JPH10246711A - ポリイミドの表面イミド化率測定法 - Google Patents
ポリイミドの表面イミド化率測定法Info
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- JPH10246711A JPH10246711A JP9050468A JP5046897A JPH10246711A JP H10246711 A JPH10246711 A JP H10246711A JP 9050468 A JP9050468 A JP 9050468A JP 5046897 A JP5046897 A JP 5046897A JP H10246711 A JPH10246711 A JP H10246711A
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Landscapes
- Analysing Materials By The Use Of Radiation (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ポリイミド被膜およびポリイミドフィルムの
表面のイミド化率を測定する方法を提供する。 【解決手段】 ポリイミドをＸ線光電子分光法（ＸＰ
Ｓ）で測定し、C1sスペクトルをアミド結合中の炭素の
ピークとカルボキシル基中の炭素のピークとイミドカル
ボニルの炭素のピークに波形分離して、式（１）により
ポリイミドの表面イミド化率を測定する方法。 r = [CO-N-CO] / { [CO-N-CO] + ( [CON] + [COOH] ) /
2 } （１） （式中、rはイミド化率、[CO-N-CO]はC1sスペクトルの
イミドカルボニルの炭素のピーク面積比率[CON]はC1sス
ペクトルのアミド結合中の炭素のピーク面積比率、[COO
H]はC1sのカルボシキル基中の炭素のピーク面積比率を
表す。）
表面のイミド化率を測定する方法を提供する。 【解決手段】 ポリイミドをＸ線光電子分光法（ＸＰ
Ｓ）で測定し、C1sスペクトルをアミド結合中の炭素の
ピークとカルボキシル基中の炭素のピークとイミドカル
ボニルの炭素のピークに波形分離して、式（１）により
ポリイミドの表面イミド化率を測定する方法。 r = [CO-N-CO] / { [CO-N-CO] + ( [CON] + [COOH] ) /
2 } （１） （式中、rはイミド化率、[CO-N-CO]はC1sスペクトルの
イミドカルボニルの炭素のピーク面積比率[CON]はC1sス
ペクトルのアミド結合中の炭素のピーク面積比率、[COO
H]はC1sのカルボシキル基中の炭素のピーク面積比率を
表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリイミド樹脂の評
価方法に関するものであり、さらに詳しくはポリイミド
被膜およびポリイミドフィルムの表面のイミド化率を測
定する方法である。
価方法に関するものであり、さらに詳しくはポリイミド
被膜およびポリイミドフィルムの表面のイミド化率を測
定する方法である。
【０００２】
【従来の技術】ポリイミドは、耐熱性、耐溶剤性、電気
特性などに優れた樹脂であり、特にエレクトロニクス分
野において、半導体素子の表面保護用被膜や絶縁膜、液
晶ディスプレイ基板の配向膜、フレキシブルプリント基
板の基板材料等広く用いられている。ポリイミドは、耐
熱性や耐溶剤性に優れる一方、加工時には熱による溶融
や溶剤による溶解が出来ない場合が多く、被膜やフィル
ムを得る場合は、ポリイミドの前駆体であるポリアミド
酸の溶液を基板上に塗布し、加熱することにより溶剤を
揮発させるとともにポリアミド酸を脱水してポリイミド
の被膜やフィルムに加工する。このような加工を行った
際に、ポリアミド酸がどれだけポリイミドに転化したか
を表すのがイミド化率である。イミド化率は、一般的に
赤外分光（ＩＲ）測定により算出される。この場合、一
般的にはフィルムまたは石英やシリコンウェハ等の基板
上に形成した被膜を試料とし、赤外線を透過させて測定
を行い、イミドカルボニルに基づくピークとイミド化の
前後で変化しないピーク（例えばポリマー鎖中のベンゼ
ン環に基づくピーク）との強度比によって算出する。し
かし、この方法について次のようなことが問題となって
いる。
特性などに優れた樹脂であり、特にエレクトロニクス分
野において、半導体素子の表面保護用被膜や絶縁膜、液
晶ディスプレイ基板の配向膜、フレキシブルプリント基
板の基板材料等広く用いられている。ポリイミドは、耐
熱性や耐溶剤性に優れる一方、加工時には熱による溶融
や溶剤による溶解が出来ない場合が多く、被膜やフィル
ムを得る場合は、ポリイミドの前駆体であるポリアミド
酸の溶液を基板上に塗布し、加熱することにより溶剤を
揮発させるとともにポリアミド酸を脱水してポリイミド
の被膜やフィルムに加工する。このような加工を行った
際に、ポリアミド酸がどれだけポリイミドに転化したか
を表すのがイミド化率である。イミド化率は、一般的に
赤外分光（ＩＲ）測定により算出される。この場合、一
般的にはフィルムまたは石英やシリコンウェハ等の基板
上に形成した被膜を試料とし、赤外線を透過させて測定
を行い、イミドカルボニルに基づくピークとイミド化の
前後で変化しないピーク（例えばポリマー鎖中のベンゼ
ン環に基づくピーク）との強度比によって算出する。し
かし、この方法について次のようなことが問題となって
いる。
【０００３】ポリイミド被膜またはポリイミドフィルム
の表面への他材料の密着・接着性等、他材料との相互作
用においては、ポリイミドの最表面が影響するので、ポ
リイミドの表面のイミド化率の測定が重要となる。しか
し、前記の方法の場合、測定されるイミド化率はポリイ
ミドフィルムの表面から裏面までの平均のイミド化率と
なってしまう。ＡＴＲ法等の表面近傍の情報を強く反映
させる測定方法を用いた場合でも、表面から１〜５μm
程度までの深さの平均化されたされた数値となってしま
う。
の表面への他材料の密着・接着性等、他材料との相互作
用においては、ポリイミドの最表面が影響するので、ポ
リイミドの表面のイミド化率の測定が重要となる。しか
し、前記の方法の場合、測定されるイミド化率はポリイ
ミドフィルムの表面から裏面までの平均のイミド化率と
なってしまう。ＡＴＲ法等の表面近傍の情報を強く反映
させる測定方法を用いた場合でも、表面から１〜５μm
程度までの深さの平均化されたされた数値となってしま
う。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な問題点を解決し、ポリイミド被膜およびポリイミドフ
ィルムの表面のイミド化率を測定する方法である。
な問題点を解決し、ポリイミド被膜およびポリイミドフ
ィルムの表面のイミド化率を測定する方法である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、ポリイミドを
Ｘ線光電子分光法（以下、ＸＰＳと略す）で測定し、C1
sスペクトルをアミド結合中の炭素のピークとカルボキ
シル基中の炭素のピークとイミドカルボニルの炭素のピ
ークに波形分離して、式（１）によりポリイミドの表面
イミド化率を測定する方法である。 r = [CO-N-CO] / { [CO-N-CO] + ( [CON] + [COOH] ) / 2 } （１） （式中、rはイミド化率、[CO-N-CO]はC1sスペクトルの
イミドカルボニルの炭素のピーク面積比率[CON]はC1sス
ペクトルのアミド結合中の炭素のピーク面積比率、[COO
H]はC1sのカルボシキル基中の炭素のピーク面積比率を
表す。）
Ｘ線光電子分光法（以下、ＸＰＳと略す）で測定し、C1
sスペクトルをアミド結合中の炭素のピークとカルボキ
シル基中の炭素のピークとイミドカルボニルの炭素のピ
ークに波形分離して、式（１）によりポリイミドの表面
イミド化率を測定する方法である。 r = [CO-N-CO] / { [CO-N-CO] + ( [CON] + [COOH] ) / 2 } （１） （式中、rはイミド化率、[CO-N-CO]はC1sスペクトルの
イミドカルボニルの炭素のピーク面積比率[CON]はC1sス
ペクトルのアミド結合中の炭素のピーク面積比率、[COO
H]はC1sのカルボシキル基中の炭素のピーク面積比率を
表す。）
【０００６】
【発明の実施の形態】Ｘ線光電子分光分析（ＸＰＳ）で
は、試料表面の原子とその結合状態を測定することがで
きる。特に測定時の光電子取り出し角を基板面に対して
小さくして行くと、極表面の分析を行うことが可能であ
り、例えば光電子取り出し角15度の場合は表面から約2n
mの深さまでの情報が得られる。ポリアミド酸ワニスを
原料として製造したポリイミドフィルムおよびポリイミ
ド被膜でイミド化が完全になされていない場合には、Ｘ
ＰＳ測定の炭素の1s軌道（C1s）由来のスペクトルを波
形分離することによりアミド酸のカルボキシル基中の炭
素のC1sピークとアミド酸のアミド結合中の炭素のC1sピ
ークとイミド化した部分のイミドカルボニルの炭素のピ
ークが得られる。これらの面積比から、式（１）のよう
に表面イミド化率を求めることができる。
は、試料表面の原子とその結合状態を測定することがで
きる。特に測定時の光電子取り出し角を基板面に対して
小さくして行くと、極表面の分析を行うことが可能であ
り、例えば光電子取り出し角15度の場合は表面から約2n
mの深さまでの情報が得られる。ポリアミド酸ワニスを
原料として製造したポリイミドフィルムおよびポリイミ
ド被膜でイミド化が完全になされていない場合には、Ｘ
ＰＳ測定の炭素の1s軌道（C1s）由来のスペクトルを波
形分離することによりアミド酸のカルボキシル基中の炭
素のC1sピークとアミド酸のアミド結合中の炭素のC1sピ
ークとイミド化した部分のイミドカルボニルの炭素のピ
ークが得られる。これらの面積比から、式（１）のよう
に表面イミド化率を求めることができる。
【０００７】以下、実施例により詳細を説明するが、本
発明はこれらの実施例によって何等限定されるものでは
ない。
発明はこれらの実施例によって何等限定されるものでは
ない。
【０００８】（実施例）ポリイミド被膜の原料ワニスと
して、ブタンテトラカルボン酸二無水物と4,4'-ジアミ
ノジフェニルエーテルとを常法により反応させて得られ
たポリアミド酸のN-メチル-2-ピロリドン溶液（ワニス
１）と、同ポリアミド酸を溶液中でイミド化したポリイ
ミドのN-メチル-2-ピロリドン溶液（ワニス２）を用意
した。ワニス１およびワニス２をそれぞれ厚さ50ミクロ
ンのアルミ基板上に塗布し、熱風乾燥機中で270℃20分
加熱して厚さ約10ミクロンのポリイミド被膜２種を得
た。これらの２種のポリイミド被膜について、JIS D 02
02による被膜の密着性試験を行ったところ、ワニス１か
ら得た被膜は剥離が見られなかったのに対し、ワニス２
から得た被膜は剥離が発生した。これらの試料のアルミ
基板を希塩酸によるエッチングで除去した後、基板側の
表面イミド化率を光電子取り出し角15度で本発明の方法
により測定したところ、ワニス１から得られたポリイミ
ド被膜については77％であり、ワニス２から得られたも
のについては96％であった。ワニス２から得たポリイミ
ドについて測定したスペクトルの例を図１に示す
して、ブタンテトラカルボン酸二無水物と4,4'-ジアミ
ノジフェニルエーテルとを常法により反応させて得られ
たポリアミド酸のN-メチル-2-ピロリドン溶液（ワニス
１）と、同ポリアミド酸を溶液中でイミド化したポリイ
ミドのN-メチル-2-ピロリドン溶液（ワニス２）を用意
した。ワニス１およびワニス２をそれぞれ厚さ50ミクロ
ンのアルミ基板上に塗布し、熱風乾燥機中で270℃20分
加熱して厚さ約10ミクロンのポリイミド被膜２種を得
た。これらの２種のポリイミド被膜について、JIS D 02
02による被膜の密着性試験を行ったところ、ワニス１か
ら得た被膜は剥離が見られなかったのに対し、ワニス２
から得た被膜は剥離が発生した。これらの試料のアルミ
基板を希塩酸によるエッチングで除去した後、基板側の
表面イミド化率を光電子取り出し角15度で本発明の方法
により測定したところ、ワニス１から得られたポリイミ
ド被膜については77％であり、ワニス２から得られたも
のについては96％であった。ワニス２から得たポリイミ
ドについて測定したスペクトルの例を図１に示す
【０００９】（比較例１）実施例と同様にして得た２種
の試料と、ワニス２を厚さ50ミクロンのアルミ基板上に
塗布して300℃120分加熱して得た試料について、アルミ
基板を希塩酸によるエッチングで除去してフィルム状の
試料とした後、透過光によるFT-IR測定を行なった。ワ
ニス２を300℃で加熱して得た試料のベンゼン環由来の1
500cm−１のピークの吸収強度とイミドカルボニル由来
の1730cm−１のピークの吸収強度の比率は0.88であっ
た。この強度比をイミド化率100％の場合として、210℃
で加熱して得た２種の試料についてピーク強度比からイ
ミド化率を算出したところ、ワニス１から得られたポリ
イミドについては94％であり、ワニス２から得られたも
のについては94％であった。
の試料と、ワニス２を厚さ50ミクロンのアルミ基板上に
塗布して300℃120分加熱して得た試料について、アルミ
基板を希塩酸によるエッチングで除去してフィルム状の
試料とした後、透過光によるFT-IR測定を行なった。ワ
ニス２を300℃で加熱して得た試料のベンゼン環由来の1
500cm−１のピークの吸収強度とイミドカルボニル由来
の1730cm−１のピークの吸収強度の比率は0.88であっ
た。この強度比をイミド化率100％の場合として、210℃
で加熱して得た２種の試料についてピーク強度比からイ
ミド化率を算出したところ、ワニス１から得られたポリ
イミドについては94％であり、ワニス２から得られたも
のについては94％であった。
【００１０】（比較例２）比較例１において、FT-IR測
定を行う際に透過光ではなくATR法を用いた以外は同様
にして行ったところ、ワニス１から得られたポリイミド
については92％であり、ワニス２から得られたものにつ
いては94％であった。
定を行う際に透過光ではなくATR法を用いた以外は同様
にして行ったところ、ワニス１から得られたポリイミド
については92％であり、ワニス２から得られたものにつ
いては94％であった。
【００１１】実施例１では基板との密着性に大きな差が
ある２種のポリイミド被膜について、基板に接する面の
表面イミド化率が大きく異なることが測定により明らか
にできた。
ある２種のポリイミド被膜について、基板に接する面の
表面イミド化率が大きく異なることが測定により明らか
にできた。
【００１２】比較例１では２種の試料の差異は見ること
ができなかった。
ができなかった。
【００１３】比較例２では２種の試料に2％の差が見ら
れたが、測定精度の面からもポリイミド被膜の密着性の
大きな差からも、測定により差異を明確にできていると
は言えない。
れたが、測定精度の面からもポリイミド被膜の密着性の
大きな差からも、測定により差異を明確にできていると
は言えない。
【００１４】
【発明の効果】本発明のポリイミドの表面イミド化率測
定法はポリイミド被膜およびポリイミドフィルムの表面
のイミド化率を測定できる方法であり、エレクトロニク
ス分野等、ポリイミドの表面の特性が重要となる産業に
おいて、極めて有用な評価方法である。
定法はポリイミド被膜およびポリイミドフィルムの表面
のイミド化率を測定できる方法であり、エレクトロニク
ス分野等、ポリイミドの表面の特性が重要となる産業に
おいて、極めて有用な評価方法である。
【図１】 ワニス２から得たポリイミドについて測定し
たスペクトルの例。
たスペクトルの例。
Claims (1)
- 【請求項１】 ポリイミドをＸ線光電子分光法で測定
し、C1sスペクトルをアミド結合中の炭素のピークとカ
ルボキシル基中の炭素のピークとイミドカルボニルの炭
素のピークに波形分離して、式（１）によりポリイミド
の表面イミド化率を測定する方法。 r = [CO-N-CO] / { [CO-N-CO] + ( [CON] + [COOH] ) / 2 } （１） （式中、rはイミド化率、[CO-N-CO]はC1sスペクトルの
イミドカルボニルの炭素のピーク面積比率[CON]はC1sス
ペクトルのアミド結合中の炭素のピーク面積比率、[COO
H]はC1sのカルボシキル基中の炭素のピーク面積比率を
表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9050468A JPH10246711A (ja) | 1997-03-05 | 1997-03-05 | ポリイミドの表面イミド化率測定法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9050468A JPH10246711A (ja) | 1997-03-05 | 1997-03-05 | ポリイミドの表面イミド化率測定法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10246711A true JPH10246711A (ja) | 1998-09-14 |
Family
ID=12859728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9050468A Pending JPH10246711A (ja) | 1997-03-05 | 1997-03-05 | ポリイミドの表面イミド化率測定法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10246711A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008116363A (ja) * | 2006-11-06 | 2008-05-22 | Ulvac Japan Ltd | 表面分析方法 |
| JP2010204087A (ja) * | 2009-02-05 | 2010-09-16 | Rigaku Corp | 蛍光ｘ線分析用のドリフト補正試料ならびにそれを用いる蛍光ｘ線分析方法およびその作製方法 |
| JPWO2009131022A1 (ja) * | 2008-04-23 | 2011-08-18 | 株式会社アルバック | 分析方法 |
-
1997
- 1997-03-05 JP JP9050468A patent/JPH10246711A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008116363A (ja) * | 2006-11-06 | 2008-05-22 | Ulvac Japan Ltd | 表面分析方法 |
| JPWO2009131022A1 (ja) * | 2008-04-23 | 2011-08-18 | 株式会社アルバック | 分析方法 |
| JP2010204087A (ja) * | 2009-02-05 | 2010-09-16 | Rigaku Corp | 蛍光ｘ線分析用のドリフト補正試料ならびにそれを用いる蛍光ｘ線分析方法およびその作製方法 |
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