JPH10273462A - ジメチルエーテル合成用媒体油 - Google Patents
ジメチルエーテル合成用媒体油Info
- Publication number
- JPH10273462A JPH10273462A JP1933998A JP1933998A JPH10273462A JP H10273462 A JPH10273462 A JP H10273462A JP 1933998 A JP1933998 A JP 1933998A JP 1933998 A JP1933998 A JP 1933998A JP H10273462 A JPH10273462 A JP H10273462A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- medium oil
- reaction
- dme
- catalyst
- carbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 反応初期におけるＤＭＥの収率が高く、長期
間にわたって高いＤＭＥ合成効率を維持することができ
る媒体油を提供すること。 【解決手段】 触媒と媒体油よりなるスラリー反応層が
形成されるスラリー床反応方式によって一酸化炭素と水
素を含む原料ガスからジメチルエーテルを合成する際に
用いる媒体油であって、分子量あるいは分子量分布が１
８０から９５０の範囲内で、かつ炭素−炭素結合を３以
上有する炭素の数が全体の炭素数の１０％以下である飽
和炭化水素を主成分とする。
間にわたって高いＤＭＥ合成効率を維持することができ
る媒体油を提供すること。 【解決手段】 触媒と媒体油よりなるスラリー反応層が
形成されるスラリー床反応方式によって一酸化炭素と水
素を含む原料ガスからジメチルエーテルを合成する際に
用いる媒体油であって、分子量あるいは分子量分布が１
８０から９５０の範囲内で、かつ炭素−炭素結合を３以
上有する炭素の数が全体の炭素数の１０％以下である飽
和炭化水素を主成分とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、スラリー床反応方
式によって一酸化炭素と水素を含む原料ガスからジメチ
ルエーテル（以下、ＤＭＥと記す）を合成する際に用い
る媒体油に関する。
式によって一酸化炭素と水素を含む原料ガスからジメチ
ルエーテル（以下、ＤＭＥと記す）を合成する際に用い
る媒体油に関する。
【０００２】
【従来の技術】一酸化炭素と水素を含む原料ガスからＤ
ＭＥを直接合成する製法が開発されている。この方法に
おいては、メタノール合成触媒とメタノール転化触媒
（脱水触媒）の存在下で、次の化学式（１）及び（２）
の反応を進行させることによってＤＭＥが合成される。
まず、メタノール合成触媒上で一酸化炭素と水素が反応
し、メタノールが生成する。次いで、生成したメタノー
ルがメタノール転化触媒上で脱水縮合し、ＤＭＥと水が
生成する。この水は、さらに（３）式のように、一酸化
炭素と反応し、二酸化炭素と水素になる。
ＭＥを直接合成する製法が開発されている。この方法に
おいては、メタノール合成触媒とメタノール転化触媒
（脱水触媒）の存在下で、次の化学式（１）及び（２）
の反応を進行させることによってＤＭＥが合成される。
まず、メタノール合成触媒上で一酸化炭素と水素が反応
し、メタノールが生成する。次いで、生成したメタノー
ルがメタノール転化触媒上で脱水縮合し、ＤＭＥと水が
生成する。この水は、さらに（３）式のように、一酸化
炭素と反応し、二酸化炭素と水素になる。
【０００３】
【化１】
【０００４】
【化２】
【０００５】
【化３】
【０００６】上記の合成反応は、一般に、多量の反応熱
を効果的に除去できる等の利点を有するスラリー床反応
方式によって行われる。このスラリー床反応方式による
ＤＭＥの製法については、特公平７−５７７３９号公報
などに開示されている。この製法において、反応器内に
スラリー反応層を形成するための媒体油としては、パラ
フィン炭化水素又は炭化水素混合物が挙げられており、
実施例においては、Witco７０と呼ばれる天然鉱物油を
精製したものが使用されている。
を効果的に除去できる等の利点を有するスラリー床反応
方式によって行われる。このスラリー床反応方式による
ＤＭＥの製法については、特公平７−５７７３９号公報
などに開示されている。この製法において、反応器内に
スラリー反応層を形成するための媒体油としては、パラ
フィン炭化水素又は炭化水素混合物が挙げられており、
実施例においては、Witco７０と呼ばれる天然鉱物油を
精製したものが使用されている。
【０００７】又、米国特許5,459,166にも、スラリー床
反応器を用い、ＣＯとＨ2 を原料としＤＭＥを経由して
ガソリン成分を合成する方法が開示されており、反応器
内にスラリー反応層を形成するための媒体油としては、
Witco４０、Witco７０、Freezene１００と呼ばれる天然
鉱物油を精製したものが使用されている。
反応器を用い、ＣＯとＨ2 を原料としＤＭＥを経由して
ガソリン成分を合成する方法が開示されており、反応器
内にスラリー反応層を形成するための媒体油としては、
Witco４０、Witco７０、Freezene１００と呼ばれる天然
鉱物油を精製したものが使用されている。
【０００８】なお、Witco４０、Witco７０、Freezene１
００と呼ばれる上記の油は、分子構造解析の結果によれ
ば、分岐を有する炭素の割合、すなわち、炭素−炭素結
合を３以上有する炭素の数が全体の炭素数の２０％以上
のものである。
００と呼ばれる上記の油は、分子構造解析の結果によれ
ば、分岐を有する炭素の割合、すなわち、炭素−炭素結
合を３以上有する炭素の数が全体の炭素数の２０％以上
のものである。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記のよう
に、従来技術で使用されている媒体油は天然の鉱物油か
ら得たものであり、ＤＭＥ合成反応を行う条件下では不
安定になる成分（例えば、不飽和結合を有する化合物
や、分岐を有する炭素すなわち炭素−炭素結合を３以上
有する炭素）が不可避的な混入物として含まれており、
媒体油が化学的に変化する副反応が起きる。このような
副反応が起こると、ＤＭＥ原料ガスが費やされたり、副
反応生成物が製品に混入したりし、合成反応に悪影響が
及ぶ。
に、従来技術で使用されている媒体油は天然の鉱物油か
ら得たものであり、ＤＭＥ合成反応を行う条件下では不
安定になる成分（例えば、不飽和結合を有する化合物
や、分岐を有する炭素すなわち炭素−炭素結合を３以上
有する炭素）が不可避的な混入物として含まれており、
媒体油が化学的に変化する副反応が起きる。このような
副反応が起こると、ＤＭＥ原料ガスが費やされたり、副
反応生成物が製品に混入したりし、合成反応に悪影響が
及ぶ。
【００１０】このため、上記のような不安定な成分を含
むものを媒体油として使用した場合には、反応初期にお
けるＤＭＥの収率が低くなったり、あるいはその使用が
長時間に及ぶと、触媒の劣化などが起こってＤＭＥの収
率が著しく低下するという問題が発生する。
むものを媒体油として使用した場合には、反応初期にお
けるＤＭＥの収率が低くなったり、あるいはその使用が
長時間に及ぶと、触媒の劣化などが起こってＤＭＥの収
率が著しく低下するという問題が発生する。
【００１１】本発明は、反応初期におけるＤＭＥの収率
が高く、長期間にわたって高いＤＭＥ合成効率を維持す
ることができる媒体油を提供することを目的とする。
が高く、長期間にわたって高いＤＭＥ合成効率を維持す
ることができる媒体油を提供することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに、本発明に係る第一の発明は、触媒と媒体油よりな
るスラリー反応層が形成されるスラリー床反応方式によ
って一酸化炭素と水素を含む原料ガスからＤＭＥを合成
する際に用いる媒体油であって、分子量あるいは分子量
分布が１８０から９５０の範囲内で、かつ炭素−炭素結
合を３以上有する炭素の数が全体の炭素数の１０％以下
である飽和炭化水素を主成分とすることを特徴としてい
る。
めに、本発明に係る第一の発明は、触媒と媒体油よりな
るスラリー反応層が形成されるスラリー床反応方式によ
って一酸化炭素と水素を含む原料ガスからＤＭＥを合成
する際に用いる媒体油であって、分子量あるいは分子量
分布が１８０から９５０の範囲内で、かつ炭素−炭素結
合を３以上有する炭素の数が全体の炭素数の１０％以下
である飽和炭化水素を主成分とすることを特徴としてい
る。
【００１３】又、第二の発明は、第一の発明において、
粘度が２６０℃において０．４ｃｐ〜１．８ｃｐである
ことを特徴としている。
粘度が２６０℃において０．４ｃｐ〜１．８ｃｐである
ことを特徴としている。
【００１４】前述のように、分岐を有する割合が大きい
炭化水素を媒体油として使用すると、反応初期における
ＤＭＥの収率が低くなったり、或いはその使用が長時間
に及ぶと、触媒の劣化などによるＤＭＥ収率の低下が顕
著になったりするので、上記の反応に用いる媒体油は直
鎖の炭化水素を主とするものであることが望ましい。
炭化水素を媒体油として使用すると、反応初期における
ＤＭＥの収率が低くなったり、或いはその使用が長時間
に及ぶと、触媒の劣化などによるＤＭＥ収率の低下が顕
著になったりするので、上記の反応に用いる媒体油は直
鎖の炭化水素を主とするものであることが望ましい。
【００１５】このため、殆ど直鎖の炭化水素のみが生成
するフィッシャー・トロプシュ法によって合成したもの
よりなる媒体油が特に望ましい。フィッシャー・トロプ
シュ法によって合成された直鎖炭化水素油はそのままＤ
ＭＥ合成に用いても良いが、適切な分子量あるいは分子
量分布を持つように、蒸留精製して使用するのが良い。
フィッシャー・トロプシュ法による製造コストは安いの
で、蒸留を行なっても、多額のコスト増加にはならな
い。
するフィッシャー・トロプシュ法によって合成したもの
よりなる媒体油が特に望ましい。フィッシャー・トロプ
シュ法によって合成された直鎖炭化水素油はそのままＤ
ＭＥ合成に用いても良いが、適切な分子量あるいは分子
量分布を持つように、蒸留精製して使用するのが良い。
フィッシャー・トロプシュ法による製造コストは安いの
で、蒸留を行なっても、多額のコスト増加にはならな
い。
【００１６】しかし、分岐を有する炭化水素であって
も、分岐を有する炭素の割合が小さいものであれば、前
述のような問題がもたらされることなく、媒体油として
使用することができる。分岐の存在が許容される度合い
は、実験によって求めた結果、後述のように、分岐を有
する炭素の割合が１０％以下、より好ましくは５％以下
程度である。
も、分岐を有する炭素の割合が小さいものであれば、前
述のような問題がもたらされることなく、媒体油として
使用することができる。分岐の存在が許容される度合い
は、実験によって求めた結果、後述のように、分岐を有
する炭素の割合が１０％以下、より好ましくは５％以下
程度である。
【００１７】又、固体（触媒）、液体（媒体油）、気体
（原料ガス）の３相よりなるスラリー反応層において
は、液体（媒体油）の物性が反応の進行に影響を及ぼ
す。特に反応に影響する媒体油の物性としては、粘度が
挙げられる。媒体油の粘度が大き過ぎると、スラリー反
応層の液相中に溶解している原料ガスや生成物の移動速
度が低下し、反応率が低下する。又、粘度が小さ過ぎる
と、触媒が沈降しやすい状態になり、触媒の分散が悪く
なるので、触媒と原料ガスとの接触の度合いが小さくな
り、反応率が下がる。
（原料ガス）の３相よりなるスラリー反応層において
は、液体（媒体油）の物性が反応の進行に影響を及ぼ
す。特に反応に影響する媒体油の物性としては、粘度が
挙げられる。媒体油の粘度が大き過ぎると、スラリー反
応層の液相中に溶解している原料ガスや生成物の移動速
度が低下し、反応率が低下する。又、粘度が小さ過ぎる
と、触媒が沈降しやすい状態になり、触媒の分散が悪く
なるので、触媒と原料ガスとの接触の度合いが小さくな
り、反応率が下がる。
【００１８】さらに、反応に及ぼす媒体油の物性として
は、熱伝導度、表面張力などが挙げられる。熱伝導度は
５０〜１００cal/m.h.k（２６０℃において）程度、表
面張力は６〜２０dyn/cm（２６０℃において）程度であ
るのが望ましい。熱伝導度が上記下限を下回る媒体油を
使用すると、スラリー反応層における熱移動が悪くなっ
て、反応器内に好ましくない温度の偏りが生じ、反応条
件が適正に維持されなくなる。そして、温度が過度に上
昇すると、触媒の失活が起こり、又、温度が低下する
と、反応率が低下する。又、表面張力が上記上限を超え
る媒体油を使用すると、原料ガスの分散が悪くなって、
触媒と原料ガスとの接触の度合いが小さくなるので、反
応率が低下する。一方、触媒においては、その濡れが悪
くなって触媒と原料ガスとの接触が悪くなり、反応率が
低下する。
は、熱伝導度、表面張力などが挙げられる。熱伝導度は
５０〜１００cal/m.h.k（２６０℃において）程度、表
面張力は６〜２０dyn/cm（２６０℃において）程度であ
るのが望ましい。熱伝導度が上記下限を下回る媒体油を
使用すると、スラリー反応層における熱移動が悪くなっ
て、反応器内に好ましくない温度の偏りが生じ、反応条
件が適正に維持されなくなる。そして、温度が過度に上
昇すると、触媒の失活が起こり、又、温度が低下する
と、反応率が低下する。又、表面張力が上記上限を超え
る媒体油を使用すると、原料ガスの分散が悪くなって、
触媒と原料ガスとの接触の度合いが小さくなるので、反
応率が低下する。一方、触媒においては、その濡れが悪
くなって触媒と原料ガスとの接触が悪くなり、反応率が
低下する。
【００１９】またさらに、反応に及ぼす媒体油の物性と
しては、ＣＯやＨ2などの原料ガス、ＭｅＯＨやＨ2Ｏな
どの反応中間体、ＤＭＥやＣＯ2などの生成物の媒体油
に対する溶解度及び溶解速度などか挙げられる。媒体油
に対する原料ガスの溶解度や溶解速度が低いと、原料ガ
スが触媒上に到達し転化する効率が低下する。又、ＤＭ
ＥやＣＯ2などの生成物の溶解度が高いと、触媒上で起
こるＤＭＥやＣＯ2などの生成反応が進みにくくなる。
又、反応中間体であるＨ2ＯやＭｅＯＨは媒体油に溶解
したまま触媒の活性サイトに到達して速やかに転化され
ることが望ましいので、媒体油は上記反応中間体の溶解
度が高いものがよい。
しては、ＣＯやＨ2などの原料ガス、ＭｅＯＨやＨ2Ｏな
どの反応中間体、ＤＭＥやＣＯ2などの生成物の媒体油
に対する溶解度及び溶解速度などか挙げられる。媒体油
に対する原料ガスの溶解度や溶解速度が低いと、原料ガ
スが触媒上に到達し転化する効率が低下する。又、ＤＭ
ＥやＣＯ2などの生成物の溶解度が高いと、触媒上で起
こるＤＭＥやＣＯ2などの生成反応が進みにくくなる。
又、反応中間体であるＨ2ＯやＭｅＯＨは媒体油に溶解
したまま触媒の活性サイトに到達して速やかに転化され
ることが望ましいので、媒体油は上記反応中間体の溶解
度が高いものがよい。
【００２０】そして、反応を阻害しない性状の媒体油と
しては、分岐を有する炭素の割合が１０％以下程度の炭
化水素を主とするものであって、その炭化水素の分子量
が１８０から９５０のものであることを要する。分子量
が１８０に満たない炭化水素を媒体油として使用する
と、無視できない量の媒体油が揮発するので、その補給
をしなければならず、又、揮発物が装置の下流で粘性の
大きな液体になったり、あるいは凝固したりして流路に
詰まりが起きる。このため、分子量が１８０未満の炭化
水素を主成分とする媒体油は好ましくない。又、分子量
が９５０を超える炭化水素を主成分とする媒体油は粘度
などの物性が望ましい範囲から外れるので、適当なもの
ではない。そして、これらは混合物として用いても良
く、分子量分布が１８０から９５０の範囲に入っている
ものであれば良い。
しては、分岐を有する炭素の割合が１０％以下程度の炭
化水素を主とするものであって、その炭化水素の分子量
が１８０から９５０のものであることを要する。分子量
が１８０に満たない炭化水素を媒体油として使用する
と、無視できない量の媒体油が揮発するので、その補給
をしなければならず、又、揮発物が装置の下流で粘性の
大きな液体になったり、あるいは凝固したりして流路に
詰まりが起きる。このため、分子量が１８０未満の炭化
水素を主成分とする媒体油は好ましくない。又、分子量
が９５０を超える炭化水素を主成分とする媒体油は粘度
などの物性が望ましい範囲から外れるので、適当なもの
ではない。そして、これらは混合物として用いても良
く、分子量分布が１８０から９５０の範囲に入っている
ものであれば良い。
【００２１】
【実施例】上記した本発明の要件を満たす各種の媒体油
を使用してＤＭＥ合成実験を行った。なお、本発明の要
件を満たす媒体油は合成した炭化水素よりなるものを使
用した。又、この実験においては、比較のために、上記
本発明の要件を満たしていない媒体油を使用した実験も
行った。
を使用してＤＭＥ合成実験を行った。なお、本発明の要
件を満たす媒体油は合成した炭化水素よりなるものを使
用した。又、この実験においては、比較のために、上記
本発明の要件を満たしていない媒体油を使用した実験も
行った。
【００２２】表１は使用した媒体油の由来、性状、構
造、物性値を記した表である。分子量分布や平均分子量
は質量分析計やゲル浸透クロマトグラフィーにより求め
た。分岐を有する炭素の割合は、Ｃ−ＮＭＲやＨ−ＮＭ
Ｒを用いて求めた。表中、１〜３の媒体油は実施例の実
験に用いたもの、４〜１０の媒体油は比較例の実験に用
いたものである。なお、１〜３までの媒体油はフィッシ
ャー・トロプシュ法によって合成されたものを主成分と
するものである。又、表１の実験に用いた実施例１〜３
の媒体油は熱伝導度及び表面張力の値が前記の望ましい
範囲内のものであった。
造、物性値を記した表である。分子量分布や平均分子量
は質量分析計やゲル浸透クロマトグラフィーにより求め
た。分岐を有する炭素の割合は、Ｃ−ＮＭＲやＨ−ＮＭ
Ｒを用いて求めた。表中、１〜３の媒体油は実施例の実
験に用いたもの、４〜１０の媒体油は比較例の実験に用
いたものである。なお、１〜３までの媒体油はフィッシ
ャー・トロプシュ法によって合成されたものを主成分と
するものである。又、表１の実験に用いた実施例１〜３
の媒体油は熱伝導度及び表面張力の値が前記の望ましい
範囲内のものであった。
【００２３】
【表１】
【００２４】内容積１００ccの反応器を備えた実験装置
に供試する媒体油を入れ、この媒体油中にメタノール合
成触媒及びメタノール転化触媒を加えてスラリー状にし
た後、密閉し、反応器内のスラリーを攪拌させるととも
に一酸化炭素及び水素を含む原料ガスを流通させた。実
験条件は、次に示す通りにした。 実験条件 媒体油仕込み量 ： ２４ｇ 触媒仕込み量 ： ３．６ｇ （メタノール合成触媒とメタノール転化触媒の重量比率＝２：１） 原料ガス組成（容量比） ： ＣＯ／Ｈ2 ／ＣＯ2 ＝４７．５／４７．５／５ 原料ガス流通量 ： ３４０Nml/min 反応温度 ： ２６０℃ 反応圧力 ： ５ＭＰａ
に供試する媒体油を入れ、この媒体油中にメタノール合
成触媒及びメタノール転化触媒を加えてスラリー状にし
た後、密閉し、反応器内のスラリーを攪拌させるととも
に一酸化炭素及び水素を含む原料ガスを流通させた。実
験条件は、次に示す通りにした。 実験条件 媒体油仕込み量 ： ２４ｇ 触媒仕込み量 ： ３．６ｇ （メタノール合成触媒とメタノール転化触媒の重量比率＝２：１） 原料ガス組成（容量比） ： ＣＯ／Ｈ2 ／ＣＯ2 ＝４７．５／４７．５／５ 原料ガス流通量 ： ３４０Nml/min 反応温度 ： ２６０℃ 反応圧力 ： ５ＭＰａ
【００２５】生成した反応生成物のガス組成をガスクロ
マトグラフィーにより分析した。そして、次の算出式に
よって反応開始後５時間のＣＯ転化率とＤＭＥ収率を求
めた。この結果は表２に示す。又、５０時間後のＤＭＥ
収率を求め、この値を５時間後のＤＭＥ収率と比較し、
その減少割合を表３に示した。
マトグラフィーにより分析した。そして、次の算出式に
よって反応開始後５時間のＣＯ転化率とＤＭＥ収率を求
めた。この結果は表２に示す。又、５０時間後のＤＭＥ
収率を求め、この値を５時間後のＤＭＥ収率と比較し、
その減少割合を表３に示した。
【００２６】
【数１】
【００２７】
【数２】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
【００３０】反応開始５時間の実験結果を示す表２によ
れば、比較例５，６，７を除き、実施例及び比較例の各
実験で得たＣＯ転化率、ＤＭＥ収率は概ね大差ない値で
あった。ただし、比較例５，６，７以外の結果を厳密に
比較すると、媒体油１を使用した場合の結果が最も良
く、次いで媒体油２、媒体油４を使用した場合の結果が
優れている。
れば、比較例５，６，７を除き、実施例及び比較例の各
実験で得たＣＯ転化率、ＤＭＥ収率は概ね大差ない値で
あった。ただし、比較例５，６，７以外の結果を厳密に
比較すると、媒体油１を使用した場合の結果が最も良
く、次いで媒体油２、媒体油４を使用した場合の結果が
優れている。
【００３１】又、比較例５，６，７においては、ＣＯ転
化率及びＤＭＥ収率が著しく低い値になった。この理由
は、比較例の実験に使用した媒体油８，９，１０だけが
芳香環等を有する不飽和炭化水素の化合物であり、この
不飽和炭化水素化合物が反応に悪影響を及ぼしたともの
と考えられる。
化率及びＤＭＥ収率が著しく低い値になった。この理由
は、比較例の実験に使用した媒体油８，９，１０だけが
芳香環等を有する不飽和炭化水素の化合物であり、この
不飽和炭化水素化合物が反応に悪影響を及ぼしたともの
と考えられる。
【００３２】一方、表３によれば、媒体油１〜媒体油３
を使用した実施例の場合には、反応開始５０時間後にお
けるＤＭＥ収率はさして低下しておらず、その低下率
（５時間後の値に対する割合）は１％〜１．５％未満
で、ごく僅かな低下にとどまった。しかし、媒体油４〜
媒体油７を使用した比較例の場合には、上記低下率は約
８％〜９％にも上昇し、極めて高い値となった。なお、
媒体油８，９，１０については、反応開始後５時間のＣ
Ｏ転化率、ＤＭＥ収率が著しく低い値であったので、表
３に示す長時間の実験は実施しなかった。
を使用した実施例の場合には、反応開始５０時間後にお
けるＤＭＥ収率はさして低下しておらず、その低下率
（５時間後の値に対する割合）は１％〜１．５％未満
で、ごく僅かな低下にとどまった。しかし、媒体油４〜
媒体油７を使用した比較例の場合には、上記低下率は約
８％〜９％にも上昇し、極めて高い値となった。なお、
媒体油８，９，１０については、反応開始後５時間のＣ
Ｏ転化率、ＤＭＥ収率が著しく低い値であったので、表
３に示す長時間の実験は実施しなかった。
【００３３】上記のように、実施例の結果には、本発明
の要件を満たす実施例の媒体油を使用すれば、長期間に
わたって高いＤＭＥ合成効率を維持できることが示され
ている。
の要件を満たす実施例の媒体油を使用すれば、長期間に
わたって高いＤＭＥ合成効率を維持できることが示され
ている。
【００３４】一方、比較例１〜４の結果には、本発明の
要件を満たしていない媒体油を使用した場合には、数百
時間ごとに触媒スラリーを交換してＤＭＥ合成効率の低
下を抑えなければならない必要があることが示唆されて
おり、このことがＤＭＥの生産コストを大きく押し上げ
ることになるものと考えられる。
要件を満たしていない媒体油を使用した場合には、数百
時間ごとに触媒スラリーを交換してＤＭＥ合成効率の低
下を抑えなければならない必要があることが示唆されて
おり、このことがＤＭＥの生産コストを大きく押し上げ
ることになるものと考えられる。
【００３５】
【発明の効果】本発明の媒体油を使用すれば、ＤＭＥ合
成効率が高く、又、長期間にわたって高いＤＭＥ合成効
率を維持することができ、高い生産効率が要求されるＤ
ＭＥの生産において著しく有利である。
成効率が高く、又、長期間にわたって高いＤＭＥ合成効
率を維持することができ、高い生産効率が要求されるＤ
ＭＥの生産において著しく有利である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 水口 雅嗣 東京都千代田区丸の内一丁目１番２号 日 本鋼管株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 触媒と媒体油よりなるスラリー反応層が
形成されるスラリー床反応方式によって一酸化炭素と水
素を含む原料ガスからジメチルエーテルを合成する際に
用いる媒体油であって、分子量あるいは分子量分布が１
８０から９５０の範囲内で、かつ炭素−炭素結合を３以
上有する炭素の数が全体の炭素数の１０％以下である飽
和炭化水素を主成分とすることを特徴とするジメチルエ
ーテル合成用媒体油。 - 【請求項２】 粘度が２６０℃において０．４ｃｐ〜
１．８ｃｐであることを特徴とする請求項１に記載のジ
メチルエーテル合成用媒体油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1933998A JPH10273462A (ja) | 1997-01-31 | 1998-01-30 | ジメチルエーテル合成用媒体油 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1924797 | 1997-01-31 | ||
| JP9-19247 | 1997-01-31 | ||
| JP1933998A JPH10273462A (ja) | 1997-01-31 | 1998-01-30 | ジメチルエーテル合成用媒体油 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10273462A true JPH10273462A (ja) | 1998-10-13 |
Family
ID=26356081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1933998A Pending JPH10273462A (ja) | 1997-01-31 | 1998-01-30 | ジメチルエーテル合成用媒体油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10273462A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001010801A1 (en) * | 1999-08-03 | 2001-02-15 | Nkk Corporation | Medium oil for slurry process and process for producing dimethyl ether |
-
1998
- 1998-01-30 JP JP1933998A patent/JPH10273462A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001010801A1 (en) * | 1999-08-03 | 2001-02-15 | Nkk Corporation | Medium oil for slurry process and process for producing dimethyl ether |
| US7015255B1 (en) | 1999-08-03 | 2006-03-21 | Jfe Holdings, Inc. | Medium oil for slurry-bed reaction process and process of producing dimethyl ether |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2007331785B2 (en) | Process for the synthesis of hydrocarbon constituents of gasoline | |
| CZ411997A3 (cs) | Způsob výroby kyslíkatých látek ze suroviny bohaté na olefiny | |
| RU2006110540A (ru) | Способ получения углеводородов с разветвленными цепями | |
| JP2002544180A (ja) | 飽和炭化水素からオレフィンを分離する方法 | |
| EP0022735B1 (fr) | Procédé de préparation de l'acétaldéhyde | |
| JP2015506340A (ja) | 内部オレフィンスルホナートを調製するための方法 | |
| JPS60235889A (ja) | 炭化水素の製造方法 | |
| EP0668257B1 (fr) | Catalyseur et procédé d'hydrogénation du benzène utilisant ledit catalyseur | |
| FR2736650A1 (fr) | Procede de conversion du gaz de synthese en phase liquide | |
| US12012371B2 (en) | Process of preparing alcohols | |
| JP5315515B2 (ja) | エタノール合成方法及び装置 | |
| Norsic et al. | Low temperature hydrogenolysis of waxes to diesel range gasoline and light alkanes: Comparison of catalytic properties of group 4, 5 and 6 metal hydrides supported on silica–alumina | |
| CN112142583A (zh) | 一种香叶醛制备橙花醛的方法 | |
| WO2001098237A1 (fr) | Procede de preparation d'olefines inferieures | |
| JPH10273462A (ja) | ジメチルエーテル合成用媒体油 | |
| FI111463B (fi) | Menetelmä oksygenoidun bensiinikomponentin valmistamiseksi ja bensiinikomponentti | |
| JP2008222584A (ja) | イミン化合物の製法 | |
| JP3410688B2 (ja) | スラリー床反応方式用媒体油及びジメチルエーテルの製造方法 | |
| JP7378344B2 (ja) | 高反応性ポリブテンの製造方法 | |
| US7015255B1 (en) | Medium oil for slurry-bed reaction process and process of producing dimethyl ether | |
| JP4283709B2 (ja) | スラリー床反応方式用媒体油及びジメチルエーテルの製造方法 | |
| JP2002544182A (ja) | 官能化内部オレフィンから官能化α−オレフィンを分離するための方法 | |
| JPH0249295B2 (ja) | ||
| CN116790234B (zh) | 一种富烯烃混合型钻井液基础油的制备方法 | |
| CN116640604A (zh) | 一种多级脱除费托合成油馏分中含氧化合物的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040917 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20071204 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080513 |