JPH10158283A - 有機リン化合物、その製造方法及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 有機材料の劣化防止剤等として有用な有機リ
ン化合物を提供する。 【解決手段】 一般式Ｉ、例えば化合物１の有機リン化
合物。 N-[3-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニル)
プロピオニル］−Ｎ′−（２，４，８，１０− テトラ
-t- ブチル- ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピ
ン-6- イルピペラジン（化合物１）。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機リン化
合物、その製造方法及びその有機材料用安定剤としての
用途に関する。

【０００２】

【従来の技術、発明が解決しようとする課題】熱可塑性
樹脂、熱硬化性樹脂、天然または合成ゴム、鉱油、潤滑
油、接着剤、塗料などの有機材料は、製造時、加工時さ
らには使用時に、熱や酸素などの作用により劣化し、分
子切断や分子架橋といった現象に起因する有機材料の強
度物性の低下、流れ性の変化、着色、表面物性の低下等
を伴い、商品価値が著しく損なわれることが知られてい
る。このような熱および酸化劣化といった問題を解決す
る目的で、従来から各種のフェノール系酸化防止剤やリ
ン系酸化防止剤などを含有せしめることにより、有機材
料を安定化することが知られている。

【０００３】例えば、リン系酸化防止剤としてN,N'- ビ
ス(2,4,8,10-テトラ-t- ブチル- ジベンゾ[d,f][1,3,2]
ジオキサホスフェピン-6- イル) ピペラジン等の分子内
に２個のＮ−Ｐ結合を有するリン系化合物が提案されて
いる( 特開平7-70158)。

【０００４】本発明者らは、リン系化合物についてこれ
を種々製造し、鋭意検討を重ねた結果、２個のＮ−Ｐ結
合の一方をＮ−カルボニルに代えた特定のリン系化合物
が、著しく優れた耐変色効果を示すのみならず著しく優
れた安定効果を示すことを見出し、本発明を完成した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（Ｉ）

【０００６】

【０００７】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ はそれ
ぞれ独立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、
炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアル
キルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又
はフェニル基を表し、Ｒ³ は水素原子又は炭素原子数１
〜８のアルキル基を表す。Ｒ⁴ は水素原子、炭素原子数
１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル
基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数
７〜12のアラルキル基又はフェニル基を表すか、或いは
Ｒ⁴ 同志が一緒になって、単なる結合、硫黄原子、又は
炭素数１〜８のアルキルもしくは炭素数５〜８のシクロ
アルキルが置換していることもあるメチレン基を表す。
Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ はそれぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１
〜８のアルキル基を表すか、或いは両者が一緒になって
炭素原子数２〜４のアルキレン基を表す。Ａは炭素数２
〜８のアルキレン基を、Ｂは単なる結合又は１〜８のア
ルキレン基を表す。Ｙ及びＺは、いずれか一方が水酸
基、炭素数１〜８のアルコキシ基又は炭素数４〜12のア
ラルキルオキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素
数１〜８のアルキル基を表す。）で示される実用的に優
れた有機リン化合物、その製造方法及びその用途を提供
するものである。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の式（Ｉ）で示される有機リン化合物にお
いて、置換基Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ ⁵ 及びＲ⁶ は、それぞれ独
立に水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素数
５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシ
クロアルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェ
ニル基を表すが、好ましくは炭素原子数１〜８のアルキ
ル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜12
のアルキルシクロアルキル基である。ここで、炭素原子
数１〜８のアルキル基の代表例としては、例えばメチ
ル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブ
チル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル、i-オクチ
ル、t-オクチル、2-エチルヘキシル等が挙げられる。

【０００９】また炭素数５〜８のシクロアルキル基の代
表例としては、例えばシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が、炭素数６〜
12のアルキルシクロアルキル基の代表例としては、例え
ば1-メチルシクロペンチル、1-メチルシクロヘキシル、
1-メチル-4-i- プロピルシクロヘキシル等が挙げられ
る。炭素数７〜12のアラルキル基の代表例としては、例
えばベンジル、α- メチルベンジル、α，α−ジメチル
ベンジル等が挙げられる。

【００１０】なかでも、Ｒ¹ はt-ブチル、t-ペンチル、
t-オクチル等のt-アルキル基であることが好ましい。
Ｒ² は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-
ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチル、t-ペンチル
等の炭素数１〜５のアルキル基であることが好ましく、
とりわけメチル、t-ブチル、t-ペンチルであることが好
ましい。またＲ⁵ は、メチル、t-ブチル、t-ペンチル、
t-オクチルであることが、Ｒ⁶は水素原子、メチル、t-
ブチル、t-ペンチル、t-オクチルであることが好まし
い。

【００１１】置換基Ｒ³ は、水素原子又は炭素原子数１
〜８のアルキル基を表すが、炭素原子数１〜８のアルキ
ル基としては、例えば前記と同様のアルキル基が挙げら
れる。Ｒ³ は、好ましくは水素原子又は炭素原子数１〜
５のアルキル基であり、とりわけ水素原子又はメチル基
であることが好ましい。

【００１２】Ｒ⁴ は水素原子、炭素原子数１〜８のアル
キル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜
12のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラル
キル基又はフェニル基を表すか、或いはＲ⁴ 同志が一緒
になって、単なる結合、硫黄原子、又は炭素数１〜８の
アルキル基もしくは炭素数５〜８のシクロアルキル基が
置換していることもあるメチレン基を表す。ここで、炭
素原子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８のシクロア
ルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロアルキル基、
炭素数７〜12のアラルキル基の具体例としては、例えば
前記と同様のものが挙げられる。なかでも、Ｒ⁴ は、水
素原子、メチル、t-ブチル、t-ペンチル、t-オクチル等
のt-アルキル基であるか、又はＲ⁴ 同志が一緒になって
単なる結合、硫黄原子、メチレン基及びメチル、エチ
ル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-
ブチル等が置換したメチレン基であることが好ましい。

【００１３】またＲ⁷ 、Ｒ⁸ はそれぞれ独立に水素原子
又は炭素原子数１〜８のアルキル基を表すか、或いは両
者が一緒になって炭素原子数２〜４のアルキレン基を表
すが、炭素原子数１〜８のアルキル基としては、例えば
前記と同様のアルキル基が挙げられる。炭素原子数２〜
４のアルキレン基としては、例えばエチレン、プロピレ
ン、ブチレン、1-メチルエチレン、1,2-ジメチルエチレ
ン等が挙げられる。Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ は、両者が一緒になって
炭素原子数２〜４のアルキレン基であることが好まし
く、なかでもＡと２個のＮと一体となつてピペラジン環
等の含窒素環を形成していることがより好ましい。Ａは
炭素数２〜８のアルキレン基を表すが、かかるアルキレ
ン基の代表例としては、例えばエチレン、プロピレン、
ブチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメ
チレン、2,2-ジメチル-1,3- プロピレン等が挙げられ
る。好ましくは、エチレン、プロピレンである。またＢ
は単なる結合又は１〜８のアルキレン基を表すが、かか
るアルキレン基としては、例えば上記Ａで示したと同様
のアルキレン基の他にメチレンが挙げられる。好ましく
は単なる結合、エチレン等である。

【００１４】Ｙ及びＺは、いずれか一方が水酸基、炭素
数１〜８のアルコキシ基又は炭素数７〜12のアラルキル
オキシ基を表し、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８
のアルキル基を表す。ここで、炭素数１〜８のアルキル
基としては、例えば前記と同様のアルキル基が挙げら
れ、炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えばアル
キル部分が前記の炭素数１〜８のアルキルと同様のアル
キルであるアルコキシ基が挙げられる又炭素数７〜12の
アラルキルオキシ基としては、例えばアラルキル部分が
前記炭素数７〜12のアラルキルと同様のアラルキルであ
るアラルキルオキシ基が挙げられる。Ｙ及びＺは、いず
れか一方が水酸基又はメトキシ基であることが好まし
い。

【００１５】前記式（Ｉ）で示される有機リン化合物
は、例えば、一般式（II）

【００１６】

【００１７】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は前記
と同じ意味を有する。）で示されるフェノール類又はビ
スフェノール類と三ハロゲン化リンと一般式(III)

【００１８】

【００１９】（式中、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ａ、
Ｂ、Ｙ及びＺは前記と同じ意味を表す。）で示されるア
ミン化合物とを反応させることにより製造することがで
きる。

【００２０】ここで用いられる三ハロゲン化リンとして
は、例えば、三塩化リン、三臭化リン等が挙げられる。
とりわけ三塩化リンが好ましく用いられる。

【００２１】反応させるにあたっては、例えばアミン
類、ピリジン類、ピロリジン類、アミド類等の脱ハロゲ
ン化水素剤、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
水酸化物を共存させることにより、反応を促進させるこ
ともできる。ここで、アミン類としては、一級アミン、
二級アミン、三級アミンいずれでも良く、例えばt-ブチ
ルアミン、t-ペンチルアミン、t-ヘキシルアミン、t-オ
クチルアミン、ジ-t- ブチルアミン、ジ-t- ペンチルア
ミン、ジ-t- ヘキシルアミン、ジ-t- オクチルアミン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルア
ニリン、N,N-ジエチルアニリン等が挙げられるが、好ま
しくはトリエチルアミンである。ピリジン類としては、
例えばピリジン、ピコリン等が挙げられるが、好ましく
はピリジンである。 ピロリジン類としては、例えば1-
メチル-2- ピロリジン等が挙げられる。またアミド類と
しては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチ
ルアセトアミド等が挙げられるが、N,N-ジメチルホルム
アミドが好ましく使用される。アルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の水酸化物としては、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カルシウム等が挙げられるが、好ましく
は水酸化ナトリウムである。

【００２２】反応は通常、有機溶媒中で行われる。かか
る有機溶媒としては、反応を阻害しないものであれば特
に限定はないが、例えば芳香族炭化水素、脂肪族炭化水
素、含酸素系炭化水素、ハロゲン化炭化水素などが挙げ
られる。芳香族炭化水素としては、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン等が、脂肪族炭化水
素としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタ
ン等が、含酸素系炭化水素としては、例えばジエチルエ
ーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-
ジオキサン等が、ハロゲン化炭化水素としては、例えば
クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼン、ジク
ロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロベンゼン等
が挙げられる。これらの中でも、トルエン、キシレン、
n-ヘキサン、n-ヘプタン、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、1,4-ジオキサン、クロロホルム、ジクロロ
メタンなどが好ましく使用される。

【００２３】反応方法としては、通常、先ず式（II) で
示されるフェノール類又はビスフェノール類と三ハロゲ
ン化リンとを反応させて中間体を生成せしめ、次いで式
(III) で示されるアミン化合物を反応させるという二段
反応法が採用される。この方法の場合、三ハロゲン化リ
ンは、フェノール類を用いる場合は、フェノール類に対
して0.5 〜0.55モル倍程度用いるのが好ましく、より好
ましくは0.5〜0.52モル倍程度用いる。またビスフェノ
ール類を用いる場合は、ビスフェノール類に対して１〜
1.1 モル倍程度用いるのが好ましく、より好ましくは１
〜1.05モル倍程度用いる。また脱ハロゲン化水素剤を用
いるときは、三ハロゲン化リンに対して0.05〜2.4 モル
倍程度用いるのが好ましく、より好ましくは2 〜2.1 モ
ル倍程度である。式（II）で示されるフェノール類又は
ビスフェノール類と三ハロゲン化リンと三ハロゲン化リ
ンとの反応は、通常０〜200 ℃程度で実施される。 こ
の反応により、中間体ハロゲノホスファイトが生成する
と考えられ、これを単離してから次の反応に供してもよ
いが、通常は反応混合物のままアミン化合物(III) との
反応に供される。

【００２４】次いで、アミン化合物(III) を反応させる
にあたっては、フェノール類を用いた場合は、フェノー
ル類に対して通常0.5 〜0.55モル倍程度、またビスフェ
ノール類を用いた場合は、ビスフェノール類に対して通
常１〜1.1 モル倍程度用いられる。この反応において
も、脱ハロゲン化水素剤を用いることができ、その場合
の脱ハロゲン化水素剤の量は、アミン化合物(III) に対
して0.05〜1.2 モル倍程度が好ましい。この追加する脱
ハロゲン化水素剤の量は、最初の反応で脱ハロゲン化水
素剤を過剰に用いた場合は、残存する脱ハロゲン化水素
剤を含めて計算するのが通常である。反応は、通常０〜
200 ℃程度の温度で実施される。

【００２５】反応完了後は、脱ハロゲン化水素剤を用い
た場合には、反応により生成する脱ハロゲン化水素剤の
ハロゲン化水素酸塩を除去し、さらに溶媒を除去したあ
と、例えば晶析やカラムクロマトグラフィーのような適
当な後処理を施すことによって、本発明の有機リン化合
物（Ｉ）を得ることができる。

【００２６】ここで、有機リン化合物（Ｉ）の原料であ
る式(II)がフェノール類である場合の代表例としては、
例えば2-メチルフェノール、4-メチルフェノール、2,4-
ジメチルフェノール、2,6-ジメチルフェノール、2,4,6-
トリメチルフェノール、2-エチルフェノール、4-エチル
フェノール、2,4-ジエチルフェノール、2,6-ジエチルフ
ェノール、2,4,6-トリエチルフェノール、2-t-ブチルフ
ェノール、4-t-ブチルフェノール、2-t-ブチル-4- メチ
ルフェノール、2-t-ブチル-5- メチルフェノール、2-t-
ブチル-4- エチルフェノール、2,4-ジ-t- ブチルフェノ
ール、2-t-ブチル-6- メチルフェノール、2-t-ブチル-6
- エチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチルフェノール、2,
4-ジメチル-6-t- ブチルフェノール、2,6-ジメチル-4-t
- ブチルフェノール、2-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール、3-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェノール、2-エ
チル-4,6- ジ-t- ブチルフェノール、3-エチル-4,6- ジ
-t- ブチルフェノール、4-メチル-2,6- ジ-t- ブチルフ
ェノール、4-エチル-2,6-ジ-t- ブチルフェノール、2,
4,6-トリ-t- ブチルフェノール、2,4-ジ-t- ペンチルフ
ェノール、2-t-オクチルフェノール、2,4-ジ-t- オクチ
ルフェノール、2,6-ジ-t- オクチルフェノール、2,4,6-
トリ-t- オクチルフェノール、2-ノニルフェノール、4-
ノニルフェノール、2-シクロヘキシル-4- メチルフェノ
ール、2-(1-メチルシクロヘキシル)-4-メチルフェノー
ル等が挙げられる。

【００２７】また式(II)がビスフェノール類である場合
の代表例としては、例えば2,2'- メチレンビス(4- メチ
ル-6-t- ブチルフェノール) 、2,2'- メチレンビス(4-
エチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス
(4-n- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチ
レンビス(4-i- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,
2'- メチレンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフ
ェノール）、2,2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフ
ェノール）、2,2'- メチレンビス(4-t- ペンチル-6-t-
ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4- ノニル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4-t- オ
クチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレンビス
(4- メチル-6-t- ペンチルフェノール）、2,2'- メチレ
ンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,
2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール)]、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6
- ノニルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4- メチル
-6-t- オクチルフェノール）、2,2'- メチレンビス(4,6
- ジ- t-ペンチルフェノール）、2,2'- メチレンビス[4
- ノニル-6-(α−メチルベンジル）フェノール］、2,2'
- メチレンビス[4- ノニル-6- （α，α−ジメチルベン
ジル）フェノール］、2,2'- エチリデンビス(4- メチル
-6- ブチルフェノール）、

【００２８】2,2'- エチリデンビス(4- エチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-n- プロピ
ル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4
-i- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノ
ール）、2,2'- エチリデンビス(4-t- ペンチル-6-t- ブ
チルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4- ノニル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビス(4-t-
オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- エチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチル
シクロヘキシル）フェノール)]、2,2'-エチリデンビス
(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'- エチリデン
ビス(4-メチル-6-t- オクチルフェノール）、2,2'- エ
チリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス[4- ノニル-6-(α−メチルベンジル）
フェノール］、2,2'- エチリデンビス[4- ノニル-6-
(α，α−ジメチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
2,2'- プロピリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノ
ール）、

【００２９】2,2'- プロピリデンビス(4-n- プロピル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-i
- プロピル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリ
デンビス(4-n- ブチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'
- プロピリデンビス(4-i- ブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- プロピリデンビス(4-t- ペンチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4- ノ
ニル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビ
ス(4-t- オクチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- プ
ロピリデンビス(4- メチル-6-t- ペンチルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-シクロヘ
キシルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- メチ
ル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'
- プロピリデンビス(4- メチル-6- ノニルフェノー
ル）、2,2'- プロピリデンビス(4- メチル-6-t- オクチ
ルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス(4,6- ジ-t-
ペンチルフェノール）、2,2'- プロピリデンビス[4- ノ
ニル-6-(α−メチルベンジル）フェノール］、2,2'- プ
ロピリデンビス[4- ノニル-6-(α，α−ジメチルベンジ
ル）フェノール］、2,2'- ブチリデンビス(4- メチル-6
-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ブチリデンビ
ス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、

【００３０】2,2'- ブチリデンビス[4- メチル-6-(α−
メチルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- ブチリデ
ンビス(4,6- ジ-t- ペンチルフェノール）、2,2'-i- ブ
チリデンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,
2'-i- ブチリデンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'-i- ブチリデンビス(4- メチル-6- シク
ロヘキシルフェノール）、2,2'-i- ブチリデンビス[4-
メチル-6-(α−メチルシクロヘキシル）フェノー
ル）］、2,2'-i- ブチリデンビス(4,6- ジ-t- ペンチル
フェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- メチル-6-t
- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビス(4- エ
チル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- ペンチリデ
ンビス(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,
2'- ペンチリデンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロ
ヘキシル）フェノール)]、2,2'- ペンチリデンビス(4,6
- ジ-t- ペンチルフェノール）、ビフェニル-2,2'-ジオ
ール、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-2,2'-ジ
オール、1,1'- ビナフチル-2,2'-ジオール等が挙げられ
る。ビスフェノール類は、公知の方法、例えば特開昭52
-122350 号公報、米国特許第2,538,355 号明細書、特公
平 2-47451号公報に記載された方法等に準拠して、アル
キルフェノール類を縮合させることにより製造すること
もできるし、市販されているものであれば、それを用い
ることもできる。

【００３１】もう一方の原料であるアミン化合物(III)
は、例えば対応するカルボン酸(IV)

【００３２】

【００３３】（式中、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｙ及びＺは前記と同
じ意味を、Ｘは水酸基、低級アルコキシ基又はハロゲン
原子を表す。）と対応するジアミン類(VI) Ｒ⁸ＨＮ−Ａ−ＮＨＲ⁷ (VI) （式中、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 及びＡは前記と同じ意味を表す。）
とを常法に従い、必要に応じてジシクロカルボジイミ
ド、N,N'- カルボニルジイミダゾール、オキシ塩化り
ん、四塩化チタン、リチウムアミド、ジブチル錫オキシ
ド、ジメチルアルミニウムアミド等の共存下に反応させ
ることにより製造し得る。

【００３４】アミン化合物(III) の代表例としては、例
えば、N-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシベンゾイル)ピペ
ラジン、N-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシベンゾイル)ピペ
ラジン、N-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルベン
ゾイル) ピペラジン、N-(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロ
キシベンゾイル) ピペラジン、N-(3-t- ブチル-4-ヒド
ロキシ-5- メチルベンゾイル) ピペラジン、N-(3,5- ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシベンゾイル) ピペラジン、N-
(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンゾイ
ル) ピペラジン、N-(3-t- ブチル-2- メトキシベンゾイ
ル) ピペラジン、N-(3-t- ブチル-4- メトキシベンゾイ
ル) ピペラジン、N-(3-t- ブチル-2-メトキシ-5- メチ
ルベンゾイル) ピペラジン、2- (3,5-ジ-t- ブチル-2-
メトキシベンゾイル) ピペラジン、N-(3-t- ブチル-4-
メトキシ-5- メチルベンゾイル) ピペラジン、N-(3,5-
ジ-t- ブチル-4- メトキシベンゾイル) ピペラジン、N-
(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシベンゾイ
ル) ピペラジン、N-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシフェニ
ルアセチル) ピペラジン、N-(3-t- ブチル-4- ヒドロキ
シフェニルアセチル) ピペラジン、N-(3-t- ブチル-2-
ヒドロキシ-5- メチルフェニルアセチル) ピペラジン、

【００３５】N-(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェ
ニルアセチル) ピペラジン、N-(3-t-ブチル-4- ヒドロ
キシ-5- メチルフェニルアセチル) ピペラジン、N-(3,5
- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルアセチル) ピペ
ラジン、N-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シフェニルアセチル) ピペラジン、N-(3-t- ブチル-2-
メトキシフェニルアセチル) ピペラジン、N-(3-t- ブチ
ル-4- メトキシフェニルアセチル) ピペラジン、N-(3-t
- ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニルアセチル) ピ
ペラジン、2- (3,5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニル
アセチル) ピペラジン、N-(3-t- ブチル-4- メトキシ-5
- メチルフェニルアセチル) ピペラジン、N-(3,5- ジ-t
- ブチル-4- メトキシフェニルアセチル) ピペラジン、
N-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル
アセチル) ピペラジン、N-[3-(3-t-ブチル-2- ヒドロキ
シフェニル) プロピオニル] ピペラジン、N-[3-(3-t-ブ
チル-4- ヒドロキシフェニル) プロピオニル] ピペラジ
ン、N-[3-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル) プロピオニル] ピペラジン、N-[3-(3,5-ジ-t- ブチ
ル-2- ヒドロキシフェニル) プロピオニル] ピペラジ
ン、N-[3-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル) プロピオニル] ピペラジン、N-[3-(3,5-ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシフェニル) プロピオニル] ピペラジ
ン、

【００３６】N-[3-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル) プロピオニル] ピペラジン、N-[3-
(3-t-ブチル-2- メトキシフェニル) プロピオニル] ピ
ペラジン、N-[3-(3-t-ブチル-4- メトキシフェニル) プ
ロピオニル] ピペラジン、N-[3-(3-t-ブチル-2- メトキ
シ-5- メチルフェニル) プロピオニル] ピペラジン、2-
(3,5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニル) プロピオニ
ル] ピペラジン、N-[3-(3-t-ブチル-4- メトキシ-5- メ
チルフェニル) プロピオニル] ピペラジン、N-[3-(3,5-
ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル) プロピオニル] ピ
ペラジン、N-[3-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メト
キシフェニル) プロピオニル] ピペラジン、N-(3-t- ブ
チル-2- ヒドロキシベンゾイル) エチレンジアミン、N-
(3-t- ブチル-4- ヒドロキシベンゾイル) エチレンジア
ミン、N-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルベンゾ
イル) エチレンジアミン、N-(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒ
ドロキシベンゾイル) エチレンジアミン、N-(3-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンゾイル) エチレンジア
ミン、N-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンゾイ
ル) エチレンジアミン、N-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンゾイル) エチレンジアミン、N-(3
-t- ブチル-2- メトキシベンゾイル) エチレンジアミ
ン、N-(3-t- ブチル-4- メトキシベンゾイル) エチレン
ジアミン、N-(3-t- ブチル-2- メトキシ-5- メチルベン
ゾイル) エチレンジアミン、

【００３７】2- (3,5-ジ-t- ブチル-2- メトキシベンゾ
イル) エチレンジアミン、N-(3-t- ブチル-4- メトキシ
-5- メチルベンゾイル) エチレンジアミン、N-(3,5- ジ
-t- ブチル-4- メトキシベンゾイル) エチレンジアミ
ン、N-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシベン
ゾイル) エチレンジアミン、N-(3-t- ブチル-2- ヒドロ
キシフェニルアセチル) エチレンジアミン、N-(3-t- ブ
チル-4- ヒドロキシフェニルアセチル) エチレンジアミ
ン、N-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル
アセチル) エチレンジアミン、N-(3,5- ジ-t- ブチル-2
- ヒドロキシフェニルアセチル) エチレンジアミン、N-
(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニルアセチ
ル) エチレンジアミン、N-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシフェニルアセチル) エチレンジアミン、N-(2- メ
チル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルアセチ
ル) エチレンジアミン、N-(3-t- ブチル-2- メトキシフ
ェニルアセチル) エチレンジアミン、N-(3-t- ブチル-4
- メトキシフェニルアセチル)エチレンジアミン、N-(3-
t- ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニルアセチル)エ
チレンジアミン、2- (3,5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフ
ェニルアセチル) エチレンジアミン、N-(3-t- ブチル-4
- メトキシ-5- メチルフェニルアセチル) エチレンジア
ミン、

【００３８】N-(3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニ
ルアセチル) エチレンジアミン、N-(2- メチル-3,5- ジ
-t- ブチル-4- メトキシフェニルアセチル) エチレンジ
アミン、N-[3-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシフェニル) プ
ロピオニル] エチレンジアミン、N-[3-(3-t-ブチル-4-
ヒドロキシフェニル) プロピオニル] エチレンジアミ
ン、N-[3-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル) プロピオニル] エチレンジアミン、N-[3-(3,5-ジ-t
- ブチル-2- ヒドロキシフェニル) プロピオニル]エチ
レンジアミン、N-[3-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メ
チルフェニル) プロピオニル] エチレンジアミン、N-[3
-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プロピオ
ニル] エチレンジアミン、N-[3-(2-メチル-3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プロピオニル] エチレ
ンジアミン、N-[3-(3-t-ブチル-2- メトキシフェニル)
プロピオニル] エチレンジアミン、N-[3-(3-t-ブチル-4
- メトキシフェニル) プロピオニル] エチレンジアミ
ン、N-[3-(3-t-ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニ
ル) プロピオニル] エチレンジアミン、2- (3,5-ジ-t-
ブチル-2- メトキシフェニル) プロピオニル] エチレン
ジアミン、N-[3-(3-t-ブチル-4- メトキシ-5- メチルフ
ェニル) プロピオニル] エチレンジアミン、N-[3-(3,5-
ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル) プロピオニル] エ
チレンジアミン、N-[3-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4
- メトキシフェニル) プロピオニル] エチレンジアミ
ン、

【００３９】N-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシベンゾイ
ル)-N,N'- ジメチルエチレンジアミン、N-(3-t- ブチル
-4- ヒドロキシベンゾイル)-N,N'- ジメチルエチレンジ
アミン、N-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルベン
ゾイル)-N,N'- ジメチルエチレンジアミン、N-(3,5- ジ
-t- ブチル-2- ヒドロキシベンゾイル)-N,N'- ジメチル
エチレンジアミン、N-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5-
メチルベンゾイル)-N,N'-ジメチルエチレンジアミン、N
-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンゾイル)-N,N'-
ジメチルエチレンジアミン、N-(2- メチル-3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシベンゾイル)-N,N'- ジメチルエ
チレンジアミン、N-(3-t- ブチル-2- メトキシベンゾイ
ル)-N,N'- ジメチルエチレンジアミン、N-(3-t- ブチル
-4- メトキシベンゾイル)-N,N'- ジメチルエチレンジア
ミン、N-(3-t- ブチル-2- メトキシ-5- メチルベンゾイ
ル)-N,N'- ジメチルエチレンジアミン、2- (3,5-ジ-t-
ブチル-2- メトキシベンゾイル)-N,N'- ジメチルエチレ
ンジアミン、N-(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルベ
ンゾイル)-N,N'- ジメチルエチレンジアミン、N-(3,5-
ジ-t- ブチル-4- メトキシベンゾイル)-N,N'- ジメチル
エチレンジアミン、N-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4
- メトキシベンゾイル)-N,N'- ジメチルエチレンジアミ
ン、

【００４０】N-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルア
セチル)-N,N'- ジメチルエチレンジアミン、N-(3-t- ブ
チル-4- ヒドロキシフェニルアセチル)-N,N'- ジメチル
エチレンジアミン、N-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシ-5-
メチルフェニルアセチル)-N,N'- ジメチルエチレンジア
ミン、N-(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルア
セチル)-N,N'- ジメチルエチレンジアミン、N-(3-t- ブ
チル-4- ヒドロキシ-5-メチルフェニルアセチル)-N,N'-
ジメチルエチレンジアミン、N-(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニルアセチル)-N,N'- ジメチルエチレ
ンジアミン、N-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシフェニルアセチル)-N,N'- ジメチルエチレンジア
ミン、N-(3-t- ブチル-2- メトキシフェニルアセチル)-
N,N'- ジメチルエチレンジアミン、N-(3-t- ブチル-4-
メトキシフェニルアセチル)-N,N'-ジメチルエチレンジ
アミン、N-(3-t- ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニ
ルアセチル)-N,N'- ジメチルエチレンジアミン、2- (3,
5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニルアセチル)-N,N'-
ジメチルエチレンジアミン、N-(3-t- ブチル-4- メトキ
シ-5- メチルフェニルアセチル)-N,N'- ジメチルエチレ
ンジアミン、N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニ
ルアセチル)-N,N'- ジメチルエチレンジアミン、N-(2-
メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルアセチ
ル)-N,N'- ジメチルエチレンジアミン、

【００４１】N-[3-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシフェニ
ル) プロピオニル]-N,N'- ジメチルエチレンジアミン、
N-[3-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プロピオニ
ル]-N,N'- ジメチルエチレンジアミン、N-[3-(3-t-ブチ
ル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニル) プロピオニル]-
N,N'- ジメチルエチレンジアミン、N-[3-(3,5-ジ-t- ブ
チル-2- ヒドロキシフェニル) プロピオニル]-N,N'- ジ
メチルエチレンジアミン、N-[3-(3-t-ブチル-4- ヒドロ
キシ-5- メチルフェニル) プロピオニル]-N,N'- ジメチ
ルエチレンジアミン、N-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシフェニル) プロピオニル]-N,N'- ジメチルエチレ
ンジアミン、N-[3-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル) プロピオニル]-N,N'- ジメチルエチ
レンジアミン、N-[3-(3-t-ブチル-2- メトキシフェニ
ル) プロピオニル]-N,N'- ジメチルエチレンジアミン、
N-[3-(3-t-ブチル-4- メトキシフェニル) プロピオニ
ル]-N,N'-ジメチルエチレンジアミン、N-[3-(3-t-ブチ
ル-2- メトキシ-5- メチルフェニル) プロピオニル]-N,
N'- ジメチルエチレンジアミン、2- (3,5-ジ-t- ブチル
-2-メトキシフェニル) プロピオニル]-N,N'- ジメチル
エチレンジアミン、N-[3-(3-t-ブチル-4- メトキシ-5-
メチルフェニル) プロピオニル]-N,N'- ジメチルエチレ
ンジアミン、N-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェ
ニル) プロピオニル]-N,N'- ジメチルエチレンジアミ
ン、N-[3-(2-メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフ
ェニル) プロピオニル]-N,N'- ジメチルエチレンジアミ
ン、

【００４２】N-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシベンゾイ
ル) プロピレンジアミン、N-(3-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンゾイル) プロピレンジアミン、N-(3-t- ブチル-2
- ヒドロキシ-5- メチルベンゾイル) プロピレンジアミ
ン、N-(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシベンゾイル)
プロピレンジアミン、N-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5
-メチルベンゾイル) プロピレンジアミン、N-(3,5- ジ-
t- ブチル-4- ヒドロキシベンゾイル) プロピレンジア
ミン、N-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
ベンゾイル) プロピレンジアミン、N-(3-t- ブチル-2-
メトキシベンゾイル) プロピレンジアミン、N-(3-t- ブ
チル-4- メトキシベンゾイル) プロピレンジアミン、N-
(3-t- ブチル-2- メトキシ-5- メチルベンゾイル) プロ
ピレンジアミン、2- (3,5-ジ-t- ブチル-2- メトキシベ
ンゾイル) プロピレンジアミン、N-(3-t- ブチル-4- メ
トキシ-5- メチルベンゾイル) プロピレンジアミン、N-
(3,5-ジ-t- ブチル-4- メトキシベンゾイル) プロピレ
ンジアミン、N-(2- メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メト
キシベンゾイル) プロピレンジアミン、

【００４３】N-(3-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニルア
セチル) プロピレンジアミン、N-(3-t- ブチル-4- ヒド
ロキシフェニルアセチル) プロピレンジアミン、N-(3-t
- ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチルフェニルアセチル)
プロピレンジアミン、N-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロ
キシフェニルアセチル) プロピレンジアミン、N-(3-t-
ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニルアセチル) プ
ロピレンジアミン、N-(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シフェニルアセチル) プロピレンジアミン、N-(2- メチ
ル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルアセチ
ル) プロピレンジアミン、N-(3-t- ブチル-2- メトキシ
フェニルアセチル) プロピレンジアミン、N-(3-t- ブチ
ル-4- メトキシフェニルアセチル) プロピレンジアミ
ン、N-(3-t- ブチル-2- メトキシ-5- メチルフェニルア
セチル) プロピレンジアミン、2- (3,5-ジ-t- ブチル-2
- メトキシフェニルアセチル) プロピレンジアミン、N-
(3-t- ブチル-4- メトキシ-5- メチルフェニルアセチ
ル) プロピレンジアミン、N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- メ
トキシフェニルアセチル) プロピレンジアミン、N-(2-
メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニルアセチ
ル) プロピレンジアミン、

【００４４】N-[3-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシフェニ
ル) プロピオニル] プロピレンジアミン、N-[3-(3-t-ブ
チル-4- ヒドロキシフェニル) プロピオニル] プロピレ
ンジアミン、N-[3-(3-t-ブチル-2- ヒドロキシ-5- メチ
ルフェニル) プロピオニル] プロピレンジアミン、N-[3
-(3,5-ジ-t- ブチル-2- ヒドロキシフェニル) プロピオ
ニル] プロピレンジアミン、N-[3-(3-t-ブチル-4- ヒド
ロキシ-5- メチルフェニル) プロピオニル] プロピレン
ジアミン、N-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェ
ニル) プロピオニル] プロピレンジアミン、N-[3-(2-メ
チル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル) プロ
ピオニル] プロピレンジアミン、N-[3-(3-t-ブチル-2-
メトキシフェニル) プロピオニル] プロピレンジアミ
ン、N-[3-(3-t-ブチル-4- メトキシフェニル) プロピオ
ニル] プロピレンジアミン、N-[3-(3-t-ブチル-2- メト
キシ-5- メチルフェニル) プロピオニル] プロピレンジ
アミン、2- (3,5-ジ-t- ブチル-2- メトキシフェニル)
プロピオニル] プロピレンジアミン、N-[3-(3-t-ブチル
-4- メトキシ-5- メチルフェニル) プロピオニル] プロ
ピレンジアミン、N-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- メトキシ
フェニル) プロピオニル]プロピレンジアミン、N-[3-(2
-メチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- メトキシフェニル) プ
ロピオニル] プロピレンジアミン等が挙げられる。

【００４５】かくして、本発明の有機リン化合物（Ｉ）
が得られるが、本発明の有機リン化合物（Ｉ）は、アミ
ン類、酸結合金属塩等を含有させることにより、耐加水
分解性を向上せしめることができる。かかるアミン類の
代表例としては、例えばトリエタノールアミン、トリプ
ロパノールアミン、トリ-i- プロパノールアミン等のト
リアルカノールアミン類、ジエタノールアミン、ジプロ
パノールアミン、ジ-i- プロパノールアミン、テトラエ
タノールエチレンジアミン、テトラ-i- プロパノールエ
チレンジアミン等のジアルカノールアミン類、ジブチル
エタノールアミン、ジブチル-i- プロパノールアミン等
のモノアルカノールアミン類、1,3,5-トリメチル-2,4,6
- トリアジン等の芳香族アミン類、ジブチルアミン、ピ
ペリジン、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-ヒドロ
キシ- 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン等のアルキルア
ミン類、ヘキサメチレンテトラミン、トリエチレンジア
ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
ミン等のポリアルキレンポリアミン類、後述のヒンダー
ドアミン系光安定剤などが挙げられる。さらに、特開昭
61-63686号公報に記載の長鎖脂肪族アミン、特開平6-32
9830号公報に記載の立体障害アミン基を含む化合物、特
開平7-90270 号公報に記載のヒンダードピペリジニル系
光安定剤、特開平7-278164号公報に記載の有機アミン等
も使用し得る。アミン類の有機リン化合物（Ｉ）に対す
る使用比率は、通常0.01〜25重量％程度である。

【００４６】また酸結合金属塩の代表例としては、ハイ
ドロタルサイト類などが挙げられる。ハイドロタルサイ
ト類としては、例えば次式で示される複塩化合物が挙げ
られる。 M²⁺ _1-x ・ M³⁺ _x ・(OH^- )₂・(A ^n-) _x/n ・ pH₂O （式中、 M²⁺は、Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Pb, Snおよび／
またはNiを表し、 M³⁺は、Al, B またはBiを表し、ｎ
は、１〜４の数値を、ｘは０〜0.5 の数値を、ｐは０〜
２の数値を表す。 A^n-は、価数ｎのアニオンを表す。） ここで、 A^n-で示される価数ｎのアニオンの具体例とし
ては、例えばOH^- 、Cl^-、Br^- 、 I^- 、ClO₄ ^- 、HC
O₃ ^- 、 C₆H₅COO^- 、 CO₃ ^2-、 SO^2- 、^- OOCCOO^- 、(CHO
HCO0)₂ ^2-、C₂H₄(COO)₂ ^2-、(CH₂COO)₂ ^2- 、CH₃CHOHCO
O^- 、SiO₃ ^2-、SiO₄ ^4-、Fe(CN)₆ ^4- 、BO^3-、PO₃ ^3- 、HPO
₄ ^2-等が挙げられる上記一般式で表される中で、特に好
ましいものとしては、例えば下式で表されるハイドロタ
ルサイト類が挙げられる。 Mg_1-x Al_x (OH)₂(CO₃)_x/2 ・ pH₂O （式中、ｘ、ｐは、前記と同じ意味を表す） ハイドロタルサイト類は、天然物であっても、合成品で
あっても良く、またその結晶構造、結晶粒子径などを問
わず使用することができる。さらに特開平6-329830号公
報に記載の超微細酸化亜鉛、特開平7-278164号公報に記
載の無機化合物等も使用することができる。酸結合金属
塩の有機リン化合物（Ｉ）に対する使用比率は、通常0.
01〜25重量％程度である。

【００４７】本発明の有機リン化合物（Ｉ）は、有機材
料の熱劣化および酸化劣化等に対して安定化するのに有
効である。本発明により安定化することができる有機材
料としては、例えば次のようなものが挙げられ、それぞ
れ単独のもの、あるいは二種以上の混合物を安定化する
ことができるが、これらの有機材料に限定されるもので
はない。

【００４８】(1) ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン（ＨＤ−ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ−Ｐ
Ｅ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、(2)
ポリプロピレン、(3) メチルペンテンポリマー、(4) Ｅ
ＥＡ（エチレン／アクリル酸エチル共重合）樹脂、(5)
エチレン／酢酸ビニル共重合樹脂、(6) ポリスチレン
類、 例えばポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレ
ン）、ポリ（α−メチルスチレン）、(7) ＡＳ（アクリ
ロニトリル／スチレン共重合）樹脂、(8) ＡＢＳ（アク
リロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合）樹脂、
(9) ＡＡＳ（特殊アクリルゴム/アクリロニトリル/スチ
レン共重合）樹脂、(10) ＡＣＳ（アクリロニトリル/塩
素化ポリエチレン/スチレン共重合）樹脂、

【００４９】(11) 塩素化ポリエチレン、ポリクロロプ
レン、塩素化ゴム、(12) ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデン、(13) メタクリル樹脂、(14) エチレン／ビニ
ルアルコール共重合樹脂、(15) フッ素樹脂、(16) ポリ
アセタール、(17) グラフト化ポリフェニレンエーテル
樹脂およびポリフェニレンサルファイド樹脂、(18) ポ
リウレタン、(19) ポリアミド、(20) ポリエステル樹
脂、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、

【００５０】(21) ポリカーボネート、(22) ポリアクリ
レート、(23) ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケ
トン、ポリエーテルスルホン、(24) 芳香族ポリエステ
ル樹脂等の熱可塑性樹脂、(25) エポキシ樹脂、(26) ジ
アリルフタレートプリポリマー、(27) シリコーン樹
脂、(28) 不飽和ポリエステル樹脂、(29) アクリル変性
ベンゾグアナミン樹脂、(30) ベンゾグアナミン／メラ
ミン樹脂、(31) ユリア樹脂等の熱硬化性樹脂、

【００５１】(32) ポリブタジエン、(33) １，２−ポリ
ブタジエン、(34) ポリイソプレン、(35) スチレン／ブ
タジエン共重合体、(36) ブタジエン／アクリロニトリ
ル共重合体、(37) エチレン／プロピレン共重合体、(3
8) シリコーンゴム、(39) エピクロルヒドリンゴム、(4
0) アクリルゴム、(41) 天然ゴム、

【００５２】(42) 塩素ゴム系塗料、(43) ポリエステル
樹脂塗料、(44) ウレタン樹脂塗料、(45) エポキシ樹脂
塗料、(46) アクリル樹脂塗料、(47) ビニル樹脂塗料、
(48) アミノアルキド樹脂塗料、(49) アルキド樹脂塗
料、(50) ニトロセルロース樹脂塗料、(51) 油性塗料、
(52) ワックス、(53) 潤滑油など。

【００５３】なかでも、熱可塑性樹脂、とりわけポリエ
チレン、例えばＨＤーＰＥ、ＬＤーＰＥ、ＬＬＤＰＥや
ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリアミド、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート
やポリカーボネート等のエンジニヤリング樹脂などに好
ましく用いられる。これらのポリオレフィンは、特に限
定はなく、例えば、ラジカル重合によって得られたもの
でも良く、周期表IVb 、Vb、VIb もしくはVIII族の金属
を含有する触媒を用いる重合により製造されたものでも
良い。 かかる金属を含有する触媒としては、1 つ以上
の配位子、例えばπあるいはσ結合によって配位する酸
化物、ハロゲン化合物、アルコレート、エステル、アリ
ール等を有する金属錯体であっても良く、これらの錯体
はそのままであっても塩化マグネシウム、塩化チタン、
アルミナ、酸化ケイ素等の基材に担持されていても良
い。ポリオレフィンとしては、例えばチーグラー・ナッ
タ触媒、TNZ 触媒、メタロセン触媒、フィリップス触媒
等を用いて製造されたものが好ましく使用される。また
エンジニアリング樹脂も、特に限定はなく、例えば、ポ
リアミド樹脂としては、ポリマー鎖にアミド結合を有す
るものであって、加熱溶融できるものであれば良い。例
えばジアミン類とジカルボン酸類との縮合反応、アミノ
カルボン酸類の縮合反応、ラクタム類の開環重合等のい
ずれの方法によって製造されたものでも良く、代表例と
してはナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン６１０、
ナイロン６１２、ポリ−ビス−（ｐ−アミノシクロヘキ
シル）メタンドデカミド、ナイロン４６、ナイロン６、
ナイロン１２、ナイロン６６とナイロン６の共重合体で
あるナイロン６６／６や、ナイロン６／１２の如き共重
合体等が挙げられる。ポリエステル樹脂としても、ポリ
マー鎖にエステル結合を有するものであって、加熱溶融
できるものであれば良く、例えばジカルボン酸類とジヒ
ドロキシ化合物との重縮合等によって得られるポリエス
テルが挙げられ、ホモポリエステル、コポリエステルの
いずれであっても良い。またポリカーボネート樹脂とし
ても、ポリマー鎖にカーボネート結合を有するものであ
って、加熱溶融できるものであれば良く、例えば溶剤、
酸受容体、分子量調整剤の存在下、芳香族ヒドロキシ化
合物又はこれと少量のポリヒドロキシ化合物に、ホスゲ
ン、ジフェニルカーボネートのようなカーボネート前駆
体を反応させることにより得られるポリカーボネートが
挙げられる。ポリカーボネート樹脂は、直鎖であっても
分岐であっても良く、また、共重合体であっても良い。

【００５４】本発明の有機リン化合物（Ｉ）を含有せし
めて、有機材料を安定化する場合、有機リン化合物
（Ｉ）は、有機材料100 重量部に対し、通常、 0.01 〜
５重量部程度、好ましくは0.03〜３重量部程度、より好
ましくは0.05〜１重量部程度配合される。 使用量が
0.01 重量部未満では安定化効果が必ずしも十分でな
く、また５重量部を越えて配合してもそれに見合うだけ
の効果の向上が得られず、経済的に不利である。

【００５５】本発明の有機リン化合物（Ｉ）を有機材料
に含有せしめるにあたっては、必要に応じてさらに他の
添加剤、例えばフェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化
防止剤、リン系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、
過酸化物スカベンジャー、ポリアミド安定剤、ヒドロキ
シルアミン、滑剤、可塑剤、難燃剤、造核剤、金属不活
性化剤、帯電防止剤、顔料、充填剤、顔料、アンチブロ
ッキング剤、界面活性剤、加工助剤、発泡剤、乳化剤、
光沢剤、ステアリン酸カルシウム、ハイドロタルサイト
等の中和剤、更には9,10- ジヒドロ-9- オキサ-10-ホス
ホフェナンスレン-10-オキシド等の着色改良剤や、米国
特許4,325,853 号、4,338,244 号、5,175,312 号、5,21
6,053 号、5,252,643 号、4,316,611 号明細書、DE-A-
4,316,622号、4,316,876 号明細書、EP-A-589,839、59
1,102 号明細書等に記載のベンゾフラン類、インドリン
類等の補助安定剤などを含有させることもできる。これ
らの添加剤はもちろん、有機リン化合物（Ｉ）と同時に
配合することもできるし、また有機リン化合物（Ｉ）と
は別の段階で配合することもできる。

【００５６】ごこで、フェノール系酸化防止剤として
は、例えば次のようなものが挙げられる。 (1) アルキル化モノフェノールの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ-t
- ブチルフェノール、2,6-ジ-t -ブチルフェノール、2-
t-ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル
-4- エチルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4-n- ブチル
フェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- イソブチルフェノー
ル、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノール、2-(
α−メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、
2,6-ジオクタデシル-4- メチルフェノール、2,4,6-トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-t- ブチル-4- メト
キシメチルフェノール、2,6-ジ−ノニル-4- メチルフェ
ノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルウンデシル-1'-イ
ル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチルヘプタデ
シル-1'-イル）フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'-メチ
ルトリデシル-1'-イル）フェノールおよびそれらの混合
物など。

【００５７】(2) アルキルチオメチルフェノールの例 2,4-ジオクチルチオメチル-6-t- ブチルフェノール、2,
4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,4-ジ
オクチルチオメチル-6- エチルフェノール、2,6-ジドデ
シルチオメチル-4- ノニルフェノールおよびそれらの混
合物など。 (3) ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノンの例 2,6-ジ-t- ブチル-4- メトキシフェノール、2,5-ジ-t-
ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- アミルヒドロキノン、
2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフェノール、2,
6-ジ-t- ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシアニソール、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル ステアレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル） アジペートおよびそれらの混合
物など。

【００５８】(4) トコフェロールの例 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフ
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物な
ど。 (5) ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例 2,2'- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- メチル-6-t-ブチルフェノール）、2,2'- チオ
ビス(4- オクチルフェノール）、4,4'- チオビス(3- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(2- メ
チル-6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス(3,6-
ジ-t- アミルフェノール）、4,4'-(2,6-ジメチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）ジスルフィドなど。

【００５９】(6) アルキリデンビスフェノールおよびそ
の誘導体の例 2,2'- メチレンビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェ
ノール）、2,2'- メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール)]、2,2'- メチレンビス
(4- メチル-6- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メ
チレンビス(4- メチル-6- ノニルフェノール）、2,2'-
メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'-
エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'
- エチリデンビス(4- イソブチル-6-t- ブチルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス[6-(α−メチルベンジル)-4-
ノニルフェノール］、2,2'- メチレンビス[6-(α，α−
ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール］、4,4'- メチ
レンビス(6-t- ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'-
メチレンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'-
ブチリデンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、
1,1-ビス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,
1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ブタン、2,6-ビス(3-t- ブチル-5- メチル-2- ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5
-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタ
ン、1,1-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフ
ェニル)-3-n-ドデシルメルカプトブタン、エチレングリ
コール ビス[3,3- ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフ
ェニル）ブチレート］、ビス(3-t- ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス[2
-(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-
t-ブチル-4- メチルフェニル］テレフタレート、1,1-ビ
ス(3,5- ジメチル-2- ヒドロキシフェニル）ブタン、2,
2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、2,2-ビス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチ
ルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5-
テトラ(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニ
ル）ペンタン、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル
-2'-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレ
ート、2,4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2-ヒドロキシ-3,5-
ジ-t- ペンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレ
ートおよびそれらの混合物など。

【００６０】(7) Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル誘導体
の例 3,5,3',5'-テトラ-t- ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベン
ジルエーテル、オクタデシル-4- ヒドロキシ-3,5- ジメ
チルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）アミン、ビス(4-t-
ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）ジチオ
テレフタレート、ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）スルフィド、イソオクチル-3,5- ジ-t- ブ
チル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートおよ
びそれらの混合物など。 (8) ヒドロキシベンジル化マロネート誘導体の例 ジオクタデシル-2,2- ビス(3,5- ジ-t- ブチル-2- ヒド
ロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル-2-(3-t-
ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンジル）マロネー
ト、ジドデシルメルカプトエチル-2,2- ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス[4
-(1,1,3,3-テトラメチルブチル）フェニル]-2,2-ビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）マロネー
トおよびそれらの混合物など。 (9) 芳香族ヒドロキシベンジル誘導体の例 1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4
- ヒドロキシベンジル）ベンゼン、1,4-ビス(3,5- ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチ
ルベンゼン、2,4,6-トリス(3,5-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル）フェノールおよびそれらの混合物など。

【００６１】(10) トリアジン誘導体の例 2,4-ビス(n- オクチルチオ)-6-(4- ヒドロキシ-3,5- ジ
-t- ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチル
チオ-4,6- ビス(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルアニ
リノ)-1,3,5-トリアジン、2-n-オクチルチオ-4,6- ビス
(4- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ブチルフェノキシ)-1,3,5-
トリアジン、2,4,6-トリス (3,5-ジ-t-ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-
トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロ
ピル)-1,3,5-トリアジン、トリス(3,5- ジシクロヘキシ
ル-4- ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、トリス
[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシシンナモイルオ
キシ）エチル］イソシアヌレートおよびそれらの混合物
など。

【００６２】(11) ベンジルホスホネート誘導体の例 ジメチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジルホ
スホネート、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジオクタデシル-3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル-5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルベンジル
ホスホネート、3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸モノエステルのカルシウム塩およびそれら
の混合物など。 (12) アシルアミノフェノール誘導体の例 4-ヒドロキシラウリル酸アニリド、4-ヒドロキシステア
リン酸アニリド、オクチル-N-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒ
ドロキシフェニル）カルバネートおよびそれらの混合物
など。 (13) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエ
ステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。

【００６３】(14) β-(5-t-ブチル-4- ヒドロキシ-3-
メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価
アルコールとのエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (15) β-(3,5-ジシクロヘキシル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールと
のエステルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。

【００６４】(16) 3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエス
テルの例 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,
4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコ
ール、チオエチレングリコール、スピログリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、N,N'- ビス
（ヒドロキシエチル）オキサミド、3-チアウンデカノー
ル、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン、4-ヒドロキシメチル-1
- ホスファ−2,6,7-トリオキサビシクロ[2,2,2] オクタ
ンおよびそれらの混合物など。 (17) β-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸のアミドの例 N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ル］ヘキサメチレンジアミン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ
-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ト
リメチレンジアミンおよびそれらの混合物など。

【００６５】またイオウ系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。ジラウリル 3,3'- チオ
ジプロピオネート、トリデシル 3,3'- チオジプロピオ
ネート、ジミリスチル 3,3'- チオジプロピオネート、
ジステアリル 3,3'-チオジプロピオネート、ラウリル
ステアリル 3,3'- チオジプロピオネート、ネオペン
タンテトライルテトラキス (3- ラウリルチオプロピオ
ネート）など。またリン系酸化防止剤としては、例えば
次のようなものが挙げられる。トリフェニルホスファイ
ト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、トリラウ
リルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジ
ステアリル ペンタエリスリトール ジホスファイト、
ジイソデシル ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリ
トール ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチル-6-
メチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイ
ト、ビス(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペン
タエリスリトール ジホスファイト、ビス(2,4,6- トリ
-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール ジホスフ
ァイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイ
ト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブチルフェニル)-4,4'- ジ
フェニレンジホスホナイト、2,2'- メチレンビス(4,6-
ジ-t- ブチルフェニル） 2-エチルヘキシル ホスファ
イト、2,2'- エチリデンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニ
ル） フルオロ ホスファイト、ビス(2,4- ジ-t-ブチ
ル-6- メチルフェニル） エチル ホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） メチル ホ
スファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニル)-5-エ
チル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、2,2',2''
- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'- テトラ-t
- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホスファイ
トおよびそれらの混合物など。

【００６６】また紫外線吸収剤としては、例えば次のよ
うなものが挙げられる。 (1) サリシレート誘導体の例 フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3', 5'- ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニ
ル サリシレート、ビス(4-t- ブチルベンゾイル）レゾ
ルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、ヘシサデシル
3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエート、
オクタデシル 3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベン
ゾエート、2-メチル-4,6- ジ-t- ブチルフェニル 3',
5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシベンゾエートおよびそ
れらの混合物など。 (2) 2-ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の例 2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- メ
トキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4- オクトキシベ
ンゾフェノン、2,2'- ジヒドロキシ-4- メトキシベンゾ
フェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒドロキシ-2- メト
キシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テトラヒドロキシベ
ンゾフェノンおよびそれらの混合物など。

【００６７】(3) 2-(2'- ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾールの例 2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-
5'-t-オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3'-t
-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)-5-クロロ
ベンゾトリアゾール、2-(3'-s-ブチル-2'-ヒドロキシ-
5'-t-ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒ
ドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、2-(3',5'- ジ-t- アミル-2'-ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビ
ス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル]-2H- ベンゾ
トリアゾール、2-[(3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニ
ル)-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-5'-
[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル]-2'-
ヒドロキシフェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-
[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボニ
ルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブ
チル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- オクチルオキシカルボニル
エチル）フェニル] ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチ
ル-2'-ヒドロキシ-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］フェニル] ベンゾトリアゾール、2-
[2'-ヒドロキシ-3'-(3,4,5,6- テトラヒドロフタルイミ
ドメチル)-5-メチルフェニル] ベンゾトリアゾール、2-
(3',5'- ジ-t- ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)-5-クロ
ロベンゾトリアゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ
-5'-メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび2-[3'-
t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- イソオクチルオキシカ
ルボニルエチル）フェニル] ベンゾトリアゾールの混合
物、2,2'- メチレンビス[6-(2H- ベンゾトリアゾール-2
- イル)-4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フェノー
ル、2,2'- メチレンビス[4-t- ブチル-6-(2H- ベンゾト
リアゾール-2- イル）フェノール］、ポリ(3〜11）（エ
チレングリコール）と2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-
5'-(2- メトキシカルボニルエチル）フェニル] ベンゾ
トリアゾールとの縮合物、ポリ(3〜11）（エチレングリ
コール）とメチル 3-[3-(2H- ベンゾトリアゾール-2-
イル)-5-t-ブチル-4- ヒドロキシフェニル］プロピオネ
ートとの縮合物、2-エチルヘキシル 3-[3-t- ブチル-5
-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート、オクチル 3-[3-t- ブ
チル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-4-
ヒドロキシフェニル］プロピオネート、メチル 3-[3-
t-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イ
ル)-4-ヒドロキシフェニル］プロピオネート、3-[3-t-
ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2- イル)-
4-ヒドロキシフェニル］プロピオン酸およびそれらの混
合物など。

【００６８】光安定剤としては、例えば次のようなもの
が挙げられる。 (1) ヒンダードアミン系光安定剤の例 ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス（(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル）
スクシネート、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6
- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N
- ベンジルオキシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） セバケート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,
2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケート、
ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4-ピペリジル) 2-(3,5
-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロ
ネート、ビス(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4
- ピペリジル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒド
ロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル デカンジオエート、
2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル メタクリレー
ト、4-[3-(3,5-ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,
2,6,6-テトラメチルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-
テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テト
ラメチル-4- ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキ
ス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-
ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテト
ラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノールおよび1-
トリデカノールとの混合エステル化物、

【００６９】1,2,3,4-ブタンテトラブタンボン酸と2,2,
6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカ
ノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカ
ルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノール
および3 、9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチ
ル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンと
の混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-
ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10-
テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル
化物、ジメチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチ
ル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンと
の重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-
2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラ
メチルブチル）イミノ-1,3,5- トリアジン-2,4- ジイル
((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキ
サメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イ
ミノ）] 、N,N'- ビス(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンと1,2-ジブロモエタン
との重縮合物、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N-ブ
チル-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミ
ノ)-1,3,5-トリアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,1
0 ジアミン、N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-
(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5
-トリアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミ
ン、N,N',4,7- テトラキス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,
2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-
トリアジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミ
ン、 N,N',4- トリス[4,6- ビス(N- ブチル-N-(1,2,2,
6,6-ペンタメチル-4- ピペリジル）アミノ)-1,3,5-トリ
アジン-2- イル]-4,7-ジアザデカン-1,10-ジアミンおよ
びそれらの混合物など。

【００７０】(2) アクリレート系光安定剤の例 エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレー
ト、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメー
ト、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メト
キシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−ｐ−
メトキシシンナメートおよびN-（β−カルボメトキシ−
β−シアノビニル)-2-メチルインドリンおよびそれらの
混合物など。 (3) ニッケル系光安定剤の例 2,2'- チオビス-[4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル）フ
ェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカ
ルバメート、モノアルキルエステルのニッケル塩、ケト
キシムのニッケル錯体およびそれらの混合物など。

【００７１】(4) オキサミド系光安定剤の例 4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジエトキ
シオキサニリド、2,2'- ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2,2'- ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t-
ブチルアニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド、
N,N'- ビス(3-ジメチルアミノプロピル）オキサミド、2
-エトキシ-5-t- ブチル-2'-エトキシアニリド、2-エト
キシ-5,4'-ジ-t- ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび
それらの混合物など。 (5) 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン系光
安定剤の例 2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニ
ル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オクチル
オキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,
3,5-トリアジン、2-(2,4- ジヒドロキシフェニル)-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-
ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニル)-6-
(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒ
ドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4- メ
チルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4
- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジメチルフ
ェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒ
ドロキシ-3- ブチルオキシプロポキシ）フェニル]-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2
- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3- オクチルオキシプロ
ポキシ）フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル)-
1,3,5-トリアジンおよびそれらの混合物など。

【００７２】また金属不活性化剤としては、例えば次の
ようなものが挙げられる。N,N'- ジフェニルオキサミ
ド、N-サリチラル-N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'-
ビス（サリチロイル）ヒドラジン、N,N'- ビス(3,5- ジ
-t- ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、3-サリチロイルアミノ-1,2,4- トリアゾール、
ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサ
ニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビス
フェニルヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）オキ
サリルジヒドラジド、N,N'- ビス（サリチロイル）チオ
プロピオニルジヒドラジドおよびそれらの混合物など。

【００７３】また過酸化物スカベンジャーとしては、例
えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、メルカプトベ
ンゾイミダゾール、2-メルカプトベンゾイミダゾールの
亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸の亜鉛塩、ジオク
タデシルジスルフィド、ペンタエリスリトール テトラ
キス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネートおよび
それらの混合物等が挙げられる。ポリアミド安定剤とし
ては、例えばヨウ化物またはリン化合物の銅または２価
のマンガン塩およびそれらの混合物等が挙げられる。ま
たヒドロキシアミンとしては、例えばN,N-ジベンジルヒ
ドロキシアミン、N,N-ジエチルヒドロキシアミン、N,N-
ジオクチルヒドロキシアミン、N,N-ジラウリルヒドロキ
シアミン、N,N-ジテトラデシルヒドロキシアミン、N,N-
ジヘキサデシルヒドロキシアミン、N,N-ジオクタデシル
ヒドロキシアミン、N-ヘキサデシル-N- オクタデシルヒ
ドロキシアミン、N-ヘプタデシル-N- オクタデシルヒド
ロキシアミンおよびそれらの混合物等が挙げられる。ま
た中和剤としては、例えばステアリン酸カルシウム、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ハイドロ
タルサイト（塩基性マグネシウム・アルミニウム・ヒド
ロキシ・カーボネート・ハイドレード）、メラミン、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタンおよびそれらの混合物
等が挙げられる。滑剤としては、例えばパラフィン、ワ
ックス等の脂肪族炭化水素、炭素数８〜22の高級脂肪族
酸、炭素数８〜22の高級脂肪族酸金属（Ａｌ、Ｃａ、Ｍ
ｇ、Ｚｎ）塩、炭素数８〜22の脂肪族アルコール、ポリ
グリコール、炭素数４〜22の高級脂肪酸と炭素数４〜18
の脂肪族１価アルコールとのエステル、炭素数８〜22の
高級脂肪族アマイド、シリコーン油、ロジン誘導体など
が挙げられる。

【００７４】また造核剤としては、例えば次のようなも
のが挙げられる。 ナトリウム 2,2'- メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）ホスフェート、［リン酸
-2,2'-メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］
ジヒドロオキシアルミニウム、ビス［リン酸-2,2'-メチ
レンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］ ヒドロオキ
シアルミニウム、トリス［リン酸-2,2'-メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル）］ アルミニウム、ナト
リウム ビス(4-t- ブチルフェニル）ホスフェート、安
息香酸ナトリウムなどの安息香酸金属塩、p-ｔ- ブチル
安息香酸アルミニウム、1,3:2,4-ビス(O- ベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3:2,4-ビス(O- メチルベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3:2,4-ビス（O-エチルベンジリデ
ン）ソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジリデン-
2,4-O- ベンジリデンソルビトール、1,3-O-ベンジリデ
ン-2,4-O-3,4- ジメチルベンジリデンソルビトール、1,
3:2,4-ビス(O-3,4- ジメチルベンジリデン）ソルビトー
ル、1,3-O-p-クロロベンジリデン-2,4-O-3,4- ジメチル
ベンジリデンソルビトール、1,3-O-3,4-ジメチルベンジ
リデン-2,4-O-p- クロロベンジリデンソルビトール、1,
3:2,4-ビス(O-p- クロロベンジリデン）ソルビトールお
よびそれらの混合物など。また充填剤としては、例えば
炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タ
ルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、カーボンブラ
ック、カーボンファイバー、ゼオライトおよびそれらの
混合物等が挙げられる。

【００７５】これらの添加剤のうち好ましく用いられる
ものは、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、
紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、過酸化物
スカベンジャーおよび中和剤である。特に好ましいフェ
ノール系酸化防止剤としては、以下の化合物が挙げら
れ、これらは２種以使用し得る。2,6-ジ-t- ブチル-4-
メチルフェノール、2,4,6-トリ-t- ブチルフェノール、
2,4-ジオクチルチオメチル-6- メチルフェノール、2,2'
- チオビス(6-t- ブチルフェノール）、4,4'- チオビス
(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチレン
ビス(4- メチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'- メチ
レンビス(4- エチル-6-t- ブチルフェノール）、2,2'-
メチレンビス[4- メチル-6-(α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール）］、2,2'- メチレンビス(4- メチル-6
- シクロヘキシルフェノール）、2,2'- メチレンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、2,2'- エチリデンビ
ス(4,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- メチレンビ
ス(6-t-ブチル-2- メチルフェノール）、4,4'- メチレ
ンビス(2,6- ジ-t- ブチルフェノール）、4,4'- ブチリ
デンビス(3- メチル-6-t- ブチルフェノール）、1,1-ビ
ス(4- ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,1-ビス
(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタ
ン、1,1,3-トリス(5-t- ブチル-4- ヒドロキシ-2-メチ
ルフェニル）ブタン、エチレングリコール ビス[3,3-
ビス-3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）ブチレー
ト］、2-t-ブチル-6-(3'-t- ブチル-5'-メチル-2'-ヒド
ロキシベンジル)-4-メチルフェニル アクリレート、2,
4-ジ-t- ペンチル-6-[1-(2- ヒドロキシ-3,5- ジ-t- ペ
ンチルフェニル）エチル］フェニル アクリレート、

【００７６】2,4,6-トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- フェ
ノキシ)-1,3,5-トリアジン、トリス(4-t- ブチル-3- ヒ
ドロキシ-2,6- ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
トリス(3,5- ジ- t-ブチル-4- ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、トリス[2-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒ
ドロキシシンナモイルオキシ）エチル］イソシアヌレー
ト、ジエチル-3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジ-n-オクタデシル-3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、3,5-ジ-t- ブ
チル-4- ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエステルの
カルシウム塩、n-オクタデシル 3-(3,5- ジ-t- ブチル
-4- ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト、ネオペンタ
ンテトライルテトラキス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロ
キシシンナメート）、チオジエチレンビス(3,5- ジ-t-
ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、1,3,5-トリメチ
ル-2,4,6- トリス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベ
ンジル）ベンゼン、3,6-ジオキサオクタメチレンビス
(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシンナメート）、ヘ
キサメチレンビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシシ
ンナメート）、トリエチレングリコール ビス(5-t- チ
ル-4- ヒドロキシ-3- メチルシンナメート）、3,9-ビス
[2-(3-(3-t- ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルフェニ
ル）プロピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル]-2,4,8,
10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、N,N'- ビス
[3-(3',5'-ジ-t- ブチル-4'-ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニル］ヒドラジン、N,N'- ビス[3-(3',5'-ジ-t- ブ
チル-4'-ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサメ
チレンジアミンなど。

【００７７】また特に好ましいリン系酸化防止剤として
は、以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得
る。トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ホスファイト、ジステア
リル ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,4- ジ-t- ブチルフェニル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフ
ェニル）ペンタエリスリトール ジホスファイト、ビス
(2,6- ジ-t- ブチル-4- メチルフェニル）ペンタエリス
リトール ジホスファイト、テトラキス(2,4- ジ-t- ブ
チルフェニル)-4,4'- ジフェニレンジホスホナイト、2,
2'- メチレンビス(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） 2-エ
チルヘキシル ホスファイト、2,2'- エチリデンビス
(4,6- ジ-t- ブチルフェニル） フルオロ ホスファイ
ト、ビス(2,4- ジ-t- ブチル-6- メチルフェニル） エ
チルホスファイト、2-(2,4,6- トリ-t- ブチルフェニ
ル)-5-エチル-5- ブチル-1,3,2- オキサホスホリナン、
2,2',2''- ニトリロ［トリエチル−トリス(3,3',5,5'-
テトラ-t- ブチル-1,1'-ビフェニル-2,2'-ジイル） ホ
スファイトなど。

【００７８】また特に好ましい紫外線吸収剤としては、
以下のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。
フェニル サリシレート、4-t-ブチルフェニル サリシ
レート、2,4-ジ-t- ブチルフェニル 3',5'-ジ-t- ブチ
ル-4'-ヒドロキシベンゾエート、4-t-オクチルフェニル
サリシレート、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2-
ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-
4- オクトキシベンゾフェノン、2,2'-ジヒドロキシ-4-
メトキシベンゾフェノン、ビス(5- ベンゾイル-4- ヒド
ロキシ-2- メトキシフェニル）メタン、2,2',4,4'-テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t-
ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、2-(3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-
メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-
ｓ−ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-t-ブチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ジ-t- アミ
ル-2'-ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、2-
[2'-ヒドロキシ-3',5'- ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル]-2H- ベンゾトリアゾールなど。

【００７９】また特に好ましい光安定剤としては、以下
のものが挙げられ、これらは２種以上使用し得る。ビス
(2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケー
ト、ビス(1,2,2,6,6- ペンタメチル-4- ピペリジル）
セバケート、ビス(N- オクトキシ-2,2,6,6-テトラメチ
ル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(N- ベンジルオ
キシ-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジル） セバケ
ート、ビス(N- シクロヘキシルオキシ-2,2,6,6- テトラ
メチル-4- ピペリジル） セバケート、ビス(1,2,2,6,6
- ペンタメチル-4- ピペリジル） 2-(3,5- ジ-t- ブチ
ル-4- ヒドロキシベンジル)-2-ブチルマロネート、ビス
(1- アクロイル-2,2,6,6- テトラメチル-4- ピペリジ
ル） 2,2-ビス(3,5- ジ-t- ブチル-4- ヒドロキシベン
ジル)-2-ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6- テトラメチ
ル-4- ピペリジル） スクシネート、2,2,6,6-テトラメ
チル-4- ピペリジル メタクリレート、4-[3-(3,5-ジ-t
- ブチル-4- ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シ]-1-[2-(3-(3,5- ジ-t- ブチル-4- −ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ）エチル]-2,2,6,6-テトラメ
チルピペリジン、2-メチル-2-(2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）アミノ-N-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピ
ペリジル）プロピオンアミド、テトラキス(2,2,6,6- テ
トラメチル-4- ピペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカ
ルボキシレート、

【００８０】テトラキス(1,2,6,6- ペンタメチル-4- ピ
ペリジル） 1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、
1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメ
チル-4- ピペリジノールおよび1-トリデカノールとの混
合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と2,
2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび1-トリデ
カノールとの混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラ
カルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4- ピペリジノー
ルおよび3,9-ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチ
ル)-2,4,8,10- テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンと
の混合エステル化物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸
と2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジノールおよび3,9-
ビス(2- ヒドロキシ-1,1- ジメチルエチル)-2,4,8,10-
テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカンとの混合エステル
化物、ジメチル サクシネートと1-(2- ヒドロキシエチ
ル)-4-ヒドロキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジンと
の重縮合物、ポリ[(6-モルホリノ-1,3,5- トリアジン-
2,4- ジイル）((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル）イミノ）ヘキサメチレン((2,2,6,6-テトラメチル-4
- ピペリジル）イミノ）] 、ポリ[(6-(1,1,3,3- テトラ
メチルブチル)-1,3,5-トリアジン-2,4- ジイル）((2,2,
6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミノ）ヘキサメチ
レン((2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジル）イミ
ノ）] など。

【００８１】有機リン化合物（Ｉ）、あるいは必要に応
じて使用されるその他の添加剤を有機材料に配合するに
あたっては、均質な混合物を得るための公知のあらゆる
方法および装置を用いることができる。例えば有機材料
が固体ポリマーである場合は、有機リン化合物（Ｉ）あ
るいはさらにその他の添加剤を、その固体ポリマーに直
接ドライブレンドすることもできるし、また亜リン酸エ
ステル化合物あるいはさらにその他の添加剤をマスター
バッチの形で、固体ポリマーに配合することもできる。
有機材料が液状ポリマーである場合はその他、重合途中
あるいは重合直後のポリマー溶液に、有機リン化合物
（Ｉ）あるいはさらにその他の添加剤の溶液または分散
液の形で配合することもできる。一方、有機材料が油な
どの液体である場合は、有機リン化合物（Ｉ）あるいは
さらにその他の添加剤を直接添加して溶解させることも
できるし、また有機リン化合物（Ｉ）あるいはさらにそ
の他の添加剤を液状媒体に溶解または懸濁させた状態で
添加することもできる。

【００８２】

【発明の効果】本発明の有機リン化合物（Ｉ）は、ポリ
オレフィンなどの熱可塑性樹脂をはじめとする各種有機
材料の安定剤として優れた性能を有し、この化合物を含
有せしめた有機材料は製造時、加工時、さらには使用時
の熱劣化および酸化劣化等に対して安定であり、高品質
の製品となる。

【００８３】

【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。

【００８４】実施例１：N-[3-(3-t-ブチル-4- ヒドロキ
シ-5- メチルフェニル) プロピオニル]-N'-(2,4,8,10-
テトラ-t- ブチル- ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホス
フェピン-6- イルピペラジン（化合物１）の製造 温度計、攪拌装置及び冷却管を備えたフラスコに、窒素
気流下に3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェニル-2,2'-
ジオール 20.5g、トルエン150ml を入れた後、攪拌下に
三塩化リン6.8gを加え、次いでトリエチルアミン10.5g
を加え、80℃で4 時間保温した。室温まで冷却後トルエ
ン100ml とN-[3-(3-t-ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチル
フェニル) プロピオニル] ピペラジン 15.2gを加え、次
いでトリエチルアミン5.2gを加え、80℃で5 時間保温し
た。次に室温まで冷却した後、生成したトリエチルアミ
ンの塩酸塩を濾過、洗浄した。濾洗液を濃縮したあと、
残さをシリカゲルクロマトグラフィーで精製することに
より白色結晶 13.7gを得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ／ｚ ７４３ 融 点 ： １１０℃

【００８５】¹Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 1.34(s,18H),1.38(s.9H),1.45(s,18H),2.20(s,3H),2.51
(t,2H),2.81(t,2H),3.23(m,4H),3.48(m,4H),4.67(s,1
H),6.81(d,1H),6.92(d,1H),7.15(d,2H),7.39(d,2H)³¹ Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃) 142.5ppm(s)

【００８６】実施例２： N-[3-(3-t- ブチル-4- ヒドロ
キシ5-メチルフェニル) プロピオニル]-N'-(2,4,8,10-
テトラ-t- ブチル-12H- メチル- ジベンゾ[d,g][1,3,2]
ジオキサホスホシン-6- イル) ピペラジン（化合物２）
の製造 実施例１において、3,3',5,5'-テトラ-t- ブチルビフェ
ニル-2,2'-ジオールの代わりに、2,2'- エチリデンビス
-(4,6-ジ-t- ブチルフェノール) 21.6gを用いる以外は
実施例１に準拠して実施することにより、白色結晶 25.
3gを得た。 質量分析値（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ／ｚ ７７０ 融 点 ： １９５℃

【００８７】¹Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) 1.29(s,18H),1.39(s,18H),1.42(s,9H),1.58,(d,3H),2.2
4(s,3H),2.64(t,2H),2.91(t,2H),3.40(m,4H),3.50(m,4
H),4.73(s,1H),4.87(q.1H),6.88(d,1H),7.00(d,1H),7.1
8(d,2H),7.39(d,2H)³¹ Ｐ−ＮＭＲ(CDCl₃) 137.4 ppm(s)

【００８８】実施例３：直鎖低密度ポリエチレンの熱安
定化試験 〔配 合〕 未安定化直鎖低密度ポリエチレン １００重量部 ハイドロタルサイト 0.1 重量部 供試化合物 0.15 重量部 化−１ ：化合物１（実施例１で製造） 化−２ ：化合物２（実施例２で製造） Ｐ−１ ：N,N'- ビス(2,4.8,10-テトラ-t- ブチル- ジ
ベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-6- イル) ピ
ペラジン

【００８９】30mmφの一軸押出機を用い、上記配合物を
250 ℃で溶融混練してペレット化した。得られたペレッ
トをラボプラストミルを用いて、窒素雰囲気下、240
℃、100rpmで混練し、架橋によるトルク値が最大となる
時間( ゲルビルドアップタイム、分) を測定して、結果
を表１に示した。ゲルビルドアップタイムが長い程、混
練時の架橋が抑制され、加工安定性に優れることを意味
する。また得られたペレットをラボプラストミルを用い
て、230 ℃、10rpm 、５分間混練した後、250 ℃でプレ
スしシート化した。このシートのYI値を測定して結果を
表１に示した。 評価基準は以下のとおりである。 ○：YI値＝０〜５ △ YI値＝５〜10 × YI値＞10

【００９０】

【表１】

【００９１】実施例４：ナイロンの熱安定性試験 〔配 合〕 未安定化ナイロン６ １００重量部 供試安定剤 0.5重量部 化−１ ：化合物１（実施例１で製造） 化−２ ：化合物２（実施例２で製造） Ｐ−１ ：N,N'- ビス(2,4.8,10-テトラ-t- ブチル- ジ
ベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-6- イル) ピ
ペラジン

【００９２】上記配合物をドライブレンドにて混練した
後、ラボプラストミルを用いて、300 ℃、80rpm で５分
間混練し、５分後のトルク値を表３に示した。ナイロン
６は、劣化により分解してトルク値が低下するため、５
分後のトルク値が高い程、加工安定性に優れることを意
味する。

【００９３】

【表２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 15/32 Ｃ０９Ｋ 15/32 Ｃ (72)発明者 真田 隆 千葉県市原市姉崎海岸５番１ 住友化学工 業株式会社内

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ はそれぞれ独立に水
   素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素数５〜８
   のシクロアルキル基、炭素数６〜12のアルキルシクロア
   ルキル基、炭素数７〜12のアラルキル基又はフェニル基
   を表し、Ｒ³ は水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキ
   ル基を表す。Ｒ⁴ は水素原子、炭素原子数１〜８のアル
   キル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜
   12のアルキルシクロアルキル基、炭素数７〜12のアラル
   キル基又はフェニル基を表すか、或いはＲ⁴ 同志が一緒
   になって、単なる結合、硫黄原子、又は炭素数１〜８の
   アルキルもしくは炭素数５〜８のシクロアルキルが置換
   していることもあるメチレン基を表す。Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ はそ
   れぞれ独立に水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル
   基を表すか、或いは両者が一緒になって炭素原子数２〜
   ４のアルキレン基を表す。Ａは炭素数２〜８のアルキレ
   ン基を、Ｂは単なる結合又は１〜８のアルキレン基を表
   す。Ｙ及びＺは、いずれか一方が水酸基、炭素数１〜８
   のアルコキシ基又は炭素数７〜12のアラルキルオキシ基
   を表し、もう一方が水素原子又は炭素数１〜８のアルキ
   ル基を表す。）で示される有機リン化合物。
2. 【請求項２】一般式（II） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は請求項１と同じ意
   味を表す。）で示されるフェノール類又はビスフェノー
   ル類と三ハロゲン化リンと一般式(III) （式中、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ａ、Ｂ、Ｙ及びＺは
   請求項１と同じ意味を表す。）で示されるアミン化合物
   を反応させることを特徴とする請求項１記載の有機リン
   化合物の製造方法。
3. 【請求項３】請求項１記載の有機リン化合物を有効成分
   とする有機材料用安定剤。
4. 【請求項４】有機材料が熱可塑性樹脂である請求項３記
   載の安定剤。
5. 【請求項５】熱可塑性樹脂がポリオレフィンまたはエン
   ジニアリング樹脂である請求項４記載の安定剤。
6. 【請求項６】有機材料に請求項１記載の安定剤を含有せ
   しめることを特徴とする有機材料の安定化方法。
7. 【請求項７】有機材料が熱可塑性樹脂である請求項６記
   載の安定化方法。
8. 【請求項８】熱可塑性樹脂がポリオレフィンまたはエン
   ジニアリング樹脂である請求項７記載の安定化方法。
9. 【請求項９】有機材料に請求項１記載の安定剤を含有さ
   せてなる安定化有機材料組成物。
10. 【請求項１０】有機材料が熱可塑性樹脂である請求項９
    記載の組成物。
11. 【請求項１１】熱可塑性樹脂がポリオレフィンまたはエ
    ンジニアリング樹脂である請求項１０記載の組成物。