JPH10237004A - 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 - Google Patents

誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子

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JPH10237004A
JPH10237004A JP9055611A JP5561197A JPH10237004A JP H10237004 A JPH10237004 A JP H10237004A JP 9055611 A JP9055611 A JP 9055611A JP 5561197 A JP5561197 A JP 5561197A JP H10237004 A JPH10237004 A JP H10237004A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 絶対値の大きな負の誘電率異方性値を持ち、
かつ低粘性で、制御された光学異方性値、高い比抵抗値
及び高い電圧保持率を有し、熱や紫外線照射に対しても
安定である液晶性化合物、これを含有する液晶組成物及
び該液晶組成物を用いて作成した液晶表示素子を提供す
ることにある。 【解決手段】 骨格構造中に−Ｏ（ＣＨ2）mＯ−（ｍは
１〜１０の自然数を表す。）で表される基及び下式で表
される環を具有する液晶性化合物、これを含有する液晶
組成物及び該液晶組成物を用いて作成した液晶表示素
子。 【化１】 （式中、Ｗ1及びＷ2は各々独立してフッ素原子又は塩素
原子を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は主として液晶表示素
子、例えば垂直配向方式、ＩＰＳ＝インプレインスイッ
チング、ＴＦＴ＝薄膜トランジスタ、ＴＮ＝捻れネマテ
ィック、又はＳＴＮ＝超捻れネマティック等の各種表示
方式、とりわけ垂直配向方式及びＩＰＳ用の液晶組成物
に好適な諸物性を発現せしめる新規な液晶性化合物、及
びこれを用いた好適な諸物性を有する液晶組成物、並び
にこの液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。な
お、本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を
示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成
成分として有用である化合物の総称として用いられる。
【０００２】
【背景技術】従来、様々な液晶表示方式が提案されてき
た。それらの一例として、次のような表示方式が挙げら
れる（液晶の最新技術、工業調査会編(1983)）。誘電率
異方性値が正の液晶組成物を利用する方式として、Ｔ
Ｎ、ＳＴＮ、又はＴＮをベースにしたＡＭ＝能動マトリ
ックス（ＴＦＴ又はＭＩＭ＝金属・絶縁膜・金属等）等
の方式がある。また、誘電率異方性値が負の液晶組成物
を利用する方式として、ＥＣＢ＝電界制御複屈折効果
（ＨＡＮ＝ハイブリッド分子配列又はＤＡＰ＝垂直分子
配列等）、ＤＳ＝動的散乱、ＧＨ＝ゲストホスト、又は
ＰＣ＝相転移等の方式がある。これらの方式の内、現在
実用化されているものの主流は誘電率異方性値が正の液
晶組成物を利用する方式である。これに比べると、誘電
率異方性値が負の液晶組成物を利用する方式について
は、実用化の程度が遅れている。このことと関連して、
誘電率異方性値が負の液晶組成物やこれに用いる化合物
自体の開発も、誘電率異方性値が正の液晶組成物やこれ
に用いる化合物の開発と比較すると、十分ではない状況
にある。
【０００３】このような状況の中、最近特に、液晶表示
の欠点の一つである視角の狭さを改善するための試みが
盛んに行われるようになってきた。その方式の一つが、
ＩＰＳである（R.Kiefer ら, JAPAN DISPLAY'92,547(19
92)、M.Oh-e ら, ASIA DISPLAY'95,577(1995)、特表平
５−５０５２４７号公報、特開平７−１２８６４７号公
報等）。ＩＰＳの特徴の一つは、従来の液晶パネルでは
上下の基板上にそれぞれ電極が設けられていたのに対
し、本方式の液晶パネルでは片側の基板上にのみくし歯
形電極を設けられている点である。そして本方式のもう
一つの特徴は、誘電率異方性値の正負に関係無く、液晶
組成物を利用できる点である。また、視角の狭さを改善
するための試みのもう一つの例として、液晶分子の垂直
配向を利用して視角の改善を図った方式が挙げられる
（特開平２−１７６６２５号公報等）。本方式の特徴の
一つは、誘電率異方性が負の液晶組成物を使用すること
である。このような背景から、誘電率異方性値が負であ
る液晶性化合物並びに液晶組成物が強く要望されるよう
になってきた。
【０００４】ところで、全ての表示方式において、用い
られる液晶組成物は、適切な誘電率異方性値のみなら
ず、その他の特性、例えば屈折率異方性値（△ｎ）、弾
性定数比Ｋ33/Ｋ11（Ｋ33：ベンド弾性定数、Ｋ11：ス
プレイ弾性定数）の値等の諸物性値も最適な値に調整す
る必要があり、更にまた液晶相が適当な温度範囲にある
こと、及び低温に於いても低粘度であること等が要求さ
れる。従来より公知の液晶性化合物の中で、単独でこれ
らの条件を全て満たす化合物はなかった。従って、通常
液晶相として使用することができる組成物を得るために
は、数種類から二十数種類の液晶相を有する化合物及び
必要により更に数種類の液晶相を有しない化合物を混合
して調製されている。従って、個々の液晶性化合物は、
他の液晶性化合物との相溶性が良好なこと、低温環境下
での使用の要求から低温域での相溶性が良好であること
等の特性も要求されている。
【０００５】しかしながら、前記の通り従来の表示方式
は誘電率異方性値が正である液晶性化合物を含有する液
晶組成物を用いたものが主流であったため、誘電率異方
性値が負である化合物や組成物についてはその開発が十
分であるとは言えず、このため従来の液晶性化合物や組
成物はこのように多様化する方式やそれに伴う様々な特
性への対応が不十分であった。例えば、 ・誘電率異方性値が負であっても、その絶対値が小さ
い、 ・弾性定数が大きいため駆動電圧を下げることができな
い、 ・相溶性が悪いので多量に用いることができない、 ・屈折率異方性値の自由な設定が困難である、 ・粘度が大きい、 ・化学的・物理的安定性が悪い 等と言う問題があった。
【０００６】本発明以前に知られていた誘電率異方性値
が負である液晶性化合物の一例として、２，３−ジフル
オロフェニレン骨格を有する液晶性化合物が挙げられる
（特開昭５７−１１４５３２号公報）。しかし、それら
の化合物の負の誘電率異方性値の絶対値は必ずしも十分
には大きくなく、又小さな弾性定数、相溶性、屈折率異
方性値の自由度、低い粘度、化学的・物理的安定性等の
特性も必ずしも全て満足できるものではなく、さらなる
改善が求められていた。又、ここでは２，３−ジフルオ
ロフェニレン骨格を有する化合物の上記特性を改善する
ための検討、例えば負の誘電率異方性値の絶対値を大き
くするための試みは十分には行われていなかった。特
に、２，３−ジフルオロフェニレン骨格を有する化合物
に、例えば、−Ｏ（ＣＨ2）mＯ−（ｍは１〜１０の自然
数を表す。）骨格を導入する発想は今まで存在しなかっ
た。このように、本発明の化合物は先行技術からは容易
に着想できないものである。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特開
平２−１７６６２５号公報に記載されているような垂直
配向方式、ＩＰＳ、ＥＣＢ（ＨＡＮ又はＤＡＰ等）、Ｄ
Ｓ、ＧＨ又はＰＣ等、誘電率異方性値が負である化合物
や組成物を用いる各種表示方式に使用できるのみなら
ず、ＴＮ、ＳＴＮ、又はＴＮをベースにしたＡＭ（ＴＦ
Ｔ又はＭＩＭ）等、誘電率異方性値が正である化合物や
組成物を用いる各種表示方式用の液晶組成物の諸特性の
調整にも使用することが出来る、前記の問題点を解決し
た新規な液晶性化合物、これを含有する液晶組成物及び
該液晶組成物を用いて作成した液晶表示素子を提供する
ことにある。
【０００８】
【課題を解決する手段】本発明者らは上記課題の解決の
ため鋭意研究の結果、請求項１〜４に記載の化合物が絶
対値の大きな負の誘電率異方性値を有するのみならず、
適切な屈折率異方性値を有し、弾性定数が小さく、相溶
性がよく、粘度が低く、化学的・物理的安定性が高いこ
と、並びに請求項１〜４に記載の化合物を液晶組成物中
に用いることで、弾性定数が小さく、誘電率異方性値及
び屈折率異方性値の適切な設定ができ、粘度が低く、化
学的・物理的安定性に優れた液晶組成物、とりわけ絶対
値の大きな負の誘電率異方性値を有する液晶組成物が得
られること、及び該組成物を用いて液晶表示素子が得ら
れることを見いだし、本発明を完成させるに至った。
【０００９】すなわち本発明は、下記の〔１〕〜〔１
４〕の構成を有する。 〔１〕骨格構造中に−Ｏ（ＣＨ2）mＯ−（ｍは１〜１０
の自然数を表す。）で表される基、及び一般式（１）で
表される環を具有する液晶性化合物。
【００１０】
【化１０】
【００１１】（式中、Ｗ1及びＷ2は各々独立してフッ素
原子又は塩素原子を表し、また、この化合物を構成する
各原子はその同位体で置換されていてもよい。）
【００１２】〔２〕一般式（２）
【００１３】
【化１１】
【００１４】（式中、Ｒ1及びＹ1は各々独立して炭素数
１〜２０のアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、シアン酸基、イソシアノ基又はイソチオシアン酸
基を表し、前記のアルキル基中の相隣接しない１個以上
のメチレン基は酸素原子、硫黄原子、窒素原子、−Ｃ≡
Ｃ−、１個以上の水素原子が炭素数１〜１０のアルキル
基で置換されていてもよいシリレン基、又はビニレン基
で置換されていてもよく、又これらのアルキル基中の１
個以上の水素原子はフッ素原子又は塩素原子で置換され
ていてもよく、又これらのアルキル基は光学活性であっ
てもよく、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は各々独立して単結
合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−
（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、
−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ
2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝
ＣＨ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ
2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ
Ｈ2ＣＦ2−、−ＣＦ2ＣＨ2−、−（ＣＦ2）2−、−（Ｃ
Ｆ2）4−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2
−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ＝ＣＨＣ≡Ｃ−、−Ｃ≡ＣＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｏ
（ＣＨ2）mＯ−（ｍは１〜１０の自然数を表す。）で表
される基であるが、これらＸ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4の内少
なくとも１個は−Ｏ（ＣＨ2）mＯ−であり、環Ａ1、環
Ａ2、環Ａ3、環Ａ4及び環Ａ5は各々独立してトランス−
シクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘキサ−１−
エン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ビシクロ
〔１．１．１〕ペンタン−１，３−ジイル、又は一般式
（１）
【００１５】
【化１２】
【００１６】（式中、Ｗ1及びＷ2は各々独立してフッ素
原子又は塩素原子を表す。）で表される環であるが、こ
れら環Ａ1、環Ａ2、環Ａ3、環Ａ4及び環Ａ5の内少なく
とも１個は一般式（１）で表される環であり、これらの
環を構成する炭素原子は窒素原子、酸素原子又は硫黄原
子で置換されていてもよく、環上の水素原子はハロゲン
原子又はシアノ基で置換されていてもよく、ａ1、ａ2、
ａ3、ａ4及びａ5は各々独立して０又は１を表すが、 ａ1＋ａ2＋ａ3＋ａ4＋ａ5≧１であり、また、この化合
物を構成する各原子はその同位体で置換されていてもよ
い。）で表される第〔１〕項に記載の液晶性化合物。
【００１７】〔３〕 一般式（２）において、一般式
（３）又は一般式（４）
【００１８】
【化１３】
【００１９】で表される部分のどちらか一方が、一般式
（５）
【００２０】
【化１４】
【００２１】（式中Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5及びＷ6は各々独立し
てフッ素原子又は塩素原子を表し、ｎは１〜１０の自然
数を表す。）で表される基である、第〔１〕項に記載の
液晶性化合物。
【００２２】〔４〕 一般式（５）において、ｎが２で
ある、第〔１〕項に記載の液晶性化合物。 〔５〕 第〔１〕〜〔４〕項の何れか１項に記載の液晶
性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とす
る、少なくとも２成分からなる液晶組成物。 〔６〕 第一成分として、第〔１〕〜〔４〕項の何れか
１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
分として、一般式（６）、（７）及び（８）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
【００２３】
【化１５】
【００２４】（式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル
基を表し、このアルキル基中の相隣接しない１個以上の
メチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されて
いてもよく、また、このアルキル基中の１個以上の水素
原子はフッ素原子で置換されていてもよく、Ｙ2はフッ
素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−Ｃ
Ｆ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ又は−
ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を表し、Ｌ1及びＬ2は各々独立して
水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ1及びＺ2は各々独立
して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−
ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を
表し、環Ｑ1はトランス−シクロヘキサン−１，４−ジ
イル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、又は水素
原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェ
ニレンを表し、環Ｑ2はトランス−シクロヘキサン−
１，４−ジイル、又は水素原子がフッ素原子で置換され
ていてもよい１，４−フェニレンを表し、また、これら
の化合物を構成する原子はその同位体で置換されていて
もよい。）
【００２５】〔７〕 第一成分として、第〔１〕〜
〔４〕項の何れか１項に記載の化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、一般式（９）及び（１０）
からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【００２６】
【化１６】
【００２７】（式中、Ｒ3及びＲ4は各々独立して炭素数
１〜１０のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣
接しない１個以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝
ＣＨ−で置換されていてもよく、また、このアルキル基
中の１個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていて
もよく、Ｙ3はシアノ基又は−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを表し、環
Ｑ3はトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、
１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イル又はピリミジン−２，５−ジイルを表し、環Ｑ4は
トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリミジ
ン−２，５−ジイル、又は水素原子がフッ素原子で置換
されていてもよい１，４−フェニレンを表し、環Ｑ5は
トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル又は１，４
−フェニレンを表し、Ｚ3は−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ
−又は単結合を表し、Ｌ3、Ｌ4及びＬ5は各々独立して
水素原子又はフッ素原子を表し、ｂ、ｃ及びｄは各々独
立して０又は１を表し、また、これらの化合物を構成す
る原子はその同位体で置換されていてもよい。）
【００２８】〔８〕 第一成分として、第〔１〕〜
〔４〕項の何れか１項に記載の化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、前記一般式（６）、（７）
及び（８）からなる化合物群から選択される化合物を少
なくとも１種類含有し、第三成分として、一般式（１
１）、（１２）及び（１３）からなる化合物群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
する液晶組成物。
【００２９】
【化１７】
【００３０】（式中、Ｒ5及びＲ6は各々独立して炭素数
１〜１０のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣
接しない１個以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝
ＣＨ−で置換されていてもよく、また、このアルキル基
中の１個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていて
もよく、環Ｑ6、環Ｑ7及び環Ｑ8は各々独立して、トラ
ンス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、又は水素原子がフッ素原子で置換され
ていてもよい１，４−フェニレンを表し、Ｚ4及びＺ5は
各々独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2
−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、また、これらの
化合物を構成する原子はその同位体で置換されていても
よい。）
【００３１】
〔９〕 第一成分として、第〔１〕〜
〔４〕項の何れか１項に記載の化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、前記一般式（１４）、（１
５）及び（１６）からなる化合物群から選択される化合
物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組
成物。
【００３２】
【化１８】
【００３３】（式中、Ｒ7及びＲ8は各々独立して炭素数
１〜１０のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣
接しない１個以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝
ＣＨ−で置換されていてもよく、また、このアルキル基
中の１個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていて
もよく、環Ｑ9及び環Ｑ10は各々独立して、トランス−
シクロヘキサン−１，４−ジイル又は１，４−フェニレ
ンを表し、Ｌ6及びＬ7は各々独立して水素原子又はフッ
素原子を表すが同時に水素原子を表すことはなく、Ｚ6
及びＺ7は各々独立して、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−
又は単結合を表し、また、これらの化合物を構成する原
子はその同位体で置換されていてもよい。）
【００３４】〔１０〕 第一成分として、第〔１〕〜
〔４〕項の何れか１項に記載の化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、前記一般式（１１）、（１
２）及び（１３）からなる化合物群から選択される化合
物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一
般式（１４）、（１５）及び（１６）からなる化合物群
から選択される化合物を少なくとも１種類含有すること
を特徴とする液晶組成物。 〔１１〕 第一成分として、第〔１〕〜〔４〕項の何れ
か１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二
成分として、前記一般式（９）及び（１０）からなる化
合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
し、第三成分として、前記一般式（１１）、（１２）及
び（１３）からなる化合物群から選択される化合物を少
なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【００３５】〔１２〕 第一成分として、第〔１〕〜
〔４〕項の何れか１項に記載の化合物を少なくとも１種
類含有し、第二成分として、前記一般式（６）、（７）
及び（８）からなる化合物群から選択される化合物を少
なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式
（９）及び（１０）からなる化合物群から選択される化
合物を少なくとも１種類含有し、第四成分として、前記
一般式（１１）、（１２）及び（１３）からなる化合物
群から選択される化合物を少なくとも１種類含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。 〔１３〕 第〔５〕〜〔１２〕項の何れか１項に記載の
液晶組成物に加えて、更に１種類以上の光学活性化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物。 〔１４〕 第〔５〕〜〔１３〕項の何れか１項に記載の
液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００３６】第
〔９〕項及び第〔１０〕項の発明は、Ｎ
型（Δεが負）の液晶組成物に関する発明である。Ｎ型
の液晶組成物は、例えば特開平２−１７６６２５号公報
に記載されているような垂直配向方式や、ＩＰＳ等、種
々の表示方式で駆動できる。また、第〔６〕、〔７〕、
〔８〕、〔１１〕及び〔１２〕項の発明はＰ型（Δεが
正）の液晶組成物に関する発明であるが、このようなＰ
型液晶組成物の成分としてＮ型の化合物を使用すること
もできる。このことによって、誘電率異方性値を液晶組
成物の使用目的に応じて自由に設定できるのみならず、
その他の特性、例えば液晶組成物の屈折率異方性値や弾
性定数のコントロール等も可能となる。
【００３７】骨格構造中に−Ｏ（ＣＨ2）mＯ−（ｍは１
〜１０の自然数を表す。）で表される基、及び前記の一
般式（１）で表される環を具有する本発明の化合物の好
ましい態様を以下に示す。一般式（１）で表される環に
おいて、Ｗ1及びＷ2は各々独立してフッ素原子又は塩素
原子を表す。
【００３８】一般式（１）で表される環として、具体的
には、以下の例を示すことができる。２，３−ジフルオ
ロベンゼン−１，４−ジイル、２，３−ジクロロベンゼ
ン−１，４−ジイル、及び２−クロロ−３−フルオロベ
ンゼン−１，４−ジイル。
【００３９】一般式（２）で表される本発明の化合物の
好ましい態様を以下に示す。一般式（２）で表される化
合物のＲ1及びＹ1は各々独立して炭素数１〜２０のアル
キル基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアン酸
基、イソシアノ基又はイソチオシアン酸基であり、前記
のアルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基は
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、−Ｃ≡Ｃ−、１個以上
の水素原子が炭素数１〜１０のアルキル基で置換されて
いてもよいシリレン基、又はビニレン基で置換されてい
てもよく、又これらのアルキル基中の１個以上の水素原
子はフッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
又これらのアルキル基は光学活性であってもよい。
【００４０】一般式（２）においてＲ1及びＹ1で表され
るアルキル基として、具体的には、炭素原子と水素原子
のみから構成される飽和アルキル基、ハロアルキル基、
アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルケニル基、ハロ
アルケニル基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニルオ
キシ基、アルキニル基、ハロアルキニル基、アルキニル
オキシ基、ハロアルキニルオキシ基、アルコキシアルキ
ル基、ハロアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シ基、ハロアルコキシアルコキシ基、アルカノイル基、
ハロアルカノイル基、アルカノイルオキシ基、ハロアル
カノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、及びハロ
アルコキシカルボニル基が挙げられる。
【００４１】Ｒ1及びＹ1の例としてより具体的には、以
下の基又は原子を示すことができる。−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ
5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ5Ｈ11、−Ｃ6Ｈ13、−Ｃ7
Ｈ15、−Ｃ8Ｈ17、−Ｃ9Ｈ19、−Ｃ10Ｈ21、−ＣＦ
Ｈ2、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＨ2Ｃ
ＨＦ2、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＨ3、−ＣＦ2ＣＦ
2Ｈ、−ＣＦＨＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ3、−（ＣＨ2）2ＣＨ
2Ｆ、−（ＣＨ2）2ＣＨＦ2、−（ＣＨ2）2ＣＦ3、−Ｃ
Ｈ2ＣＦ2ＣＨ3、−ＣＨ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2Ｃ2Ｈ5、
−Ｃ3Ｆ7、−ＣＦ2ＣＦＨＣＦ3、−（ＣＨ2）3ＣＨ
2Ｆ、−（ＣＨ2）4ＣＨ2Ｆ、−（ＣＨ2）5ＣＨ2Ｆ、−
ＣＦ2Ｃ3Ｈ7、−ＣＨ2ＣＦ2Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2ＣＦ2
ＣＨ3、−ＣＦ2Ｃ4Ｈ9、−ＣＨ2ＣＦ2ＣＨ3、−（Ｃ
Ｈ2）2ＣＦ2Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）3ＣＦ2ＣＨ3、
【００４２】−ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ3Ｈ7、−
ＯＣ4Ｈ9、−ＯＣ5Ｈ11、−ＯＣ6Ｈ1 3、−ＯＣ7Ｈ15、
−ＯＣ8Ｈ17、−ＯＣ9Ｈ19、−ＯＣ10Ｈ21、−ＯＣＦＨ
2、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｆ、−Ｏ
ＣＨ2ＣＨＦ2、−ＯＣＨ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＨ3、−Ｏ
ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、−ＯＣＦＨＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ3、−
Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ2Ｆ、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨＦ2、−Ｏ
（ＣＨ2）2ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＨ3、−ＯＣＨ2Ｃ
Ｆ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｃ2Ｈ5、−ＯＣ3Ｆ7、−ＯＣＦ2Ｃ
ＦＨＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＨ2Ｆ、−Ｏ（ＣＨ2）4Ｃ
Ｈ2Ｆ、−Ｏ（ＣＨ2）5ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2Ｃ3Ｈ7、−
ＯＣＨ2ＣＦ2Ｃ2Ｈ5、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＦ2ＣＨ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｃ4Ｈ9、−ＯＣＨ2ＣＦ2ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｃ
Ｆ2Ｃ2Ｈ5、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＦ2ＣＨ3、
【００４３】−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−ＣＨ＝ＣＨＣ3Ｈ7、−ＣＨ＝ＣＨＣ
4Ｈ9、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ2
Ｈ5、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ3Ｈ7、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ4
Ｈ9、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＣＨ
＝ＣＨＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＣ3Ｈ7、−（Ｃ
Ｈ2）2ＣＨ＝ＣＨＣ4Ｈ9、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、−（Ｃ
Ｈ2）2ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ2、−（Ｃ
Ｈ2）4ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ
＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、
−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ＝ＣＨ
（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2
ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ
＝ＣＨ2、
【００４４】−ＣＦ＝ＣＦ2、−ＣＨ＝ＣＦ2、−ＣＨ＝
ＣＨＦ、−ＣＨ2ＣＦ＝ＣＦ2、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＦＨ、
−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＦ2、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ
Ｆ、−（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＦ2、−（ＣＨ2）3ＣＨ＝Ｃ
ＨＦ、−（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＦ2、−（ＣＨ2）4ＣＨ＝
ＣＨＦ、−（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＦ2、−（ＣＨ2）5ＣＨ
＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ2ＣＨ2Ｃｌ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨＦ2、−ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＨ2ＣＦ3、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ2Ｆ、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨＦ2、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2
ＣＦ3、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）3ＣＨ2Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨ
（ＣＨ2）3ＣＨＦ2、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）3ＣＦ3、−
ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）4ＣＨ2Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）
4ＣＨＦ2、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）4ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ2Ｆ、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｆ、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ2Ｆ、−
（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ
2ＣＨ＝ＣＦ2、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＦ2、
−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＦ＝ＣＦ2、−ＣＨ＝ＣＨ
（ＣＨ2）3ＣＨＦＣＨ3、
【００４５】−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ3Ｈ7、−ＯＣ
Ｈ2ＣＨ＝ＣＨＣ4Ｈ9、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ3、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−Ｏ（ＣＨ2）
2ＣＨ＝ＣＨＣ3Ｈ7、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＣ
4Ｈ9、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｏ（ＣＨ2）4ＣＨ
＝ＣＨ2、−Ｏ（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＨ2、−ＯＣＨ2ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝
ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ2、
【００４６】−ＯＣＨ2ＣＦ＝ＣＦ2、−ＯＣＨ2ＣＨ＝
ＣＦ2、−ＯＣＨ2ＣＦ＝ＣＨＦ、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝
ＣＦ2、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＦ、−Ｏ（ＣＨ2）3
ＣＨ＝ＣＦ2、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨＦ、−Ｏ（Ｃ
Ｈ2）4ＣＨ＝ＣＦ2、−Ｏ（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨＦ、−
Ｏ（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＦ2、−Ｏ（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＨ
Ｆ、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2Ｆ、−Ｏ（ＣＨ2）
2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ2Ｆ、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2Ｆ、
【００４７】−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ3、−Ｃ≡ＣＣ2
Ｈ5、−Ｃ≡ＣＣ3Ｈ7、−Ｃ≡ＣＣ4Ｈ9、−ＣＨ2Ｃ≡Ｃ
Ｈ、−ＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ≡ＣＣ2Ｈ5、−Ｃ
Ｈ2Ｃ≡ＣＣ3Ｈ7、−ＣＨ2Ｃ≡ＣＣ4Ｈ9、−（ＣＨ2）2
Ｃ≡ＣＨ、−（ＣＨ2）2Ｃ≡ＣＣＨ3、−（ＣＨ2）2Ｃ
≡ＣＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2Ｃ≡ＣＣ3Ｈ7、−（ＣＨ2）2
Ｃ≡ＣＣ4Ｈ9、−（ＣＨ2）3Ｃ≡ＣＨ、−（ＣＨ2）3Ｃ
≡ＣＣＨ3、−（ＣＨ2）3Ｃ≡ＣＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）3
Ｃ≡ＣＣ3Ｈ7、−（ＣＨ2）3Ｃ≡ＣＣ4Ｈ9、−Ｃ≡ＣＣ
Ｆ3、−Ｃ≡ＣＣ2Ｆ5、−Ｃ≡ＣＣ3Ｆ7、−ＣＨ2Ｃ≡Ｃ
ＣＦ3、−（ＣＨ2）2Ｃ≡ＣＣＦ3、
【００４８】−ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、−ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ
3、−ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＣ2Ｈ5、−ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＣ3Ｈ7、
−ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＣ4Ｈ9、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｃ≡ＣＨ、−
Ｏ（ＣＨ2）2Ｃ≡ＣＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｃ≡ＣＣ2Ｈ
5、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｃ≡ＣＣ3Ｈ7、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｃ≡
ＣＣ4Ｈ9、−Ｏ（ＣＨ2）3Ｃ≡ＣＨ、−Ｏ（ＣＨ2）3Ｃ
≡ＣＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3Ｃ≡ＣＣ2Ｈ5、−Ｏ（Ｃ
Ｈ2）3Ｃ≡ＣＣ3Ｈ7、−Ｏ（ＣＨ2）3Ｃ≡ＣＣ4Ｈ9、
【００４９】−ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｃ
≡ＣＣＦ3、−ＣＨ2ＯＣＨ3、−ＣＨ2ＯＣ2Ｈ5、−ＣＨ
2ＯＣ3Ｈ7、−ＣＨ2ＯＣ4Ｈ9、−ＣＨ2ＯＣ5Ｈ11、−
（ＣＨ2）2ＯＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＯＣ2Ｈ5、−（Ｃ
Ｈ2）2ＯＣ3Ｈ7、−（ＣＨ2）2ＯＣ4Ｈ9、−（ＣＨ2）2
ＯＣ5Ｈ11、−（ＣＨ2）3ＯＣＨ3、−（ＣＨ2）3ＯＣ2
Ｈ5、−（ＣＨ2）3ＯＣ3Ｈ7、−（ＣＨ2）3ＯＣ4Ｈ9、
−（ＣＨ2）3ＯＣ5Ｈ11、−（ＣＨ2）4ＯＣＨ3、
【００５０】−ＣＦ2ＯＣＨ3、−ＣＦ2ＯＣ2Ｈ5、−Ｃ
Ｆ2ＯＣ3Ｈ7、−ＣＦ2ＯＣ4Ｈ9、−ＣＦ2ＯＣ5Ｈ11、−
ＣＨ2ＯＣＦ3、−ＣＨ2ＯＣ2Ｆ5、−ＯＣＨ2ＯＣＨ3、
−ＯＣＨ2ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣＨ2ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣＨ2Ｏ
Ｃ4Ｈ9、−ＯＣＨ2ＯＣ5Ｈ11、−Ｏ（ＣＨ2）2ＯＣ
Ｈ3、−Ｏ（ＣＨ2）2ＯＣ2Ｈ5、−Ｏ（ＣＨ2）2ＯＣ3Ｈ
7、−Ｏ（ＣＨ2）2ＯＣ4Ｈ9、−Ｏ（ＣＨ2）2ＯＣ
5Ｈ11、−Ｏ（ＣＨ2）3ＯＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3ＯＣ2
Ｈ5、−Ｏ（ＣＨ2）3ＯＣ3Ｈ7、−Ｏ（ＣＨ2）3ＯＣ4Ｈ
9、−Ｏ（ＣＨ2）3ＯＣ5Ｈ11、−Ｏ（ＣＨ2）4ＯＣ
Ｈ3、
【００５１】−ＯＣＨ2ＯＣＦ3、−ＯＣＨ2ＯＣ2Ｆ5、
−ＣＯＣＦ3、−ＣＯＣＨＦ2、−ＣＯＣ2Ｆ5、−ＣＯＣ
3Ｆ7、−ＣＯＣＨ2ＣＦ3、−ＯＣＯＣＨ3、−ＯＣＯＣ2
Ｈ5、−ＯＣＯＣ3Ｈ7、−ＯＣＯＣ5Ｈ11、−ＯＣＯＣ7
Ｈ15、−ＯＣＯＣＦ3、−ＯＣＯＣＨＦ2、−ＯＣＯＣ2
Ｆ5、−ＯＣＯＣ3Ｆ7、−ＯＣＯＣＨ2ＣＦ3、−ＣＯＯ
ＣＨ3、−ＣＯＯＣ2Ｈ5、−ＣＯＯＣ3Ｈ7、−ＣＯＯＣ4
Ｈ9、−ＣＯＯＣ5Ｈ11、−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
6Ｈ13、−ＣＯＯＣＨ2Ｆ、−ＣＯＯＣＨ2ＣＦ3、−ＣＯ
Ｏ（ＣＨ2）2ＣＦ3、−ＣＯＯ（ＣＨ2）3ＣＦ3、−ＣＯ
Ｏ（ＣＨ2）4ＣＨ2Ｆ、
【００５２】水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シア
ン酸基、イソシアノ基、及びイソチオシアン酸基。
【００５３】一般式（２）で表される化合物の化学的・
物理的安定性に特に注目する場合、Ｒ1及びＹ1は、炭素
原子と水素原子のみから構成される飽和アルキル基、ハ
ロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アル
コキシアルキル基、ハロアルコキシアルキル基、アルコ
キシアルコキシ基、ハロアルコキシアルコキシ基、アル
カノイル基、ハロアルカノイル基、アルカノイルオキシ
基、ハロアルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル
基、ハロアルコキシカルボニル基、水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、シアン酸基又はイソシアノ基であるこ
とが好ましい。
【００５４】一般式（２）で表される化合物の負の誘電
率異方性値の絶対値をより大きくしたい場合、Ｒ1及び
Ｙ1は、炭素原子と水素原子のみから構成される飽和ア
ルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオ
キシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシアルコキシ基、アルカノイル
基、アルカノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基又
は水素原子等の極性の低い置換基であることが好まし
い。
【００５５】一般式（２）で表される化合物のＸ1、
Ｘ2、Ｘ3及びＸ4の内、最低限１個は−Ｏ（ＣＨ2）mＯ
−（ｍは１〜１０の自然数を表す。）で表される基であ
る。具体的には、以下の基を示すことができる。−ＯＣ
Ｈ2Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）3Ｏ−、
−Ｏ（ＣＨ2）4Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）5Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ
2）6Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）7Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）8Ｏ−、
−Ｏ（ＣＨ2）9Ｏ−、及び−Ｏ（ＣＨ2）10Ｏ−。
【００５６】上記以外で好ましい基としては、単結合、
−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（Ｃ
Ｈ2）4−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−、−
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ−、
−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ2ＣＦ
2−、−ＣＦ2ＣＨ2−、−（ＣＦ2）2−、−（ＣＦ2）4
−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−
ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝
ＣＨＣ≡Ｃ−、及び−Ｃ≡ＣＣＨ＝ＣＨ−である。
【００５７】一般式（２）で表される化合物の化学的・
物理的安定性に特に注目する場合、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及び
Ｘ4に好ましい基は、−Ｏ（ＣＨ2）mＯ−（ｍは１〜１
０の自然数を表す。）で表される基（例えば−Ｏ（ＣＨ
2）2Ｏ−）であるが、それら以外の基で、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ
3及びＸ4に好ましいものとして以下に示す基が挙げられ
る。単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−
（ＣＨ2）3Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−ＣＦ2Ｏ−、−
ＯＣＦ2−、−ＣＨ2ＣＦ2−、−ＣＦ2ＣＨ2−、−（Ｃ
Ｆ2）2−、−（ＣＦ2）4−、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、及
び−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−。一般式（２）で表される化合
物の負の誘電率異方性値の絶対値をより大きくしたい場
合、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4に好ましい基は、−Ｏ（ＣＨ
2）mＯ−（ｍは１〜１０の自然数を表す。）で表される
基（例えば−Ｏ（ＣＨ2）2Ｏ−）であるが、それら以外
の基で、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4に好ましいものとして以
下に示す基が挙げられる。単結合、−（ＣＨ2）2−、−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−
（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、
−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ2ＣＦ2−、−ＣＦ2
ＣＨ2−、−（ＣＦ2）2−、−（ＣＦ2）4−、−（Ｃ
Ｈ2）2ＣＯＯ−、及び−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−。
【００５８】一般式（２）で表される化合物の環Ａ1、
環Ａ2、環Ａ3、環Ａ4及び環Ａ5の内、最低限１個は前記
の一般式（１）で表される環である。具体的には、以下
に示す環が挙げられる。２，３−ジフルオロベンゼン−
１，４−ジイル、２，３−ジクロロベンゼン−１，４−
ジイル、及び２−クロロ−３−フルオロベンゼン−１，
４−ジイル。
【００５９】上記以外の環で好ましい環としては、ビシ
クロ〔１．１．１〕ペンタン−１，３−ジイル、トラン
ス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘキサ−
１−エン−１，４−ジイル、及び１，４−フェニレンが
挙げられ、これらの環を構成する炭素原子は窒素原子、
酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく、環上の
水素原子はハロゲン原子又はシアノ基で置換されていて
もよい。
【００６０】具体的には、１−シアノ−トランス−シク
ロヘキサン−１，４−ジイル、２，２−ジフルオロ−ト
ランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、２−フルオ
ロシクロヘキサ−１−エン−１，４−ジイル、及び２，
２−ジクロロビシクロ〔１．１．１〕ペンタン−１，３
−ジイルが挙げられる。更に、環上の水素原子がフッ素
原子、塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよい環
として、以下に示す環も挙げられる。ビシクロ〔１．
１．１〕ペンタン−１，３−ジイル、トランス−シクロ
ヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘキサ−１−エン−
１，４−ジイル、１，４−フェニレン、１，３−ジオキ
サン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、
ピリジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイ
ル、ピリダジン−３，６−ジイル、１，３−ジチアン−
２，５−ジイル、１，３−オキサチアン−２，５−ジイ
ル、及びビシクロ〔２．２．２〕オクタン−１，４−ジ
イル）。
【００６１】一般式（２）で表される化合物の化学的・
物理的安定性に特に注目する場合、環Ａ1、環Ａ2、環Ａ
3、環Ａ4及び環Ａ5に好ましい環は、一般式（１）で表
される環（例えば２，３−ジフルオロベンゼン−１，４
−ジイル）であるが、それ以外のもので、環Ａ1、環
Ａ2、環Ａ3、環Ａ4及び環Ａ5に好ましい環として以下に
示す環が挙げられる。１−シアノ−トランス−シクロヘ
キサン−１，４−ジイル、２，２−ジフルオロ−トラン
ス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、２−フルオロシ
クロヘキサ−１−エン−１，４−ジイル、又は２，２−
ジクロロビシクロ〔１．１．１〕ペンタン−１，３−ジ
イル等、環上の水素原子がフッ素原子、塩素原子又はシ
アノ基で置換されていてもよい環として以下に示す環が
挙げられる。ビシクロ〔１．１．１〕ペンタン−１，３
−ジイル、トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイ
ル、シクロヘキサ−１−エン−１，４−ジイル、１，４
−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、
ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイ
ル、ピリダジン−３，６−ジイル、１、３−ジチアン−
２，５−ジイル、２，３−ジフルオロベンゼン−１，４
−ジイル、及び１，３−オキサチアン−２，５−ジイ
ル。
【００６２】一般式（２）で表される化合物の負の誘電
率異方性値の絶対値をより大きくしたい場合、環Ａ1、
環Ａ2、環Ａ3、環Ａ4及び環Ａ5に好ましい環は、一般式
（１）で表される環（例えば２，３−ジフルオロベンゼ
ン−１，４−ジイル）であるが、それ以外のもので、環
Ａ1、環Ａ2、環Ａ3、環Ａ4及び環Ａ5に好ましい環とし
て以下に示す環が挙げられる。１−シアノ−トランス−
シクロヘキサン−１，４−ジイル、２，２−ジフルオロ
−トランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、２−フ
ルオロシクロヘキサ−１−エン−１，４−ジイル、及び
２，２−ジクロロビシクロ〔１．１．１〕ペンタン−
１，３−ジイル。環上の水素原子がフッ素原子、塩素原
子又はシアノ基で置換されていてもよい環として以下に
示す環が挙げられる。トランス−シクロヘキサン−１，
４−ジイル、シクロヘキサ−１−エン−１，４−ジイ
ル、及びピリダジン−３，６−ジイル。
【００６３】一般式（２）において、一般式（３）又は
一般式（４）で表される部分の少なくとも一方が、一般
式（５）で表される基であることが好ましい。具体的に
は、以下の基を示すことができる。
【００６４】
【化１９】
【００６５】請求項１〜４に記載の本発明の化合物は絶
対値の大きな負の誘電率異方性値を有する。このため、
本発明の化合物を主として用いることにより、誘電率異
方性値が負の液晶組成物を調整することができる。この
液晶組成物は、とりわけ特開平２−１７６６２５号公報
に記載されているような垂直配向方式や、ＩＰＳ等をは
じめとする、誘電率異方性値が負の液晶組成物を使用す
る素子の作成に有用なものである。また、他の液晶化合
物や組成物に本発明の化合物を混合使用することで、誘
電率異方性値の適切な設定を行うことができるため、他
の液晶性化合物や組成物の適用範囲を広げることができ
る。請求項１〜４に記載の本発明の化合物は小さい弾性
定数を有し、また、該定数の温度依存性も小さい。従っ
て、本発明の化合物を使用することで駆動電圧の低い新
規液晶組成物を調整することができる。
【００６６】請求項１〜４に記載の本発明の化合物は他
の液晶性化合物との良好な相溶性を有している。このた
め、本発明の化合物を液晶組成物に配合したとき、化合
物の析出などの問題が起こり難い。また本発明の化合物
を液晶組成物に多量に配合することができ、その結果本
発明の化合物の有する優れた特性を液晶組成物に強く反
映させることができる。
【００６７】請求項１〜４に記載の本発明の化合物は、
その構造を適切に設計することで所望の大きさの屈折率
異方性値を得ることができる。即ち、特に高い屈折率異
方性値を必要とする場合は、芳香族環等の共鳴構造を持
つ部位を多く含む環を選択すればよい。低い屈折率異方
性値を必要とする場合はトランス−シクロヘキサン−
１，４−ジイル環等の共鳴構造を持たない部位を多く含
む環を選択すればよい。より詳しく説明すれば、一般式
（２）で表される本発明の化合物は、Ｒ1、Ｙ1、Ｘ1、
Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、環Ａ1、環Ａ2、環Ａ3、環Ａ4、環Ａ5、
ａ1、ａ2、ａ3、ａ4及びａ5を適切に選択することで所
望の大きさの屈折率異方性値を得ることができる。更に
詳しく説明すれば、環Ａ1、環Ａ2、環Ａ3、環Ａ4及び環
Ａ5 を適切に選択することで屈折率異方性値を調整する
ことができる。即ち、特に高い屈折率異方性値を必要と
する場合は、芳香族環等の共鳴構造を持つ部位を多く含
む環を選択すればよい。低い屈折率異方性値を必要とす
る場合はトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル環
等の共鳴構造を持たない部位を多く含む環を選択すれば
よい。屈折率異方性値を自由に選択することで、液晶パ
ネルの設計の自由度が大きくなる。
【００６８】請求項１〜４に記載の本発明の化合物は何
れも低い粘性を有し、液晶組成物に多量に使用しても、
液晶組成物全体の粘度を著しく上昇させることはない。
また、粘度の温度依存性、特に低温での温度依存性が極
めて小さい。この優れた粘性を有する液晶性化合物を使
用することで高速応答性を有する液晶組成物を調整する
ことができる。請求項１〜４に記載の本発明の化合物は
何れも化学的・物理的に安定で、これを使用した液晶組
成物の比抵抗値、電圧保持率は高い。紫外線、加熱とい
った外的要因に対する安定性が高く実用液晶組成物の構
成要素として十分な化学的・物理的安定性を持つ。
【００６９】請求項１〜４に記載の本発明の化合物は環
の数を適切に選択することでその相転移温度を調整する
ことができる。即ち、特に高い透明点を必要とする場合
には４環以上の化合物を、中庸な透明点を必要とする場
合は３環の化合物を、特に低い透明点を必要とするとき
は２環の化合物を選択すればよい。更に詳しく説明すれ
ば、一般式（２）で表される本発明の化合物は、ａ1、
ａ2、ａ3、ａ4及びａ5を適切に選択することでその相転
移温度を調整することができる。即ち、特に高い透明点
を必要とする場合にはａ1＋ａ2＋ａ3＋ａ4＋ａ5≧４で
ある４環以上の化合物を、中庸な透明点を必要とする場
合はａ1＋ａ2＋ａ3＋ａ4＋ａ5＝３である３環の化合物
を、特に低い透明点を必要とするときはａ1＋ａ2＋ａ3
＋ａ4＋ａ5＝２である２環の化合物を選択すればよい。
【００７０】このように、請求項１〜４に記載の本発明
の化合物は、電気光学表示材料として好適な諸物性を有
する。本発明の化合物を使用することで良好な特性を持
つ新規液晶組成物を調整することができる。また、用途
に応じてその構造を適切に設計することにより、目的の
特性を持つ液晶性化合物、それを用いた液晶組成物や液
晶表示素子を得ることもできる。例えば、本発明の化合
物は大きな負の誘電率異方性値を表すことを特徴とする
が、誘電率異方性値が負の液晶組成物のみに使用するこ
とができるにとどまらず、正の誘電率異方性値を持つ組
成物に添加してその誘電率異方性値や、その他の特性を
調整することもできる。より詳しく説明すれば、本発明
の化合物やこれを用いた液晶組成物は誘電率異方性値が
負である化合物や組成物を用いる各種表示方式（例え
ば、特開平２−１７６６２５号公報に記載されているよ
うな垂直配向方式、ＩＰＳ、ＥＣＢ（ＨＡＮ又はＤＡＰ
等）、ＤＳ、ＧＨ又はＰＣ等）、とりわけ特開平２−１
７６６２５号公報に記載されているような垂直配向方式
や、ＩＰＳに使用できる。しかし、それらの方式に使用
できるのみならず、誘電率異方性値が正である化合物や
組成物を用いる各種表示方式（例えば、ＴＮ、ＳＴＮ、
又はＴＮをベースにしたＡＭ（ＴＦＴ又はＭＩＭ）等）
用の液晶組成物の諸特性（例えば、誘電率異方性値、弾
性定数、屈折率異方性値、粘度、又は化学的・物理的安
定性）の改善や調整にも使用することができる。
【００７１】以下、本発明の液晶組成物に関して説明す
る。本発明に係る液晶組成物は、請求項１〜４の何れか
に記載の化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９．９
重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せし
めるために好ましい。更に詳しくは、本発明で提供され
る液晶組成物は、請求項１〜４の何れかに記載の化合物
を少なくとも１種類含有する第一成分に加え、液晶組成
物の目的に応じて一般式（６）〜（１６）で表される化
合物群から選択される化合物を適当な割合で混合するこ
とにより完成する。本発明の液晶組成物に用いられる一
般式（６）〜（８）で表される化合物として、好ましく
は以下の化合物を挙げることができる。（Ｒ2及びＹ2は
前記と同一の意味を表す。）
【００７２】
【化２０】
【００７３】
【化２１】
【００７４】
【化２２】
【００７５】一般式（６）〜（８）で表される化合物は
誘電率異方性値が正の化合物であり、熱的安定性や化学
的安定性が非常に優れており、電圧保持率の高い、ある
いは比抵抗値の大きいといった高信頼性が要求されるＴ
ＦＴ用の液晶組成物を調製する場合には、特に好ましい
化合物である。ＴＦＴ用の液晶組成物を調整する場合、
一般式（６）〜（８）で表される化合物の使用量は、液
晶組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範
囲で使用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より
好ましくは４０〜９５重量％である。また、一般式（１
１）〜（１３）で表される化合物を、粘度調整の目的で
更に含有してもよい。ＳＴＮ又はＴＮ用の液晶組成物を
調製する場合も一般式（６）〜（８）で表される化合物
を使用することができる。その場合５０重量％以下の使
用量が好ましい。
【００７６】本発明の液晶組成物に用いられる一般式
（９）〜（１０）で表される化合物として、好ましくは
以下の化合物を挙げることができる。（Ｒ3、Ｙ3及びＲ
4は前記と同一の意味を表す。）
【００７７】
【化２３】
【００７８】
【化２４】
【００７９】一般式（９）〜（１０）で表される化合物
は誘電率異方性値が正でその値が大きく、特に液晶組成
物のしきい値電圧を小さくする目的で使用される。ま
た、屈折率異方性値の調整、透明点を高くする等のネマ
チックレンジを広げる目的にも使用される。更に、ＳＴ
Ｎ又はＴＮ用の液晶組成物のＶ−Ｔ曲線の急峻性を改良
する目的にも使用される。
【００８０】一般式（９）〜（１０）で表される化合物
は、特にＳＴＮ及びＴＮ用の液晶組成物を調製する場合
には、好ましい化合物である。一般式（９）〜（１０）
で表される化合物の使用量を増加させると、液晶組成物
のしきい値電圧が小さくなり、粘度が上昇する。従っ
て、液晶組成物の粘度が要求特性を満足する限り、多量
に使用した方が低電圧駆動できるので有利である。一般
式（９）〜（１０）で表される化合物の使用量は、ＳＴ
Ｎ又はＴＮ用の液晶組成物を調整する場合には０．１〜
９９．９重量％の範囲で使用できるが、好ましくは１０
〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％であ
る。
【００８１】本発明の液晶組成物に用いられる一般式
（１１）〜（１３）で表される化合物として好ましくは
以下の化合物を挙げることができる。（Ｒ5及びＲ6は前
記と同一の意味を表す。）
【００８２】
【化２５】
【００８３】一般式（１１）〜（１３）で表される化合
物は、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合
物である。一般式（１１）で表される化合物は主として
粘度調整又は屈折率異方性値の調整の目的で使用され
る。また、一般式（１２）及び（１３）で表される化合
物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目
的又は屈折率異方性値の調整の目的で使用される。一般
式（１１）〜（１３）で表される化合物の使用量を増加
させると液晶組成物のしきい値電圧が大きくなり、粘度
が小さくなる。従って、液晶組成物のしきい値電圧の要
求値を満足している限り、多量に使用することができ
る。一般式（１１）〜（１３）で表される化合物の使用
量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合には、好ま
しくは４０重量％、より好ましくは３５重量％以下であ
る。また、ＳＴＮ又はＴＮ用の液晶組成物を調整する場
合には、好ましくは７０重量％以下、より好ましくは６
０重量％以下である。
【００８４】本発明の液晶組成物で用いられる一般式
（１４）〜（１６）で表される化合物として好ましくは
以下の化合物を挙げることができる。（Ｒ7及びＲ8は前
記と同一の意味を表す。）
【００８５】
【化２６】
【００８６】一般式（１４）〜（１６）で表される化合
物は、本発明の請求項１〜４に記載の化合物と同様、誘
電率異方性の値が負の化合物であり、Ｎ型の液晶組成物
のベース化合物として、あるいはＰ型の液晶組成物の誘
電率異方性の制御に用いられる。その他の用途として、
一般式（１４）で表される化合物は２環化合物であり、
主としてしきい値電圧の調整、粘度調整又は屈折率異方
性値の調整の目的で使用される。一般式（１５）で表さ
れる化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを
広げる目的又は屈折率異方性値の調整の目的で使用され
る。一般式（１６）で表される化合物はネマチックレン
ジを広げる目的の他、しきい値電圧を小さくする目的及
び屈折率異方性値を大きくする目的で使用される。
【００８７】一般式（１４）〜（１６）で表される化合
物は主としてＮ型の液晶組成物に使用され、その使用量
を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が小さくなる
が、粘度が大きくなる。従って、液晶組成物のしきい値
電圧の要求値を満足している限り、少量使用することが
望ましい。しかしながら負の誘電率異方性の絶対値が５
以下であるので、４０重量％より少なくなると低電圧駆
動が出来なくなる場合がある。一般式（１４）〜（１
６）で表される化合物の使用量は、Ｎ型のＴＦＴ用の液
晶組成物を調製する場合には４０重量％以上が好まし
く、より好ましくは５０〜９５重量％である。また、弾
性定数をコントロールし、液晶組成物の電圧−透過率曲
線（Ｖ−Ｔカーブ）を制御する目的で、一般式（１４）
〜（１６）で表される化合物をＰ型の組成物に混合する
場合もある。この場合の一般式（１４）〜（１６）で表
される化合物使用量は３０重量％以下が好ましい。
【００８８】また、本発明の液晶組成物には、ＯＣＢ
（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｉ
ｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）用液晶組成物等の特別な場合
を除き、通常、液晶組成物のらせん構造を誘起して必要
なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅ ｔｗ
ｉｓｔ）を防ぐ目的で、光学活性化合物を添加する。本
発明は、このような目的で使用される公知の光学活性化
合物が何れも使用できるが、好ましい化合物として以下
の光学活性化合物を挙げることができる。
【００８９】
【化２７】
【００９０】本発明の液晶組成物では、通常、これらの
光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整す
る。ねじれのピッチは、ＴＦＴ用及びＴＮ用の液晶組成
物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ま
しい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範
囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓ
ｔａｂｌｅ ＴＮ）用の場合は、１．５〜４μｍの範囲
に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を
調整する目的で、２種類以上の光学活性化合物を添加し
てもよい。
【００９１】本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、
スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノ
フタロン系、アントラキノン系、又はテトラジン系等の
二色性色素を添加してＧＨ用の液晶組成物としても使用
できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル
化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分
子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮ
ＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（Ｐ
ＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その
他、ＤＳ用の液晶組成物としても使用できる。
【００９２】本発明の液晶組成物は、慣用な方法で調製
される。一般には、種々の成分を高い温度で各々溶解さ
せる方法がとられている。
【００９３】請求項１〜４に記載の本発明の化合物は公
知の有機合成化学的手法により容易に製造できる。その
製造方法の一例を反応式１に示す。
【００９４】
【化２８】
【００９５】以下に、上記の合成経路について説明す
る。式１で表される化合物は、sec-ブチルリチウムのよ
うな塩基によりリチオ化され、次いで沃素と反応させて
式２で表される化合物へと誘導される。得られた式２の
化合物は、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）と
ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）の混合溶媒中で水素化ナ
トリウムのような塩基の存在下、エチレングリコールと
反応させて式３で表される目的の化合物へと誘導され
る。
【００９６】
【実施例】以下、実施例により本発明の化合物の製造法
及び使用例について更に詳細に説明する。なお、本発明
は実施例により何等制限を受けるものではない。実施例
の説明において、Ｎは規定濃度（グラム当量／ｌ）、Ｍ
はモル濃度（ｍｏｌ／ｌ）を表し、液晶性化合物のΔε
（誘電率異方性値）は、下記の母液晶Ａ８５ｗｔ％と当
該化合物１５ｗｔ％とからなる組成物からの外挿値（２
５℃において測定）を表し、Δｎ（屈折率異方性値）
は、下記の化合物を母液晶Ｂ８５ｗｔ％と当該化合物１
５ｗｔ％とからなる組成物の実測値（２５℃において測
定）を表す。母液晶Ａの組成
【００９７】
【化２９】
【００９８】上記の一般式で表され、両末端のアルキル
基（Ｒ9、Ｒ10）が異なる５種類のエステル化合物を、
下記の割合で混合し母液晶Ａとした。
【００９９】母液晶Ｂの組成
【０１００】
【化３０】
【０１０１】上記の一般式で表され、末端のアルキル基
（Ｒ11、Ｒ12）が異なる４種類の化合物を、下記の割合
で混合し母液晶Ｂとした。
【０１０２】実施例１ １，２−ビス−（（２，３−ジフルオロ−４−ｎ−プロ
ピルオキシ）フェニルオキシ）エタン（３）の合成 第１段 ２，３−ジフルオロ−４−ｎ−プロピルオキシヨードベ
ンゼン（２）の合成２，３−ジフルオロ−ｎ−プロピル
オキシベンゼン（１）（８６．０９ｇ、０．５００ｍｏ
ｌ）のＴＨＦ（１０００ｍｌ）溶液に、−７８℃で１．
５６Ｍのsec-ブチルリチウムのヘキサン溶液（３８５ｍ
ｌ、０．６００ｍｏｌ）を３０分で滴下し、そのまま３
０分撹拌して２、３−ジフルオロ−４−エトキシフェニ
ルリチウムの溶液を得た。この溶液に同温度で沃素（３
０４．６ｇ、１．２０ｍｏｌ）のＴＨＦ（５００ｍｌ）
溶液を滴下した後、−１０℃で２時間反応させた。反応
終了後、反応液に水（１０００ｍｌ）を加えた後、トル
エン（２２００ｍｌ）で抽出した。得られた有機層を水
（８００ｍｌ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン）で精製
して、２，３−ジフルオロ−４−ｎ−プロピルオキシヨ
ードベンゼン（２）（９８．３５ｇ、０．３３０ｍｏ
ｌ；収率６６％）を得た。 ＭＳ／２９８（Ｍ+）。
【０１０３】第２段 １，２−ビス−（（２，３−ジフルオロ−４−ｎ−プロ
ピルオキシ）フェニルオキシ）エタン（３）の合成 エチレングリコール（８．０７ｇ、０．１３０ｍｏ
ｌ）、ＤＭＦ（２００ｍｌ）及びＴＨＦ（２００ｍｌ）
の混合物を−１０℃に冷却し、同温度で水素化ナトリウ
ム（９．６０ｇ、０．４００ｍｏｌ）を３０分かけて添
加した。同温度で２時間反応させた後、第１段で得られ
た２，３−ジフルオロ−４−ｎ−プロピルオキシヨード
ベンゼン（２）（９８．３０ｇ、０．３３０ｍｏｌ）の
ＴＨＦ（３００ｍｌ）溶液を３０分かけて滴下した。反
応液を徐々に室温まで昇温させ、室温で１０時間反応さ
せた。反応終了後、氷冷下、反応液に水（１００ｍｌ）
を加え、次いで溶媒を減圧留去した。残渣に水（５００
ｍｌ）を加え、次いでトルエン（１２００ｍｌ）で抽出
した。得られた有機層を水（５００ｍｌ）で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：トルエン）、次いで再結晶（ヘキサン：ト
ルエン＝１：１）で精製して、１，２−ビス−（（２，
３−ジフルオロ−４−ｎ−プロピルオキシ）フェニルオ
キシ）エタン（３）（２２．５２ｇ、０．０５６０ｍｏ
ｌ；収率４３％）を得た。 ＭＳ／４０２（Ｍ+）、Δε＝−１１．３、Δｎ＝０．
１３８。
【０１０４】実施例１の方法に準じて、以下の化合物の
合成ができる。
【０１０５】
【化３１】
【０１０６】
【化３２】
【０１０７】
【発明の効果】以上説明したように、本発明により、絶
対値の大きな負の誘電率異方性値を持ち、かつ低粘性
で、制御された光学異方性値、高い比抵抗値及び高い電
圧保持率を有し、熱や紫外線照射に対しても安定である
液晶性化合物、これを含有する液晶組成物及び該液晶組
成物を用いて作成した液晶表示素子を提供することが可
能となった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/42 Ｃ０９Ｋ 19/42 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 骨格構造中に−Ｏ（ＣＨ2）mＯ−（ｍは
    １〜１０の自然数を表す。）で表される基、及び一般式
    （１）で表される環を具有する液晶性化合物。 【化１】 （式中、Ｗ1及びＷ2は各々独立してフッ素原子又は塩素
    原子を表す。また、この化合物を構成する各原子はその
    同位体で置換されていてもよい。）
  2. 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1及びＹ1は各々独立して炭素数１〜２０のア
    ルキル基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアン
    酸基、イソシアノ基又はイソチオシアン酸基を表し、前
    記のアルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基
    は酸素原子、硫黄原子、窒素原子、−Ｃ≡Ｃ−、１個以
    上の水素原子が炭素数１〜１０のアルキル基で置換され
    ていてもよいシリレン基、又はビニレン基で置換されて
    いてもよく、又これらのアルキル基中の１個以上の水素
    原子はフッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよ
    く、又これらのアルキル基は光学活性であってもよく、
    Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は各々独立して単結合、−（ＣＨ
    2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−
    ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ 2）
    4−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−ＣＨ＝
    ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−、−ＣＨ
    2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
    Ｆ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ−、−Ｏ
    ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ2ＣＦ
    2−、−ＣＦ2ＣＨ2−、−（ＣＦ2）2−、−（ＣＦ2）4
    −、−（ＣＨ2）2ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ2）2−、−
    ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝
    ＣＨＣ≡Ｃ−、−Ｃ≡ＣＣＨ＝ＣＨ−、又は−Ｏ（ＣＨ
    2）mＯ−（ｍは１〜１０の自然数を表す。）で表される
    基であるが、これらＸ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4の内少なくと
    も１個は−Ｏ（ＣＨ2）mＯ−であり、環Ａ1、環Ａ2、環
    Ａ3、環Ａ4及び環Ａ5は各々独立してトランス−シクロ
    ヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘキサ−１−エン−
    １，４−ジイル、１，４−フェニレン、ビシクロ〔１．
    １．１〕ペンタン−１，３−ジイル、又は一般式（１） 【化３】 （式中、Ｗ1及びＷ2は各々独立してフッ素原子又は塩素
    原子を表す。）で表される環であるが、これら環Ａ1、
    環Ａ2、環Ａ3、環Ａ4及び環Ａ5の内少なくとも１個は一
    般式（１）で表される環であり、これらの環を構成する
    炭素原子は窒素原子、酸素原子又は硫黄原子で置換され
    ていてもよく、環上の水素原子はハロゲン原子又はシア
    ノ基で置換されていてもよく、ａ1、ａ2、ａ3、ａ4及び
    ａ5は各々独立して０又は１を表すが、 ａ1＋ａ2＋ａ3＋ａ4＋ａ5≧１であり、また、この化合
    物を構成する各原子はその同位体で置換されていてもよ
    い。）で表される請求項１に記載の液晶性化合物。
  3. 【請求項３】 一般式（２）において、一般式（３）又
    は一般式（４） 【化４】 で表される部分のどちらか一方が、一般式（５） 【化５】 （式中Ｗ3、Ｗ4、Ｗ5及びＷ6は各々独立してフッ素原子
    又は塩素原子を表し、ｎは１〜１０の自然数を表す。）
    で表される基である、請求項１に記載の液晶性化合物。
  4. 【請求項４】 一般式（５）において、ｎが２である、
    請求項１に記載の液晶性化合物。
  5. 【請求項５】 請求項１〜４の何れか１項に記載の液晶
    性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とす
    る、少なくとも２成分からなる液晶組成物。
  6. 【請求項６】 第一成分として、請求項１〜４の何れか
    １項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
    分として、一般式（６）、（７）及び（８）からなる化
    合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有す
    ることを特徴とする液晶組成物。 【化６】 （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基を表し、こ
    のアルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基は
    酸素原子又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、
    また、このアルキル基中の１個以上の水素原子はフッ素
    原子で置換されていてもよく、Ｙ2はフッ素原子、塩素
    原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、
    −ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ
    3を表し、Ｌ1及びＬ2は各々独立して水素原子又はフッ
    素原子を表し、Ｚ1及びＺ2は各々独立して−（ＣＨ2）2
    −、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−Ｏ
    ＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表し、環Ｑ1はト
    ランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、１，３−ジ
    オキサン−２，５−ジイル、又は水素原子がフッ素原子
    で置換されていてもよい１，４−フェニレンを表し、環
    Ｑ2はトランス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、又
    は水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４
    −フェニレンを表し、また、これらの化合物を構成する
    各原子はその同位体で置換されていてもよい。）
  7. 【請求項７】 第一成分として、請求項１〜４の何れか
    １項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
    分として、一般式（９）及び（１０）からなる化合物群
    から選択される化合物を少なくとも１種類含有すること
    を特徴とする液晶組成物。 【化７】 （式中、Ｒ3及びＲ4は各々独立して炭素数１〜１０のア
    ルキル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない１個
    以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換
    されていてもよく、また、このアルキル基中の１個以上
    の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、Ｙ3
    はシアノ基又は−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを表し、環Ｑ3はトラン
    ス−シクロヘキサン−１，４−ジイル、１，４−フェニ
    レン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル又はピリミ
    ジン−２，５−ジイルを表し、環Ｑ4はトランス−シク
    ロヘキサン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジ
    イル、又は水素原子がフッ素原子で置換されていてもよ
    い１，４−フェニレンを表し、環Ｑ5はトランス−シク
    ロヘキサン−１，４−ジイル又は１，４−フェニレンを
    表し、Ｚ3は−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−又は単結合を
    表し、Ｌ3、Ｌ4及びＬ5は各々独立して水素原子又はフ
    ッ素原子を表し、ｂ、ｃ及びｄは各々独立して０又は１
    を表し、また、これらの化合物を構成する原子はその同
    位体で置換されていてもよい。）
  8. 【請求項８】 第一成分として、請求項１〜４の何れか
    １項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
    分として、前記一般式（６）、（７）及び（８）からな
    る化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含
    有し、第三成分として、一般式（１１）、（１２）及び
    （１３）からなる化合物群から選択される化合物を少な
    くとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 【化８】 （式中、Ｒ5及びＲ6は各々独立して炭素数１〜１０のア
    ルキル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない１個
    以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換
    されていてもよく、また、このアルキル基中の１個以上
    の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、環Ｑ
    6、環Ｑ7及び環Ｑ8は各々独立して、トランス−シクロ
    ヘキサン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイ
    ル、又は水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい
    １，４−フェニレンを表し、Ｚ4及びＺ5は各々独立し
    て、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ
    ＝ＣＨ−又は単結合を表し、また、これらの化合物を構
    成する原子はその同位体で置換されていてもよい。）
  9. 【請求項９】 第一成分として、請求項１〜４の何れか
    １項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
    分として、一般式（１４）、（１５）及び（１６）から
    なる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類
    含有することを特徴とする液晶組成物。 【化９】 （式中、Ｒ7及びＲ8は各々独立して炭素数１〜１０のア
    ルキル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない１個
    以上のメチレン基は酸素原子又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換
    されていてもよく、また、このアルキル基中の１個以上
    の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、環Ｑ
    9及び環Ｑ10は各々独立して、トランス−シクロヘキサ
    ン−１，４−ジイル又は１，４−フェニレンを表し、Ｌ
    6及びＬ7は各々独立して水素原子又はフッ素原子を表す
    が同時に水素原子を表すことはなく、Ｚ6及びＺ7は各々
    独立して、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−又は単結合を表
    し、また、これらの化合物を構成する原子はその同位体
    で置換されていてもよい。）
  10. 【請求項１０】 第一成分として、請求項１〜４の何れ
    か１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二
    成分として、前記一般式（１１）、（１２）及び（１
    ３）からなる化合物群から選択される化合物を少なくと
    も１種類含有し、第三成分として、前記一般式（１
    ４）、（１５）及び（１６）からなる化合物群から選択
    される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
    する液晶組成物。
  11. 【請求項１１】 第一成分として、請求項１〜４の何れ
    か１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二
    成分として、前記一般式（９）及び（１０）からなる化
    合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
    し、第三成分として、前記一般式（１１）、（１２）及
    び（１３）からなる化合物群から選択される化合物を少
    なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
  12. 【請求項１２】 第一成分として、請求項１〜４の何れ
    か１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二
    成分として、前記一般式（６）、（７）及び（８）から
    なる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類
    含有し、第三成分として、前記一般式（９）及び（１
    ０）からなる化合物群から選択される化合物を少なくと
    も１種類含有し、第四成分として、前記一般式（１
    １）、（１２）及び（１３）からなる化合物群から選択
    される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
    する液晶組成物。
  13. 【請求項１３】 請求項５〜１２の何れか１項に記載の
    液晶組成物に加えて、更に１種類以上の光学活性化合物
    を含有することを特徴とする液晶組成物。
  14. 【請求項１４】 請求項５〜１３の何れか１項に記載の
    液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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