JPH1025497A - Aliphatic monocarboxylic acid composition - Google Patents
Aliphatic monocarboxylic acid compositionInfo
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- JPH1025497A JPH1025497A JP9325597A JP9325597A JPH1025497A JP H1025497 A JPH1025497 A JP H1025497A JP 9325597 A JP9325597 A JP 9325597A JP 9325597 A JP9325597 A JP 9325597A JP H1025497 A JPH1025497 A JP H1025497A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、耐熱性の改良され
た脂肪族モノカルボン酸組成物に関する。[0001] The present invention relates to an aliphatic monocarboxylic acid composition having improved heat resistance.
【０００２】[0002]
【従来の技術】脂肪族モノカルボン酸の重要な用途の一
つに金属石鹸がある。金属石鹸の製造方法は、複分解法
と直接法とに大別される。BACKGROUND OF THE INVENTION One of the important uses of aliphatic monocarboxylic acids is in metal soaps. Methods for producing metal soaps are broadly classified into double decomposition methods and direct methods.
【０００３】複分解法で製造された金属石鹸は、色調や
安定性に優れているが、ランニングコストが大きい欠点
を有する。[0003] Metal soaps produced by the double decomposition method are excellent in color tone and stability, but have the disadvantage of high running costs.
【０００４】一方、直接法で金属石鹸を製造する場合、
ランニングコストは小さいが、反応熱により温度が上昇
し、得られた金属石鹸の色調や安定性を悪くすることが
ある。これは原料である脂肪族モノカルボン酸の耐熱性
が低いことに起因していると考えられ、色調や安定性の
良好な金属石鹸を得るためには、耐熱性の良好な脂肪族
モノカルボン酸を用いることが必要である。On the other hand, when producing metal soap by a direct method,
Although the running cost is small, the temperature rises due to the heat of reaction, and the color tone and stability of the obtained metal soap may be deteriorated. This is thought to be due to the low heat resistance of the aliphatic monocarboxylic acid as a raw material.In order to obtain a metal soap having good color tone and stability, an aliphatic monocarboxylic acid having good heat resistance is required. It is necessary to use
【０００５】以上、良好な耐熱性を有する脂肪族モノカ
ルボン酸が要求される一例を示したが、従来、脂肪族モ
ノカルボン酸の耐熱性を改良する方法として、脂肪族モ
ノカルボン酸に対し、有機アミンとフェノール系化合物
を添加して蒸留する方法（特開昭５２−５７１１０
号）、重質フェノール系化合物とホウ酸化合物を添加し
て蒸留する方法（特公昭６３−２３１８０号）、有機過
酸化物を添加して蒸留する方法（特開平２−１２３１９
２号）等が提案されている。As described above, an example in which an aliphatic monocarboxylic acid having good heat resistance is required has been shown. Conventionally, as a method for improving the heat resistance of an aliphatic monocarboxylic acid, an aliphatic monocarboxylic acid has been used. Distillation by adding an organic amine and a phenolic compound (JP-A-52-57110)
), A method in which a heavy phenol compound and a boric acid compound are added for distillation (Japanese Patent Publication No. 63-23180), and a method in which an organic peroxide is added for distillation (Japanese Patent Laid-Open No. 12-12319).
No. 2) has been proposed.
【０００６】しかしながら、これらの方法でもある程度
の改善は可能であるが、満足できる色調や安定性の良好
な金属石鹸を得ることは困難であった。[0006] However, although these methods can be improved to some extent, it has been difficult to obtain a metal soap having satisfactory color tone and good stability.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、耐熱性の改
善された新規有用な脂肪族モノカルボン酸組成物を提供
することを目的とする。An object of the present invention is to provide a novel and useful aliphatic monocarboxylic acid composition having improved heat resistance.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明者は、かかる課題
を解決すべく鋭意検討した結果、脂肪族モノカルボン酸
に対し特定の有機リン系化合物を添加することにより、
所定の効果が得られることを見いだし、かかる知見に基
づいて本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies to solve such problems, and as a result, by adding a specific organic phosphorus compound to an aliphatic monocarboxylic acid,
The present inventors have found that a predetermined effect can be obtained, and have completed the present invention based on such knowledge.
【０００９】即ち、本発明に係る脂肪族モノカルボン酸
組成物は、一般式（１）で表される１種若しくは２種以
上の脂肪族モノカルボン酸と、一般式（２）で表される
リン酸モノエステル及びその金属塩、一般式（３）で表
されるリン酸ジエステル及びその金属塩、一般式（４）
で表されるリン酸トリエステル、一般式（５）で表され
るホスフィンオキシド、一般式（６）又は（７）で表さ
れる亜リン酸エステル、一般式（８）で表されるホスホ
ン酸及びその金属塩よりなる群から選ばれる１種若しく
は２種以上の有機リン系化合物を含有することを特徴と
する。That is, the aliphatic monocarboxylic acid composition according to the present invention comprises one or more aliphatic monocarboxylic acids represented by the general formula (1) and the aliphatic monocarboxylic acid represented by the general formula (2) Phosphoric acid monoester and its metal salt, phosphoric acid diester represented by general formula (3) and its metal salt, general formula (4)
A phosphine oxide represented by the general formula (5), a phosphite represented by the general formula (6) or (7), a phosphonic acid represented by the general formula (8) And one or more organic phosphorus compounds selected from the group consisting of metal salts thereof.
【００１０】 Ｒ1−ＣＯＯＨ （１） ［式中、Ｒ1は炭素数５〜２１の直鎖状若しくは分岐鎖
状のアルキル基又はアルケニル基を表し、水酸基を有し
ていても良い。］R 1 —COOH (1) wherein R 1 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms, and may have a hydroxyl group. ]
【００１１】[0011]
【化８】 ［式中、Ｒ2は炭素数１〜２２の直鎖状若しくは炭素数
３〜２２の分岐鎖状のアルキル基、炭素数２〜２２のア
ルケニル基又は置換基を有していてもよいアリール基を
表し、Ａ1は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ａは
アルキレンオキシドの平均付加モル数を表し０〜２０の
正数である。］Embedded image [Wherein, R 2 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms, or an aryl group which may have a substituent. Wherein A 1 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, a represents an average number of added moles of the alkylene oxide, and is a positive number of 0 to 20. ]
【００１２】[0012]
【化９】 ［式中、Ｒ3、Ｒ4はＲ2と同義であり、同一でも異なっ
ていてもよい。Ａ2、Ａ3はＡ1と同義であり、同一でも
異なっていてもよい。ｂ、ｃはａと同義であり、同一で
も異なっていてもよい。］Embedded image [Wherein, R 3 and R 4 have the same meaning as R 2 and may be the same or different. A 2 and A 3 have the same meaning as A 1 and may be the same or different. b and c have the same meaning as a, and may be the same or different. ]
【００１３】[0013]
【化１０】 ［式中、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はＲ2と同義であり、同一でも
異なっていてもよい。Ａ4、Ａ5及びＡ6はＡ1と同義であ
り、同一でも異なっていてもよい。ｄ、ｅ及びｆはａと
同義であり、同一でも異なっていてもよい。］Embedded image [Wherein, R 5 , R 6 and R 7 have the same meaning as R 2 and may be the same or different. A 4 , A 5 and A 6 have the same meaning as A 1 and may be the same or different. d, e and f have the same meaning as a, and may be the same or different. ]
【００１４】[0014]
【化１１】 ［式中、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10はＲ2と同義であり、同一で
も異なっていてもよい。］Embedded image [Wherein, R 8 , R 9 and R 10 have the same meaning as R 2 and may be the same or different. ]
【００１５】[0015]
【化１２】 ［式中、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13はＲ2と同義であり、同一
でも異なっていてもよい。］Embedded image [Wherein, R 11 , R 12 and R 13 have the same meaning as R 2 and may be the same or different. ]
【００１６】[0016]
【化１３】 ［式中、Ｒ14、Ｒ15はＲ2と同義であり、同一でも異な
っていてもよい。］Embedded image [Wherein, R 14 and R 15 have the same meaning as R 2 and may be the same or different. ]
【００１７】[0017]
【化１４】 ［式中、Ｒ16はＲ2と同義である。］Embedded image [Wherein, R 16 has the same meaning as R 2 . ]
【００１８】本発明に係る一般式（１）で表される脂肪
族モノカルボン酸としては、所定の炭素数を有する合成
又は天然の脂肪酸を含み、より具体的には、カプロン
酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、
アラキン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、リノール酸、リ
シノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸或いはこれ
らを主成分とするモノカルボン酸、例えばヤシ油脂肪族
モノカルボン酸、ヤシ油硬化脂肪族モノカルボン酸、牛
脂脂肪族モノカルボン酸、牛脂硬化脂肪族モノカルボン
酸、パーム油脂肪族モノカルボン酸、パーム油硬化脂肪
族モノカルボン酸、パーム核油脂肪族モノカルボン酸、
パーム核油硬化脂肪族モノカルボン酸、魚油脂肪族モノ
カルボン酸及び魚油硬化脂肪族モノカルボン酸等が例示
される。The aliphatic monocarboxylic acid represented by the general formula (1) according to the present invention includes a synthetic or natural fatty acid having a predetermined carbon number, and more specifically, caproic acid, caprylic acid, Capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid,
Arachiic acid, behenic acid, oleic acid, linoleic acid, ricinoleic acid, 12-hydroxystearic acid or monocarboxylic acids containing these as main components, for example, coconut oil aliphatic monocarboxylic acid, coconut oil hardened aliphatic monocarboxylic acid, tallow Aliphatic monocarboxylic acid, tallow hydrogenated aliphatic monocarboxylic acid, palm oil aliphatic monocarboxylic acid, palm oil cured aliphatic monocarboxylic acid, palm kernel oil aliphatic monocarboxylic acid,
Examples thereof include palm kernel oil-hardened aliphatic monocarboxylic acids, fish oil-aliphatic monocarboxylic acids, and fish oil-hardened aliphatic monocarboxylic acids.
【００１９】一般式（２）で表されるリン酸モノエステ
ルとしては、メチルリン酸、エチルリン酸、プロピルリ
ン酸、ヘキシルリン酸、ブチルリン酸、２−エチルヘキ
シルリン酸、オクチルリン酸、ノニルリン酸、デシルリ
ン酸、ラウリルリン酸、ミリスチルリン酸、セチルリン
酸、ステアリルリン酸、オレイルリン酸、ベヘニルリン
酸等が例示される。The phosphoric acid monoester represented by the general formula (2) includes methyl phosphoric acid, ethyl phosphoric acid, propyl phosphoric acid, hexyl phosphoric acid, butyl phosphoric acid, 2-ethylhexyl phosphoric acid, octyl phosphoric acid, nonyl phosphoric acid, decyl phosphoric acid , Lauryl phosphate, myristyl phosphate, cetyl phosphate, stearyl phosphate, oleyl phosphate, behenyl phosphate and the like.
【００２０】一方、一般式（２）で表されるアルキレン
オキシド付加リン酸モノエステルとしては、ポリオキシ
エチレン２−エチルヘキシルエーテルリン酸、ポリオキ
シエチレンラウリルエーテルリン酸、ポリオキシエチレ
ンミリスチルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンセチ
ルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンステアリルエー
テルリン酸、ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン
酸、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルリン
酸、ポリオキシプロピレン２−エチルヘキシルエーテル
リン酸、ポリオキシプロピレンラウリルエーテルリン
酸、ポリオキシプロピレンミリスチルエーテルリン酸、
ポリオキシプロピレンセチルエーテルリン酸、ポリオキ
シプロピレンステアリルエーテルリン酸、ポリオキシプ
ロピレンオレイルエーテルリン酸、ポリオキシプロピレ
ンノニルフェニルエーテルリン酸等のアルキレンオキシ
ドが平均１〜２０モル付加したものが例示される。On the other hand, the alkylene oxide-added phosphoric acid monoester represented by the general formula (2) includes polyoxyethylene 2-ethylhexyl ether phosphoric acid, polyoxyethylene lauryl ether phosphoric acid, polyoxyethylene myristyl ether phosphoric acid, Polyoxyethylene cetyl ether phosphoric acid, polyoxyethylene stearyl ether phosphoric acid, polyoxyethylene oleyl ether phosphoric acid, polyoxyethylene nonyl phenyl ether phosphoric acid, polyoxypropylene 2-ethylhexyl ether phosphoric acid, polyoxypropylene lauryl ether phosphoric acid , Polyoxypropylene myristyl ether phosphoric acid,
Examples thereof include those in which alkylene oxides such as polyoxypropylene cetyl ether phosphoric acid, polyoxypropylene stearyl ether phosphoric acid, polyoxypropylene oleyl ether phosphoric acid, and polyoxypropylene nonylphenyl ether phosphoric acid are added in an average of 1 to 20 mol.
【００２１】又、一般式（２）で表されるリン酸モノエ
ステル及びアルキレンオキシド付加リン酸モノエステル
の金属塩としては、上記モノエステルのモノリチウム
塩、ジリチウム塩、モノナトリウム塩、ジナトリウム
塩、モノカリウム塩、ジカリウム塩、マグネシウム塩、
カルシウム塩、バリウム塩、亜鉛塩、カドミウム塩、ア
ルミニウム塩、スズ塩、鉛塩等が例示される。The metal salts of the phosphoric acid monoester and the alkylene oxide-added phosphoric acid monoester represented by the general formula (2) include a monolithium salt, a dilithium salt, a monosodium salt and a disodium salt of the above monoester. , Monopotassium salts, dipotassium salts, magnesium salts,
Examples thereof include calcium salts, barium salts, zinc salts, cadmium salts, aluminum salts, tin salts, lead salts and the like.
【００２２】一般式（３）で表されるリン酸ジエステル
としては、ジメチルリン酸、ジエチルリン酸、ジプロピ
ルリン酸、ジブチルリン酸、ジヘキシルリン酸、ビス
（２−エチルヘキシル）リン酸、ジオクチルリン酸、ジ
ノニルリン酸、ジデシルリン酸、ジラウリルリン酸、ジ
ミリスチルリン酸、ジセチルリン酸、ジステアリルリン
酸、ジオレイルリン酸、ジベヘニルリン酸等が例示され
る。Examples of the phosphoric diester represented by the general formula (3) include dimethyl phosphoric acid, diethyl phosphoric acid, dipropyl phosphoric acid, dibutyl phosphoric acid, dihexyl phosphoric acid, bis (2-ethylhexyl) phosphoric acid, dioctyl phosphoric acid, and dinonyl phosphoric acid. Examples thereof include acid, didecyl phosphoric acid, dilauryl phosphoric acid, dimyristyl phosphoric acid, dicetyl phosphoric acid, distearyl phosphoric acid, dioleyl phosphoric acid, and dibehenyl phosphoric acid.
【００２３】一方、一般式（３）で表されるアルキレン
オキシド付加リン酸ジエステルとしては、ジポリオキシ
エチレン２−エチルヘキシルエーテルリン酸、ジポリオ
キシエチレンラウリルエーテルリン酸、ジポリオキシエ
チレンミリスチルエーテルリン酸、ジポリオキシエチレ
ンセチルエーテルリン酸、ジポリオキシエチレンステア
リルエーテルリン酸、ジポリオキシエチレンオレイルエ
ーテルリン酸、ジポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテルリン酸、ジポリオキシプロピレン２−エチルヘキ
シルエーテルリン酸、ジポリオキシプロピレンラウリル
エーテルリン酸、ジポリオキシプロピレンミリスチルエ
ーテルリン酸、ジポリオキシプロピレンセチルエーテル
リン酸、ジポリオキシプロピレンステアリルエーテルリ
ン酸、ジポリオキシプロピレンオレイルエーテルリン
酸、ジポリオキシプロピレンノニルフェニルエーテルリ
ン酸等のアルキレンオキシドが平均１〜２０モル付加し
たものが例示される。On the other hand, the alkylene oxide-added phosphoric acid diester represented by the general formula (3) includes dipolyoxyethylene 2-ethylhexyl ether phosphoric acid, dipolyoxyethylene lauryl ether phosphoric acid, and dipolyoxyethylene myristyl ether phosphoric acid. Acid, dipolyoxyethylene cetyl ether phosphoric acid, dipolyoxyethylene stearyl ether phosphoric acid, dipolyoxyethylene oleyl ether phosphoric acid, dipolyoxyethylene nonylphenyl ether phosphoric acid, dipolyoxypropylene 2-ethylhexyl ether phosphoric acid, Dipolyoxypropylene lauryl ether phosphoric acid, dipolyoxypropylene myristyl ether phosphoric acid, dipolyoxypropylene cetyl ether phosphoric acid, dipolyoxypropylene stearyl ether phosphoric acid, dipolyoxy Propylene oleyl ether phosphate, which alkylene oxides such as di-polyoxypropylene nonyl phenyl ether phosphoric acid was average 20 moles added is exemplified.
【００２４】又、一般式（３）で表されるリン酸ジエス
テル及びアルキレンオキシド付加リン酸ジエステルの金
属塩としては、上記ジエステルのリチウム塩、ナトリウ
ム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、バ
リウム塩、亜鉛塩、カドミウム塩、アルミニウム塩、ス
ズ塩、鉛塩等が例示される。The metal salts of the phosphoric acid diesters and alkylene oxide-added phosphoric acid diesters represented by the general formula (3) include lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium, and barium salts of the above-mentioned diesters. , Zinc salts, cadmium salts, aluminum salts, tin salts, lead salts and the like.
【００２５】一般式（４）で表されるリン酸トリエステ
ルとしては、トリメチルリン酸、トリエチルリン酸、ト
リプロピルリン酸、トリブチルリン酸、トリヘキシルリ
ン酸、トリス（２−エチルヘキシル）リン酸、トリオク
チルリン酸、トリノニルリン酸、トリデシルリン酸、ト
リラウリルリン酸、トリミリスチルリン酸、トリセチル
リン酸、トリステアリルリン酸、トリオレイルリン酸、
トリベヘニルリン酸等が例示される。The phosphoric acid triester represented by the general formula (4) includes trimethyl phosphoric acid, triethyl phosphoric acid, tripropyl phosphoric acid, tributyl phosphoric acid, trihexyl phosphoric acid, tris (2-ethylhexyl) phosphoric acid, Trioctyl phosphate, Trinonyl phosphate, Tridecyl phosphate, Trilauryl phosphate, Trimyristyl phosphate, Tricetyl phosphate, Tristearyl phosphate, Trioleyl phosphate,
Tribehenyl phosphate and the like are exemplified.
【００２６】一方、一般式（４）で表されるアルキレン
オキシド付加リン酸トリエステルとしては、トリポリオ
キシエチレン２−エチルヘキシルエーテルリン酸、トリ
ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸、トリポリ
オキシエチレンミリスチルエーテルリン酸、トリポリオ
キシエチレンセチルエーテルリン酸、トリポリオキシエ
チレンステアリルエーテルリン酸、トリポリオキシエチ
レンオレイルエーテルリン酸、トリポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテルリン酸、トリポリオキシプロピ
レン２−エチルヘキシルエーテルリン酸、トリポリオキ
シプロピレンラウリルエーテルリン酸、トリポリオキシ
プロピレンミリスチルエーテルリン酸、トリポリオキシ
プロピレンセチルエーテルリン酸、トリポリオキシプロ
ピレンステアリルエーテルリン酸、トリポリオキシプロ
ピレンオレイルエーテルリン酸、トリポリオキシプロピ
レンノニルフェニルエーテルリン酸等のアルキレンオキ
シドが平均１〜２０モル付加したものが例示される。On the other hand, the alkylene oxide-added phosphoric acid triester represented by the general formula (4) includes tripolyoxyethylene 2-ethylhexyl ether phosphoric acid, tripolyoxyethylene lauryl ether phosphoric acid, tripolyoxyethylene myristyl ether phosphoric acid, Tripolyoxyethylene cetyl ether phosphoric acid, tripolyoxyethylene stearyl ether phosphoric acid, tripolyoxyethylene oleyl ether phosphoric acid, tripolyoxyethylene nonyl phenyl ether phosphoric acid, tripolyoxypropylene 2-ethylhexyl ether phosphoric acid, tripolyoxypropylene lauryl ether phosphoric acid , Tripolyoxypropylene myristyl ether phosphoric acid, tripolyoxypropylene cetyl ether phosphoric acid, tripolyoxypropylene stearyl Terurin acid, Tripoli oxypropylene oleyl ether phosphate, those alkylene oxides such as Tripoli oxypropylene nonylphenyl ether phosphoric acid was an average 1 to 20 mol added is exemplified.
【００２７】一般式（５）で表されるホスフィンオキシ
ドとしては、トリメチルホスフィンオキシド、トリエチ
ルホスフィンオキシド、トリプロピルホスフィンオキシ
ド、トリブチルホスフィンオキシド、トリヘキシルホス
フィンオキシド、トリス（２−エチルヘキシル）ホスフ
ィンオキシド、トリオクチルホスフィンオキシド、トリ
ノニルホスフィンオキシド、トリデシルホスフィンオキ
シド、トリラウリルホスフィンオキシド、トリミリスチ
ルホスフィンオキシド、トリセチルホスフィンオキシ
ド、トリステアリルホスフィンオキシド、トリオレイル
ホスフィンオキシド、トリベヘニルホスフィンオキシ
ド、トリフェニルホスフィンオキシド、トリトリルホス
フィンオキシド等が例示される。The phosphine oxide represented by the general formula (5) includes trimethylphosphine oxide, triethylphosphine oxide, tripropylphosphine oxide, tributylphosphine oxide, trihexylphosphine oxide, tris (2-ethylhexyl) phosphine oxide, trioctyl. Phosphine oxide, trinonyl phosphine oxide, tridecyl phosphine oxide, trilauryl phosphine oxide, trimyristyl phosphine oxide, tricetyl phosphine oxide, tristearyl phosphine oxide, trioleyl phosphine oxide, tribehenyl phosphine oxide, triphenyl phosphine oxide, tritolyl Examples include phosphine oxide and the like.
【００２８】一般式（６）で表される亜リン酸エステル
としては、トリメチルホスファイト、トリエチルホスフ
ァイト、トリプロピルホスファイト、トリブチルホスフ
ァイト、トリヘキシルホスファイト、トリス（２−エチ
ルヘキシル）ホスファイト、トリオクチルホスファイ
ト、トリノニルホスファイト、トリデシルホスファイ
ト、トリラウリルホスファイト、トリミリスチルホスフ
ァイト、トリセチルホスファイト、トリステアリルホス
ファイト、トリオレイルホスファイト、トリベヘニルホ
スファイト、トリフェニルホスファイト、トリトリルホ
スファイト、ビス（トリデシル）ペンタエリスリトール
ジホスファイト等が例示される。Examples of the phosphite represented by the general formula (6) include trimethyl phosphite, triethyl phosphite, tripropyl phosphite, tributyl phosphite, trihexyl phosphite, tris (2-ethylhexyl) phosphite, Trioctyl phosphite, trinonyl phosphite, tridecyl phosphite, trilauryl phosphite, trimyristyl phosphite, tricetyl phosphite, tristearyl phosphite, trioleyl phosphite, tribehenyl phosphite, triphenyl phosphite, Examples thereof include tolyl phosphite and bis (tridecyl) pentaerythritol diphosphite.
【００２９】一般式（７）で表される亜リン酸エステル
としては、ジメチル水素ホスファイト、ジエチル水素ホ
スファイト、ジプロピル水素ホスファイト、ジブチル水
素ホスファイト、ジヘキシル水素ホスファイト、ビス
（２−エチルヘキシル）水素ホスファイト、ジオクチル
水素ホスファイト、ジノニル水素ホスファイト、ジデシ
ル水素ホスファイト、ジラウリル水素ホスファイト、ジ
ミリスチル水素ホスファイト、ジセチル水素ホスファイ
ト、ジステアリル水素ホスファイト、ジオレイル水素ホ
スファイト、ジベヘニル水素ホスファイト、ジフェニル
水素ホスファイト、ジトリル水素ホスファイト等が例示
される。The phosphite represented by the general formula (7) includes dimethyl hydrogen phosphite, diethyl hydrogen phosphite, dipropyl hydrogen phosphite, dibutyl hydrogen phosphite, dihexyl hydrogen phosphite, and bis (2-ethylhexyl) Hydrogen phosphite, dioctyl hydrogen phosphite, dinonyl hydrogen phosphite, didecyl hydrogen phosphite, dilauryl hydrogen phosphite, dimyristyl hydrogen phosphite, dicetyl hydrogen phosphite, distearyl hydrogen phosphite, dioleyl hydrogen phosphite, dibehenyl hydrogen phosphite, Examples thereof include diphenyl hydrogen phosphite and ditolyl hydrogen phosphite.
【００３０】一般式（８）で表されるホスホン酸として
は、メチルホスホン酸、エチルホスホン酸、プロピルホ
スホン酸、ブチルホスホン酸、２−エチルヘキシルホス
ホン酸、オクチルホスホン酸、ノニルホスホン酸、デシ
ルホスホン酸、ラウリルホスホン酸、ミリスチルホスホ
ン酸、セチルホスホン酸、ステアリルホスホン酸、オレ
イルホスホン酸、ベヘニルホスホン酸、フェニルホスホ
ン酸、トリルホスホン酸等が例示され、又、ホスホン酸
の金属塩としては、上記ホスホン酸のモノリチウム塩、
ジリチウム塩、モノナトリウム塩、ジナトリウム塩、モ
ノカリウム塩、ジカリウム塩、マグネシウム塩、カルシ
ウム塩、バリウム塩、亜鉛塩、カドミウム塩、アルミニ
ウム塩、スズ塩、鉛塩等が例示される。The phosphonic acid represented by the general formula (8) includes methylphosphonic acid, ethylphosphonic acid, propylphosphonic acid, butylphosphonic acid, 2-ethylhexylphosphonic acid, octylphosphonic acid, nonylphosphonic acid, decylphosphonic acid, Laurylphosphonic acid, myristylphosphonic acid, cetylphosphonic acid, stearylphosphonic acid, oleylphosphonic acid, behenylphosphonic acid, phenylphosphonic acid, tolylphosphonic acid, and the like.Examples of the metal salt of phosphonic acid include the phosphonic acid described above. Monolithium salt,
Examples thereof include dilithium salt, monosodium salt, disodium salt, monopotassium salt, dipotassium salt, magnesium salt, calcium salt, barium salt, zinc salt, cadmium salt, aluminum salt, tin salt, and lead salt.
【００３１】本発明に係る有機リン系化合物は、単独で
又は２種以上を適宜組み合わせて用いられ、特に効果的
な有機リン系化合物として、リン酸モノエステル及びそ
の金属塩、リン酸ジエステル及びその金属塩、亜リン酸
エステル等が例示される。The organophosphorus compounds according to the present invention are used alone or in combination of two or more kinds. Particularly effective organophosphorus compounds are phosphoric monoesters and metal salts thereof, phosphoric diesters and phosphoric monoesters. Examples thereof include metal salts and phosphites.
【００３２】[0032]
【発明の実施の形態】有機リン系化合物の配合量は、所
定の効果が得られる限り特に限定されるものではない
が、通常、脂肪族モノカルボン酸に対し、１〜１０，０
００ppm、より好ましくは１０〜１，０００ppmである。
１ppm未満では顕著な耐熱性の改善効果が認められにく
く、１０，０００ppmを越えて配合しても特別にその効
果は増加せず不経済であり、しかも有機リン系化合物が
完全に溶解しない場合もあって、何れの場合も好ましく
ない。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The compounding amount of an organic phosphorus compound is not particularly limited as long as a predetermined effect can be obtained, but is usually 1 to 10,000 based on an aliphatic monocarboxylic acid.
00 ppm, more preferably 10 to 1,000 ppm.
If it is less than 1 ppm, a remarkable effect of improving heat resistance is hardly recognized, and if it exceeds 10,000 ppm, the effect is not particularly increased and it is uneconomical. In addition, there are cases where the organic phosphorus compound is not completely dissolved. Therefore, neither case is preferable.
【００３３】脂肪族モノカルボン酸に対する有機リン系
化合物の添加方法としては、溶融した脂肪族モノカルボ
ン酸の中へ添加し、撹拌を行うだけで十分である。撹拌
方法は、機械攪拌、ポンプ循環による攪拌、窒素バブリ
ングによる攪拌等、何れの方法を用いても良い。As the method of adding the organic phosphorus compound to the aliphatic monocarboxylic acid, it is sufficient to add the organic phosphorus compound into the molten aliphatic monocarboxylic acid and stir. As the stirring method, any method such as mechanical stirring, stirring by pump circulation, and stirring by nitrogen bubbling may be used.
【００３４】添加時の温度については、特に制約される
ものではないが、脂肪族モノカルボン酸の品質を劣化さ
せないためには、対象とする脂肪族モノカルボン酸の融
点以上でできるだけ低い温度が望ましい。The temperature at the time of addition is not particularly limited. However, in order not to deteriorate the quality of the aliphatic monocarboxylic acid, it is desirable that the temperature be at least as high as the melting point of the target aliphatic monocarboxylic acid. .
【００３５】本発明に係る有機リン系化合物の添加処理
は、従来行われている改善処理と併用しても差し支えな
い。更に、その有機リン化合物の添加時期がいずれであ
れ、制限されない。The treatment for adding an organic phosphorus compound according to the present invention may be used in combination with a conventionally performed improvement treatment. Further, there is no limitation on the timing of addition of the organic phosphorus compound.
【００３６】本発明に係る耐熱性の改善された脂肪族モ
ノカルボン酸組成物は、金属石鹸の原料のみならず、各
種のエステル、ニトリル及びアミド等の素材として有用
な組成物である。The aliphatic monocarboxylic acid composition with improved heat resistance according to the present invention is a useful composition not only as a raw material for metal soap but also as a material for various esters, nitriles and amides.
【００３７】[0037]
【実施例】以下に実施例を掲げ、本発明を詳しく説明す
る。尚、各組成物の色数は、ハーゼン単位色数試験方法
により測定した。The present invention will be described in detail below with reference to examples. The number of colors of each composition was measured by the Hazen unit color number test method.
【００３８】実施例１ ５００mlの四つ口フラスコにステアリン酸２００ｇを仕
込み、７０℃で溶融し、次いで、ラウリルリン酸０．０
２ｇ（ステアリン酸に対し１００ppm）を加え、３０分
間かきまぜを行った。得られた溶融状態の組成物をハー
ゼン単位色数測定用比色管に採り、その溶融物の色数を
測定した。次いで、この比色管を２００℃のオイルバス
中で２時間加熱して加熱物の色数を測定した。得られた
溶融物の色数及び加熱物の色数を第１表に示す。Example 1 A 500 ml four-necked flask was charged with 200 g of stearic acid and melted at 70 ° C.
2 g (100 ppm based on stearic acid) was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. The obtained composition in a molten state was placed in a colorimetric tube for measuring Hazen unit color number, and the color number of the melt was measured. Next, the colorimetric tube was heated in a 200 ° C. oil bath for 2 hours, and the number of colors of the heated product was measured. Table 1 shows the number of colors of the obtained melt and the number of colors of the heated product.
【００３９】実施例２〜１９ ラウリルリン酸の代わりに第１表に示す種々の有機リン
系化合物をステアリン酸に対し１００ppm適用した他は
実施例１と同様にして加熱試験を行った。得られた結果
を第１表に示す。Examples 2 to 19 Heating tests were conducted in the same manner as in Example 1 except that various organic phosphorus compounds shown in Table 1 were applied to stearic acid in an amount of 100 ppm instead of lauryl phosphoric acid. Table 1 shows the obtained results.
【００４０】実施例２０ ５００mlの四つ口フラスコにヤシ油脂肪族モノカルボン
酸２００ｇを仕込み、７０℃で溶融し、次いで、ラウリ
ルリン酸０．０２ｇ（ヤシ油脂肪族モノカルボン酸に対
し１００ppm）を加え、３０分間かきまぜを行った。得
られた溶融状態の組成物をハーゼン単位色数測定用比色
管に採り、その溶融物の色数を測定した。次いで、この
比色管を１６０℃のオイルバス中で２時間加熱して加熱
物の色数を測定した。その結果、溶融物の色数は６０、
加熱物の色数は１８０であった。Example 20 A 500 ml four-necked flask was charged with 200 g of coconut oil monocarboxylic acid, melted at 70 ° C., and then 0.02 g lauryl phosphoric acid (100 ppm based on coconut oil aliphatic monocarboxylic acid). And stirred for 30 minutes. The obtained composition in a molten state was placed in a colorimetric tube for measuring Hazen unit color number, and the color number of the melt was measured. Next, the colorimetric tube was heated in a 160 ° C. oil bath for 2 hours, and the number of colors of the heated product was measured. As a result, the color number of the melt is 60,
The color number of the heated product was 180.
【００４１】比較例１ 有機リン系化合物を添加しない他は実施例１と同様にし
て加熱試験を行った。得られた結果を第１表に示す。Comparative Example 1 A heating test was conducted in the same manner as in Example 1 except that no organic phosphorus compound was added. Table 1 shows the obtained results.
【００４２】比較例２ 有機リン系化合物を添加しない他は実施例２０と同様に
して加熱試験を行った。その結果、溶融物の色数は６
０、加熱物の色数は３００であった。Comparative Example 2 A heating test was performed in the same manner as in Example 20 except that no organic phosphorus compound was added. As a result, the number of colors of the melt is 6
0, the number of colors of the heated product was 300.
【００４３】[0043]
【表１】 [Table 1]
【００４４】実施例２１ ラウリルリン酸の添加比率をステアリン酸に対し１０pp
mに代えた他は実施例１と同様にして加熱試験を行っ
た。その結果、溶融物の色数は３０、加熱物の色数は１
３０であった。Example 21 The addition ratio of lauryl phosphoric acid to stearic acid was 10 pp.
A heating test was performed in the same manner as in Example 1 except that m was changed. As a result, the number of colors of the melt was 30 and the number of colors of the heated material was 1.
30.
【００４５】実施例２２ ラウリルリン酸の添加比率をステアリン酸に対し１，０
００ppmに代えた他は実施例１と同様にして加熱試験を
行った。その結果、溶融物の色数は３０、加熱物の色数
は９０であった。Example 22 The addition ratio of lauryl phosphoric acid to stearic acid was 1,0
A heating test was performed in the same manner as in Example 1 except that the amount was changed to 00 ppm. As a result, the number of colors of the melt was 30, and the number of colors of the heated product was 90.
【００４６】実施例２３ ジラウリル水素ホスファイトの添加比率をステアリン酸
に対し１０ppmに代えた他は実施例１２と同様にして加
熱試験を行った。その結果、溶融物の色数は３０、加熱
物の色数は１３０であった。Example 23 A heating test was performed in the same manner as in Example 12 except that the addition ratio of dilauryl hydrogen phosphite was changed to 10 ppm with respect to stearic acid. As a result, the number of colors of the melt was 30, and the number of colors of the heated product was 130.
【００４７】実施例２４ ジラウリル水素ホスファイトの添加比率をステアリン酸
に対し１，０００ppmに代えた他は実施例１２と同様に
して加熱試験を行った。その結果、溶融物の色数は３
０、加熱物の色数は１００であった。Example 24 A heating test was performed in the same manner as in Example 12, except that the addition ratio of dilauryl hydrogen phosphite was changed to 1,000 ppm based on stearic acid. As a result, the number of colors of the melt is 3
0 and the number of colors of the heated product was 100.
【００４８】[0048]
【発明の効果】本発明に係る有機リン系化合物を適用す
ることにより、脂肪族モノカルボン酸の耐熱性を大幅に
改善することができる。The heat resistance of the aliphatic monocarboxylic acid can be greatly improved by applying the organic phosphorus compound according to the present invention.
Claims (4)
種以上の脂肪族モノカルボン酸と、一般式（２）で表さ
れるリン酸モノエステル及びその金属塩、一般式（３）
で表されるリン酸ジエステル及びその金属塩、一般式
（４）で表されるリン酸トリエステル、一般式（５）で
表されるホスフィンオキシド、一般式（６）又は（７）
で表される亜リン酸エステル、一般式（８）で表される
ホスホン酸及びその金属塩よりなる群から選ばれる１種
若しくは２種以上の有機リン系化合物を含有することを
特徴とする脂肪族モノカルボン酸組成物。 Ｒ1−ＣＯＯＨ （１） ［式中、Ｒ1は炭素数５〜２１の直鎖状若しくは分岐鎖
状のアルキル基又はアルケニル基を表し、水酸基を有し
ていても良い。］ 【化１】 ［式中、Ｒ2は炭素数１〜２２の直鎖状若しくは炭素数
３〜２２の分岐鎖状のアルキル基、炭素数２〜２２のア
ルケニル基又は置換基を有していてもよいアリール基を
表し、Ａ1は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ａは
アルキレンオキシドの平均付加モル数を表し、０〜２０
の正数である。］ 【化２】 ［式中、Ｒ3、Ｒ4はＲ2と同義であり、同一でも異なっ
ていてもよい。Ａ2、Ａ3はＡ1と同義であり、同一でも
異なっていてもよい。ｂ、ｃはａと同義であり、同一で
も異なっていてもよい。］ 【化３】 ［式中、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7はＲ2と同義であり、同一でも
異なっていてもよい。Ａ4、Ａ5及びＡ6はＡ1と同義であ
り、同一でも異なっていてもよい。ｄ、ｅ及びｆはａと
同義であり、同一でも異なっていてもよい。］ 【化４】 ［式中、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10はＲ2と同義であり、同一で
も異なっていてもよい。］ 【化５】 ［式中、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13はＲ2と同義であり、同一
でも異なっていてもよい。］ 【化６】 ［式中、Ｒ14、Ｒ15はＲ2と同義であり、同一でも異な
っていてもよい。］ 【化７】 ［式中、Ｒ16はＲ2と同義である。］1. One or two kinds represented by the general formula (1)
At least one kind of aliphatic monocarboxylic acid, a phosphoric acid monoester represented by the general formula (2) and a metal salt thereof, a general formula (3)
A phosphoric acid diester and a metal salt thereof, a phosphoric acid triester represented by the general formula (4), a phosphine oxide represented by the general formula (5), a general formula (6) or (7)
Characterized in that it contains one or more organic phosphorus compounds selected from the group consisting of phosphites represented by the following formulas, phosphonic acids represented by the general formula (8) and metal salts thereof: A group monocarboxylic acid composition. R 1 —COOH (1) wherein R 1 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms, and may have a hydroxyl group. ] [Wherein, R 2 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms, or an aryl group which may have a substituent. A 1 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, a represents an average addition mole number of the alkylene oxide, and 0 to 20
Is a positive number. ] [Wherein, R 3 and R 4 have the same meaning as R 2 and may be the same or different. A 2 and A 3 have the same meaning as A 1 and may be the same or different. b and c have the same meaning as a, and may be the same or different. ] [Wherein, R 5 , R 6 and R 7 have the same meaning as R 2 and may be the same or different. A 4 , A 5 and A 6 have the same meaning as A 1 and may be the same or different. d, e and f have the same meaning as a, and may be the same or different. ] [Wherein, R 8 , R 9 and R 10 have the same meaning as R 2 and may be the same or different. ] [Wherein, R 11 , R 12 and R 13 have the same meaning as R 2 and may be the same or different. ] [Wherein, R 14 and R 15 have the same meaning as R 2 and may be the same or different. ] [Wherein, R 16 has the same meaning as R 2 . ]
びその金属塩、ステアリルリン酸及びその金属塩、ポリ
オキシエチレンラウリルエーテルリン酸及びその金属
塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルリン酸
及びその金属塩、ビス（２−エチルヘキシル）リン酸及
びその金属塩、ジラウリルリン酸及びその金属塩、ジポ
リオキシエチレンラウリルエーテルリン酸及びその金属
塩、ジポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルリン
酸及びその金属塩、トリラウリルリン酸、トリポリオキ
シエチレンラウリルエーテルリン酸、トリオクチルホス
フィンオキシド、トリフェニルホスフィンオキシド、ト
リステアリルホスファイト、トリフェニルホスファイ
ト、ジラウリル水素ホスファイト、ジフェニル水素ホス
ファイト、フェニルホスホン酸及びその金属塩よりなる
群から選ばれる１種若しくは２種以上の化合物である請
求項１に記載の脂肪族モノカルボン酸組成物。2. The organic phosphorus compound is lauryl phosphoric acid and its metal salt, stearyl phosphoric acid and its metal salt, polyoxyethylene lauryl ether phosphoric acid and its metal salt, polyoxyethylene nonylphenyl ether phosphoric acid and its metal Salts, bis (2-ethylhexyl) phosphoric acid and its metal salts, dilauryl phosphoric acid and its metal salts, dipolyoxyethylene lauryl ether phosphoric acid and its metal salts, dipolyoxyethylene nonylphenyl ether phosphoric acid and its metal salts, Lauryl phosphoric acid, tripolyoxyethylene lauryl ether phosphoric acid, trioctyl phosphine oxide, triphenyl phosphine oxide, tristearyl phosphite, triphenyl phosphite, dilauryl hydrogen phosphite, diphenyl hydrogen phosphite, phenyl phosphite The aliphatic monocarboxylic acid composition according to claim 1, which is one or more compounds selected from the group consisting of fonic acid and a metal salt thereof.
テル、一般式（３）で表されるリン酸ジエステル及び一
般式（８）で表されるホスホン酸の各金属塩が、アルカ
リ金属、アルカリ土類金属、亜鉛族、アルミニウム族又
は炭素族よりなる群から選ばれる１種若しくは２種以上
の金属塩である請求項１又は請求項２に記載の脂肪族モ
ノカルボン酸組成物。3. The phosphoric acid monoester represented by the general formula (2), the phosphoric acid diester represented by the general formula (3) and the phosphonic acid represented by the general formula (8) are each made of an alkali metal. The aliphatic monocarboxylic acid composition according to claim 1 or 2, which is one or more metal salts selected from the group consisting of a metal, an alkaline earth metal, a zinc group, an aluminum group, and a carbon group.
ノカルボン酸に対し、１〜１０，０００ppmである請求
項１〜３のいずれかの請求項に記載の脂肪族モノカルボ
ン酸組成物。4. The aliphatic monocarboxylic acid composition according to claim 1, wherein the amount of the organophosphorus compound is 1 to 10,000 ppm based on the aliphatic monocarboxylic acid. .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9325597A JPH1025497A (en) | 1996-04-24 | 1997-03-26 | Aliphatic monocarboxylic acid composition |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8-129086 | 1996-04-24 | ||
| JP12908696 | 1996-04-24 | ||
| JP9325597A JPH1025497A (en) | 1996-04-24 | 1997-03-26 | Aliphatic monocarboxylic acid composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1025497A true JPH1025497A (en) | 1998-01-27 |
Family
ID=26434669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9325597A Pending JPH1025497A (en) | 1996-04-24 | 1997-03-26 | Aliphatic monocarboxylic acid composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1025497A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4631483A (en) * | 1984-02-01 | 1986-12-23 | Coulter Electronics, Inc. | Particle analyzing apparatus and method of moving particles in suspension through such apparatus |
-
1997
- 1997-03-26 JP JP9325597A patent/JPH1025497A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4631483A (en) * | 1984-02-01 | 1986-12-23 | Coulter Electronics, Inc. | Particle analyzing apparatus and method of moving particles in suspension through such apparatus |
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