JPH10251186A - ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子

Info

Publication number
JPH10251186A
JPH10251186A JP9072708A JP7270897A JPH10251186A JP H10251186 A JPH10251186 A JP H10251186A JP 9072708 A JP9072708 A JP 9072708A JP 7270897 A JP7270897 A JP 7270897A JP H10251186 A JPH10251186 A JP H10251186A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
atom
group
halogen
trans
liquid crystal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP9072708A
Other languages
English (en)
Inventor
Katsuhiko Kobayashi
加津彦 小林
Shuichi Matsui
秋一 松井
Kazutoshi Miyazawa
和利 宮沢
Hiroyuki Takeuchi
弘行 竹内
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Priority to JP9072708A priority Critical patent/JPH10251186A/ja
Publication of JPH10251186A publication Critical patent/JPH10251186A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 大きな△εを有する上にその温度依存性が小
さく、低粘性でかつ特に低温においても他の液晶組成物
との相溶性に優れた液晶性化合物、これを含む液晶組成
物およびこの液晶組成物を用いて構成した低電圧駆動性
の液晶表示素子を提供することにある。 【解決手段】一般式（１） 具体的には、例えば

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶組成物の成分
として好適な液晶性化合物のハロゲン置換ベンゼン誘導
体、これを含む液晶組成物およびこの液晶組成物を用い
て構成した液晶表示素子に関する。
【０００２】
【背景技術】液晶表示素子は液晶物質が有する光学（屈
折率）異方性および誘電率異方性を利用するもので、表
示様式面より見てねじれネマチック型（ＴＮ型）、スー
パーツイストネマチック型（ＳＴＮ型）、動的散乱型
（ＤＳ型）、ゲスト・ホスト型（Ｇ−Ｈ型）、ＤＡＰ型
等のものが、また駆動方式面より見てスタティック駆動
方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方
式、２周波駆動方式等のものがそれぞれ知られている。
これらの液晶表示素子にはその使用用途に応じ性質の異
なる種々の液晶物質が用いられている。いずれの液晶物
質も共通の性質として水分、空気、熱、光等の外的環境
因子に対して安定であり、室温を中心としてできるだけ
広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ表示
素子を駆動させた場合にその駆動電圧を低くなし得るこ
とが必要とされるが、さらに個々の表示素子に応じて望
まれる性質、例えば最適な誘電率異方性（△ε）や同屈
折率異方性（△ｎ）といった特性を有することも必要と
される。しかし、現在のところ単一化合物ではこの様な
条件を全て満たす物質はなく、数種〜十数種の液晶性化
合物（以下、液晶相を有する化合物および他の液晶化合
物と混合しても液晶相を損なわない化合物の総称として
用いる。）を混合して液晶組成物とし、これを液晶物質
として使用しているのが現状である。そのため、組成物
成分として用いられる液晶性化合物は相互に良好な相溶
性、特に最近では種々の環境下での使用要求が増大して
いることから低温においても良好な相溶性を示すことが
望まれている。
【０００３】近年は特に表示性能、例えばコントラス
ト、表示容量、応答時間等のより高い液晶表示素子が要
求されており、その要求に応えるためＴＦＴ（薄膜トラ
ンジスタ）方式に代表されるアクティブマトリックス方
式の表示素子に対する需要が主にテレビジョンやビュー
ファインダー等の表示モード分野で高まっているが、Ｓ
ＴＮ方式の表示素子についても、大きな表示容量を持ち
ながら製造工程が簡単で低コストであることからパーソ
ナルコンピューター等のディスプレー分野に多用されて
いる。これらの分野における近年の開発傾向は、小型か
つ軽量化により携帯可能としたテレビやノート型パーソ
ナルコンピューターに見られるごとく液晶表示素子の小
型化や携帯化を中心に進められており、これに伴って使
用される液晶材料には駆動電圧の低いもの、すなわちし
きい値電圧の低下を可能とする液晶性化合物およびこれ
を含む低駆動電圧の液晶組成物が要求されている。しき
い値電圧（Vth）はよく知られているように、下式によ
り示される（H.J.Deuling, et al.,Mol.Cryst.Liq.Crys
t.,27 (1975)81）。 Vth=π(K/ε0△ε)1/2 上式において、Ｋは弾性定数、ε0は真空の誘電率であ
る。該式から判るように、Vthを低下させるには、△ε
を大きくするかまたはＫを小さくするかの２通りの方法
が考えられる。しかし、現在の技術では未だ実際にＫを
コントロールすることは困難であるため、通常は△εの
大きな液晶材料を用いて要求に対処しているのが現状で
あり、このような事情から△εの大きな液晶性化合物の
開発が盛んに行われてきた。
【０００４】現在、ＴＦＴ方式の表示素子に使用されて
いる液晶組成物のほとんどはフッ素系の液晶性化合物か
ら構成されているが、その理由はＴＦＴ方式の表示素子
にはその構成上高い電圧保持率（V.H.R）を低い温度依
存性下に与えることができる液晶組成物を必要とする
が、このような要求を満たすものがフッ素系の液晶性化
合物を除いては見いだされていないからである。液晶性
化合物においてその△εを増大させるには、よく知られ
ているようにシアノ基やＣＦ3基といった大きなダイポ
ールモーメントを有する置換基を分子末端基として保有
させるか、または化合物を構成する１、４−フェニレン
基にダイポールモーメントの向きが末端置換基のそれと
同一方向となるようフッ素原子等のハロゲン原子を置換
することが効果的である。しかし、一般的にフッ素原子
の置換数と粘性とは比例的な関係があることおよびフッ
素原子の置換数が増えれば液晶相温度範囲が低下するこ
とから、粘性の上昇と液晶相温度範囲の低下を共に抑制
しながら△εのみを向上させることは困難と考えられて
きた。従来、フッ素系の低電圧液晶性化合物として以下
の式（Ａ）および（Ｂ）で表される化合物（Ｕ．Ｓ．Ｐ
ａｔ．５０３２３１３号）並びに式（Ｃ）で表される化
合物（ＤＥ−１９５３１１６５号またはＷＯ９６／１１
８９７号）がそれぞれ知られている。
【０００５】
【化１１】 （各式中、Ｒａはアルキル基、アルケニル基、アルコキ
シ基またはアルコキシアルキル基を示す。）
【０００６】これらの公知化合物のうち、式（Ａ）で表
される化合物は３、４、５−トリフルオロフェニル基を
部分構造として有しており、式（Ｂ）で表される化合物
は上記トリフルオロフェニル基から延びる環間結合の単
結合がエステル結合基に替わる以外は式（Ａ）で表され
る化合物と同一の構造のものであるが、共に比較的大き
な△εを示し、現在主流の３〜５Ｖ駆動用液晶組成物の
成分として多く使用されている。 しかし、今後主流に
なることが予想される３Ｖ以下の駆動用液晶組成物の成
分としては△εが未だ十分とは云えない。さらに、式
（Ｂ）の化合物は式（Ａ）の化合物に比べエステル結合
基が存在するので、その寄与により大きな△εを示すも
のの、高温領域（１００℃付近）での電圧保持率につい
ては低下が認められ、従って特に高信頼性が要求される
分野には使用できない。
【０００７】また、式（Ｃ）で表される化合物は最近、
低粘性かつ大きな△εを示す液晶性化合物として知られ
ている。この化合物は前記ＤＥ等の公報によれば、結合
基として挿入したジフルオロメチレンオキシ基が△εの
増大と粘性の低減化に大きく寄与し、以て表示素子の高
速応答化と低電圧駆動化の両立を可能とすること、およ
び単結合の化合物とほぼ同等の電圧保持率を示すことか
ら高信頼性が要求される表示素子の分野でも使用が可能
であるとされている。しかし、該ＤＥ等の公報はジフル
オロメチレンオキシ基のフッ素原子が置換している炭素
原子側のフェニル基の環上にフッ素原子が置換した化合
物等については単に化合物名を記載するに止まり、それ
らの構造を特定可能とする手段、例えばスペクトルデー
タ、転移点等の物理的なデータまたは当業者が液晶性化
合物としての有用性を評価するに足る具体的な液晶物性
値等を何ら示していないので、これらの化合物は実質的
に開示された状態にはない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
した従来技術の欠点を解消し、大きな△εを有し、その
温度依存性が小さくかつ低粘性である新規な液晶性化合
物のハロゲン置換ベンゼン誘導体、これを含む液晶組成
物、およびこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素
子を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記した
ＤＥ−１９５３１１６５号またはＷＯ ９６／１１８９
７号公報に記載されたジフルオロメチレンオキシ基を結
合基とする液晶性化合物のうち、化学構造や特性の特定
を可能とする具体的確認手段が何ら示されていない複数
の化合物を実際に合成してその液晶物性を検討したとこ
ろ、それらの中に非常に大きな△εを有し、かつその温
度依存性が小さい化合物があることを見い出した。さら
に、これら化合物の末端にハロゲン原子、ハロゲン置換
アルキル基またはハロゲン置換アルコキシ基を置換基と
して選択導入したものはアクティブマトリックス方式に
おいて、また該化合物の末端にシアノ基を置換基として
選択導入ししたものはＳＴＮを初めとする種々のモード
においてそれぞれ有用な低電圧用の液晶性化合物である
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。すなわ
ち、本発明の構成は、上記の知見に基づき以下の通りで
ある。 （１）一般式（１）
【００１０】
【化１２】
【００１１】（式中Ａ１、Ａ２およびＡ４はそれぞれ独
立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環上の
１個以上の水素原子がハロゲン原子により置換されてい
てもよい１，４−フェニレン基、トランス−１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイル基またはピリミジン２，５−
ジイル基を示し、Ａ３は環上の１個以上の水素原子がハ
ロゲン原子により置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル基またはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、Ｚ
１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４はそれぞれ独立して共有結
合、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＦ2Ｏ−、
−ＣＨ2Ｏ−または−ＣＯＯ−を示し、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3お
よびＬ4はそれぞれ独立して水素原子またはハロゲン原
子を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ＣＮ基、また
は基中の１つ以上の水素原子がハロゲン原子により置換
されておりかつ基中の相隣り合わない一つ以上の−ＣＨ
2−が酸素原子、硫黄原子または−ＣＨ＝ＣＨ−により
置き換えられていてもよい炭素数１〜５の 直鎖または
分岐のアルキル基を示し、Ｒは基中の１つ以上の水素原
子がハロゲン原子により置換されていてもよくかつ基中
の１つ以上の−ＣＨ2−が酸素原子、硫黄原子または−
ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよい炭素数１
〜１０の直鎖または分岐のアルキル基を示し、ｌ、ｍ、
ｎおよびｏはそれぞれ独立して０または１であるがｌ＋
ｍ＋ｎ＋ｏ≦２であり、ｌ＋ｍが０または１である場合
にはＬ1はハロゲン原子であり、Ｘがシアノ基である場
合にはＬ1、Ｌ2、Ｌ3またはＬ4のうちそれら少なくとも
１つ以上はハロゲン原子である。化合物を構成する各原
子はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよ
い。）で表されるハロゲン置換ベンゼン誘導体。
【００１２】（２）Ｌ1がフッ素原子である（１）に記
載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （３）Ｌ1とＬ2が共にフッ素原子である（１）に記載の
ハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （４）Ｌ1とＬ3が共にフッ素原子である（１）に記載の
ハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （５）Ｌ1、Ｌ2およびＬ3が全てフッ素原子である
（１）に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （６）Ｌ1、Ｌ3およびＬ4が全てフッ素原子である
（１）に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （７）Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が全てフッ素原子である
（１）に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （８）ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である（２）に記載のハ
ロゲン置換ベンゼン誘導体。 （９）ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である（３）に記載のハ
ロゲン置換ベンゼン誘導体。 （１０）ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である（４）に記載の
ハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （１１）ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である（６）に記載の
ハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （１２）ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である（６）に記載の
ハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （１３）ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である（７）に記載の
ハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （１４）ｎ＝１、ｌ＝ｍ＝ｏ＝０である（５）に記載の
ハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （１５）ｎ＝１、ｌ＝ｍ＝ｏ＝０である（６）に記載の
ハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （１６）ｎ＝１、ｌ＝ｍ＝ｏ＝０である（７）に記載の
ハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （１７）ｌ＝ｎ＝１、ｍ＝ｏ＝０である（５）に記載の
ハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （１８）ｌ＝ｎ＝１、ｍ＝ｏ＝０である（６）に記載の
ハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （１９）ｌ＝ｎ＝１、ｍ＝ｏ＝０である（７）に記載の
ハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （２０）ｌ＝ｍ＝１、ｎ＝ｏ＝０である（１）に記載の
ハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （２１）ｎ＝ｏ＝１、ｌ＝ｍ＝０である（１）に記載の
ハロゲン置換ベンゼン誘導体。 （２２）Ｘがシアノ基である（１）に記載のハロゲン置
換ベンゼン誘導体。 （２３）Ｌ3とＬ4が共にフッ素原子である（２２）に記
載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
【００１３】（２４）（１）〜（２３）のいずれか１項
に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体を少なくとも１種
類含有することを特徴とする液晶組成物。 （２５）第一成分として、（１）から（２３）のいずれ
か１項に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体を少なくと
も１種類含有し、第二成分として、一般式（２）、
（３）および（４）
【００１４】
【化１３】
【００１５】（各式中、Ｒ1、Ｙ1、Ｌａ、Ｌｂ、Ｚ5お
よびＺ6は各式間で同一または互いに異なっていてもよ
く、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル基であって、該ア
ルキル基中、相隣り合わない一つ以上のメチレン基は酸
素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、
また任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。
Ｙ1はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、Ｃ
Ｆ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＯＣＦ2
ＣＦＨＣＦ3を示し、ＬａおよびＬｂは各々独立して水
素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ5およびＺ6は各々独
立して１，２−エチレン基、１，４−ブチレン基、−Ｃ
ＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ま
たは共有結合を示す。環Ｂはトランスー１，４−シクロ
ヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまた
は環上の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，
４−フェニレンを示し、環Ｃはトランスー１，４−シク
ロヘキシレンまたは環上の水素原子がフッ素原子で置換
されてもよい１，４−フェニレンを示す。各式の化合物
において、それらを構成する各原子はそれらの同位体か
ら選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択
される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
する液晶組成物。 （２６）第一成分として、（１）から（２３）のいずれ
か１項に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体を少なくと
も１種類含有し、第二成分として、一般式（５）および
／または（６）
【００１６】
【化１４】
【００１７】（各式中、Ｒ2およびＲ3は各々独立して炭
素数１〜１０のアルキル基を示が、該アルキル基中、相
隣り合わない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−
ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、また任意の水素
原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ2は−ＣＮ基
または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し、環Ｅはトランスー１，４
−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−
ジイルを示し、環Ｇはトランスー１，４−シクロヘキシ
レン、環上の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい
１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイル
を示し、環Ｈはトランスー１，４−シクロヘキシレンま
たは１，４−フェニレンを示し、Ｚ7は１，２−エチレ
ン基、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｌc、Ｌdおよ
びＬeは各々独立して水素原子またはフッ素原子を示
し、ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１である。
各式の化合物において、それらを構成する各原子はそれ
らの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）から選
択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴
とする液晶組成物。 （２７）第一成分として、（１）から（２３）のいずれ
か１項に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体を少なくと
も１種含有し、第二成分として、前記一般式（２）、
（３）および（４）からなる群から選択される化合物を
少なくとも１種類含有し、第三成分として、一般式
（７）、（８）および（９）
【００１８】
【化１５】
【００１９】（各式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｉ、ＪおよびＫは各
式間で同一または互いに異なっていてもよく、Ｒ4およ
びＲ5は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基であ
って、該アルキル基中、相隣り合わない一つ以上のメチ
レン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられ
てもよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換され
てもよい。Ｉ、ＪおよびＫは各々独立して、トランスー
１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイ
ルまたは環上の水素原子原子がフッ素原子で置換されて
もよい１，４−フェニレンを示し、Ｚ8およびＺ9は各々
独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示す。各式の化合物に
おいて、それらを構成する各原子はそれらの同位体から
選ばれるものを含んでもよい。）からなる群から選択さ
れる化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とす
る液晶組成物。
【００２０】（２８）第一成分として、（１）から（２
３）のいずれか１項に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導
体を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記一般
式（５）および／または（６）から選択される化合物を
少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式
（７）、（８）および（９）からなる群から選択される
化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液
晶組成物。 （２９）第一成分として、（１）から（２３）のいずれ
か１項に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体を少なくと
も１種類含有し、第二成分の一部分として、前記一般式
（２）、（３）および（４）からなる群から選択される
化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分の他の部分
として、前記一般式（５）および／または（６）から選
択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分と
して、前記一般式（７）、（８）および（９）からなる
群から選択される化合物を少なくとも１種類含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。 （３０）光学活性化合物をさらに含有することを特徴と
する（２４）から（２９）のいずれか１項に記載の液晶
組成物。 （３１）（２４）から（３０）のいずれか１項に記載の
液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００２１】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）で表される
ハロゲン置換ベンゼン誘導体は、α、α−ジフルオロベ
ンジルフェニルエーテルからなる部分構造を有すること
と、１、４−フェニレン基上に置換ハロゲン原子を有す
ることの相乗効果により、後記参照通りの優れた特性、
特に大きな△εを示すことになったと思われる。該化合
物は式中のｌ、ｍ、ｎまたはｏを適宜選択することによ
りさらに次の下位一次式（１ａ）〜（１ｆ）で表される
化合物群に展開される。
【００２２】
【化１６】
【００２３】（各式中、Ｒ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4およびＸ
は前記と同一の意味を示す。） これらの下位一次化合物のうち、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＝０で
あって式（１ａ）で表される２環系の化合物は、低粘性
であると共に低温における相溶性が良好なため液晶組成
物の成分として添加した場合△εを維持したまま粘性を
低下させ、高速応答用の組成物を与えることができる。
また、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＝１であって式（１ｂ）および
（１ｃ）で表される３環系の化合物は、△εと粘性のバ
ランスに優れているため液晶組成物の成分として添加し
た場合粘性を増加させるこなく△εのみを効率的に増大
させることができ、上記と同様に高速応答用の組成物を
与えることができる。さらに、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＝２であ
って式（１ｄ）、（１ｅ）および（１ｆ）で表される４
環系の化合物は、高い透明点を有するため液晶組成物の
成分として添加した場合△εを維持したまま透明点を効
果的に上昇させることができ、ワイドレンジの組成物を
与えることができる。なお、ｌ＋ｍ＝０の場合、これに
相当する化合物として式（１ａ）、（１ｃ）および（１
ｆ）を挙げることができるが、これらの化合物では式中
のＬ1がハロゲン原子であることが本発明目的を達成す
る上で必要である。
【００２４】上記下位一次化合物のうち、式（１ｂ）に
含まれる化合物の好適例として次の式（１ｂ−１）〜
（１ｂ−４）、式（１ｃ）に含まれる化合物の好適例と
して式（１ｃ−１）、式（１ｄ）に含まれる化合物の好
適例として式（１ｄ−１）〜（１ｄ−５）、式（１ｅ）
に含まれる化合物の好適例として式（１ｅ−１）〜（１
ｅ−３）、式（１ｆ）に含まれる化合物の好適例として
式（１ｆ−１）および（１ｆ−１）をそれぞれ下位二次
化合物として挙げることができる。
【００２５】
【化１７】
【００２６】
【化１８】
【００２７】（各式中、Ｒ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、
Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4およびＸは前記と同一の意味を示
し、Ｌ5、Ｌ6、Ｌ7、Ｌ8、Ｌ9、Ｌ10、Ｌ11およびＬ12
は水素またはハロゲン原子を示す。） これらの下位二次化合物のうち、分子内の環が１、４−
フェニレン基に富むもの、例えば式（１ｂ−３）、（１
ｃ−１）、（１ｄ−４）、（１ｅ−１）、（１ｆ−１）
および（１ｆ−２）で表される化合物は特に大きな△ｎ
を示す。また、これらの化合物を含め分子内の環がトラ
ンス−１、４−シクロヘキシレン基または１、４−フェ
ニレン基のみからなる化合物、例えば式（１ｂ−１）、
（１ｂ−３）、（１ｃ−１）、（１ｄ−１）、（１ｄ−
４）、（１ｅ−１）および（１ｆ−１）で表されるもの
並びに前記下位一次化合物の式（１ａ）で表されるもの
は、さらに低粘性である上電圧保持率が高くかつその温
度依存性が小さいので、低電圧−高信頼性が求められる
液晶材料として有用である。また、分子内にトランス−
１、３−ジオキサン−２、５−ジイル基またはピリミジ
ン−２、５−ジイル基を骨格構造として有する化合物、
例えば式（１ｂ−２）、（１ｂ−４）、（１ｄ−２）、
（１ｄ−３）、（１ｄ−５）、（１ｅ−２）、（１ｅ−
３）および（１ｆ−２）で表される化合物は特に極めて
大きな△εを示すので、極低電圧が要求される分野にお
いて非常に有用である。なお、上記の下位二次化合物お
よび式（１ａ）で表される下位一次化合物において、
１、４−フェニレン基上の置換基Ｌ1〜Ｌ12がハロゲン
原子、特にフッ素原子により置換されたものは、その置
換数が増すにつれて△εが大きくなり、また低温相溶性
についても向上する。
【００２８】これらの化合物において、式中のコ−ド
Ｒ、Ｚ１〜Ｚ４、Ｌ1〜Ｌ12、Ｘ、Ｒ、Ａ１〜Ａ４は前
記した通りであるが、これらを適宜選択した化合物を成
分として用いることにより種々の要求に応じた液晶組成
物を調製することができる。例えば、特に高い電圧保持
率が要求させるアクティブマトリックス用液晶組成物を
調製する場合には、上記Ａ１〜Ａ４についてはトランス
−１、４−シクロヘキシレン基または１、４−フェニレ
ン基を、ＸについてはＣＮ基以外の置換基等を、Ｒにつ
いてはアルキル基を、結合基Ｚ１〜Ｚ４については単結
合または−（ＣＨ2）2−もしくは−（ＣＨ2）4−をそれ
ぞれ選択した化合物を成分として用いればよい。また、
極低電圧駆動が要求される素子用液晶組成物を調製する
場合には、Ｘについてはハロゲン原子、ＣＮ基、ＣＦ3
基またはＯＣＦ3基もしくはＯＣＦ2Ｈ基等のフルオロア
ルコキシ基を選択し、またＬ1〜Ｌ4についてはハロゲン
原子、好ましくはフッ素原子を選択し、以て１、４−フ
ェニレン基上に置換されたこれらのハロゲン原子により
双極子が同一方向となるようにされた化合物を成分とし
て用いればよい。
【００２９】前記のＲとして、アルキル基、アルコキシ
基、アルコキシアルキル基、アルケニル基およびアルケ
ニルオキシ基を示すことができる。より具体的には、ア
ルキル基としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基及びデシル基、アルコキシ基としてメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペント
キシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基およびオ
クチルオキシ基、アルコキシアルキル基としてメトキシ
メチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブ
トキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロポキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキ
シプロピル基、プロポキシプロピル基、アルケニル基と
してビニル基、１−プロペニル基、１−ブテニル基、１
−ペンテニル基、３−ブテニル基および３−ペンテニル
基、アルケニルオキシ基としてアリルオキシ基等を挙げ
ることができる。
【００３０】また、前記のＸとして、水素原子、ハロゲ
ン原子、ＣＮ基、ハロゲン置換アルキル基、ハロゲン置
換アルコキシ基、ハロゲン置換アルコキシアルキル基お
よびハロゲン置換アルケニル基を示すことができる。よ
り具体的には、ハロゲン原子としてフッ素原子、塩素原
子および臭素原子、ハロゲン置換アルキル基としてトリ
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロク
ロロメチル基、２、２、２−トリフルオロエチル基、２
−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フ
ルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、３−クロロ
プロピル基、ハロゲン置換アルコキシ基としてトリフル
オロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロク
ロロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプ
ロポキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロポキシ基、ハロゲン置換アルコキシアルキル基とし
てトリフルオロメトキシメチル基、ハロゲン置換アルケ
ニル基として２−フルオロエテニル基、２，２−ジフル
オロエテニル基、１，２，２−トリフルオロエテニル
基、３−フルオロ−１−ブテニル基および４−フルオロ
−１−ブテニル基等を挙げることができる。
【００３１】本発明により提供される液晶組成物は、第
一成分として一般式（１）で表される液晶性化合物を少
なくとも１種類含有することからなる。その含有量は、
液晶組成物の重量に基づき０．１〜９９．９重量％とす
ることが優良な特性を発現せしめるために必要であり、
好ましくは１〜５０重量％、より好ましくは３〜２０重
量％である。本発明の液晶組成物は、上記第一成分のみ
でもよいが、これに加え、第二成分として既述参照の一
般式（２）、（３）および（４）からなる群から選択さ
れる少なくとも１種類の化合物（以下第二Ａ成分と称す
る）および一般式（５）および／または（６）からなる
群から選択される少なくとも１種類の化合物（以下第二
Ｂ成分と称する）を混合したものや、これに第三成分と
して一般式（７）、（８）および（９）からなる群から
選択される少なくとも１種類の化合物を混合したものが
好ましく、さらにその他の成分として光学活性化合物
や、しきい値電圧、液晶相温度範囲、△ｎ、△εおよび
粘度等を調整する目的で公知の化合物を適宜混合するこ
ともできる。
【００３２】上記第二Ａ成分のうち、一般式（２）に含
まれる化合物の好適例として次の式（２−１）〜（２−
９）、一般式（３）に含まれる化合物の好適例として式
（３−１）〜（３−６３）、一般式（４）に含まれる化
合物の好適例として式（４−１）〜（４−１５）で表さ
れる化合物をそれぞれ挙げることができる。
【００３３】
【化１９】
【００３４】
【化２０】
【００３５】
【化２１】
【００３６】
【化２２】
【００３７】
【化２３】
【００３８】
【化２４】
【００３９】
【化２５】
【００４０】
【化２６】
【００４１】
【化２７】
【００４２】（各式中、Ｒ1、Ｙ1は前記と同一の意味を
示す。） これらの一般式（２）〜（４）で表される化合物は、△
εが正を示し、熱的安定性や化学的安定性に優れてお
り、電圧保持率が高い（比抵抗値が大きい）といった高
信頼性が要求されるＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場
合には有用な化合物である。該化合物の使用量は、ＴＦ
Ｔ用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成物の全重量
に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは
１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％で
ある。 その際には、式（７）〜（９）で表される化合
物を含有してもよい。上記の一般式（２）〜（４）で表
される化合物は、低い電圧で駆動するＳＴＮ表示方式や
ＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合にも使用で
きるが、その際の使用量は液晶組成物の全重量に対して
５０重量％以下であることが好ましい。
【００４３】次に、前記第二Ｂ成分のうち、一般式
（５）に含まれる化合物の好適例として次の式（５−
１）〜（５−４０）、一般式（６）に含まれる化合物の
好適例として式（６−１）〜（６−３）で表される化合
物をそれぞれ挙げることができる。
【００４４】
【化２８】
【００４５】
【化２９】
【００４６】
【化３０】
【００４７】
【化３１】
【００４８】
【化３２】
【００４９】（各式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ2は前記と同一の
意味を示す。） これらの一般式（５）または（６）で表される化合物
は、△εが正でその値が大きく、特にしきい値電圧を低
くする目的で使用される。また、電気光学特性曲線にお
ける急峻性の改良、△ｎの調整や透明点を高くしてネマ
チック相範囲を広げる目的にも使用されるもので、特に
低い電圧で駆動する液晶表示素子用の液晶組成物を調製
する場合に適している。この化合物は、その使用量を増
大させるに従い液晶組成物のしきい値電圧をより低くで
きるが、一方で粘度の上昇を来す。従って、液晶組成物
の粘度が要求物性値を満足する限り、その使用量は多量
である方が低電圧駆動上有利である。このような事情か
ら、上記の使用量は、液晶組成物の全重量に対して０．
１〜９９．９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０
〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％であ
る。
【００５０】前記第三成分のうち、一般式（７）に含ま
れる化合物の好適例として次の式（７−１）〜（７−１
１）、一般式（８）に含まれる化合物の好適例として式
（８−１）〜（８−１８）、一般式（９）に含まれる化
合物の好適例として式（９−１）〜（９−６）で表され
る化合物をそれぞれ挙げることができる。
【００５１】
【化３３】
【００５２】
【化３４】
【００５３】
【化３５】
【００５４】
【化３６】
【００５５】（各式中、Ｒ4、Ｒ5は前記と同一の意味を
示す。） これらの一般式（７）〜（９）で表される化合物は、△
εの絶対値が小さくゼロに近い化合物であり、それらの
うち一般式（７）で表される化合物は主として液晶組成
物の粘度調整または△ｎ調整の目的に、また一般式
（８）および（９）の化合物は透明点を高くして液晶組
成物のネマチック相範囲を広げる目的や△ｎ調整の目的
で使用される。この化合物は、その使用量を増大させる
に従い液晶組成物のしきい値電圧を高くするが、一方で
粘度を小さくする。従って、液晶組成物のしきい値電圧
が要求特性を満足する限り、その使用量は多量な程望ま
しい。このような事情から、ＴＦＴ用の液晶組成物のご
とく高い信頼性を必要とする場合には、上記の使用量は
液晶組成物の全重量に対して４０重量％以下が適し、好
ましくは３５重量％以下である。一方、ＳＴＮ表示方式
やＴＮ表示方式用の液晶組成物のごとく低いしきい値電
圧を必要とする場合には、上記の使用量は液晶組成物の
全重量に対して７０重量％以下が適し、好ましくは６０
重量％以下である。
【００５６】次に、その他の成分のうち、光学活性化合
物は特別な場合、例えばＯＣＢ（Optically Compensate
d Birefringence）モ−ド用の液晶組成物の場合を除
き、一般に液晶組成物のらせん構造を誘起して必要なね
じれ角を調整し、以て逆ねじれ（reverse twist）を防
ぐ目的で添加される。この光学活性化合物は、上記目的
が達成される限り公知のものから広く選択されるが、好
ましくは以下の式（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−８）で表され
る光学活性化合物を挙げることができる。
【００５７】
【化３７】
【００５８】これらの光学活性化合物を添加することに
より、液晶組成物はねじれのピッチ（pitch）長が調整
される。このねじれのピッチ長は、ＳＴＮ用のものであ
れば６〜２０μｍの範囲に、また双安定ＴＮ（Bistable
TN）モ−ド用のものであれば１．５〜４μｍの範囲に
それぞれ調整することが好ましい。なおその際、ピッチ
長の温度依存性を調整する目的で２種以上の光学活性化
合物を添加してもよい。
【００５９】本発明の液晶組成物は、電界効果型および
電流効果型のいずれの表示素子にも使用できる。例え
ば、ねじれネマチックモード、アクティブマトリックス
方式と組み合わせたねじれネマチックモード、超ねじれ
ネマチックモードおよび電界制御複屈折モード素子用を
初め、さらにメロシアニン系、スチリル系、アゾ系、ア
ゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキ
ノン系またはテトラジン系等の二色性色素を添加すれば
ゲストホストモード素子用の液晶組成物としても使用で
きる。また、ポリマー中にカプセル状の液晶組成物が分
散した表示素子やスポンジ状のポリマーに液晶組成物が
存在する表示素子の用途にも使用できる。
【００６０】本発明の一般式（１）で表される化合物
は、通常の有機合成化学の手法、例えばオーガニックシ
ンセシス（John Wiley & Sons, Inc）、オーガニックリ
アクションズ（John Wiley & Sons, Inc）、実験化学講
座(丸善株式会社）および／または公知の特許文献等に
記載された方法を適当に選択、組み合わせることにより
製造することができる。
【００６１】すなわち、既述の特許公報ＤＥ−１９５３
１１６５号またはＷＯ９６／１１８９７号等に記載の方
法に準じ、ジチオカルボン酸誘導体（１０）とフェノー
ル誘導体（１１）からなる混合物に水素化ナトリウムを
作用させてそれぞれナトリウム塩とフェノラートを反応
系中で得、これらにヨウ素を作用させることによりチオ
ン−Ｏ−エステル誘導体（１２）を製造する。次いでこ
のものにジエチルアミノサルファートリフルオリド（以
下ＤＡＳＴと省略する）を作用させるか、あるいは特開
平５−２５５１６５号に記載の方法に準じて、Ｎ−ブロ
モスクシンイミド（以下ＮＢＳと省略する）または１、
３−ジブロモ−５、５−ジメチルヒダントイン（以下Ｄ
ＢＨと省略する）等の酸化剤の存在下に二水素三フッ化
テトラブチルアンモニウムまたはＨＦ−ピリジンを作用
させてフッ素化することにより、目的とする本発明の一
般式（１）で表される化合物を製造することができる。
【００６２】
【化３８】 （式中、Ｒ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ
３、Ｚ４、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｘ、ｌ、ｍ、ｎおよび
ｏは前記と同一の意味を示す。）
【００６３】なお、上記出発物質のうち、ジチオカルボ
ン酸誘導体（１０）とフェノール誘導体（１１）はそれ
ぞれ以下の方法により好適に製造することができる。 （ジチオカルボン酸誘導体（１０）の製造）式（１０）
において、Ｌ１＝Ｌ２＝Ｈの場合：ブロモベンゼン誘導
体（１３−１）から常法に従い調製したグリニャ−ル試
薬に二硫化炭素を作用させることにより、目的のジチオ
カルボン酸誘導体例（１０−１）を容易に製造すること
ができる。 式（１０）において、Ｌ１＝Ｆ、Ｌ２＝Ｈの場合：フル
オロベンゼン誘導体（１３−２）に対しsec-ブチルリチ
ウムをテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと省略する）
中、−６５℃以下で作用させてリチオ化し、次いでＮ、
Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（以下
ＴＭＥＤＡと省略する）を添加した後二硫化炭素を作用
させることにより、目的のジチオカルボン酸誘導体例
（１０−２）を容易に製造することができる。 式（１０）において、Ｌ１＝Ｌ２＝Ｆの場合：ジフルオ
ロベンゼン誘導体（１３−３）をフルオロベンゼン誘導
体（１３−２）に替えて用い、これに作用させるリチオ
化剤をsec-ブチルリチウムに替えｎ−ブチルリチウムと
する以外は上記と同様に操作して、目的のジチオカルボ
ン酸誘導体例（１０−３）を容易に製造することができ
る。
【００６４】
【化３９】 （式中、Ｒ、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、ｌおよびｍは前
記と同一の意味を示す）
【００６５】（フェノール誘導体（１１）の製造）入手
可能ななものについてはこれに従えばよいが、さにあら
ざるものについては例えば以下により製造することがで
きる。 式（１１）において、ｎ＝ｏ＝０、Ｚ３およびＺ４が共
に単結合である場合：ブロモベンゼン誘導体（１４）か
ら調製したグリニャール試薬にほう酸トリアルキルを作
用させ得られるボロン酸エステル誘導体を過酢酸にて酸
化するか（R.L. Kidwell等、オーガニックシンセシス、
５巻、Ｐ９１８（１９７３））またはボロン酸エステル
の酸加水分解にて容易に得られるボロン酸誘導体（１
５）を過酢酸にて酸化することにより、目的のフェノー
ル誘導体例（１１−１）を容易に製造することができ
る。
【００６６】
【化４０】 （式中、Ｌ３およびＬ４は前記と同一の意味を示し、Ｘ
１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基、フルオロアルキル基、ト
リフルオロメトキシ基を示す。）
【００６７】式（１１）において、ｎ＝１、ｏ＝０、Ａ
３がハロゲン置換していてもよい１、４−フェニレン
基、Ｚ３およびＺ４が共に単結合である場合：ボロン酸
誘導体（１５）に対し、テトラキストリフェニルホスフ
ィンパラジウム（０）を触媒としてアニソール誘導体
（１７）を作用、カップリングすることにより化合物
（１８）を得る（鈴木章等、有機合成化学協会誌、第４
６巻第９号、８４８（１９８８））。次いでこのものに
三臭化ホウ素を作用させて脱メチル化することにより、
目的のフェノール誘導体例（１１−２）を製造すること
ができる。
【００６８】
【化４１】 （式中、Ｌ３およびＬ４は前記と同一の意味を示し、Ｌ
９およびＬ１０は水素原子、フッ素原子または塩素原子
を示し、Ｘ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリ
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロアル
キル基、トリフルオロメトキシ基を示す。）
【００６９】式（１１）において、ｎ＝ｏ＝０、Ｚ３お
よびＺ４が共に単結合である場合：ベンジルエーテル誘
導体（１９）に対しｎ−またはsec−ブチルリチウムを
ＴＨＦ中、−７０℃以下で作用させ、次いでホウ酸トリ
アルキルを作用させる。かくして得られるホウ酸エステ
ル誘導体またはこのものを酸加水分解して得られるボロ
ン酸誘導体を過酢酸で酸化することによりフェノール誘
導体（２０）を得、これを水素化ナトリウムでフェノー
ラートとした後フルオロアルキルブロミドを作用させエ
ーテル化した後、接触水素還元に付して脱保護すること
により、目的のフェノール誘導体例（１１−３）を製造
することができる。
【００７０】
【化４２】 （式中、Ｌ３およびＬ４は前記と同一の意味を表し、Ｒ
ｆはトリフルオロメチル基を除くフルオロアルキル基を
示す。）
【００７１】本発明の一般式（１）で表される化合物の
うち、右側の部位がビフェニル構造を有する誘導体、例
えばｏ＝１、ｎ＝０、Ａ４がハロゲン置換していてもよ
い１、４−フェニレン基、Ｚ３およびＺ４が共に単結合
であるもの、またはターフェニル構造を有する化合物、
例えばｏ＝１、ｎ＝１、Ａ３およびＡ４が共にハロゲン
置換していてもよい１、４−フェニレン基、Ｚ３および
Ｚ４が共に単結合である誘導体（１−２）については、
特に以下に示す方法により好適に製造することができ
る。すなわち、前記に示したジチオカルボン酸誘導体例
（１０−１）〜（１０−３）とフェノール誘導体例（１
１−１）または（１１−２）から一般式（１）で表され
る化合物を製造する方法と同様にして化合物（２１）を
得、これにｎ−またはsec-ブチルリチウムを作用させて
リチオ化し、次いで塩化亜鉛を添加して有機金属化合物
に変換した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラ
ジウム（０）等の触媒の存在下、前記のブロモベンゼン
誘導体（１４）またはブロモベンゼン誘導体（２３）
（化合物（２２）とフルオロアルキルのエーテル化で得
られる）を作用させることにより製造することができ
る。
【００７２】
【化４３】 （式中Ｒ、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、
Ｌ4およびＸは前記と同一の意味を示し、Ｌ9、Ｌ10、Ｌ
11、Ｌ12は水素原子、フッ素原子または塩素原子を示
し、Ｒｆはトリフルオロメチル基を除くフルオロアルキ
ル基を示す。）
【００７３】また、トランス−１，３−ジオキサン−
２，５−ジイル基を環構造として有する化合物について
は、以下に示す方法にて好適に製造することができる。
すなわち、プロパンジオール誘導体（２４）に対しｐ−
トルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下にアルデヒド誘
導体（２５）を作用させてジオキサン環を有する中間体
（２６）を製造し、このものをフルオロベンゼン誘導体
（１３−２）に替えて用いる以外は前記ジチオカルボン
酸誘導体例（１０−２）を製造する場合と同様にしてジ
チオカルボン酸を製造し、このものをジチオカルボン酸
誘導体（１０）に替えて用いる以外は前記本発明の一般
式（１）で表される化合物を製造する場合と同様にして
チオン−Ｏ−エステル誘導体を得、これをフッ素化する
ことにより目的とする本発明化合物を製造することがで
きる。
【００７４】
【化４４】 （式中Ｒ、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｌ1およびＬ2は前
記と同一の意味を示し、Ｘ２は水素原子または臭素原子
を示し、ｐおよびｑは０または１であるが、ｐ＋ｑ≦１
である。）
【００７５】さらに、ピリミジン−２、５−ジイル基を
有する化合物については、以下に示す方法にて好適に製
造することができる。すなわち、メトキシメチルトリフ
ェニルホスホニウムクロリドにカリウム−ｔ−ブトキシ
ド、水素化ナトリウムまたはアルキルリチウム等の塩基
を作用させて得られるイリドにアルデヒド誘導体（２
７）を作用させてビニルエーテル誘導体（２８）を得、
これに三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体の存在
下、オルトギ酸エチルを作用させて化合物（２９）を製
造する。次いでこの化合物をｐ−トルエンスルホン酸等
の酸触媒の存在下に加熱、脱保護してアクロレイン誘導
体（３０）とした後塩酸酸性にて尿素を作用させ、次い
でオキシ塩化リンにより塩素化してクロロピリミジン誘
導体（３１）を製造する。次いでこのものを塩化パラジ
ウム−１、１’−ビス（ジフェニルホスフィノフェロセ
ン）錯体等の触媒の存在下ブロモベンゼン誘導体（３
２）とカップリング反応を行うことにより、ピリミジン
−２、５−ジイル基を骨格内に有する中間体（３３）を
製造する。この中間体をフルオロベンゼン誘導体（１３
−２）に替えて用いる以外は前記ジチオカルボン酸誘導
体例（１０−２）を製造するする場合と同様にしてジチ
オカルボン酸を製造し、このジチオカルボン酸をチオン
−Ｏ−エステル誘導体（１２）に替えて用いる以外は前
記した本発明の一般式（１）で表される化合物を製造す
る同様にしてフッ素化することにより、目的とする本発
明化合物を製造することができる。
【００７６】
【化４５】
【００７７】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定され
るものではない。各実施例中において、Ｃｒは結晶、Ｎ
はネマチック相、Ｓはスメクチック相、Ｉｓｏは等方性
液体を示し、相転位温度の単位は全て℃である。また、
1Ｈ−ＮＭＲにおいて、ｓは一重線、ｄは二重線、ｔは
三重線、ｍは多重線、Ｊはカップリング定数（Ｈｚ）を
示し、19Ｆ−ＮＭＲは内部標準物質としてCFCl3を使用
して測定した値を示す。質量スペクトル（GC-MS）にお
いてＭ＋は分子イオンピークを、また（）内の数値はフ
ラグメント強度を示す。なお、使用例に係る実施例にお
いて、化合物の含有量は特に規定のない限り重量％を意
味する。
【００７８】実施例１ α、α−ジフルオロ−２−フルオロ−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ベンジル＝３、４、５−
トリフルオロフェニル＝エーテル（一般式（１）におい
て、Ｒ＝Ｃ3Ｈ7、ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝ｏ＝０、Ａ１がトラ
ンス−１、４−シクロヘキシレン基、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３
およびＺ４は全て単結合、Ｌ1＝Ｌ3＝Ｌ4＝Ｆ、Ｌ2＝
Ｈ、Ｘ＝Ｆである化合物（Ｎｏ．５７））の製造
【００７９】第１工程 攪拌機、温度計、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた
500ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下で２−フルオロ−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼ
ン15.0g(68.1mmol)をＴＨＦ80mlに溶解し、冷媒下-75℃
まで冷却した後、sec−ブチルリチウムの１Ｍシクロヘ
キサン溶液75mlを同温度を維持しながら25分を要して滴
下し、同温度で１時間攪拌した後ＴＭＥＤＡ8.7g(68.1m
mol)を添加してさらに30分間攪拌し、次いで二硫化炭素
15.5g(204.3mmol)を10分を要して滴下した。滴下後室温
まで昇温し、さらに２時間攪拌した。反応溶液に３規定
塩酸水溶液50mlを添加して反応を終了させた後、ジエチ
ルエーテル300mlで抽出した。抽出層は飽和食塩水（200
mlX2）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
して赤紫結晶状のジチオカルボン酸誘導体20.1gを得
た。
【００８０】第２工程 上記と同一仕様の三口フラスコ中、窒素雰囲気下で水素
化ナトリウム4.3g(179.8mmol)をＴＨＦ25mlに懸濁し、
この中に上記のジチオカルボン酸誘導体20.1gのＴＨＦ
溶液60mlを氷冷下10℃以下で、攪拌しながら15分を要し
て滴下した。滴下後同温度にて３０分間攪拌し、さらに
３、４、５−トリフルオロフェノール12.1g(81.7mmol)
のＴＨＦ溶液40mlを10分を要して滴下し、さらに１時間
攪拌した。次いで反応溶液にヨウ素22.8gのＴＨＦ溶液1
00mlを２０分を要して滴下後、室温まで昇温し、３時間
攪拌した。反応溶液に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液100
mlを添加して反応を終了させた後、反応物をジエチルエ
ーテル400mlで抽出した。抽出層は水(200mlX2)、飽和炭
酸ナトリウム水溶液（150ml）および水(200mlX2)で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を留
去、濃縮して褐色結晶状の反応物26.9gを得た。これを
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン）
にて処理した後再結晶にて精製し、黄色針状結晶状の式
（３４）で表されるチオン−Ｏ−エステル誘導体13.5g
を得た。
【００８１】
【化４６】
【００８２】1H-NMR（δppm）0.8-2.2(m, 16H), 2.53
(m, 1H), 6.69-7.1(m, 4H), 8.01(t, J=8.35Hz) 19F-NMR -109.8(1F), -132.9(2F), -163.0(1F)
【００８３】第３工程 内容積が200mlである以外は前記と同一仕様の三口フラ
スコ中、窒素雰囲気下でＮＢＳ11.8g（65.8mmol）をＴ
ＨＦ60mlに懸濁し、冷媒下-65℃以下まで冷却した後攪
拌しながら市販のHF-ピリジン15mlを添加し、次いで上
記のチオン−Ｏ−エステル誘導体13.5g(32.9mmol)のＴ
ＨＦ溶液80mlを同温度を保ちながら１６分を要して滴下
した。同温度にて２．５時間攪拌した後反応溶液を飽和
炭酸ナトリウム水溶液200ml中に投じて反応を終了さ
せ、ジエチルエーテル300mlで抽出した後、抽出層は１
０％チオ硫酸ナトリウム水溶液(150ml)および水（150ml
X2）で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後
溶媒を留去、濃縮して黄褐色結晶物12.9gを得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘプ
タン）で精製した後さらにヘプタンから再結晶を行い無
色結晶物4.1gを得た。これが目的とするα、α−ジフル
オロ−２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）ベンジル＝３、４、５−トリフルオロフ
ェニル＝エーテルである。 Ｃｒ ５５．０℃ Ｉｓｏ
【００８４】なお、各種スペクトルの測定結果は上記化
合物の構造を支持した。 GC-MS：４１６（Ｍ＋） 1H-NMR（δppm）0.8-2.2(m, 16H), 2.52(m, 1H), 6.8-
7.2(m, 4H), 7.54(t, J=8.4Hz) 19F-NMR -66.1(2F), -115.2(1F), -133.3(2F), -164.1
(1F)
【００８５】実施例２ α、α−ジフルオロ−２、６−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンジル＝３、
４、５−トリフルオロフェニル＝エーテル（一般式
（１）において、Ｒ＝Ｃ3Ｈ7、ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝ｏ＝
０、Ａ１がトランス−１、４−シクロヘキシレン基、Ｚ
１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は全て単結合、Ｌ1＝Ｌ2＝Ｌ
3＝Ｌ4＝Ｆ、Ｘ＝Ｆである化合物（Ｎｏ．６０））の製
造
【００８６】２−フルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）ベンゼン15.0g(68.1mmol)に替え
２、６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）ベンゼン10.0g(41.9mmol)を出発原料と
して用いる以外は実施例１と同様にして、目的とする
α、α−ジフルオロ−２、６−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンジル＝３、
４、５−トリフルオロフェニルエーテル１.5gを得た。 Ｃｒ ４０．７ Ｉｓｏ
【００８７】なお、各種スペクトルの測定結果は上記化
合物の構造を支持した。 GC-MS：287(100%), 189(6.5%), 176(4.3%), 163(26.6
%), 55(3.4%), 41(4.0%) 1H-NMR（δppm）0.8-2.1(m, 16H), 2.5(m, 1H), 6.5-7.
1(m, 4H) 19F-NMR -66.06(2F), -111.95(2F), -133.08(2F), -16
3.85(1F)
【００８８】実施例３ α、α−ジフルオロ−２−フルオロ−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ベンジル＝４−（３、
４、５−トリフルオロフェニル）フェニル＝エーテル
（一般式（１）において、Ｒ＝Ｃ3Ｈ7、ｌ＝ｎ＝１、ｍ
＝ｏ＝０、Ａ１がトランス−１、４−シクロヘキシレン
基、Ａ３が１、４−フェニレン基、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３お
よびＺ４が全て単結合、Ｌ1＝Ｌ3＝Ｌ4＝Ｆ、Ｌ2＝Ｈ、
Ｘ＝Ｆである化合物（Ｎｏ．４４５））の製造
【００８９】４−（３、４、５−トリフルオロフェニ
ル）フェノールの製造 第１工程 前記と同一仕様の500ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下
で削り状マグネシウム4.3g(176.4mmol)をＴＨＦ20mlに
懸濁させ、攪拌しながら４−ブロモアニソール30g(160.
4mmol)のＴＨＦ溶液80mlを60℃以下を保ちながら50分を
要して滴下した。滴下後温浴にて55℃に保ちながら２時
間攪拌し、グリニャール試薬を調製した。次いで反応溶
液を冷媒下-20℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル4
5.2g(240.6mmol)のＴＨＦ溶液を-20℃以下を維持しなが
ら、４０分を要して滴下した。さらに同温度で３０分間
攪拌した後、３規定塩酸水溶液50mlを滴下、室温まで昇
温後３０分間攪拌した。反応溶液にジエチルエーテル30
0mlを添加して抽出し、抽出層を水洗(150mlX2)し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を留去、濃縮した。
濃縮残査をヘプタン200mlにて洗浄、減圧乾燥し、無色
固体の４−メトキシフェニルホウ酸19.3gを得た。
【００９０】第２工程 冷却管をさらに備える以外は前記と同一仕様の1000ml三
口フラスコ中、窒素雰囲気下で上記の４−メトキシフェ
ニルホウ酸19.3g(127.0mmol)、３、４、５−トリフルオ
ロブロモベンゼン32.1g(152.4mmol)、トルエン160ml、
水80ml、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
（０）7.3g(6.4mmol)および炭酸ナトリウム26.9g(254.0
mmol)を混合し、攪拌しながら８時間加熱還流を行っ
た。室温まで冷却した後、反応溶液にジエチルエーテル
300mlを添加して反応物を抽出した。抽出層は水（200ml
X2）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒
を留去、濃縮して黄褐色の結晶物30.4gを得た。これを
ヘプタン−トルエンの混合溶媒を展開溶媒として使用し
たシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、無
色結晶状の４−（３、４、５−トリフルオロフェニル）
アニソール23.9gを得た。
【００９１】第３工程 前記と同一仕様の500ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下
で上記の４−（３、４、５−トリフルオロフェニル）ア
ニソール23.9g(100.3mmol)をジクロロメタン200mlに溶
解し、冷媒下-70℃以下まで冷却した後三臭化ホウ素37.
6g(150.5mmol)を-70℃以下を保ちながら２０分を要して
滴下した。同温度にて１時間攪拌した後室温まで昇温
し、さらに１０時間攪拌した。反応溶液に水200mlを添
加して反応を終了させた後、ジクロロメタン層を分離
し、さらに水層をジクロロメタン150mlにて抽出した。
有機層を混合した後水洗(200mlX2)し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後溶媒を留去、濃縮し、かくして得ら
れた濃縮残査を減圧蒸留して沸点130〜135℃／1.5mmHg
の目的とする４−（３、４、５−トリフルオロフェニ
ル）フェノールの留分14.3gを分取した。なお、各種ス
ペクトルの測定結果はその構造を支持した。 1H-NMR（δppm）5.2(s, 1H), 2.5(m, 1H), 6.8-7.5(m,
6H)
【００９２】また、上記の方法に準じて４−（３、５−
ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェノ
ールを得た。 1H-NMR（δppm）5.2(s, 1H), 2.5(m, 1H), 6.8-7.5(m,
6H) 19F-NMR -56.7(3F), -111.4(2F)
【００９３】α、α−ジフルオロ−２−フルオロ−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンジル＝
４−（３、４、５−トリフルオロフェニル）フェニル＝
エーテルの製造 実施例１の第１工程で得られるジチオカルボン酸誘導体
と上記の４−（３、４、５−トリフルオロフェニル）フ
ェノールを用い、これらから実施例１の第２工程と第３
工程と同様にしてチオン−Ｏ−エステル化とこれに続く
フッ素化を行い、無色結晶状のα、α−ジフルオロ−２
−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）ベンジル＝４−（３、４、５−トリフルオロフェ
ニル）フェニル＝エーテル1.1gを得た。 Ｃｒ ７５．５ Ｎ １５１．８ Ｉｓｏ
【００９４】なお、各種スペクトルの測定結果は上記化
合物の構造を支持した。 GC-MS：492(M+) 1H-NMR（δppm）0.8-2.1(m, 16H), 2.5(m, 1H), 6.5-7.
1(m, 9H) 19F-NMR -65.14(2F), -115.19(1F), -134.46(2F), -16
3.03(1F)
【００９５】実施例４ α、α−ジフルオロ−２−フルオロ−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ベンジル＝４−（３、５
−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェ
ニル＝エーテル（一般式（１）において、Ｒ＝Ｃ3Ｈ7、
ｌ＝ｎ＝１、ｍ＝ｏ＝０、Ａ１がトランス−１、４−シ
クロヘキシレン基、Ａ３が１、４−フェニレン基、Ｚ
１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が全て単結合、Ｌ1＝Ｌ3＝Ｌ
4＝Ｆ、Ｌ2＝Ｈ、Ｘ＝ＣＦ3である化合物（Ｎｏ．４５
４））の製造
【００９６】実施例１の第１工程で得られるジチオカル
ボン酸誘導体と実施例３記載の方法に準じて製造される
４−（３、５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）フェノールを用い、これらから実施例１の第２
工程と第３工程と同様にしてチオン−Ｏ−エステル化と
これに続くフッ素化を行い、無色結晶状のα、α−ジフ
ルオロ−２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンジル＝４−（３、５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル＝エーテ
ル1.6gを得た。 Ｃｒ １１２．５ Ｎ １４９．６ Ｉｓｏ
【００９７】なお、各種スペクトルの測定結果は上記化
合物の構造を支持した。 GC-MS：542(M+) 1H-NMR（δppm）0.8-2.1(m, 16H), 2.5(m, 1H), 6.9-7.
8(m, 9H) 19F-NMR -57.11(3F), -65.16(2F), -110.87(2F), -115.
67(1F)
【００９８】実施例５ α、α−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベン
ジル＝３、４、５−トリフルオロフェニル＝エーテル
（一般式（１）において、Ｒ＝Ｃ3Ｈ7、ｌ＝ｍ＝１、ｎ
＝ｏ＝０、Ａ１およびＡ２が共にトランス−１、４−シ
クロヘキシレン基、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が全て
単結合、Ｌ1＝Ｌ2＝Ｈ、Ｌ3＝Ｌ4＝Ｆ、Ｘ＝Ｆである化
合物（Ｎｏ．２８９））の製造
【００９９】第１工程 耐圧ガラス製の300ml封管中に４−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）ブロモベンゼン5.0g(13.7mmol)、削り状マグネシ
ウム0.37g(15.1mmol)およびＴＨＦ50mlを添加し、マグ
ネチックスターラーで撹拌しながら180℃まで加熱し、
４時間反応させた。室温まで冷却した後、反応物を前記
と同一仕様の500ml三口フラスコ中に移し、氷冷下-10℃
以下まで冷却し、撹拌しながら二硫化炭素3.1g(41.1mmo
l)を５分を要して滴下した。反応溶液を室温まで昇温
し、さらに４時間撹拌した後３規定塩酸水溶液50mlを添
加して反応を終了させた。反応溶液にジエチルエーテル
200mlを加えて抽出し、抽出層を水(100mlX2)で洗浄した
後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去、濃縮
し、得られた濃縮残査をヘプタンから再結晶して赤紫結
晶状の４−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）ジチオ安息香酸3.5g
を得た。
【０１００】第２工程 この４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ジチオ安息香酸と３、
４、５−トリフルオロフェノールを用い、これらから実
施例１の第２工程と第３工程と同様にしてチオン−Ｏ−
エステル化とこれに続くフッ素化を行い、α、α−ジフ
ルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンジル＝３、
４、５−トリフルオロフェニルエーテルを1.2g得た。 Ｓｍ ９２．９ Ｎ １９４．５ Ｉｓｏ
【０１０１】なお、各種スペクトルの測定結果は上記化
合物の構造を支持した。 GC-MS：480(M+) 1H-NMR（δppm）0.7-2.1(m, 26H), 2.51(m, 1H), 6.94
(m, 2H), 7.29(d,J=8.7Hz,2H), 7.59(d, J=8.7Hz, 2H) 19F-NMR -66.14(2F), -133.02(2F), -164.11(1F)
【０１０２】実施例６ α、α−ジフルオロ−４−（４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル）ベンジル＝３、４、５
−トリフルオロフェニル＝エーテル（一般式（１）式に
おいて、Ｒ＝Ｃ3Ｈ7、ｌ＝ｍ＝１、ｎ＝ｏ＝０、Ａ１が
トランス−１、４−シクロヘキシレン基、Ａ２が１、４
−フェニレン基、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が全て単
結合、Ｌ1＝Ｌ2＝Ｈ、Ｌ3＝Ｌ4＝Ｆ、Ｘ＝Ｆである（Ｎ
ｏ．３２５）の製造
【０１０３】４−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ブロモベンゼ
ン5.0g(13.7mmol)に替え４−（４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）フェニル）ブロモベンゼン6.5g
(18.2mmol)を用いる以外は実施例５の第１工程と同様に
して ４−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）フェニル）ジチオ安息香酸を製造し、さらにこれ
と３、４、５−トリフルオロフェノールを用い、これら
から実施例１の第２工程と第３工程と同様にして反応を
行い無色結晶状のα、α−ジフルオロ−４−（４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）ベン
ジル＝３、４、５−トリフルオロフェニル＝エーテル1.
0gを得た。 Ｃｒ ６５．６ Ｓｍ ９２．７ Ｎ １８６．１ Ｉ
ｓｏ
【０１０４】なお、、各種スペクトルの測定結果は上記
化合物の構造を支持した。 GC-MS：474(M+) 1H-NMR（δppm）0.8-2.1(m, 16H), 2.54(m, 1H), 6.98
(m, 2H), 7.31(d,J=8.4Hz,2H), 7.54(d, J=8.4Hz, 2H),
7.70(bs, 4H) 19F-NMR -66.56(2F), -133.17(2F), -164.49(1F)
【０１０５】実施例７ α、α−ジフルオロ−４−（４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル）ベンジル＝３、５−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル＝エーテル
（一般式（１）において、Ｒ＝Ｃ3Ｈ7、ｌ＝ｍ＝１、ｎ
＝ｏ＝０、Ａ１がトランス−１、４−シクロヘキシレン
基、Ａ２が１、４−フェニレン基、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３お
よびＺ４が全て単結合、Ｌ1＝Ｌ2＝Ｈ、Ｌ3＝Ｌ4＝Ｆ、
Ｘ＝ＣＦ3である化合物（Ｎｏ．３３４））の製造
【０１０６】３、４、５−トリフルオロフェノールに替
え３、５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノ
ールを用いる以外は実施例５の第２工程と同様にして反
応を行い、無色結晶状のα、α−ジフルオロ−４−（４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ル）ベンジル＝３、５−ジフルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル＝エーテル1.0gを得た。 Ｃｒ ６６．９ Ｓｍ １０７．５ Ｎ １７３．０
Ｉｓｏ
【０１０７】なお、各種スペクトルの測定結果は上記化
合物の構造を支持した。 GC-MS：524(M+) 1H-NMR（δppm）0.8-2.1(m, 16H), 2.5(m, 1H), 7.0(b
d, 2H), 7.3(d,J=8.4Hz,2H), 7.6(d, J=8.4Hz, 2H), 7.
70(bs, 4H) 19F-NMR -56.63(3F), -66.65(2F), -108.74(2F)
【０１０８】実施例８ α、α−ジフルオロ−４−プロピルベンジル＝３、５−
ジフルオロ−４−シアノフェニル＝エーテル（一般式
（１）において、Ｒ＝Ｃ3Ｈ7、ｌ＝ｍ＝ｎ＝ｏ＝０、Ｚ
１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が全て単結合、Ｌ1＝Ｌ2＝
Ｈ、Ｌ3＝Ｌ4＝Ｆ、Ｘ＝ＣＮである化合物（Ｎｏ．
２））の製造
【０１０９】ジチオカルボン酸誘導体に替え４−プロピ
ルジチオ安息香酸を、３、４、５−トリフルオロフェノ
ールに替え３、５−ジフルオロ−４−シアノフェノール
をそれぞれ用いる以外は実施例１の方法と同様にして反
応を行い、無色結晶状のα、α−ジフルオロ−４−プロ
ピルベンジル＝３、５−ジフルオロ−４−シアノフェニ
ル＝エーテル1.2gを得た。
【０１１０】なお、各種スペクトルの測定結果は上記化
合物の構造を支持した。 GC-MS：323(M+) 1H-NMR（δppm）0.95(t,J=7.4Hz, 3H), 1.5-1.9(m, 2
H), 2.66(t, J=7.9Hz, 2H),6.98(bd, 2H), 7.29(d,J=8.
6Hz, 2H), 7.58(d, J=8.6Hz, 2H) 19F-NMR -66.69(2F), -102.15(2F)
【０１１１】実施例１〜８に示した製造方法および／ま
たは公知の有機合成法を適宜選択、組み合わせることに
より、以下に示す化合物Ｎｏ．１〜６０４）を製造する
ことができる。なお、下記には実施例１〜８で得られた
化合物についても合わせ示した。
【０１１２】
【化４７】
【０１１３】
【化４８】
【０１１４】
【化４９】
【０１１５】
【化５０】
【０１１６】
【化５１】
【０１１７】
【化５２】
【０１１８】
【化５３】
【０１１９】
【化５４】
【０１２０】
【化５５】
【０１２１】
【化５６】
【０１２２】
【化５７】
【０１２３】
【化５８】
【０１２４】
【化５９】
【０１２５】
【化６０】
【０１２６】
【化６１】
【０１２７】
【化６２】
【０１２８】
【化６３】
【０１２９】
【化６４】
【０１３０】
【化６５】
【０１３１】
【化６６】
【０１３２】
【化６７】
【０１３３】
【化６８】
【０１３４】
【化６９】
【０１３５】
【化７０】
【０１３６】
【化７１】
【０１３７】
【化７２】
【０１３８】
【化７３】
【０１３９】
【化７４】
【０１４０】
【化７５】
【０１４１】
【化７６】
【０１４２】
【化７７】
【０１４３】
【化７８】
【０１４４】
【化７９】
【０１４５】
【化８０】
【０１４６】
【化８１】
【０１４７】
【化８２】
【０１４８】
【化８３】
【０１４９】
【化８４】
【０１５０】
【化８５】
【０１５１】
【化８６】
【０１５２】
【化８７】
【０１５３】
【化８８】
【０１５４】
【化８９】
【０１５５】
【化９０】
【０１５６】
【化９１】
【０１５７】
【化９２】
【０１５８】
【化９３】
【０１５９】
【化９４】
【０１６０】
【化９５】
【０１６１】
【化９６】
【０１６２】
【化９７】
【０１６３】
【化９８】
【０１６４】
【化９９】
【０１６５】
【化１００】
【０１６６】
【化１０１】
【０１６７】
【化１０２】
【０１６８】
【化１０３】
【０１６９】
【化１０４】
【０１７０】
【化１０５】
【０１７１】
【化１０６】
【０１７２】
【化１０７】
【０１７３】
【化１０８】
【０１７４】
【化１０９】
【０１７５】
【化１１０】
【０１７６】
【化１１１】
【０１７７】
【化１１２】
【０１７８】
【化１１３】
【０１７９】 実施例９（使用例１） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３６％ ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２５％ ４−（４−プロピルフェニル）ベンゾニトリル １５％ からなるネマチック液晶組成物は以下の特性を有する。 透明点（ＴNI）：７１．７℃、セル厚９μｍでの動作し
きい値電圧（Ｖth）：１．７８Ｖ、△ε：+１１．０、
△ｎ：０．１３７、２０℃における粘度（η20）：２
７．０ｍＰａ・ｓ。 この液晶組成物（母液晶）Ａ１の８５重量部に実施例１
で得られたα、α−ジフルオロ−２−フルオロ−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンジル＝
３、４、５−トリフルオロフェニルエーテル（Ｎｏ．５
７の化合物）を１５重量部混合して液晶組成物Ｂ１を調
製し、その物性値を測定したところ、以下の通りであっ
た。 透明点（ＴNI）：６０．７、セル厚９μｍでの動作しき
い値電圧（Ｖth）：１．４２、△ε：１１．８、△ｎ：
０．１２７、η20：２８．３ｍＰａ・ｓ。 また、この組成物Ｂ１を−２０℃のフリーザーに２０日
間放置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現
は認められなかった。
【０１８０】実施例１０（使用例２） Ｎｏ．５７の化合物に替え実施例２で得られるα、α−
ジフルオロ−２、６−ジフルオロ−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）ベンジル＝３、４、５−ト
リフルオロフェニル＝エーテル（Ｎｏ．６０の化合物）
を用いる以外は実施例９と同様にして組成物Ｂ２を調製
し、その物性値を測定したところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI：５９．３、Ｖth：１．３５、△ε：１２．４、△
ｎ：０．１２６、η20：２８．１ｍＰａ・ｓ。 また、この組成物Ｂ２を−２０℃のフリーザーに２０日
間放置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現
は認められなかった。
【０１８１】実施例１１（使用例３） Ｎｏ．５７の化合物に替え実施例３で得られるα、α−
ジフルオロ−２−フルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）ベンジル＝４−（３、４、５−ト
リフルオロフェニル）フェニル＝エーテル（Ｎｏ．４４
５の化合物）を用いる以外は実施例９と同様にして組成
物Ｂ３を調製し、その物性値を測定したところ、以下の
通りであった。 ＴNI：７６．３、Ｖth：１．６２、△ε：１３．０、△
ｎ：０．１３９、η20：３４．０ｍＰａ・ｓ。 また、この組成物Ｂ３を−２０℃のフリーザーに２０日
間放置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現
は認められなかった。
【０１８２】実施例１２（使用例４） Ｎｏ．５７の化合物に替え実施例４で得られるα、α−
ジフルオロ−２−フルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）ベンジル＝４−（３、５−ジフル
オロ−４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル＝エ
ーテル（Ｎｏ．４５４の化合物）を用いる以外は実施例
９と同様にして組成物Ｂ４を調製し、その物性値を測定
したところ、以下の通りであった。 ＴNI：７５．０、Ｖth：１．４９、△ε：１３．６、△
ｎ：０．１３９、η20：３６．９ｍＰａ・ｓ。 また、この組成物Ｂ４を−２０℃のフリーザーに２０日
間放置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現
は認められなかった。
【０１８３】実施例１３（使用例５） Ｎｏ．５７の化合物に替え実施例５で得られるα、α−
ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンジル＝
３、４、５−トリフルオロフェニル＝エーテル（Ｎｏ．
２８９の化合物）を用いる以外は実施例９と同様にして
組成物Ｂ５を調製し、その物性値を測定したところ、以
下の通りであった。 ＴNI：８３．４、Ｖth：１．７８、△ε：１２．１、△
ｎ：０．１３４、η20：３０．４ｍＰａ・ｓ。 また、この組成物Ｂ５を−２０℃のフリーザーに２０日
間放置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現
は認められなかった。
【０１８４】実施例１４（使用例６） Ｎｏ．５７の化合物に替え実施例６で得られるα、α−
ジフルオロ−４−（４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）フェニル）ベンジル＝３、４、５−トリフ
ルオロフェニル＝エーテル（Ｎｏ．３２５の化合物）を
用いる以外は実施例９と同様にして組成物Ｂ６を調製
し、その物性値を測定したところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI：８４．６、Ｖth：１．７７、△ε：１１．９、△
ｎ：０．１４３、η20：３２．０ｍＰａ・ｓ。 また、この組成物Ｂ６を−２０℃のフリーザーに２０日
間放置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現
は認められなかった。
【０１８５】実施例１５（使用例７） Ｎｏ．５７の化合物に替え実施例７で得られるα、α−
ジフルオロ−４−（４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）フェニル）ベンジル＝３、５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメチルフェニル＝エーテル（Ｎｏ．
３３４の化合物）を用いる以外は実施例９と同様にして
組成物Ｂ７を調製し、その物性値を測定したところ、以
下の通りであった。 ＴNI：８２．５、Ｖth：１．７３、△ε：１３．０、△
ｎ：０．１４２、η20：４０．７ｍＰａ・ｓ。 また、この組成物Ｂ７を−２０℃のフリーザーに２０日
間放置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現
は認められなかった。
【０１８６】実施例１６（使用例８） Ｎｏ．５７の化合物に替えα、α−ジフルオロ−２−フ
ルオロ−４−プロピルベンジル＝４−（３、４、５−ト
リフルオロフェニル）フェニル＝エーテル（Ｎｏ．２１
０の化合物）を用いる以外は実施例９と同様にして組成
物Ｂ８を調製し、その物性値を測定したところ、以下の
通りであった。 ＴNI：６０．０、Ｖth：１．４７、△ε：１２．６、△
ｎ：０．１３２、η20：３０．４ｍＰａ・ｓ。 また、この組成物Ｂ８を−２０℃のフリーザーに２０日
間放置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現
は認められなかった。
【０１８７】本発明の組成物実施例として、さらに以下
の実施例１７（使用例９）〜実施例４９（使用例４１）
を示すことができる。なお、各組成物実施例中におい
て、化合物の表示は下記表１に示す取り決めに従い、左
末端基、結合基、環構造および右末端基の各欄に示され
た基を記号の欄に示されたそれに対応させることによっ
て行った。また、トランス−１、４−シクロヘキシレン
基上の水素原子が同位体の重水素原子によって置換され
た場合の表示は、上記の基を式（６０）で表すとき、環
上の水素原子Ｑ１〜Ｑ８のうちの任意のものが順次対応
する重水素原子１Ｄ〜８Ｄから選ばれるもののみに置換
されるものとして、記号Ｈ［１Ｄ,〜８Ｄ］により示し
た。本発明化合物に付した化合物Ｎｏ．は前記実施例中
に示されるそれと同一である。また、各組成物の特性デ
−タは、ＴNI（透明点）、η（粘度）、Δｎ（屈折率異
方性値）、Δε（誘電率異方性値）、Ｖth（しきい値電
圧）およびＰ（ピッチ）により示した。
【０１８８】
【表１】
【０１８９】
【化１１４】
【０１９０】実施例１７（使用例９） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．５７） ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８３．８℃ η＝１５．６ｍＰａ・s Δｎ＝０．１６０ Δε＝７．７ Ｖth＝２．０１Ｖ また、上記の一次組成物１００部に既述の式（Ｏｐ−
４）で表される光学活性化合物０．８部を混合して二次
組成物を得、このものの特性を求めたところ以下の通り
であった。 Ｐ＝１１μｍ
【０１９１】実施例１８（使用例１０） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．６０） ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．４５４） ３．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］−Ｃ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］ＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８２．３℃ η＝２０．４ｍＰａ・s Δｎ＝０．１４５ Δε＝９．９ Ｖth＝１．８４Ｖ
【０１９２】実施例１９（使用例１１） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２１０） ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４４５） ５．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３３４） ５．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９０．５℃ η＝９３．２ｍＰａ・s Δｎ＝０．１４８ Δε＝３２．４ Ｖth＝０．８５Ｖ
【０１９３】実施例２０（使用例１２） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２８９） ４．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３２５） ４．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９５．３℃ η＝３７．２ｍＰａ・s Δｎ＝０．１９５ Δε＝７．１ Ｖth＝２．１８Ｖ
【０１９４】実施例２１（使用例１３） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．６０） ３．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３２５） ３．０％ ３−ＧＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＧＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ ９．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＥＢ−５ ５．０％ ４−ＨＥＢ−５ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝６７．９℃ η＝４０．５ｍＰａ・s Δｎ＝０．１１９ Δε＝１１．８ Ｖth＝１．２８Ｖ
【０１９５】実施例２２（使用例１４） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．５７） ３．０％ ３−ＨＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２８９） ３．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３３４） ３．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。ＴNI＝７６．１℃ η＝２２．０ｍＰａ・s Δｎ＝０．１３６ Δε＝９．４ Ｖth＝１．６２Ｖ
【０１９６】実施例２３（使用例１５） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．４５４） ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４４５） ４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％ ７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ５．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝７４．０℃ η＝４０．８ｍＰａ・s Δｎ＝０．１１７ Δε＝２５．１ Ｖth＝０．９８Ｖ
【０１９７】実施例２４（使用例１６） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２１０） ５．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３３４） ３．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３２５） ３．０％ ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ １１．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ９．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８４．７℃ η＝２１．０ｍＰａ・s Δｎ＝０．１１８ Δε＝６．６ Ｖth＝２．１５Ｖ
【０１９８】実施例２５（使用例１７） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．５７） ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４４５） ３．０％ ３−ＨＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２８９） ３．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８８．４℃ η＝４２．０ｍＰａ・s Δｎ＝０．１３７ Δε＝２８．７ Ｖth＝０．９８Ｖ
【０１９９】実施例２６（使用例１８） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．４５４） ４．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３２５） ４．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ １２．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝６４．７℃ η＝２９．５ｍＰａ・s Δｎ＝０．１１３ Δε＝１０．６ Ｖth＝１．２８Ｖ
【０２００】実施例２７（使用例１９） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．６０） ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．４５４） ３．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３２５） ３．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＢＢ−Ｃ １２．０％ ７−ＢＢ−Ｃ ７．０％ １−ＢＴＢ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝６２．７℃ η＝２４．２ｍＰａ・s Δｎ＝０．１６１ Δε＝８．１ Ｖth＝１．６３Ｖ
【０２０１】実施例２８（使用例２０） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２１０） ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４４５） ３．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ １４．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３ １９．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９６．８℃ η＝１９．７ｍＰａ・s Δｎ＝０．１３１ Δε＝９．０ Ｖth＝１．９６Ｖ
【０２０２】実施例２９（使用例２１） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．６０） ４．０％ ３−ＨＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２８９） ３．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３３４） ３．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％ Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ７．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ３．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９４．８℃ η＝１８．９ｍＰａ・s Δｎ＝０．２０３ Δε＝８．２ Ｖth＝１．９２Ｖ
【０２０３】実施例３０（使用例２２） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．５７） ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝７５．８℃ η＝１２．７ｍＰａ・s Δｎ＝０．１２３ Δε＝６．９ Ｖth＝２．００Ｖ
【０２０４】実施例３１（使用例２３） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２１０） ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．４５４） ５．０％ ２−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９２．５℃ η＝２３．７ｍＰａ・s Δｎ＝０．０９９ Δε＝６．７ Ｖth＝２．２８Ｖ
【０２０５】実施例３２（使用例２４） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．５７） ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２１０） ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４４５） ５．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３２５） ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９４．２℃ η＝２９．４ｍＰａ・s Δｎ＝０．０９４ Δε＝８．１ Ｖth＝１．７２Ｖ また、上記の一次組成物１００部に既述の式（Ｏｐ−
８）で表される光学活性化合物０．３部を混合して二次
組成物を得、このものの特性を求めたところ以下の通り
であった。 Ｐ＝７９μｍ
【０２０６】実施例３３（使用例２５） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．６０） ５．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３３４） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ２．０％ ３−ＨＨ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］−４ ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８３．２℃ η＝２４．４ｍＰａ・s Δｎ＝０．０９２ Δε＝５．０ Ｖth＝２．３７Ｖ
【０２０７】実施例３４（使用例２６） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２１０）１０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．４５４） ３．０％ ３−ＨＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２８９） ３．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８２．６℃ η＝２７．３ｍＰａ・s Δｎ＝０．１１３ Δε＝８．１ Ｖth＝１．６９Ｖ
【０２０８】実施例３５（使用例２７） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．６０） ５．０％ ３−ＨＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２８９） ３．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３２５） ３．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝７１．８℃ η＝２６．８ｍＰａ・s Δｎ＝０．０９０ Δε＝１０．０ Ｖth＝１．４０Ｖ
【０２０９】実施例３６（使用例２８） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２１０） ３．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３３４） ３．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝７４．９℃ η＝３６．９ｍＰａ・s Δｎ＝０．０８８ Δε＝１３．８ Ｖth＝１．２９Ｖ
【０２１０】実施例３７（使用例２９） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．５７） ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．４５４） ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４４５） ３．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８８．２℃ η＝２２．２ｍＰａ・s Δｎ＝０．１２５ Δε＝６．８ Ｖth＝１．９７Ｖ
【０２１１】実施例３８（使用例３０） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．４５４） ３．０％ ３−ＨＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２８９） ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９４．７℃ η＝３６．３ｍＰａ・s Δｎ＝０．１１５ Δε＝１０．１ Ｖth＝１．６１Ｖ
【０２１２】実施例３９（使用例３１） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４４５） ５．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３３４） ５．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８３．９℃ η＝１９．９ｍＰａ・s Δｎ＝０．０９４ Δε＝６．４ Ｖth＝２．１９Ｖ
【０２１３】実施例４０（使用例３２） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．５７） ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４４５） ５．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝７０．２℃ η＝２５．６ｍＰａ・s Δｎ＝０．０９７ Δε＝９．０ Ｖth＝１．６３Ｖ
【０２１４】実施例４１（使用例３３） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．６０） ５．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３２５） ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９５．１℃ η＝３５．３ｍＰａ・s Δｎ＝０．１３２ Δε＝８．８ Ｖth＝１．７２Ｖ
【０２１５】実施例４２（使用例３４） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．５７） ５．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．３３４） ２．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３２５） ２．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ １２．０％ ３−ＨＨ−４ ７．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ２０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝７０．６℃ η＝１８．２ｍＰａ・s Δｎ＝０．０８８ Δε＝５．１ Ｖth＝２．０７Ｖ
【０２１６】実施例４３（使用例３５） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．６０） ４．０％ ３−ＨＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２８９） ４．０％ ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ８．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ １Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １４．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝９２．９℃ η＝１７．６ｍＰａ・s Δｎ＝０．１３１ Δε＝９．５ Ｖth＝１．９８Ｖ
【０２１７】実施例４４（使用例３６） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２１０） ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．４５４） ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４４５） ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝７７．１℃ η＝３５．７ｍＰａ・s Δｎ＝０．０９９ Δε＝１３．２ Ｖth＝１．４５Ｖ
【０２１８】実施例４５（使用例３７） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．５７） １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．６０） ５．０％ ３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２１０） １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４４５） ５．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（Ｎｏ．３３４） ５．０％ ３−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．３２５） ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＴNI＝８０．９℃ η＝３６．９ｍＰａ・s Δｎ＝０．０９２ Δε＝１０．７ Ｖth＝１．４８Ｖ
【０２１９】実施例４６（使用例３８） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．４６） ５．０％ ３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．２） ５．０％ ３−Ｈ２Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２５５） ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２０．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％
【０２２０】実施例４７（使用例３９） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 Ｖ２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．９） ５．０％ １Ｖ２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．５３） ５．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
【０２２１】実施例４８（使用例４０） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．４６） ３．０％ ３−Ｈ２Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２５５） ３．０％ １Ｖ２−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．５３） ３．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
【０２２２】実施例４９（使用例４１） 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．２） ５．０％ Ｖ２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （Ｎｏ．９） ５．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
【０２２３】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明の液晶性化合
物は、大きな△εを有する上にその温度依存性が小さ
く、低粘性でかつ特に低温においても他の液晶組成物と
の相溶性に優れている。従って、本発明の液晶性化合物
を液晶組成物の構成成分として用いた場合、特に低電圧
駆動を可能とする液晶表示素子用の液晶組成物を達成す
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (31)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中Ａ１、Ａ２およびＡ４はそれぞれ独立してトラン
    ス−１，４−シクロヘキシレン基、環上の１個以上の水
    素原子がハロゲン原子により置換されていてもよい１，
    ４−フェニレン基、トランス−１，３−ジオキサン−
    ２，５−ジイル基またはピリミジン２，５−ジイル基を
    示し、Ａ３は環上の１個以上の水素原子がハロゲン原子
    により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、ト
    ランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基または
    ピリミジン−２，５−ジイル基を示し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ
    ３およびＺ４はそれぞれ独立して共有結合、−（Ｃ
    Ｈ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＨ2Ｏ−
    または−ＣＯＯ−を示し、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4はそ
    れぞれ独立して水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｘ
    は水素原子、ハロゲン原子、ＣＮ基、または基中の１つ
    以上の水素原子がハロゲン原子により置換されておりか
    つ基中の相隣り合わない一つ以上の−ＣＨ2−が酸素原
    子、硫黄原子または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられ
    ていてもよい炭素数１〜５の直鎖または分岐のアルキル
    基を示し、Ｒは基中の１つ以上の水素原子がハロゲン原
    子により置換されていてもよくかつ基中の１つ以上の−
    ＣＨ2−が酸素原子、硫黄原子または−ＣＨ＝ＣＨ−に
    より置き換えられていてもよい炭素数１〜１０の直鎖ま
    たは分岐のアルキル基を示し、ｌ、ｍ、ｎおよびｏはそ
    れぞれ独立して０または１であるがｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ≦２
    であり、ｌ＋ｍが０または１である場合にはＬ1はハロ
    ゲン原子であり、Ｘがシアノ基である場合にはＬ1、
    Ｌ2、Ｌ3またはＬ4のうちそれらの少なくとも１つ以上
    はハロゲン原子である。化合物を構成する各原子はそれ
    らの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）で表さ
    れるハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  2. 【請求項２】Ｌ1がフッ素原子である請求項１に記載の
    ハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  3. 【請求項３】Ｌ1とＬ2が共にフッ素原子である請求項１
    に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  4. 【請求項４】Ｌ1とＬ3が共にフッ素原子である請求項１
    に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  5. 【請求項５】Ｌ1、Ｌ2およびＬ3が全てフッ素原子であ
    る請求項１に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  6. 【請求項６】Ｌ1、Ｌ3およびＬ4が全てフッ素原子であ
    る請求項１に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  7. 【請求項７】Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が全てフッ素原子
    である請求項１に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  8. 【請求項８】ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である請求項２に
    記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  9. 【請求項９】ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である請求項３に
    記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  10. 【請求項１０】ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である請求項４
    に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  11. 【請求項１１】ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である請求項５
    に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  12. 【請求項１２】ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である請求項６
    に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  13. 【請求項１３】ｌ＝１、ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である請求項７
    に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  14. 【請求項１４】ｎ＝１、ｌ＝ｍ＝ｏ＝０である請求項５
    に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  15. 【請求項１５】ｎ＝１、ｌ＝ｍ＝ｏ＝０である請求項６
    に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  16. 【請求項１６】ｎ＝１、ｌ＝ｍ＝ｏ＝０である請求項７
    に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  17. 【請求項１７】ｌ＝ｎ＝１、ｍ＝ｏ＝０である請求項５
    に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  18. 【請求項１８】ｌ＝ｎ＝１、ｍ＝ｏ＝０である請求項６
    に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  19. 【請求項１９】ｌ＝ｎ＝１、ｍ＝ｏ＝０である請求項７
    に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  20. 【請求項２０】ｌ＝ｍ＝１、ｎ＝ｏ＝０である請求項１
    に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  21. 【請求項２１】ｎ＝ｏ＝１、ｌ＝ｍ＝０である請求項１
    に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  22. 【請求項２２】Ｘがシアノ基である請求項１に記載のハ
    ロゲン置換ベンゼン誘導体。
  23. 【請求項２３】Ｌ3とＬ4が共にフッ素原子である請求項
    ２２に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体。
  24. 【請求項２４】請求項１〜２３のいずれか１項に記載の
    ハロゲン置換ベンゼン誘導体を少なくとも１種類含有す
    ることを特徴とする液晶組成物。
  25. 【請求項２５】第一成分として、請求項１から２３のい
    ずれか１項に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体を少な
    くとも１種類含有し、第二成分として、一般式（２）、
    （３）および（４） 【化２】 （各式中、Ｒ1、Ｙ1、Ｌａ、Ｌｂ、Ｚ5およびＺ6は各式
    間で同一または互いに異なっていてもよく、Ｒ1は炭素
    数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中、相
    隣り合わない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−
    ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、また任意の水素
    原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ1はフッ素原
    子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、
    ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を
    示し、ＬａおよびＬｂは各々独立して水素原子またはフ
    ッ素原子を示し、Ｚ5およびＺ6は各々独立して１，２−
    エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ
    2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を
    示す。環Ｂはトランスー１，４−シクロヘキシレン、
    １，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは環上の水素
    原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレ
    ンを示し、環Ｃはトランスー１，４−シクロヘキシレン
    または環上の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい
    １，４−フェニレンを示す。各式の化合物において、そ
    れらを構成する各原子はそれらの同位体から選ばれるも
    のを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物
    を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成
    物。
  26. 【請求項２６】第一成分として、請求項１から２３のい
    ずれか１項に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体を少な
    くとも１種類含有し、第二成分として、一般式（５）お
    よび／または（６） 【化３】 （各式中、Ｒ2およびＲ3は各々独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基を示が、該アルキル基中、相隣り合わない
    一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−
    で置き換えられてもよく、また任意の水素原子はフッ素
    原子で置換されてもよい。Ｙ2は−ＣＮ基または−Ｃ≡
    Ｃ−ＣＮを示し、環Ｅはトランスー１，４−シクロヘキ
    シレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−
    ２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示
    し、環Ｇはトランスー１，４−シクロヘキシレン、環上
    の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フ
    ェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環
    Ｈはトランスー１，４−シクロヘキシレンまたは１，４
    −フェニレンを示し、Ｚ7は１，２−エチレン基、−Ｃ
    ＯＯ−または共有結合を示し、Ｌc、ＬdおよびＬeは各
    々独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ｂ、ｃお
    よびｄは各々独立して０または１である。各式の化合物
    において、それらを構成する各原子はそれらの同位体か
    ら選ばれるものを含んでもよい。）から選択される化合
    物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組
    成物。
  27. 【請求項２７】第一成分として、請求項１から２３のい
    ずれか１項に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体を少な
    くとも１種含有し、第二成分として、一般式（２）、
    （３）および（４） 【化４】 （各式中、Ｒ1、Ｙ1、Ｌａ、Ｌｂ、Ｚ5およびＺ6は各式
    間で同一または互いに異なっていてもよく、Ｒ1は炭素
    数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中、相
    隣り合わない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−
    ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、また任意の水素
    原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ1はフッ素原
    子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、
    ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を
    示し、ＬａおよびＬｂは各々独立して水素原子またはフ
    ッ素原子を示し、Ｚ5およびＺ6は各々独立して１，２−
    エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ
    2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を
    示す。環Ｂはトランスー１，４−シクロヘキシレン、
    １，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは環上の水素
    原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレ
    ンを示し、環Ｃはトランスー１，４−シクロヘキシレン
    または環上の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい
    １，４−フェニレンを示す。各式の化合物において、そ
    れらを構成する各原子はそれらの同位体から選ばれるも
    のを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物
    を少なくとも１種類含有し、第三成分として、一般式
    （７）、（８）および（９） 【化５】 （各式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｉ、ＪおよびＫは各式間で同一ま
    たは互いに異なっていてもよく、Ｒ4およびＲ5は各々独
    立して炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキ
    ル基中、相隣り合わない一つ以上のメチレン基は酸素原
    子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、また
    任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｉ、
    ＪおよびＫは各々独立して、トランスー１，４−シクロ
    ヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは環上の
    水素原子原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−
    フェニレンを示し、Ｚ8およびＺ9は各々独立して、−Ｃ
    ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−
    または共有結合を示す。各式の化合物において、それら
    を構成する各原子はそれらの同位体から選ばれるものを
    含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を少
    なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
  28. 【請求項２８】第一成分として、請求項１から２３のい
    ずれか１項に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体を少な
    くとも１種含有し、第二成分として、一般式（５）およ
    び／または（６） 【化６】 （各式中、Ｒ2およびＲ3は各々独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基を示が、該アルキル基中、相隣り合わない
    一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−
    で置き換えられてもよく、また任意の水素原子はフッ素
    原子で置換されてもよい。Ｙ2は−ＣＮ基または−Ｃ≡
    Ｃ−ＣＮを示し、環Ｅはトランスー１，４−シクロヘキ
    シレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−
    ２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示
    し、環Ｇはトランスー１，４−シクロヘキシレン、環上
    の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フ
    ェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環
    Ｈはトランスー１，４−シクロヘキシレンまたは１，４
    −フェニレンを示し、Ｚ7は１，２−エチレン基、−Ｃ
    ＯＯ−または共有結合を示し、Ｌc、ＬdおよびＬeは各
    々独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ｂ、ｃお
    よびｄは各々独立して０または１である。各式の化合物
    において、それらを構成する各原子はそれらの同位体か
    ら選ばれるものを含んでもよい。）から選択される化合
    物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、一般式
    （７）、（８）および（９） 【化７】 （各式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｉ、ＪおよびＫは各式間で同一ま
    たは互いに異なっていてもよく、Ｒ4およびＲ5は各々独
    立して炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキ
    ル基中、相隣り合わない一つ以上のメチレン基は酸素原
    子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、また
    任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｉ、
    ＪおよびＫは各々独立して、トランスー１，４−シクロ
    ヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは環上の
    水素原子原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−
    フェニレンを示し、Ｚ8およびＺ9は各々独立して、−Ｃ
    ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−
    または共有結合を示す。各式の化合物において、それら
    を構成する各原子はそれらの同位体から選ばれるものを
    含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を少
    なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
  29. 【請求項２９】第一成分として、請求項１から２３のい
    ずれか１項に記載のハロゲン置換ベンゼン誘導体を少な
    くとも１種類含有し、第二成分の一部分として、一般式
    （２）、（３）および（４） 【化８】 （各式中、Ｒ1、Ｙ1、Ｌａ、Ｌｂ、Ｚ5およびＺ6は各式
    間で同一または互いに異なっていてもよく、Ｒ1は炭素
    数１〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中、相
    隣り合わない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−
    ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、また任意の水素
    原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ1はフッ素原
    子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、
    ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を
    示し、ＬａおよびＬｂは各々独立して水素原子またはフ
    ッ素原子を示し、Ｚ5およびＺ6は各々独立して１，２−
    エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ
    2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を
    示す。環Ｂはトランスー１，４−シクロヘキシレン、
    １，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは環上の水素
    原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレ
    ンを示し、環Ｃはトランスー１，４−シクロヘキシレン
    または環上の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい
    １，４−フェニレンを示す。各式の化合物において、そ
    れらを構成する各原子はそれらの同位体から選ばれるも
    のを含んでもよい。）からなる群から選択される化合物
    を少なくとも１種類含有し、第二成分の他の部分とし
    て、一般式（５）および／または（６） 【化９】 （各式中、Ｒ2およびＲ3は各々独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基を示が、該アルキル基中、相隣り合わない
    一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−
    で置き換えられてもよく、また任意の水素原子はフッ素
    原子で置換されてもよい。Ｙ2は−ＣＮ基または−Ｃ≡
    Ｃ−ＣＮを示し、環Ｅはトランスー１，４−シクロヘキ
    シレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−
    ２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示
    し、環Ｇはトランスー１，４−シクロヘキシレン、環上
    の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フ
    ェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、環
    Ｈはトランスー１，４−シクロヘキシレンまたは１，４
    −フェニレンを示し、Ｚ7は１，２−エチレン基、−Ｃ
    ＯＯ−または共有結合を示し、Ｌc、ＬdおよびＬeは各
    々独立して水素原子またはフッ素原子を示し、ｂ、ｃお
    よびｄは各々独立して０または１である。各式の化合物
    において、それらを構成する各原子はそれらの同位体か
    ら選ばれるものを含んでもよい。）から選択される化合
    物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、一般式
    （７）、（８）および（９） 【化１０】 （各式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｉ、ＪおよびＫは各式間で同一ま
    たは互いに異なっていてもよく、Ｒ4およびＲ5は各々独
    立して炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキ
    ル基中、相隣り合わない一つ以上のメチレン基は酸素原
    子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、また
    任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｉ、
    ＪおよびＫは各々独立して、トランスー１，４−シクロ
    ヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは環上の
    水素原子原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−
    フェニレンを示し、Ｚ8およびＺ9は各々独立して、−Ｃ
    ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−
    または共有結合を示す。各式の化合物において、それら
    を構成する各原子はそれらの同位体から選ばれるものを
    含んでもよい。）からなる群から選択される化合物を少
    なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
  30. 【請求項３０】光学活性化合物をさらに含有することを
    特徴とする請求項２４〜２９のいずれか１項に記載の液
    晶組成物。
  31. 【請求項３１】請求項２４〜３０のいずれか１項に記載
    の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
JP9072708A 1997-03-10 1997-03-10 ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 Pending JPH10251186A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9072708A JPH10251186A (ja) 1997-03-10 1997-03-10 ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9072708A JPH10251186A (ja) 1997-03-10 1997-03-10 ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH10251186A true JPH10251186A (ja) 1998-09-22

Family

ID=13497132

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9072708A Pending JPH10251186A (ja) 1997-03-10 1997-03-10 ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH10251186A (ja)

Cited By (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1046694A1 (en) * 1999-04-19 2000-10-25 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
EP1046693A1 (en) * 1999-04-19 2000-10-25 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
US6162372A (en) * 1998-09-10 2000-12-19 Chisso Corporation Liquid crystal compositions and liquid crystal display devices
EP1085073A1 (en) * 1999-09-14 2001-03-21 Chisso Corporation (Sadao Nogi) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
EP1088878A1 (en) * 1999-09-30 2001-04-04 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
EP1096001A3 (en) * 1999-10-25 2001-10-31 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2003176251A (ja) * 2001-09-29 2003-06-24 Merck Patent Gmbh 液晶化合物
JP2004149775A (ja) * 2002-09-30 2004-05-27 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2004238489A (ja) * 2003-02-06 2004-08-26 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2004285353A (ja) * 2003-03-05 2004-10-14 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2007501301A (ja) * 2003-08-04 2007-01-25 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング 液晶媒体
JP2007197729A (ja) * 2006-01-27 2007-08-09 Merck Patent Gmbh 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2008069153A (ja) * 2006-09-13 2008-03-27 Merck Patent Gmbh 液晶混合物用のフルオロフェニル化合物類
WO2008105286A1 (ja) 2007-02-28 2008-09-04 Chisso Corporation Ｃｆ２ｏ結合基を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2009028367A1 (ja) 2007-08-27 2009-03-05 Chisso Corporation 液晶組成物および液晶表示素子
WO2009028443A1 (ja) 2007-08-31 2009-03-05 Chisso Corporation 液晶組成物および液晶表示素子
WO2009028446A1 (ja) 2007-08-29 2009-03-05 Chisso Corporation 液晶組成物および液晶表示素子
WO2009028368A1 (ja) 2007-08-30 2009-03-05 Chisso Corporation 液晶組成物および液晶表示素子
WO2009150963A1 (ja) 2008-06-09 2009-12-17 チッソ株式会社 シクロヘキサン環を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2010024142A1 (ja) 2008-08-28 2010-03-04 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2010047260A1 (ja) 2008-10-21 2010-04-29 チッソ株式会社 含窒素複素環を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2010050324A1 (ja) 2008-10-27 2010-05-06 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2010067661A1 (ja) 2008-12-08 2010-06-17 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2010131614A1 (ja) * 2009-05-14 2010-11-18 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2010134430A1 (ja) * 2009-05-19 2010-11-25 チッソ株式会社 クロロベンゼン誘導体、光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
EP2256178A1 (en) 2009-05-27 2010-12-01 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2011036985A1 (ja) 2009-09-24 2011-03-31 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2011062049A1 (ja) 2009-11-17 2011-05-26 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US7976913B2 (en) 2009-04-28 2011-07-12 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2011099400A1 (ja) 2010-02-12 2011-08-18 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US8012369B2 (en) 2007-02-19 2011-09-06 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN102369175A (zh) * 2009-03-30 2012-03-07 Jnc株式会社 具有二氟亚丙烯基氧基结合基的液晶化合物
WO2012081516A1 (ja) 2010-12-14 2012-06-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
DE102011122559A1 (de) 2011-01-25 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen und flüssigkristalline Medien
WO2012141052A1 (ja) 2011-04-14 2012-10-18 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP2532726A2 (en) 2011-06-08 2012-12-12 JNC Corporation Liquid Crystal Composition and Liquid Crystal Display Device
WO2013039051A1 (ja) 2011-09-14 2013-03-21 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2013521351A (ja) * 2010-03-05 2013-06-10 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
WO2013088980A1 (ja) 2011-12-14 2013-06-20 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2013114780A1 (ja) 2012-02-03 2013-08-08 Jnc株式会社 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US8535563B2 (en) 2009-05-29 2013-09-17 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2013150826A1 (ja) 2012-04-02 2013-10-10 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US8609207B2 (en) 2009-03-16 2013-12-17 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2014045905A1 (ja) 2012-09-24 2014-03-27 Jnc株式会社 液晶表示素子
WO2014087873A1 (ja) 2012-12-04 2014-06-12 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2014091918A1 (ja) 2012-12-14 2014-06-19 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2014125911A1 (ja) 2013-02-13 2014-08-21 Jnc株式会社 ジフルオロメチレンオキシを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2014129268A1 (ja) 2013-02-20 2014-08-28 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN104371742A (zh) * 2013-08-16 2015-02-25 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN104583366A (zh) * 2012-08-29 2015-04-29 默克专利股份有限公司 双介晶化合物和介晶介质
WO2015072249A1 (ja) 2013-11-18 2015-05-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2015514687A (ja) * 2012-03-27 2015-05-21 石家庄▲誠▼志永▲華顕▼示材料有限公司 シクロペンチル基およびジフルオロメチレンオキシ連結基を含有する液晶化合物およびその製造方法と応用
CN104673325A (zh) * 2013-11-27 2015-06-03 江苏和成新材料有限公司 液晶组合物及其显示器件
EP3275971A1 (en) 2016-07-27 2018-01-31 JNC Corporation Liquid crystal compound having difluoromethyleneoxy group, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
CN113234454A (zh) * 2021-05-27 2021-08-10 重庆汉朗精工科技有限公司 一种液晶组合物及其应用

Cited By (103)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6162372A (en) * 1998-09-10 2000-12-19 Chisso Corporation Liquid crystal compositions and liquid crystal display devices
US6325949B1 (en) 1999-04-19 2001-12-04 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
EP1046693A1 (en) * 1999-04-19 2000-10-25 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP2001003053A (ja) * 1999-04-19 2001-01-09 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
US6315922B1 (en) 1999-04-19 2001-11-13 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
EP1046694A1 (en) * 1999-04-19 2000-10-25 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
EP1085073A1 (en) * 1999-09-14 2001-03-21 Chisso Corporation (Sadao Nogi) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP2001081467A (ja) * 1999-09-14 2001-03-27 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
US6500502B1 (en) 1999-09-14 2002-12-31 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
EP1088878A1 (en) * 1999-09-30 2001-04-04 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
US6495219B1 (en) 1999-09-30 2002-12-17 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
EP1096001A3 (en) * 1999-10-25 2001-10-31 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
US6497929B1 (en) 1999-10-25 2002-12-24 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2003176251A (ja) * 2001-09-29 2003-06-24 Merck Patent Gmbh 液晶化合物
JP2004149775A (ja) * 2002-09-30 2004-05-27 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
DE10344474B4 (de) * 2002-09-30 2012-05-16 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
US7175891B2 (en) * 2002-09-30 2007-02-13 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
JP2012007168A (ja) * 2002-09-30 2012-01-12 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2004238489A (ja) * 2003-02-06 2004-08-26 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2004285353A (ja) * 2003-03-05 2004-10-14 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
KR101364940B1 (ko) * 2003-03-05 2014-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
JP2007501301A (ja) * 2003-08-04 2007-01-25 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング 液晶媒体
JP2013032525A (ja) * 2003-08-04 2013-02-14 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2007197729A (ja) * 2006-01-27 2007-08-09 Merck Patent Gmbh 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2008069153A (ja) * 2006-09-13 2008-03-27 Merck Patent Gmbh 液晶混合物用のフルオロフェニル化合物類
US8012369B2 (en) 2007-02-19 2011-09-06 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2008105286A1 (ja) 2007-02-28 2008-09-04 Chisso Corporation Ｃｆ２ｏ結合基を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US7951433B2 (en) 2007-02-28 2011-05-31 Chisso Corporation Five-ring liquid crystal compound having CF2O bonding group, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
JP5299265B2 (ja) * 2007-02-28 2013-09-25 Ｊｎｃ石油化学株式会社 Ｃｆ２ｏ結合基を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2009028367A1 (ja) 2007-08-27 2009-03-05 Chisso Corporation 液晶組成物および液晶表示素子
US8133410B2 (en) 2007-08-27 2012-03-13 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
US8454856B2 (en) 2007-08-29 2013-06-04 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2009028446A1 (ja) 2007-08-29 2009-03-05 Chisso Corporation 液晶組成物および液晶表示素子
WO2009028368A1 (ja) 2007-08-30 2009-03-05 Chisso Corporation 液晶組成物および液晶表示素子
WO2009028443A1 (ja) 2007-08-31 2009-03-05 Chisso Corporation 液晶組成物および液晶表示素子
US7951432B2 (en) 2008-06-09 2011-05-31 Chisso Corporation Five-ring liquid crystal compound having cyclohexane ring, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
WO2009150963A1 (ja) 2008-06-09 2009-12-17 チッソ株式会社 シクロヘキサン環を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2010024142A1 (ja) 2008-08-28 2010-03-04 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US8475888B2 (en) 2008-10-21 2013-07-02 Jnc Corporation Five-ring liquid crystal compound having a nitrogen-containing heterocyclic ring, liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2010047260A1 (ja) 2008-10-21 2010-04-29 チッソ株式会社 含窒素複素環を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
KR20110070988A (ko) 2008-10-21 2011-06-27 제이엔씨 주식회사 함질소 복소고리를 갖는 5 고리 액정 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자
TWI470066B (zh) * 2008-10-27 2015-01-21 Jnc Corp 液晶組成物以及液晶顯示元件
JP5545218B2 (ja) * 2008-10-27 2014-07-09 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR20110074880A (ko) 2008-10-27 2011-07-04 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
US8349414B2 (en) 2008-10-27 2013-01-08 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
WO2010050324A1 (ja) 2008-10-27 2010-05-06 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2010067661A1 (ja) 2008-12-08 2010-06-17 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US8337963B2 (en) 2008-12-08 2012-12-25 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN102239232A (zh) * 2008-12-08 2011-11-09 Jnc株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
KR20110093845A (ko) 2008-12-08 2011-08-18 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
JP5569395B2 (ja) * 2008-12-08 2014-08-13 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TWI461515B (zh) * 2008-12-08 2014-11-21 Jnc Corp 液晶組成物以及液晶顯示元件
CN104861989A (zh) * 2008-12-08 2015-08-26 Jnc株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
US8609207B2 (en) 2009-03-16 2013-12-17 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN102369175A (zh) * 2009-03-30 2012-03-07 Jnc株式会社 具有二氟亚丙烯基氧基结合基的液晶化合物
TWI458703B (zh) * 2009-03-30 2014-11-01 Jnc Corp 具有二氟伸丙烯基氧基結合基的液晶化合物
US8372975B2 (en) 2009-03-30 2013-02-12 Jnc Corporation Liquid crystal compound having difluoropropenyleneoxy bonding group
US7976913B2 (en) 2009-04-28 2011-07-12 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5704068B2 (ja) * 2009-05-14 2015-04-22 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US8506842B2 (en) 2009-05-14 2013-08-13 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN102498189A (zh) * 2009-05-14 2012-06-13 Jnc株式会社 液晶组成物及液晶显示元件
WO2010131614A1 (ja) * 2009-05-14 2010-11-18 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN102388013A (zh) * 2009-05-19 2012-03-21 Jnc株式会社 氯苯衍生物、光学等向性液晶媒体及光元件
WO2010134430A1 (ja) * 2009-05-19 2010-11-25 チッソ株式会社 クロロベンゼン誘導体、光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
KR20120022772A (ko) * 2009-05-19 2012-03-12 제이엔씨 주식회사 클로로벤젠 유도체, 광학적으로 등방성 액정 매체 및 광학 소자
US8147929B2 (en) 2009-05-27 2012-04-03 Jnc Corporation Liquid Crystal composition and liquid crystal display device
EP2256178A1 (en) 2009-05-27 2010-12-01 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
US8535563B2 (en) 2009-05-29 2013-09-17 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2011036985A1 (ja) 2009-09-24 2011-03-31 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2011062049A1 (ja) 2009-11-17 2011-05-26 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2011099400A1 (ja) 2010-02-12 2011-08-18 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2013521351A (ja) * 2010-03-05 2013-06-10 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
US9745512B2 (en) 2010-03-05 2017-08-29 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
WO2012081516A1 (ja) 2010-12-14 2012-06-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
DE102011122559A1 (de) 2011-01-25 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen und flüssigkristalline Medien
WO2012100809A1 (de) 2011-01-25 2012-08-02 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline verbindungen und flüssigkristalline medien
WO2012141052A1 (ja) 2011-04-14 2012-10-18 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
EP2698414A4 (en) * 2011-04-14 2015-04-08 Jnc Corp LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT
EP2532726A2 (en) 2011-06-08 2012-12-12 JNC Corporation Liquid Crystal Composition and Liquid Crystal Display Device
WO2013039051A1 (ja) 2011-09-14 2013-03-21 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物および液晶表示素子
WO2013088980A1 (ja) 2011-12-14 2013-06-20 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2013114780A1 (ja) 2012-02-03 2013-08-08 Jnc株式会社 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2015514687A (ja) * 2012-03-27 2015-05-21 石家庄▲誠▼志永▲華顕▼示材料有限公司 シクロペンチル基およびジフルオロメチレンオキシ連結基を含有する液晶化合物およびその製造方法と応用
CN104204137A (zh) * 2012-04-02 2014-12-10 捷恩智株式会社 液晶组合物及液晶显示组件
JPWO2013150826A1 (ja) * 2012-04-02 2015-12-17 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2013150826A1 (ja) 2012-04-02 2013-10-10 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US9453163B2 (en) 2012-04-02 2016-09-27 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN104583366A (zh) * 2012-08-29 2015-04-29 默克专利股份有限公司 双介晶化合物和介晶介质
US9644144B2 (en) 2012-08-29 2017-05-09 Merck Patent Gmbh Bimesogenic compounds and mesogenic media
JP2015532649A (ja) * 2012-08-29 2015-11-12 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体
WO2014045905A1 (ja) 2012-09-24 2014-03-27 Jnc株式会社 液晶表示素子
WO2014087873A1 (ja) 2012-12-04 2014-06-12 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2014091918A1 (ja) 2012-12-14 2014-06-19 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2014125911A1 (ja) 2013-02-13 2014-08-21 Jnc株式会社 ジフルオロメチレンオキシを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN105143164A (zh) * 2013-02-20 2015-12-09 捷恩智株式会社 液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件
WO2014129268A1 (ja) 2013-02-20 2014-08-28 Jnc株式会社 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US10023799B2 (en) 2013-02-20 2018-07-17 Jnc Corporation Liquid crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN104371742A (zh) * 2013-08-16 2015-02-25 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
WO2015072249A1 (ja) 2013-11-18 2015-05-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN104673325A (zh) * 2013-11-27 2015-06-03 江苏和成新材料有限公司 液晶组合物及其显示器件
EP3275971A1 (en) 2016-07-27 2018-01-31 JNC Corporation Liquid crystal compound having difluoromethyleneoxy group, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
JP2018016574A (ja) * 2016-07-27 2018-02-01 Jnc株式会社 ジフルオロメチレンオキシ基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN113234454A (zh) * 2021-05-27 2021-08-10 重庆汉朗精工科技有限公司 一种液晶组合物及其应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH10251186A (ja) ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JP3287288B2 (ja) ポリハロアルキルエーテル誘導体とそれらを含む液晶組成物及び液晶表示素子
US6319570B1 (en) Liquid crystalline compound, liquid crystal composition comprising the liquid crystal-line compound, and liquid crystal display device using the liquid crystal composition
JP4091987B2 (ja) クロロベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JP4244556B2 (ja) ビス（トリフルオロメチル）フェニル環を持つ液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JPWO1997036847A1 (ja) 液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及び液晶組成物を用いた液晶表示素子
WO1996011995A1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display
JPWO1998023561A1 (ja) クロロベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JPWO1998023564A1 (ja) フッ素置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JPWO1998027036A1 (ja) ジフルオロフェニル誘導体、液晶性化合物および液晶組成物
JP4972826B2 (ja) ジフルオロアルコキシを末端に有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP4186493B2 (ja) ナフタレン環を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2903493B2 (ja) テルフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JP2001302568A (ja) シクロヘキサン誘導体、それを含有する液晶組成物および液晶表示素子
JP3751640B2 (ja) 有機ケイ素化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP3800051B2 (ja) ジフルオロプロピレンオキシ基を結合基とする液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP3857319B2 (ja) α，α―ジフルオロベンジルエーテル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JPWO1997005144A1 (ja) 有機ケイ素化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JPH10139778A (ja) フルオロアルキル基を有するジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JP4098368B2 (ja) ビシクロ〔１．１．１〕ペンタン構造を有する液晶性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子
US6177154B1 (en) Alkoxybenzene derivative, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element
EP1179522B1 (en) Liquid crystalline compound having a difluoropropyleneoxy group as bonding group, liquid crystal composition and liquid crystal display element
JPWO1997037960A1 (ja) α，α−ジフルオロベンジルエーテル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JPWO1998035924A1 (ja) ビシクロ［１．１．１］ペンタン構造を有する液晶化合物、液晶組成物及び液晶表示素子
JP4311055B2 (ja) 末端基の一つが水素である液晶性化合物、その組成物およびこれを含有する液晶表示素子