JPH10228983A - エレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
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Landscapes
- Luminescent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は新規なジスチリル化合物をエレクト
ロルミネセンス素子へ応用することを目的とする。 【解決手段】 本発明は下記一般式［Ｉ］： 【化１】 ［式中、Ｒ1はアルキル基または置換基を有してもよい
アリール基を示す；Ｒ2はアルキル基、アラルキル基ま
たは置換基を有してもいアリール基を示す；Ｒ3はアル
キル基、ビニル基、エチニル基、ベンジル基、置換基を
有してもよいアリール基、フリル基、チエニル基、アル
コキシ基、アラルキルオキシ基、フェノキシ基、チオア
ルキル基、チオアラルキルまたはチオフェニル基を表
す。］で表されるジスチリル化合物を電荷輸送物質とし
て含有するエレクトロルミネセンス素子に関する。
ロルミネセンス素子へ応用することを目的とする。 【解決手段】 本発明は下記一般式［Ｉ］： 【化１】 ［式中、Ｒ1はアルキル基または置換基を有してもよい
アリール基を示す；Ｒ2はアルキル基、アラルキル基ま
たは置換基を有してもいアリール基を示す；Ｒ3はアル
キル基、ビニル基、エチニル基、ベンジル基、置換基を
有してもよいアリール基、フリル基、チエニル基、アル
コキシ基、アラルキルオキシ基、フェノキシ基、チオア
ルキル基、チオアラルキルまたはチオフェニル基を表
す。］で表されるジスチリル化合物を電荷輸送物質とし
て含有するエレクトロルミネセンス素子に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なジスチリル
化合物を電荷輸送物質として含有するエレクトロルミネ
センス素子に関する。
化合物を電荷輸送物質として含有するエレクトロルミネ
センス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】光導電性材料として使用可能な有機化合
物は、従来より、例えばアントラセン誘導体、アントラ
キノン誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導
体、ヒドラゾン誘導体、スチリル誘導体等種々知られて
おり、特開昭６０−１７５０５２号公報あるいは特開昭
６２−１２０３４６号公報に非対称のジスチリル化合物
が開示されている。しかしながら、十分に満足の行く特
性のものを得られていないのが現状である。
物は、従来より、例えばアントラセン誘導体、アントラ
キノン誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導
体、ヒドラゾン誘導体、スチリル誘導体等種々知られて
おり、特開昭６０−１７５０５２号公報あるいは特開昭
６２−１２０３４６号公報に非対称のジスチリル化合物
が開示されている。しかしながら、十分に満足の行く特
性のものを得られていないのが現状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記事情に
鑑みなされたものであり、上記したいずれの構造とも異
なり、かつ新規なジスチリル化合物を電荷輸送物質とし
て含有するエレクトロルミネセンス素子を提供すること
を目的とする。
鑑みなされたものであり、上記したいずれの構造とも異
なり、かつ新規なジスチリル化合物を電荷輸送物質とし
て含有するエレクトロルミネセンス素子を提供すること
を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式
［Ｉ］：
［Ｉ］：
【化２】 ［式中、Ｒ1はアルキル基または置換基を有してもよい
アリール基を示す；Ｒ2はアルキル基、アラルキル基ま
たは置換基を有してもいアリール基を示す；Ｒ3はアル
キル基、ビニル基、エチニル基、ベンジル基、置換基を
有してもよいアリール基、フリル基、チエニル基、アル
コキシ基、アラルキルオキシ基、フェノキシ基、チオア
ルキル基、チオアラルキルまたはチオフェニル基を表
す。］で表されるジスチリル化合物を電荷輸送物質とし
て含有するエレクトロルミネセンス素子を提供する。
アリール基を示す；Ｒ2はアルキル基、アラルキル基ま
たは置換基を有してもいアリール基を示す；Ｒ3はアル
キル基、ビニル基、エチニル基、ベンジル基、置換基を
有してもよいアリール基、フリル基、チエニル基、アル
コキシ基、アラルキルオキシ基、フェノキシ基、チオア
ルキル基、チオアラルキルまたはチオフェニル基を表
す。］で表されるジスチリル化合物を電荷輸送物質とし
て含有するエレクトロルミネセンス素子を提供する。
【０００５】一般式［Ｉ］で表されるジスチリル化合物
は、電荷輸送性に優れている。
は、電荷輸送性に優れている。
【０００６】一般式［Ｉ］中、Ｒ1はメチル基あるいは
エチル基等のアルキル基またはフェニル基あるいはナフ
チル等のアリール基を示す。アリール基は低級アルキル
基、低級アルコキシ基、フェニル基、ハロゲン原子等の
置換基を有してもよい。Ｒ2はメチル基あるいはエチル
基等のアルキル基、ベンジルあるいはフェネチル等のア
ラルキル基またはフェニル基あるいはナフチル基等のア
リール基を示す。アリール基は低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、フェニル基、ハロゲン原子等の置換基を有
していてもよい。Ｒ3はメチル基、エチル基あるいはプ
ロピル基等のアルキル基、ビニル基等のアルケニル基、
エチニル基等のアルキニル基、ベンジル基あるいはフェ
ネチル基等のアラルキル基、フェニル基あるいはナフチ
ル基等のアリール基、フラン、チオフェンあるいは１，
３−ジオキサインダン等の複素環残基、メトキシあるい
はエトキシ等のアルコキシ基、ベンジルオキシ基、フェ
ネチルオキシ基等のアラルキルオキシ基、フェノキシ
基、チオメチル基、チオエチル基等のチオアルキル基、
チオベンジル基等のチオアラルキルまたはチオフェニル
基を表す。アリール基はＣ１からＣ４のアルキル基ある
いはアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基等の置換基を
１つあるいは２以上有していてもよい。
エチル基等のアルキル基またはフェニル基あるいはナフ
チル等のアリール基を示す。アリール基は低級アルキル
基、低級アルコキシ基、フェニル基、ハロゲン原子等の
置換基を有してもよい。Ｒ2はメチル基あるいはエチル
基等のアルキル基、ベンジルあるいはフェネチル等のア
ラルキル基またはフェニル基あるいはナフチル基等のア
リール基を示す。アリール基は低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、フェニル基、ハロゲン原子等の置換基を有
していてもよい。Ｒ3はメチル基、エチル基あるいはプ
ロピル基等のアルキル基、ビニル基等のアルケニル基、
エチニル基等のアルキニル基、ベンジル基あるいはフェ
ネチル基等のアラルキル基、フェニル基あるいはナフチ
ル基等のアリール基、フラン、チオフェンあるいは１，
３−ジオキサインダン等の複素環残基、メトキシあるい
はエトキシ等のアルコキシ基、ベンジルオキシ基、フェ
ネチルオキシ基等のアラルキルオキシ基、フェノキシ
基、チオメチル基、チオエチル基等のチオアルキル基、
チオベンジル基等のチオアラルキルまたはチオフェニル
基を表す。アリール基はＣ１からＣ４のアルキル基ある
いはアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基等の置換基を
１つあるいは２以上有していてもよい。
【０００７】一般式［Ｉ］で表されるジスチリル化合物
の具体例としては、下記構造式のものを挙げることがで
きる。
の具体例としては、下記構造式のものを挙げることがで
きる。
【０００８】
【化３】
【０００９】
【化４】
【００１０】
【化５】
【００１１】
【化６】
【００１２】
【化７】
【００１３】
【化８】
【００１４】
【化９】
【００１５】
【化１０】
【００１６】
【化１１】
【００１７】
【化１２】
【００１８】一般式［Ｉ］で表されるジスチリル化合物
はは、以下の２つの方法により合成することができる。
すなわち、一般式［Ｉ］で表されるジスチリル化合物
は、下記一般式［ＩＩ］：
はは、以下の２つの方法により合成することができる。
すなわち、一般式［Ｉ］で表されるジスチリル化合物
は、下記一般式［ＩＩ］：
【化１３】 ［式中、Ｒ1は一般式［Ｉ］におけるＲ1と同意義、Ｒ4
は低級アルキル基を表す］で表されるリン化合物と下記
一般式［ＩＩＩ］
は低級アルキル基を表す］で表されるリン化合物と下記
一般式［ＩＩＩ］
【化１４】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3は一般式［Ｉ］におけるＲ2、Ｒ3と同
意義である。］で表されるアルデヒド化合物とを反応さ
せることにより合成することができ、また、下記一般式
［ＩＶ］または［Ｖ］：
意義である。］で表されるアルデヒド化合物とを反応さ
せることにより合成することができ、また、下記一般式
［ＩＶ］または［Ｖ］：
【化１５】 ［式中、Ｒ3は一般式［Ｉ］におけるＲ3と同意義であ
る；Ｒ5は低級アルキル基を示す。］
る；Ｒ5は低級アルキル基を示す。］
【化１６】 ［式中、Ｒ3は一般式［Ｉ］におけるＲ3と同意義であ
る；Ｘはハロゲン原子を表す］で表されるリン化合物と
下記一般式［ＶＩ］：
る；Ｘはハロゲン原子を表す］で表されるリン化合物と
下記一般式［ＶＩ］：
【化１７】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2は一般式［Ｉ］におけるＲ1、Ｒ2と同
意義である。］で表されるアルデヒド化合物とを反応さ
せることにより合成することができる。本発明の合成に
用いる一般式［ＩＩ］または［ＩＶ］で表されるリン化
合物は対応するハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキ
ルとを直接あるいは、トルエン、キシレン等の溶媒中で
加熱することにより容易に製造することができる。亜リ
ン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のアルキル基、
特にメチル基、エチル基が好ましい。一般式［Ｖ］で表
されるリン化合物は、対応するハロメチル化合物とトリ
フェニルフォスフィンとを直接あるいはトルエン、キシ
レン等の溶媒中で加熱することにより容易に製造するこ
とができる。以上のようにして得られる一般式［Ｉ
Ｉ］、［ＩＶ］または［Ｖ］で表されるリン化合物と一
般式［ＩＩＩ］または［ＶＩ］で表されるアルデヒド化
合物とを、塩基性触媒の存在下、室温から１００0Ｃ程
度の温度で反応させる。該反応における溶媒としては、
例えば炭化水素、アルコール類、エーテル類が良好で、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノー
ル、２−メトキシエタノール、１，２−ジメトキシエタ
ン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンなどが挙げられる。中でも極性溶媒、例えばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド
が好適である。塩基性触媒（縮合剤）としては苛性ソー
ダ、苛性カリ、ナトリウムアミド、水素ナトリウムおよ
びナトリウムメチラート、カリウム−ｔ−ブトキシドな
どのアルコラートが用いられる。反応温度は約００Ｃ〜
約１０００Ｃまでの広範囲から選択することができる。
好ましくは１００Ｃ〜約８００Ｃである。本発明の一般
式［Ｉ］で表されるジスチリル系化合物は、電荷輸送
性、特に光照射時における高い光導電性を利用して、エ
レクトロルミネセンス素子の電荷輸送層に利用すること
ができる。
意義である。］で表されるアルデヒド化合物とを反応さ
せることにより合成することができる。本発明の合成に
用いる一般式［ＩＩ］または［ＩＶ］で表されるリン化
合物は対応するハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキ
ルとを直接あるいは、トルエン、キシレン等の溶媒中で
加熱することにより容易に製造することができる。亜リ
ン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のアルキル基、
特にメチル基、エチル基が好ましい。一般式［Ｖ］で表
されるリン化合物は、対応するハロメチル化合物とトリ
フェニルフォスフィンとを直接あるいはトルエン、キシ
レン等の溶媒中で加熱することにより容易に製造するこ
とができる。以上のようにして得られる一般式［Ｉ
Ｉ］、［ＩＶ］または［Ｖ］で表されるリン化合物と一
般式［ＩＩＩ］または［ＶＩ］で表されるアルデヒド化
合物とを、塩基性触媒の存在下、室温から１００0Ｃ程
度の温度で反応させる。該反応における溶媒としては、
例えば炭化水素、アルコール類、エーテル類が良好で、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノー
ル、２−メトキシエタノール、１，２−ジメトキシエタ
ン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンなどが挙げられる。中でも極性溶媒、例えばＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド
が好適である。塩基性触媒（縮合剤）としては苛性ソー
ダ、苛性カリ、ナトリウムアミド、水素ナトリウムおよ
びナトリウムメチラート、カリウム−ｔ−ブトキシドな
どのアルコラートが用いられる。反応温度は約００Ｃ〜
約１０００Ｃまでの広範囲から選択することができる。
好ましくは１００Ｃ〜約８００Ｃである。本発明の一般
式［Ｉ］で表されるジスチリル系化合物は、電荷輸送
性、特に光照射時における高い光導電性を利用して、エ
レクトロルミネセンス素子の電荷輸送層に利用すること
ができる。
【００１９】有機エレクトロルミネセンス素子は電極間
に少なくとも有機発光層とジスチリル化合物を含んだ電
荷輸送層で構成されている。図１にエレクトロルミネセ
ンス素子を模式的に示した。図中、(１)は陽極であり、
その上に、電荷輸送層(２)と有機発光層(３)および陰極
(４)が順次積層された構成をとっており、該電荷輸送層
に上記一般式[Ｉ］で表されるジスチリル系化合物を含
有する。陽極(１)と陰極(４)に電圧を印加することによ
り有機発光層(３)が発色する。
に少なくとも有機発光層とジスチリル化合物を含んだ電
荷輸送層で構成されている。図１にエレクトロルミネセ
ンス素子を模式的に示した。図中、(１)は陽極であり、
その上に、電荷輸送層(２)と有機発光層(３)および陰極
(４)が順次積層された構成をとっており、該電荷輸送層
に上記一般式[Ｉ］で表されるジスチリル系化合物を含
有する。陽極(１)と陰極(４)に電圧を印加することによ
り有機発光層(３)が発色する。
【００２０】有機エレクトロルミネセンス素子の陽極
(１)として使用される導電性物質としては４eＶよりも
大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、スズ、金などおよびそれらの合金、
酸化スズ、酸化インジウムが用いられる。陰極(４)を形
成する金属としては４eＶよりも小さい仕事関数をもつ
ものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウム、
イットリウム、リチウム、ガドリニウム、イッテルビウ
ム、ルテニウム、マンガン、およびそれらの合金が用い
られる。有機エレクトロルミネセンス素子においては、
発光が見られるように、少なくとも陽極(１)あるいは陰
極(４)は透明電極とする。この際、陰極に透明電極を使
用すると、透明性が損なわれやすいので、陽極を透明電
極とすることが好ましい。透明電極を形成する場合、透
明基板上に、上記したような導電性物質を用い、蒸着、
スパッタリング等の手段で所望の透光性が確保されるよ
うに形成すればよい。透明基板としては、適度の強度を
有し、エレクトロルミネセンス素子作製時、蒸着等によ
る熱に悪影響を受けず、透明なものであれば特に限定さ
れないが、係るものを例示すると、ガラス基板、透明な
樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエー
テルサルフォン、ポリエーテルエーテルケトン等を使用
することも可能である。ガラス基板上に透明電極が形成
されたものとしてはＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の市販品が知ら
れており、それを使用してもよい。
(１)として使用される導電性物質としては４eＶよりも
大きい仕事関数をもつものがよく、炭素、アルミニウ
ム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、
タングステン、銀、スズ、金などおよびそれらの合金、
酸化スズ、酸化インジウムが用いられる。陰極(４)を形
成する金属としては４eＶよりも小さい仕事関数をもつ
ものがよく、マグネシウム、カルシウム、チタニウム、
イットリウム、リチウム、ガドリニウム、イッテルビウ
ム、ルテニウム、マンガン、およびそれらの合金が用い
られる。有機エレクトロルミネセンス素子においては、
発光が見られるように、少なくとも陽極(１)あるいは陰
極(４)は透明電極とする。この際、陰極に透明電極を使
用すると、透明性が損なわれやすいので、陽極を透明電
極とすることが好ましい。透明電極を形成する場合、透
明基板上に、上記したような導電性物質を用い、蒸着、
スパッタリング等の手段で所望の透光性が確保されるよ
うに形成すればよい。透明基板としては、適度の強度を
有し、エレクトロルミネセンス素子作製時、蒸着等によ
る熱に悪影響を受けず、透明なものであれば特に限定さ
れないが、係るものを例示すると、ガラス基板、透明な
樹脂、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエー
テルサルフォン、ポリエーテルエーテルケトン等を使用
することも可能である。ガラス基板上に透明電極が形成
されたものとしてはＩＴＯ、ＮＥＳＡ等の市販品が知ら
れており、それを使用してもよい。
【００２１】電荷輸送層(２)は、前記した一般式[Ｉ]で
表されるジスチリル化合物を蒸着して形成してもよい
し、該ジスチリル化合物の適当な樹脂溶液をスピンコー
トして形成してもよい。蒸着法で形成する場合、その厚
さは、通常０.０１〜０.３μｍであり、スピンコート法
で形成する場合は、ジスチリル化合物が結着樹脂に対し
て２０〜８０重量％程度の含有量となるように、厚さ
０.０５〜１.０μｍ程度に形成すればよい。
表されるジスチリル化合物を蒸着して形成してもよい
し、該ジスチリル化合物の適当な樹脂溶液をスピンコー
トして形成してもよい。蒸着法で形成する場合、その厚
さは、通常０.０１〜０.３μｍであり、スピンコート法
で形成する場合は、ジスチリル化合物が結着樹脂に対し
て２０〜８０重量％程度の含有量となるように、厚さ
０.０５〜１.０μｍ程度に形成すればよい。
【００２２】このように形成された電荷輸送層(２)の上
には、有機発光層を形成する。有機発光層に用いられる
有機発光体としては、公知のものを使用可能で、たとえ
ばエピドリジン、２,５−ビス[５,７−ジ−t−ペンチル
−２−ベンゾキサゾリル]チオフェン、２,２'−(１,４
−フェニレンジビニレン)ビスベンゾチアゾール、２,
２’−(４,４'−ビフェニレン)ビスベンゾチアゾール、
５−メチル−２−{２−[４−(５−メチル−２−ベンゾ
キサゾリル)フェニル]ビニル}ベンゾオキサゾール、２,
５−ビス(５−メチル−２−ベンゾキサゾリル)チオフェ
ン、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン、ペリノン、１,４−ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
マクリジンスチルベン、２−(４−ビフェニル)−６−フ
ェニルベンゾオキサゾール、アルミニウムトリスオキシ
ン、マグネシウムビスオキシン、ビス(ベンゾ−８−キ
ノリノール)亜鉛、ビス(２−メチル−８キノリノラー
ト)アルミニウムオキサイド、インジウムトリスオキシ
ン、アルミニウムトリス(５−メチルオキシン)、リチウ
ムオキシン、ガリウムトリオキシン、カルシウムビス
(５−クロロオキシン)、ポリ亜鉛−ビス(８−ヒドロキ
シ−５−キノリノニル)メタン)ジリチウムエピンドリジ
オン、亜鉛ビスオキシン、１,２−フタロペリノン、１,
２−ナフタロペリノンなどを挙げることができる。ま
た、一般的な蛍光染料、例えば蛍光クマリン染料、蛍光
ペリレン染料、蛍光ピラン染料、蛍光チオピラン染料、
蛍光ポリメチン染料、蛍光メロシアニン染料、蛍光イミ
ダゾール染料等も使用できる。このうち、特に好ましい
ものとしてはキレート化オキシノイド化合物が挙げられ
る。有機発光層は上記した発光物質の単層構成でもよい
し、発光の色、発光の強度等の特性を調整するために、
多層構成としてもよい。次に、有機発光層の上に、前記
した陰極を形成する。
には、有機発光層を形成する。有機発光層に用いられる
有機発光体としては、公知のものを使用可能で、たとえ
ばエピドリジン、２,５−ビス[５,７−ジ−t−ペンチル
−２−ベンゾキサゾリル]チオフェン、２,２'−(１,４
−フェニレンジビニレン)ビスベンゾチアゾール、２,
２’−(４,４'−ビフェニレン)ビスベンゾチアゾール、
５−メチル−２−{２−[４−(５−メチル−２−ベンゾ
キサゾリル)フェニル]ビニル}ベンゾオキサゾール、２,
５−ビス(５−メチル−２−ベンゾキサゾリル)チオフェ
ン、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン、ペリノン、１,４−ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
マクリジンスチルベン、２−(４−ビフェニル)−６−フ
ェニルベンゾオキサゾール、アルミニウムトリスオキシ
ン、マグネシウムビスオキシン、ビス(ベンゾ−８−キ
ノリノール)亜鉛、ビス(２−メチル−８キノリノラー
ト)アルミニウムオキサイド、インジウムトリスオキシ
ン、アルミニウムトリス(５−メチルオキシン)、リチウ
ムオキシン、ガリウムトリオキシン、カルシウムビス
(５−クロロオキシン)、ポリ亜鉛−ビス(８−ヒドロキ
シ−５−キノリノニル)メタン)ジリチウムエピンドリジ
オン、亜鉛ビスオキシン、１,２−フタロペリノン、１,
２−ナフタロペリノンなどを挙げることができる。ま
た、一般的な蛍光染料、例えば蛍光クマリン染料、蛍光
ペリレン染料、蛍光ピラン染料、蛍光チオピラン染料、
蛍光ポリメチン染料、蛍光メロシアニン染料、蛍光イミ
ダゾール染料等も使用できる。このうち、特に好ましい
ものとしてはキレート化オキシノイド化合物が挙げられ
る。有機発光層は上記した発光物質の単層構成でもよい
し、発光の色、発光の強度等の特性を調整するために、
多層構成としてもよい。次に、有機発光層の上に、前記
した陰極を形成する。
【００２３】以上、陽極(１)上に電荷輸送層(２)、発光
層(３)および陰極(４)を順次積層して有機ルミネセンス
素子を形成する場合について説明したが、陰極(４)上に
発光層(５)、電荷輸送層(２)および陽極を順次積層して
もよい。１組の透明電極は各電極にニクロム線、金線、
銅線、白金線等の適当なリード線(５)を接続し、有機ル
ミネセンス素子は両電極に適当な電圧(Ｖs)を印加する
ことにより発光する。本発明の有機エレクトロルミネセ
ンス素子は各種の表示装置、あるいはディスプレイ装置
等に適用可能である。以下、具体的実施例を挙げながら
本発明を説明する。なお、以下の実施例中、「部」とあ
るのは、特に断らない限り、「重量部」を意味するもの
とする。
層(３)および陰極(４)を順次積層して有機ルミネセンス
素子を形成する場合について説明したが、陰極(４)上に
発光層(５)、電荷輸送層(２)および陽極を順次積層して
もよい。１組の透明電極は各電極にニクロム線、金線、
銅線、白金線等の適当なリード線(５)を接続し、有機ル
ミネセンス素子は両電極に適当な電圧(Ｖs)を印加する
ことにより発光する。本発明の有機エレクトロルミネセ
ンス素子は各種の表示装置、あるいはディスプレイ装置
等に適用可能である。以下、具体的実施例を挙げながら
本発明を説明する。なお、以下の実施例中、「部」とあ
るのは、特に断らない限り、「重量部」を意味するもの
とする。
【００２４】合成例 化合物[１]の合成例 下記式：
【化１８】 で表されるアルデヒド化合物４．５１ｇ（０．０１モ
ル）とベンジルホスホン酸ジエチル２．２８ｇ（０．０
１モル）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍｌに
加えて、溶解した。得られた溶液を５0Ｃに冷却しなが
ら、ジメチルホルムアミド５０ｍｌにカリウム−ｔ−ブ
トキシド１．６８ｇを含む懸濁液を、前記溶液に滴下し
た。得られた溶液を室温で４時間撹拌した後、８０0Ｃ
で２時間処理し、反応を完結させた。得られた混合物を
水５００ｍｌに加え、希塩酸で中和した。３０分後、析
出した結晶を濾過した。濾過生成物を水で洗浄し、トル
エンに溶解させて、シリカゲルカラムクロマトで分離精
製した。流出物からトルエンを留去後、エタノールから
再結晶して、３．８ｇ（収率７２．４％）の淡黄色結晶
を得た。融点は７６〜７８0Ｃであった。元素分析の結
果は以下の通りである(Ｃ40Ｈ31Ｎとして)。
ル）とベンジルホスホン酸ジエチル２．２８ｇ（０．０
１モル）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍｌに
加えて、溶解した。得られた溶液を５0Ｃに冷却しなが
ら、ジメチルホルムアミド５０ｍｌにカリウム−ｔ−ブ
トキシド１．６８ｇを含む懸濁液を、前記溶液に滴下し
た。得られた溶液を室温で４時間撹拌した後、８０0Ｃ
で２時間処理し、反応を完結させた。得られた混合物を
水５００ｍｌに加え、希塩酸で中和した。３０分後、析
出した結晶を濾過した。濾過生成物を水で洗浄し、トル
エンに溶解させて、シリカゲルカラムクロマトで分離精
製した。流出物からトルエンを留去後、エタノールから
再結晶して、３．８ｇ（収率７２．４％）の淡黄色結晶
を得た。融点は７６〜７８0Ｃであった。元素分析の結
果は以下の通りである(Ｃ40Ｈ31Ｎとして)。
【００２５】
【表１】 表１ ───────────────────── Ｃ(％) Ｈ(％) Ｎ(％) ───────────────────── 計算値 91.43 5.90 2.67 ───────────────────── 実験値 91.40 5.85 2.75 ─────────────────────
【００２６】生成物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）を図２に示した。なお、赤外吸収スペクトルは、モ
デル１７１０ＦＴＩＲ（パーキンエルマー社製）を使用
し、解像度４ｃｍ-1、スキャン回数５回の条件下で測定
した。
法）を図２に示した。なお、赤外吸収スペクトルは、モ
デル１７１０ＦＴＩＲ（パーキンエルマー社製）を使用
し、解像度４ｃｍ-1、スキャン回数５回の条件下で測定
した。
【００２７】合成例２〜１７ 合成例１で使用したアルデヒド化合物およびリン化合物
に代え、表２〜表５に示したアルデヒド化合物およびリ
ン化合物を使用した以外、合成例１と同様にして本発明
のジスチリル化合物を合成した。表中には、各生成物の
融点、再結晶溶媒、元素分析結果を示した。また化合物
［２］、［４］、［９］、［２１］、［２３］、［２
４］、［２７］、［３９］については、それぞれ図３か
ら図１０にそれぞれ赤外吸収スペクトルを示した。
に代え、表２〜表５に示したアルデヒド化合物およびリ
ン化合物を使用した以外、合成例１と同様にして本発明
のジスチリル化合物を合成した。表中には、各生成物の
融点、再結晶溶媒、元素分析結果を示した。また化合物
［２］、［４］、［９］、［２１］、［２３］、［２
４］、［２７］、［３９］については、それぞれ図３か
ら図１０にそれぞれ赤外吸収スペクトルを示した。
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
【００３０】
【表４】
【００３１】
【表５】 実施例１ インジウムスズ酸化物被覆ガラスの上にジスチリル化合
物 ［２］を蒸着により厚さ５００Åの薄膜を形成した。次
に、アルミニウムトリスオキシンを蒸着により５００Å
の厚さになるように薄膜を形成した。次に陰極として１
0:１の原子比のＭgおよびＡgで厚さ２０００Åの薄膜を
形成した。このようにして有機エレクトロルミネセンス
素子を作製した。
物 ［２］を蒸着により厚さ５００Åの薄膜を形成した。次
に、アルミニウムトリスオキシンを蒸着により５００Å
の厚さになるように薄膜を形成した。次に陰極として１
0:１の原子比のＭgおよびＡgで厚さ２０００Åの薄膜を
形成した。このようにして有機エレクトロルミネセンス
素子を作製した。
【００３２】実施例２〜７ 実施例１において、ジスチリル化合物［２］を使用する
代わりに、ジスチリル化合物［３］、［９］、［１
５］、［２１］、［２３］、［３０］にかえること以外
は実施例１と全く同様にして有機エレクトロルミネセン
ス素子を作製した。
代わりに、ジスチリル化合物［３］、［９］、［１
５］、［２１］、［２３］、［３０］にかえること以外
は実施例１と全く同様にして有機エレクトロルミネセン
ス素子を作製した。
【００３３】比較例１〜３ 実施例１において、ジスチリル化合物［２］の代わりに
以下の化合物を使用すること以外は実施例１と全く同様
にして有機エレクトロルミネセンス素子を作製した。 （比較例１）:Ｎ−エチルカルバゾール−３−カルボア
ルデヒド−Ｎ−メチル、Ｎ−フェニルヒドラゾン （比較例２）:２,５−ビス(p−ジエチルアミノフェニ
ル)−１,３,４−オキサジアゾール （比較例３）:Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリ(p−トリル)アミン
以下の化合物を使用すること以外は実施例１と全く同様
にして有機エレクトロルミネセンス素子を作製した。 （比較例１）:Ｎ−エチルカルバゾール−３−カルボア
ルデヒド−Ｎ−メチル、Ｎ−フェニルヒドラゾン （比較例２）:２,５−ビス(p−ジエチルアミノフェニ
ル)−１,３,４−オキサジアゾール （比較例３）:Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリ(p−トリル)アミン
【００３４】評価 実施例１で得られたエレクトロルミネセンス装置を、そ
のガラス電極を陽極として、バイアス電圧をかけなが
ら、５mA/cm2の電流密度で１時間作動させた。初期出力
は０.１mＷ／cm2から０.０９５mＷ／cm2に低下した。さ
らに１時間作動させると、０.０９０mＷ／cm2に低下し
た。同様にして、実施例２〜７および比較例１〜３のエ
レクトロルミネセンス装置について作動テストを行なっ
た。結果を表６に示す。
のガラス電極を陽極として、バイアス電圧をかけなが
ら、５mA/cm2の電流密度で１時間作動させた。初期出力
は０.１mＷ／cm2から０.０９５mＷ／cm2に低下した。さ
らに１時間作動させると、０.０９０mＷ／cm2に低下し
た。同様にして、実施例２〜７および比較例１〜３のエ
レクトロルミネセンス装置について作動テストを行なっ
た。結果を表６に示す。
【００３５】
【表６】
【００３６】本発明により、電荷輸送層に特定のジスチ
リル化合物を含有させると発光強度が大きく、耐久性に
優れた有機エレクトロルミネセンス素子を得ることがで
きる。
リル化合物を含有させると発光強度が大きく、耐久性に
優れた有機エレクトロルミネセンス素子を得ることがで
きる。
【００３７】
【発明の効果】本発明のジスチリル化合物を電荷輸送物
質として含有するエレクトロルミネセンス素子は、発行
強度が大きく、耐久性に優れている。
質として含有するエレクトロルミネセンス素子は、発行
強度が大きく、耐久性に優れている。
【図１】エレクトロルミネセンス素子の概略断面図を表
わす。
わす。
【図２】本発明のジスチリル化合物例の赤外吸収スペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
【図３】本発明のジスチリル化合物例の赤外吸収スペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
【図４】本発明のジスチリル化合物例の赤外吸収スペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
【図５】本発明のジスチリル化合物例の赤外吸収スペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
【図６】本発明のジスチリル化合物例の赤外吸収スペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
【図７】本発明のジスチリル化合物例の赤外吸収スペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
【図８】本発明のジスチリル化合物例の赤外吸収スペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
【図９】本発明のジスチリル化合物例の赤外吸収スペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
【図１０】本発明のジスチリル化合物例の赤外吸収スペ
クトルを示す図である。
クトルを示す図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］： 【化１】 ［式中、Ｒ1はアルキル基または置換基を有してもよい
アリール基を示す；Ｒ2はアルキル基、アラルキル基ま
たは置換基を有してもよいアリール基を示す；Ｒ3はア
ルキル基、ビニル基、エチニル基、ベンジル基、置換基
を有してもよいアリール基、フリル基、チエニル基、ア
ルコキシ基、アラルキルオキシ基、フェノキシ基、チオ
アルキル基、チオアラルキル基またはチオフェニル基を
表す。］で表されるジスチリル化合物を電荷輸送物質と
して含有するエレクトロネミネセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10043278A JP3114685B2 (ja) | 1998-02-25 | 1998-02-25 | エレクトロルミネセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10043278A JP3114685B2 (ja) | 1998-02-25 | 1998-02-25 | エレクトロルミネセンス素子 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3043479A Division JP2961915B2 (ja) | 1991-03-08 | 1991-03-08 | ジスチリル化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10228983A true JPH10228983A (ja) | 1998-08-25 |
| JP3114685B2 JP3114685B2 (ja) | 2000-12-04 |
Family
ID=12659352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10043278A Expired - Lifetime JP3114685B2 (ja) | 1998-02-25 | 1998-02-25 | エレクトロルミネセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3114685B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
-
1998
- 1998-02-25 JP JP10043278A patent/JP3114685B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3114685B2 (ja) | 2000-12-04 |
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