JPH10176110A - オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
オルガノポリシロキサン組成物Info
- Publication number
- JPH10176110A JPH10176110A JP8354456A JP35445696A JPH10176110A JP H10176110 A JPH10176110 A JP H10176110A JP 8354456 A JP8354456 A JP 8354456A JP 35445696 A JP35445696 A JP 35445696A JP H10176110 A JPH10176110 A JP H10176110A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organopolysiloxane
- composition
- molecule
- bonded
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 組成物の保存安定性及び硬化物の表面平滑性
に優れた付加反応硬化型のオルガノポリシロキサン組成
物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）１分子中にアルケニル基を２個以
上含有するジメチルポリシロキサンのようなジオルガノ
ポリシロキサン、（Ｂ）メチルハイドロジェンポリシロ
キサンのようなオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ン、（Ｃ）白金系触媒、（Ｄ）アセチレンアルコール系
反応抑制剤、及び（Ｅ）アルキニルオキシ基含有オルガ
ノポリシロキサンを主成分とするオルガノポリシロキサ
ン組成物。
に優れた付加反応硬化型のオルガノポリシロキサン組成
物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）１分子中にアルケニル基を２個以
上含有するジメチルポリシロキサンのようなジオルガノ
ポリシロキサン、（Ｂ）メチルハイドロジェンポリシロ
キサンのようなオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ン、（Ｃ）白金系触媒、（Ｄ）アセチレンアルコール系
反応抑制剤、及び（Ｅ）アルキニルオキシ基含有オルガ
ノポリシロキサンを主成分とするオルガノポリシロキサ
ン組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は付加反応硬化型のオ
ルガノポリシロキサン組成物に関する。
ルガノポリシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、付加反応硬化型のオルガノポリシ
ロキサン組成物に用いられる反応抑制剤として各種のも
のが提案されているが、中でもアセチレンアルコール系
は保存安定性が最も優れている抑制剤として知られ、ま
た反応抑制効果も優れているため、広く使用されてい
る。しかし、この種の抑制剤を含むオルガノポリシロキ
サン組成物は表面から硬化が進むため、厚手の硬化物を
得ようとすると、硬化物表面に細かいしわや凹凸を生じ
るという欠点がある。このため、上記組成物は例えば半
導体デバイスのコーティング剤のようにコーティングし
た組成物に内部歪がなく、且つ硬化物の表面平滑性を必
要とする用途（特にイメージセンサー、ＬＥＤ、レーザ
ーダイオード、フォトダイオード等の光学デバイス用）
には適さない場合がある。
ロキサン組成物に用いられる反応抑制剤として各種のも
のが提案されているが、中でもアセチレンアルコール系
は保存安定性が最も優れている抑制剤として知られ、ま
た反応抑制効果も優れているため、広く使用されてい
る。しかし、この種の抑制剤を含むオルガノポリシロキ
サン組成物は表面から硬化が進むため、厚手の硬化物を
得ようとすると、硬化物表面に細かいしわや凹凸を生じ
るという欠点がある。このため、上記組成物は例えば半
導体デバイスのコーティング剤のようにコーティングし
た組成物に内部歪がなく、且つ硬化物の表面平滑性を必
要とする用途（特にイメージセンサー、ＬＥＤ、レーザ
ーダイオード、フォトダイオード等の光学デバイス用）
には適さない場合がある。
【０００３】その対策として、特公昭５４−３７７４号
公報では、酸素原子を介してケイ素原子に結合した−Ｃ
≡Ｃ−結合を有するアルキニルオキシ基を含有するオル
ガノポリシロキサンを用いた組成物が提案されている。
この組成物は硬化物の表面平滑性に優れるが、前記アセ
チレンアルコール系反応抑制剤を用いた組成物に比べて
保存安定性に劣り、長期保存に問題があった。
公報では、酸素原子を介してケイ素原子に結合した−Ｃ
≡Ｃ−結合を有するアルキニルオキシ基を含有するオル
ガノポリシロキサンを用いた組成物が提案されている。
この組成物は硬化物の表面平滑性に優れるが、前記アセ
チレンアルコール系反応抑制剤を用いた組成物に比べて
保存安定性に劣り、長期保存に問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は反応抑制効果に優れるアセチレンアルコール系反応抑
制剤に硬化物の表面平滑性に優れるアルキニルオキシ基
含有オルガノポリシロキサンを組合せることにより、組
成物の保存安定性及び硬化物の表面平滑性に優れた付加
反応硬化型のオルガノポリシロキサン組成物を提供する
ことである。
は反応抑制効果に優れるアセチレンアルコール系反応抑
制剤に硬化物の表面平滑性に優れるアルキニルオキシ基
含有オルガノポリシロキサンを組合せることにより、組
成物の保存安定性及び硬化物の表面平滑性に優れた付加
反応硬化型のオルガノポリシロキサン組成物を提供する
ことである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記課題は、本発明の下
記組成物及びこの組成物を加熱硬化してなる硬化物によ
って解決できる。 （Ａ）１分子中に少なくとも２個のアルケニル基を含有
するジオルガノポリシロキサン、 （Ｂ）ケイ素原子に結合する水素原子を１分子中に少な
くとも２個含有するオルガノハイドロジェンポリシロキ
サン、 （Ｃ）白金族金属系触媒、 （Ｄ）アセチレンアルコール系反応抑制剤、及び （Ｅ）酸素原子を介してケイ素原子に結合した−Ｃ≡Ｃ
−結合を有する１価炭化水素基を１分子中に少なくとも
１個含有すると共に、１２０℃で２ｍｍＨｇ以下の蒸気
圧を有するアルキニルオキシ基含有オルガノポリシロキ
サンを主成分とするオルガノポリシロキサン組成物。
記組成物及びこの組成物を加熱硬化してなる硬化物によ
って解決できる。 （Ａ）１分子中に少なくとも２個のアルケニル基を含有
するジオルガノポリシロキサン、 （Ｂ）ケイ素原子に結合する水素原子を１分子中に少な
くとも２個含有するオルガノハイドロジェンポリシロキ
サン、 （Ｃ）白金族金属系触媒、 （Ｄ）アセチレンアルコール系反応抑制剤、及び （Ｅ）酸素原子を介してケイ素原子に結合した−Ｃ≡Ｃ
−結合を有する１価炭化水素基を１分子中に少なくとも
１個含有すると共に、１２０℃で２ｍｍＨｇ以下の蒸気
圧を有するアルキニルオキシ基含有オルガノポリシロキ
サンを主成分とするオルガノポリシロキサン組成物。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。（Ａ）アルケニル基含有ジオルガノポリシロキサン 本発明の組成物に用いられるアルケニル基含有ジオルガ
ノポリシロキサンは、１分子中に少なくとも２個のアル
ケニル基を含有するもので、通常は主鎖部分が基本的に
ジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなり、且つ分
子鎖両末端がトリオルガノシロキシ基で封鎖された直鎖
状のものであるが、分子構造の一部に分枝状の構造を含
んでいてもよいし、また環状体であってもよい。しか
し、硬化物の機械的強度等の物性の点からは直鎖状のジ
オルガノポリシロキサンが好ましい。該アルケニル基
は、分子鎖の両末端にのみ存在していても、或いは分子
鎖の両末端及び分子鎖の途中に存在していてもよい。こ
のようなアルケニル基含有ジオルガノポリシロキサンの
代表例としては、例えば下記一般式（１）：
ノポリシロキサンは、１分子中に少なくとも２個のアル
ケニル基を含有するもので、通常は主鎖部分が基本的に
ジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなり、且つ分
子鎖両末端がトリオルガノシロキシ基で封鎖された直鎖
状のものであるが、分子構造の一部に分枝状の構造を含
んでいてもよいし、また環状体であってもよい。しか
し、硬化物の機械的強度等の物性の点からは直鎖状のジ
オルガノポリシロキサンが好ましい。該アルケニル基
は、分子鎖の両末端にのみ存在していても、或いは分子
鎖の両末端及び分子鎖の途中に存在していてもよい。こ
のようなアルケニル基含有ジオルガノポリシロキサンの
代表例としては、例えば下記一般式（１）：
【０００７】
【化１】 （式中、Ｒ1は独立に脂肪族不飽和結合を含有しない非
置換又は置換の１価炭化水素基であり、Ｘはアルケニル
基であり、ｎは０又は１以上の整数であり、ｍは０又は
１以上の整数である。）で表されるジオルガノポリシロ
キサンが挙げられる。
置換又は置換の１価炭化水素基であり、Ｘはアルケニル
基であり、ｎは０又は１以上の整数であり、ｍは０又は
１以上の整数である。）で表されるジオルガノポリシロ
キサンが挙げられる。
【０００８】一般式（１）において、Ｒ1の脂肪族不飽
和結合を含有しない非置換又は置換の１価炭化水素基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基．ドデシル
基等のアルキル基；シクロぺンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；フェニル
基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル
基等のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基、フ
ェニルプロピル基、メチルベンジル基等のアラルキル
基；並びにこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の
少なくともー部がフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原
子、シアノ基などで置換された基、例えば、クロロメチ
ル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、クロロフェニル
基、フルオロフェニル基、シアノエチル基、３，３，
４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル基
などが挙げられ、代表的なものは炭素原子数が１〜１
０、特に代表的なものは炭素原子数が１〜６のものであ
り、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ク
ロロメチル基、ブロモエチル基、３，３，３−トリフル
オロプロピル基、シアノエチル基等の炭素原子数１〜３
の非置換又は置換のアルキル基及びフェニル基、クロロ
フェニル基、フルオロフェニル基等の非置換又は置換の
フェニル基である。
和結合を含有しない非置換又は置換の１価炭化水素基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基．ドデシル
基等のアルキル基；シクロぺンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；フェニル
基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル
基等のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基、フ
ェニルプロピル基、メチルベンジル基等のアラルキル
基；並びにこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の
少なくともー部がフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原
子、シアノ基などで置換された基、例えば、クロロメチ
ル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、クロロフェニル
基、フルオロフェニル基、シアノエチル基、３，３，
４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル基
などが挙げられ、代表的なものは炭素原子数が１〜１
０、特に代表的なものは炭素原子数が１〜６のものであ
り、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ク
ロロメチル基、ブロモエチル基、３，３，３−トリフル
オロプロピル基、シアノエチル基等の炭素原子数１〜３
の非置換又は置換のアルキル基及びフェニル基、クロロ
フェニル基、フルオロフェニル基等の非置換又は置換の
フェニル基である。
【０００９】一般式（１）において、Ｘのアルケニル基
としては、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル
基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、シ
クロヘキセニル基等の通常炭素原子数２〜８程度のもの
が挙げられ、中でもビニル基、アリル基等の低級アルケ
ニル基が好ましい。
としては、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル
基、イソプロペニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、シ
クロヘキセニル基等の通常炭素原子数２〜８程度のもの
が挙げられ、中でもビニル基、アリル基等の低級アルケ
ニル基が好ましい。
【００１０】一般式（１）において、ｎは０又は１以上
の整数であり、ｍは０又は１以上の整数である。またｎ
及びｍは、好ましくは１０≦ｎ＋ｍ≦１０，０００、よ
り好ましくは５０≦ｎ＋ｍ≦２，０００を満足すると共
に、０≦ｍ／（ｎ＋ｍ）≦０・２、特に０≦ｍ／（ｎ＋
ｍ）≦０・０５を満足する整数である。
の整数であり、ｍは０又は１以上の整数である。またｎ
及びｍは、好ましくは１０≦ｎ＋ｍ≦１０，０００、よ
り好ましくは５０≦ｎ＋ｍ≦２，０００を満足すると共
に、０≦ｍ／（ｎ＋ｍ）≦０・２、特に０≦ｍ／（ｎ＋
ｍ）≦０・０５を満足する整数である。
【００１１】以上のようなアルケニル基含有ジオルガノ
ポリシロキサンは２５℃における粘度が１０〜１，００
０，０００ｃＳｔ、特に１００〜５００，０００ｃＳｔ
程度のものが好ましい。なお、本発明のアルケニル基含
有ジオルガノポリシロキサンは１種単独で、又は２種以
上組み合わせて使用することができる。
ポリシロキサンは２５℃における粘度が１０〜１，００
０，０００ｃＳｔ、特に１００〜５００，０００ｃＳｔ
程度のものが好ましい。なお、本発明のアルケニル基含
有ジオルガノポリシロキサンは１種単独で、又は２種以
上組み合わせて使用することができる。
【００１２】（Ｂ）オルガノハイドロジェンポリシロキ
サン 本発明の組成物に用いられるオルガノハイドロジェンポ
リシロキサンは、ケイ素原子に結合する水素原子（即
ち、ＳｉＨ基）を１分子中に少なくとも２個、好ましく
は３個以上含有するものであり、直鎖状、分岐状、環
状、或いは三次元網状構造の樹脂状物のいずれであって
もよい。このようなオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンの代表例としては、例えば、下記平均組成式
（２）： ＨaＲ2 bＳｉＯ(4-a-b)/2 （式中、Ｒ2は独立に脂肪族不飽和結合を含有しない非
置換又は置換の１価炭化水素基であり、ａ及びｂは、０
＜ａ＜２、０．８≦ｂ≦２で、且つ０．８＜ａ＋ｂ≦３
となる数であり、好ましくは０．０５≦ａ≦１、１．５
≦ｂ≦２で、且つ１．８≦ａ＋ｂ≦２．７となる数であ
る。）で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンが挙げられる。
サン 本発明の組成物に用いられるオルガノハイドロジェンポ
リシロキサンは、ケイ素原子に結合する水素原子（即
ち、ＳｉＨ基）を１分子中に少なくとも２個、好ましく
は３個以上含有するものであり、直鎖状、分岐状、環
状、或いは三次元網状構造の樹脂状物のいずれであって
もよい。このようなオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンの代表例としては、例えば、下記平均組成式
（２）： ＨaＲ2 bＳｉＯ(4-a-b)/2 （式中、Ｒ2は独立に脂肪族不飽和結合を含有しない非
置換又は置換の１価炭化水素基であり、ａ及びｂは、０
＜ａ＜２、０．８≦ｂ≦２で、且つ０．８＜ａ＋ｂ≦３
となる数であり、好ましくは０．０５≦ａ≦１、１．５
≦ｂ≦２で、且つ１．８≦ａ＋ｂ≦２．７となる数であ
る。）で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンが挙げられる。
【００１３】組成式（２）において、Ｒ2の脂肪族不飽
和結合を含有しない非置換又は置換の１価炭化水素基と
しては、前記一般式（１）のＲ1として例示したものと
同様のものが挙げられ、代表的なものは炭素原子数が１
〜１０、特に炭素原子数が１〜７のものであり、好まし
くはメチル基等の炭素原子数１〜３の低級アルキル基；
フェニル基；及び３，３，３−トリフルオロプロピル基
である。このようなオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンの例としては、例えば、１，１，３，３‐テトラメ
チルジシロキサン、１，３，５，７−テトラメチルテト
ラシクロシロキサン、１，３，５，７，８−ぺンタメチ
ルペンタシクロシロキサン等のシロキサンオリゴマー；
分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロ
ジェンポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキ
シ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシ
ロキサン共重合体、分子鎖両末端シラノール基封鎖メチ
ルハイドロジェンポリシロキサン、分子鎖両末端シラノ
ール基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェン
シロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジ
ェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両
末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖メチルハイ
ドロジェンポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイ
ドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル
ハイドロジェンシロキサン共重合体等；Ｒ2（Ｈ）Ｓｉ
０1/2単位とＳｉ０4/2単位とからなり、且つ任意にＲ3
ＳｉＯ1/2単位、Ｒ2ＳｉＯ2/2単位、Ｒ（Ｈ）ＳｉＯ2/2
単位、（Ｈ）Ｓｉ０3/2単位又はＲＳｉ０3/2単位を含み
得るシリコーンレジン（但し式中、Ｒは前記Ｒ1として
例示した非置換又は置換の１価炭化水素基と同様のもの
である）などが挙げられ、更には下記式：
和結合を含有しない非置換又は置換の１価炭化水素基と
しては、前記一般式（１）のＲ1として例示したものと
同様のものが挙げられ、代表的なものは炭素原子数が１
〜１０、特に炭素原子数が１〜７のものであり、好まし
くはメチル基等の炭素原子数１〜３の低級アルキル基；
フェニル基；及び３，３，３−トリフルオロプロピル基
である。このようなオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンの例としては、例えば、１，１，３，３‐テトラメ
チルジシロキサン、１，３，５，７−テトラメチルテト
ラシクロシロキサン、１，３，５，７，８−ぺンタメチ
ルペンタシクロシロキサン等のシロキサンオリゴマー；
分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロ
ジェンポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキ
シ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシ
ロキサン共重合体、分子鎖両末端シラノール基封鎖メチ
ルハイドロジェンポリシロキサン、分子鎖両末端シラノ
ール基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェン
シロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジ
ェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両
末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖メチルハイ
ドロジェンポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイ
ドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル
ハイドロジェンシロキサン共重合体等；Ｒ2（Ｈ）Ｓｉ
０1/2単位とＳｉ０4/2単位とからなり、且つ任意にＲ3
ＳｉＯ1/2単位、Ｒ2ＳｉＯ2/2単位、Ｒ（Ｈ）ＳｉＯ2/2
単位、（Ｈ）Ｓｉ０3/2単位又はＲＳｉ０3/2単位を含み
得るシリコーンレジン（但し式中、Ｒは前記Ｒ1として
例示した非置換又は置換の１価炭化水素基と同様のもの
である）などが挙げられ、更には下記式：
【００１４】
【化２】 で表されるものが挙げられる。
【００１５】本発明の組成物に用いられるオルガノハイ
ドロジェンポリシロキサンは、公知の方法で得ることが
でき、例えば、下記一般式： Ｒ2ＳｉＨＣｌ2及びＲ2 2ＳｉＨＣｌ （式中、Ｒ2は前記と同じである）から選ばれる少なく
とも１種のクロロシランを共加水分解し、或いは該クロ
ロシランと下記一般式： Ｒ2 3ＳｉＨＣｌ及びＲ2 2ＳｉＨＣｌ2 （式中、Ｒ2は前記と同じである）から選ばれる少なく
とも１種のクロロシランとを組み合わせて共加水分解し
て得ることができる。また、オルガノハイドロジェンポ
リシロキサンは、このように共加水分解して得られたポ
リシロキサンを平衡化したものでもよい。これらのオル
ガノハイドロジェンポリシロキサンは１種単独で、又は
２種以上組み合わせて使用することができる。
ドロジェンポリシロキサンは、公知の方法で得ることが
でき、例えば、下記一般式： Ｒ2ＳｉＨＣｌ2及びＲ2 2ＳｉＨＣｌ （式中、Ｒ2は前記と同じである）から選ばれる少なく
とも１種のクロロシランを共加水分解し、或いは該クロ
ロシランと下記一般式： Ｒ2 3ＳｉＨＣｌ及びＲ2 2ＳｉＨＣｌ2 （式中、Ｒ2は前記と同じである）から選ばれる少なく
とも１種のクロロシランとを組み合わせて共加水分解し
て得ることができる。また、オルガノハイドロジェンポ
リシロキサンは、このように共加水分解して得られたポ
リシロキサンを平衡化したものでもよい。これらのオル
ガノハイドロジェンポリシロキサンは１種単独で、又は
２種以上組み合わせて使用することができる。
【００１６】成分（Ｂ）の使用量は、成分（Ａ）のアル
ケニル基含有ジオルガノポリシロキサン中のアルケニル
基１モル当たり、成分（Ｂ）のオルガノハイドロジェン
ポリシロキサン中の水素原子が通常０．５〜４モルとな
るような量、好ましくは１〜２．５モルとなるような量
である。
ケニル基含有ジオルガノポリシロキサン中のアルケニル
基１モル当たり、成分（Ｂ）のオルガノハイドロジェン
ポリシロキサン中の水素原子が通常０．５〜４モルとな
るような量、好ましくは１〜２．５モルとなるような量
である。
【００１７】（Ｃ）白金族金属系触媒 本発明で用いられる白金族金属系触媒は、前記成分
（Ａ）のアルケニル基と成分（Ｂ）のケイ素原子に結合
する水素原子との付加反応、即ちヒドロシリル化反応を
促進するための触媒であり、従来よりヒドロシリル化反
応に用いられる触媒として周知の触媒が挙げられる。そ
の具体例としては、例えば、白金（白金黒を含む）、ロ
ジウム、パラジウム等の白金族金属単体；Ｈ2ＰｔＣｌ4
・ｎＨ2Ｏ、Ｈ2ＰｔＣｌ6・ｎＨ2０、ＮａＨＰｔＣｌ6
・ｎＨ2Ｏ、ＫＨＰｔＣｌ6・ｎＨ2Ｏ、Ｎａ2ＰｔＣｌ6
・ｎＨ2Ｏ、Ｋ2ＰｔＣｌ4・ｎＨ2Ｏ、ＰｔＣｌ4・ｎＨ2
Ｏ、ＰｔＣｌ2、Ｎａ2ＨＰｔＣｌ4・ｎＨ2Ｏ（但し、式
中、ｎは０〜６の整数であり、好ましくは０又は６であ
る）等の塩化白金、塩化白金酸及び塩化白金酸塩；アル
コール変性塩化白金酸（米国特許第３，２２０，９７２
号明細書参照）；塩化白金酸とオレフィンとの錯体（米
国特許第３，１５９，６０１号明細書、同第３，１５
９，６６２号明細書、同第３，７７５，４５２号明細書
参照）；白金黒、パラジウム等の白金族金属をアルミ
ナ、シリ力、カーボン等の担体に担持させたもの；ロジ
ウムとオレフィンとの錯体；クロロトリス（トリフェニ
ルフォスフィン）ロジウム（ウイルキンソン触媒）；塩
化白金、塩化白金酸又は塩化白金酸塩とビニル基含有シ
ロキサン、特にビニル基含有環状シロキサンとの錯体等
が挙げられる。
（Ａ）のアルケニル基と成分（Ｂ）のケイ素原子に結合
する水素原子との付加反応、即ちヒドロシリル化反応を
促進するための触媒であり、従来よりヒドロシリル化反
応に用いられる触媒として周知の触媒が挙げられる。そ
の具体例としては、例えば、白金（白金黒を含む）、ロ
ジウム、パラジウム等の白金族金属単体；Ｈ2ＰｔＣｌ4
・ｎＨ2Ｏ、Ｈ2ＰｔＣｌ6・ｎＨ2０、ＮａＨＰｔＣｌ6
・ｎＨ2Ｏ、ＫＨＰｔＣｌ6・ｎＨ2Ｏ、Ｎａ2ＰｔＣｌ6
・ｎＨ2Ｏ、Ｋ2ＰｔＣｌ4・ｎＨ2Ｏ、ＰｔＣｌ4・ｎＨ2
Ｏ、ＰｔＣｌ2、Ｎａ2ＨＰｔＣｌ4・ｎＨ2Ｏ（但し、式
中、ｎは０〜６の整数であり、好ましくは０又は６であ
る）等の塩化白金、塩化白金酸及び塩化白金酸塩；アル
コール変性塩化白金酸（米国特許第３，２２０，９７２
号明細書参照）；塩化白金酸とオレフィンとの錯体（米
国特許第３，１５９，６０１号明細書、同第３，１５
９，６６２号明細書、同第３，７７５，４５２号明細書
参照）；白金黒、パラジウム等の白金族金属をアルミ
ナ、シリ力、カーボン等の担体に担持させたもの；ロジ
ウムとオレフィンとの錯体；クロロトリス（トリフェニ
ルフォスフィン）ロジウム（ウイルキンソン触媒）；塩
化白金、塩化白金酸又は塩化白金酸塩とビニル基含有シ
ロキサン、特にビニル基含有環状シロキサンとの錯体等
が挙げられる。
【００１８】成分（Ｃ）の使用量は、いわゆる触媒量で
よく、通常、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計量に対す
る白金族金属の重量換算で、０．１〜５００ｐｐｍ、特
に０．５〜２００ｐｐｍ程度でよい。（Ｄ）アセチレンアルコール系反応抑制剤 本発明組成物の反応抑制剤として使用されるアセチレン
アルコールは、１分子中に−Ｃ≡Ｃ−基及び−ＯＨ基を
各々１個以上含む、通常は脂肪族系の炭化水素化合物
で、その具体例としては３−メチル−１−ブチン−３−
オール（商品名オルフィンＢ、日信化学工業社製）、３
−メチル−１−ペンチン−３−オール（商品名オルフィ
ンＰ、日信化学工業社製）、３，５−ジメチル−１−ヘ
キシン−３−オール（商品名サーフィノール６１、日信
化学工業社製）、１−エチル−１−シクロヘキサノール
（トルエン溶液としての商品名エチニル５０、日信化学
工業社製）等が挙げられる。これらは１種単独で、又は
２種以上組み合わせて使用することができる。成分
（Ｄ）の使用量は、重量で成分（Ｃ）の１〜１００倍、
特に５〜５０倍程度でよい。
よく、通常、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計量に対す
る白金族金属の重量換算で、０．１〜５００ｐｐｍ、特
に０．５〜２００ｐｐｍ程度でよい。（Ｄ）アセチレンアルコール系反応抑制剤 本発明組成物の反応抑制剤として使用されるアセチレン
アルコールは、１分子中に−Ｃ≡Ｃ−基及び−ＯＨ基を
各々１個以上含む、通常は脂肪族系の炭化水素化合物
で、その具体例としては３−メチル−１−ブチン−３−
オール（商品名オルフィンＢ、日信化学工業社製）、３
−メチル−１−ペンチン−３−オール（商品名オルフィ
ンＰ、日信化学工業社製）、３，５−ジメチル−１−ヘ
キシン−３−オール（商品名サーフィノール６１、日信
化学工業社製）、１−エチル−１−シクロヘキサノール
（トルエン溶液としての商品名エチニル５０、日信化学
工業社製）等が挙げられる。これらは１種単独で、又は
２種以上組み合わせて使用することができる。成分
（Ｄ）の使用量は、重量で成分（Ｃ）の１〜１００倍、
特に５〜５０倍程度でよい。
【００１９】（Ｅ）アルキニルオキシ基含有オルガノポ
リシロキサン 本発明で使用されるアルキニルオキシ基含有オルガノポ
リシロキサンは、酸素原子を介してケイ素原子に結合し
た−Ｃ≡Ｃ−結合を有する１価炭化水素基（即ち、ケイ
素原子に結合したアルキニルオキシ基）を１分子中に少
なくとも１個含有すると共に、１２０℃で２ｍｍＨｇ以
下の蒸気圧を有する化合物である。前記−Ｃ≡Ｃ−結合
を有する１価炭化水素基（アルキニルオキシ基）は分子
鎖末端或いは分子鎖中のいずれのケイ素原子に結合した
ものであってもよいが、本発明においては分子鎖途中の
ケイ素原子に結合したものであるのが好ましい。また、
このアルキニルオキシ基において、前記−Ｃ≡Ｃ−結合
は、その末端に位置する（即ち、−Ｃ≡ＣＨ構造であ
る）ことが好ましい。また、（Ｅ）成分のオルガノポリ
シロキサンにおける上記アルキニルオキシ基以外の、ケ
イ素原子に結合した１価の置換基としては、前記したＲ
1と同様の非置換又は置換１価炭化水素基が挙げられ
る。更に、このオルガノポリシロキサンは分子中にＳｉ
Ｈ基を１個以上含有するものであってもよい。更にま
た、この成分（Ｅ）のオルガノポリシロキサンは構造的
には直鎖状、分枝鎖状、環状或いは三次元網目状のいず
れであってもよく、分子中のケイ素原子数は通常４〜２
００、好ましくは８〜１２０程度であればよい。このよ
うな成分（Ｅ）としては、具体的には下記式で示される
ものが挙げられる。
リシロキサン 本発明で使用されるアルキニルオキシ基含有オルガノポ
リシロキサンは、酸素原子を介してケイ素原子に結合し
た−Ｃ≡Ｃ−結合を有する１価炭化水素基（即ち、ケイ
素原子に結合したアルキニルオキシ基）を１分子中に少
なくとも１個含有すると共に、１２０℃で２ｍｍＨｇ以
下の蒸気圧を有する化合物である。前記−Ｃ≡Ｃ−結合
を有する１価炭化水素基（アルキニルオキシ基）は分子
鎖末端或いは分子鎖中のいずれのケイ素原子に結合した
ものであってもよいが、本発明においては分子鎖途中の
ケイ素原子に結合したものであるのが好ましい。また、
このアルキニルオキシ基において、前記−Ｃ≡Ｃ−結合
は、その末端に位置する（即ち、−Ｃ≡ＣＨ構造であ
る）ことが好ましい。また、（Ｅ）成分のオルガノポリ
シロキサンにおける上記アルキニルオキシ基以外の、ケ
イ素原子に結合した１価の置換基としては、前記したＲ
1と同様の非置換又は置換１価炭化水素基が挙げられ
る。更に、このオルガノポリシロキサンは分子中にＳｉ
Ｈ基を１個以上含有するものであってもよい。更にま
た、この成分（Ｅ）のオルガノポリシロキサンは構造的
には直鎖状、分枝鎖状、環状或いは三次元網目状のいず
れであってもよく、分子中のケイ素原子数は通常４〜２
００、好ましくは８〜１２０程度であればよい。このよ
うな成分（Ｅ）としては、具体的には下記式で示される
ものが挙げられる。
【００２０】
【化３】
【化４】
【００２１】
【化５】
【００２２】
【化６】
【化７】
【００２３】この成分（Ｅ）は上記成分（Ａ）及び
（Ｂ）との相溶性に優れているものが好ましい。成分
（Ｅ）が相溶性に劣っていると、その硬化に長時間を要
する上、均一に硬化せず、また硬化物に濁りを生じて透
明性を阻害したり、部分的に硬化不良を起こすという不
利がある。
（Ｂ）との相溶性に優れているものが好ましい。成分
（Ｅ）が相溶性に劣っていると、その硬化に長時間を要
する上、均一に硬化せず、また硬化物に濁りを生じて透
明性を阻害したり、部分的に硬化不良を起こすという不
利がある。
【００２４】成分（Ｅ）のアルキニルオキシ基含有オル
ガノポリシロキサンは、例えば次のような方法で容易に
製造することができる。即ち、（ＣＨ3）（Ｈ）Ｓｉ０
単位、（ＣＨ3）2（Ｈ）Ｓｉ０1/2単位、及びＨＳｉＯ
3/2単位の少なくとも１種を含有するオルガノハイドロ
ジェンポリシロキサンにアセチレン結合を有するアルコ
ール類をアルカリアルコキシド又はアミン類の存在下に
適当な溶剤中で脱水素反応によって付加させた後、これ
を適当な酸類又はハロシラン類で中和し、次いで溶剤及
び低沸点化合物を留去する。この場合のオルガノハイド
ロジェンポリシロキサンとアセチレン結合を有するアル
コール類との配合割合は、アルコール類中の水酸基がオ
ルガノハイドロジェンポリシロキサン中のケイ素原子に
結合した水素原子１個当たり１個以上となるような割合
である。また、上記溶剤及び低沸点化合物（特に沸点２
５０℃以下の化合物）を留去する際は、できるだけ十分
に留去することが望ましく、もしこの留去が不十分であ
る場合には得られる化合物にしわができ易いという不利
が生じる。ここで使用できるアセチレン結合を有するア
ルコール類としては、下記のような化合物が例示され
る。
ガノポリシロキサンは、例えば次のような方法で容易に
製造することができる。即ち、（ＣＨ3）（Ｈ）Ｓｉ０
単位、（ＣＨ3）2（Ｈ）Ｓｉ０1/2単位、及びＨＳｉＯ
3/2単位の少なくとも１種を含有するオルガノハイドロ
ジェンポリシロキサンにアセチレン結合を有するアルコ
ール類をアルカリアルコキシド又はアミン類の存在下に
適当な溶剤中で脱水素反応によって付加させた後、これ
を適当な酸類又はハロシラン類で中和し、次いで溶剤及
び低沸点化合物を留去する。この場合のオルガノハイド
ロジェンポリシロキサンとアセチレン結合を有するアル
コール類との配合割合は、アルコール類中の水酸基がオ
ルガノハイドロジェンポリシロキサン中のケイ素原子に
結合した水素原子１個当たり１個以上となるような割合
である。また、上記溶剤及び低沸点化合物（特に沸点２
５０℃以下の化合物）を留去する際は、できるだけ十分
に留去することが望ましく、もしこの留去が不十分であ
る場合には得られる化合物にしわができ易いという不利
が生じる。ここで使用できるアセチレン結合を有するア
ルコール類としては、下記のような化合物が例示され
る。
【００２５】
【化８】 以上のような方法で得られるアルキニルオキシ基含有オ
ルガノポリシロキサンは、１種単独で又は２種以上組み
合わせて使用することができる。
ルガノポリシロキサンは、１種単独で又は２種以上組み
合わせて使用することができる。
【００２６】成分（Ｅ）のアルキニルオキシ基含有オル
ガノポリシロキサンの使用量は、重量で成分（Ｄ）の
０．５〜１００倍、好ましくは１〜５０倍程度でよい。
ガノポリシロキサンの使用量は、重量で成分（Ｄ）の
０．５〜１００倍、好ましくは１〜５０倍程度でよい。
【００２７】その他の添加物 本発明の組成物には必要に応じて公知の種々の添加剤を
添加することができる。例えば得られる硬化物の強度を
補強するために、Ｓｉ０2単位、（ＣＨ2＝ＣＨ）Ｒ’2
ＳｉＯ0.5単位、Ｒ’3ＳｉＯ0.5単位（式中、Ｒ’は脂
肪族不飽和結合を含まない１価炭化水素基を示す）から
なるレジン構造のオルガノポリシロキサン（特公昭３８
‐２６７７１号、同４５−９４７６号公報参照）を添加
することができる。但し、このようなビニル基含有オル
ガノポリシロキサンレジンを添加した場合は、成分
（Ｂ）で規定したように、その使用量は全組成物中のケ
イ素原子に結合したビニル基１個に対してケイ素原子に
結合した水素原子が０．５〜４個となるような量にする
必要がある。また、組成物の接着性を向上させるため
に、エポキシ基含有ポリシロキサン化合物やエステルシ
ロキサン化合物、即ち、水素原子と水酸基以外のケイ素
原子に結合する１価の置換基が全てアルコキシ基である
オルガノポリシロキサンを添加することができる。
添加することができる。例えば得られる硬化物の強度を
補強するために、Ｓｉ０2単位、（ＣＨ2＝ＣＨ）Ｒ’2
ＳｉＯ0.5単位、Ｒ’3ＳｉＯ0.5単位（式中、Ｒ’は脂
肪族不飽和結合を含まない１価炭化水素基を示す）から
なるレジン構造のオルガノポリシロキサン（特公昭３８
‐２６７７１号、同４５−９４７６号公報参照）を添加
することができる。但し、このようなビニル基含有オル
ガノポリシロキサンレジンを添加した場合は、成分
（Ｂ）で規定したように、その使用量は全組成物中のケ
イ素原子に結合したビニル基１個に対してケイ素原子に
結合した水素原子が０．５〜４個となるような量にする
必要がある。また、組成物の接着性を向上させるため
に、エポキシ基含有ポリシロキサン化合物やエステルシ
ロキサン化合物、即ち、水素原子と水酸基以外のケイ素
原子に結合する１価の置換基が全てアルコキシ基である
オルガノポリシロキサンを添加することができる。
【００２８】更に本発明の組成物には、硬化時における
熱収縮の減少、硬化して得られる弾性体の熱膨張率の低
下、熱安定性、耐候性、耐薬品性、難燃性又は機械的強
度を向上させたり、或いはガス透過率を下げる目的で、
充填剤を添加してもよい。充填剤としては、フュームド
シリカ、石英粉末、ガラス繊維、カーボンブラツク、ア
ルミナ、酸化鉄、酸化チタン等の金属酸化物；炭酸カル
シウム、炭酸マグネシウム等の金属炭酸塩が挙げられ
る。
熱収縮の減少、硬化して得られる弾性体の熱膨張率の低
下、熱安定性、耐候性、耐薬品性、難燃性又は機械的強
度を向上させたり、或いはガス透過率を下げる目的で、
充填剤を添加してもよい。充填剤としては、フュームド
シリカ、石英粉末、ガラス繊維、カーボンブラツク、ア
ルミナ、酸化鉄、酸化チタン等の金属酸化物；炭酸カル
シウム、炭酸マグネシウム等の金属炭酸塩が挙げられ
る。
【００２９】その他、本発明の組成物には適当な顔料、
染料又は酸化防止剤を添加することができる。
染料又は酸化防止剤を添加することができる。
【００３０】本発明組成物の実用に際しては、用途、目
的に応じて適当な有機溶媒、例えばトルエン、キンレン
等にこの組成物を所望の濃度に溶解又は分散して使用す
ることができる。
的に応じて適当な有機溶媒、例えばトルエン、キンレン
等にこの組成物を所望の濃度に溶解又は分散して使用す
ることができる。
【００３１】
【実施例】以下に本発明を実施例及び比較例によって更
に詳しく説明する。実施例１ 分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された
ジメチルポリシロキサン（２５℃での粘度：２，０００
ｃＳｔ）１００重量部、≡ＳｉＨ結合を０．８モル／１
００ｇ含有するメチルハイドロジェンポリシロキサン
３．０重量部、オクチルアルコール変性塩化白金酸の溶
液（白金含有量：０．５重量％）０．１重量部、３−メ
チル−１−ブチル−３−オール（商品名オルフィレＢ）
０．１重量部、及び下記式：
に詳しく説明する。実施例１ 分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された
ジメチルポリシロキサン（２５℃での粘度：２，０００
ｃＳｔ）１００重量部、≡ＳｉＨ結合を０．８モル／１
００ｇ含有するメチルハイドロジェンポリシロキサン
３．０重量部、オクチルアルコール変性塩化白金酸の溶
液（白金含有量：０．５重量％）０．１重量部、３−メ
チル−１−ブチル−３−オール（商品名オルフィレＢ）
０．１重量部、及び下記式：
【００３２】
【化９】 （式中、Ｍｅはメチル基を表し、またｎ＝１０．３、ｍ
＝７．７である）で示されるアルキニルオキシ基含有オ
ルガノポリシロキサン０．５重量部を充分混合してオル
ガノポリシロキサン組成物を調製した。この組成物の保
存安定性及び硬化状態を試験した結果を表１に示す。
＝７．７である）で示されるアルキニルオキシ基含有オ
ルガノポリシロキサン０．５重量部を充分混合してオル
ガノポリシロキサン組成物を調製した。この組成物の保
存安定性及び硬化状態を試験した結果を表１に示す。
【００３３】保存安定性 試料を６０℃の加熱器中で２４、４８、９６、１４４、
１９２、２４０の各時間放置した時の粘度の経時変化を
ＢＭ型回転粘度計（東京計器製）で測定した。表１の粘
度測定値はポイズ（Poise）による値である。硬化状態 厚さ２ｍｍに成形した試料を１５０℃で１時間硬化させ
た時の硬化物の表面状態を目視で観察し、またそのゴム
硬度をＪＩＳ Ｋ６３０１に規定されるスプリング式硬
さ試験機Ａ型を用いて測定する。
１９２、２４０の各時間放置した時の粘度の経時変化を
ＢＭ型回転粘度計（東京計器製）で測定した。表１の粘
度測定値はポイズ（Poise）による値である。硬化状態 厚さ２ｍｍに成形した試料を１５０℃で１時間硬化させ
た時の硬化物の表面状態を目視で観察し、またそのゴム
硬度をＪＩＳ Ｋ６３０１に規定されるスプリング式硬
さ試験機Ａ型を用いて測定する。
【００３４】実施例２ ３−メチル−１−ブチル−３−オールの使用量を０．０
２５重量部とした他は実施例１と同じ方法でオルガノポ
リシロキサン組成物を調製し、同様に保存安定性及び硬
化状態を試験した。その結果を表１に示す。実施例３ ３−メチル−１−ブチル−３−オールの使用量を０．０
７５重量部とし、且つアルキニルオキシ基含有オルガノ
ポリシロキサンの使用量を０．３重量部とした他は実施
例１と同じ方法でオルガノポリシロキサン組成物を調製
し、同様に保存安定性及び硬化状態を試験した。その結
果を表１に示す。実施例４ ３−メチル−１−ブチル−３−オール０．１重量部の代
わりに３−メチル−１−ペンチン−３−オール０．１重
量部を用いた他は実施例１と同じ方法でオルガノポリシ
ロキサン組成物を調製し、同様に保存安定性及び硬化状
態を観察した。その結果を表１に示す。実施例５ ３−メチル−１−ブチル−３−オール０．１重量部の代
わりに１−エチル−１−シクロヘキサノールの５０重量
％トルエン溶液０．２重量部を用いた他は実施例１と同
じ方法でオルガノポリシロキサン組成物を調製し、同様
に保存安定性及び硬化状態を試験した。その結果を表１
に示す。
２５重量部とした他は実施例１と同じ方法でオルガノポ
リシロキサン組成物を調製し、同様に保存安定性及び硬
化状態を試験した。その結果を表１に示す。実施例３ ３−メチル−１−ブチル−３−オールの使用量を０．０
７５重量部とし、且つアルキニルオキシ基含有オルガノ
ポリシロキサンの使用量を０．３重量部とした他は実施
例１と同じ方法でオルガノポリシロキサン組成物を調製
し、同様に保存安定性及び硬化状態を試験した。その結
果を表１に示す。実施例４ ３−メチル−１−ブチル−３−オール０．１重量部の代
わりに３−メチル−１−ペンチン−３−オール０．１重
量部を用いた他は実施例１と同じ方法でオルガノポリシ
ロキサン組成物を調製し、同様に保存安定性及び硬化状
態を観察した。その結果を表１に示す。実施例５ ３−メチル−１−ブチル−３−オール０．１重量部の代
わりに１−エチル−１−シクロヘキサノールの５０重量
％トルエン溶液０．２重量部を用いた他は実施例１と同
じ方法でオルガノポリシロキサン組成物を調製し、同様
に保存安定性及び硬化状態を試験した。その結果を表１
に示す。
【００３５】比較例１ アルキニルオキシ基含有オルガノポリシロキサンを使用
しなかった他は実施例１と同じ方法でオルガノポリシロ
キサン組成物を調製し、同様に保存安定性及び硬化状態
を試験した。その結果を表１に示す。比較例２ ３−メチル−１−ブチル−３−オールを使用しなかった
他は実施例１と同じ方法でオルガノポリシロキサン組成
物を調製し、同様に保存安定性及び硬化状態を試験し
た。その結果を表１に示す。比較例３ ３−メチル−１−ブチル−３−オールの使用量を０．０
２５重量部とし、且つアルキニルオキシ基含有オルガノ
ポリシロキサンを使用しなかった他は実施例１と同じ方
法でオルガノポリシロキサン組成物を調製し、同様に保
存安定性及び硬化状態を試験した。その結果を表１に示
す。
しなかった他は実施例１と同じ方法でオルガノポリシロ
キサン組成物を調製し、同様に保存安定性及び硬化状態
を試験した。その結果を表１に示す。比較例２ ３−メチル−１−ブチル−３−オールを使用しなかった
他は実施例１と同じ方法でオルガノポリシロキサン組成
物を調製し、同様に保存安定性及び硬化状態を試験し
た。その結果を表１に示す。比較例３ ３−メチル−１−ブチル−３−オールの使用量を０．０
２５重量部とし、且つアルキニルオキシ基含有オルガノ
ポリシロキサンを使用しなかった他は実施例１と同じ方
法でオルガノポリシロキサン組成物を調製し、同様に保
存安定性及び硬化状態を試験した。その結果を表１に示
す。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【発明の効果】本発明の付加反応硬化型オルガノポリシ
ロキサン組成物は、保存安定性に優れると共に、その硬
化膜の表面平滑性にも優れ、特に表面平滑性を必要とす
る半導体デバイスのコーティング剤として有用である。
ロキサン組成物は、保存安定性に優れると共に、その硬
化膜の表面平滑性にも優れ、特に表面平滑性を必要とす
る半導体デバイスのコーティング剤として有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】（Ａ）１分子中に少なくとも２個のアルケ
ニル基を含有するジオルガノポリシロキサン、 （Ｂ）ケイ素原子に結合する水素原子を１分子中に少な
くとも２個含有するオルガノハイドロジェンポリシロキ
サン、 （Ｃ）白金族金属系触媒、 （Ｄ）アセチレンアルコール系反応抑制剤、及び （Ｅ）酸素原子を介してケイ素原子に結合した−Ｃ≡Ｃ
−結合を有する１価炭化水素基を１分子中に少なくとも
１個含有すると共に、１２０℃で２ｍｍＨｇ以下の蒸気
圧を有するアルキニルオキシ基含有オルガノポリシロキ
サンを主成分とするオルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項２】 請求項１のオルガノポリシロキサン組成
物を加熱硬化させることにより得られた硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8354456A JPH10176110A (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8354456A JPH10176110A (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004366328A Division JP2005146288A (ja) | 2004-12-17 | 2004-12-17 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10176110A true JPH10176110A (ja) | 1998-06-30 |
Family
ID=18437687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8354456A Pending JPH10176110A (ja) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10176110A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10158587A (ja) * | 1996-11-28 | 1998-06-16 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH11166122A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2002080733A (ja) * | 2000-04-21 | 2002-03-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 光学材料用組成物、光学用材料、その製造方法およびそれを用いた液晶表示装置およびｌｅｄ |
| JP2004002823A (ja) * | 2002-04-26 | 2004-01-08 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 光学材料用組成物、光学用材料、その製造方法およびそれを用いた発光ダイオード |
| JP2005529989A (ja) * | 2002-05-01 | 2005-10-06 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 向上したバス・ライフを持つ組成物 |
| JP2006206918A (ja) * | 2002-04-26 | 2006-08-10 | Kaneka Corp | 光学材料用組成物、光学用材料およびその製造方法 |
| US7470457B2 (en) | 2000-04-21 | 2008-12-30 | Kaneka Corporation | Curable composition, composition for optical material, optical material, liquid-crystal display device, transparent conductive film, and process for producing the same |
| US8273842B2 (en) | 2007-11-09 | 2012-09-25 | Kaneka Corporation | Process for production of cyclic polyorganosiloxane, curing agent, curable composition, and cured product of the curable composition |
| JP2015108088A (ja) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型液状シリコーンゴム組成物の製造方法 |
| WO2016120294A1 (de) * | 2015-01-29 | 2016-08-04 | Wacker Chemie Ag | Alkinyldialkylcarbinoxy-organopolysiloxan haltige organopolysiloxanmassen |
| CN110628221A (zh) * | 2019-09-16 | 2019-12-31 | 东莞新东方科技有限公司 | 一种硅烷化抑制剂及其制备方法 |
| CN111100297A (zh) * | 2020-01-08 | 2020-05-05 | 东莞新东方科技有限公司 | 加成型液体硅橡胶抑制剂硅烷化乙炔环己醇的制备方法 |
| JP2021042274A (ja) * | 2019-09-06 | 2021-03-18 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性有機ケイ素樹脂組成物 |
-
1996
- 1996-12-19 JP JP8354456A patent/JPH10176110A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10158587A (ja) * | 1996-11-28 | 1998-06-16 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH11166122A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
| US7470457B2 (en) | 2000-04-21 | 2008-12-30 | Kaneka Corporation | Curable composition, composition for optical material, optical material, liquid-crystal display device, transparent conductive film, and process for producing the same |
| JP2002080733A (ja) * | 2000-04-21 | 2002-03-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 光学材料用組成物、光学用材料、その製造方法およびそれを用いた液晶表示装置およびｌｅｄ |
| JP2004002823A (ja) * | 2002-04-26 | 2004-01-08 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 光学材料用組成物、光学用材料、その製造方法およびそれを用いた発光ダイオード |
| JP2006206918A (ja) * | 2002-04-26 | 2006-08-10 | Kaneka Corp | 光学材料用組成物、光学用材料およびその製造方法 |
| JP2005529989A (ja) * | 2002-05-01 | 2005-10-06 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 向上したバス・ライフを持つ組成物 |
| JP2010285628A (ja) * | 2002-05-01 | 2010-12-24 | Dow Corning Corp | 向上したバス・ライフを持つ組成物 |
| US8273842B2 (en) | 2007-11-09 | 2012-09-25 | Kaneka Corporation | Process for production of cyclic polyorganosiloxane, curing agent, curable composition, and cured product of the curable composition |
| JP2015108088A (ja) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型液状シリコーンゴム組成物の製造方法 |
| WO2016120294A1 (de) * | 2015-01-29 | 2016-08-04 | Wacker Chemie Ag | Alkinyldialkylcarbinoxy-organopolysiloxan haltige organopolysiloxanmassen |
| JP2021042274A (ja) * | 2019-09-06 | 2021-03-18 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性有機ケイ素樹脂組成物 |
| CN110628221A (zh) * | 2019-09-16 | 2019-12-31 | 东莞新东方科技有限公司 | 一种硅烷化抑制剂及其制备方法 |
| CN111100297A (zh) * | 2020-01-08 | 2020-05-05 | 东莞新东方科技有限公司 | 加成型液体硅橡胶抑制剂硅烷化乙炔环己醇的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3523098B2 (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物 | |
| US4087585A (en) | Self-adhering silicone compositions and preparations thereof | |
| JP5247979B2 (ja) | 透明な硬化物を与えるポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JP3912525B2 (ja) | 付加硬化型シリコーンゴム組成物及び粘着ゴムシート | |
| CN101981129B (zh) | 可固化的有机基聚硅氧烷组合物及其固化产物 | |
| JP4933179B2 (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
| JP6965346B2 (ja) | ダイボンディング用硬化性シリコーン組成物 | |
| JP2004186168A (ja) | 発光ダイオード素子用シリコーン樹脂組成物 | |
| JP4455218B2 (ja) | 自己接着性付加反応硬化型シリコーン組成物 | |
| JP2001002922A (ja) | 半導体装置封止用付加硬化型シリコーン組成物及び半導体装置 | |
| AU2009200265B2 (en) | Hydrophilic organopolysiloxane composition for use as dental impression material | |
| JP4644129B2 (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
| KR101169264B1 (ko) | 실리콘 수지와 에폭시 수지의 결합된 복합물 및 이의제조방법 | |
| KR20130088791A (ko) | 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 광학 소자 밀봉재 및 광학 소자 | |
| CN101096565B (zh) | 改进有机硅凝胶的耐助焊剂能力的方法及其形成方法 | |
| WO2019031245A1 (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物及びシリコーンゴム硬化物 | |
| EP0527008A1 (en) | Curable silicone composition | |
| JP4834032B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2632606B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP4767481B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2020029536A (ja) | シリコーンゲル組成物、およびシリコーンゲル硬化物 | |
| JP2009269968A (ja) | シリコーン接着剤 | |
| JP2019001885A (ja) | 自己接着性シリコーンゲル組成物及びその硬化物 | |
| TWI760519B (zh) | 可固化有機聚矽氧烷組成物及其固化產物 | |
| JP7446250B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物及び接着剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040525 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040706 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040827 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20041026 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20050307 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070511 |