JPH10259169A - カチオン性単量体溶液の安定化方法 - Google Patents
カチオン性単量体溶液の安定化方法Info
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- JPH10259169A JPH10259169A JP8242897A JP8242897A JPH10259169A JP H10259169 A JPH10259169 A JP H10259169A JP 8242897 A JP8242897 A JP 8242897A JP 8242897 A JP8242897 A JP 8242897A JP H10259169 A JPH10259169 A JP H10259169A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 化１（式中、Ｒ1 はメチル基又は水素原子、
Ｒ2 及びＲ3 はメチル基、エチル基又はプロピル基、Ｒ
4 はメチル基、エチル基、プロピル基又はベンジル基、
Ａは酸素原子又はＮＨ、ｎは１〜３の整数を示す。）で
表されるカチオン性単量体の貯蔵安定性を改善する。 【化１】 【解決手段】 ジメトキシベンゼンを、カチオン性単量
体に対し十数〜数百重量ｐｐｍ添加する。
Ｒ2 及びＲ3 はメチル基、エチル基又はプロピル基、Ｒ
4 はメチル基、エチル基、プロピル基又はベンジル基、
Ａは酸素原子又はＮＨ、ｎは１〜３の整数を示す。）で
表されるカチオン性単量体の貯蔵安定性を改善する。 【化１】 【解決手段】 ジメトキシベンゼンを、カチオン性単量
体に対し十数〜数百重量ｐｐｍ添加する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高分子凝集剤や紙
薬品として広く利用することができるカチオン性重合体
を安定して製造するための技術に関する。
薬品として広く利用することができるカチオン性重合体
を安定して製造するための技術に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、高分子凝集剤や紙薬品として広く
利用されているカチオン性重合体は生産効率及び経済的
理由、設備がコンパクトである、重合率が高い等の理由
から連続重合による生産方式がこれまでの回分式に替わ
り採用されつつある。
利用されているカチオン性重合体は生産効率及び経済的
理由、設備がコンパクトである、重合率が高い等の理由
から連続重合による生産方式がこれまでの回分式に替わ
り採用されつつある。
【０００３】連続重合による生産方式としてはベルトコ
ンベヤ式による紫外線／可視光や放射線照射による方法
が挙げられるが、設備や維持管理費の点から紫外線／可
視光による連続重合方法が普及しつつある。紫外線／可
視光によりカチオン性単量体の連続重合を行う場合、一
般的に予め調整タンク内でカチオン性単量体と光重合開
始剤や、共重合を行う場合には他の単量体を、更に増感
剤、希釈溶媒、連鎖移動剤、架橋防止剤等が添加混合さ
れる。次にｐＨが調整され，更に窒素や減圧下脱酸素が
行なわれた後に連続的に重合工程へ供給し重合される。
ンベヤ式による紫外線／可視光や放射線照射による方法
が挙げられるが、設備や維持管理費の点から紫外線／可
視光による連続重合方法が普及しつつある。紫外線／可
視光によりカチオン性単量体の連続重合を行う場合、一
般的に予め調整タンク内でカチオン性単量体と光重合開
始剤や、共重合を行う場合には他の単量体を、更に増感
剤、希釈溶媒、連鎖移動剤、架橋防止剤等が添加混合さ
れる。次にｐＨが調整され，更に窒素や減圧下脱酸素が
行なわれた後に連続的に重合工程へ供給し重合される。
【０００４】連続重合で得られるカチオン性重合体の品
質を安定に保つためには重合工程での重合面照度、温
度、照射時間、外気の侵入等の工程管理並びに調整タン
ク内のカチオン性単量体溶液の溶存酸素、ｐＨ、温度等
の管理が重要になってくる。しかしながら、例えば高分
子凝集剤のように、カチオン性重合体の分子量を数百万
以上に上げる事が要求される場合は一般的に調整タンク
内のカチオン性単量体溶液の溶存酸素を数十〜数百ｐｐ
ｂオ−ダ−まで低減させるため、連続供給している間に
調整タンク内で予期しない重合を引き起こす事がある。
一度調整タンク内で重合が始まると連続重合工程へ供給
されるカチオン性単量体溶液の組成が経時的に変化して
くるため、連続重合工程での重合挙動が変化し、安定し
た品質のカチオン性重合体を得る事ができなくなる。
質を安定に保つためには重合工程での重合面照度、温
度、照射時間、外気の侵入等の工程管理並びに調整タン
ク内のカチオン性単量体溶液の溶存酸素、ｐＨ、温度等
の管理が重要になってくる。しかしながら、例えば高分
子凝集剤のように、カチオン性重合体の分子量を数百万
以上に上げる事が要求される場合は一般的に調整タンク
内のカチオン性単量体溶液の溶存酸素を数十〜数百ｐｐ
ｂオ−ダ−まで低減させるため、連続供給している間に
調整タンク内で予期しない重合を引き起こす事がある。
一度調整タンク内で重合が始まると連続重合工程へ供給
されるカチオン性単量体溶液の組成が経時的に変化して
くるため、連続重合工程での重合挙動が変化し、安定し
た品質のカチオン性重合体を得る事ができなくなる。
【０００５】安定した品質のカチオン性重合体を得る為
には一定期間の間調整タンク内で予期しない重合を防ぐ
技術も必要になってくる。
には一定期間の間調整タンク内で予期しない重合を防ぐ
技術も必要になってくる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】カチオン性単量体溶液
の一定期間の間調整タンク内での予期しない重合を防ぐ
為には重合禁止剤の添加が有効と考えられるが、有機硫
黄系、ニトロソ系、ニトロ系、ベンゾキノン等の強力な
重合禁止剤では一般的に連続重合工程での重合挙動を阻
害したり、製品が着色する危険性が高いので好ましくな
い。一般的にフェノ−ル系の重合禁止剤は着色も少な
く、連続重合工程での重合挙動を阻害する可能性は少な
いが、多量に添加しても一定期間調整タンク内で予期し
ない重合を防ぐ事ができない事もある。
の一定期間の間調整タンク内での予期しない重合を防ぐ
為には重合禁止剤の添加が有効と考えられるが、有機硫
黄系、ニトロソ系、ニトロ系、ベンゾキノン等の強力な
重合禁止剤では一般的に連続重合工程での重合挙動を阻
害したり、製品が着色する危険性が高いので好ましくな
い。一般的にフェノ−ル系の重合禁止剤は着色も少な
く、連続重合工程での重合挙動を阻害する可能性は少な
いが、多量に添加しても一定期間調整タンク内で予期し
ない重合を防ぐ事ができない事もある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、一定期間
の間調整タンク内での調整されたカチオン性単量体溶液
の予期しない重合を防ぎ、かつ連続重合工程での重合挙
動に悪影響を及ぼさない重合禁止剤を鋭意検討した結
果、ジメトキシベンゼンを添加する事により課題を解決
できることを見い出し本発明に到達した。
の間調整タンク内での調整されたカチオン性単量体溶液
の予期しない重合を防ぎ、かつ連続重合工程での重合挙
動に悪影響を及ぼさない重合禁止剤を鋭意検討した結
果、ジメトキシベンゼンを添加する事により課題を解決
できることを見い出し本発明に到達した。
【０００８】すなわち本発明は、以下のとおりである。 １．化４（式中、Ｒ1 はメチル基又は水素原子、Ｒ2 及
びＲ3 はメチル基、エチル基又はプロピル基、Ｒ4 はメ
チル基、エチル基、プロピル基又はベンジル基、Ａは酸
素原子又はＮＨ、ｎは１〜３の整数を示す。）で表され
るカチオン性単量体を重合し、化５（式中、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ａ及びｎは前記と同じ。ｍは自然数を
示す。）で表されるカチオン性重合体を製造するに際
し、重合直前にジメトキシベンゼンを化４で表されるカ
チオン性単量体溶液に添加することを特徴とする、化４
で表されるカチオン性単量体溶液の重合直前の貯蔵安定
化方法。
びＲ3 はメチル基、エチル基又はプロピル基、Ｒ4 はメ
チル基、エチル基、プロピル基又はベンジル基、Ａは酸
素原子又はＮＨ、ｎは１〜３の整数を示す。）で表され
るカチオン性単量体を重合し、化５（式中、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ａ及びｎは前記と同じ。ｍは自然数を
示す。）で表されるカチオン性重合体を製造するに際
し、重合直前にジメトキシベンゼンを化４で表されるカ
チオン性単量体溶液に添加することを特徴とする、化４
で表されるカチオン性単量体溶液の重合直前の貯蔵安定
化方法。
【化４】
【化５】 ２．化４で表されるカチオン性単量体が、化６（式中、
Ｒ1 はメチル基又は水素原子、ｎは１〜３の整数を示
す。）で表されるカチオン性単量体であることを特徴と
する上記１記載のカチオン性単量体溶液の安定化方法。
Ｒ1 はメチル基又は水素原子、ｎは１〜３の整数を示
す。）で表されるカチオン性単量体であることを特徴と
する上記１記載のカチオン性単量体溶液の安定化方法。
【化６】
【０００９】化４で表されるカチオン性単量体としては
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレ−ト塩
化メチル４級塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メ
タ）アクリレ−ト塩化メチル４級塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノプロピル（メタ）アクリレ−ト塩化メチル４級
塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレ
−ト塩化メチル４級塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ル（メタ）アクリルアミド塩化メチル４級塩、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド塩化メ
チル４級塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチル（メタ）ア
クリルアミド塩化メチル４級塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノブチル（メタ）アクリルアミド塩化メチル４級塩、
Ｎ，Ｎ−メチルエチルアミノプロピル（メタ）アリルア
ミド塩化メチル４級塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
（メタ）アクリルアミド塩化メチル４級塩等が例示され
る。
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレ−ト塩
化メチル４級塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メ
タ）アクリレ−ト塩化メチル４級塩、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノプロピル（メタ）アクリレ−ト塩化メチル４級
塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレ
−ト塩化メチル４級塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ル（メタ）アクリルアミド塩化メチル４級塩、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド塩化メ
チル４級塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチル（メタ）ア
クリルアミド塩化メチル４級塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノブチル（メタ）アクリルアミド塩化メチル４級塩、
Ｎ，Ｎ−メチルエチルアミノプロピル（メタ）アリルア
ミド塩化メチル４級塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
（メタ）アクリルアミド塩化メチル４級塩等が例示され
る。
【００１０】調整タンク内のカチオン性単量体溶液の重
合防止剤として添加されるジメトキシベンゼンにはオル
ト、メタ、パラの異性体が存在するが、パラ位の物が一
般的に無着色の為、より好適である。ジメトキシベンゼ
ンの添加量はカチオン性単量体に対して十数重量ｐｐｍ
から数百重量ｐｐｍの範囲で添加する事が好ましい。十
数重量ｐｐｍ未満では調整後のカチオン性単量体溶液が
貯蔵中に重合する場合がある。数百重量ｐｐｍより多い
場合は貯蔵中の重合や連続重合性への影響は無いもの
の、経済的に好ましくないがこの限りではない。ジメト
キシベンゼンを添加する方法には貯蔵タンクへ直接添加
する方法、予めカチオン性単量体に溶解した後貯蔵タン
クへ供給する方法等が例示されるがこの限りではない。
合防止剤として添加されるジメトキシベンゼンにはオル
ト、メタ、パラの異性体が存在するが、パラ位の物が一
般的に無着色の為、より好適である。ジメトキシベンゼ
ンの添加量はカチオン性単量体に対して十数重量ｐｐｍ
から数百重量ｐｐｍの範囲で添加する事が好ましい。十
数重量ｐｐｍ未満では調整後のカチオン性単量体溶液が
貯蔵中に重合する場合がある。数百重量ｐｐｍより多い
場合は貯蔵中の重合や連続重合性への影響は無いもの
の、経済的に好ましくないがこの限りではない。ジメト
キシベンゼンを添加する方法には貯蔵タンクへ直接添加
する方法、予めカチオン性単量体に溶解した後貯蔵タン
クへ供給する方法等が例示されるがこの限りではない。
【００１１】
【実施例】以下、実施例によつて本発明を具体的に説明
する。 ［実施例１］ 貯蔵安定性試験 温度計、流量計付き窒素ガス導入管、排気管、撹拌機、
底抜きバルブの付いたジャケット式 ３Ｌ ガラス容器
に、重合禁止剤としてＰ−メトキシフェノ−ル０．２重
量部を含んだＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレ−
ト塩化メチル４級塩の８０重量％水溶液２０００重量部
に純水６６７重量部、光開始剤としてベンジルジメチル
ケタ−ル０．０８重量部、増感剤としてエチレンジアミ
ン４酢酸２ナトリュウム塩０．０５重量部、Ｐ−ジメト
キシベンゼン０．０１６重量部を加えた後、硫酸でｐＨ
３．５へ調整し、遮光撹拌下、高純度窒素ガスをバブリ
ングし溶液の溶存酸素を５００ｐｐｂに調整した。その
後外部からの空気の侵入を防ぐため、窒素をフロ−した
状態で、内温２０℃にて４８時間経変し、適時底のバル
ブを開けサンプリングし重合の有無を糸曵性により確認
した。４８時間後も糸曵性は認められなかった。
する。 ［実施例１］ 貯蔵安定性試験 温度計、流量計付き窒素ガス導入管、排気管、撹拌機、
底抜きバルブの付いたジャケット式 ３Ｌ ガラス容器
に、重合禁止剤としてＰ−メトキシフェノ−ル０．２重
量部を含んだＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレ−
ト塩化メチル４級塩の８０重量％水溶液２０００重量部
に純水６６７重量部、光開始剤としてベンジルジメチル
ケタ−ル０．０８重量部、増感剤としてエチレンジアミ
ン４酢酸２ナトリュウム塩０．０５重量部、Ｐ−ジメト
キシベンゼン０．０１６重量部を加えた後、硫酸でｐＨ
３．５へ調整し、遮光撹拌下、高純度窒素ガスをバブリ
ングし溶液の溶存酸素を５００ｐｐｂに調整した。その
後外部からの空気の侵入を防ぐため、窒素をフロ−した
状態で、内温２０℃にて４８時間経変し、適時底のバル
ブを開けサンプリングし重合の有無を糸曵性により確認
した。４８時間後も糸曵性は認められなかった。
【００１２】［実施例２］ 貯蔵安定性試験 Ｐ−ジメトキシベンゼンの添加量を０．１６重量部と変
更した以外は実施例１と同様に調整した。その結果、４
８時間後も糸曵性は認められなかった。
更した以外は実施例１と同様に調整した。その結果、４
８時間後も糸曵性は認められなかった。
【００１３】［ブランク］ 貯蔵安定性試験 Ｐ−ジメトキシベンゼンを添加しなかった以外は実施例
１と同様に調整した。その結果、１２時間目に糸曵性が
確認され、容器内での重合が認められた。
１と同様に調整した。その結果、１２時間目に糸曵性が
確認され、容器内での重合が認められた。
【００１４】［比較例１］ 貯蔵安定性試験 Ｐ−ジメトキシベンゼンの添加量を０．００８重量部と
変更した以外は実施例１と同様に調整した。その結果、
２０時間目に糸曵性が確認され、容器内での重合が認め
られた。
変更した以外は実施例１と同様に調整した。その結果、
２０時間目に糸曵性が確認され、容器内での重合が認め
られた。
【００１５】［比較例２］ 貯蔵安定性試験 Ｐ−ジメトキシベンゼンに代えて、Ｐ−メトキシフェノ
−ル１．６重量部添加した以外は実施例１と同様に調整
した。その結果、１２時間目に糸曵性が確認され、容器
内での重合が認められた。
−ル１．６重量部添加した以外は実施例１と同様に調整
した。その結果、１２時間目に糸曵性が確認され、容器
内での重合が認められた。
【００１６】［比較例３］ 貯蔵安定性試験 Ｐ−ジメトキシベンゼンに代えて、フェノチアジン０．
００８重量部添加した以外は実施例１と同様に調整し
た。その結果、４８時間後も糸曵性は認められなかっ
た。
００８重量部添加した以外は実施例１と同様に調整し
た。その結果、４８時間後も糸曵性は認められなかっ
た。
【００１７】［実施例３］ 光重合 温度センサ−を挿入し、３０℃の冷却水を下部に通じた
深さ１ｃｍのステンレストレ−をセットし、この中に実
施例１で４８時間貯蔵した溶液を注ぎ、窒素雰囲気下、
ケミカルランプで２Ｗ／ｍ2 の照度で照射し、系内の温
度が最高温度に達したら、冷却水を止め、高圧水銀灯で
５０Ｗ／ｍ2 の照度で５分照射を行った。得られた重合
体の固有粘度を１Ｎ ＮａＣｌ中でキャノンフェンスケ
粘度計を用いて測定した。又、高速液体クロマトグラフ
ィー法により残存単量体量を測定した。結果を表１に示
す。
深さ１ｃｍのステンレストレ−をセットし、この中に実
施例１で４８時間貯蔵した溶液を注ぎ、窒素雰囲気下、
ケミカルランプで２Ｗ／ｍ2 の照度で照射し、系内の温
度が最高温度に達したら、冷却水を止め、高圧水銀灯で
５０Ｗ／ｍ2 の照度で５分照射を行った。得られた重合
体の固有粘度を１Ｎ ＮａＣｌ中でキャノンフェンスケ
粘度計を用いて測定した。又、高速液体クロマトグラフ
ィー法により残存単量体量を測定した。結果を表１に示
す。
【００１８】［実施例４］ 光重合 実施例１で４８時間貯蔵した溶液に代えて、実施例２で
４８時間貯蔵した溶液を用いた以外は実施例３と同様に
重合を行った。結果を表１に示す。
４８時間貯蔵した溶液を用いた以外は実施例３と同様に
重合を行った。結果を表１に示す。
【００１９】［ブランク］ 光重合 重合禁止剤としてＰ−メトキシフェノ−ル０．２重量部
だけを含んだ調整液を、調整後直ちに実施例３と同様に
重合を行った。結果を表１に示す。
だけを含んだ調整液を、調整後直ちに実施例３と同様に
重合を行った。結果を表１に示す。
【００２０】［比較例４］ 光重合 Ｐ−ジメトキシベンゼンの替わりにフェノチアジン０．
００８重量部添加した以外は実施例１と同様に調整した
溶液を４８時間貯蔵した。次にこの４８時間貯蔵した溶
液を用い実施例３と同様に重合を行った。結果を表１に
示す。
００８重量部添加した以外は実施例１と同様に調整した
溶液を４８時間貯蔵した。次にこの４８時間貯蔵した溶
液を用い実施例３と同様に重合を行った。結果を表１に
示す。
【００２１】
【表１】 光重合評価結果
【００２２】
【発明の効果】カチオン性単量体溶液にジメトキシベン
ゼンを添加する事により、重合工程やカチオン性重合体
の物性に悪影響を与えることなく、重合直前の貯蔵安定
性を効果的に向上させることができるようになった。
ゼンを添加する事により、重合工程やカチオン性重合体
の物性に悪影響を与えることなく、重合直前の貯蔵安定
性を効果的に向上させることができるようになった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 20/34 Ｃ０８Ｆ 20/34
Claims (2)
- 【請求項１】 化１（式中、Ｒ1 はメチル基又は水素原
子、Ｒ2 及びＲ3 はメチル基、エチル基又はプロピル
基、Ｒ4 はメチル基、エチル基、プロピル基又はベンジ
ル基、Ａは酸素原子又はＮＨ、ｎは１〜３の整数を示
す。）で表されるカチオン性単量体を重合し、化２（式
中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ａ及びｎは前記と同じ。
ｍは自然数を示す。）で表されるカチオン性重合体を製
造するに際し、重合直前にジメトキシベンゼンを化１で
表されるカチオン性単量体溶液に添加することを特徴と
する、化１で表されるカチオン性単量体溶液の重合直前
の貯蔵安定化方法。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 化１で表されるカチオン性単量体が、化
３（式中、Ｒ1 はメチル基又は水素原子、ｎは１〜３の
整数を示す。）で表されるカチオン性単量体であること
を特徴とする請求項１記載のカチオン性単量体溶液の安
定化方法。 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08242897A JP3816181B2 (ja) | 1997-03-17 | 1997-03-17 | カチオン性単量体溶液の安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08242897A JP3816181B2 (ja) | 1997-03-17 | 1997-03-17 | カチオン性単量体溶液の安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10259169A true JPH10259169A (ja) | 1998-09-29 |
| JP3816181B2 JP3816181B2 (ja) | 2006-08-30 |
Family
ID=13774318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08242897A Expired - Fee Related JP3816181B2 (ja) | 1997-03-17 | 1997-03-17 | カチオン性単量体溶液の安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3816181B2 (ja) |
-
1997
- 1997-03-17 JP JP08242897A patent/JP3816181B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3816181B2 (ja) | 2006-08-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20060524 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
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