JPH10152676A - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH10152676A JPH10152676A JP8313289A JP31328996A JPH10152676A JP H10152676 A JPH10152676 A JP H10152676A JP 8313289 A JP8313289 A JP 8313289A JP 31328996 A JP31328996 A JP 31328996A JP H10152676 A JPH10152676 A JP H10152676A
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- substituted
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Abstract
(57)【要約】
【課題】発光特性が良好な有機エレクトロルミネッセン
ス素子材料により、高輝度・高効率であり、発光劣化が
少なく信頼性の高いエレクトロルミネッセンス素子を提
供することを課題とする。 【解決手段】下記一般式［１］で示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｘ1 〜Ｘ3 はそれぞれ独立に、Ｎ、ＣＨまたは
Ａｒ1 もしくはＡｒ2 に結合する炭素原子を表し、ただ
しつＸ1 またはＸ3 はＡｒ1 またはＡｒ2 に結合する炭
素原子を表す。Ａｒ1 またはＡｒ2 はそれぞれ独立にア
リーレン基を表す。Ａｒ3 〜Ａｒ5 はそれぞれ独立に、
水素原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、
アリール基、または複素環基を表す。ｍおよびｎは０か
ら４の整数を表す。］
ス素子材料により、高輝度・高効率であり、発光劣化が
少なく信頼性の高いエレクトロルミネッセンス素子を提
供することを課題とする。 【解決手段】下記一般式［１］で示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｘ1 〜Ｘ3 はそれぞれ独立に、Ｎ、ＣＨまたは
Ａｒ1 もしくはＡｒ2 に結合する炭素原子を表し、ただ
しつＸ1 またはＸ3 はＡｒ1 またはＡｒ2 に結合する炭
素原子を表す。Ａｒ1 またはＡｒ2 はそれぞれ独立にア
リーレン基を表す。Ａｒ3 〜Ａｒ5 はそれぞれ独立に、
水素原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、
アリール基、または複素環基を表す。ｍおよびｎは０か
ら４の整数を表す。］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は平面光源や表示に使用さ
れる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関す
るものである。
れる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法では、金属キレート錯体を蛍光体層、
アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色
発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は１００ｃ
ｄ／ｍ2 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、
実用領域に近い性能を持っている。しかしながら、現在
までの有機ＥＬ素子は、構成の改善により発光強度は改
良されているが、未だ充分な発光輝度は有していない。
また、繰り返し使用時の安定性に劣るという大きな問題
を持っている。
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法では、金属キレート錯体を蛍光体層、
アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色
発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は１００ｃ
ｄ／ｍ2 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、
実用領域に近い性能を持っている。しかしながら、現在
までの有機ＥＬ素子は、構成の改善により発光強度は改
良されているが、未だ充分な発光輝度は有していない。
また、繰り返し使用時の安定性に劣るという大きな問題
を持っている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
効率が高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機Ｅ
Ｌ素子の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、
一般式［１］で示される化合物の少なくとも一種の有機
ＥＬ素子材料を少なくとも一層に使用した有機ＥＬ素子
の発光効率が高く、繰り返し使用時での安定性も優れて
いることを見いだし本発明に至った。
効率が高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機Ｅ
Ｌ素子の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、
一般式［１］で示される化合物の少なくとも一種の有機
ＥＬ素子材料を少なくとも一層に使用した有機ＥＬ素子
の発光効率が高く、繰り返し使用時での安定性も優れて
いることを見いだし本発明に至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素
子材料である。 一般式［１］
般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素
子材料である。 一般式［１］
【化２】 ［式中、Ｘ1 〜Ｘ3 はそれぞれ独立に、Ｎ、ＣＨまたは
Ａｒ1 もしくはＡｒ2 に結合する炭素原子を表し、ただ
しＸ1 またはＸ3 はＡｒ1 またはＡｒ2 に結合する炭素
原子を表す。Ａｒ1 またはＡｒ2 はそれぞれ独立に置換
もしくは未置換のアリーレン基を表す。Ａｒ3 〜Ａｒ5
はそれぞれ独立に、水素原子、シアノ基、置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアル
キル基、置換もしくは未置換のアリール基、または置換
もしくは未置換の複素環基を表す。ｍおよびｎは０から
４の整数を表す。］
Ａｒ1 もしくはＡｒ2 に結合する炭素原子を表し、ただ
しＸ1 またはＸ3 はＡｒ1 またはＡｒ2 に結合する炭素
原子を表す。Ａｒ1 またはＡｒ2 はそれぞれ独立に置換
もしくは未置換のアリーレン基を表す。Ａｒ3 〜Ａｒ5
はそれぞれ独立に、水素原子、シアノ基、置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアル
キル基、置換もしくは未置換のアリール基、または置換
もしくは未置換の複素環基を表す。ｍおよびｎは０から
４の整数を表す。］
【０００６】更に本発明は、一対の電極間に発光層を含
む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、少なくとも一層が上記有機
エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層である
有機エレクトロルミネッセンス素子である。
む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、少なくとも一層が上記有機
エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層である
有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【０００７】更に本発明は、発光層が上記有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料を含有する層である上記有機
エレクトロルミネッセンス素子である。
ロルミネッセンス素子材料を含有する層である上記有機
エレクトロルミネッセンス素子である。
【０００８】
【０００９】本発明における一般式［１］で示される化
合物の複素五員環におけるＸ1 〜Ｘ 3 はそれぞれ独立
に、ＮまたはＣＨを表し、かつＸ1 〜Ｘ3 の少なくとも
一つはＡｒ1 またはＡｒ2 に結合する炭素原子を表す。
合物の複素五員環におけるＸ1 〜Ｘ 3 はそれぞれ独立
に、ＮまたはＣＨを表し、かつＸ1 〜Ｘ3 の少なくとも
一つはＡｒ1 またはＡｒ2 に結合する炭素原子を表す。
【００１０】前記複素五員環の代表例を表１に表すが、
以下の代表例に限定されるものではない。
以下の代表例に限定されるものではない。
【００１１】
【表１】
【００１２】一般式［１］を構成するＡｒ1 またはＡｒ
2 のアリーレン基の具体例としては、フェニレン基、ナ
フチレン基、アントラセンジイル基、ピレニジイル基、
トリフェニレン基、フルオレニル基、アントラキノン
基、フェナンスレニル基、アズレニル基等がある。ま
た、上記アリール基は置換基を有してもよい。ｍまたは
ｎは０から４の整数を表す。
2 のアリーレン基の具体例としては、フェニレン基、ナ
フチレン基、アントラセンジイル基、ピレニジイル基、
トリフェニレン基、フルオレニル基、アントラキノン
基、フェナンスレニル基、アズレニル基等がある。ま
た、上記アリール基は置換基を有してもよい。ｍまたは
ｎは０から４の整数を表す。
【００１３】一般式［１］のＡｒ3 〜Ａｒ5 は、それぞ
れ独立に、水素原子、シアノ基、置換もしくは未置換の
アルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、
置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは
未置換の複素環基を表す。アルキル基の例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロ
ロメチル基等があり、シクロアルキルの具体例として
は、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等があり、置
換もしくは未置換のアリール基としては、フェニル基、
ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基
等があり、置換もしくは未置換の複素環基としては、ピ
ロール基、ピロリン基、ピラゾール基、ピラゾリン基、
イミダゾール基、トリアゾール基、ピリジン基、ピリダ
ジン基、ピリミジン基、ピラジン基、トリアジン基、イ
ンドール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、
シノリン基、キノキサリン基、ベンゾキノリン基、フル
オレノン基、カルバゾール基、オキサゾール基、オキサ
ジアゾール基、チアゾール基、チアジアゾール基、トリ
アゾール基、イミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、
ベンゾチアゾール基、ベンゾトリアゾール基、ベンゾイ
ミダゾール基、ビスベンゾオキサゾール基、ビスベンゾ
チアゾール基、ビスベンゾイミダゾール基、アントロン
基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、アント
ラキノン基、アクリドン基、フェノチアジン基、ピロリ
ジン基、ジオキサン基、モルフォリン基等の複素環基等
がある。また、これらの基は置換基を有してもよい。
れ独立に、水素原子、シアノ基、置換もしくは未置換の
アルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、
置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは
未置換の複素環基を表す。アルキル基の例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロ
ロメチル基等があり、シクロアルキルの具体例として
は、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等があり、置
換もしくは未置換のアリール基としては、フェニル基、
ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基
等があり、置換もしくは未置換の複素環基としては、ピ
ロール基、ピロリン基、ピラゾール基、ピラゾリン基、
イミダゾール基、トリアゾール基、ピリジン基、ピリダ
ジン基、ピリミジン基、ピラジン基、トリアジン基、イ
ンドール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、
シノリン基、キノキサリン基、ベンゾキノリン基、フル
オレノン基、カルバゾール基、オキサゾール基、オキサ
ジアゾール基、チアゾール基、チアジアゾール基、トリ
アゾール基、イミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、
ベンゾチアゾール基、ベンゾトリアゾール基、ベンゾイ
ミダゾール基、ビスベンゾオキサゾール基、ビスベンゾ
チアゾール基、ビスベンゾイミダゾール基、アントロン
基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、アント
ラキノン基、アクリドン基、フェノチアジン基、ピロリ
ジン基、ジオキサン基、モルフォリン基等の複素環基等
がある。また、これらの基は置換基を有してもよい。
【００１４】Ａｒ1 〜Ａｒ5 への置換基の具体例を挙げ
ると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロ
ロメチル基等の置換もしくは未置換のアルキル基、フェ
ニル基、ナフチル基、３ーメチルフェニル基、３ーメト
キシフェニル基、３ーフルオロフェニル基、３ートリク
ロロメチルフェニル基、３ートリフルオロメチルフェニ
ル基、３ーニトロフェニル基等の置換もしくは未置換の
アリール基、トキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキ
シ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−
テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−（パーフル
オロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換もしくは未置換
のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ
基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロ
フェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３−トリフ
ルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは未置換のア
リールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒ
ｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、
トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは未置換のア
ルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチ
オ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フル
オロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、
３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしく
は未置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミ
ノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチ
ルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノまたはジ置換
アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス
（アセトキシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピ
ル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等の
アシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチ
ルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカ
ルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカ
ルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバ
モイル基等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォ
ン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル
基等のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフ
チル基、ビフェニル基、ｏ，ｍ，ｐ−ターフェニル基、
アントラニル基、フェナントレニル基、フルオレニル
基、９−フェニルアントラニル基、９，１０−ジフェニ
ルアントラニル基、ピレニル基等のアリール基、ピロー
ル基、ピロリン基、ピラゾール基、ピラゾリン基、イミ
ダゾール基、トリアゾール基、ピリジン基、ピリダジン
基、ピリミジン基、ピラジン基、トリアジン基、インド
ール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、シノ
リン基、キノキサリン基、ベンゾキノリン基、フルオレ
ノン基、ジシアノフルオレン基、カルバゾール基、オキ
サゾール基、オキサジアゾール基、チアゾール基、チア
ジアゾール基、トリアゾール基、イミダゾール基、ベン
ゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾトリア
ゾール基、ベンゾイミダゾール基、ビスベンゾオキサゾ
ール基、ビスベンゾチアゾール基、ビスベンゾイミダゾ
ール基、アントロン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチ
オフェン基、アントラキノン基、アクリドン基、フェノ
チアジン基、ピロリジン基、ジオキサン基、ピペリジン
基、モルフォリン基、ピペラジン基等の複素環基等があ
る。
ると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロ
ロメチル基等の置換もしくは未置換のアルキル基、フェ
ニル基、ナフチル基、３ーメチルフェニル基、３ーメト
キシフェニル基、３ーフルオロフェニル基、３ートリク
ロロメチルフェニル基、３ートリフルオロメチルフェニ
ル基、３ーニトロフェニル基等の置換もしくは未置換の
アリール基、トキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキ
シ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−
テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−（パーフル
オロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換もしくは未置換
のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ
基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−フルオロ
フェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３−トリフ
ルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは未置換のア
リールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒ
ｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、
トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは未置換のア
ルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチ
オ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フル
オロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、
３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしく
は未置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミ
ノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチ
ルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノまたはジ置換
アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス
（アセトキシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピ
ル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等の
アシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチ
ルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカ
ルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカ
ルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバ
モイル基等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォ
ン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル
基等のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフ
チル基、ビフェニル基、ｏ，ｍ，ｐ−ターフェニル基、
アントラニル基、フェナントレニル基、フルオレニル
基、９−フェニルアントラニル基、９，１０−ジフェニ
ルアントラニル基、ピレニル基等のアリール基、ピロー
ル基、ピロリン基、ピラゾール基、ピラゾリン基、イミ
ダゾール基、トリアゾール基、ピリジン基、ピリダジン
基、ピリミジン基、ピラジン基、トリアジン基、インド
ール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、シノ
リン基、キノキサリン基、ベンゾキノリン基、フルオレ
ノン基、ジシアノフルオレン基、カルバゾール基、オキ
サゾール基、オキサジアゾール基、チアゾール基、チア
ジアゾール基、トリアゾール基、イミダゾール基、ベン
ゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾトリア
ゾール基、ベンゾイミダゾール基、ビスベンゾオキサゾ
ール基、ビスベンゾチアゾール基、ビスベンゾイミダゾ
ール基、アントロン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチ
オフェン基、アントラキノン基、アクリドン基、フェノ
チアジン基、ピロリジン基、ジオキサン基、ピペリジン
基、モルフォリン基、ピペラジン基等の複素環基等があ
る。
【００１５】本発明において、一般式［１］で示される
化合物は、例えば以下の方法により製造することができ
る。
化合物は、例えば以下の方法により製造することができ
る。
【００１６】下記一般式［２］で表される化合物と下記
一般式［３］で表される亜リン酸トリアルキルあるいは
亜リン酸トリフェニルを反応させることにより、一般式
［４］の化合物を製造できる。
一般式［３］で表される亜リン酸トリアルキルあるいは
亜リン酸トリフェニルを反応させることにより、一般式
［４］の化合物を製造できる。
【００１７】一般式［２〜４］
【化３】 ［式中、Ｘはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原
子を表し、Ｒ2 はメチル基、エチル基、イソプロピル基
等のアルキル基またはフェニル基、ナフチル基等のフェ
ニル基を表す。Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、およびＡｒ1 〜Ａｒ
5 、は前記と同じである。］
子を表し、Ｒ2 はメチル基、エチル基、イソプロピル基
等のアルキル基またはフェニル基、ナフチル基等のフェ
ニル基を表す。Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、およびＡｒ1 〜Ａｒ
5 、は前記と同じである。］
【００１８】得られた一般式［４］の化合物を塩基の存
在下、下記一般式［５］で表されるケトンまたはアルデ
ヒドと反応させることにより一般式［１］で表される化
合物を得ることができる。ここで用いる反応溶媒として
は、炭化水素、アルコール類、エーテル類が用いられ
る。具体例を挙げると、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、２- メトキシエタノール、１，２- ジメ
トキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレ
ン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ- ジメチルホルムア
ミド、Ｎ- メチルピロリドン、１，３- ジメチル−２−
イミダゾリジノンなどがあげられる。また、塩基として
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミ
ド、水素化ナトリウム、ｎ- ブチルリチウム、ナトリウ
ムメチラート、およびカリウム- ｔ-ブトキシドなどが
あげられ、なかでもナトリウムメチラート、およびカリ
ウム-ｔ- ブトキシドなどのアルコラートが好ましい。
反応温度は用いる反応原料の種類や条件により、一義的
に決めることはできないが、通常は室温〜約１００℃ま
での広範囲を選択することができ、室温が特に好まし
い。
在下、下記一般式［５］で表されるケトンまたはアルデ
ヒドと反応させることにより一般式［１］で表される化
合物を得ることができる。ここで用いる反応溶媒として
は、炭化水素、アルコール類、エーテル類が用いられ
る。具体例を挙げると、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、２- メトキシエタノール、１，２- ジメ
トキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレ
ン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ- ジメチルホルムア
ミド、Ｎ- メチルピロリドン、１，３- ジメチル−２−
イミダゾリジノンなどがあげられる。また、塩基として
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミ
ド、水素化ナトリウム、ｎ- ブチルリチウム、ナトリウ
ムメチラート、およびカリウム- ｔ-ブトキシドなどが
あげられ、なかでもナトリウムメチラート、およびカリ
ウム-ｔ- ブトキシドなどのアルコラートが好ましい。
反応温度は用いる反応原料の種類や条件により、一義的
に決めることはできないが、通常は室温〜約１００℃ま
での広範囲を選択することができ、室温が特に好まし
い。
【００１９】一般式［５］
【化４】 ［式中、Ａｒ3 、Ａｒ4 は前記と同じである。］
【００２０】また、一般式［１］で表される化合物は、
下記一般式［６］で表されるアルデヒドまたはケトンと
下記一般式［７］で表されるホスホン酸エステルを塩基
の存在下反応させることによっても得ることができる。
このときの反応条件は前記と同様である。
下記一般式［６］で表されるアルデヒドまたはケトンと
下記一般式［７］で表されるホスホン酸エステルを塩基
の存在下反応させることによっても得ることができる。
このときの反応条件は前記と同様である。
【００２１】一般式［６〜７］
【化５】 ［Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｚ、Ａｒ1 〜Ａｒ5 、Ｒ2 は前記
と同じである。］
と同じである。］
【００２２】以下に、本発明の化合物の代表例を表１に
具体的に例示するが、本発明は以下の代表例に限定され
るものではない。
具体的に例示するが、本発明は以下の代表例に限定され
るものではない。
【００２３】
【表２】
【００２４】
【００２５】
【００２６】
【００２７】
【００２８】
【００２９】
【００３０】
【００３１】
【００３２】
【００３３】一般式［１］で表される化合物は、１分子
中に２つのオレフィン部位（＞Ｃ＝Ｃ＜）を有してい
る。このオレフィン部位の幾何異性体により、一般式
［１］で表される化合物はシス体、トランス体の組み合
わせがあるが本発明の化合物はそのいずれであってもよ
く、混合したものであってもよい。
中に２つのオレフィン部位（＞Ｃ＝Ｃ＜）を有してい
る。このオレフィン部位の幾何異性体により、一般式
［１］で表される化合物はシス体、トランス体の組み合
わせがあるが本発明の化合物はそのいずれであってもよ
く、混合したものであってもよい。
【００３４】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送
させるために正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有
しても良い。多層型は、（陽極／正孔注入層／発光層／
陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極
／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）の多層構成
で積層した有機ＥＬ素子がある。本発明の一般式［１］
で示される化合物は、固体状態において強い蛍光を持つ
化合物であり電界発光性に優れているので、発光材料と
して発光層内で使用することができる。また、一般式
［１］の化合物は、正孔もしくは電子等のキャリアを輸
送することができるので、有機ＥＬ素子の正孔注入層も
しくは電子注入層に使用することも可能である。
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送
させるために正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有
しても良い。多層型は、（陽極／正孔注入層／発光層／
陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極
／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）の多層構成
で積層した有機ＥＬ素子がある。本発明の一般式［１］
で示される化合物は、固体状態において強い蛍光を持つ
化合物であり電界発光性に優れているので、発光材料と
して発光層内で使用することができる。また、一般式
［１］の化合物は、正孔もしくは電子等のキャリアを輸
送することができるので、有機ＥＬ素子の正孔注入層も
しくは電子注入層に使用することも可能である。
【００３５】有機ＥＬ素子は、多層構造にすることによ
り、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことが
できる。また、各層において必要があれば、発光材料、
ドーピング材料、キャリア輸送を行う正孔注入材料や電
子注入材料を二種類以上組み合わせて使用することも出
来る。また、発光層にドーピング材料をドーピングし
て、発光輝度や発光効率の向上、およびドーピング材料
により他の色の発光を得ることもできる。また、正孔注
入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構
成により形成されても良く、正孔もしくは電子が効率よ
く電極から注入され、層中で輸送される素子構造が選択
される。
り、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことが
できる。また、各層において必要があれば、発光材料、
ドーピング材料、キャリア輸送を行う正孔注入材料や電
子注入材料を二種類以上組み合わせて使用することも出
来る。また、発光層にドーピング材料をドーピングし
て、発光輝度や発光効率の向上、およびドーピング材料
により他の色の発光を得ることもできる。また、正孔注
入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構
成により形成されても良く、正孔もしくは電子が効率よ
く電極から注入され、層中で輸送される素子構造が選択
される。
【００３６】発光層に使用できる発光材料もしくはドー
ピング物質としては、アントラセン、ナフタレン、フェ
ナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセ
ン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフ
タロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペ
リノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジ
エン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビス
ベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペ
ンタジエン、トリフェニルアミン、ベンジジン型トリフ
ェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミンジ
アミン型トリフェニルアミンピラン、キノリン金属錯
体、アミノキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチ
レン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピ
ラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダ
ゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、
金属フタロシアニン、ルブレン等およびそれらの誘導体
があるが、これらに限定されるものではない。
ピング物質としては、アントラセン、ナフタレン、フェ
ナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセ
ン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフ
タロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペ
リノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジ
エン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビス
ベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペ
ンタジエン、トリフェニルアミン、ベンジジン型トリフ
ェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミンジ
アミン型トリフェニルアミンピラン、キノリン金属錯
体、アミノキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチ
レン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピ
ラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダ
ゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、
金属フタロシアニン、ルブレン等およびそれらの誘導体
があるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】陽極に使用される導電性材料としては、４
ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、Ａ
ｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ等の金属、金属合金、ＩＴ
Ｏ、ＮＥＳＡもしくはポリチオフェンやポリピロール等
の有機導電性樹脂が用いられる。
ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、Ａ
ｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ等の金属、金属合金、ＩＴ
Ｏ、ＮＥＳＡもしくはポリチオフェンやポリピロール等
の有機導電性樹脂が用いられる。
【００３８】陰極に使用される導電性材料としては、４
ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適している。その
材料としては、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ等の金
属、もしくはＭｇ／Ａｇ、Ｌｉ／Ａｌ、Ｍｇ／Ｉｎ等の
合金が挙げられる。陽極および陰極は、必要があれば二
層以上の層構成により形成されていても良い。陽極およ
び陰極は、蒸着、スパッタリング、イオンプレーティン
グ、プラズマガン等の公知の成膜法により作製される。
ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適している。その
材料としては、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ等の金
属、もしくはＭｇ／Ａｇ、Ｌｉ／Ａｌ、Ｍｇ／Ｉｎ等の
合金が挙げられる。陽極および陰極は、必要があれば二
層以上の層構成により形成されていても良い。陽極およ
び陰極は、蒸着、スパッタリング、イオンプレーティン
グ、プラズマガン等の公知の成膜法により作製される。
【００３９】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、陽極もしくは陰極のうち、少なくとも一方は素子
の発光波長領域において充分透明であることが望まし
い。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極
は、上記の導電性材料を使用して、蒸着、スパッタリン
グ、イオンプレーティング法等の方法で所定の透光性を
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上が望ましい。
めに、陽極もしくは陰極のうち、少なくとも一方は素子
の発光波長領域において充分透明であることが望まし
い。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極
は、上記の導電性材料を使用して、蒸着、スパッタリン
グ、イオンプレーティング法等の方法で所定の透光性を
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上が望ましい。
【００４０】基板は機械的、熱的強度を有し透明なもの
であれば良いが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリプロピレン、ポリイ
ミド等の板状もしくはフィルム状のものがあげられる。
であれば良いが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレ
ン、ポリエーテルサルフォン、ポリプロピレン、ポリイ
ミド等の板状もしくはフィルム状のものがあげられる。
【００４１】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真
空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング、プラ
ズマガン等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッ
ピング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することが
できる。膜厚は特に限定されるものではないが、各層は
適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、
一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり
効率が悪くなる。膜厚が薄すぎると、薄膜中にピンホー
ル等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得
られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μｍの範囲が適
しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がさらに好
ましい。
空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング、プラ
ズマガン等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッ
ピング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することが
できる。膜厚は特に限定されるものではないが、各層は
適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、
一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり
効率が悪くなる。膜厚が薄すぎると、薄膜中にピンホー
ル等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得
られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μｍの範囲が適
しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がさらに好
ましい。
【００４２】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、その溶
媒はいずれでも良い。また、いずれの有機層において
も、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹
脂や添加剤を使用する。このような樹脂としては、ポリ
スチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、
ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、
セルロース等の絶縁性樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、
ポリピロール等の導電性樹脂を挙げることができる。ま
た、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑
剤等を挙げることができる。
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、その溶
媒はいずれでも良い。また、いずれの有機層において
も、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹
脂や添加剤を使用する。このような樹脂としては、ポリ
スチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、
ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、
セルロース等の絶縁性樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、
ポリピロール等の導電性樹脂を挙げることができる。ま
た、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑
剤等を挙げることができる。
【００４３】正孔注入材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた正孔注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層ま
たは電子輸送材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニ
ン、ナフタロシアニン、ポルフィリン、オキサジアゾー
ル、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミ
ダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒド
ロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒ
ドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、
スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルア
ミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン
型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポ
リビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の
高分子材料等があるが、これらに限定されるものではな
い。
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた正孔注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層ま
たは電子輸送材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニ
ン、ナフタロシアニン、ポルフィリン、オキサジアゾー
ル、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミ
ダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒド
ロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒ
ドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、
スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルア
ミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン
型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポ
リビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の
高分子材料等があるが、これらに限定されるものではな
い。
【００４４】電子注入材料としては、電子を輸送する能
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた電子注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層ま
たは正孔輸送材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオレノン、ア
ントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオ
キシド、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾ
ール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメ
タン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの
誘導体があるが、これらに限定されるものではない。ま
た、正孔注入材料に電子受容材料を、電子注入材料に電
子供与材料を添加して増感させることもできる。
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた電子注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層ま
たは正孔輸送材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオレノン、ア
ントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオ
キシド、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾ
ール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメ
タン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの
誘導体があるが、これらに限定されるものではない。ま
た、正孔注入材料に電子受容材料を、電子注入材料に電
子供与材料を添加して増感させることもできる。
【００４５】本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温
度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素
子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル等を封入
して素子全体を保護することも可能である。
度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素
子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル等を封入
して素子全体を保護することも可能である。
【００４６】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明する。化合物（１）の合成方法 フラスコ中に、α- ジフェニルブロモメタン２４．７ｇ
および亜リン酸トリエチル１６．６ｇを加えて１５０℃
で３時間かくはんする。その反応液を減圧中で濃縮し、
ｎ- ヘキサン４００ｇを加えた後、一昼夜５℃で冷却し
て結晶を析出させる。得られた結晶をろ過して乾燥さ
せ、下記化学構造で示されるリン酸エステル２２．７ｇ
を得た。その後、フラスコ中に上記のように合成したリ
ン酸エステル１６．３ｇ、２，５- ジ（４- ホルミルフ
ェニル）- オキサゾール５０ｇ、カリウムｔ- ブトキシ
ド２０．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｇ
を入れて、４０℃で５時間かくはんする。冷却後、エタ
ノール、精製水の順で洗浄、ろ過した後にシリカゲルカ
ラムを用いて精製し、２０ｇの黄白色粉末を得た。この
粉末の赤外吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトル、質量分
析を行った結果、化合物（１）であることを確認した。
説明する。化合物（１）の合成方法 フラスコ中に、α- ジフェニルブロモメタン２４．７ｇ
および亜リン酸トリエチル１６．６ｇを加えて１５０℃
で３時間かくはんする。その反応液を減圧中で濃縮し、
ｎ- ヘキサン４００ｇを加えた後、一昼夜５℃で冷却し
て結晶を析出させる。得られた結晶をろ過して乾燥さ
せ、下記化学構造で示されるリン酸エステル２２．７ｇ
を得た。その後、フラスコ中に上記のように合成したリ
ン酸エステル１６．３ｇ、２，５- ジ（４- ホルミルフ
ェニル）- オキサゾール５０ｇ、カリウムｔ- ブトキシ
ド２０．５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｇ
を入れて、４０℃で５時間かくはんする。冷却後、エタ
ノール、精製水の順で洗浄、ろ過した後にシリカゲルカ
ラムを用いて精製し、２０ｇの黄白色粉末を得た。この
粉末の赤外吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトル、質量分
析を行った結果、化合物（１）であることを確認した。
【００４７】
【化６】 化合物（９）の合成方法 ２，５- ジ（４- ブロモメチルフェニル）- １，３，４
- オキサジアゾール２５ｇおよび亜リン酸トリエチル２
０ｇを加え１５０℃で３時間かくはんする。その反応液
を減圧中で濃縮し、ｎ- ヘキサン４００ｇを加えた後、
一昼夜５℃で冷却して結晶を析出させる。得られた結晶
をろ過して乾燥させ、下記化学構造で示されるリン酸エ
ステル２１．４ｇを得た。その後、フラスコ中に上記の
ように合成したリン酸エステル２０．０ｇ、２−ベンゾ
イルチオフェン２６ｇ、カリウムｔ- ブトキシド１２．
５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｇを入れ
て、４０℃で５時間かくはんする。冷却後、エタノー
ル、精製水の順で洗浄、ろ過した後にシリカゲルカラム
を用いて精製し、２０ｇの黄白色粉末を得た。この粉末
の赤外吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトル、質量分析を
行った結果、化合物（９）であることを確認した。
- オキサジアゾール２５ｇおよび亜リン酸トリエチル２
０ｇを加え１５０℃で３時間かくはんする。その反応液
を減圧中で濃縮し、ｎ- ヘキサン４００ｇを加えた後、
一昼夜５℃で冷却して結晶を析出させる。得られた結晶
をろ過して乾燥させ、下記化学構造で示されるリン酸エ
ステル２１．４ｇを得た。その後、フラスコ中に上記の
ように合成したリン酸エステル２０．０ｇ、２−ベンゾ
イルチオフェン２６ｇ、カリウムｔ- ブトキシド１２．
５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｇを入れ
て、４０℃で５時間かくはんする。冷却後、エタノー
ル、精製水の順で洗浄、ろ過した後にシリカゲルカラム
を用いて精製し、２０ｇの黄白色粉末を得た。この粉末
の赤外吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトル、質量分析を
行った結果、化合物（９）であることを確認した。
【００４８】
【化７】
【００４９】実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ' ―（３
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―ジフェニル―１，１―
ビフェニル- ４，４―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化合物
（１）を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、トリス
（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を蒸着
し、膜厚３０ｎｍの電子注入層を得た。その上に、マグ
ネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎ
ｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層お
よび発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温
の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝
度８０（ｃｄ／ｍ2 ）、最大発光輝度３８０００（ｃｄ
／ｍ2 ）、５Ｖの時の発光効率３. ８（ｌｍ／Ｗ）の発
光が得られた。次に３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で、
この素子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝
度の１／２以上の発光が５０００時間以上保持された。
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―ジフェニル―１，１―
ビフェニル- ４，４―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化合物
（１）を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、トリス
（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を蒸着
し、膜厚３０ｎｍの電子注入層を得た。その上に、マグ
ネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎ
ｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層お
よび発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温
の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝
度８０（ｃｄ／ｍ2 ）、最大発光輝度３８０００（ｃｄ
／ｍ2 ）、５Ｖの時の発光効率３. ８（ｌｍ／Ｗ）の発
光が得られた。次に３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で、
この素子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝
度の１／２以上の発光が５０００時間以上保持された。
【００５０】実施例２〜４９ 発光層に、表３で示した化合物を使用する以外は実施例
１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は
表３に示す発光特性を示した。
１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は
表３に示す発光特性を示した。
【００５１】
【表３】
【００５２】
【００５３】実施例５０ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ' ―（４
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）―フェナントレン―９，１０―ジアミンをクロロ
ホルムに溶解し、スピンコーティング法により膜厚３０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化合物（２６）を蒸
着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、下記に示す化合物
を蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子注入層を得た。その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。発光
層および電子注入層は実施例１と同様な条件下で蒸着し
た。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度９０（ｃｄ／ｍ
2 ）、最大発光輝度１６０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖの
時の発光効率２．０（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。次
に３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で、この素子を連続し
て発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の
発光が５０００時間以上保持された。
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）―フェナントレン―９，１０―ジアミンをクロロ
ホルムに溶解し、スピンコーティング法により膜厚３０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化合物（２６）を蒸
着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、下記に示す化合物
を蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子注入層を得た。その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。発光
層および電子注入層は実施例１と同様な条件下で蒸着し
た。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度９０（ｃｄ／ｍ
2 ）、最大発光輝度１６０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖの
時の発光効率２．０（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。次
に３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で、この素子を連続し
て発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の
発光が５０００時間以上保持された。
【００５４】
【化８】
【００５５】実施例５１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（４）、
トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体、
ＴＰＤ、ポリカーボネート樹脂（ＰＣ−Ａ）を３：２：
３：８の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピ
ンコーティング法により膜厚１００ｎｍの発光層を得
た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し有機ＥＬ素子を得
た。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度５（ｃｄ／
ｍ2 ）、最大発光輝度１８００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖの
時の発光効率０．７（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。次
に３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で、この素子を連続し
て発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の
発光が３０００時間以上保持された。
トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体、
ＴＰＤ、ポリカーボネート樹脂（ＰＣ−Ａ）を３：２：
３：８の重量比でテトラヒドロフランに溶解させ、スピ
ンコーティング法により膜厚１００ｎｍの発光層を得
た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し有機ＥＬ素子を得
た。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度５（ｃｄ／
ｍ2 ）、最大発光輝度１８００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖの
時の発光効率０．７（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。次
に３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で、この素子を連続し
て発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の
発光が３０００時間以上保持された。
【００５６】実施例５２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、ＴＰＤを真空蒸
着して、膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、ト
リス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体と化
合物（２）を１００：１の割合で真空蒸着して膜厚５０
ｎｍの発光層を作成し、次いでトリス（８−ヒドロキシ
キノリン）アルミニウム錯体を蒸着し、膜厚３０ｎｍの
電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１
０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの膜厚の電極を
形成し有機ＥＬ素子を得た。この素子は直流電圧５Ｖで
発光輝度８０（ｃｄ／ｍ2 ）、最大発光輝度２１０００
（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖの時の発光効率２．３（ｌｍ／
Ｗ）の発光が得られた。次に３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流
密度で、この素子を連続して発光させた寿命試験の結
果、初期輝度の１／２以上の発光が７０００時間以上保
持された。
着して、膜厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、ト
リス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体と化
合物（２）を１００：１の割合で真空蒸着して膜厚５０
ｎｍの発光層を作成し、次いでトリス（８−ヒドロキシ
キノリン）アルミニウム錯体を蒸着し、膜厚３０ｎｍの
電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１
０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの膜厚の電極を
形成し有機ＥＬ素子を得た。この素子は直流電圧５Ｖで
発光輝度８０（ｃｄ／ｍ2 ）、最大発光輝度２１０００
（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖの時の発光効率２．３（ｌｍ／
Ｗ）の発光が得られた。次に３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流
密度で、この素子を連続して発光させた寿命試験の結
果、初期輝度の１／２以上の発光が７０００時間以上保
持された。
【００５７】実施例５３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（３）を
クロロフォルムに溶解分散させ、スピンコーティング法
により発光層を形成して、膜厚５０ｎｍの発光層を得
た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し有機ＥＬ素子を得
た。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度２０（ｃｄ／ｍ
2 ）、最大発光輝度２０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖの時
の発光効率０．４（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。次に
３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発
光が１００時間以上保持された。
クロロフォルムに溶解分散させ、スピンコーティング法
により発光層を形成して、膜厚５０ｎｍの発光層を得
た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し有機ＥＬ素子を得
た。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度２０（ｃｄ／ｍ
2 ）、最大発光輝度２０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖの時
の発光効率０．４（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られた。次に
３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発
光が１００時間以上保持された。
【００５８】実施例５４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ' ―（３
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―ジフェニル―１，１―
ビフェニル- ４，４―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化合物
（１）を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔
注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板
温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖ
で発光輝度６０（ｃｄ／ｍ2 ）、最大発光輝度１３００
０（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖの時の発光効率１．７（ｌｍ／
Ｗ）の発光が得られた。次に３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流
密度で、この素子を連続して発光させた寿命試験の結
果、初期輝度の１／２以上の発光が５０００時間以上保
持された。
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―ジフェニル―１，１―
ビフェニル- ４，４―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化合物
（１）を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔
注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板
温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖ
で発光輝度６０（ｃｄ／ｍ2 ）、最大発光輝度１３００
０（ｃｄ／ｍ2 ）、５Ｖの時の発光効率１．７（ｌｍ／
Ｗ）の発光が得られた。次に３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流
密度で、この素子を連続して発光させた寿命試験の結
果、初期輝度の１／２以上の発光が５０００時間以上保
持された。
【００５９】実施例５５ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ' ―（３
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―ジフェニル―１，１―
ビフェニル- ４，４―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、トリス
（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を蒸着し
て膜厚２０ｎｍの発光層を得た。ついで、化合物（２
３）を蒸着し膜厚４０ｎｍの電子注入層を作成し、その
上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜
厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。こ
の素子からはトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミ
ニウム錯体の発光が観測され、直流電圧５Ｖで発光輝度
３０（ｃｄ／ｍ2 ）、最大発光輝度１２０００（ｃｄ／
ｍ2 ）、５Ｖの時の発光効率１．１（ｌｍ／Ｗ）の発光
が得られた。次に３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で、こ
の素子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度
の１／２以上の発光が５０００時間以上保持された。
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―ジフェニル―１，１―
ビフェニル- ４，４―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、トリス
（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を蒸着し
て膜厚２０ｎｍの発光層を得た。ついで、化合物（２
３）を蒸着し膜厚４０ｎｍの電子注入層を作成し、その
上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜
厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。こ
の素子からはトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミ
ニウム錯体の発光が観測され、直流電圧５Ｖで発光輝度
３０（ｃｄ／ｍ2 ）、最大発光輝度１２０００（ｃｄ／
ｍ2 ）、５Ｖの時の発光効率１．１（ｌｍ／Ｗ）の発光
が得られた。次に３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で、こ
の素子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度
の１／２以上の発光が５０００時間以上保持された。
【００６０】実施例５６ 電子注入層に化合物（４）を使用する以外は実施例３４
と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子から
もトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体
の発光が観測され、直流電圧５Ｖで発光輝度８０（ｃｄ
／ｍ2 ）、最大発光輝度１２０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５
Ｖの時の発光効率１．６（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。次に３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で、この素子を
連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２
以上の発光が５０００時間以上保持された。
と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子から
もトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体
の発光が観測され、直流電圧５Ｖで発光輝度８０（ｃｄ
／ｍ2 ）、最大発光輝度１２０００（ｃｄ／ｍ2 ）、５
Ｖの時の発光効率１．６（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。次に３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で、この素子を
連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２
以上の発光が５０００時間以上保持された。
【００６１】実施例５７ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（１５）
を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次
いで、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム
錯体を蒸着して膜厚２０ｎｍの発光層作成し、その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。この
素子からはトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニ
ウム錯体の発光が観測され、直流電圧５Ｖで発光輝度１
０（ｃｄ／ｍ2 ）、最大発光輝度９０００（ｃｄ／
ｍ2 ）、５Ｖの時の発光効率０．９（ｌｍ／Ｗ）の発光
が得られた。次に３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で、こ
の素子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度
の１／２以上の発光が５０００時間以上保持された。
を真空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次
いで、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム
錯体を蒸着して膜厚２０ｎｍの発光層作成し、その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。この
素子からはトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニ
ウム錯体の発光が観測され、直流電圧５Ｖで発光輝度１
０（ｃｄ／ｍ2 ）、最大発光輝度９０００（ｃｄ／
ｍ2 ）、５Ｖの時の発光効率０．９（ｌｍ／Ｗ）の発光
が得られた。次に３（ｍＡ／ｃｍ2 ）の電流密度で、こ
の素子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度
の１／２以上の発光が５０００時間以上保持された。
【００６２】
【発明の効果】本発明により、従来に比べて高発光効
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。
フロントページの続き (72)発明者 榎田 年男 東京都中央区京橋二丁目３番13号 東洋イ ンキ製造株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式［１］で示される有機エレク
トロルミネッセンス素子材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｘ1 〜Ｘ3 はそれぞれ独立に、Ｎ、ＣＨまたは
Ａｒ1 もしくはＡｒ2 に結合する炭素原子を表し、ただ
しＸ1 またはＸ3 はＡｒ1 またはＡｒ2 に結合する炭素
原子を表す。Ａｒ1 またはＡｒ2 はそれぞれ独立に置換
もしくは未置換のアリーレン基を表す。Ａｒ3 〜Ａｒ5
はそれぞれ独立に、水素原子、シアノ基、置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアル
キル基、置換もしくは未置換のアリール基、または置換
もしくは未置換の複素環基を表す。ｍおよびｎは０〜４
の整数を表す。］ - 【請求項２】 一対の電極間に発光層を含む複数層の有
機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス
素子において、少なくとも一層が請求項１記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子材料を含有する層である有
機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 一対の電極間に発光層を含む複数層の有
機化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス
素子において、該発光層が請求項１記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料を含有する層である有機エレ
クトロルミネッセンス素子。
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|---|---|---|---|
| JP31328996A JP3777682B2 (ja) | 1996-11-25 | 1996-11-25 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31328996A JP3777682B2 (ja) | 1996-11-25 | 1996-11-25 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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|---|---|
| JPH10152676A true JPH10152676A (ja) | 1998-06-09 |
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001072673A1 (en) * | 2000-03-29 | 2001-10-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same |
| JP2004002288A (ja) * | 2001-12-13 | 2004-01-08 | Merck Patent Gmbh | オキサジアゾール誘導体並びに電荷移動および発光材料としてのこの使用 |
| WO2004063159A1 (ja) * | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP1764401A1 (en) * | 1998-12-25 | 2007-03-21 | Konica Corporation | Electroluminescent material and electroluminescent element |
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| JP2009235292A (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2010065033A (ja) * | 2008-09-04 | 2010-03-25 | Gracel Display Inc | 新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
| JP2010254675A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-11-11 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | オキサジアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| CN110300748A (zh) * | 2017-01-17 | 2019-10-01 | 香港科技大学 | 基于呋喃和噻吩的π-功能发光体 |
-
1996
- 1996-11-25 JP JP31328996A patent/JP3777682B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
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