JPH10165132A - 食品用香料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 式１のシス−および／またはトランス−
２−ペンチルシクロプロパン−１−カルボン酸を配合し
たことを特徴とする食品用香料組成物。 【効果】 スペアミント様、ペパーミント様、乳製品
様、チョコレート様、トロピカルフルーツ様、柑橘様香
料及びその他食品系の香料に対して、天然香料だけが持
つ発酵的な甘味、熟成感のある香味を付与すると共に、
その香味全体を包み込んでバランス調整し、天然感を増
幅させる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、シス−および／ま
たはトランス−２−ペンチルシクロプロパン−１−カル
ボン酸を配合してなる、スペアミント様、ペパーミント
様、乳製品様、チョコレート様、トロピカルフルーツ様
及び柑橘様香料等に優れた香気香味特性を付与する新規
な食品用香料組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】本発明で使用されるシス−およびトラン
ス−２−ペンチルシクロプロパン−１−カルボン酸は、
公知の化合物である。該化合物は、これまでパチュリの
精油から分析同定されている （米国特許第 3,926,860
号明細書, Phytochemistry 1664-1666, 17, 1978）。ま
た製造法に関する報告としては、例えば、シス−２−オ
クテン−１−オ−ル をジヨードメタン、銅−亜鉛コン
プレックス存在下、シス−２−ペンチルシクロプロパン
−１−メタノールへ変換し、これをクロム酸で酸化して
シス−およびトランス−２−ペンチルシクロプロパン−
１−カルボアルデハイドへ導き、さらに酸化銀による酸
化反応を経て、シス−およびトランス−２−ペンチルシ
クロプロパン−１−カルボン酸を得る方法（米国特許第
3,926,860号明細書）や, １−ヘプテンを原料として、
銅の金属錯化合物をエナンチオ選択的触媒として使って
ジアゾ化合物を反応させ、シクロプロパン酸に導く方法
（Helv. Chim. Acta. 1553, 71, 1988）などがある。

【０００３】しかしながら、前記報告においては、化合
物の存在や合成方法は開示されているものの、また該化
合物のうちシス体については香粧品香料に利用される事
が開示されているが（米国特許第 3,926,860号明細
書）、シス体およびトランス体を含めて食品用の香料素
材として用いることなどについては、全く言及されてい
ない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】近年の食品の種類の豊
富化と一般消費者の嗜好の多様化に伴い、これら食品に
賦香するにあたっての香料素材は常に新しいものが求め
られている。例えばミント系の食品用香料にあっては、
その清涼感が主体として求められることが第一要件であ
るが、それだけでは消費者は満足しなくなって来てい
る。そこで、天然香料だけが持ち合わせている発酵的な
甘味、熟成感のある香味を付与すると共に、その香味全
体を包み込んでバランス調整し、天然感を増幅させ得る
食品用香料素材が強く要求されている。本発明者等は前
記の要求を解決するため、ミント系それもスペアミント
系の天然香料を詳細に分析し、有用素材の探索を行って
きた。その結果、天然スペアミント油（米国産、ミッド
ウェストスコッチ種）のカルボン酸部より、シス−およ
びトランス−２−ペンチルシクロプロパン−１−カルボ
ン酸を単離し、機器分析により構造推定後、該化合物を
合成することにより、その構造を確認した。また、その
存在はシス体が圧倒的に多く、トランス体は痕跡程度で
あることも確認した。該化合物がスペアミント油のよう
な食品用天然香料素材から見出されたのは、今回が初め
てである。

【０００５】該化合物は単独では若木の樹脂様、発酵バ
ター様香味を呈し、１０〜１００ppm程度に希釈する
と、スペアミント特有の生温かい感じを想わせると同時
に、発酵乳的な香味が強く現れ、乳製品様フレーバーと
しても効果あることが予測された。後述するところの実
施例にも見られるように、フレーバー素材、それも香気
より味の方により効果が見出されることを発見して本発
明を完成するに至った。

【０００６】従って、本発明の目的は、シス−および／
またはトランス−２−ペンチルシクロプロパン−１−カ
ルボン酸を配合してなる、ミント様、乳製品様、チョコ
レート様、トロピカルフルーツ様、柑橘様及びその他食
品系の香料に対して、優れた香気香味特性を付与する新
規食品用香料組成物を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記式（１）
で表されるシス−および／またはトランス−２−ペンチ
ルシクロプロパン−１−カルボン酸を配合したことを特
徴とする食品用香料組成物である。

【化２】

【０００８】前記シス−および／またはトランス−２−
ペンチルシクロプロパン−１−カルボン酸は、各種の合
成香料、天然香料等と良く調和し、これを配合せしめて
新規な香料組成物を調製できる。

【０００９】前記シス−および／またはトランス−２−
ペンチルシクロプロパン−１−カルボン酸の配合量は、
その目的あるいは香料組成物の種類によっても異なる
が、例えば、香料組成物の全体量に対して０．０００１
％（重量％、以下同様）〜１０％程度の範囲を例示する
ことが出来る。高濃度の場合には、単独の香味が出過ぎ
る傾向があるため、０．０００１％〜１％、さらには
０．０００１％〜０．１％が好ましい。

【００１０】本発明の食品用香料組成物は、スペアミン
ト様、ペパーミント様、乳製品様（バター様、ミルク
様、チーズ様等）、チョコレート様、トロピカルフルー
ツ様、柑橘様香料及びその他食品系の香料に対して、前
記シス−および／またはトランス−２−ペンチルシクロ
プロパン−１−カルボン酸を配合する事により、天然香
料だけが持ち合わせている発酵的な甘味、熟成感のある
香味を付与すると共に、その香味全体を包み込んでバラ
ンス調整し、天然感を増幅させることができる。なかで
も、スペアミント様、ペパーミント様、乳製品様、チョ
コレート様、トロピカルフルーツ様、柑橘様香料、特に
スペアミント様、ペパーミント様、乳製品様香料に該化
合物を配合せしめる事が、本発明の効果の点から好まし
い。なお、該化合物のシス体およびトランス体の香味特
性は両者共に似た傾向であるが、シス体の方が発酵的な
香味特性がより強い。匂い、味閾値もシス体が１０〜２
０ppm、トランス体が５０〜１００ppmとシス体がトラン
ス体より５倍程度低い。従って、シス体とトランス体の
比率は、発酵的な味が要求される香料群（スペアミント
様、ペパーミント様、乳製品様、チョコレート様）に対
してはシス体単独もしくはシス体が多い方が好ましい傾
向を呈する。他方、熟成感のある味が要求される香料群
に対しては、その混合比率には拘らない。

【００１１】 本発明の香料組成物は、各種の食品に用
いることが出来る。例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳
飲料類、炭酸飲料類のごとき飲料類；アイスクリーム
類、シャーベット類、アイスキャンディー類のごとき冷
菓類；和洋菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン
類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶のごとき嗜好品類な
どにその優れた香味を付与できる。

【００１２】

【実施例】以下、実施例によりこの発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれにより制限されるものではな
い。

【００１３】実施例１、比較例１ 下記の諸成分を調合（重量比）してスペアミント香料を
調製した。 配合成分 実施例１ 比較例１ ３−オクタノ−ル １５. ０ １５．０ メンソン ９．０ ９．０ ジヒドロカルボン １０．０ １０．０ カリオフィレン ５．０ ５．０ カルベオ−ル ４．０ ４．０ カルビ−ル アセテ−ト １．８ １．８ ジヒドロカルベオ−ル ２．０ ２．０ α−タ−ピネオ−ル １．６ １．６ ３−オクチル アセテ−ト １．５ １．５ タ−ピネン−４−オ−ル １．７ １．７ シス−３−ヘキセニル イソバレレ−ト １．５ １．５ シス−３−ヘキセニル ２−メチルブチレ−ト １．０ １．０ ３−ノナノ−ル ０．５ ０．５ ３−デカノ−ル ０．４ ０．４ リナロ−ル ０．５ ０．５ シス−ジャスモン ０．８ ０．８ β−フェニルエチル ２ーメチルブチレ−ト ０．６ ０．６ オイゲノ−ル ０．２ ０．２ シス−２−ペンチルシクロプロパン−１− ０．００５ − カルボン酸 スペアミントテルペン １２０．０ １２０．０ ｌ−カルボン ８２２．８９５ ８２２．９ 合計 １０００．０ １０００．０

【００１４】実施例１の香料組成物とシス−２−ペンチ
ルシクロプロパン−１−カルボン酸をｌ−カルボンで置
き換えた比較例１の香料組成物とを専門パネラー８人で
比較した。その結果、８人全員が実施例１の方が天然ス
ペアミントの最高級品であるミッドウエストスコッチ種
のやや発酵臭を伴った甘味と華やかさの伴った熟成味が
同時に付加され、また天然感も増幅されており、格段に
優れていることを認めた。

【００１５】実施例２、比較例２ 下記諸成分を調合（重量比）してペパ−ミント香料を調
製した。 配合成分 実施例２ 比較例２ メンソン ２５０．０ ２５０．０ メンソフラン ２５．０ ２５．０ １、８−シネオ−ル １０．０ １０．０ １−オクテン−３−オ−ル ５．０ ５．０ プレゴン ４．０ ４．０ メンチ−ル アセテート ５５．０ ５５．０ カリオフィレン ２０．０ ２０．０ α−タ−ピネオール ５．０ ５．０ タ−ピネン−４−オ−ル ３．０ ３．０ リナロ−ル １．０ １．０ イソアミル イソバレレ−ト １．５ １．５ イソアミル ２−メチルブチレ−ト １．０ １．０ シス−ジャスモン ０．８ ０．８ オイゲノ−ル ０．３ ０．３ β−フェニルエチル イソバレレ−ト ０．５ ０．５ シス−２−ペンチルシクロプロパン−１− ０．０３ − カルボン酸 ペパ−ミントテルペン １４０．０ １４０．０ メンソ−ル ４７７．８７ ４７７．９ 合計 １０００．０ １０００．０

【００１６】実施例２の香料組成物とシス−２−ペンチ
ルシクロプロパン−１−カルボン酸をメンソールで置き
換えた比較例２の香料組成物とを専門パネラー８人で比
較した。その結果、８人中７人が実施例２の方が天然ペ
パーミント油、ミッチャム種のやや発酵臭を伴った甘味
と華やかさの伴った熟成味が同時に付加されており、ま
た合成品のメンソールによく見られるトゲトゲしい清涼
感が柔らかな清涼感を持つ天然調に変わっていると評価
し、その優れていることを認めた。

【００１７】実施例３、比較例３ 下記諸成分を調合（重量比）してグレープフルーツ香料
を調製した。 配合成分 実施例３ 比較例３ アセトアルデヒド ０．０６ ０．０６ オクタナール ０．３ ０．３ ノナナール ０．２ ０．２ オクチル アセテート ０．３５ ０．３５ リナロール ０．８ ０．８ リナロール オキサイド（フラノイド） ０．８ ０．８ ターピネンー４ーオール ０．４ ０．４ αーターピネオール ０．６５ ０．６５ デカナール １．３ １．３ カルベオール ０．７５ ０．７５ ｄーカルボン ０．６５ ０．６５ シトラール ０．２ ０．２ シトロネリル アセテート ０．１５ ０．１５ ゲラニル アセテート ０．３５ ０．３５ ドデカナール ０．１３ ０．１３ シトロネラール ０．１３ ０．１３ ペリラアルデヒド ０．０７ ０．０７ シトロネロール ０．２６ ０．２６ ヌートカトン ４．２５ ４．２５ トランス−２−ペンチルシクロプロパン− ０．０００２ − -1-カルボン酸 ９５％ アルコール ９８８．１９９８ ９８８．２ 合計 １０００．００００ １０００．００

【００１８】実施例３の香料組成物とトランス−２−ペ
ンチルシクロプロパン−１−カルボン酸を９５％ アル
コ−ルで置き換えた比較例３の香料組成物とを専門パネ
ラー８人で比較した。その結果、８人中７人が実施例３
の方がグレープフルーツ特有のやや苦みっぽい味が嫌み
の無い熟成感をもった味に変わっており、また合成ヌー
トカトンのやや刺激的な感じを抑えて、より天然感が醸
し出されていることを評価し、その優れていることを認
めた。

【００１９】実施例４、比較例４ 下記諸成分を調合（重量比）してチョコレート香料を調
製した。 配合成分 実施例４ 比較例４ ジアセチル ０．０６ ０．０６ イソブチラルデハイド ３．０ ３．０ イソバレラルデハイド ６．０ ６．０ エチル ヘキサノエート ０．８ ０．８ エチル ヘプタノエート ３．０ ３．０ エチル オクタノエート １．３ １．３ エチル デカノエート ０．８ ０．８ アセトフェノン ３．０ ３．０ イソペンチル フェニルアセテート ６．０ ６．０ ブチル フェニルアセテート ９．０ ９．０ サイクロテン ３．０ ３．０ マルトール ５．０ ５．０ バニリン ２０．０ ２０．０ エチルバニリン １３．０ １３．０ イソサフロオイゲノール １．０ １．０ イソ吉草酸 １．０ １．０ ヘキサン酸 ０．８ ０．８ チョコレートチンキ ３．０ ３．０ シス−およびトランス−２−ペンチル− ０．１ − シクロプロパン−１−カルボン酸 （１：１の混合物） トリアセチン ８４０．１４ ８４０．２４ 合計 １０００．０ １０００．０

【００２０】実施例４の香料組成物とシス−およびトラ
ンス−２−ペンチルシクロプロパン−１−カルボン酸
（１：１の混合物）をトリアセチンで置き換えた比較例
４の香料組成物とを専門パネラー８人で比較した。その
結果、８人全員が実施例３の方がチョコレート特有の艶
が拡がり、やや発酵を伴ったミルク様の味が増加すると
ともに、味に締まりと天然らしさが出ることを評価し、
その優れていることを認めた。

【００２１】実施例５、比較例５ 下記諸成分を調合（重量比）してバター香料を調製し
た。 配合成分 実施例５ 比較例５ δ-デカラクトン １４．０ １４．０ δ-ウンデカラクトン ２０．０ ２０．０ δ-ドデカラクトン ２４．０ ２４．０ エチル ラウレート ４．０ ４．０ エチル ミリステート ６．０ ６．０ エチル パルミテート ７．０ ７．０ ジアセチル １．４ １．４ アセトイン １．０ １．０ エチル ピルベート ０．５ ０．５ エチル レブリネート ０．２ ０．２ ２−ヘプタノン １．０ １．０ ２−ノナノン １．２ １．２ シス−およびトランス−２−ペンチルシクロ− ０．３ ー プロパン−１−カルボン酸（１：１の混合物） トリアセチン ９１９．４ ９１９．７ 合計 １０００．０ １０００．０

【００２２】実施例５の香料組成物とシス−およびトラ
ンス−２−ペンチル−シクロプロパン−１−カルボン酸
（１：１の混合物）をトリアセチンで置き換えた比較例
５の香料組成物とを専門パネラー８人で比較した。その
結果、８人全員が実施例５の方が各合成ラクトンの脂っ
こい嫌な味を抑えてバランス良く纏める効果をしてお
り、また同時に発酵乳の味が増強されて熟成から生まれ
る旨味が現れ、天然感が倍加していると評価し、その優
れていることを認めた。

【００２３】

【発明の効果】本発明の食品用香料組成物は、スペアミ
ント様、ペパーミント様、乳製品様、チョコレート様、
トロピカルフルーツ様、柑橘様香料及びその他食品系の
香料に対して、天然香料だけが持ち合わせている発酵的
な甘味、熟成感のある香味を付与すると共に、その香味
全体を包み込んでバランス調整し、天然感を増幅させる
ことができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉田 文雄 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 (72)発明者 市村 信友 千葉県野田市船形1573番地４号 曽田香料 株式会社野田支社内 (72)発明者 石原 正和 大阪府大阪市淀川区新高５丁目17番75号 塩野香料株式会社大阪工場内 (72)発明者 政次 良則 大阪府大阪市淀川区新高５丁目17番75号 塩野香料株式会社大阪工場内 (72)発明者 上中 茂義 大阪府大阪市淀川区新高５丁目17番75号 塩野香料株式会社大阪工場内 (72)発明者 山岸 敬一 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 (72)発明者 高橋 秀敏 千葉県野田市船形1573番地４号 曽田香料 株式会社野田支社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記式（１）で表されるシス−および／ま
   たはトランス−２−ペンチルシクロプロパン−１−カル
   ボン酸を配合したことを特徴とする食品用香料組成物。 【化１】