JPH10265408A

JPH10265408A - 殺菌剤組成物

Info

Publication number: JPH10265408A
Application number: JP9165797A
Authority: JP
Inventors: Keiji Kurusu; 恵二来栖; Nobuo Tokina; 伸夫常名
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1997-03-25
Filing date: 1997-03-25
Publication date: 1998-10-06
Anticipated expiration: 2017-03-25
Also published as: JP3603924B2

Abstract

(57)【要約】【解決手段】ピロクトンオラミン、シクロピロクスオ
ラミン、トリクロサン、塩酸クロルヘキシジン、グルコ
ン酸クロルヘキシジン、ジンクピリチオン、イソプロピ
ルメチルフェノール、感光素類、ウンデシレン酸、レゾ
ルシン、ヒノキチオール、アゾール系抗真菌剤から選ば
れる殺菌剤の１種以上と平均粒子径０．０１〜５０μｍ
の水膨潤性粘土鉱物との複合体を含む皮膚保護効果に優
れる殺菌剤組成物。【効果】本発明の殺菌剤組成物は、殺菌剤の刺激性が
低下したものであり、かつ殺菌剤の皮膚残留性、持続性
が大幅に改善したものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚保護作用に優
れ、しかも抗菌力の持続性に優れた殺菌剤組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】皮膚表
面の微生物の殺菌、静菌をねらいとする殺菌剤は、化粧
品、医薬部外品、医薬品の分野で、薬用石鹸、制汗剤、
にきび防止剤、フケ防止剤、手指消毒剤等数多く使用さ
れている。

【０００３】すなわち、食中毒や日和見感染防止のた
め、手およびそれ以外の体に付着した土壌やペットや糞
便等に付随する環境由来の微生物の殺菌消毒剤として、
また、汗による不快臭や、にきび、フケなどの原因であ
る皮膚常在菌の異常生育抑制のため、さらにアトピー性
皮膚炎の増悪因子のひとつと言われている黄色ブドウ球
菌の殺菌剤として、また、病院等においては院内感染防
止のため看護婦、医師の手指消毒剤として多く用いられ
ている。

【０００４】しかし、皮膚外用や手指消毒に用いられる
抗菌剤は、皮膚刺激性のため、敏感な肌の人やにきび、
アトピー性皮膚炎により炎症を有している人、また看護
婦等、手指消毒を頻繁に行わねばならない人において
は、皮膚刺激による炎症や手荒れが生じるという欠点を
有する。

【０００５】そこで、手荒れ防止を目的としていろいろ
な試みがなされており、例えばエタノールを主成分とす
る消毒剤に保湿剤（特開平４−１３４０３６号公報）や
保湿剤とシリコーン化合物（特開平７−１６５５７１号
公報）を添加して手荒れを防止し、使用感を向上させよ
うとする試みなどが知られている。

【０００６】しかし、従来の技術では、敏感な肌の人、
にきび、アトピー性皮膚炎等を有する人、また、病院の
看護婦、医師等手指消毒を頻繁に行わなければならない
人にとっては、皮膚刺激性の緩和や手荒れの防止のため
には不十分であり、より皮膚に対して刺激が少なく、か
つ殺菌消毒効果を有する殺菌剤の開発が望まれている。

【０００７】本発明は上記要望に応えたもので、皮膚保
護作用に優れ、かつ効果の持続性の高い殺菌剤組成物を
提供することを目的とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、上記目的を達成するため、皮膚刺激性が少
なくかつ抗菌力の持続性を有する殺菌剤を開発すべく鋭
意研究を重ねた結果、粘土鉱物と下記の特定の殺菌剤の
複合体を作ることにより、従来にない優れた殺菌剤組成
物が得られることを見出し、本発明を完成した。

【０００９】即ち、すでに、粘土鉱物はその膨潤性、ゲ
ル化特性、チキソトロピー性、皮膚親和性等の性質によ
り製剤の安定化剤、乳化剤、使用感向上剤等に多方面で
使用されている。

【００１０】また、抗菌剤と粘土鉱物を配合する技術と
しては、感光素含有組成物（特開昭６１−２２５１１０
号公報）、レゾルシン配合剤（特開昭６１−２３６７０
９号公報）、アニオン界面活性剤と殺菌剤と粘土鉱物を
含む皮膚洗浄剤（特開昭６３−１３９９９８号公報）、
抗フケ剤と粘土鉱物を含む微粒子吸油性物質を含有する
毛髪化粧料（特開昭６３−３１６７１６号公報）、合成
ベントナイトとシリコーン油と抗菌剤を配合する皮膚外
用剤（特開平３−１４８２０８号公報）等が知られてい
るが、殺菌剤と粘土鉱物を各々単独に配合した場合、殺
菌剤による皮膚刺激は殆ど低下できない。また、水洗い
により殺菌剤は容易に皮膚表面から流出し、殺菌力の持
続性は期待できない。

【００１１】一方、粘土鉱物に薬物を吸着させて薬物の
安定性を向上させる技術や徐放性をもたせる技術は、安
息香酸−モンモリロナイト複合体、アスピリン−モンモ
リロナイト複合体（第２１回熱測定討論会講演要旨集、
１９８５年）や、塩酸パパベリン−モンモリロナイト複
合体（ＦＯＲＮＦ，ｅＣｏｌｌ．，ＩｌＦａｒｍ
ａｃｏ−Ｅｄ．Ｐｒ．−ｖｏｌ４０−ｆａｓｃ．４）に
より知られている。また、難溶性薬物を水膨潤性粘土鉱
物に包接することにより、薬物の経粘膜及び経皮吸収性
を高める技術（特開平１−９３５４１号公報；登録２５
３７０６２）も知られている。

【００１２】本発明者らは、このような事情に鑑み、殺
菌剤の効果と皮膚保護作用を両立させた殺菌剤につき検
討し、下記殺菌剤、即ち、ピロクトンオラミン、シクロ
ピロクスオラミン、トリクロサン、塩酸クロルヘキシジ
ン、グルコン酸クロルヘキシジン、ジンクピリチオン、
イソプロピルメチルフェノール、感光素類、ウンデシレ
ン酸、レゾルシン、ヒノキチオール、アゾール系抗真菌
剤から選ばれる殺菌剤の１種以上を使用すると共に、こ
れに平均粒子径０．０１〜５０μｍの水膨潤性粘土鉱物
を複合させた複合体を用いることにより、上記殺菌剤の
皮膚からの経皮吸収性を抑え、かつ粘土鉱物と皮膚との
親和性により殺菌剤の皮膚上での残留性を向上させ、殺
菌剤の刺激を低減化し、しかも殺菌力の持続性を高める
ことができることを知見したものである。

【００１３】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明の殺菌剤組成物は、ピロクトンオラミン、シクロ
ピロクスオラミン、トリクロサン、塩酸クロルヘキシジ
ン、グルコン酸クロルヘキシジン、ジンクピリチオン、
イソプロピルメチルフェノール、感光素類、ウンデシレ
ン酸、レゾルシン、ヒノキチオール、アゾール系抗真菌
剤から選ばれる殺菌剤の１種以上と平均粒子径０．０１
〜５０μｍの水膨潤性粘土鉱物との複合体を含むもので
ある。

【００１４】ここで、上記殺菌剤において、感光素類と
しては感光素１０１号、２０１号、３０１号、４０１号
などが挙げられる。アゾール系抗真菌剤にはケトコナゾ
ール、ビフォナゾール、硝酸ミコナゾール、クロトリマ
ゾール、フルコナゾール、イトラコナゾール、イソコナ
ゾール、エコナゾール、スルコナゾール、クロコナゾー
ルなどが含まれる。また、上記殺菌剤の中では、刺激緩
和効果の面より、特にピロクトンオラミン、シクロピロ
クスオラミン、トリクロサン、グルコン酸クロルヘキシ
ジン、ヒノキチオール、ケトコナゾール、ビフォナゾー
ル、硝酸ミコナゾールが好ましい。抗菌剤は、これらの
化合物の一種又は二種以上が必要に応じて任意に選択さ
れる。

【００１５】本発明で用いられる水膨潤性粘土鉱物に
は、例えばモンモリロナイト、バイデライト、ノントロ
ナイト、サポナイト、ヘクトライト、ソーコナイト、ス
チブンサイトなどのスメクタイト及び膨潤性の雲母など
がある。これらの粘土鉱物は層間に水分子を伴った交換
性のイオンを有しており、有機複合体を形成する、膨潤
能を有するなどのほかの粘土鉱物とは異なった性質を示
す。このようなスメクタイトのうち、天然より産出され
るものとしては、例えば、モンモンリロナイトを含有す
るものとして、豊順鉱業（株）からベンゲル、ベンゲル
ＨＶ、ベンゲルＡ、ベンゲルＦＷ、ベンゲル３１、ベン
ゲルＷ−１００などが、クニミネ工業（株）からクニピ
アＧ及びクニピアＦなどが、アメリカンコロイド社から
ウエスタンボンドなどが、ドレッサーミネラルズ社から
イエローストーンなどがあり、サポナイトを含有するも
のとしては、バンダービルド社からビーガムＴ、ビーガ
ムＨＶ、ビーガムＦ及びビーガムＫなどが、また、ヘク
トライトを含有するものとしては、アメリカンコロイド
社からヘクタブライトＡＷ、ヘクタブライト２００及び
ベントンＥＷなどが、ナショナルリード社からマカロイ
ドなどが市販されている。また、合成スメクタイトも各
種販売されており、水澤化学工業（株）からイオナイト
Ｈなどが、コープケミカル（株）からＳＷＮ、ＳＡＮな
どが、ラポルテインダストリー社からラポナイトなどが
市販されている。

【００１６】また、本発明のスメクタイトとしては、酸
性白土のアルカリ処理物も用いることができる。酸性白
土は、通常１％水溶液分散液のｐＨが５〜６以下、膨潤
度が１０ｍｌ／２ｇ以下、ＳｉＯ₂とＡｌ₂Ｏ₃の含有量
がモル比でＳｉＯ₂／Ａｌ₂Ｏ₃＝６〜１０のものであ
る。この様なものとしては、新潟県中条、小戸、上赤
谷、糸魚川産の酸性白土、山形県水澤産、川崎、松根、
上赤谷、三川、青梅、上砂見産の酸性白土などの他、こ
れらの酸性白土と類似の性質を示す英国産のＦｕｌｌｅ
ｒ’ｓｅａｒｔｈ、米国産のＦｌｏｒｉｄｅｅａｒ
ｔｈ、ドイツ産のＷａｒｋｅｌｅｒｄｅなどが挙げら
れる。酸性白土中に存在する交換性の陽イオンとしては
ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオ
ン、鉄イオンなどがある。これらの酸性白土はアルカリ
処理することにより、上記の粘土鉱物と同様に扱うこと
ができる。

【００１７】膨潤性の雲母としては、コープケミカル
（株）製の膨潤性合成雲母ＭＥシリーズ、トピー工業
（株）製のナトリウム四ケイ素雲母（商品名：ＤＰ−Ｄ
Ｍ及びＤＭクリーン）などが挙げられる。

【００１８】本発明で用いられる粘土鉱物の塩として
は、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、マグネ
シウム、カルシウム等のアルカリ土類金属塩、亜鉛塩、
アルミニウム塩、ジルコニウム塩、さらにモノエタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン
等のアルカノールアミン塩、リジン、アルギニン等の塩
基性アミノ酸塩が挙げられる。

【００１９】なお、粘土鉱物の粒子径は、平均粒子径が
０．０１〜５０μｍ、特に１０μｍ以下の微細な結晶又
はコロイド的性質を有する粒子が望ましい。粒子径が５
０μｍを超えると、殺菌剤の刺激低減化効果および抗菌
力の持続性が劣る。

【００２０】次に、殺菌剤−粘土鉱物複合体の製造方法
を示す。以下の製造例（１）、（２）、（３）により本
発明の殺菌剤複合体を製造することができる。

【００２１】〔製造例（１）〕水膨潤性粘土鉱物に水を
加え、充分撹拌した懸濁液と、殺菌剤の一種又は二種以
上を水で溶解した殺菌剤溶液を混合し、室温で１〜１２
時間撹拌後、一晩静置し、沈殿したゲルをろ過又は遠心
分離により回収する。つぎに濃厚水懸濁液とするか、真
空乾燥又は凍結乾燥により乾燥後、粉末として殺菌剤−
粘土鉱物複合体を得る。

【００２２】具体例を示すと、例えば、グルコン酸クロ
ルヘキシジン（住友製薬（株）製、ヒビテン・グルコネ
ート液）２５ｇを水道水２５Ｋｇに溶解させる。別に２
５Ｋｇの水道水にモンモリロナイト（クニミネ工業
（株）製、クニピアＧ）を２５ｇ均一に分散させた液を
グルコン酸クロルヘキシジン水溶液に添加し、よく撹拌
し、一晩静置する。グルコン酸クロルヘキシジン／モン
モリロナイト複合体からなるゲルが下層に沈殿するの
で、上澄みをデカンテーションで除去した後、遠心分離
を行い、この下層のゲルを回収する。ついで、凍結乾燥
し、グルコン酸クロルヘキシジン／モンモリロナイト複
合体の微粉末を得た。

【００２３】〔製造例（２）〕水膨潤性粘土鉱物に水を
加え、充分撹拌した懸濁液と、殺菌剤の一種又は二種以
上をメタノール、エタノール又はアセトンなどの殺菌剤
が充分溶解する有機溶媒に溶解した殺菌剤溶液を混合
し、室温で１〜１２時間撹拌後、一晩静置し、沈殿した
ゲルをろ過又は遠心分離により回収する。つぎに、濃厚
水懸濁液とするか、真空乾燥又は凍結乾燥により乾燥
後、粉末として殺菌剤−粘土鉱物複合体を得る。

【００２４】具体例を示すと、例えば、ピロクトンオラ
ミン（ヘキスト（株）製、オクトピロックス）２５ｇを
メタノール２５Ｋｇに溶解させる。別に２５Ｋｇの水道
水にヘクトライト（アメリカンコロイド社製、ベントン
ＥＷ）を２５ｇ均一に分散させた液をピロクトンオラミ
ン溶液に添加し、よく撹拌し、一晩静置する。ピロクト
ンオラミン／モンモリロナイト複合体からなるゲルが下
層に沈殿するので、上澄みをデカンテーションで除去し
た後、遠心分離を行い、この下層のゲルを回収する。つ
いで、凍結乾燥し、ピロクトンオラミン／モンモリロナ
イト複合体の微粉末を得た。

【００２５】〔製造例（３）〕水膨潤性粘土鉱物に水を
加え、充分撹拌した懸濁液と、殺菌剤の一種又は二種以
上を水、メタノール、エタノール又はアセトンなどの殺
菌剤が充分溶解する溶媒に溶解した殺菌剤溶液を混合
し、室温で１〜１２時間撹拌する。これをエバポレータ
ーで濃縮し、濃厚水懸濁液とするか、さらに真空乾燥又
は凍結乾燥により粉末として殺菌剤−粘土鉱物複合体を
得る。

【００２６】具体例を示すと、例えばトリクロサン（日
本チバガイギー（株）製）２５ｇをメタノール２５Ｋｇ
に溶解させる。別に２５Ｋｇの水道水にモンモリロナイ
ト（クニミネ工業（株）製、クニピアＧ）を２５ｇ均一
に分散させた液をトリクロサン溶液に添加し、よく撹拌
する。エバポレーターで濃縮後、凍結乾燥し、トリクロ
サン／モンモリロナイト複合体の微粉末を得た。

【００２７】なお、上記製造例（１）、（２）、（３）
において懸濁液中の粘土鉱物の濃度は１０％以下が望ま
しく、これ以上では撹拌および複合体の形成が不充分で
ある。また、水膨潤性粘土鉱物と殺菌剤の混合割合は、
水膨潤性粘土鉱物１００部に対して殺菌剤は５〜２５０
部が望ましく、５部未満では殺菌剤が不足し、２５０部
を超えると複合体を形成しない殺菌剤が過剰となり、期
待する効果が十分得られない。

【００２８】本発明における殺菌剤組成物は、その実施
にあたっては上記の複合体成分の他に、通常化粧品、医
薬部外品、医薬品などで一般に使用されている界面活性
剤、油分、アルコール類、保湿剤、増粘剤、防腐剤、酸
化防止剤、キレート剤、ＰＨ調整剤、香料、色素、紫外
線吸収・散乱剤、ビタミン類、アミノ酸類、水等とも共
存可能であるが、本発明の殺菌剤組成物は、皮膚用、頭
皮用として有効であり、皮膚・頭皮用化粧料の殺菌剤成
分として好適である。

【００２９】

【発明の効果】本発明の殺菌剤組成物は、殺菌剤の刺激
性が低下したものであり、かつ殺菌剤の皮膚残留性、持
続性が大幅に改善したものである。

【００３０】

【実施例】次に、本発明の実施例と比較例を示し、本発
明の効果について具体的に説明するが、本発明はこれに
よって限定されるものではない。

【００３１】なお、下記の例において、香料としては下
記処方のものを使用した。使用した香料処方例（重量部）アルデヒドＣ８０．２アルデヒドＣ９０．２アルデヒドＣ１００．２アルデヒドＣ１１０．２アルデヒドＣ１２０．２アルデヒドＣ１２ＭＮＡ０．２アニスアルデヒド２．０アセタールＲ０．２アドキサール０．２アセチルセドレン２．０アリルアミルグリコレート０．２アリルシクロヘキサンプロピオネート２．０アルファダマスコン０．２ベーターダマスコン０．２デルターダマスコン０．２アンブレットリッド０．２アンブロキサン０．２アミルシンナミックアルデヒド２０．０アミルシンナミックアルデヒドジメチルアセタール２．０アミルバレリアネート０．２アミルサリシレート２．０イソアミルアセテート２．０イソアミルサリシレート２．０オウランチオール２．０アセチルオイゲノール２０．０バクダノール２．０ベンジルアセテート２０．０ベンジルアルコール２．０ベンジルサリシレート２．０ベルガミールアセテート０．２ボルニルアセテート２．０ブチルブチレート２０．０パラターシャリールブチルシクロヘキサノール２．０パラターシャリールブチルシクロヘキシルアセテート０．２オルトターシャリールブチルシクロヘキサノール２．０ベンズアルデハイド０．２ベンジルフォーメート０．２カリオフィレン０．２カシメラン２．０カルボン２．０セドランバー２．０セドリールアセテート０．２セドロール２．０セレストリッド０．２シンナミックアルコール２．０シンナミックアルデヒド０．２シスジャスモン０．２シトラール０．２シトラールヂメチルアセタール２．０シトラサール２．０シトロネラール０．２シトロネロール２．０シトロネリルアセテート２．０シトロネリルフォーメート０．２シトロネリルニトリルシクラセット０．２シクラメンアルデヒド２０．０シクラプロップ２０．０キャロン０．２クマリン２．０シンアミールアセテート２．０ガンマーデカラクトン０．２デルターデカラクトン０．２ジメチルベンジールカルビノール２．０ジヒドロジャスモン０．２ジヒドロリナロール２．０ジヒドロミルセノール２．０ジメトール２．０ジミルセトール２．０ジフェニルオキサイド０．２エチルバニリン０．２オイゲノール２．０フルイテート２．０フェンチールアルコール０．２フェニルエチルアセテート２．０ガラクソリド２０．０ガンマーウンデカラクトン０．２ゲラニオール２０．０ゲラニルアセテート２．０ゲラニルフォーメート２．０ゲラニルニトリル０．２ヘディオン２０．０ヘリオナール０．２ヘリオトロピン２．０シス−３−ヘキセノール０．２シス−３−ヘキセニールアセテート０．２シス−３−ヘキセニルサリシレート０．２ヘキシルシンナミックアルデヒド２０．０ヘキシルサリシレート２．０ヒヤシンテャルデハイドヂメチルアセタール０．２ハイドロトロピックアルコール０．２ヒドロキシシトロネラール２．０インドール０．２イオノン２０．０イソボルニールアセテート０．２イソシクロシトラール０．２イソＥスーパー２．０イソオイゲノール０．２イオノニルアセテート０．２イソブチルキノリン０．２ジャスマール２．０ジャスモラクトン０．２ジャスモフィラン２．０コアボン２．０リグストラール０．２リリアール２０．０ライムオキサイド０．２リモネン２０．０リナロール２０．０リナロールオキサイド０．２リナリールアセテート２．０リラール２０．０マンザネート０．２マイヨール２．０メンチールアセテート２．０メンソネート２．０メチルアンスラニレート２．０メチルオイゲノール０．２メントール０．２アルファメチルヨノン２０．０ベーターメチルヨノン２．０ガンマーメチルヨノン２０．０メチルイソオイゲノール０．２メチルラベンダーケトン０．２メチルサリシレート０．２ミュゲアルデヒド２．０ムゴール２．０ムスクＴＭ−ＩＩ２．０ムスク７８１２．０ムスクＣ１４２．０ムスクＴ２．０ムスクケトン０．２ムスクチベチン０．２ムスクモスケン０．２ミラックアルデヒド２．０メチルフェニルアセテート２．０ネロール２．０ネリールアセテート２．０ノピルアセテート２．０ノピルアルコール２．０ネオベルガメート２．０オークモスＮｏ．１０．２オリボン０．２オキシフェニロン０．２パラクレジールメチルエーテル０．２ペンタリッド２．０フェニルエチルアルコール２０．０フェニルエチルアセテート２．０アルファピネン２．０ルバフラン０．２ローズフェノン２．０ローズオキサイド０．２サンダロア２．０サンデラ２．０サンタレックス２．０スチラリールアセテート２．０スチラリールプロピオネート２．０ターピネオール２０．０ターピニールアセテート２．０テトラハイドロリナロール２．０テトラハイドロリナリールアセテート２．０テトラハイドロゲラニオール２．０テトラハイドロゲラニールアセテート２．０トナリッド２０．０トラセオライド２．０トリプラール０．２チモール０．２バニリン０．２ヤラヤラ０．２ベルドックス０．２アニス油０．２ベイ油０．２ボアドロース油２．０カナンガ油２．０カルダモン油０．２カシア油０．２シダーウッド油２．０オレンジ油２０．０マンダリン油２．０タンジェリン油２．０バジル油０．２ナツメッグ油０．２シトロネラ油０．２クローブ油０．２コリアンダー油０．２エレミレジノイド２．０ユーカリ油０．２フェンネル油０．２ガルバナム油０．２ゼラニウム油２．０ヒバ油２．０ヒノキ油２．０ジャスミンアブソリュート０．２ラバンジン油２．０ラベンダー油２．０レモン油２．０レモングラス油０．２ライム油２．０ネロリ油０．２ユズ油０．２オークモスアブソリュート０．２ティツリー油０．２パチュリ油２．０ペパーミント油２．０ペリラ油０．２プチグレン油２．０パイン油０．２ローズ油０．２ローズマリー油０．２樟脳油０．２芳油２．０クラリーセージ油０．２サンダルウッド油０．２スペアミント油２．０スパイクラベンダー油０．２スターアニス油０．２タイム油０．２トンカ豆チンキ０．２テレピン油０．２バニラ豆チンキ０．２ベチバー油２．０イランイラン油２．０グレープフルーツ油２．０ベンゾインレジノイド０．２ペルーバルサムレジノイド０．２トルーバルサムレジノイド０．２チュベローズアブソリュート０．２ムスクチンキ０．２カストリウムチンキ０．２シベットチンキ０．２アンバーグリスチンキ０．２ジエチルフタレート１００．０ジプロピレングリコール１００．０ベンジルベンゾエート１００．０イソプロピルミリステート５０．０ハーコリン１３．６計１０００．０

【００３２】〔試験例１〕次の方法により、殺菌剤−粘
土鉱物複合体の刺激性の検討を行った。ハートレー系モ
ルモット（雌，体重３００〜４００ｇ）の腹側部の体毛
を電気バリカンで刈り、さらに電気カミソリで剃毛す
る。除毛時間後に、２ｃｍ×２ｃｍの正方形に表１に示
した検体（殺菌剤組成物）を３０μｇ、１日１回、４時
間連続して塗布した（ｎ＝５）。判定は、最終検体塗布
の２４時間後に各塗布部の紅斑を以下に示した基準に従
って判定した。［判定基準］スコアー紅斑なし０紅斑わずかにあり１紅斑明瞭２紅斑中程度３紅斑極めて強度４なお、ピロクトンオラミン−ベンクレーＳＬ複合体は製
造例（２）、トリクロサン−ビーガムＴ複合体は製造例
（３）により調製した。

【００３３】検討結果を表１に示した。結果は、それぞ
れ、ピロクトンオラミン、トリクロサン単独の紅斑スコ
アーの平均値を１００とした場合の相対値で示した。

【００３４】表１の結果より、殺菌剤単独に比べ、殺菌
剤、粘土鉱物共存系では殺菌剤の刺激が若干低下し、さ
らに殺菌剤−粘土鉱物複合体ではより大きく皮膚刺激が
低下することがわかった。

【００３５】

【表１】

【００３６】〔試験例２〕次の方法により皮膚モデルに
おける殺菌剤の持続性を検討した。すなわち、表２に示
す成分を混合してジェル剤を調製した。配合量は重量％
で示す。

【００３７】このようにして調製したジェル剤を、湿ら
せた豚皮（２ｃｍ×２ｃｍの正方形）に０．１ｇ塗布
後、１０分間静置し、その後水洗し、にきびの原因の一
つと考えられている嫌気性菌であるＰｒｏｐｉｏｎｉｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍａｃｎｅｓを約１０⁶個接種した。
１０時間後、０．７％ポリソルベート−８０、０．１％
大豆レシチンを含む生理食塩水中で撹拌し、系列希釈
後、変法ＧＡＭ寒天培地（ニッスイ社製）に塗布し、３
７℃、４８時間嫌気培養後、菌数を測定した。なお、ピ
ロクトンオラミン−ベンクレーＳＬ複合体は製造例
（２）により調製した。

【００３８】表２の結果より、本発明品は比較例に比べ
て生残菌数が大きく減少し、殺菌力が強いことがわか
る。これは、粘土鉱物と蛋白との親和性により水洗後も
ピロクトンオラミン−ベンクレー複合体は豚皮上に残留
し、殺菌力の持続性が発揮されたものと推察される。

【００３９】

【表２】接種菌数：３．３×１０⁶

【００４０】〔試験例３〕表３に示す成分を混合して薬
用石鹸を調製した。配合量は重量％で示す。なお、トリ
クロサン−クニピアＧ複合体は製造例（３）により調製
した。

【００４１】このようにして調製した薬用石鹸を用い、
下記のようにして刺激低下および殺菌力の効果を評価し
た。すなわち、冬場手荒れを起こしやすい女性１５人を
３群に分け、手荒れの生じる１月、各人１日最低３回そ
れぞれの薬用石鹸を用いて手洗いを行い２週間後手荒れ
感、手の痒み、ガサガサ感について自己評価した。評価
は次の基準に基づき、各群５名の平均値をとることで行
った。［評価基準］手荒れ感、手の痒み、ガサガサ感が３：あり２：ややあり１：わずかにあり０：ほとんどなし

【００４２】また、試験開始前に、血液寒天培地（日水
製薬）を用いてフィンガーストリーク法により手指の菌
数を測定し、試験終了後は微温水で手洗いし、同様に試
験終了２時間後、フィンガーストリーク法により手指の
菌数を測定した。殺菌力の効果判定は以下の基準で行
い、各レベルの人数を示した。［効果判定基準］著効：１００個以上の菌が１０個以下に減少有効：１００個以上の菌が著明に減少やや有効：５００個以上の菌が１００個以上に減少無効：菌数が変わらないか増加

【００４３】表３の結果より、本発明品は比較例に比
べ、手荒れ感、刺激感を抑え、殺菌力の持続性も優れて
いることがわかった。

【００４４】

【表３】

【００４５】〔試験例４〕薬用ハンドソープ表４に示す成分を常法により混合した。なお、トリクロ
サン−ベンクレーＳＬ複合体は製造例（３）により調製
した。

【００４６】

【表４】

【００４７】〔試験例５〕ボディシャンプー表５に示す成分を常法により混合した。なお、シクロピ
ロクスオラミン−ビーガムＴ複合体は製造例（２）によ
り調製した。

【００４８】

【表５】

【００４９】〔試験例６〕フケとりシャンプー表６に示す成分を常法により混合した。なお、ピロクト
ンオラミン−クニピアＦ複合体は製造例（２）により調
製した。

【００５０】

【表６】

【００５１】〔試験例７〕パウダースプレータイプ制
汗剤表７に示す成分を常法により混合した。なお、トリクロ
サン−ベンクレーＳＬ複合体は製造例（３）により調製
した。

【００５２】

【表７】

【００５３】〔試験例８〕ロールオンタイプ制汗剤表８に示す成分を常法により混合した。なお、グルコン
酸クロルヘキシジン−クニピアＧ複合体は製造例（１）
により調製した。

【００５４】

【表８】

【００５５】〔試験例９〕デオドラント剤表９に示す成分を常法により混合した。なお、イソプロ
ピルメチルフェノール−イオナイトＨ複合体は製造例
（３）により調製した。

【００５６】

【表９】

【００５７】〔試験例１０〕クリームタイプ水虫薬表１０に示す成分を常法により混合した。なお、硝酸ミ
コナゾール−ラポナイト複合体は製造例（２）により調
製した。

【００５８】

【表１０】

【００５９】〔試験例１１〕液状タイプ水虫薬表１１に示す成分を常法により混合した。なお、ビフォ
ナゾール−ビーガムＴ複合体は製造例（２）により調製
した。

【００６０】

【表１１】

【００６１】〔試験例１２〕にきび治療剤表１２に示す成分を常法により混合した。なお、レゾル
シン−ラポナイト複合体は製造例（１）により調製し
た。

【００６２】

【表１２】

【００６３】〔試験例１３〕手指消毒剤表１３に示す成分を常法により混合した。なお、グルコ
ン酸クロルヘキシジン−クニピアＧ複合体は製造例
（１）により調製した。

【００６４】

【表１３】

【００６５】〔試験例１４〕アトピー性皮膚炎用ロー
ション表１４に示す成分を常法により混合した。なお、ピロク
トンオラミン−ベンクレーＳＬ複合体は製造例（２）に
より調製した。

【００６６】

【表１４】

【００６７】〔試験例１５〕育毛剤表１５に示す成分を常法により混合した。なお、シクロ
ピロクスオラミン−ラポナイト複合体は製造例（２）に
より調製した。

【００６８】

【表１５】

【００６９】〔試験例１６〕美白剤表１６に示す成分を常法により混合した。なお、ケトコ
ナゾール−ビーガムＴ複合体は製造例（２）により調製
した。

【００７０】

【表１６】

【００７１】〔試験例１７〕ハンドクリーム表１７に示す成分を常法により混合した。なお、ケトコ
ナゾール−ビーガムＴ複合体は製造例（３）により調製
した。

【００７２】

【表１７】

【００７３】試験例４〜１７のいずれにおいても、本発
明品は比較例に比べて、皮膚刺激の低減化及び抗菌力の
持続性が認められた。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ピロクトンオラミン、シクロピロクスオ
ラミン、トリクロサン、塩酸クロルヘキシジン、グルコ
ン酸クロルヘキシジン、ジンクピリチオン、イソプロピ
ルメチルフェノール、感光素類、ウンデシレン酸、レゾ
ルシン、ヒノキチオール、アゾール系抗真菌剤から選ば
れる殺菌剤の１種以上と平均粒子径０．０１〜５０μｍ
の水膨潤性粘土鉱物との複合体を含む皮膚保護効果に優
れる殺菌剤組成物。