JPH101513A - ポリプロピレンの修飾方法 - Google Patents
ポリプロピレンの修飾方法Info
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- JPH101513A JPH101513A JP15507696A JP15507696A JPH101513A JP H101513 A JPH101513 A JP H101513A JP 15507696 A JP15507696 A JP 15507696A JP 15507696 A JP15507696 A JP 15507696A JP H101513 A JPH101513 A JP H101513A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ポリプロピレンを修飾する方法において、得ら
れる修飾されたポリプロピレンの性能としては溶液状態
で実施したものが最もすぐれているが溶液状態でで反応
する方法は溶剤の回収利用が必要であるなど経済的に不
利である上に、回収された溶剤を利用するとグラフト効
率が悪いという問題がある。これらの問題を解決し、効
率良くポリプロピレンを修飾する方法を提供する。 【解決手段】ポリプロピレンと不飽和カルボン酸無水物
等の極性基含有モノマーを、回収した溶剤でしかもＰＨ
が６．５以上である溶剤中で過酸化物の存在下に接触し
てポリプロピレンを修飾する。
れる修飾されたポリプロピレンの性能としては溶液状態
で実施したものが最もすぐれているが溶液状態でで反応
する方法は溶剤の回収利用が必要であるなど経済的に不
利である上に、回収された溶剤を利用するとグラフト効
率が悪いという問題がある。これらの問題を解決し、効
率良くポリプロピレンを修飾する方法を提供する。 【解決手段】ポリプロピレンと不飽和カルボン酸無水物
等の極性基含有モノマーを、回収した溶剤でしかもＰＨ
が６．５以上である溶剤中で過酸化物の存在下に接触し
てポリプロピレンを修飾する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリプロピレンの修
飾方法に関する。詳しくは使用する溶剤として特定の条
件を満足する回収溶剤を用いる方法に関する。
飾方法に関する。詳しくは使用する溶剤として特定の条
件を満足する回収溶剤を用いる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリプロピレンは軽量でしかも剛性に優
れた安価なポリマーであり種々の用途に利用されてい
る。しかしながら気体透過性とか水蒸気透過性が大きい
ため他の樹脂、特に極性基を含有する樹脂と多層にして
用いることが行われている。多層にするに際しては、ポ
リプロピレンと他の樹脂との接着性が劣るため、ポリプ
ロピレンに無水マレイン酸、無水イタコン酸などの不飽
和カルボン酸をグラフトして修飾したものが接着層用の
樹脂として用いることが広く行われている。
れた安価なポリマーであり種々の用途に利用されてい
る。しかしながら気体透過性とか水蒸気透過性が大きい
ため他の樹脂、特に極性基を含有する樹脂と多層にして
用いることが行われている。多層にするに際しては、ポ
リプロピレンと他の樹脂との接着性が劣るため、ポリプ
ロピレンに無水マレイン酸、無水イタコン酸などの不飽
和カルボン酸をグラフトして修飾したものが接着層用の
樹脂として用いることが広く行われている。
【０００３】不飽和カルボン酸をグラフトする際の条件
としては溶融状態、溶液状態、スラリー状態など種々の
状態で可能であるが、得られる修飾されたポリプロピレ
ンの性能としては溶液状態で実施したものが最も優れて
いる。
としては溶融状態、溶液状態、スラリー状態など種々の
状態で可能であるが、得られる修飾されたポリプロピレ
ンの性能としては溶液状態で実施したものが最も優れて
いる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら溶液状態
で反応する方法は溶剤の回収利用が必要であるなど経済
的には不利である上に、回収された溶剤を利用するとグ
ラフト効率が悪いなどという問題がある。
で反応する方法は溶剤の回収利用が必要であるなど経済
的には不利である上に、回収された溶剤を利用するとグ
ラフト効率が悪いなどという問題がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決したポリプロピレンの修飾方法について鋭意検討し
本発明を完成した。
解決したポリプロピレンの修飾方法について鋭意検討し
本発明を完成した。
【０００６】即ち本発明は、ポリプロピレンと極性基含
有モノマーを溶剤中で過酸化物の存在下に接触してポリ
プロピレンを修飾する方法において、溶剤として回収し
た溶剤でしかもＰＨが６．５以上であるものを用いるこ
とを特徴とするポリプロピレンの修飾方法である。
有モノマーを溶剤中で過酸化物の存在下に接触してポリ
プロピレンを修飾する方法において、溶剤として回収し
た溶剤でしかもＰＨが６．５以上であるものを用いるこ
とを特徴とするポリプロピレンの修飾方法である。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明において用いるポリプロピ
レンとしては、プロピレンの単独重合体のみならずラン
ダムあるいはブロック共重合体が使用可能であり種々の
方法で製造可能でありまた市場で入手可能である。結晶
性のポリプロピレンが機械物性、接着性などの点で好ま
しい。ここで結晶性のポリプロピレンとしてはアイソタ
クティックポリプロピレンのみならずシンジオタクティ
ックポリプロピレンであっても利用できる。結晶性ポリ
プロピレンの尺度としては13Ｃ−ＮＭＲで測定されたラ
セミペンタッドあるいはメソペンタッドの割合が０．７
以上であるものが好ましく利用できる。
レンとしては、プロピレンの単独重合体のみならずラン
ダムあるいはブロック共重合体が使用可能であり種々の
方法で製造可能でありまた市場で入手可能である。結晶
性のポリプロピレンが機械物性、接着性などの点で好ま
しい。ここで結晶性のポリプロピレンとしてはアイソタ
クティックポリプロピレンのみならずシンジオタクティ
ックポリプロピレンであっても利用できる。結晶性ポリ
プロピレンの尺度としては13Ｃ−ＮＭＲで測定されたラ
セミペンタッドあるいはメソペンタッドの割合が０．７
以上であるものが好ましく利用できる。
【０００８】これらのポリプロピレンの製造触媒として
は例えば、電子供与性の化合物で変成された三塩化チタ
ンとか電子供与性の化合物で変成された塩化マグネシウ
ムに担持された四塩化チタンを遷移金属触媒成分としト
リアルキルアルミニウムまたはジアルキルアルミニウム
クロリドと必要に応じ電子供与性化合物からなる触媒
系、あるいは拘束されたリガンドを有するメタロセン化
合物とアルミノキサン、あるいはメタロセン化合物と有
機金属化合物と安定なアニオンを生成できる化合物を組
み合わせたものなどが例示できる。
は例えば、電子供与性の化合物で変成された三塩化チタ
ンとか電子供与性の化合物で変成された塩化マグネシウ
ムに担持された四塩化チタンを遷移金属触媒成分としト
リアルキルアルミニウムまたはジアルキルアルミニウム
クロリドと必要に応じ電子供与性化合物からなる触媒
系、あるいは拘束されたリガンドを有するメタロセン化
合物とアルミノキサン、あるいはメタロセン化合物と有
機金属化合物と安定なアニオンを生成できる化合物を組
み合わせたものなどが例示できる。
【０００９】重合方法としても溶媒重合法、塊状重合
法、気相重合法などどのような重合法でも適用できる。
法、気相重合法などどのような重合法でも適用できる。
【００１０】本発明において用いるポリプロピレンの分
子量としては修飾の際の溶液の粘度などの点から１３５
℃テトラリン溶液で測定した極限粘度数で表して０．０
１〜３．０ｄｌ／ｇ、好ましくは０．０５〜１．５ｄｌ
／ｇ程度である。
子量としては修飾の際の溶液の粘度などの点から１３５
℃テトラリン溶液で測定した極限粘度数で表して０．０
１〜３．０ｄｌ／ｇ、好ましくは０．０５〜１．５ｄｌ
／ｇ程度である。
【００１１】本発明において使用する極性基含有モノマ
ーとしては不飽和カルボン酸が好ましく利用でき特に不
飽和カルボン酸無水物が利用される。具体的には、アク
リル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマール酸、イタ
コン酸、シトラコン酸、テトラヒドロフタル酸、ビシク
ロ（２，２，１）ヘプト−２−エン−５，６−ジカルボ
ン酸などの不飽和カルボン酸、無水マレイン酸、無水イ
タコン酸、無水シトラコン酸、テトラヒドロ無水フタル
酸、ビシクロ（２，２，１）ヘプト−２−エン−５，６
−ジカルボン酸無水物などの不飽和カルボン酸の無水
物、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリ
ル酸エチル、メタクリル酸ブチル、マレイン酸ジメチ
ル、マレイン酸モノメチル、フマール酸ジメチル、イタ
コン酸ジメチル、シトラコン酸ジメチルなどの不飽和カ
ルボン酸エステルなどが用いられる。
ーとしては不飽和カルボン酸が好ましく利用でき特に不
飽和カルボン酸無水物が利用される。具体的には、アク
リル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマール酸、イタ
コン酸、シトラコン酸、テトラヒドロフタル酸、ビシク
ロ（２，２，１）ヘプト−２−エン−５，６−ジカルボ
ン酸などの不飽和カルボン酸、無水マレイン酸、無水イ
タコン酸、無水シトラコン酸、テトラヒドロ無水フタル
酸、ビシクロ（２，２，１）ヘプト−２−エン−５，６
−ジカルボン酸無水物などの不飽和カルボン酸の無水
物、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリ
ル酸エチル、メタクリル酸ブチル、マレイン酸ジメチ
ル、マレイン酸モノメチル、フマール酸ジメチル、イタ
コン酸ジメチル、シトラコン酸ジメチルなどの不飽和カ
ルボン酸エステルなどが用いられる。
【００１２】本発明において使用する溶剤としてはラジ
カルに対して比較的不活性な高沸点のものであれば利用
可能であり、飽和炭化水素化合物、芳香族炭化水素化合
物、好ましくはハロゲン化炭化水素化合物、特に好まし
くは芳香族ハロゲン化炭化水素化合物である。具体的に
は、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカ
ン、テトラデカン、灯油などの脂肪族炭化水素化合物、
メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロ
ヘキサン、シクロオクタン、シクロドデカンなどの脂環
族炭化水素化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、クメン、エチルトルエン、トリメチルベ
ンゼン、シメン、ジイソプロピルベンゼンなどの芳香族
炭化水素化合物、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、Ｏ
−ジクロロベンゼン、四塩化炭素、トリクロロエタン、
トリクロロエチレン、テトラクロロエタン、テトラクロ
ロエチレンなどのハロゲン化炭化水素化合物などが例示
される。
カルに対して比較的不活性な高沸点のものであれば利用
可能であり、飽和炭化水素化合物、芳香族炭化水素化合
物、好ましくはハロゲン化炭化水素化合物、特に好まし
くは芳香族ハロゲン化炭化水素化合物である。具体的に
は、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカ
ン、テトラデカン、灯油などの脂肪族炭化水素化合物、
メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロ
ヘキサン、シクロオクタン、シクロドデカンなどの脂環
族炭化水素化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、クメン、エチルトルエン、トリメチルベ
ンゼン、シメン、ジイソプロピルベンゼンなどの芳香族
炭化水素化合物、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、Ｏ
−ジクロロベンゼン、四塩化炭素、トリクロロエタン、
トリクロロエチレン、テトラクロロエタン、テトラクロ
ロエチレンなどのハロゲン化炭化水素化合物などが例示
される。
【００１３】本発明においては上記溶剤は回収再利用さ
れる。溶剤を回収再利用するに際して重要なのは回収さ
れた溶剤のＰＨが６．５以上となるように制御すること
である。ここで溶剤のＰＨとは溶剤２００ｍｌに対し水
１００ｍｌを接触し水層のＰＨで表される。通常修飾さ
れたポリプロピレンは反応溶液にポリプロピレンの貧溶
剤を添加することで溶剤から析出させろ過することで分
離される。ろ液の溶液から溶剤は通常蒸留することでポ
リプロピレンの貧溶剤などから分離される。蒸留操作を
厳密に行うこと、あるいは回収溶剤をアルカリ溶液で処
理することでもＰＨを制御することは可能であるが好ま
しくは蒸留してポリプロピレンの貧溶剤を除去した後、
塩基性固体と接触することで行うのが効率的である。こ
こでＰＨの上限としては特にないが１０．０以下、特に
９．０以下とするのが好ましい。
れる。溶剤を回収再利用するに際して重要なのは回収さ
れた溶剤のＰＨが６．５以上となるように制御すること
である。ここで溶剤のＰＨとは溶剤２００ｍｌに対し水
１００ｍｌを接触し水層のＰＨで表される。通常修飾さ
れたポリプロピレンは反応溶液にポリプロピレンの貧溶
剤を添加することで溶剤から析出させろ過することで分
離される。ろ液の溶液から溶剤は通常蒸留することでポ
リプロピレンの貧溶剤などから分離される。蒸留操作を
厳密に行うこと、あるいは回収溶剤をアルカリ溶液で処
理することでもＰＨを制御することは可能であるが好ま
しくは蒸留してポリプロピレンの貧溶剤を除去した後、
塩基性固体と接触することで行うのが効率的である。こ
こでＰＨの上限としては特にないが１０．０以下、特に
９．０以下とするのが好ましい。
【００１４】ここで塩基性の固体としては無機の固体塩
基、有機の固体塩基どちらでも使用可能であるが酸の吸
着能力から考えて、無機の固体塩基、具体的にはアルカ
リ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、炭化物それらの
錯塩などが好ましくは利用できる。具体的には、MgO 、
Al(OH)3xH2O 、Mg(OH)2 、Mg(OH)2Al(OH)3xCO3yH2O、Al
(OH)3 、Al(OH)3NaHCO3 、Mg6Al2(OH)16CO34H2O 、Mg
4.5Al2(OH)13CO33.5H2O、またはMg、Al、Siなどを主成
分とする複合塩基性酸化物、水酸化物などを例示するこ
とができる。
基、有機の固体塩基どちらでも使用可能であるが酸の吸
着能力から考えて、無機の固体塩基、具体的にはアルカ
リ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、炭化物それらの
錯塩などが好ましくは利用できる。具体的には、MgO 、
Al(OH)3xH2O 、Mg(OH)2 、Mg(OH)2Al(OH)3xCO3yH2O、Al
(OH)3 、Al(OH)3NaHCO3 、Mg6Al2(OH)16CO34H2O 、Mg
4.5Al2(OH)13CO33.5H2O、またはMg、Al、Siなどを主成
分とする複合塩基性酸化物、水酸化物などを例示するこ
とができる。
【００１５】本発明において過酸化物としては、ペルオ
キシド、あるいはヒドロペルオキシドが好ましく利用さ
れ、具体的には、アルキルペルオキシド、アリールペル
オキシド、アシルペルオキシド、アロイルペルオキシ
ド、ケトンペルオキシド、ペルオキシカーボネート、ペ
ルオキシカルボキシレート、ヒドロペルオキシドなどが
ある。アルキルペルオキシドとしてはジイソプロピルペ
ルオキシド、ジ- tert-ブチルペルオキシド、2,5-ジメ
チル-2,5- ジ-tert-ブチルペルオキシヘキシンなど、ア
リールペルオキシドとしてはジクミルペルオキシドな
ど、アシルペルオキシドとしてはジラウリルペルオキシ
ドなど、アロイルペルオキシドとしてはジベンゾイルペ
ルオキシドなど、ケトンペルオキシドとしてはメチルエ
チルケトンヒドロペルオキシド、シクロヘキサノンペル
オキシドなどがあげられる。ヒドロペルオキシドとして
はtert- ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペル
オキシドなどを挙げることができる。これらの中では、
ジ-tert-ブチルペルオキシド、2,5-ジメチル-2,5- ジ-t
ert-ブチルペルオキシヘキシン-3、ジクミルペルオキシ
ド、ジベンゾイルペルオキシドなどが好ましい。
キシド、あるいはヒドロペルオキシドが好ましく利用さ
れ、具体的には、アルキルペルオキシド、アリールペル
オキシド、アシルペルオキシド、アロイルペルオキシ
ド、ケトンペルオキシド、ペルオキシカーボネート、ペ
ルオキシカルボキシレート、ヒドロペルオキシドなどが
ある。アルキルペルオキシドとしてはジイソプロピルペ
ルオキシド、ジ- tert-ブチルペルオキシド、2,5-ジメ
チル-2,5- ジ-tert-ブチルペルオキシヘキシンなど、ア
リールペルオキシドとしてはジクミルペルオキシドな
ど、アシルペルオキシドとしてはジラウリルペルオキシ
ドなど、アロイルペルオキシドとしてはジベンゾイルペ
ルオキシドなど、ケトンペルオキシドとしてはメチルエ
チルケトンヒドロペルオキシド、シクロヘキサノンペル
オキシドなどがあげられる。ヒドロペルオキシドとして
はtert- ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペル
オキシドなどを挙げることができる。これらの中では、
ジ-tert-ブチルペルオキシド、2,5-ジメチル-2,5- ジ-t
ert-ブチルペルオキシヘキシン-3、ジクミルペルオキシ
ド、ジベンゾイルペルオキシドなどが好ましい。
【００１６】本発明において、ポリプロピレンを修飾す
る際の反応条件としては、ポリプロピレンが溶剤に溶解
し過酸化物が適切な速度で分解するような温度で、実質
的に過酸化物が分解してしまうまでの時間行うのが一般
的である。反応圧力としては上記温度に保持される限り
制限はないが発生したラジカルが無駄に消費されないよ
うに不活性ガス雰囲気下で行うのが好ましい。
る際の反応条件としては、ポリプロピレンが溶剤に溶解
し過酸化物が適切な速度で分解するような温度で、実質
的に過酸化物が分解してしまうまでの時間行うのが一般
的である。反応圧力としては上記温度に保持される限り
制限はないが発生したラジカルが無駄に消費されないよ
うに不活性ガス雰囲気下で行うのが好ましい。
【００１７】
【実施例】以下に実施例を示し本発明をさらに説明す
る。
る。
【００１８】参考例１ 三井東圧化学（株）製ポリプロピレン三井ノーブレンJS
-Gを押出機で日本油脂（株）製２，５−ジメチル−２，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシヘキシン−３と処
理して得たＭＦＩ（２３０℃で荷重２．１６ｋｇで測
定、ＡＳＴＭ−Ｄ１２３８）が３００ｇ／１０ｍｉｎの
ポリプロピレン１５９．３ｇと無水マレイン酸２２．９
ｇをモノクロルベンゼン７９２ｇに加え１２５℃で１時
間加熱し溶解した。次にジクミルペルオキシド２２．８
ｇをモノクロルベンゼン１６９ｇに溶解した溶液を上記
溶液に５時間かけて加えさらに１２５℃で２時間反応し
た。なお、ここで用いたモノクロルベンゼンのＰＨを測
定したところ７．０であった。ここでＰＨの測定はモノ
クロルベンゼン２００ｍｌを１００ｍｌの水と接触し水
のＰＨを測定することで行った。
-Gを押出機で日本油脂（株）製２，５−ジメチル−２，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシヘキシン−３と処
理して得たＭＦＩ（２３０℃で荷重２．１６ｋｇで測
定、ＡＳＴＭ−Ｄ１２３８）が３００ｇ／１０ｍｉｎの
ポリプロピレン１５９．３ｇと無水マレイン酸２２．９
ｇをモノクロルベンゼン７９２ｇに加え１２５℃で１時
間加熱し溶解した。次にジクミルペルオキシド２２．８
ｇをモノクロルベンゼン１６９ｇに溶解した溶液を上記
溶液に５時間かけて加えさらに１２５℃で２時間反応し
た。なお、ここで用いたモノクロルベンゼンのＰＨを測
定したところ７．０であった。ここでＰＨの測定はモノ
クロルベンゼン２００ｍｌを１００ｍｌの水と接触し水
のＰＨを測定することで行った。
【００１９】反応溶液を２５℃まで降温しアセトン１０
００ｍｌを加え修飾されたポリプロピレンを析出させ
た。次いでろ過しろ液１５２５ｇと乾燥した重量が１６
５ｇの修飾されたポリプロピレンを得た。得られたポリ
マーの１３５℃のテトラリン溶液で測定した極限粘度数
は０．２８ｄｌ／ｇ、無水マレイン酸含量は１０．９重
量％であった。
００ｍｌを加え修飾されたポリプロピレンを析出させ
た。次いでろ過しろ液１５２５ｇと乾燥した重量が１６
５ｇの修飾されたポリプロピレンを得た。得られたポリ
マーの１３５℃のテトラリン溶液で測定した極限粘度数
は０．２８ｄｌ／ｇ、無水マレイン酸含量は１０．９重
量％であった。
【００２０】実施例１ 参考例１で回収されたろ液を理論段１０段の蒸留装置を
用いて還流比１０で回分的に蒸留した。この際、温度が
１０９℃になってからの留分の内、初留分として２０
％、本留として６０％、釜残として２０％とした。本留
分のＰＨを参考例１と同様に測定したところ７．０であ
った。溶剤としてこの留分を用いて参考例１と同様の実
験を行ったところ極限粘度数は０．２８ｄｌ／ｇ、無水
マレイン酸含量は１１．２重量％であった。
用いて還流比１０で回分的に蒸留した。この際、温度が
１０９℃になってからの留分の内、初留分として２０
％、本留として６０％、釜残として２０％とした。本留
分のＰＨを参考例１と同様に測定したところ７．０であ
った。溶剤としてこの留分を用いて参考例１と同様の実
験を行ったところ極限粘度数は０．２８ｄｌ／ｇ、無水
マレイン酸含量は１１．２重量％であった。
【００２１】比較例１ 還流比を０．１とし初留分として１０％、本留として８
０％、釜残として１０％として（本留分のＰＨは５．５
であった。）回収したモノクロルベンゼンを用いた他は
実施例１と同様に行ったところ極限粘度数は０．３５ｄ
ｌ／ｇ、無水マレイン酸含量は８．０重量％であった。
０％、釜残として１０％として（本留分のＰＨは５．５
であった。）回収したモノクロルベンゼンを用いた他は
実施例１と同様に行ったところ極限粘度数は０．３５ｄ
ｌ／ｇ、無水マレイン酸含量は８．０重量％であった。
【００２２】実施例２ 比較例１で用いた本留分を協和化学工業（株）製のキョ
ウワード１１５（ＭｇＯ；９７．１１％、比表面積；１
００ｍ2 ／ｇ）で接触処理（溶剤１００部に対し２部）
したところＰＨは６．８であった。この溶剤を用い参考
例１と同様に実験したところ極限粘度数は０．２８ｄｌ
／ｇ、無水マレイン酸含量は１１．０重量％であった。
ウワード１１５（ＭｇＯ；９７．１１％、比表面積；１
００ｍ2 ／ｇ）で接触処理（溶剤１００部に対し２部）
したところＰＨは６．８であった。この溶剤を用い参考
例１と同様に実験したところ極限粘度数は０．２８ｄｌ
／ｇ、無水マレイン酸含量は１１．０重量％であった。
【００２３】
【発明の効果】本発明の方法を実施することにより効率
良くポリプロピレンを修飾することが可能であり工業的
に極めて価値がある。
良くポリプロピレンを修飾することが可能であり工業的
に極めて価値がある。
Claims (3)
- 【請求項１】ポリプロピレンと極性基含有モノマーを溶
剤中で過酸化物の存在下に接触してポリプロピレンを修
飾する方法において、溶剤として回収した溶剤でしかも
ＰＨが６．５以上であるものを用いることを特徴とする
ポリプロピレンの修飾方法。 - 【請求項２】極性基含有モノマーが不飽和カルボン酸無
水物であり、溶剤がハロゲン化炭化水素化合物である請
求項１に記載の方法。 - 【請求項３】溶剤として回収された溶剤を蒸留精製しさ
らに塩基性の固体と接触処理して得たものを用いる請求
項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15507696A JPH101513A (ja) | 1996-06-17 | 1996-06-17 | ポリプロピレンの修飾方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15507696A JPH101513A (ja) | 1996-06-17 | 1996-06-17 | ポリプロピレンの修飾方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH101513A true JPH101513A (ja) | 1998-01-06 |
Family
ID=15598137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15507696A Pending JPH101513A (ja) | 1996-06-17 | 1996-06-17 | ポリプロピレンの修飾方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH101513A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003087172A1 (fr) * | 2002-04-12 | 2003-10-23 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Procede de production de polymeres de propylene modifies et polymeres de propylene modifies produits au moyen de ce procede |
| JP2009040976A (ja) * | 2007-08-10 | 2009-02-26 | Tosoh Corp | 変性ポリオレフィンの製造方法 |
| JP2011162797A (ja) * | 1998-06-30 | 2011-08-25 | Eastman Chemical Co | ポリオレフィンの不飽和酸による変性方法 |
-
1996
- 1996-06-17 JP JP15507696A patent/JPH101513A/ja active Pending
Cited By (4)
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