチアゾリル、チアジアゾリル（例、１，２，３
−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，
３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル
など）、ジヒドロチアジニルなど；１〜２個の硫黄原子
と１〜３個の窒素原子を含有する飽和３〜８員環（好ま
しくは５または６員環）複素単環基、例えばチアゾリジ
ニルなど；１〜２個の硫黄原子を含有する不飽和３〜８
員環（好ましくは５または６員環）複素単環基、例えば
チエニル、ジヒドロジチイニル、ジヒドロジチオニルな
ど；１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子を含有す
る不飽和縮合複素環基、例えばベンゾチアゾリル、ベン
ゾチアジアゾリルなど；１個の酸素原子を含有する不飽
和３〜８員環（好ましくは５または６員環）複素単環
基、例えばフリルなど；１個の酸素原子と１〜２個の硫
黄原子を含有する不飽和３〜８員環（好ましくは５また
は６員環）複素単環基、例えばジヒドロオキサチイニル
など；１〜２個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環
基、例えばベンゾチエニル、ベンゾジチイニルなど；１
個の酸素原子と１〜２個の硫黄原子を含有する不飽和縮
合複素環基、例えばベンゾオキサチイニルなど。

【００４６】好適な「アシル」はカルバモイルおよび脂
肪族アシル基を包含する。当該アシルの好適な例として
は以下のものが挙げられる。カルバモイル；および脂肪
族アシル、例えば低級または高級アルカノイル（例、ホ
ルミル、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、２−メ
チルプロパノイル、ペンタノイル、２，２−ジメチルプ
ロパノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイ
ル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカ
ノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデ
カノイル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オク
タデカノイル、ノナデカノイル、イコサノイルなど）；
低級または高級アルコキシカルボニル（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシカルボニル、ヘプ
チルオキシカルボニルなど）；低級または高級アルカン
スルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニル
など）；低級または高級アルコキシスルホニル（例、メ
トキシスルホニル、エトキシスルホニルなど）。

【００４７】好適な「離脱基」はヒドロキシ、ハロゲン
原子（前記で例示したようなもの）、スルホニルオキシ
（例、メチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオ
キシ、トリルスルホニルオキシなど）、２，４−ジニト
ロフェノキシなどが挙げられる。

【００４８】好適な「水酸基の保護基」はテトラヒドロ
ピラニル、低級アルカノイル（例、ホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリ
ル、イソバレリルなど）のようなアシル基などが挙げら
れる。

【００４９】目的化合物（Ｉ）の好適な態様としては次
のものが挙げられる。Ｒ¹ は水素原子または低級アルカ
ノイル（より好ましくはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルカノイルであ
り、特に好ましくはアセチルである）を示し、Ｒ² は水
素原子、低級アルキル（より好ましくはＣ₁ 〜Ｃ₄ アル
キルであり、特に好ましくはメチルまたはエチルであ
る）またはアリール（より好ましくはフェニルである）
を示し、Ｒ³ は水素原子、低級アルキル（より好ましく
はメチル、エチル、プロピル、ブチルまたはヘキシルで
ある）または高級アルキル（より好ましくはＣ₇ 〜Ｃ₁₆
アルキルであり、特に好ましくはオクチルである）を示
し、またはＲ² およびＲ³ は結合して直鎖または分枝鎖
の低級アルキレン（より好ましくはＣ₂ 〜Ｃ₄ アルキレ
ンであり、特に好ましくはテトラメチレンである）を示
し、Ｒ⁴ は水素原子；低級アルキル（より好ましくはＣ
₁ 〜Ｃ₄ アルキルであり、特に好ましくはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまた
はｔｅｒｔ−ブチルである）；モノ（またはジまたはト
リ）ハロ（低級）アルキル（より好ましくはモノ（また
はジまたはトリ）ハロ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル）であり、
特に好ましくはトリフルオロメチルである）；高級アル
キル（より好ましくはＣ₇ 〜Ｃ₁₆アルキルであり、特に
好ましくはオクチルである）；低級アルケニル（より好
ましくはＣ₂ 〜Ｃ₄ アルケニルであり、特に好ましくは
アリルである）；シクロ（低級）アルキル（より好まし
くはシクロヘキシルである）；ハロゲン原子、低級アル
キル、高級アルキルおよび低級アルコキシからなる群よ
り選ばれる１〜３個の置換基を有していてもよいアリー
ル（より好ましくはハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキ
ル、Ｃ₇ 〜Ｃ₁₆アルキルおよびＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシか
らなる群より選ばれる１〜３個の置換基を有していても
よいフェニルであり、特に好ましくは塩素原子、メチ
ル、プロピル、ペンチル、ヘプチルおよびメトキシから
なる群より選ばれる１個の置換基を有していてもよいフ
ェニルである）；１〜３個の低級アルコキシ（より好ま
しくはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシであり、特に好ましくはメ
トキシである）を有していてもよいアリール（低級）ア
ルキル（より好ましくはＣ₆ 〜Ｃ₁₀アリール（Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ アルキル）であり、特に好ましくはベンジルであ
る）；または１〜２個の硫黄原子を含有する不飽和３〜
８員環（好ましくは５または６員環）複素単環基（より
好ましくはチエニルである）を示し、Ａは低級アルキレ
ン（より好ましくはトリメチレン、プロピレン、テトラ
メチレン、ペンタメチレンまたはヘキサメチレンであ
る）または高級アルキレン（より好ましくはＣ₇ 〜Ｃ₁₆
アルキレンであり、特に好ましくはオクタメチレン、ノ
ナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカ
メチレンまたはトリデカメチレンである）を示し、Ｅは
結合、酸素原子または式−Ｎ（Ｒ⁵ ）−で表されるイミ
ノ基（式中、Ｒ⁵ は水素原子または低級アルキル（より
好ましくはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルであり、特に好ましくは
メチルである）である）を示し、Ｇは結合またはアリー
レン（より好ましくはフェニレンである）を示し、Ｊは
結合または酸素原子を示し、およびＬは結合または低級
アルキレン（より好ましくはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキレンであ
り、特に好ましくはメチレン、エチレンまたはトリメチ
レンである）を示す。

【００５０】目的化合物（Ｉ）のより好適な態様として
は次のものが挙げられる。Ｒ¹ は水素原子を示し、Ｒ²
は低級アルキル（より好ましくはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルで
あり、特に好ましくはメチルまたはエチルである）を示
し、Ｒ³ は低級アルキル（より好ましくはＣ₁ 〜Ｃ₄ ア
ルキルであり、特に好ましくはメチルまたはエチルであ
る）を示し、Ｒ⁴ はモノ（またはジまたはトリ）ハロ
（低級）アルキル（より好ましくはモノ（またはジまた
はトリ）ハロ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル）であり、特に好ま
しくはトリフルオロメチルである）；または１〜３個の
低級アルコキシ（より好ましくはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ
であり、特に好ましくはメトキシである）を有していて
もよいアリール（低級）アルキル（より好ましくはＣ₆
〜Ｃ₁₀アリール（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル）であり、特に好
ましくはベンジルである）を示し、Ａは低級アルキレン
（より好ましくはトリメチレン、プロピレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレンまたはヘキサメチレンである）
を示し、Ｅは結合を示し、Ｇはアリーレン（より好まし
くはフェニレンである）を示し、Ｊは結合を示し、およ
びＬは低級アルキレン（より好ましくはＣ₁ 〜Ｃ₄ アル
キレンであり、特に好ましくはメチレン、エチレンまた
はトリメチレンである）を示す。

【００５１】本発明の目的化合物（Ｉ）の製造方法を以
下に詳細に説明する。方法１ 目的化合物（Ｉ）またはその塩は、化合物（ＩＩ）また
はその塩を還元することにより製造できる。化合物（Ｉ
Ｉ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）の塩として例示
したものと同じものを挙げることができる。還元として
は、例えば、水素化ホウ素アルカリ金属（例、水素化ホ
ウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムなど）、水素化
アルミニウムアルカリ金属（例、水素化アルミニウムリ
チウムなど）などを用いる還元が挙げられる。この反応
は、通常、アルコール（例、メタノール、エタノール、
プロパノールなど）、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドまたはそれらの混合物などの反応に悪影響を及ぼさ
ない慣用の溶媒中で行われる。反応温度は特に限定され
ず、通常、冷却下から加熱下で反応を行う。

【００５２】方法２ 化合物（Ｉｂ）またはその塩は、化合物（Ｉａ）または
その塩を脱アシル化反応に付すことにより製造できる。
化合物（Ｉａ）および化合物（Ｉｂ）の好適な塩として
は、化合物（Ｉ）の塩として例示したものと同じものを
挙げることができる。この反応の適当な方法としては、
加水分解、還元などの常法が挙げられる。

【００５３】（ｉ）加水分解 加水分解は、好ましくは塩基または酸（ルイス酸を含
む）の存在下で行う。適当な塩基としては、アルカリ金
属（例、リチウム、ナトリウム、カリウムなど）、その
水酸化物（例、水酸化リチウムまたはその水和物など）
もしくは炭酸塩もしくは炭酸水素塩、トリアルキルアミ
ン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミンなど）、
ピコリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン
−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オ
クタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ
ク−７−エンなどの無機塩基および有機塩基が挙げられ
る。

【００５４】好適な酸としては、有機酸（例、ギ酸、酢
酸、プロピオン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸
など）および無機酸（例、塩酸、臭化水素酸、硫酸、塩
化水素、臭化水素など）が挙げられる。トリハロ酢酸
（例、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸など）などの
ルイス酸を用いる脱アシル化反応は、好ましくはカチオ
ン捕捉剤（例、アニソール、フェノールなど）の存在下
で行う。反応は、通常、水、アルコール（例、メタノー
ル、エタノールなど）、塩化メチレン、テトラヒドロフ
ラン、それらの混合物などの溶媒または反応に悪影響を
及ぼさないその他の任意の溶媒中で行う。液状の塩基も
しくは酸は溶媒としても使用できる。反応温度は特に限
定されず、通常、冷却下から加温下で反応を行う。

【００５５】（ｉｉ）還元 還元は化学還元でも接触還元でも行うことができ、常法
に従って行う。化学還元に使用される好適な還元剤は、
金属（例、スズ、亜鉛、鉄など）もしくは金属化合物
（例、塩化クロム、酢酸クロムなど）と有機酸もしくは
無機酸（例、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ
酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、臭化水素酸な
ど）との組み合わせである。接触還元に使用される好適
な触媒は、白金触媒（例、白金板、海綿状白金、白金
黒、白金コロイド、酸化白金、白金線など）、パラジウ
ム触媒（例、海綿状パラジウム、パラジウム黒、酸化パ
ラジウム、パラジウム炭、パラジウムコロイド、パラジ
ウム／硫酸バリウム、パラジウム／炭酸バリウムな
ど）、ニッケル触媒（例、還元ニッケル、酸化ニッケ
ル、ラネーニッケルなど）、コバルト触媒（例、還元コ
バルト、ラネーコバルトなど）、鉄触媒（例、還元鉄、
ラネー鉄など）、銅触媒（例、還元銅、ラネー銅、ウル
マン銅など）などの慣用のものである。還元は、通常、
反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒中で行われ、かか
る溶媒としては、水、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロ
フラン、またはそれらの混合物が挙げられる。さらに、
化学還元で使用される上記の酸が液状の場合、当該酸は
溶媒としても使用できる。この還元反応の反応温度は特
に限定されず、通常、冷却下から加温下で反応を行う。

【００５６】出発化合物（ＩＩ）の製造方法を以下に説
明する。方法Ａ− 化合物（ＩＶ）は、化合物（ＩＩＩ）に水酸基の保護基
を導入することにより製造できる。この反応は製造例１
−（１）に記載の方法またはそれに類似の方法により行
うことができる。

【００５７】方法Ａ− 化合物（ＶＩ）は、化合物（ＩＶ）を化合物（Ｖ）と反
応させることにより製造できる。この反応は製造例１−
（２）に記載の方法またはそれに類似の方法により行う
ことができる。

【００５８】方法Ａ− 化合物（ＶＩＩ）は、化合物（ＶＩ）を還元することに
より製造できる。この反応は製造例１−（３）に記載の
方法またはそれに類似の方法により行うことができる。

【００５９】方法Ａ− 化合物（ＶＩＩＩ）は、化合物（ＶＩＩ）を水酸基の保
護基の脱離反応に付すことにより製造できる。この反応
は製造例１−（４）に記載の方法またはそれに類似の方
法により行うことができる。

【００６０】方法Ａ− 化合物（Ｘ）は、化合物（ＶＩＩＩ）を化合物（ＩＸ）
と反応させることにより製造できる。この反応は製造例
１−（５）に記載の方法またはそれに類似の方法により
行うことができる。

【００６１】方法Ａ− 化合物（ＸＩＩ）は、化合物（Ｘ）を化合物（ＸＩ）と
反応させることにより製造できる。この反応は製造例２
７−（５）に記載の方法またはそれに類似の方法により
行うことができる。

【００６２】方法Ａ− 化合物（ＸＩＩＩ）は、化合物（ＸＩＩ）をハロゲン化
に付すことにより製造できる。この反応は製造例１９−
（４）に記載の方法またはそれに類似の方法により行う
ことができる。

【００６３】方法Ａ− 化合物（ＩＩａ）またはその塩は、化合物（ＸＩＩＩ）
を化合物（ＸＩＶ）またはその塩と反応させることによ
り製造できる。この反応は製造例１−（７）に記載の方
法またはそれに類似の方法により行うことができる。

【００６４】方法Ｂ− 化合物（ＸＶＩ）は、化合物（ＸＶ）を化合物（ＸＩ）
と反応させることにより製造できる。この反応は製造例
２７−（５）に記載の方法またはそれに類似の方法によ
り行うことができる。

【００６５】方法Ｂ− 化合物（ＸＶＩＩ）は、化合物（ＸＶＩ）をハロゲン化
に付すことにより製造できる。この反応は製造例１９−
（４）に記載の方法またはそれに類似の方法により行う
ことができる。

【００６６】方法Ｂ− 化合物（ＸＶＩＩＩ）またはその塩は、化合物（ＸＶＩ
Ｉ）を化合物（ＸＩＶ）またはその塩と反応させること
により製造できる。この反応は製造例１−（７）に記載
の方法またはそれに類似の方法により行うことができ
る。

【００６７】方法Ｂ− 化合物（ＩＩｂ）またはその塩は、化合物（ＸＶＩＩ
Ｉ）またはその塩を化合物（ＸＩＸ）と反応させること
により製造できる。この反応は製造例４０−（４）に記
載の方法またはそれに類似の方法により行うことができ
る。

【００６８】方法Ｃ− 化合物（ＸＸＩ）は、化合物（ＸＸ）に水酸基の保護基
を導入することにより製造できる。この反応は製造例１
−（１）に記載の方法またはそれに類似の方法により行
うことができる。

【００６９】方法Ｃ− 化合物（ＸＸＩＩＩ）は、化合物（ＸＸＩ）を化合物
（ＸＸＩＩ）と反応させることにより製造できる。この
反応は製造例３−（２）に記載の方法またはそれに類似
の方法により行うことができる。

【００７０】方法Ｃ− 化合物（ＸＸＩＶ）は、化合物（ＸＸＩＩＩ）を水酸基
の保護基の脱離反応に付すことにより製造できる。この
反応は製造例１−（４）に記載の方法またはそれに類似
の方法により行うことができる。

【００７１】方法Ｃ− 化合物（ＸＸＶ）は、化合物（ＸＸＩＶ）をハロゲン化
に付すことにより製造できる。この反応は製造例３−
（４）に記載の方法またはそれに類似の方法により行う
ことができる。

【００７２】方法Ｃ− 化合物（ＸＸＶＩＩ）またはその塩は、化合物（ＸＸ
Ｖ）を化合物（ＸＸＶＩ）またはその塩と反応させるこ
とにより製造できる。この反応は製造例３−（５）に記
載の方法またはそれに類似の方法により行うことができ
る。

【００７３】方法Ｃ− 化合物（ＩＩｃ）またはその塩は、化合物（ＸＸＶＩ
Ｉ）またはその塩を化合物（ＸＸＶＩＩＩ）またはその
塩と反応させることにより製造できる。この反応は製造
例３−（６）に記載の方法またはそれに類似の方法によ
り行うことができる。

【００７４】新規２−アミノ−１，３−プロパンジオー
ル誘導体（Ｉ）およびその医薬的に許容される塩は、免
疫抑制活性などの薬理学的活性を有するので、心臓、腎
臓、肝臓、骨髄、皮膚、角膜、肺、膵臓、小腸、四肢、
筋肉、神経などの臓器または組織の移植による拒絶反
応；骨髄移植による移植片対宿主病；慢性関節リウマ
チ、全身性紅斑性狼瘡、橋本甲状腺炎、多発性硬化症、
重症筋無力症、Ｉ型糖尿病などの自己免疫疾患および乾
癬などの免疫関連疾患の治療または予防に有用である。

【００７５】さらに、化合物（Ｉ）およびその医薬的に
許容される塩はまた、例えば、乾癬、アトピー性皮膚
炎、接触皮膚炎、さらに湿疹性皮膚炎、脂漏性皮膚炎、
扁平苔癬、天疱瘡、水疱性類天疱瘡、表皮水疱症、じん
ま疹、血管性水腫、血管炎、紅斑、皮膚好酸球増加症、
紅斑性狼瘡、ざ瘡、円形脱毛症などの炎症性および過剰
増殖性皮膚疾患および免疫学的関連疾病の皮膚への発
現；自己免疫疾患などの種々の眼疾患（例えば、角結膜
炎、春季カタル、ベーチェット病に関連したブドウ膜
炎、角膜炎、ヘルペス性角膜炎、円錐角膜、角膜上皮性
異栄養症、角膜白斑、眼天疱瘡（瘢痕性結膜炎）、モー
レン潰瘍、強膜炎、グレーブズ眼障害、フォークト−小
柳−原田症候群、サルコイドーシスなど）；喘息（例え
ば、気管支喘息、アレルギー性喘息、内因性喘息、外因
性喘息、粉塵喘息）、特に慢性または難治性喘息（例え
ば、遅延性喘息、気道過剰反応）、気管支炎のような状
態を含めた可逆性閉塞性気道疾患；胃潰瘍、虚血性疾患
による血管損傷、および血栓症のような粘膜および血管
の炎症、虚血性腸疾患、炎症性腸疾患、壊死性腸炎、熱
傷に関連した腸病変、ロイコトリエンＢ₄ 関与疾患；小
児脂肪便症、直腸炎、好酸球性胃腸炎、肥満細胞症、ク
ローン病および潰瘍性大腸炎のような腸炎症／アレルギ
ー；胃腸管から離れた症状の発現を伴う食物関連アレル
ギー性疾患、例えば、片頭痛、鼻炎および湿疹；間質性
腎炎、グッドパスチャー症候群、溶血性尿毒症症候群、
糖尿病性腎症などの腎疾患；多発性筋炎、ギヤン−バレ
ー症候群、メニエール病、多発性神経炎、単神経炎、神
経根障害などの神経疾患；甲状腺機能亢進、バセドウ病
などの内分泌疾患；赤芽球ろう、再生不良性貧血、低形
成貧血、特発性血小板減少性紫斑病、自己免疫性溶血性
貧血、顆粒球減少症、悪性貧血、巨赤芽球性貧血、赤血
球形成不全などの血液疾患；骨粗鬆症などの骨疾患；サ
ルコイドーシス、肺繊維症、特発性間質性肺炎などの呼
吸器疾患；皮膚筋炎、尋常性白斑、尋常性魚鱗癬、光ア
レルギー感受性、皮膚Ｔ細胞リンパ腫などの皮膚疾患；
動脈硬化症、アテローム性動脈硬化症、大動脈炎症候
群、結節性多発性動脈炎、心筋症（例えば、自己免疫性
心筋炎、ウイルス性心筋炎）などの循環器疾患；強皮
症、ヴェーゲナー肉芽腫、シェーグレン症候群などの膠
原病；脂肪症；好酸球性筋膜症；歯肉、歯周組織、歯槽
骨、セメント質の病変などの歯周病；糸球体腎炎などの
ネフローゼ症候群；男性型脱毛症または老人性脱毛症；
筋ジストロフィー；膿皮症およびセザリー症候群；アジ
ソン病；活性酸素関与疾患〔例えば、保存、移植または
虚血性疾患（例えば、血栓症、心筋梗塞）時に起こる臓
器（例えば、心臓、肝臓、腎臓、消化管）の虚血性再灌
流損傷などの臓器損傷；エンドトキシンショック、偽膜
性腸炎、薬物または放射線による大腸炎などの腸疾患；
虚血性急性腎不全、慢性腎不全などの腎疾患；肺酸素ま
たは薬物（例えば、パラコート、ブレオマイシン）によ
る中毒症、肺癌、肺気腫などの肺疾患；白内障、シデロ
ーシス、網膜色素変性症、老年性黄斑変性、硝子体瘢
痕、角膜アルカリ熱傷などの眼疾患；多形水疱性紅斑、
線状ＩｇＡ水疱性皮膚炎、セメント皮膚炎などの皮膚
炎；および歯肉炎、歯周炎、敗血症、膵炎、環境汚染
（例えば、大気汚染）による疾患、老化、発癌、癌の転
移、高山病などの他の疾患〕；ヒスタミンまたはロイコ
トリエンＣ₄ 放出による疾患；腸、血管または神経性の
ベーチェット病のようなベーチェット病、ならびに口
腔、皮膚、眼、外陰、関節、精巣上体、肺、腎臓などに
影響を及ぼすベーチェット病などの治療および予防に有
用である。

【００７６】さらにまた、化合物（Ｉ）およびその医薬
的に許容される塩は、肝再生活性および／または肝細胞
の肥大および増殖を刺激する活性を有し得る。従って、
化合物（Ｉ）およびその医薬的に許容される塩は免疫原
性疾患（例えば、自己免疫性肝炎、原発性胆汁性肝硬変
および硬化性胆管炎からなるグループのような慢性自己
免疫性肝疾患）、部分肝切除、急性肝壊死（例えば、毒
素、ウイルス性肝炎、ショックまたは無酸素症による壊
死）、Ｂ型ウイルス肝炎、非Ａ／非Ｂ型肝炎、肝硬変、
ならびに劇症肝不全、遅延発症性肝不全および肝不全の
急性憎悪("acute-on-chronic" liver failure)（慢性肝
疾患における急性肝不全）のような肝不全の治療および
予防に有用である。

【００７７】さらにまた、化合物（Ｉ）およびその医薬
的に許容される塩は、化学療法効果増強活性、サイトメ
ガロウイルス感染の治療または予防活性、抗炎症活性な
どの有用な医薬活性ゆえに、種々の疾患に有用であり得
る。

【００７８】目的化合物（Ｉ）およびその医薬的に許容
される塩の有用性を示すために、本発明の代表的化合物
の薬理学的試験データを次に示す。

【００７９】試験化合物 （ａ）２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（ジメチル
フェニルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕−１，
３−プロパンジオール塩酸塩（実施例４４−（２）の目
的化合物） （ｂ）２−アミノ−２−〔２−〔４−〔５−（トリメチ
ルシリル）ペンチルオキシ〕フェニル〕エチル〕−１，
３−プロパンジオール塩酸塩（実施例２９−（２）の目
的化合物）

【００８０】試験Ａ（マウス末梢リンパ球の減少） 試験化合物を５週齢雄性マウスに腹腔内投与した。２４
時間後、ペントバルビタール７．５ｍｇ／匹を腹腔内投
与することによりマウスを麻酔した。ヘパリン化シリン
ジで右心室から末梢血液を採取した。血球自動分析機、
Ｃｅｌｌｔａｃα（日本光電）で末梢血液中のリンパ球
と顆粒球のパーセントを分析した。リンパ球数の減少
（％）は次の式により算出した。

【００８１】

【数１】

【００８２】試験結果

【００８３】

【表１】

【００８４】試験Ｂ（ラット皮膚同種移植片に対する生
着延長効果） ８週齢雄性ＷＫＡＨラットの全層耳皮膚移植片を８週齢
雄性Ｆｉｓｃｈｅｒラットの側胸郭に移植し、滅菌ガー
ゼで被覆した。胸部全体を伸縮性包帯で包んだ。移植の
日を０日目とした。５日目に包帯を取り除き、拒絶反応
（移植片の９０％以上が壊死した時と定義する）が起こ
るまで移植片を毎日観察した。移植の日から１４日間、
試験化合物を毎日経口投与した。

【００８５】試験結果

【００８６】

【表２】

【００８７】本発明の医薬組成物は、目的化合物（Ｉ）
またはその医薬的に許容される塩を活性成分として、直
腸投与、肺吸入（鼻または口腔からの吸入）、点鼻、点
眼、外用（局所投与）、経口または非経口（皮下、静脈
内および筋肉内を含む）投与、あるいは吸入または膀胱
内投与に適した有機または無機担体または賦形剤との混
合物として含有する、例えば、固体状、半固体状または
液状の医薬製剤の形で使用できる。該活性成分は、例え
ば、錠剤、ペレット剤、トローチ剤、カプセル剤、坐
剤、クリーム剤、軟膏剤、エアゾール剤、吸入用散剤、
液剤、乳剤、懸濁剤、その他の使用に適した任意の形態
に用いられる通常の非毒性の医薬的に許容される担体と
混合できる。そして、必要ならば、さらに、補助剤、安
定剤、増粘剤、着色剤、香料などを用いることができ
る。目的化合物（Ｉ）またはその医薬的に許容される塩
は疾患の経過または症状に対して所望の効果を奏するの
に充分な量を該医薬組成物に含有させる。

【００８８】該組成物をヒトまたは動物に適用するにつ
いては、静脈内、筋肉内、経肺または経口投与あるいは
吸入により適用するのが好ましい。目的化合物（Ｉ）の
治療的に有効な投与量は、処置すべき各個の患者の年齢
および症状により異なり、またそれらにも依存するが、
一般的には、静脈内投与の場合、ヒトまたは動物の体重
ｋｇ当たり目的化合物（Ｉ）０．０１〜２０ｍｇという
１日量を、筋肉内投与の場合、ヒトまたは動物の体重ｋ
ｇ当たり目的化合物（Ｉ）０．１〜２０ｍｇという１日
量を、経口投与の場合、ヒトまたは動物の体重ｋｇ当た
り目的化合物（Ｉ）０．５〜５０ｍｇという１日量を、
前記疾患の予防および／または治療のために投与する。

【００８９】さらに、本発明の目的化合物（Ｉ）または
その医薬的に許容される塩は、シクロスポリン、アザチ
オプリン、ステロイド類またはタクロリムス(tacrolimu
s)などの他の免疫抑制剤と組み合わせて使用することも
できる。

【００９０】

【実施例】以下の製造例および実施例により、本発明を
より詳細に説明する。 製造例１ （１）１０−ウンデシン−１−オール（１０ｇ）、３，
４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（７．５ｇ）およびｐ−ト
ルエンスルホン酸ピリジニウム（７４７ｍｇ）のジクロ
ロメタン（２００ｍｌ）中の混合物を室温で１８時間攪
拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（ヘキ
サン−酢酸エチル、８５：１５）で精製して２−（１０
−ウンデシニルオキシ）テトラヒドロピラン（１１．８
ｇ）を無色油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.2-1.9 (20H,m), 1.92 (1
H,t,J=3Hz), 2.18 (2H,m), 3.38 (1H,m), 3.49 (1H,m),
3.72 (1H,m), 3.87 (1H,m), 4.57 (1H,m)

【００９１】（２）テトラヒドロフラン（７０ｍｌ）中
の２−（１０−ウンデシニルオキシ）テトラヒドロピラ
ン（１１．８ｇ）をブチルリチウム（３２ｍｌ、ヘキサ
ン中の１．６Ｍ溶液）およびクロロトリメチルシラン
（６．５３ｍｌ）とともに−６０℃で処理した。反応混
合物を加温して室温に戻し、攪拌を２時間続けた。塩化
アンモニウム水溶液を混合物に添加し、得られた混合物
を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機溶液を食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して２−
〔１１−（トリメチルシリル）−１０−ウンデシニルオ
キシ〕テトラヒドロピラン（１２．１ｇ）を無色油状物
として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.14 (9H,s), 1.2-1.9 (20
H,m), 2.20 (2H,t,J=7Hz), 3.37 (1H,m), 3.49 (1H,m),
3.72 (1H,m), 3.87 (1H,m), 4.58 (1H,m)

【００９２】（３）２−〔１１−（トリメチルシリル）
−１０−ウンデシニルオキシ〕テトラヒドロピラン（１
２．０ｇ）のエタノール（１２０ｍｌ）溶液を１０％パ
ラジウム−炭（１．２ｇ）で処理した。混合物を水素下
（３気圧）で１．５時間振とうした。触媒を濾過により
除去し、溶媒を留去して２−〔１１−（トリメチルシリ
ル）ウンデシルオキシ〕テトラヒドロピラン（１１．４
ｇ）を無色油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.47 (2H,
m), 1.2-1.9 (22H,m), 3.38 (1H,m), 3.50 (1H,m), 3.7
3 (1H,m), 3.87 (1H,m), 4.58 (1H,m)

【００９３】（４）２−〔１１−（トリメチルシリル）
ウンデシルオキシ〕テトラヒドロピラン（１１．４ｇ）
およびｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（４３６ｍ
ｇ）のエタノール（１００ｍｌ）中の混合物を５５℃で
５時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲ
ルカラム（ヘキサン−酢酸エチル、９：１）で精製して
１１−（トリメチルシリル）−１−ウンデカノール
（６．４６ｇ）を無色油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.48 (2H,
m), 1.2-1.45 (16H,m), 1.57 (2H,m), 3.64 (2H,q,J=7H
z)

【００９４】（５）１１−（トリメチルシリル）−１−
ウンデカノール（６．４５ｇ）およびトリエチルアミン
（４．４１ｍｌ）のジクロロメタン（１５０ｍｌ）中の
混合物をメタンスルホニル クロリド（２．４５ｍｌ）
とともに０℃で処理した。反応混合物を０℃で１時間攪
拌し、希塩酸および食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮して１１−（トリメチルシリル）ウ
ンデシル メタンスルホナート（９．７３ｇ）を無色油
状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
t,J=7Hz), 1.2-1.45 (16H,m), 1.75 (2H,m), 3.00 (3H,
s), 4.22 (2H,t,J=7Hz)

【００９５】（６）１１−（トリメチルシリル）ウンデ
シル メタンスルホナート（８．５ｇ）の２−ブタノン
（１４０ｍｌ）溶液をヨウ化ナトリウム（４．７４ｇ）
で処理し、混合物を３時間還流した。混合物を濃縮し、
氷水に注ぎ、得られた混合物を酢酸エチルで２回抽出し
た。合わせた有機溶液を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（溶
離液としてヘキサン）で精製して１１−（トリメチルシ
リル）ウンデシル ヨージド（８．５ｇ）を無色油状物
として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.47 (2H,
t,J=7Hz), 1.2-1.45 (8H,m), 1.81 (2H,m), 3.18 (2H,
t,J=7Hz)

【００９６】（７）エタノール（６０ｍｌ）にナトリウ
ム（１．６３ｇ）を溶解し、この溶液にアセトアミドマ
ロン酸ジエチル（１５．４ｇ）を添加した。得られた溶
液に、１１−（トリメチルシリル）ウンデシル ヨージ
ド（８．４０ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶
液を滴下し、混合物を７５℃で５時間攪拌した。混合物
を濃縮し、氷水に注ぎ、得られた混合物を酢酸エチルで
２回抽出した。合わせた有機溶液を食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル
カラム（ヘキサン−酢酸エチル、３：１）で精製して２
−アセトアミド−２−〔１１−（トリメチルシリル）ウ
ンデシル〕マロン酸ジエチル（９．１ｇ）を無色油状物
として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.44 (2H,
m), 1.08 (2H,m), 1.2-1.35 (22H,m), 2.04 (3H,s), 2.
31 (2H,m), 4.24 (4H,q,J=7Hz), 6.76 (1H,s)

【００９７】実施例１ （１）２−アセトアミド−２−〔１１−（トリメチルシ
リル）ウンデシル〕マロン酸ジエチル（９．１ｇ）のテ
トラヒドロフラン（１５０ｍｌ）溶液を氷浴中、水素化
ホウ素リチウム（３．５７ｇ）で処理し、混合物を室温
で２３時間攪拌した。過剰の試薬を０．５Ｎ塩酸でクエ
ンチし、得られた混合物を酢酸エチルで２回抽出した。
合わせた有機溶液を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（溶離液
として酢酸エチル）で精製して２−アセトアミド−２−
〔１１−（トリメチルシリル）ウンデシル〕−１，３−
プロパンジオール（３．２８ｇ）を固形物として得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47
(2H,t,J=7Hz), 1.2-1.35(18H,m), 1.49 (2H,m), 3.44
(3H,m), 5.29 (2H,s), 7.76 (3H,s)

【００９８】（２）２−アセトアミド−２−〔１１−
（トリメチルシリル）ウンデシル〕−１，３−プロパン
ジオール（３．０ｇ）のメタノール（４０ｍｌ）−水
（４０ｍｌ）中の混合物を水酸化リチウム一水和物
（１．７５ｇ）で処理し、混合物を３０分間還流した。
混合物を濃縮し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた
有機溶液を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をエタノールに溶解し、この溶液に
４Ｎ塩化水素（１，４−ジオキサン溶液、５．０ｍｌ）
を添加した。溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルで結晶化
し、２−アミノ−２−〔１１−（トリメチルシリル）ウ
ンデシル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩（２．７
０ｇ）を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47
(2H,m), 1.2-1.35 (18H,m), 1.49 (2H,m), 3.44 (4H,
m), 5.29 (2H,br s), 7.76 (3H,br s)

【００９９】製造例２ （１）製造例１−（２）と同様の方法で、３−（ｔｅｒ
ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−プロピンおよ
びクロロジメチルオクチルシランから３−（ｔｅｒｔ−
ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（ジメチルオクチ
ルシリル）−１−プロピンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.12 (12H,s), 0.59 (2H,
m), 0.8-0.9 (12H,m), 1.2-1.4 (12H,m), 4.30 (2H,s)

【０１００】（２）製造例１−（３）と同様の方法で、
３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−
（ジメチルオクチルシリル）−１−プロピンから１−
（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−３−（ジ
メチルオクチルシリル）プロパンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (6H,s), 0.06 (6H,
s), 0.4-0.55 (4H,m), 0.85-0.95 (12H,m), 1.2-1.35
(12H,m), 1.4-1.55 (2H,m), 3.54 (2H,t,J=7Hz)

【０１０１】（３）１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシ）−３−（ジメチルオクチルシリル）プロパ
ン（１４．２ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）
溶液をフッ化テトラブチルアンモニウム（テトラヒドロ
フラン中の１．０Ｍ溶液、４５．３ｍｌ）で処理した。
反応混合物を室温で２時間攪拌し、濃縮した。残渣を酢
酸エチルに溶解し、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
（ヘキサン−酢酸エチル、８５：１５）で精製して３−
（ジメチルオクチルシリル）−１−プロパノール（８．
８１ｇ）を無色油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (6H,s), 0.45-0.55
(4H,m), 0.88 (3H,t,J=7Hz), 1.2-1.35 (12H,m), 1.55
(2H,m), 3.61 (2H,q,J=7Hz)

【０１０２】（４）製造例１−（５）と同様の方法で、
３−（ジメチルオクチルシリル）−１−プロパノールお
よびメタンスルホニル クロリドから３−（ジメチルオ
クチルシリル）プロピル メタンスルホナートを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (6H,s), 0.45-0.6
(4H,m), 0.88 (3H,t,J=7Hz), 1.2-1.35 (12H,m), 1.73
(2H,m), 3.00 (3H,s), 4.27 (2H,t,J=7Hz)

【０１０３】（５）製造例１−（６）と同様の方法で、
３−（ジメチルオクチルシリル）プロピル メタンスル
ホナートから３−（ジメチルオクチルシリル）プロピル
ヨージドを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (6H,s), 0.45-0.65
(4H,m), 0.88 (3H,t,J=7Hz), 1.2-1.35 (12H,m), 1.82
(2H,m), 3.18 (2H,t,J=7Hz)

【０１０４】（６）製造例１−（７）と同様の方法で、
３−（ジメチルオクチルシリル）プロピル ヨージドお
よびアセトアミドマロン酸ジエチルから２−アセトアミ
ド−２−〔３−（ジメチルオクチルシリル）プロピル〕
マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.08 (6H,s), 0.4-0.55
(4H,m), 0.89 (3H,t,J=7Hz), 1.05-1.35 (20H,m), 2.03
(3H,s), 2.34 (2H,m), 4.34 (4H,q,J=7Hz), 6.77(1H,
s)

【０１０５】実施例２ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔３−（ジメチルオクチルシリル）プロピ
ル〕マロン酸ジエチルから２−アセトアミド−２−〔３
−（ジメチルオクチルシリル）プロピル〕−１，３−プ
ロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (6H,s), 0.4-0.55
(4H,m), 0.88 (3H,t,J=7Hz), 0.2-0.35 (12H,m), 1.62
(2H,m), 2.05 (3H,s), 3.58 (2H,m), 3.75-3.9 (4H,m),
5.82 (1H,s)

【０１０６】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔３−（ジメチルオクチルシリ
ル）プロピル〕−１，３−プロパンジオールから２−ア
ミノ−２−〔３−（ジメチルオクチルシリル）プロピ
ル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.03 (6H,s), 0.4-0.
55 (4H,m), 0.87 (3H,t,J=7Hz), 1.2-1.35 (14H,m), 1.
55 (2H,m), 3.45 (4H,m), 5.31 (2H,t,J=5Hz), 7.75 (3
H,s)

【０１０７】製造例３ （１）製造例１−（１）と同様の方法で、１１−ブロモ
−１−ウンデカノールおよび３，４−ジヒドロ−２Ｈ−
ピランから２−（１１−ブロモウンデシルオキシ）テト
ラヒドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.25-1.9 (18H,m), 3.39
(3H,m), 3.50 (1H,m), 3.72 (1H,m), 3.85 (1H,m), 4.5
6 (1H,m)

【０１０８】（２）２−（１１−ブロモウンデシルオキ
シ）テトラヒドロピラン（５．０ｇ）の乾燥テトラヒド
ロフラン溶液に、Ｎ₂ ガス下、１．５Ｍトリメチルシリ
ルメチルマグネシウム クロリド（テトラヒドロフラン
溶液、２２．４ｍｌ）および０．１Ｍテトラクロロ銅酸
二リチウム（テトラヒドロフラン溶液、１．４９ｍｌ）
を添加した。混合物を一晩攪拌し、飽和塩化アンモニウ
ム溶液を添加した。有機層を分離し、乾燥し濃縮した。
粗残渣をシリカゲルカラム（５０ｇ、溶離液としてヘキ
サン−酢酸エチル、１０：１）でクロマトグラフィー処
理し、２−〔１２−（トリメチルシリル）ドデシルオキ
シ〕テトラヒドロピラン（４．７ｇ）を油状物として得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.50 (2H,
m), 1.25-1.95 (26H,m),3.42 (1H,m), 3.53 (1H,m), 3.
77 (1H,m), 3.90 (1H,m), 4.62 (1H,m)

【０１０９】（３）製造例１−（４）と同様の方法で、
２−（１１−ブロモウンデシルオキシ）テトラヒドロピ
ランから１２−（トリメチルシリル）−１−ドデカノー
ルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.50 (2H,
m), 1.31 (19H,m), 1.60(2H,m), 3.67 (2H,dt,J=7,7Hz)

【０１１０】（４）１２−（トリメチルシリル）−１−
ドデカノール（２．９ｇ）、テトラブロモメタン（５．
５９ｇ）およびトリフェニルホスフィン（４．４２ｇ）
のクロロホルム（６０ｍｌ）中の混合物を一晩攪拌し
た。溶媒を留去した後、粗残渣をエーテルで抽出した。
このエーテル抽出物を濃縮しシリカゲルカラム（５０
ｇ、溶離液としてヘキサン−酢酸エチル、１０：１）で
クロマトグラフィー処理し、１−ブロモ−１２−（トリ
メチルシリル）ドデカン（２．２ｇ）を油状物として得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.50 (2H,
m), 1.30 (16H,m), 1.45(2H,m), 1.88 (2H,t,J=7Hz),
3.43 (2H,t,J=7Hz)

【０１１１】（５）乾燥エタノール（２２ｍｌ）中のナ
トリウム（０．４ｇ）から調製したナトリウムエトキシ
ドの溶液にマロン酸ジエチル（２．７５ｇ）を添加し、
次いで１−ブロモ−１２−（トリメチルシリル）ドデカ
ン（２．２ｇ）を添加した。混合物を還流下で一晩攪拌
した。冷却した反応溶液を１Ｎ塩酸で酸性とし、水で希
釈し酢酸エチルで抽出した。合わせた抽出物を食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去した。粗
残渣をシリカゲルカラム（４０ｇ、溶離液としてヘキサ
ン−酢酸エチル、１０：１）でクロマトグラフィー処理
し、２−〔１２−（トリメチルシリル）ドデシル〕マロ
ン酸ジエチル（１．９ｇ）を油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.50 (2H,
m), 1.31 (26H,m), 1.90(2H,m), 3.34 (1H,t,J=7Hz),
4.22 (4H,q,J=7Hz)

【０１１２】（６）乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（２０ｍｌ）中の２−〔１２−（トリメチルシリル）ド
デシル〕マロン酸ジエチル（１．９ｇ）の攪拌溶液に水
素化ナトリウム（６０％、０．２１ｇ）を添加し、混合
物を２時間攪拌した。Ｏ−（２，４−ジニトロフェニ
ル）ヒドロキシルアミン（１．０４ｇ）を添加し、攪拌
をさらに１０分間続けた。反応混合物を水（６０ｍｌ）
で希釈し、酢酸エチル（２０ｍｌ×３）で抽出した。合
わせた抽出物を水および食塩水の順で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、粗残渣をシリ
カゲルカラム（３０ｇ、溶離液としてヘキサン−酢酸エ
チル、４：１）でクロマトグラフィー処理し、２−アミ
ノ−２−〔１２−（トリメチルシリル）ドデシル〕マロ
ン酸ジエチル（１．７ｇ）を油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.50 (2H,
m), 1.30 (24H,m), 1.95(2H,m), 2.00 (2H,m), 4.25 (4
H,q,J=7Hz)

【０１１３】実施例３ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔１２−（トリメチルシリル）ドデシル〕マロン酸ジエ
チルから２−アミノ−２−〔１２−（トリメチルシリ
ル）ドデシル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得
た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.50 (2H,m), 1.29 (2
0H,m), 1.52 (2H,m), 3.46 (4H,m), 5.31 (2H,m), 7.75
(3H,br s)

【０１１４】製造例４ （１）製造例１−（１）と同様の方法で、１，８−オク
タンジオールおよび３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランか
ら８−（２−テトラヒドロピラニルオキシ）−１−オク
タノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.2-1.9 (18H,m), 3.38 (1
H,m), 3.50 (1H,m), 3.63 (2H,m), 3.72 (1H,m), 3.88
(1H,m), 4.57 (1H,m)

【０１１５】（２）８−（２−テトラヒドロピラニルオ
キシ）−１−オクタノール（４．２７ｇ）およびピリジ
ン（３ｍｌ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）中の混合物
をｐ−トルエンスルホニル クロリド（３．８９ｇ）で
処理し、混合物を室温で１５時間攪拌した。混合物を濃
縮し、氷水中に注ぎ込み、得られた混合物を酢酸エチル
で２回抽出した。合わせた有機溶液を食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラム（ヘキサン−酢酸エチル、８５：１５）で精製
し、８−〔（２−テトラヒドロピラニル）オキシ〕オク
チル ｐ−トルエンスルホナート（５．１９ｇ）を無色
油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.2-1.9 (18H,m), 2.46 (3
H,s), 3.38 (1H,m), 3.51 (1H,m), 3.72 (1H,m), 3.88
(1H,m), 4.02 (2H,t,J=7Hz), 7.36 (2H,d,J=8Hz), 7.80
(2H,d,J=8Hz)

【０１１６】（３）製造例３−（２）と同様の方法で、
８−〔（２−テトラヒドロピラニル）オキシ〕オクチル
ｐ−トルエンスルホナートおよびトリメチルシリルマ
グネシウム クロリドから２−〔９−（トリメチルシリ
ル）ノニルオキシ〕テトロヒドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
m), 1.25-1.9 (20H, m),3.38 (1H,m), 3.49 (1H,m), 3.
74 (1H,m), 3.87 (1H,m), 4.57 (1H,m)

【０１１７】（４）製造例１−（４）と同様の方法で、
２−〔９−（トリメチルシリル）ノニルオキシ〕テトロ
ヒドロピランから９−（トリメチルシリル）−１−ノナ
ノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
t,J=7Hz), 1.2-1.4 (13H,m), 1.57 (2H,m), 3.65 (2H,
m)

【０１１８】（５）製造例３−（４）と同様の方法で９
−（トリメチルシリル）−１−ノナノールから１−ブロ
モ−９−（トリメチルシリル）ノナンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
t,J=7Hz), 1.25-1.35 (10H,m), 1.43 (2H,m), 1.86 (2
H,m), 3.41 (2H,t,J=7Hz)

【０１１９】（６）製造例１−（７）と同様の方法で１
−ブロモ−９−（トリメチルシリル）ノナンおよびアセ
トアミドマロン酸ジエチルから２−アセトアミド−２−
〔９−（トリメチルシリル）ノニル〕マロン酸ジエチル
を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
t,J=7Hz), 1.09 (2H,m),1.2-1.35 (18H,m), 2.05 (3H,
s), 2.31 (2H,m), 4.25 (4H,q,J=7Hz), 6.77 (1H,s)

【０１２０】実施例４ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔９−（トリメチルシリル）ノニル〕マロン
酸ジエチルから２−アセトアミド−２−〔９−（トリメ
チルシリル）ノニル〕−１，３−プロパンジオールを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
m), 1.2-1.35 (14H,m), 1.59 (2H,m), 2.05 (3H,s), 3.
57 (2H,m), 3.82 (4H,m), 5.83 (1H,s)

【０１２１】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔９−（トリメチルシリル）ノ
ニル〕−１，３−プロパンジオールから２−アミノ−２
−〔９−（トリメチルシリル）ノニル〕−１，３−プロ
パンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47
(2H,m), 1.15-1.35 (14H,m), 1.49 (2H,m), 3.43 (4H,
m), 5.29 (2H,t,J=5Hz), 7.75 (3H,s)

【０１２２】製造例５ （１）製造例１−（１）と同様の方法で、１２−ブロモ
−１−ドデカノールおよび３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピ
ランから２−（１２−ブロモドデシルオキシ）テトラヒ
ドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.2-1.9 (26H,m), 3.35-3.
55 (4H,m), 3.73 (1H,m), 3.88 (1H,m), 4.58 (1H,m)

【０１２３】（２）製造例３−（２）と同様の方法で、
２−（１２−ブロモドデシルオキシ）テトラヒドロピラ
ンおよびトリメチルシリルマグネシウム クロリドから
２−〔１３−（トリメチルシリル）トリデシルオキシ〕
テトラヒドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
m), 1.2-1.9 (28H,m), 3.38 (1H,m), 3.50 (1H,m), 3.7
3 (1H,m), 3.87 (1H,m), 4.57 (1H,m)

【０１２４】（３）製造例１−（４）と同様の方法で、
２−〔１３−（トリメチルシリル）トリデシルオキシ〕
テトラヒドロピランから１３−（トリメチルシリル）−
１−トリデカノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
m), 1.2-1.4 (21H,m), 1.57 (2H,m), 3.64 (2H,m)

【０１２５】（４）製造例３−（４）と同様の方法で、
１３−（トリメチルシリル）−１−トリデカノールから
１−ブロモ−１３−（トリメチルシリル）トリデカンを
得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
t,J=7Hz), 1.2-1.35 (18H,m), 1.42 (2H,m), 1.86 (2H,
m), 3.41 (2H,t,J=7Hz)

【０１２６】（５）製造例１−（７）と同様の方法で、
１−ブロモ−１３−（トリメチルシリル）トリデカンお
よびアセトアミドマロン酸ジエチルから２−アセトアミ
ド−２−〔１３−（トリメチルシリル）トリデシル〕マ
ロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
t,J=7Hz), 1.09 (2H,m),1.2-1.35 (26H,m), 2.05 (3H,
s), 2.31 (2H,m), 4.25 (4H,q,J=7Hz), 6.76 (1H,s)

【０１２７】実施例５ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔１３−（トリメチルシリル）トリデシル〕
マロン酸ジエチルから２−アセトアミド−２−〔１３−
（トリメチルシリル）トリデシル〕−１，３−プロパン
ジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
t,J=7Hz), 1.2-1.35 (22H,m), 1.58 (2H,m), 2.05 (3H,
s), 3.58 (2H,m), 3.82 (4H,m), 5.82 (1H,s)

【０１２８】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔１３−（トリメチルシリル）
トリデシル〕−１，３−プロパンジオールから２−アミ
ノ−２−〔１３−（トリメチルシリル）トリデシル〕−
１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47
(2H,t,J=7Hz), 1.2-1.35(22H,m), 1.50 (2H,m), 3.44
(4H,m), 5.29 (2H,t,J=5Hz), 7.74 (3H,s)

【０１２９】製造例６ （１）製造例１−（１）と同様の方法で、１，９−ノナ
ンジオールから２−（９−ヒドロキシノナニルオキシ）
テトラヒドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.2-1.9 (20H,m), 3.38 (1
H,m), 3.52 (1H,m), 3.6-3.7 (2H,m), 3.74 (1H,m), 3.
88 (1H,m), 4.58 (1H,m) ＥＳＩ−ＭＳ：245 (M+H)

【０１３０】（２）製造例４−（２）と同様の方法で、
２−（９−ヒドロキシノナニルオキシ）テトラヒドロピ
ランから２−〔９−（ｐ−トルエンスルホニル）ノニル
オキシ〕テトラヒドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.15-1.4 (10H,m), 1.45-
1.9 (10H,m), 2.45 (3H,s), 3.38 (1H,m), 3.5 (1H,m),
3.72 (1H,m), 3.86 (1H,m), 4.02 (2H,t,J=7Hz),7.35
(2H,d,J=7Hz), 7.8 (2H,d,J=7Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：421 (M+Na)

【０１３１】（３）製造例３−（２）と同様の方法で、
２−〔９−（ｐ−トルエンスルホニル）ノニルオキシ〕
テトラヒドロピランから２−〔１０−（トリメチルシリ
ル）デシルオキシ〕テトラヒドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.45 (2H,
m), 1.2-1.35 (14H,m), 1.4-1.85 (8H,m), 3.42 (1H,
m), 3.54 (1H,m), 3.76 (1H,m), 3.9 (1H,m), 4.6 (1H,
m)

【０１３２】（４）製造例１−（４）と同様の方法で、
２−〔１０−（トリメチルシリル）デシルオキシ〕テト
ラヒドロピランから１０−（トリメチルシリル）−１−
デカノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.46 (2H,
m), 1.16-1.4 (14H,m), 1.5-1.6 (2H,m), 1.62 (2H,q,J
=7Hz)

【０１３３】（５）製造例３−（４）と同様の方法で、
１０−（トリメチルシリル）−１−デカノールから１−
ブロモ−１０−（トリメチルシリル）デカンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.46 (2H,
m), 1.2-1.32 (12H,m), 1.32-1.44 (2H,m), 1.78-1.88
(2H,m), 3.4 (2H,t,J=7.5Hz)

【０１３４】（６）製造例３−（５）と同様の方法で、
１−ブロモ−１０−（トリメチルシリル）デカンから２
−〔１０−（トリメチルシリル）デシル〕マロン酸ジエ
チルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.46 (2H,
m), 1.16-1.32 (22H,m),1.8-1.92 (2H,m), 3.3 (1H,t,J
=7.5Hz), 4.2 (4H,q,J=7.5Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：373 (M+H)

【０１３５】（７）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔１０−（トリメチルシリル）デシル〕マロン酸ジ
エチルおよびＯ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロ
キシルアミンから２−アミノ−２−〔１０−（トリメチ
ルシリル）デシル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.46 (2H,
m), 1.16-1.32 (22H,m),1.88-2.0 (4H,m), 4.2 (4H,q,J
=7.5Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：388 (M+H)

【０１３６】実施例６ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔１０−（トリメチルシリル）デシル〕マロン酸ジエチ
ルから２−アミノ−２−〔１０−（トリメチルシリル）
デシル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.46
(2H,m), 1.16-1.3 (16H,m), 1.42-1.52 (2H,m), 3.36-
3.5 (4H, m), 5.28 (2H,t,J=7Hz), 7.7-7.8 (3H,br)

【０１３７】製造例７ （１）製造例１−（１）と同様の方法で、１０−デセン
−１−オールおよび３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランか
ら２−（９−デセニルオキシ）テトラヒドロピランを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.28 (10H,m), 1.55 (6H,
m), 1.72 (1H,m), 1.83 (1H,m), 2.04 (2H,m), 3.38 (1
H,m), 3.50 (1H,m), 3.73 (1H,m), 3.87 (1H,m),4.58
(1H,m), 4.93 (1H,m), 4.99 (1H,m), 5.81 (1H,m)

【０１３８】（２）２−（９−デセニルオキシ）テトラ
ヒドロピラン（２．０ｇ）およびジメチルイソブチルシ
ラン（１．３５ｇ）および０．１Ｍヘキサクロロ白金
（ＩＶ）酸のイソプロパノール溶液（１滴）の混合物を
４日間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラム（２０
ｇ、溶離液としてヘキサン−酢酸エチル、１０：１）で
クロマトグラフィー処理し、２−〔１０−（ジメチルイ
ソブチルシリル）デシルオキシ〕テトラヒドロピランを
油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (6H,s), 0.50 (2H,
m), 0.53 (2H,d,J=7Hz),0.95 (6H,d,J=7Hz), 1.25-1.90
(17H,m), 3.40 (1H,m), 3.52 (1H,m), 3.75 (1H,m),
3.90 (1H,m), 4.60 (1H,m)

【０１３９】（３）製造例１−（４）と同様の方法で、
２−〔１０−（ジメチルイソブチルシリル）デシルオキ
シ〕テトラヒドロピランから１０−（ジメチルイソブチ
ルシリル）−１−デカノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (6H,s), 0.50 (2H,
m), 0.51 (2H,d,J=7Hz),0.95 (6H,d,J=7Hz), 1.21 (14
H,m), 1.60 (2H,m), 1.79 (1H,m), 3.67 (2H,m)

【０１４０】（４）製造例１−（５）と同様の方法で、
１０−（ジメチルイソブチルシリル）−１−デカノール
から１０−（ジメチルイソブチルシリル）デシル メタ
ンスルホナートを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (6H,s), 0.50 (2H,
m), 0.52 (2H,d,J=7Hz),0.95 (6H,d,J=7Hz), 1.25-1.50
(14H,m), 1.80 (3H,m), 3.03 (3H,s), 4.25 (2H,t,J=7
Hz)

【０１４１】（５）製造例３−（５）と同様の方法で、
１０−（ジメチルイソブチルシリル）デシル メタンス
ルホナートおよびマロン酸ジエチルから２−〔１０−
（ジメチルイソブチルシリル）デシル〕マロン酸ジエチ
ルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (6H,s), 0.50 (2H,
m), 0.53 (2H,d,J=7Hz),0.95 (6H,d,J=7Hz), 1.30 (22
H,m), 1.78 (1H,m), 1.91 (2H,m), 3.33 (1H,t,J=7Hz),
4.22 (4H,q,J=7Hz)

【０１４２】（６）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔１０−（ジメチルイソブチルシリル）デシル〕マ
ロン酸ジエチルおよびＯ−（２，４−ジニトロフェニ
ル）ヒドロキシルアミンから２−アミノ−２−〔１０−
（ジメチルイソブチルシリル）デシル〕マロン酸ジエチ
ルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (3H,s), 0.50 (2H,
m), 0.53 (2H,d,J=7Hz),0.95 (6H,d,J=7Hz), 1.30 (22
H,m), 1.60 (2H,m), 1.78 (1H,m), 1.96 (4H,m),4.25
(4H,q,J=7Hz)

【０１４３】実施例７ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔１０−（ジメチルイソブチルシリル）デシル〕マロン
酸ジエチルから２−アミノ−２−〔１０−（ジメチルイ
ソブチルシリル）デシル〕−１，３−プロパンジオール
塩酸塩を得た。 融点：６０℃（収縮） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (6H,s), 0.50 (2H,
m), 0.53 (2H,d,J=7Hz),0.95 (6H,d,J=7Hz), 1.30 (16
H,m), 1.73 (2H,m), 1.78 (1H,m), 3.83 (4H,m),7.80
(3H,m)

【０１４４】製造例８ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、１−ブロモ
−７−オクテンおよびトリエチルシランから（８−ブロ
モオクチル）トリエチルシランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.45-0.65 (8H,m), 0.85-
1.05 (21H,m), 3.40 (2H,t,J=7Hz)

【０１４５】（２）製造例３−（５）と同様の方法で、
（８−ブロモオクチル）トリエチルシランおよびマロン
酸ジエチルから２−〔８−（トリエチルシリル）オクチ
ル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.50 (6H,q,J=7Hz), 0.90
(2H,m), 0.93 (9H,t,J=7Hz), 1.30 (18H,m), 1.90 (2H,
m), 1.98 (2H,m), 3.30 (1H,t,J=7Hz), 4.20 (4H,q,J=7
Hz)

【０１４６】（３）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔８−（トリエチルシリル）オクチル〕マロン酸ジ
エチルおよびＯ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロ
キシルアミンから２−アミノ−２−〔８−（トリエチル
シリル）オクチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.50 (8H,m), 0.92 (9H,t,
J=7Hz), 1.28 (18H,m),1.93 (2H,m), 1.97 (2H,s), 4.2
3 (4H,q,J=7Hz)

【０１４７】実施例８ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔８−（トリエチルシリル）オクチル〕マロン酸ジエチ
ルから２−アミノ−２−〔８−（トリエチルシリル）オ
クチル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.48 (2H,m), 0.49 (6H,q,
J=7Hz), 0.92 (6H,t,J=7Hz), 1.27 (14H,m), 3.6-3.9
(4H,m)

【０１４８】製造例９ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−（９−
デセニル）マロン酸ジエチルおよびシクロヘキシルジメ
チルシランから２−〔１０−（シクロヘキシルジメチル
シリル）デシル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.12 (6H,s), 1.38-1.61
(3H,m), 0.94-1.35 (20H,m), 1.24 (6H,t,J=7Hz), 1.56
-1.76 (6H,m), 1.80-1.93 (2H,m), 3.29 (1H,t,J=7Hz),
4.17 (4H,q,J=7Hz)

【０１４９】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔１０−（シクロヘキシルジメチルシリル）デシ
ル〕マロン酸ジエチルおよびＯ−（２，４−ジニトロフ
ェニル）ヒドロキシルアミンから２−アミノ−２−〔１
０−（シクロヘキシルジメチルシリル）デシル〕マロン
酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.10 (6H,s), 0.42-0.50
(2H,m), 0.58 (1H,m), 1.00-1.36 (20H,m), 1.27 (6H,
t,J=7Hz), 1.60-1.77 (6H,m), 1.87-2.02 (4H,m),4.32
(4H,q,J=7Hz)

【０１５０】実施例９ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔１０−（シクロヘキシルジメチルシリル）デシル〕マ
ロン酸ジエチルから２−アミノ−２−〔１０−（シクロ
ヘキシルジメチルシリル）デシル〕−１，３−プロパン
ジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.12 (6H,s), 0.39-
0.47 (2H,m), 0.55 (1H,m), 0.95-1.34 (20H,m), 1.41-
1.74 (8H,m), 3.35-3.48 (4H,m), 5.26 (2H,t,J=5Hz),
7.68 (2H,br s) ＥＳＩ−ＭＳ：372 (M+H)

【０１５１】製造例１０ （１）製造例１−（７）と同様の方法で、４−ブロモ−
１−ブテンおよびアセトアミドマロン酸ジエチルから２
−アセトアミド−２−（３−ブテニル）マロン酸ジエチ
ルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.27 (6H,t,J=7Hz), 1.91
(2H,m), 2.03 (3H,s), 2.45 (2H,m), 4.25 (4H,q,J=7H
z), 4.9-5.1 (2H,m), 5.75 (1H,m), 6.78 (1H,s)

【０１５２】（２）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−アセトアミド−２−（３−ブテニル）マロン酸
ジエチルおよびジメチルオクチルシランから２−アセト
アミド−２−〔４−（ジメチルオクチルシリル）ブチ
ル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.09 (6H,s), 0.44 (4H,
m), 0.89 (2H,t,J=7Hz),1.05-1.4 (22H,m), 2.02 (3H,
s), 2.31 (2H,m), 4.24 (4H,q,J=7Hz), 6.75 (1H,s)

【０１５３】実施例１０ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔４−（ジメチルオクチルシリル）ブチル〕
マロン酸ジエチルから２−アセトアミド−２−〔４−
（ジメチルオクチルシリル）ブチル〕−１，３−プロパ
ンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.07 (6H,s), 0.46 (4H,
m), 0.87 (3H,t,J=7Hz),1.2-1.35 (16H,m), 1.55-1.65
(2H,m), 2.03 (3H,s), 3.57 (2H,m), 3.82 (4H,m), 5.8
1 (1H,s)

【０１５４】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔４−（ジメチルオクチルシリ
ル）ブチル〕−１，３−プロパンジオールから２−アミ
ノ−２−〔４−（ジメチルオクチルシリル）ブチル〕−
１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.07 (6H,s), 0.45
(4H,m), 0.84 (3H,t,J=7Hz), 1.15-1.35 (16H,m), 1.50
(2H,m), 3.42 (4H,m), 5.29 (2H,t,J=5Hz), 7.73(3H,
s)

【０１５５】製造例１１ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−アセト
アミド−２−（２−プロピニル）マロン酸ジエチルおよ
びジメチルオクチルシランから２−アセトアミド−２−
〔２−（ジメチルオクチルシリル）−２−プロペニル〕
マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.02 (6H,s), 0.52 (2H,
m), 0.88 (3H,m), 1.25 (18H,m), 2.01 (3H,s), 3.18
(2H,s), 4.22 (4H,m), 5.45 (1H,m), 5.60 (1H,m),6.75
(1H,s)

【０１５６】（２）製造例１−（３）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔２−（ジメチルオクチルシリ
ル）−２−プロペニル〕マロン酸ジエチルから２−アセ
トアミド−２−〔２−（ジメチルオクチルシリル）プロ
ピル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.80 (6H,s), 0.55 (2H,
m), 0.62 (1H,m), 0.93 (6H,m), 1.33 (18H,m), 2.10
(3H,d,J=7Hz), 2.21 (1H,dd,J=15,12Hz), 2.65 (1H,d,J
=15Hz), 4.28 (4H,m)

【０１５７】実施例１１ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔２−（ジメチルオクチルシリル）プロピ
ル〕マロン酸ジエチルから２−アセトアミド−２−〔２
−（ジメチルオクチルシリル）プロピル〕−１，３−プ
ロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.00 (6H,m), 0.53 (2H,
m), 0.78 (1H,m), 0.94 (3H,m), 1.08 (3H,d,J=7Hz),
1.30 (13H,m), 1.78 (1H,d,J=16Hz), 2.08 (3H,s),3.63
(2H,m), 3.93 (2H,m), 5.73 (1H,br s)

【０１５８】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔２−（ジメチルオクチルシリ
ル）プロピル〕−１，３−プロパンジオールから２−ア
ミノ−２−〔２−（ジメチルオクチルシリル）プロピ
ル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (3H,s), -0.02 (3H,
s), 0.52 (2H,m), 0.83(1H,m), 0.91 (3H,m), 1.07 (3
H,d,J=7Hz), 1.30 (12H,m), 1.50 (1H,dd,J=16,10Hz),
1.88 (1H,d,J=16Hz), 3.90 (4H,m), 5.17 (1H,br s),
7.84 (3H,br s)

【０１５９】製造例１２ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−アリル
マロン酸ジエチルおよびメチルオクチルフェニルシラン
から２−〔３−（メチルオクチルフェニルシリル）プロ
ピル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.23 (3H,s), 0.75 (4H,
m), 0.88 (3H,m), 1.22 (20H,m), 1.90 (2H,m), 3.32
(1H,t,J=7Hz), 4.15 (4H,q,J=7Hz), 7.33 (3H,m), 7.46
(2H,m)

【０１６０】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔３−（メチルオクチルフェニルシリル）プロピ
ル〕マロン酸ジエチルおよびＯ−（２，４−ジニトロフ
ェニル）ヒドロキシルアミンから２−アミノ−２−〔３
−（メチルオクチルフェニルシリル）プロピル〕マロン
酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.22 (3H,s), 0.77 (4H,
m), 0.85 (3H,m), 1.20 (20H,m), 1.92 (2H,br), 1.98
(2H,m), 4.17 (4H,m), 7.33 (3H,m), 7.45 (2H,m)

【０１６１】実施例１２ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔３−（メチルオクチルフェニルシリル）プロピル〕マ
ロン酸ジエチルから２−アミノ−２−〔３−（メチルオ
クチルフェニルシリル）プロピル〕−１，３−プロパン
ジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.23 (3H,s), 0.74 (2H,
m), 0.85 (2H,m), 1.25 (19H,m), 3.35-3.6 (4H,m), 4.
30 (4H,br), 7.35 (3H,m), 7.45 (2H,m)

【０１６２】製造例１３ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−アリル
マロン酸ジエチルおよびヘキシルメチルフェニルシラン
から２−〔３−（ヘキシルメチルフェニルシリル）プロ
ピル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.23 (3H,s), 0.75 (4H,
m), 0.85 (3H,m), 1.25 (14H,m), 1.90 (2H,m), 3.32
(1H,t,J=7Hz), 4.17 (4H,q,J=7Hz), 7.33 (3H,m), 7.45
(2H,m)

【０１６３】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔３−（ヘキシルメチルフェニルシリル）プロピ
ル〕マロン酸ジエチルおよびＯ−（２，４−ジニトロフ
ェニル）ヒドロキシルアミンから２−アミノ−２−〔３
−（ヘキシルメチルフェニルシリル）プロピル〕マロン
酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (3H,s), 1.77 (4H,
m), 1.86 (3H,m), 1.20 (16H,m), 1.85 (2H,br), 1.99
(2H,m), 4.18 (4H,m), 7.33 (3H,m), 7.45 (2H,m)

【０１６４】実施例１３ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔３−（ヘキシルメチルフェニルシリル）プロピル〕マ
ロン酸ジエチルから２−アミノ−２−〔３−（ヘキシル
メチルフェニルシリル）プロピル〕−１，３−プロパン
ジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.25 (3H,s), 0.74 (4H,
m), 0.85 (3H,m), 1.25 (12H,m), 1.90 (4H,br), 3.37
(2H,d,J=12Hz), 3.49 (2H,d,J=12Hz), 7.33 (3H,m), 7.
45 (2H,m)

【０１６５】製造例１４ 製造例４０−（４）と同様の方法で、２−アセトアミド
−２−アリルマロン酸ジエチルおよびブチルメチルフェ
ニルシランから２−アセトアミド−２−〔３−（ブチル
メチルフェニルシリル）プロピル〕マロン酸ジエチルを
得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.73 (4H,m), 0.84 (3H,t,
J=7Hz), 1.10 (2H,m), 1.20 (6H,m), 1.30 (4H,m), 1.9
9 (3H,s), 2.35 (2H,m), 4.20 (4H,q,J=7Hz), 6.70 (1
H,s), 7.32 (3H,m), 7.45 (2H,m)

【０１６６】実施例１４ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔３−（ブチルメチルフェニルシリル）プロ
ピル〕マロン酸ジエチルから２−アセトアミド−２−
〔３−（ブチルメチルフェニルシリル）プロピル〕−
１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.25 (3H,s), 0.75 (4H,
m), 0.85 (3H,t,J=7Hz), 1.28 (6H,m), 1.59 (2H,m),
1.97 (3H,s), 3.50 (2H,m), 3.70 (4H,m), 5.69 (1H,
s), 7.35 (3H,m), 7.48 (2H,m)

【０１６７】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔３−（ブチルメチルフェニル
シリル）プロピル〕−１，３−プロパンジオールから２
−アミノ−２−〔３−（ブチルメチルフェニルシリル）
プロピル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.25 (3H,s), 0.75 (4H,
m), 0.85 (3H,t,J=7Hz), 1.30 (6H,m), 1.65 (2H,m),
3.65 (4H,m), 5.90 (4H,br), 7.32 (3H,m), 7.45 (2H,
m)

【０１６８】製造例１５ 製造例４０−（４）と同様の方法で、２−アセトアミド
−２−アリルマロン酸ジエチルおよびジメチルフェニル
シランから２−アセトアミド−２−〔３−（ジメチルフ
ェニルシリル）プロピル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.75 (2H,t,
J=7Hz), 1.05-1.3 (8H,m), 1.99 (3H,s), 2.33 (2H,m),
4.19 (4H,q,J=7Hz), 6.71 (1H,s), 7.33 (3H,m), 7.46
(2H,m)

【０１６９】実施例１５ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔３−（ジメチルフェニルシリル）プロピ
ル〕マロン酸ジエチルから２−アセトアミド−２−〔３
−（ジメチルフェニルシリル）プロピル〕−１，３−プ
ロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.27 (6H,s), 1.73 (2H,
m), 1.26 (3H,t,J=7Hz), 1.98 (3H,s), 3.51 (2H,m),
3.7-3.8 (4H,m), 5.70 (1H,s), 7.35 (3H,m), 7.49(2H,
m)

【０１７０】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔３−（ジメチルフェニルシリ
ル）プロピル〕−１，３−プロパンジオールから２−ア
ミノ−２−〔３−（ジメチルフェニルシリル）プロピ
ル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.67 (2
H,m), 1.32 (2H,m), 1.55 (2H,m), 3.40 (4H,m), 5.28
(2H,br s), 7.34 (3H,m), 7.50 (2H,m), 7.74 (3H,br
s)

【０１７１】製造例１６ （１）製造例１−（７）と同様の方法で、６−ブロモ−
１−ヘキセンおよびアセトアミドマロン酸ジエチルから
２−アセトアミド−２−（５−ヘキセニル）マロン酸ジ
エチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.12 (2H,m), 1.26 (6H,t,
J=7Hz), 1.40 (2H,m), 2.03 (5H,m), 2.31 (2H,m), 4.2
4 (4H,q,J=7Hz), 4.9-5.0 (2H,m), 5.75 (1H,m),6.77
(1H,s)

【０１７２】（２）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−アセトアミド−２−（５−ヘキセニル）マロン
酸ジエチルおよびジメチルフェニルシランから２−アセ
トアミド−２−〔６−（ジメチルフェニルシリル）ヘキ
シル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.70 (2H,
m), 1.06 (2H,m), 1.2-1.3(12H,m), 2.02 (3H,s), 2.29
(2H,m), 4.23 (4H,q,J=7Hz), 6.74 (1H,s), 7.35(3H,
m), 7.49 (2H,m)

【０１７３】実施例１６ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔６−（ジメチルフェニルシリル）ヘキシ
ル〕マロン酸ジエチルから２−アセトアミド−２−〔６
−（ジメチルフェニルシリル）ヘキシル〕−１，３−プ
ロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.72 (2H,
m), 1.15-1.35 (8H,m), 1.56 (2H,m), 2.03 (3H,s), 3.
56 (2H,m), 3.79 (4H,m), 5.79 (1H,s), 7.34 (3H,m),
7.49 (2H,m)

【０１７４】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔６−（ジメチルフェニルシリ
ル）ヘキシル〕−１，３−プロパンジオールから２−ア
ミノ−２−〔６−（ジメチルフェニルシリル）ヘキシ
ル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.72 (2
H,t,J=7Hz), 1.15-1.35(8H,m), 1.48 (2H,m), 3.43 (4
H,m), 5.30 (2H,t,J=5Hz), 7.37 (3H,m), 7.50 (2H,m),
7.74 (3H,s)

【０１７５】製造例１７ （１）製造例１−（７）と同様の方法で、８−ブロモ−
１−オクテンおよびアセトアミドマロン酸ジエチルから
２−アセトアミド−２−（７−オクテニル）マロン酸ジ
エチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.09 (2H,m), 1.2-1.4 (10
H,m), 1.95-2.05 (5H,m), 2.30 (2H,m), 4.24 (4H,q,J=
7Hz), 4.9-5.05 (2H,m), 5.79 (1H,m), 6.76 (1H,s)

【０１７６】（２）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−アセトアミド−２−（７−オクテニル）マロン
酸ジエチルおよびジメチルフェニルシランから２−アセ
トアミド−２−〔８−（ジメチルフェニルシリル）オク
チル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.72 (2H,t,
J=7Hz), 1.07 (2H,m), 1.15-1.35 (16H,m), 2.02 (3H,
s), 2.29 (2H,m), 4.23 (4H,q,J=7Hz), 6.75 (1H,s),
7.33 (3H,m), 7.49 (2H,m)

【０１７７】実施例１７ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔８−（ジメチルフェニルシリル）オクチ
ル〕マロン酸ジエチルから２−アセトアミド−２−〔８
−（ジメチルフェニルシリル）オクチル〕−１，３−プ
ロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.72 (2H,
m), 1.2-1.35 (12H,m), 1.58 (2H,m), 2.03 (3H,s), 3.
57 (2H,m), 3.75-3.9 (4H,m), 5.82 (1H,s), 7.35(3H,
m), 7.50 (2H,m)

【０１７８】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔８−（ジメチルフェニルシリ
ル）オクチル〕−１，３−プロパンジオールから２−ア
ミノ−２−〔８−（ジメチルフェニルシリル）オクチ
ル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.70 (2
H,m), 1.15-1.3 (12H,m), 1.48 (2H,m), 3.42 (4H,m),
5.29 (2H,t,J=5Hz), 7.36 (3H,m), 7.48 (2H,m),7.72(3
H,s)

【０１７９】製造例１８ （１）製造例３−（４）と同様の方法で、９−デセン−
１−オールから１０−ブロモ−１−デセンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.2-1.5 (10H,m), 1.84 (2
H,m), 2.03 (2H,m), 3.40 (2H,t,J=7Hz), 4.9-5.05 (2
H,m), 5.81 (1H,m)

【０１８０】（２）製造例３−（５）と同様の方法で、
１０−ブロモ−１−デセンおよびマロン酸ジエチルから
２−（９−デセニル）マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.2-1.45 (18H,m), 1.88
(2H,m), 2.04 (2H,m), 3.30 (1H,t,J=7Hz), 4.19 (4H,
q,J=7Hz), 4.9-5.05 (2H,m), 5.80 (1H,m)

【０１８１】（３）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−（９−デセニル）マロン酸ジエチルおよびジメ
チルフェニルシランから２−〔１０−（ジメチルフェニ
ルシリル）デシル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.72 (2H,t,
J=7Hz), 1.2-1.35 (22H,m), 1.88 (2H,q,J=7Hz), 3.30
(1H,t,J=7Hz), 4.19 (4H,q,J=7Hz), 7.35 (3H,m), 7.50
(2H,m)

【０１８２】（４）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔１０−（ジメチルフェニルシリル）デシル〕マロ
ン酸ジエチルおよびＯ−（２，４−ジニトロフェニル）
ヒドロキシルアミンから２−アミノ−２−〔１０−（ジ
メチルフェニルシリル）デシル〕マロン酸ジエチルを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.72 (2H,
m), 1.15-1.35 (22H,m), 1.85-2.0 (4H,m), 4.21 (4H,
q,J=7Hz), 7.33 (3H,m), 7.50 (2H,m)

【０１８３】実施例１８ 実施例１−（２）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔１０−（ジメチルフェニルシリル）デシル〕マロン酸
ジエチルから２−アミノ−２−〔１０−（ジメチルフェ
ニルシリル）デシル〕−１，３−プロパンジオール塩酸
塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.71 (2
H,t,J=7Hz), 1.15-1.35(16H,m), 1.49 (2H,m), 3.44 (4
H,m), 5.30 (2H,t,J=5Hz), 7.37 (3H,m), 7.50(2H,m),
7.74(3H,s)

【０１８４】製造例１９ （１）製造例１−（１）と同様の方法で、１０−ウンデ
セン−１−オールおよび３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラ
ンから（１０−ウンデセニルオキシ）テトラヒドロピラ
ンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.2-1.9 (20H,m), 2.03 (2
H,m), 3.38 (1H,m), 3.50 (1H,m), 3.72 (1H,m), 3.88
(1H,m), 4.58 (1H,m), 4.9-5.05 (2H,m), 5.81 (1H,m)

【０１８５】（２）製造例４０−（４）と同様の方法
で、（１０−ウンデセニルオキシ）テトラヒドロピラン
およびジメチルフェニルシランから２−〔１１−（ジメ
チルフェニルシリル）ウンデシルオキシ〕テトラヒドロ
ピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.72 (2H,
m), 1.15-1.9 (24H,m), 3.38 (1H,m), 3.50 (1H,m), 3.
72 (1H,m), 3.87 (1H,m), 4.58 (1H,m), 7.34 (3H,m),
7.50 (2H,m)

【０１８６】（３）製造例１−（４）と同様の方法で、
２−〔１１−（ジメチルフェニルシリル）ウンデシルオ
キシ〕テトラヒドロピランから１１−（ジメチルフェニ
ルシリル）−１−ウンデカノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.72 (2H,
m), 1.15-1.4 (16H,m), 1.57 (2H,m), 3.62 (2H,t,J=7H
z), 7.33 (3H,m), 7.50 (2H,m)

【０１８７】（４）ジエチルエーテル（２０ｍｌ）−ア
セトニトリル（１０ｍｌ）中の１１−（ジメチルフェニ
ルシリル）−１−ウンデカノール（２．８４ｇ）の溶液
を０℃でイミダゾール（９４６ｍｇ）およびトリフェニ
ルホスフィン（３．１６ｇ）で処理した。混合物を０℃
で１時間攪拌し、ヨウ素（３．２９ｇ）を混合物に添加
し、混合物を０℃で１時間攪拌した。シリカゲルを反応
混合物に添加し、濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲル
カラム〔５％酢酸エチル（ヘキサン中）〕で精製し、１
−ヨード−１１−（ジメチルフェニルシリル）ウンデカ
ン（３．３８ｇ）を無色油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.72 (2H,
m), 1.2-1.45 (16H,m), 1.80 (2H,m), 3.18 (2H,t,J=7H
z), 7.34 (3H,m), 7.50 (2H,m)

【０１８８】（５）製造例１−（７）と同様の方法で、
１−ヨード−１１−（ジメチルフェニルシリル）ウンデ
カンおよびアセトアミドマロン酸ジエチルから２−アセ
トアミド−２−〔１１−（ジメチルフェニルシリル）ウ
ンデシル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.72 (2H,
m), 1.09 (2H,m), 1.2-1.35 (22H,m), 2.02 (3H,s), 2.
30 (2H,m), 4.24 (4H,q,J=7Hz), 6.76 (1H,s), 7.33 (3
H,m), 7.50 (2H,m)

【０１８９】実施例１９ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔１１−（ジメチルフェニルシリル）ウンデ
シル〕マロン酸ジエチルから２−アセトアミド−２−
〔１１−（ジメチルフェニルシリル）ウンデシル〕−
１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.77 (2H,
m), 1.2-1.45 (18H,m), 1.58 (2H,m), 2.04 (3H,s), 3.
57 (2H,m), 3.80 (4H,m), 5.80 (1H,s), 7.33 (3H,m),
7.50 (2H,m)

【０１９０】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔１１−（ジメチルフェニルシ
リル）ウンデシル〕−１，３−プロパンジオールから２
−アミノ−２−〔１１−（ジメチルフェニルシリル）ウ
ンデシル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.70 (2
H,m), 1.15-1.3 (18H,m), 1.48 (2H,m), 3.42 (4H,m),
5.29 (2H,t,J=5Hz), 7.35 (3H,m), 7.48 (2H,m),7.71
(3H,s)

【０１９１】製造例２０ （１）製造例３−（２）と同様の方法で、ジメチルシリ
ルマグネシウム クロリドおよび４−ブロモクロロベン
ゼンから（４−クロロフェニル）ジメチルシランを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.32 (6H,d,J=3Hz), 4.41
(1H,m), 7.32 (2H,d,J=8Hz), 7.46 (2H,d,J=8Hz)

【０１９２】（２）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−（９−デセニル）マロン酸ジエチルおよび（４
−クロロフェニル）ジメチルシランから２−〔１０−
〔（４−クロロフェニル）ジメチルシリル〕デシル〕マ
ロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.65-0.76
(2H,m), 1.16-1.37 (16H,m), 1.25 (6H,t,J=7Hz), 1.82
-1.93 (2H,m), 3.30 (1H,t,J=7Hz), 4.18 (4H,q,J=7H
z), 7.31 (2H,d,J=8Hz), 7.42 (2H,d,J=8Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：491 (M+Na), 468 (M-H)

【０１９３】（３）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔１０−〔（４−クロロフェニル）ジメチルシリ
ル〕デシル〕マロン酸ジエチルおよびＯ−（２，４−ジ
ニトロフェニル）ヒドロキシルアミンから２−アミノ−
２−〔１０−〔（４−クロロフェニル）ジメチルシリ
ル〕デシル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.66-0.75
(2H,m), 1.14-1.34 (16H,m), 1.26 (6H,t,J=7Hz), 1.87
-2.00 (4H,m), 4.21 (4H,q,J=7Hz), 7.32 (2H,d,J=8H
z), 7.42 (2H,d,J=8Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：484 (M+H)

【０１９４】実施例２０ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔１０−〔（４−クロロフェニル）ジメチルシリル〕デ
シル〕マロン酸ジエチルから２−アミノ−２−〔１０−
〔（４−クロロフェニル）ジメチルシリル〕デシル〕−
１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.25 (6H,s), 0.67-
0.78 (2H,m), 1.13-1.36(16H,m), 1.43-1.57 (2H,m),
3.37-3.91 (4H,m), 5.29 (1H,t,J=5Hz), 7.43 (2H,d,J=
8Hz), 7.53 (2H,d,J=8Hz), 7.67(2H,br s) ＥＳＩ−ＭＳ：400 (M+H)

【０１９５】製造例２１ （１）製造例３−（２）と同様の方法で、クロロジメチ
ルシランおよびｐ−トリルマグネシウム ブロミドから
ジメチル（ｐ−トリル）シランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.32 (6H,d,J=3Hz), 2.35
(3H,s), 4.41 (1H,m), 7.18 (2H,d,J=8Hz), 7.43 (2H,
d,J=8Hz)

【０１９６】（２）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−（９−デセニル）マロン酸ジエチルおよびジメ
チル（ｐ−トリル）シランから２−〔１０−〔ジメチル
（ｐ−トリル）シリル〕デシル〕マロン酸ジエチルを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.66-0.76
(2H,m), 1.16-1.36 (16H,m), 1.26 (6H,t,J=7Hz), 1.82
-1.93 (2H,m), 2.34 (3H,s), 3.11 (1H,t,J=7Hz),4.18
(4H,q,J=7Hz), 7.16 (2H,d,J=8Hz), 7.40 (2H,d,J=8Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：471 (M+Na), 448 (M-H)

【０１９７】（３）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔１０−〔ジメチル（ｐ−トリル）シリル〕デシ
ル〕マロン酸ジエチルおよびＯ−（２，４−ジニトロフ
ェニル）ヒドロキシルアミンから２−アミノ−２−〔１
０−〔ジメチル（ｐ−トリル）シリル〕デシル〕マロン
酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.66-0.76
(2H,m), 1.16-1.34 (16H,m), 1.26 (6H,t,J=7Hz), 1.86
-2.00 (2H,m), 2.34 (3H,s), 4.21 (4H,q,J=7Hz),7.17
(2H,d,J=8Hz), 7.40 (2H,d,J=8Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：464 (M+H)

【０１９８】実施例２１ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔１０−〔ジメチル（ｐ−トリル）シリル〕デシル〕マ
ロン酸ジエチルから２−アミノ−２−〔１０−〔ジメチ
ル（ｐ−トリル）シリル〕デシル〕−１，３−プロパン
ジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.65-0.
74 (2H,m), 1.14-1.33 (16H,m), 1.45-1.55 (2H,m), 2.
30 (3H,s), 3.38-3.40 (4H,m), 5.30 (2H,t,J=5Hz), 7.
19 (2H,d,J=8Hz), 7.39 (2H,d,J=8Hz), 7.60 (2H,br s) ＥＳＩ−ＭＳ：380 (M+H)

【０１９９】製造例２２ （１）製造例１−（５）と同様の方法で、９−デセン−
１−オールおよびメタンスルホニル クロリドから９−
デセニル メタンスルホナートを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.25-1.45 (8H,m), 1.75
(2H,m), 2.05 (2H,m), 3.00 (3H,s), 4.22 (2H,t,J=7H
z), 4.97 (2H,m), 5.80 (1H,m)

【０２００】（２）製造例３−（５）と同様の方法で、
９−デセニル メタンスルホナートおよびマロン酸ジエ
チルから２−（９−デセニル）マロン酸ジエチルを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.30 (18H,m), 1.88 (2H,
m), 2.03 (2H,m), 3.03 (1H,t,J=7Hz), 4.18 (4H,q,J=7
Hz), 4.92 (1H,m), 4.98 (1H,m), 5.80 (1H,m)

【０２０１】（３）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−（９−デセニル）マロン酸ジエチルおよびジメ
チル（３−メトキシフェニル）シランから２−〔１０−
〔ジメチル（３−メトキシフェニル）シリル〕デシル〕
マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.72 (2H,
m), 1.25 (22H,m), 1.89 (2H,m), 3.30 (1H,t,J=7Hz),
3.81 (3H,s), 4.19 (4H,q,J=7Hz), 6.88 (1H,dd,J=8,3H
z), 7.03 (1H,d,J=3Hz), 7.08 (1H,d,J=8Hz), 7.30 (1
H,d,J=8Hz)

【０２０２】（４）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔１０−〔ジメチル（３−メトキシフェニル）シリ
ル〕デシル〕マロン酸ジエチルおよびＯ−（２，４−ジ
ニトロフェニル）ヒドロキシルアミンから２−アミノ−
２−〔１０−〔ジメチル（３−メトキシフェニル）シリ
ル〕デシル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.73 (2H,
m), 1.25 (22H,m), 1.95 (4H,m), 4.20 (4H,q), 6.90
(1H,dd,J=8,3Hz), 7.03 (1H,d,J=3Hz), 7.08 (1H,d,J=8
Hz), 7.30 (1H,d,J=8Hz)

【０２０３】実施例２２ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔１０−〔ジメチル（３−メトキシフェニル）シリル〕
デシル〕マロン酸ジエチルから２−アミノ−２−〔１０
−〔ジメチル（３−メトキシフェニル）シリル〕デシ
ル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.21 (6H,s), 0.70 (2
H,m), 1.22 (16H,m), 1.47 (2H,m), 3.40 (4H,m), 3.75
(3H,s), 5.25 (2H,br), 6.93 (1H,dd,J=8,3Hz),7.00
(1H,d,J=3Hz), 7.05 (1H,d,J=8Hz), 7.30 (1H,dd,J=8,8
Hz), 7.50 (3H,br)

【０２０４】製造例２３ （１）製造例３−（２）と同様の方法で、１−ブロモ−
４−プロピルベンゼンおよびジメチルシリルマグネシウ
ム クロリドからジメチル（４−プロピルフェニル）シ
ランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.35 (6H,d,J=5Hz), 0.94
(3H,t,J=7.5Hz), 1.58-1.7 (2H,m), 2.58 (2H,t,J=7H
z), 4.4 (1H,m), 7.2 (2H,d,J=7Hz), 7.45 (2H,d,J=7H
z)

【０２０５】（２）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−アリルマロン酸ジエチルおよびジメチル（４−
プロピルフェニル）シランから２−〔３−〔ジメチル
（４−プロピルフェニル）シリル〕プロピル〕マロン酸
ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.7-0.8 (2
H,m), 0.95 (3H,t,J=7.5Hz), 1.2 (6H,t,J=7.5Hz), 1.3
-1.4 (2H,m), 1.58-1.7 (2H,m), 1.85-1.95 (2H,m), 2.
58 (2H,t,J=7Hz), 3.32 (1H,d,J=7.5Hz), 4.18 (4H,q,J
=7.5Hz), 7.15 (2H,d,J=7Hz), 7.4 (2H,d,J=7Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：401 (M+Na)

【０２０６】（３）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔３−〔ジメチル（４−プロピルフェニル）シリ
ル〕プロピル〕マロン酸ジエチルおよびＯ−（２，４−
ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミンから２−アミノ
−２−〔３−〔ジメチル（４−プロピルフェニル）シリ
ル〕プロピル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.74 (2H,
m), 0.96 (3H,t,J=7.5Hz),1.22 (6H,t,J=7.5Hz), 1.22-
1.36 (2H,m), 1.56-1.7 (2H,m), 1.9-2.0 (2H,m),2.58
(2H,t,J=7.5Hz), 4.2 (4H,q,J=7.5Hz), 7.16 (2H,t,J=7
Hz), 7.4 (2H,d,J=7Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：394 (M+H)

【０２０７】実施例２３ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔３−〔ジメチル（４−プロピルフェニル）シリル〕プ
ロピル〕マロン酸ジエチルから２−アミノ−２−〔３−
〔ジメチル（４−プロピルフェニル）シリル〕プロピ
ル〕−１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.2 (6H,s), 0.64 (2
H,m), 0.92 (3H,t,J=7.5Hz), 1.15-1.36 (4H,m), 1.56
(2H,m), 2.52 (2H,t,J=7Hz), 3.05-3.18 (4H,m),4.32
(2H,br), 7.16 (2H,d,J=7Hz), 7.38 (2H,d,J=7Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：310 (M+H)

【０２０８】製造例２４ （１）製造例３−（２）と同様の方法で、１−ブロモ−
４−ペンチルベンゼンおよびジメチルシリルマグネシウ
ム クロリドからジメチル（４−ペンチルフェニル）シ
ランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.34 (6H,d,J=5Hz), 0.90
(3H,t,J=7Hz), 1.22-1.4(4H,m), 1.52-1.68 (2H,m), 2.
58 (2H,t,J=7Hz), 4.4 (1H,m), 7.16 (2H,d,J=7Hz), 7.
45 (2H,d,J=7Hz)

【０２０９】（２）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−アリルマロン酸ジエチルおよびジメチル（４−
ペンチルフェニル）シランから２−〔３−〔ジメチル
（４−ペンチルフェニル）シリル〕プロピル〕マロン酸
ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.7-0.8 (2
H,m), 0.95 (3H,t,J=7.5Hz), 1.2 (6H,t,J=7.5Hz), 1.3
-1.4 (6H,m), 1.58-1.7 (2H,m), 1.85-1.95 (2H,m), 2.
58 (2H,t,J=7Hz), 3.32 (1H,d,J=7.5Hz), 4.18 (4H,q,J
=7.5Hz), 7.15 (2H,d,J=7Hz), 7.4 (2H,d,J=7Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：429 (M+Na)

【０２１０】（３）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔３−〔ジメチル（４−ペンチルフェニル）シリ
ル〕プロピル〕マロン酸ジエチルおよびＯ−（２，４−
ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミンから２−アミノ
−２−〔３−〔ジメチル（４−ペンチルフェニル）シリ
ル〕プロピル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.74 (2H,
m), 0.9 (3H,t,J=7.5Hz),1.22 (6H,t,J=7.5Hz), 1.22-
1.36 (6H,m), 1.56-1.65 (2H,m), 1.88-2.0 (4H,m), 2.
56 (2H,t,J=7.5Hz), 4.18 (4H,q,J=7.5Hz), 7.16 (2H,
t,J=7Hz), 7.38 (2H,d,J=7Hz)

【０２１１】実施例２４ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔３−〔ジメチル（４−ペンチルフェニル）シリル〕プ
ロピル〕マロン酸ジエチルから２−アミノ−２−〔３−
〔ジメチル（４−ペンチルフェニル）シリル〕プロピ
ル〕−１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.2 (6H,s), 0.64 (2
H,m), 0.88 (3H,t,J=7.5Hz), 1.1 (2H,br s), 1.2-1.6
(8H,m), 1.56 (2H,m), 2.52 (2H,t,J=7Hz), 3.05-3.18
(4H,m), 4.32 (2H,br), 7.16 (2H,d,J=7Hz), 7.38 (2H,
d,J=7Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：338 (M+H)

【０２１２】製造例２５ （１）製造例３−（２）と同様の方法で、１−ブロモ−
４−ヘプチルベンゼンおよびジメチルシリルマグネシウ
ム クロリドからジメチル（４−ヘプチルフェニル）シ
ランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.30 (6H,d,J=5Hz), 0.86
(3H,t,J=7Hz), 1.2-1.36(8H,m), 1.52-1.64 (2H,m), 2.
58 (2H,t,J=7Hz), 4.4 (1H,m), 7.16 (2H,d,J=7Hz), 7.
45 (2H,d,J=7Hz)

【０２１３】（２）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−アリルマロン酸ジエチルおよびジメチル（４−
ヘプチルフェニル）シランから２−〔３−〔ジメチル
（４−ヘプチルフェニル）シリル〕プロピル〕マロン酸
ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.7-0.8 (2
H,m), 0.95 (3H,t,J=7.5Hz), 1.2 (6H,t,J=7.5Hz), 1.2
-1.4 (10H,m), 1.58-1.7 (2H,m), 1.85-1.95 (2H,m),
2.58 (2H,t,J=7Hz), 3.32 (1H,d,J=7.5Hz), 4.18 (4H,
q,J=7.5Hz), 7.15 (2H,d,J=7Hz), 7.4 (2H,d,J=7Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：457 (M+Na)

【０２１４】（３）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔３−〔ジメチル（４−ヘプチルフェニル）シリ
ル〕プロピル〕マロン酸ジエチルおよびＯ−（２，４−
ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミンから２−アミノ
−２−〔３−〔ジメチル（４−ヘプチルフェニル）シリ
ル〕プロピル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.74 (2H,
m), 0.9 (3H,t,J=7.5Hz),1.22 (6H,t,J=7.5Hz), 1.22-
1.36 (10H,m), 1.56-1.65 (2H,m), 1.88-2.0 (4H,m),
2.56 (2H,t,J=7.5Hz), 4.18 (4H,q,J=7.5Hz), 7.16 (2
H,t,J=7Hz), 7.38 (2H,d,J=7Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：450 (M+H)

【０２１５】実施例２５ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔３−〔ジメチル（４−ヘプチルフェニル）シリル〕プ
ロピル〕マロン酸ジエチルから２−アミノ−２−〔３−
〔ジメチル（４−ヘプチルフェニル）シリル〕プロピ
ル〕−１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.2 (6H,s), 0.64 (2
H,m), 0.88 (3H,t,J=7.5Hz), 1.1 (2H,br s), 1.2-1.6
(10H,m), 1.56 (2H,m), 2.52 (2H,t,J=7Hz), 3.05-3.18
(4H,m), 4.32 (2H,br), 7.16 (2H,d,J=7Hz), 7.38 (2
H,d,J=7Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：366 (M+H)

【０２１６】製造例２６ （１）マグネシウム（１１３ｍｇ）の無水テトラヒドロ
フラン（５ｍｌ）懸濁液に、２−〔２−（４−ブロモフ
ェニル）エトキシ〕テトラヒドロピラン（１．２０ｇ）
のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を加え、その混合
物を７０℃にて２時間攪拌した。６−（トリメチルシリ
ル）ヘキシル メタンスルホナート（９５６ｍｇ）と
０．１Ｍテトラクロロ銅酸二リチウムのテトラヒドロフ
ラン溶液（０．５ｍｌ）とのテトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液に、ドライアイス−メタノール冷却下、上記
で調製したグリニャール試薬を加え、その混合物を−７
８℃にて０．５時間、室温にて１８時間攪拌した。混合
物に１Ｍ塩酸を加え、得られた混合物を酢酸エチルで抽
出した。有機層を１Ｍ塩酸、水および食塩水で順次洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン−酢酸エチル、５０：１−２０：１）で精製して２
−〔２−〔４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキシル〕
フェニル〕エトキシ〕テトラヒドロピラン（２９０ｍ
ｇ）を無色油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.45 (2H,b
r), 1.21 (8H,br), 1.45-1.86 (6H,br), 2.56 (2H,t,J=
7Hz), 2.88 (2H,t,J=7Hz), 3.45 (1H,m), 3.59 (1H,m),
3.76 (1H,m), 3.93 (1H,m), 4.58 (1H,m), 7.10-7.20
(4H,m)

【０２１７】（２）製造例１−（４）と同様の方法で、
２−〔２−〔４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキシ
ル〕フェニル〕エトキシ〕テトラヒドロピランから２−
〔４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキシル〕フェニ
ル〕エタノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.46 (2H,
m), 1.23-1.37 (6H,br),1.56-1.66 (2H,br), 2.57 (2H,
t,J=7Hz), 2.85 (2H,t,J=7Hz), 3.85 (2H,br), 7.13 (4
H,s)

【０２１８】（３）製造例１９−（４）と同様の方法
で、２−〔４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキシル〕
フェニル〕エタノールから〔６−〔４−（２−ヨードエ
チル）フェニル〕ヘキシル〕トリメチルシランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.46 (2H,b
r), 1.23-1.38 (8H,br),1.53-1.64 (2H,br), 2.58 (2H,
t,J=7Hz), 3.16 (2H,t,J=7Hz), 3.33 (2H,t,J=7Hz), 7.
11 (4H,m)

【０２１９】（４）製造例３−（５）と同様の方法で、
〔６−〔４−（２−ヨードエチル）フェニル〕ヘキシ
ル〕トリメチルシランおよびマロン酸ジエチルから２−
〔２−〔４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキシル〕フ
ェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.46 (2H,b
r), 1.27 (6H,t,J=7Hz),1.27-1.35 (6H,br), 1.54-1.62
(2H,br), 2.21 (2H,m), 2.53-2.65 (4H,m), 3.35 (1H,
t,J=7Hz), 4.19 (4H,q,J=7Hz), 7.09 (4H,s)

【０２２０】（５）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔２−〔４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキシ
ル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルおよびＯ−
（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミンから
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔６−（トリメチルシリ
ル）ヘキシル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを
得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.46 (2H,b
r), 1.28 (6H,t,J=7Hz),1.25-1.36 (6H,br), 1.57 (4H,
br), 2.25 (2H,m), 2.53-2.66 (4H,m), 4.21 (4H,q,J=7
Hz), 7.10 (4H,s)

【０２２１】実施例２６ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−
２−〔２−〔４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキシ
ル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルから２−アミ
ノ−２−〔２−〔４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキ
シル〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール
を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.46 (2H,b
r), 1.20-1.35 (6H,br),1.57 (2H,br), 1.68 (2H,m),
1.78 (4H,br), 2.53-2.65 (4H,m), 3.50 (2H,d,J=10H
z), 3.61 (2H,d,J=10Hz), 7.12 (4H,s)

【０２２２】（２）２−アミノ−２−〔２−〔４−〔６
−（トリメチルシリル）ヘキシル〕フェニル〕エチル〕
−１，３−プロパンジオール（７０．０ｍｇ）をメタノ
ール（１．５ｍｌ）に溶解し、この溶液に塩化水素を溶
解したメタノール（０．９ｍｌ）を加えた。溶媒を留去
し、残渣を酢酸エチルとともに粉砕して、２−アミノ−
２−〔２−〔４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキシ
ル〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール塩
酸塩（７０．６ｍｇ）を無定形粉末として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,b
r), 1.22-1.36 (6H,br),1.56 (2H,br), 1.96 (2H,br),
2.40-2.70 (4H,br), 3.70-3.83 (4H,m), 7.10 (4H,m)

【０２２３】製造例２７ （１）製造例１−（２）と同様の方法で、２−（２−プ
ロピニルオキシ）テトラヒドロピランおよびクロロトリ
メチルシランから２−（３−トリメチルシリル−２−プ
ロピニルオキシ）テトラヒドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.17 (9H,s), 1.45-1.9 (6
H,m), 3.52 (1H,m), 3.83 (1H,m), 4.25 (2H,m), 4.80
(1H,m)

【０２２４】（２）製造例１−（３）と同様の方法で、
２−（３−トリメチルシリル−２−プロピニルオキシ）
テトラヒドロピランから２−〔３−（トリメチルシリ
ル）プロポキシ〕テトラヒドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.01 (9H,s), 0.48 (2H,
m), 1.45-1.95 (8H,m), 3.35 (1H,m), 3.49 (1H,m), 3.
68 (1H,m), 3.88 (1H,m), 4.58 (1H,m)

【０２２５】（３）製造例１−（４）と同様の方法で、
２−〔３−（トリメチルシリル）プロポキシ〕テトラヒ
ドロピランから３−（トリメチルシリル）−１−プロパ
ノールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.43
(2H,m), 1.40 (2H,m), 3.34 (2H,m), 4.38 (1H,t,J=6H
z)

【０２２６】（４）製造例４−（２）と同様の方法で、
３−（トリメチルシリル）−１−プロパノールおよびｐ
−トルエンスルホニル クロリドから３−（トリメチル
シリル）プロピル ｐ−トルエンスルホナートを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.44 (2H,
m), 1.62 (2H,m), 2.45 (3H,s), 3.98 (2H,t,J=7Hz),
7.35 (2H,d,J=8Hz), 7.81 (2H,d,J=8Hz)

【０２２７】（５）３−（トリメチルシリル）プロピル
ｐ−トルエンスルホナート（８．４ｇ）、２−（４−
ヒドロキシフェニル）エタノール（８．１ｇ）および炭
酸カリウム（１０．１ｇ）の１，４−ジオキサン（７０
ｍｌ）中の混合物を２１時間還流した。反応混合物を水
に注ぎ、得られた混合物を酢酸エチルで２回抽出した。
合わせた有機溶液を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（ヘキサ
ン−酢酸エチル、４：１）で精製して２−〔４−〔３−
（トリメチルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エタノー
ル（６．８０ｇ）を無色油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.01 (9H,s), 0.60 (2H,
m), 1.38 (1H,t,J=6Hz), 1.78 (2H,m), 2.80 (2H,t,J=7
Hz), 3.8-3.95 (4H,m), 6.85 (2H,d,J=8Hz), 7.13(2H,
d,J=8Hz)

【０２２８】（６）製造例１９−（４）と同様の方法
で、２−〔４−〔３−（トリメチルシリル）プロポキ
シ〕フェニル〕エタノールから２−〔４−〔３−（トリ
メチルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル ヨージ
ドを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.01 (9H,s), 0.60 (2H,
m), 1.78 (2H,m), 3.10 (2H,t,J=7Hz), 3.30 (2H,t,J=7
Hz), 3.89 (27H,t), 6.83 (2H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J
=8Hz)

【０２２９】（７）製造例１−（７）と同様の方法で、
２−〔４−〔３−（トリメチルシリル）プロポキシ〕フ
ェニル〕エチル ヨージドおよびアセトアミドマロン酸
ジエチルから２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔３
−（トリメチルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチ
ル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.01 (9H,s), 0.59 (2H,
m), 1.24 (6H,t,J=7Hz), 1.77 (2H,m), 2.00 (3H,s),
2.42 (2H,m), 2.66 (2H,m), 3.88 (2H,t,J=7Hz), 4.21
(4H,q,J=7Hz), 6.75-6.85 (3H,m), 7.05 (2H,d,J=8Hz)

【０２３０】実施例２７ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔２−〔４−〔３−（トリメチルシリル）プ
ロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルから２
−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔３−（トリメチル
シリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プ
ロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.01 (9H,s), 0.60 (2H,
m), 1.5-1.85 (4H,m), 2.01 (3H,s), 2.54 (2H,t,J=7H
z), 3.55 (2H,m), 3.75-3.9 (6H,m), 5.81 (1H,s),6.82
(2H,d,J=8Hz), 7.08 (2H,d,J=8Hz)

【０２３１】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔３−（トリメチ
ルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−
プロパンジオールから２−アミノ−２−〔２−〔４−
〔３−（トリメチルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エ
チル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.00 (9H,s), 0.58 (2
H,m), 1.1-1.3 (4H,m),2.53 (2H,m), 3.51 (4H,d,J=5H
z), 3.87 (2H,t,J=7Hz), 5.38 (2H,t,J=5Hz), 6.82 (2
H,d,J=8Hz), 7.10 (2H,d,J=8Hz), 7.86 (3H,br s)

【０２３２】製造例２８ （１）製造例１−（２）と同様の方法で、２−（３−ブ
チニルオキシ）テトラヒドロピランおよびクロロトリメ
チルシランから２−（４−トリメチルシリル−３−ブチ
ニルオキシ）テトラヒドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.14 (9H,s), 1.2-1.9 (20
H,m), 2.20 (2H,t,J=7Hz), 3.37 (1H,m), 3.49 (1H,m),
3.72 (1H,m), 3.87 (1H,m), 4.58 (1H,m)

【０２３３】（２）製造例１−（３）と同様の方法で、
２−（４−トリメチルシリル−３−ブチニルオキシ）テ
トラヒドロピランから２−〔４−（トリメチルシリル）
ブトキシ〕テトラヒドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.52 (2H,
m), 1.25-1.9 (10H,m), 3.39 (1H,m), 3.51 (1H,m), 3.
75 (1H,m), 3.88 (1H,m), 4.58 (1H,m)

【０２３４】（３）製造例１−（４）と同様の方法で、
２−〔４−（トリメチルシリル）ブトキシ〕テトラヒド
ロピランから４−（トリメチルシリル）−１−ブタノー
ルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.01 (9H,s), 0.52 (2H,
m), 1.23 (1H,m), 1.38 (2H,m), 1.59 (2H,m), 3.66 (2
H,m)

【０２３５】（４）製造例４−（２）と同様の方法で、
４−（トリメチルシリル）−１−ブタノールおよびｐ−
トルエンスルホニル クロリドから４−（トリメチルシ
リル）ブチル ｐ−トルエンスルホナートを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.07 (9H,s), 0.38 (2H,
m), 1.27 (2H,m), 1.64 (2H,m), 2.43 (3H,s), 4.02 (2
H,t,J=7Hz), 7.33 (2H,d,J=8Hz), 7.78 (2H,d,J=8Hz)

【０２３６】（５）製造例２７−（５）と同様の方法
で、４−（トリメチルシリル）ブチルｐ−トルエンスル
ホナートおよび２−（４−ヒドロキシフェニル）エタノ
ールから２−〔４−〔４−（トリメチルシリル）ブトキ
シ〕フェニル〕エタノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.00 (9H,s), 0.55 (2H,
m), 1.35-1.55 (3H,m), 1.79 (2H,m), 2.81 (2H,t,J=7H
z), 3.82 (2H,m), 3.94 (2H,t,J=7Hz), 6.87 (2H,d,J=8
Hz), 7.13 (2H,d,J=8Hz)

【０２３７】（６）製造例１−（５）と同様の方法で、
２−〔４−〔４−（トリメチルシリル）ブトキシ〕フェ
ニル〕エタノールおよびメタンスルホニル クロリドか
ら２−〔４−〔４−（トリメチルシリル）ブトキシ〕フ
ェニル〕エチル メタンスルホナートを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.00 (9H,s), 0.55 (2H,
m), 1.48 (2H,m), 1.80 (2H,m), 2.86 (3H,s), 2.99 (2
H,t,J=7Hz), 3.94 (2H,t,J=7Hz), 4.38 (2H,t,J=7Hz),
6.86 (2H,d,J=8Hz), 7.13 (2H,d,J=8Hz)

【０２３８】（７）製造例１−（６）と同様の方法で、
２−〔４−〔４−（トリメチルシリル）ブトキシ〕フェ
ニル〕エチル メタンスルホナートから２−〔４−〔４
−（トリメチルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル
ヨージドを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.00 (9H,s), 0.55 (2H,
m), 1.48 (2H,m), 1.80 (2H,m), 3.11 (2H,t,J=7Hz),
3.31 (2H,t,J=7Hz), 3.94 (2H,t,J=7Hz), 6.86 (2H,d,J
=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz)

【０２３９】（８）製造例１−（７）と同様の方法で、
２−〔４−〔４−（トリメチルシリル）ブトキシ〕フェ
ニル〕エチル ヨージドおよびアセトアミドマロン酸ジ
エチルから２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔４−
（トリメチルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕マ
ロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.01 (9H,s), 0.54 (2H,
m), 1.25 (6H,m), 1.47 (2H,m), 1.79 (2H,m), 1.99 (3
H,s), 2.41 (2H,m), 2.65 (2H,m), 3.92 (2H,t,J=7Hz),
4.20 (4H,m), 6.75-6.85 (3H,m), 7.05 (2H,d,J=8Hz)

【０２４０】実施例２８ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔２−〔４−〔４−（トリメチルシリル）ブ
トキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルから２−
アセトアミド−２−〔２−〔４−〔４−（トリメチルシ
リル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパ
ンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.01 (9H,s), 0.54 (2H,
m), 1.47 (2H,m), 1.78 (2H,m), 1.9-2.0 (5H,m), 2.59
(2H,m), 3.61 (2H,d,J=12Hz), 3.86 (2H,d,J=12Hz),
3.92 (2H,t,J=7Hz), 5.87 (1H,s), 6.82 (2H,d,J=8Hz),
7.09 (2H,d,J=8Hz)

【０２４１】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔４−（トリメチ
ルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プ
ロパンジオールから２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４
−（トリメチルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕
−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.00 (9H,s), 0.55 (2
H,m), 1.43 (2H,m), 1.65-1.8 (4H,m), 2.5-2.6 (2H,
m), 3.53 (4H,m), 3.93 (2H,t,J=7Hz), 5.40 (2H,t,J=5
Hz), 6.85 (2H,d,J=8Hz), 7.11 (2H,d,J=8Hz), 7.88 (3
H,s)

【０２４２】製造例２９ （１）製造例１−（１）と同様の方法で、４−ペンチン
−１−オールおよび３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランか
ら２−（４−ペンチニルオキシ）テトラヒドロピランを
得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.45-1.95 (9H,m), 2.31
(2H,m), 3.50 (2H,m), 3.85 (2H,m), 4.60 (1H,m)

【０２４３】（２）製造例１−（２）と同様の方法で、
２−（４−ペンチニルオキシ）テトラヒドロピランおよ
びクロロトリメチルシランから２−（５−トリメチルシ
リル−４−ペンチニルオキシ）テトラヒドロピランを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.13 (9H,s), 1.45-1.9 (8
H,m), 2.34 (2H,t,J=7Hz), 3.49 (2H,m), 3.85 (2H,m),
4.60 (1H,m)

【０２４４】（３）製造例１−（３）と同様の方法で、
２−（５−トリメチルシリル−４−ペンチニルオキシ）
テトラヒドロピランから２−〔５−（トリメチルシリ
ル）ペンチルオキシ〕テトラヒドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.50 (2H,
m), 1.25-1.9 (12H,m), 3.38 (1H,m), 3.51 (1H,m), 3.
75 (1H,m), 3.88 (1H,m), 4.58 (1H,m)

【０２４５】（４）製造例１−（４）と同様の方法で、
２−〔５−（トリメチルシリル）ペンチルオキシ〕テト
ラヒドロピランから５−（トリメチルシリル）−１−ペ
ンタノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.49 (2H,
m), 1.2-1.45 (4H,m), 1.58 (2H,m), 3.64 (2H,m)

【０２４６】（５）製造例４−（２）と同様の方法で、
５−（トリメチルシリル）−１−ペンタノールおよびｐ
−トルエンスルホニル クロリドから５−（トリメチル
シリル）ペンチル ｐ−トルエンスルホナートを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (9H,s), 0.42 (2H,
m), 1.15-1.4 (4H,m), 1.65 (2H,m), 2.44 (3H,s), 4.0
2 (2H,t,J=7Hz), 7.34 (2H,d,J=8Hz), 7.78 (2H,d,J=8H
z)

【０２４７】（６）製造例２７−（５）と同様の方法
で、５−（トリメチルシリル）ペンチルｐ−トルエンス
ルホナートおよび２−（４−ヒドロキシフェニル）エタ
ノールから２−〔４−〔５−（トリメチルシリル）ペン
チルオキシ〕フェニル〕エタノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.50 (2H,
m), 1.25-1.55 (4H,m), 1.76 (2H,m), 2.80 (2H,t,J=7H
z), 3.81 (2H,m), 3.92 (2H,t,J=7Hz), 6.86 (2H,d,J=8
Hz), 7.13 (2H,d,J=8Hz)

【０２４８】（７）製造例１９−（４）と同様の方法
で、２−〔４−〔５−（トリメチルシリル）ペンチルオ
キシ〕フェニル〕エタノールから２−〔４−〔５−（ト
リメチルシリル）ペンチルオキシ〕フェニル〕エチル
ヨージドを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.50 (2H,
m), 1.3-1.55 (4H,m), 1.77 (2H,m), 3.10 (2H,t,J=7H
z), 3.31 (2H,t,J=7Hz), 3.93 (2H,t,J=7Hz), 6.84(2H,
d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz)

【０２４９】（８）製造例１−（７）と同様の方法で、
２−〔４−〔５−（トリメチルシリル）ペンチルオキ
シ〕フェニル〕エチル ヨージドおよびアセトアミドマ
ロン酸ジエチルから２−アセトアミド−２−〔２−〔４
−〔５−（トリメチルシリル）ペンチルオキシ〕フェニ
ル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.50 (2H,
m), 1.25 (6H,t,J=7Hz),1.3-1.55 (4H,m), 1.76 (2H,
m), 1.99 (3H,s), 2.41 (2H,m), 2.66 (2H,m), 3.90 (2
H,t,J=7Hz), 4.20 (4H,q,J=7Hz), 6.75-6.85 (3H,m),
7.04 (2H,d,J=8Hz)

【０２５０】実施例２９ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔２−〔４−〔５−（トリメチルシリル）ペ
ンチルオキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルか
ら２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔５−（トリメ
チルシリル）ペンチルオキシ〕フェニル〕エチル〕−
１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.51 (2H,
m), 1.3-1.5 (4H,m), 1.77 (2H,m), 1.9-2.0 (5H,m),
2.60 (2H,m), 3.61 (2H,m), 3.75-3.95 (6H,m), 5.86
(1H,s), 6.81 (2H,d,J=8Hz), 7.10 (2H,d,J=8Hz)

【０２５１】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔５−（トリメチ
ルシリル）ペンチルオキシ〕フェニル〕エチル〕−１，
３−プロパンジオールから２−アミノ−２−〔２−〔４
−〔５−（トリメチルシリル）ペンチルオキシ〕フェニ
ル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得
た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.50
(2H,m), 1.3-1.5 (4H,m),1.55-1.7 (4H,m), 2.56 (2H,
m), 3.52 (4H,m), 3.90 (2H,t,J=7Hz), 5.39 (2H,t,J=5
Hz), 6.84 (2H,d,J=8Hz), 7.10 (2H,d,J=8Hz), 7.88 (3
H,br s)

【０２５２】製造例３０ （１）製造例１−（２）と同様の方法で、２−（３−ブ
チニルオキシ）テトラヒドロピランおよびクロロジメチ
ルエチルシランから２−〔３−〔４−（ジメチルエチル
シリル）ブチニル〕オキシ〕テトラヒドロピランを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.11 (6H,s), 0.57 (2H,q,
J=7Hz), 0.98 (3H,t,J=7Hz), 1.46-1.90 (6H,m), 2.53
(2H,t,J=6Hz), 3.48-3.94 (4H,m), 4.67 (1H,t,J=4Hz)

【０２５３】（２）製造例１−（３）と同様の方法で、
２−〔３−〔４−（ジメチルエチルシリル）ブチニル〕
オキシ〕テトラヒドロピランから２−〔４−（ジメチル
エチルシリル）ブトキシ〕テトラヒドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.06 (6H,s), 0.42-0.55
(4H,m), 0.92 (3H,t,J=7Hz), 1.30-1.91 (10H,m), 3.39
(1H,m), 3.50 (1H,m), 3.74 (1H,m), 3.87 (1H,m), 4.
58 (1H,t,J=4Hz)

【０２５４】（３）製造例１−（４）と同様の方法で、
２−〔４−（ジメチルエチルシリル）ブトキシ〕テトラ
ヒドロピランから４−（ジメチルエチルシリル）−１−
ブタノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.06 (6H,s), 0.40-0.54
(4H,m), 0.92 (3H,t,J=7Hz), 1.19 (1H,t,J=6Hz), 1.36
(2H,m), 1.58 (2H,m), 3.62 (2H,q,J=6Hz)

【０２５５】（４）４−（ジメチルエチルシリル）−１
−ブタノール（２．０ｇ）の無水ジクロロメタン（４０
ｍｌ）溶液に、２−〔２−（４−ヒドロキシフェニル）
エチル〕マロン酸ジエチル（３．５ｇ）およびトリフェ
ニルホスフィン（３．６ｇ）を加えた。氷冷下にて、こ
の混合物にアゾジカルボン酸ジエチル（２．８ｍｌ）を
滴下した。混合物を氷冷下にて１時間攪拌し、減圧下で
溶媒留去した。残渣をクロロホルム（６．０ｍｌ）に溶
解し、ヘキサン（６０ｍｌ）で希釈した。混合物を室温
にて１時間攪拌した。沈殿を濾去し、ヘキサン−酢酸エ
チル（４：１）で洗浄した。濾液および洗浄液を集め、
減圧下で溶媒留去することにより白色スラリー（１１．
２ｇ）を得た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン−酢酸エチル、４９：１−１９：１）で
精製して２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルエチルシリ
ル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチル
（２．１６ｇ）を無色油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.42-0.58
(4H,m), 0.92 (3H,t,J=7Hz), 1.25 (6H,t,J=6Hz), 1.45
(2H,m), 1.77 (2H,m), 2.16 (2H,q,J=6Hz), 2.58 (2H,
t,J=6Hz), 3.33 (1H,t,J=6Hz), 3.93 (2H,t,J=6Hz), 4.
18 (4H,q,J=6Hz),6.81 (2H,d,J=8Hz), 7.07 (2H,d,J=8H
z)

【０２５６】（５）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルエチルシリル）ブト
キシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルおよびＯ−
（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミンから
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルエチル
シリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチ
ルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.42-0.59
(4H,m), 0.91 (3H,t,J=7.5Hz), 1.27 (6H,t,J=7.5Hz),
1.39-1.52 (2H,m), 1.72-1.85 (2H,m), 2.06-2.27 (2H,
m), 2.54-2.63 (2H,m), 3.92 (2H,t,J=7.5Hz), 4.21 (4
H,q,J=7.5Hz), 6.81 (2H,d,J=7.5Hz), 7.09 (2H,d,J=7.
5Hz)

【０２５７】実施例３０ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−
２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルエチルシリル）ブト
キシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルから２−ア
ミノ−２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルエチルシリ
ル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパン
ジオールを得た。 融点：１２２〜１２３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.43-0.60
(4H,m), 0.92 (3H,t,J=7.5Hz), 1.40-1.53 (2H,m), 1.6
4-1.86 (4H,m), 2.55-2.64 (2H,m), 3.50 (2H,d,J=10H
z), 3.62 (2H,d,J=10Hz), 3.94 (2H,t,J=7.5Hz), 6.83
(2H,d,J=7.5Hz), 7.11 (2H,d,J=7.5Hz)

【０２５８】（２）実施例２６−（２）と同様の方法
で、２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルエ
チルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−
プロパンジオールから２−アミノ−２−〔２−〔４−
〔４−（ジメチルエチルシリル）ブトキシ〕フェニル〕
エチル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 融点：１１３〜１１５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (6H,s), 0.43-0.59
(4H,m), 0.92 (3H,t,J=7.5Hz), 1.36-1.50 (2H,m), 1.6
9-1.80 (2H,m), 1.90-2.01 (2H,m), 2.52-2.62 (2H,m),
3.75-3.88 (6H,m), 6.73 (2H,d,J=7.5Hz), 7.09 (2H,
d,J=7.5Hz)

【０２５９】製造例３１ （１）製造例１−（２）と同様の方法で、２−（３−ブ
チニルオキシ）テトラヒドロピランおよびクロロジメチ
ルプロピルシランから２−〔３−〔４−（ジメチルプロ
ピルシリル）ブチニル〕オキシ〕テトラヒドロピランを
得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.12 (6H,s), 0.60 (2H,
m), 0.97 (3H,t,J=7Hz), 1.28-1.90 (8H,m), 2.53 (2H,
t,J=7Hz), 3.48-3.60 (2H,m), 3.79-3.93 (2H,m),4.66
(1H,m)

【０２６０】（２）製造例１−（３）と同様の方法で、
２−〔３−〔４−（ジメチルプロピルシリル）ブチニ
ル〕オキシ〕テトラヒドロピランから２−〔４−（ジメ
チルプロピルシリル）ブトキシ〕テトラヒドロピランを
得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (6H,s), 0.45-0.55
(4H,m), 0.94 (3H,t,J=7Hz), 1.24-1.42 (4H,m), 1.48-
1.90 (8H,m), 3.34-3.42 (1H,m), 3.46-3.55 (1H,m),
3.69-3.78 (1H,m), 3.82-3.91 (1H,m), 4.58 (1H,m)

【０２６１】（３）製造例１−（４）と同様の方法で、
２−〔４−（ジメチルプロピルシリル）ブトキシ〕テト
ラヒドロピランから４−（ジメチルプロピルシリル）−
１−ブタノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (6H,s), 0.47-0.56
(4H,m), 0.95 (3H,t,J=7Hz), 1.20-1.42 (5H,m), 1.53-
1.64 (2H,m), 3.64 (2H,br)

【０２６２】（４）製造例４−（２）と同様の方法で、
４−（ジメチルプロピルシリル）−１−ブタノールおよ
びｐ−トルエンスルホニル クロリドから４−（ジメチ
ルプロピルシリル）ブチル ｐ−トルエンスルホナート
を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03, 0.03 (6H,s), 0.34
-0.52 (4H,m), 0.93 (3H,t,J=7Hz), 1.22-1.34 (4H,m),
1.59-1.68 (2H,m), 2.45 (3H,s), 4.03 (2H,t,J=7Hz),
7.33 (2H,d,J=8Hz), 7.79 (2H,d,J=8Hz)

【０２６３】（５）製造例２７−（５）と同様の方法
で、２−〔２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル〕マ
ロン酸ジエチルおよび４−（ジメチルプロピルシリル）
ブチルｐ−トルエンスルホナートから２−〔２−〔４−
〔４−（ジメチルプロピルシリル）ブトキシ〕フェニ
ル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.06, 0.08 (6H,s), 0.56-
0.66 (4H,m), 1.03 (3H,t,J=7Hz), 1.37 (6H,t,J=7Hz),
1.38-1.46 (2H,m), 1.50-1.60 (2H,m), 1.88 (2H,m),
2.27 (2H,q,J=7Hz), 2.69 (2H,t,J=7Hz), 3.42 (1H,t,J
=7Hz), 4.03 (2H,t,J=7Hz), 4.29 (4H,q,J=7Hz), 6.90
(2H,d,J=8Hz), 7.18 (2H,d,J=8Hz)

【０２６４】（６）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルプロピルシリル）ブ
トキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルおよびＯ
−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミンか
ら２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルプロ
ピルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジ
エチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (6H,s), 0.46-0.57
(4H,m), 0.95 (3H,t,J=7Hz), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.29
-1.52 (6H,m), 1.73-1.82 (2H,m), 2.19-2.25 (2H,m),
2.54-2.62 (2H,m), 3.93 (2H,t,J=7Hz), 4.23 (4H,q,J=
7Hz), 6.82 (2H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz)

【０２６５】実施例３１ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−
２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルプロピルシリル）ブ
トキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルから２−
アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルプロピルシ
リル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパ
ンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (6H,s), 0.48-0.58
(4H,m), 0.97 (3H,t,J=7Hz), 1.28-1.38 (2H,m), 1.40-
1.52 (2H,m), 1.65-1.72 (2H,m), 1.74-1.85 (2H,m),
1.95 (4H,br), 2.59 (2H,m), 3.51 (2H,d,J=10Hz), 3.6
2 (2H,d,J=10Hz),3.93 (2H,t,J=7Hz), 6.83 (2H,d,J=8H
z), 7.10 (2H,d,J=8Hz)

【０２６６】（２）実施例２６−（２）と同様の方法
で、２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルプ
ロピルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３
−プロパンジオールから２−アミノ−２−〔２−〔４−
〔４−（ジメチルプロピルシリル）ブトキシ〕フェニ
ル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得
た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.45-
0.55 (4H,m), 0.93 (3H,t,J=7Hz), 1.25-1.47 (4H,m),
1.66-1.78 (4H,m), 3.50 (4H,br), 3.91 (2H,t,J=7Hz),
5.35 (2H,br), 6.82 (2H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8H
z)

【０２６７】製造例３２ （１）水素化ナトリウム（油中６０％）の無水Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（１１７ｍｌ）懸濁液に、４−ペ
ンチン−１−オール（２６ｍｌ）を氷冷下にて滴下し、
混合物を氷冷下にて１時間攪拌した。臭化ベンジル（３
９．９ｍｌ）を混合物に加え、室温にて一晩攪拌した。
反応混合物を氷水（１．０リットル）に注ぎ、エーテル
で２回抽出した。有機層を集め、水および食塩水で順次
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒留去
した。残渣を真空蒸留により精製して５−ベンジルオキ
シ−１−ペンチン（４７．１ｇ）を無色油状物として得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.83 (2H,m), 1.94 (1H,t,
J=3Hz), 2.33 (2H,td,J=7,3Hz), 3.58 (2H,d,J=7Hz),
4.52 (2H,s), 7.24-7.40 (5H,m)

【０２６８】（２）製造例１−（２）と同様の方法で、
５−ベンジルオキシ−１−ペンチンおよびクロロジメチ
ルエチルシランから５−ベンジルオキシ−１−（ジメチ
ルエチルシリル）−１−ペンチンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.10 (6H,s), 0.56 (2H,q,
J=7Hz), 0.97 (3H,t,J=7Hz), 1.83 (2H,m), 2.35 (2H,
t,J=7Hz), 3.58 (2H,t,J=7Hz), 4.52 (2H,s), 7.22-7.4
0 (5H,m)

【０２６９】（３）製造例１−（３）と同様の方法で、
５−ベンジルオキシ−１−（ジメチルエチルシリル）−
１−ペンチンから５−（ジメチルエチルシリル）−１−
ブタノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.06 (6H,s), 0.42-0.54
(4H,m), 0.92 (3H,t,J=7Hz), 1.18-1.63 (7H,m), 3.64
(2H,t,J=6Hz)

【０２７０】（４）製造例３０−（４）と同様の方法
で、５−（ジメチルエチルシリル）−１−ブタノールお
よび２−〔２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル〕マ
ロン酸ジエチルから２−〔２−〔４−〔５−（ジメチル
エチルシリル）ペンチルオキシ〕フェニル〕エチル〕マ
ロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.43-0.57
(4H,m), 0.93 (3H,t,J=7.5Hz), 1.29 (6H,t,J=7.5Hz),
1.32-1.54 (4H,m), 1.72-1.84 (2H,m), 2.04-2.25 (2H,
m), 2.60 (2H,br t,J=7.5Hz), 3.34 (1H,t,J=7.5Hz),
3.93 (2H,t,J=7.5Hz), 4.21 (4H,q,J=7.5Hz), 6.82 (2
H,d,J=7.5Hz), 7.09 (2H,d,J=7.5Hz)

【０２７１】（５）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔２−〔４−〔５−（ジメチルエチルシリル）ペン
チルオキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルおよ
びＯ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミ
ンから２−アミノ−２−〔２−〔４−〔５−（ジメチル
エチルシリル）ペンチルオキシ〕フェニル〕エチル〕マ
ロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.41-0.57
(4H,m), 0.92 (3H,t,J=7.5Hz), 1.28 (6H,t,J=7.5Hz),
1.31-1.56 (4H,m), 1.71-1.83 (2H,m), 2.05 (2H,br
s), 2.19-2.29 (2H,m), 2.55-2.65 (2H,m), 3.93 (2H,
t,J=7.5Hz), 4.23 (4H,q,J=7.5Hz), 6.82 (2H,d,J=7.5H
z), 7.10 (2H,d,J=7.5Hz)

【０２７２】実施例３２ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−
２−〔２−〔４−〔５−（ジメチルエチルシリル）ペン
チルオキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルから
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔５−（ジメチルエチル
シリル）ペンチルオキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３
−プロパンジオールを得た。 融点：１２４〜１２７℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ −ＣＤ₃ ＯＤ，δ）：-0.05 (6H,
s), 0.42-0.57 (4H,m), 0.92 (3H,t,J=7.5Hz), 1.29-1.
53 (4H,m), 1.60-1.82 (4H,m), 2.52-2.63 (2H,m),3.49
(2H,br d,J=10Hz), 3.60 (2H,br d,J=10Hz), 3.92 (2
H,t,J=7.5Hz), 6.82(2H,d,J=7.5Hz), 7.10 (2H,d,J=7.5
Hz)

【０２７３】（２）実施例２６−（２）と同様の方法
で、２−アミノ−２−〔２−〔４−〔５−（ジメチルエ
チルシリル）ペンチルオキシ〕フェニル〕エチル〕−
１，３−プロパンジオールから２−アミノ−２−〔２−
〔４−〔５−（ジメチルエチルシリル）ペンチルオキ
シ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール塩
酸塩を得た。 融点：１１３〜１１６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ −ＣＤ₃ ＯＤ，δ）：-0.05 (6H,
s), 0.43-0.56 (4H,m), 0.92 (3H,t,J=7.5Hz), 1.28-1.
53 (4H,m), 1.68-1.83 (2H,m), 1.91-2.03 (2H,m),2.55
-2.68 (2H,m), 3.74 (2H,d,J=10Hz), 3.83 (2H,br d,J=
10Hz), 3.89 (2H,t,J=7.5Hz), 6.79 (2H,d,J=7.5Hz),
7.12 (2H,d,J=7.5Hz)

【０２７４】製造例３３ （１）製造例１−（２）と同様の方法で、５−ベンジル
オキシ−１−ペンチンおよびクロロジメチルプロピルシ
ランから５−ベンジルオキシ−１−（ジメチルプロピル
シリル）−１−ペンチンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.19 (6H,s), 0.57 (2H,
m), 0.97 (3H,t,J=7Hz), 1.32-1.48 (2H,m), 1.78-1.88
(2H,m), 2.36 (2H,t,J=7Hz), 3.56 (2H,t,J=7Hz),4.50
(2H,s), 7.31 (5H,m)

【０２７５】（２）製造例１−（３）と同様の方法で、
５−ベンジルオキシ−１−（ジメチルプロピルシリル）
−１−ペンチンから５−（ジメチルプロピルシリル）−
１−ペンタノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.06 (6H,s), 0.40-0.53
(4H,m), 0.94 (3H,t,J=7Hz), 1.20-1.43 (6H,br), 1.50
-1.63 (3H,m), 3.62 (2H,t,J=7Hz)

【０２７６】（３）製造例１９−（４）と同様の方法
で、２−（４−ベンジルオキシフェニル）エタノールか
ら２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル ヨージ
ドを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,b
r), 1.24-1.37 (8H,br),1.54-1.64 (2H,br), 2.58 (2H,
t,J=7Hz), 3.14 (2H,t,J=7Hz), 3.34 (2H,t,J=7Hz), 7.
10 (4H,m)

【０２７７】（４）製造例３−（５）と同様の方法で、
マロン酸ジエチルおよび２−（４−ベンジルオキシフェ
ニル）エチル ヨージドから２−〔２−（４−ベンジル
オキシフェニル）エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.27 (6H,t,J=7Hz), 2.19
(2H,m), 2.60 (2H,t,J=7Hz), 3.32 (1H,t,J=7Hz), 4.18
(4H,q,J=7Hz), 5.04 (2H,s), 6.91 (2H,d,J=8Hz), 7.1
0 (2H,d,J=8Hz), 7.30-7.44 (5H,m)

【０２７８】（５）製造例１−（３）と同様の方法で、
２−〔２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル〕マ
ロン酸ジエチルから２−〔２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.28 (6H,t,J=7Hz), 2.27
(2H,m), 2.60 (2H,t,J=7Hz), 3.33 (1H,t,J=7Hz), 4.20
(4H,q,J=7Hz), 4.89 (1H,br), 6.75 (2H,d,J=8Hz), 7.
02 (2H,d,J=8Hz)

【０２７９】（６）製造例３０−（４）と同様の方法
で、５−（ジメチルプロピルシリル）−５−ペンタノー
ルおよび２−〔２−（４−ヒドロキシフェニル）エチ
ル〕マロン酸ジエチルから２−〔２−〔４−〔５−（ジ
メチルプロピルシリル）ペンチルオキシ〕フェニル〕エ
チル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.43-0.55
(4H,m), 0.94 (3H,t,J=7Hz), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.28
-1.50 (6H,m), 1.70-1.82 (2H,m), 2.12-2.22 (2H,m),
2.59 (2H,t,J=7Hz), 3.33 (1H,t,J=7Hz), 3.91 (2H,t,J
=7Hz), 4.18 (4H,q,J=7Hz), 6.81 (2H,d,J=8Hz), 7.07
(2H,d,J=8Hz)

【０２８０】（７）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔２−〔４−〔５−（ジメチルプロピルシリル）ペ
ンチルオキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルお
よびＯ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルア
ミンから２−アミノ−２−〔２−〔４−〔５−（ジメチ
ルプロピルシリル）ペンチルオキシ〕フェニル〕エチ
ル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.43-0.54
(4H,m), 0.95 (3H,t,J=7Hz), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.29
-1.50 (6H,m), 1.70-1.82 (2H,m), 2.19-2.28 (2H,m),
2.54-2.63 (2H,m), 3.93 (2H,t,J=7Hz), 4.21 (4H,q,J=
7Hz), 6.80 (2H,d,J=8Hz), 7.08 (2H,d,J=8Hz)

【０２８１】実施例３３ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−
２−〔２−〔４−〔５−（ジメチルプロピルシリル）ペ
ンチルオキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルか
ら２−アミノ−２−〔２−〔４−〔５−（ジメチルプロ
ピルシリル）ペンチルオキシ〕フェニル〕エチル〕−
１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (6H,s), 0.46-0.53
(4H,m), 0.95 (3H,t,J=7Hz), 1.25-1.50 (6H,m), 1.60-
1.82 (8H,m), 2.56-2.62 (2H,m), 3.49 (2H,d,J=10Hz),
3.60 (2H,d,J=10Hz), 3.91 (2H,t,J=7Hz), 6.81 (2H,
d,J=8Hz), 7.08 (2H,d,J=8Hz)

【０２８２】（２）実施例２６−（２）と同様の方法
で、２−アミノ−２−〔２−〔４−〔５−（ジメチルプ
ロピルシリル）ペンチルオキシ〕フェニル〕エチル〕−
１，３−プロパンジオールから２−アミノ−２−〔２−
〔４−〔５−（ジメチルプロピルシリル）ペンチルオキ
シ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール塩
酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.44-
0.53 (4H,m), 0.93 (3H,t,J=7Hz), 1.24-1.48 (6H,m),
1.64-1.78 (4H,m), 2.55 (2H,br), 3.50 (4H,br),3.90
(2H,t,J=7Hz), 5.38 (2H,br), 6.83 (2H,d,J=8Hz), 7.0
8 (2H,d,J=8Hz)

【０２８３】製造例３４ （１）製造例３２−（１）と同様の方法で、臭化ベンジ
ルおよび３−ブチン−１−オールから４−ベンジルオキ
シ−１−ブチンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：2.00 (1H,d,J=2Hz), 2.51
(2H,m), 3.51 (2H,d,J=7.5Hz), 4.57 (2H,s), 7.25-7.3
8 (5H,m)

【０２８４】（２）製造例１−（２）と同様の方法で、
４−ベンジルオキシ−１−ブチンおよびクロロジメチル
イソプロピルシランから１−（ジメチルイソプロピルシ
リル）−４−ベンジルオキシ−１−ブチンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.09 (6H,s), 1.00 (6H,d,
J=7.5Hz), 2.56 (2H,t,J=7.5Hz), 3.61 (2H,t,J=7.5H
z), 4.56 (2H,s), 7.28-7.38 (5H,m)

【０２８５】（３）製造例１−（３）と同様の方法で、
１−（ジメチルイソプロピルシリル）−４−ベンジルオ
キシ−１−ブチンから４−（ジメチルイソプロピルシリ
ル）−１−ブタノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.06 (6H,s), 0.54 (2H,
m), 0.76 (1H,m), 0.96 (6H,d,J=7.5Hz), 1.3-1.44 (2
H,m), 1.54-1.66 (2H,m), 3.66 (2H,t,J=7Hz)

【０２８６】（４）製造例３０−（４）と同様の方法
で、１−（ジメチルイソプロピルシリル）−４−ベンジ
ルオキシ−１−ブチンおよび２−〔２−（４−ヒドロキ
シフェニル）エチル〕マロン酸ジエチルから２−〔２−
〔４−〔４−（ジメチルイソプロピルシリル）ブトキ
シ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.06 (6H,s), 0.5-0.6 (2
H,m), 0.7-0.8 (1H,m),0.94 (6H,d,J=7.5Hz), 1.28 (6
H,t,J=7.5Hz), 1.4-1.54 (2H,m), 1.74-1.84 (2H,m),
2.12-2.24 (2H,m), 2.54-2.64 (2H,m), 3.34 (1H,t,J=
7.5Hz), 3.94 (2H,t,J=7.5Hz), 4.2 (4H,q,J=7.5Hz),
6.82 (2H,d,J=8Hz), 7.1 (2H,d,J=8Hz)

【０２８７】（５）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルイソプロピルシリ
ル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルお
よびＯ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルア
ミンから２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（ジメチ
ルイソプロピルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕
マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.06 (6H,s), 0.56-0.64
(2H,m), 0.82 (1H,m), 1.0 (6H,d,J=7Hz), 1.34 (6H,t,
J=7Hz), 1.45-1.9 (6H,m), 2.25-2.34 (2H,m), 2.6-2.7
(2H,m), 4.0 (2H,t,J=7Hz), 4.28 (4H,q,J=7Hz), 6.88
(2H,d,J=7Hz), 7.16 (2H,d)

【０２８８】実施例３４ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−（ジメチルイソプロピルシリル）ブ
トキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルから２−
アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルイソプロピ
ルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プ
ロパンジオールを得た。 融点：１１２．５〜１２０℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.06 (6H,s), 0.5-0.6 (2
H,m), 0.8 (1H,m), 0.9(6H,t,J=7Hz), 1.4-1.5 (2H,m),
1.6-1.7 (2H,m), 2.5-2.6 (2H,m), 3.5 (4H,ABx), 3.9
(2H,t,J=7.5Hz), 6.75 (2H,d,J=8Hz), 7.1 (2H,d,J=8H
z)

【０２８９】製造例３５ （１）製造例１−（２）と同様の方法で、２−（２−プ
ロピニルオキシ）テトラヒドロピランおよびクロロジメ
チルプロピルシランから２−〔３−（ジメチルプロピル
シリル）−２−プロピニルオキシ〕テトラヒドロピラン
を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.14 (6H,s), 0.62 (2H,
m), 0.98 (2H,t,J=7Hz), 1.3-1.9 (8H,m), 3.52 (1H,
m), 3.84 (1H,m), 4.27 (2H,m), 4.82 (1H,m)

【０２９０】（２）製造例１−（３）と同様の方法で、
２−〔３−（ジメチルプロピルシリル）−２−プロピニ
ルオキシ〕テトラヒドロピランから２−〔３−（ジメチ
ルプロピルシリル）プロポキシ〕テトラヒドロピランを
得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (6H,s), 0.49 (4H,
m), 0.95 (3H,t,J=7Hz),1.34 (2H,m), 1.45-1.9 (8H,
m), 3.36 (1H,m), 3.50 (1H,m), 3.68 (1H,m), 3.89 (1
H,m), 4.58(1H,m)

【０２９１】（３）製造例１−（４）と同様の方法で、
２−〔３−（ジメチルプロピルシリル）プロポキシ〕テ
トラヒドロピランから３−（ジメチルプロピルシリル）
−１−プロパノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (6H,s), 0.48 (4H,
m), 0.98 (3H,t,J=7Hz),1.31 (2H,m), 1.54 (2H,m), 3.
59 (2H,m)

【０２９２】（４）製造例１−（７）と同様の方法で、
２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチル ヨージド
およびアセトアミドマロン酸ジエチルから２−アセトア
ミド−２−〔２−（４−ベンジルオキシフェニル）エチ
ル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.23 (6H,t,J=7Hz), 1.98
(3H,s), 2.42 (2H,m), 2.66 (2H,m), 4.19 (4H,m), 5.0
2 (2H,s), 6.75 (1H,s), 6.88 (2H,d,J=8Hz), 7.05 (2
H,d,J=8Hz), 7.25-7.45 (5H,m)

【０２９３】（５）製造例１−（３）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔２−（４−ベンジルオキシフ
ェニル）エチル〕マロン酸ジエチルから２−アセトアミ
ド−２−〔２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル〕マ
ロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：1.14 (6H,t,J=7Hz),
1.93 (3H,s), 2.30 (4H,s), 4.11 (4H,q,J=7Hz), 6.67
(2H,d,J=8Hz), 6.90 (2H,d,J=8Hz), 8.31 (1H,s),9.17
(1H,s)

【０２９４】（６）製造例３０−（４）と同様の方法
で、２−アセトアミド−２−〔２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）エチル〕マロン酸ジエチルおよび３−（ジメチ
ルプロピルシリル）−１−プロパノールから２−アセト
アミド−２−〔２−〔４−〔３−（ジメチルプロピルシ
リル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチ
ルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.01 (6H,s), 0.5-0.65
(4H,m), 0.97 (2H,t,J=7Hz), 1.2-1.4 (8H,m), 1.77 (2
H,m), 1.99 (3H,s), 2.42 (2H,m), 2.66 (2H,m),3.88
(2H,t,J=7Hz), 4.20 (4H,m), 6.75-6.82 (3H,m), 7.05
(2H,d,J=8Hz)

【０２９５】実施例３５ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔２−〔４−〔３−（ジメチルプロピルシリ
ル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチル
から２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔３−（ジメ
チルプロピルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕
−１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.01 (6H,s), 0.5-0.65
(4H,m), 0.97 (2H,t,J=7Hz), 1.35 (2H,m), 1.77 (2H,
m), 1.9-2.0 (5H,m), 2.59 (2H,m), 3.61 (2H,m),3.78
(2H,t,J=7Hz), 3.87 (4H,m), 5.85 (1H,s), 6.82 (2H,
d,J=8Hz), 7.10 (2H,d,J=8Hz)

【０２９６】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔３−（ジメチル
プロピルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕−
１，３−プロパンジオールから２−アミノ−２−〔２−
〔４−〔３−（ジメチルプロピルシリル）プロポキシ〕
フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩
を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.01 (6H,s), 0.5-0.
65 (4H,m), 0.94 (2H,t,J=7Hz), 1.23 (2H,m), 1.65-1.
8 (4H,m), 2.56 (2H,m), 3.52 (4H,d,J=5Hz), 3.88 (2
H,t,J=7Hz), 5.39 (2H,t,J=5Hz), 6.84 (2H,d,J=8Hz),
7.11 (2H,d,J=8Hz), 7.84 (3H,br s)

【０２９７】製造例３６ （１）製造例２７−（５）と同様の方法で、３−（トリ
メチルシリル）プロピルｐ−トルエンスルホナートおよ
び３−（４−ヒドロキシフェニル）−１−プロパノール
から３−〔４−〔３−（トリメチルシリル）プロポキ
シ〕フェニル〕−１−プロパノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.57 (2H,
m), 1.22 (1H,m), 1.7-1.9 (4H,m), 2.61 (2H,t,J=7H
z), 3.65 (2H,m), 3.86 (2H,t,J=7Hz), 6.79 (2H,d,J=8
Hz), 7.08 (2H,d,J=8Hz)

【０２９８】（２）製造例１９−（４）と同様の方法
で、３−〔４−〔３−（トリメチルシリル）プロポキ
シ〕フェニル〕−１−プロパノールから３−〔４−〔３
−（トリメチルシリル）プロポキシ〕フェニル〕プロピ
ル ヨージドを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.00 (9H,s), 0.59 (2H,
m), 1.78 (2H,m), 2.09 (2H,m), 2.66 (2H,t,J=7Hz),
3.16 (2H,t,J=7Hz), 3.89 (2H,t,J=7Hz), 6.81 (2H,d,J
=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz)

【０２９９】（３）製造例１−（７）と同様の方法で、
３−〔４−〔３−（トリメチルシリル）プロポキシ〕フ
ェニル〕プロピル ヨージドおよびアセトアミドマロン
酸ジエチルから２−アセトアミド−２−〔３−〔４−
〔３−（トリメチルシリル）プロポキシ〕フェニル〕プ
ロピル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.01 (9H,s), 0.59 (2H,
m), 1.22 (6H,t,J=7Hz), 1.39 (2H,m), 1.77 (2H,m),
2.02 (3H,s), 2.37 (2H,m), 2.54 (2H,t,J=7Hz), 3.88
(2H,t,J=7Hz), 4.21 (4H,q,J=7Hz), 6.75-6.85 (3H,m),
7.02 (2H,d,J=8Hz)

【０３００】実施例３６ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔３−〔４−〔３−（トリメチルシリル）プ
ロポキシ〕フェニル〕プロピル〕マロン酸ジエチルから
２−アセトアミド−２−〔３−〔４−〔３−（トリメチ
ルシリル）プロポキシ〕フェニル〕プロピル〕−１，３
−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.01 (9H,s), 0.59 (2H,
m), 1.5-1.85 (4H,m), 2.00 (3H,s), 2.54 (2H,t,J=7H
z), 3.54 (2H,m), 3.7-3.9 (6H,m), 5.79 (1H,s), 6.81
(2H,d,J=8Hz), 7.08 (2H,d,J=8Hz)

【０３０１】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔３−〔４−〔３−（トリメチ
ルシリル）プロポキシ〕フェニル〕プロピル〕−１，３
−プロパンジオールから２−アミノ−２−〔３−〔４−
〔３−（トリメチルシリル）プロポキシ〕フェニル〕プ
ロピル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.00 (9H,s), 0.58 (2
H,m), 1.5-1.75 (6H,m),2.47 (2H,m), 3.42 (4H,m), 3.
87 (2H,t,J=7Hz), 5.30 (2H,t,J=5Hz), 6.81 (2H,d,J=8
Hz), 7.08 (2H,d,J=8Hz), 7.72 (3H,br s)

【０３０２】製造例３７ （１）製造例１−（２）と同様の方法で、２−（３−ブ
チニルオキシ）テトラヒドロピランおよびブチルクロロ
ジメチルシランから２−〔４−（ブチルジメチルシリ
ル）−３−ブチニルオキシ〕テトラヒドロピランを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.12 (6H,s), 0.53-0.63
(2H,m), 0.89 (3H,t,J=7Hz), 1.23-1.39 (6H,m), 1.47-
1.89 (4H,m), 2.53 (2H,t,J=7Hz), 3.47-3.59 (2H,m),
3.77-3.94 (2H,m), 4.67 (1H,dd,J=5,3Hz)

【０３０３】（２）製造例１−（３）と同様の方法で、
２−〔４−（ブチルジメチルシリル）−３−ブチニルオ
キシ〕テトラヒドロピランから２−〔４−（ブチルジメ
チルシリル）ブチルオキシ〕テトラヒドロピランを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.06 (6H,s), 0.42-0.54
(4H,m), 0.87 (3H,t,J=7Hz), 1.17-1.42 (8H,m), 1.46-
1.89 (6H,m), 3.37 (1H,m), 3.50 (1H,m), 3.73(1H,m),
3.87 (1H,m), 4.58 (1H,dd,J=5,3Hz)

【０３０４】（３）製造例１−（４）と同様の方法で、
２−〔４−（ブチルジメチルシリル）ブチルオキシ〕テ
トラヒドロピランから４−（ブチルジメチルシリル）−
１−ブタノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.44-0.55
(4H,m), 0.88 (3H,t,J=7Hz), 1.18-1.42 (6H,m), 1.53-
1.64 (3H,m), 3.61-3.69 (2H,m)

【０３０５】（４）製造例３０−（４）と同様の方法
で、４−（ブチルジメチルシリル）−１−ブタノールお
よび２−〔２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル〕マ
ロン酸ジエチルから２−〔２−〔４−〔４−（ブチルジ
メチルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸
ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.45-0.6
(4H,m), 0.98 (3H,t,J=7Hz), 1.27 (6H,t,J=7Hz), 1.2-
1.4 (4H,m), 1.4-1.55 (2H,m), 1.75-1.85 (2H,m), 2.1
5-2.21 (2H,m), 2.6 (2H,t,J=7Hz), 3.31 (1H,t,J=7H
z), 3.94 (2H,t,J=7Hz), 4.19 (4H,q,J=7Hz), 6.83 (2
H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz)

【０３０６】（５）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔２−〔４−〔４−（ブチルジメチルシリル）ブト
キシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルおよびＯ−
（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミンから
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（ブチルジメチル
シリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチ
ルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.45-0.6
(4H,m), 0.98 (3H,t,J=7Hz), 1.27 (6H,t,J=7Hz), 1.2-
1.4 (4H,m), 1.4-1.55 (2H,m), 1.75-1.85 (2H,m), 2.0
(2H,br), 2.15-2.21 (2H,m), 2.6-2.5 (2H,m), 3.94
(2H,t,J=7Hz), 4.19(4H,q,J=7Hz), 6.83 (2H,d,J=8Hz),
7.09 (2H,d,J=8Hz)

【０３０７】実施例３７ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−（ブチルジメチルシリル）ブトキ
シ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルから２−アミ
ノ−２−〔２−〔４−〔４−（ブチルジメチルシリル）
ブトキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオ
ールを得た。 融点：９８〜１００℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.06 (6H,s), 0.5-0.6 (4
H,m), 0.9 (3H,t,J=7Hz), 1.2-1.3 (4H,m), 1.4-1.5 (2
H,m), 1.6-1.7 (2H,m), 1.7-1.8 (2H,m), 2.5-2.6 (2H,
m), 3.5 (4H,ABx), 3.9 (2H,t,J=7.5Hz), 6.75 (2H,d,J
=8Hz), 7.1 (2H,d,J=8Hz)

【０３０８】製造例３８ （１）製造例１−（５）と同様の方法で、１，５−ペン
タンジオールおよびメタンスルホニル クロリドからペ
ンタメチレン ジメタンスルホナートを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.58 (2H,m), 1.81 (4H,
m), 3.02 (6H,s), 4.26 (2H,t,J=7Hz)

【０３０９】（２）製造例３−（２）と同様の方法で、
ペンタメチレン ジメタンスルホナートおよびトリメチ
ルシリルメチルマグネシウム クロリドから６−（トリ
メチルシリル）ヘキシル メタンスルホナートを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.48 (2H,
m), 1.2-1.5 (6H,m), 1.75 (2H,m), 3.00 (3H,s), 4.23
(2H,t,J=7Hz)

【０３１０】（３）製造例２７−（５）と同様の方法
で、６−（トリメチルシリル）ヘキシルメタンスルホナ
ートおよび２−アセトアミド−２−〔２−（４−ヒドロ
キシフェニル）エチル〕マロン酸ジエチルから２−アセ
トアミド−２−〔２−〔４−〔６−（トリメチルシリ
ル）ヘキシルオキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエ
チルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.49 (2H,
m), 1.2-1.5 (12H,m), 1.76 (2H,m), 1.99 (3H,s), 2.4
2 (2H,m), 2.66 (2H,m), 3.92 (2H,t,J=7Hz), 4.21 (4
H,q,J=7Hz), 6.75-6.85 (3H,m), 7.05 (2H,d,J=8Hz)

【０３１１】実施例３８ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔２−〔４−〔６−（トリメチルシリル）ヘ
キシルオキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルか
ら２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔６−（トリメ
チルシリル）ヘキシルオキシ〕フェニル〕エチル〕−
１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.49 (2H,
m), 1.25-1.5 (6H,m), 1.76 (2H,m), 1.9-2.0 (5H,m),
2.60 (2H,m), 3.62 (2H,m), 3.75-3.95 (6H,m), 5.85
(1H,s), 6.83 (2H,d,J=8Hz), 7.10 (2H,d,J=8Hz)

【０３１２】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔６−（トリメチ
ルシリル）ヘキシルオキシ〕フェニル〕エチル〕−１，
３−プロパンジオールから２−アミノ−２−〔２−〔４
−〔６−（トリメチルシリル）ヘキシルオキシ〕フェニ
ル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得
た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.48
(2H,m), 1.2-1.45 (6H,m), 1.6-1.8 (4H,m), 2.53 (2H,
m), 3.51 (4H,d,J=5Hz), 3.90 (2H,t,J=7Hz), 5.38 (2
H,t,J=5Hz), 6.84 (2H,d,J=8Hz), 7.10 (2H,d,J=8Hz),
7.90 (3H,br s)

【０３１３】製造例３９ （１）製造例１−（５）と同様の方法で、１，６−ヘキ
サンジオールおよびメタンスルホニル クロリドからヘ
キサメチレン ジメタンスルホナートを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.48 (4H,m), 1.78 (4H,
m), 3.01 (6H,s), 4.23 (4H,t,J=7Hz)

【０３１４】（２）製造例３−（２）と同様の方法で、
ヘキサメチレン ジメタンスルホナートおよびトリメチ
ルシリルメチルマグネシウム クロリドから７−（トリ
メチルシリル）ヘプチル メタンスルホナートを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.48 (2H,
m), 1.2-1.5 (8H,m), 1.76 (2H,m), 3.01 (3H,s), 4.22
(2H,t,J=7Hz)

【０３１５】（３）製造例１−（６）と同様の方法で、
７−（トリメチルシリル）ヘプチルメタンスルホナート
から７−（トリメチルシリル）ヘプチル ヨージドを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.47 (2H,
m), 1.2-1.5 (8H,m), 1.84 (2H,m), 3.19 (2H,t,J=7Hz)

【０３１６】（４）製造例２７−（５）と同様の方法
で、７−（トリメチルシリル）ヘプチルヨージドおよび
２−アセトアミド−２−〔２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）エチル〕マロン酸ジエチルから２−アセトアミド−
２−〔２−〔４−〔７−（トリメチルシリル）ヘプチル
オキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.48 (2H,
m), 1.2-1.5 (14H,m), 1.77 (2H,m), 2.00 (3H,s), 2.4
3 (2H,m), 2.66 (2H,m), 3.92 (2H,t,J=7Hz), 4.31 (4
H,q,J=7Hz), 6.76-6.84 (3H,m), 7.06 (2H,d,J=8Hz)

【０３１７】実施例３９ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔２−〔４−〔７−（トリメチルシリル）ヘ
プチルオキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルか
ら２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔７−（トリメ
チルシリル）ヘプチルオキシ〕フェニル〕エチル〕−
１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
m), 1.2-1.5 (8H,m), 1.76 (2H,m), 1.9-2.0 (5H,m),
2.59 (2H,m), 3.61 (2H,m), 3.72 (2H,t,J=7Hz), 3.8-
3.95 (4H,m), 5.83 (1H,s), 6.82 (2H,d,J=8Hz), 7.10
(2H,d,J=8Hz)

【０３１８】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔７−（トリメチ
ルシリル）ヘプチルオキシ〕フェニル〕エチル〕−１，
３−プロパンジオールから２−アミノ−２−〔２−〔４
−〔７−（トリメチルシリル）ヘプチルオキシ〕フェニ
ル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得
た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47
(2H,m), 1.2-1.5 (8H,m),1.6-1.8 (4H,m), 2.53 (2H,
m), 3.52 (4H,d,J=5Hz), 3.91 (2H,t,J=7Hz), 5.38(2H,
t,J=5Hz), 6.84 (2H,d,J=8Hz), 7.10 (2H,d,J=8Hz), 7.
85 (3H,br s)

【０３１９】製造例４０ （１）製造例２７−（５）と同様の方法で、２−（４−
ヒドロキシフェニル）エタノールおよび臭化アリルから
２−（４−アリルオキシフェニル）エタノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.40 (1H,t,J=5Hz), 2.80
(2H,t,J=7Hz), 3.82 (2H,m), 4.51 (2H,m), 5.28 (1H,
d,J=9Hz), 5.40 (1H,d,J=16Hz), 6.05 (1H,m), 6.87 (2
H,d,J=8Hz), 7.13 (2H,d,J=8Hz)

【０３２０】（２）製造例１９−（４）と同様の方法
で、２−（４−アリルオキシフェニル）エタノールから
２−（４−アリルオキシフェニル）エチル ヨージドを
得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：3.11 (2H,t,J=7Hz),
3.31 (2H,t,J=7Hz), 4.52 (2H,m), 5.29 (1H,m), 5.40
(1H,m), 6.05 (1H,m), 6.87 (2H,d,J=8Hz), 7.10 (2H,
d,J=8Hz)

【０３２１】（３）製造例１−（７）と同様の方法で、
２−（４−アリルオキシフェニル）エチル ヨージドお
よびアセトアミドマロン酸ジエチルから２−アセトアミ
ド−２−〔２−（４−アリルオキシフェニル）エチル〕
マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.24 (6H,t,J=7Hz), 1.99
(3H,s), 2.42 (2H,m), 2.66 (2H,m), 4.20 (4H,q,J=7H
z), 4.50 (1H,m), 5.28 (1H,d,J=9Hz), 5.39 (1H,d,J=1
6Hz), 6.03 (1H,m), 6.77 (1H,s), 6.82 (2H,d,J=8Hz),
7.05 (2H,d,J=8Hz)

【０３２２】（４）２−アセトアミド−２−〔２−（４
−アリルオキシフェニル）エチル〕マロン酸ジエチル
（２．０ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン（１．
８５ｇ）および０．１Ｍのヘキサクロロ白金（ＩＶ）酸
のイソプロパノール溶液（０．１ｍｌ）の混合物を８５
℃で１．５時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラ
ム（溶離液としてヘキサン−酢酸エチル、７：３）でク
ロマトグラフィー処理して、２−アセトアミド−２−
〔２−〔４−〔３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチル
（８４０ｍｇ）を油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (6H,s), 0.59 (2H,
m), 0.88 (9H,s), 1.25 (6H,t,J=7Hz), 1.77 (2H,m),
1.99 (3H,s), 2.42 (2H,m), 2.65 (2H,m), 3.87 (2H,t,
J=7Hz), 4.21 (4H,q,J=7Hz), 6.76 (1H,s), 6.80 (2H,
d,J=8Hz), 7.05 (2H,d,J=8Hz)

【０３２３】実施例４０ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔２−〔４−〔３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸
ジエチルから２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔３
−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）プロポキシ〕フ
ェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (6H,s), 0.60 (2H,
m), 0.88 (9H,s), 1.77 (2H,m), 1.9-2.0 (5H,m), 2.60
(2H,m), 3.62 (2H,m), 3.75 (2H,t,J=7Hz), 3.8-3.9
(4H,m), 5.84 (1H,s), 6.83 (2H,d,J=8Hz), 7.11 (2H,
d,J=8Hz)

【０３２４】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔３−（ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチ
ル〕−１，３−プロパンジオールから２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパ
ンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.06 (6H,s), 0.58
(2H,m), 0.85 (9H,s), 1.6-1.8 (4H,m), 2.53 (2H,m),
3.51 (4H,d,J=5Hz), 3.87 (2H,t,J=7Hz), 5.37 (2H,t,J
=5Hz), 6.82 (2H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz), 7.85
(3H,br s)

【０３２５】製造例４１ 製造例４０−（４）と同様の方法で、２−アセトアミド
−２−〔２−〔４−（２−ペンテニルオキシ）フェニ
ル〕エチル〕マロン酸ジエチルおよびシクロヘキシルジ
メチルシランから２−アセトアミド−２−〔２−〔４−
〔３−（シクロヘキシルジメチルシリル）プロポキシ〕
フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.06 (6H,s), 0.52-0.66
(3H,m), 1.00-1.30 (6H,m), 1.24 (6H,t,J=7Hz), 1.61-
1.81 (8H,m), 1.99 (3H,s), 2.37-2.46 (2H,m),2.61-2.
70 (2H,m), 3.87 (2H,t,J=7Hz), 4.21 (4H,q,J=7Hz),
6.76 (1H,br s),6.80 (2H,d,J=8Hz), 7.04 (2H,d,J=8H
z)

【０３２６】実施例４１ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔２−〔４−〔３−（シクロヘキシルジメチ
ルシリル）プロポキシ）〕フェニル〕エチル〕マロン酸
ジエチルから２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔３
−（シクロヘキシルジメチルシリル）プロポキシ〕フェ
ニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.06 (6H,s), 0.52-0.66
(3H,m), 0.99-1.27 (6H,m), 1.11-1.31 (6H,m), 1.88-
1.99 (2H,m), 1.96 (3H,s), 2.55-2.64 (2H,m), 3.57-
3.65 (2H,m), 3.68-3.75 (2H,m), 3.82-3.88 (2H,m),
3.87 (2H,t,J=7Hz),5.82 (1H,br s), 6.82 (2H,d,J=8H
z), 7.08 (2H,d,J=8Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：434 (M-H)

【０３２７】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔３−（シクロヘ
キシルジメチルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチ
ル〕−１，３−プロパンジオールから２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−（シクロヘキシルジメチルシリル）
プロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジ
オールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.06 (6H,s), 0.52-
0.66 (3H,m), 0.98-1.30(6H,m), 1.41-1.50 (2H,m), 1.
59-1.74 (6H,m), 2.47-2.55 (2H,m), 3.16-3.29(4H,m),
3.86 (2H,t,J=7Hz), 4.43 (2H,t,J=5Hz), 6.80 (2H,d,
J=8Hz), 7.06 (2H,d,J=8Hz)

【０３２８】製造例４２ （１）製造例２７−（５）と同様の方法で、２−（４−
ヒドロキシフェニル）エタノールおよび４−ブロモ−１
−ブテンから２−〔４−（３−ブテニルオキシ）フェニ
ル〕エタノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.40 (1H,t,J=5Hz), 2.53
(2H,m), 2.80 (2H,t,J=7Hz), 3.82 (2H,m), 4.00 (2H,
t,J=7Hz), 5.05-5.2 (2H,m), 5.90 (1H,m), 6.87(2H,d,
J=8Hz), 7.13 (2H,d,J=8Hz)

【０３２９】（２）製造例１９−（４）と同様の方法
で、２−〔４−（３−ブテニルオキシ）フェニル〕エタ
ノールから２−〔４−（３−ブテニルオキシ）フェニ
ル〕エチルヨージドを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：2.54 (2H,m), 3.10 (2H,t,
J=7Hz), 3.31 (2H,t,J=7Hz), 4.00 (2H,t,J=7Hz), 5.05
-5.2 (2H,m), 5.90 (1H,m), 6.85 (2H,d,J=8Hz),7.10
(2H,d,J=8Hz)

【０３３０】（３）製造例１−（７）と同様の方法で、
２−〔４−（３−ブテニルオキシ）フェニル〕エチル
ヨージドおよびアセトアミドマロン酸ジエチルから２−
アセトアミド−２−〔２−〔４−（３−ブテニルオキ
シ）フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.24 (6H,t,J=7Hz), 1.99
(3H,s), 2.41 (2H,m), 2.52 (2H,m), 2.65 (2H,m), 3.9
8 (2H,t,J=7Hz), 4.20 (4H,q,J=7Hz), 5.05-5.2(2H,m),
5.89 (1H,m), 6.74-6.83 (3H,m), 7.04 (2H,d,J=8Hz)

【０３３１】（４）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−アセトアミド−２−〔２−〔４−（３−ブテニ
ルオキシ）フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルおよび
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシランから２−アセトアミド
−２−〔２−〔４−〔４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチル
シリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチ
ルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.07 (6H,s), 0.55 (2H,
m), 0.85 (9H,s), 1.24 (6H,t,J=7Hz), 1.45 (2H,m),
1.78 (2H,m), 2.00 (3H,s), 2.42 (2H,m), 2.64 (2H,
m), 3.91 (2H,t,J=7Hz), 4.29 (4H,q,J=7Hz), 6.7-6.8
(3H,m), 7.03 (2H,d,J=8Hz)

【０３３２】実施例４２ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔２−〔４−〔４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジ
エチルから２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔４−
（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ブトキシ〕フェニ
ル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.07 (6H,s), 0.55 (2H,
m), 0.85 (9H,s), 1.45 (2H,m), 1.78 (2H,m), 1.9-2.0
(5H,m), 2.60 (2H,m), 3.61 (2H,m), 3.74 (2H,m), 3.
8-3.95 (4H,m), 5.83 (1H,s), 6.82 (2H,d,J=8Hz), 7.0
9 (2H,d,J=8Hz)

【０３３３】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔４−（ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチ
ル〕−１，３−プロパンジオールから２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパン
ジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.08 (6H,s), 0.53
(2H,m), 0.84 (9H,s), 1.42 (2H,m), 1.65-1.8 (4H,m),
2.53 (2H,m), 3.51 (4H,d,J=5Hz), 3.91 (2H,t,J=7H
z), 5.37 (2H,t,J=5Hz), 6.82 (2H,d,J=8Hz), 7.09 (2
H,d,J=8Hz), 7.83 (3H,br s)

【０３３４】製造例４３ 製造例４０−（４）と同様の方法で、２−アセトアミド
−２−〔２−（４−アリルオキシフェニル）エチル〕マ
ロン酸ジエチルおよびジメチルフェニルシランから２−
アセトアミド−２−〔２−〔４−〔３−（ジメチルフェ
ニルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸
ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.29 (6H,s), 0.85 (2H,
m), 1.24 (6H,t,J=7Hz), 1.78 (2H,m), 1.99 (3H,s),
2.40 (2H,m), 2.65 (2H,m), 3.85 (2H,t,J=7Hz), 4.20
(4H,q,J=7Hz), 6.7-6.8 (3H,m), 7.02 (2H,d,J=8Hz),
7.35 (3H,m), 7.51 (2H,m)

【０３３５】実施例４３ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔２−〔４−〔３−（ジメチルフェニルシリ
ル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチル
から２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔３−（ジメ
チルフェニルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕
−１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.29 (6H,s), 0.85 (2H,
m), 1.78 (2H,m), 1.9-2.0(5H,m), 2.59 (2H,m), 3.60
(2H,m), 3.75 (2H,t,J=7Hz), 3.8-3.9 (4H,m), 5.83 (1
H,s), 6.78(2H,d,J=8Hz), 7.08 (2H,d,J=8Hz), 7.36 (3
H,m), 7.51 (2H,m)

【０３３６】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔３−（ジメチル
フェニルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕−
１，３−プロパンジオールから２−アミノ−２−〔２−
〔４−〔３−（ジメチルフェニルシリル）プロポキシ〕
フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩
を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.27 (6H,s), 0.82 (2
H,m), 1.6-1.8 (4H,m),2.53 (2H,m), 3.51 (4H,d,J=5H
z), 3.86 (2H,t,J=7Hz), 5.39 (2H,t,J=5Hz), 6.80 (2
H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz), 7.38 (3H,m), 7.51
(2H,m), 7.87 (3H,br s)

【０３３７】製造例４４ 製造例４０−（４）と同様の方法で、２−アセトアミド
−２−〔２−〔４−（３−ブテニルオキシ）フェニル〕
エチル〕マロン酸ジエチルおよびジメチルフェニルシラ
ンから２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔４−（ジ
メチルフェニルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕
マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.27 (6H,s), 0.79 (2H,
m), 1.24 (6H,t,J=7Hz), 1.48 (2H,m), 1.78 (2H,m),
1.99 (3H,s), 2.40 (2H,m), 2.65 (2H,m), 3.89 (2H,t,
J=7Hz), 4.20 (4H,q,J=7Hz), 6.74-6.81 (3H,m), 7.02
(2H,d,J=8Hz), 7.35(3H,m), 7.50 (2H,m)

【０３３８】実施例４４ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アセトア
ミド−２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルフェニルシリ
ル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルか
ら２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔４−（ジメチ
ルフェニルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕−
１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.27 (6H,s), 0.80 (2H,
m), 1.49 (2H,m), 1.78 (2H,m), 1.9-2.0 (5H,m), 2.59
(2H,m), 3.60 (2H,m), 3.76 (2H,t,J=7Hz), 3.8-3.95
(4H,m), 5.83 (1H,s), 6.80 (2H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,
d,J=8Hz), 7.35 (3H,m), 7.50 (2H,m)

【０３３９】（２）実施例１−（２）と同様の方法で、
２−アセトアミド−２−〔２−〔４−〔４−（ジメチル
フェニルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕−１，
３−プロパンジオールから２−アミノ−２−〔２−〔４
−〔４−（ジメチルフェニルシリル）ブトキシ〕フェニ
ル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得
た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.78 (2
H,m), 1.41 (2H,m), 1.65-1.8 (4H,m), 2.53 (2H,m),
3.51 (4H,d,J=5Hz), 3.89 (2H,t,J=7Hz), 5.38 (2H,t,J
=5Hz), 6.80 (2H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz), 7.35
(3H,m), 7.50 (2H,m), 7.86 (3H,br s)

【０３４０】製造例４５ （１）製造例５２−（５）と同様の方法で、２−（４−
アリルオキシフェニル）エチル ヨージドおよびマロン
酸ジエチルから２−〔２−（４−アリルオキシフェニ
ル）エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.27 (6H,t,J=7Hz), 2.19
(2H,dt,J=7,7Hz), 2.60(2H,t,J=7Hz), 3.33 (1H,t,J=7H
z), 4.20 (4H,q,J=7Hz), 4.51 (2H,d,J=7Hz), 5.28 (1
H,d,J=12Hz), 5.40 (1H,d,J=16Hz), 6.05 (1H,ddt,J=1
6,12,7Hz), 6.85 (2H,d,J=8Hz), 7.10 (2H,d,J=8Hz)

【０３４１】（２）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−〔２−（４−アリルオキシフェニル）エチル〕
マロン酸ジエチルおよびジメチル（４−メチルフェニ
ル）シランから２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（４
−メチルフェニル）シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エ
チル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.28 (6H,s), 0.83 (2H,
m), 1.25 (6H,t,J=7Hz), 1.79 (2H,m), 2.18 (2H,m),
2.35 (3H,s), 2.59 (2H,m), 3.32 (1H,t,J=7Hz), 3.85
(2H,t,J=7Hz), 4.19 (4H,q,J=7Hz), 6.77 (2H,d,J=8H
z), 7.05 (2H,d,J=8Hz), 7.18 (2H,d,J=8Hz), 7.42 (2
H,d,J=8Hz)

【０３４２】（３）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（４−メチルフェニ
ル）シリル〕プロポキシ）〕フェニル〕エチル〕マロン
酸ジエチルおよびＯ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒ
ドロキシルアミンから２−アミノ−２−〔２−〔４−
〔３−〔ジメチル（４−メチルフェニル）シリル〕プロ
ポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.82 (2H,
m), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.78 (2H,m), 2.02 (2H,br
s), 2.21 (2H,m), 2.35 (3H,s), 2.58 (2H,m), 3.85(2
H,t,J=7Hz), 4.22 (4H,q,J=7Hz), 6.78 (2H,d,J=8Hz),
7.09 (2H,d,J=8Hz), 7.18 (2H,d,J=8Hz), 7.41 (2H,d,J
=8Hz)

【０３４３】実施例４５ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（４−メチルフェニル）
シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエ
チルから２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチ
ル（４−メチルフェニル）シリル〕プロポキシ〕フェニ
ル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.80 (2
H,m), 1.45 (2H,m), 1.50 (2H,m), 1.66 (2H,m), 2.30
(3H,s), 2.50 (2H,m), 3.23 (4H,m), 3.85 (2H,t,J=7H
z), 4.45 (2H,br s), 6.77 (2H,d,J=8Hz), 7.07 (2H,d,
J=8Hz), 7.16 (2H,d,J=8Hz), 7.42 (2H,d,J=8Hz)

【０３４４】製造例４６ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
（４−アリルオキシフェニル）エチル〕マロン酸ジエチ
ルおよびジメチル（４−メトキシフェニル）シランから
２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（４−メトキシフェ
ニル）シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン
酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.82 (2H,
m), 1.25 (6H,t,J=7Hz), 1.77 (2H,m), 2.17 (2H,m),
2.59 (2H,m), 3.32 (1H,t,J=7Hz), 3.81 (3H,s), 3.85
(2H,t,J=7Hz), 4.19 (4H,q,J=7Hz), 6.78 (2H,d,J=8H
z), 6.90 (2H,d,J=8Hz), 7.07 (2H,d,J=8Hz), 7.43 (2
H,d,J=8Hz)

【０３４５】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（４−メトキシフェ
ニル）シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン
酸ジエチルおよびＯ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒ
ドロキシルアミンから２−アミノ−２−〔２−〔４−
〔３−〔ジメチル（４−メトキシフェニル）シリル〕プ
ロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.82 (2H,
m), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.78 (2H,m), 2.03 (2H,br
s), 2.22 (2H,m), 2.58 (2H,m), 3.80 (3H,s), 3.85(2
H,t,J=7Hz), 4.22 (4H,q,J=7Hz), 6.78 (2H,d,J=8Hz),
6.91 (2H,d,J=8Hz), 7.08 (2H,d,J=8Hz), 7.43 (2H,d,J
=8Hz)

【０３４６】実施例４６ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（４−メトキシフェニ
ル）シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸
ジエチルから２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−〔ジ
メチル（４−メトキシフェニル）シリル〕プロポキシ〕
フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを得
た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.80 (2
H,m), 1.36 (2H,m), 1.46 (2H,m), 1.67 (2H,m), 2.50
(2H,m), 3.24 (4H,m), 3.77 (3H,s), 3.86 (2H,t,J=7H
z), 4.45 (2H,m), 6.77 (2H,d,J=8Hz), 6.95 (2H,d,J=8
Hz), 7.07 (2H,d,J=8Hz), 7.45 (2H,d,J=8Hz)

【０３４７】製造例４７ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
（４−アリルオキシフェニル）エチル〕マロン酸ジエチ
ルおよびジメチル（３−メチルフェニル）シランから２
−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（３−メチルフェニ
ル）シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸
ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.28 (6H,s), 0.85 (2H,
m), 1.26 (6H,t,J=7Hz), 1.79 (2H,m), 2.18 (2H,m),
2.35 (3H,s), 2.58 (2H,m), 3.31 (1H,t,J=7Hz), 3.85
(2H,t,J=7Hz), 4.19 (4H,q,J=7Hz), 6.78 (2H,d,J=8H
z), 7.06 (2H,d,J=8Hz), 7.16 (1H,m), 7.26 (1H,m),
7.32 (2H,m)

【０３４８】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（３−メチルフェニ
ル）シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸
ジエチルおよびＯ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒド
ロキシルアミンから２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３
−〔ジメチル（３−メチルフェニル）シリル〕プロポキ
シ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.28 (6H,s), 0.85 (2H,
m), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.79 (2H,m), 2.03 (2H,br
s), 2.22 (2H,m), 2.35 (3H,s), 2.60 (2H,m), 3.88(2
H,t,J=7Hz), 4.23 (4H,q,J=7Hz), 6.79 (2H,d,J=8Hz),
7.09 (2H,d,J=8Hz), 7.18 (1H,m), 7.26 (1H,m), 7.31
(2H,m)

【０３４９】実施例４７ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−
２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（３−メチルフェニ
ル）シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸
ジエチルから２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−〔ジ
メチル（３−メチルフェニル）シリル〕プロポキシ〕フ
ェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.80 (2
H,m), 1.29 (2H,br s),1.45 (2H,m), 1.67 (2H,m), 2.3
0 (3H,s), 2.50 (2H,m), 3.23 (4H,m), 3.85 (2H,t,J=7
Hz), 4.44 (2H,m), 6.75 (2H,d,J=8Hz), 7.05 (2H,d,J=
8Hz), 7.17 (1H,m), 7.25 (1H,m), 7.30 (2H,m)

【０３５０】（２）実施例２６−（２）と同様の方法
で、２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル
（３−メチルフェニル）シリル〕プロポキシ〕フェニ
ル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールから２−アミ
ノ−２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（３−メチルフ
ェニル）シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕−
１，３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.75 (2
H,m), 1.65 (2H,m), 1.75 (2H,m), 2.29 (3H,s), 2.53
(2H,m), 3.50 (4H,m), 3.85 (2H,t,J=7Hz), 5.37(2H,t,
J=7Hz), 6.78 (2H,d,J=8Hz), 7.08 (2H,d,J=8Hz), 7.17
(1H,m), 7.25 (1H,m), 7.30 (2H,m), 7.85 (3H,br s)

【０３５１】製造例４８ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
（４−アリルオキシフェニル）エチル〕マロン酸ジエチ
ルおよびジメチル（３−メトキシフェニル）シランから
２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（３−メトキシフェ
ニル）シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン
酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.30 (6H,s), 0.85 (2H,
m), 1.27 (6H,t,J=7Hz), 1.79 (2H,m), 2.18 (2H,m),
2.59 (2H,m), 3.33 (1H,t,J=7Hz), 3.81 (3H,s), 3.86
(2H,t,J=7Hz), 4.20 (4H,q,J=7Hz), 6.78 (2H,d,J=8H
z), 6.90 (1H,m), 7.07(3H,m), 7.30 (2H,m)

【０３５２】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（３−メトキシフェ
ニル）シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン
酸ジエチルおよびＯ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒ
ドロキシルアミンから２−アミノ−２−〔２−〔４−
〔３−〔ジメチル（３−メトキシフェニル）シリル〕プ
ロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.29 (6H,s), 0.85 (2H,
m), 1.27 (6H,t,J=7Hz), 1.78 (2H,m), 2.03 (2H,br
s), 2.21 (2H,m), 2.58 (2H,m), 3.81 (3H,s), 3.85(2
H,t,J=7Hz), 4.21 (4H,q,J=7Hz), 6.77 (2H,d,J=8Hz),
6.89 (1H,dd,J=8,3Hz), 7.08 (4H,m), 7.30 (1H,d,J=8H
z)

【０３５３】実施例４８ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（３−メトキシフェニ
ル）シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸
ジエチルから２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−〔ジ
メチル（３−メトキシフェニル）シリル〕プロポキシ〕
フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩
を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.77 (2H,
m), 1.70 (2H,m), 1.93 (2H,m), 2.30 (2H,m), 2.53 (2
H,m), 3.73 (6H,m), 3.78 (3H,s), 6.69 (2H,m), 6.86
(1H,m), 7.03 (3H,m), 7.25 (2H,m), 7.83 (3H,br s)

【０３５４】製造例４９ （１）チオフェン（２０．８ｇ）のテトラヒドロフラン
（２００ｍｌ）溶液に、１．６Ｍブチルリチウム（ヘキ
サン溶液、１４８ｍｌ）を−４０℃で３０分間かけて添
加した。−３０℃〜−２０℃で３０分間攪拌した後、テ
トラヒドロフラン（３０ｍｌ）中のクロロジメチルシラ
ン（２１．３ｇ）を−１０℃以下で３０分間かけて添加
した。この混合物を室温で一晩攪拌した。その後、得ら
れた混合物を水中に注ぎ、分液した。有機層を食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固させた。
残渣を蒸留してジメチル（２−チエニル）シラン（４．
２ｇ）を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.41 (6H,d,J=5Hz), 4.57
(1H,m), 7.21 (1H,m), 7.32 (1H,m), 7.63 (1H,m)

【０３５５】（２）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−〔２−（４−アリルオキシフェニル）エチル〕
マロン酸ジエチルおよびジメチル（２−チエニル）シラ
ンから２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（２−チエニ
ル）シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸
ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.37 (6H,s), 0.84-0.94
(2H,m), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.76-1.89 (2H,m), 2.12-
2.25 (2H,m), 2.53-2.63 (2H,m), 3.32 (1H,t,J=7Hz),
3.88 (2H,t,J=7Hz), 4.20 (4H,q,J=7Hz), 6.80 (2H,d,J
=8Hz), 7.08 (2H,d,J=8Hz), 7.21 (1H,m), 7.28 (1H,
m), 7.62 (1H,d,J=5Hz)

【０３５６】（３）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（２−チエニル）シ
リル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチ
ルおよびＯ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシ
ルアミンから２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−〔ジ
メチル（２−チエニル）シリル〕プロポキシ〕フェニ
ル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.35 (6H,s), 0.84-0.93
(2H,m), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.73-1.88 (2H,m), 2.16-
2.26 (2H,m), 2.53-2.63 (2H,m), 3.87 (2H,t,J=7Hz),
4.21 (4H,q,J=7Hz), 6.78 (2H,d,J=8Hz), 7.08 (2H,d,J
=8Hz), 7.18 (1H,m), 7.27 (1H,m), 7.61 (1H,d,J=3Hz) ＥＳＩ−ＭＳ：478 (M+H), 500 (M+Na)

【０３５７】実施例４９ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（２−チエニル）シリ
ル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチル
から２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル
（２−チエニル）シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチ
ル〕−１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ −ＣＤ₃ ＯＤ，δ）：0.34 (6H,s),
0.82-0.93 (2H,m), 1.58-1.69 (2H,m), 1.75-1.89 (2
H,m), 2.49-2.62 (2H,m), 3.43-3.51 (2H,m), 3.53-3.6
5 (2H,m), 3.87 (3H,t,J=7Hz), 6.78 (2H,d,J=8Hz), 7.
08 (2H,d,J=8Hz),7.19 (1H,m), 7.28 (1H,m), 7.62 (1
H,d,J=5Hz)

【０３５８】製造例５０ （１）２−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロ−１，３
−プロパンジオール（４５ｇ）を加熱したアセトン（６
５ｍｌ）に溶解し、１５〜２０℃に冷却した。この溶液
に三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（３６．６ｍ
ｌ）を添加し、室温で５分間攪拌した。この混合物を氷
冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３５０ｍｌ）に
注ぎ、１５分間攪拌した。濾過して不溶塩を集め、冷水
で洗浄し（２００ｍｌ×３）、減圧下で乾燥して、２，
２−ジメチル−５−ヒドロキシメチル−５−ニトロ−
１，３−ジオキサン（４４．６ｇ）を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.42 (3H,s), 1.44 (3H,
s), 2.12 (1H,t,J=6Hz), 4.04 (2H,d,J=11Hz), 4.07 (2
H,d,J=6Hz), 4.39 (2H,d,J=11Hz)

【０３５９】（２）２，２−ジメチル−５−ヒドロキシ
メチル−５−ニトロ−１，３−ジオキサン（２．０ｇ）
およびピリジン（１．２７ｍｌ）のジクロロメタン（３
０ｍｌ）中の冷却した溶液に、トリフルオロメタンスル
ホン酸無水物（２．１ｍｌ）を３０分間かけて添加し
た。この混合物を９℃以下で２０分間攪拌し、その後、
氷水に注いで分液した。有機溶液を減圧下で濃縮し、酢
酸エチル（４０ｍｌ）に溶解し、水（２０ｍｌ×２）、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍｌ×２）および
食塩水（２０ｍｌ）で順次洗浄した。硫酸マグネシウム
で乾燥した後、有機溶液を溶媒留去して、粗２，２−ジ
メチル−５−ニトロ−５−〔（トリフルオロメチルスル
ホニルオキシ）メチル〕−１，３−ジオキサン（３．４
２ｇ）を得た。これをさらに精製することなく、次の工
程に用いた。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.43 (3H,s), 1.49 (3H,
s), 4.06 (2H,d,J=13Hz),4.39 (2H,d,J=13Hz), 5.04 (2
H,s)

【０３６０】（３）ヒドロキノン（６．２５ｇ）および
水酸化カリウム（２．５ｇ）のメタノール−エタノール
混合液（１：５、５０ｍｌ）中の溶液に、１−（ｐ−ト
ルエンスルホニルオキシ）−５−（トリメチルシリル）
ペンタン（３．１９ｇ）を６５℃で９０分間かけて添加
した。この混合物を６５℃で３０分間攪拌し、その後、
８０℃で６時間攪拌した。冷却後、不溶塩を濾別して、
液を蒸発乾固させた。残渣を酢酸エチル（８０ｍｌ）に
溶解し、水（５０ｍｌ×２）、０．１Ｎ塩酸（５０ｍ
ｌ）、水（５０ｍｌ）および食塩水（５０ｍｌ）で順次
洗浄した。有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
下で濃縮し、酢酸エチル−ヘキサン混合液（１０：１）
を溶離液として用いてシリカゲルカラム（８０ｃｃ）で
精製し、４−〔５−（トリメチルシリル）ペンチルオキ
シ〕フェノール（１．９９ｇ）を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.47-0.54
(2H,m), 1.29-1.51 (4H,m), 1.70-1.81 (2H,m), 3.89
(2H,t,J=7Hz), 4.47 (1H,br s), 6.71-6.81 (4H,m) ＥＳＩ−ＭＳ：251 (M-H)

【０３６１】（４）４−〔５−（トリメチルシリル）ペ
ンチルオキシ〕フェノール（１．７８ｇ）および炭酸カ
リウム（４．８７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１０ｍｌ）中の冷却した溶液に、２，２−ジメチル−
５−ニトロ−５−〔（トリフルオロメチルスルホニルオ
キシ）メチル〕−１，３−ジオキサン（３．４２ｇ）を
添加した。室温で５時間攪拌した後、２，２−ジメチル
−５−ニトロ−５−〔（トリフルオロメチルスルホニル
オキシ）メチル〕−１，３−ジオキサン（０．６８ｇ）
を添加し、この混合物を室温で一晩攪拌した。得られた
混合物を氷水（１００ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチル（６０
ｍｌ）で抽出し、水（５０ｍｌ×２）および食塩水（５
０ｍｌ）で順次洗浄した。この有機溶液を硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル−
ヘキサン混合液（２０：１〜１０：１）を溶離液として
用いてシリカゲルカラム（２００ｃｃ）で精製し、２，
２−ジメチル−５−ニトロ−５−〔４−〔５−（トリメ
チルシリル）ペンチルオキシ〕フェノキシメチル〕−
１，３−ジオキサン（２．６３ｇ）を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.46-0.54
(2H,m), 1.26-1.50 (4H,m), 1.43 (3H,s), 1.44 (3H,
s), 1.72-1.85 (2H,m), 3.89 (2H,t,J=7Hz), 4.15(2H,
d,J=13Hz), 4.36 (2H,s), 4.47 (2H,d,J=13Hz), 6.83
(4H,s)

【０３６２】（５）２，２−ジメチル−５−ニトロ−５
−〔４−〔５−（トリメチルシリル）ペンチルオキシ〕
フェノキシメチル〕−１，３−ジオキサン（１．５０
ｇ）、鉄粉（７８７ｍｇ）および塩化アンモニウム
（１．５１ｇ）のエタノール−水の混合液（３：１、３
０ｍｌ）中の懸濁液を９０℃で３時間加熱した。この熱
い混合物をセライト（登録商標）にて濾過し、残渣をク
ロロホルムで充分に洗浄した。濾液と洗液を合わせ、分
液し、有機溶液を水（５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液（５０ｍｌ）で順次洗浄した。この有機
溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固させた。残
渣を０〜２％メタノール（クロロホルム中）を溶離液と
して用いてシリカゲルカラム（６０ｃｃ）で精製し、５
−アミノ−２，２−ジメチル−５−〔４−〔５−（トリ
メチルシリル）ペンチルオキシ〕フェノキシメチル〕−
１，３−ジオキサン（１．３３ｇ）を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.45-0.54
(2H,m), 1.28-1.50 (4H,m), 1.41 (3H,s), 1.46 (3H,
s), 1.66-1.80 (2H,m), 3.61 (2H,d,J=12Hz), 3.83-3.9
4 (6H,m), 6.77-6.94 (4H,m) ＥＳＩ−ＭＳ：396 (M+H)

【０３６３】実施例５０ ５−アミノ−２，２−ジメチル−５−〔４−〔５−（ト
リメチルシリル）ペンチルオキシ〕フェニルオキシメチ
ル〕−１，３−ジオキサン（１．４１ｇ）のメタノール
（５ｍｌ）溶液に、氷水浴中にて３Ｎ塩酸水溶液（５ｍ
ｌ）を添加した。室温で４時間攪拌した後、氷水浴中に
てこの溶液を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍｌ）
で中和した。得られた混合物を飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液（５０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（５０ｍｌ）
で抽出した。有機層を食塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固させた。この残渣を
酢酸エチル（５ｍｌ）から再結晶して、２−アミノ−２
−〔４−〔５−（トリメチルシリル）ペンチルオキシ〕
フェニルオキシメチル〕−１，３−プロパンジオール
（８３４ｍｇ）を得た。２−アミノ−２−〔４−〔５−
（トリメチルシリル）ペンチルオキシ〕フェニルオキシ
メチル〕−１，３−プロパンジオール（５００ｍｇ）の
メタノール（２ｍｌ）とジオキサン（２ｍｌ）との混合
液中の冷却した溶液に、４Ｎ塩化水素（ジオキサン溶
液、１ｍｌ）を添加した。この溶液を蒸発乾固させ、残
渣を酢酸エチルから再結晶して、２−アミノ−２−〔４
−〔５−（トリメチルシリル）ペンチルオキシ〕フェニ
ルオキシメチル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩
（４６２ｍｇ）を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.01 (9H,s), 0.47-
0.56 (2H,m), 1.28-1.49(4H,m), 1.13-1.26 (2H,m), 3.
63 (4H,d,J=5Hz), 3.80 (2H,t,J=7Hz), 3.99 (2H,s),
5.44 (2H,t,J=5Hz), 6.85-6.95 (4H,m), 8.07 (2H,br
s) ＥＳＩ−ＭＳ：356 (M+H)

【０３６４】製造例５１ （１）製造例１−（６）と同様の方法で、６−（トリメ
チルシリル）ヘキシルメタンスルホナートから６−（ト
リメチルシリル）ヘキシル ヨージドを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (9H,s), 0.48 (2H,
m), 1.2-1.5 (6H,m), 1.81 (2H,m), 3.19 (2H,t,J=7Hz)

【０３６５】（２）製造例３−（２）と同様の方法で、
６−（トリメチルシリル）ヘキシルマグネシウム ヨー
ジドおよび２−（４−ブロモフェノキシ）テトラヒドロ
ピランから２−〔４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキ
シル〕フェノキシ〕テトラヒドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
m), 1.2-2.1 (14H,m), 2.55 (2H,t,J=7Hz), 3.59 (1H,
m), 3.94 (1H,m), 5.38 (1H,m), 6.97 (2H,d,J=8Hz),
7.08 (2H,d,J=8Hz)

【０３６６】（３）メタノール（２５０ｍｌ）中の２−
〔４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキシル〕フェノキ
シ〕テトラヒドロピラン（４．６４ｇ）および５％シュ
ウ酸水溶液（２７．５ｍｌ）の混合物を室温で５時間攪
拌した。混合物を濃縮し、水を添加し、酢酸エチルで抽
出した。有機溶液を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム〔１５％
酢酸エチル（ヘキサン中）〕にてクロマトグラフィー処
理して、４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキシル〕フ
ェノール（３．６４ｇ）を油状物として得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.45
(2H,m), 1.2-1.35 (6H,m), 1.48 (2H,m), 2.44 (2H,t,J
=7Hz), 6.65 (2H,d,J=8Hz), 6.95 (2H,d,J=8Hz),9.08
(1H,s)

【０３６７】（４）製造例５０−（４）と同様の方法
で、４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキシル〕フェノ
ールおよび２，２−ジメチル−５−ニトロ−５−〔（ト
リフルオロメチルスルホニルオキシ）メチル〕−１，３
−ジオキサンから２，２−ジメチル−５−ニトロ−５−
〔４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキシル〕フェノキ
シメチル〕−１，３−ジオキサンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
m), 1.2-1.4 (6H,m), 1.48 (3H,s), 1.50 (3H,s), 1.56
(2H,m), 2.54 (2H,t,J=7Hz), 4.17 (2H,d,J=13Hz), 4.
40 (2H,s), 4.49 (2H,d,J=13Hz), 6.80 (2H,d,J=8Hz),
7.09 (2H,d,J=8Hz)

【０３６８】（５）製造例５０−（５）と同様の方法
で、２，２−ジメチル−５−ニトロ−５−〔４−〔６−
（トリメチルシリル）ヘキシル〕フェノキシメチル〕−
１，３−ジオキサンから５−アミノ−２，２−ジメチル
−５−〔４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキシル〕フ
ェノキシメチル〕−１，３−ジオキサンを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.45
(2H,m), 1.2-1.35 (9H,m), 1.39 (3H,s), 1.50 (2H,m),
1.66 (2H,s), 2.48 (2H,m), 3.56 (2H,d,J=11Hz), 3.6
7 (2H,d,J=11Hz), 3.90 (2H,s), 6.86 (2H,d,J=8Hz),
7.08 (2H,d,J=8Hz)

【０３６９】実施例５１ 実施例５０と同様の方法で、５−アミノ−２，２−ジメ
チル−５−〔４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキシ
ル〕フェノキシメチル〕−１，３−ジオキサンから２−
アミノ−２−〔４−〔６−（トリメチルシリル）ヘキシ
ル〕フェノキシメチル〕−１，３−プロパンジオール塩
酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.46
(2H,m), 1.2-1.35 (6H,m), 1.52 (2H,m), 2.50 (2H,m),
3.64 (4H,d,J=5Hz), 4.03 (2H,s), 5.46 (2H,t,J=5H
z), 6.87 (2H,d,J=8Hz), 7.12 (2H,d,J=8Hz), 8.10 (3
H,br s)

【０３７０】製造例５２ （１）クロロホルム（２８０ｍｌ）中の２−（４−ブロ
モフェニル）エタノール（１４０ｇ）、３，４−ジヒド
ロ−２Ｈ−ピラン（７０ｇ）およびｐ−トルエンスルホ
ン酸ピリジニウム（８．７４ｇ）を室温で２時間攪拌し
た。反応混合物を１Ｎ塩酸および飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去した後、粗残渣を減圧下、炭酸ナトリウムを
加えて蒸留して、２−〔２−（４−ブロモフェニル）エ
トキシ〕テトラヒドロピラン（１８０ｇ）を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.55 (4H,m), 1.70 (1H,
m), 1.80 (1H,m), 2.85 (2H,t,J=7Hz), 3.45 (1H,m),
3.59 (1H,m), 3.73 (1H,m), 3.92 (1H,m), 4.58 (1H,
m), 7.12 (2H,d,J=8Hz), 7.39 (2H,d,J=8Hz)

【０３７１】（２）マグネシウム（８５２ｍｇ）のテト
ラヒドロフラン（１００ｍｌ）懸濁液に、２−〔２−
（４−ブロモフェニル）エトキシ〕テトラヒドロピラン
（１０．０ｇ）を滴下し、溶液を１時間還流した。この
溶液にテトラヒドロフラン（３．５１ｍｌ）中の５−ブ
ロモ−１−ペンテン（６２７ｍｇ）およびテトラクロロ
銅酸二リチウムを−７８℃で添加し、混合物を室温で一
晩攪拌した。混合物を１Ｎ塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽
出し、有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およ
び食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９）により精製
して、２−〔２−〔４−（４−ペンテニル）フェニル〕
エトキシ〕テトラヒドロピラン（３．９５ｇ）を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.4-1.9 (8H,m), 2.02-2.1
(2H,m), 2.5-2.6 (2H,m), 2.82-2.90 (2H,m), 3.42-3.
50 (1H,m), 3.58-3.66 (1H,m), 3.72-3.80 (1H,m), 3.9
-4.0 (1H,m), 4.58 (1H,m), 4.9-5.05 (2H,m), 5.75-5.
90 (1H,m), 7.12(4H,ABq)

【０３７２】（３）２−〔２−〔４−（４−ペンテニ
ル）フェニル〕エトキシ〕テトラヒドロピラン（３．９
５ｇ）のメタノール（４０ｍｌ）溶液に、（１Ｒ）−
（−）−１０−カンファースルホン酸（３３４ｍｇ）を
室温で添加した。室温で２時間攪拌した後、溶媒を減圧
下で留去し、残渣を酢酸エチルに溶解し、水、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液および食塩水で順次洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、２−〔４−
（４−ペンテニル）フェニル〕エタノール（２．９８
ｇ）を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.62-1.74 (2H,m), 2.02-
2.12 (2H,m), 2.54-2.62(2H,m), 2.8-2.9 (2H,m), 3.76
-3.88 (2H,m), 4.9-5.02 (2H,m), 5.76-5.9 (1H,m), 7.
1-7.18 (4H,m)

【０３７３】（４）２−〔４−（４−ペンテニル）フェ
ニル〕エタノール（２．９８ｇ）およびヨウ素（６．５
３ｇ）のエーテル（２０ｍｌ）およびアセトニトリル
（１０ｍｌ）混合液中の溶液に、トリフェニルホスフィ
ン（６．２６ｇ）を室温で添加した。室温で２時間攪拌
した後、溶媒を減圧下で留去し、残渣を酢酸エチルに溶
解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で順
次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し
て、２−〔４−（４−ペンテニル）フェニル〕エチル
ヨージド（４．２４ｇ）を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.65-1.75 (2H,m), 2.04-
2.12 (2H,m), 2.56-2.62(2H,m), 3.1-3.2 (2H,m), 3.3-
3.38 (2H,m), 4.94-5.06 (2H,m), 5.76-5.9 (1H,m), 7.
06-7.14 (4H,m)

【０３７４】（５）水素化ナトリウム（６７６ｍｇ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４３ｍｌ）懸濁液に、
マロン酸ジエチル（３．３９ｇ）を室温で添加し、混合
物を３０分間攪拌した。この溶液に２−〔４−（４−ペ
ンテニル）フェニル〕エチルヨージド（４．２３ｇ）を
０℃で添加し、混合物を室温で２時間攪拌した。混合物
を１Ｎ塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で順次洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２００ｍ
ｌ、酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９）により精製し
て、２−〔２−〔４−（４−ペンテニル）フェニル〕エ
チル〕マロン酸ジエチル（２．４９ｇ）を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.26 (6H,t,J=7.5Hz), 1.6
8-1.76 (2H,m), 2.04-2.12 (2H,m), 2.16-2.24 (2H,m),
2.54-2.64 (4H,m), 3.32 (1H,t,J=7.0Hz), 4.2(4H,q,J
=7.5Hz), 4.9-5.05 (2H,m), 5.76-5.88 (1H,m), 7.05-
7.10 (4H,m)

【０３７５】（６）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−〔２−〔４−（４−ペンテニル）フェニル〕エ
チル〕マロン酸ジエチルから２−〔２−〔４−〔５−
〔ジメチル（３，３，３−トリフルオロプロピル）シリ
ル〕ペンチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを
得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.02 (6H,s), 0.53 (2H,
m), 0.71 (2H,m), 1.25 (6H,t,J=7Hz), 1.33 (4H,m),
1.61 (2H,m), 2.00 (2H,m), 2.20 (2H,m), 2.58 (2H,
m), 2.63 (2H,m), 3.35 (1H,t,J=7Hz), 4.20 (4H,q,J=7
Hz), 7.10 (4H,s)

【０３７６】（７）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔２−〔４−〔５−〔ジメチル（３，３，３−トリ
フルオロプロピル）シリル〕ペンチル〕フェニル〕エチ
ル〕マロン酸ジエチルから２−アミノ−２−〔２−〔４
−〔５−〔ジメチル（３，３，３−トリフルオロプロピ
ル）シリル〕ペンチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジ
エチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.00 (6H,s), 0.52 (2H,
m), 0.71 (2H,m), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.32 (4H,m),
1.59 (2H,m), 1.99 (2H,m), 2.03 (2H,m), 2.25 (2H,
m), 2.57 (2H,m), 2.64 (2H,m), 4.22 (4H,q,J=7Hz),
7.10 (4H,s)

【０３７７】実施例５２ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔５−〔ジメチル（３，３，３−トリフル
オロプロピル）シリル〕ペンチル〕フェニル〕エチル〕
マロン酸ジエチルから２−アミノ−２−〔２−〔４−
〔５−〔ジメチル（３，３，３−トリフルオロプロピ
ル）シリル〕ペンチル〕フェニル〕エチル〕−１，３−
プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.02 (6H,s), 0.50
(2H,m), 0.63 (2H,m), 1.30 (6H,m), 1.46 (2H,m), 1.5
3 (2H,m), 2.13 (2H,m), 2.50 (4H,m), 3.22 (4H,m),
4.43 (2H,m), 7.06 (4H,s)

【０３７８】製造例５３ （１）製造例５２−（２）と同様の方法で、２−〔２−
（４−ブロモフェニル）エトキシ〕テトラヒドロピラン
から２−〔２−〔４−（３−ブテニル）フェニル〕エト
キシ〕テトラヒドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.4-1.9 (6H,m), 2.3-2.4
(2H,m), 2.6-2.7 (2H,m), 2.86-2.90 (2H,m), 3.42-3.5
0 (1H,m), 3.58-3.66 (1H,m), 3.72-3.80 (1H,m), 3.9-
4.0 (1H,m), 4.6 (1H,m), 5.02-5.10 (2H,m), 5.9-6.05
(1H,m), 7.12 (4H,ABq)

【０３７９】（２）製造例５２−（３）と同様の方法
で、２−〔２−〔４−（３−ブテニル）フェニル〕エト
キシ〕テトラヒドロピランから２−〔４−（３−ブテニ
ル）フェニル〕エタノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：2.32-2.4 (2H,m), 2.62-2.
70 (2H,m), 2.8-2.9 (2H,m), 3.7-3.8 (2H,m), 4.9-5.0
2 (2H,m), 5.78-5.9 (1H,m), 7.1-7.18 (4H,m)

【０３８０】（３）製造例５２−（４）と同様の方法
で、２−〔４−（３−ブテニル）フェニル〕エタノール
から２−〔４−（３−ブテニル）フェニル〕エチル ヨ
ージドを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：2.3-2.4 (2H,m), 2.54-2.6
2 (2H,m), 3.1-3.2 (2H,m), 3.3-3.4 (2H,m), 4.9-5.02
(2H,m), 5.75-5.9 (1H,m), 7.06-7.2 (4H,m)

【０３８１】（４）製造例５２−（５）と同様の方法
で、２−〔４−（３−ブテニル）フェニル〕エチル ヨ
ージドから２−〔２−〔４−（３−ブテニル）フェニ
ル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.26 (6H,t,J=7.5Hz), 2.1
6-2.24 (2H,m), 2.3-2.4(2H,m), 2.6-2.7 (4H,m), 3.32
(1H,t,J=7.0Hz), 4.18 (4H,q,J=7.5Hz), 4.9-5.02 (2
H,m), 5.76-5.9 (1H,m), 7.05-7.1 (4H,m)

【０３８２】（５）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−〔２−〔４−（３−ブテニル）フェニル〕エチ
ル〕マロン酸ジエチルから２−〔２−〔４−〔４−〔ジ
メチル（３−メトキシベンジル）シリル〕ブチル〕フェ
ニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.03 (6H,s), 0.59 (2H,
m), 1.30 (6H,t,J=7Hz), 1.39 (2H,m), 1.64 (2H,m),
2.25 (2H,m), 2.60 (2H,m), 2.68 (2H,m), 3.39 (1H,t,
J=7Hz), 3.80 (3H,s), 4.23 (4H,q,J=7Hz), 6.60 (3H,
m), 7.12 (4H,s), 7.16 (1H,dd,J=8,8Hz)

【０３８３】（６）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−〔２−〔４−〔４−〔ジメチル（３−メトキシベン
ジル）シリル〕ブチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジ
エチルから２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−〔ジメ
チル（３−メトキシベンジル）シリル〕ブチル〕フェニ
ル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.03 (6H,s), 0.58 (2H,
m), 1.32 (6H,t,J=7Hz), 1.38 (2H,m), 1.64 (2H,m),
2.10 (4H,br s), 2.29 (2H,m), 2.60 (2H,m), 2.65(2H,
m), 3.81 (3H,s), 4.26 (4H,q,J=7Hz), 6.60 (3H,m),
7.12 (4H,s), 7.17 (1H,m)

【０３８４】実施例５３ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−〔ジメチル（３−メトキシベンジ
ル）シリル〕ブチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエ
チルから２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−〔ジメチ
ル（３−メトキシベンジル）シリル〕ブチル〕フェニ
ル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.09 (6H,s), 0.50
(2H,m), 1.26 (4H,m), 1.46 (2H,m), 1.51 (2H,m), 2.0
3 (2H,s), 2.50 (4H,m), 3.22 (4H,m), 3.70 (3H,s),
4.43 (2H,m), 6.52 (2H,m), 6.60 (1H,m), 7.06 (5H,m)

【０３８５】製造例５４ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔３−（エチルメチルフェニルシリル）プロポキ
シ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.29 (3H,s), 0.80 (2H,q,
J=7Hz), 0.88 (2H,m), 0.98 (3H,t,J=7Hz), 1.26 (6H,
t,J=7Hz), 1.79 (2H,m), 2.18 (2H,m), 2.59 (2H,m),
3.33 (1H,t,J=7Hz), 3.88 (2H,t,J=7Hz), 4.20 (4H,q,J
=7Hz), 6.78 (2H,d,J=8Hz), 7.07 (2H,d,J=8Hz), 7.35
(3H,m), 7.50 (2H,m)

【０３８６】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（エチルメチルフ
ェニルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン
酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.29 (3H,s), 0.80 (2H,
m), 0.87 (2H,m), 0.98 (3H,m), 1.25 (6H,t,J=7Hz),
1.78 (2H,m), 2.03 (2H,br s), 2.22 (2H,m), 2.59(2H,
m), 3.85 (2H,t,J=7Hz), 4.22 (4H,q,J=7Hz), 6.78 (2
H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz), 7.37 (3H,m), 7.50
(2H,m)

【０３８７】実施例５４ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−（エチルメチルフェニルシリル）プ
ロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオ
ールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.25 (3H,s), 0.7-0.9
5 (7H,m), 1.30 (2H,brs), 1.45 (2H,m), 1.65 (2H,m),
2.50 (2H,m), 3.22 (4H,m), 3.85 (2H,t,J=7Hz), 4.42
(2H,m), 6.75 (2H,d,J=8Hz), 7.03 (2H,d,J=8Hz), 7.3
5 (3H,m), 7.50(2H,m)

【０３８８】製造例５５ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔３−（４−クロロフェニル）ジメチルシリルプ
ロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.28 (6H,s), 0.84 (2H,
m), 1.26 (6H,t,J=7Hz), 1.75 (2H,m), 2.18 (2H,m),
2.58 (2H,m), 3.32 (1H,t,J=7Hz), 3.85 (2H,m), 4.20
(4H,q,J=7Hz), 6.78 (2H,d,J=8Hz), 7.07 (2H,d,J=8H
z), 7.32 (2H,d,J=8Hz), 7.42 (2H,d,J=8Hz)

【０３８９】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（４−クロロフェ
ニル）ジメチルシリルプロポキシ〕フェニル〕エチル〕
マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.27 (6H,s), 0.83 (2H,
m), 1.27 (6H,t,J=7Hz), 1.75 (2H,m), 2.02 (2H,br
s), 2.21 (2H,m), 2.59 (2H,m), 3.85 (2H,t,J=7Hz),4.
20 (4H,q,J=7Hz), 6.77 (2H,d,J=8Hz), 7.08 (2H,d,J=8
Hz), 7.32 (2H,d,J=8Hz), 7.43 (2H,d,J=8Hz)

【０３９０】実施例５５ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−（４−クロロフェニル）ジメチルシ
リルプロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパ
ンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.80 (2
H,m), 1.25 (2H,br s),1.44 (2H,m), 1.63 (2H,m), 2.5
0 (2H,m), 3.20 (4H,m), 3.32 (2H,t,J=7Hz), 4.40 (2
H,m), 6.75 (2H,d,J=8Hz), 7.05 (2H,d,J=8Hz), 7.40
(2H,d,J=8Hz), 7.50 (2H,d,J=8Hz)

【０３９１】製造例５６ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔３−（３−クロロフェニル）ジメチルシリルプ
ロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.29 (6H,s), 0.85 (2H,
m), 1.25 (6H,t,J=7Hz), 1.77 (2H,m), 2.18 (2H,m),
2.58 (2H,dd,J=7,7Hz), 3.32 (1H,t,J=7Hz), 3.85 (2H,
t,J=7Hz), 4.18 (4H,q,J=7Hz), 6.76 (2H,d,J=8Hz), 7.
06 (2H,d,J=8Hz), 7.30 (2H,m), 7.36 (1H,m), 7.45 (1
H,s)

【０３９２】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（３−クロロフェ
ニル）ジメチルシリルプロポキシ〕フェニル〕エチル〕
マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.29 (6H,s), 0.85 (2H,
m), 1.27 (6H,t,J=7Hz), 1.75 (2H,m), 2.03 (2H,m),
2.22 (2H,m), 2.59 (2H,m), 3.85 (2H,t,J=7Hz), 4.21
(4H,q,J=7Hz), 6.78 (2H,d,J=8Hz), 7.08 (2H,d,J=8H
z), 7.25-7.40 (3H,m),7.45 (1H,m)

【０３９３】実施例５６ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−（３−クロロフェニル）ジメチルシ
リルプロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパ
ンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.27 (6H,s), 0.82 (2
H,m), 1.25 (2H,br s),1.43 (2H,m), 1.65 (2H,m), 2.5
0 (2H,m), 3.20 (4H,m), 3.85 (2H,t,J=7Hz), 4.42 (2
H,m), 6.76 (2H,d,J=8Hz), 7.10 (2H,d,J=8Hz), 7.35-
7.50 (4H,m)

【０３９４】製造例５７ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔３−〔ジメチル（２−メチルフェニル）シリ
ル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチル
を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.34 (6H,s), 0.94 (2H,
m), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.75 (2H,m), 2.18 (2H,m),
2.45 (3H,s), 2.59 (2H,m), 3.32 (1H,t,J=7Hz), 3.97
(2H,t,J=7Hz), 4.20 (4H,q,J=7Hz), 6.77 (2H,d,J=8H
z), 7.06 (2H,d,J=8Hz), 7.15 (2H,m), 7.25 (1H,m),
7.45 (1H,m)

【０３９５】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（２−
メチルフェニル）シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチ
ル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.34 (6H,s), 0.92 (2H,
m), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.75 (2H,m), 2.02 (2H,br
s), 2.21 (2H,m), 2.45 (3H,s), 2.59 (2H,m), 3.86(2
H,t,J=7Hz), 4.22 (4H,q,J=7Hz), 6.77 (2H,d,J=8Hz),
7.07 (2H,d,J=8Hz), 7.15 (2H,m), 7.25 (1H,m), 7.45
(1H,m)

【０３９６】実施例５７ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（２−メチルフェニル）
シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プ
ロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.30 (6H,s), 0.88 (2
H,m), 1.44 (2H,m), 1.62 (4H,m), 2.50 (2H,m), 3.22
(4H,m), 3.84 (2H,t,J=7Hz), 4.42 (2H,m), 6.75(2H,d,
J=8Hz), 7.04 (2H,d,J=8Hz), 7.14 (2H,m), 7.25 (1H,
m), 7.40 (1H,m)

【０３９７】製造例５８ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔３−（１−フェニルシラシクロペント−１−イ
ル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチル
を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.84 (4H,m), 0.99 (2H,
m), 1.25 (6H,t,J=7Hz), 1.69 (4H,m), 1.83 (2H,m),
2.18 (2H,m), 2.59 (2H,dd,J=7,7Hz), 3.32 (1H,t,J=7H
z), 3.89 (2H,dd,J=7,7Hz), 4.18 (4H,q,J=7Hz), 6.77
(2H,d,J=8Hz), 7.05(2H,d,J=8Hz), 7.33 (3H,m), 7.53
(2H,m)

【０３９８】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（１−フェニルシ
ラシクロペント−１−イル）プロポキシ〕フェニル〕エ
チル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.85 (4H,m), 0.99 (2H,
m), 1.27 (6H,t,J=7Hz), 1.70 (4H,m), 1.82 (2H,m),
2.02 (2H,br s), 2.22 (2H,m), 2.59 (2H,m), 3.90(2H,
t,J=7Hz), 4.22 (4H,q,J=7Hz), 6.79 (2H,d,J=8Hz), 7.
09 (2H,d,J=8Hz), 7.37 (3H,m), 7.53 (2H,m)

【０３９９】実施例５８ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−（１−フェニルシラシクロペント−
１−イル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−
プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.80 (4H,m), 0.97 (2
H,m), 1.45 (4H,m), 1.65 (4H,m), 1.73 (2H,m), 2.50
(2H,m), 3.22 (4H,m), 3.88 (2H,t,J=7Hz), 4.43(2H,
m), 6.78 (2H,d,J=8Hz), 7.06 (2H,d,J=8Hz), 7.38 (3
H,m), 7.53 (2H,m)

【０４００】製造例５９ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔４−（ジメチルペンチルシリル）ブチルオキ
シ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (6H,s), 0.52 (2H,
m), 0.59 (2H,m), 0.92 (3H,m), 1.31 (12H,m), 1.50
(2H,m), 1.82 (2H,m), 2.22 (2H,dt,J=7,7Hz), 2.63 (2
H,dd,J=7,7Hz), 3.37 (1H,t,J=7Hz), 3.98 (2H,t,J=7H
z), 4.23 (4H,q,J=7Hz), 6.85 (2H,d,J=8Hz), 7.11 (2
H,d,J=8Hz)

【０４０１】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルペンチ
ルシリル）ブチルオキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸
ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (6H,s), 0.55 (2H,
m), 0.62 (2H,m), 0.94 (3H,m), 1.33 (12H,m), 1.53
(2H,m), 1.84 (2H,m), 2.11 (2H,br s), 2.30 (2H,m),
2.64 (2H,m), 3.98 (2H,t,J=7Hz), 4.27 (4H,q,J=7Hz),
6.88 (2H,d,J=8Hz), 7.15 (2H,d,J=8Hz)

【０４０２】実施例５９ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−（ジメチルペンチルシリル）ブチル
オキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオー
ルを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.47
(2H,m), 0.51 (2H,m), 0.85 (3H,m), 1.25 (8H,m), 1.4
2 (4H,m), 1.70 (2H,m), 2.50 (2H,m), 3.22 (4H,m),
3.90 (2H,t,J=7Hz), 4.44 (2H,m), 6.78 (2H,d,J=8Hz),
7.05 (2H,d,J=8Hz)

【０４０３】製造例６０ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔３−（ジメチルペンチルシリル）プロポキシ〕
フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.00 (6H,d,J=4Hz), 0.53
(2H,m), 0.60 (2H,m), 0.90 (3H,m), 1.30 (12H,m), 1.
77 (2H,m), 2.19 (2H,m), 2.60 (2H,m), 3.33 (1H,t,J=
7Hz), 3.90 (2H,dd,J=7,7Hz), 4.22 (4H,q,J=7Hz), 6.8
1 (2H,d,J=8Hz),7.10 (2H,d,J=8Hz)

【０４０４】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（ジメチルペンチ
ルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジ
エチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.01 (6H,s), 0.53 (2H,
m), 0.60 (2H,m), 0.90 (3H,m), 1.30 (12H,m), 1.78
(2H,m), 2.05 (2H,br s), 2.23 (2H,m), 2.60 (2H,m),
3.90 (2H,t,J=7Hz), 4.23 (4H,q,J=7Hz), 6.82 (2H,d,J
=8Hz), 7.10 (2H,d,J=8Hz)

【０４０５】実施例６０ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−
２−〔２−〔４−〔３−（ジメチルペンチルシリル）プ
ロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオ
ールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.01 (6H,s), 0.52
(2H,m), 0.60 (2H,m), 0.87 (3H,m), 1.29 (8H,m), 1.4
8 (2H,m), 1.69 (2H,m), 2.50 (2H,m), 3.25 (2H,m),
3.88 (2H,t,J=7Hz), 4.45 (2H,m), 6.80 (2H,d,J=8Hz),
7.08 (2H,d,J=8Hz)

【０４０６】（２）実施例２６−（２）と同様の方法
で、２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（ジメチルペ
ンチルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，
３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.02 (6H,s), 0.50
(2H,m), 0.58 (2H,m), 0.87 (3H,m), 1.28 (6H,m), 1.6
8 (2H,m), 1.76 (2H,m), 2.55 (2H,m), 3.51 (4H,H,d,J
=5Hz), 3.88 (2H,t,J=7Hz), 5.38 (2H,t,J=5Hz), 6.83
(2H,d,J=8Hz), 7.10 (2H,d,J=8Hz), 7.86 (3H,br s)

【０４０７】製造例６１ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔３−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）ジ
メチルシリルプロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸
ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.28 (6H,s), 0.82 (2H,
m), 1.26 (6H,t,J=7Hz), 1.77 (2H,m), 2.18 (2H,m),
2.59 (2H,dd,J=7,7Hz), 3.32 (1H,t,J=7Hz), 3.87 (2H,
t,J=7Hz), 3.90 (3H,s), 4.19 (4H,q,J=7Hz), 6.77 (2
H,d,J=8Hz), 6.92 (1H,d,J=8Hz), 7.07 (2H,d,J=8Hz),
7.35 (1H,d,J=8Hz), 7.47 (1H,s)

【０４０８】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（３−クロロ−４
−メトキシフェニル）ジメチルシリルプロポキシ〕フェ
ニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.26 (6H,s), 0.82 (2H,
m), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.75 (2H,m), 2.01 (2H,br
s), 2.20 (2H,m), 2.55 (2H,m), 3.85 (2H,t,J=7Hz),3.
90 (3H,s), 4.21 (4H,q,J=7Hz), 6.78 (2H,d,J=8Hz),
6.90 (1H,d,J=8Hz), 7.07 (2H,d,J=8Hz), 7.33 (1H,d,J
=8Hz), 7.45 (1H,s)

【０４０９】実施例６１ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−（３−クロロ−４−メトキシフェニ
ル）ジメチルシリルプロポキシ〕フェニル〕エチル〕−
１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.80 (2
H,m), 1.27 (2H,br s),1.44 (2H,m), 1.65 (2H,m), 2.5
0 (2H,m), 3.21 (4H,m), 3.33 (3H,s), 3.83 (2H,m),
3.84 (3H,s), 4.42 (2H,m), 6.75 (2H,d,J=8Hz), 7.05
(2H,d,J=8Hz), 7.13 (1H,d,J=8Hz), 7.43 (1H,d,J=8H
z), 7.48 (1H,s)

【０４１０】製造例６２ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔４−（ベンジルジメチルシリル）ブチル〕フェ
ニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.04 (6H,s), 0.58 (2H,
m), 1.32 (6H,t,J=7Hz), 1.40 (2H,m), 1.65 (2H,m),
2.12 (2H,s), 2.25 (2H,m), 2.61 (2H,m), 2.68 (2H,
m), 3.39 (1H,t,J=7Hz), 4.25 (4H,q,J=7Hz), 7.03 (2
H,m), 7.11 (1H,m), 7.12 (4H,s), 7.25 (2H,m)

【０４１１】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（ベンジルジメチ
ルシリル）ブチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチ
ルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.54 (2H,
m), 1.25 (6H,t,J=7Hz),1.30 (2H,m), 1.59 (2H,m), 2.
05 (4H,m), 2.25 (2H,m), 2.55 (2H,m), 2.63 (2H,m),
4.20 (4H,q,J=7Hz), 6.95 (2H,m), 7.08 (5H,m), 7.18
(2H,m),

【０４１２】実施例６２ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−（ベンジルジメチルシリル）ブチ
ル〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを
得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.10 (6H,s), 0.48 (2H,
m), 1.25 (4H,m), 1.47 (4H,m), 2.04 (2H,s), 2.50 (4
H,m), 3.22 (4H,m), 4.42 (2H,m), 6.95 (2H,d,J=8Hz),
7.05 (5H,m), 7.18 (2H,m)

【０４１３】製造例６３ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔４−ジメチル（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）シリルブチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチ
ルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.28 (6H,s), 0.79 (2H,
m), 1.25 (6H,t,J=7Hz), 1.37 (2H,m), 1.61 (2H,m),
2.20 (2H,m), 2.54 (2H,m), 2.62 (2H,m), 3.32 (1H,t,
J=7Hz), 4.20 (4H,q,J=7Hz), 7.05 (4H,s), 7.45 (1H,
m), 7.59 (1H,m), 7.67 (1H,m), 7.71 (1H,m)

【０４１４】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−ジメチル（３−ト
リフルオロメチルフェニル）シリルブチル〕フェニル〕
エチル〕マロン酸ジエチルを得た。

【０４１５】実施例６３ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−ジメチル（３−トリフルオロメチル
フェニル）シリルブチル〕フェニル〕エチル〕−１，３
−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.78 (2
H,m), 1.24 (2H,br s),1.28 (2H,m), 1.44 (2H,m), 1.5
2 (2H,m), 2.50 (4H,m), 3.20 (4H,m), 4.43 (2H,m),
6.47 (2H,d,J=8Hz), 7.03 (2H,d,J=8Hz), 7.58 (1H,dd,
J=8,8Hz), 7.73 (2H,m), 7.79 (1H,d,J=8Hz)

【０４１６】製造例６４ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔４−ジメチル（４−エトキシフェニル）シリル
ブチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.21 (6H,s), 0.73 (2H,
m), 1.27 (6H,t,J=7Hz), 1.36 (2H,m), 1.42 (3H,t,J=7
Hz), 1.60 (2H,m), 2.19 (2H,m), 2.53 (2H,m), 2.62
(2H,m), 3.33 (1H,t,J=7Hz), 4.04 (2H,q,J=7Hz), 4.19
(4H,q,J=7Hz), 6.89(2H,d,J=8Hz), 7.07 (4H,s), 7.40
(2H,d,J=8Hz)

【０４１７】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−ジメチル（４−エ
トキシフェニル）シリルブチル〕フェニル〕エチル〕マ
ロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.75 (2H,
m), 1.29 (6H,t,J=7Hz), 1.37 (2H,m), 1.44 (3H,t,J=7
Hz), 1.60 (2H,m), 2.04 (2H,br s), 2.24 (2H,m),2.54
(2H,m), 2.61 (2H,m), 4.05 (2H,q,J=7Hz), 4.22 (4H,
q,J=7Hz), 6.90 (2H,d,J=8Hz), 7.07 (4H,m), 7.42 (2
H,d,J=8Hz)

【０４１８】実施例６４ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−ジメチル（４−エトキシフェニル）
シリルブチル〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパン
ジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.20 (6H,s), 0.72 (2
H,m), 1.30 (4H,m), 1.34 (3H,t,J=7Hz), 1.48 (2H,m),
1.55 (2H,m), 2.50 (2H,m), 3.23 (4H,m), 4.03(2H,q,
J=7Hz), 4.45 (2H,m), 6.91 (2H,d,J=8Hz), 7.02 (2H,
d,J=8Hz), 7.08 (2H,d,J=8Hz), 7.39 (2H,d,J=8Hz)

【０４１９】製造例６５ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔４−（エチルメチルフェニルシリル）ブチル〕
フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.78 (4H,
m), 0.94 (3H,t,J=7Hz), 1.26(6H,t,J=7Hz), 1.37 (2H,
m), 1.60 (2H,m), 2.20 (2H,m), 2.55 (2H,m), 2.62 (2
H,m), 3.33 (1H,t,J=7Hz), 4.19 (4H,q,J=7Hz), 7.05
(4H,s), 7.35 (3H,m), 7.49 (2H,m)

【０４２０】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（エチルメチルフ
ェニルシリル）ブチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジ
エチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.22 (3H,s), 0.75 (2H,
m), 0.80 (2H,m), 0.95 (3H,m), 1.26 (6H,t,J=7Hz),
1.36 (2H,m), 1.60 (2H,m), 2.02 (2H,br s), 2.23(2H,
m), 2.53 (2H,m), 2.60 (2H,m), 4.20 (4H,q,J=7Hz),
7.04 (2H,d,J=8Hz),7.09 (2H,d,J=8Hz), 7.34 (3H,m),
7.49 (2H,m)

【０４２１】実施例６５ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−（エチルメチルフェニルシリル）ブ
チル〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール
を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.20 (3H,s), 0.70 (2H,q,
J=7Hz), 0.77 (2H,m), 0.89 (3H,t,J=7Hz), 1.25 (2H,b
r s), 1.30 (2H,m), 1.46 (2H,m), 1.55 (2H,m),2.50
(4H,m), 3.23 (4H,m), 4.42 (2H,t,J=5Hz), 7.00 (2H,
d,J=8Hz), 7.05 (2H,d,J=8Hz), 7.35 (3H,m), 7.47 (2
H,m)

【０４２２】製造例６６ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔４−（１−ブチルシラシクロペント−１−イ
ル）ブチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.45-0.65 (8H,m), 0.89
(3H,m), 1.25 (6H,t,J=7Hz), 1.31 (2H,m), 1.38 (2H,
m), 1.52 (4H,m), 1.62 (2H,m), 2.20 (2H,dt,J=7,7H
z), 2.58 (2H,dd,J=7,7Hz), 2.63 (2H,dd,J=7,7Hz), 3.
35 (1H,t,J=7Hz), 4.20 (4H,q,J=7Hz), 7.09 (4H,s)

【０４２３】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（１−ブチルシラ
シクロペント−１−イル）ブチル〕フェニル〕エチル〕
マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.45-0.65 (8H,m), 0.87
(3H,m), 1.26 (6H,t,J=7Hz), 1.35 (6H,m), 1.50-1.70
(6H,m), 2.04 (2H,br s), 2.24 (2H,m), 2.55 (2H,m),
2.62 (2H,m), 4.21 (4H,q,J=7Hz), 7.10 (4H,s)

【０４２４】実施例６６ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−（１−ブチルシラシクロペント−１
−イル）ブチル〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパ
ンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.48 (4H,m), 0.55 (2
H,m), 0.60 (2H,m), 0.85 (3H,m), 1.30 (8H,m), 1.50
(6H,m), 1.55 (2H,m), 2.53 (4H,m), 3.20 (4H,m), 4.4
3 (2H,m), 7.05 (4H,s)

【０４２５】製造例６７ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔３−〔ジメチル（３−メトキシベンジル）シリ
ル〕プロピルアミノ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエ
チルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.00 (6H,s), 0.57 (2H,
m), 1.27 (6H,t,J=7Hz), 1.57 (4H,m), 2.10 (2H,s),
2.18 (2H,m), 2.55 (2H,dd,J=7,7Hz), 3.05 (2H,dd,J=
7,7Hz), 3.34 (1H,t,J=7Hz), 3.78 (3H,s), 4.20 (4H,
q,J=7Hz), 6.5-6.65 (5H,m), 6.98 (2H,d,J=8Hz), 7.13
(1H,dd,J=8,8Hz)

【０４２６】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（３−
メトキシベンジル）シリル〕プロピルアミノ〕フェニ
ル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.01 (6H,s), 0.58 (2H,
m), 1.27 (6H,t,J=7Hz), 1.55 (4H,m), 2.09 (2H,s),
2.21 (2H,m), 2.53 (2H,m), 3.05 (2H,dd,J=7,7Hz),3.7
8 (3H,s), 4.23 (4H,q,J=7Hz), 6.5-6.65 (5H,m), 7.00
(2H,d,J=8Hz), 7.13 (1H,dd,J=8,8Hz)

【０４２７】実施例６７ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（３−メトキシベンジ
ル）シリル〕プロピルアミノ〕フェニル〕エチル〕−
１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.55 (2H,
m), 1.25 (2H,br s), 1.43 (2H,m), 1.51 (2H,m), 2.07
(2H,s), 2.40 (2H,m), 2.90 (2H,m), 3.20 (4H,m), 3.
70 (3H,s), 4.40 (2H,m), 5.28 (1H,m), 6.44 (2H,d,J=
8Hz), 6.60 (3H,m), 6.87 (2H,d,J=8Hz), 7.10 (1H,dd,
J=8,8Hz)

【０４２８】製造例６８ （１）１，３−プロパンジオール（９．８６ｇ）、３，
４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（１１．４ｇ）およびｐ−
トルエンスルホン酸ピリジニウム（３２６ｍｇ）のジク
ロロメタン（１００ｍｌ）中の混合物を室温で１６時間
攪拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（ヘ
キサン−酢酸エチル、３：２）でクロマトグラフィー処
理して３−〔（２−テトラヒドロピラニル）オキシ〕プ
ロパン−１−オール（１１．２ｇ）を油状物として得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.45-1.9 (8H,m), 2.42 (5
H,t), 3.5-3.65 (2H,m),3.75-4.0 (4H,m), 4.60 (1H,m)

【０４２９】（２）３−〔（２−テトラヒドロピラニ
ル）オキシ〕プロパン−１−オール（１１ｇ）およびピ
リジン（１４ｍｌ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）中の
混合物をｐ−トルエンスルホニル クロリド（１３．７
ｇ）で処理し、混合物を室温で１８時間攪拌した。混合
物を濃縮し、氷水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。
合わせた有機溶液を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（ヘキサ
ン−酢酸エチル、３：１）で精製して３−〔（２−テト
ラヒドロピラニル）オキシ〕プロピル ｐ−トルエンス
ルホナート（１６．５ｇ）を無色油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.4-1.8 (6H,m), 1.92 (2
H,m), 2.44 (3H,s), 3.3-3.5 (2H,m), 3.76 (2H,m), 4.
17 (2H,m), 4.46 (1H,m), 7.35 (2H,d,J=8Hz), 7.79 (2
H,d,J=8Hz)

【０４３０】（３）マグネシウム（８１７ｍｇ）、アリ
ル（クロロメチル）ジメチルシラン（５ｇ）およびテト
ラヒドロフラン（５０ｍｌ）を用いて常法によりグリニ
ャール試薬を調製した。このグリニャール混合物に、テ
トラクロロ銅酸二リチウム（０．１Ｍテトラヒドロフラ
ン溶液、６．７ｍｌ）および３−〔（２−テトラヒドロ
ピラニル）オキシ〕プロピル ｐ−トルエンスルホナー
ト（７．５５ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）中
の混合物を添加し、混合物を４０℃で２４時間攪拌し
た。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、酢
酸エチルで２回抽出した。有機溶液を水、食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラム〔３％酢酸エチル（ヘキサン中）〕でクロ
マトグラフィー処理して２−〔４−（アリルジメチルシ
リル）ブトキシ〕テトラヒドロピラン（２．８２ｇ）を
油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (6H,s), 0.56 (2H,
m), 1.35-1.9 (12H,m), 3.38 (1H,m), 3.50 (1H,m), 3.
76 (1H,m), 3.87 (1H,m), 4.58 (1H,m), 4.8-4.9(2H,
m), 5.78 (1H,m)

【０４３１】（４）２−〔４−（アリルジメチルシリ
ル）ブトキシ〕テトラヒドロピラン（２．８１ｇ）およ
びｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（５５ｍｇ）の
メタノール（３０ｍｌ）中の混合物を還流下で１．５時
間攪拌した。混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラム
（ヘキサン−酢酸エチル、７：１）で精製して４−（ア
リルジメチルシリル）ブタン−１−オール（１．１６
ｇ）を油状物として得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.01 (6H,s), 0.51
(2H,m), 1.25-1.55 (6H,m), 3.40 (2H,m), 4.32 (1H,t,
J=5Hz), 4.8-4.9 (2H,m), 5.79 (1H,m)

【０４３２】（５）４−（アリルジメチルシリル）ブタ
ン−１−オール（１．１５ｇ）および２−〔２−（４−
ヒドロキシフェニル）エチル〕マロン酸ジエチル（２．
０６ｇ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）中の混合物を０
℃でトリフェニルホスフィン（１．９３ｇ）とアゾジカ
ルボン酸ジエチル（１．１６ｍｌ）で処理した。混合物
を０℃で２時間攪拌し、濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラム〔８％酢酸エチル（ヘキサン中）〕でクロマトグラ
フィー処理して２−〔２−〔４−〔４−（アリルジメチ
ルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエ
チル（１．１４ｇ）を油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.00 (6H,s), 0.58 (2H,
m), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.4-1.55 (4H,m), 1.79 (2H,
m), 2.18 (2H,q,J=7Hz), 2.59 (2H,t,J=7Hz), 3.32(1H,
t,J=7Hz), 3.93 (2H,t,J=7Hz), 4.20 (4H,q,J=7Hz), 4.
8-4.9 (2H,m), 5.78(1H,m), 6.82 (2H,d,J=8Hz), 7.09
(2H,d,J=8Hz)

【０４３３】（６）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（アリルジメチル
シリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチ
ルを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.02 (6H,s), 0.56
(2H,m), 1.18 (6H,t,J=7Hz), 1.4-1.55 (4H,m), 1.71
(2H,m), 2.03 (2H,m), 2.31 (2H,br s), 2.48 (2H,m),
3.91 (2H,t,J=7Hz), 4.13 (4H,q,J=7Hz), 4.8-4.9 (2H,
m), 5.77 (1H,m), 6.82 (2H,d,J=8Hz), 7.07 (2H,d,J=8
Hz)

【０４３４】実施例６８ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−（アリルジメチルシリル）ブトキ
シ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを
得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.02 (6H,s), 0.57
(2H,m), 1.4-1.8 (10H,m), 2.49 (2H,m), 3.25 (4H,m),
3.91 (2H,t,J=7Hz), 4.48 (2H,br s), 4.8-4.9 (2H,
m), 5.77 (1H,m), 6.80 (2H,d,J=8Hz), 7.07 (2H,d,J=8
Hz)

【０４３５】製造例６９ （１）１，７−ヘプタンジオール（１２．５ｇ）および
トリエチルアミン（３１．６ｍｌ）のジクロロメタン
（１５０ｍｌ）中の混合物を０℃でメタンスルホニル
クロリド（１６．１ｍｌ）で処理した。反応混合物を０
℃で１時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エ
チルで２回抽出した。有機溶液を０．５Ｎ塩酸、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を留去し、得られた固体をイソプロピル
エーテルで洗浄してヘプタメチレンジメタンスルホナー
ト（１９．９ｇ）を固体として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.3-1.5 (6H,m), 1.77 (4
H,m), 3.00 (6H,s), 4.22(4H,t,J=7Hz)

【０４３６】（２）ヘプタメチレン ジメタンスルホナ
ート（１４．４ｇ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍ
ｌ）中の混合物をテトラクロロ銅酸二リチウム（０．１
Ｍテトラヒドロフラン溶液、５ｍｌ）とトリメチルシリ
ルマグネシウム クロリド（１Ｍジエチルエーテル溶
液、５０ｍｌ）で処理し、混合物を室温で４４時間攪拌
した。混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、
酢酸エチルで２回抽出した。有機溶液を水、食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラム〔１５％酢酸エチル（ヘキサン中）〕で
クロマトグラフィー処理して８−（トリメチルシリル）
オクチル メタンスルホナート（５．４１ｇ）を油状物
として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
m), 1.2-1.45 (10H,m), 1.75 (2H,m), 3.00 (3H,s), 4.
22 (2H,t,J=7Hz)

【０４３７】（３）製造例１−（６）と同様の方法で、
８−（トリメチルシリル）オクチルヨージドを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
m), 1.2-1.45 (10H,m), 1.83 (2H,m), 3.19 (2H,t,J=7H
z)

【０４３８】（４）製造例６８−（３）と同様の方法
で、２−〔２−〔４−〔８−（トリメチルシリル）オク
チル〕フェニル〕エトキシ〕テトラヒドロピランを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
m), 1.2-1.4 (10H,m), 1.45-1.9 (8H,m), 2.57 (2H,t,J
=7Hz), 2.88 (2H,t,J=7Hz), 3.46 (1H,m), 3.61 (1H,
m), 3.77 (1H,m), 3.94 (1H,m), 4.59 (1H,m), 7.12 (4
H,m)

【０４３９】（５）製造例６８−（４）と同様の方法
で、２−〔４−〔８−（トリメチルシリル）オクチル〕
フェニル〕エタノールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.46
(2H,m), 1.2-1.35 (10H,m), 1.53 (2H,m), 2.50 (2H,t,
J=7Hz), 2.66 (2H,t,J=7Hz), 3.56 (2H,m), 4.59(1H,t,
J=5Hz), 7.07 (4H,m)

【０４４０】（６）製造例１９−（４）と同様の方法
で、２−〔４−〔８−（トリメチルシリル）オクチル〕
フェニル〕エチル ヨージドを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.46 (2H,
m), 1.2-1.4 (10H,m), 1.59 (2H,m), 2.57 (2H,t,J=7H
z), 3.15 (2H,t,J=7Hz), 3.34 (2H,t,J=7Hz), 7.11(4H,
m)

【０４４１】（７）製造例７４−（３）と同様の方法
で、２−〔２−〔４−〔８−（トリメチルシリル）オク
チル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,
m), 1.1-1.2 (10H,m), 1.59 (2H,m), 2.21 (2H,q,J=7H
z), 2.5-2.7 (4H,m), 3.35 (1H,t,J=7Hz), 4.19 (4H,q,
J=7Hz), 7.09 (4H,m)

【０４４２】（８）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔８−（トリメチルシリ
ル）オクチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを
得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.04 (6H,s), 0.46
(2H,m), 1.17 (6H,t,J=7Hz), 1.2-1.3 (10H,m), 1.53
(2H,m), 2.05 (2H,m), 2.33 (2H,s), 2.52 (4H,m),4.12
(4H,q,J=7Hz), 7.07 (4H,m)

【０４４３】実施例６９ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔８−（トリメチルシリル）オクチル〕フ
ェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.00 (9H,s), 0.49 (2
H,m), 1.2-1.35 (10H,m), 1.4-1.7 (4H,m), 2.5-2.6 (4
H,m), 3.27 (4H,m), 4.50 (2H,br s), 7.10 (4H,m)

【０４４４】製造例７０ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔３−〔（２−メトキシフェニル）ジメチルシリ
ル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチル
を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.28 (6H,s), 0.89 (2H,
m), 1.27 (6H,t,J=7Hz), 1.77 (2H,m), 2.18 (2H,m),
2.58 (2H,t,J=7Hz), 3.31 (1H,t,J=7Hz), 3.79 (3H,s),
3.85 (2H,t,J=7Hz), 4.19 (4H,q,J=7Hz), 6.7-6.85 (3
H,m), 6.93 (1H,t,J=8Hz), 7.06 (2H,d,J=8Hz), 7.3-7.
4 (2H,m)

【０４４５】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−〔（２−メトキシ
フェニル）ジメチルシリル〕プロポキシ〕フェニル〕エ
チル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.83 (2
H,m), 1.18 (6H,t,J=7Hz), 1.65 (2H,m), 2.01 (2H,m),
2.31 (2H,br s), 2.47 (2H,m), 3.76 (3H,s), 3.84 (2
H,t,J=7Hz), 4.11 (4H,q,J=7Hz), 6.78 (2H,d,J=8Hz),
6.93 (2H,m), 7.05 (2H,d,J=8Hz), 7.3-7.4 (2H,m)

【０４４６】実施例７０ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−〔（２−メトキシフェニル）ジメチ
ルシリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−
プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.83 (2
H,m), 1.30 (2H,br s),1.45 (2H,m), 1.65 (2H,m), 2.4
9 (2H,m), 3.22 (4H,m), 3.76 (3H,s), 3.82 (2H,t,J=7
Hz), 4.42 (2H,m), 6.75 (2H,d,J=8Hz), 6.93 (2H,m),
7.05 (2H,d,J=8Hz), 7.3-7.4 (2H,m)

【０４４７】製造例７１ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔３−〔（２−クロロフェニル）ジメチルシリ
ル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチル
を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.38 (6H,s), 1.02 (2H,
m), 1.27 (6H,t,J=7Hz), 1.78 (2H,m), 2.18 (2H,m),
2.59 (2H,t,J=7Hz), 3.32 (1H,t,J=7Hz), 3.88 (2H,t,J
=7Hz), 4.19 (4H,q,J=7Hz), 6.77 (2H,d,J=8Hz), 7.06
(2H,d,J=8Hz), 7.2-7.35 (3H,m), 7.44 (1H,m)

【０４４８】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−〔（２−クロロフ
ェニル）ジメチルシリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチ
ル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.38 (6H,s), 1.00 (2
H,m), 1.19 (6H,t,J=7Hz), 1.58 (2H,m), 2.05 (2H,m),
2.33 (2H,s), 2.49 (2H,m), 3.88 (2H,t,J=7Hz), 4.15
(4H,q,J=7Hz), 6.80 (2H,d,J=8Hz), 7.07 (2H,d,J=8H
z), 7.3-7.55 (4H,m)

【０４４９】実施例７１ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−〔（２−クロロフェニル）ジメチル
シリル〕プロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プ
ロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.83 (2
H,m), 1.30 (2H,br s),1.45 (2H,m), 1.65 (2H,m), 2.4
9 (2H,m), 3.22 (4H,m), 3.76 (3H,s), 3.82 (2H,t,J=7
Hz), 4.42 (2H,m), 6.75 (2H,d,J=8Hz), 6.93 (2H,m),
7.05 (2H,d,J=8Hz), 7.3-7.4 (2H,m)

【０４５０】製造例７２ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔４−〔（２−メトキシフェニル）ジメチルシリ
ル〕ブチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.81 (2H,
m), 1.27 (6H,t,J=7Hz), 1.36 (2H,m), 1.59 (2H,m),
2.19 (2H,m), 2.5-2.7 (4H,m), 3.32 (1H,t,J=7Hz),3.7
8 (3H,s), 4.18 (4H,q,J=7Hz), 6.81 (1H,d,J=8Hz), 6.
93 (1H,t,J=8Hz), 7.0-7.1 (4H,m), 7.3-7.4 (2H,m)

【０４５１】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−〔（２−メトキシ
フェニル）ジメチルシリル〕ブチル〕フェニル〕エチ
ル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.20 (6H,s), 0.78 (2
H,m), 1.18 (6H,t,J=7Hz), 1.28 (2H,m), 1.52 (2H,m),
2.02 (2H,m), 2.31 (2H,s), 2.49 (4H,m), 3.73(3H,
s), 4.11 (4H,q,J=7Hz), 6.92 (2H,m), 7.04 (4H,m),
7.28 (1H,d,J=7Hz),7.35 (1H,t,J=7Hz)

【０４５２】実施例７２ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−〔（２−メトキシフェニル）ジメチ
ルシリル〕ブチル〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロ
パンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.20 (6H,s), 0.78 (2
H,m), 1.27 (4H,m), 1.50 (4H,m), 1.45-2.55 (4H,m),
3.22 (4H,m), 4.43 (2H,t,J=5Hz), 6.92 (2H,m),7.02
(2H,m), 7.28 (1H,d,J=8Hz), 7.36 (1H,t,J=8Hz)

【０４５３】製造例７３ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔４−（１−ベンジルシラシクロペント−１−イ
ル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを
得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.45-0.7 (6H,m), 1.27 (6
H,t,J=7Hz), 1.3-1.55 (6H,m), 1.77 (2H,m), 2.18 (2
H,m), 2.59 (2H,t,J=7Hz), 3.32 (1H,t,J=7Hz), 3.90
(2H,t,J=7Hz), 4.19 (4H,q,J=7Hz), 6.81 (2H,d,J=8H
z), 7.0-7.25 (7H,m)

【０４５４】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（１−ベンジルシ
ラシクロペント−１−イル）ブトキシ〕フェニル〕エチ
ル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.4-0.7 (6H,m), 1.18
(6H,t,J=7Hz), 1.2-1.5(6H,m), 1.69 (2H,m), 2.02 (2
H,m), 2.31 (2H,s), 2.48 (2H,m), 3.90 (2H,t,J=7Hz),
4.11 (4H,q,J=7Hz), 6.82 (2H,d,J=8Hz), 7.0-7.2 (7
H,m)

【０４５５】実施例７３ 実施例１−（１）および実施例２６−（２）と同様の方
法で、２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（１−ベン
ジルシラシクロペント−１−イル）ブトキシ〕フェニ
ル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得
た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.4-0.7 (6H,m), 1.2-
1.5 (6H,m), 1.6-1.8 (4H,m), 2.52 (2H,m), 3.51 (4H,
m), 3.90 (2H,t,J=7Hz), 5.38 (2H,t,J=5Hz), 6.83 (2
H,d,J=8Hz), 7.0-7.2 (7H,m), 7.88 (3H,br s)

【０４５６】製造例７４ （１）２−（４−ニトロフェニル）エタノール（１００
ｇ）およびトリエチルアミン（１６７ｍｌ）のクロロホ
ルム（８００ｍｌ）中の混合物に、メタンスルホニル
クロリド（７０ｍｌ）を添加した。混合物を室温で１時
間攪拌し、減圧下で濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エ
チルで２回抽出した。有機溶液を０．５Ｎ塩酸、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を留去し、得られた固体を集めて、イソ
プロピルエーテルで洗浄して２−（４−ニトロフェニ
ル）エチル メタンスルホナート（１２４ｇ）を淡黄色
固体として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：2.95 (3H,s), 3.19 (2H,t,
J=7Hz), 4.48 (2H,t,J=7Hz), 7.42 (2H,d,J=8Hz), 8.20
(2H,d,J=8Hz)

【０４５７】（２）２−（４−ニトロフェニル）エチル
メタンスルホナート（１２４ｇ）およびヨウ化ナトリ
ウム（９８．５ｇ）のアセトン（１０００ｍｌ）中の混
合物を６時間還流した。溶媒を留去し、残渣に酢酸エチ
ルを加えた。有機溶液を水、食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた固体をイ
ソプロピルエーテルで洗浄して２−（４−ニトロフェニ
ル）エチル ヨージド（１１４ｇ）を固体として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：3.25-3.45 (4H,m), 7.38
(2H,d,J=8Hz), 8.20 (2H,d,J=8Hz)

【０４５８】（３）水素化ナトリウム（１９．７ｇ、油
中６０％）のテトラヒドロフラン（２００ｍｌ）懸濁液
に、テトラヒドロフラン（２００ｍｌ）中のマロン酸ジ
エチル（９３ｍｌ）を添加した。混合物が透明になった
ら、テトラヒドロフラン（５００ｍｌ）中の２−（４−
ニトロフェニル）エチル ヨージド（１１３．５ｇ）を
添加して室温で４時間攪拌した。混合物を濃縮し、残渣
に氷水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機溶液を
水、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
して２−〔２−（４−ニトロフェニル）エチル〕マロン
酸ジエチル（１００．９ｇ）を油状物として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.28 (6H,t,J=7Hz), 2.24
(2H,q,J=7Hz), 2.78 (2H,t,J=7Hz), 3.33 (2H,t,J=7H
z), 4.21 (4H,q,J=7Hz), 7.36 (2H,d,J=8Hz), 8.17(2H,
d,J=8Hz)

【０４５９】（４）２−〔２−（４−ニトロフェニル）
エチル〕マロン酸ジエチル（４５．０ｇ）および塩化ア
ンモニウム（４６．７ｇ）のエタノール（３９０ｍｌ）
および水（１３０ｍｌ）中の混合物に鉄粉末（２４．４
ｇ）を添加した。混合物を９０℃で１時間攪拌し、熱い
うちに不溶物を濾別した。濾液を濃縮し、残渣に酢酸エ
チルを加えた。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
して２−〔２−（４−アミノフェニル）エチル〕マロン
酸ジエチル（３８．６ｇ）を油状物として得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：1.18 (6H,t,J=7Hz),
1.96 (2H,q,J=7Hz), 2.38(2H,t,J=7Hz), 3.34 (1H,t,J=
7Hz), 4.11 (4H,q,J=7Hz), 4.85 (2H,s), 6.48 (2H,d,J
=8Hz), 6.80 (2H,d,J=8Hz)

【０４６０】（５）２−〔２−（４−アミノフェニル）
エチル〕マロン酸ジエチル（４．１２ｇ）、臭化アリル
（１．４ｍｌ）および炭酸カリウム（２．４５ｇ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）中の混合物
を４０℃で１時間攪拌した。混合物を水に注ぎ、酢酸エ
チルで２回抽出した。有機溶液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（ヘキサン−酢
酸エチル、７：１）でクロマトグラフィー処理して２−
〔２−（４−アリルアミノフェニル）エチル〕マロン酸
ジエチル（１．８４ｇ）を油状物として得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：1.18 (6H,t,J=7Hz),
1.96 (2H,q,J=7Hz), 2.40(2H,t,J=7Hz), 3.34 (1H,t,J=
7Hz), 3.63 (2H,m), 4.11 (4H,q,J=7Hz), 5.08 (1H,d,J
=9Hz), 5.21 (1H,d,J=16Hz), 5.63 (1H,t,J=6Hz), 5.88
(1H,m), 6.49 (2H,d,J=8Hz), 6.87 (2H,d,J=8Hz)

【０４６１】（６）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−〔２−〔４−〔３−（ジメチルフェニルシリ
ル）プロピル〕アミノフェニル〕エチル〕マロン酸ジエ
チルを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.79 (2
H,m), 1.18 (6H,t,J=7Hz), 1.50 (2H,m), 1.97 (2H,q,J
=7Hz), 2.39 (2H,t,J=7Hz), 2.92 (2H,m), 3.34(1H,t,J
=7Hz), 4.11 (4H,q,J=7Hz), 5.39 (1H,t,J=6Hz), 6.42
(2H,d,J=8Hz), 6.84 (2H,d,J=8Hz), 7.36 (3H,m), 7.50
(2H,m)

【０４６２】（７）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（ジメチルフェニ
ルシリル）プロピル〕アミノフェニル〕エチル〕マロン
酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.79 (2
H,m), 1.18 (6H,t,J=7Hz), 1.50 (1H,m), 1.98 (2H,m),
2.28 (2H,s), 2.37 (2H,m), 2.92 (2H,m), 4.11(4H,t,
J=7Hz), 5.35 (1H,t,J=6Hz), 6.42 (2H,d,J=8Hz), 6.84
(2H,d,J=8Hz),7.37 (3H,m), 7.50 (2H,m)

【０４６３】実施例７４ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−（ジメチルフェニルシリル）プロピ
ル〕アミノフェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオ
ールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.79 (2
H,m), 1.4-1.55 (4H,m),1.93 (2H,br s), 2.40 (2H,m),
2.91 (2H,m), 3.22 (4H,m), 4.48 (2H,br s),5.28 (1
H,t,J=6Hz), 6.41 (2H,d,J=8Hz), 6.85 (2H,d,J=8Hz),
7.36 (3H,m), 7.50 (2H,m)

【０４６４】製造例７５ （１）２−〔２−〔４−〔３−（ジメチルフェニルシリ
ル）プロピル〕アミノフェニル〕エチル〕マロン酸ジエ
チル（３．３ｇ）、ヨードメタン（４．５ｍｌ）および
炭酸カリウム（１．１ｇ）の混合物を室温で３．５時間
攪拌した。不溶物を濾別し、濾液を濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラム（ヘキサン−酢酸エチル、７：１）でク
ロマトグラフィー処理して２−〔２−〔４−〔Ｎ−〔３
−（ジメチルフェニルシリル）プロピル〕−Ｎ−メチル
アミノ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチル（１．５
８ｇ）を油状物として得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.70 (2
H,m), 1.18 (6H,t,J=7Hz), 1.46 (2H,m), 1.98 (2H,q,J
=7Hz), 2.42 (2H,t,J=7Hz), 2.79 (3H,s), 3.21(1H,t,J
=7Hz), 3.36 (1H,t,J=7Hz), 4.11 (4H,q,J=7Hz), 6.53
(2H,d,J=8Hz), 6.92 (2H,d,J=8Hz), 7.36 (3H,m), 7.49
(2H,m)

【０４６５】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔Ｎ−〔３−（ジメチル
フェニルシリル）プロピル〕−Ｎ−メチルアミノ〕フェ
ニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.71 (2
H,m), 1.18 (6H,t,J=7Hz), 1.47 (2H,m), 2.00 (2H,m),
2.29 (2H,s), 2.41 (2H,m), 2.80 (3H,s), 3.22(2H,t,
J=7Hz), 4.12 (4H,q,J=7Hz), 6.54 (2H,d,J=8Hz), 6.93
(2H,d,J=8Hz),7.37 (3H,m), 7.50 (2H,m)

【０４６６】実施例７５ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔Ｎ−〔３−（ジメチルフェニルシリル）
プロピル〕−Ｎ−メチルアミノ〕フェニル〕エチル〕−
１，３−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.69 (2
H,m), 1.23 (2H,s), 1.9-2.0 (4H,m), 2.42 (2H,m), 2.
78 (3H,s), 3.15-3.3 (6H,m), 4.40 (2H,t,J=5Hz), 6.5
2 (2H,d,J=8Hz), 6.93 (2H,d,J=8Hz), 7.37 (3H,m), 7.
49 (2H,m)

【０４６７】製造例７６ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔３−〔ジメチル（１−ナフチル）シリル〕プロ
ピル〕アミノフェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得
た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.43 (6H,s), 1.02 (2
H,m), 1.18 (6H,t,J=7Hz), 1.51 (2H,m), 1.95 (2H,m),
2.38 (2H,m), 2.91 (2H,m), 3.33 (1H,m), 4.11(4H,q,
J=7Hz), 5.38 (1H,m), 6.38 (2H,d,J=8Hz), 6.81 (2H,
d,J=8Hz), 7.45-7.6 (3H,m), 7.68 (1H,d,J=7Hz), 7.94
(2H,d,J=8Hz), 8.08 (1H,d,J=8Hz)

【０４６８】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（１−
ナフチル）シリル〕プロピル〕アミノフェニル〕エチ
ル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.43 (6H,s), 1.01 (2
H,m), 1.18 (6H,t,J=7Hz), 1.50 (2H,m), 1.97 (2H,m),
2.27 (2H,s), 2.35 (2H,m), 2.90 (2H,m), 4.11(4H,q,
J=7Hz), 5.32 (1H,t,J=6Hz), 6.38 (2H,d,J=8Hz), 6.81
(2H,d,J=8Hz),7.45-7.6 (3H,m), 7.68 (1H,d,J=7Hz),
7.94 (2H,d,J=8Hz), 8.08 (1H,d,J=8Hz)

【０４６９】実施例７６ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−〔ジメチル（１−ナフチル）シリ
ル〕プロピル〕アミノフェニル〕エチル〕−１，３−プ
ロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.43 (6H,s), 1.02 (2
H,m), 1.25-1.6 (6H,m),2.39 (2H,m), 2.90 (2H,m), 3.
21 (4H,m), 4.40 (2H,s), 5.23 (1H,t,J=6Hz),6.37 (2
H,d,J=8Hz), 6.82 (2H,d,J=8Hz), 7.45-7.6 (3H,m), 7.
68 (1H,d,J=7Hz), 7.95 (2H,d,J=8Hz), 8.08 (1H,d,J=8
Hz)

【０４７０】製造例７７ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔３−（１−ブチルシラシクロペント−１−イ
ル）プロピル〕アミノフェニル〕エチル〕マロン酸ジエ
チルを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：1.18 (6H,t,J=7Hz),
1.29 (6H,m), 1.45-1.7 (8H,m), 1.86 (3H,t,J=7Hz),
1.97 (2H,m), 2.39 (2H,t,J=7Hz), 2.93 (2H,m), 3.35
(1H,t,J=7Hz), 4.11 (4H,q,J=7Hz), 5.40 (1H,t,J=6H
z), 6.47 (2H,d,J=8Hz), 6.86 (2H,d,J=8Hz)

【０４７１】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（１−ブチルシラ
シクロペント−１−イル）プロピル〕アミノフェニル〕
エチル〕マロン酸ジエチルを得た。

【０４７２】実施例７７ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−（１−ブチルシラシクロペント−１
−イル）プロピル〕アミノフェニル〕エチル〕−１，３
−プロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.85 (3H,t,J=7Hz),
1.2-1.6 (12H,m), 1.4-1.7 (8H,m), 1.90 (2H,br s),
2.40 (2H,m), 2.92 (2H,m), 3.23 (4H,m), 4.46 (2H,br
s), 5.29 (1H,t,J=6Hz), 6.44 (2H,d,J=8Hz), 6.88 (2
H,d,J=8Hz)

【０４７３】製造例７８ （１）２−〔２−（４−アミノフェニル）エチル〕マロ
ン酸ジエチル（２５．１ｇ）、４−ブロモ−１−ブテン
（１８．２ｍｌ）、炭酸カリウム（１３．７ｇ）および
ヨウ化カリウム（１４．９ｇ）の１，４−ジオキサン
（８０ｍｌ）中の混合物を４時間還流した。不溶物を濾
別し、濾液を濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで
２回抽出した。有機溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
した。残渣をシリカゲルカラム（ヘキサン−酢酸エチ
ル、７：１）でクロマトグラフィー処理して２−〔２−
〔４−（３−ブテニル）アミノフェニル〕エチル〕マロ
ン酸ジエチル（１０．２ｇ）を油状物として得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：1.18 (6H,t,J=7Hz),
1.97 (2H,m), 2.28 (2H,m), 2.40 (2H,t,J=7Hz), 3.02
(2H,m), 3.35 (1H,t,J=7Hz), 4.11 (4H,q,J=7Hz),5.0-
5.15 (2H,m), 5.38 (1H,t,J=6Hz), 5.87 (1H,m), 6.49
(2H,d,J=8Hz), 6.88 (2H,d,J=8Hz)

【０４７４】（２）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルフェニルシリ
ル）ブチル〕アミノフェニル〕エチル〕マロン酸ジエチ
ルを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.75 (2
H,m), 1.18 (6H,t,J=7Hz), 1.38 (2H,m), 1.53 (2H,m),
1.97 (2H,m), 2.40 (2H,t,J=7Hz), 2.92 (2H,m), 3.35
(1H,t,J=7Hz), 4.11 (4H,q,J=7Hz), 5.32 (1H,t,J=6H
z), 6.45 (2H,d,J=8Hz), 6.86 (2H,d,J=8Hz), 7.35 (3
H,m), 7.50 (2H,m)

【０４７５】（３）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（ジメチルフェニ
ルシリル）ブチル〕アミノフェニル〕エチル〕マロン酸
ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.23 (6H,s), 0.74 (2
H,m), 1.18 (6H,t,J=7Hz), 1.37 (2H,m), 1.53 (2H,m),
1.98 (2H,m), 2.27 (2H,s), 2.37 (2H,m), 2.92(2H,
m), 4.11 (4H,q,J=7Hz), 5.28 (1H,t,J=6Hz), 6.44 (2
H,d,J=8Hz), 6.86 (2H,d,J=8Hz), 7.36 (3H,m), 7.50
(2H,m)

【０４７６】実施例７８ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−（ジメチルフェニルシリル）ブチ
ル〕アミノフェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオ
ールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.77 (2
H,m), 1.3-1.6 (8H,m),2.41 (2H,m), 2.92 (2H,m), 3.2
2 (4H,m), 4.42 (2H,br s), 5.20 (1H,t,J=6Hz), 6.45
(2H,d,J=8Hz), 6.88 (2H,d,J=8Hz), 7.37 (3H,m), 7.51
(2H,m)

【０４７７】製造例７９ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔４−〔ジメチル（１−ナフチル）シリル〕ブチ
ル〕アミノフェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得
た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.42 (6H,s), 0.98 (2
H,m), 1.18 (6H,t,J=7Hz), 1.3-1.6 (4H,m), 1.97 (2H,
m), 2.39 (2H,t,J=7Hz), 2.90 (2H,m), 3.35 (1H,t,J=7
Hz), 4.11 (4H,q,J=7Hz), 5.28 (1H,t,J=6Hz), 6.42 (2
H,d,J=8Hz), 6.83(2H,d,J=8Hz), 7.45-7.6 (3H,m), 7.6
8 (1H,d,J=7Hz), 7.94 (2H,d,J=8Hz), 8.07 (1H,d,J=8H
z)

【０４７８】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−〔ジメチル（１−
ナフチル）シリル〕ブチル〕アミノフェニル〕エチル〕
マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.42 (6H,s), 0.98 (2
H,m), 1.18 (6H,t,J=7Hz), 1.3-1.6 (4H,m), 1.98 (2H,
m), 2.27 (2H,s), 2.35 (2H,m), 2.89 (2H,m), 4.11 (4
H,q,J=7Hz), 5.24 (1H,t,J=6Hz), 6.41 (2H,d,J=8Hz),
6.83 (2H,d,J=8Hz), 7.45-7.6 (3H,m), 7.67 (1H,d,J=7
Hz), 7.93 (2H,d,J=8Hz), 8.07 (1H,d,J=7Hz)

【０４７９】実施例７９ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−〔ジメチル（１−ナフチル）シリ
ル〕ブチル〕アミノフェニル〕エチル〕−１，３−プロ
パンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.43 (6H,s), 0.99 (2
H,m), 1.3-1.6 (8H,m),2.40 (2H,m), 2.88 (2H,m), 3.2
0 (4H,m), 4.41 (2H,br s), 5.17 (1H,t,J=6Hz), 6.40
(2H,d,J=8Hz), 6.84 (2H,d,J=8Hz), 7.45-7.6 (3H,m),
7.68 (1H,d,J=7Hz), 7.93 (2H,d,J=8Hz), 8.08 (1H,d,J
=8Hz)

【０４８０】製造例８０ （１）製造例６８−（４）と同様の方法で、２−〔４−
〔７−（トリメチルシリル）ヘプチル〕フェニル〕エタ
ノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.48 (2H,b
r), 1.32 (8H,br), 1.60(2H,br), 2.59 (2H,t,J=7Hz),
2.86 (2H,t,J=7Hz), 3.87 (2H,br), 7.15 (4H,s)

【０４８１】（２）製造例１９−（４）と同様の方法
で、７−〔４−（２−ヨードエチル）フェニル〕ヘプチ
ルトリメチルシランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,b
r), 1.28 (8H,br), 1.57(2H,br), 2.57 (2H,t,J=7Hz),
3.13 (2H,t,J=7Hz), 3.31 (2H,t,J=7Hz), 7.10(4H,m)

【０４８２】（３）製造例５２−（５）と同様の方法
で、２−〔２−〔４−〔７−（トリメチルシリル）ヘプ
チル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47 (2H,b
r), 1.27 (6H,t,J=7Hz),1.25-1.35 (8H,br), 1.58 (2H,
br), 2.17-2.25 (2H,m), 2.51-2.65 (4H,m), 3.33 (1H,
t,J=7Hz), 4.19 (4H,q,J=7Hz), 7.09 (4H,s) ＥＳＭＳ（ｍ／ｚ）：435, 457

【０４８３】（４）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔７−（トリメチルシリ
ル）ヘプチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを
得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (9H,s), 0.47 (2H,b
r), 1.27 (6H,t,J=7Hz),1.22-1.35 (8H,br), 1.58 (4H,
br), 2.20-2.27 (2H,m), 2.52-2.66 (4H,m), 4.21 (4H,
q,J=7Hz), 7.08 (4H,s) ＥＳＭＳ（ｍ／ｚ）：450

【０４８４】実施例８０ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−
２−〔２−〔４−〔７−（トリメチルシリル）ヘプチ
ル〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを
得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.05 (9H,s), 0.47
(2H,br), 1.28 (10H,br),1.44-1.58 (4H,br), 2.48-2.5
8 (4H,br), 3.23 (4H,br), 4.45 (2H,br), 7.07(4H,s) ＥＳＭＳ（ｍ／ｚ）：366

【０４８５】（２）実施例２６−（２）と同様の方法
で、２−アミノ−２−〔２−〔４−〔７−（トリメチル
シリル）ヘプチル〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロ
パンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.45 (2H,b
r), 1.27 (8H,br), 1.53(2H,br), 1.76 (2H,br), 2.50-
2.60 (4H,br), 3.51 (4H,d,J=7Hz), 5.37 (2H,t,J=7H
z), 7.10 (4H,s), 7.82 (3H,br) ＥＳＭＳ（ｍ／ｚ）：366

【０４８６】製造例８１ （１）製造例５２−（２）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔５−（トリメチルシリル）ペンチル〕フェニ
ル〕エトキシ〕テトラヒドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (9H,s), 0.47 (2H,
m), 1.32 (6H,br), 1.45-1.90 (6H,m), 2.56 (2H,t,J=7
Hz), 2.87 (2H,d,J=7Hz), 3.40-3.50 (1H,br), 3.57-3.
66 (1H,m), 3.73-3.82 (1H,br), 3.89-3,93 (1H,m), 4.
59 (1H,br), 7.08(2H,d,J=8Hz), 7.16 (2H,d,J=8Hz)

【０４８７】（２）製造例６８−（４）と同様の方法
で、２−〔４−〔５−（トリメチルシリル）ペンチル〕
フェニル〕エタノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (9H,s), 0.47 (2H,b
r), 1.28-1.40 (4H,br),1.55-1.66 (2H,br), 2.57 (2H,
t,J=7Hz), 2.85 (2H,t,J=7Hz), 3.84 (2H,br),7.12 (4
H,s)

【０４８８】（３）製造例１９−（４）と同様の方法
で、５−〔４−（２−ヨードエチル）フェニル〕ペンチ
ルトリメチルシランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.47 (2H,b
r), 1.27-1.42 (4H,br),1.55-1.66 (2H,br), 2.57 (2H,
t,J=7Hz), 3.15 (2H,t,J=7Hz), 3.35 (2H,t,J=7Hz), 7.
10 (4H,m)

【０４８９】（４）製造例５２−（５）と同様の方法
で、２−〔２−〔４−〔５−（トリメチルシリル）ペン
チル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (9H,s), 0.48 (2H,b
r), 1.27 (6H,t,J=7Hz),1.33 (4H,br), 1.60 (2H,br),
2.21 (2H,m), 2.54-2.67 (4H,m), 3.35 (1H,t,J=7Hz),
4.21 (4H,q,J=7Hz), 7.10 (4H,s) ＥＳＭＳ（ｍ／ｚ）：405

【０４９０】（５）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔５−（トリメチルシリ
ル）ペンチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを
得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.48 (2H,b
r), 1.28 (6H,t,J=7Hz),1.24-1.40 (4H,br), 1.60 (2H,
br), 2.21-2.30 (2H,m), 2.53-2.68 (4H,m), 4.22 (4H,
q,J=7Hz), 7.11 (4H,s) ＥＳＭＳ（ｍ／ｚ）：422

【０４９１】実施例８１ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−
２−〔２−〔４−〔５−（トリメチルシリル）ペンチ
ル〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを
得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.05 (9H,s), 0.45
(2H,br), 1.28 (6H,br),1.43-1.60 (4H,m), 2.47-2.56
(4H,m), 3.23 (4H,br), 4.43 (2H,br), 7.07 (4H,s) ＥＳＭＳ（ｍ／ｚ）：338

【０４９２】（２）実施例２６−（２）と同様の方法
で、２−アミノ−２−〔２−〔４−〔５−（トリメチル
シリル）ペンチル〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロ
パンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.03 (9H,s), 0.47
(2H,br), 1.30 (4H,br),1.49-1.60 (2H,br), 1.74-1.83
(2H,br), 2.50-2.63 (4H,br), 3.53 (4H,br), 5.39 (2
H,br), 7.11 (4H,s), 7.80 (3H,br) ＥＳＭＳ（ｍ／ｚ）：338

【０４９３】製造例８２ （１）製造例７４−（３）と同様の方法で、２−〔２−
（４−アリルオキシフェニル）エチル〕マロン酸ジエチ
ルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.29 (6H,t,J=7Hz), 2.18
(2H,dt,J=7,7Hz), 2.59(2H,t,J=7Hz), 3.32 (1H,t,J=7H
z), 4.19 (4H,q,J=7Hz), 4.50 (2H,d,J=4Hz), 5.28 (1
H,d,J=10Hz), 5.40 (1H,d,J=15Hz), 5.97-6.12 (1H,m),
6.84 (2H,d,J=8Hz), 7.08 (2H,d,J=8Hz)

【０４９４】（２）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−〔２−〔４−〔３−（ジメチルフェニルシリ
ル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチル
を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.29 (6H,s), 0.87 (2H,b
r), 1.27 (6H,t,J=7Hz),1.70-1.85 (2H,br), 2.18 (2H,
m), 2.59 (2H,m), 3.32 (1H,t,J=7Hz), 3.85 (2H,t,J=7
Hz), 4.18 (4H,q,J=7Hz), 6.78 (2H,d,J=8Hz), 7.07 (2
H,d,J=8Hz), 7.34(3H,m), 7.52 (2H,m)

【０４９５】（３）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（ジメチルフェニ
ルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジ
エチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.29 (6H,s), 0.85 (2H,b
r), 1.27 (6H,t,J=7Hz),1.75-1.84 (2H,br), 2.02 (2H,
br), 2.21 (2H,m), 2.58 (2H,m), 3.85 (2H,t,J=7Hz),
4.20 (4H,q,J=7Hz), 6.77 (2H,d,J=8Hz), 7.07 (2H,d,J
=8Hz), 7.35 (3H,m), 7.52 (2H,m) ＥＳＭＳ（ｍ／ｚ）：472

【０４９６】実施例８２ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−
２−〔２−〔４−〔３−（ジメチルフェニルシリル）プ
ロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオ
ールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.81 (2
H,m), 1.43 (2H,m), 1.65 (2H,m), 2.47 (2H,m), 3.20
(4H,br), 3.83 (2H,t,J=7Hz), 4.42 (2H,br), 6.75 (2
H,d,J=8Hz), 7.03 (2H,d,J=8Hz), 7.33 (3H,m), 7.50
(2H,m)

【０４９７】（２）実施例２６−（２）と同様の方法
で、２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（ジメチルフ
ェニルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，
３−プロパンジオール塩酸塩を得た。

【０４９８】製造例８３ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔３−（ベンジルジメチルシリル）プロポキシ〕
フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.00 (6H,s), 0.60 (2H,
m), 1.27 (6H,t,J=6Hz), 1.76 (2H,m), 2.11 (2H,s),
2.18 (2H,q,J=6Hz), 2.60 (2H,t,J=6Hz), 3.32 (1H,t,J
=6Hz), 3.86 (2H,t,J=6Hz), 4.20 (4H,q,J=6Hz), 6.80
(2H,d,J=8Hz), 6.96-7.12 (5H,m), 7.21 (2H,t,J=8Hz) ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：469 (M-H)

【０４９９】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（ベンジルジメチ
ルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジ
エチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.00 (6H,s), 0.60 (2H,
m), 1.28 (6H,t,J=6Hz), 1.75 (2H,m), 2.03 (2H,br
s), 2.11 (2H,s), 2.22 (2H,m), 2.60 (2H,m), 3.86(2
H,t,J=6Hz), 4.22 (4H,q,J=6Hz), 6.80 (2H,d,J=8Hz),
6.96-7.12 (5H,m), 7.21 (2H,t,J=8Hz) ＥＳ＋ＭＳ（ｍ／ｚ）：486 (M+H)

【０５００】実施例８３ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−
２−〔２−〔４−〔３−（ベンジルジメチルシリル）プ
ロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオ
ールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.00 (6H,s), 0.60 (2H,
m), 1.63-1.82 (4H,m), 2.11 (2H,s), 2.60 (2H,m), 3.
50 (2H,d,J=11Hz), 3.60 (2H,d,J=11Hz), 3.86 (2H,t,J
=6Hz), 6.80 (2H,d,J=8Hz), 6.97-7.12 (5H,m), 7.21
(2H,t,J=8Hz) ＥＳ＋ＭＳ（ｍ／ｚ）：402 (M+H)

【０５０１】（２）実施例２６−（２）と同様の方法
で、２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（ベンジルジ
メチルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，
３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.04 (6H,s), 0.57
(2H,m), 1.60-1.80 (4H,m), 2.11 (2H,s), 2.54 (2H,
m), 3.52 (4H,d,J=6Hz), 3.86 (2H,t,J=6Hz), 5.37(2H,
t,J=6Hz), 6.84 (2H,d,J=8Hz), 7.01 (2H,d,J=8Hz), 7.
05 (1H,t,J=8Hz), 7.11 (2H,d,J=8Hz), 7.20 (2H,t,J=8
Hz), 7.82 (3H,br s)

【０５０２】製造例８４ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔３−（メチルジフェニルシリル）プロポキシ〕
フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.58 (3H,s), 1.19 (2H,
m), 1.27 (6H,t,J=6Hz), 1.84 (2H,m), 2.18 (2H,q,J=6
Hz), 2.59 (2H,t,J=6Hz), 3.32 (1H,t,J=6Hz), 3.89 (2
H,t,J=6Hz), 4.20 (4H,q,J=6Hz), 6.87 (2H,d,J=8Hz),
7.06 (2H,d,J=8Hz),7.30-7.65 (10H,m) ＥＳ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：517 (M-H)

【０５０３】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（メチルジフェニ
ルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジ
エチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.58 (3H,s), 1.19 (2H,
m), 1.28 (6H,t,J=6Hz), 1.84 (2H,m), 2.04 (2H,br
s), 2.22 (2H,m), 2.59 (2H,m), 3.89 (2H,t,J=6Hz),4.
22 (4H,q,J=6Hz), 6.78 (2H,d,J=8Hz), 7.08 (2H,d,J=8
Hz), 7.30-7.41 (6H,m), 7.49-7.58 (4H,m) ＥＳ＋ＭＳ（ｍ／ｚ）：534 (M+H)

【０５０４】実施例８４ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−（メチルジフェニルシリル）プロポ
キシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール
を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.58 (3H,s), 1.19 (2H,
m), 1.66 (2H,m), 1.84 (2H,m), 2.58 (2H,m), 3.50 (2
H,d,J=11Hz), 3.60 (2H,d,J=11Hz), 3.89 (2H,t,J=6H
z), 6.76 (2H,d,J=8Hz), 7.07 (2H,d,J=8Hz), 7.29-7.4
1 (6H,m), 7.47-7.56(4H,m) ＥＳ＋ＭＳ（ｍ／ｚ）：450 (M+H)

【０５０５】製造例８５ （１）製造例５０−（３）と同様の方法で、ヒドロキノ
ンと４−ブロモ−１−ブテンから４−（３−ブテニルオ
キシ）フェノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：2.51 (2H,m), 3.96 (2H,t,
J=6Hz), 4.56 (1H,s), 5.08-5.20 (2H,m), 5.90 (1H,
m), 6.71-6.84 (4H,m)

【０５０６】（２）製造例５０−（４）と同様の方法
で、５−〔４−（３−ブテニルオキシ）フェニルオキシ
メチル〕−２，２−ジメチル−５−ニトロ−１，３−ジ
オキサンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.43 (3H,s), 1.46 (3H,
s), 2.51 (2H,q,J=6Hz), 3.96 (2H,t,J=6Hz), 4.16 (2
H,d,J=14Hz), 4.37 (2H,s), 4.47 (2H,d,J=14Hz), 5.06
-5.20 (2H,m), 5.90 (1H,m), 6.81 (4H,s)

【０５０７】（３）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２，２−ジメチル−５−〔４−（４−ジメチルフェ
ニルシリルブチルオキシ）フェニルオキシメチル〕−５
−ニトロ−１，３−ジオキサンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.27 (6H,s), 0.80 (2H,
m), 1.42 (3H,s), 1.44 (3H,s), 1.46 (2H,m), 1.76 (2
H,m), 3.88 (2H,t,J=6Hz), 4.16 (2H,d,J=14Hz), 4.36
(2H,s), 4.48 (2H,d,J=14Hz), 6.78 (4H,s), 7.30-7.54
(5H,m)

【０５０８】（４）製造例５０−（５）と同様の方法
で、５−アミノ−２，２−ジメチル−５−〔４−（４−
ジメチルフェニルシリルブチルオキシ）フェニルオキシ
メチル〕−１，３−ジオキサンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.27 (6H,s), 0.80 (2H,
m), 1.42 (3H,s), 1.48 (3H,s), 1.50 (2H,m), 1.76 (2
H,m), 3.62 (2H,t,J=6Hz), 3.82-3.97 (6H,m), 6.76-6.
86 (4H,m), 7.32-7.38 (3H,m), 7.47-7.53 (2H,m)

【０５０９】実施例８５ 実施例５０と同様の方法で、２−アミノ−２−〔４−
（４−ジメチルフェニルシリルブチルオキシ）フェニル
オキシメチル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得
た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.78 (2
H,m), 1.41 (2H,m), 1.69 (2H,m), 3.62 (4H,d,J=6Hz),
3.86 (2H,t,J=6Hz), 3.98 (2H,s), 5.43 (2H,brs), 6.
80-6.92 (4H,m), 7.32-7.38 (3H,m), 7.47-7.53 (2H,
m), 8.07 (3H,br s)

【０５１０】製造例８６ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、５−〔４−
（４−ブチルジメチルシリルブチルオキシ）フェニルオ
キシメチル〕−２，２−ジメチル−５−ニトロ−１，３
−ジオキサンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (6H,s), 0.45-0.57
(4H,m), 0.87 (3H,t,J=6Hz), 1.20-1.36 (4H,m), 1.44
(3H,s), 1.46 (3H,s), 1.50 (2H,m), 1.77 (2H,m), 3.9
0 (2H,t,J=6Hz), 4.16 (2H,d,J=14Hz), 4.36 (2H,s),
4.48 (2H,d,J=14Hz), 6.81 (4H,s)

【０５１１】（２）製造例５０−（５）と同様の方法
で、５−アミノ−５−〔４−（４−ブチルジメチルシリ
ルブチルオキシ）フェニルオキシメチル〕−２，２−ジ
メチル−１，３−ジオキサンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.04 (6H,s), 0.49-0.61
(4H,m), 0.91 (3H,t,J=6Hz), 1.24-1.40 (4H,m), 1.48
(3H,s), 1.50 (2H,m), 1.52 (3H,s), 1.81 (2H,m), 3.6
7 (2H,d,J=14Hz), 3.90-4.00 (6H,m), 6.87 (4H,s)

【０５１２】実施例８６ 実施例５０と同様の方法で、２−アミノ−２−〔４−
（４−ブチルジメチルシリルブチルオキシ）フェニルオ
キシメチル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.04 (6H,s), 0.45-0.56
(4H,m), 0.86 (3H,t,J=6Hz), 1.20-1.47 (6H,m), 1.70
(2H,s), 3.64 (4H,d,J=6Hz), 3.90 (2H,t,J=6Hz), 3.99
(2H,s), 5.45 (2H,t,J=6Hz), 6.88 (4H,s), 8.08 (3H,
s)

【０５１３】製造例８７ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２，２−ジ
メチル−５−〔４−（４−ジメチルペンチルシリルブチ
ルオキシ）フェニルオキシメチル〕−５−ニトロ−１，
３−ジオキサンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.04 (6H,s), 0.48-0.62
(4H,m), 0.92 (3H,t,J=6Hz), 1.26-1.38 (6H,m), 1.48
(3H,s), 1.50 (3H,s), 1.52 (2H,m), 1.81 (2H,m), 3.9
4 (2H,t,J=6Hz), 4.20 (2H,d,J=14Hz), 4.40 (2H,s),
4.52 (2H,d,J=14Hz), 6.85 (4H,s)

【０５１４】（２）製造例５０−（５）と同様の方法
で、５−アミノ−２，２−ジメチル−５−〔４−（４−
ジメチルペンチルシリルブチルオキシ）フェニルオキシ
メチル〕−１，３−ジオキサンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.04 (6H,s), 0.48-0.62
(4H,m), 0.92 (3H,t,J=6Hz), 1.28-1.38 (6H,m), 1.48
(3H,s), 1.50 (2H,m), 1.52 (3H,s), 1.81 (2H,m), 3.6
7 (2H,d,J=14Hz), 3.90-4.00 (6H,m), 6.87 (4H,s)

【０５１５】実施例８７ 実施例５０と同様の方法で、２−アミノ−２−〔４−
（４−ジメチルペンチルシリルブチルオキシ）フェニル
オキシメチル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得
た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.04 (6H,s), 0.44-
0.58 (4H,m), 0.86 (3H,t,J=6Hz), 1.22-1.33 (6H,m),
1.42 (2H,m), 1.70 (2H,m), 3.62 (4H,d,J=4Hz),3.89
(2H,t,J=6Hz), 3.98 (2H,s), 5.44 (2H,t,J=4Hz), 6.88
(4H,s), 8.05 (3H,br s)

【０５１６】製造例８８ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、５−〔４−
（４−ベンジルジメチルシリルブチルオキシ）フェニル
オキシメチル〕−２，２−ジメチル−５−ニトロ−１，
３−ジオキサンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.03 (6H,s), 0.58 (2H,
m), 1.46 (3H,s), 1.48 (2H,m), 1.49 (3H,s), 1.78 (2
H,m), 2.12 (2H,s), 3.91 (2H,t,J=6Hz), 4.20 (2H,d,J
=14Hz), 4.40 (2H,s), 4.50 (2H,d,J=14Hz), 6.83 (4H,
s), 7.02 (2H,d,J=8Hz), 7.09 (1H,t,J=8Hz), 7.22 (2
H,t,J=8Hz)

【０５１７】（２）製造例５０−（５）と同様の方法
で、５−アミノ−５−〔４−（４−ベンジルジメチルシ
リルブチルオキシ）フェニルオキシメチル〕−２，２−
ジメチル−１，３−ジオキサンを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.03 (6H,s), 0.58 (2H,
m), 1.46 (3H,s), 1.49 (2H,m), 1.51 (3H,s), 1.78 (2
H,m), 2.12 (2H,s), 3.66 (2H,d,J=14Hz), 3.88-3.99
(3H,m), 6.86 (4H,s), 7.01 (2H,d,J=8Hz), 7.09 (1H,
t,J=8Hz), 7.22 (2H,t,J=8Hz)

【０５１８】実施例８８ 実施例５０と同様の方法で、２−アミノ−２−〔４−
（４−ベンジルジメチルシリルブチルオキシ）フェニル
オキシメチル〕−１，３−プロパンジオール塩酸塩を得
た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.07 (6H,s), 0.51
(2H,m), 1.40 (2H,m), 1.67 (2H,m), 2.08 (2H,s), 3.6
2 (4H,d,J=4Hz), 3.87 (2H,t,J=6Hz), 3.98 (2H,s), 5.
44 (2H,t,J=4Hz), 6.88 (4H,s), 6.95-7.08 (3H,m), 7.
17 (2H,t,J=8Hz),8.08 (3H,s)

【０５１９】製造例８９ （１）ジメチルフェニルシラン（７７０ｍｇ）および２
−〔２−〔４−（４−ペンテニル）フェニル〕エチル〕
マロン酸ジエチル（１．２０ｇ）の混合物にヘキサクロ
ロ白金（ＩＶ）酸・６水和物（１９ｍｇ）を室温で添加
し、混合物を１００℃で２時間攪拌した。混合物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサ
ン、１：１９）で精製して２−〔２−〔４−（５−ジメ
チルフェニルシリルペンチル）フェニル〕エチル〕マロ
ン酸ジエチル（１．４ｇ）を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.68-0.78
(2H,m), 1.26 (6H,t,J=7.5Hz), 1.3-1.4 (4H,m), 1.5-
1.6 (2H,m), 2.15-2.25 (2H,m), 2.45-2.55 (2H,m), 2.
55-2.65 (2H,m), 3.32 (1H,t,J=7.0Hz), 4.16 (4H,q,J=
7.5Hz), 7.05-7.1 (4H,m), 7.3-7.35 (3H,m), 7.45-7.5
(2H,m)

【０５２０】（２）水素化ナトリウム（１４３ｍｇ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）懸濁液に２
−〔２−〔４−（５−ジメチルフェニルシリルペンチ
ル）フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチル（１．４ｇ）
を室温で添加し、混合物を３０分間攪拌した。この溶液
にＯ−（２，４−ジニトロフェニル）ヒドロキシルアミ
ン（５９５ｍｇ）を室温で添加し、混合物を３時間攪拌
した。混合物を酢酸エチルに注ぎ、半飽和食塩水、食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢
酸エチル−ヘキサン、１：９）で精製して２−アミノ−
２−〔２−〔４−（５−ジメチルフェニルシリルペンチ
ル）フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチル（０．９０
ｇ）を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.70-0.78
(2H,m), 1.26 (6H,t,J=7.5Hz), 1.3-1.36 (4H,m), 1.5-
1.6 (2H,m), 2.2-2.3 (2H,m), 2.5-2.6 (2H,m), 2.55-
2.65 (2H,m), 4.2 (4H,q,J=7.5Hz), 7.0-7.1 (4H,m),
7.3-7.35 (3H,m), 7.45-7.5 (2H,m)

【０５２１】実施例８９ ２−アミノ−２−〔２−〔４−（５−ジメチルフェニル
シリルペンチル）フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチル
（０．９０ｇ）のエタノール（１８ｍｌ）溶液に水素化
ホウ素リチウム（８１ｍｇ）を室温で添加し、混合物を
一晩攪拌した。この溶液に水（４０ｍｌ）を添加し、混
合物を２時間攪拌した。酢酸エチルを添加し、混合物を
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で
濃縮した。残渣の固体をジエチルエーテルと共に砕いて
２−アミノ−２−〔２−〔４−（５−ジメチルフェニル
シリルペンチル）フェニル〕エチル〕−１，３−プロパ
ンジオール（３３０ｍｇ）を得た。 融点：９８〜１０１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.68-0.78
(2H,m), 1.26-1.36 (4H,m), 1.5-1.6 (2H,m), 1.65-1.7
5 (2H,m), 2.48-2.6 (8H,m), 3.52 (4H,ABq), 7.0-7.05
(4H,m), 7.3-7.35 (3H,m), 7.45-7.5 (2H,m)

【０５２２】製造例９０ （１）製造例５２−（２）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−（２−プロペニル）フェニル〕エトキシ〕テトラ
ヒドロピランを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.4-1.9 (6H,m), 2.9 (2H,
t,J=7.0Hz), 3.36 (2H,d,J=7.0Hz), 3.42-3.50 (1H,m),
3.58-3.66 (1H,m), 3.72-3.80 (1H,m), 3.9-4.0(1H,
m), 4.6 (1H,m), 5.02-5.10 (2H,m), 5.9-6.05 (1H,m),
7.12 (4H,ABq)

【０５２３】（２）製造例５２−（３）と同様の方法
で、２−〔４−（２−プロペニル）フェニル〕エタノー
ルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：2.85 (2H,t,J=7.0Hz), 3.3
6 (2H,d,J=7.0Hz), 3.82(2H,q,J=7.0Hz), 5.02-5.12 (2
H,m), 5.9-6.04 (1H,m), 7.1-7.18 (4H,m)

【０５２４】（３）製造例５２−（４）と同様の方法
で、２−〔４−（２−プロペニル）フェニル〕エチル
ヨージドを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：3.12-3.2 (2H,m), 3.3-3.4
(4H,m), 5.0-5.1 (2H,m), 5.9-6.04 (1H,m), 7.1-7.2
(4H,m)

【０５２５】（４）製造例５２−（５）と同様の方法
で、２−〔２−〔４−（２−プロペニル）フェニル〕エ
チル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.28 (6H,t,J=7.5Hz), 2.1
6-2.26 (2H,m), 2.58-2.68 (2H,m), 3.3-3.4 (3H,m),
4.2 (4H,q,J=7.5Hz), 5.02-5.1 (2H,m), 5.9-6.02(1H,
m), 7.08-7.12 (4H,m)

【０５２６】（５）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−〔２−〔４−（３−ジメチルフェニルシリルプ
ロピル）フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.76-0.82
(2H,m), 1.26 (6H,t,J=7.5Hz), 1.58-1.66 (2H,m), 2.1
6-2.26 (2H,m), 2.55-2.70 (4H,m), 3.33 (1H,t,J=7.0H
z), 4.2 (4H,q,J=7.5Hz), 7.05-7.1 (4H,m), 7.3-7.35
(3H,m), 7.46-7.52(2H,m)

【０５２７】（６）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−（３−ジメチルフェニル
シリルプロピル）フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチル
を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.76-0.82
(2H,m), 1.26 (6H,t,J=7.5Hz), 1.58-1.66 (2H,m), 2.1
8-2.28 (2H,m), 2.55-2.70 (4H,m), 4.2 (4H,q,J=7.5H
z), 7.0-7.1 (4H,m), 7.3-7.35 (3H,m), 7.46-7.52 (2
H,m)

【０５２８】実施例９０ 実施例１−（１）および実施例２６−（２）と同様の方
法で、２−アミノ−２−〔２−〔４−（３−ジメチルフ
ェニルシリルプロピル）フェニル〕エチル〕−１，３−
プロパンジオール塩酸塩を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.76-0.
82 (2H,m), 1.5-1.64 (2H,m), 1.74-1.84 (2H,m), 2.52
-2.62 (4H,m), 3.50 (4H,d,J=7.0Hz), 5.40 (2H,t,J=7.
0Hz), 7.0-7.1 (4H,m), 7.3-7.35 (3H,m), 7.46-7.52
(2H,m), 7.4-7.55(3H,br s)

【０５２９】製造例９１ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−（４−ジメチルフェニルシリルブチル）フェニ
ル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.76-0.82
(2H,m), 1.26 (6H,t,J=7.5Hz), 1.3-1.42 (2H,m), 1.55
-1.65 (2H,m), 2.16-2.24 (2H,m), 2.5-2.7 (4H,m), 3.
32 (1H,t,J=7.0Hz), 4.2 (4H,q,J=7.5Hz), 7.0-7.1 (4
H,m), 7.3-7.35 (3H,m), 7.45-7.5 (2H,m)

【０５３０】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−（４−ジメチルフェニル
シリルブチル）フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを
得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.74-0.8 (2
H,m), 1.26 (6H,t,J=7.5Hz), 1.3-1.4 (2H,m), 1.55-1.
65 (2H,m), 2.2-2.26 (2H,m), 2.5-2.6 (2H,m),2.6-2.6
5 (2H,m), 4.2 (4H,q,J=7.5Hz), 7.0-7.1 (4H,m), 7.3-
7.35 (3H,m), 7.45-7.55 (2H,m)

【０５３１】実施例９１ 実施例１−（１）および実施例２６−（２）と同様の方
法で、２−アミノ−２−〔２−〔４−（４−ジメチルフ
ェニルシリルブチル）フェニル〕エチル〕−１，３−プ
ロパンジオール塩酸塩を得た。 融点：２５０℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.7-0.85 (2
H,m), 1.3-1.4 (2H,m),1.45-1.55 (2H,m), 1.9-2.0 (2
H,m), 2.4-2.5 (2H,m), 2.5-2.6 (2H,m), 3.7-3.8 (4H,
m), 6.95 (4H,ABq), 7.25-7.3 (3H,m), 7.45-7.54 (2H,
m)

【０５３２】製造例９２ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−（３−ジメチルイソプロピルシリルプロポキシ）
フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.06 (6H,s), 0.6-0.7 (2
H,m), 0.76-0.9 (1H,m),0.98 (6H,d,J=7.0Hz), 1.3 (6
H,t,J=7.5Hz), 1.75-1.85 (2H,m), 2.16-2.26 (2H,m),
2.56-2.66 (2H,m), 3.36 (1H,t,J=7.0Hz), 3.9 (2H,t,J
=7.0Hz), 4.42 (4H,q,J=7.5Hz), 6.84 (2H,d,J=8.0Hz),
7.08 (2H,d,J=8.0Hz)

【０５３３】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−（３−ジメチルイソプロ
ピルシリルプロポキシ）フェニル〕エチル〕マロン酸ジ
エチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.04 (6H,s), 0.6-0.7 (2
H,m), 0.76-0.9 (1H,m),0.98 (6H,d,J=7.5Hz), 1.3 (6
H,t,J=7.5Hz), 1.75-1.85 (2H,m), 2.1 (2H,s), 2.22-
2.3 (2H,m), 2.6-2.7 (2H,m), 3.9 (2H,t,J=7.0Hz), 4.
22 (4H,t,J=7.5Hz),6.84 (2H,d,J=8.0Hz), 7.1 (2H,d,J
=8.0Hz)

【０５３４】実施例９２ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−（３−ジメチルイソプロピルシリルプロポ
キシ）フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール
を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：-0.02 (6H,s), 0.6-0.
7 (2H,m), 0.75-0.9 (1H,m), 0.96 (6H,t,J=7.0Hz), 0.
14-1.55 (2H,m), 0.7-1.8 (4H,m), 3.25-3.4 (4H,m),
3.9 (2H,t,J=7Hz), 6.8 (2H,ABq), 7.1 (2H,ABq)

【０５３５】製造例９３ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔４−ジメチル（２−ナフチル）シリルブチル〕
フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.28 (6H,t,J=7.5Hz), 0.3
0 (6H,s), 0.8-0.9 (2H,m), 1.35-1.45 (2H,m), 1.55-
1.65 (2H,m), 2.15-2.25 (2H,m), 2.46-2.6 (4H,m), 3.
3 (1H,t,J=7Hz), 4.16 (4H,q,J=7.5Hz), 7.05-7.1 (4H,
m), 7.45-7.5 (2H,m), 7.55 (1H,d,J=8.5Hz), 7.75-7.8
5 (3H,m), 7.96 (1H,s)

【０５３６】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−ジメチル（２−ナ
フチル）シリルブチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジ
エチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.28 (6H,t,J=7.5Hz), 0.3
0 (6H,s), 0.8-0.9 (2H,m), 1.35-1.45 (2H,m), 1.55-
1.65 (2H,m), 2.15-2.25 (2H,m), 2.46-2.6 (4H,m), 4.
16 (4H,q,J=7.5Hz), 7.05-7.1 (4H,m), 7.45-7.5 (2H,
m), 7.55 (1H,d,J=8.5Hz), 7.75-7.85 (3H,m), 7.96 (1
H,s)

【０５３７】実施例９３ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−ジメチル（２−ナフチル）シリルブ
チル〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール
を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.76-0.
82 (2H,m), 1.2-1.6 (6H,m), 2.52-2.62 (4H,m), 3.30
(4H,m), 4.3 (2H,m), 7.0-7.1 (4H,m), 7.46-7.52 (2H,
m), 7.5 (1H,d,J=8.0Hz), 7.8-7.85 (3H,m), 7.95 (1H,
s)

【０５３８】製造例９４ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔４−（３，４−ジメトキシフェニル）ジメチル
シリルブチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを
得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.7-0.8 (2
H,m), 1.28 (6H,t,J=7.52Hz), 1.35-1.45 (2H,m), 1.55
-1.65 (2H,m), 2.15-2.25 (2H,m), 2.5-2.65 (4H,m),
3.32 (1H,t,J=7Hz), 3.9 (6H,s), 4.2 (4H,q,J=7.5Hz),
6.86 (1H,d,J=8.5Hz), 6.95 (1H,s), 7.0-7.1 (5H,m)

【０５３９】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（３，４−ジメト
キシフェニル）ジメチルシリルブチル〕フェニル〕エチ
ル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.7-0.8 (2
H,m), 1.26 (6H,t,J=7.5Hz), 1.3-1.4 (2H,m), 1.55-1.
65 (2H,m), 2.0 (2H,s), 2.2-2.3 (2H,m), 2.5-2.65 (4
H,m), 3.84 (6H,s), 4.2 (4H,q,J=7.5Hz), 6.88 (1H,d,
J=8.0Hz), 6.94 (1H,s), 7.0-7.1 (5H,m)

【０５４０】実施例９４ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−（３，４−ジメトキシフェニル）ジ
メチルシリルブチル〕フェニル〕エチル〕−１，３−プ
ロパンジオールを得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.76-0.
82 (2H,m), 1.2-1.6 (6H,m), 2.52-2.62 (4H,m), 3.30
(4H,m), 3.75 (6H,s), 4.55 (2H,m), 6.95-7.4 (7H,m)

【０５４１】製造例９５ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔４−ジメチル（１−ナフチル）シリルブチル〕
フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.72-0.8 (2
H,m), 1.26 (6H,t,J=7.5Hz), 1.34-1.42 (2H,m), 1.56-
1.64 (2H,m), 2.15-2.25 (2H,m), 2.5-2.65 (4H,m), 3.
34 (1H,t,J=7Hz), 4.2 (4H,q,J=7.5Hz), 7.0-7.1 (6H,
m), 7.3-7.4 (3H,m), 7.45-7.55 (2H,m)

【０５４２】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−ジメチル（１−ナ
フチル）シリルブチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジ
エチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.7-0.8 (2
H,m), 1.26 (6H,t,J=7.5Hz), 1.3-1.4 (2H,m), 1.55-1.
65 (2H,m), 2.0 (2H,s), 2.2-2.3 (2H,m), 2.5-2.65 (4
H,m), 4.2 (4H,q,J=7.5Hz), 7.0-7.1 (6H,m), 7.3-7.4
(3H,m), 7.45-7.5(2H,m)

【０５４３】実施例９５ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−ジメチル（１−ナフチル）シリルブ
チル〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール
を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆ ，δ）：0.24 (6H,s), 0.76-0.
82 (2H,m), 1.2-1.6 (6H,m), 2.52-2.62 (4H,m), 3.30
(4H,m), 4.55 (2H,m), 7.0-7.1 (6H,m), 7.35-7.45 (3
H,m), 7.5-7.6 (2H,m)

【０５４４】製造例９６ （１）製造例６８−（５）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔２−（ジメチルフェニルシリル）エトキシ〕フ
ェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.34 (6H,s), 1.26 (6H,t,
J=7.5Hz), 1.37 (2H,t,J=7.5Hz), 2.10-2.21 (2H,m),
2.52-2.62 (2H,m), 3.31 (2H,t,J=7.5Hz), 4.02 (2H,t,
J=7.5Hz), 4.18 (4H,q,J=7.5Hz), 6.76 (2H,d,J=7.5H
z), 7.06 (2H,d,J=7.5Hz), 7.33-7.43 (3H,m), 7.50-7.
58 (2H,m) ＥＳ（ｍ／ｚ）：465

【０５４５】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔２−（ジメチルフェニ
ルシリル）エトキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエ
チルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.34 (6H,s), 1.27 (6H,t,
J=7.5Hz), 1.36 (2H,t,J=7.5Hz), 2.03 (2H,br s), 2.1
8-2.26 (2H,m), 2.53-2.62 (4H,m), 4.02 (2H,t,J=7.5H
z), 4.20 (4H,q,J=7.5Hz), 6.74 (2H,d,J=7.5Hz), 7.06
(2H,d,J=7.5Hz),7.32-7.39 (3H,m), 7.49-7.56 (2H,m) ＥＳ（ｍ／ｚ）：458

【０５４６】実施例９６ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−
２−〔２−〔４−〔２−（ジメチルフェニルシリル）エ
トキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオー
ルを得た。 融点：１２４〜１２５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.34 (6H,s), 1.35 (2H,t,
J=7.5Hz), 1.62-1.71 (2H,m), 2.52-2.61 (2H,m), 3.50
(2H,d,J=10Hz), 3.60 (2H,d,J=10Hz), 4.02 (2H,t,J=
7.5Hz), 6.75 (2H,d,J=7.5Hz), 7.07 (2H,d,J=7.5Hz),
7.33-7.40 (3H,m),7.50-7.58 (2H,m) ＥＳ（ｍ／ｚ）：374

【０５４７】（２）実施例２６−（２）と同様の方法
で、２−アミノ−２−〔２−〔４−〔２−（ジメチルフ
ェニルシリル）エトキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３
−プロパンジオール塩酸塩を得た。 融点：１０６〜１０９℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.30 (6H,s), 1.28 (2H,t,
J=7.5Hz), 1.86-1.99 (2H,m), 2.49-2.60 (2H,m), 3.77
(4H,br s), 3.93 (2H,t,J=7.5Hz), 6.67 (2H,d,J=7.5H
z), 7.03 (2H,d,J=7.5Hz), 7.29-7.36 (3H,m), 7.44-7.
52 (2H,m) ＥＳ（ｍ／ｚ）：374

【０５４８】製造例９７ （１）製造例６８−（５）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔２−（ブチルジメチルシリル）エトキシ〕フェ
ニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.48-0.56
(2H,m), 0.84 (3H,t,J=7.5Hz), 1.07 (2H,d,J=7.5Hz),
1.17-1.35 (8H,m), 2.08-2.17 (2H,m), 2.54 (2H,d,J=
7.5Hz), 3.27 (1H,t,J=7.5Hz), 3.97 (2H,d,J=7.5Hz),
4.14 (4H,q,J=7.5Hz), 6.75 (2H,d,J=7.5Hz), 7.03 (2
H,d,J=7.5Hz) ＥＳ（ｍ／ｚ）：421

【０５４９】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔２−（ブチルジメチル
シリル）エトキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチ
ルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.49-0.58
(2H,m), 0.86 (3H,t,J=7.5Hz), 1.09 (2H,d,J=7.5Hz),
1.19-1.34 (8H,m), 2.01 (2H,br s), 2.15-2.25(2H,m),
2.50-2.60 (2H,m), 4.00 (2H,d,J=7.5Hz), 4.19 (4H,
q,J=7.5Hz), 6.76(2H,d,J=7.5Hz), 7.06 (2H,d,J=7.5H
z) ＥＳ（ｍ／ｚ）：438

【０５５０】実施例９７ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−
２−〔２−〔４−〔２−（ブチルジメチルシリル）エト
キシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオール
を得た。 融点：１１４〜１１５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.50-0.57
(2H,m), 0.85 (3H,t,J=7.5Hz), 1.09 (2H,t,J=7.5Hz),
1.20-1.34 (4H,m), 1.62-1.71 (2H,m), 2.51-2.60 (2H,
m), 3.48 (2H,d,J=10Hz), 3.58 (2H,d,J=10Hz), 4.00
(2H,t,J=7.5Hz), 6.77 (2H,d,J=7.5Hz), 7.07 (2H,d,J=
7.5Hz) ＥＳ（ｍ／ｚ）：354

【０５５１】（２）実施例２６−（２）と同様の方法
で、２−アミノ−２−〔２−〔４−〔２−（ブチルジメ
チルシリル）エトキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−
プロパンジオール塩酸塩を得た。 融点：１０５〜１０８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (6H,s), 0.49-0.59
(2H,m), 0.88 (3H,t,J=7.5Hz), 1.07 (2H,t,J=7.5Hz),
1.22-1.39 (4H,m), 1.90-2.00 (2H,m), 2.51-2.62 (2H,
m), 3.80 (2H,br s), 3.95 (2H,t,J=7.5Hz), 6.73 (2H,
d,J=7.5Hz), 7.07(2H,d,J=7.5Hz) ＥＳ（ｍ／ｚ）：354

【０５５２】製造例９８ （１）製造例１９−（４）と同様の方法で、２−〔４−
（４−ペンテニルオキシ）フェニル〕エチル ヨージド
を得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.81-1.93 (2H,m), 2.18-
2.29 (2H,m), 3.10 (2H,t,J=7Hz), 3.20 (2H,t,J=7Hz),
3.96 (2H,t,J=7Hz), 4.96-5.10 (2H,m), 5.85 (1H,m),
6.82 (2H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz)

【０５５３】（２）製造例７４−（５）と同様の方法
で、２−〔４−（４−ペンテニルオキシ）フェニル〕エ
タノールを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.37 (3H,t,J=7Hz), 1.81-
1.93 (2H,m), 2.17-2.29(2H,m), 2.80 (2H,t,J=7Hz),
3.76-3.87 (2H,m), 3.94 (2H,t,J=7Hz), 4.96-5.10 (2
H,m), 5.85 (1H,m), 6.85 (2H,d,J=8Hz), 7.11 (2H,d,J
=8Hz)

【０５５４】（３）製造例５２−（５）と同様の方法
で、２−〔２−〔４−（４−ペンテニルオキシ）フェニ
ル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：1.26 (3H,t,J=7Hz), 1.80-
1.91 (2H,m), 2.11-2.29(4H,m), 2.59 (2H,br t,J=7H
z), 3.31 (1H,t,J=7Hz), 3.95 (2H,t,J=7Hz), 4.19 (4
H,q,J=7Hz), 4.96-5.10 (2H,m), 5.84 (1H,m), 6.81 (2
H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz) ＥＳ（ｍ／ｚ）：347

【０５５５】（４）製造例４０−（４）と同様の方法
で、２−〔２−〔４−〔５−（ブチルジメチルシリル）
ペントキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得
た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.45-0.57
(4H,m), 0.89 (3H,t,J=7Hz), 1.20-1.54 (14H,m), 1.71
-1.85 (2H,m), 2.12-2.25 (2H,m), 2.56-2.64 (2H,m),
3.34 (1H,t,J=7Hz), 3.93 (2H,t,J=7Hz), 4.20 (4H,q,J
=7Hz), 6.82 (2H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz) ＥＳ（ｍ／ｚ）：463

【０５５６】（５）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔５−（ブチルジメチル
シリル）ペントキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエ
チルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.05 (6H,s), 0.45-0.56
(4H,m), 0.89 (3H,t,J=7Hz), 1.20-1.53 (14H,m), 1.70
-1.84 (2H,m), 2.18-2.28 (2H,m), 2.54-2.65 (2H,m),
3.92 (2H,t,J=7Hz), 4.21 (4H,q,J=7Hz), 6.81 (2H,d,J
=7.5Hz), 7.10 (2H,d,J=7.5Hz) ＥＳ（ｍ／ｚ）：480

【０５５７】実施例９８ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔５−（ブチルジメチルシリル）ペントキ
シ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを
得た。 融点：１０２〜１０５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ −ＣＤ₃ ＯＤ，δ）：-0.05 (6H,
s), 0.45-0.56 (4H,m), 0.89 (3H,t,J=7Hz), 1.20-1.51
(8H,m), 1.69-1.81 (4H,m), 2.50-2.60 (2H,m), 3.51
(2H,d,J=10Hz), 3.63 (2H,d,J=10Hz), 3.89 (2H,t,J=7H
z), 6.80 (2H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz) ＥＳ（ｍ／ｚ）：396

【０５５８】製造例９９ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔５−（ジメチルフェニルシリル）ペントキシ〕
フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.73-0.81
(2H,m), 1.27 (6H,t,J=7Hz), 1.31-1.52 (4H,m), 1.66-
1.81 (2H,m), 2.12-2.23 (2H,m), 2.59 (2H,t,J=7Hz),
3.32 (1H,t,J=7Hz), 3.89 (2H,t,J=7Hz), 4.20 (4H,q,J
=7Hz), 6.79 (2H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz), 7.31-
7.39 (3H,m), 7.48-7.53 (2H,m) ＥＳ（ｍ／ｚ）：483

【０５５９】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔５−（ジメチルフェニ
ルシリル）ペントキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジ
エチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.73-0.80
(2H,m), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.31-1.52 (4H,m), 1.66-
1.80 (2H,m), 2.02 (2H,br s), 2.18-2.27 (2H,m), 2.5
3-2.63 (2H,m), 3.89 (2H,t,J=7Hz), 4.21 (4H,q,J=7H
z), 6.79 (2H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz), 7.31-7.3
9 (3H,m), 7.48-7.53 (2H,m) ＥＳ（ｍ／ｚ）：500

【０５６０】実施例９９ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−
２−〔２−〔４−〔５−（ジメチルフェニルシリル）ペ
ントキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオ
ールを得た。 融点：１０３〜１０６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.25 (6H,s), 0.71-0.81
(2H,m), 1.30-1.80 (8H,m), 2.51-2.62 (2H,m), 3.50
(2H,d,J=10Hz), 3.60 (2H,d,J=10Hz), 3.89 (2H,t,J=7H
z), 6.79 (2H,d,J=8Hz), 7.08 (2H,d,J=8Hz), 7.30-7.3
7 (3H,m), 7.46-7.53 (2H,m) ＥＳ（ｍ／ｚ）：416

【０５６１】（２）実施例２６−（２）と同様の方法
で、２−アミノ−２−〔２−〔４−〔５−（ジメチルフ
ェニルシリル）ペントキシ〕フェニル〕エチル〕−１，
３−プロパンジオール塩酸塩を得た。 融点：１０８〜１１１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：0.22 (6H,s), 0.68-0.78
(2H,m), 1.35-1.45 (4H,m), 1.59-1.71 (2H,m), 1.85-
2.00 (2H,m), 2.50-2.61 (2H,m), 3.70-3.85 (6H,m),
6.69 (2H,d,J=8Hz), 7.04 (2H,d,J=8Hz), 7.28-7.35 (3
H,m), 7.42-7.51 (2H,m) ＥＳ（ｍ／ｚ）：416

【０５６２】製造例１００ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔３−（ブチルジメチルシリル）プロポキシ〕フ
ェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.01 (6H,s), 0.49-0.65
(4H,m), 0.89 (3H,t,J=7Hz), 1.21-1.38 (10H,m), 1.70
-1.83 (2H,m), 2.12-2.24 (2H,m), 2.60 (2H,t,J=7Hz),
3.34 (1H,t,J=7Hz), 3.99 (2H,t,J=7Hz), 4.20 (4H,q,
J=7Hz), 6.81 (2H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz) ＥＳ（ｍ／ｚ）：435

【０５６３】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（ブチルジメチル
シリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエ
チルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.01 (6H,s), 0.49-0.63
(4H,m), 0.89 (3H,t,J=7Hz), 1.21-1.38 (10H,m), 1.70
-1.83 (2H,m), 2.19-2.28 (2H,m), 2.55-2.65 (2H,m),
3.89 (2H,t,J=7Hz), 4.21 (4H,q,J=7Hz), 6.81 (2H,d,J
=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz) ＥＳ（ｍ／ｚ）：452

【０５６４】実施例１００ （１）実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−
２−〔２−〔４−〔３−（ブチルジメチルシリル）プロ
ポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオー
ルを得た。 融点：１０４〜１０７℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ −ＣＤ₃ ＯＤ，δ）：-0.01 (6H,
s), 0.49-0.63 (4H,m), 0.89 (3H,t,J=7Hz), 1.21-1.38
(4H,m), 1.62-1.88 (4H,m), 2.54-2.63 (2H,m), 3.50
(2H,d,J=10Hz), 3.62 (2H,br d,J=10Hz), 3.89 (2H,t,J
=7Hz), 6.82 (2H,d,J=8Hz), 7.10 (2H,d,J=8Hz) ＥＳ（ｍ／ｚ）：368

【０５６５】（２）実施例２６−（２）と同様の方法
で、２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（ブチルジメ
チルシリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕−１，３
−プロパンジオール塩酸塩を得た。 融点：１０５〜１１０℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ −ＣＤ₃ ＯＤ，δ）：-0.01 (6H,
s), 0.49-0.63 (4H,m), 0.89 (3H,t,J=7Hz), 1.21-1.39
(4H,m), 1.68-1.82 (2H,m), 1.92-2.03 (2H,m), 2.57-
2.68 (2H,m), 3.74-3.89 (6H,m), 6.89 (2H,d,J=8Hz),
7.11 (2H,d,J=8Hz) ＥＳ（ｍ／ｚ）：368

【０５６６】製造例１０１ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔３−（エチルジメチルシリル）プロポキシ〕フ
ェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.01 (6H,s), 0.47-0.65
(4H,m), 0.95 (3H,t,J=7Hz), 1.29 (6H,t,J=7Hz), 1.70
-1.85 (2H,m), 2.13-2.24 (2H,m), 2.60 (2H,t,J=7Hz),
3.33 (1H,t,J=7Hz), 3.89 (2H,t,J=7Hz), 4.20 (4H,q,
J=7Hz), 6.82 (2H,d,J=8Hz), 7.09 (2H,d,J=8Hz) ＥＳ（ｍ／ｚ）：409

【０５６７】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔３−（エチルジメチル
シリル）プロポキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエ
チルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.01 (6H,s), 0.47-0.65
(4H,m), 0.94 (3H,t,J=7Hz), 1.29 (6H,t,J=7Hz), 1.52
-1.63 (2H,m), 1.70-1.85 (2H,m), 2.00-2.11 (2H,m),
2.20-2.29 (2H,m), 2.56-2.66 (2H,m), 3.89 (2H,t,J=7
Hz), 4.23 (4H,q,J=7Hz), 6.82 (2H,d,J=8Hz), 7.11 (2
H,d,J=8Hz) ＥＳ（ｍ／ｚ）：424

【０５６８】実施例１０１ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔３−（エチルジメチルシリル）プロポキ
シ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを
得た。 融点：１２９〜１３１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.01 (6H,s), 0.48-0.65
(4H,m), 0.95 (3H,t,J=7Hz), 1.62-1.84 (4H,m), 2.55-
2.63 (2H,m), 3.50 (2H,d,J=10Hz), 3.61 (2H,d,J=10H
z), 3.89 (2H,t,J=7Hz), 6.81 (2H,d,J=8Hz), 7.10 (2
H,d,J=8Hz)

【０５６９】製造例１０２ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔４−（ベンジルジメチルシリル）ブトキシ〕フ
ェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (6H,s), 0.51-0.60
(2H,m), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.40-1.58 (2H,m), 1.71-
1.83 (2H,m), 2.09 (2H,s), 2.13-2.23 (2H,m),2.61 (2
H,t,J=7Hz), 3.33 (1H,t,J=7Hz), 3.91 (2H,t,J=7Hz),
4.19 (4H,q,J=7Hz), 6.83 (2H,d,J=8Hz), 6.97-7.11 (5
H,m), 7.14-7.23 (2H,m) ＥＳ（ｍ／ｚ）：483

【０５７０】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔４−（ベンジルジメチ
ルシリル）ブトキシ〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエ
チルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (6H,s), 0.51-0.60
(2H,m), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.40-1.53 (2H,m), 1.71-
1.83 (2H,m), 1.99-2.11 (4H,m), 2.18-2.28 (2H,m),
2.55-2.65 (2H,m), 3.91 (2H,t,J=7Hz), 4.22 (4H,q,J=
7Hz), 6.81 (2H,d,J=8Hz), 6.95-7.33 (7H,m) ＥＳ（ｍ／ｚ）：500

【０５７１】実施例１０２ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔４−（ベンジルジメチルシリル）ブトキ
シ〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを
得た。 融点：９０〜９１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.02 (6H,s), 0.50-0.60
(2H,m), 1.28 (6H,t,J=7Hz), 1.39-1.55 (2H,m), 1.64-
1.85 (2H,m), 2.08 (2H,s), 2.55-2.65 (2H,m),3.50 (2
H,d,J=10Hz), 3.60 (2H,d,J=10Hz), 3.91 (2H,t,J=7H
z), 6.85 (2H,d,J=8Hz), 6.97-7.24 (7H,m) ＥＳ（ｍ／ｚ）：416

【０５７２】製造例１０３ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔５−（ブチルジメチルシリル）ペンチル〕フェ
ニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.08 (6H,s), 0.49-0.59
(4H,m), 0.94 (3H,t,J=7Hz), 1.26-1.48 (14H,m), 1.59
-1.71 (2H,m), 2.21-2.31 (2H,m), 2.59-2.73 (4H,m),
3.41 (1H,t,J=7Hz), 4.25 (4H,q,J=7Hz), 7.16 (4H,s) ＥＳ（ｍ／ｚ）：447

【０５７３】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔５−（ブチルジメチル
シリル）ペンチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエチ
ルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.08 (6H,s), 0.49-0.59
(4H,m), 0.94 (3H,t,J=7Hz), 1.26-1.44 (13H,m), 1.57
-1.71 (4H,m), 2.10 (2H,br s), 2.25-2.35 (2H,m), 2.
58-2.73 (4H,m), 4.29 (4H,q,J=7Hz), 7.17 (4H,s) ＥＳ（ｍ／ｚ）：464

【０５７４】実施例１０３ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔５−（ブチルジメチルシリル）ペンチ
ル〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを
得た。 融点：１０５〜１０６℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.08 (6H,s), 0.49-0.59
(4H,m), 0.94 (3H,t,J=7Hz), 1.26-1.45 (8H,m), 1.58-
1.82 (6H,m), 2.58-2.73 (4H,m), 3.58 (2H,d,J=10Hz),
3.68 (2H,d,J=10Hz), 7.17 (4H,s) ＥＳ（ｍ／ｚ）：380

【０５７５】製造例１０４ （１）製造例４０−（４）と同様の方法で、２−〔２−
〔４−〔５−（ペンチルジメチルシリル）ペンチル〕フ
ェニル〕エチル〕マロン酸ジエチルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.08 (6H,s), 0.49-0.59
(4H,m), 0.94 (3H,t,J=7Hz), 1.29-1.46 (16H,m), 1.61
-1.71 (2H,m), 2.21-2.31 (2H,m), 2.59-2.73 (4H,m),
3.41 (1H,t,J=7Hz), 4.25 (4H,q,J=7Hz), 7.16 (4H,s) ＥＳ（ｍ／ｚ）：461

【０５７６】（２）製造例３−（６）と同様の方法で、
２−アミノ−２−〔２−〔４−〔５−（ペンチルジメチ
ルシリル）ペンチル〕フェニル〕エチル〕マロン酸ジエ
チルを得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.08 (6H,s), 0.48-0.59
(4H,m), 0.94 (3H,t,J=7Hz), 1.28-1.46 (13H,m), 1.67
-1.71 (4H,m), 2.28-2.36 (2H,m), 2.58-2.73 (4H,m),
4.29 (4H,q,J=7Hz), 7.16 (4H,s) ＥＳ（ｍ／ｚ）：478

【０５７７】実施例１０４ 実施例１−（１）と同様の方法で、２−アミノ−２−
〔２−〔４−〔５−（ペンチルジメチルシリル）ペンチ
ル〕フェニル〕エチル〕−１，３−プロパンジオールを
得た。 融点：１０２〜１０３℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δ）：-0.08 (6H,s), 0.48-0.59
(4H,m), 0.95 (3H,t,J=7Hz), 1.29-1.46 (13H,m), 1.59
-1.81 (4H,m), 2.58-2.72 (2H,m), 3.58 (2H,d,J=10H
z), 3.69 (2H,d,J=10Hz), 7.19 (4H,s) ＥＳ（ｍ／ｚ）：394

【０５７８】

【発明の効果】本発明の目的化合物（Ｉ）およびその医
薬的に許容される塩は、免疫抑制活性などの薬理学的活
性を有するので、免疫抑制剤として有用であり、特に、
心臓、腎臓、肝臓、骨髄、皮膚、角膜、肺、膵臓、小
腸、四肢、筋肉、神経などの臓器または組織の移植によ
る拒絶反応；骨髄移植による移植片対宿主病；慢性関節
リウマチ、全身性紅斑性狼瘡、橋本甲状腺炎、多発性硬
化症、重症筋無力症、Ｉ型糖尿病などの自己免疫疾患お
よび乾癬などの免疫関連疾患の治療または予防に有用で
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉村 誠司 茨城県つくば市松代４−21−２−１−404 (72)発明者 阿部 義人 茨城県つくば市松代４−21−２−１−501 (72)発明者 水谷 剛 茨城県つくば市松代２−25−10−402

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式： 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は水素原子またはアシルを示し、Ｒ² は水
   素原子、低級アルキルまたはアリールを示し、Ｒ³ は水
   素原子、低級アルキルまたは高級アルキルを示し、また
   はＲ² およびＲ³ は結合して直鎖または分枝鎖の低級ア
   ルキレンを示し、Ｒ⁴ は水素原子、低級アルキル、モノ
   （またはジまたはトリ）ハロ（低級）アルキル、高級ア
   ルキル、低級アルケニル、シクロ（低級）アルキル、１
   個またはそれ以上の置換基を有していてもよいアリー
   ル、１個またはそれ以上の置換基を有していてもよいア
   リール（低級）アルキル、または複素環基を示し、Ａは
   低級アルキレンまたは高級アルキレンを示し、Ｅは結
   合、酸素原子または式−Ｎ（Ｒ⁵ ）−で表されるイミノ
   基（式中、Ｒ⁵ は水素原子または低級アルキルである）
   を示し、Ｇは結合またはアリーレンを示し、Ｊは結合ま
   たは酸素原子を示し、およびＬは結合または低級アルキ
   レンを示す〕で表される２−アミノ−１，３−プロパン
   ジオール誘導体およびその医薬的に許容される塩。
2. 【請求項２】 有効成分として請求項１記載の化合物ま
   たはその医薬的に許容される塩を、医薬的に許容される
   担体および／または賦形剤と共に含有する医薬組成物。
3. 【請求項３】 医薬を製造するための請求項１記載の化
   合物またはその医薬的に許容される塩の使用。
4. 【請求項４】 移植による拒絶反応、骨髄移植による移
   植片対宿主病、自己免疫疾患または乾癬の治療または予
   防薬を製造するための請求項１記載の化合物またはその
   医薬的に許容される塩の使用。
5. 【請求項５】 請求項１記載の化合物またはその医薬的
   に許容される塩を含有する、移植による拒絶反応、骨髄
   移植による移植片対宿主病、自己免疫疾患または乾癬の
   治療または予防剤。
6. 【請求項６】 請求項１記載の化合物またはその医薬的
   に許容される塩を含有する免疫抑制剤。