JPH1020528A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 高感度な電子写真感光体を提供する。 【解決手段】 導電性基体上に感光層を有する電子写真
感光体において、感光層中に下記一般式〔Ｉ〕で表され
るビスアゾ化合物を含有することを特徴とする電子写真
感光体、及び下記一般式〔II〕で表される化合物を含有
する電荷輸送層と一般式〔Ｉ〕で表されるビスアゾ化合
物を含有する電荷発生層とから成る電子写真感光体。 一般式 〔上記式中、 を示し、（Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
または、アルコキシ基を示す。）Ｒ^１及びＲ^２は水素原
子、炭素数１〜６のフッ素置換アルキル基、またはフッ
素置換アルコキシ基を示す。但し、Ｒ^１とＲ^２が同時に
水素原子である場合を除く。又、Ｒ^３は置換基を有して
いてもよいスチリル基を示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体に関
する。さらに、詳しくは、本発明は、新規なビスアゾ化
合物を含有する高感度な電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】電子写真感光体としては、従来はセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質を用いた感光体が使用されていたが、最近は、無公害
で、製造、取扱いが容易であること、画質が良好である
こと、ドラム、シート、ベルトなど各種の形状の感光体
が簡単に得られることなどの多くの利点を有する有機系
の光導電性化合物（以下ＯＰＣと略す）を用いた、いわ
ゆるＯＰＣ感光体が普通紙複写機やプリンター用に採用
されるようになり、しかもその割合は年々増加してい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】ＯＰＣ感光体は、従来
の無機系の感光体に比べ多くの利点を有しているが、感
度や耐久性などでは劣っており、現在のところは主に低
速機分野に使用されている。このため、感度、耐久性共
にすぐれたＯＰＣの開発が望まれている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは高感度かつ
高耐久性の電子写真感光体を得るために新規なＯＰＣに
ついて鋭意検討した結果、特定のカップラー非対称型の
ビスアゾ化合物が好適であることを見い出し本発明に到
達した。すなわち本発明の要旨は、導電性支持体上に下
記一般式〔Ｉ〕

【０００５】

【化４】

【０００６】〔上記式中、

【０００７】

【化５】

【０００８】を示し、（Ｙは水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、または、アルコキシ基を示す。）Ｒ¹ 及び
Ｒ² は同一でも異なっていてもよく、水素原子、少なく
とも１個以上のフッ素原子で置換された炭素数１〜６の
フッ素置換アルキル基、または、少なくとも１個以上の
フッ素原子で置換された炭素数１〜６のフッ素置換アル
コキシ基を示す。但し、Ｒ¹ とＲ² が同時に水素原子で
ある場合を除く。〕で表わされるビスアゾ系化合物を含
有する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体
に存する。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の電子写真感光体に含有されるビスアゾ化
合物は前記一般式〔Ｉ〕で表される構造を有する。前記
一般式〔Ｉ〕においてＲ¹ 及びＲ² は同一でも異なって
いてもよく水素原子、少なくとも１個以上のフッ素原子
で置換された炭素数１〜６のフッ素置換アルキル基また
は少なくとも１個以上のフッ素原子で置換された炭素数
１〜６のフッ素置換アルコキシ基を示し（ただしＲ¹ と
Ｒ² が同時に水素原子である場合を除く）具体的にはト
リフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、テトラフ
ルオロエチル基、１Ｈ，１Ｈ−トリフルオロエチル基、
パーフルオロプロピル基、１Ｈ，１Ｈ−ペンタフルオロ
プロピル基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラフルオロプロピ
ル基、２Ｈ−ヘキサフルオロプロピル基、パーフルオロ
ブチル基、１Ｈ，１Ｈ−ヘプタフルオロブチル基、１
Ｈ，１Ｈ，４Ｈ−ヘキサフルオロブチル基、パーフルオ
ロペンチル基、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペン
チル基、パーフルオロヘキシル基、トリフルオロメトキ
シ基、パーフルオロエトキシ基、テトラフルオロエトキ
シ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、パーフル
オロプロポキシ基、１Ｈ，１Ｈ−ペンタフルオロプロポ
キシ基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラフルオロプロポキシ
基、２Ｈ−ヘキサフルオロプロポキシ基、パーフルオロ
ブトキシ基、１Ｈ，１Ｈ−ヘプタフルオロブトキシ基、
１Ｈ，１Ｈ，４Ｈ−ヘキサフルオロブトキシ基、パーフ
ルオロペントキシ基、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオ
ロペンチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基等
があげられ、中でも直鎖状フッ素置換アルキル基、中で
もトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、テ
トラフルオロエトキシ基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラフ
ルオロプロポキシ基、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオ
ロペンチルオキシ基等が好ましい。

【００１０】前記一般式〔Ｉ〕においてＹは水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示し、
具体的には例えばフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等
のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基
等が挙げられる。中でも、水素原子、フッ素原子、塩素
原子、メチル基、メトキシ基等が好ましい。本発明のビ
スアゾ化合物は、種々の方法で製造でき、第１の方法は
下記一般式〔III 〕

【００１１】

【化６】

【００１２】で表わされるジアミンの一方のアミンを保
護基により保護するか、ニトロ基に変えジアゾ化反応が
不可能な状態にして他方のアミンのみを常法により、ジ
アゾ化反応、次いでカップリング反応を行ない、モノア
ゾ化合物を合成し、次に、残りのアミンの保護基をはず
すか、ニトロ基を還元することにより、アミンの形にし
た後、ジアゾ化反応をした後、上記と異なるカップラー
によりカップリング反応を行ない、前記一般式〔Ｉ〕で
表わされるビスアゾ化合物を製造する方法である。第２
の方法は下記一般式〔IV〕

【００１３】

【化７】

【００１４】〔上記式中、Ｘはアニオン官能基を示
す。〕で示されるテトラゾニウム塩を、下記一般式
〔Ｖ〕と〔VI〕

【００１５】

【化８】

【００１６】〔上記一般式〔Ｖ〕，〔VI〕中、Ｒ¹ ，Ｒ
² ，Ｙはそれぞれ前記一般式〔Ｉ〕におけると同義であ
る。〕で示されるカップラーの混合物と反応させて前記
一般式〔Ｉ〕で表わされるビスアゾ化合物を製造する方
法である。

【００１７】本発明のビスアゾ化合物としては、いずれ
の方法で製造したビスアゾ化合物も使用できるが、第１
の方法は、反応段階が多く、アゾ化合物の製造コストが
高くなる欠点を有している。第２の方法は、製造方法は
従来と同じであり、単一のカップラーを用いる代りに、
２種類のカップラーを、用いる点が異なるだけであり、
第１の方法に比べ製造しやすい利点を有している。しか
し、第２の方法はカップラーを混合して反応させるた
め、合成されるアゾ化合物も、カップラーが異なる一般
式〔Ｉ〕で表わされるビスアゾ化合物の他にカップラー
が同じビスアゾ化合物（下記一般式〔VII 〕及び〔VII
I〕）が生成する可能性がある。

【００１８】

【化９】

【００１９】〔上記一般式〔VII 〕，〔VIII〕中、
Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｚはそれぞれ前記一般式〔Ｉ〕におけると
同義である。〕 上記一般式〔VII 〕または〔VIII〕の化合物の混入割合
が少ない場合は問題はないが、多い場合は本発明のビス
アゾ化合物〔Ｉ〕の性能よりもビスアゾ化合物〔VII 〕
や〔VIII〕の性能を主体とした性能を示す様になるた
め、なるべくビスアゾ化合物〔Ｉ〕が多くなる様な反応
条件を選択することが必要である。

【００２０】本発明者は、この点に関し検討を行なった
所、カップリング反応の反応性は、カップラー分子の構
造により差があり、カップラーの混合比などの反応条件
を適正に選択することにより、一般式〔Ｉ〕で表わされ
る本発明のアゾ化合物を高純度で合成できることを見出
した。すなわち、本発明のビスアゾ化合物は、上記第２
の方法により容易に合成することができる。合成反応を
具体的に説明すると下記一般式〔IV〕

【００２１】

【化１０】

【００２２】〔上記式中Ｘはアニオン官能基を示す。〕
で示されるテトラゾニウム塩を下記一般式〔Ｖ〕と〔V
I〕

【００２３】

【化１１】

【００２４】の混合物とを公知の方法によりカップリン
グ反応させて、下記一般式〔Ｉ〕

【００２５】

【化１２】

【００２６】〔上記一般式〔Ｖ〕，〔VI〕，〔Ｉ〕中、
Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｙ，Ｚは前記一般式〔Ｉ〕におけると同義
である。〕で表わされるビスアゾ化合物が製造される。
反応溶媒としては水及び／またはジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール等の有機溶媒が適当であり、酢酸ナトリウム
等の塩基の存在下、３０℃以下の温度で３０分ないし１
０時間程度反応させればよい。

【００２７】２種のカップラーは等モル混合するか反応
性の差により反応性の低いカップラーを過剰に用い、テ
トラゾニウム塩１モルに対し、反応性の高い方のカップ
ラーを１〜１．５モルの割合で反応させるのが好まし
い。カップラーはいずれも公知の方法により合成でき
る。一般式〔VI〕で表わされるカップラーは例えば下記
反応式（ａ）に従いヒドロキシナフタル酸無水物〔IX〕
とジアミン〔Ｘ〕とを酢酸等の有機溶媒中で加熱し、脱
水縮合することにより得られる。（特公昭６１−３０２
６５号公報参照）

【００２８】

【化１３】

【００２９】上記合成方法により得られるカップラー
〔VI〕は異性体の混合物となるが、本発明においてはい
ずれの異性体も使用でき、通常は反応により生成した異
性体を分離せず混合物のままカップリング反応に用い
る。本発明の代表的な電子写真感光体としては下記の表
−１に示すようなビスアゾ化合物を挙げることができ
る。

【００３０】

【表１】

【００３１】

【表２】

【００３２】

【表３】

【００３３】本発明の電子写真感光体は上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるビスアゾ系化合物を１種または２種
以上含有する感光層を有する。感光層は種々の形態のも
のが周知であるが、本発明の感光体においては、そのい
ずれのタイプであってもよい。特に好適なのは、本発明
のビスアゾ化合物を電荷発生材料としてバインダー中に
分散させ、これを電荷発生層とし、周知の電荷キャリヤ
ー輸送媒体を含む、電荷輸送層を積層した積層型感光体
や、上記のビスアゾ化合物の分散層中に、周知の電荷キ
ャリヤー輸送媒体を添加した単層型感光体などが挙げら
れる。

【００３４】本発明の前記一般式〔Ｉ〕で示されるビス
アゾ化合物は電荷キャリヤーの発生効率及び電荷キャリ
ヤー輸送媒体へのキャリヤー注入効率が高く、前記の積
層型や単層型の機能分離型感光体の電荷発生材料として
きわめてすぐれた性能を有している。

【００３５】本発明のビスアゾ化合物と組合せて用いる
電荷キャリヤー輸送媒体は一般に電子の輸送媒体とホー
ルの輸送媒体の二種に分類されるが、本発明感光体には
両者とも使用することができ、またその混合物をも使用
できる。電子の輸送媒体としてはニトロ基、シアノ基、
エステル基等の電子吸引性基を有する電子吸引性化合
物、例えば２，４，７−トリニトロフルオレノン、２，
４，５，７−テトラニトロフルオレノン等のニトロ化フ
ルオレノンあるいはテトラシアノジメタンが挙げられ
る。また、ホールの輸送媒体としては電子供与性の有機
光導電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イ
ミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾ
ール、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複
素環化合物；トリフェニルメタン等のトリアリールアル
カン誘導体（例えば特開昭６０−８７３３４号公報）；
トリフェニルアミン等のトリアリールアミン誘導体（例
えば、特開昭５６−４１４８，５８−２０３４４６号公
報）；フェニレンジアミン誘導体（例えば特開昭５４−
１１０８３６号公報）；Ｎ−フェニルカルバゾール誘導
体（特公昭６３−１８７３８号公報）；スチルベン誘導
体（例えば特開昭５８−６５４４０，５８−１９８０４
３，５８−１９８４２５号公報）；ヒドラゾン化合物
（例えば、特開昭５７−１１３５０，５７−６７９４
０，５８−１０８３５９，５４−１５０１２８，５８−
１５９５３６号公報）などが挙げられ、特に、ジアルキ
ルアミノ基、ジフェニルアミノ基の様な置換アミノ基、
あるいはアルコキシ基、アルキル基の様な電子供与性
基、あるいはこれらの電子供与性基が置換した芳香族環
基が置換した電子供与性の大きな化合物が挙げられる。
又、ポリビニルカルバゾールの様に、これらの化合物か
らなる基を主鎖もしくは側鎖に有する重合体も挙げられ
る。そして本発明のアゾ化合物と組み合わされる好適な
ものとしては、下記一般式〔II〕

【００３６】

【化１４】

【００３７】〔上記式中、Ｒ³ は置換基を有していても
よいスチリル基を示す。〕が挙げられる。本発明の電子
写真感光体は常法に従って製造できる。すなわち、本発
明の電子写真感光体は、導電性支持体上に、本発明のビ
スアゾ化合物を含有する電荷発生層と電荷輸送層を有す
る積層型か、ビスアゾ化合物が分散した感光層を有する
単層型の感光体であり、これらの他に、接着層、ブロッ
キング層などの中間層や、保護層など、電気特性、機械
特性などの性能改良のための層を設けてもよい。

【００３８】導電性支持体としては周知の電子写真感光
体に採用されているものがいずれも使用できる。具体的
には例えばアルミニウム、銅ニッケル等の金属ドラム、
シートベルトあるいはこれらの金属箔のラミネート物、
蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラッ
ク、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバ
インダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフ
ィルム、プラスチックドラム、紙等が挙げられる。ま
た、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性
物質を含有し、導電性となったプラスチックのシートや
ドラムあるいは、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性
金属酸化物層を表面に有するプラスチックフィルムなど
が挙げられる。

【００３９】前記した積層型感光体では、通常は導電性
支持体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層が
形成されるが、逆の構成でもよい。該電荷発生層は、本
発明のビスアゾ化合物とバインダーポリマーを含む塗布
液を塗布、乾燥して形成される。ビスアゾ化合物は溶解
していてもよいが通常は分散した状態の塗布液として塗
布される。塗布液調製用の溶媒としてはブチルアミン、
エチレンジアミン等の塩基性溶媒；テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；
酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート
等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩
素化炭化水素などが挙げられる。

【００４０】ビスアゾ化合物を分散する場合には、１μ
ｍ以下、好ましくは０．５μｍ以下の粒径にすることが
必要である。バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニ
ル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニ
ルアルコール、エチルビニルエーテル等のビニル化合物
の重合体及び共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホ
ン、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリウレタン、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、エポキシ樹脂、けい素樹脂等
が挙げられる。

【００４１】本発明のビスアゾ化合物とバインダーポリ
マーとの割合は、特に制限されないが、一般には、ビス
アゾ化合物１００重量部に対し、５〜５００重量部、好
ましくは２０〜３００重量部のバインダーポリマーを使
用する。上記塗布液にはこの他にも分散安定剤、塗布性
改良剤、さらには、性能改良のための、色素、電子吸引
性化合物その他の添加剤を加えてもよい。電荷発生層の
膜厚は０．０５〜５μｍ、好ましくは０．１〜２μｍに
なる様にする。

【００４２】電荷発生層用の上記塗布液に前記電荷キャ
リヤー輸送媒体を１種または２種以上溶解し、乾燥後の
膜厚が５〜５０μｍ、好ましくは１０〜３０μｍになる
様に導電性支持体上に塗布すれば、単層型の感光体が得
られる。ビスアゾ化合物とバインダーポリマー及び電荷
キャリヤー輸送媒体との割合は通常ビスアゾ化合物１０
重量部に対しバインダーポリマーが１０〜１０００重量
部、好ましくは３０〜５００重量部、電荷キャリヤー輸
送媒体が５〜１０００重量部、好ましくは２０〜５００
重量部である。

【００４３】積層型感光体においては、前記電荷発生層
の上に、電荷キャリヤー輸送媒体を含む塗布液を塗布し
乾燥することにより、電荷輸送層が形成される。電荷キ
ャリヤー輸送媒体が成膜性のある高分子化合物の場合は
特にバインダーポリマーを用いなくてもよいが、可とう
性改良等のために混合してもよい。低分子化合物の場合
は、フィルム形成のためにバインダーポリマーを用い
る。バインダーポリマーとしては前記のものが用いら
れ、その使用量は通常電荷キャリヤー輸送媒体１００重
量部に対し３０〜３００重量部、好ましくは４０〜２０
０重量部の範囲である。電荷輸送層の膜厚は５〜７０μ
ｍ、好ましくは１０〜５０μｍの範囲で形成される。

【００４４】電荷輸送層には、この他にも性能改良や塗
膜の機械的強度、耐久性の向上のために種々の添加剤を
用いることができる。この様な添加剤としては、電子吸
引性化合物や色素類、紫外線吸収剤や酸化防止剤等の安
定剤、塗布性改良剤、可塑剤、架橋剤等が挙げられる。

【００４５】

【実施例】次に本発明を参考例と実施例により更に具体
的に説明するが、本発明はその要旨をこえない限り以下
の実施例に限定されるものではない。なお、参考例と実
施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を示す。

【００４６】参考例 ｍ−アミノフェノール８．０ｇをＤＭＦ６５ｍＬに懸濁
し、水酸化ナトリウム５．８ｇを加えて室温にて３０分
間攪拌した。ここへ１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロ
ペンチルヨーダイド２５．０ｇを１時間で滴下し４０℃
にて８時間反応させた。反応液を氷水３００ｍＬ中に注
加しトルエン抽出した。有機層を硫酸マグネシウムにし
乾燥後、減圧濃縮し、減圧乾燥して１３．７ｇのｍ−１
Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロヘプチルオキシアニリ
ンを得た。

【００４７】２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸８．０ｇ
をトルエン４８ｍＬに溶解しＤＭＦ０．２ｍＬを加え７
０℃に昇温した。ここへ塩化チオニル５．３ｇを滴下
し、７０℃にて２時間攪拌後、室温まで放冷した。別の
反応容器に上記アニリン誘導体全量をＮ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド１６ｍＬに溶解し炭酸ナトリウム５．７ｇ
を加えた。ここへ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸塩化
物の全量を滴下し室温にて２時間反応させた。固体を濾
別し、濾液を減圧濃縮後水４５０ｍＬ中に注加し２Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液にて中和した。デカンテーション
にて溶媒を除き、エタノール−水にて再結晶後シリカゲ
ルカラムにて精製、さらにエタノール−水にて再結晶し
て目的物質である２−ヒドロキシ−３−（３−１Ｈ，１
Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルオキシフェニル）カ
ルバモイルナフタレン３．０ｇを得た。

【００４８】製造例１ ２−ヒドロキシまたは５−ヒドロキシ−７Ｈ−ベンズイ
ミダゾ〔２，１−ａ〕ベンゾ〔ｄｅ〕イソキノリン−７
−オン０．８４ｇと２−ヒドロキシ−３−（３−１Ｈ，
１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルオキシフェニル）
カルバモイルナフタレン０．７２ｇをジメチルスルホキ
シド１５６ｍＬに溶解し、この溶液を１８〜２３℃の温
度に保ちながら２，５−ビス（ｐ−アミノフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾールをジアゾ化して得られた
テトラゾニウムホウフッ化水素酸塩０．６６ｇをジメチ
ルスルホキシド９ｍＬに溶解した溶液を加えた後攪拌し
つつ酢酸ナトリウム０．８７ｇを水３ｍＬに溶解した溶
液を滴下し、そのまま３時間攪拌した。析出した沈澱を
濾別し、１０％酢酸、水、ＴＨＦにて順次洗浄後、乾燥
して目的物質であるビスアゾ化合物（Ｎｏ．１−１５）
０．４２ｇを得た。

【００４９】製造例２〜２０ 製造例１においてカップラー２種類とテトラゾ成分をそ
れぞれ相当するものを用いた以外は実施例１と同様にし
て表１に示すビスアゾ化合物をそれぞれ得た。

【００５０】実施例１〜２０ 一般式〔Ｉ〕に相当する構造を有する表１に例示したビ
スアゾ化合物Ｎｏ．１−１から１−２０までのそれぞれ
を０．４部、４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノ
ン ３０部と共にサンドグラインダーにより分散させ、
これにポリビニルブチラール（積水化学工業（株）製、
商標エスレックＢＨ−３）を０．４部添加溶解させた。
得られたアゾ化合物の分散液を厚さ７５μｍのポリエス
テルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上にワイ
ヤーバーで乾燥膜厚が０．４ｇ／ｍ² となる様塗布した
後乾燥した。この様にして得られた電荷発生層上に４，
４′−ビス｛Ｎ−〔４−（α−スチリル）フェニル〕−
Ｎ−フェニルアミノ｝ジフェノキシメタン９０部及びポ
リカーボネート樹脂（三菱化学（株）製、商標ノバレッ
クス７０２５）１００部をジオキサン６７０部に溶解し
た溶液を乾燥膜厚が２８μｍになる様に塗布し、電荷輸
送層を形成した。この様にして２層からなる感光層を有
する電子写真感光体が得られた。

【００５１】これらの感光体の感度として半減露光量
（Ｅ_1/2 ）の値を表３に示した。なお、表３中のビスア
ゾ化合物の番号は前記表１中の番号である。半減露光量
は、前記感光体を静電複写紙試験装置（川口電機製作所
製モデルＳＰ−４２８）により測定した。まず暗所で−
６．５ｋＶでコロナ放電により帯電させ、次いで照度５
ｌｕｘの白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の
半分に減衰するために必要な露光量を求めた。

【００５２】比較例 下記一般式〔Ｉ〕においてＹが水素原子及びメチル基で
Ｒ¹ ，Ｒ² が表２に示すような水素原子、アルキル基、
アルコキシ基を持つビスアゾ化合物Ｎｏ．２１〜２７を
製造例１と同様の方法にて製造し実施例１〜２０と同様
に感光体を作成した。これらの感光体Ｎｏ．２１〜２７
の感度を比較例として表−３に示した。

【００５３】

【化１５】

【００５４】

【表４】

【００５５】

【表５】

【００５６】表−３の結果から明らかなように、一方の
カップラーである２−ヒドロキシ−３−カルバモイルフ
ェニルナフタレン誘導体のフェニル基のｍ位にフッ素置
換アルキル基、あるいはフッ素置換アルコキシ基が位置
することにより無置換のフェニル基のものと比較して同
程度あるいはより高い感度を示しており、さらには対応
する炭素数のアルキル置換体あるいはアルコキシ置換体
と比較すると明らかに高感度であり、フッ素置換の効果
が感度に現われていることがわかる。

【００５７】

【発明の効果】本発明のビスアゾ化合物を含有する電子
写真感光体は、高感度で感色性も良好であり、特に、同
種のカップラー残基が結合した化合物よりも感度がすぐ
れている。電子写真方式の普通紙複写機のみでなく、性
能の安定性、信頼性が特に要求されるレーザプリンタ、
液晶、シャッタープリンタ、ＬＥＤプリンタ等のプリン
タ用感光体にも適した感光体である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性基体上で感光層を有する電子写真
   感光体において、前記感光層中に下記一般式〔Ｉ〕で表
   されるビスアゾ化合物を含有することを特徴とする電子
   写真感光体。 【化１】 〔上記式中、 【化２】 を示し、（Ｙは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
   または、アルコキシ基を示す。）Ｒ¹ 及びＲ² は同一で
   も異なっていてもよく、水素原子、少なくとも１個以上
   のフッ素原子で置換された炭素数１〜６のフッ素置換ア
   ルキル基、または、少なくとも１個以上のフッ素原子で
   置換された炭素数１〜６のフッ素置換アルコキシ基を示
   す。但し、Ｒ¹ とＲ² が同時に水素原子である場合を除
   く。〕
2. 【請求項２】 下記一般式〔II〕で表される化合物を含
   有する電荷輸送層と一般式〔Ｉ〕で表されるビスアゾ化
   合物を含有する電荷発生層とから成る電子写真感光体。 【化３】 〔上記式中、Ｒ³ は置換基を有していてもよいスチリル
   基を示す。〕