JPH1015912A - 木材のマーキング方法及び木材中のアリールアミンの検出方法 - Google Patents

木材のマーキング方法及び木材中のアリールアミンの検出方法

Info

Publication number
JPH1015912A
JPH1015912A JP6933697A JP6933697A JPH1015912A JP H1015912 A JPH1015912 A JP H1015912A JP 6933697 A JP6933697 A JP 6933697A JP 6933697 A JP6933697 A JP 6933697A JP H1015912 A JPH1015912 A JP H1015912A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
optionally substituted
formula
wood
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6933697A
Other languages
English (en)
Inventor
Walter Dr Kurtz
クルツ ヴァルター
Christos Dr Vamvakaris
ヴァンヴァカリス クリストス
Karin Heidrun Dr Beck
ハイドルン ベック カリン
Juliane Kruesemann
クリューゼマン ユリアーネ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH1015912A publication Critical patent/JPH1015912A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D15/00—Woodstains

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 木材のマーキングのために、簡単な方法で検
出可能な新規の薬剤を提供すること。 【解決手段】 式： 【化１】 ［式中、Ａｒは場合により置換されたフェニル基又はナ
フチル基を表し、Ｒ1及びＲ2は水素、場合により置換さ
れたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、場合によ
り置換されたフェニルを表すか、又はＲ1及びＲ2はこれ
らと結合している窒素原子と一緒になって複素環式基を
表すか又はＲ1は場合により置換されたヒドロキシ又は
場合により置換されたアミノを表す］で示されるアニリ
ンの木材のマーキング方法並びに前記のアリールアミン
の木材中の検出方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化５】
【０００３】［式中、Ａｒは、式：
【０００４】
【化６】
【０００５】の基を表し、Ｒ1及びＲ2は、相互に無関係
にそれぞれ水素、Ｃ1〜Ｃ18アルキル（これは場合によ
り置換されていてもよくかつ１〜３個の酸素原子により
エーテル官能基の形に中断されていてもよいか又は１〜
３個の隣接しないＣ1〜Ｃ4アルキルイミノ基により中断
されていてもよい）、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜
Ｃ18アルケニル、置換されていてもよいフェニルを表す
か、又はＲ1及びＲ2はこれらが結合している窒素原子と
一緒になって５員又は６員の飽和複素環式基を表し、こ
の飽和複素環式基はさらに１個のヘテロ原子を有するこ
とができ、又はＲ1は式ＯＬ1又はＮＬ1Ｌ2の基を表すこ
ともでき、その際Ｌ1及びＬ2は相互に無関係にそれぞれ
水素、置換されていてもよいＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ5〜
Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル又は置換され
ていてもよいフェニルを表し、Ｒ3、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ
10及びＲ11は相互に無関係にそれぞれ水素、置換されて
いてもよいＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、
シアノ、ニトロ、ヒドロキシスルホニル、ホルミル、置
換されていてもよいＣ2〜Ｃ4アルカノイル、ホルミルア
ミノ、置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4アルカノイルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ又は式ＯＬ1、ＣＯＯＬ1、ＣＨ2
ＣＯＯＬ1、ＮＬ1Ｌ2、ＳＬ1又はＳＯ2ＮＬ1Ｌ2の基を
表し、その際Ｌ1及びＬ2はそれぞれ前記されたものを表
すか、又はＲ3、Ｒ7又はＲ8はＲ2と一緒になって、ヒド
ロキシにより又は１箇所〜３箇所までメチル基により置
換されていてもよいＣ2〜Ｃ3アルキレン又はフェニル基
により置換されていてもよいＣ2〜Ｃ3アルケニレンを表
し、Ｒ4は、水素、置換されていてもよいＣ1〜Ｃ18アル
キル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、ニトロ又は式ＯＬ1、ＮＬ
1Ｌ2、ＣＯＯＬ1又はＳＯ2ＮＬ1Ｌ2を表し、その際、Ｌ
1及びＬ2はそれぞれ前記したものを表し、及びＲ5及び
Ｒ6は、相互に無関係にそれぞれ水素、置換されていて
もよいＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、置換
されていてもよいフェニル、ニトロ、ホルミルアミノ、
置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ、ハロゲン又は式ＯＬ1、ＮＬ1Ｌ2、Ｓ
Ｏ2ＮＬ1Ｌ2、ＳＯ2Ｌ3、ＣＯＬ1又はＣＯＯＬ1の基を
表し、その際、Ｌ1及びＬ2はそれぞれ前記したものを表
し、Ｌ3は置換されていてもよいＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ
3〜Ｃ18アルケニル又は置換されていてもよいフェニル
を表す、ただし、式ＩＩｂにおいて、 ａ） 基ＮＲ1Ｒ2及びＮＬ1Ｒ2がペリ位にある場合、Ｒ
1及びＬ1は一緒にイソプロピリデンを表すことができ、 ｂ） 少なくとも１個の基Ｒ3、Ｒ5又はＲ7は水素を表
し、及び ｃ） １−アミノナフタリンを除く］で示されるアリー
ルアミンの、木材のマーキングのための使用並びに木材
中の前記のアリールアミンの検出方法に関する。
【０００６】
【従来の技術】ケミカル・アブストラクツ、８４巻、４
６３８４ｒ、１９７６年（Chem. Abstr., Band 84, 463
84 r, 1976）から、木材のマーキングのための１−アミ
ノナフタリンの使用は公知である。アミノナフタリンの
検出は、この場合ＵＶルミネセンス測定により行ってい
る。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、木材
のマーキングのための新規の薬剤を提供することであっ
た。この新規の薬剤は、用意に入手可能であり、木材中
へ良好に侵入することができるべきである。さらにこの
薬剤は簡単な方法で検出することができるべきである。
この場合、極めて少量のマーキング物質でも著しい呈色
反応により目に見えるようになるべきである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】従って、木材のマーキン
グのために、冒頭に詳細に記載された式Ｉのアリールア
ミンが適していることが見出された。
【０００９】前記した式Ｉにおいて代表的な全てのアル
キル基及びアルケニル基は、直鎖でも分枝鎖でもあるこ
とができる。
【００１０】本発明の範囲内で、アルケニル基とは本質
的に１〜３個の二重結合を有するような基であると解釈
される。
【００１１】前記の式Ｉにおいて置換されたアルキル基
がある場合、置換基として、例えばヒドロキシ、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシ、フェノキシ、シアノ、フェニル、Ｃ1〜
Ｃ4ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイルオキシ、
１−（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）−Ｃ2〜Ｃ4アルコキシ、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）−Ｎ−（ヒドロキシ−Ｃ2〜Ｃ4
アルキル）カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニ
ル、フェノキシカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルア
ミノカルボニルオキシ、フェニルアミノカルボニルオキ
シ又はアセトアセチルオキシを挙げることができる。こ
の場合、アルキル基は一般に１〜２個の置換基を有す
る。
【００１２】前記の式Ｉにおいて置換されたフェニル基
が生じる場合、置換基として、例えばＣ1〜Ｃ4アルキル
又はＣ1〜Ｃ4アルコキシを挙げることができる。この場
合、フェニル基は一般に１〜３個の置換基を有する。
【００１３】Ｒ1及びＲ2がこれらと結合する窒素原子と
一緒になって５員又は６員の飽和複素環式基（この飽和
複素環式基はさらにもう１個のヘテロ原子を有すること
ができる）を表す場合、これに対して、例えばピロリジ
ニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル又は
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ピペラジニルを挙げることが
できる。
【００１４】基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチ
ル、ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソ
ノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、
トリデシル、３，５，５，７−テトラメチルノニル、イ
ソトリデシル（上記の表示のイソオクチル、イソノニ
ル、イソデシル及びイソトリデシルは慣用名であり、オ
キソ合成により得られるアルコールから由来する、ウル
マンス・エンサイクロペディ・デア・テヒニッシェン・
ヒェミー、第４版、７巻、２１５〜２１７頁並びに１１
巻、４３５及び４３６頁（Ullmanns Encyklopaedie der
technischen Chemie, 4. Auflage, Band7, Seiten 215
bis 217, sowie Band 11, Seiten 435 und 436）参
照）、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘ
プタデシル、オクタデシル、２−メトキシエチル、２−
エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−イソプロ
ポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−又は３−メト
キシプロピル、２−又は３−エトキシプロピル、２−又
は３−プロポキシプロピル、２−又は３−ブトキシプロ
ピル、２−又は４−メトキシブチル、２−又は４−エト
キシブチル、２−又は４−プロポキシブチル、２−又は
４−ブトキシブチル、シアノメチル、２−シアノエチ
ル、３−シアノプロピル、２−シアノブチル、４−シア
ノブチル、５−シアノペンチル、６−シアノヘキシル、
２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−
ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、４−ヒド
ロキシブチル、５−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキ
シヘキシル、５−ヒドロキシ−３−オキサペンチル、ベ
ンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、２
−ホルミルオキシエチル、２−アセチルオキシエチル、
２−プロピオニルオキシエチル、２−イソブチリルオキ
シエチル、２−又は３−ホルミルオキシプロピル、２−
又は３−アセチルオキシプロピル、２−又は３−プロピ
オニルオキシプロピル、２−又は３−イソブチリルオキ
シプロピル、２−又は４−ホルミルオキシブチル、２−
又は４−アセチルオキシブチル、２−又は４−プロピオ
ニルオキシブチル、２−又は４−イソブチリルオキシブ
チル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−カ
ルバモイル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エト
キシカルボニルエチル、２−フェノキシカルボニルオキ
シエチル、２−メチルアミノカルボニルオキシエチル、
２−エチルアミノカルボニルオキシエチル、２−イソプ
ロピルアミノカルボニルオキシエチル、２−フェニルア
ミノカルボニルオキシエチル、２−アセトアセチルオキ
シエチル、アリル、プロプ−１−エン−１−イル、メタ
リル、エタリル、ペンテニル、ペンタジエニル、ヘキサ
ジエニル、３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエン−
１−イル、ウンデセ−１０−エン−１−イル、６，１０
−ジメチルウンデカ−５，９−ジエン−２−イル、３，
７，１１−トリメチル−ドデカ−１，６，１０−トリエ
ン−１−イル、３，７，１１−トリメチルドデカ−２，
６，１０−トリエン−１−イル、オクタデセ−９−エン
−１−イル、オクタデカ−９，１２−ジエン−１−イ
ル、オクタデカ−９，１２，１５−トリエン−１−イ
ル、６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５，９，
１３−トリエン−２−イル、ヒドロキシ、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソ
ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチ
ルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、
ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イ
ソオクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニル
オキシ、イソノニルオキシ、デシルオキシ、イソデシル
オキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシ
ルオキシ、イソトリデシルオキシ、テトラデシルオキ
シ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタ
デシルオキシ、オクタデシルオキシ、アミノ、モノ−又
はジメチルアミノ、モノ−又はジエチルアミノ、モノ−
又はジプロピルアミノ、モノ−又はジイソプロピルアミ
ノ、モノ−又はジブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチ
ルアミノ、モノ−又はジアリルアミノ、フェニルアミノ
又はＮ−フェニル−Ｎ−メチルアミノである。
【００１５】基Ｒ1及びＲ2は、さらに、例えば３，６−
ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、４，８
−ジオキサノニル、３，７−ジオキサオクチル、３，７
−ジオキサノニル、４，７−ジオキサオクチル、４，７
−ジオキサノニル、４，８−ジオキサデシル、３，６，
８−トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデ
シル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジエチルアミノ
エチル、２−又は３−ジメチルアミノプロピル、２−又
は３−ジエチルアミノプロピル、２−又は４−ジメチル
アミノプロピル、２−又は４−ジエチルアミノブチル、
３，６−ジメチル−３，６−ジアザヘプチル、３，６，
９−トリメチル−３，６，９−トリアザデシル、２−
（１−メトキシエトキシ）エチル、２−（１−エトキシ
エトキシ）エチル、２−（１−イソブトキシエトキシ）
エチル、２−又は３−（１−メトキシエトキシ）プロピ
ル、２−又は３−（１−エトキシエトキシ）プロピル又
は２−又は３−（１−イソブトキシエトキシ）プロピル
である。
【００１６】基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5及びＲ6は、さらに、例え
ばフェニル、２−、３−又は４−メチルフェニル、２
−、３−又は４−エチルフェニル、２，４−ジメチルフ
ェニル、２−、３−又は４−メトキシフェニル、２−、
３−又は４−エトキシフェニル又は２，４−ジメトキシ
フェニルである。
【００１７】基Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、さらに、例え
ばホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、ブチリルアミノ又はイソブチリルアミノである。
【００１８】基Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、さら
に、例えばビニル、スルファモイル、モノ−又はジメチ
ルスルファモイル、モノ−又はジエチルスルファモイ
ル、モノ−又はジプロピルスルファモイル、モノ−又は
ジイソプロピルスルファモイル、モノ−又はジブチルス
ルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルスルファモイ
ル、モノ−又はジアリルスルファモイル又はフェニルス
ルファモイルである。
【００１９】基Ｒ3及びＲ7は、さらに、例えばカルボキ
シメチル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボ
ニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、イソプロポ
キシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、ア
リルオキシカルボニルメチル、フェノキシカルボニルメ
チル、メルカプト、メチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、イソプロピルチオ又はブチルチオである。
【００２０】基Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、さらに、例えばカ
ルボキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、フ
ェノキシカルボニル、アリルチオ又はフェニルチオであ
る。
【００２１】基Ｒ5及びＲ6は、さらに、例えばフルオ
ロ、クロロ、ブロモ、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、
ブチルスルホニル、フェニルスルホニル、ホルミル、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル又はベ
ンゾイルである。
【００２２】基Ｒ2及びＲ3又はＲ2及びＲ7又はＲ2及び
Ｒ8は一緒になって、例えば１，３−プロピレン、２−
ヒドロキシ−１，３−プロピレン、１，１，３−トリメ
チル−１，３−プロピレン、ビニレン、フェニルビニレ
ン又は式：ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2の基である。
【００２３】式Ｉａ：
【００２４】
【化７】
【００２５】［式中、Ｒ1及びＲ2は、相互に無関係にそ
れぞれ水素、Ｃ1〜Ｃ15アルキル（これは場合により置
換されていてもよく及び１〜３個の酸素原子によりエー
テル官能基の形に中断されているか又は１〜３個の隣接
しないＣ1〜Ｃ4アルキルイミノ基により中断されている
ことができる）、アリル、場合により置換されたフェニ
ルを表すか、又はＲ1及びＲ2はこれらが結合している窒
素原子と一緒になって５員又は６員の飽和複素環式基を
表し、これはさらにもう１個のヘテロ原子を有すること
ができ、Ｒ3及びＲ7は、相互に無関係にそれぞれ水素、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又は、Ｒ2と一緒になって１，３−
プロピレン（これは場合により１〜３箇所メチルにより
置換されている）を表し、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ水素
を表し、及びＲ6は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ
4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイルアミノ又はベンゾ
イルアミノを表す］で示されるアリールアミンが木材の
マーキングのために有利である。
【００２６】さらに、式Ｉｂ：
【００２７】
【化８】
【００２８】［式中、Ｒ1及びＲ2は、相互に無関係にそ
れぞれ水素、Ｃ1〜Ｃ15アルキル（これは場合により置
換されていてもよく及び１〜３個の酸素原子によりエー
テル官能基の形に中断されている）、シクロヘキシル、
場合により置換されたフェニルを表し、Ｒ1及びＲ2はこ
れらと結合している窒素原子と一緒になって５員又は６
員の飽和複素環式基を表し、これはさらにもう１個のヘ
テロ原子を有することができ、及び基Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及
びＲ11の２個はそれぞれ水素を表し、その他の２個は相
互に無関係に、それぞれ水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アル
カノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、式：ＮＬ1Ｌ2の基
（式中、Ｌ1及びＬ2は相互に無関係に水素又はＣ1〜Ｃ4
アルキルを表す）、シアノ又はカルボキシルを表し、そ
の際、基ＮＲ1Ｒ2及びＮＬ1Ｌ2がペリ位にある場合、Ｒ
1及びＬ1は一緒にイソプロピリデンを表すこともでき
る］で示されるアリールアミンが、木材のマーキングの
ために有利である。
【００２９】Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4ア
ルキルを表すか、又は基Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方
は、ヒドロキシにより置換されていてもよく、かつ１〜
３個の酸素原子によりエーテル官能基の形に中断されて
いるか又は１〜３個の隣接しないＣ1〜Ｃ4アルキルイミ
ノ基により中断されていることができるＣ2〜Ｃ15アル
キルを表し、及びＲ6はＣ1〜Ｃ4アルキル、特にメチル
を表す式Ｉａのアリールアミンを、木材のマーキングの
ために使用するのが特に有利である。
【００３０】さらに、Ｒ3が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又
はＣ1〜Ｃ4アルコキシを表し、及びＲ6は水素、Ｃ1〜Ｃ
4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、アミノ又はアセチル
アミノを表す式Ｉａのアリールアミンも、木材のマーキ
ングのために使用するのが特に有利である。
【００３１】さらに、Ｒ7は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又
はＣ1〜Ｃ4アルコキシを表す式Ｉａのアリールアミン
を、木材のマーキングのための使用するのが特に有利で
ある。
【００３２】Ｒ1は水素を表し、Ｒ2は１〜３個の酸素原
子によりエーテル官能基の形に中断されていてもよいＣ
1〜Ｃ15アルキル又はシクロヘキシルを表し、基Ｒ8、Ｒ
9、Ｒ10及びＲ11の１つはヒドロキシ又はＣ1〜Ｃ4アル
コキシを表し、他のものは水素を表す式Ｉｂのアリール
アミンを、木材のマーキングのために使用するのが特に
有利である。
【００３３】両方の基Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方がヒ
ドロキシにより置換されているＣ2〜Ｃ4アルキルを表
し、Ｒ6はメチルを表す式Ｉａのアリールアミンを、木
材のマーキングのために使用するのが特に有利である。
【００３４】Ｒ1及びＲ2はそれぞれヒドロキシにより置
換されているＣ2〜Ｃ4アルキル、特に２−ヒドロキシエ
チル又は２−又は３−ヒドロキシプロピルを表すか、又
はＲ1はヒドロキシにより置換されているＣ2〜Ｃ4アル
キル、特に２−ヒドロキシエチル又は２−又は３−ヒド
ロキシプロピルであり、Ｒ2はＣ1〜Ｃ4アルキルを表す
式Ｉａのアリールアミンの木材のマーキングのための使
用が強調される。
【００３５】本発明の範囲内で木材は、全ての通常の木
材、例えばマツ、トウヒ、モミ、オーク、トネリコ、ブ
ナ、カエデ、クルミ、ナシ、チーク、マホガニー、ク
リ、シラカバ、カラマツ、ハシバミ、シナ、ヤナギ、ポ
プラ、ニレ、マツ、プラタナス又はヨーロッパヤマナラ
シである。マツ材、トウヒ材及びモミ材のマーキングが
特に有利である。
【００３６】中実な木材並びに積層材、合板又は圧縮板
をマーキングすることもできる。
【００３７】式Ｉのアリールアミンの適用は、一般に溶
液の形で行われる。溶剤としては、例えば炭化水素、例
えばヘプタン、オクタン又はイソオクタン、芳香族炭化
水素、トルエン、キシレン、ドデシルベンゼン、ジイソ
プロピルナフタリン又はシェルゾルＡＢ（Shellsol(登
録商標)AB (Shell社））の名称のもとで市販されている
より高級な芳香族の混合物、アルコール、例えばメタノ
ール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、
エチルグリコール又は１，２−プロピレングリコール、
エーテル、並びに２−メトキシエタノール、２−エトキ
シエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（２−メ
トキシエトキシ）エタノール、１−メトキシプロパン−
２−オール又はテトラヒドロフラン、カルボン酸アミ
ド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ−メチ
ルプロピリジオン、プロピレンカーボネート、ジメチル
スルホキシド、スルホラン、ケトン、例えばアセトン又
はメチルエチルケトン、又はエステル、例えばメチルア
セテート、エチルアセテート又はブチルアセテートが使
用される。
【００３８】木材のマーキングは、例えば木材をこの溶
液中に浸漬（浸漬含浸）するか、又は圧力含浸（Drucki
mpreagnierung）により行うことができる。
【００３９】アリールアミンの本発明による適用は、通
常の自体公知の木材着色剤（含浸剤）中へ直接行うのが
有利である。このような木材着色剤は、一般に溶剤ベー
スであり、通常２５重量％まで結合剤、殺菌剤、安定剤
又は界面活性剤を含有する。
【００４０】特に木材着色剤の形の適用すべき溶液１ｋ
ｇに対するアリールアミンの含有量は、通常５０〜５０
００ｍｇ、有利に１００〜３０００ｍｇ及び特に５００
〜２０００ｍｇである。
【００４１】このような溶液、特に木材着色剤を用いた
浸漬含浸による木材の処理が特に有利である。浸漬浴の
サイズは、この場合処理すべき木材のサイズに依存す
る。
【００４２】本発明により適用すべき式Ｉのアリールア
ミンを用いて簡単にマーキングされた木材を検出するこ
とができる。
【００４３】木材中でマーキング物質として使用された
式Ｉのアリールアミンの検出は、アミノアントラキノン
系、アミノナフタリン系、アニリン系、アミノチオフェ
ン系、アミノチアゾール系又はアミノベンズイソチアゾ
ール系からなるアミンから誘導されるジアゾニウム塩及
び場合により緩衝剤を含有する酸性の水性媒体を用いて
マーキングされた木材を処理することにより、式Ｉのア
リールアミンをアゾ染料に変換する場合に有利に行われ
る。
【００４４】マーキングした木材を酸性の水性媒体で処
理することは、公知の方法で、酸性の水性媒体で木材を
例えば噴霧又は刷毛塗りすることにより行うことができ
る。
【００４５】酸性の水溶液の基礎となる適当な酸は、例
えば無機酸又は有機酸、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン
酸、ギ酸、酢酸又はプロピオン酸である。酸性の水溶液
は一般に０．５〜２０重量％の酸濃度を有する。
【００４６】適当な緩衝物質は、例えばアルカリ金属酢
酸塩、モノアルカリ金属クエン酸塩、アルカリ金属リン
酸二水素塩であり、その際特にそれぞれのナトリウム塩
を挙げることができ、又は、ＣＲＣハンドブック・オブ
・ケミストリー・アンド・フィズィック第７６版、１９
９５〜１９９６、８−３８頁及び８−３９頁（CRC Hand
book of Chemistry and Physics, 76th Ed., 1995-199
6, Seiten 8-38 und 8-39）に示されたような緩衝系を
挙げることができる。
【００４７】酸性の水性媒体は、さらになお水と混合可
能な溶剤及び／又は無機物質を含有することができる。
【００４８】水と混合可能な溶剤は、例えばアルコー
ル、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イ
ソプロパノール、エチルグリセロール又は１，２−プロ
ピレングリコール、エーテル、例えば２−メトキシエタ
ノール、２−エトキシエタノール、２−ブトキシエタノ
ール、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール、１−
メトキシプロパン−２−オール又はテトラヒドロフラ
ン、カルボン酸アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド又はＮ−メチルピロリジノン、プロピレンカーボ
ネート、ジメチルスルホキシド又はスルホランである。
水と混合可能な有機溶剤が存在する場合、その割合は水
性媒体の重量に対して１〜５０重量％である。
【００４９】無機物質は、例えば塩、例えばアルカリ金
属ハロゲン化物、アルミニウムハロゲン化物又は亜鉛ハ
ロゲン化物又はアンモニアである。
【００５０】アントラキノン系からなるアミンとして、
１−アミノアントラキノン及び４−クロロ−１−アミノ
アントラキノンが特に有利である。
【００５１】適当なアミノナフタリンは、式ＩＩＩ：
【００５２】
【化９】
【００５３】［式中、Ｙ1及びＹ2は相互に無関係に、例
えば水素、ヒドロキシ又はヒドロキシスルホニルを表
す］で示される。
【００５４】ジアゾニウム塩の基礎となる適当なアニリ
ンは、式ＩＶ：
【００５５】
【化１０】
【００５６】［式中、Ｘ1は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ
4アルコキシ、ニトロ又はヒドロキシスルホニル、Ｘ
2は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、シアノ、
ニトロ、又は場合によりメチル、エチル、メトキシ又は
エトキシで置換されたフェニルアゾ、Ｘ3は、水素、Ｃ1
〜Ｃ4ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モ
ルホリノ、ニトロ又はヒドロキシスルホニル、及びＸ4
は、水素、ハロゲン、シアノ又は複素環式基、例えば３
−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル
を表す］で示される。
【００５７】適当なアミノチオフェン、アミノチアゾー
ル又はアミノベンズイソチアゾールは、次の式により示
される。
【００５８】
【化１１】
【００５９】ジアゾニウムカチオンに対する対イオンと
して挙げられる適当なアニオンは、通常のアニオン、例
えば塩素イオン、臭素イオン、硫酸水素イオン、スルフ
ェートイオン、リン酸二水素イオン、リン酸一水素イオ
ン、ホスフェートイオン、テトラフルオロボレートイオ
ン、テトラクロロ亜鉛酸イオン、ナフタリン−１，５−
ジスルホネートイオン又はアセテートイオンである。
【００６０】多くの場合、なお少量のアリールスルホン
酸のアルカリ金属塩、例えばナフタリン−１，５−ジス
ルホン酸のナトリウム塩をジアゾニウム塩のための安定
剤として添加するのが有利である。
【００６１】１−アミノアントラキノン又は式ＩＶ（式
中、Ｘ1は水素、クロロ又はニトロ、Ｘ2はクロロ又はニ
トロ及びＸ3は水素を表す）のアニリンから誘導される
ジアゾニウム塩を用いて実施する検出方法が有利であ
る。１−アミノアントラキノンから誘導されるジアゾニ
ウム塩を用いて実施する検出方法が特に有利である。
【００６２】検出のために、一般に、溶液の重量に対し
て０．１〜２重量％のジアゾニウム塩を有するジアゾニ
ウム塩水溶液が使用される。マーキングされた木材（ａ
ｔｒｏ）の重量部ごとに、一般にジアゾニウム塩溶液
０．００１〜０．１重量部が適用される。
【００６３】木材のためのマーキング剤として本発明に
より使用される式Ｉのアリールアミンは、着色剤工業か
ら一般に公知の生成物である。この生成物は容易に入手
可能である。
【００６４】本発明によるマーキング方法及び本発明に
よる検出方法を用いて、簡単な方法で、例えば無色の木
材着色剤の木材中への侵入深度を確認することができ
る。式Ｉのマーキング剤を含有する全ての領域は、検出
反応の際に、アゾ染料の形成下に人の目で明らかに認識
可能に呈色される。
【００６５】
【実施例】次の実施例により本発明を詳説する。
【００６６】例１ ａ） マーキング Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アニリン１
ｇをトルエン１ｌ中に溶かした。木材片をこの溶剤中に
浸漬した。この溶液を５分間作用させた。次いで、この
木材を溶液から取り出し、乾燥させた。
【００６７】ｂ） 検出 この木材に、１−アミノアントラキノン（スルフェー
ト）のジアゾニウム塩の水／酢酸（１：１ｖ／ｖ）中の
０．２重量％の溶液をスプレーした。マーキングされた
木材は赤色に呈色した。
【００６８】同様に良好の結果が次の第１表及び第２表
に記載されたアニリン及びナフチルアミンを用いても得
られた。
【００６９】第１表
【００７０】
【表１】
【００７１】
【表２】
【００７２】
【表３】
【００７３】
【表４】
【００７４】
【表５】
【００７５】
【表６】
【００７６】
【表７】
【００７７】第２表
【００７８】
【表８】
【００７９】
【表９】
【００８０】
【表１０】
【００８１】他の有利なジアゾニウム化合物は、例えば
次に記載する物質である。
【００８２】
【化１２】
【００８３】これらは、式：
【００８４】
【化１３】
【００８５】のマーキング剤として使用されるアニリン
とカプリングする際にそれぞれ青色の呈色反応を生じ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カリン ハイドルン ベック ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン ダッケンハイマー シュトラーセ ３ (72)発明者 ユリアーネ クリューゼマン ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン ラングガッセ 14

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ａｒは、式： 【化２】 の基を表し、Ｒ1及びＲ2は、相互に無関係にそれぞれ水
    素、置換されていてもよくかつ１〜３個の酸素原子によ
    りエーテル官能基の形に中断されていてもよいか又は１
    〜３個の隣接しないＣ1〜Ｃ4アルキルイミノ基により中
    断されていてもよいＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シク
    ロアルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、置換されていても
    よいフェニルを表すか、又はＲ1及びＲ2はこれらが結合
    している窒素原子と一緒になって５員又は６員の飽和複
    素環式基を表し、この飽和複素環式基はさらに１個のヘ
    テロ原子を有することができ、又はＲ1は式ＯＬ1又はＮ
    Ｌ1Ｌ2の基を表すこともでき、その際Ｌ1及びＬ2は相互
    に無関係にそれぞれ水素、置換されていてもよいＣ1〜
    Ｃ18アルキル、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ18ア
    ルケニル又は置換されていてもよいフェニルを表し、Ｒ
    3、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11は相互に無関係にそれ
    ぞれ水素、置換されていてもよいＣ1〜Ｃ18アルキル、
    Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシス
    ルホニル、ホルミル、置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4ア
    ルカノイル、ホルミルアミノ、置換されていてもよいＣ
    2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ又は式Ｏ
    Ｌ1、ＣＯＯＬ1、ＣＨ2ＣＯＯＬ1、ＮＬ1Ｌ2、ＳＬ1又
    はＳＯ2ＮＬ1Ｌ2の基を表し、その際Ｌ1及びＬ2はそれ
    ぞれ前記されたものを表すか、又はＲ3、Ｒ7又はＲ8は
    Ｒ2と一緒になって、ヒドロキシにより又は１箇所〜３
    箇所までメチル基により置換されていてもよいＣ2〜Ｃ3
    アルキレン又はフェニル基により置換されていてもよい
    Ｃ2〜Ｃ3アルケニレンを表し、Ｒ4は、水素、置換され
    ていてもよいＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニ
    ル、ニトロ又は式ＯＬ1、ＮＬ1Ｌ2、ＣＯＯＬ1又はＳＯ
    2ＮＬ1Ｌ2の基を表し、その際、Ｌ1及びＬ2はそれぞれ
    前記したものを表し、及びＲ5及びＲ6は、相互に無関係
    にそれぞれ水素、置換されていてもよいＣ1〜Ｃ18アル
    キル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、置換されていてもよいフ
    ェニル、ニトロ、ホルミルアミノ、置換されていてもよ
    いＣ2〜Ｃ4アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ハ
    ロゲン又は式ＯＬ1、ＮＬ1Ｌ2、ＳＯ2ＮＬ1Ｌ2、ＳＯ2
    Ｌ3、ＣＯＬ1又はＣＯＯＬ1の基を表し、その際、Ｌ1及
    びＬ2はそれぞれ前記したものを表し、Ｌ3は置換されて
    いてもよいＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル又
    は置換されていてもよいフェニルを表す、ただし、式Ｉ
    Ｉｂにおいて、 ａ） 基ＮＲ1Ｒ2及びＮＬ1Ｒ2はペリ位にある場合、Ｒ
    1及びＬ1は一緒にイソプロピリデンを表すことができ、 ｂ） 少なくとも１個の基Ｒ3、Ｒ5又はＲ7は水素を表
    し、及び ｃ） １−アミノナフタリンを除く］で示されるアリー
    ルアミンを用いて木材を処理することを特徴とする木材
    のマーキング方法。
  2. 【請求項２】 式Ｉａ： 【化３】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は、相互に無関係に水素、置換され
    ていてもよくかつ１〜３個の酸素原子によりエーテル官
    能基の形に中断されているか又は１〜３個の隣接されな
    いＣ1〜Ｃ4アルキルイミノ基により中断されていること
    ができるＣ1〜Ｃ15アルキル、アリル、置換されていて
    もよいフェニルを表すか、又はＲ1及びＲ2はこれらと結
    合している窒素原子と一緒になって５員又は６員の飽和
    複素環式基を表し、この飽和複素環式基はさらに１個の
    ヘテロ原子を有していることができ、Ｒ3及びＲ7は、相
    互に無関係に水素、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシを表すか又はＲ
    2と一緒に１，３−プロピレンを表し、これは１〜３箇
    所メチルにより置換されていてもよく、Ｒ4及びＲ5は、
    それぞれ水素を表し、Ｒ6は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイルアミノ
    又はベンゾイルアミノを表す］で示されるアリールアミ
    ンを使用する、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 式Ｉｂ： 【化４】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は、相互に無関係にそれぞれ水素、
    置換されていてもよくかつ１〜３個の酸素原子によりエ
    ーテル官能基の形に中断されていてもよいＣ1〜Ｃ15ア
    ルキル、シクロヘキシル、置換されていてもよいフェニ
    ルを表すか、又はＲ1及びＲ2はこれらが結合している窒
    素原子と一緒になって５員又は６員の飽和複素環式基を
    表し、この飽和複素環式基はさらに１個のヘテロ原子を
    有していることができ、及び基Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11
    の内の２個はそれぞれ水素原子を表し、他の２個は相互
    に無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
    キシ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイルアミ
    ノ、ベンゾイルアミノ、式：ＮＬ1Ｌ2の基（その際、Ｌ
    1及びＬ2は相互に無関係に、水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル
    を表す）、シアノ又はカルボニルを表し、その際、基Ｎ
    Ｒ1Ｒ2及びＮＬ1Ｌ2がペリ位にある場合、Ｒ1及びＬ1は
    一緒にイソプロピリデンを表すこともできる］で示され
    るアリールアミンを使用する、請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4
    アルキルを表すか、又は両方の基Ｒ1及びＲ2の少なくと
    も一方がヒドロキシにより置換されていてもよくかつ1
    〜3個の酸素原子によりエーテル官能基の形に中断され
    ているか又は１〜３個の隣接しないＣ1〜Ｃ4アルキルイ
    ミノ基により中断されていてもよいＣ2〜Ｃ15アルキル
    を表し、Ｒ6がＣ1〜Ｃ4アルキルを表す、請求項２記載
    の方法。
  5. 【請求項５】 Ｒ1は水素を表し、Ｒ2は１〜３個の酸素
    原子によりエーテル官能基の形に中断されていてもよい
    Ｃ1〜Ｃ15アルキル、又はシクロヘキシルを表し、基
    Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及びＲ11の内の１個はヒドロキシ又はＣ
    1〜Ｃ4アルコキシを表し、他の基は水素を表す、請求項
    ３記載の方法。
  6. 【請求項６】 マーキングした木材を、アミノアントラ
    キノン系、アミノナフタリン系、アニリン系、アミノチ
    オフェン系、アミノチアゾール系又はアミノベンズイソ
    チアゾール系からなるアミンから誘導されたジアゾニウ
    ム塩及び場合により緩衝剤を含有する酸性の水性媒体で
    処理することにより式Ｉのアリールアミンをアゾ染料に
    変換することを特徴とする木材中の請求項１記載の式Ｉ
    のアリールアミンの存在を検出する方法。
JP6933697A 1996-03-26 1997-03-24 木材のマーキング方法及び木材中のアリールアミンの検出方法 Pending JPH1015912A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19611868.9 1996-03-26
DE1996111868 DE19611868A1 (de) 1996-03-26 1996-03-26 Arylamine als Markierungsmittel für Holz

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH1015912A true JPH1015912A (ja) 1998-01-20

Family

ID=7789431

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6933697A Pending JPH1015912A (ja) 1996-03-26 1997-03-24 木材のマーキング方法及び木材中のアリールアミンの検出方法

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0798353A1 (ja)
JP (1) JPH1015912A (ja)
DE (1) DE19611868A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101203821B1 (ko) 2011-06-22 2012-11-22 경북대학교 산학협력단 징케염을 포함하는 아민 검출용 조성물, 이를 포함하는 아민 검출지 및 아민 검출 방법
JP2013517901A (ja) * 2010-01-26 2013-05-20 ウォーソー・オーソペディック・インコーポレーテッド ニードルガイドシステム

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE20209157U1 (de) 2002-06-13 2002-10-31 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients GmbH, 65929 Frankfurt Detektierbares Mittel zur Holzbehandlung
FR2880579B1 (fr) * 2005-01-12 2007-08-10 Vulliod Jean De Procede de marquage de materiaux en bois et substance utilisee
GB201603294D0 (en) * 2016-02-25 2016-04-13 Johnson Matthey Plc Wood product

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE257458C (ja) *
US2000689A (en) * 1930-12-23 1935-05-07 Du Pont Wood staining
US2302760A (en) * 1940-06-01 1942-11-24 Carbide & Carbon Chem Corp Wood stain solvent
US4322211A (en) * 1981-05-20 1982-03-30 Armstrong World Industries, Inc. Development of color in wood with aminobenzenesulfonyl azides

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013517901A (ja) * 2010-01-26 2013-05-20 ウォーソー・オーソペディック・インコーポレーテッド ニードルガイドシステム
KR101203821B1 (ko) 2011-06-22 2012-11-22 경북대학교 산학협력단 징케염을 포함하는 아민 검출용 조성물, 이를 포함하는 아민 검출지 및 아민 검출 방법

Also Published As

Publication number Publication date
DE19611868A1 (de) 1997-10-02
EP0798353A1 (de) 1997-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5627077A (en) Anilines as markers for mineral oils
US5145573A (en) Marked mineral oils and method of marking mineral oils with basic dyes
JPH1015912A (ja) 木材のマーキング方法及び木材中のアリールアミンの検出方法
CZ381196A3 (en) Use of leukotriaryl methane for labelling hydrocarbons, method of its detection in the hydrocarbons and the hydrocarbons containing thereof
US5663386A (en) Method for marking mineral oils with amthraquinones
US5827332A (en) Azo dyes and a method of making a hydrocarbon using an azo dye
US5738693A (en) Detection of naphthylamines in mineral oils
JPH10502693A (ja) 炭化水素をマーキングするためのベンズアルデヒドの使用
EP0716670B1 (de) Azofarbstoffe mit einer diazokomponente aus der anilinreihe und einer kupplungskomponente aus der triazolopyridinreihe
JPH08511551A (ja) 炭化水素を標識するためのアミノトリアリールメタンの使用並びに新規のアミノトリアリールメタン
EP0712429B1 (de) Phenylazotriazolopyridinfarbstoffe
Peurifoy et al. Sensitive Spot Test for Nitrogen Compounds in Petroleum Fractions
JPS62566A (ja) 蛍光水性インキ
MXPA97000116A (en) Use of leukotriarilmetans for the marking of hydrocarb