JPH1053793A - アシルオキシアルカンスルホネートと脂肪酸エステルの界面活性剤配合物 - Google Patents
アシルオキシアルカンスルホネートと脂肪酸エステルの界面活性剤配合物Info
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- JPH1053793A JPH1053793A JP13093797A JP13093797A JPH1053793A JP H1053793 A JPH1053793 A JP H1053793A JP 13093797 A JP13093797 A JP 13093797A JP 13093797 A JP13093797 A JP 13093797A JP H1053793 A JPH1053793 A JP H1053793A
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-
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-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特に固形石鹸中に使用される新規の界面活性
剤成分を提供すること。 【解決手段】 アシルオキシアルカンスルホネート、脂
肪酸及び脂肪酸C1-C2-アルキルエステルから実質的にな
る界面活性剤配合物であり、この際この界面活性剤配合
物中の脂肪酸C1-C2-アルキルエステルの含有率が、アシ
ルオキシアルカンスルホネートの含有量を基準として、
0.1 〜10重量％である上記界面活性剤配合配合物。
剤成分を提供すること。 【解決手段】 アシルオキシアルカンスルホネート、脂
肪酸及び脂肪酸C1-C2-アルキルエステルから実質的にな
る界面活性剤配合物であり、この際この界面活性剤配合
物中の脂肪酸C1-C2-アルキルエステルの含有率が、アシ
ルオキシアルカンスルホネートの含有量を基準として、
0.1 〜10重量％である上記界面活性剤配合配合物。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、アシルオキシアル
カンスルホネートと脂肪酸エステルの界面活性剤配合物
に関する。
カンスルホネートと脂肪酸エステルの界面活性剤配合物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】アシルオキシアルカンスルホネートは、
固形洗浄剤組成物、例えば棒石鹸中にとりわけ使用され
る陰イオン性界面活性剤である。この界面活性剤は通
常、イセチオン酸ナトリウムと過剰の遊離脂肪酸との反
応による所謂直接エステル化法によって製造される。こ
の反応において、エステル化が進行するにつれて反応混
合物の粘度は急激に増大する。それゆえ、所謂コンシス
テンシー調節剤を添加して、粘性の高い反応物がなお十
分に攪拌可能であるようにする必要があることが知られ
ている。公知のこのようなコンシステンシー調節剤は、
とりわけ、パラフィン類（ヨーロッパ特許出願公開第0
246 471 号）及び遊離脂肪酸（国際特許第94/26866号）
である。
固形洗浄剤組成物、例えば棒石鹸中にとりわけ使用され
る陰イオン性界面活性剤である。この界面活性剤は通
常、イセチオン酸ナトリウムと過剰の遊離脂肪酸との反
応による所謂直接エステル化法によって製造される。こ
の反応において、エステル化が進行するにつれて反応混
合物の粘度は急激に増大する。それゆえ、所謂コンシス
テンシー調節剤を添加して、粘性の高い反応物がなお十
分に攪拌可能であるようにする必要があることが知られ
ている。公知のこのようなコンシステンシー調節剤は、
とりわけ、パラフィン類（ヨーロッパ特許出願公開第0
246 471 号）及び遊離脂肪酸（国際特許第94/26866号）
である。
【０００３】脂肪酸エステルをコンシステンシー調節剤
として使用することも既に公知である（ヨーロッパ特許
出願公開第0 182 017 号）。しかし、そこに記載される
方法では、エステル化反応の完了後に、このコンシステ
ンシー調節剤はできる限り留去され、そして最終生成物
は実質的に脂肪酸エステルを含まない。ヨーロッパ特許
出願公開第0 262 420 号も同様に、脂肪酸エステルをコ
ンシステンシー調節剤として使用することを開示してい
るが、しかしこの場合はこれは最終生成物中に残留して
もよい。そこで可能な脂肪酸エステルは、少なくとも三
つの炭素原子を有するアルコールを由来とするものだけ
である。
として使用することも既に公知である（ヨーロッパ特許
出願公開第0 182 017 号）。しかし、そこに記載される
方法では、エステル化反応の完了後に、このコンシステ
ンシー調節剤はできる限り留去され、そして最終生成物
は実質的に脂肪酸エステルを含まない。ヨーロッパ特許
出願公開第0 262 420 号も同様に、脂肪酸エステルをコ
ンシステンシー調節剤として使用することを開示してい
るが、しかしこの場合はこれは最終生成物中に残留して
もよい。そこで可能な脂肪酸エステルは、少なくとも三
つの炭素原子を有するアルコールを由来とするものだけ
である。
【０００４】
【発明の構成】本発明は、アシルオキシアルカンスルホ
ネート、脂肪酸及び脂肪酸C1-C2-アルキルエステルから
実質的になる界面活性剤配合物であり、この際、この界
面活性剤配合物中の脂肪酸C1-C2-アルキルエステルの含
有率が、アシルオキシアルカンスルホネートの含有量を
基準として、0.1 〜10重量％である上記界面活性剤配合
物に関する。
ネート、脂肪酸及び脂肪酸C1-C2-アルキルエステルから
実質的になる界面活性剤配合物であり、この際、この界
面活性剤配合物中の脂肪酸C1-C2-アルキルエステルの含
有率が、アシルオキシアルカンスルホネートの含有量を
基準として、0.1 〜10重量％である上記界面活性剤配合
物に関する。
【０００５】本発明による界面活性剤配合物中に含まれ
るアシルオキシアルカンスルホネートは好ましくは式 R1COOR2SO3M [式中、R1はC5-C31- アルキルまたはC5-C31- アルケニ
ルであり、R2はC2-C4-アルキレンまたはC2-C4-アルケニ
レン、好ましくはC2- アルキレンであり、そしてＭはア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムまたは置
換されたアンモニウムイオンである]を有する。アルキ
ル及びアルケニル基R1は直鎖状でも分枝状でもよい。基
R1CO-は、脂肪酸、例えばカプロン酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、
オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ヤシ脂肪酸及び
獣脂肪酸、及びこれらの混合物から誘導される。R2は好
ましくは-CH2CH2-である。
るアシルオキシアルカンスルホネートは好ましくは式 R1COOR2SO3M [式中、R1はC5-C31- アルキルまたはC5-C31- アルケニ
ルであり、R2はC2-C4-アルキレンまたはC2-C4-アルケニ
レン、好ましくはC2- アルキレンであり、そしてＭはア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムまたは置
換されたアンモニウムイオンである]を有する。アルキ
ル及びアルケニル基R1は直鎖状でも分枝状でもよい。基
R1CO-は、脂肪酸、例えばカプロン酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、
オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ヤシ脂肪酸及び
獣脂肪酸、及びこれらの混合物から誘導される。R2は好
ましくは-CH2CH2-である。
【０００６】このアシルオキシアルカンスルホネート
は、それ自体公知の方法、つまり、少なくとも一種の脂
肪酸と少なくとも一種のヒドロキシアルカンスルホネー
トとのエステル化（直接エステル化）によって製造され
る。このような方法は、例えばヨーロッパ特許出願公開
第0 585 071 号（米国特許第5 384 421 号）に記載され
ている。この方法では、過剰の脂肪酸と、ヒドロキシア
ルカンスルホン酸の塩を、180 〜240 ℃の温度において
エステル化触媒の存在下に反応させ、この際存在する水
が同時に除去される。
は、それ自体公知の方法、つまり、少なくとも一種の脂
肪酸と少なくとも一種のヒドロキシアルカンスルホネー
トとのエステル化（直接エステル化）によって製造され
る。このような方法は、例えばヨーロッパ特許出願公開
第0 585 071 号（米国特許第5 384 421 号）に記載され
ている。この方法では、過剰の脂肪酸と、ヒドロキシア
ルカンスルホン酸の塩を、180 〜240 ℃の温度において
エステル化触媒の存在下に反応させ、この際存在する水
が同時に除去される。
【０００７】エステル化の完了後、過剰の遊離脂肪酸は
多かれ少なかれ留去される。実際には、ヤシ脂肪酸がエ
ステル化に好ましく使用され、それゆえ、エステル化後
の最終生成物中には過剰の遊離ヤシ脂肪酸がなお残存す
る。しかし、低級脂肪酸を含むことからヤシ脂肪酸は不
快な臭いを有するので、ヤシ脂肪酸を完全に除去する必
要がある。それゆえ、上記の反応の完了後に、ヤシ脂肪
酸よりも高い沸点を有する第二の脂肪酸、例えばステア
リン酸を添加しそしてより低い沸点を有する望ましくな
い遊離ヤシ脂肪酸を次いで留去するという手順を行うこ
とが好ましい。脂肪酸とアシルオキシアルカンスルホネ
ートとの混合物は良好なコンシステンシーを持ち、アシ
ルオキシアルカンスルホネートそのものよりも加工が容
易なため、最終生成物中に遊離脂肪酸が存在するという
ことは望ましいことである。残存する脂肪酸の量は通
常、アシルオキシアルカンスルホネートの含有量を基準
として１〜50重量％である。より低い沸点を有する脂肪
酸を留去した後、脂肪酸C1-C 2-アルキルエステルを次い
で添加する。
多かれ少なかれ留去される。実際には、ヤシ脂肪酸がエ
ステル化に好ましく使用され、それゆえ、エステル化後
の最終生成物中には過剰の遊離ヤシ脂肪酸がなお残存す
る。しかし、低級脂肪酸を含むことからヤシ脂肪酸は不
快な臭いを有するので、ヤシ脂肪酸を完全に除去する必
要がある。それゆえ、上記の反応の完了後に、ヤシ脂肪
酸よりも高い沸点を有する第二の脂肪酸、例えばステア
リン酸を添加しそしてより低い沸点を有する望ましくな
い遊離ヤシ脂肪酸を次いで留去するという手順を行うこ
とが好ましい。脂肪酸とアシルオキシアルカンスルホネ
ートとの混合物は良好なコンシステンシーを持ち、アシ
ルオキシアルカンスルホネートそのものよりも加工が容
易なため、最終生成物中に遊離脂肪酸が存在するという
ことは望ましいことである。残存する脂肪酸の量は通
常、アシルオキシアルカンスルホネートの含有量を基準
として１〜50重量％である。より低い沸点を有する脂肪
酸を留去した後、脂肪酸C1-C 2-アルキルエステルを次い
で添加する。
【０００８】この方法の一つの態様では、第二の脂肪酸
の添加を省略することができ、そして過剰の遊離脂肪酸
を、薄膜蒸発器において約 250〜260 ℃において実質的
に完全に反応混合物から留去する。これに次いで、脂肪
酸C1-C2-アルキルエステルを添加する。可能な脂肪酸C1
-C2-アルキルエステルはとりわけそのメチルエステルで
あり、そしてその脂肪酸残基は概して、C5-C31- 、好ま
しくはC8-C16- アルケニル基を有する脂肪酸から誘導さ
れる。脂肪酸アルキルエステルの量は、アシルオキシア
ルカンスルホネートの含有量を基準として、0.1 〜10、
好ましくは 0.5〜５重量％である。この脂肪酸アルキル
エステルは、適当な混合装置、例えば混練機中で固形反
応生成物と脂肪酸アルキルエステルとを、その混合物が
均一になるまで混合することによって添加される。この
脂肪酸アルキルエステルは、液状溶融物の形の、つまり
冷却する前の完成反応生成物中に添加することもできる
し、また、既に冷却した生成物を再び溶融し次いで脂肪
酸アルキルエステルと混合することもできる。最後の二
つの場合においては、最終処理は通常、フレーキングロ
ール(flaking roll)または冷却ベルト(cooling belt)を
用いて行われる。
の添加を省略することができ、そして過剰の遊離脂肪酸
を、薄膜蒸発器において約 250〜260 ℃において実質的
に完全に反応混合物から留去する。これに次いで、脂肪
酸C1-C2-アルキルエステルを添加する。可能な脂肪酸C1
-C2-アルキルエステルはとりわけそのメチルエステルで
あり、そしてその脂肪酸残基は概して、C5-C31- 、好ま
しくはC8-C16- アルケニル基を有する脂肪酸から誘導さ
れる。脂肪酸アルキルエステルの量は、アシルオキシア
ルカンスルホネートの含有量を基準として、0.1 〜10、
好ましくは 0.5〜５重量％である。この脂肪酸アルキル
エステルは、適当な混合装置、例えば混練機中で固形反
応生成物と脂肪酸アルキルエステルとを、その混合物が
均一になるまで混合することによって添加される。この
脂肪酸アルキルエステルは、液状溶融物の形の、つまり
冷却する前の完成反応生成物中に添加することもできる
し、また、既に冷却した生成物を再び溶融し次いで脂肪
酸アルキルエステルと混合することもできる。最後の二
つの場合においては、最終処理は通常、フレーキングロ
ール(flaking roll)または冷却ベルト(cooling belt)を
用いて行われる。
【０００９】脂肪酸とイセチオネートとの反応において
得られた反応生成物は通常、各々の製造条件に依存して
約50〜99重量％のアシルオキシアルカンスルホネートを
含む。その残りは実質的に遊離の脂肪酸からなる。上で
説明した通り、遊離の脂肪酸は実質的に完全に反応混合
物から留去することもでき、それゆえ脂肪酸を実質的に
含まない生成物が得られる。このようにして得られた本
発明による界面活性剤配合物は慣用の方法で更に加工し
て、棒石鹸にされる。
得られた反応生成物は通常、各々の製造条件に依存して
約50〜99重量％のアシルオキシアルカンスルホネートを
含む。その残りは実質的に遊離の脂肪酸からなる。上で
説明した通り、遊離の脂肪酸は実質的に完全に反応混合
物から留去することもでき、それゆえ脂肪酸を実質的に
含まない生成物が得られる。このようにして得られた本
発明による界面活性剤配合物は慣用の方法で更に加工し
て、棒石鹸にされる。
【００１０】
【実施例】ココイル(cocoyl)イセチオン酸ナトリウム
(SCID I及びSCID II) 2.1kg、石鹸ベース 600g 、ステ
アリン酸 150g 及び水 150g の混合物を、様々な量の脂
肪酸アルキルエステルと一緒に混練機中で混合した。一
つの態様では、ココイルイセチオン酸ナトリウム、石鹸
ベース、ステアリン酸及び水の同じ混合物を溶融し、そ
して脂肪酸アルキルエステルをこの溶融物中に混入し
た。以下の表に記載した脂肪酸アルキルエステルの百分
率で表した量は、ココイルイセチオン酸ナトリウムの量
を基準としている（100 ％）。溶融物がなお攪拌可能で
あった温度を両方の場合において測定した。この温度の
限界値を以下の表にまとめる。
(SCID I及びSCID II) 2.1kg、石鹸ベース 600g 、ステ
アリン酸 150g 及び水 150g の混合物を、様々な量の脂
肪酸アルキルエステルと一緒に混練機中で混合した。一
つの態様では、ココイルイセチオン酸ナトリウム、石鹸
ベース、ステアリン酸及び水の同じ混合物を溶融し、そ
して脂肪酸アルキルエステルをこの溶融物中に混入し
た。以下の表に記載した脂肪酸アルキルエステルの百分
率で表した量は、ココイルイセチオン酸ナトリウムの量
を基準としている（100 ％）。溶融物がなお攪拌可能で
あった温度を両方の場合において測定した。この温度の
限界値を以下の表にまとめる。
【００１１】
【表１】
【００１２】SCID I: ココイルイセチオン酸ナトリウ
ム約66％、ステアリン酸16〜20％及び遊離のヤシ脂肪酸
６〜８％からなる市販製品 SCID II: ココイルイセチオン酸ナトリウムを90％の含
有量で含む高濃度製品。その残りは実質的にポリビニル
スルホネート、Naイセチオネート及び脂肪酸からなる。 石鹸ベース: 脂肪酸Na塩（ヤシ脂肪酸25％及び獣脂肪酸
75％）87〜89％と残部の水との市販混合物
ム約66％、ステアリン酸16〜20％及び遊離のヤシ脂肪酸
６〜８％からなる市販製品 SCID II: ココイルイセチオン酸ナトリウムを90％の含
有量で含む高濃度製品。その残りは実質的にポリビニル
スルホネート、Naイセチオネート及び脂肪酸からなる。 石鹸ベース: 脂肪酸Na塩（ヤシ脂肪酸25％及び獣脂肪酸
75％）87〜89％と残部の水との市販混合物
Claims (4)
- 【請求項１】 アシルオキシアルカンスルホネート、脂
肪酸及び脂肪酸C1-C 2-アルキルエステルから実質的にな
る界面活性剤配合物であって、この際、この界面活性剤
配合物中の脂肪酸C1-C2-アルキルエステルの含有率が、
アシルオキシアルカンスルホネートの含有量を基準とし
て 0.1〜10重量％であることを特徴とする上記界面活性
剤配合物。 - 【請求項２】 上記アシルオキシアルカンスルホネート
が、式 R1COOR2SO3M [式中、R1はC5-C31- アルキルまたはC5-C31- アルケニ
ルであり、R2はC2-C4-アルキレンまたはC2-C4-アルケニ
レンであり、そしてＭはアルカリ金属、アルカリ土類金
属、アンモニウムまたは置換されたアンモニウムイオン
である]を有する請求項１の界面活性剤配合物。 - 【請求項３】 脂肪酸C1-C2-アルキルエステルの含有率
が、アシルオキシアルカンスルホネートの含有量を基準
として 0.5〜５重量％である請求項１の界面活性剤配合
物。 - 【請求項４】 脂肪酸の含有率が１〜50重量％である請
求項１の界面活性剤配合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1996120748 DE19620748A1 (de) | 1996-05-23 | 1996-05-23 | Tensidmischungen aus Acyloxialkansulfonaten und Fettsäureester |
| DE19620748:7 | 1996-05-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1053793A true JPH1053793A (ja) | 1998-02-24 |
Family
ID=7795105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13093797A Withdrawn JPH1053793A (ja) | 1996-05-23 | 1997-05-21 | アシルオキシアルカンスルホネートと脂肪酸エステルの界面活性剤配合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0814150A3 (ja) |
| JP (1) | JPH1053793A (ja) |
| BR (1) | BR9703374A (ja) |
| DE (1) | DE19620748A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010513621A (ja) * | 2006-12-20 | 2010-04-30 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 脂肪酸アシルイセチオネート界面活性剤を含む安定な液体洗浄用組成物 |
| JP2010538036A (ja) * | 2007-09-05 | 2010-12-09 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 脂肪アシルイセチオネート界面活性剤を含有する安定な液体クレンジング組成物 |
| JP2011506542A (ja) * | 2007-12-18 | 2011-03-03 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 長鎖および短鎖脂肪酸／脂肪石鹸の混合物で安定化された脂肪アシルイセチオナート製品含有液体洗浄組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1165608B (it) * | 1978-01-19 | 1987-04-22 | Unilever Nv | Barra detergente, particolarmente per lavaggio personale |
| DE3442579C2 (de) * | 1984-11-22 | 1986-11-27 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Kondensationsprodukten |
| US5185101A (en) * | 1991-08-15 | 1993-02-09 | Dr. Gene, Inc. | Compositions containing salts of acyloxyalkanesulfonates |
| GB9310323D0 (en) * | 1993-05-19 | 1993-06-30 | Unilever Plc | Improvements relating to soap bars |
-
1996
- 1996-05-23 DE DE1996120748 patent/DE19620748A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-05-20 EP EP97108097A patent/EP0814150A3/de not_active Withdrawn
- 1997-05-21 JP JP13093797A patent/JPH1053793A/ja not_active Withdrawn
- 1997-05-23 BR BR9703374A patent/BR9703374A/pt not_active Application Discontinuation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010513621A (ja) * | 2006-12-20 | 2010-04-30 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 脂肪酸アシルイセチオネート界面活性剤を含む安定な液体洗浄用組成物 |
| JP2010538036A (ja) * | 2007-09-05 | 2010-12-09 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 脂肪アシルイセチオネート界面活性剤を含有する安定な液体クレンジング組成物 |
| JP2011506542A (ja) * | 2007-12-18 | 2011-03-03 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 長鎖および短鎖脂肪酸／脂肪石鹸の混合物で安定化された脂肪アシルイセチオナート製品含有液体洗浄組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0814150A3 (de) | 1999-02-10 |
| EP0814150A2 (de) | 1997-12-29 |
| DE19620748A1 (de) | 1997-11-27 |
| BR9703374A (pt) | 1998-09-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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