JPH10182827A - アミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
アミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法Info
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- JPH10182827A JPH10182827A JP8345239A JP34523996A JPH10182827A JP H10182827 A JPH10182827 A JP H10182827A JP 8345239 A JP8345239 A JP 8345239A JP 34523996 A JP34523996 A JP 34523996A JP H10182827 A JPH10182827 A JP H10182827A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来技術で製造されたアミノ基含有オルガノ
ポリシロキサンは、経時的に白濁が発生するという問題
があった。 【解決手段】 イ）アミノ基を含有するオルガノシロキ
サンもしくはアミノ基を含有するシランとアミノ基を含
有しないオルガノシロキサンとの混合物 100重量部、
ロ）塩基性平衡化触媒 0.001〜１重量部、およびハ）水
0.01 〜20重量部からなる混合物を加熱反応させて、経
時的に白濁が発生しないアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンを製造する。
ポリシロキサンは、経時的に白濁が発生するという問題
があった。 【解決手段】 イ）アミノ基を含有するオルガノシロキ
サンもしくはアミノ基を含有するシランとアミノ基を含
有しないオルガノシロキサンとの混合物 100重量部、
ロ）塩基性平衡化触媒 0.001〜１重量部、およびハ）水
0.01 〜20重量部からなる混合物を加熱反応させて、経
時的に白濁が発生しないアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンを製造する。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、アミノ基含有オルガノポ
リシロキサンの製造方法に関し、詳しくは経時的に白濁
が発生しないアミノ基含有オルガノポリシロキサンを製
造する方法に関するものである。
リシロキサンの製造方法に関し、詳しくは経時的に白濁
が発生しないアミノ基含有オルガノポリシロキサンを製
造する方法に関するものである。
【０００２】
【発明の技術的背景とその問題点】アミノ基含有シラン
又はシロキサンは、ガラス繊維処理剤あるいは艶出し用
添加剤等として有用な化合物であるが、これらの化合物
は保存中にアミノ基が酸化され、得ようとする目的物が
着色ないしは白濁などの変色を起こすという不利があ
る。そのため、着色又は変色を防止するためには、アミ
ノ基含有シラン又はシロキサンの製造を窒素ガス、アル
ゴンガス等の不活性ガスの雰囲気中で行うことが考えら
れるが、特殊な設備が必要となってしまうことから、一
般的には困難である。特開昭５３−５１２４号公報で
は、上記のように該化合物の製造に際して、メルカプト
基含有化合物を添加することにより改善が提案されてい
るが、メルカプト基含有化合物が比較的高価であること
から、工業的な解決手段とは言えず、又、化粧品用の用
途には使用できないという問題もある。
又はシロキサンは、ガラス繊維処理剤あるいは艶出し用
添加剤等として有用な化合物であるが、これらの化合物
は保存中にアミノ基が酸化され、得ようとする目的物が
着色ないしは白濁などの変色を起こすという不利があ
る。そのため、着色又は変色を防止するためには、アミ
ノ基含有シラン又はシロキサンの製造を窒素ガス、アル
ゴンガス等の不活性ガスの雰囲気中で行うことが考えら
れるが、特殊な設備が必要となってしまうことから、一
般的には困難である。特開昭５３−５１２４号公報で
は、上記のように該化合物の製造に際して、メルカプト
基含有化合物を添加することにより改善が提案されてい
るが、メルカプト基含有化合物が比較的高価であること
から、工業的な解決手段とは言えず、又、化粧品用の用
途には使用できないという問題もある。
【０００３】
【発明の目的】本発明はこのような不利を解決し、経時
的に白濁が発生しないアミノ基含有オルガノポリシロキ
サンを製造する方法を提供することを目的とするもので
ある。
的に白濁が発生しないアミノ基含有オルガノポリシロキ
サンを製造する方法を提供することを目的とするもので
ある。
【０００４】
【発明の構成】本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意
検討した結果、アミノ基を含有するオルガノポリシロキ
サンの製造条件に着目し、塩基性平衡化触媒に水を併用
することにより白濁の発生が抑えられることを見出し、
本発明を完成するに到ったものである。即ち本発明は、 イ）アミノ基を含有するオルガノシロキサンもしくはア
ミノ基を含有するシランとアミノ基を含有しないオルガ
ノシロキサンとの混合物 100重量部、 ロ）塩基性平衡化触媒 0.001〜１重量部 ハ）水 0.01 〜20重量部 からなる混合物を加熱反応させて、一般式
検討した結果、アミノ基を含有するオルガノポリシロキ
サンの製造条件に着目し、塩基性平衡化触媒に水を併用
することにより白濁の発生が抑えられることを見出し、
本発明を完成するに到ったものである。即ち本発明は、 イ）アミノ基を含有するオルガノシロキサンもしくはア
ミノ基を含有するシランとアミノ基を含有しないオルガ
ノシロキサンとの混合物 100重量部、 ロ）塩基性平衡化触媒 0.001〜１重量部 ハ）水 0.01 〜20重量部 からなる混合物を加熱反応させて、一般式
【０００５】
【化２】
【０００６】（但し、式中R1はアミノ基を含有する一価
の有機基、R2はアミノ基を含有しない炭素数１〜８の一
価炭化水素基または炭素数１〜６のアルコキシ基、ｍ，
ｎは、ｎ／ｍ≧３で、 1.8＜ｍ＋ｎ＜2.1 を満足する
数）で示される分子中に平均１個以上のアミノ基を含有
するオルガノポリシロキサンを得ることを特徴とするア
ミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法である。
の有機基、R2はアミノ基を含有しない炭素数１〜８の一
価炭化水素基または炭素数１〜６のアルコキシ基、ｍ，
ｎは、ｎ／ｍ≧３で、 1.8＜ｍ＋ｎ＜2.1 を満足する
数）で示される分子中に平均１個以上のアミノ基を含有
するオルガノポリシロキサンを得ることを特徴とするア
ミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法である。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明における始発材は、アミノ基を含有するオ
ルガノシロキサンもしくはアミノ基を含有するシランと
アミノ基を含有しないオルガノシロキサンとの混合物で
ある。これらのシロキサンはいずれも操作上有利である
ということから好ましくは重合度が 100以下のものとさ
れるが、これらは環状シロキサン、分枝鎖状シロキサ
ン、直鎖状シロキサンのいずれであってもよい。このア
ミノ基を含有するオルガノシロキサンまたはシランとし
ては一般式(I)
する。本発明における始発材は、アミノ基を含有するオ
ルガノシロキサンもしくはアミノ基を含有するシランと
アミノ基を含有しないオルガノシロキサンとの混合物で
ある。これらのシロキサンはいずれも操作上有利である
ということから好ましくは重合度が 100以下のものとさ
れるが、これらは環状シロキサン、分枝鎖状シロキサ
ン、直鎖状シロキサンのいずれであってもよい。このア
ミノ基を含有するオルガノシロキサンまたはシランとし
ては一般式(I)
【０００８】
【化３】
【０００９】で示されるシロキシ単位を有するアミノ基
含有シランまたはアミノ基含有シロキサンが例示され
る。該式中、 Zは水素原子、フェニル基または式
含有シランまたはアミノ基含有シロキサンが例示され
る。該式中、 Zは水素原子、フェニル基または式
【００１０】
【化４】
【００１１】（ここにｅは１〜10の整数）で示される
基、R5は炭素原子数１〜６の二価炭化水素基、R6は炭素
原子数１〜８の一価炭化水素基、 Yは水酸基または炭素
原子数１〜６のアルコキシ基、ｃは０、１または２、ｄ
は０、１、２または３、ただし０≦ｃ＋ｄ≦３である。
その他のシロキシ単位としては、下記式（II）で示され
るものが例示される。 R7 kSiO(4-k)/2 （II） ここで、R7は炭素原子数１〜８の一価炭化水素基、ｋは
０、１、２または３である。このようなアミノ基含有シ
ランとしては、具体的には、３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン、アミノメチルトリメトキシシラン、アミ
ノエチルトリメトキシシラン、アミノメチル・メチルジ
メトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピル
メチルジメトキシシランなどが例示され、またアミノ基
含有シロキサンとしては、下記式で示されるようなもの
が例示され、これらの分子構造は環状、鎖状、分枝鎖状
のいずれであってもよい。特に好ましくはアミノ基含有
シランのみを加水分解、重合して得られるシロキサンで
ある。
基、R5は炭素原子数１〜６の二価炭化水素基、R6は炭素
原子数１〜８の一価炭化水素基、 Yは水酸基または炭素
原子数１〜６のアルコキシ基、ｃは０、１または２、ｄ
は０、１、２または３、ただし０≦ｃ＋ｄ≦３である。
その他のシロキシ単位としては、下記式（II）で示され
るものが例示される。 R7 kSiO(4-k)/2 （II） ここで、R7は炭素原子数１〜８の一価炭化水素基、ｋは
０、１、２または３である。このようなアミノ基含有シ
ランとしては、具体的には、３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、Ｎ−アミノエチル−３−アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン、アミノメチルトリメトキシシラン、アミ
ノエチルトリメトキシシラン、アミノメチル・メチルジ
メトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピル
メチルジメトキシシランなどが例示され、またアミノ基
含有シロキサンとしては、下記式で示されるようなもの
が例示され、これらの分子構造は環状、鎖状、分枝鎖状
のいずれであってもよい。特に好ましくはアミノ基含有
シランのみを加水分解、重合して得られるシロキサンで
ある。
【００１２】
【化５】
【００１３】また、アミノ基を含有しないオルガノシロ
キサンとしては、前述した式（II）で示されるシロキシ
単位からなるものが例示され、例えば以下に示すものが
挙げられる。
キサンとしては、前述した式（II）で示されるシロキシ
単位からなるものが例示され、例えば以下に示すものが
挙げられる。
【００１４】
【化６】
【００１５】なお、本発明におけるイ）成分は上記した
ようなアミノ基を含有するオルガノシロキサンもしくは
アミノ基を含有するシランとアミノ基を含有しないオル
ガノシロキサンとの混合物とされるが、この両者の配合
比は目的とするオルガノポリシロキサン中に含有させる
べきアミノ基の量に応じて任意とすればよいが、好まし
くはアミノ基を含有するオルガノシロキサンもしくはア
ミノ基を含有するシラン100 重量部に対して、アミノ基
を含有しないオルガノシロキサンが100 〜10,000重量
部、特に好ましくは500 〜5,000 重量部使用される。さ
らに、得られるシロキサンにおいて、アミノ基含有量が
0.01〜20重量％、特に0.05〜５重量％となるように混合
するのが好ましい。
ようなアミノ基を含有するオルガノシロキサンもしくは
アミノ基を含有するシランとアミノ基を含有しないオル
ガノシロキサンとの混合物とされるが、この両者の配合
比は目的とするオルガノポリシロキサン中に含有させる
べきアミノ基の量に応じて任意とすればよいが、好まし
くはアミノ基を含有するオルガノシロキサンもしくはア
ミノ基を含有するシラン100 重量部に対して、アミノ基
を含有しないオルガノシロキサンが100 〜10,000重量
部、特に好ましくは500 〜5,000 重量部使用される。さ
らに、得られるシロキサンにおいて、アミノ基含有量が
0.01〜20重量％、特に0.05〜５重量％となるように混合
するのが好ましい。
【００１６】次に本発明において使用されるロ）成分の
塩基性平衡化触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウムなどの水酸
化アルカリ金属、エチルリチウム、エチルナトリウム、
ブチルリチウムなどのアルカリ金属アルキル、ビフェニ
ルナトリウム、フェニルリチウム、カリウムナフタリ
ン、リチウムナフタリンなどのアルカリ金属アリール、
テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラ
エチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラ−ｎ−
ブチルホスホニウムハイドロオキサイド、フェニルトリ
メチルホスホニウムハイドロオキサイドなどの水酸化オ
ニウム化合物、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕
−７−ウンデセン（略称ＤＢＵ）などの窒素含有複素環
化合物、及びこれらの化合物のシラノレート化物などが
例示され、平衡化反応が良好に進ことからシラノレート
化物が好ましく、また、経時的なアミン臭の発生の少な
いものが得られ易いことから、４級ホスホニウム化合物
及びそのシラノレート化物が好ましい。シラノレート化
に使用するシロキサンとしては前述したアミノ基を含有
しないオルガノシロキサンが使用できる。尚、この塩基
性平衡化触媒の添加量は、上記したイ）成分としてのオ
ルガノシロキサン混合物 100重量部に対し、 0.001重量
部未満ではオルガノシロキサンの平衡化反応が遅くな
り、１重量部より多くしてもそれ以上の効果は得られな
いので0.001 〜１重量部の範囲とすればよいが、この好
ましい範囲は0.01〜 0.1重量部とされる。尚、シラノレ
ート化合物の場合は、その原料であるシロキサンと反応
させる塩基性化合物の量に換算した量で添加量の範囲を
決める。
塩基性平衡化触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウムなどの水酸
化アルカリ金属、エチルリチウム、エチルナトリウム、
ブチルリチウムなどのアルカリ金属アルキル、ビフェニ
ルナトリウム、フェニルリチウム、カリウムナフタリ
ン、リチウムナフタリンなどのアルカリ金属アリール、
テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラ
エチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラ−ｎ−
ブチルホスホニウムハイドロオキサイド、フェニルトリ
メチルホスホニウムハイドロオキサイドなどの水酸化オ
ニウム化合物、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕
−７−ウンデセン（略称ＤＢＵ）などの窒素含有複素環
化合物、及びこれらの化合物のシラノレート化物などが
例示され、平衡化反応が良好に進ことからシラノレート
化物が好ましく、また、経時的なアミン臭の発生の少な
いものが得られ易いことから、４級ホスホニウム化合物
及びそのシラノレート化物が好ましい。シラノレート化
に使用するシロキサンとしては前述したアミノ基を含有
しないオルガノシロキサンが使用できる。尚、この塩基
性平衡化触媒の添加量は、上記したイ）成分としてのオ
ルガノシロキサン混合物 100重量部に対し、 0.001重量
部未満ではオルガノシロキサンの平衡化反応が遅くな
り、１重量部より多くしてもそれ以上の効果は得られな
いので0.001 〜１重量部の範囲とすればよいが、この好
ましい範囲は0.01〜 0.1重量部とされる。尚、シラノレ
ート化合物の場合は、その原料であるシロキサンと反応
させる塩基性化合物の量に換算した量で添加量の範囲を
決める。
【００１７】本発明において使用されるハ）成分の水
は、特に限定されるものではなく、市水、工業用水、イ
オン交換水、天然水など、どのようなものでもよいが、
中でも不純物の少ないイオン交換水が好ましく使用され
る。従来、シロキサンの合成において、シラノール基を
導入するために、末端停止剤として水を加えたり、平衡
化触媒を取り扱いやすくするために水溶液とすることは
知られているが、アミノ基含有ポリオルガノシロキサン
の経時的な白濁を防止するために、水を配合して平衡化
反応をさせることは知られていない。ハ）成分の水の添
加量は、上記したイ）成分としてのオルガノシロキサン
混合物 100重量部に対し、0.01重量部未満では白濁の防
止の効果が十分ではなく、20重量部より多くしてもそれ
以上の効果は得られないだけでなく、シラノールの生成
が多くなるために、オルガノシロキサンの平衡化を所望
の程度まで進めるのが制御しにくくなるため、0.01〜20
重量部の範囲とすればよいが、好ましい範囲は0.3 〜10
重量部、特に好ましくは0.5 〜８重量部である。
は、特に限定されるものではなく、市水、工業用水、イ
オン交換水、天然水など、どのようなものでもよいが、
中でも不純物の少ないイオン交換水が好ましく使用され
る。従来、シロキサンの合成において、シラノール基を
導入するために、末端停止剤として水を加えたり、平衡
化触媒を取り扱いやすくするために水溶液とすることは
知られているが、アミノ基含有ポリオルガノシロキサン
の経時的な白濁を防止するために、水を配合して平衡化
反応をさせることは知られていない。ハ）成分の水の添
加量は、上記したイ）成分としてのオルガノシロキサン
混合物 100重量部に対し、0.01重量部未満では白濁の防
止の効果が十分ではなく、20重量部より多くしてもそれ
以上の効果は得られないだけでなく、シラノールの生成
が多くなるために、オルガノシロキサンの平衡化を所望
の程度まで進めるのが制御しにくくなるため、0.01〜20
重量部の範囲とすればよいが、好ましい範囲は0.3 〜10
重量部、特に好ましくは0.5 〜８重量部である。
【００１８】本発明によるオルガノポリシロキサンの製
造は、上記したイ）成分としてのアミノ基を含有するオ
ルガノシロキサンもしくはアミノ基を含有するシランと
アミノ基を含有しないオルガノシロキサンとの混合物、
ロ）成分としての塩基性平衡化触媒及びハ）成分として
の水の所定量を混合して均一にした後、加熱混合して平
衡化反応させればよく、この加熱は例えば還流下に60〜
240 ℃、好ましくは80〜 130℃で、30分〜48時間、好ま
しくは１〜５時間行えばよく、水の混合前に、イ）成分
を予め加熱して脱水しておいてもよい。平衡化の後は、
水及び他の低留分の除去及びシラノール基の減少のため
に、ガスを送気しながら、あるいは減圧下に留去を行い
ながら加熱混合を行う。この場合の加熱は、80〜200
℃、好ましくは120 〜 180℃で、30分〜10時間、好まし
くは１〜５時間行う。尚、平衡化の後は、必要により、
塩基性平衡化触媒を酸性化合物により中和するが、水酸
化オニウム化合物のように加熱により分解する触媒の場
合は、中和を行わなくてもかまわない。
造は、上記したイ）成分としてのアミノ基を含有するオ
ルガノシロキサンもしくはアミノ基を含有するシランと
アミノ基を含有しないオルガノシロキサンとの混合物、
ロ）成分としての塩基性平衡化触媒及びハ）成分として
の水の所定量を混合して均一にした後、加熱混合して平
衡化反応させればよく、この加熱は例えば還流下に60〜
240 ℃、好ましくは80〜 130℃で、30分〜48時間、好ま
しくは１〜５時間行えばよく、水の混合前に、イ）成分
を予め加熱して脱水しておいてもよい。平衡化の後は、
水及び他の低留分の除去及びシラノール基の減少のため
に、ガスを送気しながら、あるいは減圧下に留去を行い
ながら加熱混合を行う。この場合の加熱は、80〜200
℃、好ましくは120 〜 180℃で、30分〜10時間、好まし
くは１〜５時間行う。尚、平衡化の後は、必要により、
塩基性平衡化触媒を酸性化合物により中和するが、水酸
化オニウム化合物のように加熱により分解する触媒の場
合は、中和を行わなくてもかまわない。
【００１９】
【発明の効果】本発明は、アミノ基含有シロキサンもし
くはシランとアミノ基を含有しないシロキサンを平衡化
反応させるという、生成物の粘度等の制御等が比較的自
由で、取扱い上も汎用的なシロキサンの製造方法におい
て、従来問題となっていた経時的な白濁が低減され、得
られるアミノ基含有シロキサンが、より広範囲の用途に
使用され得るという特徴を有する。
くはシランとアミノ基を含有しないシロキサンを平衡化
反応させるという、生成物の粘度等の制御等が比較的自
由で、取扱い上も汎用的なシロキサンの製造方法におい
て、従来問題となっていた経時的な白濁が低減され、得
られるアミノ基含有シロキサンが、より広範囲の用途に
使用され得るという特徴を有する。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 合成例１ 攪拌器、温度計、還流器および窒素ガス吹込口を取り付
けた２リットルの四つ口フラスコにＮ−β（アミノエチ
ル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン1800
ｇを仕込み、35℃まで昇温、攪拌した。イオン交換水 1
56ｇを30分間で滴下した。滴下終了後、80℃に昇温し、
徐々に減圧していき、減圧度が20mmHg以下に達してから
３時間攪拌を続けて、常温に冷却して減圧を破り、無色
透明で粘度300cP であり、アミノ基含有量が17.2重量％
のアミノ基含有オルガノポリシロキサン（合成物−１）
を得た。 合成例２ 攪拌器、減圧装置、ヒーター、溶媒導入口、冷却器、受
器、ならびに脱水管と脱炭酸管を通して窒素を導入する
ための導入口を備えた反応器に、[(CH3)2SiO]34.8重量
％、[(CH3)2SiO]4 77.4重量％、[(CH3)2SiO]5 17.4重
量％および[(CH3)2SiO]6 0.4重量％からなる環状ポリジ
メチルシロキサン混合物 136ｇと、水酸化テトラ−ｎ−
ブチルホスホニウムを40重量％含有する水溶液10ｇとを
仕込み、水分と炭酸ガスを除去した少量の窒素を送気し
ながら、温度を30℃に保って攪拌を行った。この条件で
徐々に減圧にしていき、減圧度が50mmHg以下に達してか
ら、８時間攪拌を続けた。反応器から水がまったく留出
しなくなったことを確認してから常温で冷却して減圧を
破り、粘稠で透明液状のホスホニウム基含有ポリシロキ
サン（合成物−２）を得た。得られたホスホニウム基含
有ポリシロキサンのホスホニウム基含有量は 2.2重量％
であった。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 合成例１ 攪拌器、温度計、還流器および窒素ガス吹込口を取り付
けた２リットルの四つ口フラスコにＮ−β（アミノエチ
ル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン1800
ｇを仕込み、35℃まで昇温、攪拌した。イオン交換水 1
56ｇを30分間で滴下した。滴下終了後、80℃に昇温し、
徐々に減圧していき、減圧度が20mmHg以下に達してから
３時間攪拌を続けて、常温に冷却して減圧を破り、無色
透明で粘度300cP であり、アミノ基含有量が17.2重量％
のアミノ基含有オルガノポリシロキサン（合成物−１）
を得た。 合成例２ 攪拌器、減圧装置、ヒーター、溶媒導入口、冷却器、受
器、ならびに脱水管と脱炭酸管を通して窒素を導入する
ための導入口を備えた反応器に、[(CH3)2SiO]34.8重量
％、[(CH3)2SiO]4 77.4重量％、[(CH3)2SiO]5 17.4重
量％および[(CH3)2SiO]6 0.4重量％からなる環状ポリジ
メチルシロキサン混合物 136ｇと、水酸化テトラ−ｎ−
ブチルホスホニウムを40重量％含有する水溶液10ｇとを
仕込み、水分と炭酸ガスを除去した少量の窒素を送気し
ながら、温度を30℃に保って攪拌を行った。この条件で
徐々に減圧にしていき、減圧度が50mmHg以下に達してか
ら、８時間攪拌を続けた。反応器から水がまったく留出
しなくなったことを確認してから常温で冷却して減圧を
破り、粘稠で透明液状のホスホニウム基含有ポリシロキ
サン（合成物−２）を得た。得られたホスホニウム基含
有ポリシロキサンのホスホニウム基含有量は 2.2重量％
であった。
【００２１】実施例１ 攪拌器、温度計、還流器および窒素ガス吹込口を取り付
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、合成例１で作った合成物−１
93.5ｇ、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖され
ている平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを
仕込み、 110℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、(n
-C4H9)4POH 0.5ｇ及び水18.0ｇの混合物を滴下し、攪拌
しながら110℃で２時間平衡化反応を行わせた。反応終
了後、 150℃まで１時間かけゆっくり昇温させた後、10
mmHgの減圧下で２時間 140〜 150℃で加熱して未反応物
をストリッピングしたところ、化合物Ａが得られた。こ
のものは淡黄色透明の液体で、揮発物(105℃×３時間)
2.4重量％、粘度820cP 、屈折率1.4079で、アミノ基含
有量が 0.930重量％であった。
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、合成例１で作った合成物−１
93.5ｇ、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖され
ている平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを
仕込み、 110℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、(n
-C4H9)4POH 0.5ｇ及び水18.0ｇの混合物を滴下し、攪拌
しながら110℃で２時間平衡化反応を行わせた。反応終
了後、 150℃まで１時間かけゆっくり昇温させた後、10
mmHgの減圧下で２時間 140〜 150℃で加熱して未反応物
をストリッピングしたところ、化合物Ａが得られた。こ
のものは淡黄色透明の液体で、揮発物(105℃×３時間)
2.4重量％、粘度820cP 、屈折率1.4079で、アミノ基含
有量が 0.930重量％であった。
【００２２】実施例２ 攪拌器、温度計、還流器および窒素ガス吹込口を取り付
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、合成例１で作った合成物−１
93.5ｇ、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖され
ている平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを
仕込み、 150℃で30分間加熱、還流、脱水させたのち、
合成例２で作った化合物−２ 23ｇ及び水35.5ｇを添加
し、攪拌をしながら 110℃で２時間平衡化反応を行った
後、 150℃まで１時間かけゆっくり昇温させた後、10mm
Hgの減圧下で２時間 140〜 150℃で加熱して未反応物を
ストリッピングしたところ、化合物Ｂが得られた。この
ものは淡黄色透明の液体で、揮発物(105℃×３時間)2.1
重量％、粘度740cP 、屈折率1.4078で、アミノ基含有量
が 0.930重量％であった。
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、合成例１で作った合成物−１
93.5ｇ、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖され
ている平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを
仕込み、 150℃で30分間加熱、還流、脱水させたのち、
合成例２で作った化合物−２ 23ｇ及び水35.5ｇを添加
し、攪拌をしながら 110℃で２時間平衡化反応を行った
後、 150℃まで１時間かけゆっくり昇温させた後、10mm
Hgの減圧下で２時間 140〜 150℃で加熱して未反応物を
ストリッピングしたところ、化合物Ｂが得られた。この
ものは淡黄色透明の液体で、揮発物(105℃×３時間)2.1
重量％、粘度740cP 、屈折率1.4078で、アミノ基含有量
が 0.930重量％であった。
【００２３】実施例３ 攪拌器、温度計、還流器および窒素ガス吹込口を取り付
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、合成例１で作った合成物−１
93.5ｇ、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖され
ている平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを
仕込み、 110℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、(C
H3)4NOH 0.1ｇ及び水90ｇの混合物を滴下し、窒素ガス
をバブリングさせつつ攪拌しながら90℃で５時間平衡化
反応を行わせた。反応終了後、 150℃まで１時間かけゆ
っくり昇温させた後、10mmHgの減圧下で２時間 140〜 1
50℃で加熱して未反応物をストリッピングしたところ、
化合物Ｃが得られた。このものは淡黄色透明の液体で、
揮発物(105℃×３時間)2.0重量％、粘度780cP 、屈折率
1.4078で、アミノ基含有量が 0.930重量％であった。
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、合成例１で作った合成物−１
93.5ｇ、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖され
ている平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを
仕込み、 110℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、(C
H3)4NOH 0.1ｇ及び水90ｇの混合物を滴下し、窒素ガス
をバブリングさせつつ攪拌しながら90℃で５時間平衡化
反応を行わせた。反応終了後、 150℃まで１時間かけゆ
っくり昇温させた後、10mmHgの減圧下で２時間 140〜 1
50℃で加熱して未反応物をストリッピングしたところ、
化合物Ｃが得られた。このものは淡黄色透明の液体で、
揮発物(105℃×３時間)2.0重量％、粘度780cP 、屈折率
1.4078で、アミノ基含有量が 0.930重量％であった。
【００２４】実施例４ 攪拌器、温度計、還流器および窒素ガス吹込口を取り付
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、合成例１で作った合成物−１
93.5ｇ、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖され
ている平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを
仕込み、 150℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、水
酸化カリウム0.01ｇ、水30ｇ及びＤＭＦ（ジメチルフラ
ン）10ｇの混合物を添加し、攪拌しながら 150℃で８時
間平衡化反応を行った後、りん酸0.03ｇを添加し、中和
を行った。反応終了後、 150℃まで１時間かけゆっくり
昇温させた後、10mmHgの減圧下で２時間 140〜 150℃で
加熱して未反応物をストリッピングしたところ、化合物
Ｄが得られた。このものは淡黄色透明の液体で、揮発物
(105℃×３時間)2.2重量％、粘度730cP 、屈折率1.4078
で、アミノ基含有量が 0.930重量％であった。
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、合成例１で作った合成物−１
93.5ｇ、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖され
ている平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを
仕込み、 150℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、水
酸化カリウム0.01ｇ、水30ｇ及びＤＭＦ（ジメチルフラ
ン）10ｇの混合物を添加し、攪拌しながら 150℃で８時
間平衡化反応を行った後、りん酸0.03ｇを添加し、中和
を行った。反応終了後、 150℃まで１時間かけゆっくり
昇温させた後、10mmHgの減圧下で２時間 140〜 150℃で
加熱して未反応物をストリッピングしたところ、化合物
Ｄが得られた。このものは淡黄色透明の液体で、揮発物
(105℃×３時間)2.2重量％、粘度730cP 、屈折率1.4078
で、アミノ基含有量が 0.930重量％であった。
【００２５】実施例５ 攪拌器、温度計、還流器および窒素ガス吹込口を取り付
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、Ｎ−β（アミノエチル）γ−
アミノプロピルプルメチルジメトキシシラン 180ｇ、分
子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖されている平均重
合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを仕込み、 120
℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、 (n-C4H9)7POH
0.07ｇおよび水20ｇの混合物を滴下し、攪拌しながら 1
20℃で３時間平衡化反応を行わせた。反応終了後、 150
℃まで１時間かけゆっくり昇温させた後、10mmHgの減圧
下で２時間 140〜 150℃で加熱して未反応物をストリッ
ピングしたところ、化合物Ｅが得られた。このものは黄
色透明の液体で、揮発物(105℃×３時間)2.1重量％、粘
度550cP、屈折率1.4078で、アミノ基含有量が 0.880重
量％であった。
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、Ｎ−β（アミノエチル）γ−
アミノプロピルプルメチルジメトキシシラン 180ｇ、分
子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖されている平均重
合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを仕込み、 120
℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、 (n-C4H9)7POH
0.07ｇおよび水20ｇの混合物を滴下し、攪拌しながら 1
20℃で３時間平衡化反応を行わせた。反応終了後、 150
℃まで１時間かけゆっくり昇温させた後、10mmHgの減圧
下で２時間 140〜 150℃で加熱して未反応物をストリッ
ピングしたところ、化合物Ｅが得られた。このものは黄
色透明の液体で、揮発物(105℃×３時間)2.1重量％、粘
度550cP、屈折率1.4078で、アミノ基含有量が 0.880重
量％であった。
【００２６】比較例１ 攪拌器、温度計、還流器および窒素ガス吹込口を取り付
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、合成例１で作った合成物−１
93.5ｇ、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖され
ている平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを
仕込み、 110℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、(n
-C4H9)4POH 0.5ｇ及び水0.15ｇの混合物を滴下し、攪拌
しながら110℃で２時間平衡化反応を行わせた。反応終
了後、 150℃まで１時間かけゆっくり昇温させた後、10
mmHgの減圧下で２時間 140〜 150℃で加熱して未反応物
をストリッピングしたところ、化合物Ｆが得られた。こ
のものは淡黄色透明の液体で、揮発物(105℃×３時間)
3.2重量％、粘度710cP 、屈折率1.4079で、アミノ基含
有量が 0.930重量％であった。
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、合成例１で作った合成物−１
93.5ｇ、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖され
ている平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを
仕込み、 110℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、(n
-C4H9)4POH 0.5ｇ及び水0.15ｇの混合物を滴下し、攪拌
しながら110℃で２時間平衡化反応を行わせた。反応終
了後、 150℃まで１時間かけゆっくり昇温させた後、10
mmHgの減圧下で２時間 140〜 150℃で加熱して未反応物
をストリッピングしたところ、化合物Ｆが得られた。こ
のものは淡黄色透明の液体で、揮発物(105℃×３時間)
3.2重量％、粘度710cP 、屈折率1.4079で、アミノ基含
有量が 0.930重量％であった。
【００２７】比較例２ 攪拌器、温度計、還流器および窒素ガス吹込口を取り付
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、合成例１で作った合成物−１
93.5ｇ、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖され
ている平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを
仕込み、 150℃で30分間加熱、還流、脱水させたのち、
合成例２で作った化合物−２ 23ｇ及び水35.5ｇを添加
し、攪拌をしながら 110℃で２時間平衡化反応を行った
後、 150℃まで１時間かけゆっくり昇温させた後、10mm
Hgの減圧下で２時間 140〜 150℃で加熱して未反応物を
ストリッピングしたところ、化合物Ｇが得られた。この
ものは淡黄色透明の液体で、揮発物(105℃×３時間)2.7
重量％、粘度630cP 、屈折率1.4078で、アミノ基含有量
が 0.910重量％であった。
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、合成例１で作った合成物−１
93.5ｇ、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖され
ている平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを
仕込み、 150℃で30分間加熱、還流、脱水させたのち、
合成例２で作った化合物−２ 23ｇ及び水35.5ｇを添加
し、攪拌をしながら 110℃で２時間平衡化反応を行った
後、 150℃まで１時間かけゆっくり昇温させた後、10mm
Hgの減圧下で２時間 140〜 150℃で加熱して未反応物を
ストリッピングしたところ、化合物Ｇが得られた。この
ものは淡黄色透明の液体で、揮発物(105℃×３時間)2.7
重量％、粘度630cP 、屈折率1.4078で、アミノ基含有量
が 0.910重量％であった。
【００２８】比較例３ 攪拌器、温度計、還流器および窒素ガス吹込口を取り付
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、合成例１で作った合成物−１
93.5ｇ、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖され
ている平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを
仕込み、 110℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、(C
H3)4NOH 0.07ｇ及び水0.15ｇの混合物を滴下し、攪拌し
ながら90℃で５時間平衡化反応を行わせた。反応終了
後、 150℃まで１時間かけゆっくり昇温させた後、10mm
Hgの減圧下で２時間 140〜 150℃で加熱して未反応物を
ストリッピングしたところ、化合物Ｈが得られた。この
ものは淡黄色透明の液体で、揮発物(105℃×３時間)2.5
重量％、粘度680cP 、屈折率1.4078で、アミノ基含有量
が 0.910重量％であった。
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、合成例１で作った合成物−１
93.5ｇ、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖され
ている平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを
仕込み、 110℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、(C
H3)4NOH 0.07ｇ及び水0.15ｇの混合物を滴下し、攪拌し
ながら90℃で５時間平衡化反応を行わせた。反応終了
後、 150℃まで１時間かけゆっくり昇温させた後、10mm
Hgの減圧下で２時間 140〜 150℃で加熱して未反応物を
ストリッピングしたところ、化合物Ｈが得られた。この
ものは淡黄色透明の液体で、揮発物(105℃×３時間)2.5
重量％、粘度680cP 、屈折率1.4078で、アミノ基含有量
が 0.910重量％であった。
【００２９】比較例４ 攪拌器、温度計、還流器および窒素ガス吹込口を取り付
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、合成例１で作った合成物−１
93.5ｇ、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖され
ている平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを
仕込み、 150℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、水
酸化カリウム0.01ｇ及び1,3 −ジオキソラン10ｇの混合
物を添加し、攪拌しながら 130℃で８時間平衡化反応を
行った後、りん酸0.03ｇを添加し、中和を行った。反応
終了後、 150℃まで１時間かけゆっくり昇温させた後、
10mmHgの減圧下で２時間 140〜 150℃で加熱して未反応
物をストリッピングしたところ、化合物Ｉが得られた。
このものは黄色透明の液体で、揮発物(105℃×３時間)
3.1重量％、粘度670cP、屈折率1.4078で、アミノ基含有
量が 0.910重量％であった。
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、合成例１で作った合成物−１
93.5ｇ、分子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖され
ている平均重合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを
仕込み、 150℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、水
酸化カリウム0.01ｇ及び1,3 −ジオキソラン10ｇの混合
物を添加し、攪拌しながら 130℃で８時間平衡化反応を
行った後、りん酸0.03ｇを添加し、中和を行った。反応
終了後、 150℃まで１時間かけゆっくり昇温させた後、
10mmHgの減圧下で２時間 140〜 150℃で加熱して未反応
物をストリッピングしたところ、化合物Ｉが得られた。
このものは黄色透明の液体で、揮発物(105℃×３時間)
3.1重量％、粘度670cP、屈折率1.4078で、アミノ基含有
量が 0.910重量％であった。
【００３０】比較例５ 攪拌器、温度計、還流器および窒素ガス吹込口を取り付
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、Ｎ−β（アミノエチル）γ−
アミノプロピルプルメチルジメトキシシラン 180ｇ、分
子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖されている平均重
合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを仕込み、 120
℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、合成物−２の23
ｇを滴下し、攪拌しながら 120℃で３時間平衡化反応を
行わせた。反応終了後、 150℃まで１時間かけゆっくり
昇温させた後、10mmHgの減圧下で２時間 140〜 150℃で
加熱して未反応物をストリッピングしたところ、化合物
Ｊが得られた。このものは黄色透明の液体で、揮発物(1
05℃×３時間)3.1重量％、粘度620cP、屈折率1.4078
で、アミノ基含有量が 0.850重量％であった。
けた２リットルの四つ口フラスコにオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1650ｇ、Ｎ−β（アミノエチル）γ−
アミノプロピルプルメチルジメトキシシラン 180ｇ、分
子鎖末端がトリメチルシリル基で封鎖されている平均重
合度10のジメチルポリシロキサン31.9ｇを仕込み、 120
℃で30分間加熱、還流、脱水させた後、合成物−２の23
ｇを滴下し、攪拌しながら 120℃で３時間平衡化反応を
行わせた。反応終了後、 150℃まで１時間かけゆっくり
昇温させた後、10mmHgの減圧下で２時間 140〜 150℃で
加熱して未反応物をストリッピングしたところ、化合物
Ｊが得られた。このものは黄色透明の液体で、揮発物(1
05℃×３時間)3.1重量％、粘度620cP、屈折率1.4078
で、アミノ基含有量が 0.850重量％であった。
【００３１】〔評価〕実施例１〜５、比較例１〜５で得
られた化合物Ａ〜Ｊの夫々80ｇを 100ccのガラスビンに
入れ、開放状態で室温で２週間放置した。その時の最初
の外観と最後の外観を評価した。結果を表１に示す。
られた化合物Ａ〜Ｊの夫々80ｇを 100ccのガラスビンに
入れ、開放状態で室温で２週間放置した。その時の最初
の外観と最後の外観を評価した。結果を表１に示す。
【００３２】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】イ）アミノ基を含有するオルガノシロキサ
ンもしくはアミノ基を含有するシランとアミノ基を含有
しないオルガノシロキサンとの混合物 100重量部、 ロ）塩基性平衡化触媒 0.001〜１重量部 ハ）水 0.01 〜20重量部 からなる混合物を加熱反応させて、一般式 【化１】 （但し、式中R1はアミノ基を含有する一価の有機基、R2
はアミノ基を含有しない炭素数１〜８の一価炭化水素基
または炭素数１〜６のアルコキシ基、ｍ，ｎは、ｎ／ｍ
≧３で、 1.8＜ｍ＋ｎ＜2.1 を満足する数）で示される
分子中に平均１個以上のアミノ基を含有するオルガノポ
リシロキサンを得ることを特徴とするアミノ基含有オル
ガノポリシロキサンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8345239A JPH10182827A (ja) | 1996-12-25 | 1996-12-25 | アミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8345239A JPH10182827A (ja) | 1996-12-25 | 1996-12-25 | アミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10182827A true JPH10182827A (ja) | 1998-07-07 |
Family
ID=18375249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8345239A Withdrawn JPH10182827A (ja) | 1996-12-25 | 1996-12-25 | アミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10182827A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001131287A (ja) * | 1999-10-29 | 2001-05-15 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | アミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP2008274280A (ja) * | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Wacker Chemie Ag | アミノアルキルポリシロキサンの製造方法 |
| JP2008274281A (ja) * | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Wacker Chemie Ag | アミノアルキル基を有するオルガノポリシロキサンの連続的な製造方法 |
| CN105492541A (zh) * | 2013-08-19 | 2016-04-13 | 住友精化株式会社 | 加成固化型有机硅树脂组合物、加成固化型有机硅树脂固化物和光半导体元件封装体 |
| US9963552B2 (en) | 2013-08-20 | 2018-05-08 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Condensation-curable silicone resin composition, condensation-curable silicone resin cured product, and sealed optical semiconductor element |
-
1996
- 1996-12-25 JP JP8345239A patent/JPH10182827A/ja not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001131287A (ja) * | 1999-10-29 | 2001-05-15 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | アミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP2008274280A (ja) * | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Wacker Chemie Ag | アミノアルキルポリシロキサンの製造方法 |
| JP2008274281A (ja) * | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Wacker Chemie Ag | アミノアルキル基を有するオルガノポリシロキサンの連続的な製造方法 |
| CN105492541A (zh) * | 2013-08-19 | 2016-04-13 | 住友精化株式会社 | 加成固化型有机硅树脂组合物、加成固化型有机硅树脂固化物和光半导体元件封装体 |
| EP3037482A4 (en) * | 2013-08-19 | 2017-03-29 | Sumitomo Seika Chemicals CO. LTD. | Addition-cured silicone resin composition, curing product of addition-cured silicone resin, and optical semiconductor element sealing body |
| US9783717B2 (en) | 2013-08-19 | 2017-10-10 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Addition-curable silicone resin composition, addition-curable silicone resin cured product, and sealed optical semiconductor element |
| US9963552B2 (en) | 2013-08-20 | 2018-05-08 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Condensation-curable silicone resin composition, condensation-curable silicone resin cured product, and sealed optical semiconductor element |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040302 |