JPH10228123A - 電子写真用感光体およびその製造方法 - Google Patents
電子写真用感光体およびその製造方法Info
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- JPH10228123A JPH10228123A JP9030987A JP3098797A JPH10228123A JP H10228123 A JPH10228123 A JP H10228123A JP 9030987 A JP9030987 A JP 9030987A JP 3098797 A JP3098797 A JP 3098797A JP H10228123 A JPH10228123 A JP H10228123A
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- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
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- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0503—Inert supplements
- G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
- G03G5/0514—Organic non-macromolecular compounds not comprising cyclic groups
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Abstract
(57)【要約】
【課題】添加剤を加えたチタニルオキシフタロシアニン
を感光材料に用いた電子写真用感光体において、添加剤
と電子写真特性との関係を明確にし、電子写真特性、特
に安定性に優れた電子写真用感光体とその製造方法を提
供する。 【解決手段】チタニルオキシフタロシアニンを含有する
層における、炭素原子４原子ごとにヒドロキシル基を有
するジオール以上のアルキルポリオールの含有量が、チ
タニルオキシフタロシアニン1mol当たりアルキルポリオ
ールのヒドロキシル基が0.1mol以上100mol以下になる含
有量の電子写真用感光体と、チタニルオキシフタロシア
ニンを含有する塗布液における、炭素原子４原子ごとに
ヒドロキシル基を有するジオール以上のアルキルポリオ
ールの含有量が、チタニルオキシフタロシアニン1mol当
たりアルキルポリオールのヒドロキシル基が0.1mol以上
100mol以下になる含有量の電子写真用感光体の製造法で
本課題を達成できる。
を感光材料に用いた電子写真用感光体において、添加剤
と電子写真特性との関係を明確にし、電子写真特性、特
に安定性に優れた電子写真用感光体とその製造方法を提
供する。 【解決手段】チタニルオキシフタロシアニンを含有する
層における、炭素原子４原子ごとにヒドロキシル基を有
するジオール以上のアルキルポリオールの含有量が、チ
タニルオキシフタロシアニン1mol当たりアルキルポリオ
ールのヒドロキシル基が0.1mol以上100mol以下になる含
有量の電子写真用感光体と、チタニルオキシフタロシア
ニンを含有する塗布液における、炭素原子４原子ごとに
ヒドロキシル基を有するジオール以上のアルキルポリオ
ールの含有量が、チタニルオキシフタロシアニン1mol当
たりアルキルポリオールのヒドロキシル基が0.1mol以上
100mol以下になる含有量の電子写真用感光体の製造法で
本課題を達成できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電子写真方式のプリ
ンター、複写機、ファクシミリなどに用いられる電子写
真用感光体およびその製造方法に関し、詳しくは、感光
層における光導電材料の改良により、優れた安定性を有
する電子写真用感光体およびその製造方法に関する。
ンター、複写機、ファクシミリなどに用いられる電子写
真用感光体およびその製造方法に関し、詳しくは、感光
層における光導電材料の改良により、優れた安定性を有
する電子写真用感光体およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】電子写真感光体には暗所で表面電荷を保
持する機能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく
光を受容して電荷を輸送する機能が要求され、一つの層
でこれらの機能を併せ持ったいわゆる単層型感光体と、
主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保
持および光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離
した層を積層したいわゆる積層型感光体がある。
持する機能、光を受容して電荷を発生する機能、同じく
光を受容して電荷を輸送する機能が要求され、一つの層
でこれらの機能を併せ持ったいわゆる単層型感光体と、
主として電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保
持および光受容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離
した層を積層したいわゆる積層型感光体がある。
【０００３】これらの電子写真用感光体を用いた電子写
真法による画像形成には、例えば、カールソン法が適用
される。この方式での画像形成は暗所での感光体へのコ
ロナ放電による帯電、帯電された感光体表面上への原稿
の文字や絵などの静電画像の形成、形成された静電画像
のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙などの支
持体への転写定着により行われ、トナー像転写後の感光
体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った後、
再使用に供される。従来より、上述の電子写真用感光体
の感光材料としては、セレン、セレン合金、酸化亜鉛あ
るいは硫化カドミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結
着剤中に分散させたものの他に、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、９，１０−アントラセンジオールポリエステ
ル、ヒドラゾン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジ
ン、フタロシアニンまたはビスアゾ化合物などの有機光
導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、あるいは
真空蒸着または昇華させたものなどが利用されている。
真法による画像形成には、例えば、カールソン法が適用
される。この方式での画像形成は暗所での感光体へのコ
ロナ放電による帯電、帯電された感光体表面上への原稿
の文字や絵などの静電画像の形成、形成された静電画像
のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙などの支
持体への転写定着により行われ、トナー像転写後の感光
体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った後、
再使用に供される。従来より、上述の電子写真用感光体
の感光材料としては、セレン、セレン合金、酸化亜鉛あ
るいは硫化カドミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結
着剤中に分散させたものの他に、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、９，１０−アントラセンジオールポリエステ
ル、ヒドラゾン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジ
ン、フタロシアニンまたはビスアゾ化合物などの有機光
導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、あるいは
真空蒸着または昇華させたものなどが利用されている。
【０００４】一方、かかる有機光導電性物質のうち、チ
タニルオキシフタロシアニンについても種々の検討がな
されてきている。特に、添加剤を加えて安定性に優れた
ものとして、２つのヒドロキシル基が互いに非隣接位に
ある炭素原子に結合した炭素数３〜１２のアルキルジオ
ール化合物を、Ｘ線のブラッグ角（２θ±０．２°）に
おいて２７．２°に最大ピークを持つチタニルオキシフ
タロシアニンに添加するものについては特開平５−３１
３３８９号に記載がある。
タニルオキシフタロシアニンについても種々の検討がな
されてきている。特に、添加剤を加えて安定性に優れた
ものとして、２つのヒドロキシル基が互いに非隣接位に
ある炭素原子に結合した炭素数３〜１２のアルキルジオ
ール化合物を、Ｘ線のブラッグ角（２θ±０．２°）に
おいて２７．２°に最大ピークを持つチタニルオキシフ
タロシアニンに添加するものについては特開平５−３１
３３８９号に記載がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上述のように、添加剤
を加えたチタニルオキシフタロシアニンを電子写真用感
光体の感光材料として用いることは公知であり、安定性
向上についても種々検討されてきているが、これらの特
性に関係する物質が必ずしも明確になっていないのが現
状であった。即ち、添加剤を加えたチタニルオキシフタ
ロシアニンの種々の検討例が提示されてきているが、添
加剤と電子写真特性、特に安定性との関係が必ずしも明
確ではなかった。
を加えたチタニルオキシフタロシアニンを電子写真用感
光体の感光材料として用いることは公知であり、安定性
向上についても種々検討されてきているが、これらの特
性に関係する物質が必ずしも明確になっていないのが現
状であった。即ち、添加剤を加えたチタニルオキシフタ
ロシアニンの種々の検討例が提示されてきているが、添
加剤と電子写真特性、特に安定性との関係が必ずしも明
確ではなかった。
【０００６】そこで本発明の目的は、かかる関係を明確
にし、電子写真特性、特に安定性に優れた電子写真用感
光体とその製造方法を提供することにある。
にし、電子写真特性、特に安定性に優れた電子写真用感
光体とその製造方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、感光層においてチタニ
ルオキシフタロシアニンを含有する層における特定のア
ルキルポリオールの含有量を特定範囲内にしたところ、
安定性が大幅に向上することを見出し、本発明を完成す
るに至った。
を解決すべく鋭意検討した結果、感光層においてチタニ
ルオキシフタロシアニンを含有する層における特定のア
ルキルポリオールの含有量を特定範囲内にしたところ、
安定性が大幅に向上することを見出し、本発明を完成す
るに至った。
【０００８】即ち、本発明の電子写真用感光体は、導電
性基体上に感光層を有し該感光層が光導電材料として少
なくともチタニルオキシフタロシアニンを含有する電子
写真用感光体において、チタニルオキシフタロシアニン
を含有する層における、炭素原子４原子ごとにヒドロキ
シル基を有するジオール以上のアルキルポリオールの含
有量が、チタニルオキシフタロシアニン１ｍｏｌ当たり
アルキルポリオールのヒドロキシル基が０．１ｍｏｌ以
上１００ｍｏｌ以下になる含有量であることを特徴とす
るものである。
性基体上に感光層を有し該感光層が光導電材料として少
なくともチタニルオキシフタロシアニンを含有する電子
写真用感光体において、チタニルオキシフタロシアニン
を含有する層における、炭素原子４原子ごとにヒドロキ
シル基を有するジオール以上のアルキルポリオールの含
有量が、チタニルオキシフタロシアニン１ｍｏｌ当たり
アルキルポリオールのヒドロキシル基が０．１ｍｏｌ以
上１００ｍｏｌ以下になる含有量であることを特徴とす
るものである。
【０００９】一方、本発明の電子写真用感光体の製造方
法は、導電性基体上に感光層を塗布することを含む電子
写真用感光体の製造方法において、チタニルオキシフタ
ロシアニンを含有する塗布液における、炭素原子４原子
ごとにヒドロキシル基を有するジオール以上のアルキル
ポリオールの含有量が、チタニルオキシフタロシアニン
１ｍｏｌ当たりアルキルポリオールのヒドロキシル基が
０．１ｍｏｌ以上１００ｍｏｌ以下になる含有量である
ことを特徴とするものである。
法は、導電性基体上に感光層を塗布することを含む電子
写真用感光体の製造方法において、チタニルオキシフタ
ロシアニンを含有する塗布液における、炭素原子４原子
ごとにヒドロキシル基を有するジオール以上のアルキル
ポリオールの含有量が、チタニルオキシフタロシアニン
１ｍｏｌ当たりアルキルポリオールのヒドロキシル基が
０．１ｍｏｌ以上１００ｍｏｌ以下になる含有量である
ことを特徴とするものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の感光体の具体的構
成を図面に基づいて説明する。電子写真用感光体には、
いわゆる負帯電積層型感光体、正帯電積層型感光体、正
帯電単層型感光体などがある。以下に負帯電積層型感光
体を例にとり具体的に説明するが、チタニルオキシフタ
ロシアニンおよびアルキルポリオールに関する以外の、
感光体の形成もしくは製造等のための物質・方法等は公
知の物質・方法等からも適宜好適なものを選択すること
ができる。
成を図面に基づいて説明する。電子写真用感光体には、
いわゆる負帯電積層型感光体、正帯電積層型感光体、正
帯電単層型感光体などがある。以下に負帯電積層型感光
体を例にとり具体的に説明するが、チタニルオキシフタ
ロシアニンおよびアルキルポリオールに関する以外の、
感光体の形成もしくは製造等のための物質・方法等は公
知の物質・方法等からも適宜好適なものを選択すること
ができる。
【００１１】図１は代表的な電子写真用感光体の断面図
であり、（ａ）は機能分離型電子写真用感光体であり、
（ｂ）は単層型電子写真用感光体である。負帯電型電子
写真用感光体では、導電性基体１の上に、下引層２、電
荷発生機能を備えた電荷発生層３および電荷輸送機能を
備えた電荷輸送層４からなる感光層５が、順次積層され
ている。正帯電単層型電子写真用感光体では、導電性基
体１の上に、下引層２、電荷発生および電荷輸送の機能
を兼ねた単一の感光層５が、順次積層されている。いず
れの型においても下引層２は必ずしも必要ではない。こ
れらの感光層５には受光して電荷を発生する電荷発生剤
が含まれている。 〔図１〕導電性基体１は、感光体の電極としての役目と
同時に他の各層の支持体としての役目も持っており、円
筒状、板状、フィルム状のいずれでもよく、材質的には
アルミニウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属、あ
るいはガラス、樹脂などの上に導電処理を施したもので
もよい。
であり、（ａ）は機能分離型電子写真用感光体であり、
（ｂ）は単層型電子写真用感光体である。負帯電型電子
写真用感光体では、導電性基体１の上に、下引層２、電
荷発生機能を備えた電荷発生層３および電荷輸送機能を
備えた電荷輸送層４からなる感光層５が、順次積層され
ている。正帯電単層型電子写真用感光体では、導電性基
体１の上に、下引層２、電荷発生および電荷輸送の機能
を兼ねた単一の感光層５が、順次積層されている。いず
れの型においても下引層２は必ずしも必要ではない。こ
れらの感光層５には受光して電荷を発生する電荷発生剤
が含まれている。 〔図１〕導電性基体１は、感光体の電極としての役目と
同時に他の各層の支持体としての役目も持っており、円
筒状、板状、フィルム状のいずれでもよく、材質的には
アルミニウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属、あ
るいはガラス、樹脂などの上に導電処理を施したもので
もよい。
【００１２】下引層２には、アルコール可溶ポリアミ
ド、溶剤可溶芳香族ポリアミド、熱硬化型ウレタン樹脂
などを用いることができる。アルコール可溶ポリアミド
としては、ナイロン６、ナイロン８、ナイロン１２、ナ
イロン６６、ナイロン６１０、ナイロン６１２などの共
重合化合物や、Ｎ−アルキル変性またはＮ−アルコキシ
アルキル変性ナイロンなどが好ましい。これらの具体的
な化合物として、アミランＣＭ８０００（東レ（株）
製、６／６６／６１０／１２共重合ナイロン）、エルバ
マイド９０６１（デュポン・ジャパン（株）製、６／６
６／６１２共重合ナイロン）、ダイアミドＴ−１７０
（ダイセル・ヒュルス（株）製、ナイロン１２主体共重
合ナイロン）などを挙げることができる。
ド、溶剤可溶芳香族ポリアミド、熱硬化型ウレタン樹脂
などを用いることができる。アルコール可溶ポリアミド
としては、ナイロン６、ナイロン８、ナイロン１２、ナ
イロン６６、ナイロン６１０、ナイロン６１２などの共
重合化合物や、Ｎ−アルキル変性またはＮ−アルコキシ
アルキル変性ナイロンなどが好ましい。これらの具体的
な化合物として、アミランＣＭ８０００（東レ（株）
製、６／６６／６１０／１２共重合ナイロン）、エルバ
マイド９０６１（デュポン・ジャパン（株）製、６／６
６／６１２共重合ナイロン）、ダイアミドＴ−１７０
（ダイセル・ヒュルス（株）製、ナイロン１２主体共重
合ナイロン）などを挙げることができる。
【００１３】更に、下引層２には、ＴｉＯ2 、アルミ
ナ、炭酸カルシウム、シリカ等の無機微粉末を添加する
ことができる。電荷発生層３は、有機光導電性物質の粒
子をそのまま、または樹脂結着剤を用いて溶剤に分散さ
せた材料を塗布して形成され、光を受容して電荷を発生
する。電荷発生層３は、その電荷発生効率が高いことと
同時に発生した電荷の電荷輸送層４への注入性が重要
で、電界依存性が少なく低電界でも注入の良いことが望
ましい。
ナ、炭酸カルシウム、シリカ等の無機微粉末を添加する
ことができる。電荷発生層３は、有機光導電性物質の粒
子をそのまま、または樹脂結着剤を用いて溶剤に分散さ
せた材料を塗布して形成され、光を受容して電荷を発生
する。電荷発生層３は、その電荷発生効率が高いことと
同時に発生した電荷の電荷輸送層４への注入性が重要
で、電界依存性が少なく低電界でも注入の良いことが望
ましい。
【００１４】本発明においては、電荷発生物質として少
なくともチタニルオキシフタロシアニンが、添加剤とし
て少なくとも炭素原子４原子ごとにヒドロキシル基を有
するジオール以上のアルキルポリオールが含まれている
必要があるが、他の電荷発生物質、例えば各種フタロシ
アニン、アゾ、キノン、インジゴ、シアニン、スクアリ
リウム、アズレニウム化合物などの顔料や染料を併用す
ることもできる。
なくともチタニルオキシフタロシアニンが、添加剤とし
て少なくとも炭素原子４原子ごとにヒドロキシル基を有
するジオール以上のアルキルポリオールが含まれている
必要があるが、他の電荷発生物質、例えば各種フタロシ
アニン、アゾ、キノン、インジゴ、シアニン、スクアリ
リウム、アズレニウム化合物などの顔料や染料を併用す
ることもできる。
【００１５】また、本発明においては、かかる電荷発生
層における炭素原子４原子ごとにヒドロキシル基を有す
るジオール以上のアルキルポリオールの含有量は、チタ
ニルオキシフタロシアニン１ｍｏｌ当たりアルキルポリ
オールのヒドロキシル基が０．１ｍｏｌ以上１００ｍｏ
ｌ以下になる含有量とし、２０ｍｏｌ以上４０ｍｏｌ以
下であればより好ましい。
層における炭素原子４原子ごとにヒドロキシル基を有す
るジオール以上のアルキルポリオールの含有量は、チタ
ニルオキシフタロシアニン１ｍｏｌ当たりアルキルポリ
オールのヒドロキシル基が０．１ｍｏｌ以上１００ｍｏ
ｌ以下になる含有量とし、２０ｍｏｌ以上４０ｍｏｌ以
下であればより好ましい。
【００１６】このようにすることで安定性が大幅に向上
する作用は必ずしも明確ではないが、以下のように考え
ることもできる。即ち、チタニルオキシフタロシアニン
分子の外周部の窒素原子とアルキルポリオールのヒドロ
キシル基の水素原子が水素結合を生じ、この際炭素原子
４原子ごとにヒドロキシル基を有するとチタニルオキシ
フタロシアニン分子の分子間距離に適合した頻度と角度
でヒドロキシル基が配位するものと考えることもでき
る。
する作用は必ずしも明確ではないが、以下のように考え
ることもできる。即ち、チタニルオキシフタロシアニン
分子の外周部の窒素原子とアルキルポリオールのヒドロ
キシル基の水素原子が水素結合を生じ、この際炭素原子
４原子ごとにヒドロキシル基を有するとチタニルオキシ
フタロシアニン分子の分子間距離に適合した頻度と角度
でヒドロキシル基が配位するものと考えることもでき
る。
【００１７】さらに、チタニルオキシフタロシアニン１
ｍｏｌ当たりアルキルポリオールのヒドロキシル基が
０．１ｍｏｌ未満であると、チタニルオキシフタロシア
ニン分子の外周部の窒素原子すべてにアルキルポリオー
ルのヒドロキシル基による水素結合の効果を十分に及ぼ
すことができないため、安定性向上の効果が減少し、ま
た同１００ｍｏｌを越えると大過剰なアルキルポリオー
ルにより感度低下等が生じると考えることもできる。
ｍｏｌ当たりアルキルポリオールのヒドロキシル基が
０．１ｍｏｌ未満であると、チタニルオキシフタロシア
ニン分子の外周部の窒素原子すべてにアルキルポリオー
ルのヒドロキシル基による水素結合の効果を十分に及ぼ
すことができないため、安定性向上の効果が減少し、ま
た同１００ｍｏｌを越えると大過剰なアルキルポリオー
ルにより感度低下等が生じると考えることもできる。
【００１８】本発明で使用し得るチタニルオキシフタロ
シアニンは例えば以下のように合成することができるほ
か、特開平３−３５２４５号に記載の例なども適用でき
る。 ［合成例］反応容器にｏ−フタロジニトリル（東京化成
工業（株）製）８００ｇ、キノリン（関東化学（株）
製）１．８Ｌを加えて攪拌した。窒素雰囲気下四塩化チ
タン（キシダ化学（株）製）２９７ｇを滴下し攪拌し
た。滴下後１８０℃１５時間加熱・攪拌した。
シアニンは例えば以下のように合成することができるほ
か、特開平３−３５２４５号に記載の例なども適用でき
る。 ［合成例］反応容器にｏ−フタロジニトリル（東京化成
工業（株）製）８００ｇ、キノリン（関東化学（株）
製）１．８Ｌを加えて攪拌した。窒素雰囲気下四塩化チ
タン（キシダ化学（株）製）２９７ｇを滴下し攪拌し
た。滴下後１８０℃１５時間加熱・攪拌した。
【００１９】この反応液を１３０℃まで放冷してから濾
過し、Ｎーメチルー２ーピロリジノン（関東化学（株）
製）で洗浄した。このウエットケーキを窒素雰囲気下Ｎ
ーメチルー２ーピロリジノンで１６０℃１時間加熱・攪
拌した。これを放冷・濾過し、Ｎーメチルー２ーピロリ
ジノン、アセトン（関東化学（株）製）、メタノール
（関東化学（株）製）、および温水で順次洗浄しウエッ
トケーキとした。
過し、Ｎーメチルー２ーピロリジノン（関東化学（株）
製）で洗浄した。このウエットケーキを窒素雰囲気下Ｎ
ーメチルー２ーピロリジノンで１６０℃１時間加熱・攪
拌した。これを放冷・濾過し、Ｎーメチルー２ーピロリ
ジノン、アセトン（関東化学（株）製）、メタノール
（関東化学（株）製）、および温水で順次洗浄しウエッ
トケーキとした。
【００２０】このウエットケーキをさらに水４Ｌ・３６
％塩酸（関東化学（株）製）３６０ｍＬの希塩酸で８０
℃１時間加熱・攪拌した。これを放冷・濾過し、温水で
洗浄したのち乾燥した。−５℃の９６％硫酸（関東化学
（株）製）４ｋｇに、液温が−５℃を超えないように冷
却・攪拌しながら上記のチタニルオキシフタロシアニン
２００ｇを加えた。次に−５℃に保持して１時間冷却・
攪拌した。さらに氷水に、液温が１０℃を超えないよう
に冷却・攪拌しながら上記の硫酸溶液を加えて１時間冷
却・攪拌した。これを濾過し、温水で洗浄しウエットケ
ーキとした。
％塩酸（関東化学（株）製）３６０ｍＬの希塩酸で８０
℃１時間加熱・攪拌した。これを放冷・濾過し、温水で
洗浄したのち乾燥した。−５℃の９６％硫酸（関東化学
（株）製）４ｋｇに、液温が−５℃を超えないように冷
却・攪拌しながら上記のチタニルオキシフタロシアニン
２００ｇを加えた。次に−５℃に保持して１時間冷却・
攪拌した。さらに氷水に、液温が１０℃を超えないよう
に冷却・攪拌しながら上記の硫酸溶液を加えて１時間冷
却・攪拌した。これを濾過し、温水で洗浄しウエットケ
ーキとした。
【００２１】このウエットケーキをさらに水１０Ｌ・３
６％塩酸７７０ｍＬの希塩酸と混合し８０℃１時間加熱
・攪拌した。これを放冷・濾過し、温水で洗浄しウエッ
トケーキとした。得られたウエットケーキとｏ−ジクロ
ロベンゼン（関東化学（株）製）１．５Ｌを直径８ｍｍ
のジルコニアボール６．６ｋｇを入れたボールミル装置
に入れ２４時間ミリングした。これをアセトン、メタノ
ールで取り出し濾過し、水で洗浄したのち乾燥して、チ
タニルオキシフタロシアニンを得た。
６％塩酸７７０ｍＬの希塩酸と混合し８０℃１時間加熱
・攪拌した。これを放冷・濾過し、温水で洗浄しウエッ
トケーキとした。得られたウエットケーキとｏ−ジクロ
ロベンゼン（関東化学（株）製）１．５Ｌを直径８ｍｍ
のジルコニアボール６．６ｋｇを入れたボールミル装置
に入れ２４時間ミリングした。これをアセトン、メタノ
ールで取り出し濾過し、水で洗浄したのち乾燥して、チ
タニルオキシフタロシアニンを得た。
【００２２】さらに、チタニルオキシフタロシアニン
は、感度が好適であるとの見地からチタニルオキシフタ
ロシアニンと前記アルキルポリオールとの混合物のＸ線
回折スペクトルのブラッグ角（２θ±０．２°）におい
て９．６°に最大ピークを有するものも好ましく、さら
に少なくとも９．６°、１４．２°、１４．７°、１
８．０°、２４．０°および２７．２°に回折ピークを
有し、かつ９．６°に最大ピークを有する（以後９．６
°に最大ピークを有する回折ピーク群と略称する）もの
がより好ましい。
は、感度が好適であるとの見地からチタニルオキシフタ
ロシアニンと前記アルキルポリオールとの混合物のＸ線
回折スペクトルのブラッグ角（２θ±０．２°）におい
て９．６°に最大ピークを有するものも好ましく、さら
に少なくとも９．６°、１４．２°、１４．７°、１
８．０°、２４．０°および２７．２°に回折ピークを
有し、かつ９．６°に最大ピークを有する（以後９．６
°に最大ピークを有する回折ピーク群と略称する）もの
がより好ましい。
【００２３】また、チタニルオキシフタロシアニンと前
記アルキルポリオールとの混合物のＸ線回折スペクトル
のブラッグ角（２θ±０．２°）において２７．２°に
最大ピークを有するものも好ましい。一方、本発明で使
用し得る炭素原子４原子ごとにヒドロキシル基を有する
ジオール以上のアルキルポリオールは市販品を用いるか
または以下の（１）〜（６）の文献等により合成するこ
とができる。 （１）T. Lesiak, et al., Chem. Stosow., 16(3), 259
(1972) （２）D. Segev, 欧州特許２９２１２８号 （３）森内ら、特開平１−６１４７３号 （４）M. Kwiatkowski, et al., 国際特許９０／００６
２２号 （５）H. J. Weyer, et al., ドイツ特許３９０３３６
３号 （６）C. Sund, et al., Tetrahedron, 52(37), 12275
(1996) 電荷発生層３は電荷輸送層４が積層されるので、その膜
厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり、一般的には
５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下である。電荷発
生層３は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送物質
などを添加して使用することも可能である。電荷発生層
用の樹脂結着剤としては、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ、ポリビニ
ルブチラール、フェノキシ、シリコーン、メタクリル酸
エステル、塩化ビニル、ケタール、酢酸ビニルなどの重
合および共重合体、およびこれらのハロゲン化物、シア
ノエチル化合物などを適宜組み合わせて使用することが
可能である。なお、電荷発生物質の使用量は、かかる樹
脂結着剤１００重量部に対し、１０〜５０００重量部、
好ましくは５０〜１０００重量部である。
記アルキルポリオールとの混合物のＸ線回折スペクトル
のブラッグ角（２θ±０．２°）において２７．２°に
最大ピークを有するものも好ましい。一方、本発明で使
用し得る炭素原子４原子ごとにヒドロキシル基を有する
ジオール以上のアルキルポリオールは市販品を用いるか
または以下の（１）〜（６）の文献等により合成するこ
とができる。 （１）T. Lesiak, et al., Chem. Stosow., 16(3), 259
(1972) （２）D. Segev, 欧州特許２９２１２８号 （３）森内ら、特開平１−６１４７３号 （４）M. Kwiatkowski, et al., 国際特許９０／００６
２２号 （５）H. J. Weyer, et al., ドイツ特許３９０３３６
３号 （６）C. Sund, et al., Tetrahedron, 52(37), 12275
(1996) 電荷発生層３は電荷輸送層４が積層されるので、その膜
厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり、一般的には
５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下である。電荷発
生層３は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送物質
などを添加して使用することも可能である。電荷発生層
用の樹脂結着剤としては、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ、ポリビニ
ルブチラール、フェノキシ、シリコーン、メタクリル酸
エステル、塩化ビニル、ケタール、酢酸ビニルなどの重
合および共重合体、およびこれらのハロゲン化物、シア
ノエチル化合物などを適宜組み合わせて使用することが
可能である。なお、電荷発生物質の使用量は、かかる樹
脂結着剤１００重量部に対し、１０〜５０００重量部、
好ましくは５０〜１０００重量部である。
【００２４】電荷輸送層４は、樹脂結着剤中に電荷輸送
物質、例えば、各種ヒドラゾン系化合物、スチリル系化
合物、アミン系化合物およびこれらの誘導体の単独また
は組み合わせたものを溶解させた材料からなる塗布膜で
あり、暗所では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、
光受容時には電荷発生層から注入される電荷を輸送する
機能を有する。電荷輸送層用の樹脂結着剤としては、ポ
リカーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、メタク
リル酸エステルの重合体および共重合体などが用いられ
るが、機械的、化学的および電気的安定性、密着性など
のほかに電荷輸送物質との相溶性が重要である。電荷輸
送物質の使用量は、樹脂結着剤１００重量部に対し、２
０〜５００重量部、好ましくは３０〜３００重量部であ
る。電荷輸送層の膜厚は実用的に有効な表面電位を維持
するためには３〜５０μｍの範囲が好ましく、より好適
には１５〜４０μｍである。
物質、例えば、各種ヒドラゾン系化合物、スチリル系化
合物、アミン系化合物およびこれらの誘導体の単独また
は組み合わせたものを溶解させた材料からなる塗布膜で
あり、暗所では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、
光受容時には電荷発生層から注入される電荷を輸送する
機能を有する。電荷輸送層用の樹脂結着剤としては、ポ
リカーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、メタク
リル酸エステルの重合体および共重合体などが用いられ
るが、機械的、化学的および電気的安定性、密着性など
のほかに電荷輸送物質との相溶性が重要である。電荷輸
送物質の使用量は、樹脂結着剤１００重量部に対し、２
０〜５００重量部、好ましくは３０〜３００重量部であ
る。電荷輸送層の膜厚は実用的に有効な表面電位を維持
するためには３〜５０μｍの範囲が好ましく、より好適
には１５〜４０μｍである。
【００２５】なお、本発明の電子写真用感光体における
前記感光層は、単層型および積層型の双方を含むもので
あり、いずれかに限定されるものではない。前述の混合
および分散された各種塗布液の塗布法としては、浸漬塗
布法、噴霧塗布法などが適用できる。なお、本発明の製
造方法における前記塗布液は、浸漬塗布法または噴霧塗
布法等の種々の塗布方法に適用することが可能であり、
いずれかの塗布方法に限定される塗布液ではない。
前記感光層は、単層型および積層型の双方を含むもので
あり、いずれかに限定されるものではない。前述の混合
および分散された各種塗布液の塗布法としては、浸漬塗
布法、噴霧塗布法などが適用できる。なお、本発明の製
造方法における前記塗布液は、浸漬塗布法または噴霧塗
布法等の種々の塗布方法に適用することが可能であり、
いずれかの塗布方法に限定される塗布液ではない。
【００２６】
【実施例】以下に本発明における具体的な実施例を示す
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 ［実施例１］ポリアミド樹脂（東レ（株）製アミランＣ
Ｍ８０００）７０重量部、メタノール（和光純薬工業
（株）製）９３０重量部を混合し、下引層塗布液を作製
した。この下引層塗布液をアルミニウム基体上に浸漬塗
布法により塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍの下引層
を形成した。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 ［実施例１］ポリアミド樹脂（東レ（株）製アミランＣ
Ｍ８０００）７０重量部、メタノール（和光純薬工業
（株）製）９３０重量部を混合し、下引層塗布液を作製
した。この下引層塗布液をアルミニウム基体上に浸漬塗
布法により塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍの下引層
を形成した。
【００２７】合成例で合成したチタニルオキシフタロシ
アニン１０重量部、１，４−ブタンジオール（和光純薬
工業（株）製）１５．６５重量部（チタニルオキシフタ
ロシアニン１ｍｏｌ当たりアルキルポリオールのヒドロ
キシル基が２０ｍｏｌに相当、以下同様）、ジクロロメ
タン（和光純薬工業（株）製）６８６重量部、１，２−
ジクロロエタン（和光純薬工業（株）製）２９４重量部
を混合し、さらに超音波分散した。
アニン１０重量部、１，４−ブタンジオール（和光純薬
工業（株）製）１５．６５重量部（チタニルオキシフタ
ロシアニン１ｍｏｌ当たりアルキルポリオールのヒドロ
キシル基が２０ｍｏｌに相当、以下同様）、ジクロロメ
タン（和光純薬工業（株）製）６８６重量部、１，２−
ジクロロエタン（和光純薬工業（株）製）２９４重量部
を混合し、さらに超音波分散した。
【００２８】さらにこの分散液に塩化ビニル系樹脂（日
本ゼオン（株）製ＭＲ−１１０）１０重量部を混合し、
さらに超音波分散して電荷発生層塗布液を作製した。こ
の塗布液の一部を蒸発乾固させ、Ｘ線回折スペクトルを
Ｘ線回折装置（マックサイエンス（株）製ＭＸＰ１８Ｖ
Ａ）を用いて測定したところ９．６°に最大ピークを有
した。測定したＸ線回折スペクトルのチャート例を図２
に示す。この電荷発生層塗布液を上記の下引層上に浸漬
塗布法により塗布し、乾燥後の膜厚が０．２μｍの電荷
発生層を形成した。 〔図２〕４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド
フェニル（２−チエニルメチル）ヒドラゾン（富士電機
（株）製）１００重量部、ポリカーボネート樹脂（帝人
化成（株）製パンライトＫ−１３００）１００重量部、
ジクロロメタン８００重量部、シランカップリング剤
（信越化学工業（株）製ＫＰ−３４０）１重量部を混合
し、電荷輸送層塗布液を作製した。この電荷輸送層塗布
液を上記の電荷発生層上に浸漬塗布法により塗布し、乾
燥後の膜厚が２０μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真
用感光体を製造した。
本ゼオン（株）製ＭＲ−１１０）１０重量部を混合し、
さらに超音波分散して電荷発生層塗布液を作製した。こ
の塗布液の一部を蒸発乾固させ、Ｘ線回折スペクトルを
Ｘ線回折装置（マックサイエンス（株）製ＭＸＰ１８Ｖ
Ａ）を用いて測定したところ９．６°に最大ピークを有
した。測定したＸ線回折スペクトルのチャート例を図２
に示す。この電荷発生層塗布液を上記の下引層上に浸漬
塗布法により塗布し、乾燥後の膜厚が０．２μｍの電荷
発生層を形成した。 〔図２〕４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド
フェニル（２−チエニルメチル）ヒドラゾン（富士電機
（株）製）１００重量部、ポリカーボネート樹脂（帝人
化成（株）製パンライトＫ−１３００）１００重量部、
ジクロロメタン８００重量部、シランカップリング剤
（信越化学工業（株）製ＫＰ−３４０）１重量部を混合
し、電荷輸送層塗布液を作製した。この電荷輸送層塗布
液を上記の電荷発生層上に浸漬塗布法により塗布し、乾
燥後の膜厚が２０μｍの電荷輸送層を形成し、電子写真
用感光体を製造した。
【００２９】［実施例２］１，４−ブタンジオールを３
１．２９重量部（４０ｍｏｌに相当）に変えた以外は、
実施例１と同様に電子写真用感光体を製造した。実施例
１と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、９．
６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有した。
１．２９重量部（４０ｍｏｌに相当）に変えた以外は、
実施例１と同様に電子写真用感光体を製造した。実施例
１と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、９．
６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有した。
【００３０】［実施例３］１，４−ブタンジオールを
０．０７８重量部（０．１ｍｏｌに相当）に変えた以外
は、実施例１と同様に電子写真用感光体を製造した。実
施例１と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、
９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有した。
０．０７８重量部（０．１ｍｏｌに相当）に変えた以外
は、実施例１と同様に電子写真用感光体を製造した。実
施例１と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、
９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有した。
【００３１】［実施例４］１，４−ブタンジオールを７
８．２３重量部（１００ｍｏｌに相当）に変えた以外
は、実施例１と同様に電子写真用感光体を製造した。実
施例１と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、
９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有した。
８．２３重量部（１００ｍｏｌに相当）に変えた以外
は、実施例１と同様に電子写真用感光体を製造した。実
施例１と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、
９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有した。
【００３２】［実施例５］チタニルオキシフタロシアニ
ンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したものに
変えた以外は、実施例１と同様に電子写真用感光体を製
造した。実施例１と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
ンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したものに
変えた以外は、実施例１と同様に電子写真用感光体を製
造した。実施例１と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
【００３３】［実施例６］チタニルオキシフタロシアニ
ンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したものに
変えた以外は、実施例２と同様に電子写真用感光体を製
造した。実施例２と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
ンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したものに
変えた以外は、実施例２と同様に電子写真用感光体を製
造した。実施例２と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
【００３４】［実施例７］チタニルオキシフタロシアニ
ンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したものに
変えた以外は、実施例３と同様に電子写真用感光体を製
造した。実施例３と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
ンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したものに
変えた以外は、実施例３と同様に電子写真用感光体を製
造した。実施例３と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
【００３５】［実施例８］チタニルオキシフタロシアニ
ンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したものに
変えた以外は、実施例４と同様に電子写真用感光体を製
造した。実施例４と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
ンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したものに
変えた以外は、実施例４と同様に電子写真用感光体を製
造した。実施例４と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
【００３６】［実施例９］１，４−ブタンジオール１
５．６５重量部を１，４，７−ヘプタントリオール（文
献例により富士電機（株）で合成）１７．１５重量部
（２０ｍｏｌに相当）に変えた以外は、実施例１と同様
に電子写真用感光体を製造した。実施例１と同様にＸ線
回折スペクトルを測定したところ、９．６°に最大ピー
クを有する回折ピーク群を有した。
５．６５重量部を１，４，７−ヘプタントリオール（文
献例により富士電機（株）で合成）１７．１５重量部
（２０ｍｏｌに相当）に変えた以外は、実施例１と同様
に電子写真用感光体を製造した。実施例１と同様にＸ線
回折スペクトルを測定したところ、９．６°に最大ピー
クを有する回折ピーク群を有した。
【００３７】［実施例１０］１，４−ブタンジオール３
１．２９重量部を１，４，７−ヘプタントリオール３
４．３１重量部（４０ｍｏｌに相当）に変えた以外は、
実施例２と同様に電子写真用感光体を製造した。実施例
２と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、９．
６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有した。
１．２９重量部を１，４，７−ヘプタントリオール３
４．３１重量部（４０ｍｏｌに相当）に変えた以外は、
実施例２と同様に電子写真用感光体を製造した。実施例
２と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、９．
６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有した。
【００３８】［実施例１１］１，４−ブタンジオール
０．０７８重量部を１，４，７−ヘプタントリオール
０．０８６重量部（０．１ｍｏｌに相当）に変えた以外
は、実施例３と同様に電子写真用感光体を製造した。実
施例３と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、
９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有した。
０．０７８重量部を１，４，７−ヘプタントリオール
０．０８６重量部（０．１ｍｏｌに相当）に変えた以外
は、実施例３と同様に電子写真用感光体を製造した。実
施例３と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、
９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有した。
【００３９】［実施例１２］１，４−ブタンジオール７
８．２３重量部を１，４，７−ヘプタントリオール８
５．７６重量部（１００ｍｏｌに相当）に変えた以外
は、実施例４と同様に電子写真用感光体を製造した。実
施例４と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、
９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有した。
８．２３重量部を１，４，７−ヘプタントリオール８
５．７６重量部（１００ｍｏｌに相当）に変えた以外
は、実施例４と同様に電子写真用感光体を製造した。実
施例４と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、
９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有した。
【００４０】［実施例１３］チタニルオキシフタロシア
ニンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したもの
に変えた以外は、実施例９と同様に電子写真用感光体を
製造した。実施例９と同様にＸ線回折スペクトルを測定
したところ、２７．２°に最大ピークを有した。
ニンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したもの
に変えた以外は、実施例９と同様に電子写真用感光体を
製造した。実施例９と同様にＸ線回折スペクトルを測定
したところ、２７．２°に最大ピークを有した。
【００４１】［実施例１４］チタニルオキシフタロシア
ニンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したもの
に変えた以外は、実施例１０と同様に電子写真用感光体
を製造した。実施例１０と同様にＸ線回折スペクトルを
測定したところ、２７．２°に最大ピークを有した。
ニンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したもの
に変えた以外は、実施例１０と同様に電子写真用感光体
を製造した。実施例１０と同様にＸ線回折スペクトルを
測定したところ、２７．２°に最大ピークを有した。
【００４２】［実施例１５］チタニルオキシフタロシア
ニンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したもの
に変えた以外は、実施例１１と同様に電子写真用感光体
を製造した。実施例１１と同様にＸ線回折スペクトルを
測定したところ、２７．２°に最大ピークを有した。
ニンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したもの
に変えた以外は、実施例１１と同様に電子写真用感光体
を製造した。実施例１１と同様にＸ線回折スペクトルを
測定したところ、２７．２°に最大ピークを有した。
【００４３】［実施例１６］チタニルオキシフタロシア
ニンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したもの
に変えた以外は、実施例１２と同様に電子写真用感光体
を製造した。実施例１２と同様にＸ線回折スペクトルを
測定したところ、２７．２°に最大ピークを有した。
ニンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したもの
に変えた以外は、実施例１２と同様に電子写真用感光体
を製造した。実施例１２と同様にＸ線回折スペクトルを
測定したところ、２７．２°に最大ピークを有した。
【００４４】［実施例１７］電荷発生層塗布液をガラス
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例１と同様に電子写真用感光体を製造し
た。実施例１と同様にＸ線回折スペクトルを測定したと
ころ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有
した。
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例１と同様に電子写真用感光体を製造し
た。実施例１と同様にＸ線回折スペクトルを測定したと
ころ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有
した。
【００４５】［実施例１８］電荷発生層塗布液をガラス
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例２と同様に電子写真用感光体を製造し
た。実施例２と同様にＸ線回折スペクトルを測定したと
ころ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有
した。
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例２と同様に電子写真用感光体を製造し
た。実施例２と同様にＸ線回折スペクトルを測定したと
ころ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有
した。
【００４６】［実施例１９］電荷発生層塗布液をガラス
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例３と同様に電子写真用感光体を製造し
た。実施例３と同様にＸ線回折スペクトルを測定したと
ころ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有
した。
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例３と同様に電子写真用感光体を製造し
た。実施例３と同様にＸ線回折スペクトルを測定したと
ころ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有
した。
【００４７】［実施例２０］電荷発生層塗布液をガラス
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例４と同様に電子写真用感光体を製造し
た。実施例４と同様にＸ線回折スペクトルを測定したと
ころ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有
した。
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例４と同様に電子写真用感光体を製造し
た。実施例４と同様にＸ線回折スペクトルを測定したと
ころ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有
した。
【００４８】［実施例２１］電荷発生層塗布液をガラス
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例５と同様に電子写真用感光体を製造し
た。実施例５と同様にＸ線回折スペクトルを測定したと
ころ、２７．２°に最大ピークを有した。 ［実施例２２］電荷発生層塗布液をガラス製の密閉容器
に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱した以外は、実
施例６と同様に電子写真用感光体を製造した。実施例６
と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、２７．
２°に最大ピークを有した。
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例５と同様に電子写真用感光体を製造し
た。実施例５と同様にＸ線回折スペクトルを測定したと
ころ、２７．２°に最大ピークを有した。 ［実施例２２］電荷発生層塗布液をガラス製の密閉容器
に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱した以外は、実
施例６と同様に電子写真用感光体を製造した。実施例６
と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、２７．
２°に最大ピークを有した。
【００４９】［実施例２３］電荷発生層塗布液をガラス
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例７と同様に電子写真用感光体を製造し
た。実施例７と同様にＸ線回折スペクトルを測定したと
ころ、２７．２°に最大ピークを有した。 ［実施例２４］電荷発生層塗布液をガラス製の密閉容器
に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱した以外は、実
施例８と同様に電子写真用感光体を製造した。実施例８
と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、２７．
２°に最大ピークを有した。
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例７と同様に電子写真用感光体を製造し
た。実施例７と同様にＸ線回折スペクトルを測定したと
ころ、２７．２°に最大ピークを有した。 ［実施例２４］電荷発生層塗布液をガラス製の密閉容器
に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱した以外は、実
施例８と同様に電子写真用感光体を製造した。実施例８
と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、２７．
２°に最大ピークを有した。
【００５０】［実施例２５］電荷発生層塗布液をガラス
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例９と同様に電子写真用感光体を製造し
た。実施例９と同様にＸ線回折スペクトルを測定したと
ころ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有
した。
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例９と同様に電子写真用感光体を製造し
た。実施例９と同様にＸ線回折スペクトルを測定したと
ころ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有
した。
【００５１】［実施例２６］電荷発生層塗布液をガラス
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例１０と同様に電子写真用感光体を製造
した。実施例１０と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群
を有した。
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例１０と同様に電子写真用感光体を製造
した。実施例１０と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群
を有した。
【００５２】［実施例２７］電荷発生層塗布液をガラス
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例１１と同様に電子写真用感光体を製造
した。実施例１１と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群
を有した。
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例１１と同様に電子写真用感光体を製造
した。実施例１１と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群
を有した。
【００５３】［実施例２８］電荷発生層塗布液をガラス
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例１２と同様に電子写真用感光体を製造
した。実施例１２と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群
を有した。
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例１２と同様に電子写真用感光体を製造
した。実施例１２と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群
を有した。
【００５４】［実施例２９］電荷発生層塗布液をガラス
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例１３と同様に電子写真用感光体を製造
した。実施例１３と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例１３と同様に電子写真用感光体を製造
した。実施例１３と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
【００５５】［実施例３０］電荷発生層塗布液をガラス
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例１４と同様に電子写真用感光体を製造
した。実施例１４と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例１４と同様に電子写真用感光体を製造
した。実施例１４と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
【００５６】［実施例３１］電荷発生層塗布液をガラス
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例１５と同様に電子写真用感光体を製造
した。実施例１５と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例１５と同様に電子写真用感光体を製造
した。実施例１５と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
【００５７】［実施例３２］電荷発生層塗布液をガラス
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例１６と同様に電子写真用感光体を製造
した。実施例１６と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
製の密閉容器に入れ６０°Ｃの加熱炉で１０時間加熱し
た以外は、実施例１６と同様に電子写真用感光体を製造
した。実施例１６と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
【００５８】［比較例１］１，４−ブタンジオールを
０．０３９重量部（０．０５ｍｏｌに相当）にした以外
は、実施例１７と同様に電子写真用感光体を作製した。
実施例１７と同様にＸ線回折スペクトルを測定したとこ
ろ、回折ピーク群の中で２６．２°に新しいピークを有
した。
０．０３９重量部（０．０５ｍｏｌに相当）にした以外
は、実施例１７と同様に電子写真用感光体を作製した。
実施例１７と同様にＸ線回折スペクトルを測定したとこ
ろ、回折ピーク群の中で２６．２°に新しいピークを有
した。
【００５９】［比較例２］１，４−ブタンジオールを１
５６．４６重量部（２００ｍｏｌに相当）にした以外
は、実施例１７と同様に電子写真用感光体を作製した。
実施例１７と同様にＸ線回折スペクトルを測定したとこ
ろ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有し
た。
５６．４６重量部（２００ｍｏｌに相当）にした以外
は、実施例１７と同様に電子写真用感光体を作製した。
実施例１７と同様にＸ線回折スペクトルを測定したとこ
ろ、９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有し
た。
【００６０】［比較例３］チタニルオキシフタロシアニ
ンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したものに
変えた以外は、比較例１と同様に電子写真用感光体を製
造した。比較例１と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、回折ピーク群の中で２６．２°に新しいピー
クを有した。
ンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したものに
変えた以外は、比較例１と同様に電子写真用感光体を製
造した。比較例１と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、回折ピーク群の中で２６．２°に新しいピー
クを有した。
【００６１】［比較例４］チタニルオキシフタロシアニ
ンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したものに
変えた以外は、比較例２と同様に電子写真用感光体を製
造した。比較例２と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
ンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したものに
変えた以外は、比較例２と同様に電子写真用感光体を製
造した。比較例２と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
【００６２】［比較例５］１，４−ブタンジオール０．
０３９重量部を１，４，７−ヘプタントリオール０．０
４３重量部（０．０５ｍｏｌに相当）に変えた以外は、
比較例１と同様に電子写真用感光体を製造した。比較例
１と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、回折
ピーク群の中で２６．２°に新しいピークを有した。
０３９重量部を１，４，７−ヘプタントリオール０．０
４３重量部（０．０５ｍｏｌに相当）に変えた以外は、
比較例１と同様に電子写真用感光体を製造した。比較例
１と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、回折
ピーク群の中で２６．２°に新しいピークを有した。
【００６３】［比較例６］１，４−ブタンジオール１５
６．４６重量部を１，４，７−ヘプタントリオール１７
１．５３重量部（２００ｍｏｌに相当）に変えた以外
は、比較例２と同様に電子写真用感光体を製造した。比
較例２と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、
９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有した。
６．４６重量部を１，４，７−ヘプタントリオール１７
１．５３重量部（２００ｍｏｌに相当）に変えた以外
は、比較例２と同様に電子写真用感光体を製造した。比
較例２と同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、
９．６°に最大ピークを有する回折ピーク群を有した。
【００６４】［比較例７］チタニルオキシフタロシアニ
ンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したものに
変えた以外は、比較例５と同様に電子写真用感光体を製
造した。比較例５と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、回折ピーク群の中で２６．２°に新しいピー
クを有した。
ンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したものに
変えた以外は、比較例５と同様に電子写真用感光体を製
造した。比較例５と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、回折ピーク群の中で２６．２°に新しいピー
クを有した。
【００６５】［比較例８］チタニルオキシフタロシアニ
ンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したものに
変えた以外は、比較例６と同様に電子写真用感光体を製
造した。比較例６と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
ンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したものに
変えた以外は、比較例６と同様に電子写真用感光体を製
造した。比較例６と同様にＸ線回折スペクトルを測定し
たところ、２７．２°に最大ピークを有した。
【００６６】［比較例９］１，４−ブタンジオール３
１．２９重量部をエチレングリコール２１．５５重量部
（４０ｍｏｌに相当）に変えた以外は、実施例１８と同
様に電子写真用感光体を製造した。実施例１８と同様に
Ｘ線回折スペクトルを測定したところ、２６．２°に最
大ピークを有する回折ピーク群を有した。
１．２９重量部をエチレングリコール２１．５５重量部
（４０ｍｏｌに相当）に変えた以外は、実施例１８と同
様に電子写真用感光体を製造した。実施例１８と同様に
Ｘ線回折スペクトルを測定したところ、２６．２°に最
大ピークを有する回折ピーク群を有した。
【００６７】［比較例１０］１，４−ブタンジオール３
１．２９重量部をトリメチレングリコール２６．４３重
量部（４０ｍｏｌに相当）に変えた以外は、実施例１８
と同様に電子写真用感光体を製造した。実施例１８と同
様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、回折ピーク
群の中で２６．２°に新しいピークを有した。
１．２９重量部をトリメチレングリコール２６．４３重
量部（４０ｍｏｌに相当）に変えた以外は、実施例１８
と同様に電子写真用感光体を製造した。実施例１８と同
様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、回折ピーク
群の中で２６．２°に新しいピークを有した。
【００６８】［比較例１１］１，４−ブタンジオール３
１．２９重量部を１，５−ペンタンジオール３６．１６
重量部（４０ｍｏｌに相当）に変えた以外は、実施例１
８と同様に電子写真用感光体を製造した。実施例１８と
同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、回折ピー
ク群の中で２６．２°に新しいピークを有した。
１．２９重量部を１，５−ペンタンジオール３６．１６
重量部（４０ｍｏｌに相当）に変えた以外は、実施例１
８と同様に電子写真用感光体を製造した。実施例１８と
同様にＸ線回折スペクトルを測定したところ、回折ピー
ク群の中で２６．２°に新しいピークを有した。
【００６９】［比較例１２］チタニルオキシフタロシア
ニンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したもの
に変えた以外は、比較例９と同様に電子写真用感光体を
製造した。比較例９と同様にＸ線回折スペクトルを測定
したところ、２６．２°に最大ピークを有する回折ピー
ク群を有した。
ニンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したもの
に変えた以外は、比較例９と同様に電子写真用感光体を
製造した。比較例９と同様にＸ線回折スペクトルを測定
したところ、２６．２°に最大ピークを有する回折ピー
ク群を有した。
【００７０】［比較例１３］チタニルオキシフタロシア
ニンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したもの
に変えた以外は、比較例１０と同様に電子写真用感光体
を製造した。比較例１０と同様にＸ線回折スペクトルを
測定したところ、回折ピーク群の中で２６．２°に新し
いピークを有した。
ニンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したもの
に変えた以外は、比較例１０と同様に電子写真用感光体
を製造した。比較例１０と同様にＸ線回折スペクトルを
測定したところ、回折ピーク群の中で２６．２°に新し
いピークを有した。
【００７１】［比較例１４］チタニルオキシフタロシア
ニンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したもの
に変えた以外は、比較例１１と同様に電子写真用感光体
を製造した。比較例１１と同様にＸ線回折スペクトルを
測定したところ、回折ピーク群の中で２６．２°に新し
いピークを有した。
ニンを特開平３−３５２４５号に基づいて合成したもの
に変えた以外は、比較例１１と同様に電子写真用感光体
を製造した。比較例１１と同様にＸ線回折スペクトルを
測定したところ、回折ピーク群の中で２６．２°に新し
いピークを有した。
【００７２】このようにして得られた実施例１〜３２、
比較例１〜１４の電子写真用感光体の電気特性を静電記
録紙試験装置（（株）川口電機製作所製ＥＰＡ−８２０
０）を用いて測定した。電子写真用感光体は暗所で−５
ｋＶのコロナ放電を１０秒間おこなって表面を負に帯電
させ、続いて表面に波長７８０ｎｍのレーザー光を照射
し、表面の帯電位が−６００Ｖから−１００Ｖに減衰す
る露光量（μＪ／ｃｍ2 ）を測定した。表１は各電子写
真用感光体の露光量と安定性の判定を示してある。
比較例１〜１４の電子写真用感光体の電気特性を静電記
録紙試験装置（（株）川口電機製作所製ＥＰＡ−８２０
０）を用いて測定した。電子写真用感光体は暗所で−５
ｋＶのコロナ放電を１０秒間おこなって表面を負に帯電
させ、続いて表面に波長７８０ｎｍのレーザー光を照射
し、表面の帯電位が−６００Ｖから−１００Ｖに減衰す
る露光量（μＪ／ｃｍ2 ）を測定した。表１は各電子写
真用感光体の露光量と安定性の判定を示してある。
【００７３】
【表１】
【００７４】表１から明らかなように、実施例はいずれ
も露光量が小さいままで安定しているが、比較例は露光
量が大きくなり安定していない。
も露光量が小さいままで安定しているが、比較例は露光
量が大きくなり安定していない。
【００７５】
【発明の効果】本発明によれば、導電性基体上に感光層
を有し該感光層が光導電材料として少なくともチタニル
オキシフタロシアニンを含有する電子写真用感光体にお
いて、チタニルオキシフタロシアニンを含有する層にお
ける、炭素原子４原子ごとにヒドロキシル基を有するジ
オール以上のアルキルポリオールの含有量が、チタニル
オキシフタロシアニン１ｍｏｌ当たりアルキルポリオー
ルのヒドロキシル基が０．１ｍｏｌ以上１００ｍｏｌ以
下になる含有量にすることにより、高感度で安定した電
子写真用感光体を得ることができる。
を有し該感光層が光導電材料として少なくともチタニル
オキシフタロシアニンを含有する電子写真用感光体にお
いて、チタニルオキシフタロシアニンを含有する層にお
ける、炭素原子４原子ごとにヒドロキシル基を有するジ
オール以上のアルキルポリオールの含有量が、チタニル
オキシフタロシアニン１ｍｏｌ当たりアルキルポリオー
ルのヒドロキシル基が０．１ｍｏｌ以上１００ｍｏｌ以
下になる含有量にすることにより、高感度で安定した電
子写真用感光体を得ることができる。
【００７６】また、本発明によれば、導電性基体上に感
光層を塗布することを含む電子写真用感光体の製造方法
において、チタニルオキシフタロシアニンを含有する塗
布液における、炭素原子４原子ごとにヒドロキシル基を
有するジオール以上のアルキルポリオールの含有量が、
チタニルオキシフタロシアニン１ｍｏｌ当たりアルキル
ポリオールのヒドロキシル基が０．１ｍｏｌ以上１００
ｍｏｌ以下になる含有量にすることにより、高感度で安
定した電子写真用感光体の製造方法を得ることができ
る。
光層を塗布することを含む電子写真用感光体の製造方法
において、チタニルオキシフタロシアニンを含有する塗
布液における、炭素原子４原子ごとにヒドロキシル基を
有するジオール以上のアルキルポリオールの含有量が、
チタニルオキシフタロシアニン１ｍｏｌ当たりアルキル
ポリオールのヒドロキシル基が０．１ｍｏｌ以上１００
ｍｏｌ以下になる含有量にすることにより、高感度で安
定した電子写真用感光体の製造方法を得ることができ
る。
【図１】電子写真用感光体の断面図 （ａ）機能分離型電子写真用感光体 （ｂ）単層型電子写真用感光体
【図２】測定した電子写真用感光体のＸ線回折スペクト
ルのチャート例
ルのチャート例
１： 導電性基体 ２： 下引層 ３： 電荷発生層 ４： 電荷輸送層 ５： 感光層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 喜納 秀樹 神奈川県川崎市川崎区田辺新田１番１号 富士電機株式会社内 (72)発明者 大谷 明 神奈川県川崎市川崎区田辺新田１番１号 富士電機株式会社内
Claims (7)
- 【請求項１】導電性基体上に感光層を有し、該感光層が
光導電材料として少なくともチタニルオキシフタロシア
ニンを含有する電子写真用感光体において、チタニルオ
キシフタロシアニンを含有する層における、炭素原子４
原子ごとにヒドロキシル基を有するジオール以上のアル
キルポリオールの含有量が、チタニルオキシフタロシア
ニン１ｍｏｌ当たりアルキルポリオールのヒドロキシル
基が０．１ｍｏｌ以上１００ｍｏｌ以下になる含有量で
あることを特徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項２】前記チタニルオキシフタロシアニンと前記
アルキルポリオールとの混合物がＸ線回折スペクトルの
ブラッグ角（２θ±０．２°）において、９．６°に最
大ピークを有することを特徴とする請求項１記載の電子
写真用感光体。 - 【請求項３】前記チタニルオキシフタロシアニンと前記
アルキルポリオールとの混合物がＸ線回折スペクトルの
ブラッグ角（２θ±０．２°）において、２７．２°に
最大ピークを有することを特徴とする請求項１記載の電
子写真用感光体。 - 【請求項４】前記チタニルオキシフタロシアニンと前記
アルキルポリオールとの混合物がＸ線回折スペクトルの
ブラッグ角（２θ±０．２°）において、少なくとも
９．６°、１４．２°、１４．７°、１８．０°、２
４．０°および２７．２°に回折ピークを有することを
特徴とする請求項２記載の電子写真用感光体。 - 【請求項５】前記アルキルポリオールが１，４−ブタン
ジオールであることを特徴とする請求項１、請求項２、
請求項３または請求項４記載の電子写真用感光体。 - 【請求項６】前記アルキルポリオールが１，４，７−ヘ
プタントリオールであること特徴とする請求項１、請求
項２、請求項３または請求項４記載の電子写真用感光
体。 - 【請求項７】導電性基体上に感光層を塗布することを含
む電子写真用感光体の製造方法において、チタニルオキ
シフタロシアニンを含有する塗布液における、炭素原子
４原子ごとにヒドロキシル基を有するジオール以上のア
ルキルポリオールの含有量が、チタニルオキシフタロシ
アニン１ｍｏｌ当たりアルキルポリオールのヒドロキシ
ル基が０．１ｍｏｌ以上１００ｍｏｌ以下になる含有量
であることを特徴とする電子写真用感光体の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9030987A JPH10228123A (ja) | 1997-02-17 | 1997-02-17 | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
| DE19806046A DE19806046A1 (de) | 1997-02-17 | 1998-02-13 | Elektrofotografischer Fotoleiter und Verfahren zur Herstellung desselben |
| KR10-1998-0004521A KR100474118B1 (ko) | 1997-02-17 | 1998-02-16 | 전자사진용감광체및그의제조방법 |
| US09/024,903 US5948580A (en) | 1997-02-17 | 1998-02-17 | Electrophotographic photoconductor and method of manufacturing the same |
| CNB981052177A CN1161657C (zh) | 1997-02-17 | 1998-02-17 | 电子照相光电导体及其制造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9030987A JPH10228123A (ja) | 1997-02-17 | 1997-02-17 | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10228123A true JPH10228123A (ja) | 1998-08-25 |
Family
ID=12318984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9030987A Pending JPH10228123A (ja) | 1997-02-17 | 1997-02-17 | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPH10228123A (ja) |
| KR (1) | KR100474118B1 (ja) |
| CN (1) | CN1161657C (ja) |
| DE (1) | DE19806046A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003255572A (ja) * | 2002-03-01 | 2003-09-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体および該電子写真感光体を用いた画像形成装置 |
| JP2007046219A (ja) * | 2005-07-12 | 2007-02-22 | Canon Inc | 被記録媒体及び該被記録媒体を用いた画像形成方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10293407A (ja) * | 1997-04-21 | 1998-11-04 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
| KR100389765B1 (ko) * | 1998-06-15 | 2003-11-14 | 제일모직주식회사 | 프탈로시아닌 조성물 및 이것을 포함하는 전자사진방식의 감광체 |
| US6815132B2 (en) * | 2002-06-21 | 2004-11-09 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photoconductor materials based on new phase of titanyl phthalocyanine |
| KR100538218B1 (ko) * | 2002-07-16 | 2005-12-21 | 삼성전자주식회사 | 전자 사진용 감광체 |
| JP2020020908A (ja) * | 2018-07-31 | 2020-02-06 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 画像形成装置及び画像形成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5350655A (en) * | 1992-03-13 | 1994-09-27 | Konica Corporation | Electrophotographic photoreceptor with titanyl phthaloycyanine |
-
1997
- 1997-02-17 JP JP9030987A patent/JPH10228123A/ja active Pending
-
1998
- 1998-02-13 DE DE19806046A patent/DE19806046A1/de not_active Withdrawn
- 1998-02-16 KR KR10-1998-0004521A patent/KR100474118B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-17 US US09/024,903 patent/US5948580A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-17 CN CNB981052177A patent/CN1161657C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003255572A (ja) * | 2002-03-01 | 2003-09-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体および該電子写真感光体を用いた画像形成装置 |
| JP2007046219A (ja) * | 2005-07-12 | 2007-02-22 | Canon Inc | 被記録媒体及び該被記録媒体を用いた画像形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR19980071375A (ko) | 1998-10-26 |
| CN1161657C (zh) | 2004-08-11 |
| KR100474118B1 (ko) | 2005-12-21 |
| CN1191994A (zh) | 1998-09-02 |
| US5948580A (en) | 1999-09-07 |
| DE19806046A1 (de) | 1998-08-20 |
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