JPH10251394A - ポリエステル系樹脂の精製方法 - Google Patents
ポリエステル系樹脂の精製方法Info
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-
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】ポリエステル系樹脂中に残存する溶媒やモノマ
ーだけでなく、触媒残渣等の無機性不純物を含めた不純
物物質を効率良く除去できるポリエステル系樹脂の新し
い精製方法を提供することにある。 【解決手段】ポリエステル系樹脂を抽出剤により高圧下
に処理し、ポリエステル系樹脂中に含有される不純物物
質を除去するにあたり、酸性物質の存在下に、ポリエス
テル系樹脂と超臨界流体である抽出剤とを接触させるこ
とを特徴とするポリエステル系樹脂の精製方法。
ーだけでなく、触媒残渣等の無機性不純物を含めた不純
物物質を効率良く除去できるポリエステル系樹脂の新し
い精製方法を提供することにある。 【解決手段】ポリエステル系樹脂を抽出剤により高圧下
に処理し、ポリエステル系樹脂中に含有される不純物物
質を除去するにあたり、酸性物質の存在下に、ポリエス
テル系樹脂と超臨界流体である抽出剤とを接触させるこ
とを特徴とするポリエステル系樹脂の精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本願発明は、ポリエステル系
樹脂の精製方法に関する、更に詳しくはポリエステル系
樹脂中に含有される不純物物質を酸性物質の存在下、抽
出剤により高圧下に該不純物物質を抽出除去する方法に
関するものである。
樹脂の精製方法に関する、更に詳しくはポリエステル系
樹脂中に含有される不純物物質を酸性物質の存在下、抽
出剤により高圧下に該不純物物質を抽出除去する方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステル系樹脂の不純物物質を除去
する方法として、ポリカーボネートを例にとると下記の
如き技術が提案されている。 (1) ポリカーボネート樹脂粉末をメチレンクロライド／
トルエンなどの混合溶媒で抽出する方法（特公昭３８−
１６３４７号、同４８−６６２０号公報等）。 (2) ポリカーボネート樹脂溶液を活性炭と接触させる方
法（特公昭４２−２９１５号公報）。 (3) ポリカーボネート樹脂溶液をアルカリ水溶液で抽出
する方法（特公昭４２−２９１５号公報）。 (4) ポリカーボネート樹脂溶融物を高真空下攪拌する方
法（特公昭４２−１６０７９号公報）。
する方法として、ポリカーボネートを例にとると下記の
如き技術が提案されている。 (1) ポリカーボネート樹脂粉末をメチレンクロライド／
トルエンなどの混合溶媒で抽出する方法（特公昭３８−
１６３４７号、同４８−６６２０号公報等）。 (2) ポリカーボネート樹脂溶液を活性炭と接触させる方
法（特公昭４２−２９１５号公報）。 (3) ポリカーボネート樹脂溶液をアルカリ水溶液で抽出
する方法（特公昭４２−２９１５号公報）。 (4) ポリカーボネート樹脂溶融物を高真空下攪拌する方
法（特公昭４２−１６０７９号公報）。
【０００３】さらに、近年は新しい方法として、超臨界
流体を使用する高圧抽出方法が提案されている（特公昭
５９−４６９７２等）。
流体を使用する高圧抽出方法が提案されている（特公昭
５９−４６９７２等）。
【０００４】しかしながら、前記 (1)〜(4) の方法で
は、ポリカーボネート樹脂中に残存する溶媒やモノマー
の除去が十分でない上に触媒残渣等の無機性不純物の除
去ができず、超臨界流体を使用する高圧抽出方法を用い
ても、残存溶媒やモノマーの除去は (1)〜(4) の方法よ
り効率良くできるものの、いまだ無機性不純物の除去に
は問題があった。
は、ポリカーボネート樹脂中に残存する溶媒やモノマー
の除去が十分でない上に触媒残渣等の無機性不純物の除
去ができず、超臨界流体を使用する高圧抽出方法を用い
ても、残存溶媒やモノマーの除去は (1)〜(4) の方法よ
り効率良くできるものの、いまだ無機性不純物の除去に
は問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本願発明は以上述べて
きたように、ポリエステル系樹脂中に残存する溶媒やモ
ノマーだけでなく、触媒残渣等の無機性不純物を含めた
不純物物質を効率良く除去できるポリエステル系樹脂の
新しい精製方法を提供するものである。
きたように、ポリエステル系樹脂中に残存する溶媒やモ
ノマーだけでなく、触媒残渣等の無機性不純物を含めた
不純物物質を効率良く除去できるポリエステル系樹脂の
新しい精製方法を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本願発明者等は、上記の
課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、ポリエステ
ル系樹脂を酸性物質とともに超臨界状態にある抽出剤と
接触させることによって、溶媒やモノマー等の揮発性物
質だけでなく触媒残渣等の無機性不純物をも効率良く除
去できることを見い出し、本願発明に到達した。すなわ
ち本願発明は、ポリエステル系樹脂を抽出剤により高圧
下に処理し、ポリエステル系樹脂中に含有される不純物
物質を除去するにあたり、酸性物質の存在下に、ポリエ
ステル系樹脂と超臨界流体である抽出剤とを接触させる
ことを特徴とするポリエステル系樹脂の精製方法であ
る。
課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、ポリエステ
ル系樹脂を酸性物質とともに超臨界状態にある抽出剤と
接触させることによって、溶媒やモノマー等の揮発性物
質だけでなく触媒残渣等の無機性不純物をも効率良く除
去できることを見い出し、本願発明に到達した。すなわ
ち本願発明は、ポリエステル系樹脂を抽出剤により高圧
下に処理し、ポリエステル系樹脂中に含有される不純物
物質を除去するにあたり、酸性物質の存在下に、ポリエ
ステル系樹脂と超臨界流体である抽出剤とを接触させる
ことを特徴とするポリエステル系樹脂の精製方法であ
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】本願発明におけるポリエステル系
樹脂とは、主鎖にエステル結合をもつ樹脂であればどん
な樹脂でもよく、例えば、ポリエチレンテレフタレート
やポリブチレンテレフタレート等のテレフタル酸とα，
ω−ジオールの重縮合体類、同じくテレフタル酸と１、
４−シクロヘキサンジメタノールから製造されるポリ
（１、４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレー
ト）、ポリカーボネート類、非晶ポリアリレートや液晶
ポリアリレート等のポリアリレート類、ポリ（エチレン
−２、６−ナフタレート）等のナフタリンジカルボン酸
とアルキレングリコールの重縮合体類、ポリ（α−ヒド
ロキシカルボン酸）、ポリアルキレンジカルボキシレー
ト、ポリ（β−ヒドロキシアルカノエート）、ポリ（ω
−ヒドロキシアルカノエート）をはじめとするポリヒド
ロキシカルボン酸類等が挙げられる。また、抽出処理時
のポリエステル系樹脂の形状も粉末、ペレットあるいは
溶液状等、様々な形状をとることができ、特に従来の精
製法では除去が困難な溶媒、モノマーや金属触媒を重合
工程で用いている系に本願発明は有効である。
樹脂とは、主鎖にエステル結合をもつ樹脂であればどん
な樹脂でもよく、例えば、ポリエチレンテレフタレート
やポリブチレンテレフタレート等のテレフタル酸とα，
ω−ジオールの重縮合体類、同じくテレフタル酸と１、
４−シクロヘキサンジメタノールから製造されるポリ
（１、４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレー
ト）、ポリカーボネート類、非晶ポリアリレートや液晶
ポリアリレート等のポリアリレート類、ポリ（エチレン
−２、６−ナフタレート）等のナフタリンジカルボン酸
とアルキレングリコールの重縮合体類、ポリ（α−ヒド
ロキシカルボン酸）、ポリアルキレンジカルボキシレー
ト、ポリ（β−ヒドロキシアルカノエート）、ポリ（ω
−ヒドロキシアルカノエート）をはじめとするポリヒド
ロキシカルボン酸類等が挙げられる。また、抽出処理時
のポリエステル系樹脂の形状も粉末、ペレットあるいは
溶液状等、様々な形状をとることができ、特に従来の精
製法では除去が困難な溶媒、モノマーや金属触媒を重合
工程で用いている系に本願発明は有効である。
【０００８】次に、本願発明における抽出剤としては、
脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール類、無機
ガス、水あるいはこれらの混合物が用いられるが、特に
好ましくはメタノール、二酸化炭素、水が用いられる。
脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール類、無機
ガス、水あるいはこれらの混合物が用いられるが、特に
好ましくはメタノール、二酸化炭素、水が用いられる。
【０００９】本発明で重要なのは、抽出を超臨界状態で
行うことにあり、その抽出条件は、用いる抽出剤が超臨
界状態であるための各臨界温度、圧力、さらに、精製さ
れるポリエステル系樹脂の溶融温度によって異なる。
行うことにあり、その抽出条件は、用いる抽出剤が超臨
界状態であるための各臨界温度、圧力、さらに、精製さ
れるポリエステル系樹脂の溶融温度によって異なる。
【００１０】さらに、酸性物質としては、塩酸、硫酸、
硝酸、リン酸、ピロリン酸等の無機酸類、酢酸、メタン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類の中
から一種以上が用いられ、特に硝酸、リン酸、ピロリン
酸または有機スルホン酸の使用が好ましく、これらはポ
リエステル系樹脂中の不純物物質中の無機性不純物に対
し、１〜１００当量、好ましくは１〜１０当量の範囲で
用いられる。１当量以下では無機性不純物の除去が困難
であり、１００当量以上では酸性物質自身の除去が困難
となる。ここでいう当量とは、無機性不純物中の無機原
子の原子価に対する当量を指す。
硝酸、リン酸、ピロリン酸等の無機酸類、酢酸、メタン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類の中
から一種以上が用いられ、特に硝酸、リン酸、ピロリン
酸または有機スルホン酸の使用が好ましく、これらはポ
リエステル系樹脂中の不純物物質中の無機性不純物に対
し、１〜１００当量、好ましくは１〜１０当量の範囲で
用いられる。１当量以下では無機性不純物の除去が困難
であり、１００当量以上では酸性物質自身の除去が困難
となる。ここでいう当量とは、無機性不純物中の無機原
子の原子価に対する当量を指す。
【００１１】本願発明の不純物物質としては、重合工程
で使用する溶媒、触媒、未反応モノマーや反応副生物、
さらに押出工程で使用する安定剤、離型剤等である。
で使用する溶媒、触媒、未反応モノマーや反応副生物、
さらに押出工程で使用する安定剤、離型剤等である。
【００１２】本発明における精製方法としては、ポリエ
ステル系樹脂に酸性物質と抽出剤とを高圧下に接触する
ことで達成できる。例えば、酸性物質の存在下にポリエ
ステル系樹脂を加熱溶融させた後、抽出剤を供給して高
圧下に抽出処理を行う方法、また、ポリエステル系樹脂
と酸性物質を抽出剤に溶解させた後、高温高圧下に抽出
処理を行う方法等が挙げられる。
ステル系樹脂に酸性物質と抽出剤とを高圧下に接触する
ことで達成できる。例えば、酸性物質の存在下にポリエ
ステル系樹脂を加熱溶融させた後、抽出剤を供給して高
圧下に抽出処理を行う方法、また、ポリエステル系樹脂
と酸性物質を抽出剤に溶解させた後、高温高圧下に抽出
処理を行う方法等が挙げられる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例および比較例によって本願発明
をさらに具体的に説明するが、本願発明はこれらによっ
て何ら制限されるものではない。
をさらに具体的に説明するが、本願発明はこれらによっ
て何ら制限されるものではない。
【００１４】実施例１ 抽出器内に揮発性物質を５００ｐｐｍ、無機性不純物を
酸化物として３５０ｐｐｍ含むペレット状のポリ（２−
ヒドロキシプロピオン酸）２０ｇと硝酸３０００ｐｐｍ
を充填し、加熱溶融させたのち、抽出剤として二酸化炭
素を供給し、抽出器内の圧力を徐々に上げていった。最
終的に抽出器内の圧力２５０ｋｇ／ｃｍ 2-Ｇ、温度２０
０℃で１時間保持した後、二酸化炭素の供給を停止し
た。抽出器内の圧力が大気圧になったあと、ポリ（２−
ヒドロキシプロピオン酸）を取り出し、分析した結果を
表１に示した。
酸化物として３５０ｐｐｍ含むペレット状のポリ（２−
ヒドロキシプロピオン酸）２０ｇと硝酸３０００ｐｐｍ
を充填し、加熱溶融させたのち、抽出剤として二酸化炭
素を供給し、抽出器内の圧力を徐々に上げていった。最
終的に抽出器内の圧力２５０ｋｇ／ｃｍ 2-Ｇ、温度２０
０℃で１時間保持した後、二酸化炭素の供給を停止し
た。抽出器内の圧力が大気圧になったあと、ポリ（２−
ヒドロキシプロピオン酸）を取り出し、分析した結果を
表１に示した。
【００１５】なお、残存揮発性物質分析にはガスクロマ
トグラフィー、金属成分分析には蛍光Ｘ線をそれぞれ使
用した。
トグラフィー、金属成分分析には蛍光Ｘ線をそれぞれ使
用した。
【００１６】実施例２〜３、比較例１〜４ 使用するポリ（２−ヒドロキシプロピオン酸）の揮発性
物質と無機性不純物の含有量、該ポリ（２−ヒドロキシ
プロピオン酸）を精製する抽出条件を表１に示したよう
に変化させたほかは、実施例１と全く同様にしてポリ
（２−ヒドロキシプロピオン酸）を精製し、得られた樹
脂の分析結果を同様に表１に示した。
物質と無機性不純物の含有量、該ポリ（２−ヒドロキシ
プロピオン酸）を精製する抽出条件を表１に示したよう
に変化させたほかは、実施例１と全く同様にしてポリ
（２−ヒドロキシプロピオン酸）を精製し、得られた樹
脂の分析結果を同様に表１に示した。
【００１７】また、同じ方法でポリ（２−ヒドロキシプ
ロピオン酸）をポリカーボネート、ポリエチレンテレフ
タレートに変えて行ったところ、ともに実施例の方法の
みにおいて無機性不純物が０ｐｐｍ、揮発性物質が１０
ｐｐｍ前後という（２−ヒドロキシプロピオン酸）と同
様の結果を得た。
ロピオン酸）をポリカーボネート、ポリエチレンテレフ
タレートに変えて行ったところ、ともに実施例の方法の
みにおいて無機性不純物が０ｐｐｍ、揮発性物質が１０
ｐｐｍ前後という（２−ヒドロキシプロピオン酸）と同
様の結果を得た。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】以上説明したように本願発明は、ポリエ
ステル系樹脂中の残存溶媒やモノマーだけでなく、触媒
残査等の無機性不純物を含めた不純物物質を効率良く除
去できる方法であり、本願発明を実施することにより、
成形加工時に出るガス量や金型汚染が極めて少なく、食
品用途においても、残存不純物物質による臭気や人体へ
の悪影響も全くない、極めて純度の高い樹脂を提供で
き、工業上の価値が非常に高い。
ステル系樹脂中の残存溶媒やモノマーだけでなく、触媒
残査等の無機性不純物を含めた不純物物質を効率良く除
去できる方法であり、本願発明を実施することにより、
成形加工時に出るガス量や金型汚染が極めて少なく、食
品用途においても、残存不純物物質による臭気や人体へ
の悪影響も全くない、極めて純度の高い樹脂を提供で
き、工業上の価値が非常に高い。
Claims (2)
- 【請求項１】ポリエステル系樹脂を抽出剤により高圧下
に処理し、ポリエステル系樹脂中に含有される不純物物
質を除去するにあたり、酸性物質の存在下に、ポリエス
テル系樹脂と超臨界流体である抽出剤とを接触させるこ
とを特徴とするポリエステル系樹脂の精製方法。 - 【請求項２】請求項１記載の酸性物質の添加量が、不純
物物質中に含有する無機性不純物に対し、１〜１００当
量添加することを特徴とするポリエステル系樹脂の精製
方法。
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|---|---|---|---|
| JP05482997A JP3669803B2 (ja) | 1997-03-10 | 1997-03-10 | ポリエステル系樹脂の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05482997A JP3669803B2 (ja) | 1997-03-10 | 1997-03-10 | ポリエステル系樹脂の精製方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10251394A true JPH10251394A (ja) | 1998-09-22 |
| JP3669803B2 JP3669803B2 (ja) | 2005-07-13 |
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1997
- 1997-03-10 JP JP05482997A patent/JP3669803B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2004307794A (ja) * | 2003-02-18 | 2004-11-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリブチレンテレフタレート及びその組成物 |
| JP2006299161A (ja) * | 2005-04-22 | 2006-11-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリエステル樹脂の精製処理方法 |
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| WO2010071019A1 (ja) * | 2008-12-17 | 2010-06-24 | 国立大学法人九州工業大学 | ２－ヒドロキシイソ酪酸ポリマーの製造方法及び解重合方法 |
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| EP2987815A4 (en) * | 2013-04-19 | 2016-12-21 | Musashino Chemical Laboratory Ltd | METHOD FOR CLEANING ALIPHATIC POLYESTER AND ALIPHATIC POLYESTER CLEANED BY THIS METHOD |
| JPWO2014171011A1 (ja) * | 2013-04-19 | 2017-02-16 | 株式会社武蔵野化学研究所 | 脂肪族ポリエステルの精製方法およびその方法で精製された脂肪族ポリエステル |
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