JPH10158687A - アシルオキシアルカンスルホナート類を含有する界面活性剤混合物 - Google Patents
アシルオキシアルカンスルホナート類を含有する界面活性剤混合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アシルオキシアルカンスルホナート類を含有
する界面活性剤混合物 【解決手段】 この界面活性剤混合物は、１モルより多
い１種類または複数種の脂肪酸をアルカリ金属ヒドロキ
シアルカンスルホナートおよび／またはアルカリ土類金
属ヒドロキシアルカンスルホナートとヒドロキシアルカ
ンスルホン酸アンモニウムとの１モルの混合物とエステ
ル化触媒の存在下に１００〜２６０℃の温度で反応させ
ることによって製造されるアシルオキシアルカンスルホ
ナート類を基本成分としている。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアシルオキシアルカンス
ルホナート類を含有する界面活性剤混合物に関する。
ルホナート類を含有する界面活性剤混合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】アシルオキシアルカンスルホナート類
は、合成洗剤、化粧料および清浄剤の出発原料として使
用されるアニオン系界面活性剤である。このものの特徴
は良好な泡立ち性、良好な硬水安定性および肌への良好
な親和性である。これらの界面活性剤を用いる場合の欠
点は、これらの殆どが高温でしか攪拌できないかまたは
溶融しない脆い固体である点である。アシルオキシアル
カンスルホナートをともかく加工可能とするために必要
とされるこのような高い温度においては、アシルオキシ
アルカンスルホナートが酸化に対して非常に敏感である
ための、熱分解が始まりそして変色するに至る。
は、合成洗剤、化粧料および清浄剤の出発原料として使
用されるアニオン系界面活性剤である。このものの特徴
は良好な泡立ち性、良好な硬水安定性および肌への良好
な親和性である。これらの界面活性剤を用いる場合の欠
点は、これらの殆どが高温でしか攪拌できないかまたは
溶融しない脆い固体である点である。アシルオキシアル
カンスルホナートをともかく加工可能とするために必要
とされるこのような高い温度においては、アシルオキシ
アルカンスルホナートが酸化に対して非常に敏感である
ための、熱分解が始まりそして変色するに至る。
【０００３】従って、融点または温度をアシルオキシア
ルカンスルホナート類が攪拌可能でありそしてそれ故に
加工可能である温度にまで下げることが有利である。こ
の問題を解決するために、カチオンが二種類の異なるカ
チオンの混合物、例えばナトリウム−とカリウムイオン
との混合物である混合塩のアシルオキシアルカンスルホ
ナート類を製造することも既に開示されている（米国特
許第３，０２９，２６４号明細書）。これらのアシルオ
キシアルカンスルホナート類、好ましくはアシルイセチ
オナート類は、イセチオン酸の塩を用いて脂肪酸をエス
テル化することによって製造される。従来技術の詳細な
説明に従って、イセチオン酸ナトリウムとイセチオン酸
カリウムとの混合物を使用する場合には、脂肪酸とのエ
ステル反応を１５０〜１６０℃程度の温度で実施するこ
とができる。これは変色の発生の防止を可能とする。し
かしながらこの方法ではいずれにしても等モル量の脂肪
酸とイセチオン酸塩とを反応させている。本発明では混
合カチオンを有するかゝるアシルオキシアルカンルルホ
ナート類の場合に、等モル量よりもむしろ過剰の脂肪酸
を使用すると、攪拌可能限界、即ち生成物をまだ攪拌可
能である温度を更に低下させることが可能である。
ルカンスルホナート類が攪拌可能でありそしてそれ故に
加工可能である温度にまで下げることが有利である。こ
の問題を解決するために、カチオンが二種類の異なるカ
チオンの混合物、例えばナトリウム−とカリウムイオン
との混合物である混合塩のアシルオキシアルカンスルホ
ナート類を製造することも既に開示されている（米国特
許第３，０２９，２６４号明細書）。これらのアシルオ
キシアルカンスルホナート類、好ましくはアシルイセチ
オナート類は、イセチオン酸の塩を用いて脂肪酸をエス
テル化することによって製造される。従来技術の詳細な
説明に従って、イセチオン酸ナトリウムとイセチオン酸
カリウムとの混合物を使用する場合には、脂肪酸とのエ
ステル反応を１５０〜１６０℃程度の温度で実施するこ
とができる。これは変色の発生の防止を可能とする。し
かしながらこの方法ではいずれにしても等モル量の脂肪
酸とイセチオン酸塩とを反応させている。本発明では混
合カチオンを有するかゝるアシルオキシアルカンルルホ
ナート類の場合に、等モル量よりもむしろ過剰の脂肪酸
を使用すると、攪拌可能限界、即ち生成物をまだ攪拌可
能である温度を更に低下させることが可能である。
【０００４】混合カチオンを有するアシルオキシアルカ
ンスルホナート類は国際特許９４−０９１０７号明細書
にも開示されている。この国際特許の場合には混合カチ
オンの製造条件への影響に関しては何も記述がない。
ンスルホナート類は国際特許９４−０９１０７号明細書
にも開示されている。この国際特許の場合には混合カチ
オンの製造条件への影響に関しては何も記述がない。
【０００５】
【発明の構成】本発明は、１モルより多い１種類または
複数種の脂肪酸を、アルカリ金属ヒドロキシアルカンス
ルホナートおよび／またはアルカリ土類金属ヒドロキシ
アルカンスルホナートとヒドロキシアルカンスルホン酸
アンモニウムの混合物の１モルと、エステル化触媒の存
在下に１５０〜２００℃の温度で反応させることによっ
て製造される、アシルオキシアルカンスルホナート類を
基本成分とする界面活性剤混合物に関する。
複数種の脂肪酸を、アルカリ金属ヒドロキシアルカンス
ルホナートおよび／またはアルカリ土類金属ヒドロキシ
アルカンスルホナートとヒドロキシアルカンスルホン酸
アンモニウムの混合物の１モルと、エステル化触媒の存
在下に１５０〜２００℃の温度で反応させることによっ
て製造される、アシルオキシアルカンスルホナート類を
基本成分とする界面活性剤混合物に関する。
【０００６】適する脂肪酸には炭素原子数８〜３２の飽
和−または不飽和脂肪酸がある。例にはカプロン酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、
アラキジン酸、オレイン酸、リノール酸およびリノレン
酸がある。脂肪酸の混合物、例えばヤシ油脂肪酸および
獣脂酸が有利である。直鎖状脂肪酸だけでなく、枝分か
れした脂肪酸、例えば２−エチルヘキサン酸、２−ペン
チルオクタン酸、２−ブチルノナン酸、２−プロピルデ
カン酸、２−エチルウンデカン酸、２−ブチルウンデカ
ン酸、２−メチルドデカン酸、２−エチルトリデカン酸
および２−メチルテトラデカノン酸およびそれらの混合
物がある。
和−または不飽和脂肪酸がある。例にはカプロン酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、
アラキジン酸、オレイン酸、リノール酸およびリノレン
酸がある。脂肪酸の混合物、例えばヤシ油脂肪酸および
獣脂酸が有利である。直鎖状脂肪酸だけでなく、枝分か
れした脂肪酸、例えば２−エチルヘキサン酸、２−ペン
チルオクタン酸、２−ブチルノナン酸、２−プロピルデ
カン酸、２−エチルウンデカン酸、２−ブチルウンデカ
ン酸、２−メチルドデカン酸、２−エチルトリデカン酸
および２−メチルテトラデカノン酸およびそれらの混合
物がある。
【０００７】ヒドロキシアルカンスルホナート類は式Ｈ
Ｏ−Ｒ1 −ＳＯ3 Ｘで表される。ただしＲ1 は−ＣＨ2
ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 ）3 −、ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−
または−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −であり、エチレ
ンが有利である。式中、Ｘはアルカリ金属カチオンおよ
び／またはアルカリ土類金属カチオン、好ましくはナト
リウム−またはカリウム−およびアンモニウムカチオン
である。アンモニウムカチオンは式
Ｏ−Ｒ1 −ＳＯ3 Ｘで表される。ただしＲ1 は−ＣＨ2
ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 ）3 −、ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）−
または−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −であり、エチレ
ンが有利である。式中、Ｘはアルカリ金属カチオンおよ
び／またはアルカリ土類金属カチオン、好ましくはナト
リウム−またはカリウム−およびアンモニウムカチオン
である。アンモニウムカチオンは式
【０００８】
【化１】
【０００９】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は同
一でも異なっていてもよく、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキル基、好ましくはメチル基またはエチル基、または
Ｃ1〜Ｃ4 −ヒドロキシアルキル基であり、Ｒ1 〜Ｒ4
は同一でも異なっていてもよい。〕で表される。ナトリ
ウム、カリウム、 +ＮＨ（ＣＨ3 ）3 、 +ＮＨ（Ｃ2 Ｈ
5 ） 3 、ＨＮ+ （ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）3 およびＮＨ+ 4
カチオンが有利である。個々のカチオンの割合は広い範
囲で変更することができ、いずれの場合にも上記式中の
Ｘが一種類のカチオンだけでなく異種のカチオンの混合
物であうことが重要である。異なるカチオンのこの混合
物の一部はいずれの場合にも上記の式の任意のアンモニ
ウムカチオンであり、残りは例えばナトリウム−または
カリウムイオンである。三種類以上の異なるカチオンの
混合物、例えばナトリウム−、カリウム−およびアンモ
ニウムイオンの混合物も可能である。
一でも異なっていてもよく、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキル基、好ましくはメチル基またはエチル基、または
Ｃ1〜Ｃ4 −ヒドロキシアルキル基であり、Ｒ1 〜Ｒ4
は同一でも異なっていてもよい。〕で表される。ナトリ
ウム、カリウム、 +ＮＨ（ＣＨ3 ）3 、 +ＮＨ（Ｃ2 Ｈ
5 ） 3 、ＨＮ+ （ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）3 およびＮＨ+ 4
カチオンが有利である。個々のカチオンの割合は広い範
囲で変更することができ、いずれの場合にも上記式中の
Ｘが一種類のカチオンだけでなく異種のカチオンの混合
物であうことが重要である。異なるカチオンのこの混合
物の一部はいずれの場合にも上記の式の任意のアンモニ
ウムカチオンであり、残りは例えばナトリウム−または
カリウムイオンである。三種類以上の異なるカチオンの
混合物、例えばナトリウム−、カリウム−およびアンモ
ニウムイオンの混合物も可能である。
【００１０】以下のモル比で各カチオンを含有している
アシルオキシアルカンスルホナートが存在する様に製造
される本発明の界面活性剤混合物が特に有利である：
Ｋ：ＮＨ4 ＝９７：３〜５：９５、Ｎａ：ＮＨ4 ＝９
８：２〜５：９５、好ましくは９７：３〜５０：５０、
Ｎａ：ＮＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＝９８：２〜１０：９０、
Ｋ：ＮＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＝９８：２〜１０：９０。
アシルオキシアルカンスルホナートが存在する様に製造
される本発明の界面活性剤混合物が特に有利である：
Ｋ：ＮＨ4 ＝９７：３〜５：９５、Ｎａ：ＮＨ4 ＝９
８：２〜５：９５、好ましくは９７：３〜５０：５０、
Ｎａ：ＮＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＝９８：２〜１０：９０、
Ｋ：ＮＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ＝９８：２〜１０：９０。
【００１１】新規の界面活性剤混合物は、脂肪酸とヒド
ロキシアルカンスルホナートとをエステル化触媒の存在
下に１００〜２６０℃の温度で同時に存在する水を除き
ながら反応させることによっていわゆる直接エステル化
法により製造するのが有利である。この直接エステル化
は、ここに詳細に説明したものとするヨーロッパ特許出
願公開第０，５８５，０７１号明細書（米国特許第５，
３８４，４２１号明細書）に詳細に説明されている様に
実施する。
ロキシアルカンスルホナートとをエステル化触媒の存在
下に１００〜２６０℃の温度で同時に存在する水を除き
ながら反応させることによっていわゆる直接エステル化
法により製造するのが有利である。この直接エステル化
は、ここに詳細に説明したものとするヨーロッパ特許出
願公開第０，５８５，０７１号明細書（米国特許第５，
３８４，４２１号明細書）に詳細に説明されている様に
実施する。
【００１２】新規の界面活性剤混合物を製造する場合に
は、ヒドロキシアルカンスルホナートを基準として過剰
のモル量の脂肪酸を用いることが重要である。１モルの
ヒドロキシアルカンスルホナート当たり２モルまでの過
剰量の脂肪酸が有利である。ヒドロキシアルカンスルホ
ン酸の塩はそのまま使用できるが、、好ましくは水溶液
の状態、一般に４０〜６５重量% 濃度の溶液として使用
する。
は、ヒドロキシアルカンスルホナートを基準として過剰
のモル量の脂肪酸を用いることが重要である。１モルの
ヒドロキシアルカンスルホナート当たり２モルまでの過
剰量の脂肪酸が有利である。ヒドロキシアルカンスルホ
ン酸の塩はそのまま使用できるが、、好ましくは水溶液
の状態、一般に４０〜６５重量% 濃度の溶液として使用
する。
【００１３】適するエステル化触媒は、ここに詳細に説
明したものとするヨーロッパ特許出願公開第０，５８
５，０７１号明細書に詳細に記載されている。これらに
はアルカンスルホン酸類、ヒドロキシアルカンスルホン
酸類、アリールスルホン酸類、無機酸、例えば硫酸、燐
酸、亜燐酸、硼酸またはそれらの酸無水物、重金属塩、
硫酸亜鉛、硫酸ジルコニウム、イセチオン酸亜鉛、硼酸
亜鉛、硫酸アルミニウム、硫酸チタニウムまたは燐酸タ
ングステン、金属酸化物、例えば酸化亜鉛、酸化アルミ
ニウム、酸化マグネシウム、酸化セリウム、酸化ジルコ
ニウムまたは酸化ランタニウム、および上記触媒の２種
以上の混合物および重金属および金属酸化物から形成さ
れる石鹸がある。特に有利なエステル化触媒は酸化亜鉛
である。エステル化触媒はヒドロキシアルカンスルホナ
ートを基準として一般に０．０５〜２重量% 、好ましく
は０．０５〜１重量% の量で使用する。
明したものとするヨーロッパ特許出願公開第０，５８
５，０７１号明細書に詳細に記載されている。これらに
はアルカンスルホン酸類、ヒドロキシアルカンスルホン
酸類、アリールスルホン酸類、無機酸、例えば硫酸、燐
酸、亜燐酸、硼酸またはそれらの酸無水物、重金属塩、
硫酸亜鉛、硫酸ジルコニウム、イセチオン酸亜鉛、硼酸
亜鉛、硫酸アルミニウム、硫酸チタニウムまたは燐酸タ
ングステン、金属酸化物、例えば酸化亜鉛、酸化アルミ
ニウム、酸化マグネシウム、酸化セリウム、酸化ジルコ
ニウムまたは酸化ランタニウム、および上記触媒の２種
以上の混合物および重金属および金属酸化物から形成さ
れる石鹸がある。特に有利なエステル化触媒は酸化亜鉛
である。エステル化触媒はヒドロキシアルカンスルホナ
ートを基準として一般に０．０５〜２重量% 、好ましく
は０．０５〜１重量% の量で使用する。
【００１４】詳細にはエステル化は脂肪酸、ヒドロキシ
アルカンスルホナートおよびエステル触媒を反応容器に
大気圧で導入しそしてこの混合物を上述の温度で攪拌下
に加熱することによって実施することができる。出発成
分を含有する反応混合物中に導入される水およびエステ
ル化反応の結果として生じる水の両方は、この方法の間
に反応混合物から継続的に除く。更に、エステル化反応
の過程で過剰の脂肪酸の一部を留去することも有利であ
る。
アルカンスルホナートおよびエステル触媒を反応容器に
大気圧で導入しそしてこの混合物を上述の温度で攪拌下
に加熱することによって実施することができる。出発成
分を含有する反応混合物中に導入される水およびエステ
ル化反応の結果として生じる水の両方は、この方法の間
に反応混合物から継続的に除く。更に、エステル化反応
の過程で過剰の脂肪酸の一部を留去することも有利であ
る。
【００１５】エステル化反応は最初に大気圧で実施し、
速やかに水を除くために次いで減圧下で実施する。脂肪
酸のまたはヒドロキシアルカンスルホン酸アンモニウム
の達成すべき所望の転化率までの時間は約４〜８時間で
ある。一般に、時間的理由から、意図する転化率は１０
０% でなく、より低い転化率、例えば７５〜９０重量%
（アシルオキシアルカンスルホナート）転化率にて例え
ば冷却によってエステル化反応を早めに中止する。得ら
れる反応生成物は室温で液体または固体である。室温で
固定である生成物は例えば、フレーキングロール（ｆｌ
ａｋｉｎｇ ｒｏｌｌ）または冷却ベルトによって加工
することができる。
速やかに水を除くために次いで減圧下で実施する。脂肪
酸のまたはヒドロキシアルカンスルホン酸アンモニウム
の達成すべき所望の転化率までの時間は約４〜８時間で
ある。一般に、時間的理由から、意図する転化率は１０
０% でなく、より低い転化率、例えば７５〜９０重量%
（アシルオキシアルカンスルホナート）転化率にて例え
ば冷却によってエステル化反応を早めに中止する。得ら
れる反応生成物は室温で液体または固体である。室温で
固定である生成物は例えば、フレーキングロール（ｆｌ
ａｋｉｎｇ ｒｏｌｌ）または冷却ベルトによって加工
することができる。
【００１６】反応混合物の粘度を低下させるために、い
わゆるコンシステンシー調整剤を冷却工程の前またはそ
の間に添加する。適するかゝる調整剤は例えばヨーロッ
パ特許出願公開第５８５，０７１号明細書に記載されて
いる如きパラフィン、脂肪酸、脂肪酸エステルまたはポ
リエチレングリコール、またはコンシステンシー調整剤
の混合物がある。遊離脂肪酸、特にアシルオキシアルカ
ンスルホナートの製造に使用される脂肪酸と異なる鎖長
を持つものが有利である。これらのコンシステンシー調
整剤の割合は６０重量% まで、好ましくは３０重量% ま
でである。３０重量% までのパラフィン、５０重量% ま
での脂肪酸および１０重量% までのポリエチレングリコ
ールを含有する混合物が有利である。こられの百分率は
いずれの場合にもアシルオキシアルカンスルホナートを
含む物質の含有量を基準とする。
わゆるコンシステンシー調整剤を冷却工程の前またはそ
の間に添加する。適するかゝる調整剤は例えばヨーロッ
パ特許出願公開第５８５，０７１号明細書に記載されて
いる如きパラフィン、脂肪酸、脂肪酸エステルまたはポ
リエチレングリコール、またはコンシステンシー調整剤
の混合物がある。遊離脂肪酸、特にアシルオキシアルカ
ンスルホナートの製造に使用される脂肪酸と異なる鎖長
を持つものが有利である。これらのコンシステンシー調
整剤の割合は６０重量% まで、好ましくは３０重量% ま
でである。３０重量% までのパラフィン、５０重量% ま
での脂肪酸および１０重量% までのポリエチレングリコ
ールを含有する混合物が有利である。こられの百分率は
いずれの場合にもアシルオキシアルカンスルホナートを
含む物質の含有量を基準とする。
【００１７】上記の方法で製造される、混合カチオンを
持つアシルオキシアルカンスルホナートを主成分としそ
してその他に残量の遊離脂肪酸および場合によってはコ
ンシステンシー調整剤を含有する界面活性剤混合物は、
従来技術の類似の生成物（米国特許第３，０２９，２６
４号明細書）に比較して、界面活性剤混合物がなお攪拌
可能である限界温度をアシルオキシアルカンスルホナー
トが同じ含有量でも著しく低いという事実に特徴があ
る。新規の界面活性剤混合物の場合に攪拌可能限界がこ
の様に低下することは、アシルオキシアルカンスルホナ
ートの含有量を上述の従来技術の混合物の場合よりも多
くしてもよいことを意味している。攪拌可能限界はコン
システンシー調整剤の添加によって更に低下させること
ができる。更に、新規の界面活性剤混合物の場合には遊
離のイセチオナートの残含有量は著しく少ない。
持つアシルオキシアルカンスルホナートを主成分としそ
してその他に残量の遊離脂肪酸および場合によってはコ
ンシステンシー調整剤を含有する界面活性剤混合物は、
従来技術の類似の生成物（米国特許第３，０２９，２６
４号明細書）に比較して、界面活性剤混合物がなお攪拌
可能である限界温度をアシルオキシアルカンスルホナー
トが同じ含有量でも著しく低いという事実に特徴があ
る。新規の界面活性剤混合物の場合に攪拌可能限界がこ
の様に低下することは、アシルオキシアルカンスルホナ
ートの含有量を上述の従来技術の混合物の場合よりも多
くしてもよいことを意味している。攪拌可能限界はコン
システンシー調整剤の添加によって更に低下させること
ができる。更に、新規の界面活性剤混合物の場合には遊
離のイセチオナートの残含有量は著しく少ない。
【００１８】
【実施例】実施例１〜７ ２３０g のヤシ油脂肪酸（１．１２ｍｏｌ）、１．０モ
ルの総量に相当する量のＮａ−イセチオナートおよびＮ
Ｈ4 −イソチオナートの水溶液および０．７１g の酸化
亜鉛を、攪拌機、下降式蒸留ブリッジ、内部温度計およ
び窒素ガス導入管を備え、かつすり合わせガラスジョイ
ント部を持つ２Ｌフラスコに導入する。この反応混合物
を２２０℃に加熱しそして直接的縮合反応で生じる水を
蒸留によって除く。約８０% （Ｅｐｔｏｎ’ｓ滴定）の
アシルイセチオナート〔洗浄活性物質（ＷＡＳ）〕の含
有量にて、反応混合物を攪拌下にゆっくり冷却しそして
攪拌可能限界（即ち、混合物を未だ攪拌することが可能
である温度））、ＷＡＳ含有量および遊離のヒドロキシ
エタンスルホナート−アニオンの含有量を測定する。得
られる結果を以下に示す： 実施例８〜１４ 上記の実施例１〜７に従ってアシルイセチオナート溶融
物を、いずれの場合にも６２g のステアリン酸をコンシ
ステンシー調整剤として追加的に混入して製造する。次
いで調製物を冷却しそして攪拌可能限界、ＷＡＳ含有量
および遊離のヒドロキシエタンスルホナート−アニオン
の含有量を測定する。得られる結果を以下に示す： 実施例１５ 実施例６〜１２に従って２２４g のラウリン酸、７６．
６g のイセチオン酸ナトリウム水溶液（５８% ）、１８
１g のイセチオン酸アンモニウム水溶液（５５% ）およ
び０．７１g の酸化亜鉛を最初に導入し、この反応混合
物を１８０℃で縮合反応させる。８１% のＷＡＳ含有量
（Ｅｐｔｏｎ滴定）の時に混合物はもはや攪拌できず、
遊離ヒドロキシエタンスルホナートの含有量は２．２%
である。
ルの総量に相当する量のＮａ−イセチオナートおよびＮ
Ｈ4 −イソチオナートの水溶液および０．７１g の酸化
亜鉛を、攪拌機、下降式蒸留ブリッジ、内部温度計およ
び窒素ガス導入管を備え、かつすり合わせガラスジョイ
ント部を持つ２Ｌフラスコに導入する。この反応混合物
を２２０℃に加熱しそして直接的縮合反応で生じる水を
蒸留によって除く。約８０% （Ｅｐｔｏｎ’ｓ滴定）の
アシルイセチオナート〔洗浄活性物質（ＷＡＳ）〕の含
有量にて、反応混合物を攪拌下にゆっくり冷却しそして
攪拌可能限界（即ち、混合物を未だ攪拌することが可能
である温度））、ＷＡＳ含有量および遊離のヒドロキシ
エタンスルホナート−アニオンの含有量を測定する。得
られる結果を以下に示す： 実施例８〜１４ 上記の実施例１〜７に従ってアシルイセチオナート溶融
物を、いずれの場合にも６２g のステアリン酸をコンシ
ステンシー調整剤として追加的に混入して製造する。次
いで調製物を冷却しそして攪拌可能限界、ＷＡＳ含有量
および遊離のヒドロキシエタンスルホナート−アニオン
の含有量を測定する。得られる結果を以下に示す： 実施例１５ 実施例６〜１２に従って２２４g のラウリン酸、７６．
６g のイセチオン酸ナトリウム水溶液（５８% ）、１８
１g のイセチオン酸アンモニウム水溶液（５５% ）およ
び０．７１g の酸化亜鉛を最初に導入し、この反応混合
物を１８０℃で縮合反応させる。８１% のＷＡＳ含有量
（Ｅｐｔｏｎ滴定）の時に混合物はもはや攪拌できず、
遊離ヒドロキシエタンスルホナートの含有量は２．２%
である。
【００１９】６２g のステアリン酸の添加によって攪拌
可能限界を１３０℃にまで下げることができる。得られ
る生成物は７０% の洗浄活性物質含有量（Ｅｐｔｏｎ滴
定）および１．９% の遊離ヒドロキシエタンスルホナー
ト含有量を有している。実施例１６〜１８ ２８３g のヤシ油脂肪酸、２４３g のイセチオン酸ナト
リウム水溶液（５８%）および１３．５g のイセチオン
酸アンモニウム水溶液（５３% ）を、攪拌機、下降式蒸
留ブリッジ、内部温度系および窒素ガス導入管を備え、
かつすり合わせガラスジョイント部を持つ３Ｌフラスコ
に導入し、この反応混合物を、反応の間に生じる水を留
去しながら１８０℃で、洗浄活性物質含有量が７７% に
なるまで濃縮する。適当な添加物（表参照）の添加後
に、得られるココイルイセチオン酸ナトリウム／−アン
モニウム溶融物のＷＡＳ含有量および攪拌可能限界を測
定する。 実施例１９ ３０８g のヤシ油脂肪酸、２５３g のイセチオン酸ナト
リウム水溶液（５８%）、１４１g のイセチオン酸カリ
ウム水溶液（５３% ）および１６．２g のイセチオン酸
アンモニウム水溶液（５３% ）および１．１g の酸化亜
鉛を、攪拌機、下降式蒸留ブリッジ、内部温度系および
窒素ガス導入管を備え、かつすり合わせガラスジョイン
ト部を持つフラスコに導入する。この反応混合物を２２
０℃に加熱し、そして直接縮合反応の過程で生じる水を
蒸留によって除く。８４% の洗浄活性物質（ＷＡＳ）含
有量（Ｅｐｔｏｎ滴定）の時に反応混合物を攪拌下にゆ
っくり冷却する。得られるココイルイセチオン酸ナトリ
ウム／−カリウム／−アンモニウム混合物は１４５℃の
温度まで攪拌可能である。
可能限界を１３０℃にまで下げることができる。得られ
る生成物は７０% の洗浄活性物質含有量（Ｅｐｔｏｎ滴
定）および１．９% の遊離ヒドロキシエタンスルホナー
ト含有量を有している。実施例１６〜１８ ２８３g のヤシ油脂肪酸、２４３g のイセチオン酸ナト
リウム水溶液（５８%）および１３．５g のイセチオン
酸アンモニウム水溶液（５３% ）を、攪拌機、下降式蒸
留ブリッジ、内部温度系および窒素ガス導入管を備え、
かつすり合わせガラスジョイント部を持つ３Ｌフラスコ
に導入し、この反応混合物を、反応の間に生じる水を留
去しながら１８０℃で、洗浄活性物質含有量が７７% に
なるまで濃縮する。適当な添加物（表参照）の添加後
に、得られるココイルイセチオン酸ナトリウム／−アン
モニウム溶融物のＷＡＳ含有量および攪拌可能限界を測
定する。 実施例１９ ３０８g のヤシ油脂肪酸、２５３g のイセチオン酸ナト
リウム水溶液（５８%）、１４１g のイセチオン酸カリ
ウム水溶液（５３% ）および１６．２g のイセチオン酸
アンモニウム水溶液（５３% ）および１．１g の酸化亜
鉛を、攪拌機、下降式蒸留ブリッジ、内部温度系および
窒素ガス導入管を備え、かつすり合わせガラスジョイン
ト部を持つフラスコに導入する。この反応混合物を２２
０℃に加熱し、そして直接縮合反応の過程で生じる水を
蒸留によって除く。８４% の洗浄活性物質（ＷＡＳ）含
有量（Ｅｐｔｏｎ滴定）の時に反応混合物を攪拌下にゆ
っくり冷却する。得られるココイルイセチオン酸ナトリ
ウム／−カリウム／−アンモニウム混合物は１４５℃の
温度まで攪拌可能である。
【００２０】実施例２０ 実施例１９に従ってココイルイセチオン酸ナトリウム／
−カリウム／−アンモニウム溶融物を製造する。９９g
のステアリン酸中に混入した後に溶融物をゆっくり冷却
する。６９% のＷＡＳ含有量で攪拌可能限界は１０５℃
である。比較例 （米国特許第３，０２９，２６４号明細書の実施
例５に相当する） 実施例１５と同様にして、２００g のラウリン酸、４
４．４g のイセチオン酸ナトリウム、１００g のイセチ
オン酸アンモニウムおよび３．５g のトルエンスルホン
酸を１２０〜１２５℃で反応させる。丁度５５% の洗浄
活性物質（ＷＡＳ）含有量（Ｅｐｔｏｎ滴定）の時に混
合物はもはや攪拌できない。反応温度を１８０℃に高め
ることによってしか、縮合反応を継続することができな
い。この温度でもはや攪拌できない得られる生成物は７
７% のＷＡＳ含有量（Ｅｐｔｏｎ滴定）および７．８%
の遊離ヒドロキシエタンスルホナート含有量を有してい
る。
−カリウム／−アンモニウム溶融物を製造する。９９g
のステアリン酸中に混入した後に溶融物をゆっくり冷却
する。６９% のＷＡＳ含有量で攪拌可能限界は１０５℃
である。比較例 （米国特許第３，０２９，２６４号明細書の実施
例５に相当する） 実施例１５と同様にして、２００g のラウリン酸、４
４．４g のイセチオン酸ナトリウム、１００g のイセチ
オン酸アンモニウムおよび３．５g のトルエンスルホン
酸を１２０〜１２５℃で反応させる。丁度５５% の洗浄
活性物質（ＷＡＳ）含有量（Ｅｐｔｏｎ滴定）の時に混
合物はもはや攪拌できない。反応温度を１８０℃に高め
ることによってしか、縮合反応を継続することができな
い。この温度でもはや攪拌できない得られる生成物は７
７% のＷＡＳ含有量（Ｅｐｔｏｎ滴定）および７．８%
の遊離ヒドロキシエタンスルホナート含有量を有してい
る。
【００２１】実施例１５と比較例との比較から判る通
り、新規の方法で（即ち過剰のモル量の脂肪酸を用い
て）得られる界面活性剤混合物は、従来技術の場合より
も明らかに高いＷＡＳ含有量を攪拌可能限界で示す。更
に、本発明によれば遊離ヒドロキシアルカンスルホナー
トの含有量を著しく減少させることができる。
り、新規の方法で（即ち過剰のモル量の脂肪酸を用い
て）得られる界面活性剤混合物は、従来技術の場合より
も明らかに高いＷＡＳ含有量を攪拌可能限界で示す。更
に、本発明によれば遊離ヒドロキシアルカンスルホナー
トの含有量を著しく減少させることができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 １モルより多い１種類または複数種の脂
肪酸を、アルカリ金属ヒドロキシアルカンスルホナート
および／またはアルカリ土類金属ヒドロキシアルカンス
ルホナートとヒドロキシアルカンスルホン酸アンモニウ
ムの混合物の１モルの、エステル化触媒の存在下に１０
０〜２６０℃の温度で反応させることによって製造され
る、アシルオキシアルカンスルホナート類を基本成分と
する界面活性剤混合物。 - 【請求項２】 アシルオキシアルカンスルホナートがア
シルイセチオナートである請求項１に記載の界面活性剤
混合物。 - 【請求項３】 アルカリ金属ヒドロキシアルカンスルホ
ナートおよび／またはアルカリ土類金属ヒドロキシアル
カンスルホナートがヒドロキシアルカンスルホン酸ナト
リウムおよび／またはヒドロキシアカンスルホン酸カリ
ウムである請求項１に記載の界面活性剤混合物。 - 【請求項４】 ヒドロキシアルカンスルホナートのアン
モニウムカチオンが式 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｎ+ 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は水素原子、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルキル基またはＣ1 〜Ｃ4 −ヒドロキシアル
キル基である。〕で表される請求項１に記載の界面活性
剤混合物。 - 【請求項５】 ヤシ油脂肪酸の反応によって製造される
請求項１に記載の界面活性剤混合物。 - 【請求項６】 アシルオキシアルカンスルホナートが、
Ｎａ：ＮＨ4 のモル比＝９８：２〜５：９５のナトリウ
ム／アンモニウム−混合塩として存在する請求項１に記
載の界面活性剤混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19640572A DE19640572A1 (de) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | Tensidmischungen mit einem Gehalt an Acyloxialkansulfonaten |
| DE19640572:6 | 1996-10-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10158687A true JPH10158687A (ja) | 1998-06-16 |
Family
ID=7807626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9266526A Withdrawn JPH10158687A (ja) | 1996-10-01 | 1997-09-30 | アシルオキシアルカンスルホナート類を含有する界面活性剤混合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6063753A (ja) |
| EP (1) | EP0834545A3 (ja) |
| JP (1) | JPH10158687A (ja) |
| DE (1) | DE19640572A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050136414A1 (en) * | 2003-12-23 | 2005-06-23 | Kevin Gunderson | Methods and compositions for making locus-specific arrays |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB869744A (en) * | 1958-04-29 | 1961-06-07 | Unilever Ltd | Improvements in the manufacture of surface-active acylated hydroxy-sulphonates |
| US4231904A (en) * | 1978-03-01 | 1980-11-04 | Lever Brothers Company | Detergent bars with improved properties |
| US4696767A (en) * | 1985-04-03 | 1987-09-29 | Finetex, Inc. | Surfactant compositions |
| US4790956A (en) * | 1987-06-29 | 1988-12-13 | Mazer Chemicals, Inc. | Acyloxyalkanesulfonate paste composition and method for preparing same |
| US5384421A (en) * | 1992-08-21 | 1995-01-24 | Hoechst Celanese Corporation | Process for making sodium acylisethionates |
| US5387362A (en) * | 1992-10-13 | 1995-02-07 | The Procter & Gamble Company | Personal cleansing bar with tailored base soaps with mixed counterions for improved mildness and processability without lather negatives |
| DE4236502A1 (de) * | 1992-10-29 | 1994-05-05 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von seifenhaltigen Fettsäureisethionaten |
| US5646320A (en) * | 1993-10-28 | 1997-07-08 | Henkel Corporation | Process for making isethionate ester salts |
-
1996
- 1996-10-01 DE DE19640572A patent/DE19640572A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-09-23 EP EP97116514A patent/EP0834545A3/de not_active Withdrawn
- 1997-09-25 US US08/936,390 patent/US6063753A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-09-30 JP JP9266526A patent/JPH10158687A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0834545A3 (de) | 1999-03-03 |
| US6063753A (en) | 2000-05-16 |
| DE19640572A1 (de) | 1998-04-02 |
| EP0834545A2 (de) | 1998-04-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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