JPH10265501A - 低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法 - Google Patents
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法Info
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- JPH10265501A JPH10265501A JP7287497A JP7287497A JPH10265501A JP H10265501 A JPH10265501 A JP H10265501A JP 7287497 A JP7287497 A JP 7287497A JP 7287497 A JP7287497 A JP 7287497A JP H10265501 A JPH10265501 A JP H10265501A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 添加量の多い系でも押出造粒法による顆粒剤
の造粒速度を大きくすることのできる低置換度ヒドロキ
シプロピルセルロースの製造方法を提供する。 【解決手段】 水酸化ナトリウムを含むアルカリセルロ
ースにプロピレンオキサイドを反応し、水酸化ナトリウ
ムを中和して得られた粗低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロースを熱水で洗浄精製するに際し、洗浄水の液量を
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースに対して３０〜
８０重量倍とし、該セルロースエーテルの反応の際に副
生したプロピレングリコール類の含有量が０．０３〜２
重量％、強熱残分が１重量％以下とした。
の造粒速度を大きくすることのできる低置換度ヒドロキ
シプロピルセルロースの製造方法を提供する。 【解決手段】 水酸化ナトリウムを含むアルカリセルロ
ースにプロピレンオキサイドを反応し、水酸化ナトリウ
ムを中和して得られた粗低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロースを熱水で洗浄精製するに際し、洗浄水の液量を
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースに対して３０〜
８０重量倍とし、該セルロースエーテルの反応の際に副
生したプロピレングリコール類の含有量が０．０３〜２
重量％、強熱残分が１重量％以下とした。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬用の顆粒剤に
崩壊剤、結合剤として添加される低置換度ヒドロキシプ
ロピルセルロースに関するものである。
崩壊剤、結合剤として添加される低置換度ヒドロキシプ
ロピルセルロースに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】医薬品の顆粒剤には、薬物の他に崩壊
剤、結合剤、賦形剤等が配合される。その崩壊剤には、
例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース及びそのカルシウム塩、デンプ
ン及びその誘導体が挙げられる。この中で低置換度ヒド
ロキシプロピルセルロースは、薬物との相互作用が少な
い非イオン性の崩壊剤である。低置換度ヒドロキシプロ
ピルセルロースが医薬品の添加剤として使用されている
ことは、特公昭４６−４２７９２号公報、特公昭５７−
５３１００号公報に記載されている。
剤、結合剤、賦形剤等が配合される。その崩壊剤には、
例えば、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カル
ボキシメチルセルロース及びそのカルシウム塩、デンプ
ン及びその誘導体が挙げられる。この中で低置換度ヒド
ロキシプロピルセルロースは、薬物との相互作用が少な
い非イオン性の崩壊剤である。低置換度ヒドロキシプロ
ピルセルロースが医薬品の添加剤として使用されている
ことは、特公昭４６−４２７９２号公報、特公昭５７−
５３１００号公報に記載されている。
【０００３】顆粒剤は、押出造粒法、流動層造粒法、攪
拌造粒法等により製造されるが、押出造粒法によると、
見掛比重が高く磨損性の少ない優れた顆粒剤が得られ
る。以上のうち、押出造粒法に低置換度ヒドロキシプロ
ピルセルロースを使用すると、その製造方法によって
は、添加量の多いときには造粒速度が小さく、生産性が
低下してしまうことがある。
拌造粒法等により製造されるが、押出造粒法によると、
見掛比重が高く磨損性の少ない優れた顆粒剤が得られ
る。以上のうち、押出造粒法に低置換度ヒドロキシプロ
ピルセルロースを使用すると、その製造方法によって
は、添加量の多いときには造粒速度が小さく、生産性が
低下してしまうことがある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記の課題を
解決するためになされたもので、添加量の多いときでも
押出造粒法による顆粒剤の造粒速度を大きくすることが
できる低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造方
法を提供することを目的とする。
解決するためになされたもので、添加量の多いときでも
押出造粒法による顆粒剤の造粒速度を大きくすることが
できる低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造方
法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
め、請求項１に記載された発明は、低置換度ヒドロキシ
プロピルセルロースの製造方法であって、水酸化ナトリ
ウムを含むアルカリセルロースにプロピレンオキサイド
を反応し、水酸化ナトリウムを酸で中和して得られた粗
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを熱水で洗浄精
製するに際し、洗浄水の液量を該セルロースエーテルに
対して３０〜８０重量倍とし、該セルロースエーテルの
反応の際に副生するプロピレングリコール類の含有量を
０．０３〜２重量％、強熱残分を１重量％以下としたこ
とを特徴とする。請求項２に記載された発明は、請求項
１記載の低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造
方法において、粗低置換度ヒドロキシプロピルセルロー
スが、水酸化ナトリウムを含むアルカリセルロースにプ
ロピレンオキサイドを反応後、全水酸化ナトリウムを中
和するのに要する酸の５〜４０モル％を含む水中に分散
させて該セルロースエーテルの一部分を溶解させ、つい
で酸を追加して水酸化ナトリウムの残部を中和したもの
であることを特徴とする。
め、請求項１に記載された発明は、低置換度ヒドロキシ
プロピルセルロースの製造方法であって、水酸化ナトリ
ウムを含むアルカリセルロースにプロピレンオキサイド
を反応し、水酸化ナトリウムを酸で中和して得られた粗
低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを熱水で洗浄精
製するに際し、洗浄水の液量を該セルロースエーテルに
対して３０〜８０重量倍とし、該セルロースエーテルの
反応の際に副生するプロピレングリコール類の含有量を
０．０３〜２重量％、強熱残分を１重量％以下としたこ
とを特徴とする。請求項２に記載された発明は、請求項
１記載の低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造
方法において、粗低置換度ヒドロキシプロピルセルロー
スが、水酸化ナトリウムを含むアルカリセルロースにプ
ロピレンオキサイドを反応後、全水酸化ナトリウムを中
和するのに要する酸の５〜４０モル％を含む水中に分散
させて該セルロースエーテルの一部分を溶解させ、つい
で酸を追加して水酸化ナトリウムの残部を中和したもの
であることを特徴とする。
【０００６】
【発明の実施の形態】反応時に副生するプロピレングリ
コール類は、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、トリプロピレングリコール等である。これらの
プロピレングリコール類は、通常は熱水で洗浄精製する
際に塩類等とともに除去されるが、洗浄液量を制御しプ
ロピレングリコール類を残存させると、押出造粒時に練
合物の潤滑性が改善されるためか造粒速度が増大し生産
性が向上する。造粒性を改善するためのプロピレングリ
コール類含有量としては０．０３〜２重量％、特に０．
０５〜１．５重量％の範囲が好ましい。０．０３重量％
より少ないとその効果が発揮されず、２重量％を超える
とプロピレングリコール類が低分子であるため薬物と反
応したり薬物の分解を促進する懸念があるため好ましく
ない。プロピレングリコール類は、ガスクロマトグラフ
により定量できる。強熱残分は、日本薬局方の試験法に
より測定されるが、金属類に起因するものであり、その
量は日本薬局方の規格の１重量％以下とする。
コール類は、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、トリプロピレングリコール等である。これらの
プロピレングリコール類は、通常は熱水で洗浄精製する
際に塩類等とともに除去されるが、洗浄液量を制御しプ
ロピレングリコール類を残存させると、押出造粒時に練
合物の潤滑性が改善されるためか造粒速度が増大し生産
性が向上する。造粒性を改善するためのプロピレングリ
コール類含有量としては０．０３〜２重量％、特に０．
０５〜１．５重量％の範囲が好ましい。０．０３重量％
より少ないとその効果が発揮されず、２重量％を超える
とプロピレングリコール類が低分子であるため薬物と反
応したり薬物の分解を促進する懸念があるため好ましく
ない。プロピレングリコール類は、ガスクロマトグラフ
により定量できる。強熱残分は、日本薬局方の試験法に
より測定されるが、金属類に起因するものであり、その
量は日本薬局方の規格の１重量％以下とする。
【０００７】粗低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
を洗浄精製する際には、熱水が使用されるが、通常、温
度は６０℃以上である。６０℃未満の洗浄水を使用する
と低置換度ヒドロキシプロピルセルロースが膨潤するた
め洗浄が困難となる。低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースが繊維状であると洗浄性は良好となるが、固く締
まった粒子であると洗浄が困難となる。通常、洗浄は、
中和された低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを熱
水中で３〜７重量％のスラリーとし、ろ過してケーキと
した後、その上に熱水を散布するか、あるいは、再びス
ラリー化して脱水することにより洗浄する。前記のプロ
ピレングリコール類及び強熱残分とするための洗浄水の
液量は粒子の形状により異なるが、スラリー化のための
熱水とケーキに散布する等の熱水の量を合わせて、低置
換度ヒドロキシプロピルセルロースに対して３０〜８０
重量倍が好ましく、特に４０〜７０重量倍が望ましい。
３０重量倍より少ないと、強熱残分が高くなってしま
い、８０重量倍より多いと、プロピレングリコール類の
含有量が低下しその効果を発揮できない。
を洗浄精製する際には、熱水が使用されるが、通常、温
度は６０℃以上である。６０℃未満の洗浄水を使用する
と低置換度ヒドロキシプロピルセルロースが膨潤するた
め洗浄が困難となる。低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロースが繊維状であると洗浄性は良好となるが、固く締
まった粒子であると洗浄が困難となる。通常、洗浄は、
中和された低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを熱
水中で３〜７重量％のスラリーとし、ろ過してケーキと
した後、その上に熱水を散布するか、あるいは、再びス
ラリー化して脱水することにより洗浄する。前記のプロ
ピレングリコール類及び強熱残分とするための洗浄水の
液量は粒子の形状により異なるが、スラリー化のための
熱水とケーキに散布する等の熱水の量を合わせて、低置
換度ヒドロキシプロピルセルロースに対して３０〜８０
重量倍が好ましく、特に４０〜７０重量倍が望ましい。
３０重量倍より少ないと、強熱残分が高くなってしま
い、８０重量倍より多いと、プロピレングリコール類の
含有量が低下しその効果を発揮できない。
【０００８】低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
は、セルロースに水酸化ナトリウムを含浸させアルカリ
セルロースとして、プロピレンオキサイドを反応させて
得る。次に触媒として用いた水酸化ナトリウムを酢酸、
塩酸等の酸で中和するが、反応生成物を全水酸化ナトリ
ウムを中和するのに要する酸の一部分を含む水中に分散
させて該セルロースエーテルの一部分を溶解させる方法
が、見掛比重を制御するために好適である。酸の量とし
ては、全水酸化ナトリウムを中和する量の５〜４０モル
％が好ましく、１０〜３０モル％が望ましい。５モル％
未満であると残存する水酸化ナトリウムが多く該セルロ
ースエーテルの溶解量が多くなりすぎて、中和終了後に
粒子が固く締まってしまうため洗浄が困難となり、４０
モル％を越えると該セルロースエーテルの溶解量が少な
く、原料パルフに起因する繊維がそのまま製品に残存す
るため押出造粒に使用したときの造粒速度が低下してし
まうためである。ついで酸を追加して水酸化ナトリウム
の残部を中和した後、精製、乾燥、粉砕する。
は、セルロースに水酸化ナトリウムを含浸させアルカリ
セルロースとして、プロピレンオキサイドを反応させて
得る。次に触媒として用いた水酸化ナトリウムを酢酸、
塩酸等の酸で中和するが、反応生成物を全水酸化ナトリ
ウムを中和するのに要する酸の一部分を含む水中に分散
させて該セルロースエーテルの一部分を溶解させる方法
が、見掛比重を制御するために好適である。酸の量とし
ては、全水酸化ナトリウムを中和する量の５〜４０モル
％が好ましく、１０〜３０モル％が望ましい。５モル％
未満であると残存する水酸化ナトリウムが多く該セルロ
ースエーテルの溶解量が多くなりすぎて、中和終了後に
粒子が固く締まってしまうため洗浄が困難となり、４０
モル％を越えると該セルロースエーテルの溶解量が少な
く、原料パルフに起因する繊維がそのまま製品に残存す
るため押出造粒に使用したときの造粒速度が低下してし
まうためである。ついで酸を追加して水酸化ナトリウム
の残部を中和した後、精製、乾燥、粉砕する。
【０００９】低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの
ヒドロキシプロポキシル基含有量は５〜１６重量％、特
に７〜１３重量％の範囲が望ましい。含有量が５重量％
未満の場合、ヒドロキシプロピルセルロースの膨潤率が
少くなり、錠剤等に使用した場合に崩壊性が不十分とな
る。含有量が１６重量％を越える場合には、ヒドロキシ
プロピルセルロースが最後には水溶性となってしまう。
平均粒子径は通常５〜１５０μｍであり、見掛比重は
０．５０〜０．６０である。
ヒドロキシプロポキシル基含有量は５〜１６重量％、特
に７〜１３重量％の範囲が望ましい。含有量が５重量％
未満の場合、ヒドロキシプロピルセルロースの膨潤率が
少くなり、錠剤等に使用した場合に崩壊性が不十分とな
る。含有量が１６重量％を越える場合には、ヒドロキシ
プロピルセルロースが最後には水溶性となってしまう。
平均粒子径は通常５〜１５０μｍであり、見掛比重は
０．５０〜０．６０である。
【００１０】低置換度ヒドロキシプロピルセルロースに
は、薬物、賦形剤、結合剤、着色剤、等を配合し、水等
の溶媒を用いて練合後押出造粒することにより顆粒剤
に、また造粒物に賦形剤、潤沢剤等を配合して打錠する
ことにより錠剤とする。
は、薬物、賦形剤、結合剤、着色剤、等を配合し、水等
の溶媒を用いて練合後押出造粒することにより顆粒剤
に、また造粒物に賦形剤、潤沢剤等を配合して打錠する
ことにより錠剤とする。
【００１１】
【実施例】以下に、本発明の実施例を詳細に説明する。
なお、以下において、特にことわりのない限り、％は重
量％である。実施例１〜２ 低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの合成：パルプ
を４９％水酸化ナトリウム水溶液に浸漬後、圧搾して、
水酸化ナトリウムが２４．５％のアルカリセルロースを
得た。このアルカリセルロース１００重量部を反応機へ
仕込み、窒素ガス置換を行った。置換後、プロピレンオ
キサイド９．０重量部を反応機へ仕込み、攪拌しながら
４０℃で１時間、５０℃で１時間、及び７０℃で１時間
反応して、反応品１０９重量部を得た。
なお、以下において、特にことわりのない限り、％は重
量％である。実施例１〜２ 低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの合成：パルプ
を４９％水酸化ナトリウム水溶液に浸漬後、圧搾して、
水酸化ナトリウムが２４．５％のアルカリセルロースを
得た。このアルカリセルロース１００重量部を反応機へ
仕込み、窒素ガス置換を行った。置換後、プロピレンオ
キサイド９．０重量部を反応機へ仕込み、攪拌しながら
４０℃で１時間、５０℃で１時間、及び７０℃で１時間
反応して、反応品１０９重量部を得た。
【００１２】ニーダーに６５℃の熱水２．５重量部と、
酢酸０．０７重量部（全水酸化ナトリウムを中和するの
に要する酢酸の２１モル％）を入れ、これに反応品１重
量部を分散した。温度を３０℃に冷却して、反応品の一
部を溶解した後、酢酸０．２７重量部を添加し粒子を析
出させた。一部を採り、十分に熱水洗浄後、置換基分析
を行ったところ、ヒドロキシプロポキシル基の含有量が
１０．８重量％であった。
酢酸０．０７重量部（全水酸化ナトリウムを中和するの
に要する酢酸の２１モル％）を入れ、これに反応品１重
量部を分散した。温度を３０℃に冷却して、反応品の一
部を溶解した後、酢酸０．２７重量部を添加し粒子を析
出させた。一部を採り、十分に熱水洗浄後、置換基分析
を行ったところ、ヒドロキシプロポキシル基の含有量が
１０．８重量％であった。
【００１３】低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの
洗浄：上記の低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを
５％スラリーとなるように９５℃の熱水に加え、ヌッチ
ェでろ過した後、低置換度ヒドロキシプロピルセルロー
スに対し２１重量倍及び５１重量倍量の洗浄水で洗浄し
た。次いで、乾燥し、高速回転衝撃粉砕機で粉砕した。
目開き７５μｍのふるいでこの粉末から粗大粉末を除去
して、それぞれ試料No.1及び２とした。試料No.1及び２
を用いて以下の実験を行い、それぞれ実施例１及び２と
した。
洗浄：上記の低置換度ヒドロキシプロピルセルロースを
５％スラリーとなるように９５℃の熱水に加え、ヌッチ
ェでろ過した後、低置換度ヒドロキシプロピルセルロー
スに対し２１重量倍及び５１重量倍量の洗浄水で洗浄し
た。次いで、乾燥し、高速回転衝撃粉砕機で粉砕した。
目開き７５μｍのふるいでこの粉末から粗大粉末を除去
して、それぞれ試料No.1及び２とした。試料No.1及び２
を用いて以下の実験を行い、それぞれ実施例１及び２と
した。
【００１４】プロピレングリコール類の定量：試料No.1
〜２の１．０ｇを水１０ｍｌに分散し、マグネチックス
ターラーで１５分攪拌後、ろ過して試験液とし、下記の
条件でガスクロマトグラフによる定量を行い、その結果
を表１に示した。 装置：ＧＣＤ−１８００Ａ（ヒューレットパッカード社
製） 検出器：ＥＩ質量分析計 カラム：ＤＢ−ＷＡＸ ０．２５ｍｍφ×３０ｍ（Ｊ＆
Ｗ社製） 初期温度：６０℃ 昇温速度：１０℃／分（最終温度２１０℃で固定）
〜２の１．０ｇを水１０ｍｌに分散し、マグネチックス
ターラーで１５分攪拌後、ろ過して試験液とし、下記の
条件でガスクロマトグラフによる定量を行い、その結果
を表１に示した。 装置：ＧＣＤ−１８００Ａ（ヒューレットパッカード社
製） 検出器：ＥＩ質量分析計 カラム：ＤＢ−ＷＡＸ ０．２５ｍｍφ×３０ｍ（Ｊ＆
Ｗ社製） 初期温度：６０℃ 昇温速度：１０℃／分（最終温度２１０℃で固定）
【００１５】押出造粒法の造粒速度 フェナセチン（山本化学工業製）９０重量部及び試料N
o.1〜２が１０重量部をヘンシェルミキサーで混合し、
水５２重量部を加えて練合後、０．６ｍｍφのスクリー
ンを有する５インチの円筒押出機を用いて造粒し、固形
分に換算した造粒速度を測定した。
o.1〜２が１０重量部をヘンシェルミキサーで混合し、
水５２重量部を加えて練合後、０．６ｍｍφのスクリー
ンを有する５インチの円筒押出機を用いて造粒し、固形
分に換算した造粒速度を測定した。
【００１６】比較例１〜２ 実施例１〜２の洗浄水量を、１１重量倍及び８１重量倍
とした以外は、実施例１〜２と同様の精製を行い、それ
ぞれ比較例１及び２として、プロピレングリコール類及
び強熱残分の測定を行った。比較例２については、押出
造粒試験を行い、それらの結果を表１に示した。
とした以外は、実施例１〜２と同様の精製を行い、それ
ぞれ比較例１及び２として、プロピレングリコール類及
び強熱残分の測定を行った。比較例２については、押出
造粒試験を行い、それらの結果を表１に示した。
【表１】 ＊：スラリー化及び洗浄に使用した熱水量の低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロースに対する割合 **：ＰＧ類とは、プロピレングリコール類のことであ
る。
ドロキシプロピルセルロースに対する割合 **：ＰＧ類とは、プロピレングリコール類のことであ
る。
【００１７】実施例１〜２は、比較例に比べて造粒速度
が大きいことが了解させる。
が大きいことが了解させる。
【００１８】実施例３ 実施例１〜２の反応品を用いて、ニーダー中で分散させ
るときの酢酸を０．１０重量部（全水酸化ナトリウムを
中和するのに要する酢酸の２９モル％）とし、粒子を析
出させるときの酢酸を０．２４重量部として粒子を析出
させた。ヌッチェに散布する洗浄水量を２１重量倍とし
て、実施例１〜２と同様の精製を行い、プロピレングリ
コール類、強熱残分の測定及び押出造粒試験を行い、そ
の結果を表２に示した。
るときの酢酸を０．１０重量部（全水酸化ナトリウムを
中和するのに要する酢酸の２９モル％）とし、粒子を析
出させるときの酢酸を０．２４重量部として粒子を析出
させた。ヌッチェに散布する洗浄水量を２１重量倍とし
て、実施例１〜２と同様の精製を行い、プロピレングリ
コール類、強熱残分の測定及び押出造粒試験を行い、そ
の結果を表２に示した。
【００１９】比較例３〜４ 実施例１〜２の反応品を用いて、ニーダー中で分散させ
るときの酢酸を０．００重量部及び０．１７重量部（全
水酸化ナトリウムを中和するのに要する酢酸の５０モル
％）とし、粒子を析出させるときの酢酸をそれぞれ０．
３４重量部及び０．１７重量部とした。ヌッチェに散布
する洗浄水量をそれぞれ６１重量倍及び１１重量倍とし
て、実施例１〜２と同様の精製を行い、それぞれ比較例
３及び４として実施例１〜２と同様の精製を行い、その
結果を表２に示した。
るときの酢酸を０．００重量部及び０．１７重量部（全
水酸化ナトリウムを中和するのに要する酢酸の５０モル
％）とし、粒子を析出させるときの酢酸をそれぞれ０．
３４重量部及び０．１７重量部とした。ヌッチェに散布
する洗浄水量をそれぞれ６１重量倍及び１１重量倍とし
て、実施例１〜２と同様の精製を行い、それぞれ比較例
３及び４として実施例１〜２と同様の精製を行い、その
結果を表２に示した。
【００２０】
【表２】 ＊：スラリー化及び洗浄に使用した熱水量の低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロースに対する割合 **：ＰＧ類とは、プロピレングリコール類のことであ
る。
ドロキシプロピルセルロースに対する割合 **：ＰＧ類とは、プロピレングリコール類のことであ
る。
【００２１】
【発明の効果】上記したところから明かなように、本発
明によれば、添加量の多いときでも優れた造粒性によっ
て、押出造粒法による顆粒剤の造粒速度を大きくするこ
とができる低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製
造方法が提供される。
明によれば、添加量の多いときでも優れた造粒性によっ
て、押出造粒法による顆粒剤の造粒速度を大きくするこ
とができる低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製
造方法が提供される。
Claims (2)
- 【請求項１】 水酸化ナトリウムを含むアルカリセルロ
ースにプロピレンオキサイドを反応し、水酸化ナトリウ
ムを酸で中和して得られた粗低置換度ヒドロキシプロピ
ルセルロースを熱水で洗浄精製するに際し、洗浄水の液
量を該セルロースエーテルに対して３０〜８０重量倍と
し、該セルロースエーテルの反応の際に副生したプロピ
レングリコール類の含有量が０．０３〜２重量％、強熱
残分が１重量％以下とすることを特徴とする低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロースの製造方法。 - 【請求項２】 粗低置換度ヒドロキシプロピルセルロー
スが、水酸化ナトリウムを含むアルカリセルロースにプ
ロピレンオキサイドを反応後、全水酸化ナトリウムを中
和するのに要する酸の５〜４０モル％を含む水中に分散
させて該セルロースエーテルの一部分を溶解させ、つい
で酸を追加して水酸化ナトリウムの残部を中和したもの
であることを特徴とする請求項１記載の低置換度ヒドロ
キシプロピルセルロースの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07287497A JP3212532B2 (ja) | 1997-03-26 | 1997-03-26 | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07287497A JP3212532B2 (ja) | 1997-03-26 | 1997-03-26 | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10265501A true JPH10265501A (ja) | 1998-10-06 |
| JP3212532B2 JP3212532B2 (ja) | 2001-09-25 |
Family
ID=13501925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07287497A Expired - Lifetime JP3212532B2 (ja) | 1997-03-26 | 1997-03-26 | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロースの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3212532B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1120427A1 (en) * | 2000-01-14 | 2001-08-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for the formation of low-substituted hydroxypropyl cellulose particles |
| US6525192B2 (en) | 1998-05-12 | 2003-02-25 | Shin-Etu Chemical Co., Ltd. | Low-substituted hydroxypropyl cellulose and process for producing same |
| US6680069B1 (en) | 1999-11-09 | 2004-01-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Low-substituted hydroxypropyl cellulose and process for manufacturing the same |
| KR100469195B1 (ko) * | 1999-04-21 | 2005-01-31 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 저치환도 히드록시프로필 셀룰로오즈 입자의 형성 방법 |
| EP2733154A1 (en) * | 2012-11-16 | 2014-05-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing purified low-substituted hydroxypropyl cellulose |
-
1997
- 1997-03-26 JP JP07287497A patent/JP3212532B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6525192B2 (en) | 1998-05-12 | 2003-02-25 | Shin-Etu Chemical Co., Ltd. | Low-substituted hydroxypropyl cellulose and process for producing same |
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| US6602995B2 (en) | 2000-01-14 | 2003-08-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for the formation of low-substituted hydroxypropyl cellulose particles |
| EP2733154A1 (en) * | 2012-11-16 | 2014-05-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing purified low-substituted hydroxypropyl cellulose |
| TWI561533B (en) * | 2012-11-16 | 2016-12-11 | Shinetsu Chemical Co | Method for producing purified low-substituted hydroxypropyl cellulose |
| KR20170054351A (ko) * | 2012-11-16 | 2017-05-17 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 정제 저치환도 히드록시프로필셀룰로오스의 제조 방법 |
| US10174128B2 (en) | 2012-11-16 | 2019-01-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing purified low-substituted hydroxypropyl cellulose |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3212532B2 (ja) | 2001-09-25 |
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