JPH10204174A - コポリアミドｐａ−６，ｉ／６，ｔ／６，６および／またはｐａ−６，ｉ／６，ｔをベースとした耐延伸および／または耐熱成形性のある耐湿バリヤー材料 - Google Patents

コポリアミドｐａ−６，ｉ／６，ｔ／６，６および／またはｐａ−６，ｉ／６，ｔをベースとした耐延伸および／または耐熱成形性のある耐湿バリヤー材料

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JPH10204174A
JPH10204174A JP10022732A JP2273298A JPH10204174A JP H10204174 A JPH10204174 A JP H10204174A JP 10022732 A JP10022732 A JP 10022732A JP 2273298 A JP2273298 A JP 2273298A JP H10204174 A JPH10204174 A JP H10204174A
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polyamide
barrier material
layer
resistant
acid
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JP10022732A
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English (en)
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Michael Werth
ウエルト ミッシェル
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Arkema France SA
Original Assignee
Elf Atochem SA
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 延伸および／または熱成形によって薄い単層
または複数の層またはフィルムにすることが可能なコポ
リアミドＰＡ−６，Ｉ／６，Ｔ／６，６および／または
ＰＡ−６，Ｉ／６，Ｔをベースとした気体および液体に
対する耐湿性バリヤー材料。 【解決方法】 基本的にヘキサメチレンジアミン、イソ
フタル酸およびテレフタル酸由来する単位で構成される
コポリアミドをベースとし、必要に応じてアジピン酸を
含む。薬品、食品または医薬品および／または化粧品用
包装材料として使用するための薄い単層または複数の層
を有する複合材料、シートおよび／またはフィルム、パ
イプまたは中空体の製造に用いることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、気体および液体に
対するバリヤー性を有するポリマー材料、特にフィルム
または薄い単層または複数層にすることができる耐水性
のある透明なポリマー材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】バリヤー材料、特に非晶質ポリアミド樹
脂を含むバリヤー材料は多数の文献に記載されている。
欧州特許第411,601 号には１つの層が非晶質コポリアミ
ド６，Ｉ／６，Ｔからなるガソリンタンク用多層フィル
ムが記載されている。しかし、この非晶質ポリアミド樹
脂は例えば最終製品への熱成形時に高い成形温度を必要
とし、この非晶質ポリアミド樹脂を含む最終製を二軸延
伸するとバリヤー特性が大幅に低下するという欠点があ
る。この欠点を解決するために、非晶質ポリアミド樹脂
を他の樹脂、例えば結晶性ポリアミドと組み合わせるこ
とが提案されている。
【０００３】欧州特許第287,839 号に記載の多層フィル
ムは結晶性ポリアミドと非晶質ポリアミドとの混合物か
らなる層を１つ有している（ＰＡ−６，Ｉ／６，Ｔ）。
欧州特許第366,382 号には非晶質ＰＡのＰＡ−６、ＰＡ
−６，６と板状充填材料との混合物からなるボトルの吹
込成形用組成物が記載されている。WO93/01108号にはＰ
Ａ−６，６と、複数の非晶質ＰＡと、板状充填材料と、
アイオノマー樹脂との混合物からなる食品容器が記載さ
れている。これらの解決方法は欠点がある。すなわち、
追加の段階すなわち少なくとも相溶性のある樹脂の混合
を必要とし、相溶化剤の添加が必要な場合もある。
【０００４】広く知られた別のバリヤー材料はエチレン
とビニルアルコールとのコポリマー（ＥＶＯＨ）である
が、ＥＶＯＨは高価であるだけでなく、耐湿性が低いた
め、単層の物品の製造にに使用できない。また、複合材
料で使用する場合には、ＥＶＯＨ／湿潤媒体の直接接触
を防ぐために、ＥＶＯＨと湿潤媒体との間に少なくとも
１つの中間層を追加する必要がある。さらに、固体状態
の熱成形でＥＶＯＨバリヤー層を有する多層容器または
フィルムを作った場合には、多層構造の他の樹脂を破壊
せずに熱成形するのに必要な比較的低い温度ではＥＶＯ
Ｈ層を加工することはできず、バリヤー特性は全体的に
損なわれる。この欠点を無くすためにＥＶＯＨを他の樹
脂と組み合わせることもできる。欧州特許第305,146 号
には熱成形で多層容器を製造するためのＥＶＯＨ（主成
分）と非晶質ポリアミドとの混合物が記載されている。
【０００５】しかし、上記文献には単層で使用でき、十
分なバリヤー特性を有し、容易に使用でき、バリヤー特
性を低下させずに熱成形、特に延伸熱成形ができる材料
は全く記載がない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上記の
諸要求を満足し、しかも、液体および気体に対するバリ
ヤー層（単層）を実現するために樹脂を混合する必要が
ないバリヤー材料を提供することにある。本発明材料は
多くの樹脂に対して優れた接着性を有し、透明性に優
れ、包装、特に食品包装材料の製造に有利である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明のバリヤー材料
は、基本的にヘキサメチレンジアミン、イソフタル酸お
よびテレフタル酸に由来する単位からなり、必要に応じ
てさらにアジピン酸を含む、少なくとも１種のコポリア
ミドからなり、θ−θ型の屈折計（ナイロンプラスチッ
クハンドブック、M.I.Kohan 、Hanser発行：1995年、4.
6.2 結晶化度、98〜100 頁）を用いた広角範囲のＸ線回
析で測定した結晶化度χc が少なくとも５％、好ましく
は少なくとも８％である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の対象は、ポリアミド100
モルに対して下記で構成される少なくとも１種のコポリ
アミドＰＡ−６，Ｉ／６，ＴまたはターポリアミドＰＡ
−６，Ｉ／６，Ｔ／６，６（以下、本発明ポリアミドと
いう）を含むバリヤー材料にある： ＰＡ−６，Ｉ 40〜67モル ＰＡ−６，Ｔ 30〜45モル ＰＡ−６，６ ０〜20モル 好ましくは、 ＰＡ−６，Ｉ 46〜62モル ＰＡ−６，Ｔ 30〜42モル ＰＡ−６，６ ６〜12モル
【０００９】本発明ポリアミドはさらに５重量％以下の
他のポリアミドモノマー、例えば１種または複数のジカ
ルボン酸および／またはジアミンおよび／またはアミノ
酸および／またはラクタムを含むことができる。特に1,
4-ジアミノシクロヘキサン、カプロラクタム、ドデカラ
クタム、オクタメチレンジアミン、デカメチレンジアミ
ン、ドデカメチレンジアミン、1,5-ジアミノヘキサン、
2,2,4-トリメチル-1,6- ジアミノヘキサン、ピペラジ
ン、3,3'- ジメチル-4,4'-ジアミノジシクロヘキシルメ
タン、4,4'- ジアミノジシクロヘキシルメタン、2,2'-
ビス(4- アミノシクロヘキシル) プロパン、イソホロン
ジアミン、アゼライン酸、セバシン酸およびドデカンジ
オン酸を挙げることができる。
【００１０】ＮＭＲプロトンで測定したヘキサメチレン
ジアミンの二量化によって生じるジ(6- アミノヘキシ
ル) アミン、トリアミンの含有量は1.5 モル％以下であ
るのが好ましい。25℃、0.5 g/dlのメタクレゾールを用
いて調製したポリマー溶液で測定した本発明コポリアミ
ドの固有粘度は0.75〜1.3 、好ましくは0.85〜1.05であ
る。本発明のポリアミドはＰＡ−６，６の合成で用いら
れる連続またはバッチ方式と同様な方法で重合すること
ができる。
【００１１】モノマー（ヘキサメチレンジアミン、イソ
フタル酸およびテレフタル酸、必要な場合にはさらにア
ジピン酸）は、好ましくは一般に20〜40重量％の水を含
む塩水の形で反応器に導入する。少なくとも１種のモノ
マーは最終コポリマーでの比率に対してわずかに過剰に
なるように反応混合物に導入する。次いで、反応混合物
を自己発生的な圧力下で 200〜240 ℃、好ましくは 220
℃近くに加熱する。反応器内の圧力は一般に 1.5〜2.5
MPa に達する。温度は反応混合物を攪拌しながら約30分
間維持する。次いで、反応混合物中に存在する水を徐々
に蒸発させて外観の泡表面を消し、圧力の過度の急激な
低下を避ける。この操作時間は一般に１時間30分〜３時
間30分、好ましくは２時間近くで、温度は好ましくは 2
40℃である。反応器が大気圧に戻った時に、重合を減圧
下または窒素流下で一般に約20分〜１時間30分続ける。
ポリマーは例えば 250〜300 ℃の温度で押出顆粒の形で
回収される。
【００１２】本出願人は本発明ポリアミドの結晶化度は
熱履歴に依存するということを見出した。すなわち、例
えば重合および押出したポリアミドの結晶化度はポリア
ミドをガラス遷移温度〜最大溶融温度に加熱すると上昇
する。同様に、この温度範囲で剪断および／または延伸
を行うと、本発明ポリアミドの結晶化度とそのバリヤー
特性は向上する。本出願人はさらに本発明ポリアミドは
或る種の化合物、特に水と接触するとガラス遷移温度が
下がるということを見出した。従って、熱処理時にはこ
の現象を考慮することが重要である。
【００１３】本発明のバリヤー材料は上記のコポリアミ
ドまたはターポリアミドの他に各種添加剤および／また
は改質剤を含むことができる。それらの例としては下記
(1)〜(6) を挙げることができる： (1) 染料および顔料、例えば二酸化チタン、カーボンブ
ラック、酸化コバルト、酸化鉄、チタン酸ニッケルまた
は無金属有機顔料、例えばフタロシアニンおよびアント
ラキノン誘導体、(2) 増白剤、例えばチオフェン誘導
体、(3) 酸化防止剤、例えばヨウ化カリウムとヨウ化銅
との組合せまたはヒンダードアミンまたはフェノール誘
導体、(4) ＵＶ安定化剤、例えばレソルシノール誘導
体、ベンゾトリアゾールまたはサリチラート、(5) 連鎖
制限剤、例えばモノカルボン酸またはモノアミン、(6)
強化用充填剤、例えば珪灰石、ガラスビーズ、タルク、
雲母、ガラス繊維、炭素繊維、窒化ホウ素繊維、炭酸カ
ルシウムおよび／または炭酸マグネシウム。
【００１４】本発明の他の対象は、複合材料、好ましく
は薄い単層または複数層をするシートおよび／またはフ
ィルム、パイプまたは中空体の製造での上記バリヤー材
料の使用にある。この材料は熱可塑性樹脂に用いられる
従来の方法で使用することができる。
【００１５】多層材料の例としては下記 (a)〜(c) の組
合せを特に挙げることができる： (a) 本発明のバリヤー材料をベースとした少なくとも１
つの層 (b) ポリオレフィンおよび／またはポリエステルおよび
／またはアクリルポリマーおよび／またはポリカルボナ
ートをベースとした少なくとも１つの層、 (c) (a) と(b) との間に挟まれた少なくとも１つの層の
接着結合層、例えば反応性極性分子をグラフトまたは共
重合したポリオレフィンをベースとした層必要に応じて
下記のような１種または複数の他の層を有することがで
きる： (d) 他のバリヤー材料、例えばＥＶＯＨをベースとした
少なくとも１つの層、 (e) 非晶質ポリアミドおよび／または半晶質ポリアミ
ド、例えばＰＡ−６をベースとした少なくとも１つの
層。
【００１６】本発明のバリヤー材料からなる層は表面に
位置させるか、他の層の間に挟むことができる。本発明
のバリヤー材料は中空体の製造に使用することができ
る。中空体は押出吹込成形または射出で製造した予備成
形物を二軸延伸して作ることができる。この中空体は薬
品、食品または医薬品および／または化粧品用包装材と
して使用されるフラスコまたはボトルにすることができ
る。
【００１７】押出吹込成形で製造された中空体は本発明
のバリヤー材料をベースとした層の他にポリオレフィ
ン、例えばＰＥまたはＰＰ、必要に応じてさらにＥＶＯ
Ｈ層をベースとした層を有するのが望ましい。各層間の
接触は共押出結合層によって行われるのが好ましい。多
層構造の例としては下記の組合せが挙げられる： ｈｄＰＥ／結合層／ＥＶＯＨ／結合層／本発明のバリヤ
ー材料 ＰＥ／結合層／本発明のバリヤー材料／結合層／ＰＥ ｈｄＰＥ／結合層／本発明のバリヤー材料 ここで、本発明のバリヤー材料が複合構造の表面にある
場合には、中空体の内容物と接触するようにするのが好
ましい。
【００１８】予備成形物を射出で作る場合には、予備成
形物を構成する材料（すなわち本発明のバリヤー材料）
のガラス遷移温度（以上）の近くに予備成形物を加熱し
た後に材料の主軸線に沿って材料を延伸し、マンドレル
を用いて、上記軸に対して直角に二軸延伸することがで
きる。この方法は本発明材料のバリヤー特性を向上させ
るという利点がある。さらに、共射出成形によってコア
スキン (core-skin)型の予備成形物を作って多層予備成
形物にすることもできる。多層予備成形物としては本発
明のバリヤー材料からなる薄いコアと、ポリ（エチレン
テレフタレート）（ＰＥＴ）で作られた厚いスキンとか
らなるものを挙げることができる。米国特許第 5,143,7
33号に記載の方法で４〜５層からなるさらに複雑な多層
予備成形物を製造することもできる。５層構造の例とし
てはＰＥＴ／本発明材料／ＰＥＴ／本発明材料／ＰＥＴ
の組合せを挙げることができる。
【００１９】本発明のバリヤー材料は円筒または平ダイ
押出法による単層および多層フィルムへの加工にも適し
ている。完全に透明なフィルムを得るためには、必要に
応じて冷却ロールで冷却するのが好ましい。多層フィル
ムの製造では、本発明材料をポリオレフィンおよび／ま
たはＥＶＯＨおよび／または他のバリヤー材料、例えば
前記のものと組み合わせることができる。これらの単層
および多層フィルムは二軸延伸することができる（バリ
ヤー特性を高める効果がある）。二軸延伸はフラットシ
ートで実施するか、ダブルバブルチューブで実施するこ
とができる。
【００２０】バリヤー材料はさらに、押出成形、例えば
環状ダイで押出した後に真空成形して単層および多層パ
イプに加工することができる。多層パイプの例として
は、本発明材料の層の他にポリオレフィン、好ましくは
ＰＥをベースとした少なくとも１つの層を有するものが
特に挙げられる。ポリオレフィンと本発明材料との間の
接着は下記の組合せの結合層で行うことができる： ＰＥ／結合層／本発明のバリヤー材料 ＰＥ／結合層／本発明のバリヤー材料／結合層／ＰＥ このパイプはに炭化水素の輸送に特適している。
【００２１】本発明のバリヤー材料は他の樹脂、特に他
のＰＡ樹脂との混合物として使用することができ、脂肪
族ＰＡ、例えばＰＡ−６および／またはＰＡ−６，６、
非晶質ＰＡ、フタルアミド型のＰＡ等を挙げることがで
きる。本発明のバリヤー材料と、ＰＡ−６および／また
はＰＡ−６，６との混合物で、脂肪族ＰＡが主成分の場
合はバリヤー材料の存在によって脂肪族ＰＡの二軸延伸
特性はかなり向上し、吸湿性は下がり、加工特性、例え
ば押出加工特性と透明性が向上する。本発明のバリヤー
材料とＰＡ−６および／またはＰＡ−６，６との混合物
でバリヤー材料が主成分の場合は、脂肪族ＰＡの存在に
よってバリヤー材料からなる単層フィルムの二軸延伸特
性は向上し、剛性が改質される。
【００２２】
【実施例】実施例１〜７ 本発明のポリアミドの合成 実施例１ アンカー攪拌器を備えたステンレス鋼製の 980リットル
容のオートクレーブに塩水状のモノマー（ヘキサメチレ
ンジアミン、イソフタル酸、テレフタル酸およびアジピ
ン酸）を導入する。アジピン酸は最終コポリマーでの比
率に対してわずかに過剰になるように反応混合物に導入
する。成分の比率は下記の通り： ヘキサメチレンジアミン 133.0 kg アジピン酸 16.8 kg イソフタル酸 87.0 kg テレフタル酸 58.0 kg 脱イオン水 80 kg 反応混合物を窒素で５回パージし、反応器内の圧力を大
気圧と800 kPa とに交互に繰り返し、次いで、自己発生
的な圧力下で 220℃に加熱する。反応器内の圧力は 2.3
MPaに達する。反応混合物を攪拌しながら温度を30分間
維持し、攪拌速度は約40回転／分にする。
【００２３】次いで、反応混合物中に存在する水を徐々
に蒸発させて外観の泡表面を消し、圧力の過度の急激な
低下を避ける。この操作時間は２時間30分行う。温度は
わずかに上昇し、240 ℃になる。次いで、反応器の内容
物を大気圧に戻す。反応混合物を窒素流下で約１時間27
0 ℃に加熱し、攪拌を15回転／分に減らして重合を続け
る。こうして得られた溶融ポリマーは、反応器内を窒素
でわずかに正圧にし、温度を 270℃にして反応器の底の
弁を介して押出す。60℃で６時間、次いで80℃で６時間
乾燥して得られたポリマーのモル組成は下記の通り： ＰＡ−６，Ｉ 0.54 ＰＡ−６，Ｔ 0.36 ＰＡ−６，６ 0.115 固有粘度は0.85〜1.05g/dlである。このポリマーを平ダ
イで厚さ50mmのフィルムに押出した時の結晶化度χc は
９％である。
【００２４】実施例２〜７ 実施例１の操作に従ってのターポリアミドを製造した。
このターポリアミドは〔表１〕に示す各モル組成を有
し、ジ（6-アミノヘキシル）アミンの含有量は常に1.5
％以下（ＮＭＲプロトンで測定）である。各樹脂のガラ
ス遷移温度Ｔｇ、融点ピークＴｍおよび融点範囲は示差
走査熱分析（ＤＳＣ）で求めた。結果は〔表１〕に示
す。
【００２５】
【表１】
【００２６】実施例８〜14 本発明ポリアミドのバリヤー材料としての使用 実施例８〜10 単層フィルム 実施例１の樹脂を厚さ20〜60μｍの薄い単層フィルムの
形に押出成形した（実施例８）。得られたフィルムは完
全に透明で光沢があり、ゲルおよび／または未溶融材料
から生じる外観の欠点はない。上記フィルムの一部をア
ニーリングした（実施例９）。すなわち、閉じたチャン
バー内で相対湿度 100％、80℃で12時間貯蔵した。アニ
ーリングしたフィルムの結晶化度χc は14％である。
【００２７】比較例として、非晶質ポリアミドＰＡ−
６，Ｉ／６，Ｔ（すなわち、、測定はＡＳＴＭ規格Ｄ43
17に準じて行うＤＳＣの吸熱性結晶融点ピークを示さ
ず、χc＝０％）からなり、テレフタル酸に由来する単
位に対するイソフタル酸に由来する単位のモル比が70／
30である同じ厚さのフィルムを押出成形で作った（実施
例10）。この樹脂はDu Pont de Nemours社から商品名Se
lar ＰＡ登録商標で市販されている。相対湿度（ＲＨ）
０のチャンバー、次いで相対湿度75％のチャンバー内で
Oxtran装置を用いて、上記３種類のフィルムの酸素透過
性（ｐO2）および酸素化ガソリンに対する透過性を測定
した。酸度透過性はcm3* 20 μｍ/m2* 24 時間*atmで表
し、ガソリンに対する透過性は g* 20μｍ/m2*24時間*a
tmで表す。結果は〔表２〕に示す。
【００２８】
【表２】 ガソリンＣ：トルエンとイソオクタンとの同量混合物 ガソリンＴＦ１：10％濃度のエタノールと90％のガソリンＣとの混合物
【００２９】実施例11〜14 多層フィルム Bekum(登録商標) 押出吹込成形機を用いて３層フィルム
および５層フィルムを押出成形した。その１つの層は実
施例１の樹脂か、Selar(登録商標) ＰＡか、29モル％の
エチレンを含む鹸化度が99％以上のＥＶＯＨからなる。
互いに隣接する層は本出願人から商品名 Orevac(登録商
標)18032で市販の無水マレイン酸でグラフトしたエチレ
ンコポリマーをベースとする結合層で結合した。この層
は必要に応じてメルトインデックス（ＩＳＯ規格1133に
準じて2.16kgの荷重下、1g0 ℃で測定）が 0.3で、相対
密度（ＩＳＯ規格1133に準じて測定）が 0.953であるｈ
ｄＰＥ層とさらに接触させた。フィルムの構造および厚
さは〔表３〕に示す。酸素透過性は相対湿度を100 ％に
維持したチャンバー内で測定した。結果は〔表３〕に示
す。
【００３０】
【表３】

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 モノマー100 モル当たり下記： ＰＡ−６，Ｉ 40〜67モル ＰＡ−６，Ｔ 30〜45モル ＰＡ−６，６ 0 〜20モル で構成され且つ広角範囲のＸ線回析で測定した結晶化度
    （χc ）が少なくとも５％であることを特徴とするポリ
    アミド。
  2. 【請求項２】 モノマー100 モル当たり下記で構成され
    る請求項１に記載のポリアミド： ＰＡ−６，Ｉ 46〜62モル ＰＡ−６，Ｔ 30〜42モル ＰＡ−６，６ 6〜12モル
  3. 【請求項３】 少なくとも１種の請求項１または２に記
    載のポリアミドの気体および液体に対してバリヤー性が
    あり且つ耐湿性がある材料製造での使用。
  4. 【請求項４】 請求項３に記載のバリヤー性材料を用い
    て作られた単層物品、シートおよび／またはフィルム、
    パイプまたは中空体。
  5. 【請求項５】 請求項３に記載の少なくとも１種のバリ
    ヤー性材料を少なくとも１つ含む複合材料、シートおよ
    び／またはフィルム、パイプまたは中空体。
  6. 【請求項６】 請求項４または５に記載の製品を製造す
    る少なくとも１段階を請求項１に記載のポリアミドのガ
    ラス遷移温度とその最高溶融温度との間の温度で実施す
    ることを特徴とする方法。
  7. 【請求項７】 請求項４または５に記載の物品の薬品、
    食品、医薬品および／または化粧品の包装材料としての
    使用。
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