JPH10152429A - 皮膚老化防止剤及び皮膚化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 皮膚を賦活化し、肌のシワ、タルミを防止あ
るいは改善する皮膚老化防止剤、更に角質の状態を整え
ることにより肌荒れや肌のつやを改善する美肌効果を有
する皮膚化粧料を提供する。 【解決手段】 皮膚老化防止剤は、１−酪酸モノグリセ
リド、２−酪酸モノグリセリド、１−カプロン酸モノグ
リセリド、２−カプロン酸モノグリセリド等からなり、
皮膚化粧料はこの皮膚老化防止剤を有効成分として好適
には化粧料全体に対して総量で０．００１〜１０重量％
含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は皮膚老化防止剤及び
皮膚化粧料に関し、詳しくは皮膚を賦活化することによ
り肌のシワ、タルミを防止あるいは改善する皮膚老化防
止剤、更に角質の状態を整えることにより肌荒れや肌の
つやを改善するなどの美肌効果を有する皮膚化粧料を提
供せんとするものである。

【０００２】

【従来の技術】従来から皮膚化粧料には肌荒れ防止、保
水性の付与などを目的として各種の動植物エキスが配合
されてきた。例えば胎盤抽出物、ロイヤルゼリー、アロ
エ、ヨクイニン、オウゴン、ブクリョウ等の抽出エキス
などが挙げられる。また、近年は皮膚のメカニズムに着
目し、皮膚を賦活化することにより肌のシワ、タルミを
防止あるいは改善する化合物が注目を浴びるようになっ
た。例えば、皮膚賦活作用の観点からはビタミンＣ、ビ
タミンＥなどが知られ、シワ、タルミの伸展作用の観点
からはレチノイン酸、レチノール誘導体などが挙げられ
る。

【０００３】

【発明の解決しようとする課題】ところが、ビタミンＣ
には安定性に課題があり、またビタミンＥには溶解性に
難点があり、更にレチノイン酸やレチノール誘導体には
催奇性が指摘されているため安全性に不安があるなど、
何れも化粧料の有効成分として自由に使用するには未だ
課題が残されていた。本発明は、斯かる実状に鑑みてな
されたものであって、皮膚を賦活化し、肌のシワ、タル
ミを防止あるいは改善し、更には角質の状態を整えるこ
とにより肌荒れや肌のつやを改善するなどの美肌効果に
優れた皮膚化粧料を提供することを課題とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するため鋭意研究を行なった結果、特定の低分子の
アシル基を有するモノアシルグリセリンが、皮膚を賦活
化することにより肌のシワ、タルミを防止あるいは改善
すること、また角質の状態を整えることにより肌荒れや
肌のつやを改善することを見い出し、斯かる知見に基づ
き本発明を完成させた。

【０００５】すなわち、本発明は、酪酸モノグリセリ
ド、カプロン酸モノグリセリドから選択されるモノアシ
ルグリセリンからなる皮膚老化防止剤に関するものであ
る。

【０００６】また、本発明はこの皮膚老化防止剤の少な
くとも１種以上を有効成分として化粧料全体に対して好
ましくは総量で０．００１〜１０重量％含有することを
特徴とする皮膚化粧料に関するものである。

【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。

【０００８】＜１＞皮膚老化防止剤 本発明の皮膚老化防止剤は、１−酪酸モノグリセリド、
２−酪酸モノグリセリド等の酪酸モノグリセリド、１−
カプロン酸モノグリセリド、２−カプロン酸モノグリセ
リド等のカプロン酸モノグリセリドから選択されるモノ
アシルグリセリンからなるが、この中でも皮膚賦活作用
面からはα−モノブチリンとも称される１−酪酸モノグ
リセリドが最も好ましい。

【０００９】これら本発明に係る化合物は、グリセリン
を出発物質として常法例えばアシルハライドなどを用い
てアシル化した後、カラム精製等により分離するか、ま
たは３−クロルプロピレングリコールや２−クロルトリ
メチレングリコールと脂肪酸ナトリウムとを加熱するこ
とにより容易に入手することができる。また、１−酪酸
モノグリセリドなどはアクロス社から１−ブチリルグリ
セロールとして市販されているのでこれを用いても良
い。

【００１０】＜２＞皮膚化粧料 本発明の皮膚化粧料には、上記特定のモノアシルグリセ
リンからなる皮膚老化防止剤の１種以上を、化粧料全体
に対し総量で、好ましくは０．００１〜１０重量％、更
に好ましくは、０．００５〜５重量％の範囲で含有す
る。０．００１重量％より少ないと美肌効果が低下し、
また１０重量％を越えた量を用いても効果の増強は見ら
れず不経済であるので上記範囲で含有することが好まし
い。

【００１１】また、本発明に係るモノアシルグリセリン
を化粧料中に配合する場合、４０℃以下にすることが好
ましいが、その他は特に配慮の必要はなく安定に配合す
ることができる。更に、この物質は人体毒性、皮膚傷害
の心配は全くなく、安全に用いることができる。配合方
法としては、モノアシルグリセリンを少量のエタノール
に溶解した後、水相あるいは油相成分と混合する方法が
好ましい。

【００１２】本発明の皮膚化粧料中には、前述の有効成
分の他に、化粧品に一般に用いられる各種成分、即ち水
性成分、油性成分、粉末成分、界面活性剤（乳化剤）、
保湿剤、増粘剤、色剤、香料、抗酸化剤、ｐＨ調整剤、
キレート剤、防腐剤、あるいは紫外線防御剤、抗炎症
剤、美白剤等の成分を１種又は２種以上を配合すること
ができる。

【００１３】水性成分としては、例えば水（精製水）、
低級アルコール（エタノール、プロパノール、イソプロ
パノール）等が挙げられる。

【００１４】油性成分としては、例えば高級脂肪酸類
（ステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリ
ン酸、およびそれらのエステル等）、高級アルコール類
（セタノール、ラノリンアルコール、ステアリルアルコ
ール、セトステアリルアルコール等）及びワックス類
（固形パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、セ
レシンワックス、ポリエチレンワックス、蜜ロウ、木ロ
ウ、カルナウバロウ、キャンデリラロウ等）、天然又は
合成油状物質（スクワラン、流動パラフィン、ラノリン
またはその誘導体、オリーブ油、椿油、綿実油、オレイ
ルアルコール、ひまし油、ワセリン、アジピン酸ジエト
キシエチルエステル、シリコンオイル、弗素オイル等）
が挙げられる。

【００１５】粉末成分としては、例えばアルミニウム粉
末、酸化チタン粉末、酸化亜鉛粉末、酸化鉄粉末、アク
リル粉体、シリカビーズ、タルク、セリサイト等が挙げ
られる。

【００１６】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンモノオレエート、ポリオキシエチレンセチルエー
テル、ステアリン酸アルミニウム、オクチルドデカノー
ル、新油型モノステアリン酸グリセリン、モノステアリ
ン酸プロピレングリコール等が挙げられる。

【００１７】保湿剤としては、例えばグリセリン、プロ
ピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、エチレングリコール、１，４−ブ
チレングリコール、ジグリセリン、トリグリセリン、ソ
ルビット及びその誘導体、ポリエチレングリコール等の
多価アルコール；グルコース、マルトース、マルチトー
ル、ショ糖、フルクトース、スレイトール、エリスリト
ール、ソルビット、澱粉分解糖、ヒアルロン酸、コンド
ロイチン硫酸、加水分解コラーゲン、カルボキシメチル
キチン等が挙げられる。

【００１８】増粘剤としては、例えばカルボキシビニル
ポリマー、ＣＰゼリー、カルボキシメチルセルロース、
カラギーナン、アルギン酸ナトリウム、ポリ酢酸ビニル
エマルジョン、ポリビニルアルコール、ベントナイト、
ビーガム、合成ヘクトライト等が挙げられる。

【００１９】抗酸化剤としては、例えばジブチル化ヒド
ロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチル化ヒドロキシアニソ
ール（ＢＨＡ）、トコフェロ−ルピロ亜硫酸ナトリウ
ム、ソジウムビサルフェート、酢酸トコフェロール、ビ
タミンＥ、ローズマリーエキス等が挙げられる。

【００２０】ｐＨ調整剤としては、例えばクエン酸、乳
酸、酒石酸、燐酸等が挙げられる。キレート剤として
は、例えばＥＤＴＡ（エチレンジアミンテトラ酢酸）、
チオグリコ−ル酸、チオ乳酸、チオグリセリン等が挙げ
られる。

【００２１】防腐剤としては、例えばｐ−オキシ安息香
酸のメチル、エチル、プロピル、ブチルエステル（それ
ぞれメチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベ
ン、ブチルパラベンと呼ばれている）、ｏ−フェニルフ
ェノール、デヒドロ酢酸及びその塩、ｐ−クレゾール、
ｍ−クレゾール、ｏ−クロル−ｍ−キシレノール等が挙
げられる。

【００２２】紫外線防御剤としては、例えばアスコルビ
ン酸又はその誘導体、イソフェルラ酸又はその塩、オキ
シベンゾン又はその誘導体、ｐ−アミノ安息香酸又はそ
の誘導体、ウロカニン酸又はその誘導体、コウジ酸、ジ
ベンゾイルメタン又はその誘導体、ｐ−メトキシ桂皮酸
又はその誘導体、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、
微粒子酸化鉄等が挙げられる。

【００２３】抗炎症剤としては、例えばグリチルレチン
酸またはその誘導体、グリチルリチン酸またはその誘導
体、ビサボロール、ゲラニイン、マロニエ抽出物、アロ
エ抽出物等が挙げられる。

【００２４】美白剤としては、例えばパンテテイン−Ｓ
−スルフォン酸、イソフェルラ酸、アスコルビン酸及び
その燐酸マグネシウム塩、アルブチン、コウジ酸、リノ
ール酸、トラネキサム酸、エスクリン、ビタミンＡ酸、
レチノール等が挙げられる。

【００２５】これら各成分はそれぞれ単独で又は２種以
上混合して使用することができる。

【００２６】本発明の皮膚化粧料の剤型には特に制限は
なく、通常医薬部外品、化粧品などに用いられているも
の、例えばクリ−ム、乳液、オイル、ロ−ション、パッ
クなどの剤型が挙げられるが、経皮吸収性および安定性
の点から、クリーム、乳液、オイルなどが特に好ましい
といえる。

【００２７】

【発明の実施の形態】以下に、本発明で使用されるモノ
アシルグリセリンの作用を、実験例に基づいて説明す
る。

【００２８】［ヒト美肌効果評価試験］ (１)試料 下記に示す乳液ベース処方中に、本発明に係るモノアシ
ルグリセリンである本発明品１から４の検体と、従来か
ら皮膚賦活作用を有するものとして知られる比較品１及
び２の検体、ならびに本発明に係るモノアシルグリセリ
ンの類縁物質である比較品３及び４に示した検体をそれ
ぞれ配合した乳液を用いた。

【００２９】「検体」 本発明品１：１−酪酸モノグリセリド 本発明品２：１−カプロン酸モノグリセリド 本発明品３：２−酪酸モノグリセリド 本発明品４：２−カプロン酸モノグリセリド 比 較 品１：ビタミンＥ 比 較 品２：１−吉草酸モノグリセリド 比 較 品３：酪酸トリグリセリド 比 較 品４：カプロン酸トリグリセリド

【００３０】 「乳液ベース処方」 （重量部） （Ａ）ＰＯＥ（２０）硬化ヒマシ油 １．５ ヤシ油脂肪酸モノグリセライド １．０ オレイン酸トリグリセライド ７．５ （Ｂ）グリセリン ２．５ 精製水 ８６．８ （Ｃ）「検体」 ０．５ （Ｄ）香 料 ０．２

【００３１】＜調製方法＞（Ａ）の各成分を合わせ、７
０℃で加熱混合する。（Ｂ）の各成分を合わせ、７０℃
で加熱混合し、これに（Ａ）処方分を加え乳化し、４０
℃に冷却する。更に（Ｃ）及び（Ｄ）を加え攪拌する。

【００３２】(２)試験方法 本邦３０歳以上女子１６０名を、それぞれ２０人ずつ無
作為に８群（Ａ〜Ｈ群）に分けた。Ａ群の顔面には本発
明品１に係る乳液を、Ｂ群の顔面には本発明品２に係る
乳液を、Ｃ群の顔面には本発明品３に係る乳液を、Ｄ群
の顔面には本発明品４に係る乳液を、Ｅ群の顔面には比
較品１に係る乳液を、Ｆ群の顔面には比較品２に係る乳
液を、Ｇ群の顔面には比較品３に係る乳液を、Ｈ群の顔
面には比較品４に係る乳液を、それぞれ塗布した。塗布
は一日２回１２週間行い、１２週間後の種々評価要素に
おける改善状態について群間比較を行った。その結果を
表１に示す。

【００３３】

【表１】

【００３４】表１の結果から明かな如く、本発明に係る
特定のモノアシルグリセリンは、従来から皮膚老化防止
剤として知られるビタミンＥや奇数炭素鎖脂肪酸モノグ
リセリド、また本発明に係るモノアシルグリセリンの類
縁物質であるトリグリセリドに比し、肌のシワ、タルミ
を防止あるいは改善する作用に優れ、皮膚老化防止効果
に優れていることが立証された。同様に、つやの改善や
肌荒れの改善面でも顕著な改善が見られ、美肌効果に優
れていることも立証された。尚、上記評価要素以外の意
見として、本発明に係るモノアシルグリセリンを配合し
た化粧料は使用時におけるベタツキ感などの感触的な弊
害は殆んどないことも同時に明かとなった。

【００３５】

【実施例】以下に、本発明の実施例を説明する。尚、実
施例中の配合量は重量部である。

【００３６】 実施例１．スキンクリームＡ （Ａ）ワセリン １８．０ セタノール ８．０ ＰＯＥ(２０)オレイルエーテル １．４ モノステアリン酸ソルビタン ０．８ （Ｂ）防腐剤 ０．３ 精製水 ６８．３ （Ｃ）１−酪酸モノグリセリド ３．０ （Ｄ）香 料 ０．２

【００３７】＜調製方法＞（Ａ）の各成分を合わせ、７
０℃で加熱混合する。（Ｂ）の各成分を合わせ、７０℃
で加熱混合し、これに（Ａ）処方分を加え乳化し、４０
℃に冷却する。更に（Ｃ）及び（Ｄ）を加え攪拌する。

【００３８】 実施例２．スキンクリームＢ （Ａ）ワセリン １８．０ セタノール ８．０ ＰＯＥ(２０)オレイルエーテル １．４ モノステアリン酸ソルビタン ０．８ （Ｂ）防腐剤 ０．３ 精製水 ６７．３ （Ｃ）１−カプロン酸モノグリセリド ４．０ （Ｄ）香 料 ０．２

【００３９】＜調製方法＞実施例１の方法と同様にして
調製した。

【００４０】 実施例３．乳液Ａ （Ａ）ホホバ油 ５．０ ラノリン １．０ セタノール １．０ 流動パラフィン ０．５ ポリオキシエチレン(２０)モノオレイン酸ソルビタン １．５ モノオレイン酸ソルビタン １．０ （Ｂ）プロピレングリコール ３．０ グリチルリチル酸ジカリウム ０．０５ 精製水 ８６．３５ （Ｃ）１−酪酸モノグリセリド ０．５ （Ｄ）香 料 ０．１

【００４１】＜調製方法＞実施例１の方法と同様にして
調製した。

【００４２】 実施例４．乳液Ｂ （Ａ）ホホバ油 ５．０ ラノリン １．０ セタノール １．０ 流動パラフィン ０．５ ポリオキシエチレン(２０)モノオレイン酸ソルビタン １．５ モノオレイン酸ソルビタン １．０ （Ｂ）プロピレングリコール ３．０ グリチルリチル酸ジカリウム ０．０５ 精製水 ８５．８５ （Ｃ）２−酪酸モノグリセリド １．０ （Ｄ）香 料 ０．１

【００４３】＜調製方法＞実施例１の方法と同様にして
調製した。

【００４４】 実施例５．化粧水Ａ （Ａ）ＰＯＥ(２０)ソルビタンモノラウリン酸エステル １．５ ＰＯＥ(２０)ラウリルエステル ０．５ エタノール １０．０ γ−トコフェロール ０．０２ １−酪酸モノグリセリド ０．０５ （Ｂ）グリセリン ５．０ プロピレングリコール ４．０ クエン酸 ０．１５ クエン酸ナトリウム ０．１ 精製水 ７８．６８

【００４５】＜調製方法＞（Ａ）の各成分を合わせ、室
温下で溶解する。一方、（Ｂ）の各成分も室温下で溶解
し、これを（Ａ）の成分に加えて可溶化する。

【００４６】 実施例６．化粧水Ｂ （Ａ）ＰＯＥ(２０)ソルビタンモノラウリン酸エステル １．５ ＰＯＥ(２０)ラウリルエステル ０．５ エタノール １０．０ γ−トコフェロール ０．０２ ２−カプロン酸モノグリセリド ０．３ （Ｂ）グリセリン ５．０ プロピレングリコール ４．０ クエン酸 ０．１５ クエン酸ナトリウム ０．１ 精製水 ７８．４３

【００４７】＜調製方法＞実施例５の方法と同様にして
調製した。

【００４８】 実施例７．パック料 （Ａ）ポリビニルアルコール １５．０ 精製水 ４０．０ （Ｂ）ビサボロール ０．５ γ−トコフェロール ０．０２ エタノール ４．０ １−酪酸モノグリセリド ５．０ ＰＯＥ(８)ポリオキシプロピレングリコール(５５) ３．０ 精製水 ３２．４８

【００４９】＜調製方法＞（Ａ）を室温にて分散溶解す
る。これに（Ｂ）を加えて均一に溶解する。

【００５０】上記実施例１〜６で得られた本発明の皮膚
化粧料について前述の美肌効果評価試験と同様に、また
は準ずる方法で美肌効果を調べたところ、いずれも優れ
た効果を示した。

【００５１】

【発明の効果】本発明によれば、従来から知られている
皮膚老化防止剤に比べて、皮膚を賦活化することにより
肌のシワ、タルミを防止あるいは改善し、また肌荒れや
肌のつやを改善するなどの美肌効果に優れていることは
勿論のこと、安定に配合することができる。更に、感触
的な弊害もなく使用することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松上 道雄 神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560 ポーラ 化成工業株式会社戸塚研究所内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 酪酸モノグリセリド、カプロン酸モノグ
   リセリドから選択されるモノアシルグリセリンからなる
   皮膚老化防止剤。
2. 【請求項２】 酪酸モノグリセリドが１−酪酸モノグリ
   セリドである請求項１に記載の皮膚老化防止剤。
3. 【請求項３】 請求項１又は２記載の皮膚老化防止剤の
   少なくとも１種以上を含有することを特徴とする皮膚化
   粧料。
4. 【請求項４】 請求項１又は２記載の皮膚老化防止剤の
   含有量が、化粧料全体に対して総量で０．００１〜１０
   重量％である請求項３に記載の皮膚化粧料。