JPH10170874A - プラスチック成形品 - Google Patents

プラスチック成形品

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JPH10170874A JP32667496A JP32667496A JPH10170874A JP H10170874 A JPH10170874 A JP H10170874A JP 32667496 A JP32667496 A JP 32667496A JP 32667496 A JP32667496 A JP 32667496A JP H10170874 A JPH10170874 A JP H10170874A
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伸郎 斉藤
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Abstract

(57)【要約】 【課題】高い透明性及び酸素透過性、良好な力学特性を
有するプラスチック成形品を提供する。 【解決手段】下記一般式(I)で示されるアミン化合物
を重合して得られることを特徴とするプラスチック成形
品。 【化1】 (R1 は水素原子またはメチル基であり、R2 は水素原
子、アルキル基、又はアリール基を示す。nは1〜10
の整数、mは1〜6、a,b、cはそれぞれが互いに0
〜20の整数、dは0〜200の整数、eは1または2
の整数である。A,Bはそれぞれ互いに独立に、C1〜
C5のアルキル基、フェニル基、およびフルオロアルキ
ル基から選ばれる。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なポリマーから
成るプラスチック成形品に関し、透明性、酸素透過性に
優れると共に良好な力学的特性を併せ持つプラスチック
成形品として、例えばコンタクトレンズ、眼内レンズな
どの眼用レンズに好適に用いられるものである。
【0002】
【従来の技術】近年酸素透過性を有するプラスチック成
形品としてトリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピ
ルメタクリレートなどのシリル置換メタクリレートや変
性ポリシロキサンを一成分とするポリマーが開発され利
用されている(特開昭60−142324号、特開昭5
4−24047号)。
【0003】しかしながらこれらのモノマー(マクロマ
ー)からなるポリマーには、対衝撃性に劣る等の物性上
の欠点を有している。また、現在得られているポリマー
は十分な酸素透過性を有しておらず、さらに高い酸素透
過性を有する素材が望まれている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術の欠点を解決しようとするものであり、高い透明性、
高い酸素透過性を有し、かつ、力学的特性にも優れたプ
ラスチック成形品を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するため鋭意検討を重ね、特定の単量体を構成成分
とする重合体を構成成分とするプラスチック成形品が、
高い透明性および酸素透過性、良好な力学的特性を有す
ることを見出し、本発明に至った。
【0006】
【発明の実施の形態】即ち本発明は、下記一般式(I)
で示されるアミン化合物を重合して得られることを特徴
とするプラスチック成形品に関する。
【0007】
【化2】 (R1 は水素原子またはメチル基であり、R2 は水素原
子、アルキル基、又はアリール基を示す。nは1〜10
の整数、mは1〜6、a,b、cはそれぞれが互いに0
〜20の整数、dは0〜200の整数、eは1または2
の整数である。A,Bはそれぞれ互いに独立に、C1〜
C5のアルキル基、フェニル基、およびフルオロアルキ
ル基から選ばれる。) 本発明のプラスチック成形品は、前記一般式(I) で表わ
される化合物を重合成分の少なくとも1種として得られ
るポリマーからなる。
【0008】
【化3】 (R1 は水素原子またはメチル基であり、R2 は水素原
子、アルキル基、又はアリール基を示す。nは1〜10
の整数、mは1〜6、a,b、cはそれぞれが互いに0
〜20の整数、dは0〜200の整数、eは1または2
の整数である。A,Bはそれぞれ互いに独立に、C1〜
C5のアルキル基、フェニル基、およびフルオロアルキ
ル基から選ばれる。) R1 は水素原子またはメチル基であるが、特にメチル基
が好ましい。A、Bにおいて、アルキル基としてはメチ
ル基、エチル基が好ましく、また、フルオロアルキル基
としてはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基が好ましい。Aとしては、物性のバランスの点でメチ
ル基が好ましい。d は0 〜200 の整数であるが、好まし
くは0 〜50、さらに好ましくは0 〜10、さらには優れた
物性を示す点で0であることが好ましい。a 、b 、c は
それぞれが互いに独立に0 〜20の整数であるが、好まし
くはa 、b 、c がそれぞれが互いに独立に0 〜5 の整
数、さらに好ましくはa=b=c=1 である。mは1〜6の整
数であるが、中でも原料が入手しやすいという点でmは
3であることが好ましい。また、R2 は、水素原子、ア
ルキル基、アリール基から選ばれるが、アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基等が好ましく、また、アリー
ル基としては、フェニル基などが好ましい。
【0009】一般式(I) で表される構成単位の具体例と
しては、
【化4】 などが挙げられる。
【0010】本発明に用いるプラスチック成形品は、他
の構成単位として( メタ) アクリロイル基、スチリル
基、アリル基、ビニル基など、共重合可能な二重結合を
有するモノマーに由来する構成単位を有することができ
る。その例を挙げれば、メチル( メタ) アクリレート、
エチル( メタ) アクリレートなどアルキル( メタ) アク
リレート類に由来する構成単位、トリフルオロエチル(
メタ) アクリレート、ヘキサフルオロイソプロピル( メ
タ) アクリレートなどのハロゲン化アルキル( メタ) ア
クリレート類に由来する構成単位、2-ヒドロキシエチル
( メタ) アクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピル( メ
タ) アクリレートなどの水酸基を有するヒドロキシアル
キル( メタ) アクリレート類に由来する構成単位、N,N-
ジメチルアクリルアミド、N,N-ジエチルアクリルアミド
などのジアルキルアクリルアミド類に由来する構成単
位、スチレン、ビニルピリジンなどの芳香族ビニルモノ
マーに由来する構成単位、更にはN-ビニルピロリドンな
どのヘテロ環ビニルモノマーに由来する構成単位などで
ある。
【0011】かかるポリマー中の一般式(I) で表わされ
る構成単位の含有量は特に限定されるものではないが、
少なくとも5 重量%含有されていることが好ましく、ま
た、100 重量%であっても良い。5 重量%未満であれ
ば、酸素透過性と機械的特性との優れたバランスを維持
できなくなる傾向がある。
【0012】本発明の一般式(I)で示されるモノマー
において、分子中にオルガノシロキサン基を二個有して
いる場合は、重合することによって高い酸素性透過性を
有するポリマーを得ることができる。また、本発明にお
いて得られるポリマーは窒素原子上の置換基を自由に設
計できるため、以下に示す通り良好な力学特性および透
明性を有するプラスチック成形品として非常に有用に用
いられる。
【0013】本発明のプラスチック成形品は、以下の方
法により製造することができる。一般式(I) で表わされ
る構成単位を含むポリマーを切削加工によって所望の形
状に加工するか、または、一般式(I) で表わされる構成
単位および修飾可能な官能基を有する構成単位を含むポ
リマーを、所望の形状に加工した後に高分子反応によっ
て改質することもできる。軟質のプラスチック成形品の
場合、モールド重合やスピンキャスト重合などの手法も
用いることができる。その他には、本発明のポリマーを
溶融もしくは溶媒などで溶解し、繊維、フィルム等に成
形することもできる。
【0014】また、本発明において、紫外線吸収剤や色
素、着色剤などを添加することも可能である。
【0015】本発明により、高い酸素透過性、良好な水
濡れ性、良好な光学的特性及び力学的特性を併せ持った
プラスチック成形品を提供することができる。これら
は、コンタクトレンズ、プラスチックレンズなどのレン
ズ材料、ディスプレイ材料等の光学物品として好適に用
いられる。
【0016】
【実施例】以下実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれらの例によって限定されるものではない。
【0017】合成例1 (反応中間体A の合成) 100 mlのナス型フラスコにエタノールアミン1.31 g(0.0
214 mol)、3-ヨードプロピルトリス( トリメチルシロキ
シ) シラン20.0 g(0.0428 mol)、エタノール30ml を加
えて60℃で48時間撹拌した。エタノールを減圧下で除去
した後、水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで
抽出した。酢酸エチルを減圧下で除去した後、減圧蒸留
を行い、反応中間体A を得た。この反応生成物のプロト
ン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結果、式:
【化5】 で表される化合物( 以下、反応中間体A という) である
ことを確認した。
【0018】合成例2 (モノマーA の合成) 200 mlのナス型フラスコに反応中間体A20.0 g(0.027 mo
l)、トルエン100 mlを加え、0 ℃に冷却した後、メタク
リル酸クロリド3.4 g(0.033 mol)をゆっくりと滴下し
た。さらに室温で4 時間撹拌した後、反応系に水を加え
1 時間撹拌した。トルエン層を収集した後、減圧下でト
ルエンを除去し、減圧蒸留を行いモノマーA を得た。こ
の反応生成物のプロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し
分析した結果、式:
【化6】 で表される化合物( 以下、モノマーA という) であるこ
とを確認した。
【0019】実施例1 モノマーA60 部、2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレ
ート40部、エチレングリコールジメタクリレート1 部を
混合し、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル
0.3 部を添加した後、直径18 mm 、高さ180 mmの試験管
へ移した。このモノマー混合物をアルゴン雰囲気下で脱
気、密封し、まず40℃で48時間重合させ、続いて4
0℃〜110℃まで24時間かけて昇温させた後、11
0℃において48時間保持し重合体を得た。得られた重
合体は透明で均質であり、べた付きはみられなかった。
【0020】実施例2 モノマーA60部、メチルメタクリレート40部、エチ
レングリコールジメタクリレート1部を混合糸、重合開
始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.3部を添加
下後、実施例1と同様に重合した。得られた重合体は透
明で均質であり、べた付きはみられなかった。
【0021】
【発明の効果】本発明により、高い透明性及び酸素透過
性、良好な力学特性を有するプラスチック成形品を提供
することができる。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記一般式(I)で示されるアミン化合物
    を重合して得られることを特徴とするプラスチック成形
    品。 【化1】 (R1 は水素原子またはメチル基であり、R2 は水素原
    子、アルキル基、又はアリール基を示す。nは1〜10
    の整数、mは1〜6、a,b、cはそれぞれが互いに0
    〜20の整数、dは0〜200の整数、eは1または2
    の整数である。A,Bはそれぞれ互いに独立に、C1〜
    C5のアルキル基、フェニル基、およびフルオロアルキ
    ル基から選ばれる。)
  2. 【請求項2】R1 がメチル基であることを特徴とする請
    求項1記載のプラスチック成形品。
  3. 【請求項3】Aがメチル基であることを特徴とする請求
    項1または2記載のプラスチック成形品。
  4. 【請求項4】mが3であることを特徴とする請求項1〜
    3のいずれかに記載のプラスチック成形品。
  5. 【請求項5】d=0 である請求項1 〜4のいずれかに記載
    のプラスチック成形品
  6. 【請求項6】a=b=c=1 である請求項1 〜5のいずれかに
    記載のプラスチック成形品
  7. 【請求項7】一般式(I)で示される化合物とともに、
    共重合成分を有することを特徴とする請求項1〜6のい
    ずれかに記載のプラスチック成形品。
  8. 【請求項8】共重合成分が、( メタ) アクリロイル基、
    スチリル基、アリル基およびビニル基から選ばれる少な
    くとも1つを有するモノマーに由来する単位であること
    を特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載のプラスチ
    ック成形品。
  9. 【請求項9】プラスチック成形品がコンタクトレンズで
    あることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の
    プラスチック成形品。
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