JPH10158471A

JPH10158471A - 硬化性樹脂組成物

Info

Publication number: JPH10158471A
Application number: JP31785596A
Authority: JP
Inventors: Isahide Yamazaki; 勇英山崎; Koichi Nakagawa; 浩一中川
Original assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Current assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Priority date: 1996-11-28
Filing date: 1996-11-28
Publication date: 1998-06-16

Abstract

(57)【要約】【課題】セルロース系基材の処理剤として用いた場合
に、処理後にセルロース系基材の可撓性を損なうことな
く、セルロース系基材の表面硬度の向上及び、耐湿性や
耐水性の改良が可能である硬化性樹脂組成物を提供す
る。【解決手段】（Ａ）一般式（１）で表される化合物、
および、【化１】（式中、Ｒ₁は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル
基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、アリール基、
炭素数１〜８のヒドロキシアルキル基、−（ＣＨ₂）_m
ＮＲ₂Ｒ₃基または−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_nＲ₄基を示す。
Ｒ₂およびＲ₃は炭素数１〜８の直鎖状または枝分かれ
鎖状のアルキル基を示す。Ｒ₄は炭素数１〜１８の直鎖
状または枝分かれ鎖状のアルキル基を示す。Ｒ₅は水素
原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１０の
シクロアルキル基、アリール基、炭素数１〜１２のヒド
ロキシアルキル基、炭素数２〜８のオキシラン基を示
す。ｍは２〜５の整数、ｎは１〜８０の整数である。）（Ｂ）アミノ樹脂を必須成分とする硬化性樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、セルロース系基材
の処理剤等として用いることのできる硬化性樹脂組成物
に関する。

【０００２】

【従来の技術】化粧板に用いられる化粧積層紙や電気部
品用絶縁積層板に用いられるセルロース系積層基材の表
面硬度の向上や耐湿性、耐水性の改良のためにメラミン
樹脂等のアミノ樹脂で含浸処理、塗布処理することが行
われている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】一般に使用されるメラ
ミン樹脂等のアミノ樹脂はその取扱いの問題から水溶液
系または溶剤系の状態で用いられ、紙等のセルロース系
基材に含浸または塗布させて乾燥した後、加熱硬化させ
る。この乾燥工程には風乾法または加熱乾燥法が用いら
れるが、前者は処理工程が長くなること、後者は基材の
変質や発泡による樹脂の剥がれ落ちが生じる場合がある
等の問題がある。

【０００４】また、メラミン樹脂などのトリアジン環を
有するアミノ樹脂でセルロース系基材を処理した場合に
は、その剛性のため可撓性に乏しく、打抜加工性、耐衝
撃性が低下する欠点があった。この問題を改良するため
には、メラミン樹脂等のトリアジン環を有するアミノ樹
脂にヒドロキシル基やカルボキシル基を含有するアルキ
ド樹脂やポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、
ビニルエステル樹脂を配合することが知られている。し
かし、この場合、これらの樹脂がセルロース系基材との
親和性が低いため、耐湿性や耐水性の改良が十分でなく
なる。

【０００５】したがって、本発明の課題は、セルロース
系基材の処理剤として用いた場合に、処理後にセルロー
ス系基材の可撓性を損なうことなく、セルロース系基材
の表面硬度の向上及び、耐湿性や耐水性の改良が可能な
硬化性樹脂組成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、本発明にかかる硬化性樹脂組成物は、（Ａ）一般式
（１）で表される化合物、および、

【０００７】

【化２】

【０００８】（式中、Ｒ₁は水素原子、炭素数１〜１８
のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、ア
リール基、炭素数１〜８のヒドロキシアルキル基、−
（ＣＨ₂）_mＮＲ₂Ｒ₃基または−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_nＲ
₄基を示す。Ｒ₂およびＲ₃は炭素数１〜８の直鎖状ま
たは枝分かれ鎖状のアルキル基を示す。Ｒ₄は炭素数１
〜１８の直鎖状または枝分かれ鎖状のアルキル基を示
す。Ｒ₅は水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭
素数３〜１０のシクロアルキル基、アリール基、炭素数
１〜１２のヒドロキシアルキル基、炭素数２〜８のオキ
シラン基を示す。ｍは２〜５の整数、ｎは１〜８０の整
数である。）（Ｂ）アミノ樹脂を必須成分とする。

【０００９】化合物（Ａ）として、一般式（１）におい
てＲ₅が水素原子である化合物を含有することが好まし
い。本発明において、硬化性樹脂組成物とは、硬化性樹
脂組成物としての最終製品になったもののほか、必要に
応じ添加される各種添加剤等を含まない中間品をも意味
する。

【００１０】本発明は、一般式（１）で表される化合物
（Ａ）とアミノ樹脂（Ｂ）を必須成分とすることが特徴
である。一般式（１）で表される化合物は、ヒドロキシ
アルキル基を有するビニル化合物である。一般式（１）
で表される化合物のヒドロキシアルキル基は、アミノ樹
脂と比較的容易に縮合反応し架橋を形成するとともに、
セルロースの水酸基との強い親和性を有するために、耐
湿性や耐水性の改良に大きく寄与している。特に、一般
式（１）におけるＲ₅が水素原子である場合、すなわち
ヒドロキシアルキル基がメチロール基である場合、その
効果は顕著である。また、一般式（１）で表される化合
物のビニル基は重合性が高く、熱や光により容易に重合
体を形成することができる。さらに、Ｒ₁の部分にヒド
ロキシアルキル基等の反応性の官能基を有する場合に
は、様々な化学修飾が可能であり着色などが容易にな
る。

【００１１】以上の構成によれば、該硬化性樹脂組成物
をセルロース系基材の処理剤として用いた場合に、処理
後にセルロース系基材の可撓性を損なうことなく、セル
ロース系基材の表面硬度の向上及び、耐湿性や耐水性の
改良が可能である。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明にかかる硬化性樹脂組成物
は、一般式（１）で表される化合物（Ａ）と、アミノ樹
脂（Ｂ）とを必須成分とする樹脂組成物である。該樹脂
組成物は、上記一般式（１）で表される化合物とアミノ
樹脂とを混合することにより容易に得ることができる。

【００１３】一般式（１）で表される化合物（Ａ）につ
いて説明する。

【００１４】

【化３】

【００１５】一般式（１）中、Ｒ₁は水素原子、炭素数
１〜１８のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキ
ル基、アリール基、炭素数１〜８のヒドロキシアルキル
基、−（ＣＨ₂）_mＮＲ₂Ｒ₃基または−（Ｃ₂Ｈ
₄Ｏ）_nＲ₄基を示す。Ｒ₂およびＲ₃は炭素数１〜８
の直鎖状または枝分かれ鎖状のアルキル基を示す。Ｒ₄
は炭素数１〜１８の直鎖状または枝分かれ鎖状のアルキ
ル基を示す。Ｒ₅は水素原子、炭素数１〜１２のアルキ
ル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、アリール
基、炭素数１〜１２のヒドロキシアルキル基、炭素数２
〜８のオキシラン基を示す。ｍは２〜５の整数、ｎは１
〜８０の整数である。）一般式（１）で表される化合物の製造方法としては、特
に限定されないが、例えば、特開平７−２８５９０６号
公報に開示されている様に、一般式（２）

【００１６】

【化４】

【００１７】（Ｒ₁は一般式（１）と同様である。）で
表されるビニル化合物と、アルデヒド基を有する化合物
とを反応させる方法が挙げられる。一般式（２）で表さ
れる化合物としては、（ａ）Ｒ₁が水素原子であるアクリル酸；（ｂ）Ｒ₁が炭素数１〜１８のアルキル基であるアルキ
ルアクリル酸エステル：例えば、メチルアクリレート、
エチルアクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、イソ
プロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソ
ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート、
ｎ−オクチルアクリレート、イソオクチルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルアクリ
レート、ステアリルアクリレート等；（ｃ）Ｒ₁が炭素数３〜１０のシクロアルキル基である
シクロアルキルアクリル酸エステル：例えば、シクロペ
ンチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート等；（ｄ）Ｒ₁がアリール基であるアリールアクリル酸エス
テル：例えば、フェニルアクリレート、ｏ−メトキシフ
ェニルアクリレート、ｐ−メトキシフェニルアクリレー
ト、ｐ−ニトロフェニルアクリレート、ｏ−メチルフェ
ニルアクリレート、ｐ−メチルフェニルアクリレート、
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアクリレート等；（ｅ）Ｒ₁が炭素数１〜８のヒドロキシアルキル基であ
るヒドロキシアルキルアクリル酸エステル：例えば、２
−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピルアクリレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト、４−ヒドロキシブチルアクリレート等；（ｆ）Ｒ₁が−（ＣＨ₂）_mＮＲ₂Ｒ₃基であるアミノ
アルキルアクリル酸エステル：例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
エチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアクリ
レート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルアクリレート、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノネオペンチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノネオペンチルエチルアクリレート等；（ｇ）Ｒ₁が−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_nＲ₄基であるアクリル
酸エステル類：例えば、メトキシエチルアクリレート、
エトキシエチルアクリレート、ラウリルオキシトリオキ
シアクリレート、ｎが１〜８０、好ましくは３〜３０の
メトキシポリオキシエチレンアクリレート等；が挙げら
れる。これらのうち、メチルアクリレート、エチルアク
リレート、ｎ−ブチルアクリレート、２−エチルヘキシ
ルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、
および２−ヒドロキシプロピルアクリレートが特に好適
である。

【００１８】上記アルデヒド基を有する化合物として
は、ヒドロキシアルキル基が残基となるような化合物で
あり、特にメチロール基（一般式（１）におけるＲ₅が
水素原子）が残基となるような化合物が好ましい。具体
的には、例えば、ホルムアルデヒド、一般式（３）で表
されるオキシメチレン化合物及び、トリオキサン、アセ
トアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒ
ド、イソブチルアルデヒド、シクロヘキシルアルデヒ
ド、ベンズアルデヒド、トルアルデヒド、アニスアルデ
ヒド、フルフラール等が挙げられる。

【００１９】ＨＯ（ＣＨ₂Ｏ）_pＹ（３）（式中、Ｙは水素原子、炭素数１〜８の直鎖状または枝
分かれ鎖状のアルキル基、または炭素数３〜１０のシク
ロアルキル基を示す。ｐは１〜１００の整数である。）上記のオキシメチレン化合物としては、具体的には、例
えば、ホルムアルデヒドの重合体（８量体〜１００量
体）であるパラホルムアルデヒド、ホルムアルデヒドの
２０重量％〜５０重量％水溶液（水和ホルムアルデヒ
ド）、ホルムアルデヒドの濃度が２０重量％〜５０重量
％であるメタノール水溶液等が挙げられる。

【００２０】上記一般式（１）で表される化合物の製造
中の重合を抑制するため、さらに保存安定性のために、
重合禁止剤や分子状酸素を添加することが好ましい。重
合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、メチルハ
イドロキノン、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、２，
４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、２，４−ジ
メチルハイドロキノン等のキノン類；フェノチアジン等
のアミン化合物；２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ
ール、ｐ−メトキシフェノール等のフェノール類；ｐ−
ｔｅｒｔ−ブチルカテコール等の置換カテコール類；置
換レゾルシン類等が挙げられるが、特に限定されるもの
ではない。

【００２１】分子状酸素としては、例えば、空気、ある
いは、分子状酸素と窒素等との混合ガスを用いることが
できる。アミノ樹脂（Ｂ）について説明する。アミノ樹
脂（Ｂ）とは、アミノ化合物とホルムアルデヒドとの反
応により得られるメチロール化合物またはメチロール化
合物とアルコール類との脱水縮合により得られるアルキ
ルエーテル化合物である。

【００２２】具体的には、尿素樹脂、メラミン樹脂、イ
ソメラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、アセトグアナ
ミン樹脂、シクロヘキサンカルボグアナミン樹脂、シク
ロヘキセンカルボグアナミン樹脂、ノルボルナンカルボ
グアナミン樹脂、ノルボルネンカルボグアナミン樹脂、
グアニルメラミン樹脂、スピログアナミン樹脂等が挙げ
られる。

【００２３】上記アミノ樹脂の中でも、硬化物の強度物
性からトリアジン環を有するアミノ樹脂が好ましく、具
体的にはメラミン樹脂、イソメラミン樹脂、ベンゾグア
ナミン樹脂、アセトグアナミン樹脂、シクロヘキサンカ
ルボグアナミン樹脂、シクロヘキセンカルボグアナミン
樹脂、ノルボルナンカルボグアナミン樹脂、ノルボルネ
ンカルボグアナミン樹脂、グアニルメラミン樹脂、スピ
ログアナミン樹脂等が挙げられる。

【００２４】上記アルコール類とは、通常脂肪族アルコ
ールであり、具体的には、例えば、メタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、ｎ−
ブタノール、ｉｓｏ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノー
ル、ｔｅｒｔ−ブタノール等が挙げられる。上記アミノ
樹脂の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来
公知の種々の方法を用いることができる。上記アミノ樹
脂としてトリアジン環を有するアミノ樹脂を用いる場
合、メチロール化物は、トリアジン環１個あたり、ホル
ムアルデヒドを１〜６個結合させたものが好ましく、
１．２〜３個縮合させたものがさらに好ましい。

【００２５】また、トリアジン環を有するアミノ樹脂の
トリアジン環の平均重合度が１．０〜４．０の範囲内に
設計することが好ましく、１．０〜２．５の範囲内に設
計することがさらに好ましい。上記平均重合度が４．０
を越えると、該アミノ樹脂を用いて硬化性樹脂組成物を
調製した場合、粘度が高くなり作業性が悪くなる。上記
化合物（Ａ）とアミノ樹脂（Ｂ）の配合割合（化合物
（Ａ）／アミノ樹脂（Ｂ））は、重量比で９／１〜２／
８が好ましく、８／３〜３／７がさらに好ましい。上記
化合物（Ａ）とアミノ樹脂（Ｂ）の重量比が２／８より
小さければ、アミノ樹脂どうしの縮合反応が優先し、硬
化物が脆くなる。

【００２６】本発明の硬化性樹脂組成物には硬化剤を配
合することが好ましい。硬化剤としては、特に限定され
るものではないが、加熱硬化系としては、例えば、ジイ
ソプロピルパーオキシジカーボネート、ベンゾイルパー
オキシド、メチルエチルケトンパーオキシド、ｔ−ブチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、１，１，
３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘ
キサノエート、ｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキ
サノエート、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド、ｔ−ブチ
ルパーオキシネオジケネート、ｔ−ブチルパーベンゾエ
ート等の有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル、
アゾビスジエチルバレロニトリル等のアゾ化合物等が挙
げられる。また、必要に応じて硬化促進剤、例えば有機
金属塩、有機アミン類を併用することができる。光硬化
系としては、例えば、ベンゾインエチルエーテル、ベン
ゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエ
ーテル等のベンゾインエーテル類、ジメトキシフェニル
アセトフェノン、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン等のベンジルケタール類、ジエトキシアセトフェノ
ン等のアセトフェノン類、ベンゾフェノン、ベンジル、
２−クロロチオキサントン等のケトン類、アントラキノ
ン、メチルフェニルグリオキシレート等が挙げられる。

【００２７】硬化剤の配合割合は、硬化性樹脂組成物１
００重量部に対し、０．５〜５重量部の範囲が好まし
い。本発明の硬化性樹脂組成物には、脱水縮合反応およ
び脱アルコール縮合反応を促進させるために、公知の触
媒、例えばリン酸等の鉱酸、メタンスルホン酸、パラト
ルエンスルホン酸等の有機酸、リンタングステン酸、ケ
イタングステン酸等のヘテロポリ酸、塩化アルミニウ
ム、塩化スズ等のルイス酸等を添加してもよい。

【００２８】本発明の硬化性樹脂組成物には、化合物
（Ａ）とラジカル重合可能な不飽和結合含有化合物を配
合することができる。上記不飽和結合含有化合物として
は、例えば、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、
ジアリルフタレート、およびメチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アク
リレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリエチレン
グリコール（メタ）アクリレート、エチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレー
ト等のアクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類
などの重合性単量体が挙げられる。さらに、不飽和ポリ
エステル樹脂、ビニルエステル樹脂、ウレタン（メタ）
アクリレート樹脂、ポリエステル（メタ）アクリレート
樹脂等の樹脂が挙げられる。

【００２９】本発明の硬化性樹脂組成物には、ヒドロキ
シアルキル基あるいはアルキルエーテル基と縮合反応可
能な官能基を有する化合物を配合することができる。上
記縮合反応可能な官能基を有する化合物としては、カル
ボキシル基、水酸基、アミノ基、メチロール基、アルキ
ルエーテル基、イソシアネート基を含有する化合物であ
る。例えば、アルキド樹脂、（メタ）アクリル共重合
体、ポリエステル樹脂、ポリオール等が挙げられる。

【００３０】本発明の硬化性樹脂組成物には、さらに要
求特性に応じて、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤、可
塑剤、レベリング剤、消泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑
剤、有機もしくは無機の充填剤、補強剤、着色剤等の添
加剤が適宜配合される。本発明の硬化性樹脂組成物は、
化合物（Ａ）、アミノ樹脂および必要に応じて添加され
る各種の添加剤を公知の方法により混合することにより
製造される。

【００３１】本発明の硬化性樹脂組成物は、含浸あるい
は塗布後、加熱や紫外線、電子線、放射線などの活性化
エネルギー線の照射により容易に硬化することができ
る。本発明の硬化性樹脂組成物は、化粧板に用いられる
化粧積層紙や電気部品用絶縁積層板に用いられるセルロ
ース系基材の表面硬度の向上や耐湿性、耐水性の改良の
ための処理剤のほか、繊維加工用処理剤、木材加工用処
理剤、塗料、粘着剤、接着剤、コーティング剤、封止
剤、成型材料などとして用いることができる。

【００３２】

【実施例】以下に実施例によりさらに詳細に本発明を説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。実
施例中で「部」とは特にことわりがない限り「重量部」
を表すものとする。製造例１（化合物（Ａ）（α−ヒド
ロキシメチルアクリル酸エチル）の合成例）温度計、ガ
ス吹き込み管、冷却管、攪拌装置および水浴を備えた１
０００ｍｌの４つ口フラスコに、ビニル化合物としての
エチルアクリレート４００ｇ（４モル）、アルデヒド系
化合物としての３５重量％ホルムアルデヒド水溶液８６
ｇ（１モル）、３級アミン化合物としての３０重量％ト
リメチルアミン水溶液９８ｇ（０．５モル）、および、
重合防止剤としてのｐ−メトキシフェノール０．４ｇを
仕込んだ。エチルアクリレートに対するｐ−メトキシフ
ェノールの割合は１０００ｐｐｍである。その後、上記
の反応溶液に空気を吹き込みながら、該反応溶液を６０
℃で３時間攪拌して反応させた。

【００３３】反応終了後、反応溶液を有機相と水相とに
分液した。次に、上記有機相の分別蒸留を行い、７３℃
〜７６℃／５ｍｍＨｇの留分である無色の透明液体１１
１ｇを得た。以上のようにして得た無色の透明液体につ
いて、¹Ｈ−ＮＭＲ、¹³Ｃ−ＮＭＲおよび赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）を測定することにより、物質の同定を行
った。その結果、反応生成物である上記の透明液体がα
−ヒドロキシメチルアクリル酸エチル（以下、ＥＨＭＡ
と省略する）であることを確認した。

【００３４】また、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）を
用いることにより、ＥＨＭＡを定量した。その結果、ホ
ルムアルデヒドに対するＥＨＭＡの収率は８５モル％、
選択率は９１モル％であった。実施例１〜３表１の配合割合で、硬化性樹脂組成物（１）〜（３）を
調製した。

【００３５】秤量８０ｇ／ｍ²のチタン紙（二酸化チタ
ン含量充填紙）に上記硬化性樹脂樹脂組成物を１２０ｇ
／ｍ²を含浸して、表面化粧紙とし、この化粧紙とフェ
ノール樹脂を含浸したクラフト紙をコア材料として積層
し、平面プレス機で温度１５０℃、圧力２５ｋｇ／ｃｍ
²、時間３０分の条件で熱圧着して化粧板（１）〜
（３）を得た。比較例１表１の配合割合で、比較硬化性樹脂組成物（１）を調製
した。

【００３６】秤量８０ｇ／ｍ²のチタン紙（二酸化チタ
ン含量充填紙）に上記比較硬化性樹脂組成物（１）を１
２０ｇ／ｍ²を含浸して、表面化粧紙とし、この化粧紙
とフェノール樹脂を含浸したクラフト紙をコア材料とし
て積層し、平面プレス機で温度１５０℃、圧力２５ｋｇ
／ｃｍ²、時間３０分の条件で熱圧着して比較化粧板
（１）を得た。比較例２表１に示すとおりのメチル化メラミン樹脂を比較硬化性
樹脂組成物（２）とした。

【００３７】秤量８０ｇ／ｍ²のチタン紙（二酸化チタ
ン含量充填紙）に上記比較硬化性樹脂組成物（２）を１
２０ｇ／ｍ²を含浸して、室温で風乾した。さらに、１
００℃で１５分間熱風乾燥し表面化粧紙を得た。この化
粧紙とフェノール樹脂を含浸したクラフト紙をコア材料
として積層し、平面プレス機で温度１５０℃、圧力２５
ｋｇ／ｃｍ²、時間３０分の条件で熱圧着して比較化粧
板（２）を得た。

【００３８】実施例１〜３および比較例１〜２における
化粧板（１）〜（３）および比較化粧板（１）〜（２）
について、次の試験方法により評価を行った。表面硬度試験：ＪＡＳ特殊合板規格の引っかき硬度Ａ試
験に基づいて試験を行い、適合基準に合格するものを
○、不合格のものを×とした。耐水性試験：ＪＡＳ特殊合板規格の耐水Ａ試験に基づい
て試験を行い、表面にふくれ、はがれ並びに層間剥離の
ないものを○、あるものを×とした。

【００３９】汚染試験：ＪＡＳ特殊合板規格の汚染Ａ試
験に基づいて試験を行い、適合基準に合格するものを
○、不合格のものを×とした。耐クラック性試験：ＪＡＳ特殊合板規格の衝撃Ｂ試験に
基づいて試験を行い、表面に割れ及びはがれが生じない
ものを○、生じるものを×とした。表１に評価結果を示
した。

【００４０】表１に示されるとおり、実施例１〜３の化
粧板（１）〜（３）では、表面硬度試験、耐水性試験、
汚染試験及び、耐クラック性試験においていずれも良好
な結果が得られた。一方、比較例１の比較化粧板（１）
では、化合物（Ａ）を配合せず、アルキド樹脂を配合し
ているのみであるため、乾燥性および耐クラック性は問
題ないが、基材との親和性が低いために、耐水性が悪
く、かつ、汚染しやすい。また、比較例２の比較化粧板
（２）では、メチル化メラミン樹脂を単独で用いている
ため、その剛性のために可撓性に乏しく、耐クラック性
が悪い。

【００４１】

【表１】

【００４２】

【発明の効果】本発明の硬化性樹脂組成物は、セルロー
ス系基材の処理剤として用いた場合に、処理後にセルロ
ース系基材の可撓性を損なうことなく、セルロース系基
材の表面硬度の向上及び、耐湿性や耐水性の改良が可能
である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）一般式（１）で表される化合物、お
よび、【化１】（式中、Ｒ₁は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル
基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、アリール基、
炭素数１〜８のヒドロキシアルキル基、−（ＣＨ₂）_m
ＮＲ₂Ｒ₃基または−（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_nＲ₄基を示す。
Ｒ₂およびＲ₃は炭素数１〜８の直鎖状または枝分かれ
鎖状のアルキル基を示す。Ｒ₄は炭素数１〜１８の直鎖
状または枝分かれ鎖状のアルキル基を示す。Ｒ₅は水素
原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１０の
シクロアルキル基、アリール基、炭素数１〜１２のヒド
ロキシアルキル基、炭素数２〜８のオキシラン基を示
す。ｍは２〜５の整数、ｎは１〜８０の整数である。）（Ｂ）アミノ樹脂を必須成分とする硬化性樹脂組成物。
【請求項２】化合物（Ａ）として、一般式（１）にお
いてＲ₅が水素原子である化合物を含有する請求項１記
載の硬化性樹脂組成物。