JPH10218971A - エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JPH10218971A JPH10218971A JP3260497A JP3260497A JPH10218971A JP H10218971 A JPH10218971 A JP H10218971A JP 3260497 A JP3260497 A JP 3260497A JP 3260497 A JP3260497 A JP 3260497A JP H10218971 A JPH10218971 A JP H10218971A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】屈折率が高く耐水性及び機械強度に優れた硬化
物を与える液状或は低粘度のエポキシ樹脂及びエポキシ
樹脂組成物を提供すること。 【解決手段】主鎖にフェニレン基を有するビスフェノー
ル類をジグリシジルエーテル化することにより得られる
エポキシ樹脂、及び該エポキシ樹脂を含有するエポキシ
樹脂組成物、及びその硬化物。
物を与える液状或は低粘度のエポキシ樹脂及びエポキシ
樹脂組成物を提供すること。 【解決手段】主鎖にフェニレン基を有するビスフェノー
ル類をジグリシジルエーテル化することにより得られる
エポキシ樹脂、及び該エポキシ樹脂を含有するエポキシ
樹脂組成物、及びその硬化物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高い屈折率を持
ち、しかも耐水性、機械強度に優れたエポキシ樹脂およ
びエポキシ樹脂組成物並びにその硬化物に関する。
ち、しかも耐水性、機械強度に優れたエポキシ樹脂およ
びエポキシ樹脂組成物並びにその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機光学材料は、ガラスなどに比較して
軽量で取扱が簡単であることから、近年は各種材料とし
て汎用されている。このような有機光学材料用樹脂とし
て、従来から、ポリスチレン樹脂、ポリメチルメタクリ
レート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ジエチレングリコ
ールジアリルカーボネート樹脂などが広く用いらてい
る。
軽量で取扱が簡単であることから、近年は各種材料とし
て汎用されている。このような有機光学材料用樹脂とし
て、従来から、ポリスチレン樹脂、ポリメチルメタクリ
レート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ジエチレングリコ
ールジアリルカーボネート樹脂などが広く用いらてい
る。
【０００３】しかしながら、このような従来の有機光学
材料用樹脂は、低い屈折率、大きな複屈折、高い吸水性
などの欠点を有し、耐熱性や耐衝撃性に劣るため必ずし
も満足できるものではなかった。特にレンズ用材料とし
て用いられているジエチレングリコールアリルカーボネ
ート樹脂などは、屈折率が１．５０と低いため、レンズ
用として使用した場合にはコバ厚や中心厚が厚くなり、
レンズの外観が悪くなり、また重量の増大を招くという
欠点があった。
材料用樹脂は、低い屈折率、大きな複屈折、高い吸水性
などの欠点を有し、耐熱性や耐衝撃性に劣るため必ずし
も満足できるものではなかった。特にレンズ用材料とし
て用いられているジエチレングリコールアリルカーボネ
ート樹脂などは、屈折率が１．５０と低いため、レンズ
用として使用した場合にはコバ厚や中心厚が厚くなり、
レンズの外観が悪くなり、また重量の増大を招くという
欠点があった。
【０００４】これらの欠点を解決するために、主として
屈折率を向上させる方法が種々検討されてきた。例え
ば、特開平５−４４０４号公報には、芳香環にハロゲン
を導入した樹脂が開示されている。しかしながらこの技
術により得られた樹脂は屈折率が１．６０と大きくなる
ものの、比重が１．３７と高く、プラスチックレンズの
特徴であるレンズの軽量性の点で満足できるものではな
かった。
屈折率を向上させる方法が種々検討されてきた。例え
ば、特開平５−４４０４号公報には、芳香環にハロゲン
を導入した樹脂が開示されている。しかしながらこの技
術により得られた樹脂は屈折率が１．６０と大きくなる
ものの、比重が１．３７と高く、プラスチックレンズの
特徴であるレンズの軽量性の点で満足できるものではな
かった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】前記したような樹脂は
屈折率、比重、耐水性、機械強度などの点でいずれかの
問題を有しており、これらの諸問題を同時に解決する樹
脂の出現が待ち望まれている。
屈折率、比重、耐水性、機械強度などの点でいずれかの
問題を有しており、これらの諸問題を同時に解決する樹
脂の出現が待ち望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこうした実
状に鑑み、下記式（１）で表される分子構造を有するエ
ポキシ樹脂が低粘度或は液状で取扱が容易であり、同時
に高い屈折率を持ち、しかもその組成物の硬化物におい
て優れた耐水性、機械強度を示すことを見いだし本発明
を完成させるに到った。
状に鑑み、下記式（１）で表される分子構造を有するエ
ポキシ樹脂が低粘度或は液状で取扱が容易であり、同時
に高い屈折率を持ち、しかもその組成物の硬化物におい
て優れた耐水性、機械強度を示すことを見いだし本発明
を完成させるに到った。
【０００７】即ち、 本発明は（１）式（１）
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、ｎは平均値であり０〜５の正数を
表し、Ｇはグリシジル基を表す。）で表されるエポキシ
樹脂、（２）上記（１）記載のエポキシ樹脂硬化剤を含
有してなるエポキシ樹脂組成物、（３）硬化促進剤を含
有する上記（２）記載のエポキシ樹脂組成物、（４）上
記（２）または（３）記載のエポキシ樹脂組成物を硬化
してなる硬化物に関する。
表し、Ｇはグリシジル基を表す。）で表されるエポキシ
樹脂、（２）上記（１）記載のエポキシ樹脂硬化剤を含
有してなるエポキシ樹脂組成物、（３）硬化促進剤を含
有する上記（２）記載のエポキシ樹脂組成物、（４）上
記（２）または（３）記載のエポキシ樹脂組成物を硬化
してなる硬化物に関する。
【００１０】式（１）で表されるエポキシ樹脂は例え
ば、式（２）
ば、式（２）
【００１１】
【化３】
【００１２】で表される化合物とエピハロヒドリンとの
反応をアルカリ金属水酸化物の存在下で行うことにより
得ることができる。
反応をアルカリ金属水酸化物の存在下で行うことにより
得ることができる。
【００１３】式（２）で表される化合物は、例えば式
（３）
（３）
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中、ｍは０〜２０の整数を表す。）で
表される化合物を加熱減圧下で処理を行い、ｍ＝０の化
合物のみを蒸留する方法等により得ることが出来る。
表される化合物を加熱減圧下で処理を行い、ｍ＝０の化
合物のみを蒸留する方法等により得ることが出来る。
【００１６】式（２）で表される化合物から本発明のエ
ポキシ樹脂を得る方法としては公知の方法が採用でき
る。例えば式（２）で表される化合物と過剰のエピクロ
ルヒドリン、エピブロムヒドリン等のエピハロヒドリン
の溶解混合物に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属水酸化物を添加し、または添加しながら２
０〜１２０℃で０．５〜１０時間反応させることにより
本発明のエポキシ樹脂を得ることが出来る。
ポキシ樹脂を得る方法としては公知の方法が採用でき
る。例えば式（２）で表される化合物と過剰のエピクロ
ルヒドリン、エピブロムヒドリン等のエピハロヒドリン
の溶解混合物に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属水酸化物を添加し、または添加しながら２
０〜１２０℃で０．５〜１０時間反応させることにより
本発明のエポキシ樹脂を得ることが出来る。
【００１７】本発明のエポキシ樹脂を得る反応におい
て、アルカリ金属水酸化物はその水溶液を使用してもよ
く、その場合は該アルカリ金属水酸化物の水溶液を連続
的に反応系内に添加すると共に減圧下、または常圧下連
続的に水及びエピハロヒドリンを流出させ、更に分液し
水は除去しエピハロヒドリンは反応系内に連続的に戻す
方法でもよい。
て、アルカリ金属水酸化物はその水溶液を使用してもよ
く、その場合は該アルカリ金属水酸化物の水溶液を連続
的に反応系内に添加すると共に減圧下、または常圧下連
続的に水及びエピハロヒドリンを流出させ、更に分液し
水は除去しエピハロヒドリンは反応系内に連続的に戻す
方法でもよい。
【００１８】また、式（２）で表される化合物とエピハ
ロヒドリンの溶解混合物にテトラメチルアンモニウムク
ロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、トリ
メチルアンモニウムクロライド等の４級アンモニウム塩
を触媒として添加し、５０〜１５０℃で０．５〜５時間
反応させて得られる式（２）の化合物のハロヒドリンエ
ーテル化物にアルカリ金属水酸化物の固体または水溶液
を加え、再び２０〜１２０℃で０．５〜１０時間反応さ
せ脱ハロゲン化水素（閉環）させる方法でもよい。
ロヒドリンの溶解混合物にテトラメチルアンモニウムク
ロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、トリ
メチルアンモニウムクロライド等の４級アンモニウム塩
を触媒として添加し、５０〜１５０℃で０．５〜５時間
反応させて得られる式（２）の化合物のハロヒドリンエ
ーテル化物にアルカリ金属水酸化物の固体または水溶液
を加え、再び２０〜１２０℃で０．５〜１０時間反応さ
せ脱ハロゲン化水素（閉環）させる方法でもよい。
【００１９】これらの反応において使用されるエピハロ
ヒドリンの量は式（２）で表される化合物の水酸基１当
量に対し通常１〜２０モル、好ましくは２〜１０モルで
ある。アルカリ金属水酸化物の使用量は式（２）で表さ
れる化合物中の水酸基１当量に対し通常０．８〜１．５
モル、好ましくは０．９〜１．１モルである。更に反応
を円滑に進行させるためにメタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール類の他ジメチルスルホ
ン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等
を添加して反応を行うことが好ましい。
ヒドリンの量は式（２）で表される化合物の水酸基１当
量に対し通常１〜２０モル、好ましくは２〜１０モルで
ある。アルカリ金属水酸化物の使用量は式（２）で表さ
れる化合物中の水酸基１当量に対し通常０．８〜１．５
モル、好ましくは０．９〜１．１モルである。更に反応
を円滑に進行させるためにメタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール類の他ジメチルスルホ
ン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等
を添加して反応を行うことが好ましい。
【００２０】アルコール類を使用する場合、その使用量
はエピハロヒドリンの量に対し通常２〜５０重量％、好
ましくは４〜４０重量％である。また非プロトン性極性
溶媒を用いる場合はエピハロヒドリンの量に対し通常５
〜１５０重量％、より好ましくは１０〜１４０重量％で
ある。
はエピハロヒドリンの量に対し通常２〜５０重量％、好
ましくは４〜４０重量％である。また非プロトン性極性
溶媒を用いる場合はエピハロヒドリンの量に対し通常５
〜１５０重量％、より好ましくは１０〜１４０重量％で
ある。
【００２１】これらのエポキシ化反応の反応物を水洗
後、または水洗無しに加熱減圧下、１００〜１５０℃、
圧力１０ｍｍＨｇ以下でエピハロヒドリンや非プロトン
性極性溶媒などを除去する。また更に加水分解性ハロゲ
ンの少ないエポキシ化合物とするために、回収したエポ
キシ樹脂を再びトルエン、メチルイソブチルケトン、メ
チルエチルケトンなどの溶剤に溶解し、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶
液を加えて更に反応を行い閉環を確実なものにすること
もできる。この場合アルカリ金属水酸化物の使用量はエ
ポキシ化に使用した式（２）の化合物の水酸基１当量に
対して通常０．０１〜０．３モル、好ましくは０．０５
〜０．２モルである。反応温度は通常５０〜１２０℃、
反応時間は通常０．５〜２時間である。
後、または水洗無しに加熱減圧下、１００〜１５０℃、
圧力１０ｍｍＨｇ以下でエピハロヒドリンや非プロトン
性極性溶媒などを除去する。また更に加水分解性ハロゲ
ンの少ないエポキシ化合物とするために、回収したエポ
キシ樹脂を再びトルエン、メチルイソブチルケトン、メ
チルエチルケトンなどの溶剤に溶解し、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶
液を加えて更に反応を行い閉環を確実なものにすること
もできる。この場合アルカリ金属水酸化物の使用量はエ
ポキシ化に使用した式（２）の化合物の水酸基１当量に
対して通常０．０１〜０．３モル、好ましくは０．０５
〜０．２モルである。反応温度は通常５０〜１２０℃、
反応時間は通常０．５〜２時間である。
【００２２】反応終了後、生成した塩を濾過、水洗など
により除去し、更に、加熱減圧下トルエン、メチルイソ
ブチルケトン、メチルエチルケトンなどの溶剤を留去す
ることにより本発明のエポキシ樹脂が得られる。
により除去し、更に、加熱減圧下トルエン、メチルイソ
ブチルケトン、メチルエチルケトンなどの溶剤を留去す
ることにより本発明のエポキシ樹脂が得られる。
【００２３】以下、本発明のエポキシ樹脂組成物につい
て説明する。前項（２）、（３）記載のエポキシ樹脂組
成物において本発明のエ樹脂は他のエポキシ樹脂と併用
して使用することが出来る。併用する場合、本発明のエ
ポキシ樹脂の全エポキシ樹脂中に占める割合は３０重量
％以上が好ましく、特に４０重量％以上が好ましい。
て説明する。前項（２）、（３）記載のエポキシ樹脂組
成物において本発明のエ樹脂は他のエポキシ樹脂と併用
して使用することが出来る。併用する場合、本発明のエ
ポキシ樹脂の全エポキシ樹脂中に占める割合は３０重量
％以上が好ましく、特に４０重量％以上が好ましい。
【００２４】本発明のエポキシ樹脂と併用しうる他のエ
ポキシ樹脂の具体例としてはノボラック型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂などが挙
げられるがこれらは単独で用いてもよく、２種以上併用
してもよい。
ポキシ樹脂の具体例としてはノボラック型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂などが挙
げられるがこれらは単独で用いてもよく、２種以上併用
してもよい。
【００２５】本発明のエポキシ樹脂組成物において使用
される硬化剤としては、例えばアミン系化合物、酸無水
物系化合物、アミド系化合物、フェノ−ル系化合物など
が使用できる。用い得る硬化剤の具体例としては、ジア
ミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソ
ホロンジアミン、ジシアンジアミド、リノレン酸の２量
体とエチレンジアミンとより合成されるポリアミド樹
脂、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリ
ット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック
酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無
水フタル酸、フェノ−ルノボラック、及びこれらの変性
物、イミダゾ−ル、ＢＦ3 −アミン錯体、グアニジン誘
導体などが挙げられるがこれらに限定されるものではな
い。これらは単独で用いてもよく、２種以上併用しても
よい。
される硬化剤としては、例えばアミン系化合物、酸無水
物系化合物、アミド系化合物、フェノ−ル系化合物など
が使用できる。用い得る硬化剤の具体例としては、ジア
ミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソ
ホロンジアミン、ジシアンジアミド、リノレン酸の２量
体とエチレンジアミンとより合成されるポリアミド樹
脂、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリ
ット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック
酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無
水フタル酸、フェノ−ルノボラック、及びこれらの変性
物、イミダゾ−ル、ＢＦ3 −アミン錯体、グアニジン誘
導体などが挙げられるがこれらに限定されるものではな
い。これらは単独で用いてもよく、２種以上併用しても
よい。
【００２６】本発明のエポキシ樹脂組成物において硬化
剤の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対し
て０．７〜１．２当量が好ましい。エポキシ基１当量に
対して、０．７当量に満たない場合、あるいは１．２当
量を超える場合、いずれも硬化が不完全となり良好な硬
化物性が得られない恐れがある。
剤の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対し
て０．７〜１．２当量が好ましい。エポキシ基１当量に
対して、０．７当量に満たない場合、あるいは１．２当
量を超える場合、いずれも硬化が不完全となり良好な硬
化物性が得られない恐れがある。
【００２７】また上記硬化剤を用いる際に硬化促進剤を
併用しても差し支えない。用いうる硬化促進剤の具体例
としては例えば２−メチルイミダゾール、２−エチルイ
ミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール等の
イミダゾ−ル類、２−（ジメチルアミノメチル）フェノ
ール、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデ
セン−７等の第３級アミン類、トリフェニルホスフィン
等のホスフィン類、オクチル酸スズ等の金属化合物等が
挙げられる。硬化促進剤はエポキシ樹脂１００重量部に
対して通常０．１〜５．０重量部が必要に応じ用いられ
る。
併用しても差し支えない。用いうる硬化促進剤の具体例
としては例えば２−メチルイミダゾール、２−エチルイ
ミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール等の
イミダゾ−ル類、２−（ジメチルアミノメチル）フェノ
ール、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデ
セン−７等の第３級アミン類、トリフェニルホスフィン
等のホスフィン類、オクチル酸スズ等の金属化合物等が
挙げられる。硬化促進剤はエポキシ樹脂１００重量部に
対して通常０．１〜５．０重量部が必要に応じ用いられ
る。
【００２８】本発明のエポキシ樹脂組成物は必要により
酸化防止剤、着色防止剤、離型剤、消泡剤、ブルーイン
グ剤、蛍光染料等の添加剤を適宜加えてもよい。
酸化防止剤、着色防止剤、離型剤、消泡剤、ブルーイン
グ剤、蛍光染料等の添加剤を適宜加えてもよい。
【００２９】本発明のエポキシ樹脂組成物は、各成分を
均一に混合することにより得られる。本発明のエポキシ
化合物、エポキシ樹脂、硬化剤更に必要により硬化促進
剤の配合された本発明のエポキシ樹脂組成物は従来知ら
れている方法と同様の方法で容易にその硬化物とするこ
とができる。例えば本発明のエポキシ樹脂と硬化剤、必
要により硬化促進剤及びその他の添加剤とを必要に応じ
て押出機、ニ−ダ、ロ−ル等を用いて均一になるまで充
分に混合してエポキシ樹脂組成物を得、そのエポキシ樹
脂組成物を溶融後注型あるいはトランスファ−成形機な
どを用いて成形し、さらに例えば８０〜２００℃で２〜
１０時間加熱することにより本発明の硬化物を得ること
ができる。
均一に混合することにより得られる。本発明のエポキシ
化合物、エポキシ樹脂、硬化剤更に必要により硬化促進
剤の配合された本発明のエポキシ樹脂組成物は従来知ら
れている方法と同様の方法で容易にその硬化物とするこ
とができる。例えば本発明のエポキシ樹脂と硬化剤、必
要により硬化促進剤及びその他の添加剤とを必要に応じ
て押出機、ニ−ダ、ロ−ル等を用いて均一になるまで充
分に混合してエポキシ樹脂組成物を得、そのエポキシ樹
脂組成物を溶融後注型あるいはトランスファ−成形機な
どを用いて成形し、さらに例えば８０〜２００℃で２〜
１０時間加熱することにより本発明の硬化物を得ること
ができる。
【００３０】こうして得られる硬化物は屈折率が高く、
耐水性、機械強度に優れているため、高屈折率、耐水性
の要求される広範な分野で用いることができる。具体的
には眼鏡用プラスチックレンズ、フレネルレンズ、レン
チキュラーレンズ、光ディスク基板、プラスチック光フ
ァイバー、ＬＣＤ用プリズムシート、導光板などの光学
材料、塗料、接着剤、封止材として、特に光学材料とし
て極めて有用である。
耐水性、機械強度に優れているため、高屈折率、耐水性
の要求される広範な分野で用いることができる。具体的
には眼鏡用プラスチックレンズ、フレネルレンズ、レン
チキュラーレンズ、光ディスク基板、プラスチック光フ
ァイバー、ＬＣＤ用プリズムシート、導光板などの光学
材料、塗料、接着剤、封止材として、特に光学材料とし
て極めて有用である。
【００３１】
【実施例】次に本発明を実施例、比較例により更に具体
的に説明するが、以下において部は特に断わりのない限
り重量部である。
的に説明するが、以下において部は特に断わりのない限
り重量部である。
【００３２】実施例１ 温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラ
スコに窒素ガスパージを施しながら下記式（４）
スコに窒素ガスパージを施しながら下記式（４）
【００３３】
【化５】
【００３４】で表される化合物１４５部をエピクロルヒ
ドリン３７０部に溶解させた。更に７０℃に加熱し、テ
トラメチルアンモニウムクロライド５部を添加し１時間
撹拌下でクロルヒドリン化反応を行った。その後７０℃
でフレーク状水酸化ナトリウム４０部を１００分かけて
分割添加し、その後、更に７０℃で２時間反応させた。
反応終了後、水を１５０部加え水洗の後、油層をロータ
リーエバポレーターを使用して１３０℃、加熱減圧下で
過剰のエピクロルヒドリンを留去し、残留物に４０２部
のメチルイソブチルケトンを加え溶解した。
ドリン３７０部に溶解させた。更に７０℃に加熱し、テ
トラメチルアンモニウムクロライド５部を添加し１時間
撹拌下でクロルヒドリン化反応を行った。その後７０℃
でフレーク状水酸化ナトリウム４０部を１００分かけて
分割添加し、その後、更に７０℃で２時間反応させた。
反応終了後、水を１５０部加え水洗の後、油層をロータ
リーエバポレーターを使用して１３０℃、加熱減圧下で
過剰のエピクロルヒドリンを留去し、残留物に４０２部
のメチルイソブチルケトンを加え溶解した。
【００３５】更にこのメチルイソブチルケトンの溶液を
７０℃に加熱し３０重量％の水酸化ナトリウム水溶液１
０部を添加し１時間反応させた後、洗浄液のｐＨが中性
となるまで水洗を３回繰り返した。更に水層は分離除去
し、ロータリエバポレーターを使用して油層から加熱減
圧下メチルイソブチルケトンを留去し、下記式（５）
７０℃に加熱し３０重量％の水酸化ナトリウム水溶液１
０部を添加し１時間反応させた後、洗浄液のｐＨが中性
となるまで水洗を３回繰り返した。更に水層は分離除去
し、ロータリエバポレーターを使用して油層から加熱減
圧下メチルイソブチルケトンを留去し、下記式（５）
【００３６】
【化６】
【００３７】（式中Ｇはグリシジル基を表す。またｎ＝
０．０６（平均値））で表される本発明のエポキシ樹脂
（Ａ）１９３部を得た。得られたエポキシ樹脂は２５℃
における粘度が２１０００ｃｐｓの液状でありエポキシ
当量は２１２ｇ／ｅｑであった。
０．０６（平均値））で表される本発明のエポキシ樹脂
（Ａ）１９３部を得た。得られたエポキシ樹脂は２５℃
における粘度が２１０００ｃｐｓの液状でありエポキシ
当量は２１２ｇ／ｅｑであった。
【００３８】実施例２ 比較例１ 実施例２として実施例１で得られたエポキシ樹脂
（Ａ）、比較例として液状のビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂（エピコート８２８、油化シェルエポキシ（株）
製、エポキシ当量１８６ｇ／ｅｑ、２５℃における粘度
１３０００ｃｐｓ）に対し硬化剤としてヘキサヒドロ無
水フタル酸（リカシッドＨＨ、新日本理化（株）製）を
用い、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン（ＴＰ
Ｐ）を表１の配合物の組成の欄に示した割合で配合し、
樹脂組成物を得た。次いでこれを加熱混合した後注型し
樹脂成形体を調製し、１６０℃で２時間、更に１８０℃
で８時間硬化させた。
（Ａ）、比較例として液状のビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂（エピコート８２８、油化シェルエポキシ（株）
製、エポキシ当量１８６ｇ／ｅｑ、２５℃における粘度
１３０００ｃｐｓ）に対し硬化剤としてヘキサヒドロ無
水フタル酸（リカシッドＨＨ、新日本理化（株）製）を
用い、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン（ＴＰ
Ｐ）を表１の配合物の組成の欄に示した割合で配合し、
樹脂組成物を得た。次いでこれを加熱混合した後注型し
樹脂成形体を調製し、１６０℃で２時間、更に１８０℃
で８時間硬化させた。
【００３９】このようにして得られた硬化物の吸水率及
び曲げ強度を下記のようにして測定した結果を表１の硬
化物の物性の欄に示す。なお、表１の配合物の組成の欄
の数値は重量部を表す。
び曲げ強度を下記のようにして測定した結果を表１の硬
化物の物性の欄に示す。なお、表１の配合物の組成の欄
の数値は重量部を表す。
【００４０】また上記の樹脂組成物をアセトンに溶解せ
しめガラス板上に塗布し、同様に加熱硬化し厚さ２００
ミクロンの薄膜を形成し下記のようにして屈折率を測定
した。結果を表１にあわせて示す。 屈折率 アッベ屈折率計（アタゴ社製、４Ｔ型）を用いて２５℃
における屈折率を測定した。 吸水率 ＪＩＳ Ｋ−６９１１に従って測定した。 曲げ強度 ＪＩＳ Ｋ−６９１１に従って測定した。
しめガラス板上に塗布し、同様に加熱硬化し厚さ２００
ミクロンの薄膜を形成し下記のようにして屈折率を測定
した。結果を表１にあわせて示す。 屈折率 アッベ屈折率計（アタゴ社製、４Ｔ型）を用いて２５℃
における屈折率を測定した。 吸水率 ＪＩＳ Ｋ−６９１１に従って測定した。 曲げ強度 ＪＩＳ Ｋ−６９１１に従って測定した。
【００４１】
【表１】 表１ 実施例 比較例 ２ １ 配合物の組成 エポキシ樹脂（Ａ） 100 エピコート８２８ 100 リカシッドＨＨ 73 83 ＴＰＰ 1 1 エポキシ樹脂硬化物の物性 屈折率 1.596 1.548 吸水率（％） 0.25 0. 33 曲げ強度(kg/mm2 ) 13.6 12.0
【００４２】表１より本発明のエポキシ樹脂の硬化物の
屈折率が高く、耐水性、機械強度に優れているのが明ら
かである。
屈折率が高く、耐水性、機械強度に優れているのが明ら
かである。
【００４３】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂は、従来一般的に
使用されてきたエポキシ樹脂と比較して、屈折率が高
く、耐水性、機械強度に優れた硬化物を与えことがで
き、眼鏡用プラスチックレンズ、フレネルレンズ、レン
チキュラーレンズ、光ディスク基板、ＬＣＤ用プリズム
シート、導光板などの光学材料、成形材料、注型材料、
積層材料、塗料、接着剤、レジストなどの広範囲の用途
にきわめて有用である。
使用されてきたエポキシ樹脂と比較して、屈折率が高
く、耐水性、機械強度に優れた硬化物を与えことがで
き、眼鏡用プラスチックレンズ、フレネルレンズ、レン
チキュラーレンズ、光ディスク基板、ＬＣＤ用プリズム
シート、導光板などの光学材料、成形材料、注型材料、
積層材料、塗料、接着剤、レジストなどの広範囲の用途
にきわめて有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】式（１） 【化１】 （式中、ｎは平均値であり０〜５の正数を表し、Ｇはグ
リシジル基を表す。）で表されるエポキシ樹脂。 - 【請求項２】請求項１記載のエポキシ樹脂硬化剤を含有
してなるエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項３】硬化促進剤を含有する請求項２記載のエポ
キシ樹脂組成物。 - 【請求項４】請求項２または３記載のエポキシ樹脂組成
物を硬化してなる硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03260497A JP3714503B2 (ja) | 1997-02-03 | 1997-02-03 | 光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03260497A JP3714503B2 (ja) | 1997-02-03 | 1997-02-03 | 光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10218971A true JPH10218971A (ja) | 1998-08-18 |
| JP3714503B2 JP3714503B2 (ja) | 2005-11-09 |
Family
ID=12363474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03260497A Expired - Fee Related JP3714503B2 (ja) | 1997-02-03 | 1997-02-03 | 光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3714503B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000173766A (ja) * | 1998-09-30 | 2000-06-23 | Sanyo Electric Co Ltd | 表示装置 |
| JP2000256537A (ja) * | 1999-03-10 | 2000-09-19 | Matsushita Electric Works Ltd | エポキシ樹脂組成物、その製造方法、および樹脂付き金属箔、ならびにそれを用いた多層プリント配線板 |
-
1997
- 1997-02-03 JP JP03260497A patent/JP3714503B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000173766A (ja) * | 1998-09-30 | 2000-06-23 | Sanyo Electric Co Ltd | 表示装置 |
| JP2000256537A (ja) * | 1999-03-10 | 2000-09-19 | Matsushita Electric Works Ltd | エポキシ樹脂組成物、その製造方法、および樹脂付き金属箔、ならびにそれを用いた多層プリント配線板 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3714503B2 (ja) | 2005-11-09 |
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