JPH10182318A

JPH10182318A - 安定化されたハロアセチレン化合物及びハロアセチレン化合物の保存方法

Info

Publication number: JPH10182318A
Application number: JP34077196A
Authority: JP
Inventors: Koji Kameda; 康二亀田; Junichi Miyake; 純一三宅; Hisao Kubota; 尚生窪田
Original assignee: Takeda Chemical Industries Ltd
Current assignee: Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1996-12-20
Filing date: 1996-12-20
Publication date: 1998-07-07
Anticipated expiration: 2016-12-20
Also published as: JP3910672B2

Abstract

(57)【要約】【課題】皮膚刺激性があり、人体によい影響を与えな
いエポキシ化合物などの安定化剤を添加せずとも、着色
や分解が起こることなく長期間安定してハロアセチレン
化合物を保存できるようにする。【解決手段】一般式（ａ）【化１】（式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ₁及びＲ₂は同一又は
異なって水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を、ｙ
は０又は１の整数を示す。）で表されるハロアセチレン
化合物に、一般式（ｂ）【化２】（式中、Ｒ₃は低級アルキル基を、ｎは２又は３の整数
を、ｍは２〜６の整数を示す。）で表されるグリコール
モノアルキルエーテル化合物を配合した安定化されたハ
ロアセチレン化合物を提供する。本発明によれば、溶媒
として特定のグリコールモノアルキルエーテル化合物を
用いるのみで、着色や分解が起こることなく長期間に亘
りハロアセチレン化合物を安定的に保存することができ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、工業用防カビ剤と
して有用なハロアセチレン化合物、詳しくは、安定化さ
れたハロアセチレン化合物、及びハロアセチレン化合物
の保存方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、製紙工程における用水、工業用冷
却水、あるいは金属加工用潤滑油、水性エマルジョン、
紙、木材、合板、糊、パルプ、繊維などに寄生する菌
類、細菌類、酵母、藻類などの有害微生物の発生を抑制
ないしは防除する薬剤として、３−ヨード−２−プロピ
ニルブチルカーバメートに代表されるハロアセチレン化
合物がよく知られている。

【０００３】このハロアセチレン化合物は、広いｐＨ領
域で広い抗菌、抗カビ、抗藻スペクトルを持ち、例えば
カビ、酵母、藻類などに対して少量でも効果があり、工
業用防カビ剤、防藻剤として有用に用いられている。こ
のハロアセチレン化合物は、油剤、乳化剤、懸濁剤など
の液剤として使用されているが、何れの製剤であって
も、これを長期間、比較的高い温度条件下において保存
すると、次第に着色すると共にハロアセチレン化合物が
除々に分解して、使用時には防カビ効果を奏し得ないお
それを生じる。

【０００４】このようなハロアセチレン化合物の着色及
び分解を防止することを目的として、例えば、米国特許
第４２７６２１１号公報には、３−ヨード−２−プロピ
ニルブチルカーバメートとエポキシ化合物と有機溶媒と
を含有する殺菌組成物が記載されており、また、例え
ば、特開平６ー１４５０１４号公報には、３−ヨード−
２−プロピニルブチルカーバメートとエポキシ化合物と
グリコールモノアルキルエーテル類とを含有する含水殺
菌組成物が記載されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記に記載の
殺菌組成物は、いずれもハロアセチレン化合物の安定化
剤としてエポキシ化合物を添加しており、かかる安定化
剤の添加により、ハロアセチレン化合物の着色及び分解
を防止するものである。しかるに、このエポキシ化合物
は、皮膚などに刺激性があり、人体に悪影響を及ぼすた
め、エポキシ化合物をハロアセチレン化合物へ添加する
のは、好ましくない。

【０００６】また、有機溶媒を含有する非水系液剤など
では、エポキシ化合物を添加すると却って安定化を損な
う場合もあり、着色及び分解についても、上記に記載の
殺菌組成物では、未だ十分とは言い難い。本発明の目的
は、エポキシ化合物などの安定化剤を添加せずとも、着
色や分解が起こることなく長期間安定してハロアセチレ
ン化合物を保存できるようにすることにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
に鑑み、ハロアセチレン化合物を安定的に保存すること
について、鋭意研究を行なったところ、ハロアセチレン
化合物に、特定のグリコールモノアルキルエーテル化合
物を配合したところ、驚くべきことに、エポキシ化合物
などの安定化剤を添加せずとも、長期間分解することな
く安定的に保存できる知見を見出し、本発明を完成する
に至った。

【０００８】すなわち、本発明は、（１）一般式
（ａ）

【０００９】

【化５】

【００１０】（式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ₁及びＲ
₂は同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜８のアル
キル基を、ｙは０又は１の整数を示す。）で表されるハ
ロアセチレン化合物に、一般式（ｂ）

【００１１】

【化６】

【００１２】（式中、Ｒ₃は低級アルキル基を、ｎは２
又は３の整数を、ｍは２〜６の整数を示す。）で表され
るグリコールモノアルキルエーテル化合物を配合したこ
とを特徴とする安定化されたハロアセチレン化合物、
（２）（ａ）で表されるハロアセチレン化合物の式
中、Ｘがヨウ素である前記（１）記載の安定化されたハ
ロアセチレン化合物、（３）（ａ）で表されるハロア
セチレン化合物が、３−ヨード−２−プロピニルブチル
カーバメートである前記（１）記載の安定化されたハロ
アセチレン化合物、（４）（ｂ）で表されるグリコー
ルモノアルキルエーテル化合物の式中、Ｒ₃がメチル基
又はエチル基である前記（１）記載の安定化されたハロ
アセチレン化合物、（５）（ｂ）で表されるグリコー
ルモノアルキルエーテル化合物の式中、ｎが２であり、
ｍが２である前記（１）又は前記（４）記載の安定化さ
れたハロアセチレン化合物、（６）（ｂ）で表される
グリコールモノアルキルエーテル化合物が、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテル及び／又はジエチレング
リコールモノエチルエーテルである前記（１）記載の安
定化されたハロアセチレン化合物、（７）工業用防
カビ剤として用いられる前記（１）記載の安定化された
ハロアセチレン化合物、（８）一般式（ａ）

【００１３】

【化７】

【００１４】（式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ₁及びＲ
₂は同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜８のアル
キル基を、ｙは０又は１の整数を示す。）で表されるハ
ロアセチレン化合物に、一般式（ｂ）

【００１５】

【化８】

【００１６】（式中、Ｒ₃は低級アルキル基を、ｎは２
又は３の整数を、ｍは２〜６の整数を示す。）で表され
るグリコールモノアルキルエーテル化合物を配合するこ
とを特徴とするハロアセチレン化合物の保存方法に関す
る。

【００１７】

【発明の実施の形態】本発明において、一般式（ａ）

【００１８】

【化９】

【００１９】（式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ₁及びＲ
₂は同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜８のアル
キル基を、ｙは０又は１の整数を示す。）で表されるハ
ロアセチレン化合物の式中、Ｘのハロゲン原子として
は、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げら
れ、好ましくは、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ₁及び
Ｒ₂は、それぞれ水素原子又は炭素数１〜８のアルキル
基を示し、炭素数１〜８のアルキル基としては、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、イソアミル、ｓｅｃ−アミル、ｔｅｒｔ
−アミル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチルなどの直鎖状または分岐状のアルキル
基などが挙げられ、さらに、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチルなどの炭素数３〜８の環状のアルキ
ル基をも挙げることができる。好ましくは、メチル、エ
チル及びブチルが挙げられ、さらに好ましくは、ブチル
が挙げられる。

【００２０】これらＲ₁及びＲ₂は、Ｒ₁及びＲ₂が共
に水素原子であってもよく、また、Ｒ₁及びＲ₂が共に
炭素数１〜８のアルキル基であってもよく、好ましく
は、Ｒ ₁又はＲ₂のいずれか一方が水素原子であり、他
方が炭素数１〜８のアルキル基である。さらに好ましく
は、Ｒ₁又はＲ₂のいずれか一方が水素原子であり、他
方がブチルである。

【００２１】また、ｙは０又は１の整数を示し、ｙが０
のときは、ハロアセチレン化合物は酸アミド誘導体とな
り、ｙが１のときは、ハロアセチレン化合物はカーバメ
ート誘導体となる。これらのうち、ｙが１であるハロア
セチレン化合物のカーバメート誘導体が好ましい。
（ａ）で表されるハロアセチレン化合物の具体的な例と
しては、ｙが０のときのハロアセチレン化合物の酸アミ
ド誘導体として、例えば、３−クロロプロピオール酸ア
ミド、Ｎ−メチル−３−クロロプロピオール酸アミド、
Ｎ−エチル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−プ
ロピル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−ブチル
−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−ヘキシル−３
−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−オクチル−３−ク
ロロプロピオール酸アミド、Ｎ−シクロヘキシル−３−
クロロプロピオール酸アミドなどの（Ｎ−置換−）３−
クロロプロピオール酸アミド、例えば、３−ブロモプロ
ピオール酸アミド、Ｎ−メチル−３−ブロモプロピオー
ル酸アミド、Ｎ−エチル−３−ブロモプロピオール酸ア
ミド、Ｎ−プロピル−３−ブロモプロピオール酸アミ
ド、Ｎ−ブチル−３−ブロモプロピオール酸アミド、Ｎ
−ヘキシル−３−ブロモプロピオール酸アミド、Ｎ−オ
クチル−３−ブロモプロピオール酸アミド、Ｎ−シクロ
ヘキシル−３−ブロモプロピオール酸アミドなどの（Ｎ
−置換−）３−ブロモプロピオール酸アミド、例えば、
３−ヨードプロピオール酸アミド、Ｎ−メチル−３−ヨ
ードプロピオール酸アミド、Ｎ−エチル−３−ヨードプ
ロピオール酸アミド、Ｎ−プロピル−３−ヨードプロピ
オール酸アミド、Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピオール
酸アミド、Ｎ−ヘキシル−３−ヨードプロピオール酸ア
ミド、Ｎ−オクチル−３−ヨードプロピオール酸アミ
ド、Ｎ−シクロヘキシル−３−ヨードプロピオール酸ア
ミドなどの（Ｎ−置換−）３−ヨードプロピオール酸ア
ミドなどが挙げられ、好ましくは、（Ｎ−置換−）３−
ヨードプロピオール酸アミドを挙げることができ、さら
に好ましくは、Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピオール酸
アミドを挙げることができる。

【００２２】また、ｙが１のときのハロアセチレン化合
物のカーバメート誘導体として、例えば、３−ヨード−
２−プロピニルメチルカーバメート、３−ヨード−２−
プロピニルエチルカーバメート、３−ヨード−２−プロ
ピニルプロピルカーバメート、３−ヨード−２−プロピ
ニルブチルカーバメート、３−ヨード−２−プロピニル
ヘキシルカーバメート、３−ヨード−２−プロピニルオ
クチルカーバメート、３−ヨード−２−プロピニルシク
ロヘキシルカーバメートなどの３−ヨード−２−プロピ
ニルアルキルカーバメートなどを挙げることができ、好
ましくは、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメ
ートを挙げることができる。

【００２３】これらハロアセチレン化合物は、単独又は
併用して用いることができる。本発明において、一般式
（ｂ）

【００２４】

【化１０】

【００２５】（式中、Ｒ₃は低級アルキル基を、ｎは２
又は３の整数を、ｍは２〜６の整数を示す。）で表され
るグリコールモノアルキルエーテル化合物は、前記のハ
ロアセチレン化合物（ａ）を安定化させるために配合さ
れるものであって、式中、Ｒ₃で示される低級アルキル
基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ｓ
ｅｃ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、イソ
ヘキシルなどの炭素数１〜６の直鎖状または分枝状のア
ルキル基を挙げることができ、好ましくは、炭素数１〜
４の低級アルキル基、さらに好ましくは、メチル又はエ
チルを挙げることができる。

【００２６】また、ｎは２又は３の整数であり、ｎが２
であるときは、オキシエチレン基を、ｎが３であるとき
は、オキシイソプロピレン基、オキシ−ｎ−プロピレン
基を挙げることができる。好ましくは、ｎが２であるオ
キシエチレン基を挙げることができる。さらに、ｍは２
〜６の整数であり、好ましくは、ｍは、２〜３、さらに
好ましくは、２を挙げることができる。

【００２７】このような化合物（ｂ）の具体例として
は、例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリ
コールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキ
シルエーテルなどのジエチレングリコールモノアルキル
エーテル、例えば、ジプロピレングリコールモノメチル
エーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジ
プロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジプ
ロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノヘキシルエーテルなどのジプロピレング
リコールモノアルキルエーテル、例えば、トリエチレン
グリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノプ
ロピルエーテル、トリエチレングリコールモノイソプロ
ピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエー
テル、トリエチレングリコールモノヘキシルエーテルな
どのトリエチレングリコールモノアルキルエーテル、例
えば、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、
トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプ
ロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピ
レングリコールモノイソプロピルエーテル、トリプロピ
レングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレング
リコールモノヘキシルエーテルなどのトリプロピレング
リコールモノアルキルエーテルなどを挙げるこができ
る。これらは、単独又は２種類以上併用してもよく、ま
た、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、例
えば、ｍが４〜６のポリエチレングリコールモノメチル
エーテル（商品名：ＥＸＰ−Ｍ−４５、東邦化学株式会
社製）などを単独又は併せて用いてもよい。

【００２８】これらのうち、好ましくは、ジエチレング
リコールモノアルキルエーテルを挙げることができ、さ
らに好ましくは、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルを挙げ
ることができる。そして、ハロアセチレン化合物が、１
〜５０重量％、好ましくは、２〜３０重量％の割合とな
るように、グリコールモノアルキルエーテル化合物をハ
ロアセチレン化合物に配合する。

【００２９】この調製は、ハロアセチレン化合物に、グ
リコールモノアルキルエーテル化合物を所定の割合で加
えて、撹拌機などを用いて、完全に均一に溶解するまで
混合し、ハロアセチレン化合物とグリコールモノアルキ
ルエーテル化合物との混合物を液剤として得ることが好
ましい。さらに、本発明においてはその目的、用途等に
おいて、ハロアセチレン化合物の安定化を損なうことが
ない限度において、例えば、他の殺菌剤、界面活性剤、
酸化防止剤などの公知の添加剤を適宜添加してもよい。

【００３０】該殺菌剤としては、１，２−ベンツイソチ
アゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル
−４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、２，２−ジブロモ−３
−ニトリロプロパンアミド、２−ブロモ−２−ニトロプ
ロパン−１，３−ジオール、メチル−２−ベンツイミダ
ゾールカーバメート及びその塩（例えば、塩酸塩、メタ
ンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩など）、
２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノール、３，３，
４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１
−ジオキシド、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール
−３−オン、メチレンビスチオシアネート、２−メチル
−４，５−トリメチレン−イソチアゾリン−３−オンな
どが挙げられる。

【００３１】該界面活性剤としては、石鹸類、ノニオン
系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面
活性剤、両イオン界面活性剤、高分子界面活性剤など、
公知の界面活性剤が挙げられ、好ましくは、ノニオン系
界面活性剤、アニオン系界面活性剤などが挙げられる。
該ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキシ
アルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル、酸化エチレンと酸化プロ
ピレンブロック共重合物などが挙げられる。

【００３２】該アニオン系界面活性剤としては、例え
ば、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフ
タレンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性
剤、ジアルキルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオ
キシエチレンジスチレン化フェニルエーテルサルフェー
トアンモニウム塩、リグニンスルホン酸金属塩などが挙
げられ、金属塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、マ
グネシウム塩などが挙げられる。

【００３３】該酸化防止剤としては、例えば、２，６−
ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’−メ
チレンビス〔４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール〕
などのフェノール系酸化防止剤、アルキルジフェニルア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジア
ミンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げられる。これ
ら、添加剤は、ハロアセチレン化合物とグリコールモノ
アルキルエーテルとの混合物１００重量部に対して、例
えば、２０〜８０重量部の割合で添加することができ
る。

【００３４】本発明の安定化されたハロアセチレン化合
物は、工業用防カビ剤として有効に用いることができ、
これを使用するにあたっては、対象、目的などにより異
なるが、例えば、滴下法、間欠添加法、塗布法、噴霧
法、浸漬法などの公知の方法を適宜使用し、対象となる
組成物に対してハロアセチレン化合物の最終濃度が０．
０１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜１０００ｐ
ｐｍ程度となるように添加するのが好ましい。

【００３５】そして、工業用防カビ剤としては、好まし
くは、合成高分子エマルション、顔料、塗料、印刷板用
処理液、接着剤、冷却用水、インキ、切削油、化粧用
品、不織布、紡糸油、皮革などの用途として用いられ、
より好ましくは、合成高分子エマルション及び塗料など
の用途として用いられる。

【００３６】

【発明の効果】以上述べたように、本発明の安定化され
たハロアセチレン化合物は、皮膚刺激性があり、人体に
よい影響を与えないエポキシ化合物などの安定化剤を添
加しないので、安定化剤を添加するという作業が不要と
なって作業性の向上を図れ、しかも、特定のグリコール
モノアルキルエーテル化合物を配合するのみで、言換す
れば、溶媒として特定のグリコールモノアルキルエーテ
ル化合物を用いるのみで、着色や分解が起こることなく
長期間に亘りハロアセチレン化合物を安定的に保存する
ことができる。

【００３７】

【実施例】以下に実施例および比較例を挙げて本発明を
より具体的に説明する。実施例１３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート５ｇに
ジエチレングリコールモノメチルエーテル９５ｇを配合
して均一に溶解するまで混合し、１００ｇの液剤を得
た。

【００３８】実施例２３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート５ｇに
ジエチレングリコールモノエチルエーテル９５ｇを配合
して均一に溶解するまで混合し、１００ｇの液剤を得
た。実施例３３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート５ｇに
トリエチレングリコールモノメチルエーテル９５ｇを配
合して均一に溶解するまで混合し、１００ｇの液剤を得
た。

【００３９】実施例４Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピオール酸アミド５ｇにジ
エチレングリコールモノメチルエーテル９５ｇを配合し
て均一に溶解するまで混合し、１００ｇの液剤を得た。比較例１３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート５ｇに
ジエチレングリコール９５ｇを配合して均一に溶解する
まで混合し、１００ｇの液剤を得た。

【００４０】比較例２３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート５ｇ
に、ジエチレングリコールとジエチレングリコールモノ
メチルエーテルとの混合溶媒（ジエチレングリコール／
ジエチレングリコールモノメチルエーテル＝２５／７５
（重量比））９５ｇを配合して均一に溶解するまで混合
し、１００ｇの液剤を得た。

【００４１】比較例３３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート５ｇ
に、安定化剤としてネオペンチルグリコールジグリシジ
ルエーテル（商品名：ヘロキシ６８、エーシーアイケミ
カル社製）０．５ｇとジエチレングリコール９４．５ｇ
とを配合して均一に溶解するまで混合し、１００ｇの液
剤を得た。

【００４２】比較例４トロイサンポリフェーズＡＦ−１（３−ヨード−２−プ
ロピニルブチルカーバメート４０重量％、エポキシ化合
物５重量％及び石油系有機溶媒５５重量％からなる液
剤、トロイケミカル社の商品名）１２．５ｇにジエチレ
ングリコール８７．５ｇを配合して均一に溶解するまで
混合し、１００ｇの液剤を得た。

【００４３】比較例５３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート５ｇ
に、安定化剤としてネオペンチルグリコールジグリシジ
ルエーテル（商品名：ヘロキシ６８、エーシーアイケミ
カル社製）０．５ｇとジエチレングリコールモノメチル
エーテル９４．５ｇとを配合して均一に溶解するまで混
合し、１００ｇの液剤を得た。

【００４４】比較例６３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート５ｇ
に、水２５ｇとジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル７０ｇとを配合して均一に溶解するまで混合し、１０
０ｇの液剤を得た。比較例７３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート５ｇ
に、安定化剤としてネオペンチルグリコールジグリシジ
ルエーテル（商品名：ヘロキシ６８、エーシーアイケミ
カル社製）０．５ｇと水２５ｇとジエチレングリコール
モノメチルエーテル６９．５ｇとを配合して均一に溶解
するまで混合し、１００ｇの液剤を得た。

【００４５】比較例８３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート５ｇに
エタノール９５ｇを配合して混合し、１００ｇの液剤を
得た。比較例９３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート５ｇに
エチレングリコールモノメチルエーテル９５ｇを配合し
て混合し、１００ｇの液剤を得た。

【００４６】比較例１０３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート５ｇに
ジメチルスルホキシド９５ｇを配合して均一に溶解する
まで混合し、１００ｇの液剤を得た。比較例１１Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピオール酸アミド５ｇにジ
エチレングリコール９５ｇを配合したが、Ｎ−ブチル−
３−ヨードプロピオール酸アミドは、ジエチレングリコ
ールに溶解しなかった。

【００４７】試験例上記実施例及び比較例で得られた液剤を各々ガラス容器
に入れて密封し、6 ０℃の恒温槽に入れて２週間後及び
４週間後に取り出し、外観の状態、特に色調について肉
眼で観察すると共に、液体クロマトグラフィーを用いて
３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート及びＮ
−ブチル−３−ヨードプロピオール酸アミドの残存率
（重量％）を測定した。

【００４８】また、各実施例及び比較例について、臭い
の有無を確認し、併せて−５℃の冷蔵庫に入れて、濁り
や沈澱物が生じるか否かを肉眼により観察した。これら
の結果を表１にまとめて示す。

【００４９】

【表１】

【００５０】表１より、実施例１〜４は、４週間経過後
においても、外観については変化がなく、また、３−ヨ
ード−２−プロピニルブチルカーバメート及びＮ−ブチ
ル−３−ヨードプロピオール酸アミドも９６％以上残存
しており、さらに、臭いもなく、低温においても、濁り
や沈澱を生じなかった。一方、比較例１〜１０は、着色
しているものが多く、また、いずれの比較例について
も、４週間後の３−ヨード−２−プロピニルブチルカー
バメートの残存率が実施例１〜４に比して低いことがわ
かる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｃ 269/08 Ｃ０７Ｃ 269/08 271/12 271/12

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（ａ）【化１】（式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ₁及びＲ₂は同一又は
異なって水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を、ｙ
は０又は１の整数を示す。）で表されるハロアセチレン
化合物に、一般式（ｂ）【化２】（式中、Ｒ₃は低級アルキル基を、ｎは２又は３の整数
を、ｍは２〜６の整数を示す。）で表されるグリコール
モノアルキルエーテル化合物を配合したことを特徴とす
る安定化されたハロアセチレン化合物。
【請求項２】（ａ）で表されるハロアセチレン化合物
の式中、Ｘがヨウ素である請求項１記載の安定化された
ハロアセチレン化合物。
【請求項３】（ａ）で表されるハロアセチレン化合物
が、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメートで
ある請求項１記載の安定化されたハロアセチレン化合
物。
【請求項４】（ｂ）で表されるグリコールモノアルキ
ルエーテル化合物の式中、Ｒ₃がメチル基又はエチル基
である請求項１記載の安定化されたハロアセチレン化合
物。
【請求項５】（ｂ）で表されるグリコールモノアルキ
ルエーテル化合物の式中、ｎが２であり、ｍが２である
請求項１又は４記載の安定化されたハロアセチレン化合
物。
【請求項６】（ｂ）で表されるグリコールモノアルキ
ルエーテル化合物が、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル及び／又はジエチレングリコールモノエチルエ
ーテルである請求項１記載の安定化されたハロアセチレ
ン化合物。
【請求項７】工業用防カビ剤として用いられる請求項
１記載の安定化されたハロアセチレン化合物。
【請求項８】一般式（ａ）【化３】（式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ₁及びＲ₂は同一又は
異なって水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を、ｙ
は０又は１の整数を示す。）で表されるハロアセチレン
化合物に、一般式（ｂ）【化４】（式中、Ｒ₃は低級アルキル基を、ｎは２又は３の整数
を、ｍは２〜６の整数を示す。）で表されるグリコール
モノアルキルエーテル化合物を配合することを特徴とす
るハロアセチレン化合物の保存方法。