JPH10152482A - １，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び農園芸用病害防除剤ならびにその使用方法 - Google Patents
１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び農園芸用病害防除剤ならびにその使用方法Info
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- JPH10152482A JPH10152482A JP9283126A JP28312697A JPH10152482A JP H10152482 A JPH10152482 A JP H10152482A JP 9283126 A JP9283126 A JP 9283126A JP 28312697 A JP28312697 A JP 28312697A JP H10152482 A JPH10152482 A JP H10152482A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式(I)
【化１】
〔式中、Ｒ1 はＨ、（ハロ）C1-C4 アルキル、置換又は
非置換フェニル、同１〜３のＯ、Ｎ又はＳを有する５〜
６員ヘテロ環等、Ａは 【化２】 （式中、R2及びR3はＨ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ア
ルコキシカルボニル、置換又は非置換フェニル、同フェ
ニルカルボニル、又はR2及びR3は一緒になって-O- 、-S
(O)n- （ｎは０〜２）、-CO-又は-NR8-で中断されても
良いC2-C6 アルキレン基により３〜７員環を形成するこ
ともできる。）、Ｂはシアノ、又はＯ、Ｎ又はＳから選
択される１〜３個のヘテロ原子を有する置換されてもよ
い５〜６員ヘテロ環等、ｍは０〜４）を示す。〕で表さ
れる１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類、
及び該誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用病
害防除剤並びにその使用方法。 【効果】 いもち病等に対して優れた防除活性を示す。
非置換フェニル、同１〜３のＯ、Ｎ又はＳを有する５〜
６員ヘテロ環等、Ａは 【化２】 （式中、R2及びR3はＨ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ア
ルコキシカルボニル、置換又は非置換フェニル、同フェ
ニルカルボニル、又はR2及びR3は一緒になって-O- 、-S
(O)n- （ｎは０〜２）、-CO-又は-NR8-で中断されても
良いC2-C6 アルキレン基により３〜７員環を形成するこ
ともできる。）、Ｂはシアノ、又はＯ、Ｎ又はＳから選
択される１〜３個のヘテロ原子を有する置換されてもよ
い５〜６員ヘテロ環等、ｍは０〜４）を示す。〕で表さ
れる１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類、
及び該誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用病
害防除剤並びにその使用方法。 【効果】 いもち病等に対して優れた防除活性を示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１，２，３−チア
ジアゾール誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分
として含有する農園芸用病害防除剤並びにその使用方法
に関するものである。
ジアゾール誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分
として含有する農園芸用病害防除剤並びにその使用方法
に関するものである。
【０００２】
【従来技術】１，２，３−チアジアゾール類に関して、
誘導体、その製法並びに該化合物を含む除草及び成長調
節作用を有する化合物、特開平２−１４９５７９号公報
には中枢神経疾患治療剤として、特開昭５４−９２７２
号公報、特開平３−１８１４６３号公報、同４−２３４
８８１号公報、カナダ特許第９４７２９７号公報等に除
草剤又は植物成長調節剤として開示され、ＷＯ９５０１
３４０号公報及び特開平７−２５２２４２号公報には殺
菌剤として開示されている。
誘導体、その製法並びに該化合物を含む除草及び成長調
節作用を有する化合物、特開平２−１４９５７９号公報
には中枢神経疾患治療剤として、特開昭５４−９２７２
号公報、特開平３−１８１４６３号公報、同４−２３４
８８１号公報、カナダ特許第９４７２９７号公報等に除
草剤又は植物成長調節剤として開示され、ＷＯ９５０１
３４０号公報及び特開平７−２５２２４２号公報には殺
菌剤として開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な農
園芸用病害防除剤を創出すべく、鋭意研究を重ねた結
果、本発明の一般式(I) で表される１，２，３−チアジ
アゾール誘導体又はその塩類が文献未記載の新規化合物
であり、農園芸用病害防除剤として有用であることを見
いだし、本発明を完成させたものである。
園芸用病害防除剤を創出すべく、鋭意研究を重ねた結
果、本発明の一般式(I) で表される１，２，３−チアジ
アゾール誘導体又はその塩類が文献未記載の新規化合物
であり、農園芸用病害防除剤として有用であることを見
いだし、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I)
【化８】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、C1-C8 アルキル基、ハロC1-C
4 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C1-C4 ア
ルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ
基、ハロC1-C4 アルコキシ基又はC1-C4 アルコキシカル
ボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニル基、同一又は異なっても良く、１〜３個の酸素
原子、窒素原子又は硫黄原子を有する５〜６員ヘテロ
環、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、
C1-C4アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、カルボニ
ル基、カルボキシル基、カルボキシ C1-C4アルキル基、
C1-C4 アルコキシカルボニル基、C1-C4 アルコキシカル
ボニルC1-C4 アルキル基、アミノ基、同一又は異なって
も良く、１〜２個のC1-C4 アルキル基又はフェニル基よ
り選択される置換基を有する置換アミノ基、カルバモイ
ル基、同一又は異なっても良く、１〜２個のC1-C4 アル
キル基又はフェニル基より選択される置換基を有する置
換カルバモイル基、カルバモイルC1-C4 アルキル基又は
同一若しくは異なっても良く、１〜２個のC1-C4 アルキ
ル基又はフェニル基より選択される置換基を有する置換
カルバモイルC1-C4 アルキル基から選択される１〜４個
の置換基を有し、同一又は異なっても良く、１〜３個の
酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を有する置換５〜６
員ヘテロ環を示し、Ａは
4 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C1-C4 ア
ルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ
基、ハロC1-C4 アルコキシ基又はC1-C4 アルコキシカル
ボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニル基、同一又は異なっても良く、１〜３個の酸素
原子、窒素原子又は硫黄原子を有する５〜６員ヘテロ
環、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、
C1-C4アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、カルボニ
ル基、カルボキシル基、カルボキシ C1-C4アルキル基、
C1-C4 アルコキシカルボニル基、C1-C4 アルコキシカル
ボニルC1-C4 アルキル基、アミノ基、同一又は異なって
も良く、１〜２個のC1-C4 アルキル基又はフェニル基よ
り選択される置換基を有する置換アミノ基、カルバモイ
ル基、同一又は異なっても良く、１〜２個のC1-C4 アル
キル基又はフェニル基より選択される置換基を有する置
換カルバモイル基、カルバモイルC1-C4 アルキル基又は
同一若しくは異なっても良く、１〜２個のC1-C4 アルキ
ル基又はフェニル基より選択される置換基を有する置換
カルバモイルC1-C4 アルキル基から選択される１〜４個
の置換基を有し、同一又は異なっても良く、１〜３個の
酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を有する置換５〜６
員ヘテロ環を示し、Ａは
【０００５】
【化９】 （式中、R2及びR3は同一又は異なっても良く、水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、C1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、
C1-C4 アルキルスルフィニル基、C1-C4 アルキルスルホ
ニル基、C1-C4 アルキルカルボニル基、C1-C4 アルコキ
シカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C1-C
4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキ
シ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルコキシカル
ボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニル基、フェニルカルボニル基、又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、C1
-C4 アルキル基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルカルボニル基を示し、R2及びR3は一緒になって-O-
、-S(O)n- （式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、-CO
-又は
子、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、C1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、
C1-C4 アルキルスルフィニル基、C1-C4 アルキルスルホ
ニル基、C1-C4 アルキルカルボニル基、C1-C4 アルコキ
シカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C1-C
4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキ
シ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルコキシカル
ボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニル基、フェニルカルボニル基、又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、C1
-C4 アルキル基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルカルボニル基を示し、R2及びR3は一緒になって-O-
、-S(O)n- （式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、-CO
-又は
【０００６】-NR8- （式中、R8は水素原子、ホルミル基、C1-C8 アルキル
基、ハロC1-C4 アルキル基、C2-C4 アルケニル基、ハロ
C2-C4 アルケニル基、C2-C4 アルキニル基、ハロC2-C4
アルキニル基、C1-C4 アルキルチオ基、C1-C4 アルキル
スルフィニル基、C1-C4 アルキルスルホニル基、C1-C4
アルキルカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、同一又は異なっても良く、C1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置
換基を有する置換カルバモイル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、
C1-C4アルキル基、 C1-C4アルコキシ基、又はC1-C4 ア
ルコキシカルボニル基から選択される１〜５個の置換基
を有する置換フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水
酸基、C1-C4 アルキル基、 C1-C4アルコキシ基、又はC1
-C4 アルコキシカルボニル基から選択される１〜５個の
置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、
フェニルカルボニル基、又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、C1-C4 アルキル
基、 C1-C4アルコキシ基、又はC1-C4 アルコキシカルボ
ニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
置換フェニルカルボニル基を示す。）で示される基で中
断されても良いC2-C6 アルキレン基により３〜７員環を
形成することもでき、該３〜７員環は１以上の同一又は
異なっても良いハロゲン原子又はC1-C4 アルキル基から
選択される置換基を有することもできる。ｍは０〜４の
整数を示す。）、
基、ハロC1-C4 アルキル基、C2-C4 アルケニル基、ハロ
C2-C4 アルケニル基、C2-C4 アルキニル基、ハロC2-C4
アルキニル基、C1-C4 アルキルチオ基、C1-C4 アルキル
スルフィニル基、C1-C4 アルキルスルホニル基、C1-C4
アルキルカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、同一又は異なっても良く、C1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置
換基を有する置換カルバモイル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、
C1-C4アルキル基、 C1-C4アルコキシ基、又はC1-C4 ア
ルコキシカルボニル基から選択される１〜５個の置換基
を有する置換フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水
酸基、C1-C4 アルキル基、 C1-C4アルコキシ基、又はC1
-C4 アルコキシカルボニル基から選択される１〜５個の
置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、
フェニルカルボニル基、又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、C1-C4 アルキル
基、 C1-C4アルコキシ基、又はC1-C4 アルコキシカルボ
ニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
置換フェニルカルボニル基を示す。）で示される基で中
断されても良いC2-C6 アルキレン基により３〜７員環を
形成することもでき、該３〜７員環は１以上の同一又は
異なっても良いハロゲン原子又はC1-C4 アルキル基から
選択される置換基を有することもできる。ｍは０〜４の
整数を示す。）、
【０００７】
【化１０】 （式中、R2及びR3は前記に同じ。）、
【化１１】 （式中、R2及びR3は前記に同じ。）、又は
【０００８】
【化１２】 （式中、R2及びR3は前記に同じ。）を示し、ＢはＡの定
義中、ｍが０の場合、シアノ基、同一又は異なっても良
く、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子から選択される
１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸
基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキ
シ基、C1-C4 アルキルチオ基、カルボニル基、カルボキ
シル基、カルボキシ C1-C4アルキル基、C1-C4 アルコキ
シカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボニルC1-C4 ア
ルキル基、アミノ基、同一又は異なっても良く、１〜２
個のC1-C4 アルキル基又はフェニル基により置換された
アミノ基、カルバモイル基、同一又は異なっても良く、
１〜２個のC1-C4 アルキル基又はフェニル基により置換
されたカルバモイル基、カルバモイルC1-C4 アルキル基
又は同一若しくは異なっても良く、１〜２個のC1-C4 ア
ルキル基又はフェニル基により置換されたカルバモイル
C1-C4 アルキル基から選択される１〜４個の置換基を有
し、同一又は異なっても良く、酸素原子、窒素原子、又
は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有す
る置換５〜６員ヘテロ環、又は
義中、ｍが０の場合、シアノ基、同一又は異なっても良
く、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子から選択される
１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸
基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキ
シ基、C1-C4 アルキルチオ基、カルボニル基、カルボキ
シル基、カルボキシ C1-C4アルキル基、C1-C4 アルコキ
シカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボニルC1-C4 ア
ルキル基、アミノ基、同一又は異なっても良く、１〜２
個のC1-C4 アルキル基又はフェニル基により置換された
アミノ基、カルバモイル基、同一又は異なっても良く、
１〜２個のC1-C4 アルキル基又はフェニル基により置換
されたカルバモイル基、カルバモイルC1-C4 アルキル基
又は同一若しくは異なっても良く、１〜２個のC1-C4 ア
ルキル基又はフェニル基により置換されたカルバモイル
C1-C4 アルキル基から選択される１〜４個の置換基を有
し、同一又は異なっても良く、酸素原子、窒素原子、又
は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有す
る置換５〜６員ヘテロ環、又は
【０００９】-C(=X)R4 （式中、Ｒ4 は水素原子、C1-C8 アルキル基、ハロC1-C
4 アルキル基、C2-C4アルケニル基、ハロC2-C4 アルケ
ニル基、C2-C4 アルキニル基、ハロC2-C4 アルキニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、水酸基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アル
コキシ基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル基から選択
される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フェ
ニルC1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、水酸基、C1-C4 アルキル基、C1-C
4 アルコキシ基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル基か
ら選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルC1
-C4 アルキル基、同一又は異なっても良く、酸素原子、
窒素原子又は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ
原子を有する５〜６員ヘテロ環、又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、メルカ
プト基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、C1-C
4 アルキルチオ基、カルボニル基、カルボキシル基、カ
ルボキシC1-C4アルキル基、C1-C4 アルコキシカルボニ
ル基、C1-C4 アルコキシカルボニルC1-C4 アルキル基、
アミノ基、同一又は異なっても良く、C1-C4 アルキル基
又はフェニル基から選択される１〜２個の置換基を有す
る置換アミノ基、カルバモイル基、同一又は異なっても
良く、C1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される
１〜２個の置換基を有する置換カルバモイル基、カルバ
モイルC1-C4 アルキル基、又は同一若しくは異なっても
良く、C1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される
１〜２個の置換基を有する置換カルバモイルC1-C4 アル
キル基から選択される１〜４個の置換基を有し、同一又
は異なっても良く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子か
ら選択される１〜３個のヘテロ原子を有する置換５〜６
員ヘテロ環を示す。
4 アルキル基、C2-C4アルケニル基、ハロC2-C4 アルケ
ニル基、C2-C4 アルキニル基、ハロC2-C4 アルキニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、水酸基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アル
コキシ基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル基から選択
される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フェ
ニルC1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、水酸基、C1-C4 アルキル基、C1-C
4 アルコキシ基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル基か
ら選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルC1
-C4 アルキル基、同一又は異なっても良く、酸素原子、
窒素原子又は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ
原子を有する５〜６員ヘテロ環、又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、メルカ
プト基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、C1-C
4 アルキルチオ基、カルボニル基、カルボキシル基、カ
ルボキシC1-C4アルキル基、C1-C4 アルコキシカルボニ
ル基、C1-C4 アルコキシカルボニルC1-C4 アルキル基、
アミノ基、同一又は異なっても良く、C1-C4 アルキル基
又はフェニル基から選択される１〜２個の置換基を有す
る置換アミノ基、カルバモイル基、同一又は異なっても
良く、C1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される
１〜２個の置換基を有する置換カルバモイル基、カルバ
モイルC1-C4 アルキル基、又は同一若しくは異なっても
良く、C1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される
１〜２個の置換基を有する置換カルバモイルC1-C4 アル
キル基から選択される１〜４個の置換基を有し、同一又
は異なっても良く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子か
ら選択される１〜３個のヘテロ原子を有する置換５〜６
員ヘテロ環を示す。
【００１０】ＸはＯ、Ｓ、 N-R6 （式中、Ｒ6 は後記に示す。）、 NO-R6 （式中、Ｒ6 は後記に示す。）、 N(→O)-R6 （式中、Ｒ6 は後記に示す。）、 NN(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は後記に示す。）又は NN=C(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なっても良く、水素
原子、ハロゲン原子、ホルミル基、C1-C4 アルキル基、
C2-C4 アルケニル基、C2-C4 アルキニル基、C1-C4 アル
キルスルホニル基、ハロC1-C4 アルキルスルホニル基、
C1-C20アルキルカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C1-C4 アルキル
基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロ
C1-C4 アルコキシ基、アミノ基又はC1-C4 アルコキシカ
ルボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置
換フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニト
ロ基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C
4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、アミノ基又
はC1-C4 アルコキシカルボニル基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル
基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C1-C4 ア
ルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ
基、ハロC1-C4 アルコキシ基又はC1-C4 アルコキシカル
ボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニルカルボニル基、
原子、ハロゲン原子、ホルミル基、C1-C4 アルキル基、
C2-C4 アルケニル基、C2-C4 アルキニル基、C1-C4 アル
キルスルホニル基、ハロC1-C4 アルキルスルホニル基、
C1-C20アルキルカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C1-C4 アルキル
基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロ
C1-C4 アルコキシ基、アミノ基又はC1-C4 アルコキシカ
ルボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置
換フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニト
ロ基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C
4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、アミノ基又
はC1-C4 アルコキシカルボニル基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル
基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C1-C4 ア
ルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ
基、ハロC1-C4 アルコキシ基又はC1-C4 アルコキシカル
ボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニルカルボニル基、
【００１１】カルバモイル基、同一又は異なっても良い
C1-C4 アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C
4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基又はハロC1-C4 アル
コキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェニル基から選択される１〜２個の置換基を有
する置換カルバモイル基、フェニルスルホニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ
基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル基から選択される
１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、
チオカルバモイル基、同一又は異なっても良いC1-C4 ア
ルキル基又はフェニル基により置換されたチオカルバモ
イル基、C1-C4アルコキシカーボンイミドイル基、同一
又は異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基か
ら選択される置換基を窒素原子上に有するC1-C4 アルコ
キシカーボンイミドイル基、C1-C4 アルキルチオカーボ
ンイミドイル基、同一又は異なっても良いC1-C4 アルキ
ル基又はフェニル基から選択される置換基を窒素原子上
に有するC1-C4 アルキルチオカーボンイミドイル基、C1
-C4 アルキルスルフィニルカーボンイミドイル基、同一
又は異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基か
ら選択される置換基を窒素原子上に有するC1-C4 アルキ
ルスルフィニルカーボンイミドイル基、C1-C4 アルキル
スルホニルカーボンイミドイル基、同一又は異なっても
良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される置
換基を窒素原子上に有するC1-C4 アルキルスルホニルカ
ーボンイミドイル基、アミジノ基、同一又は異なっても
良く、C1-C6 アルキル基又はフェニル基により置換され
たアミジノ基、同一又は異なっても良く、酸素原子、窒
素原子又は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原
子を有する５〜６員ヘテロ環、又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、メルカプ
ト基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、C1-C4
アルキルチオ基、カルボニル基、カルボキシル基、カル
ボキシ C1-C4アルキル基、C1-C4 アルコキシカルボニル
基、C1-C4 アルコキシカルボニルC1-C4 アルキル基、ア
ミノ基、同一又は異なっても良く、１〜２個のC1-C4 ア
ルキル基又はフェニル基により置換されたアミノ基、カ
ルバモイル基、同一又は異なっても良く、１〜２個のC1
-C4 アルキル基又はフェニル基により置換されたカルバ
モイル基、カルバモイルC1-C4 アルキル基、又は同一若
しくは異なっても良く、１〜２個のC1-C4 アルキル基又
はフェニル基により置換されたカルバモイルC1-C4 アル
キル基から選択される１〜４個の置換基を有し、同一又
は異なっても良く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子か
ら選択される１〜３個のヘテロ原子を有する置換５〜６
員ヘテロ環を示し、Ｒ6 及びＲ7 は一緒になって-O- 、
-S(O)n- （式中、ｎは前記に同じ。）、-CO-又は -N(R8)- （式中、R8は前記に同じ、。）で示される基で中断され
ても良いC2-C6 アルキレン基により３〜７員環を形成す
ることもでき、該３〜７員環は１以上の同一又は異なっ
ても良いハロゲン原子又はC1-C4 アルキル基から選択さ
れる置換基を有することもできる。）を示す。）を示
す。
C1-C4 アルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C
4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基又はハロC1-C4 アル
コキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
る置換フェニル基から選択される１〜２個の置換基を有
する置換カルバモイル基、フェニルスルホニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ
基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル基から選択される
１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、
チオカルバモイル基、同一又は異なっても良いC1-C4 ア
ルキル基又はフェニル基により置換されたチオカルバモ
イル基、C1-C4アルコキシカーボンイミドイル基、同一
又は異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基か
ら選択される置換基を窒素原子上に有するC1-C4 アルコ
キシカーボンイミドイル基、C1-C4 アルキルチオカーボ
ンイミドイル基、同一又は異なっても良いC1-C4 アルキ
ル基又はフェニル基から選択される置換基を窒素原子上
に有するC1-C4 アルキルチオカーボンイミドイル基、C1
-C4 アルキルスルフィニルカーボンイミドイル基、同一
又は異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基か
ら選択される置換基を窒素原子上に有するC1-C4 アルキ
ルスルフィニルカーボンイミドイル基、C1-C4 アルキル
スルホニルカーボンイミドイル基、同一又は異なっても
良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される置
換基を窒素原子上に有するC1-C4 アルキルスルホニルカ
ーボンイミドイル基、アミジノ基、同一又は異なっても
良く、C1-C6 アルキル基又はフェニル基により置換され
たアミジノ基、同一又は異なっても良く、酸素原子、窒
素原子又は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原
子を有する５〜６員ヘテロ環、又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、メルカプ
ト基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、C1-C4
アルキルチオ基、カルボニル基、カルボキシル基、カル
ボキシ C1-C4アルキル基、C1-C4 アルコキシカルボニル
基、C1-C4 アルコキシカルボニルC1-C4 アルキル基、ア
ミノ基、同一又は異なっても良く、１〜２個のC1-C4 ア
ルキル基又はフェニル基により置換されたアミノ基、カ
ルバモイル基、同一又は異なっても良く、１〜２個のC1
-C4 アルキル基又はフェニル基により置換されたカルバ
モイル基、カルバモイルC1-C4 アルキル基、又は同一若
しくは異なっても良く、１〜２個のC1-C4 アルキル基又
はフェニル基により置換されたカルバモイルC1-C4 アル
キル基から選択される１〜４個の置換基を有し、同一又
は異なっても良く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子か
ら選択される１〜３個のヘテロ原子を有する置換５〜６
員ヘテロ環を示し、Ｒ6 及びＲ7 は一緒になって-O- 、
-S(O)n- （式中、ｎは前記に同じ。）、-CO-又は -N(R8)- （式中、R8は前記に同じ、。）で示される基で中断され
ても良いC2-C6 アルキレン基により３〜７員環を形成す
ることもでき、該３〜７員環は１以上の同一又は異なっ
ても良いハロゲン原子又はC1-C4 アルキル基から選択さ
れる置換基を有することもできる。）を示す。）を示
す。
【００１２】ｍが１以上の場合、Ｂは水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、同一又は異なっても良い、酸素原
子、窒素原子又は硫黄原子から選択される１〜３個のヘ
テロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、メルカプト
基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、C1-C4 ア
ルキルチオ基、カルボニル基、カルボキシル基、カルボ
キシC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシカルボニル
基、C1-C4 アルコキシカルボニルC1-C4 アルキル基、ア
ミノ基、カルバモイル基、同一又は異なっても良い１〜
２個のC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される
置換基を有する置換カルバモイル基、カルバモイルC1-C
4 アルキル基、又は同一若しくは異なっても良い１〜２
個のC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される置
換基を有する置換カルバモイルC1-C4アルキル基から選
択される１〜３個の置換基を有し、同一又は異なっても
良く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子から選択される
１〜３個のヘテロ原子を有する置換５〜６員ヘテロ環、
ン原子、シアノ基、同一又は異なっても良い、酸素原
子、窒素原子又は硫黄原子から選択される１〜３個のヘ
テロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、メルカプト
基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、C1-C4 ア
ルキルチオ基、カルボニル基、カルボキシル基、カルボ
キシC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシカルボニル
基、C1-C4 アルコキシカルボニルC1-C4 アルキル基、ア
ミノ基、カルバモイル基、同一又は異なっても良い１〜
２個のC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される
置換基を有する置換カルバモイル基、カルバモイルC1-C
4 アルキル基、又は同一若しくは異なっても良い１〜２
個のC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される置
換基を有する置換カルバモイルC1-C4アルキル基から選
択される１〜３個の置換基を有し、同一又は異なっても
良く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子から選択される
１〜３個のヘテロ原子を有する置換５〜６員ヘテロ環、
【００１３】-C(=X)R5 （式中、Ｘは前記に同じくし、Ｒ5 は水素原子、C1-C8
アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C2-C4 アルケニル
基、ハロC2-C4 アルケニル基、C2-C4 アルキニル基、ハ
ロC2-C4 アルキニル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、C1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基又はC1-C4アルコキシカル
ボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、C1-C4
アルキル基、C1-C4 アルコキシ基又はC1-C4 アルコキシ
カルボニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に
有する置換フェニルC1-C4アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子から選択さ
れる１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水
酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコ
キシ基、C1-C4 アルキルチオ基、カルボニル基、カルボ
キシル基、カルボキシC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコ
キシカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボニルC1-C4
アルキル基、アミノ基、同一又は異なっても良く、C1-C
4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の
置換基を有する置換アミノ基、カルバモイル基、同一又
は異なっても良く、C1-C4 アルキル基又はフェニル基か
ら選択される１〜２個の置換基を有する置換カルバモイ
ル基、カルバモイルC1-C4 アルキル基、又は同一若しく
は異なっても良く、C1-C4 アルキル基又はフェニル基か
ら選択される１〜２個の置換基を有する置換カルバモイ
ルC1-C4 アルキル基から選択される１〜４個の置換基を
有し、同一又は異なっても良く、酸素原子、窒素原子又
は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有す
る置換５〜６員ヘテロ環、
アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C2-C4 アルケニル
基、ハロC2-C4 アルケニル基、C2-C4 アルキニル基、ハ
ロC2-C4 アルキニル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、C1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基又はC1-C4アルコキシカル
ボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、C1-C4
アルキル基、C1-C4 アルコキシ基又はC1-C4 アルコキシ
カルボニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に
有する置換フェニルC1-C4アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子から選択さ
れる１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水
酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコ
キシ基、C1-C4 アルキルチオ基、カルボニル基、カルボ
キシル基、カルボキシC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコ
キシカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボニルC1-C4
アルキル基、アミノ基、同一又は異なっても良く、C1-C
4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の
置換基を有する置換アミノ基、カルバモイル基、同一又
は異なっても良く、C1-C4 アルキル基又はフェニル基か
ら選択される１〜２個の置換基を有する置換カルバモイ
ル基、カルバモイルC1-C4 アルキル基、又は同一若しく
は異なっても良く、C1-C4 アルキル基又はフェニル基か
ら選択される１〜２個の置換基を有する置換カルバモイ
ルC1-C4 アルキル基から選択される１〜４個の置換基を
有し、同一又は異なっても良く、酸素原子、窒素原子又
は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有す
る置換５〜６員ヘテロ環、
【００１４】O-R6 （式中、Ｒ6 は前記に同じ。）、 S(O)n-R6 （式中、ｎ及びＲ6 は前記に同じ。）又は N(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）を示す。）、
【化１３】 （式中、Ｒ5 は前記に同じくし、Ｒ9 及びＲ10は同一又
と異なっても良く、ホルミル基、C1-C4 アルキルカルボ
ニル基、C1-C4 アルコキシカルボニル基、フェニルカル
ボニル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、水酸基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 ア
ルコキシ基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル基から選
択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル
カルボニル基を示し、Ｒ9 及びＲ10が一緒になって-O-
、-S(O)n- （式中、ｎは前記に同じ。）、-CO-又は
と異なっても良く、ホルミル基、C1-C4 アルキルカルボ
ニル基、C1-C4 アルコキシカルボニル基、フェニルカル
ボニル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、水酸基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 ア
ルコキシ基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル基から選
択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル
カルボニル基を示し、Ｒ9 及びＲ10が一緒になって-O-
、-S(O)n- （式中、ｎは前記に同じ。）、-CO-又は
【００１５】-N(R8)- （式中、R8は前記に同じ、。）で示される基で中断され
ても良いC2-C6 アルキレン基により３〜７員環を形成す
ることもでき、該３〜７員環は１以上の同一又は異なっ
ても良いハロゲン原子又はC1-C4 アルキル基から選択さ
れる置換基を有することもできる。）、 O-R6 （式中、Ｒ6 は前記に同じ。）、 S(O)n-R6 （式中、Ｒ6 及びｎは前記に同じ。）、 N(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）、 N=C(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）又は ON=C(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）を示す。）を示
す。〕で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又
はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園
芸用病害防除剤並びにその使用方法に関するものであ
る。
ても良いC2-C6 アルキレン基により３〜７員環を形成す
ることもでき、該３〜７員環は１以上の同一又は異なっ
ても良いハロゲン原子又はC1-C4 アルキル基から選択さ
れる置換基を有することもできる。）、 O-R6 （式中、Ｒ6 は前記に同じ。）、 S(O)n-R6 （式中、Ｒ6 及びｎは前記に同じ。）、 N(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）、 N=C(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）又は ON=C(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）を示す。）を示
す。〕で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又
はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する農園
芸用病害防除剤並びにその使用方法に関するものであ
る。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明の一般式(I) で表される
１，２，３−チアジアゾール誘導体における各置換基の
定義中、『ハロゲン原子』とは塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子又はフッ素原子を示し、『C1-C8 アルキル基』
とは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分枝状のアルキル
基を示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル等のアルキル基を示し、『ハロC1-C4
アルキル基』とは同一又は異なっても良く、１以上のハ
ロゲン原子で置換された炭素原子数１〜４の直鎖状又は
分枝状のアルキル基を示し、『 C2-C4アルケニル基』と
は２重結合を有する炭素原子数２〜４の直鎖状又は分枝
状のアルケニル基を示し、『ハロ C2-C4アルケニル基』
とは同一又は異なっても良く、１以上のハロゲン原子で
置換された炭素原子数２〜４の直鎖状又は分枝状のアル
ケニル基を示す。
１，２，３−チアジアゾール誘導体における各置換基の
定義中、『ハロゲン原子』とは塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子又はフッ素原子を示し、『C1-C8 アルキル基』
とは、炭素原子数１〜８の直鎖状又は分枝状のアルキル
基を示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル等のアルキル基を示し、『ハロC1-C4
アルキル基』とは同一又は異なっても良く、１以上のハ
ロゲン原子で置換された炭素原子数１〜４の直鎖状又は
分枝状のアルキル基を示し、『 C2-C4アルケニル基』と
は２重結合を有する炭素原子数２〜４の直鎖状又は分枝
状のアルケニル基を示し、『ハロ C2-C4アルケニル基』
とは同一又は異なっても良く、１以上のハロゲン原子で
置換された炭素原子数２〜４の直鎖状又は分枝状のアル
ケニル基を示す。
【００１７】『 C2-C4アルキニル基』とは３重結合を有
する炭素原子数２〜４の直鎖状又は分枝状のアルキニル
基を示し、『ハロ C2-C4アルキニル基』とは同一又は異
なっても良く、１以上のハロゲン原子で置換された炭素
原子数２〜４の直鎖状又は分枝状のアルキニル基を示
し、『同一又は異なっても良く、酸素原子、窒素原子又
は硫黄原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する
５〜６員ヘテロ環』とは、例えばフラン、チオフェン、
ピロール、オキサゾール、チアゾール、イソチアゾー
ル、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−チアジア
ゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チ
アジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，
４−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジ
ン、ピラジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、
チオモルホリン、ジチオラン、ジチアン、ピペラジン、
ジオキソラン又とイミダゾリジン等の５〜６員複素環を
示すものとする。
する炭素原子数２〜４の直鎖状又は分枝状のアルキニル
基を示し、『ハロ C2-C4アルキニル基』とは同一又は異
なっても良く、１以上のハロゲン原子で置換された炭素
原子数２〜４の直鎖状又は分枝状のアルキニル基を示
し、『同一又は異なっても良く、酸素原子、窒素原子又
は硫黄原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する
５〜６員ヘテロ環』とは、例えばフラン、チオフェン、
ピロール、オキサゾール、チアゾール、イソチアゾー
ル、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−チアジア
ゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チ
アジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，
４−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジ
ン、ピラジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、
チオモルホリン、ジチオラン、ジチアン、ピペラジン、
ジオキソラン又とイミダゾリジン等の５〜６員複素環を
示すものとする。
【００１８】一般式(I) で表される１，２，３−チアジ
アゾール誘導体の塩類としては、例えばナトリウム、カ
リウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム
等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、同一又は異
なっても良く１以上のC1-C12アルキル基、フェニル基、
置換フェニル基、ベンジル基、又は置換ベンジル基によ
り置換されたアンモニウム塩、グアジニウム塩等を例示
することができる。
アゾール誘導体の塩類としては、例えばナトリウム、カ
リウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム
等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、同一又は異
なっても良く１以上のC1-C12アルキル基、フェニル基、
置換フェニル基、ベンジル基、又は置換ベンジル基によ
り置換されたアンモニウム塩、グアジニウム塩等を例示
することができる。
【００１９】本発明の一般式(I) で表される１，２，３
−チアジアゾール誘導体又はその塩類は、例えば下記に
例示する製造方法により製造することができる。 製造方法１．
−チアジアゾール誘導体又はその塩類は、例えば下記に
例示する製造方法により製造することができる。 製造方法１．
【化１４】 （式中、Ｒ1 は前記に同じくし、Ｒ11はC1-C8 アルキル
基を示す。） 一般式(II)で表される化合物を還元剤の存在下に還元反
応を行い、一般式(I-1) で表される１，２，３−チアジ
アゾール誘導体とし、該誘導体(I-1) を単離し、又は単
離せずして酸化剤の存在下に酸化反応を行うことにより
一般式(I-1) で表される１，２，３−チアジアゾール誘
導体を製造することができる。本反応は『新実験化学講
座』、１５巻（ＩＩ）、１９１頁（丸善（株））、『実
験化学講座（第４版）』、２３巻（Ｖ）、４３頁（丸善
（株））等に記載の方法に準じて製造することができ
る。
基を示す。） 一般式(II)で表される化合物を還元剤の存在下に還元反
応を行い、一般式(I-1) で表される１，２，３−チアジ
アゾール誘導体とし、該誘導体(I-1) を単離し、又は単
離せずして酸化剤の存在下に酸化反応を行うことにより
一般式(I-1) で表される１，２，３−チアジアゾール誘
導体を製造することができる。本反応は『新実験化学講
座』、１５巻（ＩＩ）、１９１頁（丸善（株））、『実
験化学講座（第４版）』、２３巻（Ｖ）、４３頁（丸善
（株））等に記載の方法に準じて製造することができ
る。
【００２０】製造方法２．
【化１５】 （式中、Ｒ1 及びＲ11は前記に同じくし、Ｒ4'はフェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、水酸基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、
又はC1-C4 アルコキシカルボニル基から選択される１〜
５個の置換基を有する置換フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子から選択さ
れる１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、
又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、C1-C
4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、カルボニル
基、カルボキシル基、カルボキシC1-C4 アルキル基、C1
-C4 アルコキシカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボ
ニルC1-C4 アルキル基、アミノ基、同一又は異なっても
良く、C1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される
１〜２個の置換基を有する置換アミノ基、カルバモイル
基、同一又は異なっても良く、C1-C4 アルキル基又はフ
ェニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換
カルバモイル基、カルバモイルC1-C4 アルキル基、又は
同一若しくは異なっても良く、C1-C4 アルキル基又はフ
ェニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換
カルバモイルC1-C4 アルキル基から選択される１〜４個
の置換基を有する同一又は異なっても良く、酸素原子、
窒素原子又は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ
原子を有する置換５〜６員ヘテロ環を示す。）
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、水酸基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、
又はC1-C4 アルコキシカルボニル基から選択される１〜
５個の置換基を有する置換フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子から選択さ
れる１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、
又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、C1-C
4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、カルボニル
基、カルボキシル基、カルボキシC1-C4 アルキル基、C1
-C4 アルコキシカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボ
ニルC1-C4 アルキル基、アミノ基、同一又は異なっても
良く、C1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される
１〜２個の置換基を有する置換アミノ基、カルバモイル
基、同一又は異なっても良く、C1-C4 アルキル基又はフ
ェニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換
カルバモイル基、カルバモイルC1-C4 アルキル基、又は
同一若しくは異なっても良く、C1-C4 アルキル基又はフ
ェニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換
カルバモイルC1-C4 アルキル基から選択される１〜４個
の置換基を有する同一又は異なっても良く、酸素原子、
窒素原子又は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ
原子を有する置換５〜６員ヘテロ環を示す。）
【００２１】一般式(II)で表される化合物を加水分解
し、次いで塩化チオニルと反応させることにより、一般
式(III) で表される化合物とし、該化合物(III) を単離
し、又は単離せずして一般式(IV)で表される化合物と触
媒の存在下に反応させることにより、一般式(I-3) で表
される１，２，３−チアジアゾール誘導体を製造するこ
とができる。本反応は『新実験化学講座』１４巻（Ｉ
Ｉ）、７９４頁に記載の方法に準じて製造することがで
きる。
し、次いで塩化チオニルと反応させることにより、一般
式(III) で表される化合物とし、該化合物(III) を単離
し、又は単離せずして一般式(IV)で表される化合物と触
媒の存在下に反応させることにより、一般式(I-3) で表
される１，２，３−チアジアゾール誘導体を製造するこ
とができる。本反応は『新実験化学講座』１４巻（Ｉ
Ｉ）、７９４頁に記載の方法に準じて製造することがで
きる。
【００２２】製造方法３．
【化１６】 （式中、Ｒ1 及びＲ4 及びＲ6 は前記に同じ。） 一般式(I-4) で表される１，２，３−チアジアゾール誘
導体と一般式(V) で表される化合物を反応させることに
より、一般式(I-5) で表される１，２，３−チアジアゾ
ール誘導体を製造することができる。本反応は『実験化
学講座（第４版）』、２０巻（Ｖ）、３５３頁に記載の
方法に準じて製造することができる。
導体と一般式(V) で表される化合物を反応させることに
より、一般式(I-5) で表される１，２，３−チアジアゾ
ール誘導体を製造することができる。本反応は『実験化
学講座（第４版）』、２０巻（Ｖ）、３５３頁に記載の
方法に準じて製造することができる。
【００２３】製造方法４．
【化１７】 （式中、Ｒ1 及びＲ4 、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）
一般式(I-4) で表される１，２，３−チアジアゾール誘
導体と一般式(VI)で表される化合物を反応させることに
より、一般式(I-6) で表される１，２，３−チアジアゾ
ール誘導体を製造することができる。本反応はＯｒｇ．
Ｓｙｎｔｈ．，Ｃｏｌｌ．Vol.１，ｐ１２（１９８８）
に記載の方法に準じて製造することができる。
一般式(I-4) で表される１，２，３−チアジアゾール誘
導体と一般式(VI)で表される化合物を反応させることに
より、一般式(I-6) で表される１，２，３−チアジアゾ
ール誘導体を製造することができる。本反応はＯｒｇ．
Ｓｙｎｔｈ．，Ｃｏｌｌ．Vol.１，ｐ１２（１９８８）
に記載の方法に準じて製造することができる。
【００２４】製造方法５．
【化１８】 （式中、Ｒ1 及びＲ6 は前記に同じくし、Hal はハロゲ
ン原子を示す。）
ン原子を示す。）
【００２５】一般式(I-1) で表される１，２，３−チア
ジアゾール誘導体と塩化チオニル又は三臭化リン等のハ
ロゲン化剤でハロゲン化反応を行い、一般式(III')で表
される化合物とし、該化合物(III')を単離し、又は単離
せずしてホルムイミドナトリウムと反応させ、次いで塩
酸等の酸と反応させることにより、一般式(1-7) で表さ
れる１，２，３−チアジアゾール誘導体の塩とし、該塩
(1-7) を一般式(VII)と反応させることにより、一般式
(I-8) 又は一般式(I-9) で表される１，２，３−チアジ
アゾール誘導体を製造することができる。又、一般式(I
-7) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体の塩
と一般式(VIII)で表されるイソシアネート類とを反応さ
せることにより、一般式(I-8')で表される１，２，３−
チアジアゾール誘導体を製造することができる。本反応
は『実験化学講座（第４版）』、１９巻（Ｉ）、４３８
頁、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，６１５（１９９０）、『実験
化学講座（第４版）』、２２巻（ＩＩ）、１１４２頁、
『新実験化学講座』、１４巻（ＩＩＩ）、１６３１頁等
に記載の方法に準じて製造することができる。
ジアゾール誘導体と塩化チオニル又は三臭化リン等のハ
ロゲン化剤でハロゲン化反応を行い、一般式(III')で表
される化合物とし、該化合物(III')を単離し、又は単離
せずしてホルムイミドナトリウムと反応させ、次いで塩
酸等の酸と反応させることにより、一般式(1-7) で表さ
れる１，２，３−チアジアゾール誘導体の塩とし、該塩
(1-7) を一般式(VII)と反応させることにより、一般式
(I-8) 又は一般式(I-9) で表される１，２，３−チアジ
アゾール誘導体を製造することができる。又、一般式(I
-7) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体の塩
と一般式(VIII)で表されるイソシアネート類とを反応さ
せることにより、一般式(I-8')で表される１，２，３−
チアジアゾール誘導体を製造することができる。本反応
は『実験化学講座（第４版）』、１９巻（Ｉ）、４３８
頁、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，６１５（１９９０）、『実験
化学講座（第４版）』、２２巻（ＩＩ）、１１４２頁、
『新実験化学講座』、１４巻（ＩＩＩ）、１６３１頁等
に記載の方法に準じて製造することができる。
【００２６】製造方法６．
【化１９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ6 及び Halは前記に同じ。） 一般式(I-1) で表される１，２，３−チアジアゾール誘
導体と一般式(VII) で表される化合物とを塩基の存在下
に反応させることにより、一般式(I-10)で表される１，
２，３−チアジアゾール誘導体を製造することができ
る。本反応は『実験化学講座（第４版）』、２２巻
（Ｖ）、５０頁等に記載の方法に準じて製造することが
できる。
導体と一般式(VII) で表される化合物とを塩基の存在下
に反応させることにより、一般式(I-10)で表される１，
２，３−チアジアゾール誘導体を製造することができ
る。本反応は『実験化学講座（第４版）』、２２巻
（Ｖ）、５０頁等に記載の方法に準じて製造することが
できる。
【００２７】製造方法７．
【化２０】 （式中、Ｒ1 、Ｒ6 及び Halは前記に同くし、n'は１〜
２の整数を示す。） 一般式(I-1) で表される１，２，３−チアジアゾール誘
導体と一般式(IX)で表される化合物とを塩基の存在下に
反応させることにより、一般式(I-11)で表される１，
２，３−チアジアゾール誘導体とし、該誘導体(I-11)を
単離し、又は単離せずして酸化剤の存在下に酸化反応を
行うことにより、一般式(I-12)で表される１，２，３−
チアジアゾール誘導体を製造することができる。本反応
は『新実験化学講座』、１４巻（ＩＩＩ）、１７１６
頁、『実験化学講座（第４版）』、２４巻（ＶＩ）、３
６５頁等に記載の方法に準じて製造することができる。
２の整数を示す。） 一般式(I-1) で表される１，２，３−チアジアゾール誘
導体と一般式(IX)で表される化合物とを塩基の存在下に
反応させることにより、一般式(I-11)で表される１，
２，３−チアジアゾール誘導体とし、該誘導体(I-11)を
単離し、又は単離せずして酸化剤の存在下に酸化反応を
行うことにより、一般式(I-12)で表される１，２，３−
チアジアゾール誘導体を製造することができる。本反応
は『新実験化学講座』、１４巻（ＩＩＩ）、１７１６
頁、『実験化学講座（第４版）』、２４巻（ＶＩ）、３
６５頁等に記載の方法に準じて製造することができる。
【００２８】製造方法８．
【化２１】 （式中、Ｒ1 及び Halは前記に同くし、Ｒ12及びＲ13は
同一又は異なっても良く、C1-C4 アルキル基、カルボキ
シル基、カルボキシC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキ
シカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボニルC1-C4 ア
ルキル基、カルバモイル基、同一又は異なっても良く、
C1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２
個の置換基を有するカルバモイル基、カルバモイルC1-C
4 アルキル基、又は同一若しくは異なっても良く、C1-C
4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の
置換基を有するカルバモイルC1-C4 アルキル基を示
す。）
同一又は異なっても良く、C1-C4 アルキル基、カルボキ
シル基、カルボキシC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキ
シカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボニルC1-C4 ア
ルキル基、カルバモイル基、同一又は異なっても良く、
C1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２
個の置換基を有するカルバモイル基、カルバモイルC1-C
4 アルキル基、又は同一若しくは異なっても良く、C1-C
4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の
置換基を有するカルバモイルC1-C4 アルキル基を示
す。）
【００２９】一般式(X) で表される化合物を五硫化リン
と反応させ、次いで一般式(XI)で表される化合物と反応
させることにより、一般式(I-13)で表される１，２，３
−チアジアゾール誘導体を製造することができる。本反
応は『新実験化学講座』、１４巻（ＩＶ）、２１９８
頁、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩ
Ｉ．ｐ３３２（１９５５）等に記載の方法に準じて製造
することができる。
と反応させ、次いで一般式(XI)で表される化合物と反応
させることにより、一般式(I-13)で表される１，２，３
−チアジアゾール誘導体を製造することができる。本反
応は『新実験化学講座』、１４巻（ＩＶ）、２１９８
頁、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩ
Ｉ．ｐ３３２（１９５５）等に記載の方法に準じて製造
することができる。
【００３０】製造方法９．
【化２２】 （式中、Ｒ1 は前記に同くし、Ｒ14は水素原子又はC1-C
4 アルキル基を示し、ＷはC1-C4 アルキル基で置換され
ても良く、−Ｏ−、 −ＮＲ6 − （式中、Ｒ6 は前記に同じ。）、
4 アルキル基を示し、ＷはC1-C4 アルキル基で置換され
ても良く、−Ｏ−、 −ＮＲ6 − （式中、Ｒ6 は前記に同じ。）、
【００３１】−Ｓ（Ｏ）ｎ− （式中、ｎは前記に同じ。）、又は −ＣＯ− で中断されても良いC3-C6 アルキレン基を示す。） 一般式(X) で表される化合物を脱水反応させ、一般式(I
-14)で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体と
し、該誘導体(I-14)を単離し、又は単離せずして一般式
(XII) で表される化合物と反応させることにより、一般
式(I-15)で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体
を製造することができる。本反応は『新実験化学講
座』、１４巻（ＩＩ）、１１９０頁等に記載の方法に準
じて製造することができる。
-14)で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体と
し、該誘導体(I-14)を単離し、又は単離せずして一般式
(XII) で表される化合物と反応させることにより、一般
式(I-15)で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体
を製造することができる。本反応は『新実験化学講
座』、１４巻（ＩＩ）、１１９０頁等に記載の方法に準
じて製造することができる。
【００３２】製造方法１０．
【化２３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＢは前記に同じ。）
【００３３】一般式(I-16)で表される１，２，３−チア
ジアゾール誘導体を一般式(XIII)で表される化合物又は
一般式(XIV) で表される化合物と反応させることによ
り、一般式(I-17)で表される１，２，３−チアジアゾー
ル誘導体を製造することができる。本反応は『新実験化
学講座』、１４巻（Ｉ）、２２４頁、特開平７−１６５
７５７号公報等に記載の方法に準じて製造することがで
きる。
ジアゾール誘導体を一般式(XIII)で表される化合物又は
一般式(XIV) で表される化合物と反応させることによ
り、一般式(I-17)で表される１，２，３−チアジアゾー
ル誘導体を製造することができる。本反応は『新実験化
学講座』、１４巻（Ｉ）、２２４頁、特開平７−１６５
７５７号公報等に記載の方法に準じて製造することがで
きる。
【００３４】本発明の一般式(I) で表される１，２，３
−チアジアジン誘導体を製造する際の原料化合物である
一般式(II)で表される化合物は、例えば以下の製法によ
り製造することができる。
−チアジアジン誘導体を製造する際の原料化合物である
一般式(II)で表される化合物は、例えば以下の製法によ
り製造することができる。
【化２４】 （式中、Ｒ1 は前記に同じくし、Ｒ11はC1-C8 アルキル
基を示し、Ｒ12はC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ
基、又は置換基を有しても良いアミノ基を示す。） 一般式(XV)で表される化合物と一般式(XVI) で表される
化合物を反応させ、一般式(XVII)で表される化合物と
し、該化合物(XVII)を単離し、又は単離せずして塩化チ
オニルで閉環反応を行うことにより、一般式(II)で表さ
れる化合物を製造することができる。本反応はＪ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７７，５３５９（１９５５）
等に記載の公知の方法により製造することができる。
基を示し、Ｒ12はC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ
基、又は置換基を有しても良いアミノ基を示す。） 一般式(XV)で表される化合物と一般式(XVI) で表される
化合物を反応させ、一般式(XVII)で表される化合物と
し、該化合物(XVII)を単離し、又は単離せずして塩化チ
オニルで閉環反応を行うことにより、一般式(II)で表さ
れる化合物を製造することができる。本反応はＪ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７７，５３５９（１９５５）
等に記載の公知の方法により製造することができる。
【００３５】以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される
１，２，３−チアジアゾール誘導体の代表例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、第
１表中の略号は以下の基を示すものとする。 Ｐｈ：フェニル基 ｃｙｃｌｏ：脂環式炭化水素
１，２，３−チアジアゾール誘導体の代表例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、第
１表中の略号は以下の基を示すものとする。 Ｐｈ：フェニル基 ｃｙｃｌｏ：脂環式炭化水素
【化２５】
【００３６】
【化２６】
【００３７】
【化２７】 一般式(I)
【化２８】
【００３８】
【表１】 第１表 ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 1 H − COPh m.p.60-61 ℃ 2 H CH2 Cl 3 H CH2 OH 4 H CH2 OCH3 5 H CH2 OCH2Ph 6 H CH2 OCH2-Q1 7 CH3 − CHO nD 1.5555(26℃) 8 CH3 − COCH3 9 CH3 − COPh nD 1.6145(22℃) ──────────────────────────────────
【００３９】
【表２】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 10 CH3 − CO(2-Cl-Ph) 11 CH3 − CO(4-Cl-Ph) 12 CH3 − CO(2-CH3-Ph) 13 CH3 − CO(4-CH3-Ph) 14 CH3 − CO(4-i-C3H7-Ph) 15 CH3 − CO(4-CH3O-Ph) 16 CH3 − CO(4-t-C4H9-Ph) 17 CH3 − CO-(1-CH3-Q2) m.p.85-90 ℃ 18 CH3 − CN m.p.50.4℃ 19 CH3 − CH=NOH m.p.270 ℃(dec.) 20 CH3 − CH=NOCH3 m.p.97℃ 21 CH3 − CH=NOCH2Ph nD 1.5998(25℃) 22 CH3 − CH=NOCH2(2-Cl-Ph) 23 CH3 − CH=NOCH2(3-Cl-Ph) 24 CH3 − CH=NOCH2(4-Cl-Ph) m.p.70-80 ℃ 25 CH3 − CH=NOCH2(2-CH3-Ph) 26 CH3 − CH=NOCH2(3-CH3-Ph) 27 CH3 − CH=NOCH2(4-CF3-Ph) 28 CH3 − CH=NOCH2(4-OH-Ph) 29 CH3 − CH=NOCH2(4-CH3O-Ph) 30 CH3 − CH=NOCH2(4-CF3O-Ph) 31 CH3 − CH=NOCH2(4-NH2-Ph) ──────────────────────────────────
【００４０】
【表３】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 32 CH3 − CH=NOCH2(4-NO2-Ph) 33 CH3 − CH=NOCH2(4-CN-Ph) 34 CH3 − CH=NOCH2(4-COOCH3-Ph) 35 CH3 − CH=NNH2 m.p.81℃ 36 CH3 − CH=NNHCH3 37 CH3 − CH=NNHPh m.p.218 ℃ 38 CH3 − CH=NNH(2-Cl-Ph) 39 CH3 − CH=NNH(2-F-4-Cl-Ph) 40 CH3 − CH=NNH(3,5-Cl2-Ph) 41 CH3 − CH=NNH(3-Cl-Ph) 42 CH3 − CH=NNH(3-i-C3H7O-Ph) 43 CH3 − CH=NNH(4-CF3-Ph) 44 CH3 − CH=NNH(4-Cl-Ph) 45 CH3 − CH=NNHCOOCH3 46 CH3 − CH=NNHCOOC4H9-t 47 CH3 − CH=NNHCONHCH3 48 CH3 − CH=NNHCONHC2H5 49 CH3 − CH=NNHCON(CH3)Ph 50 CH3 − CH=NNHCONH(4-Cl-Ph) 51 CH3 − CH=NNHCONH(4-t-C4H9-Ph) 52 CH3 − CH=NNHCONH(4-CF3-Ph) 53 CH3 − CH=NNHCONH(4-i-C3H7O-Ph) ──────────────────────────────────
【００４１】
【表４】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 54 CH3 − CH=NNHCONH(4-CF3O-Ph) 55 CH3 − CH=NNHCSNHCH3 56 CH3 − CH=NNHC(N(CH3)2)=NCH3 57 CH3 − CH=NNHC(OCH3)=NCH3 58 CH3 − CH=NNHC(SCH3)=NCH3 59 CH3 − CH=NNHC(SOCH3)=NCH3 60 CH3 − CH=NNH-(4,6-(CH3)2-Q3) m.p.182-183 ℃ 61 CH3 − C(Ph)=NOH m.p.172 ℃ 62 CH3 − C(Ph)=NOCH3 nD 1.5905(22.8℃) 63 CH3 − C(Ph)=NOC8H17 64 CH3 − C(Ph)=NOCH2CH=CH2 65 CH3 − C(Ph)=NOCH2CCl=CH2 66 CH3 − C(Ph)=NOCH2C≡CH nD 1.5945(22.8℃) 67 CH3 − C(Ph)=NOCH2C≡CBr 68 CH3 − C(Ph)=NOCH2C≡CCl 69 CH3 − C(Ph)=NOCH2Ph nD 1.6183(23.9℃) 70 CH3 − C(Ph)=NOCH2(4-Cl-Ph) 71 CH3 − C(Ph)=NOCH2(3,4-Cl2-Ph) 72 CH3 − C(Ph)=NOCH2(2,4,6-Cl3-Ph) 73 CH3 − C(Ph)=NOCH2(2-CH3-Ph) 74 CH3 − C(Ph)=NOCH2(3-CH3-Ph) 75 CH3 − C(Ph)=NOCH2(4-CH3-Ph) ──────────────────────────────────
【００４２】
【表５】
【００４３】
【表６】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 96 CH3 − 4-CH2COOH-Q7 m.p.196 ℃ 97 CH3 − 4-CH2CONH2-Q7 m.p.182 ℃ 98 CH3 − 4-CH2COOC2H5-Q7 m.p.98℃ 99 CH3 − 4-CH2CONHCH3-Q7 m.p.155 ℃ 100 CH3 − 4-CH2CON(C2H5)2-Q7 m.p.132 ℃ 101 CH3 − 5-Ph-Q8 m.p.154 ℃ 102 CH3 − 5-SH-Q8 m.p.182 ℃ 103 CH3 − 5-SCH3-Q8 m.p.65℃ 104 CH3 CH2 Cl nD 1.5590(26℃) 105 CH3 CH2 OH nD 1.553(21 ℃) 106 CH3 CH2 OCH3 nD 1.5180(26℃) 107 CH3 CH2 OC4H9-n 108 CH3 CH2 OC8H17-n 109 CH3 CH2 OCH2Ph nD 1.5730(25℃) 110 CH3 CH2 OCH2(2-Cl-Ph) 111 CH3 CH2 OCH2(3-Cl-Ph) 112 CH3 CH2 OCH2(4-Cl-Ph) 113 CH3 CH2 OCH2(2-CH3-Ph) 114 CH3 CH2 OCH2(3-CH3-Ph) 115 CH3 CH2 OCH2(4-t-C4H9-Ph) 116 CH3 CH2 OCH2(4-CF3-Ph) 117 CH3 CH2 OCH2(2,4-(CH3)2-Ph) ──────────────────────────────────
【００４４】
【表７】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 118 CH3 CH2 OCH2(3,4-(CH3)2-Ph) 119 CH3 CH2 OCH2(4-OH-Ph) 120 CH3 CH2 OCH2(4-CH3O-Ph) 121 CH3 CH2 OCH2(4-CF3O-Ph) 122 CH3 CH2 OCH2(2,4-(CH3O)2-Ph) 123 CH3 CH2 OCH2(3,4-(CH3O)2-Ph) 124 CH3 CH2 OCH2(4-NH2-Ph) 125 CH3 CH2 OCH2(4-NO2-Ph) 126 CH3 CH2 OCH2(4-COOCH3-Ph) 127 CH3 CH2 OCH2(4-COOC4H9-t-Ph) 128 CH3 CH2 OCH2(4-CN-Ph) 129 CH3 CH2 OCH2(4-CH3-Q1) nD 1.547(26.3 ℃) 130 CH3 CH2 OPh 131 CH3 CH2 O(2-Cl-Ph) 132 CH3 CH2 O(3-Cl-Ph) 133 CH3 CH2 O(4-Cl-Ph) 134 CH3 CH2 O(2-CH3-Ph) 135 CH3 CH2 O(3-CH3-Ph) 136 CH3 CH2 O(4-t-C4H9-Ph) 137 CH3 CH2 O(4-CF3-Ph) 138 CH3 CH2 O(2,4-(CH3)2-Ph) 139 CH3 CH2 O(3,4-(CH3)2-Ph) ──────────────────────────────────
【００４５】
【表８】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 140 CH3 CH2 O(4-OH-Ph) 141 CH3 CH2 O(4-CH3O-Ph) 142 CH3 CH2 O(4-CF3O-Ph) 143 CH3 CH2 O(2,4-(CH3O)2-Ph) 144 CH3 CH2 O(3,4-(CH3O)2-Ph) 145 CH3 CH2 O(4-NH2-Ph) 146 CH3 CH2 O(4-NO2-Ph) 147 CH3 CH2 O(4-COOCH3-Ph) 148 CH3 CH2 O(4-COOC4H9-t-Ph) 149 CH3 CH2 O(4-CN-Ph) 150 CH3 CH2 O-COCH3 nD 1.3580(25℃) 151 CH3 CH2 O-COC2H5 152 CH3 CH2 O-COC3H7-n 153 CH3 CH2 O-COC3H7-i 154 CH3 CH2 O-COC4H9-t 155 CH3 CH2 O-COC4H9-s 156 CH3 CH2 O-COC17H35-n 157 CH3 CH2 O-COC6H11-cyclo 158 CH3 CH2 O-COCH=CH2 159 CH3 CH2 O-COCH=CHPh 160 CH3 CH2 O-COCH2Cl 161 CH3 CH2 O-COCF3 ──────────────────────────────────
【００４６】
【表９】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 162 CH3 CH2 O-COPh m.p.50-53 ℃ 163 CH3 CH2 O-CO(2-Cl-Ph) 164 CH3 CH2 O-CO(3-Cl-Ph) 165 CH3 CH2 O-CO(4-Cl-Ph) 166 CH3 CH2 O-CO(2-CH3-Ph) 167 CH3 CH2 O-CO(3-CH3-Ph) 168 CH3 CH2 O-CO(4-t-C4H9-Ph) 169 CH3 CH2 O-CO(4-CF3-Ph) 170 CH3 CH2 O-CO(2,4-(CH3)2-Ph) 171 CH3 CH2 O-CO(3,4-(CH3)2-Ph) 172 CH3 CH2 O-CO(4-CH3O-Ph) 173 CH3 CH2 O-CO(4-CF3O-Ph) 174 CH3 CH2 O-CO(2,4-(CH3O)2-Ph) 175 CH3 CH2 O-CO(3,4-(CH3O)2-Ph) 176 CH3 CH2 O-CO(4-NO2-Ph) 177 CH3 CH2 O-CO(4-COOCH3-Ph) 178 CH3 CH2 O-CO(4-COOC4H9-t-Ph) 179 CH3 CH2 O-CO(4-CN-Ph) 180 CH3 CH2 O-COOC2H5 nD 1.5041(26℃) 181 CH3 CH2 O-COOC4H9-i 182 CH3 CH2 ON=C(CH3)2 183 CH3 CH2 ON=C(CH3)C2H5 ──────────────────────────────────
【００４７】
【表１０】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 184 CH3 CH2 ON=C6H10-cyclo 185 CH3 CH2 ON=CHPh 186 CH3 CH2 ON=CH(2-Cl-Ph) 187 CH3 CH2 ON=CH(3-Cl-Ph) 188 CH3 CH2 ON=CH(4-Cl-Ph) 189 CH3 CH2 ON=CH(2-CH3-Ph) 190 CH3 CH2 ON=CH(3-CH3-Ph) 191 CH3 CH2 ON=CH(4-C4H9-t-Ph) 192 CH3 CH2 ON=CH(4-CF3-Ph) 193 CH3 CH2 ON=CH(2,4-(CH3)2-Ph) 194 CH3 CH2 ON=CH(3,4-(CH3)2-Ph) 195 CH3 CH2 ON=CH(4-OH-Ph) 196 CH3 CH2 ON=CH(4-CH3O-Ph) 197 CH3 CH2 ON=CH(4-CF3O-Ph) 198 CH3 CH2 ON=CH(2,4-(CH3O)2-Ph) 199 CH3 CH2 ON=CH(3,4-(CH3O)2-Ph) 200 CH3 CH2 ON=CH(4-NH2-Ph) 201 CH3 CH2 ON=CH(4-NO2-Ph) 202 CH3 CH2 ON=CH(4-COOCH3-Ph) 203 CH3 CH2 ON=C(CH3)Ph 204 CH3 CH2 OSO2CH3 205 CH3 CH2 OSO2CF3 ──────────────────────────────────
【００４８】
【表１１】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 206 CH3 CH2 OSO2Ph 207 CH3 CH2 OSO2(4-Br-Ph) 208 CH3 CH2 OSO2(4-CH3-Ph) ペースト 209 CH3 CH2 SPh nD 1.636(24.6 ℃) 210 CH3 CH2 SOPh 211 CH3 CH2 SO2Ph m.p.118 ℃ 212 CH3 CH2 SO2(4-CH3-Ph) 213 CH3 CH2 SO2(4-NO2-Ph) 214 CH3 CH2 SCH2Ph nD 1.612(24.6 ℃) 215 CH3 CH2 SO2CH2Ph m.p.116 ℃ 216 CH3 CH2 SCON(CH2CH=CH2)2 217 CH3 CH2 SCO-Q9 218 CH3 CH2 SCOOC2H5 219 CH3 CH2 SCSN(C2H5)2 220 CH3 CH2 NH2・HCl m.p.>250℃ 221 CH3 CH2 N(C2H5)2 ペースト 222 CH3 CH2 N(CH2CH=CH2)2 ペースト 223 CH3 CH2 NHPh 224 CH3 CH2 NH(4-CH3-Ph) 225 CH3 CH2 NHCOCH3 226 CH3 CH2 NHCOC2H5 227 CH3 CH2 NHCOC3H7-n ──────────────────────────────────
【００４９】
【表１２】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 228 CH3 CH2 NHCOC3H7-i 229 CH3 CH2 NHCOC4H9-t m.p.93-94 ℃ 230 CH3 CH2 NHCOC4H9-s 231 CH3 CH2 NHCOC17H35-n 232 CH3 CH2 NHCOC3H5-cyclo m.p.75-78 ℃ 233 CH3 CH2 NHCO(2,2-Cl2-C3H5-cyclo) 234 CH3 CH2 NHCOC6H11-cyclo 235 CH3 CH2 NHCOCH=CH2 236 CH3 CH2 NHCOCH=CHPh 237 CH3 CH2 NHCOCH2Cl 238 CH3 CH2 NHCOCF3 239 CH3 CH2 NHCOPh m.p.96℃ 240 CH3 CH2 NHCO(2-Cl-Ph) 241 CH3 CH2 NHCO(3-Cl-Ph) 242 CH3 CH2 NHCO(4-Cl-Ph) 243 CH3 CH2 NHCO(2-CH3-Ph) 244 CH3 CH2 NHCO(3-CH3-Ph) 245 CH3 CH2 NHCO(4-t-C4H9-Ph) 246 CH3 CH2 NHCO(3-CF3-Ph) 247 CH3 CH2 NHCO(4-CF3-Ph) 248 CH3 CH2 NHCO(2,4-(CH3)2-Ph) 249 CH3 CH2 NHCO(3,4-(CH3)2-Ph) ──────────────────────────────────
【００５０】
【表１３】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 250 CH3 CH2 NHCO(4-OH-Ph) 251 CH3 CH2 NHCO(4-CH3O-Ph) 252 CH3 CH2 NHCO(4-CF3O-Ph) 253 CH3 CH2 NHCO(2,4-(CH3O)2-Ph) 254 CH3 CH2 NHCO(3,4-(CH3O)2-Ph) 255 CH3 CH2 NHCO(4-NH2-Ph) 256 CH3 CH2 NHCO(4-NO2-Ph) 257 CH3 CH2 NHCO(4-COOCH3-Ph) 258 CH3 CH2 NHCO(2,4-Cl2-Ph) 259 CH3 CH2 NHCO(3,4-Cl2-Ph) 260 CH3 CH2 N(CHO)2 m.p.70-75 ℃ 261 CH3 CH2 Q10 262 CH3 CH2 3,3,4,4,5,5-F6-Q11 263 CH3 CH2 Q12 m.p.124-125 ℃ 264 CH3 CH2 NHCOOCH3 265 CH3 CH2 NHCOOC2H5 ペースト 266 CH3 CH2 NHCOOC4H9-i 267 CH3 CH2 NHCOOC4H9-t 268 CH3 CH2 NHCOO(4-NO2-Ph) 269 CH3 CH2 NHCOOPh 270 CH3 CH2 NHCONHCH3 271 CH3 CH2 NHCONHC2H5 ──────────────────────────────────
【００５１】
【表１４】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 272 CH3 CH2 NHCONHC3H7-i 273 CH3 CH2 NHCONHPh m.p.145 ℃ 274 CH3 CH2 NHCONH(2-Cl-Ph) 275 CH3 CH2 NHCONH(3-Cl-Ph) 276 CH3 CH2 NHCONH(4-Cl-Ph) 277 CH3 CH2 NHCONH(2-CH3-Ph) 278 CH3 CH2 NHCONH(3-CH3-Ph) 279 CH3 CH2 NHCONH(4-t-C4H9-Ph) 280 CH3 CH2 NHCONH(3-CF3-Ph) 281 CH3 CH2 NHCONH(4-CF3-Ph) 282 CH3 CH2 NHCONH(2,4-(CH3)2-Ph) 283 CH3 CH2 NHCONH(3,4-(CH3)2-Ph) 284 CH3 CH2 NHCONH(4-OH-Ph) 285 CH3 CH2 NHCONH(3-CH3O-Ph) 286 CH3 CH2 NHCONH(4-i-C3H7O-Ph) 287 CH3 CH2 NHCONH(4-CF3O-Ph) 288 CH3 CH2 NHCONH(2,4-(CH3O)2-Ph) 289 CH3 CH2 NHCONH(3,4-(CH3O)2-Ph) 290 CH3 CH2 NHCONH(4-NH2-Ph) 291 CH3 CH2 NHCONH(4-NO2-Ph) 292 CH3 CH2 NHCONH(4-COOCH3-Ph) 293 CH3 CH2 NHCONH(2,4-Cl2-Ph) ──────────────────────────────────
【００５２】
【表１５】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 294 CH3 CH2 NHCSNHCH3 295 CH3 CH2 NHCSNHPh m.p.171-172 ℃ 296 CH3 CH2 NHC(=NCH3)OC2H5 297 CH3 CH2 NHC(=NPh)N(C2H5)2 298 CH3 CH2 NHC(=NPh)SCH3 299 CH3 CH2 NHSO2(4-CH3-Ph) ペースト 300 CH3 CH2 NHNH2 301 CH3 CH2 NHN=C(CH3)2 302 CH3 CH2 NHN=CHPh 303 CH3 CH2 NHN=C(CH3)Ph 304 CH3 CH2 Q13 305 CH3 CH2 Q14 306 CH3 CH2 Q15 307 CH3 CH2 CHO 308 CH3 CH2 CN 309 CH3 CH2 COOCH3 310 CH3 CH2 COOC2H5 311 CH3 CH2 COOC3H7-i 312 CH3 CH2 COOC8H17-n 313 CH3 CH2 COOCH2CH=CH2 314 CH3 CH2 CONH2 315 CH3 CH2 CONHCH3 ──────────────────────────────────
【００５３】
【表１６】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 316 CH3 CH2 CONHC3H7-i 317 CH3 CH2 CON(CH3)2 318 CH3 CH2 CO-Q16 319 CH3 CH2 CO-Q17 320 CH3 CH2 CO-Q18 321 CH3 CH2 CO-Q19 322 CH3 CH2 CH(COCH3)2 323 CH3 CH2 CH(COOC2H5)2 324 CH3 CH2 C(NHCOCH3)(COOC2H5)2 m.p.93-97 ℃ 325 CH3 CH2 CH(SCH3)(SOCH3) 326 CH3 CH2 Q20 327 CH3 CHCl COOCH3 nD 1.5456(23℃) 328 CH3 CHCH3 CN 329 CH3 CHCH3 COOCH3 330 CH3 C(CH3)2 CN 331 CH3 C(CH3)2 COOCH3 332 CH3 CHPh Cl nD 1.5979(21.8℃) 333 CH3 CHPh OH m.p.93.2℃ 334 CH3 CHPh OCH3 335 CH3 CHPh CN 336 CH3 CHPh COOH 337 CH3 CH2CH2 COOCH3 ──────────────────────────────────
【００５４】
【表１７】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 338 CH3 CH=CH (E) COOCH3 m.p.70 ℃ 339 CH3 CH=CH (E) CON(CH3)2 340 CH3 CH=CH (E) CONHPh 341 CH3 CH=CH (Z) COOCH3 m.p.80-85℃ 342 CH3 CH=CH (E,Z混合) CHO m.p.77-78℃ 343 CH3 C=C(SCH3)2 CN 344 CH3 Q21 CN 345 CH3 C=C(COOCH3)2 H 346 CH3 C=C(COOCH3)CN H ペースト 347 CH3 Q22 CN 348 C2H5 CH2 Cl 349 C2H5 CH2 OH 350 C2H5 CH2 OCH3 351 C2H5 CH2 OCH2Ph 352 C2H5 CH2 OCH2(4-C2H5-Q1) 353 C3H7-i CH2 F 354 C3H7-i CH2 Cl 355 C3H7-i CH2 Br 356 C3H7-i CH2 I 357 C3H7-i CH2 OH 358 C3H7-i CH2 OCH3 359 C3H7-i CH2 OCH2Ph ──────────────────────────────────
【００５５】
【表１８】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 360 C3H7-i CH2 OCH2(4-i-C3H7-Q1) 361 C3H7-i CH2 NH2・HCl 362 C3H7-i CH2 N(CH3)2 363 C3H7-i CH2 N(CH2CH=CH2)2 364 C3H7-i CH2 NHCOCH3 365 CH2Cl CH2 OH ペースト 366 CF3 CH2 OH 367 Ph − Q4 m.p.150 ℃ 368 Ph − Q5 m.p.158 ℃ 369 Ph − 5-(CH3)2-Q5 m.p.147 ℃ 370 Ph − 4-CH3-Q7 m.p.161 ℃ 371 Ph − 4-t-C4H9-Q7 m.p.110 ℃ 372 Ph − 4-COOCH3-Q7 m.p.124 ℃ 373 Ph − 4-CONHCH3-Q7 m.p.187 ℃ 374 Ph − 4-CH2COOH-Q7 m.p.137 ℃ 375 Ph − 4-CH2CONH2-Q7 m.p.137 ℃ 376 Ph − 4-CH2CONHCH3-Q7 m.p.154 ℃ 377 Ph − 5-CH3-Q23 m.p.85℃ 378 Ph CH2 Cl 379 Ph CH2 OH 380 Ph CH2 OCH3 381 Ph CH2 OCH2Ph ──────────────────────────────────
【００５６】
【表１９】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 382 Ph CH2 OCH2(4-Ph-Q1) 383 Ph CH2 COOCH3 384 Ph CH2 CON(CH3)Ph 385 Ph CH2 CONH(4-CH3O-Ph) m.p.129 ℃ 386 2-Cl-Ph CH2 OH 387 3-Cl-Ph CH2 OH 388 4-Cl-Ph CH2 OH 389 4-CH3-Ph CH2 OH 390 3-CH3-Ph CH2 OH 391 4-CH3-Ph CH2 OH 392 4-t-C4H9-Ph CH2 OH 393 2-CF3-Ph CH2 OH 394 4-CF3-Ph CH2 OH 395 2,4-(CH3)2-Ph CH2 OH 396 3,4-(CH3)2-Ph CH2 OH 397 4-OH-Ph CH2 OH 398 4-CH3O-Ph CH2 OH 399 4-CF3O-Ph CH2 OH 400 4-PhO-Ph CH2 OH 401 2,4-(CH3O)2-Ph CH2 OH 402 3,4-(CH3O)2-Ph CH2 OH 403 4-COOCH3-Ph CH2 OH ──────────────────────────────────
【００５７】
【表２０】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 404 2,4-Cl2-Ph CH2 OH 405 3,4-Cl2-Ph CH2 OH 406 Q24 CH2 OH 407 Q25 CH2 OH 408 Q26 CH2 OH 409 Q27 CH2 OH m.p.158 ℃ 410 Q28 CH2 OH 411 6-Cl-Q27 CH2 OH 412 Q27 − CN m.p.129 ℃ 413 4-F-Ph CH2 O-CO-(4-Cl-Ph) m.p. 79 ℃ 414 4-F-Ph CH2 O-(4-CH3O-Ph) m.p. 86 ℃ 415 4-F-Ph CH2 O-CO-CH2-(4-CH3-Ph) m.p.113 ℃ 416 4-F-Ph CH2 O-CO-NH-Ph m.p. 99 ℃ 417 4-F-Ph CH2 ON=C(CH3)(4-Cl-Ph) m.p. 91 ℃ 418 4-F-Ph CH2 OH m.p.100 ℃ 419 4-F-Ph CH2 Br m.p. 88 ℃ 420 4-F-Ph CH2 O-CO-CH3 m.p. 59 ℃ 421 Q26 − CN m.p.190 ℃ 422 Ph CH2 CONH-(4-CH3O-Ph) m.p.129 ℃ 423 Ph C=NOH(NH2) m.p.130 ℃ 424 Ph − CN 425 CH3 − Q8 ペースト ──────────────────────────────────
【００５８】
【表２１】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 A B 物 性 ────────────────────────────────── 426 CH3 − 5-CH3-Q8 nD 1.5661(26.4℃) 427 CH3 − SCH2CH=CH2 ペースト 428 CH3 − SCH2C≡CH ペースト 429 CH3 − SCH2-Ph m.p.89℃ 430 CH3 − SCH2-(4-t-C4H9-Ph) m.p.79℃ 431 CH3 − S-C3H7-i ペースト 432 CH3 − S-CH2-Q27 m.p.78℃ 433 CH3 − S-CH2-Q28 m.p.97℃ ──────────────────────────────────
【００５９】第１表中、物性がペーストの化合物のH-NM
R のデータを第２表に示す。
R のデータを第２表に示す。
【表２２】 第２表 ────────────────────────────────── No H-NMR[CDCl3/TMS、δ値(ppm)] ────────────────────────────────── 208 2.46(s.3H), 2.63(s.3H), 5.35(s.2H), 7.35(d.2H), 7.77(d.2H). 221 1.05(t.6H), 2.54(q.4H), 2.63(s.3H), 3.78(s.2H). 222 2.61(s.3H), 3.10-3.12(m.4H), 3.80(s.2H), 5.16-5.24(m.4H), 5.78-5.89(m.2H). ──────────────────────────────────
【００６０】
【表２３】 第２表（続き） ────────────────────────────────── No H-NMR[CDCl3/TMS、δ値(ppm)] ────────────────────────────────── 265 1.25(t.3H), 2.63(s.3H), 4.15(q.2H), 4.59(d.2H), 5.2-5.35(br.1H). 299 2.44(s.3H), 2.58(s.3H), 4.42(d.2H), 5.37(br.t.1H), 7.31(d.2H), 7.70(d.2H). 346 1.41(t.3H), 2.90(s.3H), 4.20(q.2H), 8.34(s.1H). 365 2.58(t.1H), 5.03(s.2H), 5.16(d.2H). 426 3.08(s,3H), 3.96(d,2H), 5.27(d,1H), 5.43(d,1H), 6.00(m,1H). 427 3.08(s,3H), 5.23(d,2H), 6.28(s,1H). 430 1.55(d,6H), 3.08(s,3H), 4.02(m,1H). ──────────────────────────────────
【００６１】以下に本発明の一般式(I) で表される１，
２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類の代表的な
実施例、処方例及び試験例を示すが、本発明はこれらに
限定されるものではない。 実施例１． ４−メチル−１，２，３−チアジアゾール
−５−カルバルデヒドの製造（化合物No７）。
２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類の代表的な
実施例、処方例及び試験例を示すが、本発明はこれらに
限定されるものではない。 実施例１． ４−メチル−１，２，３−チアジアゾール
−５−カルバルデヒドの製造（化合物No７）。
【化２９】 ９．９ｇ（４６ミリモル）のクロロクロム酸ピリジニウ
ム及び１０ｇのシリカゲルを２５ｍｌの塩化メチレンに
懸濁し、３．０ｇ（２３ミリモル）の４−メチル−１，
２，３−チアジアゾール−５−イルメタノールを加え、
室温下に４時間攪拌し、反応を行った。反応終了後、反
応液をエーテルで希釈し、フロリジルを濾過し、得られ
た濾液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）
で精製することにより目的物を２．０ｇ得た。 物性：
ｎＤ １．５５５５（２６℃） 収率：６２％
ム及び１０ｇのシリカゲルを２５ｍｌの塩化メチレンに
懸濁し、３．０ｇ（２３ミリモル）の４−メチル−１，
２，３−チアジアゾール−５−イルメタノールを加え、
室温下に４時間攪拌し、反応を行った。反応終了後、反
応液をエーテルで希釈し、フロリジルを濾過し、得られ
た濾液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）
で精製することにより目的物を２．０ｇ得た。 物性：
ｎＤ １．５５５５（２６℃） 収率：６２％
【００６２】実施例２． ５−ベンゾイル−４−メチル
−１，２，３−チアジアゾールの製造（化合物No９）。
−１，２，３−チアジアゾールの製造（化合物No９）。
【化３０】 ０．５０ｇ（３．５ミリモル）の４−メチル−１，２，
３−チアジアゾール−５−カルボン酸を２．０ｇ（１５
ミリモル）の塩化チオニルに加え２時間加熱下に攪拌
し、次いで減圧下に塩多チオニルを留去し、得られた残
渣を塩化アルミニウム１．８ｇ（１５ミリモル）及びベ
ンゼン２０ｍｌの溶液に加え３時間加熱下に反応を行っ
た。反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、目的物を酢酸
エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、次いで乾
燥後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝４：１）で精製することにより目的物を０．６９ｇ
得た。 物性：ｎＤ １．６１４５（２２℃） 収率：９７％
３−チアジアゾール−５−カルボン酸を２．０ｇ（１５
ミリモル）の塩化チオニルに加え２時間加熱下に攪拌
し、次いで減圧下に塩多チオニルを留去し、得られた残
渣を塩化アルミニウム１．８ｇ（１５ミリモル）及びベ
ンゼン２０ｍｌの溶液に加え３時間加熱下に反応を行っ
た。反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、目的物を酢酸
エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、次いで乾
燥後、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝４：１）で精製することにより目的物を０．６９ｇ
得た。 物性：ｎＤ １．６１４５（２２℃） 収率：９７％
【００６３】実施例３． Ｏ−ベンジル−４−メチル−
１，２，３−チアジアゾール−５−カルバルデヒドオキ
シムの製造（化合物No２１）。
１，２，３−チアジアゾール−５−カルバルデヒドオキ
シムの製造（化合物No２１）。
【化３１】 実施例１で得られた４−メチル−１，２，３−チアジア
ゾール−５−カルバルデヒド０．４０ｇ（３．１ミリモ
ル）、０．６０ｇ（３．８ミリモル）のベンジルオキシ
アミン塩酸塩及び０．５０ｇ（３．８ミリモル）の酢酸
ナトリウムを１０ｍｌのエタノールに加えて４時間加熱
還流下に反応を行った。反応終了後、反応液に酢酸エチ
ルを加えで濾過し、沈殿物を除いた後、減圧下に濃縮し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製すること
により目的物を０．６６ｇ得た。 物性：ｎＤ １．５９９８（２５℃） 収率：９１％
ゾール−５−カルバルデヒド０．４０ｇ（３．１ミリモ
ル）、０．６０ｇ（３．８ミリモル）のベンジルオキシ
アミン塩酸塩及び０．５０ｇ（３．８ミリモル）の酢酸
ナトリウムを１０ｍｌのエタノールに加えて４時間加熱
還流下に反応を行った。反応終了後、反応液に酢酸エチ
ルを加えで濾過し、沈殿物を除いた後、減圧下に濃縮し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製すること
により目的物を０．６６ｇ得た。 物性：ｎＤ １．５９９８（２５℃） 収率：９１％
【００６４】実施例４． ５−（５−メルカプト−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−メチル−
１，２，３−チアジアゾールの製造（化合物No１０
２）。
３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−メチル−
１，２，３−チアジアゾールの製造（化合物No１０
２）。
【化３２】 １．１ｇ（７．２ミリモル）の４−メチル−１，２，３
−チアジアゾール−５−カルボヒドラジドを１５ｍｌの
エタノールに溶解し、０．３ｇの水酸化カリウムの１ｍ
ｌ水溶液を加え、次いで０．６ｍｌの二硫化炭素を加え
て６．５時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、
減圧下に溶媒を留去し、水を加えて酢酸で酸性とし、析
出する結晶を濾集することにより目的物０．８２ｇを得
た。 物性：ｍ．ｐ．１８２℃ 収率：５９％
−チアジアゾール−５−カルボヒドラジドを１５ｍｌの
エタノールに溶解し、０．３ｇの水酸化カリウムの１ｍ
ｌ水溶液を加え、次いで０．６ｍｌの二硫化炭素を加え
て６．５時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、
減圧下に溶媒を留去し、水を加えて酢酸で酸性とし、析
出する結晶を濾集することにより目的物０．８２ｇを得
た。 物性：ｍ．ｐ．１８２℃ 収率：５９％
【００６５】実施例５． ４−メチル−５−（５−メチ
ルチオ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−
１，２，３−チアジアゾールの製造（化合物No１０3
）。
ルチオ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−
１，２，３−チアジアゾールの製造（化合物No１０3
）。
【化３３】 ０．４０ｇ（２．０ミリモル）の５−（５−メルカプト
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−メチ
ル−１，２，３−チアジアゾール、０．４３ｇ（３．０
ミリモル）のヨウ化メチル、０．８３ｇ（６．０ミリモ
ル）の炭酸カリウムを１０ｍｌのアセトン中に加え、５
時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、沈殿物を
濾去し、濾液を減圧下に濃縮して得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝２：１）で精製することにより目的物を０．４１
ｇ得た。 物性：ｍ．ｐ．６５℃ 収率：９６％
−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−メチ
ル−１，２，３−チアジアゾール、０．４３ｇ（３．０
ミリモル）のヨウ化メチル、０．８３ｇ（６．０ミリモ
ル）の炭酸カリウムを１０ｍｌのアセトン中に加え、５
時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、沈殿物を
濾去し、濾液を減圧下に濃縮して得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝２：１）で精製することにより目的物を０．４１
ｇ得た。 物性：ｍ．ｐ．６５℃ 収率：９６％
【００６６】実施例６． ５−クロロメチル−４−メチ
ル−１，２，３−チアジアゾールの製造（化合物No１０
４）。
ル−１，２，３−チアジアゾールの製造（化合物No１０
４）。
【化３４】 氷冷下に０．５０ｇ（３．８ミリモル）の４−メチル−
１，２，３−チアジアゾール−５−イルメタノールに２
ｍｌの塩化チオニルを加え、室温下に２時間攪拌して反
応を行った。次いで、反応液に水を加えて反応を停止
し、酢酸エチルで目的物を抽出し、水洗及び乾燥後、減
圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）で精製することにより目的物を０．４６ｇ得た。 物性：ｎＤ １．５５９０（２６℃） 収率：８１％
１，２，３−チアジアゾール−５−イルメタノールに２
ｍｌの塩化チオニルを加え、室温下に２時間攪拌して反
応を行った。次いで、反応液に水を加えて反応を停止
し、酢酸エチルで目的物を抽出し、水洗及び乾燥後、減
圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）で精製することにより目的物を０．４６ｇ得た。 物性：ｎＤ １．５５９０（２６℃） 収率：８１％
【００６７】実施例７． ４−メチル−１，２，３−チ
アジアゾール−５−イルメタノールの製造（化合物No１
０５）。
アジアゾール−５−イルメタノールの製造（化合物No１
０５）。
【化３５】 ０．１０ｇ（２．５ミリモル）の水酸化ナトリウムを１
０ｍｌのエタノールに溶解し、１．０ｇ（５．８ミリモ
ル）の４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−
カルボン酸エチルを加え、次いで０．３３ｇ（８．７ミ
リモル）の水素化ホウ素ナトリウムを加えて室温下に反
応を行った。反応終了後、反応液に水を加えて過剰の水
素化ホウ素ナトリウムを分解した後、酢酸エチルで目的
物を抽出し、水洗及び乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製すること
により目的物を０．３６ｇ得た。 物性：ｎＤ １．５５３（２１℃） 収率：４８％
０ｍｌのエタノールに溶解し、１．０ｇ（５．８ミリモ
ル）の４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−
カルボン酸エチルを加え、次いで０．３３ｇ（８．７ミ
リモル）の水素化ホウ素ナトリウムを加えて室温下に反
応を行った。反応終了後、反応液に水を加えて過剰の水
素化ホウ素ナトリウムを分解した後、酢酸エチルで目的
物を抽出し、水洗及び乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製すること
により目的物を０．３６ｇ得た。 物性：ｎＤ １．５５３（２１℃） 収率：４８％
【００６８】実施例８． ４−メチル−５−ベンジルオ
キシメチル−１，２，３−チアジアゾールの製造（化合
物No１０９）。
キシメチル−１，２，３−チアジアゾールの製造（化合
物No１０９）。
【化３６】 ０．４０ｇ（３．１ミリモル）の４−メチル−１，２，
３−チアジアゾール−５−イルメタノールを１０ｍｌの
アセトンに溶解し、１．６ｇ（１２ミリモル）の炭酸カ
リウム及び０．８０ｇ（４．５ミリモル）のベンジルブ
ロミドを加えて１０時間加熱還流下に反応を行った。反
応終了後、沈殿物を濾去し、減圧下に溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製することによ
り目的物を０．６５ｇ得た。 物性：ｎＤ １．５７３０（２５℃） 収率：９６％
３−チアジアゾール−５−イルメタノールを１０ｍｌの
アセトンに溶解し、１．６ｇ（１２ミリモル）の炭酸カ
リウム及び０．８０ｇ（４．５ミリモル）のベンジルブ
ロミドを加えて１０時間加熱還流下に反応を行った。反
応終了後、沈殿物を濾去し、減圧下に溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製することによ
り目的物を０．６５ｇ得た。 物性：ｎＤ １．５７３０（２５℃） 収率：９６％
【００６９】実施例９． ４，４’−ジメチル−５，
５’−オキシビス（メチル−１，２，３−チアジアゾー
ル）の製造（化合物No１２９）。
５’−オキシビス（メチル−１，２，３−チアジアゾー
ル）の製造（化合物No１２９）。
【化３７】 ２．０ｇ（１５ミリモル）の４−メチル−１，２，３−
チアジアゾール−５−イルメタノール及び３．９ｇ（３
９ミリモル）のトリエチルアミンを２０ｍｌのテトラヒ
ドロフランに溶解し、氷冷下に３．５ｇ（１８ミリモ
ル）のトシルクロリドを加え、室温下に１日反応を行っ
た。次いで反応液に飽和食塩水を加えて反応を停止し、
目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を希塩酸、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、減
圧下に溶媒を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）で精製することにより目的物を１．１ｇ得た。 物性：ｎＤ １．５４７（２６℃） 収率：５７％
チアジアゾール−５−イルメタノール及び３．９ｇ（３
９ミリモル）のトリエチルアミンを２０ｍｌのテトラヒ
ドロフランに溶解し、氷冷下に３．５ｇ（１８ミリモ
ル）のトシルクロリドを加え、室温下に１日反応を行っ
た。次いで反応液に飽和食塩水を加えて反応を停止し、
目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を希塩酸、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、減
圧下に溶媒を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）で精製することにより目的物を１．１ｇ得た。 物性：ｎＤ １．５４７（２６℃） 収率：５７％
【００７０】実施例１０． ４−メチル−１，２，３−
チアジアゾール−５−イルメチル アセテート）の製造
（化合物No１５０）。
チアジアゾール−５−イルメチル アセテート）の製造
（化合物No１５０）。
【化３８】 ０．５０ｇ（３．８ミリモル）の４−メチル−１，２，
３−チアジアゾール−５−イルメタノール、０．５０ｇ
（５．７ミリモル）のアセチルクロリド及び０．８０ｇ
（７．６ミリモル）のトリエチルアミンを１０ｍｌのテ
トラヒドロフランに溶解し、室温下に１８時間反応を行
った。次いで反応液に飽和食塩水を加えて反応を停止
し、目的物を酢酸エチルで抽出し、水洗及び乾燥後、減
圧下に溶媒を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）で精製することにより目的物を０．７０ｇ得た。 物性：ｎＤ １．３５８０（２５℃） 収率：１００％
３−チアジアゾール−５−イルメタノール、０．５０ｇ
（５．７ミリモル）のアセチルクロリド及び０．８０ｇ
（７．６ミリモル）のトリエチルアミンを１０ｍｌのテ
トラヒドロフランに溶解し、室温下に１８時間反応を行
った。次いで反応液に飽和食塩水を加えて反応を停止
し、目的物を酢酸エチルで抽出し、水洗及び乾燥後、減
圧下に溶媒を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）で精製することにより目的物を０．７０ｇ得た。 物性：ｎＤ １．３５８０（２５℃） 収率：１００％
【００７１】実施例１１． エチル ４−メチル−１，
２，３−チアジアゾール−５−イルメチル カーボネー
トの製造（化合物No１８０）。
２，３−チアジアゾール−５−イルメチル カーボネー
トの製造（化合物No１８０）。
【化３９】 ０．５０ｇ（３．８ミリモル）の４−メチル−１，２，
３−チアジアゾール−５−イルメタノールを５ｍｌのテ
トラヒドロフランに溶解し、０．８０ｇ（７．６ミリモ
ル）のトリエチルアミン及び０．６０ｇ（５．７ミリモ
ル）のクロロ炭酸エチルを加え、室温下に２２時間反応
を行った。次いで反応液に水を加えて反応を停止し、目
的物を酢酸エチルで抽出し、水洗及び乾燥後、減圧下に
溶媒を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で
精製することにより目的物を０．５０ｇ得た。 物性：ｎＤ １．５０４１（２６℃） 収率：６８％
３−チアジアゾール−５−イルメタノールを５ｍｌのテ
トラヒドロフランに溶解し、０．８０ｇ（７．６ミリモ
ル）のトリエチルアミン及び０．６０ｇ（５．７ミリモ
ル）のクロロ炭酸エチルを加え、室温下に２２時間反応
を行った。次いで反応液に水を加えて反応を停止し、目
的物を酢酸エチルで抽出し、水洗及び乾燥後、減圧下に
溶媒を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で
精製することにより目的物を０．５０ｇ得た。 物性：ｎＤ １．５０４１（２６℃） 収率：６８％
【００７２】実施例１２． ４−メチル−５−フェニル
チオメチル−１，２，３−チアジアゾールの製造（化合
物No２０９）。
チオメチル−１，２，３−チアジアゾールの製造（化合
物No２０９）。
【化４０】 ０．５０ｇ（３．８ミリモル）の４−メチル−１，２，
３−チアジアゾール−５−イルメタノールに氷冷下、３
ｍｌの塩化チオニルを加えて４時間反応を行い、次いで
減圧下に濃縮し、該濃縮液に１．３０ｇ（１１．５ミリ
モル）の炭酸カリウム、０．３８ｇ（３．４ミリモル）
のチオフェノール及び１０ｍｌのアセトンを加えて７時
間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、反応液を室
温まで冷却し、沈殿物を濾去した後、減圧下に溶媒を濃
縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製する
ことにより目的物を０．６４ｇ得た。 物性：ｎＤ １．６３６（２５℃） 収率：８５％
３−チアジアゾール−５−イルメタノールに氷冷下、３
ｍｌの塩化チオニルを加えて４時間反応を行い、次いで
減圧下に濃縮し、該濃縮液に１．３０ｇ（１１．５ミリ
モル）の炭酸カリウム、０．３８ｇ（３．４ミリモル）
のチオフェノール及び１０ｍｌのアセトンを加えて７時
間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、反応液を室
温まで冷却し、沈殿物を濾去した後、減圧下に溶媒を濃
縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製する
ことにより目的物を０．６４ｇ得た。 物性：ｎＤ １．６３６（２５℃） 収率：８５％
【００７３】実施例１３． ４−メチル−５−フェニル
スルホニルメチル−１，２，３−チアジアゾールの製造
（化合物No２１１）。
スルホニルメチル−１，２，３−チアジアゾールの製造
（化合物No２１１）。
【化４１】 ０．２０ｇ（０．９９ミリモル）の４−メチル−５−フ
ェニルチオメチル−１，２，３−チアジアゾールを５．
０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、該溶液に０．４０ｇ
（２．３ミリモル）のメタクロロ過安息香酸を加えて２
０時間室温下に反応を行った。次いで反応液に亜硫酸水
素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止し、目的物を酢
酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄後、減圧下に溶媒を濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１）で精製することにより目的物を
０．２３ｇ得た。 物性：ｍ．ｐ．１１８℃ 収率：１００％
ェニルチオメチル−１，２，３−チアジアゾールを５．
０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、該溶液に０．４０ｇ
（２．３ミリモル）のメタクロロ過安息香酸を加えて２
０時間室温下に反応を行った。次いで反応液に亜硫酸水
素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止し、目的物を酢
酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄後、減圧下に溶媒を濃縮し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１）で精製することにより目的物を
０．２３ｇ得た。 物性：ｍ．ｐ．１１８℃ 収率：１００％
【００７４】実施例１４． ５−アミノメチル−４−メ
チル−１，２，３−チアジアゾール塩酸塩の製造（化合
物No２２０）。
チル−１，２，３−チアジアゾール塩酸塩の製造（化合
物No２２０）。
【化４２】 ７．０ｇ（４７ミリモル）の５−クロロメチル−４−メ
チル−１，２，３−チアジアゾール及び９．０ｇ（９４
ミリモル）のホルムイミドナトリウムを５０ｍｌのアセ
トニトリルに加え、１６時間加熱還流下に反応を行っ
た。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、飽和食塩水
を加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、水洗及び乾燥
ご、減圧下に溶媒を濃縮した。次いで、得られた結晶に
４０ｍｌの水を加えて攪拌下に３０ｍｌの濃塩酸を加え
た。１０分後に減圧下で水と塩酸を留去し、残渣を酢酸
エチルで洗浄することにより目的物を６．６ｇ得た。 物性：ｍ．ｐ．＞２５０℃ 収率：７７％
チル−１，２，３−チアジアゾール及び９．０ｇ（９４
ミリモル）のホルムイミドナトリウムを５０ｍｌのアセ
トニトリルに加え、１６時間加熱還流下に反応を行っ
た。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、飽和食塩水
を加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、水洗及び乾燥
ご、減圧下に溶媒を濃縮した。次いで、得られた結晶に
４０ｍｌの水を加えて攪拌下に３０ｍｌの濃塩酸を加え
た。１０分後に減圧下で水と塩酸を留去し、残渣を酢酸
エチルで洗浄することにより目的物を６．６ｇ得た。 物性：ｍ．ｐ．＞２５０℃ 収率：７７％
【００７５】実施例１５． ５−（Ｎ，Ｎ−ジアリルア
ミノ）メチル−４−メチル−１，２，３−チアジアゾー
ルの製造（化合物No２２２）。
ミノ）メチル−４−メチル−１，２，３−チアジアゾー
ルの製造（化合物No２２２）。
【化４３】 ０．５０ｇ（３．０ミリモル）の５−アミノメチル−４
−メチル−１，２，３−チアジアゾール塩酸塩、１．１
０ｇ（９．０ミリモル）の臭化アリル及び２．１ｇ（１
５ミリモル）の炭酸カリウムを１５ｍｌのアセトンに加
え、２０時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、
反応液を濾過して沈殿物を除き、減圧下に溶媒を濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製するこ
とにより目的物を０．４２ｇ得た。 物性：ペースト状物 収率：６７％ Ｈ−ＮＭＲ [CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 2.61(s.3H), 3.10-3.12(m.4H), 3.80(s.2H), 5.16-5.24
(m.4H),5.78-5.89(m.2H).
−メチル−１，２，３−チアジアゾール塩酸塩、１．１
０ｇ（９．０ミリモル）の臭化アリル及び２．１ｇ（１
５ミリモル）の炭酸カリウムを１５ｍｌのアセトンに加
え、２０時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、
反応液を濾過して沈殿物を除き、減圧下に溶媒を濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製するこ
とにより目的物を０．４２ｇ得た。 物性：ペースト状物 収率：６７％ Ｈ−ＮＭＲ [CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 2.61(s.3H), 3.10-3.12(m.4H), 3.80(s.2H), 5.16-5.24
(m.4H),5.78-5.89(m.2H).
【００７６】実施例１６． （Ｅ）−３−（４−メチル
−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）−２−プロ
ペン酸メチル（化合物No３３８）及び（Ｚ）−３−（４
−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）−
２−プロペン酸メチル（化合物No３４１）の製造。
−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）−２−プロ
ペン酸メチル（化合物No３３８）及び（Ｚ）−３−（４
−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）−
２−プロペン酸メチル（化合物No３４１）の製造。
【化４４】 ０．４０ｇ（３．１ミリモル）の４−メチル−１，２，
３−チアジアゾール−５−カルバルデヒドをテトラヒド
ロフランに溶解し、該溶液に１．１ｇ（３．４ミリモ
ル）のトリフェニルホスホラニリデン酢酸メチルを加
え、１６時間室温下に反応を行った。反応終了後、反応
液を室温まで冷却し、飽和食塩水を加えて目的物を酢酸
エチルで抽出し、水洗及び乾燥後、減圧下に溶媒を濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製するこ
とにより目的物であるＥ−体を０．４９ｇ、Ｚ−体を
０．０５ｇ得た。 物性：Ｅ−体 ｍ．ｐ．７０℃ 収率：９０％ Ｚ−体 ｍ．ｐ．８０−８５℃ 収率：１０％
３−チアジアゾール−５−カルバルデヒドをテトラヒド
ロフランに溶解し、該溶液に１．１ｇ（３．４ミリモ
ル）のトリフェニルホスホラニリデン酢酸メチルを加
え、１６時間室温下に反応を行った。反応終了後、反応
液を室温まで冷却し、飽和食塩水を加えて目的物を酢酸
エチルで抽出し、水洗及び乾燥後、減圧下に溶媒を濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製するこ
とにより目的物であるＥ−体を０．４９ｇ、Ｚ−体を
０．０５ｇ得た。 物性：Ｅ−体 ｍ．ｐ．７０℃ 収率：９０％ Ｚ−体 ｍ．ｐ．８０−８５℃ 収率：１０％
【００７７】実施例１７． ２−シアノ−３−（４−メ
チル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）−２−
プロペン酸エチルの製造（化合物No３４６）。
チル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）−２−
プロペン酸エチルの製造（化合物No３４６）。
【化４５】 １．５ｇ（１２ミリモル）の４−メチル−１，２，３−
チアジアゾール−５−カルバルデヒド、１．５ｇ（１３
ミリモル）のシアノ酢酸エチル、０．４０ｇ（６．０ミ
リモル）のピロリジン及び０．２０ｇ（１．２ミリモ
ル）のトシル酸を５０ｍｌのトルエンに加え、Ｄｅａｎ
−Ｓｔａｒｋ脱水装置を備えた反応容器で２時間加熱還
流下に反応を行った。反応終了後、反応液に飽和食塩水
を加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、有機層を希塩
酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で
洗浄し、減圧下に溶媒を濃縮し、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝３：１）で精製することにより目的物を０．７３
ｇ得た。 物性：ペースト状物 収率：３０％ Ｈ−ＮＭＲ [CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 1.41(t.3H), 2.90(s.3H), 4.20(q.2H), 8.34(s.1H).
チアジアゾール−５−カルバルデヒド、１．５ｇ（１３
ミリモル）のシアノ酢酸エチル、０．４０ｇ（６．０ミ
リモル）のピロリジン及び０．２０ｇ（１．２ミリモ
ル）のトシル酸を５０ｍｌのトルエンに加え、Ｄｅａｎ
−Ｓｔａｒｋ脱水装置を備えた反応容器で２時間加熱還
流下に反応を行った。反応終了後、反応液に飽和食塩水
を加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、有機層を希塩
酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で
洗浄し、減圧下に溶媒を濃縮し、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝３：１）で精製することにより目的物を０．７３
ｇ得た。 物性：ペースト状物 収率：３０％ Ｈ−ＮＭＲ [CDCl3/TMS、δ値(ppm)] 1.41(t.3H), 2.90(s.3H), 4.20(q.2H), 8.34(s.1H).
【００７８】実施例１８． ４−フェニル−３，４，
５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル−１，２，
３−チアジアゾールの製造（化合物No３６８）。
５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル−１，２，
３−チアジアゾールの製造（化合物No３６８）。
【化４６】 ０．９５ｇ（５．０ミリモル）の４−フェニル−１，
２，３−チアジアゾール−５−カルボニトリル及び３．
８ｇ（５０ミリモル）の１，３−プロパンジアミンをを
１０ｍｌのエタノールに溶解し、０．０５ｇのナトリウ
ムエトキシドを加えて８時間加熱還流下に反応を行っ
た。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、溶媒を減圧
下に留去し、目的物を酢酸エチルで抽出した。有機層を
減圧下に濃縮し、得られた油状物を少量の酢酸エチルで
再結晶することにより目的物を０．６８ｇ得た。 物性：ｍ．ｐ．１５８℃ 収率：５５％
２，３−チアジアゾール−５−カルボニトリル及び３．
８ｇ（５０ミリモル）の１，３−プロパンジアミンをを
１０ｍｌのエタノールに溶解し、０．０５ｇのナトリウ
ムエトキシドを加えて８時間加熱還流下に反応を行っ
た。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、溶媒を減圧
下に留去し、目的物を酢酸エチルで抽出した。有機層を
減圧下に濃縮し、得られた油状物を少量の酢酸エチルで
再結晶することにより目的物を０．６８ｇ得た。 物性：ｍ．ｐ．１５８℃ 収率：５５％
【００７９】実施例１９． ２−（４−フェニル−１，
２，３−チアジアゾール−５−イル）チアゾール−４−
カルボン酸メチルの製造（化合物No３７２）。
２，３−チアジアゾール−５−イル）チアゾール−４−
カルボン酸メチルの製造（化合物No３７２）。
【化４７】 １．１ｇ（５．０ミリモル）の４−フェニル−１，２，
３−チアジアゾール−５−カルボチオアミド及び０．９
２ｇ（５．０ミリモル）のブロモピルビン酸メチルを２
０ｍｌのクロロベンゼンに溶解し、３時間加熱還流下に
反応を行った。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて目的物を酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を減圧下に溶媒を濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製することにより
目的物を０．７４ｇ得た。 物性：ｎ．ｐ．１２４℃ 収率：４１％
３−チアジアゾール−５−カルボチオアミド及び０．９
２ｇ（５．０ミリモル）のブロモピルビン酸メチルを２
０ｍｌのクロロベンゼンに溶解し、３時間加熱還流下に
反応を行った。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて目的物を酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を減圧下に溶媒を濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製することにより
目的物を０．７４ｇ得た。 物性：ｎ．ｐ．１２４℃ 収率：４１％
【００８０】本発明の一般式(I) で表される１，２，３
−チアジアゾール誘導体又はその塩類は農園芸用病害防
除剤として有用であり、例えば稲いもち病（Pyriculari
a oryzae）、稲紋枯病（Rhizoctonia solani）、稲胡麻
葉枯病（Cochiobolus miyabeanus）、大麦及び小麦等の
うどんこ病（Erysiphe graminis ）の如き種々の宿主植
物についてのうどんこ病、エンバクの冠さび病（Puccin
ia coronata ）及び他の植物のさび病、トマトの疫病
（Phytophthara infestans）及び他の植物の疫病、キュ
ウリのべと病（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウ
のべと病（Plasmopara viticola ）等の種々植物のべと
病、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）、リンゴ斑
点落葉病（Alternaria mali ）、ナシ黒斑病（Alternar
ia kikuchiana ）、カンキツ黒点病（Diaporthe cit
r）、シュードモナス種、例えばキュウリ斑点細菌病（P
seudomonas syringae pv. lachrymans ）、トマト青枯
病(Pseudomonas solanacearum)、キサントモナス種、例
えばキャベツ黒腐病(Xanthomonascampestris)、イネ白
葉枯病(Xanthomonas oryzae)、カンキツかいよう病(Xan
thomonas citri) 、エルウィニア種、例えばキャベツ軟
腐病(Erwinia carotovora)等の細菌病、タバコモザイク
病（Tobacco mosaic virus）等のウイルス病等の病害に
対して極めて高い防除効果を有するものである。
−チアジアゾール誘導体又はその塩類は農園芸用病害防
除剤として有用であり、例えば稲いもち病（Pyriculari
a oryzae）、稲紋枯病（Rhizoctonia solani）、稲胡麻
葉枯病（Cochiobolus miyabeanus）、大麦及び小麦等の
うどんこ病（Erysiphe graminis ）の如き種々の宿主植
物についてのうどんこ病、エンバクの冠さび病（Puccin
ia coronata ）及び他の植物のさび病、トマトの疫病
（Phytophthara infestans）及び他の植物の疫病、キュ
ウリのべと病（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウ
のべと病（Plasmopara viticola ）等の種々植物のべと
病、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）、リンゴ斑
点落葉病（Alternaria mali ）、ナシ黒斑病（Alternar
ia kikuchiana ）、カンキツ黒点病（Diaporthe cit
r）、シュードモナス種、例えばキュウリ斑点細菌病（P
seudomonas syringae pv. lachrymans ）、トマト青枯
病(Pseudomonas solanacearum)、キサントモナス種、例
えばキャベツ黒腐病(Xanthomonascampestris)、イネ白
葉枯病(Xanthomonas oryzae)、カンキツかいよう病(Xan
thomonas citri) 、エルウィニア種、例えばキャベツ軟
腐病(Erwinia carotovora)等の細菌病、タバコモザイク
病（Tobacco mosaic virus）等のウイルス病等の病害に
対して極めて高い防除効果を有するものである。
【００８１】本発明一般式(I) で表される１，２，３−
チアジアゾール誘導体又はその塩類を有効成分とする農
園芸用病害防除剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、
その他の作物及び花卉等に被害を与える前記病害に対し
て顕著な防除効果を有するものであるので、病害の発生
が予測される時期に合わせて、病害の発生前又は発生が
確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作
物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することによ
り本発明の農園芸用病害防除剤の所期の効果が奏せられ
るものである。本発明の農園芸用病害防除剤は、農薬製
剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使
用するのが一般的である。即ち、本発明の一般式(I) で
表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩
類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補
助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、
混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例え
ば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に
製剤して使用すれば良い。
チアジアゾール誘導体又はその塩類を有効成分とする農
園芸用病害防除剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、
その他の作物及び花卉等に被害を与える前記病害に対し
て顕著な防除効果を有するものであるので、病害の発生
が予測される時期に合わせて、病害の発生前又は発生が
確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作
物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に処理することによ
り本発明の農園芸用病害防除剤の所期の効果が奏せられ
るものである。本発明の農園芸用病害防除剤は、農薬製
剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使
用するのが一般的である。即ち、本発明の一般式(I) で
表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩
類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補
助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、
混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例え
ば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に
製剤して使用すれば良い。
【００８２】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【００８３】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【００８４】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の
流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することも
でき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキル
エステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう
剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐
酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤として
は、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもで
きる。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減す
ることができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．
０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同
様０．０１〜５０重量％が適当である。
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の
流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することも
でき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキル
エステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう
剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐
酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤として
は、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもで
きる。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減す
ることができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．
０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同
様０．０１〜５０重量％が適当である。
【００８５】本発明の農園芸用病害防除剤は各種病害を
防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若し
くは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該病害の
発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所
に適用して使用すれば良く、例えば水稲の病害防除の目
的で本田への水面施用、稲育苗箱施用、湛水直播用種子
粉衣等の施用方法、種子消毒法等で使用することがで
き、麦等の病害に対して茎、葉等へ散布する他に、土壌
等に処理して根から吸収させて使用することもできる。
本発明の農園芸用病害防除剤の使用量は種々の因子、例
えば目的、対象病害、作物の生育状況、病害の発生傾
向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用
時期等により変動するが、有効成分化合物として１０ア
ール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて
適宜選択すれば良い。本発明の農園芸用病害防除剤を更
に防除対象病害、防除適期の拡大のため、或いは薬量の
低減をはかる目的で他の農園芸用病害防除剤と混合して
使用することも可能である。
防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若し
くは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該病害の
発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所
に適用して使用すれば良く、例えば水稲の病害防除の目
的で本田への水面施用、稲育苗箱施用、湛水直播用種子
粉衣等の施用方法、種子消毒法等で使用することがで
き、麦等の病害に対して茎、葉等へ散布する他に、土壌
等に処理して根から吸収させて使用することもできる。
本発明の農園芸用病害防除剤の使用量は種々の因子、例
えば目的、対象病害、作物の生育状況、病害の発生傾
向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用
時期等により変動するが、有効成分化合物として１０ア
ール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて
適宜選択すれば良い。本発明の農園芸用病害防除剤を更
に防除対象病害、防除適期の拡大のため、或いは薬量の
低減をはかる目的で他の農園芸用病害防除剤と混合して
使用することも可能である。
【００８６】以下に本発明の代表的な実施例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 処方例１． 第１表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２． 第１表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 処方例１． 第１表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２． 第１表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００８７】処方例３． 第１表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例４． 第１表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
乾燥して粒剤とする。 処方例４． 第１表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００８８】試験例１．水面施用によるイネいもち病防
除試験。 １／１００００アールのポットで栽培した水稲（５〜６
葉期）に第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を有
効成分として２００ｇ／１０ａの割合で水面施用し、温
室内に１週間放置した後、イネいもち病菌（Pyriculari
a oryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、湿室
に１日放置した後、温室に移し、接種６日間置いて十分
に発病させた後、各葉の病斑数を調査し、無処理区と比
較して防除価を算出し、下記の基準に従って判定を行っ
た。 Ａ ： 防除価 １００〜９５％ Ｂ ： 防除価 ９４〜８５％ Ｃ ： 防除価 ８４〜６０％ Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％
除試験。 １／１００００アールのポットで栽培した水稲（５〜６
葉期）に第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を有
効成分として２００ｇ／１０ａの割合で水面施用し、温
室内に１週間放置した後、イネいもち病菌（Pyriculari
a oryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、湿室
に１日放置した後、温室に移し、接種６日間置いて十分
に発病させた後、各葉の病斑数を調査し、無処理区と比
較して防除価を算出し、下記の基準に従って判定を行っ
た。 Ａ ： 防除価 １００〜９５％ Ｂ ： 防除価 ９４〜８５％ Ｃ ： 防除価 ８４〜６０％ Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％
【００８９】上記の試験の結果、第１表に記載の化合物
優れたいもち病防除活性を示し、７、１７〜１９、２
１、２４、３５、３６、６０、６２、６６〜６９、７
７、８３、８４、８７〜８９、９１、９３〜１００、１
０２、１０４〜１０６、１０９、１２９、１５０、１６
２、１８０、２０９、２２０〜２２２、２２９、２３
９、２６０、２６３、２７３、２９５、２９９、３２
７、３３８、３４１、３４２、３４６、３６５、３６
７、３６９、３７１、３７６はＣ以上の判定であり、特
に化合物７、３７、８８、８９、９１、１０４、１０
５、１０９、１２９、１５０、２２０、２２１、２２
２、２３９、２６０、２６３、２７３、２９９、３２
７、３４２、３６７、３７１はＡの防除効果を示すもの
である。
優れたいもち病防除活性を示し、７、１７〜１９、２
１、２４、３５、３６、６０、６２、６６〜６９、７
７、８３、８４、８７〜８９、９１、９３〜１００、１
０２、１０４〜１０６、１０９、１２９、１５０、１６
２、１８０、２０９、２２０〜２２２、２２９、２３
９、２６０、２６３、２７３、２９５、２９９、３２
７、３３８、３４１、３４２、３４６、３６５、３６
７、３６９、３７１、３７６はＣ以上の判定であり、特
に化合物７、３７、８８、８９、９１、１０４、１０
５、１０９、１２９、１５０、２２０、２２１、２２
２、２３９、２６０、２６３、２７３、２９９、３２
７、３４２、３６７、３７１はＡの防除効果を示すもの
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高木 和裕 大阪府大阪市西区北堀江４丁目12−10− 1124 (72)発明者 西口 勉 大阪府河内長野市市町1395−１、203 (72)発明者 田島 崇吉 大阪府大阪市住吉区長居２丁目10−９− 301
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、C1-C8 アルキル基、ハロC1-C
4 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C1-C4 ア
ルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ
基、ハロC1-C4 アルコキシ基又はC1-C4 アルコキシカル
ボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニル基、同一又は異なっても良く、１〜３個の酸素
原子、窒素原子又は硫黄原子を有する５〜６員ヘテロ
環、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、
C1-C4アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、カルボニ
ル基、カルボキシル基、カルボキシ C1-C4アルキル基、
C1-C4 アルコキシカルボニル基、C1-C4 アルコキシカル
ボニルC1-C4 アルキル基、アミノ基、同一又は異なって
も良く、１〜２個のC1-C4 アルキル基又はフェニル基よ
り選択される置換基を有する置換アミノ基、カルバモイ
ル基、同一又は異なっても良く、１〜２個のC1-C4 アル
キル基又はフェニル基より選択される置換基を有する置
換カルバモイル基、カルバモイルC1-C4 アルキル基又は
同一若しくは異なっても良く、１〜２個のC1-C4 アルキ
ル基又はフェニル基より選択される置換基を有する置換
カルバモイルC1-C4 アルキル基から選択される１〜４個
の置換基を有し、同一又は異なっても良く、１〜３個の
酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を有する置換５〜６
員ヘテロ環を示し、Ａは 【化２】 （式中、R2及びR3は同一又は異なっても良く、水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、C1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、
C1-C4 アルキルスルフィニル基、C1-C4 アルキルスルホ
ニル基、C1-C4 アルキルカルボニル基、C1-C4 アルコキ
シカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C1-C
4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキ
シ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルコキシカル
ボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニル基、フェニルカルボニル基、又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、C1
-C4 アルキル基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルカルボニル基を示し、R2及びR3は一緒になって-O-
、-S(O)n- （式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、-CO
-又は -NR8- （式中、R8は水素原子、ホルミル基、C1-C8 アルキル
基、ハロC1-C4 アルキル基、C2-C4 アルケニル基、ハロ
C2-C4 アルケニル基、C2-C4 アルキニル基、ハロC2-C4
アルキニル基、C1-C4 アルキルチオ基、C1-C4 アルキル
スルフィニル基、C1-C4 アルキルスルホニル基、C1-C4
アルキルカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、同一又は異なっても良く、C1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置
換基を有する置換カルバモイル基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、
C1-C4アルキル基、 C1-C4アルコキシ基、又はC1-C4 ア
ルコキシカルボニル基から選択される１〜５個の置換基
を有する置換フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水
酸基、C1-C4 アルキル基、 C1-C4アルコキシ基、又はC1
-C4 アルコキシカルボニル基から選択される１〜５個の
置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、
フェニルカルボニル基、又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、C1-C4 アルキル
基、 C1-C4アルコキシ基、又はC1-C4 アルコキシカルボ
ニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
置換フェニルカルボニル基を示す。）で示される基で中
断されても良いC2-C6 アルキレン基により３〜７員環を
形成することもでき、該３〜７員環は１以上の同一又は
異なっても良いハロゲン原子又はC1-C4 アルキル基から
選択される置換基を有することもできる。ｍは０〜４の
整数を示す。）、 【化３】 （式中、R2及びR3は前記に同じ。）、 【化４】 （式中、R2及びR3は前記に同じ。）、又は 【化５】 （式中、R2及びR3は前記に同じ。）を示し、ＢはＡの定
義中、ｍが０の場合、シアノ基、同一又は異なっても良
く、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子から選択される
１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸
基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキ
シ基、C1-C4 アルキルチオ基、カルボニル基、カルボキ
シル基、カルボキシ C1-C4アルキル基、C1-C4 アルコキ
シカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボニルC1-C4 ア
ルキル基、アミノ基、同一又は異なっても良く、１〜２
個のC1-C4 アルキル基又はフェニル基により置換された
アミノ基、カルバモイル基、同一又は異なっても良く、
１〜２個のC1-C4 アルキル基又はフェニル基により置換
されたカルバモイル基、カルバモイルC1-C4 アルキル基
又は同一若しくは異なっても良く、１〜２個のC1-C4 ア
ルキル基又はフェニル基により置換されたカルバモイル
C1-C4 アルキル基から選択される１〜４個の置換基を有
し、同一又は異なっても良く、酸素原子、窒素原子、又
は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有す
る置換５〜６員ヘテロ環、又は -C(=X)R4 （式中、Ｒ4 は水素原子、C1-C8 アルキル基、ハロC1-C
4 アルキル基、C2-C4アルケニル基、ハロC2-C4 アルケ
ニル基、C2-C4 アルキニル基、ハロC2-C4 アルキニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、水酸基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アル
コキシ基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル基から選択
される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フェ
ニルC1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、シアノ基、水酸基、C1-C 4 アルキル基、C1-C
4 アルコキシ基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル基か
ら選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルC1
-C4 アルキル基、同一又は異なっても良く、酸素原子、
窒素原子又は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ
原子を有する５〜６員ヘテロ環、又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、メルカ
プト基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、C1-C
4 アルキルチオ基、カルボニル基、カルボキシル基、カ
ルボキシC1-C4アルキル基、C1-C4 アルコキシカルボニ
ル基、C1-C4 アルコキシカルボニルC1-C4 アルキル基、
アミノ基、同一又は異なっても良く、C1-C4 アルキル基
又はフェニル基から選択される１〜２個の置換基を有す
る置換アミノ基、カルバモイル基、同一又は異なっても
良く、C1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される
１〜２個の置換基を有する置換カルバモイル基、カルバ
モイルC1-C4 アルキル基、又は同一若しくは異なっても
良く、C1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される
１〜２個の置換基を有する置換カルバモイルC1-C4 アル
キル基から選択される１〜４個の置換基を有し、同一又
は異なっても良く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子か
ら選択される１〜３個のヘテロ原子を有する置換５〜６
員ヘテロ環を示す。ＸはＯ、Ｓ、 N-R6 （式中、Ｒ6 は後記に示す。）、 NO-R6 （式中、Ｒ6 は後記に示す。）、 N(→O)-R6 （式中、Ｒ6 は後記に示す。）、 NN(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は後記に示す。）又は NN=C(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なっても良く、水素
原子、ハロゲン原子、ホルミル基、C1-C4 アルキル基、
C2-C4 アルケニル基、C2-C4 アルキニル基、C1-C4 アル
キルスルホニル基、ハロC1-C4 アルキルスルホニル基、
C1-C20アルキルカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C1-C4 アルキル
基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロ
C1-C4 アルコキシ基、アミノ基又はC1-C4 アルコキシカ
ルボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置
換フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニト
ロ基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C
4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、アミノ基又
はC1-C4 アルコキシカルボニル基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル
基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C1-C4 ア
ルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ
基、ハロC1-C4 アルコキシ基又はC1-C4 アルコキシカル
ボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニルカルボニル基、カルバモイル基、同一又は異な
っても良いC1-C4 アルキル基、フェニル基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C4 アルキル
基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基又はハ
ロC1-C4 アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基
を環上に有する置換フェニル基から選択される１〜２個
の置換基を有する置換カルバモイル基、フェニルスルホ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 ア
ルコキシ基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル基から選
択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホ
ニル基、チオカルバモイル基、同一又は異なっても良い
C1-C4 アルキル基又はフェニル基により置換されたチオ
カルバモイル基、C1-C4 アルコキシカーボンイミドイル
基、同一又は異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェ
ニル基から選択される置換基を窒素原子上に有するC1-C
4 アルコキシカーボンイミドイル基、C1-C4 アルキルチ
オカーボンイミドイル基、同一又は異なっても良いC1-C
4 アルキル基又はフェニル基から選択される置換基を窒
素原子上に有するC1-C4 アルキルチオカーボンイミドイ
ル基、C1-C4 アルキルスルフィニルカーボンイミドイル
基、同一又は異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェ
ニル基から選択される置換基を窒素原子上に有するC1-C
4 アルキルスルフィニルカーボンイミドイル基、C1-C4
アルキルスルホニルカーボンイミドイル基、同一又は異
なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択
される置換基を窒素原子上に有するC1-C4 アルキルスル
ホニルカーボンイミドイル基、アミジノ基、同一又は異
なっても良く、C1-C6 アルキル基又はフェニル基により
置換されたアミジノ基、同一又は異なっても良く、酸素
原子、窒素原子又は硫黄原子から選択される１〜３個の
ヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、又は同一若しく
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、
メルカプト基、C1-C4 アルキル基、C1-C4アルコキシ
基、C1-C4 アルキルチオ基、カルボニル基、カルボキシ
ル基、カルボキシ C1-C4アルキル基、C1-C4 アルコキシ
カルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボニルC1-C4 アル
キル基、アミノ基、同一又は異なっても良く、１〜２個
のC1-C4 アルキル基又はフェニル基により置換されたア
ミノ基、カルバモイル基、同一又は異なっても良く、１
〜２個のC1-C4 アルキル基又はフェニル基により置換さ
れたカルバモイル基、カルバモイルC1-C4 アルキル基、
又は同一若しくは異なっても良く、１〜２個のC1-C4 ア
ルキル基又はフェニル基により置換されたカルバモイル
C1-C4 アルキル基から選択される１〜４個の置換基を有
し、同一又は異なっても良く、酸素原子、窒素原子又は
硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
置換５〜６員ヘテロ環を示し、Ｒ6 及びＲ7 は一緒にな
って-O- 、-S(O)n- （式中、ｎは前記に同じ。）、-CO-
又は -N(R8)- （式中、R8は前記に同じ、。）で示される基で中断され
ても良いC2-C6 アルキレン基により３〜７員環を形成す
ることもでき、該３〜７員環は１以上の同一又は異なっ
ても良いハロゲン原子又はC1-C4 アルキル基から選択さ
れる置換基を有することもできる。）を示す。）を示
す。ｍが１以上の場合、Ｂは水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基、同一又は異なっても良い、酸素原子、窒素原
子又は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を
有する５〜６員ヘテロ環、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、水酸基、シアノ基、メルカプト基、C1-C4
アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ
基、カルボニル基、カルボキシル基、カルボキシC1-C4
アルキル基、C1-C4 アルコキシカルボニル基、C1-C4 ア
ルコキシカルボニルC1-C4 アルキル基、アミノ基、カル
バモイル基、同一又は異なっても良い１〜２個のC1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される置換基を有す
る置換カルバモイル基、カルバモイルC1-C4 アルキル
基、又は同一若しくは異なっても良い１〜２個のC1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される置換基を有す
る置換カルバモイルC1-C4アルキル基から選択される１
〜３個の置換基を有し、同一又は異なっても良く、酸素
原子、窒素原子又は硫黄原子から選択される１〜３個の
ヘテロ原子を有する置換５〜６員ヘテロ環、 -C(=X)R5 （式中、Ｘは前記に同じくし、Ｒ5 は水素原子、C1-C8
アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C2-C4 アルケニル
基、ハロC2-C4 アルケニル基、C2-C4 アルキニル基、ハ
ロC2-C4 アルキニル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、C1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基又はC1-C4アルコキシカル
ボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、C1-C4
アルキル基、C1-C4 アルコキシ基又はC1-C4 アルコキシ
カルボニル基から選択される１〜５個の置換基を環上に
有する置換フェニルC1-C4アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子から選択さ
れる１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水
酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコ
キシ基、C1-C4 アルキルチオ基、カルボニル基、カルボ
キシル基、カルボキシC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコ
キシカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボニルC1-C4
アルキル基、アミノ基、同一又は異なっても良く、C1-C
4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の
置換基を有する置換アミノ基、カルバモイル基、同一又
は異なっても良く、C1-C4 アルキル基又はフェニル基か
ら選択される１〜２個の置換基を有する置換カルバモイ
ル基、カルバモイルC1-C4 アルキル基、又は同一若しく
は異なっても良く、C1-C4 アルキル基又はフェニル基か
ら選択される１〜２個の置換基を有する置換カルバモイ
ルC1-C4 アルキル基から選択される１〜４個の置換基を
有し、同一又は異なっても良く、酸素原子、窒素原子又
は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有す
る置換５〜６員ヘテロ環、 O-R6 （式中、Ｒ6 は前記に同じ。）、 S(O)n-R6 （式中、ｎ及びＲ6 は前記に同じ。）又は N(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）を示す。）、 【化６】 （式中、Ｒ5 は前記に同じくし、Ｒ9 及びＲ10は同一又
と異なっても良く、ホルミル基、C1-C4 アルキルカルボ
ニル基、C1-C4 アルコキシカルボニル基、フェニルカル
ボニル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、水酸基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 ア
ルコキシ基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル基から選
択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル
カルボニル基を示し、Ｒ9 及びＲ10が一緒になって-O-
、-S(O)n- （式中、ｎは前記に同じ。）、-CO-又は -N(R8)- （式中、R8は前記に同じ、。）で示される基で中断され
ても良いC2-C6 アルキレン基により３〜７員環を形成す
ることもでき、該３〜７員環は１以上の同一又は異なっ
ても良いハロゲン原子又はC1-C4 アルキル基から選択さ
れる置換基を有することもできる。）、 O-R6 （式中、Ｒ6 は前記に同じ。）、 S(O)n-R6 （式中、Ｒ6 及びｎは前記に同じ。）、 N(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）、 N=C(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）又は ON=C(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）を示す。〕で表
される１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩
類。 - 【請求項２】 Ｒ1 は水素原子、C1-C8 アルキル基、又
はハロC1-C4 アルキル基を示し、Ａは 【化７】 （式中、R2及びR3は同一又は異なっても良く、水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、C1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、
C1-C4 アルキルスルフィニル基、C1-C4 アルキルスルホ
ニル基、C1-C4 アルキルカルボニル基、C1-C4 アルコキ
シカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C1-C
4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキ
シ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルコキシカル
ボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニル基、フェニルカルボニル基、又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、C1
-C4 アルキル基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェ
ニルカルボニル基を示し、ｍは０〜４の整数を示す。）
を示す。ＢはＡの定義中、ｍが０の場合、シアノ基、同
一又は異なっても良く、酸素原子、窒素原子、又は硫黄
原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜
６員ヘテロ環、同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキ
ル基、C1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、カ
ルボニル基、カルボキシル基、カルボキシ C1-C4アルキ
ル基、C1-C4 アルコキシカルボニル基、C1-C4 アルコキ
シカルボニルC1-C4 アルキル基、アミノ基、同一又は異
なっても良く、１〜２個のC1-C4 アルキル基又はフェニ
ル基により置換されたアミノ基、カルバモイル基、同一
又は異なっても良く、１〜２個のC1-C4 アルキル基又は
フェニル基により置換されたカルバモイル基、カルバモ
イルC1-C4 アルキル基、同一又は異なっても良く、１〜
２個のC1-C4 アルキル基又はフェニル基により置換され
たカルバモイルC1-C4 アルキル基から選択される１〜４
個の置換基を有し、同一又は異なっても良く、酸素原
子、窒素原子、又は硫黄原子から選択される１〜３個の
ヘテロ原子を有する置換５〜６員ヘテロ環、又は -C(=X)R4 （式中、Ｒ4 は水素原子、C1-C8 アルキル基、ハロC1-C
4 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、C1-C4 アルキル基、
C1-C4 アルコキシ基、又はC1-C4 アルコキシカルボニル
基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニ
ル基、又は同一若しくは異なっても良く、酸素原子、窒
素原子又は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原
子を有する５〜６員ヘテロ環を示し、ＸはＯ、Ｓ、 NO-R6 （式中、Ｒ6 は後記に示す。）、 NN(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なっても良く、水素
原子、ハロゲン原子、ホルミル基、C1-C4 アルキル基、
C2-C4 アルケニル基、C2-C4 アルキニル基、C1-C4 アル
キルスルホニル基、ハロC1-C4 アルキルスルホニル基、
C1-C20アルキルカルボニル基、C1-C4 アルコキシカルボ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C1-C4 アルキル
基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロ
C1-C4 アルコキシ基、アミノ基又はC1-C4 アルコキシカ
ルボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置
換フェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニト
ロ基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C
4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、アミノ基又
はC1-C4 アルコキシカルボニル基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル
基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C1-C4 ア
ルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ
基、ハロC1-C4 アルコキシ基又はC1-C4 アルコキシカル
ボニル基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニルカルボニル基、カルバモイル基、同一又は異な
っても良いC1-C4 アルキル基、フェニル基又は同一若し
くは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C4 アルキル
基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基又はハ
ロC1-C4 アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基
を有する置換フェニル基から選択される１〜２個の置換
基を有する置換カルバモイル基、フェニルスルホニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、水酸基、
シアノ基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基又は
C1-C4 アルコキシカルボニル基から選択される１〜５個
の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、チオカル
バモイル基、同一又は異なっても良いC1-C4 アルキル基
又はフェニル基により置換されたチオカルバモイル基、
C1-C4 アルコキシカーボンイミドイル基、同一又は異な
っても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択さ
れる置換基を窒素原子上に有するC1-C4 アルコキシカー
ボンイミドイル基、C1-C4 アルキルチオカーボンイミド
イル基、同一又は異なっても良いC1-C4 アルキル基又は
フェニル基から選択される置換基を窒素原子上に有する
C1-C4 アルキルチオカーボンイミドイル基、C1-C4 アル
キルスルフィニルカーボンイミドイル基、同一又は異な
っても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択さ
れる置換基を窒素原子上に有するC1-C4 アルキルスルフ
ィニルカーボンイミドイル基、C1-C4 アルキルスルホニ
ルカーボンイミドイル基、同一又は異なっても良いC1-C
4 アルキル基又はフェニル基から選択される置換基を窒
素原子上に有するC1-C4 アルキルスルホニルカーボンイ
ミドイル基、アミジノ基、同一又は異なっても良いC1-C
4アルキル基又はフェニル基により置換されたアミジノ
基、又は同一若しくは異なっても良く、酸素原子、窒素
原子又は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子
を有する５〜６員ヘテロ環を示す。）を示す。）を示
す。ｍが１以上の場合、Ｂは水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基、同一又は異なっても良い、酸素原子、窒素原
子又は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を
有する５〜６員ヘテロ環、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、水酸基、シアノ基、メルカプト基、C1-C4
アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ
基、カルボニル基、カルボキシル基、カルボキシC1-C4
アルキル基、C1-C4 アルコキシカルボニル基、C1-C4 ア
ルコキシカルボニルC1-C4 アルキル基、アミノ基、カル
バモイル基、同一又は異なっても良い１〜２個のC1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される置換基を有す
る置換カルバモイル基、カルバモイルC1-C4 アルキル
基、又は同一若しくは異なっても良い１〜２個のC1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される置換基を有す
る置換カルバモイルC1-C4アルキル基から選択される１
〜３個の置換基を有し、同一又は異なっても良く、酸素
原子、窒素原子又は硫黄原子から選択される１〜３個の
ヘテロ原子を有する置換５〜６員ヘテロ環、 C(=X)R5 1 （式中、Ｘは前記に同じくし、Ｒ5 は水素原子、C1-C
8 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、水酸
基、C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、又はC1-C
4 アルコキシカルボニル基から選択される１〜５個の置
換基を有する置換フェニル基、同一又は異なっても良
く、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子から選択される１
〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、 O-R6 （式中、Ｒ6 は前記に同じ。）、 S(O)n-R6 （式中、ｎ及びＲ6 は前記に同じ。）又は N(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）を示す。） O-R6 （式中、Ｒ6 は前記に同じ。）、 S(O)n-R6 （式中、ｎ及びＲ6 は前記に同じ。） N(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。） N=C(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）又は ON=C(R6)R7 （式中、Ｒ6 及びＲ7 は前記に同じ。）で表される請求
項１記載の１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその
塩類。 - 【請求項３】 請求項１記載の１，２，３−チアジアゾ
ール誘導体又はその塩類を有効成分として含有すること
を特徴とする農園芸用病害防除剤。 - 【請求項４】 請求項２記載の１，２，３−チアジアゾ
ール誘導体又はその塩類を有効成分として含有すること
を特徴とする農園芸用病害防除剤。 - 【請求項５】 請求項３記載の農園芸用病害防除剤を植
物病害の発生が好ましくない植物に対して、その有効量
を処理することを特徴とする農園芸用病害防除剤を処理
することを特徴とする植物病害の防除方法。 - 【請求項６】 請求項４記載の農園芸用病害防除剤を植
物病害の発生が好ましくない植物に対して、その有効量
を処理することを特徴とする農園芸用病害防除剤を処理
することを特徴とする植物病害の防除方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9283126A JPH10152482A (ja) | 1996-09-30 | 1997-09-30 | １，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び農園芸用病害防除剤ならびにその使用方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27894896 | 1996-09-30 | ||
| JP8-278948 | 1996-09-30 | ||
| JP9283126A JPH10152482A (ja) | 1996-09-30 | 1997-09-30 | １，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び農園芸用病害防除剤ならびにその使用方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10152482A true JPH10152482A (ja) | 1998-06-09 |
Family
ID=26553114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9283126A Pending JPH10152482A (ja) | 1996-09-30 | 1997-09-30 | １，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び農園芸用病害防除剤ならびにその使用方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10152482A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002114612A (ja) * | 2000-10-06 | 2002-04-16 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 水田用農薬組成物及びその使用方法 |
| JP2005082485A (ja) * | 2003-09-04 | 2005-03-31 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ２−クロロ−１，３−チアゾール−５−メタノール誘導体、その製造法および農園芸用病害防除剤 |
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| JP2010536761A (ja) * | 2007-08-15 | 2010-12-02 | プレジデント アンド フェロウズ オブ ハーバード カレッジ | ネクロトーシスのヘテロ環式抑制剤 |
| JP2011518207A (ja) * | 2008-04-22 | 2011-06-23 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺真菌剤ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体 |
| US9725452B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-08-08 | Presidents And Fellows Of Harvard College | Substituted indoles and pyrroles as RIP kinase inhibitors |
-
1997
- 1997-09-30 JP JP9283126A patent/JPH10152482A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US7786040B2 (en) | 2005-02-24 | 2010-08-31 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 4-cyclopropyl-1,2,3,-thiadiazole compound, agrohorticultural plant disease controlling agent and method of using the same |
| JP2010536761A (ja) * | 2007-08-15 | 2010-12-02 | プレジデント アンド フェロウズ オブ ハーバード カレッジ | ネクロトーシスのヘテロ環式抑制剤 |
| US8658689B2 (en) | 2007-08-15 | 2014-02-25 | President And Fellows Of Harvard College | Heterocyclic inhibitors of necroptosis |
| US9108955B2 (en) | 2007-08-15 | 2015-08-18 | President And Fellows Of Harvard College | Heterocyclic inhibitors of necroptosis |
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| US9725452B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-08-08 | Presidents And Fellows Of Harvard College | Substituted indoles and pyrroles as RIP kinase inhibitors |
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