JPH1017773A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH1017773A JPH1017773A JP8190107A JP19010796A JPH1017773A JP H1017773 A JPH1017773 A JP H1017773A JP 8190107 A JP8190107 A JP 8190107A JP 19010796 A JP19010796 A JP 19010796A JP H1017773 A JPH1017773 A JP H1017773A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐油性に優れ、自動車用ＦＩＰＧ(Formed In
Place Gaskets)材料として有用な室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物の提供。 【解決手段】(A) 分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、２
５℃での粘度が２５〜1,000,000cStであるジオルガノポ
リシロキサン、(B) ケトオキシム基及びアルケノキシ基
からなる群より選ばれる加水分解性基を一分子中に３個
以上含有するオルガノシラン及び／又はその部分加水分
解物、並びに(C) 平均粒子径が５０μｍ以下の薄片状無
機粉末を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物。
Place Gaskets)材料として有用な室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物の提供。 【解決手段】(A) 分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、２
５℃での粘度が２５〜1,000,000cStであるジオルガノポ
リシロキサン、(B) ケトオキシム基及びアルケノキシ基
からなる群より選ばれる加水分解性基を一分子中に３個
以上含有するオルガノシラン及び／又はその部分加水分
解物、並びに(C) 平均粒子径が５０μｍ以下の薄片状無
機粉末を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐油性に優れる新
規な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関し、
特に自動車用ＦＩＰＧ(Formed In Place Gaskets)材料
として有用な該組成物に関する。
規な室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関し、
特に自動車用ＦＩＰＧ(Formed In Place Gaskets)材料
として有用な該組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、自動車エンジン部のエンジンオイ
ル、ギアオイル、オートマチックトランスミッションフ
ルイド等をシールするための材料には、コルク、有機ゴ
ム、アスベスト等でできた耐油性のガスケット又はパッ
キング材が使用されている。しかし、これらのシール材
は、在庫管理の煩雑さ及び作業工程の複雑さという不利
があり、シール性能の信頼性にも欠けるという問題があ
った。そこで、密着性及び耐熱性に優れる室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を用いたＦＩＰＧ方式が採
用されるようになり、作業性等も改善されてきている。
ただし、該室温硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬
化物は、自動車用オイルに添加されたリン酸金属塩、亜
リン酸金属塩等の酸性添加物の影響を受け、耐油性が低
下し、その結果、硬化物のゴム物性が劣化したり、密着
性が低下したりする。そのため、該組成物には、酸性添
加物の中和を目的として、通常、カルシウム、亜鉛、マ
グネシウム等の金属の酸化物又は炭酸塩が添加されてい
る。また、硬化物のポリマー鎖が酸性添加物により切断
されても、硬化物のゴム物性が低下しないように、予
め、硬化物の架橋密度を上げておくことも行われる。
ル、ギアオイル、オートマチックトランスミッションフ
ルイド等をシールするための材料には、コルク、有機ゴ
ム、アスベスト等でできた耐油性のガスケット又はパッ
キング材が使用されている。しかし、これらのシール材
は、在庫管理の煩雑さ及び作業工程の複雑さという不利
があり、シール性能の信頼性にも欠けるという問題があ
った。そこで、密着性及び耐熱性に優れる室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を用いたＦＩＰＧ方式が採
用されるようになり、作業性等も改善されてきている。
ただし、該室温硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬
化物は、自動車用オイルに添加されたリン酸金属塩、亜
リン酸金属塩等の酸性添加物の影響を受け、耐油性が低
下し、その結果、硬化物のゴム物性が劣化したり、密着
性が低下したりする。そのため、該組成物には、酸性添
加物の中和を目的として、通常、カルシウム、亜鉛、マ
グネシウム等の金属の酸化物又は炭酸塩が添加されてい
る。また、硬化物のポリマー鎖が酸性添加物により切断
されても、硬化物のゴム物性が低下しないように、予
め、硬化物の架橋密度を上げておくことも行われる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、自動車用オイ
ルは、近年、ますます高性能化し、上記リン系の酸性添
加物が増量され、また、前記炭酸塩では中和のできない
イオウ又はモリブデン系化合物が添加されるようになっ
たため、前記金属酸化物若しくは炭酸塩の添加又は架橋
密度の向上だけでは、耐油性が満足されないレベルにな
りつつある。そこで、本発明の課題は、 耐油性に優れる
硬化物が得られる室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物であって、 特に自動車用ＦＩＰＧ材料に好適な該組
成物を提供することにある。
ルは、近年、ますます高性能化し、上記リン系の酸性添
加物が増量され、また、前記炭酸塩では中和のできない
イオウ又はモリブデン系化合物が添加されるようになっ
たため、前記金属酸化物若しくは炭酸塩の添加又は架橋
密度の向上だけでは、耐油性が満足されないレベルにな
りつつある。そこで、本発明の課題は、 耐油性に優れる
硬化物が得られる室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物であって、 特に自動車用ＦＩＰＧ材料に好適な該組
成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
(A) 分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、２５℃での粘度
が２５〜1,000,000cStであるジオルガノポリシロキサ
ン、(B) ケトオキシム基及びアルケノキシ基からなる群
より選ばれる加水分解性基を一分子中に３個以上含有す
るオルガノシラン及び／又はその部分加水分解物、並び
に(C) 平均粒子径が５０μｍ以下の薄片状無機粉末を含
有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供
するものである。
(A) 分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、２５℃での粘度
が２５〜1,000,000cStであるジオルガノポリシロキサ
ン、(B) ケトオキシム基及びアルケノキシ基からなる群
より選ばれる加水分解性基を一分子中に３個以上含有す
るオルガノシラン及び／又はその部分加水分解物、並び
に(C) 平均粒子径が５０μｍ以下の薄片状無機粉末を含
有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供
するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】（Ａ）成分 本発明の（Ａ）成分は、 分子鎖両末端が水酸基で封鎖さ
れ、２５℃での粘度が２５〜1,000,000cSt、好ましくは
1,000 〜100,000cStのジオルガノポリシロキサンであ
る。
れ、２５℃での粘度が２５〜1,000,000cSt、好ましくは
1,000 〜100,000cStのジオルガノポリシロキサンであ
る。
【０００６】該ジオルガノポリシロキサンとしては、例
えば一般式(1) ： HO-[R2SiO]L -H (1) 〔式中、Ｒは置換又は非置換の一価炭化水素基であり、
Ｌは上記の粘度範囲を満たす数、通常、１０以上の整数
である〕で示される化合物が挙げられる。一般式(1) 中
のＲは、炭素原子数が、通常、１〜１０、好ましくは１
〜８の置換又は非置換の一価炭化水素基であり、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキ
ル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；ビニル
基、アリル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基
等のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基等のア
ラルキル基；並びにこれらの基の炭素原子に結合する水
素原子の一部又は全部をハロゲン原子、シアノ基等で置
換した基（例えばクロロメチル基、トリフロロプロピル
基及びシアノエチル基）が挙げられる。これらの中で
は、メチル基、ビニル基、フェニル基及びトリフロロプ
ロピル基が好ましく、特に好ましくはメチル基及びフェ
ニル基である。
えば一般式(1) ： HO-[R2SiO]L -H (1) 〔式中、Ｒは置換又は非置換の一価炭化水素基であり、
Ｌは上記の粘度範囲を満たす数、通常、１０以上の整数
である〕で示される化合物が挙げられる。一般式(1) 中
のＲは、炭素原子数が、通常、１〜１０、好ましくは１
〜８の置換又は非置換の一価炭化水素基であり、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキ
ル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；ビニル
基、アリル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基
等のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基等のア
ラルキル基；並びにこれらの基の炭素原子に結合する水
素原子の一部又は全部をハロゲン原子、シアノ基等で置
換した基（例えばクロロメチル基、トリフロロプロピル
基及びシアノエチル基）が挙げられる。これらの中で
は、メチル基、ビニル基、フェニル基及びトリフロロプ
ロピル基が好ましく、特に好ましくはメチル基及びフェ
ニル基である。
【０００７】（Ｂ）成分 本発明の（Ｂ）成分は、ケトオキシム基及びアルケノキ
シ基からなる群より選ばれる加水分解性基を一分子中に
３個以上含有するオルガノシラン及び／又はその部分加
水分解物であり、本発明の組成物において架橋剤として
作用する。
シ基からなる群より選ばれる加水分解性基を一分子中に
３個以上含有するオルガノシラン及び／又はその部分加
水分解物であり、本発明の組成物において架橋剤として
作用する。
【０００８】（Ｂ）成分のオルガノシランとしては、例
えば一般式(2) 〜(3) ：
えば一般式(2) 〜(3) ：
【０００９】
【化１】
【００１０】〔式中、Ｒは前記と同じ意味であり、Ｒ1
は独立に水素原子又は置換若しくは非置換の一価炭化水
素基であり、ｎは３又は４である〕
は独立に水素原子又は置換若しくは非置換の一価炭化水
素基であり、ｎは３又は４である〕
【００１１】
【化２】
【００１２】〔式中、Ｒ及びｎは前記と同じ意味であ
り、Ｒ2 は独立に置換又は非置換の二価炭化水素基であ
る〕
り、Ｒ2 は独立に置換又は非置換の二価炭化水素基であ
る〕
【００１３】で表されるイミノキシシラン、並びに一般
式(4) 〜(5) ：
式(4) 〜(5) ：
【００１４】
【化３】
【００１５】〔式中、Ｒ、Ｒ1 及びｎは前記と同じ意味
である〕、
である〕、
【００１６】
【化４】
【００１７】〔式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 及びｎは前記と同
じ意味である〕で表されるアルケノキシシランが挙げら
れる。
じ意味である〕で表されるアルケノキシシランが挙げら
れる。
【００１８】Ｒ1 の内、置換又は非置換の一価炭化水素
基としては、Ｒに例示したものが挙げられ、アルキル基
が好ましく、特に好ましくはメチル基、エチル基及びプ
ロピル基である。Ｒ2 としては、ペンタメチレン基、ヘ
キサメチレン基、テトラメチレン基、３−メチル−ペン
タメチレン基等の炭素原子数４〜８、好ましくは５〜８
のアルキレン基が挙げられ、具体的にはペンタメチレン
基、ヘキサメチレン基及びテトラが好ましく、特に好ま
しくはペンタメチレン基及びヘキサメチレン基である。
基としては、Ｒに例示したものが挙げられ、アルキル基
が好ましく、特に好ましくはメチル基、エチル基及びプ
ロピル基である。Ｒ2 としては、ペンタメチレン基、ヘ
キサメチレン基、テトラメチレン基、３−メチル−ペン
タメチレン基等の炭素原子数４〜８、好ましくは５〜８
のアルキレン基が挙げられ、具体的にはペンタメチレン
基、ヘキサメチレン基及びテトラが好ましく、特に好ま
しくはペンタメチレン基及びヘキサメチレン基である。
【００１９】一般式(2) で表されるイミノキシシランと
しては、例えばメチルトリ（ブタノキシム）シラン、ビ
ニルトリ（ブタノキシム）シラン、フェニルトリ（ブタ
ノキシム）シラン、プロピルトリ（ブタノキシム）シラ
ン、テトラ（ブタノキシム）シラン、3,3,3−トルフロ
ロプロピルトリ（ブタノキシム）シラン、3-クロロプロ
ピルトリ（ブタノキシム）シラン、メチルトリ（プロパ
ノキシム）シラン、メチルトリ（ペンタノキシム）シラ
ン及びメチルトリ（イソぺンタノキシム）シランが挙げ
られる。一般式(3) で表されるイミノキシシランとして
は、例えばビニルトリ（シクロペンタノキシム）シラン
及びメチルトリ（シクロヘキサノキシム）シランが挙げ
られる。一般式(4) で表されるアルケノキシシランとし
ては、例えばメチルトリ（イソフロぺノキシ）シラン、
ビニルトリ（イソプロぺノキシ）シラン、フェニルトリ
（イソプロぺノキシ）シラン、プロピルトリ（イソプロ
ぺノキシ）シラン、テトラ（イソプロぺノキシ）シラ
ン、3,3,3-トルフロロプロピルトリ（イソプロぺノキ
シ）シラン、3-クロロプロピルトリ（イソプロぺノキ
シ）シラン及びメチルトリ（２−ブテノキシ）シランが
挙げられる。一般式(5) で表されるアルケノキシシラン
としては、例えばビニルトリ（シクロペンテノキシ）シ
ラン及びメチルトリ（シクロヘキセノキシ）シランが挙
げられる。これらの中では、メチルトリ（ブタノキシ
ム）シラン、ビニルトリ（ブタノキシム）シラン、フェ
ニルトリ（ブタノキシム）シラン、テトラ（ブタノキシ
ム）シラン、メチルトリ（イソフロぺノキシ）シラン、
ビニルトリ（イソプロぺノキシ）シラン及びフェニルト
リ（イソプロぺノキシ）シランが好ましく、特に好まし
くはメチルトリ（ブタノキシム）シラン、ビニルトリ
（ブタノキシム）シラン及びビニルトリ（イソプロぺノ
キシ）シランである。
しては、例えばメチルトリ（ブタノキシム）シラン、ビ
ニルトリ（ブタノキシム）シラン、フェニルトリ（ブタ
ノキシム）シラン、プロピルトリ（ブタノキシム）シラ
ン、テトラ（ブタノキシム）シラン、3,3,3−トルフロ
ロプロピルトリ（ブタノキシム）シラン、3-クロロプロ
ピルトリ（ブタノキシム）シラン、メチルトリ（プロパ
ノキシム）シラン、メチルトリ（ペンタノキシム）シラ
ン及びメチルトリ（イソぺンタノキシム）シランが挙げ
られる。一般式(3) で表されるイミノキシシランとして
は、例えばビニルトリ（シクロペンタノキシム）シラン
及びメチルトリ（シクロヘキサノキシム）シランが挙げ
られる。一般式(4) で表されるアルケノキシシランとし
ては、例えばメチルトリ（イソフロぺノキシ）シラン、
ビニルトリ（イソプロぺノキシ）シラン、フェニルトリ
（イソプロぺノキシ）シラン、プロピルトリ（イソプロ
ぺノキシ）シラン、テトラ（イソプロぺノキシ）シラ
ン、3,3,3-トルフロロプロピルトリ（イソプロぺノキ
シ）シラン、3-クロロプロピルトリ（イソプロぺノキ
シ）シラン及びメチルトリ（２−ブテノキシ）シランが
挙げられる。一般式(5) で表されるアルケノキシシラン
としては、例えばビニルトリ（シクロペンテノキシ）シ
ラン及びメチルトリ（シクロヘキセノキシ）シランが挙
げられる。これらの中では、メチルトリ（ブタノキシ
ム）シラン、ビニルトリ（ブタノキシム）シラン、フェ
ニルトリ（ブタノキシム）シラン、テトラ（ブタノキシ
ム）シラン、メチルトリ（イソフロぺノキシ）シラン、
ビニルトリ（イソプロぺノキシ）シラン及びフェニルト
リ（イソプロぺノキシ）シランが好ましく、特に好まし
くはメチルトリ（ブタノキシム）シラン、ビニルトリ
（ブタノキシム）シラン及びビニルトリ（イソプロぺノ
キシ）シランである。
【００２０】（Ｂ）成分は、上記のオルガノシランのほ
か、これらのオルガノシランを部分加水分解縮合して得
られるオルガノシロキサンでもよい。ただし、該オルガ
ノシロキサンは、ケイ素原子に結合するケトオキシム基
及び／又はアルケノキシ基を、一分子中に少なくも３個
以上含有する必要がある。
か、これらのオルガノシランを部分加水分解縮合して得
られるオルガノシロキサンでもよい。ただし、該オルガ
ノシロキサンは、ケイ素原子に結合するケトオキシム基
及び／又はアルケノキシ基を、一分子中に少なくも３個
以上含有する必要がある。
【００２１】（Ｂ）成分の架橋剤は、１種単独で又は適
宜２種以上組み合わせて使用してもよい。（Ｂ）成分の
配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対して、通常、３
〜３０重量部でよく、好ましくは５〜２０重量部であ
る。この配合量が少なすぎると、本発明の組成物の製造
時又は保存中に、組成物がゲル化したり、得られる硬化
物の硬さ、接着性等の物性が低下したりする。逆に、多
すぎると、組成物の硬化時に、硬化収縮が大きくなりす
ぎ、弾性も低下する場合がある。
宜２種以上組み合わせて使用してもよい。（Ｂ）成分の
配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対して、通常、３
〜３０重量部でよく、好ましくは５〜２０重量部であ
る。この配合量が少なすぎると、本発明の組成物の製造
時又は保存中に、組成物がゲル化したり、得られる硬化
物の硬さ、接着性等の物性が低下したりする。逆に、多
すぎると、組成物の硬化時に、硬化収縮が大きくなりす
ぎ、弾性も低下する場合がある。
【００２２】（Ｃ）成分 （Ｃ）成分は、 平均粒子径が５０μｍ以下、好ましくは
３０μｍ以下、特に好ましくは１〜３０μｍの薄片状無
機粉末である。該薄片状無機粉末は、本組成物におい
て、耐油性の向上、例えばオイル浸漬時のゴム物性又は
接着性の保持を図るものである。該薄片状無機粉末の平
均粒子径が５０μｍを超えると、組成物が大幅に増粘し
て作業性が低下するほか、硬化後のゴムの伸び、引っ張
り強さ又は接着力が低下し、その結果、オイルシール性
が低下する。
３０μｍ以下、特に好ましくは１〜３０μｍの薄片状無
機粉末である。該薄片状無機粉末は、本組成物におい
て、耐油性の向上、例えばオイル浸漬時のゴム物性又は
接着性の保持を図るものである。該薄片状無機粉末の平
均粒子径が５０μｍを超えると、組成物が大幅に増粘し
て作業性が低下するほか、硬化後のゴムの伸び、引っ張
り強さ又は接着力が低下し、その結果、オイルシール性
が低下する。
【００２３】該薄片状無機粉末としては、 結晶構造によ
り薄片の形態をとれるものならば制限なく使用でき、例
えばタルク、マイカ、カオリン及び合成プロセスにより
薄片状に調製されたアルミナが挙げられる。これらの中
ではタルク、マイカ及びアルミナが好ましく、特に好ま
しくはタルク及びアルミナである。
り薄片の形態をとれるものならば制限なく使用でき、例
えばタルク、マイカ、カオリン及び合成プロセスにより
薄片状に調製されたアルミナが挙げられる。これらの中
ではタルク、マイカ及びアルミナが好ましく、特に好ま
しくはタルク及びアルミナである。
【００２４】（Ｃ）成分の配合量は、 （Ａ）成分１００
重量部に対して、通常、１〜１００重量部でよく、好ま
しくは３〜５０重量部、特に好ましくは５〜２５重量部
である。この配合量が少なすぎると、イオウ系化合物等
を吸着する働きが弱まる結果、耐油性が低下して、ゴム
物性又は接着性が保持できなくなる。逆に、多すぎる
と、本発明の組成物の粘度が高くなりすぎる結果、組成
物の硬化性が低下し、作業性も低下する。
重量部に対して、通常、１〜１００重量部でよく、好ま
しくは３〜５０重量部、特に好ましくは５〜２５重量部
である。この配合量が少なすぎると、イオウ系化合物等
を吸着する働きが弱まる結果、耐油性が低下して、ゴム
物性又は接着性が保持できなくなる。逆に、多すぎる
と、本発明の組成物の粘度が高くなりすぎる結果、組成
物の硬化性が低下し、作業性も低下する。
【００２５】その他の成分 本発明の組成物には、上記（Ａ）〜（Ｃ）成分のほか
に、本発明の目的を阻害しない限り、種々の助剤を添加
することもできる。例えば、煙霧質シリカ、沈降性シリ
カ、石英粉末、炭素粉末等の補強剤；アスベスト、ガラ
ス繊維、炭素繊維、有機繊維等の繊維質充填剤；炭酸カ
ルシウム、炭酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、セ
ライト等の塩基性充填剤；ベンガラ、酸化セリウム等の
耐熱性向上剤；耐寒性向上剤；脱水剤；防錆剤；γ−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン等の接着性向上剤；ト
リオルガノシロキシ単位及びＳｉＯ2 単位からなる網状
ポリシロキサン等の液状補強剤；並びに硬化触媒とし
て、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫ジオクトエート等のアルキル錫エステル
化合物、ジアザビシクロノナン、テトラメチルグアニジ
ルブロピルトリメトキシシラン等の強塩基性化合物が挙
げられる。これらの使用量は、本発明の目的を阻害しな
いかぎり任意である。特に、上記の塩基性充填剤、好ま
しくは酸化亜鉛、炭酸カルシウム又は炭酸亜鉛を併用す
ることにより、耐油性の向上を一層図ることができ、ま
た、塩基性充填剤の使用量を従来より減らすことができ
る。具体的には、塩基性充填剤の配合量は、（Ａ）成分
１００重量部当たり、通常、１〜１００重量部でよく、
好ましくは３〜５０重量部、特に好ましくは３〜３０重
量部である。
に、本発明の目的を阻害しない限り、種々の助剤を添加
することもできる。例えば、煙霧質シリカ、沈降性シリ
カ、石英粉末、炭素粉末等の補強剤；アスベスト、ガラ
ス繊維、炭素繊維、有機繊維等の繊維質充填剤；炭酸カ
ルシウム、炭酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、セ
ライト等の塩基性充填剤；ベンガラ、酸化セリウム等の
耐熱性向上剤；耐寒性向上剤；脱水剤；防錆剤；γ−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン等の接着性向上剤；ト
リオルガノシロキシ単位及びＳｉＯ2 単位からなる網状
ポリシロキサン等の液状補強剤；並びに硬化触媒とし
て、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫ジオクトエート等のアルキル錫エステル
化合物、ジアザビシクロノナン、テトラメチルグアニジ
ルブロピルトリメトキシシラン等の強塩基性化合物が挙
げられる。これらの使用量は、本発明の目的を阻害しな
いかぎり任意である。特に、上記の塩基性充填剤、好ま
しくは酸化亜鉛、炭酸カルシウム又は炭酸亜鉛を併用す
ることにより、耐油性の向上を一層図ることができ、ま
た、塩基性充填剤の使用量を従来より減らすことができ
る。具体的には、塩基性充填剤の配合量は、（Ａ）成分
１００重量部当たり、通常、１〜１００重量部でよく、
好ましくは３〜５０重量部、特に好ましくは３〜３０重
量部である。
【００２６】本発明の組成物は、一液型室温硬化性組成
物として、通常、上記した（Ａ）〜（Ｃ）成分、必要に
応じてその他の成分を乾燥雰囲気中で均一に混合するこ
とにより得られる。また、（Ａ）成分と（Ｃ）成分とを
混練りした後、（Ｂ）成分を減圧混合する方法、又は
（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを減圧混合した後、（Ｃ）成
分を混練りする方法を用いてもよい。得られる組成物
は、 空気中に暴露されると、水分により架橋硬化され、
ゴム状弾性体となる。
物として、通常、上記した（Ａ）〜（Ｃ）成分、必要に
応じてその他の成分を乾燥雰囲気中で均一に混合するこ
とにより得られる。また、（Ａ）成分と（Ｃ）成分とを
混練りした後、（Ｂ）成分を減圧混合する方法、又は
（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを減圧混合した後、（Ｃ）成
分を混練りする方法を用いてもよい。得られる組成物
は、 空気中に暴露されると、水分により架橋硬化され、
ゴム状弾性体となる。
【００２７】本発明の組成物及びその硬化物は、比表面
積の大きな薄片状無機粉末によりイオウ系化合物等を吸
着する。したがって、イオウ系化合物等の添加された自
動車用エンジンオイル、ギアオイル、オートマチックト
ランスミッソョンフルイドオイルと接触しても、耐油性
が低下せず、ゴム物性及び接着性の保持が図れる。この
ため、特にエンジン組立時のＦＩＰＧ材料及びエンジン
オイルに接触する箇所のオイルシール材として有用であ
る。
積の大きな薄片状無機粉末によりイオウ系化合物等を吸
着する。したがって、イオウ系化合物等の添加された自
動車用エンジンオイル、ギアオイル、オートマチックト
ランスミッソョンフルイドオイルと接触しても、耐油性
が低下せず、ゴム物性及び接着性の保持が図れる。この
ため、特にエンジン組立時のＦＩＰＧ材料及びエンジン
オイルに接触する箇所のオイルシール材として有用であ
る。
【００２８】
【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて、本発明を
具体的に説明する。なお、例中の部は重量部を示し、粘
度は２５℃での測定値である。
具体的に説明する。なお、例中の部は重量部を示し、粘
度は２５℃での測定値である。
【００２９】〔比較例１〕 分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、粘度が20,000cSt のジメルポリシロキサン １００．０部、 炭酸亜鉛 １０部、 煙霧質シリカ １０．０部、 ビニルトリ（ブタノキシム）シラン １０．０部、 ジブチル錫ジオクトエート ０．１部、 及び γ−アミノプロピルトリエトキシシラン １．０部 を無水の状態で混合して、室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物（試料１）を作製した。
キサン組成物（試料１）を作製した。
【００３０】(I) 初期物性の評価 次に、上記の試料１を厚さ２ｍｍのシートに成形し、２
０℃、５５％ＲＨの雰囲気下に７日間放置して硬化させ
た。この硬化物のゴム物性を、JIS-K-6301 に従って調
べた。その結果を表１に示す。また、Ａｌ基板又はＦｅ
基板に対する硬化物の接着性を、次のようにして調べ
た。寸法１００ｍｍ×２５ｍｍ×１ｍｍのＡｌ又はＦｅ
からなる基板１、１’を図１に示すように、長さ１０ｍ
ｍにわたって重ね、その重なった部分を試料１を厚さ１
ｍｍに挟んだ。基板１’と他端は基板１と同じ厚さのス
ペーサ３に載せ、重り４を基板１’の上に置いて、２０
℃、５５％ＲＨの雰囲気下に７日間放置した。こうし
て、試料１の硬化物を基板の間に形成した。次に、この
試験体の両端を反対方向に引っ張る、引張り試験を行
い、せん断接着力を求めた。その結果を表１に示す。
０℃、５５％ＲＨの雰囲気下に７日間放置して硬化させ
た。この硬化物のゴム物性を、JIS-K-6301 に従って調
べた。その結果を表１に示す。また、Ａｌ基板又はＦｅ
基板に対する硬化物の接着性を、次のようにして調べ
た。寸法１００ｍｍ×２５ｍｍ×１ｍｍのＡｌ又はＦｅ
からなる基板１、１’を図１に示すように、長さ１０ｍ
ｍにわたって重ね、その重なった部分を試料１を厚さ１
ｍｍに挟んだ。基板１’と他端は基板１と同じ厚さのス
ペーサ３に載せ、重り４を基板１’の上に置いて、２０
℃、５５％ＲＨの雰囲気下に７日間放置した。こうし
て、試料１の硬化物を基板の間に形成した。次に、この
試験体の両端を反対方向に引っ張る、引張り試験を行
い、せん断接着力を求めた。その結果を表１に示す。
【００３１】(II)耐油性の評価 試料１の耐油性の評価を以下のようにして行った。試料
１の硬化物、及び試料１の硬化物の接着性評価用試験体
を、それぞれ、(I) と同様にして作製し、さらにエンジ
ンオイル［商品名：トヨタキャッスルモーターオイル
ネオギヤーSH5W-30 ］に、１２０℃の温度で２４０時間
浸漬した。その後、ゴム物性及び接着性を、(I) と同様
にして調べた。その結果を表１に示す。
１の硬化物、及び試料１の硬化物の接着性評価用試験体
を、それぞれ、(I) と同様にして作製し、さらにエンジ
ンオイル［商品名：トヨタキャッスルモーターオイル
ネオギヤーSH5W-30 ］に、１２０℃の温度で２４０時間
浸漬した。その後、ゴム物性及び接着性を、(I) と同様
にして調べた。その結果を表１に示す。
【００３２】〔比較例２〕比較例１において、炭酸亜鉛
１０部の代わりに、炭酸カルシウム１０部を用いた以外
は、比較例１と同じように処理して試科２を作製し、同
様の評価を行った。その結果を表１に示す。
１０部の代わりに、炭酸カルシウム１０部を用いた以外
は、比較例１と同じように処理して試科２を作製し、同
様の評価を行った。その結果を表１に示す。
【００３３】〔実施例１〕 分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、粘度が20,000cSt のジメチルポリシロキサン １００．０部、 平均粒子径１２μｍのタルク粉末 １０部、 煙霧質シリカ １０．０部、 ビニルトリ（ブタノキシム）シラン １０．０部、 ジブチル錫ジオクトエート ０．１部、 及び γ−アミノプロピルトリエトキシシラン １．０部 を無水の状態で混合して試料３を作製した。次いで、比
較例１と同様の評価を行った。その結果を表１に示す。
較例１と同様の評価を行った。その結果を表１に示す。
【００３４】〔実施例２〕実施例１において、平均粒子
径１２μｍのタルク粉末１０部の代わりに、平均粒子径
２５μｍのマイカ粉末を１０部添加した以外は、実施例
１と同じように処理して試料４を作製し、比較例１と同
様の評価を行った。その結果を表１に示す。
径１２μｍのタルク粉末１０部の代わりに、平均粒子径
２５μｍのマイカ粉末を１０部添加した以外は、実施例
１と同じように処理して試料４を作製し、比較例１と同
様の評価を行った。その結果を表１に示す。
【００３５】〔実施例３〕実施例１において、平均粒子
径１２μｍのタルク粉末１０部の代わりに、平均粒子径
１０μｍのカオリン粉末を１０部添加した以外は、 実施
例１と同じように処理して試料５を作製し、比較例１と
同様の評価を行った。その結果を表１に示す。
径１２μｍのタルク粉末１０部の代わりに、平均粒子径
１０μｍのカオリン粉末を１０部添加した以外は、 実施
例１と同じように処理して試料５を作製し、比較例１と
同様の評価を行った。その結果を表１に示す。
【００３６】〔実施例４〕実施例１において、平均粒子
径１２μｍのタルク粉末１０部の代わりに、平均粒子径
４μｍの薄片状アルミナを１０部添加した以外は、 実施
例１と同じように処理して試料６を作製し、比較例１と
同様の評価を行った。その結果を表１に示す。
径１２μｍのタルク粉末１０部の代わりに、平均粒子径
４μｍの薄片状アルミナを１０部添加した以外は、 実施
例１と同じように処理して試料６を作製し、比較例１と
同様の評価を行った。その結果を表１に示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】〔比較例３〕 分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、粘度が5,000cStのジメチルポリシロキサン １００部、 炭酸カルシウム ５０部、 煙霧質シリカ ３．０部、 ビニルトリ（イソプロペノキシ）シラン ８．０部、 テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン １．０部、 及び γ−アミノプロピルトリエトキシシラン １．０部 を無水の状態で混合して試料７を作製し、比較例１と同
様の評価を行った。その結果を表２に示す。
様の評価を行った。その結果を表２に示す。
【００３９】〔実施例５〕 分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、粘度が5,000cStのジメチルポリシロキサン １００部、 炭酸カルシウム ２５部、 平均粒子径３μｍのタルク粉末 ２５部、 煙霧質シリカ ３．０部、 ビニルトリ（イソプロペノキシ）シラン ８．０部、 テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン １．０部、 及び γ−アミノプロピルトリエトキシシラン １．０部 を無水の状態で混合して試料８を作製し、比較例１と同
様の評価を行った。その結果を表２に示す。
様の評価を行った。その結果を表２に示す。
【００４０】〔比較例４〕 分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、粘度が5,000cStのジメチルポリシロキサン １００部、 炭酸カルシウム ２５部、 平均粒子径１００μｍのタルク粉末 ２５部、 煙霧質シリカ ３．０部、 ビニルトリ（イソプロペノキシ）シラン ８．０部、 テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン １．０部、 及び γ−アミノプロピルトリエトキシシラン １．０部 を無水の状態で混合して試料９を作製し、比較例１と同
様の評価を行った。その結果を表２に示す。
様の評価を行った。その結果を表２に示す。
【００４１】
【００４２】
【発明の効果】本発明によれば、耐油性に優れた室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物が得られる。本発明
の組成物は、特に自動車用ＦＩＰＧ材料に有用である。
化性オルガノポリシロキサン組成物が得られる。本発明
の組成物は、特に自動車用ＦＩＰＧ材料に有用である。
【図１】基板に対する硬化物の接着性を試験するための
試験体である。
試験体である。
１，１’：Ａｌ又はＦｅ基板（厚み１ｍｍ） ２ ：試料（２．５ｃｍ×１．０ｃｍ） ３ ：スペーサー（厚み２ｍｍ） ４ ：重り（重量５００ｇ）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 勅使河原 守 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】(A) 分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、２
５℃での粘度が２５〜1,000,000cStであるジオルガノポ
リシロキサン、(B) ケトオキシム基及びアルケノキシ基
からなる群より選ばれる加水分解性基を一分子中に３個
以上含有するオルガノシラン及び／又はその部分加水分
解物、並びに(C) 平均粒子径が５０μｍ以下の薄片状無
機粉末を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物。 - 【請求項２】前記薄片状無機粉末が、タルク、マイカ、
カオリン及びアルミナからなる群から選ばれる少なくと
も１種である、請求項１に記載の室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物。 - 【請求項３】さらに、塩基性充填剤を含む請求項１又は
２に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19010796A JP3448433B2 (ja) | 1996-07-01 | 1996-07-01 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| EP97110636A EP0816436B1 (en) | 1996-07-01 | 1997-06-30 | Room temperature curable organopolysiloxane composition |
| US08/885,953 US5939487A (en) | 1996-07-01 | 1997-06-30 | Room temperature curable organopolysiloxane composition |
| DE69725518T DE69725518T2 (de) | 1996-07-01 | 1997-06-30 | Bei Raumtemperatur härtende Organopolysiloxanmassen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19010796A JP3448433B2 (ja) | 1996-07-01 | 1996-07-01 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1017773A true JPH1017773A (ja) | 1998-01-20 |
| JP3448433B2 JP3448433B2 (ja) | 2003-09-22 |
Family
ID=16252501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19010796A Expired - Fee Related JP3448433B2 (ja) | 1996-07-01 | 1996-07-01 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5939487A (ja) |
| EP (1) | EP0816436B1 (ja) |
| JP (1) | JP3448433B2 (ja) |
| DE (1) | DE69725518T2 (ja) |
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| JP2010530023A (ja) * | 2007-06-11 | 2010-09-02 | ヘンケル コーポレイション | 低比ｒｔｖ組成物およびこの製造方法 |
| JP2010202794A (ja) * | 2009-03-04 | 2010-09-16 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2010209269A (ja) * | 2009-03-12 | 2010-09-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法、並びに自動車オイルシール |
| JP2011510103A (ja) * | 2007-12-21 | 2011-03-31 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 湿分硬化性組成物 |
| KR101136681B1 (ko) | 2004-03-25 | 2012-04-18 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 및 자동차용 부품 |
| WO2018092490A1 (ja) * | 2016-11-17 | 2018-05-24 | 信越化学工業株式会社 | 自動車オイルフィルターシール部材用付加硬化型液状シリコーンゴム組成物及び自動車オイルフィルターシール部材 |
| JP2020026492A (ja) * | 2018-08-14 | 2020-02-20 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその硬化物 |
| JP2020026493A (ja) * | 2018-08-14 | 2020-02-20 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその硬化物 |
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| JP3714861B2 (ja) * | 2000-09-20 | 2005-11-09 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP4081278B2 (ja) * | 2002-02-05 | 2008-04-23 | 株式会社スリーボンド | 自動車用一液常温硬化型シール剤組成物 |
| JP3900267B2 (ja) * | 2002-05-09 | 2007-04-04 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US7507480B2 (en) * | 2005-05-31 | 2009-03-24 | Brookhaven Science Associates, Llc | Corrosion-resistant metal surfaces |
| EP1894975A1 (de) * | 2006-08-30 | 2008-03-05 | Sika Technology AG | Siliconzusammensetzung |
| GB2444255A (en) | 2006-11-30 | 2008-06-04 | Formerol Ltd | Mouldable one-part RTV silicone elastomer |
| JP4716043B2 (ja) * | 2007-09-21 | 2011-07-06 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| WO2022113437A1 (ja) * | 2020-11-26 | 2022-06-02 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品並びに加水分解性オルガノシラン化合物及びその製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| US3303163A (en) * | 1967-02-07 | Room temperature vulcanizing silicone compositions | ||
| US4131588A (en) * | 1976-12-13 | 1978-12-26 | General Electric Company | Low vapor transmission rate silicone composition |
| US4131589A (en) * | 1976-12-13 | 1978-12-26 | General Electric Company | Low temperature transmission room temperature vulcanizable silicone compositions |
| US4514529A (en) * | 1984-03-27 | 1985-04-30 | Loctite Corporation | Oil resistant low modulus silicone sealant composition |
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| JPH0662854B2 (ja) * | 1989-12-28 | 1994-08-17 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH05125284A (ja) * | 1991-10-23 | 1993-05-21 | Three Bond Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物 |
| US5340847A (en) * | 1991-10-23 | 1994-08-23 | Three Bond Co., Ltd. | Curable silicon composition |
| JP2877645B2 (ja) * | 1992-12-30 | 1999-03-31 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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-
1996
- 1996-07-01 JP JP19010796A patent/JP3448433B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-06-30 DE DE69725518T patent/DE69725518T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-30 EP EP97110636A patent/EP0816436B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-30 US US08/885,953 patent/US5939487A/en not_active Expired - Lifetime
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| JP2020026493A (ja) * | 2018-08-14 | 2020-02-20 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその硬化物 |
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| EP0816436B1 (en) | 2003-10-15 |
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