JPH10245574A - 燃料油用流動性改良添加剤および燃料油 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 低温流動性向上効果に優れた燃料油用流動性
改良添加剤を提供する。 【解決手段】 エチレン−不飽和カルボン酸ビニルエス
テル共重合体の不飽和ジカルボン酸エステルグラフト付
加物と、グリセリンのアルキレンオキサイド付加物と脂
肪酸の完全エステルを併用する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、燃料油用の流動性
を改良する添加剤およびこれを含有する燃料油に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】石油中間留出油、例えばディーゼル燃料
油、Ａ重油等は冬期あるいは寒冷地において低温にさら
されると、その中に含まれるパラフィンワックスやワッ
クス状物質が析出し、燃料の配管系にあるフィルターを
目詰まりさせたり、また、燃料が配管系内で固化するこ
とにより、エンジンや燃焼装置を始動できなくなった
り、エンジンが停止したり等の問題が発生する。

【０００３】これらの低温での流動性に関する問題を解
決するため、従来、エチレン−飽和カルボン酸のビニル
エステル共重合体を燃料油に添加する方法が数多く提案
されている。例えば、特公昭３９−２００６９号、特公
昭４８−２３１６５号、特開昭５９−１３６３９１号公
報などに記載されている。また、エチレン−カルボン酸
ビニル共重合体の不飽和ジカルボン酸エステルグラフト
付加物およびそれら付加物とエチレン−酢酸ビニル共重
合体、エチレン−アクリル酸エステル共重合体等とを併
用して添加する方法［特公昭５８−３９４７２号公
報］、アルカントリオールのポリオキシアルキレンエー
テルと直鎖飽和脂肪酸との完全エステルおよびそれらエ
ステルとエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ア
クリル酸エステル共重合体、長鎖アルキル基を含む（メ
タ）アクリル酸共重合体等とを併用して添加する方法
［特公平２−５１４７７号公報］、ポリオキシアルキレ
ングリコールの脂肪酸エステルおよびこれらのエステル
とエチレン−酢酸ビニル共重合体とを併用して添加する
方法［特開昭５７−１７７０９２号公報］、３価以上の
多価アルコールまたはその部分エステルのアルキレンオ
キサイド付加物と脂肪酸との不完全エステルを添加する
方法［特開昭６１−１８１８９２］が提案されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、近年、中間留
出油に対する需要が増大しており、この需要に対応した
結果、ディーゼル燃料油およびＡ重油の蒸留性状は蒸留
沸点範囲の狭い、すなはちナローカットな中間留出油に
なっている。また、軽油中の硫黄含量を低減するため水
素化脱硫が行われることにより、一層ナロー蒸留性状に
なる傾向にある。これらの中間留出油の低温での流動性
改良には、従来から使用されているエチレン−酢酸ビニ
ルエステル共重合体を添加する方法では流動性改良が不
十分であると共に、析出したワックスが沈降しフィルタ
ーの目詰まり等問題が発生する場合がある。また、アル
カントリオールのポリオキシアルキレンエーテルと直鎖
飽和脂肪酸とのトリエステル；およびそれらと長鎖アル
キル基を含む（メタ）アクリル酸共重合体等とを併用し
て添加する方法、および、エチレン−カルボン酸ビニル
共重合体の不飽和ジカルボン酸エステル付加物を添加す
る方法は、析出したワックスの沈降は少ないが、低温で
の流動性改良効果が少ない。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、この課題
に対し鋭意検討した結果、エチレン−飽和カルボン酸ビ
ニルエステル共重合体の不飽和ジカルボン酸エステル付
加物と、グリセリンのアルキレンオキサイド付加物と飽
和脂肪酸とのトリエステルを併用添加することにより、
低温での流動性を改良すると共に、析出ワックスの沈降
が少なくできることを見いだした。すなわち本発明は、
エチレン−飽和カルボン酸ビニルエステル共重合体（ａ
１）の不飽和ジカルボン酸エステル（ａ２）グラフト付
加物（Ａ）、グリセリンのアルキレンオキサイド付加物
（ｂ１）と飽和脂肪酸（ｂ２）とのトリエステル
（Ｂ）、および、必要により、さらに飽和カルボン酸含
量が３０〜４５重量％であるエチレン−飽和カルボン酸
ビニルエステル共重合体（Ｃ）、アルキル基の炭素数が
１２〜２２であるアルキル（メタ）アクリレート重合体
（Ｄ）、プロピレン含量が２０〜７０重量％のエチレン
−プロピレン共重合体からなる群から選ばれる１種以上
の化合物からなる燃料油の流動性改良添加剤である。

【０００６】

【発明の実施形態】本発明のグラフト付加物（Ａ）を形
成するエチレン−飽和カルボン酸ビニルエステル共重合
体（ａ１）の具体例としては、数平均分子量が５００〜
２０，０００、飽和カルボン酸のビニルエステルの含量
が５〜４０重量％のエチレン−飽和カルボン酸ビニルエ
ステル共重合体が挙げられる。飽和カルボン酸ビニルエ
ステルの具体例としては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビ
ニル、酪酸ビニル、ネオノナン酸ビニル、ネオデカン酸
ビニルが挙げられる。好ましくは酢酸ビニルが１０〜２
５重量％であり、数平均分子量が２，０００〜１０，０
００のエチレン−酢酸ビニル共重合体である。飽和カル
ボン酸ビニルエステル含量が５重量％より少ない場合は
ディーゼル軽油等に対する溶解性が低くなり、４０重量
％を超えると析出ワックスが沈降しやすくなる傾向にあ
る。また、数平均分子量が５００より小さいと低温での
流動性改善効果が悪化する傾向にあり、数平均分子量が
２０，０００を超えると粘度が高くなり実用性が無くな
る。

【０００７】また、グラフト付加物（Ａ）を形成する不
飽和ジカルボン酸エステル（ａ２）の具体例としては、
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸など
の不飽和ジカルボン酸と炭素数が４〜２２のアルコール
とのモノエステルもしくはジエステルである。好ましく
は、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジイソブチル、マ
レイン酸ジオクチル、マレイン酸ジ−２−エチルヘキシ
ル、マレイン酸ジオクタデシル、マレイン酸ジエイコシ
ル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジイソブチル、フマル
酸ジオクチル、フマル酸ジ−２−エチルヘキシル、フマ
ル酸ジオクタデシル、フマル酸ジエイコシルなどが挙げ
られ、特に好ましくは、マレイン酸ジ−２−エチルヘキ
シル、フマル酸ジ−２−エチルヘキシルである。アルコ
ールの炭素数が４より少ないときは析出ワックスが沈降
しやすくなる傾向にあり、また、２２を超えるときは低
温での流動性改善効果が悪化する傾向にある。

【０００８】グラフト付加物（Ａ）は、エチレン−飽和
カルボン酸ビニルエステル共重合体（ａ１）と不飽和ジ
カルボン酸エステル（ａ２）と少量のラジカル発生触媒
（有機または無機過酸化物、アゾ系化合物）を均一に混
合し、通常１００℃以上に加熱することにより製造でき
る。（ａ１）と（ａ２）の反応比は２／１〜１／５０
（重量比）であり、好ましくは、１／１〜１／３（重量
比）である。（ａ１）／（ａ２）の比で２／１より（ａ
１）が多くなると溶解性が不足する傾向にある。また、
１／５より（ａ１）が少なくなると流動性改良効果が悪
化する傾向にある。

【０００９】本発明のグリセリンのアルキレンオキサイ
ド付加物（ｂ１）と飽和脂肪酸（ｂ２）とのトリエステ
ル（Ｂ）は、グリセリンのアルキレンオキサイド付加物
（ｂ１）と飽和脂肪酸（ｂ２）とのトリエステルである
が、（ｂ１）、モノエステルおよびジエステルが悪影響
を与えない範囲で残存していてもよく、エステル全体中
のそれらの合計は、通常１０重量％未満、好ましくは５
重量％未満である。本発明の（Ｂ）を形成するグリセリ
ンのアルキレンオキサイド付加物（ｂ１）の具体例とし
ては、グリセリンのエチレンオキサイド付加物、プロピ
レンオキサイド付加物、１，２−ブチレンオキサイド付
加物が挙げられる。アルキレンオキサイドの付加モル数
は１〜１５であり、アルキレンオキサイドの付加モル数
の異なる付加物を２種以上併用しても良い。好ましく
は、グリセリンのエチレンオキサイド３〜１０モル付加
物およびこの付加モル数の範囲で付加モル数の異なる付
加物を２種以上配合したものである。また、（Ｂ）を形
成する飽和脂肪酸（ｂ２）の具体例としては、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセ
リン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸が挙げら
れる。好ましくは、直鎖飽和アルキル残基を形成するス
テアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸で
ある。これらは単独または混合物であってもよく、たと
えば牛脂のような天然油脂を加水分解して得られる脂肪
酸を水素添加して得られる混合脂肪酸をそのまま利用す
ることができる。

【００１０】本発明の添加剤に占める（Ａ）と（Ｂ）含
量は２０重量％以上であり、好ましくは５０重量％以上
である。２０重量％未満では析出ワックスが沈降する傾
向にある。また、（Ａ）／（Ｂ）は１／５〜５／１（重
量比）であり、好ましくは、２／１〜１／２である。こ
の比率より（Ａ）が多い場合も、少ない場合も、低温で
の流動性改良効果が悪化する傾向にある。

【００１１】本発明において、（Ａ）、（Ｂ）にさらに
必要により、飽和カルボン酸ビニルエステル含量が３０
〜４５重量％であるエチレン−飽和カルボン酸ビニルエ
ステル共重合体（Ｃ）、アルキル基の炭素数が１２〜２
２であるアルキル（メタ）アクリレート重合体（Ｄ）、
プロピレン含量が３０〜７０重量％のエチレン−プロピ
レン共重合体からなる群から選ばれる化合物１種以上を
併用することができる。

【００１２】（Ｃ）の具体例としては、数平均分子量５
００〜５，０００、分子量分布が通常３以下、好ましく
は２．５以下のエチレン−飽和カルボン酸ビニルエステ
ル共重合体である。さらに飽和カルボン酸のビニルエス
テルとして、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビ
ニル、ネオノナン酸ビニル、ネオデカン酸ビニルからな
る群から選ばれる１種以上を、通常２５〜５０重量％、
好ましくは３０〜４５重量％、アセチル基のメチル基以
外に主鎖メチレン基１００当たりのメチル末端側鎖（以
下分岐度と言う）が２〜７であるエチレン−飽和カルボ
ン酸ビニルエステル共重合体である。この分岐度は「日
本化学学会誌」１９８０年、第１号、第７４〜７８頁に
記載された核磁気共鳴法により測定できる。

【００１３】側鎖アルキル基の炭素数が１２〜２２のア
ルキル（メタ）アクリレート重合体（Ｄ）の具体例とし
ては、側鎖アルキル基の炭素数が１２〜２２の炭化水素
基を有するメタクリレートまたはアクリレート単独また
は共重合体（重量平均分子量１，０００〜１，０００，
０００）が挙げられる。好ましくは、炭素数１４〜１８
のアルキル基を持つメタクリレートまたはアクリレート
で重量平均分子量５，０００〜１００，０００のメタク
リレートまたはアクリレート単独または共重合体重合体
である。

【００１４】プロピレン含量が３０〜７０重量％のエチ
レン−プロピレン共重合体（Ｅ）の具体例としては、ポ
リスチレンを標準としたゲルマーミエーションクロマト
グラフィーにより測定した重量平均分子量が５，０００
〜５０，０００、プロピレンが２０〜７０重量％好まし
くは３０〜５０重量％のエチレン−プロピレン共重合体
である。

【００１５】本発明の燃料油の具体例としては、通常の
蒸留で得られ るＪＩＳ１号軽油、ＪＩＳ２号軽油、Ｊ
ＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特３号軽油；通常の原油から水素
化脱硫工程を経て製造される脱硫軽油；この水素化脱硫
軽油と直留軽油（水素化脱硫工程前の軽油）をブレンド
して得られる軽油留分から得られるＪＩＳ１号軽油、Ｊ
ＩＳ２号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ特３号軽油があ
げられる。また、上記の各種軽油留分に蒸留残査、エク
ストラクト等を混合して製造されるＡ重油があげられ
る。好ましくは、ＪＩＳ２号軽油、ＪＩＳ３号軽油、Ｊ
ＩＳ特３号軽油であり、特に好ましくは、水素化脱硫軽
油と直留軽油をブレンドして得られる硫黄含量が０．２
重量％以下のＪＩＳ２号軽油、ＪＩＳ３号軽油、ＪＩＳ
特３号軽油である。本発明の流動性改良剤は上記燃料油
に０．００５〜０．１重量％添加し使用される。

【００１６】本発明の燃料油は、他の公知の添加剤を含
有して良い。これらの公知の添加剤としては、清浄剤
（ブチルアミンのエチレンオキサイド付加物、ブタノー
ルのエチレンオキサイド付加物）、潤滑性向上剤（グリ
セリンモノリノレート、ダイマー酸など）、酸化防止剤
などが挙げられる。

【００１７】

【実施例】以下実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。な
お、燃料油の低温での流動性は流動点（ＪＩＳ Ｋ２２
６９）、およびフィルター目詰温度（ＪＩＳ Ｋ２２８
８）で評価した。流動点およびフィルター目詰温度が低
いほど低温での流動性が優れている。また、析出ワック
スの沈降度は、試料油を１００mlの栓付メスシリンダー
に１００ml秤取り、その試料油の曇点の下２℃の温度に
１５時間静置後の析出ワックス沈降の程度を目視観察
し、ワックス部分の容量を読みとり評価した。容量が１
００mlに近いほど沈降が少ないと判断した。さらに、数
平均分子量は蒸気圧浸透法により、重量平均分子量はポ
リスチレンを標準試料とするゲルパーミエーションクロ
マトグラフィーにより測定した。トリエステル含量はゲ
ルパーミエーションクロマトグラム（ＧＰＣ）の面積か
ら算出した。また、グリセリンのエチレンオキサイド付
加物の分子量は水酸基価から、脂肪酸の分子量は酸価か
ら算出し反応モル比計算を行った。

【００１８】表１に評価に使用した中間留出油の性状を
示す。

【００１９】

【表１】

【００２０】製造例１ ［エチレン−酢酸ビニル（１０％）共重合体のマレイン
酸ジ−２−エチルヘキシル１／２付加物の製造］酢酸ビ
ニル含量１０重量％、数平均分子量５，０００のエチレ
ン−酢酸ビニル共重合体１００ｇ、マレイン酸ジ−２−
エチルヘキシル２００ｇ、ジクミルパーオキサイドをエ
チレン−酢酸ビニル共重合体とマレイン酸ジ−２−エチ
ルヘキシル合計量の２重量％相当量を反応槽に投入し、
窒素ガスを通気下１００℃に加熱溶融し、均一になるま
で混合する。次いで１５０℃まで昇温し３時間付加反応
させエチレン−酢酸ビニル共重合体のマレイン酸ジ−２
−エチルヘキシル１／２付加物（ＳＧ−１）を作成し
た。未反応のマレイン酸ジ−２−エチルヘキシルおよび
マレイン酸ジ−２−エチルヘキシルのホモ重合物をアセ
トンで抽出し、投入したマレイン酸ジ−２−エチルヘキ
シルのうち付加反応した付加率は７５％であった。 製造例２ ［エチレン−酢酸ビニル（１０％）共重合体のマレイン
酸ジ−２−エチルヘキシル１／１付加物の製造］製造例
１でマレイン酸ジ−２−エチルヘキシルの投入量を１０
０℃に変更する以外は製造例１と同様の方法でエチレン
−酢酸ビニル共重合体のマレイン酸ジ−２−エチルヘキ
シル１／１付加物（ＳＧ−２）を作成した。付加率は８
５％であった。 製造例３ ［エチレン−酢酸ビニル（１０％）共重合体のマレイン
酸ジオクタデシル１／２付加物の製造］製造例１でマレ
イン酸ジ−２−エチルヘキシルをマレイン酸ジオクタデ
シルに変更する以外は製造例１と同様の方法でエチレン
−酢酸ビニル共重合体のマレイン酸ジオクタデシル１／
２付加物（ＳＧ−３）を作成した。付加率は７８％であ
った。 製造例４ ［エチレン−酢酸ビニル（２０％）共重合体のマレイン
酸ジ−２−エチルヘキシル１／２付加物の製造］製造例
１でエチレン−酢酸ビニル共重合体を、酢酸ビニル含量
２０重量％、数平均分子量１０，０００のエチレン−酢
酸ビニル共重合体に変更する以外は製造例１と同じ方法
でエチレン−酢酸ビニル（２０％）共重合体のマレイン
酸ジ１／２付加物（ＳＧ−４）を作成した。付加率は７
６％であった。 製造例５ ［エチレン−酢酸ビニル（２５％）共重合体のマレイン
酸ジブチル１／２付加物の製造］製造例１でエチレン−
酢酸ビニル共重合体を、酢酸ビニル含量２５重量％、数
平均分子量１０，０００のエチレン−酢酸ビニル共重合
体に、マレイン酸ジ−２−エチルヘキシルをフマール酸
ジブチルに変更する以外は製造例１と同様の方法でエチ
レン−酢酸ビニル（２５％）共重合体のマレイン酸ジブ
チル１／２付加物（ＳＧ−５）を作成した。付加率は８
０％であった。 製造例６ ［グリセリンのエチレンオキサイド５モル付加物のベヘ
ン酸エステルの製造］グリセリンのエチレンオキサイド
５モル付加物１モル、ベヘン酸３モル、グリセリンのエ
チレンオキサイド２モル付加物とベヘン酸の合計量の
０．５重量％のパラトルエンスルホン酸を反応槽に投入
し、窒素ガス通気下、１５０〜１６０℃に加熱し６時間
反応させグリセリンのエチレンオキサイド５モル付加物
のベヘン酸エステル（ＳＥ−１）を作成した。酸価２．
５、水酸基価２．５であった。また、ＧＰＣによるトリ
エステル含量は９６．５重量％であった。 製造例７ ［グリセリンのプロピレンオキサイド５モル付加物のス
テアリン酸エステルの製造］製造例５でエチレンオキサ
イド５モル付加物をプロピレンオキサイド５モル付加物
に、ベヘン酸をステアリン酸に変更する以外は製造例５
と同様の方法でグリセリンのプロピレンオキサイド５モ
ル付加物のステアリン酸エステル（ＳＥ−２）を製造し
た。酸価１．６、水酸基価１．５であった。また、ＧＰ
Ｃによるトリエステル含量は９５．５重量％であった。 製造例８ ［グリセリンのエチレンオキサイド１０モル付加物のベ
ヘン酸エステルの製造］製造例５でエチレンオキサイド
５モル付加物を１０モル付加物に変更する以外は製造例
５と同様の方法でグリセリンのエチレンオキサイド５モ
ル付加物のベヘン酸エステル（ＳＥ−３）を製造した。
酸価２．０、水酸基価１．５であった。また、ＧＰＣに
よるトリエステル含量は９５．０重量％であった。

【００２１】比較製造例１ ［グリセリンのエチレンオキサイド５モル付加物のベヘ
ン酸部分エステルの製造］製造例５でエチレンオキサイ
ド５モル付加物１モルを５モル付加物１モルに、ベヘン
酸３モルを１モルに変更する以外は製造例５と同様の方
法でグリセリンのエチレンオキサイド５モル付加物のベ
ヘン酸エステル（ＲＥ−１）を製造した。酸価０．３、
水酸基価１７０であった。また、ＧＰＣによるトリエス
テル含量は１０．０重量％であった。 比較製造例２ ［グリセリンのステアリン酸エステルの製造］製造例１
でグリセリンのエチレンオキサイド５モル付加物をグリ
セリンに、ベヘン酸３モルをステアリン酸１モルに変更
する以外は製造例５と同様の方法でグリセリンのステア
リン酸エステル（ＲＥ−２）を製造した。酸価０．２、
水酸基価３１８であった。また、ＧＰＣによるトリエス
テル含量は８．０重量％であった。

【００２２】実施例１〜７、比較例１〜６ 表２に記載した配合比で、製造例で示した（Ａ）、
（Ｂ）を配合し、５０重量％の白灯油の溶液として実施
例１〜７の燃料油用の流動性改良添加剤（Ｓ１〜Ｓ７）
を作成した。同じく表３に記載のように比較例１〜４の
燃料油用の流動性改良添加剤（Ｒ１〜Ｒ４）を作成し
た。

【００２３】

【表２】 （数字は重量部を表す）

【００２４】

【表３】 （数字は重量部を表す）

【００２５】ＯＣＰ：プロピレン含量４０重量％、重量
平均分子量１０，０００のエチレン−プロピレン共重合
体 ＰＭＡ：アルキル基が炭素数１４〜１６の飽和アルキル
基であり、重量平均分子量が２０，０００であるポリア
ルキルメタクリレート ＥＶＡ−１：酢酸ビニル含量３５重量％、バーサチック
酸ビニル含量７重量％、数平均分子量３，０００、分岐
度５．１のエチレン−飽和カルボン酸ビニル共重合体 ＥＶＡ−２：酢酸ビニル含量が１０重量％、数平均分子
量５，０００のエチレン−酢酸ビニル共重合体 ＥＶＡ−３：酢酸ビニル含量が２０重量％、数平均分子
量１０，０００のエチレン−酢酸ビニル共重合体

【００２６】Ｓ１〜Ｓ７およびＲ１〜Ｒ４を評価油Ａ、
評価油Ｂに所定量添加し流動点（ＰＰ）およびフィルタ
ー目詰まり点（ＣＦＰＰ）を測定した。また、評価油Ｃ
に所定量添加し、析出ワックスの沈降度を評価した。結
果を表４と表５に示す。

【００２７】

【表４】

【００２８】

【表５】

【００２９】表４から明らかなように本発明の燃料油用
の流動性改良剤は低温での流動性改良効果が優れている
共に、析出ワックス沈降度が少ないことが判る。

【００３０】

【発明の効果】本発明の燃料油用の流動性改良添加剤は
低温での流動性改良効果に優れているとともに、析出ワ
ックスの沈降が少ないため、寒冷地域においても問題を
起こさず使用可能な軽油、Ａ重油の製造が容易になる。

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 エチレン−飽和カルボン酸ビニルエステ
   ル共重合体（ａ１）の不飽和ジカルボン酸エステル（ａ
   ２）グラフト付加物（Ａ）、およびグリセリンのアルキ
   レンオキサイド付加物（ｂ１）と飽和脂肪酸（ｂ２）と
   のトリエステル（Ｂ）からなる燃料油用流動性改良添加
   剤。
2. 【請求項２】 請求項１記載の添加剤に、さらに飽和カ
   ルボン酸ビニルエステル含量が３０〜４５重量％である
   エチレン−飽和カルボン酸ビニルエステル共重合体
   （Ｃ）、アルキル基の炭素数が１２〜２２であるアルキ
   ル（メタ）アクリレート重合体（Ｄ）およびプロピレン
   含量が２０〜７０重量％のエチレン−プロピレン共重合
   体（Ｅ）からなる群から選ばれる１種以上の化合物を併
   用する燃料油用流動性改良添加剤。
3. 【請求項３】 該エチレン−飽和カルボン酸ビニルエス
   テル共重合体（ａ１）が、数平均分子量が５００〜２
   ０，０００で、飽和カルボン酸のビニルエステル含量が
   ５〜４０重量％であるエチレン−飽和カルボン酸ビニル
   エステル共重合体である請求項１または２記載の燃料油
   用流動性改良添加剤。
4. 【請求項４】 該不飽和ジカルボン酸エステル（ａ２）
   が、マレイン酸またはフマール酸のエステルである請求
   項１〜３のいずれか記載の燃料油用流動性改良添加剤。
5. 【請求項５】 該（ａ２）が、炭素数４〜２２のアルキ
   ルエステルである請求項１〜４のいずれか記載の燃料油
   用流動性改良添加剤。
6. 【請求項６】 該（ａ２）が、マレイン酸ジ−２−エチ
   ルヘキシルまたはフマル酸ジ−２−エチルヘキシルであ
   る請求項１〜５のいずれか記載の燃料油用流動性改良添
   加剤。
7. 【請求項７】 該グラフト付加物（Ａ）の（ａ１）／
   （ａ２）の反応比が２／１〜１／５（重量比）である請
   求項１〜６のいずれか記載の燃料油用流動性改良添加
   剤。
8. 【請求項８】 該グリセリンのアルキレンオキサイド付
   加物（ｂ１）中のアルキレンオキサイドの付加モル数が
   １〜１５である請求項１〜７のいずれか記載の燃料油用
   流動性改良添加剤。
9. 【請求項９】 該（ｂ１）が、エチレンオキサイド付加
   物である請求項１〜８のいずれか記載の燃料油用流動性
   改良添加剤。
10. 【請求項１０】 該飽和脂肪酸（ｂ２）が炭素数１６〜
    ３０の直鎖飽和脂肪酸である請求項１〜９のいずれか記
    載の燃料油用流動性改良添加剤。
11. 【請求項１１】 （Ａ）と（Ｂ）の合計が、添加剤全体
    の２０重量％以上である請求項１〜１０のいずれか記載
    の燃料油用流動性改良添加剤。
12. 【請求項１２】 （Ａ）／（Ｂ）が、１／５〜５／１
    （重量比）である請求項１〜１１のいずれか記載の燃料
    油用流動性改良添加剤。
13. 【請求項１３】 請求項１〜１２のいずれか記載の燃料
    油用流動性改良添加剤を含有する燃料油。
14. 【請求項１４】 硫黄含量０．２重量％以下である請求
    項１３記載の燃料油。