JPH10273477A - シクロヘキサントリカルボキサミド誘導体及びそれからなる増粘・ゲル化剤 - Google Patents

シクロヘキサントリカルボキサミド誘導体及びそれからなる増粘・ゲル化剤

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JPH10273477A
JPH10273477A JP34469197A JP34469197A JPH10273477A JP H10273477 A JPH10273477 A JP H10273477A JP 34469197 A JP34469197 A JP 34469197A JP 34469197 A JP34469197 A JP 34469197A JP H10273477 A JPH10273477 A JP H10273477A
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敦 河上
Hiroyoshi Shirai
汪芳 白井
Koichi Iyanagi
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 流動性を有する有機物質乃至はこれを含有す
る組成物の増粘・ゲル化手段あるいは安定化手段を提供
する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）に表される化合物を製造
し、この１種乃至は２種以上と流動性有機物質とを混
合、加温し、相溶させた後、冷却することにより流動性
有機物質を増粘・ゲル化する。さらに、流動性有機物質
を含有する組成物を、流動性有機物質を前記化合物を用
いて増粘・ゲル化させることによって安定化する。 【化１】 （但し、式中Ｒはそれぞれ独立に炭素数４〜２０の直鎖
状、分岐鎖状又は環状の構造を有するアルキル基を表
し、Ｒ’はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜４の
アルキル基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、オイル等の流動性
有機物の増粘・ゲル化に好適な新規シクロヘキサンアル
キルアミド誘導体およびそれを用いた流動性有機物用の
増粘・ゲル化剤並びに流動性有機物乃至はこれを含有す
る組成物の増粘・ゲル化方法あるいは安定化方法に関す
る。
【０００２】なお、本明細書に用いる「増粘・ゲル化」
の語は、増粘及び／又はゲル化を意味する。
【０００３】
【従来の技術】液体を増粘・ゲル化する方法は、産業上
非常に重要な技術であり、例えば、準安定状態の乳化物
であるマヨネーズやサラダドレッシング等が長期間安定
なのも水性成分に増粘剤を加え増粘安定化しているため
である。又、例えばタンカー事故による重油などの流出
事故などの場合適切な重油を固化する技術があれば、固
体として重油を回収し得るため、現在のような手間がか
かりその割には効果の少ない回収を行う必要がなくな
る。又、食用の廃油の処理方法として現在用いられてい
る固化方法は１２−ヒドロキシステアリン酸のゲル化作
用を利用したものである。
【０００４】かかる状況から種々の増粘・ゲル化剤が開
発されてきた。この様なものの成功例としては、例え
ば、アルキルアクリレートコポリマー等が挙げられる
が、それらは何れも水系での増粘・ゲル化剤であり、有
機成分に対する増粘・ゲル化剤は１２−ヒドロキシステ
アリン酸のみであった。しかしながら、１２−ヒドロキ
システアリン酸はゲル化を調整する手段が無いため、固
化するか液体のままかの何れかの状態にしか系を誘導で
きなかった。即ち、流動性を有する有機物質乃至はこれ
を含有する組成物の増粘・ゲル化手段が求められてい
た。
【０００５】一方、後記一般式（Ｉ）に表される化合物
は文献未記載の新規化合物であって、これらの化合物が
流動性を有する有機物質に対して優れた増粘・ゲル化作
用を発揮することは勿論知る由もない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこの様な状況
下に為されたものであって、流動性を有する有機物質乃
至はこれを含有する組成物の増粘・ゲル化手段あるいは
安定化手段を提供することを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこの様な状
況に鑑み、流動性を有する有機物質乃至はこれを含有す
る組成物の増粘・ゲル化あるいは安定化を可能とする物
質を求めて、鋭意研究を重ねた結果、本発明者らによっ
て新たに合成された以下の一般式（Ｉ）に表される化合
物群が前記性質を有することを見出し、本発明を完成さ
せた。
【０００８】すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）に
表される化合物である。
【０００９】
【化７】
【００１０】（但し、式中Ｒはそれぞれ独立に炭素数４
〜２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状の構造を有するアル
キル基を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に水素原子又は炭素
数１〜４のアルキル基を表す。）
【００１１】本発明に係る一般式（Ｉ）に表される化合
物として、具体的には、一般式（ＩＩ）に表されるエク
ァトリアル型構造を有する化合物が挙げられる。
【００１２】
【化８】
【００１３】（但し、式中Ｒはそれぞれ独立に炭素数４
〜２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状の構造を有するアル
キル基を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に炭素数１〜４のア
ルキル基を表す。）
【００１４】さらに、一般式（ＩＩ）に表されるエクァ
トリアル型構造を有する化合物として、具体的には、式
（ＩＩＩ）に表されるｃｉｓ−１，３，５−トリス（ヘ
キシルアミノカルボニル）シクロヘキサン（化合物
１）、式（ＩＶ）に表されるｃｉｓ−１，３，５−トリ
ス（ドデシルアミノカルボニル）シクロヘキサン（化合
物２）、式（Ｖ）に表されるｃｉｓ−１，３，５−トリ
ス（オクタデシルアミノカルボニル）シクロヘキサン
（化合物３）、式（ＶＩ）に表されるｃｉｓ−１，３，
５−トリス（Ｎ−（３，７−ジメチルオクチル）アミノ
カルボニル）シクロヘキサン（化合物４）等を挙げるこ
とができる。
【００１５】
【化９】
【００１６】
【化１０】
【００１７】
【化１１】
【００１８】
【化１２】
【００１９】また、本発明は、上記本発明の化合物から
選ばれる１種乃至は２種以上からなる流動性有機物質用
の増粘・ゲル化剤、あるいは、流動性有機物質と、上記
本発明の化合物から選ばれる１種乃至は２種以上とを混
合、加温し、相溶させた後、冷却することを特徴とする
流動性有機物質の増粘・ゲル化方法を提供する。
【００２０】さらに、本発明は、流動性有機物質を含有
する組成物を安定化する方法において、上記本発明の化
合物から選ばれる１種乃至は２種以上を用いた流動性有
機物質の増粘・ゲル化を含むことを特徴とする流動性有
機物質含有組成物の安定化方法を提供するものである。
【００２１】
【発明の実施の形態】以下、本発明を具体的に説明す
る。まず、本発明の化合物について説明する。 （１）本発明の化合物 本発明の化合物は、シクロヘキサントリカルボキサミド
のアルキル誘導体であり、化学式は上記一般式（Ｉ）に
表される通りである。
【００２２】本発明の化合物に於いては、３つのアルキ
ルアミノカルボニル基の６員環への結合の仕方によって
立体異性体が存在する。本発明においては、少なくとも
２つのアルキルアミノカルボニル基の結合がエクァトリ
アル結合である化合物が好ましく、さらに３つのアルキ
ルアミノカルボニル基の全てがエクァトリアル結合であ
る上記一般式（ＩＩ）に示されるエクァトリアル型構造
の化合物がより好ましい。本発明の化合物においては、
この様にアルキルアミノカルボニル基がエクァトリアル
結合を取る様な化合物が流動性有機物質に対してより優
れた増粘・ゲル化作用を有するからである。
【００２３】本発明の化合物のうち、少なくとも２つア
ルキルアミノカルボニル基の結合がエクァトリアル結合
である化合物として、具体的には、上記式（ＩＩＩ）に
表されるｃｉｓ−１，３，５−トリス（ヘキシルアミノ
カルボニル）シクロヘキサン（化合物１）、式（ＩＶ）
に表されるｃｉｓ−１，３，５−トリス（ドデシルアミ
ノカルボニル）シクロヘキサン（化合物２）、式（Ｖ）
に表されるｃｉｓ−１，３，５−トリス（オクタデシル
アミノカルボニル）シクロヘキサン（化合物３）、式
（ＶＩ）に表されるｃｉｓ−１，３，５−トリス（Ｎ−
（３，７−ジメチルオクチル）アミノカルボニル）シク
ロヘキサン（化合物４）、や下記式（ＶＩＩ）に表され
るｔｒａｎｓ−１，３，５−トリメチル−１，３，５−
トリス（Ｎ−ラウリルアミノカルボニル）シクロヘキサ
ン（化合物５）、式（ＶＩＩＩ）に表されるｔｒａｎｓ
−１，３，５−トリメチル−１，３，５−トリス（Ｎ−
ステアリルアミノカルボニル）シクロヘキサン（化合物
６）等を挙げることができる。
【００２４】また、これらの内では上記一般式（ＩＩ）
に示されるエクァトリアル型構造の化合物である化合物
１〜４が特に上記増粘・ゲル化作用が強く好ましい。
【００２５】
【化１３】
【００２６】
【化１４】
【００２７】本発明の化合物は何れも既知の化合物よ
り、製造することができる。これらの化合物は例えば、
次に示す方法で製造すればよい。即ち、目的化合物に対
応する立体特性を有する１，３，５−シクロヘキサント
リカルボン酸を塩化チオニルで酸クロライドに変換し、
これに目的化合物に対応するアルキルアミンを反応させ
ればよい。かくして得られた生成物は再結晶やカラムク
ロマトグラフィー等の通常の精製手段により精製でき
る。
【００２８】かくして得られる本発明の化合物は何れも
流動性を有する有機物質乃至はこれを含有する組成物を
増粘・ゲル化あるいは安定化させる作用に優れる。
【００２９】（２）本発明の流動性有機物質用増粘・ゲ
ル化剤および流動性有機物質の増粘・ゲル化方法 本発明の流動性有機物質用の増粘・ゲル化剤は、上記本
発明の化合物から選ばれる１種又は２種以上からなる。
本発明の増粘・ゲル化剤には、さらに必要に応じて基剤
等の任意成分を配合することが可能であり、この様な任
意成分と上記本発明の化合物とを配合して本発明の増粘
・ゲル化剤を種々の剤形に製剤化することも可能であ
る。
【００３０】本発明の流動性有機物質の増粘・ゲル化方
法は、流動性有機物質と、上記本発明の化合物から選ば
れる１種又は２種以上とを混合、加温し、相溶させた
後、冷却することを特徴とする。
【００３１】本発明の流動性有機物質の増粘・ゲル化方
法における、上記本発明の化合物の使用量としては、用
いる本発明の化合物や対象とする流動性有機物質の種類
にもよるが、当該流動性有機物質１０００重量部に対し
て、概ね０．１〜１００重量部、より好ましくは０．５
〜９０重量部、更に好ましくは１〜８０重量部の範囲を
挙げることができる。この場合、本発明の化合物は唯１
種のみを用いても良いし２種以上を用いても良い。
【００３２】また、本発明の増粘・ゲル化方法において
は、上記本発明の増粘・ゲル化剤を用いることも可能で
あり、その場合には増粘・ゲル化剤の使用量を、本発明
の化合物の使用量として上記範囲となるように調整すれ
ばよい。
【００３３】本発明の流動性有機物質の増粘・ゲル化方
法によれば、さらに、流動性有機物質を含有する組成物
を増粘・ゲル化することも可能である。この場合の上記
本発明の化合物の使用量は、組成物中の流動性有機物質
量に対する量として上記範囲となるようにすればよい。
【００３４】本発明の流動性有機物質の増粘・ゲル化方
法においては、上記割合で流動性有機物質と本発明の化
合物を混合した後、加温して両者を相溶させる。加温の
際の温度については、両者が相溶する温度であれば特に
制限されないが、１００℃を越えないことが好ましく、
流動性有機物質の沸点が１００℃以下の場合には、沸点
程度が好ましい。また、この温度は、用いる本発明の化
合物や対象とする流動性有機物質の種類によって適宜選
択されうるものである。
【００３５】本発明の増粘・ゲル化方法においては上記
相溶後、冷却を行うが、この冷却に関しても特に制限さ
れず、室温で徐冷してもよいし、氷冷等により強制的に
冷却してもよい。
【００３６】上記本発明の増粘・ゲル化剤、あるいは、
増粘・ゲル化方法が適用される流動性有機物質として
は、例えば、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、クロロベン
ゼン、ピリジン等のような有機溶剤類、ケロシン、ガソ
リン、軽油、重油等の燃料、オリーブ油、大豆油、コー
ン油、ヒマシ油、牛脂、ホホバ油等の動植物油、スクワ
ラン、流動パラフィン等の鉱物油、ジメチルポリシロキ
サンやメチルフェニルポリシロキサン等のシリコーン
類、オレイン酸オクチルドデシル、グリセリルトリイソ
オクタネート、ネオペンチルグリコールジイソオクタネ
ート等の合成エステル類が例示できる。本発明は、ま
た、これら流動性有機物質の混合物にも適用され得る。
【００３７】（３）本発明の流動性有機物質含有組成物
の安定化方法 本発明の流動性有機物質含有組成物の安定化方法は、上
記本発明の化合物から選ばれる１種乃至は２種以上を用
いた流動性有機物質の増粘・ゲル化を含むことを特徴と
するものである。
【００３８】本発明の安定化方法における、上記本発明
の化合物を用いた流動性有機物質の増粘・ゲル化につい
ては、上記本発明の流動性有機物質の増粘・ゲル化方法
で説明した通りである。
【００３９】この様な本発明の安定化方法として、具体
的には、流動性有機物質を含有する組成物に、上記本発
明の化合物の適当量を混合、加温し、相溶させた後、冷
却する方法や、流動性有機物質含有組成物の原料である
流動性有機物質に、予め上記本発明の化合物の適当量を
添加混合し、加温、相溶させた後、冷却して、前記流動
性有機物質の増粘・ゲル化物を製造し、これを組成物に
配合する方法等が挙げられる。
【００４０】本発明の安定化方法が適用される組成物と
しては、流動性有機物質を含有する組成物であれば特に
制限されないが、具体的には、化粧料、ペイント、食
品、医薬品等が例示できる。
【００４１】
【実施例】以下に実施例を示して本発明について更に詳
細に説明するが、本発明がこれら実施例にのみ限定を受
けないことは言うまでもない。
【００４２】
【実施例１】 ｃｉｓ−１，３，５−トリス（ヘキシル
アミノカルボニル）シクロヘキサン（化合物１）の合成 ｃｉｓ−１，３，５−シクロヘキサントリカルボン酸２
ｇをクロロホルム５０ｍｌに溶解させ、これに６ｇの塩
化チオニルを加え、室温で１時間撹拌し、反応液を濃縮
した。これにヘキシルアミン３ｇを５０ｍｌの塩化メチ
レンと１０ｍｌのトリエチルアミンに溶かして加え、２
時間加熱撹拌した。析出した結晶を集め水洗し、化合物
１を５ｇ得た。このものの元素分析、ＩＲ、ＮＭＲ等の
示性値は構造を支持していた。ＩＲ測定結果を以下に示
す。
【００４３】（ＩＲ測定結果（ｃｍ-1）、ＫＢｒ錠剤
法）３８４４、３３００、２９２８、２３３２、１５５
４、１３９０、１２５８、１１５２
【００４４】
【実施例２】 ｃｉｓ−１，３，５−トリス（ドデシル
アミノカルボニル）シクロヘキサン（化合物２）の合成 ｃｉｓ−１，３，５−シクロヘキサントリカルボン酸２
ｇをクロロホルム５０ｍｌに溶解させ、これに６ｇの塩
化チオニルを加え、室温で１時間撹拌し、反応液を濃縮
した。これにラウリルアミン６ｇを５０ｍｌの塩化メチ
レンと１０ｍｌのトリエチルアミンに溶かして加え、２
時間加熱撹拌した。析出した結晶を集め水洗し、化合物
２を８ｇ得た。このものの元素分析、ＩＲ、ＮＭＲ等の
示性値は構造を支持していた。ＩＲ測定結果を以下に示
す。
【００４５】（ＩＲ測定結果（ｃｍ-1）、ＫＢｒ錠剤
法）３６７６、３３００、２９２４、１６４４、１４６
８、１３１４、１２０６
【００４６】
【実施例３】 ｃｉｓ−１，３，５−トリス（オクタデ
シルアミノカルボニル）シクロヘキサン（化合物３）の
合成 ｃｉｓ−１，３，５−シクロヘキサントリカルボン酸２
ｇをクロロホルム５０ｍｌに溶解させ、これに６ｇの塩
化チオニルを加え、室温で１時間撹拌し、反応液を濃縮
した。これにステアリルアミン７ｇを５０ｍｌの塩化メ
チレンと１０ｍｌのトリエチルアミンに溶かして加え、
２時間加熱撹拌した。析出した結晶を集め水洗し、化合
物３を１０ｇ得た。このものの元素分析、ＩＲ、ＮＭＲ
等の示性値は構造を支持していた。ＩＲ測定結果を以下
に示す。
【００４７】（ＩＲ測定結果（ｃｍ-1）、ＫＢｒ錠剤
法）３４５６、３０９２、２８５６、１６４４、１４７
０、１３１６、１２０６
【００４８】
【実施例４】 ｃｉｓ−１，３，５−トリス（Ｎ−
（３，７−ジメチルオクチル）アミノカルボニル）シク
ロヘキサン（化合物４）の合成 ｃｉｓ−１，３，５−シクロヘキサントリカルボン酸２
ｇをクロロホルム５０ｍｌに溶解させ、これに６ｇの塩
化チオニルを加え、室温で１時間撹拌し、反応液を濃縮
した。これに３，７−ジメチルオクチルアミン５ｇを５
０ｍｌの塩化メチレンと１０ｍｌのトリエチルアミンに
溶かして加え、２時間加熱撹拌した。析出した結晶を集
め水洗し、化合物４を６ｇ得た。このものの元素分析、
ＩＲ、ＮＭＲ等の示性値は構造を支持していた。ＩＲ測
定結果を以下に示す。
【００４９】（ＩＲ測定結果（ｃｍ-1）、ＫＢｒ錠剤
法）３３０８、２９５６、２８７２、１５５２、１３８
４、１２５６、１０３２
【００５０】
【実施例５】 増粘・ゲル化作用試験 表１に示す各種流動性有機物質を、試験管に１ｃｍ3ず
つ秤りとり、これに秤量した上記実施例１で得られた化
合物１を加え混合し、相溶するまで各流動性有機物質に
ついての適温（沸点が１００℃未満の流動性有機物質に
ついては沸点、それ以外は１００℃）で加熱撹拌した。
相溶したものを２５℃まで冷却し、ゲル化しているか否
かを肉眼で判定した。ゲル化をしていた場合には化合物
１の添加量を減じ、ゲル化をしていなかった場合には添
加量を増やし、ゲル化する最低量（ｍｇ）を求めた。ま
た、上記実施例２〜４で得られた化合物２〜４について
も、同様にして、各種流動性有機物質をゲル化する最低
量（ｍｇ）を求めた。結果を表１に示す。尚、表中の
「ゲル様」の記載はゲルの形成は見られなかったが、ゲ
ルっぽい状態であったことを意味する。
【００５１】
【表１】
【００５２】この結果から、上記実施例で得られた本発
明の化合物１〜４は何れも流動性有機物質を増粘・ゲル
化する作用に優れることが判る。
【００５３】
【実施例６】 ｔｒａｎｓ−１，３，５−トリメチル−
１，３，５−トリス（Ｎ−ラウリルアミノカルボニル）
シクロヘキサン（化合物５）の合成 ｔｒａｎｓ−１，３，５−トリヒドロキシカルボニル−
１，３，５−トリメチルシクロヘキサン２．３ｇをクロ
ロホルム５０ｍｌに溶解させ、これに６ｇの塩化チオニ
ルを加え、室温で１時間撹拌し、反応液を濃縮した。こ
れにラウリルアミン６ｇを５０ｍｌの塩化メチレンと１
０ｍｌのトリエチルアミンに溶かして加え、２時間加熱
撹拌した。析出した結晶を集め水洗し、化合物５を５．
５ｇ得た。このものの元素分析、ＮＭＲ等の示性値は構
造を支持していた。
【００５４】
【実施例７】 ｔｒａｎｓ−１，３，５−トリメチル−
１，３，５−トリス（Ｎ−ステアリルアミノカルボニ
ル）シクロヘキサン（化合物６）の合成 ｔｒａｎｓ−１，３，５−トリヒドロキシカルボニル−
１，３，５−トリメチルシクロヘキサン２．３ｇをクロ
ロホルム５０ｍｌに溶解させ、これに６ｇの塩化チオニ
ルを加え、室温で１時間撹拌し、反応液を濃縮した。こ
れにステアリルアミン７ｇを５０ｍｌの塩化メチレンと
１０ｍｌのトリエチルアミンに溶かして加え、２時間加
熱撹拌した。析出した結晶を集め水洗し、化合物６を１
１ｇ得た。このものの元素分析、ＮＭＲ等の示性値は構
造を支持していた。
【００５５】
【発明の効果】本発明によれば、新たに製造された一般
式（Ｉ）に表される化合物を用いて、流動性を有する有
機物質乃至はこれを含有する組成物を増粘・ゲル化する
こと、あるいは、安定化することが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 白井 汪芳 長野県上田市常田３丁目15番１号 信州大 学繊維学部内 (72)発明者 井柳 宏一 神奈川県横浜市戸塚区柏尾町560ポーラ化 成工業株式会社戸塚研究所内

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）に表される化合物。 【化１】 （但し、式中Ｒはそれぞれ独立に炭素数４〜２０の直鎖
    状、分岐鎖状又は環状の構造を有するアルキル基を表
    し、Ｒ’はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜４の
    アルキル基を表す。）
  2. 【請求項２】 一般式（ＩＩ）に表されるエクァトリア
    ル型構造を有する化合物であることを特徴とする請求項
    １記載の化合物。 【化２】 （但し、式中Ｒはそれぞれ独立に炭素数４〜２０の直鎖
    状、分岐鎖状又は環状の構造を有するアルキル基を表
    し、Ｒ’はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を
    表す。）
  3. 【請求項３】 式（ＩＩＩ）に表されるｃｉｓ−１，
    ３，５−トリス（ヘキシルアミノカルボニル）シクロヘ
    キサン（化合物１）、式（ＩＶ）に表されるｃｉｓ−
    １，３，５−トリス（ドデシルアミノカルボニル）シク
    ロヘキサン（化合物２）、式（Ｖ）に表されるｃｉｓ−
    １，３，５−トリス（オクタデシルアミノカルボニル）
    シクロヘキサン（化合物３）、式（ＶＩ）に表されるｃ
    ｉｓ−１，３，５−トリス（Ｎ−（３，７−ジメチルオ
    クチル）アミノカルボニル）シクロヘキサン（化合物
    ４）の何れかである請求項２記載の化合物。 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】
  4. 【請求項４】 請求項１〜３の何れか一項に記載の化合
    物から選ばれる１種乃至は２種以上からなる流動性有機
    物質用の増粘・ゲル化剤。
  5. 【請求項５】 流動性有機物質と、請求項１〜３の何れ
    か一項に記載の化合物から選ばれる１種乃至は２種以上
    とを混合、加温し、相溶させた後、冷却することを特徴
    とする流動性有機物質の増粘・ゲル化方法。
  6. 【請求項６】 流動性有機物質を含有する組成物を安定
    化する方法において、請求項１〜３の何れか一項に記載
    の化合物から選ばれる１種乃至は２種以上を用いた流動
    性有機物質の増粘・ゲル化を含むことを特徴とする流動
    性有機物質含有組成物の安定化方法。
JP34469197A 1997-01-29 1997-12-15 シクロヘキサントリカルボキサミド誘導体からなる増粘・ゲル化剤 Expired - Fee Related JP3500289B2 (ja)

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