JPH1017898A - 界面活性剤の高濃度水性液及び高濃度界面活性剤水性液の粘度低下方法 - Google Patents

界面活性剤の高濃度水性液及び高濃度界面活性剤水性液の粘度低下方法

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JPH1017898A
JPH1017898A JP19393496A JP19393496A JPH1017898A JP H1017898 A JPH1017898 A JP H1017898A JP 19393496 A JP19393496 A JP 19393496A JP 19393496 A JP19393496 A JP 19393496A JP H1017898 A JPH1017898 A JP H1017898A
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JP
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concentration
surfactant
aqueous solution
fatty acid
alkyl ester
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JP19393496A
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Keiko Arai
恵子 新井
Tetsuo Tano
哲雄 田野
Naoyuki Egawa
直行 江川
Masami Fujiwara
正美 藤原
Kazuo Nagaai
一雄 永合
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Lion Corp
Original Assignee
Lion Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高濃度のアニオン性界面活性剤が、高粘性で
流動性が悪く、取扱い性に問題がある上に、高濃度水性
液を希釈する際にゲル化するという点を解決し得る界面
活性剤の高濃度水性液、並びに高濃度界面活性剤水性液
の粘度低下方法を提供する。 【解決手段】 少なくとも30%以上の有効成分を含有
する高濃度アニオン性界面活性剤の高濃度水性液に、下
記A及びBから選ばれる少なくとも1種を添加する。 A:不飽和脂肪酸ポリアルキレンアルキルエステルのス
ルホン酸塩 B:α−スルホ脂肪酸ポリアルキレンアルキルエステル

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、低粘度化されたア
ニオン性界面活性剤高濃度水性液及びアニオン性界面活
性剤の高濃度水性液の粘度低下方法に関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】一般に用いられているアニオン性界面活
性剤は、高濃度では非常に高粘性で流動性が悪く、取り
扱いが困難である。代表的なアニオン性界面活性剤に
は、 1)アルキルエーテルサルフェート(AES) R−O−(CH2CH2O)n−SO3M R=C8〜C20の直鎖又は分岐鎖アルキル基である。 n=1〜10 M=アルカリ金属又はアルカリ土類金属 2)アルキルサルフェート(AS) ROSO3M R=C8〜C20の直鎖又は分岐鎖アルキル基 M=アルカリ金属又はアルカリ土類金属 3)アルキルアリールスルホネート(LAS) R−Ar−SO3M R=C6〜C18の直鎖又は分岐鎖アルキル基 M=アルカリ金属又はアルカリ土類金属 4)α−オレフィンスルホネート(AOS) R−CH=CH(CH2)mSO3M R’−CH(OH)(CH2)nSO3M の混合品 R=C6〜C20の直鎖又は分岐鎖アルキル基 R’=C12〜C20の直鎖又は分岐鎖アルキル基 m=1〜9 n=1〜4 M=アルカリ金属又はアルカリ土類金属 5)αースルホ脂肪酸エステル(α−SFE) R=C6〜C20の直鎖又は分岐鎖アルキル基 E=C1〜C6の直鎖又は分岐鎖アルキル基 6)石鹸 脂肪酸(C8〜C20)の水溶性塩 等が挙げられる。
【0003】これらのアニオン性界面活性剤は、その取
り扱いを容易にする為に、濃度は約30%以下もしくは
粘度の極小領域で取り扱われている。流動性の改善策と
して、第三物質を添加するという方法が考えられ、例え
ば、低級アルコール(特開昭49−15706号公
報)、ポリエチレングリコール(特開昭50−1163
83号公報)、ポリアルキレングリコールのモノ及びジ
サルフェート(特開昭56−36596号公報)、グリ
セリン及びポリグリセリンのポリエトキシレート(特開
昭56−118498号公報)、ネオペンチルグリコー
ル又は3価以上の多価アルコールのポリアルキレンオキ
サイド付加物の硫酸エステル塩(特開昭63−8474
号公報)等を添加する事が報告されている。この他に、
高級アルコール(DE2163195)、高級アルコー
ルエトキシレート(特開昭53−64209号、特開昭
53−79904号、特開昭56−20098号、特公
平6−76594号各公報)等がある。しかし、活性剤
により多量に使用する必要があったり、目的とする活性
剤の使用用途により悪影響を及ぼし適用できない等の制
限をうける。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】このように、高濃度の
アニオン性界面活性剤は、高粘性で流動性が悪くハンド
リング等に問題があり、高濃度のモノを希釈使用する際
にゲル化してしまうという問題が発生している。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討の
結果、高濃度のアニオン性界面活性剤に第三物質である
不飽和脂肪酸ポリアルキレンアルキルエステルスルホン
酸塩等を添加することで、粘度を低下させ流動性のある
溶液にすることを可能とした。
【0006】すなわち、本発明によれば、少なくとも3
0%以上の有効成分を含有する高濃度アニオン性界面活
性剤と、下記A及びBから選ばれる少なくとも1種とを
含有してなることを特徴とする界面活性剤の高濃度水性
液が提供される。 A:不飽和脂肪酸ポリアルキレンアルキルエステルのス
ルホン酸塩 B:α−スルホ脂肪酸ポリアルキレンアルキルエステル
塩 なお、ここで言う水性液とは、界面活性剤の水溶液、ス
ラリーあるいはペースト等を意味する。
【0007】また、本発明によれば、少なくとも30%
以上の有効成分を含有する高濃度アニオン性界面活性剤
の高濃度水性液に、下記A及びBから選ばれる少なくと
も1種を添加することを特徴とする高濃度界面活性剤水
性液の粘度低下方法が提供される。 A:不飽和脂肪酸ポリアルキレンアルキルエステルのス
ルホン酸塩 B:α−スルホ脂肪酸ポリアルキレンアルキルエステル
【0008】
【発明の実施の形態】以下、本発明を更に詳しく説明す
る。本発明の界面活性剤の高濃度水性液は、アニオン性
界面活性剤に、(A)不飽和脂肪酸ポリアルキレンアル
キルエステルのスルホン酸及び(B)α−スルホ脂肪酸
ポリアルキレンアルキルエステル塩の少なくとも1種を
含有させてなることを特徴とする。なお、このときのア
ニオン性界面活性剤濃度は30%以上、好ましくは30
〜90%とする。
【0009】本発明にて用いられる(A)不飽和脂肪酸
ポリアルキレンアルキルエステルのスルホン酸塩は、次
のようにして得ることができる。 1)まず、下記一般式(I)で示される化合物を原料と
し、それにアルキレンオキサイドを特開平4−2795
52号公報記載の方法のような金属イオン添加酸化マグ
ネシウム触媒で付加重合させる。又は、ポリオキシアル
キレンアルキルエーテルと脂肪酸とのエステル化反応を
行う。アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド等の単独付加重合又は2種
以上のランダム付加重合が挙げられる。付加重合物の分
子量は300〜2500、好ましくは300〜1200
である。
【化1】 R=R’COOX (I) (式中、R、R’はR+R’=C17の脂肪族炭化水素基
を示し、またXはH原子又はC1〜C6の直鎖若しくは分
岐鎖を持つアルキル基を示す。) 次に、できた付加重合物をスルホン化する。スルホン化
は薄膜式、槽型スルホン化等の方法で硫酸、発煙硫酸、
クロロスルホン酸、無水硫酸等のスルホン化剤を用いて
行いスルホン酸を得る。 2)また、上記一般式(I)の原料を同様にスルホン化
し、その後ポリオキシアルキレンアルキルエーテルとの
エステル化又はエステル交換からも得られる。
【0010】スルホン酸は常法により中和を行い、不飽
和脂肪酸ポリアルキレンアルキルエステルのスルホン酸
塩を得る。得られたスルホン酸塩を、アニオン性界面活
性剤に添加し濃度を調整するか、又は濃度を調整したア
ニオン性界面活性剤に添加する方法で、スルホン酸塩を
含むアニオン性界面活性剤濃厚溶液又はスラリーを得
る。中和の順序としては、アニオン性界面活性剤に添加
して同時に中和する方法も採用できる。本発明の界面活
性剤高濃度水性液のスルホン酸塩濃度は、1〜25重量
%とするのが好ましい。
【0011】また、本発明で用いられる(B)α−スル
ホ脂肪酸ポリアルキレンアルキルエステル塩は、下記一
般式(II)で示される構造を有する化合物である。
【化2】 [式中、R、R’、AO、m、Mは、それぞれ以下のも
のを示す。 R :飽和直鎖又は分岐鎖アルキル基(C6〜C24) R’:低級の直鎖又は分岐鎖アルキル基(C1〜C6) AO:CH2CH2O,CH2CH(CH3)O等のアルキ
レングリコール基 m :3〜20 M :Na,K等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属
イオン]
【0012】α−スルホ脂肪酸ポリアルキレンアルキル
エステル塩は、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルと下
記一般式(III)で示されるアルコールとのエステル交
換反応により製造することが出来る。
【化3】 R’−(AO)mH (III)
【0013】
【作用】作用についてはよく分かっていないが、前記
A、B自らは液晶を形成せず低粘度になる性質を有して
おり、従ってこの性質とハイドロトロープ的な効果が重
なって粘度を低下させるものと推定される。
【0014】本発明は前記したように、アニオン性界面
活性剤全般に適用されるが、特にアルキルサルフェート
(AS)、α−スルホ脂肪酸エステル(α−SFE)及
びアルキルエーテルサルフェート(AES)を使用した
場合に、効果が顕著になるので、上記のアニオン性界面
活性剤が特に好ましい。
【0015】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
する。なお、本発明の技術的範囲がこれらにより限定さ
れるものではない。
【0016】実施例1〜12に使用した本発明品は、以
下の方法で調製した。不飽和脂肪酸アルキルエステル
(オレイン酸のC1〜C3アルコールエステル)に、アル
キレンオキサイドを金属イオン添加酸化マグネシウム触
媒にて付加重合させた。薄膜流下型反応器で、原料に対
して0.8〜1.4の無水硫酸を30〜90℃で反応さ
せ、スルホン酸を得た。次に、常法によりNaOH水溶
液で中和し、更に未反応原料を石油エーテルにて抽出
し、濃度の高いスルホン酸塩を得た。その性状は表1に
示される。
【0017】
【表1】
【0018】実施例1〜5 ラウリン酸メチルエステル,ミリスチン酸メチルエステ
ル,パルミチン酸メチルエステル,ステアリル酸メチル
エステル又はそれらの混合物を、薄膜流下式反応器によ
り無水硫酸を窒素で希釈しながらスルホン化を行い、N
aOH水溶液にて中和してα−スルホ脂肪酸メチルエス
テル塩(α−SF)を得た。これらに本発明品を添加し
た。その後、濃度を調製して50℃での粘度をB型粘度
計で測定した。その結果を表2に示すα−SFに本発明
品を添加することで粘度は低減化できた。更に、これら
のものを水で希釈してもゲル化は起こらず、容易に均一
化することができた。
【0019】
【表2】 1)原料のメチルエステルはライオンオレオケミカル社製。 2)添加剤:不飽和脂肪酸ポリアルキレンアルキルエステルのスルホン酸塩 (炭素鎖長とアルキレン平均付加モル数及び末端アルキル基を表記) 3)PO:プロピレンオキサイド EO:エチレンオキサイド Me:メチル基 Et:エチル基 Ip:イソプロピル基
【0020】実施例6〜11 炭素鎖長C12〜C14の高級天然アルコールエトキシレー
ト(エチレンオキサイド平均付加モル数5モル及び3モ
ル,三菱化成社製),炭素鎖長C12〜C18の高級アルコ
ール,炭素鎖長C14〜C18のアルキルベンゼンを、薄膜
流下型反応器でSO3ガスでスルホン化後、NaOH水
溶液で中和し、スルホン酸塩を得た。このスルホン酸塩
に本発明品を添加し表3に示すように調製し、B型粘度
計にて50℃での粘度を測定した。結果を表3に記載し
た。また、実施例1〜5と同様に希釈時のゲル化は認め
られなかった。
【0021】実施例12 炭素鎖長16〜18のα−オレフィン(シェル社製)を
薄膜流下型反応器にてSO3ガスでスルホン化し、Na
OH水溶液で中和、加水分解させスルホン酸塩を得た。
本発明品を添加し表3に示すように調製後、B型粘度計
にて50℃での粘度を測定した。結果を表3に記載し
た。
【0022】比較例1 実施例8と同様の方法で得られたアルキルサルフェート
(AS)に、実施例8と同様に本発明品を添加し、表3
に示すようにAS濃度を20%に調製した後、B型粘度
計にて50℃での粘度を測定した。その結果を表3に示
す。表3からAS濃度20%の水性液では、本発明品を
添加しても粘度低下の効果が発揮されないことが分か
る。
【0023】
【表3】
【0024】実施例13−16 下記一般式(IV)で表されるα−スルホ脂肪酸ポリエチ
レンアルキルエステル塩を表4に記載したアニオン性界
面活性剤に添加し、表4に示すように調製後、B型粘度
計にて50℃での粘度を測定した。結果を表4に記載し
た。なお、希釈時のゲル化は認められなかった。
【化4】
【0025】
【表4】 1)原料のメチルエステルはライオンオレオケミカル社製 2)添加剤:α−スルホ脂肪酸ポリアルキレンアルキルエステル塩。 (炭素鎖長とアルキレン平均付加モル数及び末端アルキル基を 表記)
【0026】
【発明の効果】本発明は、前記したように、少なくとも
30%以上の有効成分を含有する高濃度アニオン性界面
活性剤の高濃度水性液に、前記(A)及び(B)から選
ばれた少なくとも1種の化合物を含有させた高濃度水性
液又は同化合物を添加する粘度低下方法に関するもので
あることから、本発明によると高濃度のアニオン性界面
活性剤水性液の粘度低下が可能で、流動性を持たせるこ
とができる。また、本発明により、希釈使用時のゲル化
も防止できるので、界面活性剤水性液の取り扱いを容易
にし、更に高濃度化できることで組成面の幅ができ、流
通面でも低コスト化が計れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤原 正美 東京都墨田区本所一丁目3番7号 ライオ ン株式会社内 (72)発明者 永合 一雄 東京都墨田区本所一丁目3番7号 ライオ ン株式会社内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 少なくとも30%以上の有効成分を含有
    する高濃度アニオン性界面活性剤と、下記A及びBから
    選ばれる少なくとも1種とを含有してなることを特徴と
    する界面活性剤の高濃度水性液。 A:不飽和脂肪酸ポリアルキレンアルキルエステルのス
    ルホン酸塩 B:α−スルホ脂肪酸ポリアルキレンアルキルエステル
  2. 【請求項2】 少なくとも30%以上の有効成分を含有
    する高濃度アニオン性界面活性剤の高濃度水性液に、下
    記A及びBから選ばれる少なくとも1種を添加すること
    を特徴とする高濃度界面活性剤水性液の粘度低下方法。 A:不飽和脂肪酸ポリアルキレンアルキルエステルのス
    ルホン酸塩 B:α−スルホ脂肪酸ポリアルキレンアルキルエステル
JP19393496A 1996-07-04 1996-07-04 界面活性剤の高濃度水性液及び高濃度界面活性剤水性液の粘度低下方法 Pending JPH1017898A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008075770A1 (ja) * 2006-12-21 2008-06-26 Lion Corporation 界面活性剤水性液とその製造方法
US20140005423A1 (en) * 2010-10-25 2014-01-02 Stepan Company Alkoxylated fatty esters and derivatives from natural oil metathesis

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