JPH10273469A - ２環性キノン誘導体、製造法および剤 - Google Patents

２環性キノン誘導体、製造法および剤

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JPH10273469A
JPH10273469A JP10020100A JP2010098A JPH10273469A JP H10273469 A JPH10273469 A JP H10273469A JP 10020100 A JP10020100 A JP 10020100A JP 2010098 A JP2010098 A JP 2010098A JP H10273469 A JPH10273469 A JP H10273469A
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JP
Japan
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alkyl
carbonyl
aryl
alkoxy
carbamoyl
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Application number
JP10020100A
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English (en)
Inventor
Kaneyoshi Katou
金芳 加藤
Taiichi Oura
泰一 邑楽
Masaomi Miyamoto
政臣 宮本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
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Publication date
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    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】ミトコンドリア機能賦活作用を有し、アルツハ
イマー病予防・治療剤として有用な化合物の提供。 【解決手段】式 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2は低級アルキル、またはＲ1とＲ2は互
いに結合して環を形成；Ｘは主鎖の原子数１ないし１５
のスペーサー；Ｙはアシル、それぞれ置換基を有してい
てもよいヒドロキシ、アミノまたは芳香族基；Ａ環は
−Ｘ−Ｙの外に置換基をさらに有していてもよい５〜８
員環を示す〕で表わされる化合物またはその塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れたミトコンド
リア機能賦活作用を有する２または３環性キノン化合
物、その製造法およびアルツハイマー病等の治療に有効
な剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルツハイマー病、パーキンソン病など
の神経変性疾患は近年の老齢化社会の到来とともに急激
に増加しており、これらの神経変性疾患の予防・治療薬
に対する需要が高まってきている。最近、上記疾患の発
症要因の一つとして、ミトコンドリア複合体の機能低下
が挙げられるようになった。ミトコンドリアは全ての動
物細胞内に存在し、電子伝達システムを介して細胞の活
動に必要なエネルギー生産を担っている。しかしなが
ら、ミトコンドリアおよびミトコンドリア遺伝子は、電
子伝達異常による酸化的ストレス（例えば、活性酸素種
によるラジカル的攻撃等）に対して脆弱なため、その結
果、エネルギー代謝の低下、細胞の変性に至る。特に脳
細胞においては、エネルギー要求量が高いため、ミトコ
ンドリアはより変性を受けやすく、老化に伴うミトコン
ドリア電子伝達異常による、いわゆる脳ミトコンドリア
障害が惹起される〔プロシーディング・オブ・ナショナ
ル・アカデミー・オブ・サイエンシス（Proceeding of
National Academy of Sciences）ＵＳＡ；91巻、8731−
8738頁（1994）等〕。電子伝達系には、酸化・還元シス
テムの補酵素として、特殊なキノン化合物であるユビキ
ノンが必須であることから、ユビキノンのキノン部分を
生かした誘導体が合成されている。
【０００３】ミトコンドリア機能賦活作用、神経成長因
子産生増強作用を有する化合物としては、イデベノン
〔６−（１０−ヒドロキシデシル）−２,３−ジメトキ
シ−５−メチル−１,４−ベンゾキノン〕が知られてい
る〔特開昭５６−９７２２３号公報、ＵＳＰ４,４３６,
７５３、特開平３−８１２１８号公報、ＵＳＰ５,０５
９,６２７、バイオケミカル・アンド・バイオフィジカ
ル・リサーチ・コミュニケーションズ（Biochemical an
d Biophysical Research Communications）125巻、1046
−1052頁（1984）等〕。
【０００４】一方、２環性または３環性キノン化合物と
しては、以下の化合物が知られている。 １) 特開昭５９−１２８３４８号には、式
【化８】 で表される化合物が、プロスタグランジン生合成阻害作
用を有し、非ステロイド性消炎鎮痛剤として有用である
ことが記載されている。 ２) ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソ
サイティー（Journal ofthe American Chemical Societ
y），112巻，1897-1905頁（1990）には、式
【化９】 で表される化合物が記載されている。 ３) ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイティー・
パーキン・トランザクションズ（Journal of the Chemi
cal Society Perkin Transactions），１，2979-2988頁
（1990）には、式
【化１０】 で表される化合物が、抗腫瘍活性を有することが記載さ
れている。 ４) オーストラリアン・ジャーナル・オブ・ケミストリ
ー（Australian Journalof Chemistry），29巻，179-19
0頁（1976）には式
【化１１】 で表される化合物が記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】アルツハイマー病など
の治療のための、ミトコンドリア障害を抑える薬剤の研
究は、抗酸化剤を中心に進められてはいるものの、上記
の公知化合物とは化学構造が異なり、優れたミトコンド
リア機能賦活作用を有し、かつ医薬品として十分満足で
きる化合物の開発が切望されている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ミトコン
ドリア機能賦活作用を有する化合物につき、種々検討し
た結果、式
【化１２】 （式中の各記号は下記と同意義）で表される２または３
環性キノン骨格のＡ環が、式 −Ｘ−Ｙ（式中の各記号
は下記と同意義）で表される基で置換されていることに
化学構造上の特徴を有する、式
【化１３】 〔式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ低級アルキル、または
Ｒ1とＲ2は互いに結合して環を形成してもよく、Ｘは主
鎖の原子数１ないし１５のスペーサー、Ｙはアシル、置
換基を有していてもよいヒドロキシ、置換基を有してい
てもよいアミノまたは置換基を有していてもよい芳香族
基、Ａ環は式 −Ｘ−Ｙ（式中、各記号は前記と同意義
を示す）で表される基の外に置換基をさらに有していて
もよい５ないし８員環を示す〕で表される化合物または
その塩〔以下、化合物（Ｉ）と略記する〕を初めて合成
し、この化合物がその特異な化学構造に基づいて予想外
にも優れたミトコンドリア機能賦活作用を有し、また、
代謝抵抗性も有している等、医薬として十分満足できる
ものであることを初めて見出し、これらの知見に基づい
て、本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は、（１）化合物
（Ｉ）、（２）Ｒ1およびＲ2がそれぞれＣ1-6アルキ
ル、またはＲ1とＲ2が互いに結合して式：
【化１４】 で表される５ないし７員環を形成；Ｘがオキソおよび
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルから選ばれ
る置換基をそれぞれ１ないし３個有していてもよい
（1）Ｃ1-15アルキレン、（2）Ｃ2-15アルケニレンまた
は（3）Ｃ2-15アルキニレンまたは式：−(CH2)m−X1
−、−(CH2)m−X2−X1−、−X1−X2−(CH2)n−、−X2−
X1−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−(CH2)n−、−(CH2)m−X2
−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−X2−(CH2)n−、−(CH2)m−
X2−X1−(CH2)n−または−X2−X1−X2−(CH2)n−〔式
中、Ｘ1は、オキソおよびハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルキルから選ばれる置換基をそれぞれ１ないし
３個有していてもよい（1）２価のＣ5-8単環式非芳香族
炭化水素基、（2）２価のＣ6-14芳香族炭化水素基また
は（3）炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素
原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む２価
の５ないし１４員複素環基；Ｘ2はＯ、Ｓ、ＳＯまたは
ＳＯ2；ｍおよびｎはそれぞれ０ないし１０の整数；お
よびｍ＋ｎは１ないし１３の整数を示す〕で表される
基；Ｙが（1）式：−ＣＯ−Ｒ3、−ＣＯ−ＯＲ3、−Ｃ
Ｏ−ＮＲ3Ｒ4、−ＣＳ−ＮＨＲ3、−ＳＯ2−Ｒ3aまたは
−ＳＯ−Ｒ3a〔式中、Ｒ3は（a）水素原子、（b）置換
基として（i）ハロゲン、（ii）Ｃ1-3アルキレンジオキ
シ、（iii）ニトロ、（iv）シアノ、（v）ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキル、（vi）ハロゲン化され
ていてもよいＣ3-6シクロアルキル、（vii）ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルコキシ、（viii）ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、（ix）ヒドロ
キシ、（x）アミノ、（xi）モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、（xii）ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xiii）ホルミ
ル、カルボキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、
Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキル
オキシ−カルボニル、５ないし６員複素環カルボニル、
カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、
ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−
カルバモイル、５ないし６員複素環カルバモイル、Ｃ
1-6アルキルスルホニルおよびＣ6-10アリールスルホニ
ルから選ばれるアシル、（xiv）ホルミルアミノ、Ｃ1-6
アルキル−カルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキ
サミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6
アルキルスルホニルアミノから選ばれるアシルアミノ、
（xv）Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリ
ール−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキ
シ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10
アリール−カルバモイルオキシおよびニコチノイルオキ
シから選ばれるアシルオキシ、（xvi）（xvi-1）Ｃ1-6
アルキル、（xvi-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキ
シ、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロ
アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ
−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ6-10アリール、カルボキ
シ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、カ
ルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホ
ニル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミ
ド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキル
スルホニルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイルオキシから選ばれる置換基を１ないし
５個それぞれ有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16
アラルキル、５ないし７員飽和環状アミノまたは５ない
し６員芳香族複素環基および（xvi-3）Ｃ6-10アリール
−カルボニルから選ばれる置換基を１または２個有して
いてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、（xvii）スル
ホおよび（xviii）（1'）ハロゲン、（2'）Ｃ1-3アルキ
レンジオキシ、（3'）ニトロ、（4'）シアノ、（5'）ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、（6'）ハロ
ゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、（7'）
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、（8'）
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
（9'）ヒドロキシ、（10'）アミノ、（11'）モノ−Ｃ
1-6アルキルアミノ、（12'）ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、（13'）（13'-1）Ｃ1-6アルキル、（13'-2）ハロゲ
ン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化さ
れていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ
−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ
6-10アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル
−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10
アリール−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
イル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ
1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキ
シおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから
選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよ
いＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５ないし７員飽
和環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素環基および
（13'-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから選ばれる置
換基を１または２個有していてもよい５ないし７員飽和
環状アミノ、（14'）ホルミル、カルボキシ、Ｃ1-6アル
キル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ
6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カ
ルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル、５な
いし６員複素環カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイル、５ないし６
員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニルおよ
びＣ6-10アリールスルホニルから選ばれるアシル、（1
5'）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミ
ド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルスルホニルア
ミノから選ばれるアシルアミノ、（16'）Ｃ1-6アルキル
−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキ
シ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオ
キシおよびニコチノイルオキシから選ばれるアシルオキ
シ、（17'）スルホ、（18'）Ｃ6-10アリール、（19'）
Ｃ6-10アリールオキシおよび（20'）オキソから選ばれ
る置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよいＣ
6-14アリール、Ｃ6-10キノニルまたは炭素原子以外に窒
素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし
４個のヘテロ原子を含む５ないし１４員芳香族複素環基
から選ばれる置換基をそれぞれ１ないし５個有していて
もよいＣ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキ
ニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ6-14アリールまたはＣ
7-16アラルキル、または
【０００８】（c）置換基として（i）ハロゲン、（ii）
Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（iii）ニトロ、（iv）シア
ノ、（v）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、
（vi）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
ル、（vii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ、（viii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルチオ、（ix）ヒドロキシ、（x）アミノ、（xi）モノ
−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ、（xiii）（xiii-1）Ｃ1-6アルキル、（xiii-2）
ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シア
ノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロ
ゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミ
ノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6
アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイル、モノ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルア
ミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミ
ノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
オキシから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有し
ていてもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５な
いし７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素
環基および（xiii-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから
選ばれる置換基を１または２個有していてもよい５ない
し７員飽和環状アミノ、（xiv）ホルミル、カルボキ
シ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリー
ルオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カル
ボニル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバモイ
ル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイ
ル、５ないし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキル
スルホニルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選ばれ
るアシル、（xv）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルス
ルホニルアミノから選ばれるアシルアミノ、（xvi）Ｃ
1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カ
ルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキ
シ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール
−カルバモイルオキシおよびニコチノイルオキシから選
ばれるアシルオキシ、（xvii）スルホ、（xviii）Ｃ
6-10アリール、（xix）Ｃ6-10アリールオキシおよび（x
x）オキソから選ばれる置換基を１ないし５個有してい
てもよい、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸
素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５
ないし１４員複素環基；
【０００９】Ｒ3aが（a）置換基として（i）ハロゲン、
（ii）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（iii）ニトロ、（i
v）シアノ、（v）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキル、（vi）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シク
ロアルキル、（vii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、（viii）ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ、（ix）ヒドロキシ、（x）アミノ、
（xi）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、（xiii）ホルミル、カルボキシ、Ｃ
1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリールオキ
シ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニ
ル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバモイル、モ
ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル
−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイル、５な
いし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選ばれるアシ
ル、（xiv）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキ
サミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルスルホニ
ルアミノから選ばれるアシルアミノ、（xv）Ｃ1-6アル
キル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルボニル
オキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイ
ルオキシおよびニコチノイルオキシから選ばれるアシル
オキシ、（xvi）（xvi-1）Ｃ1-6アルキル、（xvi-2）ハ
ロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン
化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、
モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、
Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミ
ノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキ
シから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有してい
てもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５ないし
７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素環基
および（xvi-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから選ば
れる置換基を１または２個有していてもよい５ないし７
員飽和環状アミノ、（xvii）スルホおよび（xviii）
（1'）ハロゲン、（2'）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、
（3'）ニトロ、（4'）シアノ、（5'）ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルキル、（6'）ハロゲン化されてい
てもよいＣ3-6シクロアルキル、（7'）ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ、（8'）ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキルチオ、（9'）ヒドロキシ、
（10'）アミノ、（11'）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、
（12'）ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（13'）（13'-1）Ｃ
1-6アルキル、（13'-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジ
オキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シク
ロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコ
キシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ6-10アリール、カル
ボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニ
ル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ1-6アルキル
スルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボ
キサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6ア
ルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル
オキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよびジ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシから選ばれる置換基を１な
いし５個それぞれ有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ
7-16アラルキル、５ないし７員飽和環状アミノまたは５
ないし６員芳香族複素環基および（13'-3）Ｃ6-10アリ
ール−カルボニルから選ばれる置換基を１または２個有
していてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、（14'）
ホルミル、カルボキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カル
ボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル、Ｃ7-16ア
ラルキルオキシ−カルボニル、５ないし６員複素環カル
ボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ6-10ア
リール−カルバモイル、５ないし６員複素環カルバモイ
ル、Ｃ1-6アルキルスルホニルおよびＣ6-10アリールス
ルホニルから選ばれるアシル、（15'）ホルミルアミ
ノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ6-10アリール
−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド
およびＣ1-6アルキルスルホニルアミノから選ばれるア
シルアミノ、（16'）Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ、Ｃ6- 10アリール−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオ
キシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオキシおよびニコ
チノイルオキシから選ばれるアシルオキシ、（17'）ス
ルホ、（18'）Ｃ6-10アリール、（19'）Ｃ6-10アリール
オキシおよび（20'）オキソから選ばれる置換基を１な
いし５個それぞれ有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ
6-10キノニルまたは炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子
および酸素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子
を含む５ないし１４員芳香族複素環基から選ばれる置換
基をそれぞれ１ないし５個有していてもよいＣ1-6アル
キル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シク
ロアルキル、Ｃ6-14アリールまたはＣ7-16アラルキル、
または
【００１０】（b）置換基として（i）ハロゲン、（ii）
Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（iii）ニトロ、（iv）シア
ノ、（v）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、
（vi）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
ル、（vii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ、（viii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルチオ、（ix）ヒドロキシ、（x）アミノ、（xi）モノ
−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ、（xiii）（xiii-1）Ｃ1-6アルキル、（xiii-2）
ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シア
ノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロ
ゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミ
ノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6
アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイル、モノ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルア
ミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミ
ノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
オキシから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有し
ていてもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５な
いし７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素
環基および（xiii-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから
選ばれる置換基を１または２個有していてもよい５ない
し７員飽和環状アミノ、（xiv）ホルミル、カルボキ
シ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリー
ルオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カル
ボニル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバモイ
ル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイ
ル、５ないし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキル
スルホニルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選ばれ
るアシル、（xv）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルス
ルホニルアミノから選ばれるアシルアミノ、（xvi）Ｃ
1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カ
ルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキ
シ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール
−カルバモイルオキシおよびニコチノイルオキシから選
ばれるアシルオキシ、（xvii）スルホ、（xviii）Ｃ
6-10アリール、（xix）Ｃ6-10アリールオキシおよび（x
x）オキソから選ばれる置換基を１ないし５個有してい
てもよい、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸
素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５
ないし１４員複素環基；
【００１１】Ｒ4が水素原子またはＣ1-6アルキルを示す
か；またはＲ3およびＲ4が、隣接する窒素原子と共に、
置換基として（i）ハロゲン、（ii）Ｃ1-3アルキレンジ
オキシ、（iii）ニトロ、（iv）シアノ、（v）ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキル、（vi）ハロゲン化
されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、（vii）ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、（viii）ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、（ix）ヒ
ドロキシ、（x）アミノ、（xi）モノ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xiii）（xi
ii-1）Ｃ1-6アルキル、（xiii-2）ハロゲン、Ｃ1-3アル
キレンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよい
Ｃ3-6シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキル
アミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ6-10アリール、
カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カル
ボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ1-6アル
キルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ
1-6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モ
ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよびジ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイルオキシから選ばれる置換基
を１ないし５個それぞれ有していてもよいＣ6-14アリー
ル、Ｃ7-16アラルキル、５ないし７員飽和環状アミノま
たは５ないし６員芳香族複素環基および（xiii-3）Ｃ
6-10アリール−カルボニルから選ばれる置換基を１また
は２個有していてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、
（xiv）ホルミル、カルボキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール
−カルボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル、Ｃ
7-16アラルキルオキシ−カルボニル、５ないし６員複素
環カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ
6-10アリール−カルバモイル、５ないし６員複素環カル
バモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニルおよびＣ6-10アリ
ールスルホニルから選ばれるアシル、（xv）ホルミルア
ミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ6-10アリー
ル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミ
ドおよびＣ1-6アルキルスルホニルアミノから選ばれる
アシルアミノ、（xvi）Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオ
キシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオキシおよびニコ
チノイルオキシから選ばれるアシルオキシ、（xvii）ス
ルホ、（xviii）Ｃ6-10アリール、（xix）Ｃ6-10アリー
ルオキシおよび（xx）オキソから選ばれる置換基を１な
いし３個有していてもよい５ないし７員含窒素複素環を
形成する］で表されるアシル；
【００１２】（2）（a）置換基として（i）ハロゲン、
（ii）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（iii）ニトロ、（i
v）シアノ、（v）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキル、（vi）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シク
ロアルキル、（vii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、（viii）ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ、（ix）ヒドロキシ、（x）アミノ、
（xi）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、（xiii）ホルミル、カルボキシ、Ｃ
1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリールオキ
シ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニ
ル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバモイル、モ
ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル
−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイル、５な
いし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選ばれるアシ
ル、（xiv）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキ
サミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルスルホニ
ルアミノから選ばれるアシルアミノ、（xv）Ｃ1-6アル
キル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルボニル
オキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイ
ルオキシおよびニコチノイルオキシから選ばれるアシル
オキシ、（xvi）（xvi-1）Ｃ1-6アルキル、（xvi-2）ハ
ロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン
化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、
モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、
Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミ
ノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、C1-6アルキル−
カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキ
シ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよび
ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから選ばれる
置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよいＣ6-14
アリール、Ｃ7-16アラルキル、５ないし７員飽和環状ア
ミノまたは５ないし６員芳香族複素環基および（xvi-
3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから選ばれる置換基を
１または２個有していてもよい５ないし７員飽和環状ア
ミノ、（xvii）スルホおよび（xviii）（1'）ハロゲ
ン、（2'）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（3'）ニトロ、
（4'）シアノ、（5'）ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキル、（6'）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、（7'）ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルコキシ、（8'）ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ、（9'）ヒドロキシ、（10'）アミノ、
（11'）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（12'）ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、（13'）（13'-1）Ｃ1-6アルキル、（1
3'-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、
シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、
ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、
アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキ
ルアミノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ
1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイル、モノ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルア
ミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミ
ノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
オキシから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有し
ていてもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５な
いし７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素
環基および（13'-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから
選ばれる置換基を１または２個有していてもよい５ない
し７員飽和環状アミノ、（14'）ホルミル、カルボキ
シ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリー
ルオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カル
ボニル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバモイ
ル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイ
ル、５ないし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキル
スルホニルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選ばれ
るアシル、（15'）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルス
ルホニルアミノから選ばれるアシルアミノ、（16'）Ｃ
1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カ
ルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキ
シ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール
−カルバモイルオキシおよびニコチノイルオキシから選
ばれるアシルオキシ、（17'）スルホ、（18'）Ｃ6-10ア
リール、（19'）Ｃ6-10アリールオキシおよび（20'）オ
キソから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有して
いてもよいＣ6-14アリール、Ｃ6-10キノニルまたは炭素
原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ば
れる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４員芳
香族複素環基から選ばれる置換基をそれぞれ１ないし５
個有していてもよいＣ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、
Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ6-14アリー
ルまたはＣ7-16アラルキル、
【００１３】（b）式：−ＣＯ−Ｒ3、−ＣＯ−ＯＲ3、
−ＣＯ−ＮＲ3Ｒ4、−ＣＳ−ＮＨＲ3、−ＳＯ2−Ｒ3aま
たは−ＳＯ−Ｒ3a〔式中、各記号は上記と同意義を示
す〕で表されるアシル、または（c）５ないし１０員芳
香族複素環基を有していてもよいヒドロキシ； （3）（a）置換基として（i）ハロゲン、（ii）Ｃ1-3ア
ルキレンジオキシ、（iii）ニトロ、（iv）シアノ、
（v）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、（v
i）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、
（vii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、
（viii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ、（ix）ヒドロキシ、（x）アミノ、（xi）モノ−Ｃ
1-6アルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、（xiii）ホルミル、カルボキシ、Ｃ1-6アルキル−
カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10ア
リール−カルボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニ
ル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル、５ないし６
員複素環カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、Ｃ6-10アリール−カルバモイル、５ないし６員複素
環カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニルおよびＣ
6-10アリールスルホニルから選ばれるアシル、（xiv）
ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ
6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボキサミドおよびＣ1-6アルキルスルホニルアミノか
ら選ばれるアシルアミノ、（xv）Ｃ1-6アルキル−カル
ボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオキシお
よびニコチノイルオキシから選ばれるアシルオキシ、
（xvi）（xvi-1）Ｃ1-6アルキル、（xvi-2）ハロゲン、
Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されて
いてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ
1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ6-10
アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリ
ール−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6
アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
キサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6アル
キル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ
およびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから選
ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよい
Ｃ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５ないし７員飽和
環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素環基および
（xvi-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから選ばれる置
換基を１または２個有していてもよい５ないし７員飽和
環状アミノ、（xvii）スルホおよび（xviii）（1'）ハ
ロゲン、（2'）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（3'）ニト
ロ、（4'）シアノ、（5'）ハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルキル、（6'）ハロゲン化されていてもよいＣ
3-6シクロアルキル、（7'）ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ、（8'）ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ、（9'）ヒドロキシ、（10'）アミ
ノ、（11'）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（12'）ジ−
Ｃ1-6アルキルアミノ、（13'）（13'-1）Ｃ1-6アルキ
ル、（13'-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニ
トロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
ル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロ
キシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミ
ル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイ
ル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホ
ルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイルオキシから選ばれる置換基を１ないし５個それぞ
れ有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキ
ル、５ないし７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳
香族複素環基および（13'-3）Ｃ6-10アリール−カルボ
ニルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよ
い５ないし７員飽和環状アミノ、（14'）ホルミル、カ
ルボキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10
アリールオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ
−カルボニル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバ
モイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバ
モイル、５ないし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アル
キルスルホニルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選
ばれるアシル、（15'）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル
−カルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、
Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキル
スルホニルアミノから選ばれるアシルアミノ、（16'）
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−
カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキ
シ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール
−カルバモイルオキシおよびニコチノイルオキシから選
ばれるアシルオキシ、（17'）スルホ、（18'）Ｃ6-10ア
リール、（19'）Ｃ6-10アリールオキシおよび（20'）オ
キソから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有して
いてもよいＣ6-14アリール、Ｃ6-10キノニルまたは炭素
原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ば
れる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４員芳
香族複素環基から選ばれる置換基をそれぞれ１ないし５
個有していてもよいＣ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、
Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ6-14アリー
ルまたはＣ7-16アラルキル、および（b）式：−ＣＯ−
Ｒ3、−ＣＯ−ＯＲ3、−ＣＯ−ＮＲ3Ｒ4、−ＣＳ−ＮＨ
Ｒ3、−ＳＯ2−Ｒ3aまたは−ＳＯ−Ｒ3a〔式中、各記号
は上記と同意義を示す〕で表されるアシルから選ばれる
置換基を１または２個有していてもよいアミノ； （4）置換基として（i）Ｃ1-6アルキル、（ii）ハロゲ
ン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロ
ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化さ
れていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ
−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ
6-10アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル
−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10
アリール−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
イル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ
1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキ
シおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから
選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよ
いＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５ないし７員飽
和環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素環基および
（iii）Ｃ6-10アリール−カルボニルから選ばれる置換
基を１または２個有していてもよい５ないし７員飽和環
状アミノ；または
【００１４】（5）置換基として（i）ハロゲン、（ii）
Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（iii）ニトロ、（iv）シア
ノ、（v）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、
（vi）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
ル、（vii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ、（viii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルチオ、（ix）ヒドロキシ、（x）アミノ、（xi）モノ
−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ、（xiii）（xiii-1）Ｃ1-6アルキル、（xiii-2）
ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シア
ノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロ
ゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミ
ノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6
アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイル、モノ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルア
ミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミ
ノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
オキシから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有し
ていてもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５な
いし７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素
環基および（xiii-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから
選ばれる置換基を１または２個有していてもよい５ない
し７員飽和環状アミノ、（xiv）ホルミル、カルボキ
シ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリー
ルオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カル
ボニル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバモイ
ル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイ
ル、５ないし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキル
スルホニルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選ばれ
るアシル、（xv）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルス
ルホニルアミノから選ばれるアシルアミノ、（xvi）Ｃ
1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カ
ルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキ
シ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール
−カルバモイルオキシおよびニコチノイルオキシから選
ばれるアシルオキシ、（xvii）スルホ、（xviii）Ｃ
6-10アリール、（xix）Ｃ6-10アリールオキシおよび（x
x）オキソから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ
有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ6-10キノニルまた
は炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子か
ら選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１
４員芳香族複素環基；および
【００１５】Ａ環が、さらに置換基として（1）カルボ
キシ、（2）Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、（3）カル
バモイル、（4）モノ−またはジ−Ｃ1-6アルキルアミノ
−カルボニル、（5）ヒドロキシを有していてもよいＣ
1-6アルキル、（6）オキソ、および（7）置換基として
（i）ハロゲン、（ii）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（ii
i）ニトロ、（iv）シアノ、（v）ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル、（vi）ハロゲン化されていても
よいＣ3-6シクロアルキル、（vii）ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルコキシ、（viii）ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルキルチオ、（ix）ヒドロキシ、
（x）アミノ、（xi）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xi
i）ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xiii）ホルミル、カル
ボキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10ア
リールオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−
カルボニル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバモ
イル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイ
ル、５ないし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキル
スルホニルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選ばれ
るアシル、（xiv）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルス
ルホニルアミノから選ばれるアシルアミノ、（xv）Ｃ
1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カ
ルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキ
シ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール
−カルバモイルオキシおよびニコチノイルオキシから選
ばれるアシルオキシ、（xvi）（xvi-1）Ｃ1-6アルキ
ル、（xvi-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニ
トロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
ル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロ
キシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミ
ル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイ
ル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホ
ルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイルオキシから選ばれる置換基を１ないし５個それぞ
れ有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキ
ル、５ないし７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳
香族複素環基および（xvi-3）Ｃ6-10アリール−カルボ
ニルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよ
い５ないし７員飽和環状アミノ、（xvii）スルホおよび
（xviii）（1'）ハロゲン、（2'）Ｃ1-3アルキレンジオ
キシ、（3'）ニトロ、（4'）シアノ、（5'）ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキル、（6'）ハロゲン化さ
れていてもよいＣ3-6シクロアルキル、（7'）ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、（8'）ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、（9'）ヒドロ
キシ、（10'）アミノ、（11'）モノ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ、（12'）ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（13'）（13'
-1）Ｃ1-6アルキル、（13'-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキ
レンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ
3-6シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ6-10アリール、カ
ルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボ
ニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
イル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ1-6アルキ
ルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カル
ボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6
アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよびジ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイルオキシから選ばれる置換基を１
ないし５個それぞれ有していてもよいＣ6-14アリール、
Ｃ7-16アラルキル、５ないし７員飽和環状アミノまたは
５ないし６員芳香族複素環基および（13'-3）Ｃ6-10ア
リール−カルボニルから選ばれる置換基を１または２個
有していてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、（1
4'）ホルミル、カルボキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6- 10アリール−
カルボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル、Ｃ
7-16アラルキルオキシ−カルボニル、５ないし６員複素
環カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ
6-10アリール−カルバモイル、５ないし６員複素環カル
バモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニルおよびＣ6-10アリ
ールスルホニルから選ばれるアシル、（15'）ホルミル
アミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ6-10アリ
ール−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサ
ミドおよびＣ1-6アルキルスルホニルアミノから選ばれ
るアシルアミノ、（16'）Ｃ1-6アルキル−カルボニルオ
キシ、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
ルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
オキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオキシおよびニ
コチノイルオキシから選ばれるアシルオキシ、（17'）
スルホ、（18'）Ｃ6-10アリール、（19'）Ｃ6-10アリー
ルオキシおよび（20'）オキソから選ばれる置換基を１
ないし５個それぞれ有していてもよいＣ6-14アリール、
Ｃ6-10キノニルまたは炭素原子以外に窒素原子、硫黄原
子および酸素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原
子を含む５ないし１４員芳香族複素環基から選ばれる置
換基をそれぞれ１ないし５個有していてもよいＣ1-6ア
ルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シ
クロアルキルまたはＣ6-14アリールから選ばれる置換基
を１ないし３個有していてもよく、キノン環と縮合して
いる部分以外に二重結合を１個含んでいてもよく、炭素
原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ば
れる１ないし３個のヘテロ原子を含んでいてもよい５な
いし８員同素・複素環である前記（１）記載の化合物、
【００１６】（３）Ｒ1およびＲ2がそれぞれＣ1-6アル
キルである前記（１）記載の化合物、（４）Ｘが主鎖の
原子数２ないし１５のスペーサーである前記（１）記載
の化合物、（５）Ｘが（1）オキソおよびハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキルから選ばれる置換基を１
ないし３個有していてもよいＣ1-15アルキレンまたは
（2）式：−(CH2)m−X1−、−(CH2)m−X2−X1−、−X1
−X2−(CH2)n−、−X2−X1−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−
(CH2)n−、−(CH2)m−X2−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−X2
−(CH2)n−、−(CH2)m−X2−X1−(CH2)n−または−X2−
X1−X2−(CH2)n−〔式中、Ｘ1は、オキソおよびハロゲ
ン化されていてもよいＣ1-6アルキルから選ばれる置換
基をそれぞれ１ないし３個有していてもよい（1）２価
のＣ5-8単環式非芳香族炭化水素基、（2）２価のＣ6-14
芳香族炭化水素基または（3）炭素原子以外に窒素原
子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし４個
のヘテロ原子を含む２価の５ないし１４員複素環基；Ｘ
2はＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2；ｍおよびｎはそれぞれ０
ないし１０の整数；およびｍ＋ｎは１ないし１３の整数
を示す〕で表される基である前記（１）記載の化合物、
（６）Ｘ1が２価のＣ6-14芳香族炭化水素基、Ｘ2がＯ、
ｍが０ないし１０の整数、ｎが１ないし５の整数、およ
びｍ＋ｎが２ないし１０の整数である前記（５）記載の
化合物、（７）Ｙが置換基を有していてもよいヒドロキ
シである前記（１）記載の化合物、（８）Ａ環が、式
−Ｘ−Ｙで表される基の外に置換基をさらに有していて
もよい式：
【化１５】 で表される環であるである前記（１）記載の化合物、
（９）Ｒ1およびＲ2がそれぞれＣ1-6アルキル；Ｘが
（1）Ｃ2-8アルキレンまたは（2）式：−(CH2)m−X
1−、−(CH2)m−X2−X1−、−X1−X2−(CH2)n−、−X2
−X1−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−(CH2)n−、−(CH2)m−
X2−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−X2−(CH2)n−、−(CH2)m
−X2−X1−(CH2)n−または−X2−X1−X2−(CH2)n−〔式
中、Ｘ1は２価のＣ6-14芳香族炭化水素基、Ｘ2はＯ、ｍ
は０ないし１０の整数、ｎは１ないし５の整数、および
ｍ＋ｎは２ないし１０の整数を示す〕で表される基；Ｙ
が置換基を有していてもよいヒドロキシ；およびＡ環が
式：
【化１６】 で表される環である前記（１）記載の化合物、
【００１７】（１０）Ｙが置換基として（i）ハロゲ
ン、（ii）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（iii）ニトロ、
（iv）シアノ、（v）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキル、（vi）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シ
クロアルキル、（vii）ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルコキシ、（viii）ハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルキルチオ、（ix）ヒドロキシ、（x）アミノ、
（xi）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、（xiii）ホルミル、カルボキシ、Ｃ
1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリールオキ
シ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニ
ル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバモイル、モ
ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル
−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイル、５な
いし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選ばれるアシ
ル、（xiv）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキ
サミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルスルホニ
ルアミノから選ばれるアシルアミノ、（xv）Ｃ1-6アル
キル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルボニル
オキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイ
ルオキシおよびニコチノイルオキシから選ばれるアシル
オキシ、（xvi）（xvi-1）Ｃ1-6アルキル、（xvi-2）ハ
ロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン
化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、
モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、
Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミ
ノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキ
シから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有してい
てもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５ないし
７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素環基
および（xvi-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから選ば
れる置換基を１または２個有していてもよい５ないし７
員飽和環状アミノ、（xvii）スルホおよび（xviii）
（1'）ハロゲン、（2'）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、
（3'）ニトロ、（4'）シアノ、（5'）ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルキル、（6'）ハロゲン化されてい
てもよいＣ3-6シクロアルキル、（7'）ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ、（8'）ハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキルチオ、（9'）ヒドロキシ、
（10'）アミノ、（11'）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、
（12'）ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（13'）（13'-1）Ｃ
1-6アルキル、（13'-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジ
オキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シク
ロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコ
キシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ6-10アリール、カル
ボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニ
ル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ1-6アルキル
スルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボ
キサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6ア
ルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル
オキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよびジ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイルオキシから選ばれる置換基を１な
いし５個それぞれ有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ
7-16アラルキル、５ないし７員飽和環状アミノまたは５
ないし６員芳香族複素環基および（13'-3）Ｃ6-10アリ
ール−カルボニルから選ばれる置換基を１または２個有
していてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、（14'）
ホルミル、カルボキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カル
ボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル、Ｃ7-16ア
ラルキルオキシ−カルボニル、５ないし６員複素環カル
ボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ6-10ア
リール−カルバモイル、５ないし６員複素環カルバモイ
ル、Ｃ1-6アルキルスルホニルおよびＣ6-10アリールス
ルホニルから選ばれるアシル、（15'）ホルミルアミ
ノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ6-10アリール
−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド
およびＣ1-6アルキルスルホニルアミノから選ばれるア
シルアミノ、（16'）Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオ
キシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオキシおよびニコ
チノイルオキシから選ばれるアシルオキシ、（17'）ス
ルホ、（18'）Ｃ6-10アリール、（19'）Ｃ6-10アリール
オキシおよび（20'）オキソから選ばれる置換基を１な
いし５個それぞれ有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ
6-10キノニルまたは炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子
および酸素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子
を含む５ないし１４員芳香族複素環基から選ばれる置換
基を１ないし３個有していてもよいフェニルで置換され
たヒドロキシである前記（９）記載の化合物、
【００１８】（１１）Ｒ1およびＲ2がそれぞれＣ1-6ア
ルキル；Ｘが（1）Ｃ1-8アルキレンまたは（2）式：−
(CH2)m'−X2'−X1'−、−X1'−X2'−(CH2)n'−または−
(CH2)m'−X2'−X1'−(CH2)n'−〔式中、Ｘ1'は１,４−
フェニレン、Ｘ2'はＯ、ｍ'は１ないし４の整数、およ
びｎ'は１または２を示す〕で表される基；Ｙが（1）カ
ルボキシ、（2）置換基として（i）Ｃ1-6アルコキシ、
（ii）アミノ、（iii）モノ−またはジ−Ｃ1-6アルキル
アミノまたは（iv）Ｃ1-6アルキル、フェニルまたはピ
ペリジノを有していてもよい６員飽和環状アミノを有す
るカルボニル、（3）置換基として（i）ハロゲン、Ｃ
1-3アルキレンジオキシ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ
1-6アルコキシおよびモノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ルから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい
フェニル、（ii）Ｃ1-6アルキル−カルボニル、（iii）
モノ−またはジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、（i
v）ピリジルまたは（v）キノリルを有していてもよいヒ
ドロキシ、（4）Ｃ1-6アルキルおよびＣ1-6アルキル−
カルボニルから選ばれる置換基を１または２個有してい
てもよいアミノ、（5）置換基として（i）フェニル、
（ii）フェニルを有していてもよいベンジル、（iii）
ピペリジノまたは（iv）ピリジルを有していてもよい６
員飽和環状アミノ、（6）フェニル、（7）Ｃ1-6アルコ
キシを１または２個有していてもいＣ6-10キノニル、
（8）フタルイミド、（9）オキソを有していてもよいピ
リジル、（10）オキソを有していてもよいキノリル、
（11）ベンゾトリアゾリルまたは（12）ベンズイミダゾ
リル；およびＡ環が、さらに置換基としてカルボキシ、
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−
またはジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ヒドロキシ
−Ｃ1-6アルキルまたはフェニルを有していてもよい
式：
【化１７】 で表される環である前記（１）記載の化合物、
【００１９】（１２）式：
【化１８】 〔式中、Ｒ1aおよびＲ2aがそれぞれＣ1-3アルキル；ｑ
が１ないし４の整数；およびＲが１ないし３個のハロゲ
ン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、シアノ、ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミ
ド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボキサミドまたはＣ1-6アルキルスルホニルア
ミノを示す〕で表される化合物またはその塩である前記
（１）記載の化合物、（１３）２−［８−（４−クロロ
フェノキシ）オクチル］−５,６−ジメトキシインダン
−４,７−ジオン、４−［２−（２,３−ジメトキシ−
１,４−ジオキソ−４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−イル）エトキ
シ］安息香酸エチル、または７−［２−（４−クロロフ
ェノキシ）エチル］−２,３−ジメトキシ−４,５,６,
７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘ
プテン−１,４−ジオンである前記（１）記載の化合
物、（１４）式：
【化１９】 〔式中、ＰおよびＰ'はそれぞれ保護基、およびその他
の記号は前記と同意義を示す〕で表される化合物または
その塩をキノン生成反応に付すことを特徴とする化合物
（I）の製造法、（１５）化合物（I）を含有してなる医
薬組成物、（１６）ミトコンドリア機能賦活剤である前
記（１５）記載の組成物、（１７）パーキンソン病、ア
ルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症またはハンチント
ン病予防・治療剤である前記（１６）記載の組成物等に
関する。前記式中、Ｒ1またはＲ2で示される「低級アル
キル」としては、例えばＣ1-6アルキル（例、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシルな
ど）などが挙げられる。好ましくはメチルである。Ｒ1
とＲ2が互いに結合して形成する「環」としては、例え
ばＲ1とＲ2とで低級アルキレン、低級アルケニレン等か
ら成る５〜７員環などが挙げられる。好ましくはメチレ
ン鎖による５〜７員環などが挙げられる。さらに好まし
くは、メチレン鎖による５〜６員環である。
【００２０】Ｘで示される「主鎖の原子数１ないし１５
のスペーサー」とは、Ａ環とＹとの間に、主鎖の原子が
１ないし１５個連なっている間隔を意味する。本明細書
中、「主鎖の原子数」は、ヘテロ原子の有無にかかわら
ず、Ａ環とＹとの間に存在する原子の数が最小となるよ
うに数えるものとする。例えば、１，２−シクロペンチ
レンの原子数を２個、１，３−シクロペンチレンの原子
数を３個、１，４−フェニレンの原子数を４個、２，５
−ナフチレンの原子数を５個、２，６−ナフチレンの原
子数を６個、２，６−ピリジンジイルの原子数を３個と
して数える。該「主鎖の原子数１ないし１５のスペーサ
ー」は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、置換
基を有していてもよい２価の非環式炭化水素基、置換基
を有していてもよい２価の環式炭化水素基および置換基
を有していてもよい２価の複素環基から選ばれる、主鎖
の原子数が１ないし１５である２価基などが挙げられ
る。該２価基は、１〜４種、１〜４個結合してＸを形成
してもよく、該２価基が２個以上結合する場合、各基は
同一または異っていてもよい。「置換基を有していても
よい２価の非環式炭化水素基」の「２価の非環式炭化水
素基」としては、例えばアルキレン、アルケニレン、ア
ルキニレン等が挙げられる。好ましくは、炭素数１〜１
５の直鎖状のものが好ましい。
【００２１】「置換基を有していてもよい２価の非環式
炭化水素基」の「置換基」としては、例えば、オキソ、
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルなどが挙げ
られる。前記「ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キル」としては、例えば１ないし５個、好ましくは１な
いし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素など）を有していてもよいＣ1-6アルキル（例、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシ
ルなど）などが挙げられる。具体例としては、メチル、
クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、
トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２,
２,２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、
プロピル、３,３,３−トリフルオロプロピル、イソプロ
ピル、ブチル、４,４,４−トリフルオロブチル、イソブ
チル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペン
チル、ネオペンチル、５,５,５−トリフルオロペンチ
ル、ヘキシル、６,６,６−トリフルオロヘキシルなどが
挙げられる。これらの置換基は置換可能な位置に１〜５
個置換されていてもよく、置換基数が２個以上の場合は
各置換基は同一または異っていてもよい。「置換基を有
していてもよい２価の非環式炭化水素基」の好ましい例
としては、オキソおよびハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキルから選ばれる置換基をそれぞれ１ないし３
個有していてもよい（1）Ｃ1-15アルキレン、（2）Ｃ
2-15アルケニレンまたは（3）Ｃ2-15アルキニレンなど
が挙げられる。「オキソおよびハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルキルから選ばれる置換基を１ないし３個
有していてもよいＣ1-15アルキレン」としては、例え
ば、−CH2−，−(CH2)2−，−CH2−CO−，−CH2−CH(CH
3)−，−CH2−C(CH3)2−，−(CH2)3−，−CH2−CO−CH2
−，−(CH2)4−, −(CH2)5−，−(CH2)6−，−(CH2)7
−，−(CH2)8−，−(CH2)9−，−(CH2)10−，−(CH2)11
−，−(CH2)12−，−(CH2)13−，−(CH2)14−，−(CH2)
15− 等が挙げられる。「オキソおよびハロゲン化され
ていてもよいＣ1-6アルキルから選ばれる置換基を１な
いし３個有していてもよいＣ2-15アルケニレン」として
は、例えば、−CH＝CH−，−CH2−CH＝CH−，−CH＝CH
−CH(CH3)−，−CH2−CH＝CH−CH2−，−CH2−CH2−CH
＝CH−，−CH＝CH−CH＝CH−，−CH＝CH−CH2−CH2−CH
2−，−CH2−CH2−CH2−CH2−CH＝CH− 等が挙げられ
る。「オキソおよびハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルキルから選ばれる置換基を１ないし３個有していて
もよいＣ2-15アルキニレン」としては、
【化２０】 が挙げられる。「置換基を有していてもよい２価の非環
式炭化水素基」として、好ましくは、Ｃ1-15アルキレン
等が挙げられる。
【００２２】「置換基を有していてもよい２価の環式炭
化水素基」の「２価の環式炭化水素基」としては、例え
ば、２価の単環式非芳香族炭化水素基および２価の芳香
族炭化水素基等が挙げられる。該「２価の単環式非芳香
族炭化水素基」としては、例えば炭素数５ないし８個の
２価の単環式非芳香族炭化水素基などが挙げられる。例
えば、Ｃ5-8シクロアルカン、Ｃ5-8シクロアルケンから
任意の２個の水素原子を除いてできる２価基が挙げら
れ、具体例としては、１，２−シクロペンチレン、１，
３−シクロペンチレン、１，２−シクロヘキシレン、
１，３−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキシレ
ン、１，２−シクロヘプチレン、１，３−シクロヘプチ
レン、１，４−シクロヘプチレン、３−シクロヘキセン
−１，４−イレン、３−シクロヘキセン−１，２−イレ
ン、２，５−シクロヘキサジエン−１，４−イレン等で
ある。中でもＣ5-8シクロアルキレンが好ましい。
【００２３】「２価の芳香族炭化水素基」としては、例
えば炭素数６ないし１４個の２価の芳香族炭化水素基が
挙げられる。例えば、ベンゼン、ナフタレン、インデ
ン、アントラセンなどの６ないし１４員（好ましくは６
ないし１０員）の環式（単環式、２環式または３環式）
芳香族炭化水素から任意の２個の水素原子を除いてでき
る２価基が挙げられ、具体例としては、１，２−フェニ
レン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、１，
４−ナフチレン、１，６−ナフチレン、２，６−ナフチ
レン、２，７−ナフチレン、１，５−インデニレン、
２，５−インデニレン等である。前記「２価の環式炭化
水素基」として、好ましくは、２価のＣ6-10芳香族炭化
水素基であり、さらに好ましくは、１，２−フェニレ
ン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン等であ
り、特に好ましくは、１，４−フェニレンである。「置
換基を有していてもよい２価の環式炭化水素基」の「置
換基」としては、オキソ、前記のハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキルなどが１ないし３個挙げられる。
【００２４】「置換基を有していてもよい２価の複素環
基」の「２価の複素環基」としては、例えば炭素原子以
外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１
または２種、１ないし４個のヘテロ原子を含む（i）５
ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）芳香族複素
環、（ii）６ないし１０員非芳香族複素環または（ii
i）７ないし１０員複素架橋環から任意の２個の水素原
子を除いてできる２価基などが挙げられる。上記「５な
いし１４員（好ましくは５ないし１０員）の芳香族複素
環」としては、例えば、チオフェン、ベンゾ［b］チオ
フェン、ベンゾ［b］フラン、ベンズイミダゾール、ベ
ンゾトリアゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾ
ール、ベンズイソチアゾール、ナフト［2,3−b］チオフ
ェン、フラン、フェノキサチイン、ピロール、イミダゾ
ール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、
ピリダジン、インドール、イソインドール、１Ｈ−イン
ダゾール、プリン、４Ｈ−キノリジン、イソキノリン、
キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、
キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、β−カルボリ
ン、フェナントリジン、アクリジン、フェナジン、チア
ゾール、イソチアゾール、フェノチアジン、イソオキサ
ゾール、フラザン、フェノキサジン、フタルイミドなど
の芳香族複素環、またはこれらの環（好ましくは単環）
が１ないし複数個（好ましくは１または２個）の芳香環
（例、ベンゼン環等）と縮合して形成された環などが挙
げられる。上記「６ないし１０員非芳香族複素環」とし
ては、例えば、ピロリジン、イミダゾリン、ピラゾリジ
ン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリ
ン、チオモルホリンなどが挙げられる。上記「７ないし
１０員複素架橋環」としては、例えば、キヌクリジン、
７−アザビシクロ［2,2,1］ヘプタンなどが挙げられ
る。「２価の複素環基」として好ましくは、５ないし１
０員芳香族複素環（例、チオフェン、ピリジン、インド
ール、キノリン、イソキノリン、フタラジンなど）また
は６ないし１０員非芳香族複素環（例、ピロリジン、ピ
ペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリンな
ど）から任意の２個の水素原子を除いてできる２価基な
どであり、具体例としては、２，５−チオフェンジイ
ル、２，６−ピリジンジイル、１，２−インドールジイ
ル、１，３−インドールジイル、２，４−キノリンジイ
ル、１，４−イソキノリンジイル、１，４−フタラジン
ジイル、１，３−ピロリジンジイル、１，４−ピペリジ
ンジイル、１，４−ピペラジンジイル等である。「置換
基を有していてもよい２価の複素環基」の「置換基」と
しては、オキソ、前記のハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキルなどが１ないし５個、好ましくは１ないし
３個挙げられる。
【００２５】該「主鎖の原子数１ないし１５のスペーサ
ー」の具体例としては、オキソおよびハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルキルから選ばれる置換基をそれぞ
れ１ないし３個有していてもよい（1）Ｃ1-15アルキレ
ン、（2）Ｃ2-15アルケニレンまたは（3）Ｃ2-15アルキ
ニレン；および 式：−(CH2)m−X1−，−(CH2)m−X2−X1−、−X1−X2−
(CH2)n−、−X2−X1−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−(CH2)n
−、−(CH2)m−X2−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−X2−(C
H2)n−、−(CH2)m−X2−X1−(CH2)n−または−X2−X1−
X2−(CH2)n− 〔式中、Ｘ1は置換基を有していてもよい２価の環式炭
化水素基または置換基を有していてもよい２価の複素環
基、Ｘ2は Ｏ、Ｓ、ＳＯ または ＳＯ2、ｍおよびｎは
０ないし１０の整数、およびｍ＋ｎは１ないし１３の整
数を示す〕で表される基等が挙げられる。Ｘ1で示され
る「置換基を有していてもよい２価の環式炭化水素基」
および「置換基を有していてもよい２価の複素環基」
は、前記Ｘについて詳述したものと同様のものが挙げら
れる。Ｘは好ましくは、（1）オキソおよびハロゲン化
されていてもよいＣ1-6アルキルから選ばれる置換基を
１ないし３個有していてもよいＣ1-15アルキレンまたは
（2）式：−(CH2)m−X1−、−(CH2)m−X2−X1−、−X1
−X2−(CH2)n−、−X2−X1−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−
(CH2)n−、−(CH2)m−X2−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−X2
−(CH2)n−、−(CH2)m−X2−X1−(CH2)n−または−X2−
X1−X2−(CH2)n− 〔式中、Ｘ1は、オキソおよびハロゲン化されていても
よいＣ1-6アルキルから選ばれる置換基をそれぞれ１な
いし３個有していてもよい（1）２価のＣ5-8単環式非芳
香族炭化水素基、（2）２価のＣ6-14芳香族炭化水素基
または（3）炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および
酸素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む
２価の５ないし１４員複素環基；Ｘ2はＯ、Ｓ、ＳＯま
たはＳＯ2；ｍおよびｎはそれぞれ０ないし１０の整
数；およびｍ＋ｎは１ないし１３の整数を示す〕で表さ
れる基である。このうちＸ1は、好ましくは２価のＣ
6-14芳香族炭化水素基である。Ｘ2は、好ましくはＯで
ある。ｍは、好ましくは０ないし１０の整数である。ｎ
は、好ましくは１ないし５の整数である。ｍ＋ｎは、好
ましくは２ないし１０の整数である。中でもＸ1がフェ
ニレン、Ｘ2が Ｏ の場合が好ましい。
【００２６】Ｙで示される「アシル」としては、例え
ば、 式：−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ3、−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ3、−(Ｃ＝Ｏ)
−ＮＲ3Ｒ4、−(Ｃ＝Ｓ)−ＮＨＲ3，−ＳＯ2−Ｒ3a ま
たは −ＳＯ−Ｒ3a 〔式中、Ｒ3は水素原子、置換基を有していてもよい炭
化水素基または置換基を有していてもよい複素環基、Ｒ
3aは置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基
を有していてもよい複素環基、Ｒ4は水素原子またはＣ
1-6アルキルを示すか、あるいはＲ3とＲ4は隣接する窒
素原子と共に置換基を有していてもよい含窒素複素環を
形成していてもよい〕で表されるアシルなどが挙げられ
る。Ｒ3またはＲ3aで示される「置換基を有していても
よい炭化水素基」の「炭化水素基」は、炭化水素化合物
から水素原子を１個取り除いた基を示し、例えば、鎖状
または環状炭化水素基（例、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキルな
ど）などが挙げられる。このうち、以下のような炭素数
１ないし１６個の鎖状または環状炭化水素基などが好ま
しい。 a）Ｃ1-6アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、 sec-ブチ
ル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシルなど）、 b）Ｃ2-6アルケニル（例えば、ビニル、アリル、イソプ
ロペニル、ブテニル、イソブテニル、sec-ブテニルな
ど）、 c）Ｃ2-6アルキニル（例えば、エチニル、プロパルギ
ル、ブチニル、１−ヘキシニルなど）、 d）Ｃ3-6シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなど）、
このＣ3-6シクロアルキルは１つのベンゼン環と縮合し
ていてもよい、 e）Ｃ6-14アリール（例えば、フェニル、１−ナフチ
ル、２−ナフチル、ビフェニリル、２−インデニル、２
−アンスリルなど）、好ましくはフェニル、 f）Ｃ7-16アラルキル（例えば、ベンジル、フェネチ
ル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、１−ナフ
チルメチル、２−ナフチルメチル、２,２−ジフェニル
エチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、
５−フェニルペンチルなど）、好ましくはベンジル。こ
のうち、Ｃ1-6アルキル、Ｃ6-14アリール、Ｃ7-16アラ
ルキルなどが好ましい。
【００２７】該「置換基を有していてもよい炭化水素
基」の「置換基」としては、例えばハロゲン原子（例、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ1-3アルキレン
ジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシな
ど）、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロ
アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ
（例、メチルアミノ、エチルアミノなど）、ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
など）、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、置換基
を有していてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、スル
ホ、置換基を有していてもよい芳香族基などが挙げられ
る。該「炭化水素基」は、例えば上記置換基を、炭化水
素基の置換可能な位置に１ないし５個、好ましくは１な
いし３個有していてもよく、置換基数が２個以上の場
合、各置換基は同一または異なっていてもよい。該「ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル」は、前記Ｘ
で説明した「ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ル」と同様のものが挙げられる。
【００２８】前記「ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル」としては、例えば１ないし５個、好ま
しくは１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素など）を有していてもよいＣ3-6シク
ロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルなど）などが挙げられる。
具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、４,４−ジクロロシクロ
ヘキシル、２,２,３,３−テトラフルオロシクロペンチ
ル、４−クロロシクロヘキシルなどが挙げられる。前記
「ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ」とし
ては、例えば１ないし５個、好ましくは１ないし３個の
ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）
を有していてもよいＣ1-6アルコキシなどが挙げられ
る。具体例としては、例えばメトキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、２,２,２−ト
リフルオロエトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、４,４,４−トリフルオロブトキシ、イソブトキ
シ、sec-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシな
どが挙げられる。前記「ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ」としては、例えば１ないし５個、好
ましくは１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素など）を有していてもよいＣ1-6アル
キルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、sec-ブチルチ
オ、tert-ブチルチオなど）などが挙げられる。具体例
としては、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプ
ロピルチオ、ブチルチオ、４,４,４−トリフルオロブチ
ルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオなどが挙げられ
る。
【００２９】前記「アシル」としては、例えば、前記Ｙ
で示される「アシル」と同様のものが挙げられる。好ま
しくは、ホルミル、カルボキシ、Ｃ1-6アルキル−カル
ボニル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニル、t-ブトキシカ
ルボニルなど）、Ｃ6-10アリール−カルボニル（例、ベ
ンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイルなど）、Ｃ
6-10アリールオキシ−カルボニル（例、フェノキシカル
ボニルなど）、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル
（例、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカ
ルボニルなど）、５〜６員複素環カルボニル（例、ニコ
チノイル、イソニコチノイル、テノイル、フロイル、モ
ルホリノカルボニル、ピペラジノカルボニル、ピロリジ
ノカルボニルなど）、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチル
カルバモイルなど）、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ル、エチルメチルカルバモイルなど）、Ｃ6-10アリール
−カルバモイル（例、フェニルカルバモイル、１−ナフ
チルカルバモイル、２−ナフチルカルバモイルなど）、
５〜６員複素環カルバモイル（例、２−ピリジルカルバ
モイル、３−ピリジルカルバモイル、４−ピリジルカル
バモイル、２−チエニルカルバモイル、３−チエニルカ
ルバモイルなど）、Ｃ1-6アルキルスルホニル（例、メ
チルスルホニル、エチルスルホニルなど）、Ｃ6-10アリ
ールスルホニル（例、ベンゼンスルホニル、１−ナフタ
レンスルホニル、２−ナフタレンスルホニルなど）など
である。前記「アシルアミノ」としては、例えば、前記
Ｙで示される「アシル」で１ないし２個置換されたアミ
ノが挙げられ、好ましくは、 式：−ＮＲ5ＣＯＲ6，−ＮＲ5ＣＯＯＲ6a または −Ｎ
Ｒ5ＳＯ2Ｒ6a 〔式中、Ｒ5は水素原子またはＣ1-6アルキル、Ｒ6は水
素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置
換基を有していてもよい複素環基、Ｒ6aは置換基を有し
ていてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよ
い複素環基を示す〕で表されるアシルアミノなどが挙げ
られる。
【００３０】Ｒ5で示される「Ｃ1-6アルキル」は、Ｒ4
で示される「Ｃ1-6アルキル」と同様のものが挙げられ
る。Ｒ6またはＲ6aで示される「置換基を有していても
よい炭化水素基」および「置換基を有していてもよい複
素環基」は、Ｒ3で示される「置換基を有していてもよ
い炭化水素基」および「置換基を有していてもよい複素
環基」と同様のものがそれぞれ挙げられる。「アシルア
ミノ」として、好ましくは、ホルミルアミノ、Ｃ1-6ア
ルキル−カルボキサミド（例、アセタミドなど）、Ｃ
6-10アリール−カルボキサミド（例、フェニルカルボキ
サミド、ナフチルカルボキサミドなど）、Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボキサミド（例、メトキシカルボキサミド、
エトキシカルボキサミド、プロポキシカルボキサミド、
ブトキシカルボキサミドなど）、Ｃ1-6アルキルスルホ
ニルアミノ（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスル
ホニルアミノなど）などが挙げられる。前記「アシルオ
キシ」としては、例えば、前記Ｙで示される「アシル」
１個で置換されたオキシが挙げられ、好ましくは、 式：−Ｏ−ＣＯＲ7、−Ｏ−ＣＯＯＲ7 または −Ｏ−Ｃ
ＯＮＨＲ7 〔式中、Ｒ7は置換基を有していてもよい炭化水素基ま
たは置換基を有していてもよい複素環基を示す〕で表さ
れるアシルオキシなどが挙げられる。Ｒ7で示される
「置換基を有していてもよい炭化水素基」および「置換
基を有していてもよい複素環基」は、Ｒ3で示される
「置換基を有していてもよい炭化水素基」および「置換
基を有していてもよい複素環基」と同様のものがそれぞ
れ挙げられる。「アシルオキシ」として、好ましくは、
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ（例、アセトキシ、
プロピオニルオキシなど）、Ｃ6-10アリール−カルボニ
ルオキシ（例、ベンゾイルオキシ、ナフチルカルボニル
オキシなど）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ
（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニル
オキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボ
ニルオキシなど）、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ルオキシ（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカル
バモイルオキシなど）、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
イルオキシ（例、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチ
ルカルバモイルオキシなど）、Ｃ6-10アリール−カルバ
モイルオキシ（例、フェニルカルバモイルオキシ、ナフ
チルカルバモイルオキシなど）、ニコチノイルオキシな
どが挙げられる。
【００３１】前記「置換基を有していてもよい炭化水素
基」の「置換基」の例として示された「置換基を有して
いてもよい５ないし７員飽和環状アミノ」の「５ないし
７員飽和環状アミノ」としては、例えば、モルホリノ、
ピペラジン−１−イル、ピペリジノ、ピロリジン−１−
イル、ヘキサメチレンイミン−１−イル、チオモルホリ
ノなどが挙げられる。該「置換基を有していてもよい５
ないし７員飽和環状アミノ」の「置換基」としては、Ｃ
1-6アルキル、置換基を有していてもよいＣ6-14アリー
ル、置換基を有していてもよいＣ7-16アラルキル、置換
基を有していてもよい５ないし７員飽和環状アミノ
（例、モルホリノ、ピペラジン−１−イル、ピペリジ
ノ、ピロリジン−１−イル、ヘキサメチレンイミン−１
−イル、チオモルホリノ等）、置換基を有していてもよ
い５ないし６員芳香族複素環基、アシルなどが１または
２個挙げられる。「置換基を有していてもよいＣ6-14ア
リール」の「Ｃ6-14アリール」としては、前記Ｒ3で詳
述した「Ｃ6-14アリール」と同様のものが挙げられる。
好ましくはフェニルなどである。「置換基を有していて
もよいＣ7-16アラルキル」の「Ｃ7-16アラルキル」とし
ては、前記Ｒ3で詳述した「Ｃ7-16アラルキル」と同様
のものが挙げられる。好ましくはベンジルなどである。
「置換基を有していてもよい５ないし６員芳香族複素環
基」の「５ないし６員芳香族複素環基」としては、例え
ば２−，３−または４−ピリジル、１−，２−または３
−インドリル、２−または３−チエニルなどが挙げられ
る。好ましくは、２−，３−または４−ピリジルなどで
ある。
【００３２】これら置換基を有していてもよい５ないし
７員飽和環状アミノの置換基としての「置換基を有して
いてもよいＣ6-14アリール」、「置換基を有していても
よいＣ7-16アラルキル」、「置換基を有していてもよい
５ないし７員飽和環状アミノ」および「置換基を有して
いてもよい５ないし６員芳香族複素環基」がそれぞれ有
していてもよい「置換基」としては、例えばハロゲン原
子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ1-3ア
ルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジ
オキシなど）、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ
3-6シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
ルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルア
ミノ（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ
ノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノなど）、ジ−Ｃ
1-6アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルメチ
ルアミノなど）、Ｃ6-10アリール（例、フェニルな
ど）、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニルなど）、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
ルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモ
イルなど）、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル（例、
ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチル
メチルカルバモイルなど）、Ｃ1-6アルキルスルホニル
（例、メチルスルホニル、エチルスルホニルなど）、ホ
ルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド（例、
アセタミドなど）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド
（例、メトキシカルボキサミド、エトキシカルボキサミ
ド、プロポキシカルボキサミド、ブトキシカルボキサミ
ドなど）、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ（例、メチ
ルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノなど）、
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ（例、アセトキシ、
プロピオニルオキシなど）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニルオキシ（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシ
カルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブト
キシカルボニルオキシなど）、モノ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイルオキシ（例、メチルカルバモイルオキシ、
エチルカルバモイルオキシなど）、ジ−Ｃ1-6アルキル
−カルバモイルオキシ（例、ジメチルカルバモイルオキ
シ、ジエチルカルバモイルオキシなど）などが１〜５個
挙げられる。「ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キル」、「ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロア
ルキル」、「ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコ
キシ」および「ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キルチオ」は、前記と同様のものがそれぞれ挙げられ
る。「アシル」としては、前記Ｙで示される「アシル」
と同様のものが挙げられる。好ましくは、ベンゾイル、
１−ナフトイル、２−ナフトイルなどのＣ6-10アリール
−カルボニルなどである。
【００３３】前記「置換基を有していてもよい芳香族
基」の「芳香族基」としては、芳香族炭化水素基、芳香
族複素環基などが挙げられる。該「芳香族炭化水素基」
としては、例えば炭素数６ないし１４個の単環式または
縮合多環式（２または３環式）芳香族炭化水素（例、ベ
ンゼン、ナフタレン、インデン、アントラセンなど）、
または炭素数６ないし１４個のキノン（例、ｐ−ベンゾ
キノン、１，４−ナフトキノン、インダン−４，７−ジ
オンなど）から任意の水素原子を除いてできる１価基な
どが挙げられる。その具体例として、例えばフェニル、
１−ナフチル、２−ナフチル、１−インデニル、アンス
リルなどのＣ6-14アリ−ル、例えばインダン−４，７−
ジオン−１−イル、インダン−４，７−ジオン−２−イ
ル、ｐ−ベンゾキノン−２−イル、１，４−ナフトキノ
ン−２−イルなどのＣ6-10キノニルなどが挙げられる。
このうちフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルなどの
Ｃ6-10アリ−ル、インダン−４，７−ジオン−２−イ
ル、ｐ−ベンゾキノン−２−イルなどのＣ6-10キノニル
が好ましい。該「芳香族複素環基」としては、例えば炭
素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選
ばれるヘテロ原子を１個以上（例えば１〜４個）を含む
５ないし１４員、好ましくは５ないし１０員の芳香族複
素環基などが挙げられる。具体的には、チオフェン、ベ
ンゾ［b］チオフェン、ベンゾ［b］フラン、ベンズイミ
ダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンズオキサゾール、
ベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾール、ナフト［2,
3−b］チオフェン、フラン、フェノキサチイン、ピロー
ル、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、
ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドー
ル、１Ｈ−インダゾール、プリン、４Ｈ−キノリジン、
イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、
キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾー
ル、β−カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、
フェナジン、チアゾール、イソチアゾール、フェノチア
ジン、イソオキサゾール、フラザン、フェノキサジン、
フタルイミドなどの芳香族複素環、またはこれらの環
（好ましくは単環）が１ないし複数個（好ましくは１ま
たは２個）の芳香環（例、ベンゼン環等）と縮合して形
成された環から任意の水素原子を除いてできる１価基な
どが挙げられる。「芳香族複素環基」の好ましい例とし
ては、１個のベンゼン環と縮合していてもよい５または
６員芳香族複素環基などが挙げられる。具体例として
は、２−，３−または４−ピリジル、２−，３−，４
−，５−または８−キノリル、１−，３−，４−または
５−イソキノリル、１−，２−または３−インドリル、
２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ［b］チエニル、ベ
ンゾ［b］フラニル、２−または３−チエニル、フタル
イミドなどが挙げられる。さらに好ましくは、２−また
は３−チエニル、２−，３−または４−ピリジル、２−
キノリル、１−イソキノリル、１−または２−インドリ
ル、２−ベンゾチアゾリル、フタルイミドなどである。
【００３４】該「置換基を有していてもよい芳香族基」
の「置換基」としては、例えばハロゲン原子（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ1-3アルキレンジオ
キシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシな
ど）、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロ
アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ
（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、
イソプロピルアミノ、ブチルアミノなど）、ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルメチル
アミノなど）、置換基を有していてもよい５ないし７員
飽和環状アミノ、アシル、アシルアミノ、アシルオキ
シ、スルホ、Ｃ6-10アリール（例、フェニル、ナフチル
など）、Ｃ6-10アリールオキシ（例、フェニルオキシ、
ナフチルオキシなど）、オキソなどが挙げられる。前記
「ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル」、「ハ
ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル」、
「ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ」、
「ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ」、
「置換基を有していてもよい５ないし７員飽和環状アミ
ノ」、「アシル」、「アシルアミノ」および「アシルオ
キシ」は、前記「置換基を有していてもよい炭化水素
基」の「置換基」において詳述したものと同様のものが
挙げられる。該「芳香族基」は、例えば上記置換基を、
芳香族基の置換可能な位置に１ないし５個、好ましくは
１ないし３個有していてもよく、置換基数が２個以上の
場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
【００３５】Ｒ3またはＲ3aで示される「置換基を有し
ていてもよい複素環基」の「複素環基」としては、例え
ば炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子か
ら選ばれる１または２種、１ないし４個のヘテロ原子を
含む５ないし１４員（単環、２環または３環式）複素
環、好ましくは（i）５ないし１４員（好ましくは５な
いし１０員）芳香族複素環、（ii）６ないし１０員非芳
香族複素環または（iii）７ないし１０員複素架橋環か
ら任意の１個の水素原子を除いてできる１価基などが挙
げられる。上記「５ないし１４員芳香族複素環」、「６
ないし１０員非芳香族複素環」、「複素架橋環」として
は、前記Ｘで示される「２価の複素環基」で詳述したも
のと同様のものが挙げられる。該「複素環基」として好
ましくは、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸
素原子から選ばれる１または２種、好ましくは、１ない
し４個のヘテロ原子を含む５ないし１０員の（単環式ま
たは２環式）複素環基である。具体的には、例えば２−
または３−チエニル、２−，３−または４−ピリジル、
２−または３−フリル、２−，３−，４−，５−または
８−キノリル、４−イソキノリル、ピラジニル、２−ま
たは４−ピリミジニル、３−ピロリル、２−イミダゾリ
ル、３−ピリダジニル、３−イソチアゾリル、３−イソ
オキサゾリル、１−インドリル、２−インドリル、２−
イソインドリニルなどの芳香族複素環基、例えば１−，
２−または３−ピロリジニル、２−または４−イミダゾ
リニル、２−，３−または４−ピラゾリジニル、ピペリ
ジノ、２−，３−または４−ピペリジル、１−または２
−ピペラジニル、モルホリノなどの非芳香族複素環基な
どである。このうち、例えば炭素原子以外に窒素原子、
硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし３個のヘ
テロ原子を含む５ないし６員の複素環基等がさらに好ま
しい。具体的には、２−チエニル、３−チエニル、２−
ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−フリル、
３−フリル、ピラジニル、２−ピリミジニル、３−ピロ
リル、３−ピリダジニル、３−イソチアゾリル、３−イ
ソオキサゾリル、１−，２−または３−ピロリジニル、
２−または４−イミダゾリニル、２−，３−または４−
ピラゾリジニル、ピペリジノ、２−，３−または４−ピ
ペリジル、１−または２−ピペラジニル、モルホリノな
どが挙げられる。
【００３６】該「置換基を有していてもよい複素環基」
は、例えば前記「置換基を有していてもよい芳香族基」
が有していてもよい置換基を１〜５個、好ましくは１〜
３個有していてもよい。置換基数が２個以上の場合、各
置換基は同一または異なっていてもよい。Ｒ4で示され
る「Ｃ1-6アルキル」としては、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、se
c-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙
げられる。Ｒ3とＲ4が隣接する窒素原子と共に形成する
「置換基を有していてもよい含窒素複素環」の「含窒素
複素環」としては、例えば炭素原子以外に少なくとも１
個の窒素原子を含み窒素原子、硫黄原子および酸素原子
から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含んでいても
よい５ないし７員含窒素複素環などが挙げられ、例え
ば、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラ
ジン、アゼチジンなどが挙げられる。好ましくは６員含
窒素複素環である。該「置換基を有していてもよい含窒
素複素環」は、例えば前記「置換基を有していてもよい
芳香族基」が有していてもよい置換基を１〜３個有して
いてもよい。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同
一または異なっていてもよい。
【００３７】Ｙで示される「アシル」の好ましいものと
しては、 式：−(Ｃ＝Ｏ)−Ｒ3，−(Ｃ＝Ｏ)−ＯＲ3，−(Ｃ＝Ｏ)
−ＮＲ3Ｒ4，−ＳＯ2−Ｒ3a〔式中、各記号は前記と同
意義を示す〕などで表されるアシルである。さらに好ま
しいアシルとしては、例えばホルミル、カルボキシ、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブト
キシカルボニルなど）、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチ
ルカルバモイルなど）、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
イル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ル、エチルメチルカルバモイルなど）、Ｃ6-10アリール
−カルバモイル（例、フェニルカルバモイル、ナフチル
カルバモイルなど）、Ｃ1-6アルキルスルホニル（例、
メチルスルホニル、エチルスルホニルなど）などであ
る。このうち、さらに好ましくは、カルボキシ、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
バモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルなどであ
る。
【００３８】Ｙで示される「置換基を有していてもよい
ヒドロキシ」としては、置換基として例えば前記の「置
換基を有していてもよい炭化水素基」、「アシル」、
「芳香族複素環基」などを１個有していてもよいヒドロ
キシが挙げられる。このうち好ましくは、置換基を有し
ていてもよい炭化水素基、さらに好ましくは、置換基を
それぞれ１ないし３個有していてもよいＣ1-6アルキ
ル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロ
アルキル、Ｃ6-14アリールまたはＣ7-16アラルキルであ
る。特に好ましくは、（i）ハロゲン、（ii）Ｃ1-3アル
キレンジオキシ、（iii）ニトロ、（iv）シアノ、（v）
ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、（vi）ハ
ロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、（vi
i）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、（vi
ii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
（ix）ヒドロキシ、（x）アミノ、（xi）モノ−Ｃ1- 6ア
ルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xi
ii）ホルミル、カルボキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−
カルボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル、Ｃ
7-16アラルキルオキシ−カルボニル、５ないし６員複素
環カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ
6-10アリール−カルバモイル、５ないし６員複素環カル
バモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニルおよびＣ6-10アリ
ールスルホニルから選ばれるアシル、（xiv）ホルミル
アミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ6-10アリ
ール−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサ
ミドおよびＣ1-6アルキルスルホニルアミノから選ばれ
るアシルアミノ、（xv）Ｃ1-6アルキル−カルボニルオ
キシ、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
ルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
オキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオキシおよびニ
コチノイルオキシから選ばれるアシルオキシ、（xvi）
（xvi-1）Ｃ1-6アルキル、（xvi-2）ハロゲン、Ｃ1-3ア
ルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されて
いてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよ
いＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキ
ルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ6-10アリー
ル、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−
カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
ルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ1-6
アルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル
−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミ
ド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6アルキル−
カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキ
シ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよび
ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから選ばれる
置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよいＣ6-14
アリール、Ｃ7-16アラルキル、５ないし７員飽和環状ア
ミノまたは５ないし６員芳香族複素環基および（xvi-
3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから選ばれる置換基を
１または２個有していてもよい５ないし７員飽和環状ア
ミノ、（xvii）スルホおよび（xviii）（1'）ハロゲ
ン、（2'）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（3'）ニトロ、
（4'）シアノ、（5'）ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキル、（6'）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6
シクロアルキル、（7'）ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルコキシ、（8'）ハロゲン化されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ、（9'）ヒドロキシ、（10'）アミノ、
（11'）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（12'）ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、（13'）（13'-1）Ｃ1-6アルキル、（1
3'-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、
シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、
ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、
アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキ
ルアミノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ
1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイル、モノ
−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルア
ミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミ
ノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
オキシから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有し
ていてもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５な
いし７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素
環基および（13'-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから
選ばれる置換基を１または２個有していてもよい５ない
し７員飽和環状アミノ、（14'）ホルミル、カルボキ
シ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリー
ルオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カル
ボニル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバモイ
ル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイ
ル、５ないし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキル
スルホニルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選ばれ
るアシル、（15'）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルス
ルホニルアミノから選ばれるアシルアミノ、（16'）Ｃ
1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カ
ルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキ
シ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール
−カルバモイルオキシおよびニコチノイルオキシから選
ばれるアシルオキシ、（17'）スルホ、（18'）Ｃ6-10ア
リール、（19'）Ｃ6-10アリールオキシおよび（20'）オ
キソから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有して
いてもよいＣ6-14アリール、Ｃ6-10キノニルまたは炭素
原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ば
れる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４員芳
香族複素環基から選ばれる置換基を１ないし３個有して
いてもよいＣ6-14アリール（好ましくはフェニル）であ
る。
【００３９】Ｙで示される「置換基を有していてもよい
アミノ」としては、（i）置換基として例えば前記「置
換基を有していてもよい炭化水素基」および「アシル」
の１または２種、１または２個を有していてもよいアミ
ノまたは（ii）５ないし７員飽和環状アミノなどが挙げ
られる。該「５ないし７員飽和環状アミノ」としては、
前記「置換基を有していてもよい炭化水素基」が有して
いてもよい置換基として詳述した「置換基を有していて
もよい５ないし７員飽和環状アミノ」の「５ないし７員
飽和環状アミノ」と同様のものが挙げられる。Ｙで示さ
れる「置換基を有していてもよいアミノ」として好まし
くは、例えば、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ
（例、メチルアミノ、エチルアミノなど）、ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、エチルメチルアミノなど）、５ないし７員環状アミ
ノ（例、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジン−１
−イル、ピペリジノ、ピロリジン−１−イル、ヘキサメ
チレンイミン−１−イルなど）、Ｃ1-6アルキル−カル
ボキサミド（例、アセタミドなど）、Ｃ6-10アリール−
カルボキサミド（例、フェニルカルボキサミド、ナフチ
ルカルボキサミドなど）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキ
サミド（例、メトキシカルボキサミド、エトキシカルボ
キサミド、プロポキシカルボキサミド、ブトキシカルボ
キサミドなど）、Ｎ'−モノ−Ｃ1-6アルキル−ウレイド
（例、Ｎ'−メチルウレイド、Ｎ'−エチルウレイドな
ど）、Ｎ',Ｎ'−ジ−Ｃ1-6アルキル−ウレイド（例、
Ｎ',Ｎ'−ジメチルウレイド、Ｎ',Ｎ'−ジエチルウレイ
ドなど）、Ｎ'−モノ−Ｃ6-10アリール−ウレイド
（例、Ｎ'−フェニルウレイド、Ｎ'−ナフチルウレイド
など）などが挙げられる。Ｙで示される「置換基を有し
ていてもよい芳香族基」としては、前記「置換基を有し
ていてもよい炭化水素基」が有していてもよい置換基と
して詳述したものと同様のものが挙げられる。Ｙは、好
ましくはアシル、置換基を有していてもよいヒドロキシ
などである。さらに好ましくは、置換基を有していても
よいヒドロキシである。
【００４０】前記の「式 −Ｘ−Ｙ で表される基」は、
Ａ環の置換可能な位置に置換される。Ａ環で示される
「式 −Ｘ−Ｙ（式中、各記号は前記と同意義を示す）
で表される基の外に置換基を有していてもよい５ないし
８員環」の「５ないし８員環」としては、キノン環と縮
合している部分以外に二重結合を１個含んでいてもよ
く、炭素原子以外に酸素原子、窒素原子および硫黄原子
から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含んでいても
よい５ないし８員同素または複素環が挙げられる。具体
例としては、式
【化２１】 で表される環が挙げられる。このうち好ましくは、炭素
原子以外に、１個の窒素原子を含んでいてもよい５ない
し７員同素または複素環である。さらに好ましくは、式
【化２２】 で表される環である。特に好ましくは、式
【化２３】 で表される環である。
【００４１】Ａ環で示される「式 −Ｘ−Ｙ（式中、各
記号は前記と同意義を示す）で表される基の外に置換基
を有していてもよい５ないし８員環」の「置換基」とし
ては、例えばアシル、置換基を有していてもよいヒドロ
キシ、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有し
ていてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複
素環基、オキソ等が挙げられる。該「アシル」、「置換
基を有していてもよいヒドロキシ」、「置換基を有して
いてもよいアミノ」、「置換基を有していてもよい炭化
水素基」、「置換基を有していてもよい複素環基」は前
記と同様のものがそれぞれ挙げられる。該置換基として
好ましくは、カルボキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ−カル
ボニル、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ−カルボニル、ヒド
ロキシを有していてもよいＣ1-6アルキル、オキソ、置
換基を有していてもよい炭化水素基などが挙げられる。
該置換基は、Ａ環の置換可能な位置に１〜３個置換され
ていてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基お
よびその置換位置は同一または異なっていてもよい。ま
た、該置換基は、式 −Ｘ−Ｙ（式中、各記号は前記と
同意義を示す）で表される基と同じ位置に置換されてい
てもよい。Ａ環は好ましくは、式
【化２４】 （式中、各記号は前記と同意義を示す）で表わされる環
である。
【００４２】化合物（Ｉ）中、Ｒ1およびＲ2がそれぞれ
Ｃ1-6アルキル；Ｘが（1）Ｃ2-8アルキレンまたは（2）
式：−(CH2)m−X1−、−(CH2)m−X2−X1−、−X1−X2−
(CH2)n−、−X2−X1−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−(CH2)n
−、−(CH2)m−X2−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−X2−(C
H2)n−、−(CH2)m−X2−X1−(CH2)n−または−X2−X1−
X2−(CH2)n−〔式中、Ｘ1は２価のＣ6-14芳香族炭化水
素基（好ましくは１,４−フェニレン）、Ｘ2はＯ、ｍは
０ないし１０の整数、ｎは１ないし５の整数、およびｍ
＋ｎは２ないし１０の整数を示す〕で表される基；Ｙが
置換基を有していてもよいヒドロキシ；およびＡ環が
式：
【化２５】 で表される環である化合物が好ましい。このうちＹは、
好ましくは、置換基として（i）ハロゲン、（ii）Ｃ1-3
アルキレンジオキシ、（iii）ニトロ、（iv）シアノ、
（v）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、（v
i）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、
（vii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、
（viii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ、（ix）ヒドロキシ、（x）アミノ、（xi）モノ−Ｃ
1-6アルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ、（xiii）ホルミル、カルボキシ、Ｃ1-6アルキル−
カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10ア
リール−カルボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニ
ル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル、５ないし６
員複素環カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アル
キル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、Ｃ6-10アリール−カルバモイル、５ないし６員複素
環カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニルおよびＣ
6-10アリールスルホニルから選ばれるアシル、（xiv）
ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ
6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボキサミドおよびＣ1-6アルキルスルホニルアミノか
ら選ばれるアシルアミノ、（xv）Ｃ1-6アルキル−カル
ボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオキシお
よびニコチノイルオキシから選ばれるアシルオキシ、
（xvi）（xvi-1）Ｃ1-6アルキル、（xvi-2）ハロゲン、
Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン
化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されて
いてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化されてい
てもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ
1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ6-10
アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリ
ール−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキ
ル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
ル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6
アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
キサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6アル
キル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ
およびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから選
ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよい
Ｃ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５ないし７員飽和
環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素環基および
（xvi-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから選ばれる置
換基を１または２個有していてもよい５ないし７員飽和
環状アミノ、（xvii）スルホおよび（xviii）（1'）ハ
ロゲン、（2'）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（3'）ニト
ロ、（4'）シアノ、（5'）ハロゲン化されていてもよい
Ｃ1-6アルキル、（6'）ハロゲン化されていてもよいＣ
3-6シクロアルキル、（7'）ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ、（8'）ハロゲン化されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ、（9'）ヒドロキシ、（10'）アミ
ノ、（11'）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（12'）ジ−
Ｃ1-6アルキルアミノ、（13'）（13'-1）Ｃ1-6アルキ
ル、（13'-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニ
トロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
キル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
ル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハ
ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロ
キシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6
アルキルアミノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミ
ル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイ
ル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホ
ルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−
カルバモイルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
モイルオキシから選ばれる置換基を１ないし５個それぞ
れ有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ7- 16アラルキ
ル、５ないし７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳
香族複素環基および（13'-3）Ｃ6-10アリール−カルボ
ニルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよ
い５ないし７員飽和環状アミノ、（14'）ホルミル、カ
ルボキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10
アリールオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ
−カルボニル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバ
モイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ
1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバ
モイル、５ないし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アル
キルスルホニルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選
ばれるアシル、（15'）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル
−カルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、
Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキル
スルホニルアミノから選ばれるアシルアミノ、（16'）
Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−
カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキ
シ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−
Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール
−カルバモイルオキシおよびニコチノイルオキシから選
ばれるアシルオキシ、（17'）スルホ、（18'）Ｃ6-10ア
リール、（19'）Ｃ6-10アリールオキシおよび（20'）オ
キソから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有して
いてもよいＣ6-14アリール、Ｃ6-10キノニルまたは炭素
原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ば
れる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４員芳
香族複素環基から選ばれる置換基を１ないし３個有して
いてもよいフェニルで置換されたヒドロキシである。
【００４３】また、Ｒ1およびＲ2がそれぞれＣ1-6アル
キル；Ｘが（1）Ｃ1-8アルキレンまたは（2）式：−(CH
2)m'−X2'−X1'−、−X1'−X2'−(CH2)n'−または−(CH
2)m'−X2'−X1'−(CH2)n'−〔式中、Ｘ1'は１,４−フェ
ニレン、Ｘ2'はＯ、ｍ'は１ないし４の整数、およびｎ'
は１または２を示す〕で表される基；Ｙが（1）カルボ
キシ、（2）置換基として（i）Ｃ1-6アルコキシ、（i
i）アミノ、（iii）モノ−またはジ−Ｃ1-6アルキルア
ミノまたは（iv）Ｃ1-6アルキル、フェニルまたはピペ
リジノを有していてもよい６員飽和環状アミノを有する
カルボニル、（3）置換基として（i）ハロゲン、Ｃ1-3
アルキレンジオキシ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ア
ルコキシおよびモノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルか
ら選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいフェ
ニル、（ii）Ｃ1-6アルキル−カルボニル、（iii）モノ
−またはジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、（iv）ピ
リジルまたは（v）キノリルを有していてもよいヒドロ
キシ、（4）Ｃ1-6アルキルおよびＣ1-6アルキル−カル
ボニルから選ばれる置換基を１または２個有していても
よいアミノ、（5）置換基として（i）フェニル、（ii）
フェニルを有していてもよいベンジル、（iii）ピペリ
ジノまたは（iv）ピリジルを有していてもよい６員飽和
環状アミノ、（6）フェニル、（7）Ｃ1-6アルコキシを
１または２個有していてもいＣ6-10キノニル、（8）フ
タルイミド、（9）オキソを有していてもよいピリジ
ル、（10）オキソを有していてもよいキノリル、（11）
ベンゾトリアゾリルまたは（12）ベンズイミダゾリル；
およびＡ環が、さらに置換基としてカルボキシ、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−または
ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ヒドロキシ−Ｃ1-6
アルキルまたはフェニルを有していてもよい式：
【化２６】 で表される環である化合物も好ましい。
【００４４】化合物（Ｉ）はさらに好ましくは、式：
【化２７】 〔式中、Ｒ1aおよびＲ2aがそれぞれＣ1-3アルキル；ｑ
が１ないし４の整数；およびＲが１ないし３個のハロゲ
ン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、シアノ、ハロゲン化さ
れていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されていて
もよいＣ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミ
ド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボキサミドまたはＣ1-6アルキルスルホニルア
ミノを示す〕で表される化合物またはその塩である。化
合物（Ｉ）の具体例は、２−［８−（４−クロロフェノ
キシ）オクチル］−５,６−ジメトキシインダン−４,７
−ジオン、４−［２−（２,３−ジメトキシ−１,４−ジ
オキソ−４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベ
ンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−イル）エトキシ］安息
香酸エチル、または７−［２−（４−クロロフェノキ
シ）エチル］−２,３−ジメトキシ−４,５,６,７,８,９
−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−
１,４−ジオンなどである。
【００４５】化合物（Ｉ）の塩としては、例えば金属
塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、
有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩などが
挙げられる。金属塩の好適な例としては、例えばナトリ
ウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム
塩、マグネシウム塩、バリウム塩などのアルカリ土類金
属塩；アルミニウム塩などが挙げられる。有機塩基との
塩の好適な例としては、例えばトリメチルアミン、トリ
エチルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシ
クロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ'−ジベンジルエチレンジア
ミンなどとの塩が挙げられる。無機酸との塩の好適な例
としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン
酸などとの塩が挙げられる。有機酸との塩の好適な例と
しては、例えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマー
ル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハ
ク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸などとの塩が挙げられる。
塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアル
ギニン、リジン、オルニチンなどとの塩が挙げられ、酸
性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアスパラ
ギン酸、グルタミン酸などとの塩が挙げられる。このう
ち、薬学的に許容し得る塩が好ましい。例えば、化合物
（Ｉ）内に酸性官能基を有する場合にはアルカリ金属塩
（例、ナトリウム塩，カリウム塩など）、アルカリ土類
金属塩（例、カルシウム塩，マグネシウム塩，バリウム
塩など）、アンモニウム塩など、また、化合物（Ｉ）内
に塩基性官能基を有する場合には塩酸塩、硫酸塩、リン
酸塩、臭化水素酸塩などの無機塩または、酢酸塩、マレ
イン酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩、メタンスルホン酸
塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩
などの有機塩が挙げられる。
【００４６】化合物（Ｉ）の製造法について以下に述べ
る。化合物（Ｉ）は、自体公知の手段を用いるほか、例
えば以下のスキームに示される方法などにより製造でき
る。以下のスキーム中に示す化合物は塩を形成している
場合も含み、該塩としては、例えば化合物（Ｉ）の塩と
同様のものなどが挙げられる。
【化２８】 上記式中、ＰおよびＰ’はそれぞれ保護基、他の各記号
は前記と同意義を示す。ＰまたはＰ’で示される「保護
基」は、反応に支障のない限り、有機合成反応の分野で
用いられるもの等が使用でき、後述の中間製造工程で安
定なものであれば何れの基でもよく、好ましくはメチ
ル、ベンジル等が用いられる。
【００４７】（工程１）化合物（II）をキノン生成反応
に付し、化合物（I）を得る。化合物（II）は自体公知
の方法、例えば下記スキーム２の方法またはそれに準じ
た方法により製造できる。工程１では、化合物（II）の
ＰおよびＰ’の除去工程と酸化工程とを同時または別々
に行ってもよい。例えば、ＰおよびＰ’がメチルの場
合、化合物（II）とセリウム化合物（例、ＣＡＮ［硝酸
セリウム（IV）アンモニウム］等）とを反応させて化合
物（I）を得る方法が挙げられる。該反応は、化合物（I
I）と過剰量（好ましくは２〜１０当量）のセリウム化
合物とを、不活性溶媒（例、水およびニトリル系溶媒の
混合溶媒など）中、室温（０〜３０℃）〜８０℃、１〜
２４時間撹拌することにより行われる。必要に応じ、触
媒量〜１０当量の鉱酸（例、硫酸など）または有機酸
（例、２,６−ピリジンジカルボン酸など）とともに反
応を行ってもよい。また、化合物（II）と、２〜１０当
量の酸化銀（II）またはクロム酸試薬（例、クロロクロ
ム酸ピリジニウム、Collins 試薬など）とを、自体公知
の手段、例えばテトラヘドロン・レターズ（Tetrahedro
n Lett.），94巻，227頁（1980）等に記載の方法に準じ
て反応させ、化合物（I）を得る方法も用いられる。
【００４８】例えば、ＰおよびＰ’がベンジルの場合、
化合物（II）を自体公知の接触還元法に付し、ヒドロキ
ノン体（化合物（IIa））を得、次いで必要に応じて単
離した化合物（IIa）を自体公知の酸化反応に付し、化
合物（I）を得る。該接触還元法は、化合物（II）およ
び触媒量の金属触媒（例、ラネーニッケル、酸化白金、
金属パラジウム、パラジウム−炭素など）を、アルコー
ル系溶媒中、１〜１００気圧、好ましくは１〜５気圧の
水素圧下、室温〜１００℃、１〜４８時間反応させるこ
とにより行われる。次工程の酸化反応は、化合物（II
a）および２〜１０当量の酸化剤を、不活性溶媒中、室
温〜５０℃、１〜２４時間撹拌することにより行われ
る。不活性溶媒としては、水、エーテル系溶媒、ハロゲ
ン化炭化水素系溶媒などを単独あるいはこれらの二種以
上を混合して用いることができる。該酸化剤としては、
例えば、クロム化合物（例、無水クロム酸、ジョーンズ
試薬など）、マンガン化合物（二酸化マンガン、過マン
ガン酸カリウムなど）、酸化銀、酸化第二鉄、フレミー
塩等が挙げられる。好ましくは、酸化第二鉄、フレミー
塩等である。工程１で得られた化合物（I）は、必要に
応じ、公知の脱保護反応、アシル化反応、アミド化反
応、エステル化反応、アミノ化反応、加水分解反応、ア
ルキル化反応のそれぞれ単独あるいはその二以上を組み
合わせた反応に付し、目的物を得てもよい。これらの反
応は、例えば、コンプリヘンシブ・オーガニック・トラ
ンスフォーメーション（Comprehensive Organic Transf
ormations）VCH Publishers Inc．(1989)，Richard Lar
ock 著等に記載の方法などに準じて行えばよい。
【００４９】
【化２９】 上記式中、−ＣＯ−Ｑ で示される基はカルボン酸また
はその反応性誘導体、Ｑ’は水素原子またはハロゲン、
Ｙ’はＹに変換可能な基、その他の記号は上記と同意義
を示す。Ｑとして好ましくは、ヒドロキシ、Ｃ1-6アル
コキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシなど）、ハロゲン（例、ブロモ、ク
ロロ、フルオロなど）、置換基を有していてもよいＣ
6-10アリールオキシ、置換基を有していてもよいＣ7-12
アラルキルオキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ
（例、アセチルオキシ、プロピオニルオキシなど）、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ（例、メトキシカル
ボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ、プロポキシ
カルボニルオキシなど）などである。該「置換基を有し
ていてもよいＣ6-10アリールオキシ」の「Ｃ6-10アリー
ルオキシ」としては、例えばフェニルオキシ、ナフチル
オキシなどが挙げられる。「置換基を有していてもよい
Ｃ6-10アリールオキシ」の「置換基」としては、例えば
ニトロ、ハロゲン等の１〜５個が挙げられる。「置換基
を有していてもよいＣ6-10アリールオキシ」の具体例と
しては、フェノキシ、ペンタクロロフェニルオキシ、ペ
ンタフルオロフェニルオキシ、ｐ−ニトロフェニルオキ
シなどが挙げられる。該「置換基を有していてもよいＣ
7-12アラルキルオキシ」の「Ｃ7-12アラルキルオキシ」
としては、例えばベンジルオキシなどが挙げられる。
「置換基を有していてもよいＣ7-12アラルキルオキシ」
の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよ
いＣ6-10アリールオキシ」の置換基と同様のものが用い
られる。「置換基を有していてもよいＣ7-12アラルキル
オキシ」の具体例としては、ベンジルオキシ、ｐ−クロ
ロベンジルオキシなどが挙げられる。Ｑ’で示される
「ハロゲン」としては、好ましくは、ブロモ、クロロ等
が挙げられる。
【００５０】Ｙ’は、Ｙに変換可能な基であれば何れの
基でもよく、例えば、（i）前記Ｙで示される「アシ
ル、置換基を有していてもよいヒドロキシ、置換基を有
していてもよいアミノ、置換基を有していてもよい芳香
族基」および（ii）ハロゲン、ニトロ、シアノ、アジ
ド、シリル化されたヒドロキシ、シリル化されたアミ
ノ、シリル化されたカルボキシ、アセタールで保護され
たカルボニルなどが挙げられる。該「シリル化されたヒ
ドロキシ」、「シリル化されたアミノ」および「シリル
化されたカルボキシ」の「シリル」としては、例えば、
トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニ
ルシリル、ジメチル-t-ブチルシリル、ジエチル-t-ブチ
ルシリルなどが挙げられる。該「アセタールで保護され
たカルボニル」の「アセタール」としては、例えば、
１，３−ジオキソランなどの環状アセタール、ジ−Ｃ
1-6アルキルアセタールなどの非環状アセタール等が挙
げられる。Ｙ’がハロゲンの場合、必要に応じ、自体公
知の方法、例えば前記コンプリヘンシブ・オーガニック
・トランスフォーメーション(1989)等に記載の方法に従
って、アシル、置換基を有していてもよいヒドロキシ、
置換基を有していてもよいアミノなどに変換する。Ｙ’
がニトロ、シアノ、アジドの場合、必要に応じ、自体公
知の方法、例えば前記コンプリヘンシブ・オーガニック
・トランスフォーメーション(1989)等に記載の方法に従
って、アミノに変換する。Ｙ’は、好ましくは、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、プロポキシカルボニルなど）、シリ
ルオキシ（例、トリメチルシリルオキシ、トリエチルシ
リルオキシ、ジメチルフェニルシリルオキシ、ジメチル
-t-ブチルシリルオキシ、ジエチル-t-ブチルシリルオキ
シなど）、フタルイミドなどが挙げられる。
【００５１】（工程２）化合物（III）を自体公知の環
化反応に付し、化合物（IV）を得る。化合物（III）は
自体公知の方法、例えば下記スキーム３の方法またはそ
れに準じた方法により製造できる。該環化反応として、
例えば以下の２法が挙げられる。 （1）化合物（III）において、Ｑ’が水素原子の場合、
例えば、酸を用いて環化反応を行う。該反応では、Ｑ
は、好ましくは、ヒドロキシ、ハロゲンなどである。こ
の反応は、化合物（III）と触媒量〜過剰量、好ましく
は１〜５当量の酸とを不活性溶媒中、−７０〜１００
℃、１０分間〜２４時間反応させて行う。酸としては、
例えばルイス酸（例、塩化アルミニウム、塩化第二ス
ズ、四塩化チタン、三フッ化ホウ素ジエチルエーテルな
ど）、鉱酸（例、硫酸、ポリリン酸など）、有機酸
（例、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンス
ルホン酸、メタンスルホン酸など）、有機ケイ素誘導体
（例、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル
エーテルなど）等が挙げられる。不活性溶媒としては、
例えば、ハロゲン化炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒など
を単独あるいはこれらの二種以上を混合して用いること
ができる。
【００５２】（2）化合物（III）において、Ｑ’がハロ
ゲンの場合、例えば有機金属試薬を用いハロゲン−金属
交換反応により環化反応を行う。該反応では、Ｑは、好
ましくは、Ｃ1-6アルコキシ、フェニルオキシなどであ
る。この反応は、化合物（III）および過剰量、好まし
くは１〜５当量の有機金属試薬を不活性溶媒中、−１２
０〜５０℃、好ましくは−９０〜−５０℃、０.５〜１
８時間反応させて行う。有機金属試薬としては、例えば
アルキルリチウム（例、メチルリチウム、エチルリチウ
ム、ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチ
ルリチウムなどのＣ1-6アルキルリチウム等）、アリー
ルリチウム（例、フェニルリチウムなどのＣ6-10アリー
ルリチウム等）、グリニアル試薬（例、メチルマグネシ
ウムブロミド、エチルマグネシウムブロミド、ブチルマ
グネシウムブロミド、sec-ブチルマグネシウムブロミ
ド、tert-ブチルマグネシウムブロミドなどのＣ1-6アル
キルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムブロ
ミドなどのＣ6-10アリールマグネシウムブロミド等）、
アルキル亜鉛（例、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジブ
チル亜鉛などのＣ1-6アルキル亜鉛等）、Ｃ6-10アリー
ルナトリウム（例、フェニルナトリウム等）などが挙げ
られる。不活性溶媒としては、エーテル系溶媒、芳香族
系溶媒などを単独あるいはこれらの二種以上を混合して
用いることができる。好ましくは、エチルエーテル、テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，２−ジメトキシエタ
ンなどが挙げられる。
【００５３】（工程３）化合物（IV）を還元反応に付
し、化合物（V）を得る。還元反応は、自体公知の方
法、例えば、金属水素化物を用いる方法または接触還元
法などが挙げられる（例、オーガニック・ファンクショ
ナル・グループ・プレパレーションズ（ORGANIC FUNCTI
ONAL GROUP PREPARATIONS）第２版、アカデミックプレ
ス社（ACADEMIC PRESS, INC.）に記載の方法など）。金
属水素化物による還元反応は、化合物（IV）と金属水素
化物とを不活性溶媒中で反応させることにより行われ
る。金属水素化物としては、例えば、水素化アルミニウ
ムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リ
チウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、ジボラン、ジ
ブチルアルミニウムヒドリドなどが挙げられる。このう
ち、好ましくは水素化アルミニウムリチウムなどの金属
水素化物が挙げられる。金属水素化物の使用量は、化合
物（IV）に対して、１〜２０当量、好ましくは２〜６当
量である。金属水素化物を使用する反応における反応温
度は、−７０〜１００℃、好ましくは０〜５０℃であ
る。反応時間は０.１〜６時間、好ましくは０.５〜２時
間である。接触還元法は、化合物（IV）と触媒量の金属
触媒（例、ラネーニッケル、酸化白金、金属パラジウ
ム、パラジウム−炭素など）とを、不活性溶媒（例、ア
ルコール系溶媒等）中、１〜１００気圧の水素圧下、室
温〜１００℃、１〜４８時間反応させることにより行わ
れる。
【００５４】（工程４）化合物（V）を還元的脱水反応
に付し、化合物（VI）を得る。還元的脱水反応として
は、自体公知の接触還元法、有機シリル試薬（アルキル
シラン試薬等）を用いる方法などが挙げられる。接触還
元法は、化合物（V）と触媒量の金属触媒（例、ラネー
ニッケル、酸化白金、金属パラジウム、パラジウム−炭
素など）とを不活性溶媒（例、アルコール系溶媒等）
中、１〜１００気圧の水素圧下、室温〜１００℃、１〜
４８時間反応させることにより行われる。必要に応じ、
触媒量〜過剰量の有機酸（例、酢酸など）または鉱酸
（例、塩酸など）を添加してもよい。アルキルシラン試
薬を用いる方法は、化合物（V）、アルキルシラン試薬
および酸を、不活性溶媒（例、ハロゲン化炭化水素系溶
媒）中、０〜１００℃、好ましくは０〜３０℃、１０分
間〜２４時間反応させることにより行われる。アルキル
シラン試薬としては、例えば、トリエチルシラン、フェ
ニルジメチルシランなどが挙げられる。アルキルシラン
試薬の使用量は、化合物（V）に対して、１〜１０当
量、好ましくは１〜５当量である。酸としては、例えば
有機酸（例、トリフルオロ酢酸など）などが挙げられ
る。酸の使用量は、化合物（V）に対して、触媒量〜過
剰量、好ましくは１〜５当量である。
【００５５】（工程５）化合物（IV）を還元反応に付
し、化合物（VI）を得る。還元反応としては、例えば金
属を用いる方法などが挙げられる。化合物（IV）および
過剰量（１〜１００当量）の金属（例、亜鉛末など）
を、不活性溶媒（例、エーテル系溶媒、酢酸など）中、
室温〜１００℃、１〜２４時間撹拌することにより行わ
れる。 （工程６）化合物（VI）を、自体公知の有機合成反応に
付し、化合物（II）を得る。有機合成反応としては、例
えば、エーテル化反応、脱保護反応、酸化反応、還元反
応、アルキル化反応、アシル化反応、アミノ化反応、水
酸化反応、加水分解反応などが挙げられる。これらの反
応は、例えば前記コンプリヘンシブ・オーガニック・ト
ランスフォーメーション(1989)等に記載の方法に準じて
行えばよい。例えば、化合物（VI）においてＹ’がハロ
ゲンの場合、置換反応により窒素原子または酸素原子に
置換できる。「窒素原子で置換する反応」としては、化
合物（VI）および１当量〜過剰量、好ましくは１〜５当
量のアミン類を、無溶媒または不活性溶媒中、室温〜２
００℃、好ましくは５０〜１００℃、０.５〜１８時間
撹拌する方法が挙げられる。該アミン類としては、アン
モニア、モノ−Ｃ1-6−アルキルアミン（例、メチルア
ミン、エチルアミンなど）、ジ−Ｃ1-6−アルキルアミ
ン（例、ジメチルアミン、ジエチルアミンなど）、５な
いし７員環状アミン（例、モルホリン、ピペラジン、ピ
ペリジン、ピロリジン、ヘキサメチレンイミンなど）な
どが挙げられる。不活性溶媒としては、例えばアルコー
ル系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、ニトリル系
溶媒などの単独あるいはこれらの二種以上を混合して用
いることができる。「酸素原子で置換する反応」として
は、（1）化合物（VI）および１当量〜過剰量、好まし
くは１.５〜１０当量の有機酸の金属塩（例、酢酸ナト
リウム、酢酸カリウム、酢酸銀など）を不活性溶媒
（例、アルコール系溶媒など）中、室温〜１００℃、
０.５〜２４時間反応させてアシルオキシ体を得る方
法、または（2）化合物（VI）および１当量〜過剰量、
好ましくは１.１〜１０当量のアルカリ金属（例、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなど）または酸化銀を不
活性溶媒（例、水、アルコール系溶媒などの単独または
混合溶媒など）中、室温〜１００℃、０.５〜２４時間
反応させてヒドロキシ体を得る方法などが挙げられる。
例えば、化合物（VI）においてＹ’がニトロまたはアジ
ドの場合、自体公知の還元反応に付し、アミノに変換し
てもよい。
【００５６】化合物（VI）においてＹ’がヒドロキシま
たはアミノの場合、自体公知のアルキル化反応、アシル
化反応に付して目的物を得ることができる。具体的に
は、化合物（VI）と１〜３当量、好ましくは１.１〜２
当量の式：Ｌ−Ｙ''（式中、Ｌは脱離基、Ｙ''はアシル
または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）で
表される化合物とを不活性溶媒中反応させる。Ｌで示さ
れる「脱離基」としては、Ｙ''がアシルの場合、例えば
ハロゲン（例、クロロ、ブロモ、ヨードなど）、ハロゲ
ンで１ないし３個置換されていてもよいＣ1-4アルキル
スルホニルオキシ（例、メタンスルホニルオキシ、トリ
フルオロメタンスルホニルオキシなど）、ハロゲンまた
はＣ1-6アルキルで１ないし４個置換されていてもよい
Ｃ6-10アリールスルホニルオキシ（例、ｐ−トルエンス
ルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−ブロ
モベンゼンスルホニルオキシなど）、Ｃ1-6アルキル−
カルボニルオキシ（例、メチルカルボニルオキシ、エチ
ルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、ブチ
ルカルボニルオキシなど）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニルオキシ（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシ
カルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブト
キシカルボニルオキシなど）、フェノキシカルボニルオ
キシなどが挙げられる。Ｙ''が置換基を有していてもよ
い炭化水素基の場合、Ｌで示される「脱離基」として
は、例えばハロゲン、ハロゲンで１ないし３個置換され
ていてもよいＣ1-4アルキルスルホニルオキシ、ハロゲ
ンで１ないし４個置換されていてもよいＣ6-10アリール
スルホニルオキシなどである。Ｙ''で示される「アシ
ル」としては、例えば前記Ｙで示される「アシル」と同
様のものが挙げられる。Ｙ''で示される「置換基を有し
ていてもよい炭化水素基」としては、例えば前記Ｙで示
される「置換基を有していてもよいヒドロキシ」または
「置換基を有していてもよいアミノ」の「置換基」とし
て詳述した「置換基を有していてもよい炭化水素基」と
同様のものが挙げられる。不活性溶媒としては、例えば
水、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン化炭
化水素系溶媒、芳香族系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド
系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒などの単独
あるいはこれらの二種以上を混合して用いることができ
る。中でも、エタノール、アセトニトリル、ＤＭＦ、ア
セトン等が好ましい。反応温度は室温〜１００℃、好ま
しくは室温〜５０℃である。反応時間は０.５〜２４時
間である。必要に応じ、１〜３当量の塩基を上記反応に
加えてもよい。該塩基は、アミノ基のアルキル化反応で
は必ずしも必須ではない。
【００５７】該塩基としては、（1）例えば、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の水素化物（例、水素化リ
チウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カ
ルシウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属
のアミド類（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド、
リチウムジイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキ
シルアミド、リチウムヘキサメチルシラジド、ナトリウ
ムヘキサメチルシラジド、カリウムヘキサメチルシラジ
ドなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の低級
アルコシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウム ｔ−ブトキシドなど）などの強塩
基； （2）例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の
水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化リチウム、水酸化バリウムなど）、アルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属の炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、アルカリ金属また
はアルカリ土類金属の炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムなど）などの無機塩基；または （3）例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリ
ジン、ＤＢＵ（１,８−ジアザビシクロ〔５.４.０〕−
７−ウンデセン）、ＤＢＮ（１,５−ジアザビシクロ
〔４.３.０〕ノン−５−エン）などのアミン類、ピリジ
ン、イミダゾール、２,６−ルチジンなどの塩基性複素
環化合物などの有機塩基等が挙げられる。
【００５８】化合物（VI）においてＹ’がＣ1-6アルコ
キシ−カルボニルまたはＣ6-10アリールオキシ−カルボ
ニルなどの場合、還元反応によりヒドロキシメチルに変
換できる。還元反応は自体公知の方法、例えば、前記コ
ンプリヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメーシ
ョン(1989)等に記載の方法に準じて行えばよい。例え
ば、化合物（VI）および１〜２０当量、好ましくは２〜
６当量の金属水素化物を不活性溶媒中で反応させる方法
が挙げられる。金属水素化物としては、例えば、水素化
アルミニウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホ
ウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、シアノ水素化
ホウ素ナトリウム、ジボラン、ジブチルアルミニウムヒ
ドリドなどが挙げられる。このうち、好ましくは水素化
アルミニウムリチウムである。不活性溶媒としては、エ
ーテル系溶媒（好ましくは、ＴＨＦ、エチルエーテルな
ど）、アルコール系溶媒、芳香族系溶媒（好ましくはト
ルエン）、炭化水素系溶媒（好ましくはヘキサン）など
の単独あるいはこれらの二種以上を混合して用いること
ができる。反応温度は−７０〜１００℃である。好まし
い反応温度は用いる還元剤によって異なるが、例えば水
素化アルミニウムリチウムの場合、室温〜５０℃であ
る。
【００５９】化合物（VI）においてＹ’がカルバモイル
またはＮ−置換カルバモイルの場合、還元反応により対
応するアミノメチルまたはＮ−置換アミノメチルにそれ
ぞれ変換できる。例えば、Ｙ’がカルバモイル、モノ−
Ｎ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルまたはジ−Ｎ−Ｃ1-6
アルキル−カルバモイルなどの場合、還元反応に付すこ
とにより、それぞれアミノメチル、モノ−Ｎ−Ｃ1-6ア
ルキルアミノメチルまたはジ−Ｎ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノメチルに変換できる。還元反応として具体的には、化
合物（VI）および１〜２０当量、好ましくは２〜６当量
の金属水素化物を不活性溶媒中で反応させる方法が挙げ
られる。金属水素化物としては、例えば、水素化アルミ
ニウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナ
トリウム、水素化ホウ素リチウム、シアノ水素化ホウ素
ナトリウム、ジボラン、ジブチルアルミニウムヒドリド
などが挙げられる。このうち、好ましくは水素化アルミ
ニウムリチウムである。不活性溶媒としては、エーテル
系溶媒（好ましくは、ＴＨＦ、エチルエーテルなど）、
アルコール系溶媒、芳香族系溶媒（好ましくはトルエ
ン）、炭化水素系溶媒（好ましくはヘキサン）などの単
独あるいはこれらの二種以上を混合して用いることがで
きる。反応温度は−７０〜１００℃である。好ましい反
応温度は用いる還元剤によって異なるが、例えば水素化
アルミニウムリチウムの場合、４０〜８０℃である。
【００６０】化合物（VI）においてＹ’が加水分解可能
なアシル（例、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10
アリールオキシカルボニルなど）の場合、加水分解反応
によりカルボキシに変換できる。加水分解反応は、自体
公知のアルカリ加水分解反応および酸加水分解反応に準
じて行えばよい。アルカリ加水分解反応は、化合物（V
I）とアルカリとを不活性溶媒中で反応させる。アルカ
リとしては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物などが挙げられる。
中でも水酸化ナトリウムが好ましい。アルカリの使用量
は、化合物（VI）に対して２〜１００当量、好ましくは
５〜１０当量である。不活性溶媒としては、例えば、
水、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒などの単独ある
いはこれらの二種以上を混合して用いることができる。
このうち、水−メタノールの混合溶媒が好ましい。反応
温度は、１０〜１２０℃、好ましくは５０〜１２０℃で
ある。反応時間は、０.５〜１００時間、好ましくは１
〜５０時間である。好ましい反応例としては、不活性溶
媒が水−メタノールの混合溶媒、反応温度が５０〜１２
０℃、反応時間が１〜１０時間である。酸加水分解反応
は、化合物（VI）および過剰量、好ましくは１〜１０当
量の鉱酸（例、塩酸、硫酸、リン酸など）を、溶媒存在
下、室温〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃、０.
５〜１８時間撹拌すればよい。溶媒としては、水および
有機酸（例、酢酸など）などを混合して用いることがで
きる。このうち、好ましくは希塩酸単独または酢酸であ
る。
【００６１】化合物（I）中、Ａ環が５員同素環の場
合、例えば下記スキーム３に従って化合物（VI'）を
得、次いで上記工程６に付して化合物（II'）を得るこ
ともできる。化合物（II'）は化合物（II）に含まれ
る。
【化３０】 上記式中、各記号は前記と同意義を示す。
【００６２】（工程７）化合物（VII）を臭素化反応に
付し、化合物（VIII）を得る。化合物（VII）は、入手
可能な公知化合物であり、自体公知の方法、例えばジャ
ーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Jounal o
f Organic Chemistry），54巻，3872頁（1987）等に記
載の方法に準じて製造される。化合物（VII）および１
〜１.５当量の臭素化試薬（例えば、臭素、Ｎ−ブロモ
スクシンイミド（ＮＢＳ）など）を不活性溶媒（例、ハ
ロゲン化炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、酢酸などの
単独あるいは混合溶媒）中、−２０〜１００℃、好まし
くは０℃〜室温、０.１〜１８時間反応させる。 （工程８）化合物（VIII）をラジカル的臭素化反応に付
し、化合物（IX）を得る。化合物（VIII）、１〜１.５
当量の臭素化試薬（例、ＮＢＳなど）および触媒量〜１
当量のラジカル発生剤（例、過安息香酸、２,２'−アゾ
ビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）など）を不活
性溶媒（例、酢酸エチル、ハロゲン化炭化水素系溶媒な
ど）中、室温〜１００℃、好ましくは５０〜８０℃、
０.１〜１８時間反応させる。
【００６３】（工程９）化合物（IX）および式
【化３１】 （式中、Ｗは水素原子、ニトロ、アシル、置換基を有し
ていてもよいヒドロキシ、置換基を有していてもよいア
ミノ、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換
基を有していてもよい複素環基、その他の記号は上記と
同意義を示す）で表される化合物（X）を、不活性溶媒
中で反応させ、化合物（III'）を得る。Ｗで示される
「アシル」、「置換基を有していてもよいヒドロキ
シ」、「置換基を有していてもよいアミノ」、「置換基
を有していてもよい炭化水素基」および「置換基を有し
ていてもよい複素環基」は、前記Ａ環が有していてもよ
い置換基として詳述したのものと同様のものが挙げられ
る。この反応において、Ｑは好ましくはＣ1-6アルコキ
シ、ベンジルオキシなどである。化合物（X）の使用量
は、化合物（IX）に対して１〜１.５当量である。反応
温度は室温〜１００℃、好ましくは室温〜５０℃であ
る。反応時間は０.５〜２４時間である。通常、該反応
には、１〜３当量の塩基を加えて行う。
【００６４】不活性溶媒としては、例えばアルコール系
溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、芳
香族系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系
溶媒、スルホキシド系などの単独あるいはそれらの二種
以上を混合して用いることができる。中でもアセトニト
リル、ＤＭＦ、アセトン、エタノールなどが好ましい。
該塩基としては、（1）例えば、アルカリ金属またはア
ルカリ土類金属の水素化物（例、水素化リチウム、水素
化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムな
ど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアミド類
（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジ
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミ
ド、リチウムヘキサメチルシラジド、ナトリウムヘキサ
メチルシラジド、カリウムヘキサメチルシラジドな
ど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の低級アル
コシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウム ｔ−ブトキシドなど）などの強塩基； （2）例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の
水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化リチウム、水酸化バリウムなど）、アルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属の炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、アルカリ金属また
はアルカリ土類金属の炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムなど）などの無機塩基；または （3）例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリ
ジン、ＤＢＵ（１,８−ジアザビシクロ〔５.４.０〕−
７−ウンデセン）、ＤＢＮ（１,５−ジアザビシクロ
〔４.３.０〕ノン−５−エン）などのアミン類、例えば
ピリジン、イミダゾール、２,６−ルチジンなどの塩基
性複素環化合物などの芳香族アミン類等が挙げられる。
【００６５】（工程１０）化合物（III'）を環化反応に
付し、化合物（IV'）を得る。化合物（III’）をエーテ
ル系溶媒（好ましくは、ＴＨＦ、エチルエーテルなど）
中、−１００〜−６０℃に冷却し、１〜２当量、好まし
くは１〜１.２当量のアルカリ金属試薬を添加し、−１
００℃〜−２０℃、０.５〜６時間撹拌する。アルカリ
金属試薬としては、例えば上記工程２で用いるアルキル
リチウム、アリールリチウム、グリニアル試薬、アルキ
ル亜鉛、Ｃ6-10アリールナトリウムなどが挙げられる。 （工程１１）化合物（IV'）を還元反応に付し、化合物
（VI'）を得る。還元反応は、前記工程３、４および５
を組み合わせて行えばよい。例えば、第一段階のケトン
のヒドロキシへの還元反応は、化合物（IV'）および１
〜１０当量の水素化ホウ素ナトリウムをアルコール系溶
媒中、０〜５０℃、好ましくは室温、０.５〜１８時間
反応させる方法が挙げられる。例えば第二段階の還元的
脱水反応としては、前記工程４の接触還元法が好まし
い。中でも、化合物（IV'）およびパラジウム−炭素触
媒をアルコール系溶媒中、１〜５気圧の水素圧下、１〜
１８時間撹拌する反応が好ましい。工程１１で得られた
化合物（VI'）において、例えば、ＷがＣ1-6アルコキシ
−カルボニルである場合、脱炭酸反応に付してもよい。
該脱炭酸反応は酸性条件下で行われ、例えば化合物（V
I'）および有機酸（例、酢酸など）または鉱酸（好まし
くは、硫酸、塩酸、過塩素酸など）を、室温〜１００
℃、好ましくは６０〜１００℃、１〜２４時間反応する
方法等が用いられる。
【００６６】（工程１２）前記工程６と同様に方法に従
い、化合物（VI'）より化合物（II'）を得る。化合物
（I）中、Ａ環が含窒素６員環の場合、例えば下記スキ
ーム４に従って化合物（II''）を得ることもできる。化
合物（II''）は化合物（II）に含まれる。
【化３２】 上記式中、各記号は前記と同意義を示す。 （工程１３）化合物（XI）をアシル化反応に付し、化合
物（XII）を得る。該アシル化反応は、化合物（XI）を
前記工程２に記載のハロゲン−金属交換を同様の反応条
件に付した後、１当量〜過剰量、好ましくは１〜１.５
当量のクロロ炭酸エチルを添加し、次いでそのままの温
度または室温下、１〜１５時間撹拌することにより行わ
れる。好ましい反応温度は−７０〜−２０℃である。
【００６７】（工程１４）化合物（XII）を臭素化反応
に付し、化合物（XIII）を得る。前記工程８と同様の反
応条件で行う。 （工程１５）化合物（XIII）をシアノ化反応に付し、化
合物（XIV）を得る。化合物（XIII）および１〜５当量
のシアノ化剤（例、シアン化ナトリウム、シアン化カリ
ウムなど）を不活性溶媒（例、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、水な
ど）中、室温〜１００℃、好ましく４０〜７０℃、１〜
１８時間、好ましくは２〜５時間撹拌する。 （工程１６）化合物（XIV）を環化反応に付し、化合物
（XV）を得る。該環化反応としては、接触還元法が一般
的に用いられる。化合物（XIV）および触媒量の金属触
媒（例、ラネーニッケル、酸化白金、金属パラジウム、
パラジウム−炭素など、好ましくはラネーニッケル）
を、不活性溶媒（例、アンモニアで飽和されたエタノー
ル）中、１〜１００気圧の水素圧下、室温〜１００℃、
１〜４８時間反応させる。好ましい反応条件としては、
４〜１０気圧の水素圧下、４０〜１００℃、１〜１０時
間である。 （工程１７）化合物（XV）を還元反応に付し、化合物
（XVI）を得る。該還元反応としては、種々の水素化金
属試薬を用いる方法が好ましい。例えば、前記工程３記
載の金属水素化物による還元反応が挙げられ、好ましい
反応条件としては、過剰量の水素化アルミニウムリチウ
ム、水素化アルミニウム、ジボランなどの金属水素化物
およびＴＨＦなどのエーテル系溶媒を使用する方法が挙
げられる。 （工程１８）前記工程６と同様の方法に従い、化合物
（XVI）より化合物（II'）を得る。
【００６８】化合物（I）中、Ａ環が７員同素環の場
合、例えば下記スキーム５に従って化合物（VI''）を
得、次いで上記工程６に付すことにより化合物（I
I'''）を得ることもできる。化合物（II'''）は化合物
（II）に含まれる。
【化３３】 上記式中、Ｌ1およびＬ2はそれぞれ脱離基、他の各記号
は前記と同意義を示す。Ｌ1またはＬ2で示される「脱離
基」としては、前記Ｌで示される「脱離基」と同様のも
のが挙げられる。Ｌ1およびＬ2としては、それぞれハロ
ゲン（例、クロロ、ブロモ、ヨードなど）、ハロゲンで
１ないし３個置換されていてもよいＣ1-4アルキルスル
ホニル（例、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメ
タンスルホニルオキシなど）、Ｃ1-6アルキルまたはハ
ロゲンで１ないし４個置換されていてもよいＣ6-10アリ
ールスルホニルオキシ（例、ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−ブロモベンゼン
スルホニルオキシなど）などが好ましい。
【００６９】（工程１９）化合物（XVII）を７員環形成
反応に付し、次いで脱炭酸反応に付すことにより化合物
（XVIII）を得る。化合物（XVII）は自体公知の方法、
例えばケーミッシュ・ベリヒテ（ChemischBerichte）、
1879頁（1957）、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエ
ティー（Journal of Chemical Society）、426頁（196
6）等に記載の方法に準じて製造される。化合物（XVI
I）中、例えばＰ、Ｐ'、Ｒ1およびＲ2がそれぞれメチ
ル、Ｌ1およびＬ2がそれぞれクロロの場合、前記ケーミ
ッシュ ベリヒテ（Chemisch Berichte）、1879頁（195
7）に記載の方法に準じて行えばよい。化合物（XVII）
中、例えばＰ、Ｐ'、Ｒ1およびＲ2がそれぞれメチル、
Ｌ1およびＬ2がそれぞれブロモの場合、前記ジャーナル
・オブ・ケミカル・ソサエティー（Journal of Chemica
l Society）、426頁（1966）等に記載の方法に準じて行
えばよい。７員環形成反応は、化合物（XVII）と０.５
〜１.５当量の１,３−アセトンジカルボン酸ジエチルと
を不活性溶媒中、塩基存在下で反応させることにより行
われる。塩基としては、前記の強塩基、無機塩基、有機
塩基等が挙げられる。このうち好ましくは無機塩基であ
る。さらに好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土類
金属の水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化バリウムなど）、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩（例、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）である。塩基
の使用量は、１,３−アセトンジカルボン酸ジエチルに
対して２当量以上、好ましくは２〜４当量である。不活
性溶媒としては、例えば水、アルコール系溶媒、エーテ
ル系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒、
ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、スルホ
キシド系溶媒などの単独あるいはこれらの二種以上を混
合して用いることができる。中でも、アセトニトリルな
どのニトリル系溶媒等が好ましい。反応温度は室温〜１
００℃、好ましくは室温である。反応時間は０.１〜２
４時間である。得られた粗生成物を次工程の脱炭酸反応
に付して化合物（XVIII）を得る。該脱炭酸反応は自体
公知の方法に準じて行う。通常は粗生成物および過剰
量、好ましくは１〜１０当量の鉱酸（例、塩酸、硫酸、
リン酸など）を不活性溶媒中反応させる。不活性溶媒と
しては、水および有機酸（例、酢酸など）などを混合し
て用いることができる。中でも、この反応を希塩酸単独
または酢酸と希塩酸の混合溶媒中で行うのが好ましい。
反応温度は室温〜１２０℃、好ましくは６０〜１２０℃
である。反応時間は０.５〜２４時間である。
【００７０】（工程２０）得られた化合物（XVIII）を
自体公知の方法、例えば下記スキーム６に記載の方法等
に付し、化合物（VI''）を得る。例えば、化合物（V
I''）中、Ｘがアルキレンである化合物（VI'''）は、下
記スキーム６の方法により製造することができる。 （工程２１）前記工程６同様の方法により従い、化合物
（VI''）より化合物（II'''）を得る。
【００７１】
【化３４】 上記式中、ｋは０ないし１４の整数、他の各記号は前記
と同意義を示す。 （工程２２）化合物（XVIII）をビッティッヒ（Witti
g）反応に付すことにより化合物（XIX）を得る。本反応
中、ｋは０ないし１０の整数が好ましい。Ｙ'はアシル
が好ましく、さらに好ましくはカルボキシまたはＣ1-6
アルコキシ−カルボニルである。ビッティッヒ反応は、
化合物（XVIII）とビッティッヒ試薬とを不活性溶媒
中、塩基存在下反応させることにより行われる。ビッテ
ィッヒ試薬は市販品を購入するか、自体公知の方法、例
えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー
（Journal of Medicinal Chemistry）、28巻、287頁（1
985）記載の方法等に準じて製造できる。ビッティッヒ
試薬の使用量は、化合物（XVIII）に対して１当量以
上、好ましくは１〜２当量である。塩基としては、前記
の強塩基、無機塩基、有機塩基等が挙げられる。このう
ち好ましくは強塩基である。さらに好ましくは、水素化
ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウム
ジシクロヘキシルアミド、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウム ｔ−ブトキシドなどであ
る。塩基の使用量は、ビッティッヒ試薬に対して１当量
以上である。例えばビッティッヒ試薬がカルボキシまた
はヒドロキシを持たない場合、塩基の使用量はビッティ
ッヒ試薬に対し１〜２当量が好ましい。ビッティッヒ試
薬がカルボキシまたはヒドロキシを有する場合、塩基の
使用量はビッティッヒ試薬に対し２〜４当量が好まし
い。不活性溶媒としては、例えば水、アルコール系溶
媒、エーテル系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、芳香
族系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶
媒、スルホキシド系溶媒などの単独あるいはこれらの二
種以上を混合して用いることができる。中でも、エタノ
ール、トルエン、ＤＭＦ等が好ましい。反応温度は室温
〜１００℃、好ましくは室温〜５０℃である。反応時間
は０.５〜２４時間である。
【００７２】（工程２３）化合物（XIX）を接触還元反
応に付すことにより化合物（VI''’）を得る。接触還元
反応は、化合物（XIX）と触媒量の金属触媒（例、ラネ
ーニッケル、酸化白金、金属パラジウム、パラジウム−
炭素など）とを不活性溶媒中、１〜１００気圧の水素圧
下で反応させることにより行う。不活性溶媒としては、
例えば水、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステ
ル系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒、
ニトリル系溶媒、アミド系溶媒などの単独あるいはこれ
らの二種以上を混合して用いることができる。中でも、
メタノール、エタノール、酢酸エチル等が好ましい。反
応温度は室温〜１００℃である。反応時間は１〜４８時
間である。
【００７３】化合物（I）中、Ａ環とキノンからなる縮
合環およびＹが、それぞれインダン−４,７−ジオンの
場合、例えば下記スキーム７に従って化合物（II''''）
を得ることもできる。化合物（II''''）は化合物（II）
に含まれる。
【化３５】 上記式中、各記号は前記と同意義を示す。
【００７４】（工程２４）化合物（XX）および式：Ｌ3
−Ｘ−Ｌ4（式中、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ脱離基、Ｘ
は前記と同意義を示す）で表される化合物を不活性溶媒
中、塩基存在下で反応させ、化合物（XXI）を得る。Ｌ3
またはＬ4で示される「脱離基」としては、前記Ｌで示
される「脱離基」と同様のものが挙げられる。Ｌ3およ
びＬ4としては、それぞれハロゲン（例、クロロ、ブロ
モ、ヨードなど）、ハロゲンで１ないし３個置換されて
いてもよいＣ1-4アルキルスルホニルオキシ（例、メタ
ンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオ
キシなど）、Ｃ1-6アルキルまたはハロゲンで１ないし
４個置換されていてもよいＣ6-10アリールスルホニルオ
キシ（例、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ベンゼンス
ルホニルオキシ、ｐ−ブロモベンゼンスルホニルオキシ
など）などが好ましい。化合物（XX）は市販品を容易に
入手できる。化合物（XX）の使用量は、式：Ｌ3−Ｘ−
Ｌ4で表される化合物に対して、２〜４当量、好ましく
は２〜２.５当量である。塩基としては、前記の強塩基
および有機金属試薬が挙げられる。中でも、リチウムジ
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミ
ド、ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、ｔ−ブチ
ルリチウムなどが好ましい。塩基の使用量は化合物（X
X）に対して２当量以上、好ましくは２〜３当量であ
る。不活性溶媒としては、例えばエーテル系溶媒、ハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、芳香族系用、アミド系溶媒、ス
ルホキシド系溶媒などの単独あるいはこれらの二種以上
を混合して用いることができる。中でも、ＴＨＦ単独ま
たはＴＨＦとＤＭＦ、ＤＭＳＯ等との混合溶媒が好まし
い。反応温度は−７０℃〜室温、好ましくは−２０〜３
０℃である。反応時間は０.５〜２４時間である。
【００７５】（工程２５）化合物（XXI）を分子内フリ
ーデル−クラフツ反応に付すことにより化合物（XXII）
を得る。該分子内フリーデル−クラフツ反応としては、
例えばオーガニック・ファンクショナル・グループ・プ
レパレーションズ（ORGANIC FUNCTIONAL GROUP PREPARA
TIONS）第２版、アカデミックプレス社（ACADEMICPRES
S, INC.）に記載の方法などが挙げられる。中でもポリ
リン酸を使った反応が好ましく、この場合、ポリリン酸
の使用量は過剰量であればよく、好ましくは５〜５０当
量である。反応温度は室温〜１００℃、好ましくは５０
〜１００℃である。反応時間は０.５〜２４時間であ
る。 （工程２６）化合物（XXII）を還元反応に付すことによ
り化合物（XXIII）を得る。該還元反応は、接触還元反
応を用いて一工程で行う、または前記工程３と工程４と
の組み合わせと同様の反応条件で行ってもよい。接触還
元法は、化合物（XXII）と触媒量の金属触媒（例、ラネ
ーニッケル、酸化白金、金属パラジウム、パラジウム−
炭素など）とを不活性溶媒（例、酢酸などの有機酸、ア
ルコール系溶媒等）中、１〜１００気圧の水素圧下で行
う。反応温度は室温〜１００℃である。反応時間は１〜
４８時間である。必要に応じ、反応液に触媒量ないし１
当量の鉱酸（例、過塩素酸、塩酸など）を添加してもよ
い。 （工程２７）化合物（XXIII）を前記工程７と同様の臭
素化反応に付した後、メトキシでブロモを置換し、化合
物（II''''）を得る。メトキシでブロモを置換する反応
としては、例えばテトラヘトジロンレターズ（Tetrahed
ron Letters）、34巻、1007頁（1993）等に記載の方法
が挙げられる。 （工程２８）化合物（II''''）を上記工程１と同様の反
応に付し化合物（XXIV）を得る。化合物（XXIV）は化合
物（I）に含まれる。
【００７６】前記「アルコール系溶媒」としては、例え
ば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert
-ブタノール等が挙げられる。前記「エーテル系溶媒」
としては、例えば、エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン
等が挙げられる。前記「ハロゲン化炭化水素系溶媒」と
しては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，
２−ジクロロエタン、四塩化炭素等が挙げられる。前記
「芳香族系溶媒」としては、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ピリジン等が挙げられる。前記「炭化水
素系溶媒」としては、例えば、ヘキサン、ペンタン、シ
クロヘキサンなどが挙げられる。前記「アミド系溶媒」
としては、例えば、Ｎ,Ｎ'−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ），Ｎ,Ｎ'−ジメチルアセトアミドなどが挙げられ
る。前記「ケトン系溶媒」としては、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトンなどが挙げられる。前記「スル
ホキシド系溶媒」としては、例えば、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）などが挙げられる。前記「ニトリル系
溶媒」としては、例えば、アセトニトリル等が挙げられ
る。前記「エステル系溶媒」としては、例えば酢酸エチ
ル等が挙げられる。
【００７７】前記の各反応において、原料化合物が置換
基としてアミノ、カルボキシ、ヒドロキシ、カルボニル
を有する場合、これらの基にペプチド化学などで一般的
に用いられるような保護基が導入されていてもよく、反
応後に必要に応じて保護基を除去することにより目的化
合物を得ることができる。アミノの保護基としては、例
えばホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル（例、アセ
チル、エチルカルボニル、t-ブチルカルボニルなど）、
Ｃ1-6アルキルオキシ−カルボニル（例、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニルな
ど）、ベンゾイル、Ｃ7-10アラルキル−カルボニル
（例、ベンジルカルボニルなど）、Ｃ7-10アラルキルオ
キシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニル、９
−フルオレニルメトキシカルボニルなど）、トリチル、
フタロイル、N,N−ジメチルアミノメチレン、シリル
（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチル
フェニルシリル、ジメチル-t-ブチルシリル、ジエチル-
t-ブチルシリルなど）、Ｃ2-6アルケニル（例、１−ア
リルなど）などが挙げられる。これらの基は、１ないし
３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
など）またはニトロなどで置換されていてもよい。カル
ボキシの保護基としては、例えばＣ1-6アルキル（例、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、tert−ブチルなど）、フェニル、トリチル、シリル
（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチル
フェニルシリル、ジメチル-t-ブチルシリル、ジエチル-
t-ブチルシリルなど）、Ｃ2-6アルケニル（例、１−ア
リルなど）などが挙げられる。これらの基は、１ないし
３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
など）またはニトロなどで置換されていてもよい。
【００７８】ヒドロキシの保護基としては、例えばフェ
ニル、Ｃ7-10アラルキル（例、ベンジルなど）、ホルミ
ル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロ
ピオニルなど）、ベンゾイル、Ｃ7-10アラルキル−カル
ボニル（例、ベンジルカルボニルなど）、テトラヒドロ
ピラニル、テトラヒドロフラニル、シリル（例、トリメ
チルシリル、トリエチルシリル、ジメチルフェニルシリ
ル、ジメチル-t-ブチルシリル、ジエチル-t-ブチルシリ
ルなど）、Ｃ2-6アルケニル（例、１−アリルなど）な
どが挙げられる。これらの基は、１ないし３個のハロゲ
ン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ
1-6アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピルな
ど）またはニトロなどで置換されていてもよい。カルボ
ニルの保護基としては、例えば環状アセタール（例、
１，３−ジオキソランなど）、非環状アセタール（例、
ジ−Ｃ1-6アルキルアセタールなど）などが挙げられ
る。また、これらの保護基の除去方法は、自体公知の方
法、例えばプロテクティブ・グループス・イン・オーガ
ニック・シンセシス（Protective Groups in Organic S
ynthesis), John Wiley and Sons 刊（1980)に記載の方
法などに準じて行えばよい。例えば酸、塩基、紫外光、
ヒドラジン、フェニルヒドラジン、Ｎ−メチルジチオカ
ルバミン酸ナトリウム、テトラブチルアンモニウムフル
オリド、酢酸パラジウムなどを使用する方法、還元など
が用いられる。
【００７９】化合物（Ｉ）は、公知の手段、例えば溶媒
抽出、液性変換、転溶、晶出、再結晶、クロマトグラフ
ィーなどによって単離精製することができる。また、化
合物（I）の原料化合物またはその塩は、前記と同様の
公知の手段などによって単離精製することができるが、
単離することなくそのまま反応混合物として次の工程の
原料として供されてもよい。また、化合物（Ｉ）は、水
和物でも非水和物であってもよい。化合物（Ｉ）が、光
学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体を含有
する場合には、これらも化合物（Ｉ）として含有される
とともに、自体公知の合成手法、分離手法によりそれぞ
れを単品として得ることができる。例えば、化合物
（Ｉ）に光学異性体が存在する場合には、該化合物から
分割された光学異性体も化合物（Ｉ）に包含される。光
学異性体は自体公知の方法により製造することができ
る。具体的には、光学活性な合成中間体を用いる、また
は、最終物のラセミ体を常法に従って光学分割すること
により光学異性体を得る。
【００８０】光学分割法としては、自体公知の方法、例
えば分別再結晶法、キラルカラム法、ジアステレオマー
法等が用いられる。 １）分別再結晶法 ラセミ体と光学活性な化合物（例えば、(＋)−マンデル
酸、(−)−マンデル酸、(＋)-酒石酸、(−)酒石酸な
ど）と塩を形成させ、これを分別再結晶法によって分離
し、所望により、中和工程を経てフリーの光学異性体を
得る方法。 ２）キラルカラム法 ラセミ体またはその塩を光学異性体分離用カラム（キラ
ルカラム）にかけて分離する方法。例えば液体クロマト
グラフィの場合、ＥＮＡＮＴＩＯ−ＯＶＭ（トーソー社
製）あるいは、ダイセル社製 CHIRALシリーズなどのキ
ラルカラムに光学異性体の混合物を添加し、水、種々の
緩衝液（例、リン酸緩衝液）、有機溶媒（例、エタノー
ル、メタノール、アセトニトリル）を単独あるいは混合
した溶液として展開させることにより、光学異性体を分
離する。また、例えばガスクロマトグラフィーの場合、
CP−Chirasil−DeX CB（ジーエルサイエンス社製）な
どのキラルカラムを使用して分離する。 ３）ジアステレオマー法 ラセミ体の混合物を光学活性な試薬と化学反応によって
ジアステレオマーの混合物とし、これを通常の分離手段
（例えば、分別再結晶、クロマトグラフィ法等）などを
経て単一物質とした後、加水分解反応などの化学的な処
理により光学活性な試薬部位を切り離すことにより光学
異性体を得る方法。例えば、化合物（Ｉ）が分子内にヒ
ドロキシまたは１,２級アミノを有する場合、該化合物
と光学活性な有機酸（例えば、ＭＰＴＡ〔α−メトキシ
−α−（トリフルオロメチル）フェニル酢酸〕、（−）
−メントキシ酢酸等）などとを縮合反応に付すことによ
り、それぞれエステル体またはアミド体のジアステレオ
マーが得られる。一方、化合物（Ｉ）がカルボン酸基を
有する場合、該化合物と光学活性アミンまたはアルコー
ル試薬とを縮合反応に付すことにより、それぞれアミド
体またはエステル体のジアステレオマーが得られる。分
離されたジアステレオマーは、酸加水分解あるいは塩基
性加水分解反応に付すことにより、元の化合物の光学異
性体に変換される。
【００８１】化合物（Ｉ）は、優れたミトコンドリア機
能賦活作用、抗酸化作用等を有するため、ミトコンドリ
アの機能低下またはミトコンドリア電子伝達異常により
起こる症状、例えば筋力低下、網膜色素変性、視力障
害、失調、痙攣、運動障害、脳梗塞様エピソード、難
聴、末梢神経障害などを抑制することができる。また、
化合物（Ｉ）の毒性は低い。従って、化合物（Ｉ）は、
低用量でヒトなどの哺乳動物のミトコンドリアの機能低
下および（または）ミトコンドリア電子伝達異常に起因
する疾患の予防・治療薬として有用である。該疾患とし
ては、例えば、神経変性疾患（例、パーキンソン病、ア
ルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、ハンチントン病
など）、その他の中枢神経系疾患（例、脳血管性痴呆、
精神分裂病、うつ病など）、ミトコンドリア病（例、慢
性進行性外眼筋麻痺症候群、ケアンズ−セイヤー（Kear
ns-Sayre）症候群、MERRF（myoclonus epilepsy with r
agged-red fibers）、MELAS(mitochondrial myopathy,
encephalopathy lactic acidosis and stroke-like epi
sodes）、レイ（Ｌｅｉｇｈ）脳症、アルパーズ（Ａｌ
ｐｅｒｓ）病、レーバー（Leber）病、ペアソン（Pears
on）病など）、循環器系疾患（例、拡張型心筋症等の心
筋症、動脈硬化症、心筋梗塞、末梢動脈閉塞症、狭心
症、うつ血性心不全、高血圧、心源性ショック、急性・
慢性腎不全など）、インシュリン非依存型糖尿病等、視
力障害、老人性難聴、肝障害、癌などが挙げられる。
〔参考文献：プロシーディング オブ ナショナルアカ
デミー オブ サイエンシス（Proceeding of National
Academy of Sciences）USA，91巻，8731-8738頁（199
4）など〕 化合物（Ｉ）は、優れた神経成長因子分泌促進作用、β
アミロイド起因神経細胞死抑制作用等も有しているた
め、ヒトなどの哺乳動物の中枢神経疾患（例、パーキン
ソン病、アルツハイマー病、脳血管性痴呆など）の予防
および治療剤としても有用である。中でも好ましくは、
パーキンソン病、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化
症、ハンチントン病などの神経変性疾患の予防および
（または）治療剤、さらに好ましくはアルツハイマー病
予防・治療剤である。また化合物（I）は抗痴呆薬と併
用してもよい。
【００８２】化合物（Ｉ）は、自体公知の手段に従って
製剤化することができ、化合物（Ｉ）そのままあるいは
薬理学的に許容される担体を、製剤化工程において適
宜、適量混合することにより医薬組成物、例えば錠剤
（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、散剤、顆
粒剤、カプセル剤、（ソフトカプセルを含む）、液剤、
注射剤、坐剤、徐放剤などとして、経口的または非経口
的（例、局所、直腸、静脈投与等）に安全に投与するこ
とができる。本発明の医薬組成物中、化合物（Ｉ）の含
有量は、剤全体の０.１〜１００重量％である。投与量
は、投与対象、投与ルート、疾患などにより異なるが、
例えばアルツハイマー病治療薬として、成人（約６０k
g）に対し、経口剤として、１回当たり、有効成分（化
合物（Ｉ））として約０.１〜２０００mg、好ましくは
約１５〜３００mgであり、１日１〜数回に分けて投与す
ることができる。
【００８３】本発明の医薬組成物の製造に用いられる薬
理学的に許容される担体としては、製剤素材として慣用
の各種有機あるいは無機担体物質があげられ、例えば固
形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状
製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、
緩衝剤、無痛化剤などがあげられる。また、必要に応じ
て、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤、吸着剤、湿潤
剤などの添加物を用いることもできる。賦形剤として
は、例えば乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、デンプン、
コーンスターチ、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸など
が挙げられる。滑沢剤としては、例えばステアリン酸マ
グネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイ
ドシリカなどが挙げられる。結合剤としては、例えば結
晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、デキストリ
ン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、デンプ
ン、ショ糖、ゼラチン、メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロースナトリウムなどが挙げられる。崩壊剤
としては、例えばデンプン、カルボキシメチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカ
ルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナト
リウム、Ｌ−ヒドロキシプロピルセルロースなどが挙げ
られる。溶剤としては、例えば注射用水、アルコール、
プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモ
ロコシ油などが挙げられる。溶解補助剤としては、例え
ばポリエチレングリコール、プロピレングリコール、D
−マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリ
スアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミ
ン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウムなどが挙げら
れる。
【００８４】懸濁化剤としては、例えばステアリルトリ
エタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル
アミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウ
ム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリ
ン、などの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナ
トリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルセルロースなどの親水性高分子などが挙げられる。等
張化剤としては、例えばブドウ糖、D−ソルビトール、
塩化ナトリウム、グリセリン、D−マンニトールなどが
挙げられる。緩衝剤としては、例えばリン酸塩、酢酸
塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げられ
る。無痛化剤としては、例えばベンジルアルコールなど
が挙げられる。防腐剤としては、例えばパラオキシ安息
香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコー
ル、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸
などが挙げられる。抗酸化剤としては、例えば亜硫酸
塩、アスコルビン酸などが挙げられる。
【００８５】
【発明の実施の形態】本発明は、さらに以下の参考例、
実施例、製剤例、実験例によって詳しく説明されるが、
これらの例は単なる実例であって、本発明を限定するも
のではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化
させてもよい。以下の参考例、実施例中の「室温」は、
０ないし３０℃を示し、有機溶媒の乾燥には無水硫酸マ
グネシウムまたは無水硫酸ナトリウムを用いた。「％」
は特記しない限り重量パーセントを意味する。その他の
本文中で用いられている略号は下記の意味を示す。 s ： シングレット（singlet） d ： ダブレット（doublet) t ： トリプレット（triplet） q ： クァルテット（quartet） m ： マルチプレット（multiplet） br ： ブロード（broad） J ： カップリング定数（coupling constant） Hz ： ヘルツ（Hertz） ＣＤＣl3 ： 重クロロホルム ＴＨＦ ： テトラヒドロフラン ＤＭＦ ： Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド ＤＭＳＯ ： ジメチルスルホキシド ＣＡＮ ： 硝酸セリウム（IV）アンモニウム ＮＢＳ ： Ｎ−ブロモこはく酸イミド ＡＩＢＮ ： ２,２'−アゾビス（イソブチロニトリ
ル） ＬＤＡ ： リチウムジイソプロピルアミド1 Ｈ−ＮＭＲ： プロトン核磁気共鳴（通常フリー体で
ＣＤＣl3 中で測定した。）
【００８６】
【実施例】
参考例１ １,２,３,４−テトラメトキシ−５−メチルベンゼン ２,３−ジメトキシ−５−メチル−１,４−ベンゾキノン
（５０ｇ，０.２７４mol）のジエチルエーテル（３３０
ml）溶液に、亜二チオン酸ナトリウム（９５.４ｇ，０.
５４８mol）の水（３３０ml）溶液を加え１５分間振と
うした。エーテル層を飽和食塩水で洗浄後乾燥し減圧下
濃縮した。得られた結晶をヘキサンで洗浄し２,３−ジ
メトキシ−５−メチル−１,４−ハイドロキノン（４６.
１ｇ）を得た。２,３−ジメトキシ−５−メチル−１,４
−ハイドロキノン（４６.１ｇ，０.２５０mol）にジメ
チル硫酸（１２６ｇ，１.００mol）を加えた後エタノー
ルを加えた。この混合物にナトリウムメトキシドのメタ
ノール溶液（２８％，２４１ｇ，１.２５mol）を滴下後
減圧下濃縮した。水を加えてから酢酸エチルで抽出し、
有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し減圧下濃縮し
た。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２５：１）により精製し標題化合物
（５１.６ｇ）を得た。油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 2.23(3H,s), 3.78(3H,s),
3.82(3H,s), 3.87(3H,s), 3.93(3H,s), 6.45(1H,s) 参考例２ １−ブロモ−２,３,４,５−テトラメトキシ−６−メチ
ルベンゼン １,２,３,４−テトラメトキシ−５−メチルベンゼン
（５１.６ｇ，０.２４３mol）の酢酸（１００ml）溶液
に臭素（４６.７ｇ，０.２９２mol）を室温で滴下し、
反応液を１５分間撹拌後、減圧濃縮した。残さを酢酸エ
チルで希釈し、有機層を水、飽和重曹水、水、飽和食塩
水で洗浄、乾燥後、減圧下濃縮した。得られた粗成績体
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル＝２０：１）により精製し標題化合物（５９.
１ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 2.30(3H,s), 3.79(3H,s),
3.85(3H,s), 3.91(6H,s)
【００８７】参考例３ １−ブロモ−６−ブロモメチル−２,３,４,５−テトラ
メトキシベンゼン １−ブロモ−２,３,４,５−テトラメトキシ−６−メチ
ルベンゼン（４９.５ｇ，０.１７０mol）、Ｎ−ブロモ
コハク酸イミド（３１.８ｇ，０.１７９mol）およびＡ
ＩＢＮ（５５８mg，３.４０mmol）の酢酸エチル（３０
０ml）溶液を１時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮
後ヘキサンで希釈し、生じた結晶を濾別し、濾液を濃縮
し標題化合物（６２.６ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 3.86(3H,s), 3.91(3H,s),
3.95(3H,s), 3.98(3H,s), 4.71(2H,s) 参考例４ ８−ブロモオクタン酸エチル ８−ブロモオクタン酸（５０.０ｇ，０.２２４mol）の
エタノール（５００ml）溶液に塩化チオニル（８.１５m
l，０.１１２mol）を氷冷下滴下し、反応液を室温で１
２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さに飽和重
曹水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和
食塩水で洗浄後乾燥後、減圧下濃縮した。得られた粗成
績体をアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）
により精製し標題化合物（５１.６ｇ）を得た。油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.18-1.96(10H,m), 1.26
(3H,t,J=7.1Hz), 2.29(2H,t,J=7.3Hz), 3.41(2H,t,J=6.
8Hz), 4.13(2H,q,J=7.1Hz)
【００８８】参考例５ ２,９−ジエトキシカルボニルノナン酸エチル ナトリウムエトキシド（４.６１ｇ，６７.７mmol）のエ
タノール（１７０ml）溶液に、マロン酸ジエチル（９.
８５ｇ，６１.５mmol）を氷冷下加え室温で１５分間撹
拌後、８−ブロモオクタン酸エチル（１７.０ｇ，６７.
７mmol）を加えた。反応液を２時間加熱還流した後に飽
和塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥後、減圧下濃
縮した。得られた粗成績体をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）により
精製し標題化合物（１３.７ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.2-2.0(21H,m), 2.28(2
H,t,J=7.4Hz), 3.31(1H,t,J=7.6Hz), 4.05-4.30(6H,m) 参考例６ １０−（６−ブロモ−２,３,４,５−テトラメトキシフ
ェニル）−９,９−ジエトキシカルボニルデカン酸エチ
ル 水素化ナトリウム（６０％油性，１.２９ｇ，３２.２mm
ol）のＴＨＦ（９０ml）懸濁液に２,９−ジエトキシカ
ルボニルノナン酸エチル（８.８６ｇ，２６.８mmol）の
ＴＨＦ（１０ml）溶液を室温で滴下した。反応液を２時
間撹拌後、１−ブロモ−６−ブロモメチル−２,３,４,
５−テトラメトキシベンゼン（１０.９ｇ，２９.５mmo
l）のＴＨＦ（１０ml）溶液を室温で滴下しさらに２時
間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加
えた後減圧下濃縮した。残さを酢酸エチルで抽出し、有
機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥後、減圧下濃縮し
た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜４：１）により精
製して標題化合物（１０.９ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.1-1.8(21H,m), 2.27(2
H,t,J=7.5Hz), 3.51(2H,s), 3.71(3H,s), 3.82(3H,s),
3.88(3H,s), 3.93(3H,s), 4.04-4.30(6H,m)
【００８９】参考例７ ８−（２−エトキシカルボニル−４,５,６,７−テトラ
メトキシインダン−２−イル）オクタン酸エチル １０−（６−ブロモ−２,３,４,５−テトラメトキシフ
ェニル）−９,９−ジエトキシカルボニルデカン酸エチ
ル（７.５４ｇ，１２.２mmol）のＴＨＦ（８０ml）溶液
にｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１.６８Ｍ，１
３.１ml，２２.０mmol）を窒素気流下−７０℃以下で滴
下した。反応液を１５分間撹拌後、酢酸（１.７１ｇ，
２８.５mmol）のＴＨＦ（１０ml）溶液を−７０℃以下
で滴下した。反応液は室温まで昇温した後に減圧下濃縮
した。残さに飽和重曹水を加え酢酸エチルで抽出し、有
機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥後減圧留去した。粗
生成物のエタノール（８０ml）溶液に氷冷下水素化ホウ
素ナトリウム（９２３mg，２４.４mmol）を加えた。反
応液は室温まで昇温させた後に６時間撹拌した。反応液
に水を加えてから酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食
塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１０：１〜５：１）により分離して
８−（２−エトキシカルボニル−１−ヒドロキシ−４,
５,６,７−テトラメトキシインダン−２−イル）オクタ
ン酸エチル（３.７７ｇ）を得た。８−（２−エトキシ
カルボニル−１−ヒドロキシ−４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン−２−イル）オクタン酸エチル（３.７
７ｇ，７.５９mmol）に室温下トリフルオロ酢酸（４０m
l）を加えた後トリエチルシラン（４.８５ml，３０.４m
mol）を加えて１５分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮
後、飽和重曹水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を
水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１〜１０：１）により
精製して標題化合物（１.３１ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.10-1.80(18H,m), 2.27
(2H,t,J=7.5Hz), 2.85(2H,d,J=16.2Hz), 3.41(2H,d,J=1
6.2Hz), 3.83(6H,s), 3.89(6H,s), 4.12(2H,q,J=7.3H
z), 4.16(2H,q,J=7.3Hz)
【００９０】参考例８ ８−（２−カルボキシ−４,５,６,７−テトラメトキシ
インダン−２−イル）オクタン酸 ８−（２−エトキシカルボニル−４,５,６,７−テトラ
メトキシインダン−２−イル）オクタン酸エチル（２０
０mg，０.４１６mmol）のエタノール（４ml）溶液と水
酸化ナトリウム水溶液（３Ｍ，０.５５３ml，１.６６mm
ol）の混合液を１２時間加熱還流した。反応液を減圧下
濃縮後、１Ｎ塩酸を加えて液性を酸性とし酢酸エチルで
抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を
減圧留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２〜酢酸エ
チル）により精製して標題化合物（８８.６mg）を得
た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.18-1.84(12H,m), 2.34
(2H,t,J=7.0Hz), 2.86(2H,d,J=16.3Hz), 3.45(2H,d,J=1
6.3Hz), 3.82(6H,s), 3.88(6H,s) 参考例９ ８−（２−エトキシカルボニル−４,５,６,７−テトラ
メトキシインダン−２−イル）オクタン酸 ８−（２−エトキシカルボニル−４,５,６,７−テトラ
メトキシインダン−２−イル）オクタン酸エチル（３６
７mg，０.７６４mmol）のエタノール（８ml）溶液と水
酸化ナトリウム水溶液（１Ｎ，０.７６４ml，０.７６４
mmol）の混合液を６時間室温下撹拌後、水酸化ナトリウ
ム水溶液（１Ｎ，０.１５３ml，０.１５３mmol）を追加
し６時間室温下撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、１Ｎ
塩酸を加えて液性を酸性とし酢酸エチルで抽出し、有機
層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去
し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：２）により
精製して標題化合物（７８.６mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.16-1.80(12H,m), 1.26
(3H,t,J=7.0Hz), 2.33(2H,t,J=7.5Hz), 2.85(2H,d,J=1
6.1Hz), 3.41(2H,d,J=16.1Hz), 3.83(6H,s), 3.89(6H,
s), 4.16(2H,q,J=7.0Hz)
【００９１】参考例１０ Ｎ−［８−（２−エトキシカルボニル−４,５,６,７−
テトラメトキシインダン−２−イル）オクタノイル］モ
ルホリン ８−（２−エトキシカルボニル−４,５,６,７−テトラ
メトキシインダン−２−イル）オクタン酸（１１４mg，
０.２５２mmol），モルホリン（０.１１０ml，１.２６m
mol），塩酸１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミド（９６.６mg，０.５０４mmol）
および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（７
７.２mg，０.５０４mmol）のＴＨＦ（４.０ml）懸濁液
を１２時間室温下撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、水
を加えてから酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食
塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１〜１：１）により精製して標題
化合物（１２３mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.16-1.80(12H,m), 1.26
(3H,t,J=7.0Hz), 2.29(2H,t,J=7.5Hz), 2.84(2H,d,J=1
6.2Hz), 3.41(2H,d,J=16.2Hz), 3.40-3.52(2H,m),3.54-
3.74(6H,m), 3.83(6H,s), 3.89(6H,s), 4.16(2H,q,J=7.
0Hz) 参考例１１ ８−（２−カルバモイル−４,５,６,７−テトラメトキ
シインダン−２−イル）オクタンアミド ８−（２−カルボキシ−４,５,６,７−テトラメトキシ
インダン−２−イル）オクタン酸（１０５mg，０.２４
７mmol）と触媒量のＤＭＦのＴＨＦ（５.０ml）溶液に
室温下、塩化オキサリル（０.０８６ml，０.９８８mmo
l）を加えた。反応液を３０分間撹拌後、減圧濃縮し、
残さをＴＨＦ（５.０ml）に溶解した。ＴＨＦ溶液を２
８％アンモニア水（５.０ml）に氷冷下滴下した。反応
液を５分間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層は飽和食塩水で洗浄後乾燥し、減圧濃縮して標題
化合物（１０３mg）を得た。 非晶状粉末1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.18-1.76(12H,m), 2.21
(2H,t,J=7.5Hz), 2.89(2H,d,J=15.8Hz), 3.34(2H,d,J=1
5.8Hz), 3.83(6H,s), 3.89(6H,s), 5.3-5.7(4H,m)
【００９２】参考例１２ ２−（８−ヒドロキシオクチル）−４,５,６,７−テト
ラメトキシ−２−インダンカルボン酸エチル ８−（２−エトキシカルボニル−４,５,６,７−テトラ
メトキシインダン−２−イル）オクタン酸（８４７mg，
１.８７mmol）のＴＨＦ（９.０ml）溶液に氷冷下ボラン
錯体のＴＨＦ溶液（１Ｍ，３.７４ml，３.７４mmol）を
加えた。反応液を室温まで昇温して２時間撹拌した。反
応液に１Ｎ塩酸を加えた後酢酸エチルで抽出し、有機層
を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）により精製して標
題化合物（７１３mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.16-1.80(14H,m), 1.26
(3H,t,J=7.0Hz), 2.85(2H,d,J=16.1Hz), 3.41(2H,d,J=1
6.1Hz), 3.63(2H,t,J=6.6Hz), 3.83(6H,s), 3.89(6H,
s), 4.16(2H,q,J=7.0Hz) 参考例１３ ８−（２−ヒドロキシメチル−４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン−２−イル）オクタノール ８−（２−エトキシカルボニル−４,５,６,７−テトラ
メトキシインダン−２−イル）オクタン酸エチル（３１
５mg，０.６３４mmol）のジエチルエーテル（６.０ml）
溶液に氷冷下水素化アルミニウムリチウム（７２.１m
g，１.９０mmol）を加えた。反応液は室温まで昇温した
後に１時間撹拌した。反応液に氷冷下１Ｎ塩酸を加え、
酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後乾
燥した。溶媒を減圧留去し得られた粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
４：１〜１：１）により精製して標題化合物（２３９m
g）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.18-1.70(14H,m), 2.67
(2H,d,J=16.1Hz), 2.83(2H,d,J=16.1Hz), 3.51(2H,br.
s), 3.64(2H,t,J=6.6Hz), 3.82(6H,s), 3.89(6H,s)
【００９３】参考例１４ ２−（８−ヒドロキシオクチル）−４,５,６,７−テト
ラメトキシ−２−インダンカルボン酸 ２−（８−ヒドロキシオクチル）−４,５,６,７−テト
ラメトキシ−２−インダンカルボン酸エチル（７０８m
g，１.６１mmol）のエタノール（１０ml）溶液に水酸化
ナトリウム水溶液（３Ｎ，１.０７ml，３.２２mmol）を
加えた。反応液は６時間加熱還流した後に減圧下濃縮
し、１Ｎ塩酸を加えて液性を酸性とし酢酸エチルで抽出
した。有機層を飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧
留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：２）に
より精製して標題化合物（３３５mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.12-1.84(14H,m), 2.87
(2H,d,J=16.5Hz), 3.46(2H,d,J=16.5Hz), 3.64(2H,t,J=
6.6Hz), 3.83(6H,s), 3.89(6H,s) 参考例１５ Ｎ−メチル−２−（８−ヒドロキシオクチル）−４,５,
６,７−テトラメトキシ−２−インダンカルボキサミド 塩化メチルアンモニウム（２４７mg，３.６６mmol），
塩酸１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド（４２０mg，２.１９mmol），１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３５mg，２.１
９mmol）およびトリエチルアミン（１.０２ml，７.３１
mmol）のＴＨＦ（３.０ml）懸濁液に２−（８−ヒドロ
キシオクチル）−４,５,６,７−テトラメトキシ−２−
インダンカルボン酸（３００mg，０.７３１mmol）のＴ
ＨＦ（３.０ml）溶液を室温下加えた。反応液は１２時
間撹拌後、減圧下濃縮した。残さに水を加え、酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶
媒を減圧留去し得られた粗生成物をアルミナカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル）により精製して標題化合
物（２７７mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.16-1.76(14H,m), 2.83
(3H,d,J=4.8Hz), 2.88(2H,d,J=15.8Hz), 3.30(2H,d,J=1
5.8Hz), 3.62(2H,t,J=6.6Hz), 3.82(6H,s), 3.89(6H,
s), 5.50-5.66(1H,m)
【００９４】参考例１６ ８−（４,５,６,７−テトラメトキシインデン−２−イ
ル）オクタン酸エチル １０−（６−ブロモ−２,３,４,５−テトラメトキシフ
ェニル）−９,９−ジエトキシカルボニルデカン酸エチ
ル（３.５３ｇ，５.７０mmol）のＴＨＦ（４０ml）溶液
にｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１.６８Ｍ，６.
１３ml，１０.３mmol）を窒素気流下−７０℃以下で滴
下した。１５分間撹拌後、反応液に酢酸（１.７１ｇ，
２８.５mmol）のＴＨＦ（１０ml）溶液を−７０℃以下
で滴下し室温まで昇温した。反応液を減圧下濃縮後飽和
重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和
食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し得られた粗
生成物を酢酸（３０ml）と１０％ＨＣl（１０ml）の混
合液に溶解し、８０℃で３６時間撹拌した。反応液を減
圧下濃縮し水を加えてから酢酸エチルで抽出し、有機層
を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）により精製し ８
−（４,５,６,７−テトラメトキシ−１−オキソインダ
ン−２−イル）オクタン酸の粗生成物（１.３０ｇ）を
得た。８−（４,５,６,７−テトラメトキシ−１−オキ
ソインダン−２−イル）オクタン酸の粗生成物（１.３
０ｇ，ca．３.３０mmol）のエタノール（３０ml）溶液
に氷冷下塩化チオニル（０.７２３ml，９.９０mmol）を
加え、室温まで昇温し３０分間撹拌した。反応液を減圧
下濃縮してから酢酸エチルで希釈し、有機層を飽和重曹
水、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去
し ８−（４,５,６,７−テトラメトキシ−１−オキソ
インダン−２−イル）オクタン酸エチルの粗生成物
（１.３１ｇ）を得た。８−（４,５,６,７−テトラメト
キシ−１−オキソインダン−２−イル）オクタン酸エチ
ルの粗生成物（１.３１ｇ，ca．３.１０mmol）のエタノ
ール（１３ml）溶液に氷冷下水素化ホウ素ナトリウム
（２３５mg，６.２０mmol）を加えてから室温まで昇温
し６時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮後水を加えてか
ら１０％塩酸を加え液性を中性とし、酢酸エチルで抽出
した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を
減圧留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：
１）により分離して ８−（１−ヒドロキシ−４,５,
６,７−テトラメトキシインダン−２−イル）オクタン
酸エチルの粗生成物（５７５mg）を得た。８−（１−ヒ
ドロキシ−４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２
−イル）オクタン酸エチルの粗生成物（５７５mg，ca．
１.３５mmol）に室温下トリフルオロ酢酸（６.０ml）を
加えた後トリエチルシラン（０.８６２ml，５.４０mmo
l）を加えて３０分間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し
飽和重曹水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽
和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し得られた
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝１０：１〜８：１）により精製して
標題化合物（４１０mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.10-1.76(10H,m), 1.26
(3H,t,J=7.0Hz), 2.30(2H,t,J=7.6Hz), 2.44(2H,t,J=7.
5Hz), 3.31(2H,s), 3.90(6H,s), 3.96(6H,s), 4.13(2H,
q,J=7.0Hz), 6.55(1H,s)
【００９５】参考例１７ ８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２−イ
ル）オクタン酸エチル ８−（４,５,６,７−テトラメトキシインデン−２−イ
ル）オクタン酸エチル（３１０mg，０.７６３mmol）と
１０％パラジウム炭素（６０mg）のエタノール（６.０m
l）懸濁液を水素気流下室温で４時間撹拌した。パラジ
ウム炭素をろ去し、ろ液を減圧下濃縮して標題化合物
（３１０mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.20-1.74(12H,m), 1.26
(3H,t,J=7.0Hz), 2.30(2H,t,J=7.5Hz), 2.30-2.56(3H,
m), 2.98-3.14(2H,m), 3.83(6H,s), 3.89(6H,s), 4.13
(2H,q,J=7.0Hz) 参考例１８ ８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２−イ
ル）オクタノール ８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２−イ
ル）オクタン酸エチル（１５０mg，３６７mmol）のジエ
チルエーテル（３.０ml）溶液に氷冷下水素化アルミニ
ウムリチウム（４１.８mg，１.１０mmol）を加えた。反
応液を室温まで昇温して１時間撹拌した。反応液に氷冷
下１Ｎ塩酸を加えてから酢酸エチルで抽出し、有機層を
水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜４：１）により精
製して標題化合物（１３８mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.20-1.70(14H,m), 2.32-
2.58(3H,m), 2.96-3.16(2H,m), 3.65(2H,t,J=6.6Hz),
3.83(6H,s), 3.89(6H,s)
【００９６】参考例１９ ４−ベンジルオキシフェニル酢酸エチル ４−ヒドロキシフェニル酢酸（１０.０ｇ，５５.５mmo
l）、ベンジルブロミド（７.９３ml，６６.６mmol）お
よび炭酸カリウム（２３.１ｇ，１６７mmol）のＤＭＦ
（１００ml）懸濁液を室温で６時間撹拌した。反応液に
水を加えてからジエチルエーテルで抽出し、有機層を
水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン〜ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）により
精製して標題化合物（１４.６ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ： １．２５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．２Ｈｚ）， ３．５５（２Ｈ，ｓ）， ４．１
４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）， ５．０５（２Ｈ，
ｓ）， ６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），
７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ７．２６−
７．５０（５Ｈ，ｍ） 参考例２０ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−エトキシカ
ルボニル酢酸エチル ４−ベンジルオキシフェニル酢酸エチル（１３．１ｇ，
４８.５mmol）およびクロロ炭酸エチル（９.２５ml，９
７.０mmol）のＴＨＦ（１３０ml）溶液にＬＤＡのヘプ
タン溶液（２.０Ｍ，３６.４ml，７２.８mmol）を窒素
気流下−７０℃以下で滴下した。反応液は１５分間撹拌
後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え室温まで昇温し
ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄後乾燥し、溶媒を減圧留去し得られた結晶をヘキサン
で洗浄し標題化合物（１３.８ｇ）を得た。さらにヘキ
サンより再結晶した。 結晶：m.p. ６５−６６℃
【００９７】参考例２１ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−（６−ブロ
モ−２,３,４,５−テトラメトキシフェニル）−２−エ
トキシカルボニルプロピオン酸エチル ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−２−エトキシカ
ルボニル酢酸エチル（１２.０ｇ，３５.１mmol）、１−
ブロモ−６−ブロモメチル−２,３,４,５−テトラメト
キシベンゼン（１６.９ｇ，４５.６mmol）および炭酸カ
リウム（１４.５ｇ，１０５mmol）のＤＭＦ（１２０m
l）懸濁液を室温で６時間撹拌後、１−ブロモ−６−ブ
ロモメチル−２,３,４,５−テトラメトキシベンゼン
（２.６０ｇ，７.０２mmol）を加えて室温で６時間撹拌
した。反応液に水を加えてからジエチルエーテルで抽出
し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を
減圧留去し得られた粗生成物を再結晶（ヘキサン−酢酸
エチル）により精製して標題化合物（１１.０ｇ）を得
た。 結晶：m.p. ９３−９４℃ 参考例２２ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−４,５,６,７−
テトラメトキシ−１−オキソ−２−インダンカルボン酸
エチル ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−３−（６−ブロ
モ−２,３,４,５−テトラメトキシフェニル）−２−エ
トキシカルボニルプロピオン酸エチル（１０.0g,15.８m
mol）のＴＨＦ（１００ml）溶液にｎ−ブチルリチウム
のヘキサン溶液（１.６８Ｍ，１１.３ml，１９.０mmo
l）を窒素気流下−９０℃以下で滴下した。反応液は３
０分間撹拌後、酢酸（１.８６ｇ，３１.６mmol）のＴＨ
Ｆ（１０ml）溶液を−９０℃以下で滴下し室温まで昇温
した。反応液をジエチルエーテルで希釈し、有機層を飽
和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減
圧留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン〜：酢酸エチル＝１０：１〜５：
１）により精製して標題化合物（３.７８ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.21(3H,t,J=7.1Hz), 3.4
4(1H,d,J=17.4Hz), 3.89(3H,s), 3.90(3H,s), 4.00(3H,
s), 4.03(3H,s), 3.85-4.28(1H,m), 4.20(2H,q,J=7.1H
z), 5.04(2H,s), 6.94(2H,d,J=9.0Hz), 7.26-7.50(7H,
m)
【００９８】参考例２３ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−４,５,６,７−
テトラメトキシ−２−インダンカルボン酸エチル ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−４,５,６,７−
テトラメトキシ−１−オキソ−２−インダンカルボン酸
エチル（３.７８ｇ，７.４６mmol）をエタノール（４０
mmol）に溶解し氷冷下水素化ホウ素ナトリウム（５６４
mg，１４.９mmol）を加えた。反応液は室温まで昇温し
さらに６時間撹拌した。反応液に水を加えてから１０％
塩酸を加えて液性を中性とし、酢酸エチルで抽出した。
有機層は水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧
留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜２：１）に
より精製して２−（４−ベンジルオキシフェニル）−１
−ヒドロキシ−４,５,６,７−テトラメトキシ−２−イ
ンダンカルボン酸エチル（３.０２ｇ）を得た。２−
（４−ベンジルオキシフェニル）−１−ヒドロキシ−
４,５,６,７−テトラメトキシ−２−インダンカルボン
酸エチル（３.０２ｇ，５.９４mmol）に氷冷下トリフル
オロ酢酸（３０ml）を加えた後、室温下トリエチルシラ
ン（３.８０ml，２３.８mmol）を加えた。反応液を３０
分間撹拌した後に減圧下濃縮した。残さを酢酸エチルで
希釈し、有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄後
乾燥した。溶媒を減圧留去し得られた粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
＝１０：１〜８：１）により精製して標題化合物（１.
７３ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.12(3H,t,J=7.2Hz), 3.1
9(2H,d,J=15.6Hz), 3.86(6H,s), 3.90(6H,s), 3.98(2H,
d,J=15.6Hz), 4.05(2H,q,J=7.2Hz), 5.05(2H,s),6.94(2
H,d,J=8.8Hz), 7.26-7.48(7H,s) 参考例２４ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−４,５,６,７−
テトラメトキシ−２−インダンカルボン酸 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−４,５,６,７−
テトラメトキシ−２−インダンカルボン酸エチル（１５
０mg，０.３０５mmol）のエタノール（４ml）溶液に水
酸化ナトリウム水溶液（３Ｎ，０.２０４ml，０.６１２
mmol）を加え６時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮
した後、残さに１Ｎ塩酸を加えて液性を酸性とし酢酸エ
チルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後乾燥し、
溶媒を減圧留去し得られた粗生成物を再結晶（ヘキサン
−酢酸エチル）により精製して標題化合物（１０８mg）
を得た。 結晶：m.p. １７１−１７２℃
【００９９】参考例２５ ２−（４−ヒドロキシフェニル）−４,５,６,７−テト
ラメトキシ−２−インダンカルボン酸エチル ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−４,５,６,７−
テトラメトキシ−２−インダンカルボン酸エチル（１０
５mg，０.２１３mmol）と１０％パラジウム炭素（３２m
g）のエタノール（５.０ml）懸濁液を１気圧の水素下室
温で４時間撹拌した。パラジウム炭素をろ去し、ろ液を
減圧下濃縮して標題化合物（８１.５mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.12(3H,t,J=7.2Hz), 3.1
9(2H,d,J=15.6Hz), 3.86(6H,s), 3.90(6H,s), 3.97(2H,
d,J=15.6Hz), 4.05(2H,q,J=7.2Hz), 4.97(1H,br.s), 6.
79(2H,d,J=8.7Hz), 7.28(2H,d,J=8.7Hz) 参考例２６ ２−［４−（４−エトキシカルボニル−１−オキサブチ
ル）フェニル］−４,５,６,７−テトラメトキシ−２−
インダンカルボン酸エチル ２−（４−ヒドロキシフェニル）−４,５,６,７−テト
ラメトキシ−２−インダンカルボン酸エチル（８１.５m
g，０.２０３mmol）のＤＭＦ（２ml）溶液に氷冷下水素
化ナトリウム（６０％油性，９.８mg，０.２４４mmol）
を加えた。室温で３０分間撹拌後、反応液に４−ブロモ
酪酸エチル（０.０６００ml，０.４０６mmol）を室温下
滴下し３時間撹拌した。反応液に水を加えてからジエチ
ルエーテルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後
乾燥した。溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１
０：１〜５：１）により精製して標題化合物（８５.１m
g）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.12(3H,t,J=7.0Hz), 1.2
5(3H,t,J=7.1Hz), 2.00-2.20(2H,m), 2.51(2H,t,J=7.1H
z), 3.18(2H,d,J=15.8Hz), 3.80-4.22(8H,m), 3.86(6H,
s), 3.89(6H,s), 6.84(2H,d,J=8.8Hz), 7.32(2H,d,J=8.
8Hz)
【０１００】参考例２７ ２−［４−（４−カルボキシ−１−オキサブチル）フェ
ニル］−４,５,６,７−テトラメトキシ−２−インダン
カルボン酸 ２−［４−（４−エトキシカルボニル−１−オキサブチ
ル）フェニル］−４,５,６,７−テトラメトキシ−２−
インダンカルボン酸エチル（３４２mg，０.６６２mmo
l）のエタノール（４ml）溶液に水酸化ナトリウム水溶
液（３Ｎ，０.４４０ml，１.３２mmol）を加え６時間加
熱還流した。反応液を減圧下濃縮後、水を加えてから１
０％塩酸を加えて液性を酸性とし酢酸エチルで抽出し、
有機層を飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去
し得られた粗生成物を再結晶（ヘキサン−酢酸エチル）
により精製して標題化合物（３００mg）を得た。結晶：
m.p. １４８−１５０℃ 参考例２８ ２−（６−ブロモ−２,３,４,５−テトラメトキシベン
ジル）−２−エトキシカルボニル−６−（４−メトキシ
カルボニルフェノキシ）ヘキサン酸エチル ２−エトキシカルボニル−６−（４−メトキシカルボニ
ルフェノキシ）ヘキサン酸エチル（８.５５ｇ，２３.３
mmol）のＤＭＦ（８０ml）溶液に氷冷下水素化ナトリウ
ム（６０％油性，１.０２ｇ，２５.６mmol）を加えた後
室温まで昇温し３０分間撹拌後、１−ブロモ−６−ブロ
モメチル−２,３,４,５−テトラメトキシベンゼン（９.
４７ｇ，２５.６mmol）のＤＭＦ（１０ml）溶液を室温
で滴下し６時間撹拌した。反応液に水を加えた後ジエチ
ルエーテルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後
乾燥した。溶媒を減圧留去し得られた粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
＝２０：１〜５：１）により精製して標題化合物（１
５.０ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.24(6H,t,J=7.1Hz), 1.3
5-1.90(6H,m), 3.53(2H,s), 3.73(3H,s), 3.82(3H,s),
3.88(3H,s), 3.89(3H,s), 3.93(3H,s), 3.97(2H,t,J=6.
4Hz), 4.02-4.32(4H,m), 6.87(2H,d,J=9.0Hz), 7.97(2
H,d,J=9.0Hz)
【０１０１】参考例２９ ４,５,６,７−テトラメトキシ−２−［４−（４−メト
キシカルボニルフェノキシ）ブチル］−１−オキソ−２
−インダンカルボン酸エチル ２−（６−ブロモ−２,３,４,５−テトラメトキシベン
ジル）−２−エトキシカルボニル−６−（４−メトキシ
カルボニルフェノキシ）ヘキサン酸エチル（３.００
ｇ，４．５８mmol）のＴＨＦ（３０ml）溶液にｎ−ブチ
ルリチウムのヘキサン溶液（１.６８Ｍ，３.２７ml，
５.５０mmol）を窒素気流下−９０℃以下で滴下し１５
分撹拌後、−７８℃に昇温し１５分間撹拌した。反応液
に酢酸（１.３８ｇ，２２.９mmol）のＴＨＦ（５ml）溶
液を−７０℃以下で滴下し室温まで昇温後、飽和重曹水
を加えジエチルエーテルで抽出し、有機層を水、飽和食
塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し得られた粗生
成物を再結晶（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して
標題化合物（１.２２ｇ）を得た。 結晶：m.p. １１６−１１８℃ 参考例３０ ４−［４−（４,５,６,７−テトラメトキシ−１−オキ
ソインダン−２−イル）ブトキシ］安息香酸メチル ４,５,６,７−テトラメトキシ−２−［４−（４−メト
キシカルボニルフェノキシ）ブチル］−１−オキソ−２
−インダンカルボン酸エチル（３.００ｇ，５.６５mmo
l）を酢酸（３０ml）と濃塩酸（１０ml）の混合物に溶
解し、８０℃で１２時間撹拌した。反応液を酢酸エチル
で希釈し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した、
溶媒を減圧留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜
酢酸エチル）により分離し４−［４−（４,５,６,７−
テトラメトキシ−１−オキソインダン−２−イル）ブト
キシ］安息香酸の粗生成物（１.６５ｇ）を得た。４−
［４−（４,５,６,７−テトラメトキシ−１−オキソイ
ンダン−２−イル）ブトキシ］安息香酸の粗生成物
（１.６５ｇ，ca. ３.７１mmol）、炭酸カリウム（１.
１４ｇ，１１.１mmol）およびヨウ化メチル（０.６９３
ml，１１.１mmol）のＤＭＦ（１５ml）溶液を室温で１
２時間撹拌した。反応液をジエチルエーテルで希釈し、
有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧
留去し得られた粗生成物を再結晶（ヘキサン−酢酸エチ
ル）により精製して標題化合物（１.６０ｇ）を得た。 結晶：m.p. ７５−７７℃
【０１０２】参考例３１ ４−［４−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）ブトキシ］安息香酸メチル ４−［４−（４,５,６,７−テトラメトキシ−１−オキ
ソインダン−２−イル）ブトキシ］安息香酸メチル
（１.５４ｇ，３.３６mmol）のメタノール（１５ml）溶
液に氷冷下水素化ホウ素ナトリウム（２５４mg，６.７
２mmol）を加えてから室温まで昇温し６時間撹拌した。
反応液に水を加えてから塩酸を加えて液性を中性とし、
酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後
乾燥した。溶媒を減圧留去し４−［４−（１−ヒドロキ
シ−４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２−イ
ル）ブトキシ］安息香酸メチル（１.５０ｇ）を得た。
４−［４−（１−ヒドロキシ−４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン−２−イル）ブトキシ］安息香酸メチル
（１.５０ｇ，３.２６mmol）、濃塩酸（０.０６５２m
l，０.６５２mmol）および１０％パラジウム炭素（３０
０mg）のメタノール（３０ml）懸濁液を水素気流下室温
で４時間撹拌した。パラジウム炭素をろ去後、ろ液を減
圧下濃縮し得られた粗生成物を再結晶（ヘキサン）によ
り精製して標題化合物（１.２５ｇ）を得た。 結晶：m.p. ６８−７１℃ 参考例３２ ４−［４−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）ブトキシ］フェニルメタノール ４−［４−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）ブトキシ］安息香酸メチル（４００mg，０.
９００mmol）のジエチルエーテル（１０ml）溶液に氷冷
下水素化アルミニウムリチウム（６８.３mg，１.８０mm
ol）を加え室温まで昇温して１時間撹拌した。氷冷下１
Ｎ塩酸を加えてから酢酸エチルで抽出し、有機層を水、
飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去して標題
化合物（３７０mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.48-1.94(6H,m), 2.32-
2.60(3H,m), 2.96-3.16(2H,m), 3.83(6H,s), 3.89(6H,
s), 3.98(2H,t,J=6.4Hz), 4.62(2H,s), 6.89(2H,d,J=8.
6Hz), 7.29(2H,d,J=8.6Hz)
【０１０３】参考例３３ ４−［４−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）ブトキシ］安息香酸 ４−［４−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）ブトキシ］安息香酸メチル（９２０mg，２.
０７mmol）のメタノール（１０ml）溶液に水酸化ナトリ
ウム水溶液（３Ｎ，１.０４ml，３.１２mmol）を加え６
時間加熱還流した。反応液に水を加えた後、１Ｎ塩酸を
加えて液性を酸性とし酢酸エチルで抽出し、有機層を飽
和食塩水で洗浄後乾燥した、溶媒を減圧留去し得られた
粗生成物を再結晶（ヘキサン−酢酸エチル）により精製
して標題化合物（８５５mg）を得た。 結晶：m.p. １３６−１３８℃ 参考例３４ Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−［４−（４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン−２−イル）ブトキシ］ベンズアミド ４−［４−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）ブトキシ］安息香酸（４００mg，０.９２９m
mol），塩化ジメチルアンモニウム（１５０mg，１.８６
mmol），塩酸 １−エチル−３−（３−ジメチルアミノ
プロピル）カルボジイミド（３５７mg，１.８６mmo
l），１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２
８５mg，１.８６mmol）およびトリエチルアミン（０.７
７７ml，５．５７mmol）のＴＨＦ（１６ml）懸濁液を室
温下１２時間撹拌した。反応液に水を加えた後酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶
媒を減圧留去し得られた粗精製物をアルミナカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル）により精製したのち再結
晶（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して標題化合物
（４０８mg）を得た。 結晶：m.p. ９９−１０２℃ 参考例３５ 酢酸８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２
−イル）オクチル ８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２−イ
ル）オクタノール（１.２０ｇ）のピリジン溶液（６.０
ml）に、室温下無水酢酸（０.５５５ml）を加えた。１
２時間撹拌後、反応液を減圧下濃縮し、１Ｎ塩酸を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸、水、飽
和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン−酢酸エチル＝１０：１）で精製し、標題化
合物（１.２５ｇ）を得た。 結晶：m.p. ４７−４８℃参考例３６ ８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２−イ
ル）オクチル Ｎ−エチルカルバメート ８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２−イ
ル）オクタノール（１.２０ｇ）とエチルイソシアネー
ト（０.５１７ml）のＴＨＦ溶液（１２ml）に、ピリジ
ンを１滴加えた。４０℃で１２時間撹拌後、反応液を減
圧下濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）で精製し、標題化
合物（１.４２ｇ）を得た。 結晶：m.p. ８５−８６℃ 参考例３７ ８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２−イ
ル）オクチルメタンスルホネート ８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２−イ
ル）オクタノール（１.９５ｇ）とトリエチルアミン
（１.１１ml）のアセトニトリル溶液（２０ml）に、塩
化メタンスルホニル（０.４９４ml）を氷冷下滴下し
た。１５分間撹拌後、反応液に氷冷下飽和重曹水を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、水、
飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、
標題化合物（２.３６ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ：1.16-1.86(14H,m), 2.28-
2.58(3H,m), 2.90-3.18(2H,m), 3.01(3H,s), 3.83(6H,
s), 3.89(6H,s), 4.23(2H,t)
【０１０４】参考例３８ ２−（８−ヨードオクチル）−４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン ８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２−イ
ル）オクチルメタンスルホネート（２.３６ｇ）、ヨウ
化ナトリウム（２.３８ｇ）およびアセトン（２０ml）
の混合物を３時間加熱還流した。反応液に水を加え、酢
酸エチルで抽出した。有機層を５％亜硫酸ナトリウム水
溶液、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧下
で留去し、標題化合物（２.４４ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ：1.16-1.94(14H,m), 2.28-
2.58(3H,m), 2.94-3.16(2H,m), 3.19(2H,t), 3.83(6H,
s), 3.89(6H,s) 参考例３９ Ｎ−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミン ２−（８−ヨードオクチル）−４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン（１.２０ｇ）、ジメチルアミン塩酸塩
（４１１mg）、炭酸カリウム（１.７４ｇ）およびＤＭ
Ｆ（１２ml）の混合物を室温下１２時間撹拌した。反応
液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去し
た。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン〜ヘキサン−酢酸エチル＝１０：１）で精製し、標題
化合物（６２０mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ：1.16-1.94(14H,m), 2.10-
2.60(5H,m) , 2.21(6H,s), 2.92-3.16(2H,m), 3.83(6H,
s), 3.89(6H,s) 参考例４０ １−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］−４−フェニルピペリジン 塩酸
塩 ２−（８−ヨードオクチル）−４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン（１.００ｇ）、４−フェニルピペリジ
ン（７１１mg）、炭酸カリウム（１.４５ｇ）およびＤ
ＭＦ（１０ml）の混合物を１２時間撹拌した。反応液に
水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽
和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残
さをアルミナカラムクロマトグラフィー(ヘキサン〜ヘ
キサン−酢酸エチル＝２０：１）で精製後、塩酸塩と
し、再結晶(エタノール−ジイソプロピルエーテル）を
経て標題化合物（８６０mg）を得た。 結晶：m.p. １８３−１８５℃
【０１０５】参考例４１ Ｎ−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］フタルイミド ２−（８−ヨードオクチル）−４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン（１.９８ｇ）のＤＭＦ溶液（１０ml）
にフタルイミドカリウム（９２４mg）を加えた。室温下
１２時間撹拌後、反応液を酢酸エチルで希釈した。有機
層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧下で
留去し、残さをアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝１０：１）で精製し、
さらにヘキサンから再結晶し、標題化合物（１.７４
ｇ）を得た。 結晶：m.p. ６４−６５℃ 参考例４２ Ｎ−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］アミン Ｎ−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］フタルイミド（３８４mg）、ヒド
ラジン一水和物（１９４mg）およびエタノール（８ml）
の混合物を６時間加熱環流した。反応液を室温に冷却
後、結晶をろ別し、ろ液を濃縮した。残さを酢酸エチル
で希釈し、１Ｍ炭酸カリウム水溶液、水、飽和食塩水で
洗浄後乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、標題化合物
（２６０mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ：1.16-1.60(14H,m), 2.28-
2.80(5H,m), 2.94-3.16(2H,m), 3.83(6H,s), 3.89(6H,
s) 参考例４３ Ｎ−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］アセトアミド ８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２−イ
ル）オクチルアミン（８７８mg）、炭酸ナトリウム
（２.５４ｇ）、水（１６ml）および酢酸エチル（１６m
l）の混合物に塩化アセチル（０.３４１ml）を氷冷下滴
下した。１５分間撹拌後、反応液を酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減
圧下で留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル）で精製し、さらに再結晶（ヘキサ
ン−酢酸エチル）し、標題化合物（０.８３０ｇ）を得
た。 結晶：m.p. ５７−６１℃
【０１０６】参考例４４ １−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］−４−（２−ピリジル）ピペラジ
ン ２−（８−ヨードオクチル）−４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン（１.２０ｇ）、１−（２−ピリジル）
ピペラジン（８２３mg）、炭酸カリウム（１.０４ｇ）
およびＤＭＦ（１２ml）の混合物を室温下１２時間撹拌
した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下
で留去した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝１０：１）で精製
し、標題化合物（１.１６ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ：1.16-1.86(14H,m), 2.26-
2.64(9H,m), 2.94-3.16(2H,m), 3.56(4H,t), 3.83(6H,
s), 3.89(6H,s), 6.56-6.70(2H,m), 7.40-7.54(1H,m),
8.14-8.24(1H,m) 参考例４５ １−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］−４−ピペリジノピペリジン 二
塩酸塩 ２−（８−ヨードオクチル）−４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン（１.１８ｇ）、４−ピペリジノピペリ
ジン（８３５mg）、炭酸カリウム（１.０３ｇ）および
ＤＭＦ（１０ml）の混合物を、室温下１２時間撹拌し
た。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で
留去した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）で精製し
た後、塩酸塩とし、再結晶（エタノール−酢酸エチル）
を経て、標題化合物（１.０８ｇ）を得た。 結晶：m.p. ２２０℃（分解） 参考例４６ １−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］−４−ジフェニルメチルピペラジ
ン ２−（８−ヨードオクチル）−４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン（１.１７ｇ）、１−ジフェニルメチル
ピペラジン（１.２４ｇ）、炭酸カリウム（１.７０ｇ）
およびＤＭＦ（１０ml）の混合物を、室温下１２時間撹
拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減
圧下で留去した。残さをアルミナカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝１０：１）で
精製し、標題化合物（１.１９ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.16-1.74(14H,m), 2.24-
2.60(13H,m), 2.94-3.16(2H,m), 3.82(6H,s), 3.89(6H,
s), 4.21(1H,s), 7.10-7.46(10H,m)
【０１０７】参考例４７ ４−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］モルホリン 塩酸塩 ２−（８−ヨードオクチル）−４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン（８０６mg）、モルホリン（２９４m
g）、炭酸カリウム（４６７mg）およびＤＭＦ（８ml）
の混合物を室温下１２時間撹拌した。反応液に水を加え
た後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水
で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残さをアル
ミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル
＝１０：１）で精製後、塩酸塩とし、再結晶（エタノー
ル−ジイソプロピルエーテル）を経て標題化合物（５５
６mg）を得た。 結晶：m.p. １２３−１２４℃ 参考例４８ ４−ベンジル−１−［８−（４,５,６,７−テトラメト
キシインダン−２−イル）オクチル］ピペラジン 二塩
酸塩 ２−（８−ヨードオクチル）−４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン（８３０mg）、１−ベンジルピペラジン
（６１３mg）、炭酸カリウム（４８１mg）およびＤＭＦ
（８ml）の混合物を室温下１２時間撹拌した。反応液に
水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽
和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残
さをアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘ
キサン−酢酸エチル＝４：１）で精製後、塩酸塩とし、
再結晶（エタノール−ジイソプロピルエーテル)を経
て、標題化合物（８７０mg）を得た。 結晶：m.p. ２０８−２１２℃ 参考例４９ ２−［８−（４−クロロフェノキシ）オクチル］−４,
５,６,７−テトラメトキシインダン ２−（８−ヨードオクチル）−４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン（８３０mg）、４−クロロフェノール
（２６９mg）、炭酸カリウム（４８１mg）およびＤＭＦ
（８ml）の混合物を室温下１２時間撹拌した。反応液に
水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽
和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残
さをアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘ
キサン−酢酸エチル＝１０：１）で精製し、標題化合物
（７７６mg）を得た。 結晶：m.p. ３８−４２℃
【０１０８】参考例５０ ４−（３−クロロプロポキシ）安息香酸エチル ４−ヒドロキシ安息香酸エチル（５０.０ｇ）、１−ブ
ロモ−３−クロロプロパン（５６.８ｇ）、炭酸カリウ
ム（１２５ｇ）およびをアセトニトリル（５００ml）の
混合物を４０℃で４８時間撹拌した。反応液を減圧濃縮
後、残さに水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有
機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で
留去した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝２０：１）で精製
し、標題化合物（６６.５ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ： １．３８（３Ｈ，
ｔ）， ２．１４−２．４０（２Ｈ，ｍ）， ３．７５
（２Ｈ，ｔ）， ４．１７（２Ｈ，ｔ）， ４．３５
（２Ｈ，ｑ）， ６．９２（２Ｈ，ｄ）， ８．００
（２Ｈ，ｄ） 参考例５１ ４−（３−ヨードプロポキシ）安息香酸エチル ４−（３−クロロプロポキシ）安息香酸エチル（２６．
５ｇ）、ヨウ化ナトリウム（４９.０ｇ）およびアセト
ン（３００ml）の混合物を２４時間加熱還流した。反応
液に水を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。有機
層を５％亜硫酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗
浄後乾燥した。溶媒を減圧下で留去し標題化合物（３
４.４ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.38(3H,t), 2.18-2.42(2
H,m), 3.37(2H,t), 4.10(2H,t), 4.35(2H,q), 6.92(2H,
d), 8.00(2H,d) 参考例５２ ２−エトキシカルボニル−５−（４−エトキシカルボニ
ルフェノキシ）ペンタン酸エチル ナトリウムエトキシド（９０％，６.７９ｇ）のエタノ
ール溶液（２５０ml）に、マロン酸ジエチル（１２.０
ｇ）を氷冷下滴下した。反応液を室温まで昇温し、３０
分間撹拌後、４−（３−ヨードプロポキシ）安息香酸エ
チル（２５.０ｇ）を氷冷下滴下した。反応液を室温ま
で昇温し、さらに１２時間撹拌した。反応液に水を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で
洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキサン−
酢酸エチル＝１０：１）で精製し、標題化合物（１３.
０ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ：1.27(6H,t), 1.38(3H,t),
1.77-1.97(2H,m), 2.00-2.20(2H,m), 3.42(1H,t), 4.0
4(2H,t), 4.21(4H,q), 4.35(2H,q), 6.90(2H,d),7.99(2
H,d)
【０１０９】参考例５３ ３−（２−ブロモ−３,４,５,６−テトラメトキシフェ
ニル）−２−エトキシカルボニル−２−［３−（４−エ
トキシカルボニルフェノキシ）プロピル］プロピオン酸
エチル ２−エトキシカルボニル−５−（４−エトキシカルボニ
ルフェノキシ）ペンタン酸エチル（２５.９ｇ）のＤＭ
Ｆ溶液（２００ml）に、氷冷下水素化ナトリウム（６０
％油性, ３.１１ｇ）を加えた。反応液を室温まで昇温
し、さらに３０分間撹拌した。反応液に１−ブロモ−６
−ブロモメチル−２,３,４,５−テトラメトキシベンゼ
ン（２８.８ｇ）のＤＭＦ溶液（５０ml）を氷冷下滴下
した。反応液を室温まで昇温し、６時間撹拌後、反応液
に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を
水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去し
た。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン〜ヘキサン−酢酸エチル＝７：１）で精製し、標題
化合物（４２.６ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ：1.25(6H,t), 1.38(3H,t),
1.70-2.00(4H,m), 3.56(2H,s), 3.73(3H,s), 3.81(3H,
s), 3.80-4.04(2H,m), 3.87(3H,s), 3.93(3H,s),4.08-
4.30(4H,m), 4.34(2H,q), 6.86(2H,d), 7.97(2H,d) 参考例５４ ２−［３−（４−エトキシカルボニルフェノキシ）プロ
ピル］−４,５,６,７−テトラメトキシ−１−オキソ−
２−インダンカルボン酸エチル ３−（２−ブロモ−３,４,５,６−テトラメトキシフェ
ニル）−２−エトキシカルボニル−２−［３−（４−エ
トキシカルボニルフェノキシ）プロピル］プロピオン酸
エチル（４０.０ｇ）のＴＨＦ溶液（４００ml）に、ｎ
−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１.６８Ｍ，４１.８
ml）を窒素気流下−１００℃以下で滴下し、３０分間か
けて−７８℃に昇温した。反応液を再び−１００℃まで
冷却し、酢酸（７.３３ｇ）のＴＨＦ（２０ml）溶液を
滴下し、室温まで昇温した。反応液を酢酸エチルで希釈
し、有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥
し、溶媒を減圧下で留去した。残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル
＝７：１）で精製し、標題化合物（２９.７ｇ）を得
た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ：1.22(3H,t), 1.37(3H,t),
1.58-2.38(4H,m), 2.97(1H,d), 3.60(1H,d), 3.91(6H,
s), 3.94-4.10(2H,m), 3.98(3H,s), 4.05(3H,s),4.16(2
H,q), 4.34(2H,q), 6.86(2H,d), 7.97(2H,d)
【０１１０】参考例５５ ４−［３−（４,５,６,７−テトラメトキシ−１−オキ
ソインダン−２−イル）プロポキシ］安息香酸メチル ２−［３−（４−エトキシカルボニルフェノキシ）プロ
ピル］−４,５,６,７−テトラメトキシ−１−オキソ−
２−インダンカルボン酸エチル（１４.９ｇ）、酢酸
（７５ml）および濃塩酸（７５ml）の混合物を８０℃で
６時間撹拌後、２時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮
後、酢酸エチルで希釈した。有機層を飽和食塩水で洗浄
後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残さ、炭酸カリウ
ム（１９.５ｇ）、ヨウ化メチル（８.７７ml）およびＤ
ＭＦ（１００ml）の混合物を室温で１２時間撹拌した。
反応液をジエチルエーテルで希釈し、有機層を水、飽和
食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘ
キサン−酢酸エチル＝５：１）で精製し、再結晶（ヘキ
サン−酢酸エチル）を経て、標題化合物（９.８５ｇ）
を得た。 結晶：m.p. ６８−７０℃ 参考例５６ ４−［３−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）プロポキシ］安息香酸メチル ４−［３−（４,５,６,７−テトラメトキシ−１−オキ
ソインダン−２−イル）プロポキシ］安息香酸メチル
（９.２０ｇ）のメタノール（１００ml）溶液に、氷冷
下水素化ホウ素ナトリウム（１.５７ｇ）を加えた。室
温まで昇温し、４時間撹拌後、反応液を酢酸エチルで希
釈した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒
を減圧下で留去した。残さをメタノール（１００ml）に
溶解し、濃塩酸（０.０４１ml）および１０％パラジウ
ム炭素（１.８４ｇ）を加え、室温下、水素雰囲気下
（１気圧）で１２時間撹拌した。触媒をろ別し、ろ液を
減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝８：１）で
精製し、ヘキサンから再結晶し、標題化合物（７.８５
ｇ）を得た。 結晶：m.p. ７０−７２℃ 参考例５７ ４−［３−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）プロポキシ］安息香酸 ４−［３−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）プロポキシ ］安息香酸メチル（７.３５ｇ）のメタノール溶液（７
４ml）に、水酸化ナトリウム水溶液（３Ｎ, ８.５７m
l）を加え、６時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮
し、１Ｎ塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減
圧下で留去した。残さを再結晶（ヘキサン−酢酸エチ
ル）し、標題化合物（６.５８ｇ）を得た。 結晶：m.p. １６０−１６１℃
【０１１１】参考例５８ Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−［３−（４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン−２−イル）プロポキシ］ベンズアミド ４−［３−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）プロポキシ］安息香酸（２.００ｇ）、ジメ
チルアミン塩酸塩（７８３mg）、塩酸１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（１.
８４ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物
（１.４７ｇ）、トリエチルアミン（４.０１ml）および
ＴＨＦ（４０ml）の混合物を室温下１２時間撹拌した。
反応液を酢酸エチルで希釈し、有機層を水、飽和食塩水
で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残さをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチ
ル＝１：２〜酢酸エチル）で精製し、標題化合物（２.
１２ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.56-2.00(4H,m), 2.36-
2.64(3H,m), 2.94-3.22(8H,m), 3.84(6H,s), 3.89(6H,
s), 4.02(2H,d), 6.90(2H,d), 7.40(2H,d) 参考例５９ ４,５,６,７−テトラメトキシ−２−［３−（４−ジメ
チルアミノメチルフェノキシ）プロピル］インダン 塩
酸塩 Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−［３−（４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン−２−イル）プロポキシ］ベンズアミド
（１.３４ｇ）のＴＨＦ溶液（１３ml）に、水素化アル
ミニウムリチウム（２２９mg）を加えた。１時間加熱還
流後、反応液に室温下、飽和ロシェル塩水溶液を加え、
沈殿物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、残さをアルミ
ナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキサン−酢
酸エチル＝４：１）で精製後、塩酸塩とし、再結晶（エ
タノール−ジイソプロピルエーテル）を経て、標題化合
物（１.１７ｇ）を得た。 結晶：m.p. １７２−１７５℃ 参考例６０ ４,５,６,７−テトラメトキシ−２−［３−［４−
［（４−ピペリジノピペリジノ）カルボニル］フェノキ
シ］プロピル］インダン 塩酸塩 ４−［３−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）プロポキシ］安息香酸（２.００ｇ）、４−
ピペリジノピペリジン（１.６２ｇ）、塩酸１−エチル
−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
（１.８４ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一
水和物（１.４７g）、トリエチルアミン（２.０１ml）
およびＴＨＦ（４０ml）の混合物を室温下１２時間撹拌
した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下
で留去した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝１：２）で精製
後、塩酸塩とし、再結晶（エタノール―ジイソプロピル
エーテル）を経て、標題化合物（２.８５ｇ）を得た。 結晶：m.p. ２０１−２０４℃
【０１１２】参考例６１ ４,５,６,７−テトラメトキシ−２−［３−［４−
［（４−ピペリジノピペリジノ）メチル］フェノキシ］
プロピル］インダン 二塩酸塩 水素化アルミニウムリチウム（２００mg）のＴＨＦ懸濁
液（１５ml）に、４,５,６,７−テトラメトキシ−２−
［３−［４−［（４−ピペリジノピペリジノ）カルボニ
ル］フェノキシ］プロピル］インダン（１.４９ｇ）の
ＴＨＦ溶液（１０ml）を加えた。１時間加熱還流後、反
応液に室温下、飽和ロシェル塩水溶液を加えた。沈殿物
をろ別し、ろ液を減圧下濃縮し、残さをアルミナカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル
＝４：１）で精製後、塩酸塩とし、エタノールから再結
晶し、標題化合物（１.１１ｇ）を得た。 結晶：m.p. ２５９−２６６℃（分解） 参考例６２ ２,３,４,５−テトラメトキシ−６−メチルベンズアル
デヒド １,２,３,４−テトラメトキシ−５−メチルベンゼン
（２０.０ｇ）の塩化メチレン溶液（１００ml）に、四
塩化チタン（２０.６ml）を氷冷下加えた後、さらに１,
１−ジクロロジメチルエーテル（１１.０ml）を氷冷下
加えた。反応液を室温に昇温し、さらに８時間撹拌し
た。反応液を氷水に加え、ジエチルエーテルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を
減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝１０：１）
で精製し標題化合物（２１.５ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ：2.46(3H,s), 3.77(3H,s),
3.91(3H,s), 3.95(3H,s), 4.03(3H,s), 10.44(1H,s) 参考例６３ ２,３,４,５−テトラメトキシ−６−メチルフェニルメ
タノール 水素化アルミニウムリチウム（２.３７ｇ）のジエチル
エーテル（１５０ml）懸濁液に、２,３,４,５−テトラ
メトキシ−６−メチルベンズアルデヒド（１５.０ｇ）
のジエチルエーテル溶液（３０ml）を氷冷下滴下した。
３０分間撹拌後、反応液に１０％塩酸を加え、水で希釈
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で
洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキサン−
酢酸エチル＝２：１）で精製し、標題化合物（１４.２
ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ： ２．２７（３Ｈ，
ｓ）， ３．７９（３Ｈ，ｓ）， ３．８９（３Ｈ，
ｓ）， ３．９０（３Ｈ，ｓ）， ３．９２（３Ｈ，
ｓ）， ４．６２−４．７４（２Ｈ，ｍ）
【０１１３】参考例６４ ５−ブロモメチル−１，２,３,４−テトラメトキシ−６
−メチルベンゼン ２,３,４,５−テトラメトキシ−６−メチルフェニルメ
タノール（４４.４ｇ）のＴＨＦ溶液（２００ml）に、
三臭化リン（２９.８ｇ）を氷冷下滴下した。１時間撹
拌後、反応液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有
機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。
溶媒を減圧下で留去し、標題化合物（５４.４ｇ）を得
た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 2.27(3H,s), 3.79(3H,s),
3.89(3H,s), 3.93(3H,s), 3.95(3H,s), 4.61(2H,s) 参考例６５ ５,６−ビス（ブロモメチル）−１,２,３,４−テトラメ
トキシベンゼン ５−ブロモメチル−１,２,３,４−テトラメトキシ−６
−メチルベンゼン（５４.４ｇ）、ＮＢＳ（３４.７ｇ）
およびＡＩＢＮ（５８５mg）の酢酸エチル溶液（５００
ml）を１.５時間加熱還流した後、反応液にＮＢＳ（６.
３１ｇ）およびＡＩＢＮ（１１７mg）を加え、さらに
１.５時間加熱還流した。反応液を水、飽和重曹水、
水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧下で留去
し、標題化合物（６８.０ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 3.93(6H,s), 3.95(6H,s),
4.72(4H,s) 参考例６６ １,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テトラヒ
ドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−オン ５,６−ビス（ブロモメチル）−１,２,３,４−テトラメ
トキシベンゼン（４４.５ｇ）および１,３−アセトンジ
カルボン酸エチル（４６.９ｇ）のアセトニトリル溶液
（４５０ml）に氷冷下炭酸カリウム（４８.１ｇ）を加
えた。反応液を３０分間撹拌後、室温に昇温し、さらに
１２時間撹拌した。反応液に水を加えた後、濃塩酸を加
えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残さを
酢酸（３３３ml）に溶解した後、濃塩酸（１１１ml）を
加え、１００℃で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮
し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重
曹水、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で
留去した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル）で精製し、再結晶（ヘキサン−酢酸エチ
ル）を経て、標題化合物（２３.４ｇ）を得た。 結晶：m.p. ７７−７８℃
【０１１４】参考例６７ ２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テ
トラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−
イリデン）酢酸エチル 水素化ナトリウム（６０％油性, １.４２ｇ）をＴＨＦ
（３０ml）に加えた後、ジエチルホスホノ酢酸エチル
（７.９８ｇ）を氷冷下滴下し、１５分間撹拌した。反
応液を室温まで昇温し、１時間撹拌後、１,２,３,４−
テトラメトキシ−６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−
ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−オン（５.００ｇ）
のＴＨＦ溶液（２０ml）を室温下滴下した。さらに１時
間撹拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下
で留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝１０：１）で精
製し、標題化合物（５.７２ｇ）を得た。 結晶：m.p. ６１−６３℃ 参考例６８ ２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テ
トラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−
イル）酢酸エチル ２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テ
トラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−
イリデン）酢酸エチル（５.５０ｇ）のエタノール溶液
（１１０ml）に１０％パラジウム−炭素（５５０mg）を
加え、室温下水素圧１気圧で１２時間撹拌した。反応液
から触媒をろ別し、ろ液を濃縮した。残さをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸
エチル＝１０：１）で精製し、標題化合物（５.４４
ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ:0.90-1.24(2H,m), 1.27(3
H,t), 1.88-2.54(7H,m),3.14-3.34(2H,m), 3.75(6H,s),
3.91(6H,s), 4.14(2H,q) 参考例６９ ２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テ
トラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−
イル）エタノール 水素化アルミニウムリチウム（４８６mg）のジエチルエ
ーテル（２０ml）懸濁液に、２−（１,２,３,４−テト
ラメトキシ−６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベン
ゾ［ａ］シクロヘプテン−７−イル）酢酸エチル（３.
００ｇ）のジエチルエーテル溶液（１０ml）を氷冷下滴
下した。３０分間撹拌後、反応液に１０％塩酸を加え、
水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和
重曹水、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下
で留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）で精製
し、標題化合物（２.６０ｇ）を得た。 結晶：m.p. ６４−６６℃
【０１１５】参考例７０ ２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テ
トラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−
イル）エチル メタンスルホネート ２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テ
トラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−
イル）エタノール（２.５０ｇ）とトリエチルアミン
（１.６８ml）のアセトニトリル溶液（５０ml）に塩化
メタンスルホニル（０.７５０ml）を氷冷下滴下した。
１５分間撹拌後、反応液に氷冷下飽和重曹水を加え、酢
酸エチルで抽出した。有機層を、１Ｎ塩酸、水、飽和重
曹水、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧下
で留去し、標題化合物（３.１２ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 0.92-1.20(2H,m), 1.60-
2.10(5H,m), 2.28-2.52(2H,m), 3.02(3H,s), 3.16-3.36
(2H,m), 3.76(6H,s), 3.91(6H,s), 4.29(2H,t) 参考例７１ ７−（２−ヨードエチル）−１,２,３,４−テトラメト
キシ−６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン ２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テ
トラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−
イル）エチル メタンスルホネート（３.１２ｇ）、ヨ
ウ化ナトリウム（３.６１ｇ）およびアセトン（４０m
l）の混合物を１時間加熱還流した。反応液に水を加え
た後、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％亜硫酸ナト
リウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒
を減圧下で留去し、標題化合物（３.２９ｇ）を得た。 結晶：m.p. ７５−８２℃ 参考例７２ ２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テ
トラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−
イル）酢酸 ２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テ
トラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−
イル）酢酸エチル（２.２９ｇ）のメタノール溶液（２
３ml）に水酸化ナトリウム水溶液（３Ｎ, ３.２５ml）
を加え、反応液を６時間加熱還流した。反応液を減圧下
濃縮後、１Ｎ塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出
した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を
減圧下で留去した。残さを再結晶（ヘキサン−酢酸エチ
ル）し、標題化合物（１.８１ｇ）を得た。 結晶：m.p. １０９−１１１℃
【０１１６】参考例７３ ４−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エトキシ］安息香酸エチル ７−（２−ヨードエチル）−１,２,３,４−テトラメト
キシ−６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン（１.００ｇ）、４−ヒドロキシ
安息香酸エチル（５９３mg）、炭酸カリウム（９８７m
g）およびＤＭＦ（１０ml）の混合物を室温で１２時間
撹拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し溶媒を減圧
下で留去した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝１５：１）で精
製後、再結晶（ヘキサン−酢酸エチル）を経て、標題化
合物（９１０mg）を得た。 結晶：m.p. １２９−１３１℃ 参考例７４ ４−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エトキシ］フェニルメタノール 水素化アルミニウムリチウム（９１.８mg）のジエチル
エーテル（１０ml）懸濁液に、４−［２−（１,２,３,
４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テトラヒドロ−５
Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−イル）エトキ
シ］安息香酸エチル（５５３mg）のＴＨＦ溶液（１０m
l）を氷冷下滴下した。１５分間撹拌後、反応液に１０
％塩酸を加え、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で
留去した。残さをヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、
標題化合物（３２０mg）を得た。 結晶：m.p. １１４−１１６℃ 参考例７５ ４−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エトキシ］安息香酸 ４−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エトキシ］安息香酸エチル（１.７７
ｇ）、水酸化ナトリウム水溶液（３Ｎ, １.９３ml）お
よびメタノール（３０ml）の混合物を６時間加熱還流し
た。反応液を減圧下濃縮し、水を加えた後塩酸を加えて
酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食
塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残さを
ＴＨＦ−ジイソプロピルエーテルから再結晶し、標題化
合物（１.３４ｇ）を得た。 結晶：m.p. １９０−１９２℃
【０１１７】参考例７６ ７−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］−１,２,
３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テトラヒドロ−
５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン ７−（２−ヨードエチル）−１,２,３,４−テトラメト
キシ−６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン（１.６４ｇ）、４−クロロフェ
ノール（６０２mg）、炭酸カリウム（１.０８ｇ）およ
びＤＭＦ（１６ml）の混合物を室温で１２時間撹拌し
た。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し溶媒を減圧下で留
去した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー（ト
ルエン）で精製し、標題化合物（１.５８ｇ）を得た。 結晶：m.p. ９８−１０２℃ 参考例７７ ７−［２−（４−フェニルフェノキシ）エチル］−１,
２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テトラヒド
ロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン ７−（２−ヨードエチル）−１,２,３,４−テトラメト
キシ−６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン（１.６４ｇ）、４−ヒドロキシ
ビフェニル（７９７mg）、炭酸カリウム（１.０８ｇ）
およびＤＭＦ（１６ml）の混合物を室温で１２時間撹拌
た。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で
留去した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー
（トルエン）で精製し、標題化合物（１.７３ｇ）を得
た。 結晶：m.p. １１５−１２０℃ 参考例７８ １−（tert−ブチル）−１,１−ジメチルシリル（８−
クロロオクチル）エーテル ８−クロロオクタノール（２４.３ｇ）およびtert−ブ
チルジメチルクロロシラン（２６.８ｇ）のＤＭＦ（２
５０ml）溶液に、イミダゾール（２５.２ｇ）を氷冷下
加えた。反応液を室温まで昇温し、１２時間撹拌後、ジ
エチルエーテルで希釈した。有機層を水、飽和食塩水で
洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキサン：
ジエチルエーテル＝２５：１）で精製し、標題化合物
（４０.７ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 0.05(6H,s), 0.89(9H,s),
1.20-1.86(12H,m), 3.53(2H,t), 3.60(2H,t)
【０１１８】参考例７９ １−（tert−ブチル）−１,１−ジメチルシリル（８−
ヨードオクチル）エーテル １−（tert−ブチル）−１,１−ジメチルシリル（８−
クロロオクチル）エーテル（４０.７ｇ）、ヨウ化ナト
リウム（４３.８ｇ）およびアセトン（４００ml）の混
合物を１２時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮後、水
を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を５％亜
硫酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥
し、溶媒を減圧下で留去した。残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキサン：ジエチルエ
ーテル＝２５：１）で精製し、標題化合物（３６.４
ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 0.05(6H,s), 0.89(9H,s),
1.14-1.94(12H,m), 3.19(2H,t), 3.60(2H,t) 参考例８０ １０−［［１−（tert−ブチル）−１,１−ジメチルシ
リル］オキシ］−２−フェニルデカン酸エチル ＴＨＦ（１００ml）にＬＤＡのヘプタン溶液（２.００
Ｍ, ４８.３ml）を窒素気流下加え、さらにフェニル酢
酸エチル（１２.２ｇ）のＴＨＦ（１０ml）溶液を−７
０℃以下で滴下した。３０分間撹拌後、１−（tert−ブ
チル）−１,１−ジメチルシリル（８−ヨードオクチ
ル）エーテル（２５.０ｇ）のＴＨＦ（１０ml）溶液を
−７０℃以下で滴下し、１５分間かけて０℃まで昇温し
た。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジエ
チルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後
乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残さをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エ
チル＝３０：１）で精製し、標題化合物（２１.２ｇ）
を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 0.04(6H,s), 0.89(9H,s),
0.94-2.18(17H,m), 3.51(1H,t), 3.58(2H,t), 4.00-4.
26(2H,m), 7.16-7.36(5H,m) 参考例８１ ２−（２−ブロモ−３,４,５,６−テトラメトキシベン
ジル）−１０−［［１−（tert−ブチル）−１,１−ジ
メチルシリル］オキシ］−２−フェニルデカン酸エチル ＴＨＦ（１５０ml）にＬＤＡのヘプタン溶液（２.００
Ｍ, ３３.６ml）を窒素気流下加えた後、１０−［［１
−（tert−ブチル）−１,１−ジメチルシリル］オキ
シ］−２−フェニルデカン酸エチル（１８.２ｇ）のＴ
ＨＦ（２０ml）溶液を−７０℃以下で滴下した。３０分
間撹拌後、１−ブロモ−６−ブロモメチル−２,３,４,
５−テトラメトキシベンゼン（１９.９ｇ）のＴＨＦ
（２０ml）溶液を−７０℃以下で滴下し、３０分間かけ
て室温まで昇温した。反応液に、飽和塩化アンモニウム
水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を
飽和食塩水で浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残
さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン〜
ヘキサン−酢酸エチル＝３０：１）で精製し、標題化合
物（２１.２ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ：0.04(6H,s), 0.89(9H,s),
0.94-2.24(17H,m), 3.40(1H,d), 3.58(2H,t), 3.68(3
H,s), 3.68(3H,s), 3.68(1H,d), 3.84(3H,s), 3.88(3H,
s), 4.16-4.30(2H,m), 7.00-7.18(5H,m)
【０１１９】参考例８２ ８−（４,５,６,７−テトラメトキシ−１−オキソ−２
−フェニルソインダン−２−イル）オクタノール ２−（２−ブロモ−３,４,５,６−テトラメトキシベン
ジル）−１０−［［１−（tert−ブチル）−１,１−ジ
メチルシリル］オキシ］−２−フェニルデカン酸エチル
（３.００ｇ）のＴＨＦ溶液（３０ml）に、ｎ−ブチル
リチウムのヘキサン溶液（１.６８Ｍ, ２.８２ml）を窒
素気流下−１００℃以下で滴下し、１５分間かけて−７
８℃に昇温した。３０分間撹拌後、反応液に飽和塩化ア
ンモニウム水溶液を加え、室温まで昇温し、ジエチルエ
ーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後乾燥
し、溶媒を減圧下で留去した。残さをＴＨＦ（３０ml）
に溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリドのＴＨ
Ｆ溶液（１.００Ｍ, ６.４７ml）を室温下加えた。６時
間撹拌後、反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル）で精製し、さらにシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝
２：１）で精製し、標題化合物（１.６３ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.00-2.22(14H,m), 3.21
(1H,d), 3.51(1H,d), 3.61(2H,t), 3.89(3H,s), 3.91(3
H,s), 3.96(3H,s), 4.04(3H,s), 7.00-7.46(5H,m) 参考例８３ ８−（４,５,６,７−テトラメトキシ−２−フェニルイ
ンダン−２−イル）オクタノール 水素化アルミニウムリチウム（２３１mg）のジエチルエ
ーテル（１４ml）懸濁液に、塩化アルミニウム（８１１
mg）を氷冷下加えた後、室温まで昇温した。１５分間撹
拌後、反応液を氷冷し、８−（４,５,６,７−テトラメ
トキシ−１−オキソ−２−フェニル−１−オキソインダ
ン−２−イル）オクタノール（１.３９ｇ）のジエチル
エーテル溶液（７ml）を滴下した。１５分間撹拌後、反
応液に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去
した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）で精製し、標
題化合物（１.００ｇ）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ： ０．９４−１．７２
（１４Ｈ，ｍ）， ３．０８−３．３４（４Ｈ，ｍ），
３．５８（２Ｈ，ｔ）， ３．８５（６Ｈ，ｓ），
３．９１（６Ｈ，ｓ）， ７．１４−７．４２（５Ｈ，
ｍ） 参考例８４ ８−（４，５,６,７−テトラメトキシ−２−フェニルイ
ンダン−２−イル）オクタナール 塩化オキサリル（０.３９４ml）のＴＨＦ溶液（３６m
l）にジメチルスルホキシド（４６８mg）のＴＨＦ溶液
（２.４ml）を窒素気流下−７０℃以下で滴下した。１
０分間撹拌後、反応液に８−（４,５,６,７−テトラメ
トキシ−２−フェニルインダン−２−イル）オクタノー
ル（１.００ｇ）のＴＨＦ溶液（１２ml）を−７０℃以
下で滴下した。１５分間撹拌後、反応液を、さらに−６
０℃から−５０℃で１時間撹拌後、トリエチルアミン
（２.３０ml）を加えた。反応液を０℃まで昇温し、２
０分間撹拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留
去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）で精製
し、標題化合物（９８５mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 0.90-1.70(12H,m), 2.34
(2H,dt), 3.20(4H,s), 3.85(6H,s), 3.91(6H,s), 7.14-
7.42(5H,m), 9.71(1H,t)
【０１２０】参考例８５ ８−（４,５,６,７−テトラメトキシ−２−フェニルイ
ンダン−２−イル）オクタン酸 ８−（４,５,６,７−テトラメトキシ−２−フェニルイ
ンダン−２−イル）オクタナール（９８５mg）、リン酸
二水素ナトリウム（７２.６mg）、３０％過酸化水素水
（０.４３５ml）、アセトニトリル（１０ml）および水
（４ml）の混合物に、亜塩素酸ナトリウム（８０％, ３
５５mg）の水溶液（１４ml）を氷冷下３０分間かけて滴
下した。３０分間撹拌後、反応液に亜硫酸ナトリウム水
溶液を加え、さらに１Ｎ塩酸を加え酸性とし、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶
媒を減圧下で留去した。残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝１：
２）で精製し、標題化合物（６６５mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 0.90-1.70(12H,m), 2.27
(2H,t), 3.20(4H,s), 3.85(6H,s), 3.91(6H,s), 7.14-
7.42(5H,m) 参考例８６ ２−（８−ヨードオクチル）−４,５,６,７−テトラメ
トキシ−２−フェニルインダン ８−（４,５,６,７−テトラメトキシ−２−フェニルイ
ンダン−２−イル）オクタノール（２.６５ｇ）とトリ
エチルアミン（１.２５ml）のアセトニトリル溶液（２
７ml）に、塩化メタンスルホニル（０.５５７ml）を氷
冷下滴下した。１５分間撹拌後、反応液に飽和重曹水を
氷冷下加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、１Ｎ
塩酸、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で
留去した。残さ、ヨウ化ナトリウム（２.７０ｇ）およ
びアセトン（６０ml）の混合物を３時間加熱還流した。
反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を５％
亜硫酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥
した。溶媒を減圧下で留去し標題化合物（３.２７ｇ）
を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ：0.90-1.84(14H,m), 3.13
(2H,t) , 3.20(4H,s), 3.85(6H,s), 3.91(6H,s), 7.14-
7.40(5H,m) 参考例８７ ４−ベンジル−１−［８−（４,５,６,７−テトラメト
キシ−２−フェニルインダン−２−イル）オクチル］ピ
ペラジン 二塩酸塩 ２−（８−ヨードオクチル）−４,５,６,７−テトラメ
トキシ−２−フェニルインダン（８００mg）、１−ベン
ジルピペラジン（５１１mg）、炭酸カリウム（１.００
ｇ）およびＤＭＦ（８ml）の混合物を室温下１２時間撹
拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減
圧下で留去した。残さをアルミナカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝２０：１）で
精製後、塩酸塩とし、再結晶（エタノール−ジイソプロ
ピルエーテル）を経て、標題化合物（８０４mg）を得
た。 結晶：m.p. ２１８−２２１℃
【０１２１】参考例８８ ５,６,７−トリメトキシ−２−［６−（５,６,７−トリ
メトキシ−１−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２−
インデニル）ヘキシル］−１−インダノン ３−（３,４,５−トリメトキシフェニル）プロピオン酸
（１２ｇ）のＴＨＦ溶液（２００ml）にＬＤＡ（１.９
Ｍ／ＴＨＦ溶液；６０ml）を内温を−１０℃以下に保ち
ながら滴下した。０℃で３時間撹拌した後、反応液に２
Ｎ塩酸を加えてpＨ ３とし、酢酸エチルで抽出した。有
機層は水洗・乾燥後減圧濃縮した。残さにポリリン酸
（１００ml）を加え、反応液を６０℃で４時間加熱撹拌
した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和重曹水で洗浄後、水洗、乾燥、減圧濃
縮した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィーに付
し、酢酸エチルで溶出させて精製後、酢酸エチル−ヘキ
サンから結晶化させて、標題化合物（４.５ｇ）を得
た。エタノールから再結晶した化合物は下記融点を示し
た。 結晶：m.p. １２９−１３０℃ 参考例８９ ４,５,６−トリメトキシ−２−［６−（４,５,６−トリ
メトキシ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２−インデニル）
ヘキシル］インダン ５,６,７−トリメトキシ−２−［６−（５,６,７−トリ
メトキシ−１−オキソ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２−
インデニル）ヘキシル］−１−インダノン（４.５ｇ）
の酢酸（５０ml）溶液に１０％Ｐｄ−炭素（１ｇ）と過
塩素酸（１ml）を加えた。反応液を４〜５気圧の水素圧
下５０℃で６時間、接触還元反応に付した。触媒を除去
した後、ろ液を減圧濃縮した。残さを酢酸エチルに溶か
し、飽和重曹水で洗浄後、水洗、乾燥、減圧濃縮した。
残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、酢
酸エチルで溶出させ、標題化合物の画分を濃縮後、酢酸
エチル／ヘキサンから再結晶し、標題化合物（４.５
ｇ）を得た。 結晶：m.p. ６９−７０℃ 参考例９０ １,６−ビス−（４−ブロモ−５,６,７−トリメトキシ
インダン−２−イル）ヘキサン ４,５,６−トリメトキシ−２−［６−（４,５,６−トリ
メトキシ−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−２−インデニル）
ヘキシル］インダン（１.６７ｇ）、酢酸ナトリウム
（１.１０ｇ）および酢酸（１７ml）の混合物に臭素
（０.２６０ml）を室温で滴下した。３０分間撹拌後、
反応液に氷冷下、５％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、
減圧下濃縮した。残さに、水を加えた後、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で
洗浄後乾燥し、減圧下濃縮した。残さをアルミナカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し標題化
合物（２.１０ｇ）を得た。 非晶状粉末1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.14-1.64(12H,m), 2.26-
2.72(6H,m), 2.94-3.28(4H,m), 3.87(12H,s), 3.88(6H,
s)
【０１２２】参考例９１ １,６−ビス−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン
−２−イル）ヘキサン １,６−ビス−（４−ブロモ−５,６,７−トリメトキシ
インダン−２−イル）ヘキサン（２.１０ｇ）、臭化銅
（I）（２３０mg）、酢酸エチル（０.６２５ml）および
ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２８％, １０
０ml）の混合物を１２時間加熱還流した。反応液を水に
加え、さらに濃塩酸を加え、酸性とし、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒
を減圧下で留去した。残さをアルミナカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝８：１）
で精製し、標題化合物（１.２２ｇ）を得た。 結晶：m.p. １００−１０８℃ 参考例９２ ４,５,６,７−テトラメトキシ−２−［４−［４−（モ
ルホリノカルボニル）フェノキシ］ブチル］インダン ４−［４−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）ブトキシ］安息香酸（３.５０ｇ）、モルホ
リン（１.４２ml）、塩酸１−エチル−３−（３−ジメ
チルアミノプロピル）カルボジイミド（３.１２ｇ）、
１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物(２.４５
ｇ）、トリエチルアミン（２.３０ml）およびＴＨＦ
（７０ml）の混合物を室温下１２時間撹拌した。反応液
に水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を水、１Ｎ塩
酸、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し
た。溶媒を減圧留去し標題化合物（４.００ｇ）を得
た。 結晶：m.p. ６４−７２℃ 参考例９３ ４,５,６,７−テトラメトキシ−２−［４−［４−（モ
ルホリノメチル）フェノキシ］ブチル］インダン 塩酸
塩 ４,５,６,７−テトラメトキシ−２−［４−［４−（モ
ルホリノカルボニル）フェノキシ］ブチル］インダン
（２.２６ｇ）のＴＨＦ溶液（２３ml）に、水素化アル
ミニウムリチウム（３６５mg）を氷冷下加えた後、反応
液を１時間加熱還流した。反応液に室温下１Ｎ水酸化ナ
トリウム水溶液を加え、セライトでろ過し、ろ液を減圧
下濃縮した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン〜ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製
し、塩酸塩とし、エタノール―ジイソプロピルエーテル
から再結晶し、標題化合物（１.２８ｇ）を得た。 結晶：m.p. １６４−１６６℃
【０１２３】参考例９４ １−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エチル］−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾー
ル ７−（２−ヨードエチル）−１,２,３,４−テトラメト
キシ−６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン（１.５０ｇ）、ベンズイミダゾ
ール（４４３mg）、炭酸ナトリウム（７６０mg）および
ＤＭＦ（１５ml）の混合物を７０℃で８時間撹拌した。
反応液に水を加え、酢酸エチルとＴＨＦの混合溶媒で抽
出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒
を減圧留去し、ジエチルエーテルを加え、生じた結晶を
ろ別し、ろ液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１：２）で精製し、ヘキサン−酢酸エチルから再結
晶し、標題化合物（４８０mg）を得た。 結晶：m.p. １２１−１２３℃ 参考例９５ ３−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エトキシ］ピリジン ７−（２−ヨードエチル）−１,２,３,４−テトラメト
キシ−６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン（１.２０ｇ）、３−ヒドロキシ
ピリジン（８１６mg）、炭酸カリウム（２.３８ｇ）お
よびＤＭＦ（１２ml）の混合物を室温で１２時間撹拌し
た。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧留去し
た。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー（酢酸エ
チル）で精製し、ヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、
標題化合物（４３０mg）を得た。 結晶：m.p. １１１−１１３℃ 参考例９６ １−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エチル］−１,２−ジヒドロ−２−ピリジ
ノン、および２−［２−（１,２,３,４−テトラメトキ
シ−６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］
シクロヘプテン−７−イル）エトキシ］ピリジン ７−（２−ヨードエチル）−１,２,３,４−テトラメト
キシ−６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン（１.５０ｇ）、２−ヒドロキシ
ピリジン（４０７mg）、炭酸カリウム（９８７mg）およ
びＤＭＦ（１５ml）の混合物を室温で１２時間撹拌し
た。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧留去し
た。残さにヘキサンを加え、得られた結晶をろ取し、さ
らにヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、２−［２−
（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テトラ
ヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−イ
ル）エトキシ］ピリジン（８３０mg）を得た。 結晶：m.p．１３２−１３５℃ ろ液を減圧下濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン〜ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）で精製し、１−［２−（１,２,３,４−テトラメト
キシ−６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン−７−イル）エチル］−１,２−
ジヒドロ−２−ピリジノン（４３４mg）を得た。 結晶：m.p．８４−８７℃
【０１２４】参考例９７ １−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エチル］−１,２−ジヒドロ−２−キノリ
ノン、および２−［２−（１,２,３,４−テトラメトキ
シ−６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］
シクロヘプテン−７−イル）エトキシ］キノリン ７−（２−ヨードエチル）−１,２,３,４−テトラメト
キシ−６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン（１.５０ｇ）、２−キノリノー
ル（６２１mg）、炭酸カリウム（９８７mg）およびＤＭ
Ｆ（１５ml）の混合物を室温で１２時間撹拌した。更
に、反応液を６０℃で６時間撹拌後、水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥
し、溶媒を減圧留去した。残さにジイソプロピルエーテ
ルを加え、結晶化させ、結晶とろ液を得た。結晶をヘキ
サン−酢酸エチルから再結晶し、２−［２−（１,２,
３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テトラヒドロ−
５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−イル）エトキ
シ］キノリン（６８０mg）を得た。ろ液を減圧下濃縮
し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン〜ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、１
−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９
−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−
７−イル）エチル］−１,２−ジヒドロ−２−キノリノ
ン（７１２mg）を得た。１−［２−（１,２,３,４−テ
トラメトキシ−６,７,８,９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベ
ンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−イル）エチル］−１,
２−ジヒドロ−２−キノリノン 結晶：m.p．８５−９２℃ ２−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エトキシ]キノリン 結晶：m.p．１７５−１７７℃ 参考例９８ １−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エチル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾル 水素化ナトリウム（６０％油性，２３０mg）のＴＨＦ懸
濁液（６ml）に１,２,３−ベンゾトリアゾール（６８０
mg）のＴＨＦ溶液（６ml）を氷冷下滴下した。反応液を
室温まで昇温し、３０分間撹拌後、７−（２−ヨードエ
チル）−１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−
テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
（１.２０ｇ）を加え、１２時間攪拌した。更に、反応
液を６時間加熱還流後、水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減
圧留去した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン〜ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製
し、ヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、標題化合物
（９２０mg）を得た。 結晶：m.p．９９−１０１℃
【０１２５】実施例１ ８−（２−エトキシカルボニル−５,６−ジメトキシ−
４,７−ジオキソインダン−２−イル）オクタン酸エチ
ル ８−（２−エトキシカルボニル−４,５,６,７−テトラ
メトキシインダン−２−イル）オクタン酸エチル（１０
０mg，０.２０８mmol）のアセトニトリル（２ml）溶液
にＣＡＮ（３４２mg，０.６２４mmol）の水（１ml）溶
液を氷冷下滴下した。反応液を１５分間撹拌した後に水
を加えてから酢酸エチルで抽出した。有機層は水、飽和
食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し得られた粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン〜ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）により精製して標
題化合物（６９mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.1-1.8(18H,m), 2.28(2
H,t,J=7.5Hz), 2.64-2.82(2H,m), 3.24-3.42(2H,m), 3.
99(6H,s), 4.04-4.24(4H,m) 実施例２ ８−（２−カルボキシ−５,６−ジメトキシ−４,７−ジ
オキソインダン−２−イル）オクタン酸 ８−（２−カルボキシ−４,５,６,７−テトラメトキシ
インダン−２−イル）オクタン酸（８８.６mg，０.２０
９mmol）のアセトニトリル（２ml）溶液にＣＡＮ（２８
７mg，０.５２３mmol）の水（１ml）溶液を氷冷下滴下
し１５分間撹拌した。反応液に水を加えてから酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶
媒を減圧留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜酢
酸エチル）により精製後、ヘキサン−酢酸エチルより再
結晶して標題化合物（３２mg）を得た。 結晶：m.p. １１９−１２３℃ 実施例３ ８−（２−エトキシカルボニル−５,６−ジメトキシ−
４,７−ジオキソインダン−２−イル）オクタン酸 ８−（２−エトキシカルボニル−４,５,６,７−テトラ
メトキシインダン−２−イル）オクタン酸（７８.６m
g，０.１７４mmol）のアセトニトリル（２ml）溶液にＣ
ＡＮ（２３８mg，０.４３５mmol）の水（１ml）溶液を
氷冷下滴下し１５分間撹拌した。反応液に水を加えてか
ら酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後乾
燥した。溶媒を減圧留去し得られた粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
４：１〜酢酸エチル）により精製して標題化合物（５０
mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ： １．１４−１．８４
（１２Ｈ，ｍ）， １．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ）， ２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
２．６６−２．８２（２Ｈ，ｍ）， ３．２４−３．４
２（２Ｈ，ｍ）， ４．００（６Ｈ，ｓ）， ４．１７
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
【０１２６】実施例４ Ｎ−［８−（２−エトキシカルボニル−５，６−ジメト
キシ−４,７−ジオキソインダン−２−イル）オクタノ
イル］モルホリン Ｎ−［８−（２−エトキシカルボニル−４,５,６,７−
テトラメトキシインダン−２−イル）オクタノイル］モ
ルホリン（１２３mg，０.２３６mmol）のアセトニトリ
ル（２.５ml）溶液にＣＡＮ（３２３mg，０.５９０mmo
l）の水（１.２ml）溶液を氷冷下滴下し１５分間撹拌し
た。反応液に水を加えてから酢酸エチルで抽出し、有機
層を飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：１）により精製
して標題化合物（６６.６mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.10-1.80(12H,m), 1.26
(3H,t,J=7.2Hz), 2.22-2.38(2H,m), 2.64-2.82(2H,m),
3.22-3.54(4H,m), 3.56-3.74(6H,m), 3.99(6H,s),4.17
(2H,q,J=7.2Hz) 実施例５ ８−（２−カルバモイル−５,６−ジメトキシ−４,７−
ジオキソインダン−２−イル）オクタンアミド ８−（２−カルバモイル−４,５,６,７−テトラメトキ
シインダン−２−イル）オクタンアミド（１０３mg，
０.２４４mmol）のアセトニトリル（２.０ml）溶液にＣ
ＡＮ（３３４mg，０.６１０mmol）の水（１.０ml）溶液
を氷冷下滴下し１５分間撹拌した。反応液に水を加えて
から酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後
乾燥した。溶媒を減圧留去し得られた粗生成物をアルミ
ナカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製
後、酢酸エチルより再結晶して標題化合物（３５mg）を
得た。 結晶：m.p. １４０−１４３℃ 実施例６ ２−（８−ヒドロキシオクチル）−５,６−ジメトキシ
−４,７−ジオキソ−２−インダンカルボン酸エチル ２−（８−ヒドロキシオクチル）−４,５,６,７−テト
ラメトキシ−２−インダンカルボン酸エチル（８０mg，
０.１８２mmol）のアセトニトリル（２.０ml）溶液にＣ
ＡＮ（２４９mg，０.４５５mmol）の水（１.０ml）溶液
を氷冷下滴下し１５分間撹拌した。反応液に水を加えて
から酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後
乾燥した。溶媒を減圧留去し得られた粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
＝４：１〜２：１）により精製して標題化合物（４４m
g）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.10-1.80(14H,m), 1.26
(3H,t,J=7.2Hz), 2.64-2.82(2H,m), 3.24-3.40(2H,m),
3.56-3.72(2H,m), 3.99(6H,s), 4.17(2H,q,J=7.2Hz)
【０１２７】実施例７ ８−（２−ヒドロキシメチル−５,６−ジメトキシ−４,
７−ジオキソインダン−２−イル）オクタノール ８−（２−ヒドロキシメチル−４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン−２−イル）オクタノール（１４７mg，
０.３７１mmol）のアセトニトリル（４.０ml）溶液にＣ
ＡＮ（５０９mg，０.９２８mmol）の水（１.０ml）溶液
を氷冷下滴下し１５分間撹拌した。反応液に水を加えて
から酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後
乾燥した。溶媒を減圧留去し得られた粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
＝２：１〜１：２）により精製後、ヘキサン−酢酸エチ
ルより再結晶して標題化合物（３５mg）を得た。 結晶：m.p. ５９−６１℃ 実施例８ Ｎ−メチル−２−（８−ヒドロキシオクチル）−５,６
−ジメトキシ−４,７−ジオキソ−２−インダンカルボ
キサミド Ｎ−メチル−２−（８−ヒドロキシオクチル）−４,５,
６,７−テトラメトキシ−２−インダンカルボキサミド
（２５５mg，０.６０２mmol）のアセトニトリル（５.０
ml）溶液にＣＡＮ（８２８mg，１.５１mmol）の水（１.
０ml）溶液を氷冷下滴下し１５分間撹拌した。反応液に
水を加えてから酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩
水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し得られた粗生成
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１〜１：２）により精製後、酢酸エチ
ルより再結晶して標題化合物（１０６mg）を得た。 結晶：m.p. １２０−１２３℃ 実施例９ ８−（５,６−ジメトキシ−４,７−ジオキソインダン−
２−イル）オクタン酸エチル ８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２−イ
ル）オクタン酸エチル（１００mg，０.２４５mmol）の
アセトニトリル（２.０ml）溶液にＣＡＮ（３３６mg，
０.６１３mmol）の水（１.０ml）溶液を氷冷下滴下し１
５分間撹拌した。反応液に水を加えてから酢酸エチルで
抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を
減圧留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）により
精製後、ヘキサンより再結晶して標題化合物（１５mg）
を得た。 結晶：m.p. ３９−４０℃
【０１２８】実施例１０ ２−（８−ヒドロキシオクチル）−５,６−ジメトキシ
インダン−４,７−ジオン ８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２−イ
ル）オクタノール（１３８mg，０.３３８mmol）のアセ
トニトリル（３.０ml）溶液にＣＡＮ（４６３mg，０.８
４５mmol）の水（１.０ml）溶液を氷冷下滴下し１５分
間撹拌した。反応液に水を加えてから酢酸エチルで抽出
し、有機層を飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧
留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜２：１）に
より精製後、ヘキサン−ジエチルエーテルより再結晶し
て標題化合物（２９.８mg）を得た。 結晶：m.p. ５６−５８℃ 実施例１１ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−５,６−ジメト
キシ−４,７−ジオキソ−２−インダンカルボン酸エチ
ル ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−４,５,６,７−
テトラメトキシ−２−インダンカルボン酸エチル（３５
０mg，０.７１１mmol）のアセトニトリル（７.０ml）溶
液にＣＡＮ（９７６mg，１.７８mmol）の水（１.０ml）
溶液を氷冷下滴下し１５分間撹拌した。反応液に水を加
えてから酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水
で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝５：１）により精製した。さらにヘキサン
−酢酸エチルより再結晶して標題化合物（１７８mg）を
得た。 結晶：m.p. ９４−９７℃ 実施例１２ ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−５,６−ジメト
キシ−４,７−ジオキソ−２−インダンカルボン酸 ２−（４−ベンジルオキシフェニル）−４,５,６,７−
テトラメトキシ−２−インダンカルボン酸（２８８mg，
０.６２０mmol）にアセトニトリル（６.０ml）溶液と酢
酸エチル（６.０ml）を加えて溶解した。反応液にＣＡ
Ｎ（８５０mg，１.５５mmol）の水（２.０ml）溶液を氷
冷下滴下しさらに１５分間撹拌した。反応液に水を加え
てから酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で
洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）
により精製した。さらにヘキサン−酢酸エチルより再結
晶して標題化合物（８１mg）を得た。 結晶：m.p. １７０−１７５℃
【０１２９】実施例１３ ２−［４−（４−エトキシカルボニル−１−オキサブチ
ル）フェニル］−５,６−ジメトキシ−４,７−ジオキソ
−２−インダンカルボン酸エチル ２−［４−（４−エトキシカルボニル−１−オキサブチ
ル）フェニル］−４,５,６,７−テトラメトキシ−２−
インダンカルボン酸エチル（３００mg，０.５８１mmo
l）のアセトニトリル（６.０ml）溶液にＣＡＮ（７９５
mg，１.４５mmol）の水（１.０ml）溶液を氷冷下滴下し
１５分間撹拌した。反応液に水を加えてから酢酸エチル
で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。
溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：
１〜５：１）により精製して標題化合物（２００mg）を
得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 1.15(3H,t,J=7.1Hz), 1.2
6(3H,t,J=7.1Hz), 2.01-2.20(2H,m), 2.50(2H,t,J=7.3H
z), 3.16(2H,d,J=16.3Hz), 3.87(2H,d,J=16.3Hz), 3.99
(2H,t,J=6.0Hz), 4.00(6H,s), 4.08(2H,q,J=7.1Hz), 4.
14(2H,q,J=7.1Hz), 6.84(2H,d,J=8.9Hz), 7.22(2H,d,J=
8.9Hz) 実施例１４ ２−［４−（４−カルボキシ−１−オキサブチル）フェ
ニル］−５,６−ジメトキシ−４,７−ジオキソ−２−イ
ンダンカルボン酸 ２−［４−（４−カルボキシ−１−オキサブチル）フェ
ニル］−４,５,６,７−テトラメトキシ−２−インダン
カルボン酸（２５０mg，０.５４３mmol）のアセトニト
リル（２.０ml）と酢酸エチル（２.０ml）の混合溶液に
ＣＡＮ（６６３mg，１.２１mmol）の水（１.０ml）溶液
を氷冷下滴下し１５分間撹拌後、更にＣＡＮ（２６５m
g，０.４８４mmol）の水（０.５ml）溶液を滴下し１５
分間撹拌した。反応液に水を加えてから酢酸エチルで抽
出し、有機層を水、飽和食塩水（和光純薬）で洗浄後乾
燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をフロリ
ジルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル〜酢酸エチ
ル：メタノール＝１：１）により精製後、酢酸エチルよ
り再結晶して標題化合物（３８mg）を得た。 結晶：m.p. １７３−１７７℃ 実施例１５ ４−［４−（５,６−ジメトキシ−４,７−ジオキソイン
ダン−２−イル）ブトキシ］安息香酸エチル ４−［４−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）ブトキシ］安息香酸エチル（１００mg，０.
２１８mmol）のアセトニトリル（２.０ml）溶液にＣＡ
Ｎ（２９９mg，０.５４５mmol）の水（１.０ml）溶液を
氷冷下滴下し１５分間撹拌した。反応液に水を加えてか
ら酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄
後乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝１０：１〜８：１）により精製した。さらに再結
晶（ヘキサン−酢酸エチル）により標題化合物（４５.
０mg）を結晶として得た。 結晶：m.p. ９７−９９℃
【０１３０】実施例１６ ４−［４−（５,６−ジメトキシ−４,７−ジオキソイン
ダン−２−イル）ブトキシ］フェニルメタノール ４−［４−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）ブトキシ］フェニルメタノール（３７０mg，
０.８８８mmol）のアセトニトリル（８.０ml）溶液にＣ
ＡＮ（１.２４ｇ，２.２７mmol）の水（１.０ml）溶液
を氷冷下滴下し、さらに１５分間撹拌した。反応液に水
を加えてから酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食
塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１）により精製した。
さらに再結晶（ヘキサン−酢酸エチル）により標題化合
物（１５０mg）を結晶として得た。 結晶：m.p. ７２−７５℃ 実施例１７ ４−［４−（５,６−ジメトキシ−４,７−ジオキソイン
ダン−２−イル）ブトキシ］安息香酸 ４−［４−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）ブトキシ］安息香酸（４００mg，０.９２９m
mol）のアセトニトリル（８.０ml）溶液にＣＡＮ（１.
２７ｇ，２.３２mmol）の水（２.０ml）溶液を氷冷下滴
下し１５分間撹拌した。反応液に水を加えてから酢酸エ
チルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し
た。溶媒を減圧留去し得られた粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により分離した
のち再結晶（ヘキサン−酢酸エチル）により精製して標
題化合物（２００mg）を結晶として得た。 結晶：m.p. １４９−１５３℃ 実施例１８ Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−［４−（５,６−ジメトキシ−
４,７−ジオキソインダン−２−イル）ブトキシ］ベン
ズアミド Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−［４−（４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン−２−イル）ブトキシ］ベンズアミド
（３５８mg，０.７８２mmol）のアセトニトリル（８.０
ml）溶液にＣＡＮ（１.０７ｇ，１.９６mmol）の水
（１.０ml）溶液を氷冷下滴下し１５分間撹拌した。反
応液に水を加えてから酢酸エチルで抽出し、有機層を
水、飽和食塩水で洗浄後乾燥した。溶媒を減圧留去し、
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜１：２）により分
離したのち再結晶（ジイソプロピルエーテル−酢酸エチ
ル）により精製して標題化合物（１５３mg）を結晶とし
て得た。 結晶：m.p. ８０−８３℃
【０１３１】実施例１９ ２−（８−アセトキシオクチル）−５,６−ジメトキシ
インダン−４,７−ジオン 酢酸８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２
−イル）オクチル（１.２５ｇ）のアセトニトリル溶液
（１３ml）に、ＣＡＮ（４.１９ｇ）の水溶液（１３m
l）を氷冷下滴下した。１５分間撹拌後、反応液に水を
加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水
で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残さをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキサン
−酢酸エチル＝１０：１）で精製し、再結晶（ヘキサン
−ジエチルエーテル）を経て、標題化合物（７００mg）
を得た。 結晶：m.p. ４７−４８℃ 実施例２０ ８−（５,６−ジメトキシ−４,７−ジオキソインダン−
２−イル）オクチルＮ−エチルカルバメート ８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−２−イ
ル）オクチル Ｎ−エチルカルバメート（１.２2ｇ）の
アセトニトリル溶液（１２ml）に、ＣＡＮ（３.８３
ｇ）の水溶液（１２ml）を氷冷下滴下した。１５分間撹
拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留
去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）で精製
し、再結晶（ヘキサン−酢酸エチル）を経て、標題化合
物（６３０mg）を得た。 結晶：m.p. ８５−８６℃ 実施例２１ Ｎ−［８−（５,６−ジメトキシ−４,７−ジオキソイン
ダン−２−イル）オクチル］−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミン
塩酸塩 Ｎ−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミン（６２
０mg）、ピリジン−２,６−ジカルボン酸（６６０m
g）、アセトニトリル（６ml）および水（３ml）の溶液
に、ＣＡＮ（２.１７ｇ）、アセトニトリル（６ml）お
よび水（３ml）の混合物を氷冷下滴下した。１５分間撹
拌後、ＣＡＮ（８６６mg）の水溶液（１.０ml）を氷冷
下滴下した。さらに１５分間撹拌後、反応液に飽和重曹
水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、飽和重曹
水、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留
去した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー（酢
酸エチル）で精製後、塩酸塩とし、再結晶（エタノール
−ジイソプロピルエーテル）を経て、標題化合物（３３
０mg）を得た。 結晶：m.p. １３９−１４１℃（分解）
【０１３２】実施例２２ ５,６−ジメトキシ−２−［８−（４−フェニルピペリ
ジノ）オクチル］インダン−４,７−ジオン 塩酸塩 １−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシ−２−イ
ル）オクチル］−４−フェニルピペリジン（７６０m
g）、ピリジン−２,６−ジカルボン酸（６９７mg）、ア
セトニトリル（７.６ml）および水（７.６ml）の混合物
に、ＣＡＮ（２.２９ｇ）、アセトニトリル（３.８ml）
および水（３.８ml）の溶液を氷冷下滴下した。１５分
間撹拌後、ＣＡＮ（７６２mg）の水溶液（２.０ml）を
氷冷下滴下した。さらに１５分間撹拌後、反応液に飽和
重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、飽和
重曹水、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下
で留去した。残さを、ヘキサン−酢酸エチルより再結晶
し、さらに塩酸塩とした後に、再結晶(エタノール−ジ
イソプロピルエーテル）を経て、標題化合物（５００m
g）を得た。 結晶：m.p. １６２−１６４℃（分解） 実施例２３ Ｎ−［８−（５,６−ジメトキシ−４,７−ジオキソイン
ダン−２−イル）オクチル］フタルイミド Ｎ−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］フタルイミド（４７０mg）、ピリ
ジン−２,６−ジカルボン酸（４７５mg）、アセトニト
リル（１０ml）および水（５ml）の混合物に、ＣＡＮ
（１.５６ｇ）、アセトニトリル（１.５ml）および水
（１.５ml）の混合物を氷冷下滴下した。１５分間撹拌
後、ＣＡＮ（５２０mg）の水（２.０ml）溶液を氷冷下
滴下した。さらに１５分間撹拌後、反応液を酢酸エチル
で希釈した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、
溶媒を減圧下で留去した。残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝
５：１）で精製し、再結晶（ヘキサン−酢酸エチル）を
経て、標題化合物（３３６mg）を得た。 結晶：m.p. ９１−９３℃ 実施例２４ Ｎ−［８−（５,６−ジメトキシ−４,７−ジオキソイン
ダン−２−イル）オクチル］アセトアミド Ｎ−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］アセトアミド（７００mg）、ピリ
ジン−２,６−ジカルボン酸（８５７mg）、アセトニト
リル（７.０ml）、酢酸エチル（７.０ml）および水
（７.０ml）の混合物に、ＣＡＮ（３.７５ｇ）、アセト
ニトリル（３.５ml）および水（３.５ml）の混合物を氷
冷下滴下した。１５分間撹拌後、反応液を酢酸エチルで
希釈した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶
媒を減圧下で留去した。残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル）で精製し、再結晶（ヘキサ
ン−酢酸エチル）を経て標題化合物（４９５mg）を得
た。 結晶：m.p. ９３−９６℃
【０１３３】実施例２５ ５,６−ジメトキシ−２−［８−［４−（２−ピリジ
ル）ピペラジン−１−イル］オクチル］インダン−４,
７−ジオン １−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］−４−（２−ピリジル）ピペラジ
ン（１.０７ｇ）、ピリジン−２,６−ジカルボン酸
（１.０５ｇ）、ＴＨＦ（２０ml）および水（１０ml）
の混合物に、ＣＡＮ（４.５５ｇ）の水溶液（１０ml）
を氷冷下滴下した。１５分間撹拌後、反応液に飽和重曹
水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、飽和重曹
水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去し
た。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン〜ヘキサン−酢酸エチル＝５：１）で精製し、再結晶
（ヘキサン−酢酸エチル）を経て、標題化合物（２２０
mg）を得た。 結晶：m.p. ８０−８４℃ 実施例２６ ５,６−ジメトキシ−２−［８−（４−ピペリジノピペ
リジノ）オクチル］インダン−４,７−ジオン 二塩酸
塩 １−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］−４−ピペリジノピペリジン（８
０２mg）、ピリジン−２,６−ジカルボン酸（７７７m
g）、ＴＨＦ（１６ml）および水（８ml）の混合物に、
ＣＡＮ（３.３７ｇ）の水溶液（８ml）を氷冷下滴下し
た。１５分間撹拌後、反応液に飽和重曹水を加え、酢酸
エチルで抽出した。有機層を、飽和重曹水、飽和食塩水
で洗浄後乾燥し溶媒を減圧下で留去した。残さをアルミ
ナカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製後、
塩酸塩とし、再結晶（メタノール）を経て、標題化合物
（５７０mg）を得た。 結晶：m.p. ２２０℃（分解） 実施例２７ ５,６−ジメトキシ−２−［８−（４−ジフェニルメチ
ルピペラジン−１−イル）オクチル］インダン−４,７
−ジオン １−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］−４−ジフェニルメチルピペラジ
ン（１.００ｇ）、ピリジン−２,６−ジカルボン酸（８
３２mg）、ＴＨＦ（２０ml）および水（１０ml）の混合
物に、ＣＡＮ（３.６１ｇ）の水溶液（１０ml）を氷冷
下滴下した。１５分間撹拌後、反応液に飽和重曹水を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、飽和重曹水、飽
和食塩水で洗浄後乾燥し溶媒を減圧下で留去した。残さ
をアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキ
サン−酢酸エチル＝５：１）で精製し、再結晶（ヘキサ
ン−酢酸エチル）を経て、標題化合物（３７０mg）を得
た。 結晶：m.p. １１２−１１４℃
【０１３４】実施例２８ ５,６−ジメトキシ−２−（８−モルホリノオクチル）
インダン−４,７−ジオン 塩酸塩 ４−［８−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）オクチル］モルホリン（４８９mg）、ピリジ
ン−２,６−ジカルボン酸（５６１mg）、ＴＨＦ（１０m
l）および水（５ml）の混合物に、ＣＡＮ（２.４６ｇ）
の水溶液（５ml）を氷冷下滴下した。１５分間撹拌後、
反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で
留去した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル）で精製後、塩酸塩とし、再結晶（エタノ
ール−ジイソプロピルエーテル）を経て、標題化合物
（３６０mg）を得た。 結晶：m.p. １４２−１４７℃（分解） 実施例２９ ２−［８−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）オク
チル］−５,６−ジメトキシインダン−４,７−ジオン ４−ベンジル−１−［８−（４,５,６,７−テトラメト
キシインダン−２−イル）オクチル］ピペラジン（６７
６mg）、ピリジン−２,６−ジカルボン酸（６４７m
g）、ＴＨＦ（１４ml）および水（７ml）の混合物に、
ＣＡＮ（２.８３ｇ）の水溶液（７ml）を氷冷下滴下し
た。１５分間撹拌後、反応液に飽和重曹水を加え、酢酸
エチルで抽出した。有機層を、飽和重曹水、水、飽和食
塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残さを
ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して、標題化合物（３
８０mg）を得た。 結晶：m.p. ８０−８１℃ 実施例３０ ２−［８−（４−クロロフェノキシ）オクチル］−５,
６−ジメトキシインダン−４,７−ジオン ２−［８−（４−クロロフェノキシ）オクチル］−４,
５,６,７−テトラメトキシインダン（６７６mg）、ピリ
ジン−２,６−ジカルボン酸（７１２mg）、ＴＨＦ（１
４ml）および水（７ml）の混合物に、ＣＡＮ（３.１１
ｇ）の水（７ml）溶液を氷冷下滴下した。１５分間撹拌
後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去
した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝１０：１）で精製し、
再結晶（ヘキサン−ジエチルエーテル）を経て、標題化
合物（３２０mg）を得た。 結晶：m.p. ６４−６６℃
【０１３５】実施例３１ ４−［３−（５,６−ジメトキシ−４,７−ジオキソイン
ダン−２−イル）プロポキシ］安息香酸 ４−［３−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン−
２−イル）プロポキシ］安息香酸（１.２０ｇ）、ピリ
ジン−２,６−ジカルボン酸（１.４４ｇ）、ＴＨＦ（２
４ml）および水（１２ml）の混合物に、ＣＡＮ（６.３
０ｇ）の水溶液（１２ml）を氷冷下滴下した。１５分間
撹拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で
留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル）で精製し、酢酸エチルから再結晶し、標
題化合物（８６８mg）を得た。 結晶：m.p. １７１−１７４℃ 実施例３２ Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−［３−（５,６−ジメトキシ−
４,７−ジオキソインダン−２−イル）プロポキシ］ベ
ンズアミド Ｎ,Ｎ−ジメチル−４−［３−（４,５,６,７−テトラメ
トキシインダン−２−イル）プロポキシ］ベンズアミド
（７００mg）、ピリジン−２,６−ジカルボン酸（７９
２mg）、ＴＨＦ（１４ml）および水（７ml）の混合物
に、ＣＡＮ（３.４４ｇ）の水溶液（７ml）を氷冷下滴
下した。１５分間撹拌後、反応液に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥
し、溶媒を減圧下で留去した。残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、再結晶
（ヘキサン−酢酸エチル）を経て、標題化合物（４３８
mg）を得た。 結晶：m.p. １００−１０２℃ 実施例３３ ５,６−ジメトキシ−２−［３−（４−ジメチルアミノ
メチルフェノキシ）プロピル］インダン−４,７−ジオ
ン 塩酸塩 ４,５,６,７−テトラメトキシ−２−［３−（４−ジメ
チルアミノメチルフェノキシ）プロピル］インダン（９
４８mg）、ピリジン−２,６−ジカルボン酸（１.０２
ｇ）、ＴＨＦ（１９ml）および水（９.５ml）の混合物
に、ＣＡＮ（４.４２ｇ）の水溶液（９.５ml）を氷冷下
滴下した。１５分間撹拌後、反応液に飽和重曹水を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、飽和重曹水、飽
和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残
さをアルミナカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）
で精製後、塩酸塩とし、再結晶(エタノール−ジイソプ
ロピルエーテル）を経て、標題化合物（７７０mg）を得
た。 結晶：m.p. １７０℃（分解）
【０１３６】実施例３４ ５,６−ジメトキシ−２−［３−［４−［（４−ピペリ
ジノピペリジノ）カルボニル］フェノキシ］プロピル］
インダン−４,７−ジオン 塩酸塩 ４,５,６,７−テトラメトキシ−２−［３−［４−
［（４−ピペリジノピペリジノ）カルボニル］フェノキ
シ］プロピル］インダン（１.００ｇ）、ピリジン−２,
６−ジカルボン酸（８８７mg）、ＴＨＦ（２０ml）およ
び水（１０ml）の混合物に、ＣＡＮ（３.８５ｇ）の水
（１０ml）溶液を氷冷下滴下した。１５分間撹拌後、反
応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機
層を、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を
減圧下で留去した。残さをアルミナカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル）で精製後、塩酸塩とし、再結晶
（エタノール−ジイソプロピルエーテル）を経て、標題
化合物（５６０mg）を得た。 結晶：m.p. １７６−１８２℃（分解） 実施例３５ ５,６−ジメトキシ−２−［３−［４−［（４−ピペリ
ジノピペリジノ）メチル］フェノキシ］プロピル］イン
ダン−４,７−ジオン 二塩酸塩 ４,５,６,７−テトラメトキシ−２−［３−［４−
［（４−ピペリジノピペリジノ）メチル］フェノキシ］
プロピル］インダン（８４９mg）、ピリジン−２,６−
ジカルボン酸（７７２mg）、ＴＨＦ（１６ml）および水
（８ml）の混合物に、ＣＡＮ（３.３５ｇ）の水溶液
（８ml）を氷冷下滴下した。１５分間撹拌後、反応液に
飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、
飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下
で留去した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル）で精製後、塩酸塩とし、再結晶（メタノ
ール）を経て、標題化合物（５３０mg）を得た。 結晶：m.p. ２２０℃（分解） 実施例３６ ５,６−ジメトキシ−２−［４−［４−［（４−メチル
ピペラジン−１−イル）カルボニル］フェノキシ］ブチ
ル］インダン−４,７−ジオン ４−［４−（５,６−ジメトキシ−４,７−ジオキソイン
ダン−２−イル）ブトキシ］安息香酸（５００mg）、１
−メチルピペラジン（２５０mg）、塩酸１−エチル−３
−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（４
７９mg）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物
（３８３mg）、トリエチルアミン（０.697ml）およびＴ
ＨＦ（２０ml）の混合物を室温下１０時間撹拌した。反
応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去し
た。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー（酢酸エ
チル）で精製し、再結晶(酢酸エチル−ジイソプロピル
エーテル）を経て、標題化合物（２９７mg）を得た。 結晶：m.p. ９７−１００℃
【０１３７】実施例３７ ５,６−ジメトキシ−２−［４−［４−［（４−フェニ
ルピペラジン−１−イル）カルボニル］フェノキシ］ブ
チル］インダン−４,７−ジオン ４−［４−（５,６−ジメトキシ−４,７−ジオキソイン
ダン−２−イル）ブトキシ］安息香酸（５００mg）、１
−フェニルピペラジン（４０６mg）、塩酸１−エチル−
３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
（４７９mg）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水
和物（３８３mg）、トリエチルアミン（０.６９７ml）
およびＴＨＦ（２０ml）の混合物を室温下６時間撹拌し
た。反応液に水を加えた後、ＴＨＦと酢酸エチルの混合
液で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥
し、溶媒を減圧下で留去した。残さをＴＨＦ−ジイソプ
ロピルエーテルから再結晶して、標題化合物（４００m
g）を得た。 結晶：m.p. １５４−１５９℃ 実施例３８ ５,６−ジメトキシ−２−［４−［４−［（４−フェニ
ルピペリジノ）カルボニル］フェノキシ］ブチル］イン
ダン−４,７−ジオン ４−［４−（５,６−ジメトキシ−４,７−ジオキソイン
ダン−２−イル）ブトキシ］安息香酸（６２６mg）、４
−フェニルピペリジン塩酸塩（６１７mg）、塩酸１−エ
チル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイ
ミド（５９８mg）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
一水和物（４７８mg）、トリエチルアミン（１.３０m
l）およびＴＨＦ（１２ml）の混合物を室温下６時間撹
拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、１Ｎ塩酸、水、飽和重曹水、水、飽和
食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残さ
を酢酸エチル−ジエチルエーテルから再結晶して、標題
化合物（４８２mg）を得た。 結晶：m.p. ９０−９４℃ 実施例３９ ２−［８−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）オク
チル］−５,６−ジメトキシ−２−フェニルインダン−
４,７−ジオン ４−ベンジル−１−［８−（４,５,６,７−テトラメト
キシ−２−フェニルインダン−２−イル）オクチル］ピ
ペラジン（７１３mg）、ピリジン−２,６−ジカルボン
酸（５９７mg）、ＴＨＦ（１４ml）および水（７ml）の
混合物に、ＣＡＮ（２.５９ｇ）の水溶液（７ml）を氷
冷下滴下した。１５分間撹拌後、反応液に飽和重曹水を
加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、飽
和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残
さをアルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘ
キサン−酢酸エチル＝８：１）で精製し、再結晶（ヘキ
サン−ジエチルエーテル）を経て、標題化合物（３１０
mg）を得た。 結晶：m.p. ７８−８０℃
【０１３８】実施例４０ ２−（８−ヒドロキシオクチル）−５,６−ジメトキシ
−２−フェニルインダン−４,７−ジオン ８−（４,５,６,７−テトラメトキシ−２−フェニルイ
ンダン−２−イル）オクタノール（１.００ｇ）、ピリ
ジン−２,６−ジカルボン酸（１.１３ｇ）、ＴＨＦ（２
０ml）および水（１０ml）の混合物に、ＣＡＮ（４.９
２ｇ）の水溶液（１０ml）を氷冷下滴下した。１５分間
撹拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有
機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で
留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）で精製
し、標題化合物（５４２mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 0.80-1.78(14H,m), 2.96-
3.24(4H,m), 3.60(2H,t), 4.01(6H,s), 7.14-7.40(5H,
m) 実施例４１ ８−（５,６−ジメトキシ−４,７−ジオキソ−２−フェ
ニルインダン−２−イル）オクタン酸 ８−（４,５,６,７−テトラメトキシ−２−フェニルイ
ンダン−２−イル）オクタン酸（４６５mg）、ピリジン
−２,６−ジカルボン酸（５１１mg）、ＴＨＦ（１０m
l）および水（５ml）の混合物に、ＣＡＮ（２.２２ｇ）
の水溶液（５ml）を氷冷下滴下した。１５分間撹拌後、
反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去し
た。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン〜ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）で精製し、再結
晶（ヘキサン−ジエチルエーテル）を経て、標題化合物
（２２０mg）を得た。 結晶：m.p. ６３−６６℃ 実施例４２ １,６−ビス−（５,６−ジメトキシ−４,７−ジオキソ
インダン−２−イル）ヘキサン １,６−ビス−（４,５,６,７−テトラメトキシインダン
−２−イル）ヘキサン（１.０７ｇ）、ピリジン−２,６
−ジカルボン酸（１.９２ｇ）、ＴＨＦ（４０ml）およ
び水（１０ml）の混合物に、ＣＡＮ（８.４４ｇ）の水
溶液（１０ml）を氷冷下滴下した。１５分間撹拌後、反
応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、
飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。
残さをアルミナカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル）で精製し、再結晶（ヘキサン−酢酸エチル）を経
て、標題化合物（４３０mg）を得た。 結晶：m.p. １４４−１４７℃
【０１３９】実施例４３ ５,６−ジメトキシ−２−［４−［４−（モルホリノカ
ルボニル）フェノキシ］ブチル］インダン−４,７−ジ
オン ４,５,６,７−テトラメトキシ−２−［４−［４−（モ
ルホリノカルボニル）フェノキシ］ブチル］インダン
（１.５０ｇ）、ピリジン−２,６−ジカルボン酸（１.
６０ｇ）、ＴＨＦ（３０ml）および水（１５ml）の混合
物に、ＣＡＮ（７．０２ｇ）の水溶液（１５ｍｌ）を氷
冷下滴下した。１５分間撹拌後、反応液に水を加え、酢
酸エチルで抽出した。有機層を、水、飽和食塩水で洗浄
後乾燥し、溶媒を減圧留去した。残さを酢酸エチルから
再結晶し、標題化合物（９６５mg）を得た。 結晶：m.p. １２８−１３１℃ 実施例４４ ５,６−ジメトキシ−２−［４−［４−（モルホリノメ
チル）フェノキシ］ブチル］インダン−４,７−ジオン
塩酸塩 ４,５,６,７−テトラメトキシ−２−［４−［４−（モ
ルホリノメチル）フェノキシ］ブチル］インダン（１.
０４ｇ）、ピリジン−２,６−ジカルボン酸（１.０８
ｇ）、ＴＨＦ（２２ml）および水（１１ml）の混合物
に、ＣＡＮ（４.７１ｇ）の水溶液（１１ml）を氷冷下
滴下した。１５分間撹拌後、反応液に飽和重曹水を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、飽和重曹水、
水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧留去した。
残さをアルミナカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル）で精製し、塩酸塩とし、エタノール−ジイソプロピ
ルエーテルから再結晶し、標題化合物（７３０mg）を得
た。 結晶：m.p. １６０-１６４℃（分解） 実施例４５ ２−（２,３−ジメトキシ−１,４−ジオキソ−４,５,
６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ａ］シク
ロヘプテン−７−イル）酢酸エチル ２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テ
トラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−
イル）酢酸エチル（８００mg）、ピリジン−２,６−ジ
カルボン酸（１.１４ｇ）、ＴＨＦ（１６ml）および水
（８ml）の混合物に、ＣＡＮ（４.９８ｇ）の水溶液
（８ml）を氷冷下滴下した。１５分間撹拌後、反応液に
水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食
塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残さを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキ
サン−酢酸エチル＝４：１）で精製し、標題化合物（６
０４mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 0.86-1.20(2H,m), 1.26(3
H,t), 1.80-1.98(2H,m),2.08-2.34(5H,m), 3.10-3.28(2
H,m), 3.99(6H,s), 4.14(2H,q)
【０１４０】実施例４６ ７−（２−ヒドロキシエチル）−２,３−ジメトキシ−
４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン ２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テ
トラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−
イル）エタノール（８００mg）、ピリジン−２,６−ジ
カルボン酸（１.２９ｇ）、ＴＨＦ（１６ml）および水
（８ml）の混合物に、ＣＡＮ（５.６５ｇ）の水溶液
（８ml）を氷冷下滴下した。１５分間撹拌後、反応液に
水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食
塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残さを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキ
サン−酢酸エチル＝２：１）で精製し、再結晶（ヘキサ
ン−酢酸エチル）を経て、標題化合物（４７９mg）を得
た。 結晶：m.p. ６３−６４℃ 実施例４７ ２−（２,３−ジメトキシ−１,４−ジオキソ−４,５,
６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ａ］シク
ロヘプテン−７−イル）酢酸 ２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テ
トラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７−
イル）酢酸（８００mg）、ピリジン−２,６−ジカルボ
ン酸（１.２４ｇ）、ＴＨＦ（１６ml）および水（８m
l）の混合物に、ＣＡＮ（５.４２ｇ）の水溶液（８ml）
を氷冷下滴下した。１５分間撹拌後、反応液に水を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、１Ｎ塩酸、水、
飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。
残さを酢酸エチルから再結晶して、標題化合物（４５０
mg）を得た。 結晶：m.p. １３０−１３２℃ 実施例４８ ４−［２−（２,３−ジメトキシ−１,４−ジオキソ−
４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン−７−イル）エトキシ］安息香酸
エチル ４−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エトキシ］安息香酸エチル（６５０mg）、
ピリジン−２,６−ジカルボン酸（７１２mg）、ＴＨＦ
（２８ml）および水（７ml）の混合物に、ＣＡＮ（３.
０９ｇ）の水溶液（７ml）を氷冷下滴下し、４５分間撹
拌した。反応液を室温まで昇温し、１５分間撹拌後、水
を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩
水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残さをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキサ
ン−酢酸エチル＝２：１）で精製し、再結晶（ヘキサン
−酢酸エチル）を経て、標題化合物（４３０mg）を得
た。 結晶：m.p. １０４−１０６℃
【０１４１】実施例４９ ７−［２−［４−（ヒドロキシメチル）フェノキシ］エ
チル］−２,３−ジメトキシ−４,５,６,７,８,９−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−１,４
−ジオン ４−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エトキシ］フェニルメタノール（２６１m
g）、ピリジン−２,６−ジカルボン酸（３１４mg）、Ｔ
ＨＦ（６ml）および水（３ml）の混合物に、ＣＡＮ
（１.３８ｇ）の水溶液（３ml）を氷冷下滴下した。１
５分間撹拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減
圧下で留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン〜ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）で
精製し、再結晶（ヘキサン−酢酸エチル）を経て、標題
化合物（１０６mg）を得た。 結晶：m.p. ５７−５９℃ 実施例５０ ４−［２−（２,３−ジメトキシ−１,４−ジオキソ−
４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン−７−イル）エトキシ］安息香酸 ４−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エトキシ］安息香酸（１.００ｇ）、ピリ
ジン−２,６−ジカルボン酸（１.１６ｇ）、ＴＨＦ（４
０ml）および水（１０ml）の混合物に、ＣＡＮ（５.０
９ｇ）の水溶液（１０ml）を氷冷下滴下した。１５分間
撹拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルとＴＨＦの混合
液で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥
し、溶媒を減圧下で留去した。残さをＴＨＦ−酢酸エチ
ルから再結晶して、標題化合物（４００mg）を得た。 結晶：m.p. １９０−１９５℃ 実施例５１ ７−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］−２,３
−ジメトキシ−４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン ７−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］−１,２,
３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テトラヒドロ−
５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン（１.３８ｇ）、ピ
リジン−２,６−ジカルボン酸（１.６４ｇ）、ＴＨＦ
（５２ml）および水（１３ml）の混合物に、ＣＡＮ
（７.１８ｇ）の水溶液（１３ml）を氷冷下滴下した。
１５分間撹拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出
した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を
減圧下で留去した。残さをアルミナカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル）で精製し、再結晶（ヘキサン−酢
酸エチル）を経て、標題化合物（１.０２ｇ）を得た。 結晶：m.p. １１７−１１９℃
【０１４２】実施例５２ ２,３−ジメトキシ−７−［２−（４−フェニルフェノ
キシ）エチル］−４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン ７−［２−（４−フェニルフェノキシ）エチル］−１,
２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−テトラヒド
ロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン（１.５３
ｇ）、ピリジン−２,６−ジカルボン酸（１.６６ｇ）、
ＴＨＦ（６０ml）および水（１５ml）の混合物に、ＣＡ
Ｎ（７.２４ｇ）の水溶液（１５ml）を氷冷下滴下し
た。１５分間撹拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶
媒を減圧下で留去した。残さをアルミナカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル）で精製し、再結晶（ヘキサン
−酢酸エチル）を経て、標題化合物（５５０mg）を得
た。 結晶：m.p. １０９−１１２℃ 実施例５３ ７−［２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イ
ル）エチル］−２,３−ジメトキシ−４,５,６,７,８,９
−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−
１,４−ジオン １−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エチル］−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾー
ル（３８０mg）、ピリジン−２,６−ジカルボン酸（４
６５mg）、ＴＨＦ（８ml）および水（４ml）の混合物
に、ＣＡＮ（２.０３ｇ）の水溶液（４ml）を氷冷下滴
下した。１５分間撹拌後、反応液に飽和重曹水を加え、
酢酸エチルで抽出した。有機層を、飽和重曹水、水、飽
和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧留去した。残さを
酢酸エチルから再結晶し、標題化合物（２４０mg）を得
た。 結晶：m.p. １５９−１６３℃ 実施例５４ ２,３−ジメトキシ−７−［２−（３−ピリジルオキ
シ）エチル］−４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン ３−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エトキシ］ピリジン（４７０mg）、ピリジ
ン−２,６−ジカルボン酸（６０７ｇ）、ＴＨＦ（１０m
l）および水（５ml）の混合物に、ＣＡＮ（２.６５ｇ）
の水溶液（５ml）を氷冷下滴下した。１５分間撹拌後、
反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有
機層を、飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、
溶媒を減圧留去した。残さをアルミナカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル）で精製し、ヘキサン−酢酸エチ
ルから再結晶し、標題化合物（３１０mg）を得た。 結晶：m.p. ８０−８２℃
【０１４３】実施例５５ ２,３−ジメトキシ−７−［２−（２−オキソ−１,２−
ジヒドロ−１−ピリジル）エチル］−４,５,６,７,８,
９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−１,４−ジオン １−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エチル］−１,２−ジヒドロ−２−ピリジ
ノン（３３４mg）、ピリジン−２,６−ジカルボン酸
（４３３mg）、ＴＨＦ（８ml）および水（４ml）の混合
物に、ＣＡＮ（１.８９ｇ）の水溶液（４ml）を氷冷下
滴下した。１５分間撹拌後、反応液に飽和重曹水を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水、飽和食塩水
で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧留去した。残さをジイソプ
ロピルエーテルから再結晶し、標題化合物（１９５mg）
を得た。 結晶：m.p. ８５−８９℃ 実施例５６ ２,３−ジメトキシ−７−［２−（２−ピリジルオキ
シ）エチル］−４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン２−
［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−
テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７
−イル）エトキシ］ピリジン（７００mg）、ピリジン−
２,６−ジカルボン酸（９０７mg）、ＴＨＦ（１４ml）
および水（７ml）の混合物に、ＣＡＮ（３.９７ｇ）の
水溶液（７ml）を氷冷下滴下した。１５分間撹拌後、反
応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機
層を、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧留去
した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン〜ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製し、標
題化合物（４９０mg）を得た。 油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ：0.92-1.20(2H,m), 1.50-
2.34(7H,m), 3.07-3.27(2H,m), 3.85-4.05(2H,m), 3.99
(6H,s), 6.11-6.22(1H,m), 6.52-6.61(1H,m), 7.18-7.3
9(2H,m)
【０１４４】実施例５７ ２,３−ジメトキシ−７−［２−（２−オキソ−１,２−
ジヒドロ−１−キノリル）エチル］−４,５,６,７,８,
９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−１,４−ジオン １−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エチル］−１,２−ジヒドロ−２−キノリ
ノン（６１２mg）、ピリジン−２,６−ジカルボン酸
（７０２mg）、ＴＨＦ（１２ml）および水（６ml）の混
合物に、ＣＡＮ（３.０７ｇ）の水溶液（６ml）を氷冷
下滴下した。１５分間撹拌後、反応液に水を加え、酢酸
エチルで抽出した。有機層を、水、飽和食塩水で洗浄後
乾燥し、溶媒を減圧留去した。残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン〜ヘキサン：酢酸エチル
＝８：１）で精製し、ヘキサン−酢酸エチルから再結晶
し、標題化合物（３１０mg）を得た。 結晶：m.p. ８８−９０℃ 実施例５８ ２,３−ジメトキシ−７−［２−（２−キノリルオキ
シ）エチル］−４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン２−
［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,９−
テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−７
−イル）エトキシ］キノリン（５８０mg）、ピリジン−
２,６−ジカルボン酸（６６７mg）、ＴＨＦ（１８ml）
および水（６ml）の混合物に、ＣＡＮ（２.９２ｇ）の
水溶液（６ml）を氷冷下滴下した。１５分間撹拌後、反
応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機
層を、水、飽和食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧留去
した。酢酸エチルから再結晶し、標題化合物（３５０m
g）を得た。 結晶：m.p. １３４−１３６℃
【０１４５】実施例５９ ７−［２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾル−１−イル）エチ
ル］−２,３−ジメトキシ−４,５,６,７,８,９−ヘキサ
ヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−１,４−
ジオン １−［２−（１,２,３,４−テトラメトキシ−６,７,８,
９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン
−７−イル）エチル］−１Ｈ−ベンゾトリアゾル（８０
０mg）、ピリジン−２,６−ジカルボン酸（９７３m
g）、ＴＨＦ（１６ml）および水（８ml）の混合物に、
ＣＡＮ（４.２５ｇ）の水溶液（８ml）を氷冷下滴下し
た。１５分間撹拌後、反応液に１０％炭酸カリウム水溶
液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水、飽和
食塩水で洗浄後乾燥し、溶媒を減圧留去した。残さをア
ルミナカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製
し、ヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、標題化合物
（５８０mg）を得た。 結晶：m.p．９１−９３℃ 実施例６０ ４−［２−（２,３−ジメトキシ−１,４−ジオキソ−
４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン−７−イル）エトキシ］−１−ベ
ンゼンカルボニトリル ７−（２−ヒドロキシエチル）−２,３−ジメトキシ−
４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン（１０３mg）、
ｐ−シアノフェノール（１２７mg）、トリフェニルホス
フィン（１２６mg）のＴＨＦ溶液（２ml）にアゾジカル
ボン酸ジエチル（９０mg）のＴＨＦ溶液（１ml）を室温
で加えた。反応液を室温で２時間撹拌後、濃縮した。残
さをアルミナカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢
酸エチル／ヘキサン＝１／４）で精製し、得られた粗結
晶を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶し、標題化合物
（１１８mg）を得た。 結晶：m.p．１０５−１０７℃
【０１４６】実施例６１ ２,３−ジメトキシ−７−［２−（４−メトキシフェノ
キシ）エチル］−４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン ７−（２−ヒドロキシエチル）−２,３−ジメトキシ−
４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン（５６mg）、ｐ
−メトキシフェノール（７８mg）、トリフェニルホスフ
ィン（６９mg）のＴＨＦ溶液（１ml）にアゾジカルボン
酸ジエチル（４５mg）のＴＨＦ溶液（１ml）を室温で加
えた。反応液を室温で２時間撹拌後、濃縮した。残さを
アルミナカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エ
チル／ヘキサン＝１／４）で精製し、標題化合物（６８
mg）を得た。 結晶：m.p．７６−７７℃ 再結晶溶媒；酢酸エチル／ヘキサン 実施例６２ ７−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］−２,
３−ジメトキシ−４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−
１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン ７−（２−ヒドロキシエチル）−２,３−ジメトキシ−
４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン（１０２mg）、
ｐ−フルオロフェノール（１２９mg）、トリフェニルホ
スフィン（１３２mg）のＴＨＦ溶液（２ml）にアゾジカ
ルボン酸ジエチル（８１mg）のＴＨＦ溶液（１ml）を室
温で加えた。反応液を室温で２時間撹拌後、濃縮した。
残さをアルミナカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０）で精製し、得られた
粗結晶をジイソプロピルエーテルから再結晶し、標題化
合物（９９mg）を得た。 結晶：m.p. ９１−９３℃
【０１４７】実施例６３ ２,３−ジメトキシ−７−［２−（４−メチルフェノキ
シ）エチル］−４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１
Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン ７−（２−ヒドロキシエチル）−２,３−ジメトキシ−
４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン（１０３mg）、
ｐ−クレゾール（１１８mg）、トリフェニルホスフィン
（１２１mg）のＴＨＦ溶液（２ml）にアゾジカルボン酸
ジエチル（８７mg）のＴＨＦ溶液（１ml）を室温で加え
た。反応液を室温で２時間撹拌後、濃縮した。残さをア
ルミナカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチ
ル／ヘキサン＝１／１０）で精製し、さらにジイソプロ
ピルエーテル／ヘキサンから再結晶し、標題化合物（８
０mg）を得た。 結晶：m.p. ５６−５７℃
【０１４８】実施例６４ ２,３−ジメトキシ−７−［２−（３,５−ジメトキシフ
ェノキシ）エチル］−４,５,６,７,８,９−ヘキサヒド
ロ−１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオ
ン ７−（２−ヒドロキシエチル）−２,３−ジメトキシ−
４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン（１０３mg）、
３,５−ジメトキシフェノール（１６８mg）、トリフェ
ニルホスフィン（１２５mg）のＴＨＦ溶液（２ml）にア
ゾジカルボン酸ジエチル（８１mg）のＴＨＦ溶液（１m
l）を室温で加えた。反応液を室温で２時間撹拌後、濃
縮した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）で精製し、さ
らに酢酸エチル／ヘキサンから再結晶し、標題化合物
（１０８mg）を得た。 結晶：m.p. ６３−６５℃ 実施例６５ ７−［２−（４−アセトアミドフェノキシ）エチル］−
２,３−ジメトキシ−４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ
−１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン ７−（２−ヒドロキシエチル）−２,３−ジメトキシ−
４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン（１０１mg）、
ｐ−ヒドロキシアセトアニリド（１６６mg）、トリフェ
ニルホスフィン（１２６mg）のＴＨＦ溶液（３ml）にア
ゾジカルボン酸ジエチル（８１mg）のＴＨＦ溶液（１m
l）を室温で加えた。反応液を室温で８０分間撹拌後、
濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）およびア
ルミナカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチ
ル／ヘキサン＝１／１）で精製し、さらに酢酸エチル／
ヘキサンから再結晶し、標題化合物（９３mg）を得た。 結晶：m.p. １５１−１５４℃ 実施例６６ ２,３−ジメトキシ−７−［２−（３,４−メチレンジオ
キシフェノキシ）エチル］−４,５,６,７,８,９−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−１,４
−ジオン ７−（２−ヒドロキシエチル）−２,３−ジメトキシ−
４,５,６,７,８,９−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン（１０２mg）、
セサモール（１５３mg）、トリフェニルホスフィン（１
２２mg）のＴＨＦ溶液（２ml）にアゾジカルボン酸ジエ
チル（８７mg）のＴＨＦ溶液（１ml）を室温で加えた。
反応液を室温で１時間撹拌後、濃縮した。残さをアルミ
ナカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／
ヘキサン＝１／４）で精製し、さらにジエチルエーテル
／ヘキサンから再結晶し、標題化合物（１０４mg）を得
た。 結晶：m.p. ７５−７８℃
【０１４９】実施例６７ ２,３−ジメトキシ−７−（２−フェノキシエチル）−
４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン ７−（２−ヒドロキシエチル）−２,３−ジメトキシ−
４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン（１００mg）、
フェノール（１０９mg）、トリフェニルホスフィン（１
２７mg）のＴＨＦ溶液（２ml）にアゾジカルボン酸ジエ
チル（８２mg）のＴＨＦ溶液（１ml）を室温で加えた。
反応液を室温で１４０分間撹拌後、濃縮した。残さをア
ルミナカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチ
ル／ヘキサン＝１／１０）で精製し、さらに酢酸エチル
／ヘキサンから再結晶し、標題化合物（７８mg）を得
た。結晶：m.p. ７１−７２℃ 実施例６８ ２,３−ジメトキシ−７−［２−（３,４,５−トリメト
キシフェノキシ）エチル］−４,５,６,７,８,９−ヘキ
サヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−１,４
−ジオン ７−（２−ヒドロキシエチル）−２,３−ジメトキシ−
４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
［ａ］シクロヘプテン−１,４−ジオン（１６５mg）、
３,４,５−トリメトキシフェノール（３３５mg）、トリ
フェニルホスフィン（２０１mg）のＴＨＦ溶液（３ml）
にアゾジカルボン酸ジエチル（１４８mg）のＴＨＦ溶液
（１ml）を室温で加えた。反応液を室温で２５分間撹拌
後、濃縮した。残さをアルミナカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）で精製
し、さらに酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して標題化
合物（２１０mg）を得た。 結晶：m.p. ９１−９３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）δ: 0.94-1.18(2H,m), 1.72(2
H,q), 1.86-2.03(3H,m),2.22(2H,dd), 3.19(2H,dd), 3.
79(3H,s), 3.85(6H,s), 3.96(2H,t), 4.00(6H,m), 6.14
(2H,s) 実施例１〜６８で得られた化合物の化学構造式を〔表
１〕〜〔表５〕に示す。
【０１５０】
【表１】
【０１５１】
【表２】
【０１５２】
【表３】
【０１５３】
【表４】
【０１５４】
【表５】
【０１５５】 製剤例１ （1）実施例１０で得られた化合物 ５０mg （2）ラクトース ３４mg （3）トウモロコシ澱粉 １０.６mg （4）トウモロコシ澱粉（のり状） ５mg （5）ステアリン酸マグネシウム ０.４mg （6）カルボキシメチルセルロースカルシウム ２０mg 計 １２０mg 常法に従い上記（1）〜（6）を混合し、錠剤機により打
錠し、錠剤を得た。
【０１５６】実験例１ （方法） ＪＣl：Wistar 系ラット雄性１２週齢を実験に用いた。
断頭によりラットを屠殺した後、速やかに脳を取り出
し、脳一個あたり、１０mlの１５０mＭ ＫＣl を含む１
０mＭ Tris塩酸緩衝液（pＨ７.４）を加え、テフロンホ
モジナイザーでホモジナイズした。ホモジネートを、
２,２００rpm、４℃、１０分間遠心分離した後、上清を
取り実験に使用した。２５０μl のホモジネート上清を
９６穴のプレートに取り、被験物を加えて３７℃、３０
分間インキュベートした。グルタミン酸およびコハク酸
を添加する場合、濃度がそれぞれ５.０mＭおよび２.５m
Ｍとなるようインキュベート前に添加した。生成した過
酸化脂質の定量には、チオバルビツール酸（ＴＢＡ）法
を用いた。インキュベート後の反応液に、５０μl の３
５％過塩素酸を加えた後、２,０００rpm、４℃、１０分
間遠心分離し、得られた上清を２００μl ずつ別の９６
穴のプレートに移した。各穴に１００μl のＴＢＡ（５
mg／ml ＴＢＡ in ５０％酢酸）を添加し、８０℃で１
時間反応させた。反応後室温まで冷却し、５３２nmの吸
光度を測定した。
【０１５７】一方、ＴＢＡの基質となるテトラエトキシ
プロパンを用いて検量線を作成し、被験物を添加した場
合の過酸化脂質濃度を求めた。同様にして、脳ホモジネ
ートに被験物を添加せず３０分間インキュベートした場
合の過酸化脂質濃度およびインキュベート前に３５％過
塩素酸を添加した（被験物無添加）場合の過酸化脂質濃
度を求め、下記式に従って阻害率を求めた。５０％阻害
濃度（ＩＣ50）は log-probit 法を用いて計算した。 阻害量（％）＝〔（Ｃ−Ａ）／（Ｃ−Ｂ）〕×１００ Ａ：被験物を添加した場合の過酸化脂質濃度 Ｂ：インキュベート前に３５％過塩素酸を添加した場合
の過酸化脂質濃度 Ｃ：被験物を添加しなかった場合の過酸化脂質濃度 （結果）結果を〔表６〕に示す。
【表６】 過酸化脂質生成阻害作用（ＩＣ50；μＭ） 化合物 脳ホモジネート グルタミン酸およびコハク酸添加 実施例９ ２.３ ０.９４ 実施例１０ １.１ ０.１７ この結果、本発明の化合物（I）は脳ホモジネートの過
酸化脂質生成抑制作用を持つことが確認された。さら
に、本発明の化合物（I）は、ミトコンドリア電子伝達
系の複合体 II の基質であるコハク酸と複合体Ｉの基質
であるグルタミン酸を同時に添加した場合に見られる過
酸化脂質生成を強力に阻害することが分かった。このこ
とから、化合物（I）はミトコンドリア機能に対して保
護的に働き、ミトコンドリアでのエネルギー産生機能を
正常化し、電子伝達系の異常によって起きる過酸化脂質
生成を強力に抑えることが分かった。従って、化合物
（I）は、ミトコンドリア内の複合体 II などからの電
子の授受を円滑に進めてエネルギー産生を高めることに
より、運動機能、中枢機能を正常化することができる。
【０１５８】
【発明の効果】本発明の化合物（Ｉ）は、優れたミトコ
ンドリア機能賦活作用、抗酸化作用を示すため、アルツ
ハイマー病などの疾患の臨床上有用な予防・治療剤を提
供することができる。また、本発明の化合物（Ｉ）は、
安定性、結晶性などの物性にも優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/215 ＡＤＳ Ａ６１Ｋ 31/215 ＡＤＳ 31/23 ＡＢＬ 31/23 ＡＢＬ 31/40 31/40 31/47 31/47 31/495 31/495 31/535 ＡＥＤ 31/535 ＡＥＤ Ｃ０７Ｃ 46/06 Ｃ０７Ｃ 46/06 50/38 50/38 225/24 225/24 Ｃ０７Ｄ 209/48 Ｃ０７Ｄ 211/10 211/10 211/58 211/58 213/64 213/64 213/65 213/65 215/22 215/22 295/10 Ａ 295/10 Ｚ 295/18 Ｚ 295/18 Ａ 209/48 Ｚ

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 【化１】 〔式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ低級アルキル、または
    Ｒ1とＲ2は互いに結合して環を形成してもよく、Ｘは主
    鎖の原子数１ないし１５のスペーサー、Ｙはアシル、置
    換基を有していてもよいヒドロキシ、置換基を有してい
    てもよいアミノまたは置換基を有していてもよい芳香族
    基、Ａ環は式 −Ｘ−Ｙ（式中、各記号は前記と同意義
    を示す）で表される基の外に置換基をさらに有していて
    もよい５ないし８員環を示す〕で表される化合物または
    その塩。
  2. 【請求項２】Ｒ1およびＲ2がそれぞれＣ1-6アルキル、
    またはＲ1とＲ2が互いに結合して式： 【化２】 で表される５ないし７員環を形成；Ｘがオキソおよび
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルから選ばれ
    る置換基をそれぞれ１ないし３個有していてもよい
    （1）Ｃ1-15アルキレン、（2）Ｃ2-15アルケニレンまた
    は（3）Ｃ2-15アルキニレンまたは式：−(CH2)m−X1
    −、−(CH2)m−X2−X1−、−X1−X2−(CH2)n−、−X2−
    X1−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−(CH2)n−、−(CH2)m−X2
    −(CH2)n−、−(CH2)m−X1−X2−(CH2)n−、−(CH2)m−
    X2−X1−(CH2)n−または−X2−X1−X2−(CH2)n−〔式
    中、Ｘ1は、オキソおよびハロゲン化されていてもよい
    Ｃ1-6アルキルから選ばれる置換基をそれぞれ１ないし
    ３個有していてもよい（1）２価のＣ5-8単環式非芳香族
    炭化水素基、（2）２価のＣ6-14芳香族炭化水素基また
    は（3）炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素
    原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む２価
    の５ないし１４員複素環基；Ｘ2はＯ、Ｓ、ＳＯまたは
    ＳＯ2；ｍおよびｎはそれぞれ０ないし１０の整数；お
    よびｍ＋ｎは１ないし１３の整数を示す〕で表される
    基；Ｙが（1）式：−ＣＯ−Ｒ3、−ＣＯ−ＯＲ3、−Ｃ
    Ｏ−ＮＲ3Ｒ4、−ＣＳ−ＮＨＲ3、−ＳＯ2−Ｒ3aまたは
    −ＳＯ−Ｒ3a〔式中、Ｒ3は（a）水素原子、（b）置換
    基として（i）ハロゲン、（ii）Ｃ1-3アルキレンジオキ
    シ、（iii）ニトロ、（iv）シアノ、（v）ハロゲン化さ
    れていてもよいＣ1-6アルキル、（vi）ハロゲン化され
    ていてもよいＣ3-6シクロアルキル、（vii）ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルコキシ、（viii）ハロゲン
    化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、（ix）ヒドロ
    キシ、（x）アミノ、（xi）モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、（xii）ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xiii）ホルミ
    ル、カルボキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6ア
    ルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、
    Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキル
    オキシ−カルボニル、５ないし６員複素環カルボニル、
    カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、
    ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−
    カルバモイル、５ないし６員複素環カルバモイル、Ｃ
    1-6アルキルスルホニルおよびＣ6-10アリールスルホニ
    ルから選ばれるアシル、（xiv）ホルミルアミノ、Ｃ1-6
    アルキル−カルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキ
    サミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6
    アルキルスルホニルアミノから選ばれるアシルアミノ、
    （xv）Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリ
    ール−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
    ルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキ
    シ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10
    アリール−カルバモイルオキシおよびニコチノイルオキ
    シから選ばれるアシルオキシ、（xvi）（xvi-1）Ｃ1-6
    アルキル、（xvi-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキ
    シ、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ
    1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ3 -6シクロ
    アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
    シ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
    ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ
    −Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ6-10アリール、カルボキ
    シ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、カ
    ルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ
    −Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホ
    ニル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミ
    ド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキル
    スルホニルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
    シ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6
    アルキル−カルバモイルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイルオキシから選ばれる置換基を１ないし
    ５個それぞれ有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16
    アラルキル、５ないし７員飽和環状アミノまたは５ない
    し６員芳香族複素環基および（xvi-3）Ｃ6-10アリール
    −カルボニルから選ばれる置換基を１または２個有して
    いてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、（xvii）スル
    ホおよび（xviii）（1'）ハロゲン、（2'）Ｃ1-3アルキ
    レンジオキシ、（3'）ニトロ、（4'）シアノ、（5'）ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、（6'）ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、（7'）
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、（8'）
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
    （9'）ヒドロキシ、（10'）アミノ、（11'）モノ−Ｃ
    1-6アルキルアミノ、（12'）ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、（13'）（13'-1）Ｃ1-6アルキル、（13'-2）ハロゲ
    ン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化さ
    れていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化され
    ていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ
    −Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ
    6-10アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル
    −カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10
    アリール−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
    イル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ
    1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カル
    ボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6ア
    ルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
    ニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキ
    シおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから
    選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよ
    いＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５ないし７員飽
    和環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素環基および
    （13'-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから選ばれる置
    換基を１または２個有していてもよい５ないし７員飽和
    環状アミノ、（14'）ホルミル、カルボキシ、Ｃ1-6アル
    キル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ
    6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カ
    ルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル、５な
    いし６員複素環カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ
    1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイル、５ないし６
    員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニルおよ
    びＣ6-10アリールスルホニルから選ばれるアシル、（1
    5'）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミ
    ド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルスルホニルア
    ミノから選ばれるアシルアミノ、（16'）Ｃ1-6アルキル
    −カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキ
    シ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6
    アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−
    カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオ
    キシおよびニコチノイルオキシから選ばれるアシルオキ
    シ、（17'）スルホ、（18'）Ｃ6-10アリール、（19'）
    Ｃ6-10アリールオキシおよび（20'）オキソから選ばれ
    る置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよいＣ
    6-14アリール、Ｃ6-10キノニルまたは炭素原子以外に窒
    素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし
    ４個のヘテロ原子を含む５ないし１４員芳香族複素環基
    から選ばれる置換基をそれぞれ１ないし５個有していて
    もよいＣ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキ
    ニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ6-14アリールまたはＣ
    7-16アラルキル、または（c）置換基として（i）ハロゲ
    ン、（ii）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（iii）ニトロ、
    （iv）シアノ、（v）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルキル、（vi）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シ
    クロアルキル、（vii）ハロゲン化されていてもよいＣ
    1-6アルコキシ、（viii）ハロゲン化されていてもよい
    Ｃ1-6アルキルチオ、（ix）ヒドロキシ、（x）アミノ、
    （xi）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、（xiii）（xiii-1）Ｃ1-6アルキル、
    （xiii-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニト
    ロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
    ル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
    ル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロ
    キシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミ
    ル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カ
    ルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイ
    ル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホ
    ルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6
    アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニ
    ルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6ア
    ルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−
    カルバモイルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイルオキシから選ばれる置換基を１ないし５個それぞ
    れ有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキ
    ル、５ないし７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳
    香族複素環基および（xiii-3）Ｃ6-10アリール−カルボ
    ニルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよ
    い５ないし７員飽和環状アミノ、（xiv）ホルミル、カ
    ルボキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10
    アリールオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ
    −カルボニル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバ
    モイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ
    1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバ
    モイル、５ないし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アル
    キルスルホニルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選
    ばれるアシル、（xv）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル
    −カルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキル
    スルホニルアミノから選ばれるアシルアミノ、（xvi）
    Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−
    カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキ
    シ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール
    −カルバモイルオキシおよびニコチノイルオキシから選
    ばれるアシルオキシ、（xvii）スルホ、（xviii）Ｃ
    6-10アリール、（xix）Ｃ6-10アリールオキシおよび（x
    x）オキソから選ばれる置換基を１ないし５個有してい
    てもよい、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸
    素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５
    ないし１４員複素環基；Ｒ3aが（a）置換基として（i）
    ハロゲン、（ii）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（iii）ニ
    トロ、（iv）シアノ、（v）ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルキル、（vi）ハロゲン化されていてもよい
    Ｃ3-6シクロアルキル、（vii）ハロゲン化されていても
    よいＣ1-6アルコキシ、（viii）ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキルチオ、（ix）ヒドロキシ、（x）ア
    ミノ、（xi）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xii）ジ−
    Ｃ1-6アルキルアミノ、（xiii）ホルミル、カルボキ
    シ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カ
    ルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリー
    ルオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カル
    ボニル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバモイ
    ル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイ
    ル、５ないし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキル
    スルホニルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選ばれ
    るアシル、（xiv）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カ
    ルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルス
    ルホニルアミノから選ばれるアシルアミノ、（xv）Ｃ
    1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カ
    ルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキ
    シ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール
    −カルバモイルオキシおよびニコチノイルオキシから選
    ばれるアシルオキシ、（xvi）（xvi-1）Ｃ1-6アルキ
    ル、（xvi-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニ
    トロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
    ル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロ
    キシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミ
    ル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カ
    ルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイ
    ル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホ
    ルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6
    アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニ
    ルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6ア
    ルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−
    カルバモイルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイルオキシから選ばれる置換基を１ないし５個それぞ
    れ有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキ
    ル、５ないし７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳
    香族複素環基および（xvi-3）Ｃ6-10アリール−カルボ
    ニルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよ
    い５ないし７員飽和環状アミノ、（xvii）スルホおよび
    （xviii）（1'）ハロゲン、（2'）Ｃ1-3アルキレンジオ
    キシ、（3'）ニトロ、（4'）シアノ、（5'）ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルキル、（6'）ハロゲン化さ
    れていてもよいＣ3-6シクロアルキル、（7'）ハロゲン
    化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、（8'）ハロゲン
    化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、（9'）ヒドロ
    キシ、（10'）アミノ、（11'）モノ−Ｃ1-6アルキルア
    ミノ、（12'）ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（13'）（13'
    -1）Ｃ1-6アルキル、（13'-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキ
    レンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ
    3-6シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6
    アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
    ルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルア
    ミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ6-10アリール、カ
    ルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボ
    ニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
    イル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ1-6アルキ
    ルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カル
    ボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6
    アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
    ルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ
    −Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよびジ−Ｃ1-6
    アルキル−カルバモイルオキシから選ばれる置換基を１
    ないし５個それぞれ有していてもよいＣ6-14アリール、
    Ｃ7-16アラルキル、５ないし７員飽和環状アミノまたは
    ５ないし６員芳香族複素環基および（13'-3）Ｃ6-10ア
    リール−カルボニルから選ばれる置換基を１または２個
    有していてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、（1
    4'）ホルミル、カルボキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
    ル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−
    カルボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル、Ｃ
    7-16アラルキルオキシ−カルボニル、５ないし６員複素
    環カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−
    カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ
    6-10アリール−カルバモイル、５ないし６員複素環カル
    バモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニルおよびＣ6-10アリ
    ールスルホニルから選ばれるアシル、（15'）ホルミル
    アミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ6-10アリ
    ール−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサ
    ミドおよびＣ1-6アルキルスルホニルアミノから選ばれ
    るアシルアミノ、（16'）Ｃ1-6アルキル−カルボニルオ
    キシ、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カ
    ルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
    オキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオキシおよびニ
    コチノイルオキシから選ばれるアシルオキシ、（17'）
    スルホ、（18'）Ｃ6-10アリール、（19'）Ｃ6-10アリー
    ルオキシおよび（20'）オキソから選ばれる置換基を１
    ないし５個それぞれ有していてもよいＣ6-14アリール、
    Ｃ6-10キノニルまたは炭素原子以外に窒素原子、硫黄原
    子および酸素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原
    子を含む５ないし１４員芳香族複素環基から選ばれる置
    換基をそれぞれ１ないし５個有していてもよいＣ1-6ア
    ルキル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シ
    クロアルキル、Ｃ6-14アリールまたはＣ7-16アラルキ
    ル、または（b）置換基として（i）ハロゲン、（ii）Ｃ
    1-3アルキレンジオキシ、（iii）ニトロ、（iv）シア
    ノ、（v）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、
    （vi）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
    ル、（vii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキ
    シ、（viii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
    ルチオ、（ix）ヒドロキシ、（x）アミノ、（xi）モノ
    −Ｃ1-6アルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6アルキルア
    ミノ、（xiii）（xiii-1）Ｃ1-6アルキル、（xiii-2）
    ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シア
    ノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化さ
    れていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミ
    ノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルア
    ミノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6
    アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
    ル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイル、モノ
    −Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−
    カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルア
    ミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミ
    ノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル
    オキシから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有し
    ていてもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５な
    いし７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素
    環基および（xiii-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから
    選ばれる置換基を１または２個有していてもよい５ない
    し７員飽和環状アミノ、（xiv）ホルミル、カルボキ
    シ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カ
    ルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリー
    ルオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カル
    ボニル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバモイ
    ル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイ
    ル、５ないし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキル
    スルホニルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選ばれ
    るアシル、（xv）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カ
    ルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルス
    ルホニルアミノから選ばれるアシルアミノ、（xvi）Ｃ
    1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カ
    ルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキ
    シ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール
    −カルバモイルオキシおよびニコチノイルオキシから選
    ばれるアシルオキシ、（xvii）スルホ、（xviii）Ｃ
    6-10アリール、（xix）Ｃ6-10アリールオキシおよび（x
    x）オキソから選ばれる置換基を１ないし５個有してい
    てもよい、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸
    素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む５
    ないし１４員複素環基；Ｒ4が水素原子またはＣ1-6アル
    キルを示すか；またはＲ3およびＲ4が、隣接する窒素原
    子と共に、置換基として（i）ハロゲン、（ii）Ｃ1-3ア
    ルキレンジオキシ、（iii）ニトロ、（iv）シアノ、
    （v）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、（v
    i）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、
    （vii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、
    （viii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチ
    オ、（ix）ヒドロキシ、（x）アミノ、（xi）モノ−Ｃ
    1-6アルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、（xiii）（xiii-1）Ｃ1-6アルキル、（xiii-2）ハ
    ロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン
    化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されて
    いてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、
    モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6ア
    ルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、
    Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ
    1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミ
    ノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ
    −カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、
    Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−
    カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキ
    シから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有してい
    てもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５ないし
    ７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素環基
    および（xiii-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから選ば
    れる置換基を１または２個有していてもよい５ないし７
    員飽和環状アミノ、（xiv）ホルミル、カルボキシ、Ｃ
    1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
    ル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリールオキ
    シ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニ
    ル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバモイル、モ
    ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル
    −カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイル、５な
    いし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニ
    ルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選ばれるアシ
    ル、（xv）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキ
    サミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルスルホニ
    ルアミノから選ばれるアシルアミノ、（xvi）Ｃ1-6アル
    キル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルボニル
    オキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイ
    ルオキシおよびニコチノイルオキシから選ばれるアシル
    オキシ、（xvii）スルホ、（xviii）Ｃ6-10アリール、
    （xix）Ｃ6-10アリールオキシおよび（xx）オキソから
    選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５ない
    し７員含窒素複素環を形成する］で表されるアシル； （2）（a）置換基として（i）ハロゲン、（ii）Ｃ1-3ア
    ルキレンジオキシ、（iii）ニトロ、（iv）シアノ、
    （v）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、（v
    i）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、
    （vii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、
    （viii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチ
    オ、（ix）ヒドロキシ、（x）アミノ、（xi）モノ−Ｃ
    1-6アルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、（xiii）ホルミル、カルボキシ、Ｃ1-6アルキル−
    カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10ア
    リール−カルボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニ
    ル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル、５ないし６
    員複素環カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、Ｃ6-10アリール−カルバモイル、５ないし６員複素
    環カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニルおよびＣ
    6-10アリールスルホニルから選ばれるアシル、（xiv）
    ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ
    6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カ
    ルボキサミドおよびＣ1-6アルキルスルホニルアミノか
    ら選ばれるアシルアミノ、（xv）Ｃ1-6アルキル−カル
    ボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオキシお
    よびニコチノイルオキシから選ばれるアシルオキシ、
    （xvi）（xvi-1）Ｃ1-6アルキル、（xvi-2）ハロゲン、
    Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン
    化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されて
    いてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化されてい
    てもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ
    1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ6-10
    アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カ
    ルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリ
    ール−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6
    アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
    キサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6アル
    キル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
    ルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ
    およびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから選
    ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよい
    Ｃ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５ないし７員飽和
    環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素環基および
    （xvi-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから選ばれる置
    換基を１または２個有していてもよい５ないし７員飽和
    環状アミノ、（xvii）スルホおよび（xviii）（1'）ハ
    ロゲン、（2'）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（3'）ニト
    ロ、（4'）シアノ、（5'）ハロゲン化されていてもよい
    Ｃ1-6アルキル、（6'）ハロゲン化されていてもよいＣ
    3-6シクロアルキル、（7'）ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルコキシ、（8'）ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルキルチオ、（9'）ヒドロキシ、（10'）アミ
    ノ、（11'）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（12'）ジ−
    Ｃ1-6アルキルアミノ、（13'）（13'-1）Ｃ1-6アルキ
    ル、（13'-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニ
    トロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
    ル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロ
    キシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミ
    ル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カ
    ルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイ
    ル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホ
    ルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6
    アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニ
    ルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6ア
    ルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−
    カルバモイルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイルオキシから選ばれる置換基を１ないし５個それぞ
    れ有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキ
    ル、５ないし７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳
    香族複素環基および（13'-3）Ｃ6-10アリール−カルボ
    ニルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよ
    い５ないし７員飽和環状アミノ、（14'）ホルミル、カ
    ルボキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10
    アリールオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ
    −カルボニル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバ
    モイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ
    1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバ
    モイル、５ないし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アル
    キルスルホニルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選
    ばれるアシル、（15'）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル
    −カルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキル
    スルホニルアミノから選ばれるアシルアミノ、（16'）
    Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−
    カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキ
    シ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール
    −カルバモイルオキシおよびニコチノイルオキシから選
    ばれるアシルオキシ、（17'）スルホ、（18'）Ｃ6-10ア
    リール、（19'）Ｃ6-10アリールオキシおよび（20'）オ
    キソから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有して
    いてもよいＣ6-14アリール、Ｃ6-10キノニルまたは炭素
    原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ば
    れる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４員芳
    香族複素環基から選ばれる置換基をそれぞれ１ないし５
    個有していてもよいＣ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、
    Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ6-14アリー
    ルまたはＣ7-16アラルキル、（b）式：−ＣＯ−Ｒ3、−
    ＣＯ−ＯＲ3、−ＣＯ−ＮＲ3Ｒ4、−ＣＳ−ＮＨＲ3、−
    ＳＯ2−Ｒ3aまたは−ＳＯ−Ｒ3a〔式中、各記号は上記
    と同意義を示す〕で表されるアシル、または（c）５な
    いし１０員芳香族複素環基を有していてもよいヒドロキ
    シ； （3）（a）置換基として（i）ハロゲン、（ii）Ｃ1-3ア
    ルキレンジオキシ、（iii）ニトロ、（iv）シアノ、
    （v）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、（v
    i）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、
    （vii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、
    （viii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチ
    オ、（ix）ヒドロキシ、（x）アミノ、（xi）モノ−Ｃ
    1-6アルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、（xiii）ホルミル、カルボキシ、Ｃ1-6アルキル−
    カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10ア
    リール−カルボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニ
    ル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル、５ないし６
    員複素環カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、Ｃ6-10アリール−カルバモイル、５ないし６員複素
    環カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニルおよびＣ
    6-10アリールスルホニルから選ばれるアシル、（xiv）
    ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ
    6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カ
    ルボキサミドおよびＣ1-6アルキルスルホニルアミノか
    ら選ばれるアシルアミノ、（xv）Ｃ1-6アルキル−カル
    ボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、Ｃ
    1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオキシお
    よびニコチノイルオキシから選ばれるアシルオキシ、
    （xvi）（xvi-1）Ｃ1-6アルキル、（xvi-2）ハロゲン、
    Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン
    化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されて
    いてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化されてい
    てもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ
    1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ6-10
    アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カ
    ルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリ
    ール−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6
    アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
    キサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6アル
    キル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
    ルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ
    およびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから選
    ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよい
    Ｃ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５ないし７員飽和
    環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素環基および
    （xvi-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから選ばれる置
    換基を１または２個有していてもよい５ないし７員飽和
    環状アミノ、（xvii）スルホおよび（xviii）（1'）ハ
    ロゲン、（2'）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（3'）ニト
    ロ、（4'）シアノ、（5'）ハロゲン化されていてもよい
    Ｃ1-6アルキル、（6'）ハロゲン化されていてもよいＣ
    3-6シクロアルキル、（7'）ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルコキシ、（8'）ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルキルチオ、（9'）ヒドロキシ、（10'）アミ
    ノ、（11'）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（12'）ジ−
    Ｃ1-6アルキルアミノ、（13'）（13'-1）Ｃ1-6アルキ
    ル、（13'-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニ
    トロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    キル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
    ル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロ
    キシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミ
    ル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カ
    ルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイ
    ル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホ
    ルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6
    アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニ
    ルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6ア
    ルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−
    カルバモイルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイルオキシから選ばれる置換基を１ないし５個それぞ
    れ有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキ
    ル、５ないし７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳
    香族複素環基および（13'-3）Ｃ6-10アリール−カルボ
    ニルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよ
    い５ないし７員飽和環状アミノ、（14'）ホルミル、カ
    ルボキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10
    アリールオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ
    −カルボニル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバ
    モイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ
    1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバ
    モイル、５ないし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アル
    キルスルホニルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選
    ばれるアシル、（15'）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル
    −カルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキル
    スルホニルアミノから選ばれるアシルアミノ、（16'）
    Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−
    カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキ
    シ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール
    −カルバモイルオキシおよびニコチノイルオキシから選
    ばれるアシルオキシ、（17'）スルホ、（18'）Ｃ6-10ア
    リール、（19'）Ｃ6-10アリールオキシおよび（20'）オ
    キソから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有して
    いてもよいＣ6-14アリール、Ｃ6-10キノニルまたは炭素
    原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ば
    れる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４員芳
    香族複素環基から選ばれる置換基をそれぞれ１ないし５
    個有していてもよいＣ1-6アルキル、Ｃ2-6アルケニル、
    Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ6-14アリー
    ルまたはＣ7-16アラルキル、および（b）式：−ＣＯ−
    Ｒ3、−ＣＯ−ＯＲ3、−ＣＯ−ＮＲ3Ｒ4、−ＣＳ−ＮＨ
    Ｒ3、−ＳＯ2−Ｒ3aまたは−ＳＯ−Ｒ3a〔式中、各記号
    は上記と同意義を示す〕で表されるアシルから選ばれる
    置換基を１または２個有していてもよいアミノ； （4）置換基として（i）Ｃ1-6アルキル、（ii）ハロゲ
    ン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化さ
    れていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化され
    ていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ
    −Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ
    6-10アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル
    −カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10
    アリール−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモ
    イル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ
    1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カル
    ボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6ア
    ルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
    ニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキ
    シおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから
    選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよ
    いＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５ないし７員飽
    和環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素環基および
    （iii）Ｃ6-10アリール−カルボニルから選ばれる置換
    基を１または２個有していてもよい５ないし７員飽和環
    状アミノ；または （5）置換基として（i）ハロゲン、（ii）Ｃ1-3アルキ
    レンジオキシ、（iii）ニトロ、（iv）シアノ、（v）ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、（vi）ハロ
    ゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、（vii）
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、（vii
    i）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、
    （ix）ヒドロキシ、（x）アミノ、（xi）モノ−Ｃ1-6ア
    ルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xi
    ii）（xiii-1）Ｃ1-6アルキル、（xiii-2）ハロゲン、
    Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン
    化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されて
    いてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化されてい
    てもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ
    1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ6-10
    アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カ
    ルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリ
    ール−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6
    アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
    キサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6アル
    キル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
    ルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ
    およびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから選
    ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよい
    Ｃ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５ないし７員飽和
    環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素環基および
    （xiii-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから選ばれる置
    換基を１または２個有していてもよい５ないし７員飽和
    環状アミノ、（xiv）ホルミル、カルボキシ、Ｃ1-6アル
    キル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ
    6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カ
    ルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル、５な
    いし６員複素環カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ
    1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイル、５ないし６
    員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニルおよ
    びＣ6-10アリールスルホニルから選ばれるアシル、（x
    v）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、
    Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−
    カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルスルホニルアミノ
    から選ばれるアシルアミノ、（xvi）Ｃ1-6アルキル−カ
    ルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオキシ
    およびニコチノイルオキシから選ばれるアシルオキシ、
    （xvii）スルホ、（xviii）Ｃ6-10アリール、（xix）Ｃ
    6-10アリールオキシおよび（xx）オキソから選ばれる置
    換基を１ないし５個それぞれ有していてもよいＣ6-14ア
    リール、Ｃ6-10キノニルまたは炭素原子以外に窒素原
    子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし４個
    のヘテロ原子を含む５ないし１４員芳香族複素環基；お
    よびＡ環が、さらに置換基として（1）カルボキシ、
    （2）Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、（3）カルバモイ
    ル、（4）モノ−またはジ−Ｃ1-6アルキルアミノ−カル
    ボニル、（5）ヒドロキシを有していてもよいＣ1-6アル
    キル、（6）オキソ、および（7）置換基として（i）ハ
    ロゲン、（ii）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（iii）ニト
    ロ、（iv）シアノ、（v）ハロゲン化されていてもよい
    Ｃ1-6アルキル、（vi）ハロゲン化されていてもよいＣ
    3-6シクロアルキル、（vii）ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルコキシ、（viii）ハロゲン化されていても
    よいＣ1-6アルキルチオ、（ix）ヒドロキシ、（x）アミ
    ノ、（xi）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ
    1-6アルキルアミノ、（xiii）ホルミル、カルボキシ、
    Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
    ニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリールオ
    キシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニ
    ル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバモイル、モ
    ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル
    −カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイル、５な
    いし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニ
    ルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選ばれるアシ
    ル、（xiv）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキ
    サミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルスルホニ
    ルアミノから選ばれるアシルアミノ、（xv）Ｃ1-6アル
    キル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルボニル
    オキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイ
    ルオキシおよびニコチノイルオキシから選ばれるアシル
    オキシ、（xvi）（xvi-1）Ｃ1-6アルキル、（xvi-2）ハ
    ロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、
    ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン
    化されていてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されて
    いてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、
    モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6ア
    ルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、
    Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ
    1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミ
    ノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ
    −カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、
    Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−
    カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキ
    シから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有してい
    てもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５ないし
    ７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素環基
    および（xvi-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから選ば
    れる置換基を１または２個有していてもよい５ないし７
    員飽和環状アミノ、（xvii）スルホおよび（xviii）
    （1'）ハロゲン、（2'）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、
    （3'）ニトロ、（4'）シアノ、（5'）ハロゲン化されて
    いてもよいＣ1-6アルキル、（6'）ハロゲン化されてい
    てもよいＣ3-6シクロアルキル、（7'）ハロゲン化され
    ていてもよいＣ1-6アルコキシ、（8'）ハロゲン化され
    ていてもよいＣ1-6アルキルチオ、（9'）ヒドロキシ、
    （10'）アミノ、（11'）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、
    （12'）ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（13'）（13'-1）Ｃ
    1-6アルキル、（13'-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジ
    オキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよい
    Ｃ1-6アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シク
    ロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコ
    キシ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチ
    オ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミ
    ノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ6-10アリール、カル
    ボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6
    アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニ
    ル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ1-6アルキル
    スルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボ
    キサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6ア
    ルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル
    オキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシおよびジ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイルオキシから選ばれる置換基を１な
    いし５個それぞれ有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ
    7-16アラルキル、５ないし７員飽和環状アミノまたは５
    ないし６員芳香族複素環基および（13'-3）Ｃ6-10アリ
    ール−カルボニルから選ばれる置換基を１または２個有
    していてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、（14'）
    ホルミル、カルボキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カル
    ボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル、Ｃ7-16ア
    ラルキルオキシ−カルボニル、５ないし６員複素環カル
    ボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ6-10ア
    リール−カルバモイル、５ないし６員複素環カルバモイ
    ル、Ｃ1-6アルキルスルホニルおよびＣ6-10アリールス
    ルホニルから選ばれるアシル、（15'）ホルミルアミ
    ノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ6-10アリール
    −カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミド
    およびＣ1-6アルキルスルホニルアミノから選ばれるア
    シルアミノ、（16'）Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキ
    シ、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコ
    キシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオ
    キシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオキシおよびニコ
    チノイルオキシから選ばれるアシルオキシ、（17'）ス
    ルホ、（18'）Ｃ6-10アリール、（19'）Ｃ6-10アリール
    オキシおよび（20'）オキソから選ばれる置換基を１な
    いし５個それぞれ有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ
    6-10キノニルまたは炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子
    および酸素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子
    を含む５ないし１４員芳香族複素環基から選ばれる置換
    基をそれぞれ１ないし５個有していてもよいＣ1-6アル
    キル、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6アルキニル、Ｃ3-6シク
    ロアルキルまたはＣ6-14アリールから選ばれる置換基を
    １ないし３個有していてもよく、キノン環と縮合してい
    る部分以外に二重結合を１個含んでいてもよく、炭素原
    子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれ
    る１ないし３個のヘテロ原子を含んでいてもよい５ない
    し８員同素・複素環である請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｒ1およびＲ2がそれぞれＣ1-6アルキルで
    ある請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】Ｘが主鎖の原子数２ないし１５のスペーサ
    ーである請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】Ｘが（1）オキソおよびハロゲン化されて
    いてもよいＣ1-6アルキルから選ばれる置換基を１ない
    し３個有していてもよいＣ1-15アルキレンまたは（2）
    式：−(CH2)m−X1−、−(CH2)m−X2−X1−、−X1−X2−
    (CH2)n−、−X2−X1−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−(CH2)n
    −、−(CH2)m−X2−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−X2−(C
    H2)n−、−(CH2)m−X2−X1−(CH2)n−または−X2−X1−
    X2−(CH2)n−〔式中、Ｘ1は、オキソおよびハロゲン化
    されていてもよいＣ1-6アルキルから選ばれる置換基を
    それぞれ１ないし３個有していてもよい（1）２価のＣ
    5-8単環式非芳香族炭化水素基、（2）２価のＣ6-14芳香
    族炭化水素基または（3）炭素原子以外に窒素原子、硫
    黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし４個のヘテ
    ロ原子を含む２価の５ないし１４員複素環基；Ｘ2は
    Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ2；ｍおよびｎはそれぞれ０な
    いし１０の整数；およびｍ＋ｎは１ないし１３の整数を
    示す〕で表される基である請求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】Ｘ1が２価のＣ6-14芳香族炭化水素基、Ｘ2
    がＯ、ｍが０ないし１０の整数、ｎが１ないし５の整
    数、およびｍ＋ｎが２ないし１０の整数である請求項５
    記載の化合物。
  7. 【請求項７】Ｙが置換基を有していてもよいヒドロキシ
    である請求項１記載の化合物。
  8. 【請求項８】Ａ環が、式 −Ｘ−Ｙで表される基の外に
    置換基をさらに有していてもよい式： 【化３】 で表される環であるである請求項１記載の化合物。
  9. 【請求項９】Ｒ1およびＲ2がそれぞれＣ1-6アルキル；
    Ｘが（1）Ｃ2-8アルキレンまたは（2）式：−(CH2)m−X
    1−、−(CH2)m−X2−X1−、−X1−X2−(CH2)n−、−X2
    −X1−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−(CH2)n−、−(CH2)m−
    X2−(CH2)n−、−(CH2)m−X1−X2−(CH2)n−、−(CH2)m
    −X2−X1−(CH2)n−または−X2−X1−X2−(CH2)n−〔式
    中、Ｘ1は２価のＣ6-14芳香族炭化水素基、Ｘ2はＯ、ｍ
    は０ないし１０の整数、ｎは１ないし５の整数、および
    ｍ＋ｎは２ないし１０の整数を示す〕で表される基；Ｙ
    が置換基を有していてもよいヒドロキシ；およびＡ環が
    式： 【化４】 で表される環である請求項１記載の化合物。
  10. 【請求項１０】Ｙが置換基として（i）ハロゲン、（i
    i）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（iii）ニトロ、（iv）
    シアノ、（v）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
    ル、（vi）ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロア
    ルキル、（vii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アル
    コキシ、（viii）ハロゲン化されていてもよいＣ1-6ア
    ルキルチオ、（ix）ヒドロキシ、（x）アミノ、（xi）
    モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（xii）ジ−Ｃ1-6アルキ
    ルアミノ、（xiii）ホルミル、カルボキシ、Ｃ1-6アル
    キル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ
    6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10アリールオキシ−カ
    ルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ−カルボニル、５な
    いし６員複素環カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ
    1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイル、Ｃ6-10アリール−カルバモイル、５ないし６
    員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニルおよ
    びＣ6-10アリールスルホニルから選ばれるアシル、（xi
    v）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、
    Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−
    カルボキサミドおよびＣ1-6アルキルスルホニルアミノ
    から選ばれるアシルアミノ、（xv）Ｃ1-6アルキル−カ
    ルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ、
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アル
    キル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ1-6アルキル−カル
    バモイルオキシ、Ｃ6-10アリール−カルバモイルオキシ
    およびニコチノイルオキシから選ばれるアシルオキシ、
    （xvi）（xvi-1）Ｃ1-6アルキル、（xvi-2）ハロゲン、
    Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン
    化されていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されて
    いてもよいＣ3-6シクロアルキル、ハロゲン化されてい
    てもよいＣ1-6アルコキシ、ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−Ｃ
    1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ、Ｃ6-10
    アリール、カルボキシ、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カ
    ルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ6-10アリ
    ール−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ1-6アルキ
    ル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイ
    ル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6
    アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
    キサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニルアミノ、Ｃ1-6アル
    キル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
    ルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ
    およびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシから選
    ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよい
    Ｃ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキル、５ないし７員飽和
    環状アミノまたは５ないし６員芳香族複素環基および
    （xvi-3）Ｃ6-10アリール−カルボニルから選ばれる置
    換基を１または２個有していてもよい５ないし７員飽和
    環状アミノ、（xvii）スルホおよび（xviii）（1'）ハ
    ロゲン、（2'）Ｃ1-3アルキレンジオキシ、（3'）ニト
    ロ、（4'）シアノ、（5'）ハロゲン化されていてもよい
    Ｃ1-6アルキル、（6'）ハロゲン化されていてもよいＣ
    3-6シクロアルキル、（7'）ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルコキシ、（8'）ハロゲン化されていてもよ
    いＣ1-6アルキルチオ、（9'）ヒドロキシ、（10'）アミ
    ノ、（11'）モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、（12'）ジ−
    Ｃ1-6アルキルアミノ、（13')(13'-1）Ｃ1-6アルキル、
    （13'-2）ハロゲン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、ニト
    ロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキ
    ル、ハロゲン化されていてもよいＣ3-6シクロアルキ
    ル、ハロゲン化されていてもよいＣ1-6アルコキシ、ハ
    ロゲン化されていてもよいＣ1-6アルキルチオ、ヒドロ
    キシ、アミノ、モノ−Ｃ1-6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-6
    アルキルアミノ、Ｃ6-10アリール、カルボキシ、ホルミ
    ル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキシ−カ
    ルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、カルバモイ
    ル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ1-6ア
    ルキル−カルバモイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル、ホ
    ルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミド、Ｃ1-6
    アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ1-6アルキルスルホニ
    ルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1-6ア
    ルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ1-6アルキル−
    カルバモイルオキシおよびジ−Ｃ1-6アルキル−カルバ
    モイルオキシから選ばれる置換基を１ないし５個それぞ
    れ有していてもよいＣ6-14アリール、Ｃ7-16アラルキ
    ル、５ないし７員飽和環状アミノまたは５ないし６員芳
    香族複素環基および（13'-3）Ｃ6-10アリール−カルボ
    ニルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよ
    い５ないし７員飽和環状アミノ、（14'）ホルミル、カ
    ルボキシ、Ｃ1-6アルキル−カルボニル、Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニル、Ｃ6-10アリール−カルボニル、Ｃ6-10
    アリールオキシ−カルボニル、Ｃ7-16アラルキルオキシ
    −カルボニル、５ないし６員複素環カルボニル、カルバ
    モイル、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ
    1-6アルキル−カルバモイル、Ｃ6-10アリール−カルバ
    モイル、５ないし６員複素環カルバモイル、Ｃ1-6アル
    キルスルホニルおよびＣ6-10アリールスルホニルから選
    ばれるアシル、（15'）ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル
    −カルボキサミド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボキサミドおよびＣ1-6アルキル
    スルホニルアミノから選ばれるアシルアミノ、（16'）
    Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ6-10アリール−
    カルボニルオキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルオキ
    シ、モノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ6-10アリール
    −カルバモイルオキシおよびニコチノイルオキシから選
    ばれるアシルオキシ、（17'）スルホ、（18'）Ｃ6-10ア
    リール、（19'）Ｃ6-10アリールオキシおよび（20'）オ
    キソから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有して
    いてもよいＣ6-14アリール、Ｃ6-10キノニルまたは炭素
    原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ば
    れる１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４員芳
    香族複素環基から選ばれる置換基を１ないし３個有して
    いてもよいフェニルで置換されたヒドロキシである請求
    項９記載の化合物。
  11. 【請求項１１】Ｒ1およびＲ2がそれぞれＣ1-6アルキ
    ル；Ｘが（1）Ｃ1-8アルキレンまたは（2）式：−(CH2)
    m'−X2'−X1'−、−X1'−X2'−(CH2)n'−または−(CH2)
    m'−X2'−X1'−(CH2)n'−〔式中、Ｘ1'は１,４−フェニ
    レン、Ｘ2'はＯ、ｍ'は１ないし４の整数、およびｎ'は
    １または２を示す〕で表される基；Ｙが（1）カルボキ
    シ、（2）置換基として（i）Ｃ1-6アルコキシ、（ii）
    アミノ、（iii）モノ−またはジ−Ｃ1-6アルキルアミノ
    または（iv）Ｃ1-6アルキル、フェニルまたはピペリジ
    ノを有していてもよい６員飽和環状アミノを有するカル
    ボニル、（3）置換基として（i）ハロゲン、Ｃ1-3アル
    キレンジオキシ、シアノ、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6アルコ
    キシおよびモノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイルから選
    ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいフェニ
    ル、（ii）Ｃ1-6アルキル−カルボニル、（iii）モノ−
    またはジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、（iv）ピリ
    ジルまたは（v）キノリルを有していてもよいヒドロキ
    シ、（4）Ｃ1-6アルキルおよびＣ1-6アルキル−カルボ
    ニルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよ
    いアミノ、（5）置換基として（i）フェニル、（ii）フ
    ェニルを有していてもよいベンジル、（iii）ピペリジ
    ノまたは（iv）ピリジルを有していてもよい６員飽和環
    状アミノ、（6）フェニル、（7）Ｃ1-6アルコキシを１
    または２個有していてもいＣ6-10キノニル、（8）フタ
    ルイミド、（9）オキソを有していてもよいピリジル、
    （10）オキソを有していてもよいキノリル、（11）ベン
    ゾトリアゾリルまたは（12）ベンズイミダゾリル；およ
    びＡ環が、さらに置換基としてカルボキシ、Ｃ1-6アル
    コキシ−カルボニル、カルバモイル、モノ−またはジ−
    Ｃ1-6アルキル−カルバモイル、ヒドロキシ−Ｃ1-6アル
    キルまたはフェニルを有していてもよい式： 【化５】 で表される環である請求項１記載の化合物。
  12. 【請求項１２】式： 【化６】 〔式中、Ｒ1aおよびＲ2aがそれぞれＣ1-3アルキル；ｑ
    が１ないし４の整数；およびＲが１ないし３個のハロゲ
    ン、Ｃ1-3アルキレンジオキシ、シアノ、ハロゲン化さ
    れていてもよいＣ1-6アルキル、ハロゲン化されていて
    もよいＣ1-6アルコキシ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
    ル、ホルミルアミノ、Ｃ1-6アルキル−カルボキサミ
    ド、Ｃ6-10アリール−カルボキサミド、Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボキサミドまたはＣ1-6アルキルスルホニルア
    ミノを示す〕で表される化合物またはその塩である請求
    項１記載の化合物。
  13. 【請求項１３】２−［８−（４−クロロフェノキシ）オ
    クチル］−５,６−ジメトキシインダン−４,７−ジオ
    ン、４−［２−（２,３−ジメトキシ−１,４−ジオキソ
    −４,５,６,７,８,９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ
    ［ａ］シクロヘプテン−７−イル）エトキシ］安息香酸
    エチル、または７−［２−（４−クロロフェノキシ）エ
    チル］−２,３−ジメトキシ−４,５,６,７,８,９−ヘキ
    サヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−１,４
    −ジオンである請求項１記載の化合物。
  14. 【請求項１４】式： 【化７】 〔式中、ＰおよびＰ'はそれぞれ保護基、およびその他
    の記号は請求項１記載と同意義を示す〕で表される化合
    物またはその塩をキノン生成反応に付すことを特徴とす
    る請求項１記載の化合物の製造法。
  15. 【請求項１５】請求項１記載の化合物を含有してなる医
    薬組成物。
  16. 【請求項１６】ミトコンドリア機能賦活剤である請求項
    １５記載の組成物。
  17. 【請求項１７】パーキンソン病、アルツハイマー病、筋
    萎縮性側索硬化症またはハンチントン病予防・治療剤で
    ある請求項１６記載の組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2001233805A (ja) * 2000-02-21 2001-08-28 Japan Polyolefins Co Ltd 多置換インデン誘導体およびその製造方法
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JP2013537240A (ja) * 2010-09-20 2013-09-30 カリウス セラピューティクス エスエー 糖尿病および脂質異常症の処置のための方法および組成物

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