JPH10152483A - ビス−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び農園芸用病害防除剤並びにその使用方法 - Google Patents
ビス−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び農園芸用病害防除剤並びにその使用方法Info
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- JPH10152483A JPH10152483A JP9283127A JP28312797A JPH10152483A JP H10152483 A JPH10152483 A JP H10152483A JP 9283127 A JP9283127 A JP 9283127A JP 28312797 A JP28312797 A JP 28312797A JP H10152483 A JPH10152483 A JP H10152483A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式(I) ;
【化１】
〔式中、Ｒ1 及びＲ2 はＨ、C1-C8 アルキル、ハロC1-C
4 アルキル、置換又は非置換フェニル、同Ｏ、Ｓ又はＮ
から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員
ヘテロ環を示し、Ｘ1 及びＸ2 はＯ又はＳを示し、Ｙ1
及びＹ2 はＯ、Ｓ又は-N(R3)を示し、Ｒはアルキレン、
-(C(R3,R4))a- （Ｒ3 及びＲ4 はＨ、ハロゲン、ＯＨ、
ニトロ、シアノ、C1-C4 アルキル、ハロC1-C4 アルキル
等の基を示し、ａは０〜30。9 等を示す。〕で表される
ビス−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び該誘導体
又はその塩類を有効成分とする農園芸用病害防除剤並び
にその使用方法。 【効果】 稲いもち病等の病害に対して優れた防除活性
を示す。
4 アルキル、置換又は非置換フェニル、同Ｏ、Ｓ又はＮ
から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員
ヘテロ環を示し、Ｘ1 及びＸ2 はＯ又はＳを示し、Ｙ1
及びＹ2 はＯ、Ｓ又は-N(R3)を示し、Ｒはアルキレン、
-(C(R3,R4))a- （Ｒ3 及びＲ4 はＨ、ハロゲン、ＯＨ、
ニトロ、シアノ、C1-C4 アルキル、ハロC1-C4 アルキル
等の基を示し、ａは０〜30。9 等を示す。〕で表される
ビス−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び該誘導体
又はその塩類を有効成分とする農園芸用病害防除剤並び
にその使用方法。 【効果】 稲いもち病等の病害に対して優れた防除活性
を示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビス−チアジアゾ
ール誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として
含有する農園芸用病害防除剤に関するものである。
ール誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として
含有する農園芸用病害防除剤に関するものである。
【０００２】
【従来技術】１，２，３−チアジアゾール誘導体に関し
て、特開平２−１４９５７９号公報には中枢神経疾患治
療剤として、特開昭５４−９２７２号公報、特開平３−
１８１４６３号公報、同４−２３４８８１号公報、カナ
ダ特許第９４７２９７号公報等に除草及び成長調節剤と
して開示され、ＷＯ９５０１３４０号公報及び特開平７
−２５２２４２号公報には殺菌剤として開示されてい
る。
て、特開平２−１４９５７９号公報には中枢神経疾患治
療剤として、特開昭５４−９２７２号公報、特開平３−
１８１４６３号公報、同４−２３４８８１号公報、カナ
ダ特許第９４７２９７号公報等に除草及び成長調節剤と
して開示され、ＷＯ９５０１３４０号公報及び特開平７
−２５２２４２号公報には殺菌剤として開示されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な農
園芸用病害防除剤を創出すべく、鋭意研究を重ねた結
果、本発明のビス−チアジアゾール誘導体又はその塩類
が農園芸用病害防除剤として有用であることを見いだ
し、本発明を完成させたものである。
園芸用病害防除剤を創出すべく、鋭意研究を重ねた結
果、本発明のビス−チアジアゾール誘導体又はその塩類
が農園芸用病害防除剤として有用であることを見いだ
し、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I)
【化６４】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっても良く、水素
原子、C1-C8 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキ
ル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハ
ロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1
-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一若しくは異な
っても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択さ
れる１〜２個の置換基を有する置換アミノ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、同一又
は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子か
ら選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘ
テロ環、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C
4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキ
シ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ
基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一若
しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基
から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノ基
から選択される１〜５個の置換基を有し、同一又と異な
っても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択
される１〜３個のヘテロ原子を有する置換５〜６員ヘテ
ロ環を示す。
原子、C1-C8 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキ
ル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハ
ロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1
-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一若しくは異な
っても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択さ
れる１〜２個の置換基を有する置換アミノ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、同一又
は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子か
ら選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘ
テロ環、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C
4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキ
シ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ
基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一若
しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基
から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノ基
から選択される１〜５個の置換基を有し、同一又と異な
っても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択
される１〜３個のヘテロ原子を有する置換５〜６員ヘテ
ロ環を示す。
【０００５】Ｘ1 及びＸ2 は同一又は異なっても良く、
酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙ1及びＹ2 は同一又は
異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は、
酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙ1及びＹ2 は同一又は
異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は、
【化６５】−Ｎ（Ｒ3 ）− （式中、Ｒ3 は後記に示す。）を示す。ＲはC0-C30アル
キレン基、
キレン基、
【化６６】 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なっても良く、水素
原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、C1
-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、 C1-C4アルコ
キシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ
基、C1-C4 アルキルスルフィニル基、C1-C4 アルキルス
ルホニル基、ヒドロキシC1-C4 アルキル基、C1-C4 アル
コキシC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシカルボニル
基、アミノ基、同一又は異なっても良く、C1-C4 アルキ
ル基、フェニル基、又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプ
ト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C
4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アル
キルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又
は同一若しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフ
ェニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換
アミノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置
換アミノ基、
原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、C1
-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、 C1-C4アルコ
キシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ
基、C1-C4 アルキルスルフィニル基、C1-C4 アルキルス
ルホニル基、ヒドロキシC1-C4 アルキル基、C1-C4 アル
コキシC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシカルボニル
基、アミノ基、同一又は異なっても良く、C1-C4 アルキ
ル基、フェニル基、又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプ
ト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C
4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アル
キルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又
は同一若しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフ
ェニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換
アミノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置
換アミノ基、
【０００６】アミノC1-C4 アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸
基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ
基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良いC1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置
換基を有する置換アミノ基から選択される１〜５個の置
換基を有する置換フェニル基から選択される１〜２個の
置換基を有するアミノC1-C4 アルキル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハ
ロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4
アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アル
キルチオ基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良
いC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜
２個の置換基を有する置換アミノ基から選択される１〜
５個の置換基を有する置換フェニル基、フェニルC1-C4
アルキル基、同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸
基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ
基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良いC1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置
換基を有する置換アミノ基から選択される１〜５個の置
換基を有する置換フェニル基から選択される１〜２個の
置換基を有するアミノC1-C4 アルキル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハ
ロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4
アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アル
キルチオ基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良
いC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜
２個の置換基を有する置換アミノ基から選択される１〜
５個の置換基を有する置換フェニル基、フェニルC1-C4
アルキル基、同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、
【０００７】ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト
基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4
アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は
同一若しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェ
ニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換ア
ミノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
置換フェニルC1-C4 アルキル基、フェノキシ基、同一若
しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロ
C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 ア
ルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキ
ルチオ基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良い
C1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２
個の置換基を有する置換アミノ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、フェノキ
シC1-C4 アルキル基、同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト
基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4
アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C4アルキルチオ基、アミノ基、又は
同一若しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェ
ニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換ア
ミノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
置換フェノキシC1-C4 アルキル基、同一又と異なっても
良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される
１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1
-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アル
コキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキル
チオ基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良いC1
-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個
の置換基を有する置換アミノ基から選択される１〜４個
の置換基を有し、同一又と異なっても良く、酸素原子、
硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ
原子を有する置換５〜６員ヘテロ環、同一又と異なって
も良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択され
る１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環C1-C
4 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C
4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキ
シ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ
基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一若
しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基
から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノ基
から選択される１〜４個の置換基を有し、同一又と異な
っても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択
される１〜３個のヘテロ原子を有する置換５〜６員ヘテ
ロ環C1-C4 アルキル基、又は
基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4
アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は
同一若しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェ
ニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換ア
ミノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
置換フェニルC1-C4 アルキル基、フェノキシ基、同一若
しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロ
C1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 ア
ルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキ
ルチオ基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良い
C1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２
個の置換基を有する置換アミノ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有する置換フェノキシ基、フェノキ
シC1-C4 アルキル基、同一若しくは異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト
基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4
アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C4アルキルチオ基、アミノ基、又は
同一若しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェ
ニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換ア
ミノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
置換フェノキシC1-C4 アルキル基、同一又と異なっても
良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される
１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1
-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アル
コキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキル
チオ基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良いC1
-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個
の置換基を有する置換アミノ基から選択される１〜４個
の置換基を有し、同一又と異なっても良く、酸素原子、
硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ
原子を有する置換５〜６員ヘテロ環、同一又と異なって
も良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択され
る１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環C1-C
4 アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C
4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキ
シ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ
基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一若
しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基
から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノ基
から選択される１〜４個の置換基を有し、同一又と異な
っても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択
される１〜３個のヘテロ原子を有する置換５〜６員ヘテ
ロ環C1-C4 アルキル基、又は
【０００８】
【化６７】 （式中、Ｒ6 はC1-C6 アルキレン基、１以上の同一又は
異なっても良いハロゲン原子又はC1-C4 アルキル基によ
り置換されたC1-C6 アルキレン基、又は
異なっても良いハロゲン原子又はC1-C4 アルキル基によ
り置換されたC1-C6 アルキレン基、又は
【化６８】−Ｏ− 、
【化６９】−Ｓ（Ｏ）ｎ− （式中、ｎは０〜２の整数。）若しくは
【０００９】
【化７０】−Ｎ（Ｒ8 ）− （式中、Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4 アルキ
ル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシカルボ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、
C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アル
コキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチ
オ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一
若しくは異なっても良く、C1-C4 アルキル基又はフェニ
ル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミ
ノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、
メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル
基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1
-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミ
ノ基、又は同一若しくは異なっても良く、C1-C4 アルキ
ル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置換基を
有する置換アミノ基から選択される１〜５個の置換基を
有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、又は
ル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシカルボ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、
C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アル
コキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチ
オ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一
若しくは異なっても良く、C1-C4 アルキル基又はフェニ
ル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミ
ノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、
メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル
基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1
-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミ
ノ基、又は同一若しくは異なっても良く、C1-C4 アルキ
ル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置換基を
有する置換アミノ基から選択される１〜５個の置換基を
有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、又は
【００１０】
【化７１】 （式中、Ｒ11はC1-C6 アルキレン基、又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子又はC1-C4 アルキル基か
ら選択される１以上の置換基を有するC1-C6 アルキレン
基を示し、Ｒ12は水素原子、C1-C8 アルキル基、ハロC1
-C4 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メル
カプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、
C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4
アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ
基、又は同一若しくは異なっても良く、C1-C4 アルキル
基又はフェニル基から選択される１〜２個の置換基を有
する置換アミノ基から選択される１〜５個の置換基を有
する置換フェニル基、同一又は異なっても良く、酸素原
子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘ
テロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4
アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキ
シ基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4アルキルチオ
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良く、C1-C
4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の
置換基を有する置換アミノ基から選択される１〜４個の
置換基を有し、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫
黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原
子を有する置換５〜６員ヘテロ環を示し、Ｙ4 は
異なっても良く、ハロゲン原子又はC1-C4 アルキル基か
ら選択される１以上の置換基を有するC1-C6 アルキレン
基を示し、Ｒ12は水素原子、C1-C8 アルキル基、ハロC1
-C4 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メル
カプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、
C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4
アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ
基、又は同一若しくは異なっても良く、C1-C4 アルキル
基又はフェニル基から選択される１〜２個の置換基を有
する置換アミノ基から選択される１〜５個の置換基を有
する置換フェニル基、同一又は異なっても良く、酸素原
子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘ
テロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4
アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキ
シ基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4アルキルチオ
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良く、C1-C
4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の
置換基を有する置換アミノ基から選択される１〜４個の
置換基を有し、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫
黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原
子を有する置換５〜６員ヘテロ環を示し、Ｙ4 は
【００１１】
【化７２】−Ｏ− 、
【化７３】−Ｓ− 又は
【化７４】−Ｎ（Ｒ13）− （式中、Ｒ13は水素原子又はC1-C4 アルキル基を示
す。）を示し、Ｘ4 は酸素原子又は硫黄原子を示し、ｑ
は０〜１の整数を示し、ｒは０〜１の整数を示す。）を
示す。）で中断されても良いC1-C6 アルキレン基を示
し、Ｒ7 は水素原子、C1-C8 アルキル基、ハロC1-C8 ア
ルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト
基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4
アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は
同一若しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェ
ニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換ア
ミノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フ
ェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸
基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ
基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良いC1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置
換基を有する置換アミノ基から選択される１〜５個の置
換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、同
一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子、又は窒素
原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜
６員ヘテロ環、又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト
基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4
アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は
同一若しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェ
ニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換ア
ミノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有し、
同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子、又は窒
素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する置
換５〜６員ヘテロ環を示し、Ｙ3 は
す。）を示し、Ｘ4 は酸素原子又は硫黄原子を示し、ｑ
は０〜１の整数を示し、ｒは０〜１の整数を示す。）を
示す。）で中断されても良いC1-C6 アルキレン基を示
し、Ｒ7 は水素原子、C1-C8 アルキル基、ハロC1-C8 ア
ルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト
基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4
アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は
同一若しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェ
ニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換ア
ミノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フ
ェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸
基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ
基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良いC1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置
換基を有する置換アミノ基から選択される１〜５個の置
換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、同
一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子、又は窒素
原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜
６員ヘテロ環、又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト
基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4
アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は
同一若しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェ
ニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換ア
ミノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有し、
同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子、又は窒
素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する置
換５〜６員ヘテロ環を示し、Ｙ3 は
【００１２】
【化７５】−Ｏ− 、
【化７６】−Ｓ− 又は
【化７７】−Ｎ（Ｒ8 ）− （式中、Ｒ8 は前記に同じ。）を示し、Ｘ3 は酸素原子
又は硫黄原子を示し、ｍは０〜５の整数を示し、ｐは０
又は１の整数を示す。）を示し、ａは０〜３０の整数を
示す。Ｒ3 及びＲ4 は一緒になって、C0-C7 アルキレン
基により３〜８員環を形成することもでき、該３〜８員
環は
又は硫黄原子を示し、ｍは０〜５の整数を示し、ｐは０
又は１の整数を示す。）を示し、ａは０〜３０の整数を
示す。Ｒ3 及びＲ4 は一緒になって、C0-C7 アルキレン
基により３〜８員環を形成することもでき、該３〜８員
環は
【００１３】
【化７８】−Ｏ− 、
【化７９】−Ｓ（Ｏ）ｎ− （式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、
【化８０】−Ｎ（Ｒ8 ）− （式中、Ｒ8 は前記に同じ。）又は
【化８１】−Ｃ（Ｒ9 ）（Ｒ10）− （式中、Ｒ9 及びＲ10は同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C4 アルキル基、又は
ゲン原子、C1-C4 アルキル基、又は
【００１４】
【化８２】 （式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｘ4 、Ｙ4 、ｑ及びｒは前記に同
じ。）を示し、Ｒ9 及びＲ10は一緒になってC2-C6 アル
キレン基により３〜７員環を形成することもできる。）
により中断されることもできる。）で表されるアルキレ
ン基、又は同一若しくは異なっても良い以下に示す１以
上の基で中断されても良いC0-C30アルキレン基を示す。
じ。）を示し、Ｒ9 及びＲ10は一緒になってC2-C6 アル
キレン基により３〜７員環を形成することもできる。）
により中断されることもできる。）で表されるアルキレ
ン基、又は同一若しくは異なっても良い以下に示す１以
上の基で中断されても良いC0-C30アルキレン基を示す。
【化８３】−Ｏ− 、
【化８４】−Ｓ（Ｏ）ｎ− （式中、ｎは前記に同じ。）、
【化８５】−Ｎ（Ｒ3 ）− （式中、Ｒ3 は前記に同じ。）、
【００１５】
【化８６】−Ｃ（Ｒ3 ）＝Ｃ（Ｒ4 ）− （式中、Ｒ3 及びＲ4 は前記に同じ。）、
【化８７】−Ｃ≡Ｃ− 、
【化８８】 （式中、Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸
基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ
基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良いC1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置
換基を有する置換アミノ基、又は
基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ
基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良いC1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置
換基を有する置換アミノ基、又は
【００１６】
【化８９】 （式中、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｙ3 、Ｘ3 、ｍ及びｐは前記に同
じ。）を示す。）若しくは
じ。）を示す。）若しくは
【化９０】 （式中、Ｚは前記に同じ。）を示す。〕で表されるビス
−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び該化合物を有
効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤並びにそ
の使用方法に関するものである。
−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び該化合物を有
効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤並びにそ
の使用方法に関するものである。
【００１７】本発明の一般式(I) で表されるビス−チア
ジアゾール誘導体は各置換基の定義中、『ハロゲン原
子』とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原
子を示し、『C1-C8 アルキル基』とは、炭素原子数１〜
８の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示し、例えば、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等のア
ルキル基を示し、『ハロC1-C4 アルキル基』とは同一又
は異なっても良く、１以上のハロゲン原子で置換された
炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示
し、『同一又は異なっても良く、酸素原子、窒素原子又
は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有す
る５〜６員ヘテロ環』とは、例えばフラン、チオフェ
ン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、イソチアゾ
ール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−チアジ
アゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−
チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，
２，４−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミ
ジン、ピラジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリ
ン、チオモルホリン、ジチオラン、ジチアン、ピペラジ
ン、ジオキソラン又とイミダゾリジン等の５〜６員複素
環を示すものとする。
ジアゾール誘導体は各置換基の定義中、『ハロゲン原
子』とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原
子を示し、『C1-C8 アルキル基』とは、炭素原子数１〜
８の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示し、例えば、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等のア
ルキル基を示し、『ハロC1-C4 アルキル基』とは同一又
は異なっても良く、１以上のハロゲン原子で置換された
炭素原子数１〜４の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示
し、『同一又は異なっても良く、酸素原子、窒素原子又
は硫黄原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有す
る５〜６員ヘテロ環』とは、例えばフラン、チオフェ
ン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、イソチアゾ
ール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−チアジ
アゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−
チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，
２，４−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミ
ジン、ピラジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリ
ン、チオモルホリン、ジチオラン、ジチアン、ピペラジ
ン、ジオキソラン又とイミダゾリジン等の５〜６員複素
環を示すものとする。
【００１８】一般式(I) で表されるビス−チアジアゾー
ル誘導体の塩類としては、例えばナトリウム、カリウム
等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等のア
ルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、同一又は異なって
も良く１以上のC1-C12アルキル基、フェニル基、置換フ
ェニル基、ベンジル基、又は置換ベンジル基により置換
されたアンモニウム塩、グアジニウム塩等を例示するこ
とができる。本発明の一般式(I) で好ましい置換基とし
ては、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっても良く、メチル
基、エチル基、i-プロピル基、シクロプロピル基等を、
Ｘ1及びＸ2 としては酸素原子を、Ｙ1 及びＹ2 として
は酸素原子又は−ＮＨ−を、Ｒとしてはフェニレン基、
炭素原子数２〜６のアルキレン基、
ル誘導体の塩類としては、例えばナトリウム、カリウム
等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等のア
ルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、同一又は異なって
も良く１以上のC1-C12アルキル基、フェニル基、置換フ
ェニル基、ベンジル基、又は置換ベンジル基により置換
されたアンモニウム塩、グアジニウム塩等を例示するこ
とができる。本発明の一般式(I) で好ましい置換基とし
ては、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっても良く、メチル
基、エチル基、i-プロピル基、シクロプロピル基等を、
Ｘ1及びＸ2 としては酸素原子を、Ｙ1 及びＹ2 として
は酸素原子又は−ＮＨ−を、Ｒとしてはフェニレン基、
炭素原子数２〜６のアルキレン基、
【化９１】-(CH2CH2O)1-3- 又は
【化９２】 等の置換基を例示することができる。
【００１９】本発明の一般式(I) で表されるビス−チア
ジアゾール誘導体又はその塩類は、例えば下記に例示す
る製造方法により製造することができる。 製造方法１．
ジアゾール誘導体又はその塩類は、例えば下記に例示す
る製造方法により製造することができる。 製造方法１．
【化９３】 （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙ1 及びＹ2 は前記に同じく
し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。） 一般式(II)で表される化合物を塩基の存在下、又は不存
在下及び不活性溶媒の存在下又は不存在下に、一般式(I
V)で表される化合物と反応させることにより一般式(I)
で表されるビス−チアジアゾール誘導体を製造すること
ができる。本反応は『新実験化学講座』、１５巻（Ｉ
Ｉ）、１０１２頁（丸善（株））及び同１１４２頁等に
記載の方法に準じて製造することができる。
し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。） 一般式(II)で表される化合物を塩基の存在下、又は不存
在下及び不活性溶媒の存在下又は不存在下に、一般式(I
V)で表される化合物と反応させることにより一般式(I)
で表されるビス−チアジアゾール誘導体を製造すること
ができる。本反応は『新実験化学講座』、１５巻（Ｉ
Ｉ）、１０１２頁（丸善（株））及び同１１４２頁等に
記載の方法に準じて製造することができる。
【００２０】製造方法２．（Ｙ1 及びＹ2 が酸素原子の
場合）
場合）
【化９４】 （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＨａｌは前記に同じ。） 一般式(III) で表される化合物と一般式(V) で表される
化合物とを塩基の存在下、又は不存在下及び不活性溶媒
の存在下、又は不存在下に反応させることにより、一般
式(I-I) で表されるビス−チアジアゾール誘導体を製造
することができる。本反応は『新実験化学講座』１５巻
（ＩＩ）、１００８頁に記載の方法に準じて製造するこ
とができる。
化合物とを塩基の存在下、又は不存在下及び不活性溶媒
の存在下、又は不存在下に反応させることにより、一般
式(I-I) で表されるビス−チアジアゾール誘導体を製造
することができる。本反応は『新実験化学講座』１５巻
（ＩＩ）、１００８頁に記載の方法に準じて製造するこ
とができる。
【００２１】製造方法３．
【化９５】 （式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙ1 、Ｙ2 及びＨａｌは前記
に同じ。） 一般式(II)で表される化合物を塩基の存在下、又は不存
在下及び不活性溶媒の存在下、又は不存在下に一般式(I
V)で表される化合物と反応させることにより一般式(VI)
で表されるチアジアゾール誘導体とし、該化合物(VI)を
単離し、又は単離せずして一般式(II') で表される化合
物と反応させることにより、一般式(I)で表されるビス
−チアジアゾール誘導体を製造することができる。本反
応は製造方法１に記載の公知の方法に準じて製造するこ
とができる。
に同じ。） 一般式(II)で表される化合物を塩基の存在下、又は不存
在下及び不活性溶媒の存在下、又は不存在下に一般式(I
V)で表される化合物と反応させることにより一般式(VI)
で表されるチアジアゾール誘導体とし、該化合物(VI)を
単離し、又は単離せずして一般式(II') で表される化合
物と反応させることにより、一般式(I)で表されるビス
−チアジアゾール誘導体を製造することができる。本反
応は製造方法１に記載の公知の方法に準じて製造するこ
とができる。
【００２２】製造方法１、２及びで示される製造方法の
原料化合物である一般式(II)、及び一般式(III) で表さ
れる化合物は、例えば下記に示す公知の製造方法により
製造することができる。
原料化合物である一般式(II)、及び一般式(III) で表さ
れる化合物は、例えば下記に示す公知の製造方法により
製造することができる。
【化９６】 （式中、Ｒ1 及びＨａｌは前記に同じくし、Ｒ' はC1-C
8 アルキル基を示し、Ｒ''はC1-C4 アルキル基、C1-C4
アルコキシ基、又は置換基を有しても良いアミノ基を示
す。）
8 アルキル基を示し、Ｒ''はC1-C4 アルキル基、C1-C4
アルコキシ基、又は置換基を有しても良いアミノ基を示
す。）
【００２３】一般式(X) で表される化合物と一般式(IX)
で表される化合物を反応させ、一般式(VIII)で表される
化合物とし、該化合物(VIII)を単離し、又は単離せずし
て塩化チオニルで閉環反応を行うことにより、一般式(V
II) で表される化合物とし、該化合物(VII) を単離し、
又は単離せずして加水分解し、一般式(III) で表される
化合物とし、該化合物(III) を単離し、又は単離せずし
てハロゲン化剤でハロゲン化反応することにより、一般
式(II)で表される化合物を製造することができる。本反
応はＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７７，５３５９
（１９５５）等に記載の公知の方法により製造すること
ができる。一般式(II') で表される化合物も同様の方法
により製造することができる。
で表される化合物を反応させ、一般式(VIII)で表される
化合物とし、該化合物(VIII)を単離し、又は単離せずし
て塩化チオニルで閉環反応を行うことにより、一般式(V
II) で表される化合物とし、該化合物(VII) を単離し、
又は単離せずして加水分解し、一般式(III) で表される
化合物とし、該化合物(III) を単離し、又は単離せずし
てハロゲン化剤でハロゲン化反応することにより、一般
式(II)で表される化合物を製造することができる。本反
応はＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７７，５３５９
（１９５５）等に記載の公知の方法により製造すること
ができる。一般式(II') で表される化合物も同様の方法
により製造することができる。
【００２４】以下に本発明の一般式(I) で表されるビス
−チアジアゾール誘導体の代表例を例示するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。尚、第１表中の略
号は以下の基を示すものとする。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、
Ｂｕ：ブチル基、Ｐｈ：フェニル基又はフェニレン基、
−チアジアゾール誘導体の代表例を例示するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。尚、第１表中の略
号は以下の基を示すものとする。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、
Ｂｕ：ブチル基、Ｐｈ：フェニル基又はフェニレン基、
【化９７】
【００２５】
【化９８】
【００２６】
【化９９】 一般式(I)
【化１００】
【００２７】
【表１】 第１表 ────────────────────────────────── No R1 X1 Y1 R R2 X2 Y2 ────────────────────────────────── 1 Me O O CH2 Me O O 2 Me O O (CH2)2 Me O O 3 Me O O (CH2)3 Me O O 4 Me O O (CH2)4 Me O O 5 Me O O (CH2)5 Me O O 6 Me O O (CH2)6 Me O O 7 Me O O (CH2)7 Me O O 8 Me O O (CH2)8 Me O O 9 Me O O (CH2)9 Me O O 10 Me O O (CH2)10 Me O O 11 Me O O (CH2)11 Me O O 12 Me O O (CH2)12 Me O O 13 Me O O (CH2)13 Me O O 14 Me O O (CH2)14 Me O O 15 Me O O (CH2)15 Me O O 16 Me O O (CH2)16 Me O O 17 Me O O (CH2)17 Me O O 18 Me O O (CH2)18 Me O O 19 Me O O (CH2)19 Me O O 20 Me O O (CH2)20 Me O O 21 Me O O CH2CH(Me) Me O O 22 Me O O CH2CH(CH2F) Me O O ──────────────────────────────────
【００２８】
【表２】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 X1 Y1 R R2 X2 Y2 ────────────────────────────────── 23 Me O O CH2CH(CH2Cl) Me O O 24 Me O O CH2CH(CH2Br) Me O O 25 Me O O CH2CH(Et) Me O O 26 Me O O CH2CH(n-Pr) Me O O 27 Me O O CH2CH(i-Pr) Me O O 28 Me O O CH2CH(n-Bu) Me O O 29 Me O O CH2CH(i-Bu) Me O O 30 Me O O CH2CH(t-Bu) Me O O 31 Me O O CH2CH(n-C6H13) Me O O 32 Me O O CH2CH(n-C8H17) Me O O 33 Me O O CH2CH(n-C10H21) Me O O 34 Me O O CH2CH(n-C12H25) Me O O 35 Me O O CH2CH(Ph) Me O O 36 Me O O CH2CH(2-Cl-Ph) Me O O 37 Me O O CH2CH(3-Cl-Ph) Me O O 38 Me O O CH2CH(4-Cl-Ph) Me O O 39 Me O O CH2CH(2-Me-Ph) Me O O 40 Me O O CH2CH(3-Me-Ph) Me O O 41 Me O O CH2CH(4-Me-Ph) Me O O 42 Me O O CH2CH(4-i-Pr-Ph) Me O O 43 Me O O CH2CH(3-i-PrO-Ph) Me O O 44 Me O O CH2CH(4-Br-Ph) Me O O ──────────────────────────────────
【００２９】
【表３】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 X1 Y1 R R2 X2 Y2 ────────────────────────────────── 45 Me O O CH2CH(4-CF3-Ph) Me O O 46 Me O O CH(Me)CH(Me) Me O O 47 Me O O CH2C(Me)2 Me O O 48 Me O O CH(Me)C(Me)2 Me O O 49 Me O O C(Me)2C(Me)2 Me O O 50 Me O O CH2CH(CH2OMe) Me O O 51 Me O O CH2CH(CH2OPh) Me O O 52 Me O O CH2CH(CH2O(3-Cl-Ph)) Me O O 53 Me O O CH2CH(CH2O(4-MeO-Ph)) Me O O 54 Me O O CH2CH(CH2O-CH2Ph) Me O O 55 Me O O CH2CH(CH2O-COMe) Me O O 56 Me O O CH2CH(CH2O-COBu-t) Me O O 57 Me O O CH2CH(CH2O-COPh) Me O O 58 Me O O CH2CH(CH2O-CO(2-Cl-Ph)) Me O O 59 Me O O CH2CH(CH2O-CO(3-Cl-Ph)) Me O O 60 Me O O CH2CH(CH2O-CO(4-Cl-Ph)) Me O O 61 Me O O CH2CH(CH2O-CO(4-CF3-Ph)) Me O O 62 Me O O CH2CH(CH2SMe) Me O O 63 Me O O CH2CH(CH2SOMe) Me O O 64 Me O O CH2CH(CH2SO2Me) Me O O 65 Me O O CH2CH(CH2N(Me)2) Me O O 66 Me O O CH2CH(CH2N(Et)2) Me O O ──────────────────────────────────
【００３０】
【表４】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 X1 Y1 R R2 X2 Y2 ────────────────────────────────── 67 Me O O CH2CH(CH2-Q1) Me O O 68 Me O O CH2CH(CH2-Q2) Me O O 69 Me O O CH2CH(CH2NHCOMe) Me O O 70 Me O O CH2CH(CH2NHCOEt) Me O O 71 Me O O CH2CH(CH2NHCOPr-i) Me O O 72 Me O O CH2CH(CH2NHCOBu-n) Me O O 73 Me O O CH2CH(CH2NHCOPh) Me O O 74 Me O O CH2CH(CH2NHCO(2-Cl-Ph) Me O O 75 Me O O CH2CH(CH2NHCO(3-Cl-Ph) Me O O 76 Me O O CH2CH(CH2NHCO(4-Cl-Ph) Me O O 77 Me O O CH2CH(CN) Me O O 78 Me O O CH(Ph)CH(Ph) (メソ) Me O O 79 Me O O CH(Ph)CH(Ph) (+/-) Me O O 80 Me O O CH2CH2CH(Me) Me O O 81 Me O O CH2CH(Me)CH2 Me O O 82 Me O O CH2C(Me)2CH2 Me O O 83 Me O O CH2C(CH2Br)2CH2 Me O O 84 Me O O CH(Me)CH2CH(Me) Me O O 85 Me O O CH(Me)CH2C(Me)2 Me O O 86 Me O O C(Me)2CH2C(Me)2 Me O O 87 Me O O CH2C(Me)(Et)CH2 Me O O 88 Me O O CH2C(Et)2CH2 Me O O ──────────────────────────────────
【００３１】
【表５】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 X1 Y1 R R2 X2 Y2 ────────────────────────────────── 89 Me O O CH2C(Me)(n-Pr)CH2 Me O O 90 Me O O CH(i-Pr)C(Me)2CH2 Me O O 91 Me O O CH(n-Pr)C(Et)2CH2 Me O O 92 Me O O CH2C(Et)(n-Bu)CH2 Me O O 93 Me O O CH2C(Me)(CH2O-COQ3)CH2 Me O O 94 Me O O CH2C(NO2)(CH2O-COQ3)CH2 Me O O 95 Me O O CH2C(Et)(CH2O-COQ3)CH2 Me O O 96 Me O O CH2C(Et)(CH2O-COQ3)CH2 Me O O 97 Me O O CH2CH(Cl)CH2 Me O O 98 Me O O CH2CH(Br)CH2 Me O O 99 Me O O CH2C(Br)(NO2)CH2 Me O O 100 Me O O CH2CH(OH)CH2 Me O O 101 Me O O CH2CH(OMe)CH2 Me O O 102 Me O O CH2CH(OCH2Ph)CH2 Me O O 103 Me O O CH2CH(O-COMe)CH2 Me O O 104 Me O O CH2CH(O-COPh)CH2 Me O O 105 Me O O CH2CH(O-CO(4-Cl-Ph))CH2 Me O O 106 Me O O CH2CH(O-COQ3)CH2 Me O O 107 Me O O CH2CH(O-COOMe)CH2 Me O O 108 Me O O CH2CH(NH2)CH2 Me O O 109 Me O O CH2C(Me)(NHCOQ3)CH2 Me O O 110 Me O O CH2C(Et)(NHCOQ3)CH2 Me O O ──────────────────────────────────
【００３２】
【表６】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 X1 Y1 R R2 X2 Y2 ────────────────────────────────── 111 Me O O CH2C(CH2COQ3)(NHCOQ3)CH2 Me O O 112 Me O O CH2CH(NHCOMe)CH2 Me O O 113 Me O O CH2CH(NHCOPh)CH2 Me O O 114 Me O O CH2CH(NHCOQ3)CH2 Me O O 115 Me O O CH2CH(SMe)CH2 Me O O 116 Me O O CH2C(COOMe)2CH2 Me O O 117 Me O O CH2C(COOEt)2CH2 Me O O 118 Me O O CH2C(COOPr-i)2CH2 Me O O 119 Me O O CH2C(CN)2CH2 Me O O 120 Me O O CH2CH2C(Me)2 Me O O 121 Me O O CH(Me)CH2C(Me)2 Me O O 122 Me O O CH(Me)CH2CH2C(Me)2 Me O O 123 Me O O CH2CH(Cl)CH(Cl)CH2 Me O O 124 Me O O CH2CH(Br)CH(Br)CH2 Me O O 125 Me O O CH2CH2CH(OH)CH2 Me O O 126 Me O O CH2CH2CH(O-COQ3)CH2 Me O O 127 Me O O CH2CH(O-COQ3)CH(O-COQ3)CH2 Me O O 128 Me O O CH2CH(COOMe)CH(COOMe)CH2 Me O O 129 Me O O CH2CH(COOEt)CH(COOEt)CH2 Me O O 130 Me O O CH2CH2CH2CH(Me) Me O O 131 Me O O CH2CH2CH2CH2CH(Me) Me O O 132 Me O O (CH2)3C(NO2)((CH2)3O-COQ3)(CH2)3 Me O O ──────────────────────────────────
【００３３】
【表７】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 X1 Y1 R R2 X2 Y2 ────────────────────────────────── 133 Me O O CH2CH=CHCH2 (E) Me O O 134 Me O O CH2CH=CHCH2 (Z) Me O O 135 Me O O CH2C(Me)=C(Me)CH2 (E) Me O O 136 Me O O CH2CH=C(Me)CH2 (E) Me O O 137 Me O O CH2CH=C(Me)CH2 (Z) Me O O 138 Me O O CH2CH=C(Cl)CH2 (E) Me O O 139 Me O O CH2CH=C(Cl)CH2 (Z) Me O O 140 Me O O CH2C≡CCH2 Me O O 141 Me O O 1-cyclo-C5H8-2 Me O O 142 Me O O 1-cyclo-C5H8-3 Me O O 143 Me O O 1-cyclo-C6H10-2 Me O O 144 Me O O 1-cyclo-C6H10-3 Me O O 145 Me O O 1-cyclo-C6H10-4 Me O O 146 Me O O Q20 Me O O 147 Me O O 1-(5-O-COQ3-cyclo-C6H10)-3 Me O O 148 Me O O CH2-1-cyclo-C6H10-1 Me O O 149 Me O O CH2-1-cyclo-C6H10-2-CH2 Me O O 150 Me O O Q21 Me O O 151 Me O O Q22 Me O O 152 Me O O 1-cyclo-C8H14-2 Me O O 153 Me O O Q23 Me O O 154 Me O O 1-Ph-2 Me O O ──────────────────────────────────
【００３４】
【表８】
【００３５】
【表９】
【００３６】
【表１０】
【００３７】
【表１１】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 X1 Y1 R R2 X2 Y2 ────────────────────────────────── 202 Me O O CH2CH2SOCH2CH2 Me O O 203 Me O O CH2CH2SO2CH2CH2 Me O O 204 Me O O CH2CH2CH2SCH2CH2CH2 Me O O 205 Me O O CH2CH2(SCH2CH2)2 Me O O 206 Me O O CH2CH2NHCH2CH2 Me O O 207 Me O O CH2CH2N(Me)CH2CH2 Me O O 208 Me O O CH2CH2N(Et)CH2CH2 Me O O 209 Me O O CH2CH2N(Ph)CH2CH2 Me O O 210 Me O O CH2CH2N(3-Cl-Ph)CH2CH2 Me O O 211 Me O O CH2CH2N(COMe)CH2CH2 Me O O 212 Me O O CH2CH2N(COEt)CH2CH2 Me O O 213 Me O O CH2CH2N(COBu-t)CH2CH2 Me O O 214 Me O O CH2CH2N(COPh)CH2CH2 Me O O 215 Me O O CH2CH2N(CO(4-Cl-Ph))CH2CH2 Me O O 216 Me O O CH2CH2N(COQ3)CH2CH2 Me O O 217 Me O O CH2CH2N(COOMe)CH2CH2 Me O O 218 Me O O CH(Me)CH2N(COQ3)CH2CH(Me) Me O O 219 Me O O CH2CH2N(CH2CH2O-COQ3)CH2CH2 Me O O 220 Me O O CH(Me)CH2N(CH2CH2O-COQ3)CH2CH2 Me O O 221 Me O O CH2CH2-Q4-CH2CH2 Me O O 222 Me O O CH2CH2(N(COMe)CH2CH2)2 Me O O 223 Me O O CH2CH2(N(COEt)CH2CH2)2 Me O O ──────────────────────────────────
【００３８】
【表１２】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 X1 Y1 R R2 X2 Y2 ────────────────────────────────── 224 Me O O CH2CH2(N(COPh)CH2CH2)2 Me O O 225 Me O O CH2CH2(N(COQ3)CH2CH2)2 Me O O 226 Me O O CH2-CO-CH2 Me O O 227 Me O O CH2-CO-CH(OH)CH2 Me O O 228 Me O O CH2-CO-CH(O-COQ3)CH2 Me O O 229 Me O O CH2-CO-CO-CH2 Me O O 230 Me O O Q5 Me O O 231 Me O O Q6 Me O O 232 Me O O Q7 Me O O 233 Me O O Q8 Me O O 234 Me O O (CH2)2 Me O S 235 Me O O (CH2)3 Me O S 236 Me O O (CH2)4 Me O S 237 Me O O (CH2)5 Me O S 238 Me O O (CH2)6 Me O S 239 Me O O (CH2)7 Me O S 240 Me O O (CH2)8 Me O S 241 Me O O CH(Me)CH2 Me O S 242 Me O O CH(Me)C(Me) Me O S 243 Me O O CH2CH(O-COQ3)CH2 Me O S 244 Me O O CH2CH(S-COQ3)CH2 Me O S 245 Me O O CH2(S-COQ3)CH(S-COQ3)CH2 Me O S ───────────────────────────────────
【００３９】
【表１３】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 X1 Y1 R R2 X2 Y2 ────────────────────────────────── 246 Me O O (CH2)2 Me O N-Me 247 Me O O (CH2)2 Me O N-Et 248 Me O O (CH2)2 Me O N-Pr-n 249 Me O O (CH2)2 Me O N-Pr-i 250 Me O O (CH2)2 Me O N-Bu-t 251 Me O O (CH2)2 Me O N-Ph 252 Me O O (CH2)2 Me O NCH2Ph 253 Me O O (CH2)3 Me O NH 254 Me O O (CH2)4 Me O NH 255 Me O O (CH2)5 Me O NH 256 Me O O (CH2)6 Me O NH 257 Me O O (CH2)7 Me O NH 258 Me O O (CH2)8 Me O NH 259 Me O O CH2CH(Me) Me O NH 260 Me O O CH2CH(Et) Me O NH 261 Me O O CH2CH(Ph) Me O NH 262 Me O O CH2CH(CH2Ph) Me O NH 263 Me O O CH2C(Me)2 Me O NH 264 Me O O CH(Ph)CH2 Me O NH 265 Me O O CH(3-Q3COOPh)CH2 Me O NH 266 Me O O CH(4-Q3COOPh)CH2 Me O NH 267 Me O O CH(Ph)CH2 Me O N-Me ──────────────────────────────────
【００４０】
【表１４】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 X1 Y1 R R2 X2 Y2 ────────────────────────────────── 268 Me O O CH(CH2Ph)CH2 Me O NH 269 Me O O CH(Ph)CH(Me) Me O NH 270 Me O O CH(Ph)CH(Me) Me O N-Me 271 Me O O CH(4-Q3COOPh)CH(Me) Me O N-Me 272 Me O O Q9 Me O − 273 Me O O Q10 Me O − 274 Me O O 2,2,6,6-Me4-Q10 Me O − 275 Me O O CH2-Q11 Me O − 276 Me O O CH2-Q9 Me O − 277 Me O O CH2-Q10 Me O − 278 Me O O CH2CH2-Q11 Me O − 279 Me O O CH2CH2-Q9 Me O − 280 Me O O CH2CH2-Q10 Me O − 281 Me O O 1-Ph-2 Me O NH 282 Me O O 1-Ph-3 Me O NH 283 Me O O 1-Ph-3 Me O NH 284 Me O O 1-(5-Cl-Ph)-2 Me O NH 285 Me O O 1-(4-Me-Ph)-2 Me O NH 286 Me O O 1-(4-t-Bu-Ph)-2 Me O NH 287 Me O O 1-(2-Me-Ph)-3 Me O NH 288 Me O O 1-(2,6-Cl2-Ph)-4 Me O NH 289 Me O O 1-(4-Me-Ph)-3 Me O NH ──────────────────────────────────
【００４１】
【表１５】
【００４２】
【表１６】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 X1 Y1 R R2 X2 Y2 ────────────────────────────────── 310 Me O NH (CH2)2 Me O N-Pr-i 311 Me O NH (CH2)3 Me O NH 312 Me O NH (CH2)3 Me O N-Me 313 Me O NH (CH2)4 Me O N-Pr-n 314 Me O NH (CH2)5 Me O NH 315 Me O NH (CH2)6 Me O NH 316 Me O NH (CH2)7 Me O NH 317 Me O NH (CH2)8 Me O NH 318 Me O NH (CH2)9 Me O NH 319 Me O NH (CH2)10 Me O NH 320 Me O NH (CH2)11 Me O NH 321 Me O NH (CH2)12 Me O NH 322 Me O NH CH2CH(Me) Me O NH 323 Me O NH CH2C(Me)2CH2 Me O NH 324 Me O NH CH2CH(COOEt) Me O NH 325 Me O NH CH2CH2CH(COOEt) Me O NH 326 Me O NH CH2CH2CH2CH(COOEt) Me O NH 327 Me O NH CH2CH2CH2CH2CH(COOEt) Me O NH 328 Me O NH CH2CH2OCH2CH2 Me O NH 329 Me O NH CH2CH2(OCH2CH2)2 Me O NH 330 Me O NH CH2CH2(OCH2CH2)3 Me O NH 331 Me O NH CH2CH2(OCH2CH2)4 Me O NH ──────────────────────────────────
【００４３】
【表１７】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 X1 Y1 R R2 X2 Y2 ────────────────────────────────── 332 Me O NH CH2CH2N(Me)CH2CH2 Me O NH 333 Me O NH CH2CH2N(COQ3)CH2CH2 Me O NH 334 Me O NH CH2CH2(N(COQ3)CH2CH2)2 Me O NH 335 Me O NH CH2CH2(N(COQ3)CH2CH2)3 Me O NH 336 Me O NH CH2CH2(N(COQ3)CH2CH2)4 Me O NH 337 Me O NH CH2CH2(N(COQ3)CH2CH2)5 Me O NH 338 Me O NH CH2CH2(N(COQ3)CH2CH2)6 Me O NH 339 Me O NH CH2CH2N(COQ3)-(CH2)3 Me O NH 340 Me O NH CH2CH2N(Me)-(CH2)3 Me O NH 341 Me O NH (CH2)3N(COQ3)-(CH2)3 Me O NH 342 Me O NH (CH2)4N(COQ3)-(CH2)4 Me O NH 343 Me O NH (CH2)4(N(COQ3)-(CH2)4)2 Me O NH 344 Me O NH (CH2)4(N(COQ3)-(CH2)4)3 Me O NH 345 Me O NH (CH2)6N(COQ3)-(CH2)6 Me O NH 346 Me O NH 1-cyclo-C6H10-2 Me O NH 347 Me O NH 1-cyclo-C6H10-5 Me O NH 348 Me O NH Q10 Me O − 349 Me O NH CH2CH2Q10 Me O − 350 Me O NH 1-Ph-2 Me O NH 351 Me O NH 1-Ph-3 Me O NH 352 Me O NH 1-Ph-4 Me O NH 353 Me O NH 1-(4-Cl-Ph)-2 Me O NH ──────────────────────────────────
【００４４】
【表１８】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 X1 Y1 R R2 X2 Y2 ───────────────────────────────── 354 Me O NH 1-(4,5-Me2-Ph)-2 Me O NH 355 Me O NH 1-(4-OMe-Ph)-2 Me O NH 356 Me O NH 1-(2-Me-Ph)-3 Me O NH 357 Me O NH 1-(4-Me-Ph)-3 Me O NH 358 Me O NH 1-(4-OMe-Ph)-3 Me O NH 359 Me O NH 1-(2-Cl-Ph)-4 Me O NH 360 Me O NH 1-(2,5-Cl2-Ph)-4 Me O NH 361 Me O NH 1-(2,6-Cl2-Ph)-4 Me O NH 362 Me O NH 1-(2-OMe-Ph)-4 Me O NH 363 Me O NH 1-(1,3,5,6-Me4-Ph)-4 Me O NH 364 Me O N-Me (CH2)2 Me O N-Me 365 Me O N-Et (CH2)2 Me O N-Et 366 Me O N-Pr-n (CH2)2 Me O N-Pr 367 Me O N-Pr-i (CH2)2 Me O N-Pr 368 Me O − Q4 Me O − 369 Me O − Q12 Me O − 370 Me O − Q13 Me O − 371 Me O − Q14 Me O − 372 Et O O (CH2)2 Et O O 373 Pr-i O O (CH2)2 Pr-i O O 374 CH2Cl O O (CH2)2 CH2Cl O O 375 CF3 O O (CH2)2 CF3 O O ──────────────────────────────────
【００４５】
【表１９】 第１表（続き） ────────────────────────────────── No R1 X1 Y1 R R2 X2 Y2 ─────────────────────────────────── 376 Ph O O (CH2)2 Ph O O 377 2-Cl-Ph O O (CH2)2 2-Cl-Ph O O 378 3-Cl-Ph O O (CH2)2 3-Cl-Ph O O 379 4-Cl-Ph O O (CH2)2 4-Cl-Ph O O 380 2-Me-Ph O O (CH2)2 2-Me-Ph O O 381 3-Me-Ph O O (CH2)2 3-Me-Ph O O 382 4-Me-Ph O O (CH2)2 4-Me-Ph O O 383 4-t-Bu-Ph O O (CH2)2 4-t-Bu-Ph O O 384 2-CF3-Ph O O (CH2)2 2-CF3-Ph O O 385 4-CF3-Ph O O (CH2)2 4-CF3-Ph O O 386 2,4-Me2-Ph O O (CH2)2 2,4-Me2-Ph O O 387 3,4-Me2-Ph O O (CH2)2 3,4-Me2-Ph O O 388 4-OH-Ph O O (CH2)2 4-OH-Ph O O 389 4-MeO-Ph O O (CH2)2 4-MeO-Ph O O 390 4-CF3O-Ph O O (CH2)2 4-CF3O-Ph O O 391 4-PhO-Ph O O (CH2)2 4-PhO-Ph O O 392 2,4-(MeO)2-Ph O O (CH2)2 2,4-(MeO)2-Ph O O 393 3,4-(MeO)2-Ph O O (CH2)2 3,4-(MeO)2-Ph O O 394 4-COOMe-Ph O O (CH2)2 4-COOMe-Ph O O 395 2,4-Cl2-Ph O O (CH2)2 2,4-Cl2-Ph O O 396 3,4-Cl2-Ph O O (CH2)2 3,4-Cl2-Ph O O 397 Q15 O O (CH2)2 Q15 O O ──────────────────────────────────
【００４６】
【表２０】 第１表（続き） ─────────────────────────────────── No R1 X1 Y1 R R2 X2 Y2 ─────────────────────────────────── 398 Q16 O O (CH2)2 Q16 O O 399 Q17 O O (CH2)2 Q17 O O 400 Q18 O O (CH2)2 Q18 O O 401 Q19 O O (CH2)2 Q19 O O 402 6-Cl-Q19 O O (CH2)2 6-Cl-Q19 O O 403 Me S NH (CH2)2 Me S NH 404 Me S NH (CH2)3 Me S NH 405 Me S NH (CH2)4 Me S NH 406 Me S NH 1-Ph-2 Me S NH 407 Me S NH 1-Ph-3 Me S NH 408 Me S NH 1-Ph-4 Me S NH ────────────────────────────────── 第１表中、例えば化合物No１４１のＲは『1-cyclo-C5H8
-2』とあるのは、シクロペンチル環の１位と２位にそれ
ぞれＹ1 及びＹ2 が結合していることを示し、化合物No
１５４のＲは『1-Ph-2』とあるのは、フェニル環の１位
と２位にそれぞれＹ1 及びＹ2 が結合している１，２−
フェニレン基を示すものである。
-2』とあるのは、シクロペンチル環の１位と２位にそれ
ぞれＹ1 及びＹ2 が結合していることを示し、化合物No
１５４のＲは『1-Ph-2』とあるのは、フェニル環の１位
と２位にそれぞれＹ1 及びＹ2 が結合している１，２−
フェニレン基を示すものである。
【００４７】第１表で示される代表的な化合物の物性を
第２表に示す。
第２表に示す。
【表２１】 第２表 ────────────────────────────────── 化合物No 物 性 ────────────────────────────────── ２ ｍ．ｐ．５４℃ ４ ｍ．ｐ．９１℃ ２１ ペースト〔NMR (CDCl3/TMS、δ値(ppm))] 1.47(d,6.6Hz,3H), 2.94(s,6H), 4.40(dd,6.7Hz,12.1Hz,1H) 4.60(dd,3.2Hz,12.1Hz,1H), 5.4-5.6(m,1H) ３５ ｎＤ １．５７２２（２２℃） ８２ ｎＤ １．５４０３（２２℃） ９５ ｍ．ｐ．９５℃ ９６ ｍ．ｐ．１９０℃ １０６ ペースト〔NMR (CDCl3/TMS、δ値(ppm))] 2.97(s.9H), 4.60(dd.2H), 4.75(dd.2H), 5.65-5.80(m.1H). １４０ ｍ．ｐ．７９℃ １５６ ｍ．ｐ．２０５℃ １６６ ｍ．ｐ．１８４℃ １７６ ｍ．ｐ．１４９℃ １８４ ｍ．ｐ．１２２℃ １８７ ｎＤ １．５４１６（２６℃） １８８ ｎＤ １．５３２５（２６℃） １９６ ｎＤ １．５２２２（２６℃） ──────────────────────────────────
【００４８】
【表２２】 第２表（続き） ────────────────────────────────── 化合物No 物 性 ────────────────────────────────── １９７ ペースト〔NMR (CDCl3/TMS、δ値(ppm))] 2.95(s.6H), 3.50-3.70(m.≒24H), 3.76-3.82(m.4H), 4.45-4.52(m.4H). １９８ ペースト〔NMR (CDCl3/TMS、δ値(ppm))] 2.97(s.6H), 3.57-3.75(m.≒38H), 3.76-3.83(m.4H), 4.45-4.53(m.4H). ２１４ ｎＤ １．５６２７（２１℃） ２１９ ペースト〔NMR (CDCl3/TMS、δ値(ppm))] 2.92(s.69H), 2.96-3.06(m.6H), 4.34-4.45(m.6H). ２８１ ｍ．ｐ．１１２℃ ２８２ ｍ．ｐ．１５２℃ ２８３ ｍ．ｐ．１６７℃ ２８８ ｍ．ｐ．１６４℃ ３０６ ｍ．ｐ．１４９℃ ３５０ ｍ．ｐ．１８９℃ ３５１ ｍ．ｐ．２１０℃ ３５２ ｍ．ｐ．２６０℃ ──────────────────────────────────
【００４９】以下に本発明の代表的な実施例、処方例及
び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。 実施例１． ビス（４−メチル−１，２，３−チアジア
ゾール−５−カルボン酸）エチレン（化合物No２）の製
造。
び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。 実施例１． ビス（４−メチル−１，２，３−チアジア
ゾール−５−カルボン酸）エチレン（化合物No２）の製
造。
【化１０１】 ０．８０ｇ（４．９ミリモル）の４−メチル−１，２，
３−チアジアゾール−５−カルボニルクロリドを３０ｍ
ｌのテトラヒドロフランに溶解し、０．１２ｇ（２．０
ミリモル）のエチレングリコールを加えて、室温下で攪
拌しながら０．５０ｍｌのトリエチルアミンを滴下し、
室温下に４時間反応を行った。反応終了後、反応液に酢
酸エチルを加え、有機層を塩酸水、重曹水の順に洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１）で精製することにより目的
物を０．３４ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．５４℃ 収率５６％
３−チアジアゾール−５−カルボニルクロリドを３０ｍ
ｌのテトラヒドロフランに溶解し、０．１２ｇ（２．０
ミリモル）のエチレングリコールを加えて、室温下で攪
拌しながら０．５０ｍｌのトリエチルアミンを滴下し、
室温下に４時間反応を行った。反応終了後、反応液に酢
酸エチルを加え、有機層を塩酸水、重曹水の順に洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１）で精製することにより目的
物を０．３４ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．５４℃ 収率５６％
【００５０】実施例２． （ビス（４−メチル−１，
２，３−チアジアゾール−５−カルボン酸）２−ブチニ
レン（化合物No１４０）の製造。
２，３−チアジアゾール−５−カルボン酸）２−ブチニ
レン（化合物No１４０）の製造。
【化１０２】 ０．７０ｇ（４．３ミリモル）の４−メチル−１，２，
３−チアジアゾール−５−カルボニルクロリドを３０ｍ
ｌのテトラヒドロフランに溶解し、０．１５ｇ（１．７
ミリモル）の２−ブチン−１，４−ジオールを加えて、
室温下で攪拌しながら０．５０ｍｌのトリエチルアミン
を滴下し、室温下に４時間反応を行った。反応終了後、
反応液に酢酸エチルを加え、有機層を塩酸水、重曹水の
順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に
濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製すること
により目的物を０．３４ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．７９℃ 収率６１％
３−チアジアゾール−５−カルボニルクロリドを３０ｍ
ｌのテトラヒドロフランに溶解し、０．１５ｇ（１．７
ミリモル）の２−ブチン−１，４−ジオールを加えて、
室温下で攪拌しながら０．５０ｍｌのトリエチルアミン
を滴下し、室温下に４時間反応を行った。反応終了後、
反応液に酢酸エチルを加え、有機層を塩酸水、重曹水の
順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に
濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製すること
により目的物を０．３４ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．７９℃ 収率６１％
【００５１】実施例３． （ビス（４−メチル−１，
２，３−チアジアゾール−５−カルボン酸）ｐ−フェニ
レン（化合物No１５６）の製造。
２，３−チアジアゾール−５−カルボン酸）ｐ−フェニ
レン（化合物No１５６）の製造。
【化１０３】 １．０ｇ（６．２ミリモル）の４−メチル−１，２，３
−チアジアゾール−５−カルボニルクロリドを３０ｍｌ
のテトラヒドロフランに溶解し、０．２７ｇ（２．５ミ
リモル）のｐ−ヒドロキノンを加えて、室温下で攪拌し
ながら０．５０ｍｌのトリエチルアミンを滴下し、室温
下に４時間反応を行った。反応終了後、反応液に酢酸エ
チルを加え、有機層を塩酸水、重曹水の順に洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１）で精製することにより目的物を
０．３０ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．２０５℃ 収率３４％
−チアジアゾール−５−カルボニルクロリドを３０ｍｌ
のテトラヒドロフランに溶解し、０．２７ｇ（２．５ミ
リモル）のｐ−ヒドロキノンを加えて、室温下で攪拌し
ながら０．５０ｍｌのトリエチルアミンを滴下し、室温
下に４時間反応を行った。反応終了後、反応液に酢酸エ
チルを加え、有機層を塩酸水、重曹水の順に洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１）で精製することにより目的物を
０．３０ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．２０５℃ 収率３４％
【００５２】実施例４． （ビス（４−メチル−１，
２，３−チアジアゾール−５−カルボン酸）ｐ−α，α
−キシリレン（化合物No１８４）の製造。
２，３−チアジアゾール−５−カルボン酸）ｐ−α，α
−キシリレン（化合物No１８４）の製造。
【化１０４】 ０．５０ｇ（３．５ミリモル）の４−メチル−１，２，
３−チアジアゾール−５−カルボン酸を３０ｍｌのアセ
トニトリルに溶解し、０．３７ｇ（１．４ミリモル）の
ｐ−α，α−キシリレンジブロミド及び０．５０ｇ
（３．６ミリモル）の無水炭酸カリウムを加えて、加熱
下に４時間還流を行った。反応終了後、反応液に酢酸エ
チルを加え、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製す
ることにより目的物を０．１５ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．１２２℃ 収率２７％
３−チアジアゾール−５−カルボン酸を３０ｍｌのアセ
トニトリルに溶解し、０．３７ｇ（１．４ミリモル）の
ｐ−α，α−キシリレンジブロミド及び０．５０ｇ
（３．６ミリモル）の無水炭酸カリウムを加えて、加熱
下に４時間還流を行った。反応終了後、反応液に酢酸エ
チルを加え、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製す
ることにより目的物を０．１５ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．１２２℃ 収率２７％
【００５３】実施例５． （ビス（４−メチル−１，
２，３−チアジアゾール−５−カルボン酸）ポリ（オキ
シエチレン）平均ｎ＝４（化合物No１９６）の製造。
２，３−チアジアゾール−５−カルボン酸）ポリ（オキ
シエチレン）平均ｎ＝４（化合物No１９６）の製造。
【化１０５】 １．６０ｇ（１０ミリモル）の４−メチル−１，２，３
−チアジアゾール−５−カルボニルクロリドを３０ｍｌ
のテトラヒドロフランに溶解し、０．５０ｇ（２．５ミ
リモル）のＰＥＧ２００（ポリエチレングリコール）を
加えて、室温下に攪拌しながら０．５０ｍｌのトリエチ
ルアミンを滴下し、室温下に４時間反応を行った。反応
終了後、反応液に酢酸エチルを加え、有機層を塩酸水、
重曹水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製す
ることにより目的物を０．５９ｇ得た。 物性 ｎＤ １．５２２２（２６℃） 収率５２％
−チアジアゾール−５−カルボニルクロリドを３０ｍｌ
のテトラヒドロフランに溶解し、０．５０ｇ（２．５ミ
リモル）のＰＥＧ２００（ポリエチレングリコール）を
加えて、室温下に攪拌しながら０．５０ｍｌのトリエチ
ルアミンを滴下し、室温下に４時間反応を行った。反応
終了後、反応液に酢酸エチルを加え、有機層を塩酸水、
重曹水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製す
ることにより目的物を０．５９ｇ得た。 物性 ｎＤ １．５２２２（２６℃） 収率５２％
【００５４】実施例６． （４−メチル−１，２，３−
チアジアゾール−５−カルボン酸 ２，６−ジクロロ−
４−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−
イルカルボニルアミノ）フェニル（化合物No２８８）の
製造。
チアジアゾール−５−カルボン酸 ２，６−ジクロロ−
４−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−
イルカルボニルアミノ）フェニル（化合物No２８８）の
製造。
【化１０６】 １．０ｇ（４．１ミリモル）の４−メチル−１，２，３
−チアジアゾール−５−カルボニルクロリドを３０ｍｌ
のテトラヒドロフランに溶解し、０．２０ｇ（２．０ミ
リモル）の２，６−ジクロロ−ｐ−アミノフェノ−ルを
加えて、室温下に攪拌しながら１．０ｍｌのトリエチル
アミンを滴下し、室温下に４時間反応を行った。反応終
了後、反応液に酢酸エチルを加え、有機層を塩酸水、重
曹水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下に濃縮することにより目的物を０．６２ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．２６０℃ 収率３３％
−チアジアゾール−５−カルボニルクロリドを３０ｍｌ
のテトラヒドロフランに溶解し、０．２０ｇ（２．０ミ
リモル）の２，６−ジクロロ−ｐ−アミノフェノ−ルを
加えて、室温下に攪拌しながら１．０ｍｌのトリエチル
アミンを滴下し、室温下に４時間反応を行った。反応終
了後、反応液に酢酸エチルを加え、有機層を塩酸水、重
曹水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下に濃縮することにより目的物を０．６２ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．２６０℃ 収率３３％
【００５５】実施例７． （Ｎ，Ｎ’−ｐ−フェニレン
ビス（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−
カルボキサミド（化合物No３５２）の製造。
ビス（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−
カルボキサミド（化合物No３５２）の製造。
【化１０７】 ０．８０ｇ（４．９ミリモル）の４−メチル−１，２，
３−チアジアゾール−５−カルボニルクロリドを３０ｍ
ｌのテトラヒドロフランに溶解し、０．２０ｇ（１．９
ミリモル）のｐ−フェニレンジアミンを加えて、室温下
に攪拌しながら１．０ｍｌのトリエチルアミンを滴下
し、室温下に４時間反応を行った。反応終了後、反応液
に酢酸エチルを加え、有機層を塩酸水、重曹水の順に洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮す
ることにより目的物を０．６２ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．１６４℃ 収率７３％
３−チアジアゾール−５−カルボニルクロリドを３０ｍ
ｌのテトラヒドロフランに溶解し、０．２０ｇ（１．９
ミリモル）のｐ−フェニレンジアミンを加えて、室温下
に攪拌しながら１．０ｍｌのトリエチルアミンを滴下
し、室温下に４時間反応を行った。反応終了後、反応液
に酢酸エチルを加え、有機層を塩酸水、重曹水の順に洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮す
ることにより目的物を０．６２ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．１６４℃ 収率７３％
【００５６】本発明の一般式(I) で表されるビス−チア
ジアゾール誘導体又はその塩類は農園芸用病害防除剤と
して有用であり、例えば稲いもち病（Pyricularia oryz
ae）、稲紋枯病（Rhizoctonia solani）、稲胡麻葉枯病
（Cochiobolus miyabeanus）、大麦及び小麦等のうどん
こ病（Erysiphe graminis ）の如き種々の宿主植物につ
いてのうどんこ病、エンバクの冠さび病（Puccinia cor
onata ）及び他の植物のさび病、トマトの疫病（Phytop
hthora infestans）及び他の植物の疫病、キュウリのべ
と病（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウのべと病
（Plasmopara viticola ）等の種々植物のべと病、リン
ゴ黒星病（Venturia inaequalis ）、リンゴ斑点落葉病
（Alternaria mali ）、ナシ黒斑病（Alternaria kikuc
hiana ）、カンキツ黒点病（Diaporthe citri ）、シュ
ードモナス種、例えばキュウリ斑点細菌病（Pseudomona
s syringae pv. lachrymans ）、トマト青枯病(Pseudom
onas solanacearum)、キサントモナス種、例えばキャベ
ツ黒腐病(Xanthomonas campestris)、イネ白葉枯病(Xan
thomonas oryzae)、カンキツかいよう病(Xanthomonas c
itri) 、エルウィニア種、例えばキャベツ軟腐病(Erwin
ia carotovora)等の細菌病、タバコモザイク病（Tobacc
o mosaic virus）等のウイルス病等の病害に対して極め
て高い防除効果を有するものである。
ジアゾール誘導体又はその塩類は農園芸用病害防除剤と
して有用であり、例えば稲いもち病（Pyricularia oryz
ae）、稲紋枯病（Rhizoctonia solani）、稲胡麻葉枯病
（Cochiobolus miyabeanus）、大麦及び小麦等のうどん
こ病（Erysiphe graminis ）の如き種々の宿主植物につ
いてのうどんこ病、エンバクの冠さび病（Puccinia cor
onata ）及び他の植物のさび病、トマトの疫病（Phytop
hthora infestans）及び他の植物の疫病、キュウリのべ
と病（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウのべと病
（Plasmopara viticola ）等の種々植物のべと病、リン
ゴ黒星病（Venturia inaequalis ）、リンゴ斑点落葉病
（Alternaria mali ）、ナシ黒斑病（Alternaria kikuc
hiana ）、カンキツ黒点病（Diaporthe citri ）、シュ
ードモナス種、例えばキュウリ斑点細菌病（Pseudomona
s syringae pv. lachrymans ）、トマト青枯病(Pseudom
onas solanacearum)、キサントモナス種、例えばキャベ
ツ黒腐病(Xanthomonas campestris)、イネ白葉枯病(Xan
thomonas oryzae)、カンキツかいよう病(Xanthomonas c
itri) 、エルウィニア種、例えばキャベツ軟腐病(Erwin
ia carotovora)等の細菌病、タバコモザイク病（Tobacc
o mosaic virus）等のウイルス病等の病害に対して極め
て高い防除効果を有するものである。
【００５７】本発明一般式(I) で表されるビス−チアジ
アゾール誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用
病害防除剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他
の作物及び花卉等に被害を与える前記病害に対して顕著
な防除効果を有するものであるので、病害の発生が予測
される時期に合わせて、病害の発生前又は発生が確認さ
れた時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉
等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明
の農園芸用病害防除剤の所期の効果が奏せられるもので
ある。本発明の農園芸用病害防除剤は、農薬製剤上の常
法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するの
が一般的である。即ち、本発明の一般式(I) で表される
ビス−チアジアゾール誘導体又はその塩類はこれらを適
当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適
当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸
着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳
剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用
すれば良い。
アゾール誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用
病害防除剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他
の作物及び花卉等に被害を与える前記病害に対して顕著
な防除効果を有するものであるので、病害の発生が予測
される時期に合わせて、病害の発生前又は発生が確認さ
れた時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉
等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明
の農園芸用病害防除剤の所期の効果が奏せられるもので
ある。本発明の農園芸用病害防除剤は、農薬製剤上の常
法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するの
が一般的である。即ち、本発明の一般式(I) で表される
ビス−チアジアゾール誘導体又はその塩類はこれらを適
当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適
当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸
着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳
剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用
すれば良い。
【００５８】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カ−ボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カ−ボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【００５９】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【００６０】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の
流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することも
でき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキル
エステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう
剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐
酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤として
は、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもで
きる。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減す
ることができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．
０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同
様０．０１〜５０重量％が適当である。
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の
流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することも
でき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキル
エステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう
剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐
酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤として
は、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもで
きる。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減す
ることができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．
０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同
様０．０１〜５０重量％が適当である。
【００６１】本発明の農園芸用病害防除剤は各種病害を
防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若し
くは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該病害の
発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所
に適用して使用すれば良く、例えば水稲の病害防除の目
的で本田への水面施用、稲育苗箱施用、湛水直播用種子
粉衣等の施用方法、種子消毒法等で使用することがで
き、麦等の病害に対して茎、葉等へ散布する他に、土壌
等に処理して根から吸収させて使用することもできる。
本発明の農園芸用病害防除剤の使用量は種々の因子、例
えば目的、対象病害、作物の生育状況、病害の発生傾
向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用
時期等により変動するが、有効成分化合物として１０ア
ール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて
適宜選択すれば良い。本発明の農園芸用病害防除剤を更
に防除対象病害、防除適期の拡大のため、或いは薬量の
低減をはかる目的で他の農園芸用病害防除剤と混合して
使用することも可能である。
防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若し
くは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該病害の
発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所
に適用して使用すれば良く、例えば水稲の病害防除の目
的で本田への水面施用、稲育苗箱施用、湛水直播用種子
粉衣等の施用方法、種子消毒法等で使用することがで
き、麦等の病害に対して茎、葉等へ散布する他に、土壌
等に処理して根から吸収させて使用することもできる。
本発明の農園芸用病害防除剤の使用量は種々の因子、例
えば目的、対象病害、作物の生育状況、病害の発生傾
向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用
時期等により変動するが、有効成分化合物として１０ア
ール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて
適宜選択すれば良い。本発明の農園芸用病害防除剤を更
に防除対象病害、防除適期の拡大のため、或いは薬量の
低減をはかる目的で他の農園芸用病害防除剤と混合して
使用することも可能である。
【００６２】以下に本発明の代表的な実施例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 処方例１． 第１表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２． 第１表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 処方例１． 第１表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２． 第１表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００６３】処方例３． 第１表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例４． 第１表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
乾燥して粒剤とする。 処方例４． 第１表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６４】試験例１．水面施用によるイネいもち病防
除試験。 １／１００００アールのポットで栽培した水稲（５〜６
葉期）に第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を有
効成分として２００ｇ／１０ａの割合で水面施用し、温
室内に１週間放置した後、イネいもち病菌（Pyriculari
a oryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、湿室
に１日放置した後、温室に移し、接種６日間置いて十分
に発病させた後、各葉の病斑数を調査し、無処理区と比
較して防除価を算出し、下記の基準に従って判定を行っ
た。 Ａ ： 防除価 １００〜９５％ Ｂ ： 防除価 ９４〜８５％ Ｃ ： 防除価 ８４〜６０％ Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％
除試験。 １／１００００アールのポットで栽培した水稲（５〜６
葉期）に第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を有
効成分として２００ｇ／１０ａの割合で水面施用し、温
室内に１週間放置した後、イネいもち病菌（Pyriculari
a oryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、湿室
に１日放置した後、温室に移し、接種６日間置いて十分
に発病させた後、各葉の病斑数を調査し、無処理区と比
較して防除価を算出し、下記の基準に従って判定を行っ
た。 Ａ ： 防除価 １００〜９５％ Ｂ ： 防除価 ９４〜８５％ Ｃ ： 防除価 ８４〜６０％ Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％
【００６５】上記の試験の結果、第１表に記載の化合物
は優れたいもち病防除活性を示し、２、８２、９６、１
０６、１４０、１５６、１６６、１７６、１８７、１８
８、１９６、２１９、２８１、２８２、２８３、２８
８、３５１及び３５２はＣ以上の判定であり、特に化合
物２、１０６、１５６、１６６、１８８、１９６、２１
９、２８２、２８３、２８８、３５１及び３５２はＡの
防除効果を示すものである。
は優れたいもち病防除活性を示し、２、８２、９６、１
０６、１４０、１５６、１６６、１７６、１８７、１８
８、１９６、２１９、２８１、２８２、２８３、２８
８、３５１及び３５２はＣ以上の判定であり、特に化合
物２、１０６、１５６、１６６、１８８、１９６、２１
９、２８２、２８３、２８８、３５１及び３５２はＡの
防除効果を示すものである。
フロントページの続き (72)発明者 田島 崇吉 大阪府大阪市住吉区長居２−10−９−301
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっても良く、水素
原子、C1-C8 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキ
ル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハ
ロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1
-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一若しくは異な
っても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択さ
れる１〜２個の置換基を有する置換アミノ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、同一又
は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子か
ら選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘ
テロ環、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C
4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキ
シ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ
基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一若
しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基
から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノ基
から選択される１〜５個の置換基を有し、同一又と異な
っても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択
される１〜３個のヘテロ原子を有する置換５〜６員ヘテ
ロ環を示す。Ｘ1 及びＸ2 は同一又は異なっても良く、
酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙ1及びＹ2 は同一又は
異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は、 【化２】−Ｎ（Ｒ3 ）− （式中、Ｒ3 は後記に示す。）を示す。ＲはC0-C30アル
キレン基、 【化３】 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なっても良く、水素
原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、C1
-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、 C1-C4アルコ
キシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ
基、C1-C4 アルキルスルフィニル基、C1-C4 アルキルス
ルホニル基、ヒドロキシC1-C4 アルキル基、C1-C4 アル
コキシC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシカルボニル
基、アミノ基、同一又は異なっても良く、C1-C4 アルキ
ル基、フェニル基、又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプ
ト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C
4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アル
キルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又
は同一若しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフ
ェニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換
アミノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換
フェニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置
換アミノ基、アミノC1-C4 アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸
基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ
基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良いC1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置
換基を有する置換アミノ基から選択される１〜５個の置
換基を有する置換フェニル基から選択される１〜２個の
置換基を有するアミノC1-C4 アルキル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハ
ロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4
アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アル
キルチオ基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良
いC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜
２個の置換基を有する置換アミノ基から選択される１〜
５個の置換基を有する置換フェニル基、フェニルC1-C4
アルキル基、同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C
4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキ
シ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ
基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一若
しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基
から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
ェニルC1-C4 アルキル基、フェノキシ基、同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4
アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキ
シ基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良いC1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置
換基を有する置換アミノ基から選択される１〜５個の置
換基を環上に有する置換フェノキシ基、フェノキシC1-C
4 アルキル基、同一若しくは異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1
-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコ
キシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ
基、ハロC1-C4アルキルチオ基、アミノ基、又は同一若
しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基
から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フ
ェノキシC1-C4 アルキル基、同一又と異なっても良く、
酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３
個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水
酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C 4 ア
ルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ
基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良いC1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置
換基を有する置換アミノ基から選択される１〜４個の置
換基を有し、同一又と異なっても良く、酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子
を有する置換５〜６員ヘテロ環、同一又と異なっても良
く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１
〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環C1-C4 ア
ルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アル
キル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、
ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロ
C1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一若しくは異
なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択
される１〜２個の置換基を有する置換アミノ基から選択
される１〜４個の置換基を有し、同一又と異なっても良
く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１
〜３個のヘテロ原子を有する置換５〜６員ヘテロ環C1-C
4 アルキル基、又は 【化４】 （式中、Ｒ6 はC1-C6 アルキレン基、１以上の同一又は
異なっても良いハロゲン原子又はC1-C4 アルキル基によ
り置換されたC1-C6 アルキレン基、又は 【化５】−Ｏ− 、 【化６】−Ｓ（Ｏ）ｎ− （式中、ｎは０〜２の整数。）若しくは 【化７】−Ｎ（Ｒ8 ）− （式中、Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4 アルキ
ル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシカルボ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、
C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アル
コキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチ
オ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一
若しくは異なっても良く、C1-C4 アルキル基又はフェニ
ル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミ
ノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、
メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル
基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1
-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミ
ノ基、又は同一若しくは異なっても良く、C1-C4 アルキ
ル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置換基を
有する置換アミノ基から選択される１〜５個の置換基を
有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、又は 【化８】 （式中、Ｒ11はC1-C6 アルキレン基、又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子又はC1-C4 アルキル基か
ら選択される１以上の置換基を有するC1-C6 アルキレン
基を示し、Ｒ12は水素原子、C1-C8 アルキル基、ハロC1
-C4 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メル
カプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、
C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4
アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ
基、又は同一若しくは異なっても良く、C1-C4 アルキル
基又はフェニル基から選択される１〜２個の置換基を有
する置換アミノ基から選択される１〜５個の置換基を有
する置換フェニル基、同一又は異なっても良く、酸素原
子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘ
テロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4
アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキ
シ基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4アルキルチオ
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良く、C1-C
4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の
置換基を有する置換アミノ基から選択される１〜４個の
置換基を有し、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫
黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原
子を有する置換５〜６員ヘテロ環を示し、Ｙ4 は 【化９】−Ｏ− 、 【化１０】−Ｓ− 又は 【化１１】−Ｎ（Ｒ13）− （式中、Ｒ13は水素原子又はC1-C4 アルキル基を示
す。）を示し、Ｘ4 は酸素原子又は硫黄原子を示し、ｑ
は０〜１の整数を示し、ｒは０〜１の整数を示す。）を
示す。）で中断されても良いC1-C6 アルキレン基を示
し、Ｒ7 は水素原子、C1-C8 アルキル基、ハロC1-C8 ア
ルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト
基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4
アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は
同一若しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェ
ニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換ア
ミノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フ
ェニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸
基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ
基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良いC1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置
換基を有する置換アミノ基から選択される１〜５個の置
換基を環上に有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、同
一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子、又は窒素
原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜
６員ヘテロ環、又は同一若しくは異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト
基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4
アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキ
ルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は
同一若しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェ
ニル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換ア
ミノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有し、
同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子、又は窒
素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する置
換５〜６員ヘテロ環を示し、Ｙ3 は 【化１２】−Ｏ− 、 【化１３】−Ｓ− 又は 【化１４】−Ｎ（Ｒ8 ）− （式中、Ｒ8 は前記に同じ。）を示し、Ｘ3 は酸素原子
又は硫黄原子を示し、ｍは０〜５の整数を示し、ｐは０
又は１の整数を示す。）を示し、ａは０〜３０の整数を
示す。Ｒ3 及びＲ4 は一緒になって、C0-C7 アルキレン
基により３〜８員環を形成することもでき、該３〜８員
環は 【化１５】−Ｏ− 、 【化１６】−Ｓ（Ｏ）ｎ− （式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、 【化１７】−Ｎ（Ｒ8 ）− （式中、Ｒ8 は前記に同じ。）又は 【化１８】−Ｃ（Ｒ9 ）（Ｒ10）− （式中、Ｒ9 及びＲ10は同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C4 アルキル基、又は 【化１９】 （式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｘ4 、Ｙ4 、ｑ及びｒは前記に同
じ。）を示し、Ｒ9 及びＲ10は一緒になってC2-C6 アル
キレン基により３〜７員環を形成することもできる。）
により中断されることもできる。）で表されるアルキレ
ン基、又は同一若しくは異なっても良く、以下に示す１
以上の基で中断されても良いC0-C30アルキレン基を示
す。 【化２０】−Ｏ− 、 【化２１】−Ｓ（Ｏ）ｎ− （式中、ｎは前記に同じ。）、 【化２２】−Ｎ（Ｒ3 ）− （式中、Ｒ3 は前記に同じ。）、 【化２３】−Ｃ（Ｒ3 ）＝Ｃ（Ｒ4 ）− （式中、Ｒ3 及びＲ4 は前記に同じ。）、 【化２４】−Ｃ≡Ｃ− 、 【化２５】 （式中、Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸
基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ
基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ
基、アミノ基、同一若しくは異なっても良いC1-C4 アル
キル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置換基
を有する置換アミノ基、又は 【化２６】 （式中、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｙ3 、Ｘ3 、ｍ及びｐは前記に同
じ。）を示す。）若しくは 【化２７】 （式中、Ｚは前記に同じ。）を示す。〕で表されるビス
−チアジアゾール誘導体又はその塩類。 - 【請求項２】 Ｒ1 及びＲ2 が同一又は異なっても良
く、水素原子、C1-C8アルキル基、又はハロC1-C4 アル
キル基を示し、Ｘ1 及びＸ2 が同一又は異なっても良
く、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙ1 及びＹ2 が同一
又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は、 【化２８】−Ｎ（Ｒ3 ）− （式中、Ｒ3 は後記に示す。）を示し、ＲがC0-C30アル
キレン基、 【化２９】 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は異なっても良く、水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C4 アル
キル基、 C1-C4アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ
基、C1-C4 アルキルチオ基、C1-C4 アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1
-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコ
キシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ
基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一若
しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基
から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノ基
から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル
基、又は 【化３０】 （式中、Ｒ6 はC1-C6 アルキレン基、C1-C4 アルキル基
により置換されたC1-C6 アルキレン基、又は 【化３１】−Ｏ− 、若しくは 【化３２】−Ｓ（Ｏ）ｎ− （式中、ｎは０〜２の整数。）で中断されても良いC1-C
6 アルキレン基を示し、Ｒ7 が水素原子、C1-C8 アルキ
ル基、ハロC1-C8 アルキル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水
酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 ア
ルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ
基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良いC1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置
換基を有する置換アミノ基から選択される１〜５個の置
換基を有する置換フェニル基、同一又は異なっても良
く、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子から選択される
１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル
基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロ
C1-C4 アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基、ハロC1-C
4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一若しくは異なっ
ても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基から選択され
る１〜２個の置換基を有する置換アミノ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有し、同一又は異なっても
良く、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子から選択され
る１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員置換ヘテロ環
を示し、Ｙ3 は 【化３３】−Ｏ− 、 【化３４】−Ｓ− 又は 【化３５】−Ｎ（Ｒ8 ）− （式中、Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4 アルキ
ル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシカルボ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、
C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アル
コキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチ
オ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一
若しくは異なっても良く、C1-C4 アルキル基又はフェニ
ル基から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミ
ノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェ
ニル基、フェニルC1-C4 アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、
メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル
基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1
-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミ
ノ基、又は同一若しくは異なっても良く、C1-C4 アルキ
ル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置換基を
有する置換アミノ基から選択される１〜５個の置換基を
有する置換フェニルC1-C4 アルキル基、又は 【化３６】 （式中、Ｒ11はC1-C6 アルキレン基、又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子又はC1-C4 アルキル基か
ら選択される１以上の置換基を有するC1-C6 アルキレン
基を示し、Ｒ12は水素原子、C1-C8 アルキル基、ハロC1
-C4 アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メル
カプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、
C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4
アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ
基、又は同一若しくは異なっても良く、C1-C4 アルキル
基又はフェニル基から選択される１〜２個の置換基を有
する置換アミノ基から選択される１〜５個の置換基を有
する置換フェニル基、同一又は異なっても良く、酸素原
子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘ
テロ原子を有する５〜６員ヘテロ環、又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
水酸基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4
アルキル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキ
シ基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4アルキルチオ
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良く、C1-C
4 アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の
置換基を有する置換アミノ基から選択される１〜４個の
置換基を有し、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫
黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原
子を有する置換５〜６員ヘテロ環を示し、Ｙ4 は 【化３７】−Ｏ− 、 【化３８】−Ｓ− 又は 【化３９】−Ｎ（Ｒ13）− （式中、Ｒ13は水素原子又はC1-C4 アルキル基を示
す。）を示し、Ｘ4 が酸素原子又は硫黄原子を示し、ｑ
が０〜２の整数を示し、ｒが０〜１の整数を示す。）を
示す。）を示し、Ｘ3 が酸素原子又は硫黄原子を示し、
ｍが同一又は異なっても良く０〜１０の整数を示し、ｐ
が０又は１の整数を示す。）を示し、ａが０〜３０の整
数を示す。Ｒ3 及びＲ4 が一緒になって、C0-C7 アルキ
レン基により３〜８員環を形成することもでき、該３〜
８員環は 【化４０】−Ｏ− 、 【化４１】−Ｓ（Ｏ）ｎ− （式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、又は 【化４２】−Ｎ（Ｒ8 ）− （式中、Ｒ8 は前記に同じ。）により中断されることも
できる。）で表されるアルキレン基、又は同一若しくは
異なっても良い以下に示す１以上の基で中断されても良
いC0-C30アルキレン基を示す。 【化４３】−Ｏ− 、 【化４４】−Ｓ（Ｏ）ｎ− （式中、ｎは前記に同じ。）、 【化４５】−Ｎ（Ｒ3 ）− （式中、Ｒ3 は前記に同じ。）、 【化４６】−Ｃ（Ｒ3 ）＝Ｃ（Ｒ4 ）− （式中、Ｒ3 及びＲ4 は前記に同じ。）、 【化４７】−Ｃ≡Ｃ− 、若しくは 【化４８】 （式中、Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸
基、メルカプト基、C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アル
キル基、C1-C4 アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ
基、C1-C4 アルキルチオ基、ハロC1-C4 アルキルチオ
基、アミノ基、又は同一若しくは異なっても良いC1-C4
アルキル基又はフェニル基から選択される１〜２個の置
換基を有する置換アミノ基、又は 【化４９】 （式中、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｙ3 、Ｘ3 、ｍ及びｐは前記に同
じ。）を示す。）で中断されても良いＣ0 −Ｃ30アルキ
レン基を示す。）を示す請求項１記載のビス−チアジア
ゾール誘導体又はその塩類。 - 【請求項３】 Ｒ1 及びＲ2 が同一又は異なっても良
く、水素原子、C1-C8アルキル基、又はハロC1-C4 アル
キル基を示し、Ｘ1 及びＸ2 が同一又は異なっても良
く、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙ1 及びＹ2 が同一
又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は、 【化５０】−Ｎ（Ｒ3 ）− （式中、Ｒ3 は後記に示す。）を示し、ＲはC0-C30アル
キレン基、 【化５１】 （式中、Ｒ3 及びＲ4 が同一又は異なっても良く、水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C4 アル
キル基、 C1-C4アルコキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ
基、C1-C4 アルキルチオ基、C1-C4 アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基、又は 【化５２】 （式中、Ｒ6 がC1-C6 アルキレン基、又はC1-C4 アルキ
ル基により置換されたC1-C6 アルキレン基、又は 【化５３】−Ｏ− 、若しくは 【化５４】−Ｓ（Ｏ）ｎ− （式中、ｎは０〜２の整数。） で中断されても良いC1-C6 アルキレン基を示し、Ｒ7 が
水素原子、C1-C8 アルキル基、ハロC1-C8 アルキル基、
フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、C1-C4 ア
ルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキシ
基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ基、
ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一若しく
は異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル基から
選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノ基から
選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基、同一
又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原
子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６
員ヘテロ環、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、
C1-C4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アル
コキシ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチ
オ基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、アミノ基、又は同一
若しくは異なっても良いC1-C4 アルキル基又はフェニル
基から選択される１〜２個の置換基を有する置換アミノ
基から選択される１〜５個の置換基を環上に有し、同一
又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原
子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６
員置換ヘテロ環を示し、Ｙ3 が 【化５５】−Ｏ− 、又は 【化５６】−Ｓ− を示し、Ｘ3 が酸素原子又は硫黄原子を示し、ｍが同一
又は異なっても良く０〜１０の整数を示し、ｐが０又は
１の整数を示す。）を示し、ａが０〜３０の整数を示
す。）で表されるアルキレン基、又は同一若しくは異な
っても良い以下に示す１以上の基で中断されても良いC0
-C30アルキレン基を示す。 【化５７】−Ｏ− 、 【化５８】−Ｓ（Ｏ）ｎ− （式中、ｎは前記に同じ。）、 【化５９】−Ｎ（Ｒ3 ）− （式中、Ｒ3 は前記に同じ。）、 【化６０】−Ｃ（Ｒ3 ）＝Ｃ（Ｒ4 ）− （式中、Ｒ3 及びＲ4 は前記に同じ。）、 【化６１】−Ｃ≡Ｃ− 、若しくは 【化６２】 （式中、Ｚはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C
4 アルキル基、ハロC1-C4 アルキル基、C1-C4 アルコキ
シ基、ハロC1-C4 アルコキシ基、C1-C4 アルキルチオ
基、ハロC1-C4 アルキルチオ基、又は 【化６３】 （式中、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｙ3 、Ｘ3 、ｍ及びｐは前記に同
じ。）を示す請求項２記載のビス−チアジアゾール誘導
体又はその塩類。 - 【請求項４】 請求項１〜３いずれか１項記載のビス−
チアジアゾール誘導体又はその塩類を有効成分として含
有することを特徴とする農園芸用病害防除剤。 - 【請求項５】 請求項４記載の農園芸用病害防除剤を植
物病害の発生が望ましくない植物に対して、その有効量
を処理することを特徴とする農園芸用病害防除剤を処理
することを特徴とする植物病害の防除方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9283127A JPH10152483A (ja) | 1996-09-30 | 1997-09-30 | ビス−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び農園芸用病害防除剤並びにその使用方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27894996 | 1996-09-30 | ||
| JP8-278949 | 1996-09-30 | ||
| JP9283127A JPH10152483A (ja) | 1996-09-30 | 1997-09-30 | ビス−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び農園芸用病害防除剤並びにその使用方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10152483A true JPH10152483A (ja) | 1998-06-09 |
Family
ID=26553117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9283127A Pending JPH10152483A (ja) | 1996-09-30 | 1997-09-30 | ビス−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び農園芸用病害防除剤並びにその使用方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10152483A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000169461A (ja) * | 1998-09-28 | 2000-06-20 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 殺虫殺菌剤組成物及びその使用方法 |
-
1997
- 1997-09-30 JP JP9283127A patent/JPH10152483A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000169461A (ja) * | 1998-09-28 | 2000-06-20 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 殺虫殺菌剤組成物及びその使用方法 |
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