JP2000256303A - 液状有機媒体のゲル化又は固化剤 - Google Patents

液状有機媒体のゲル化又は固化剤

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 広範な種類の液状有機媒体を少量の添加量で
ゲル化又は固化させることができ、ゲル化物が常温付近
での長期安定性に優れ、更に簡便な方法で合成できるゲ
ル化又は固化剤を提供する。 【解決手段】下記一般式（１）で示されるＮα−アルキ
ル若しくはアルケニルカルバモイル−Ｎω−アシルアミ
ノ酸エステル化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数が７〜２１の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基を、Ｒ2は炭素原子数が
１〜２２の直鎖若しくは分岐及び／又は環状を有するア
ルキル基若しくはアルケニル基を、Ｒ3は炭素原子数が
８〜２２の直鎖若しくは分岐及び／又は環状を有するア
ルキル基若しくはアルケニル基を、ｎは２〜４の整数を
示す。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】 本発明は、常温で液状を呈する
有機媒体をゲル化又は固化するのに有用なＮα−アルキ
ル若しくはアルケニルカルバモイル−Ｎω−アシルアミ
ノ酸エステル化合物及びこれらの少なくとも１種を含有
することを特徴とするゲル化又は固化剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】 常温で液状を呈する各種香粧品、医薬
品、農薬、接着剤、樹脂、塗料等の流動性をコントロー
ルすることにより、多様化した使用目的に合致した形態
に加工する方法は、産業上非常に重要な技術である。例
えば、流出油事故による災害や海洋汚染は深刻な社会問
題となっているが、油を固形化することができれば油の
拡散のみならず容易かつ効率よく回収することが可能と
なり、流出油のゲル化処理は極めて有効な流出油防除手
段となりうる。また、一般家庭からでる食用の廃油は水
質汚染の原因となるが、廃油を簡便な方法でゲル化処理
し固形物として廃棄することができれば環境への悪影響
を低減できる。
【０００３】このような液状物質の流動性や粘度を制御
する機能を有する物質としては、長鎖脂肪酸のアルカリ
金属塩（特開昭５５−７５４９３）、金属石けん（特公
昭５９−５２１９６）、１２−ヒドロキシステアリン酸
（特公昭６０−４４９６８）、多価アルコールとベンズ
アルデヒドの縮合物（特開昭５９−７７８５９）、Ｎ−
アシルアミノ酸アミド（特公昭５４−３３７９８）等が
知られていた。
【０００４】この中で、長鎖脂肪酸のアルカリ金属塩や
金属石けんは液状有機媒体をゲル化又は固形化させるの
に多量の添加量を必要としｐＨ等の使用条件にも制約が
ある。また、１２−ヒドロキシステアリン酸はゲル化で
きる有機媒体の種類が少なく、ゲル化能も低いため得ら
れたゲルは強度が弱く脆くて崩れやすく、常温付近での
ゲル安定性に欠ける。一方、ジベンジリデンソルビトー
ルに代表される多価アルコールとベンズアルデヒドの縮
合物は、多くの有機媒体をゲル化させることが出来る
が、溶解温度が高いため低沸点物質や熱に弱い物質と併
用する場合に制限がある。また、縮合物中のアセタール
部位が不安定で分解するという欠点を有する。Ｎ−ラウ
ロイル−Ｌ−グルタミン酸−α、γ−ジ−ｎ−ブチルア
ミドに代表されるようなＮ−アシルアミノ酸アミドは少
量の添加量で多くの有機媒体をゲル化又は固化させるこ
とができ得られたゲルの強度も強いが、メタノールのよ
うな低級アルコールに対してはゲル化能が乏しく、必ず
しも満足したゲル化性能を有していなかった。
【０００５】上記のような欠点を改良するために、近年
液状有機媒体のゲル化又は固化剤の開発が活発に行われ
ている。その一例として、シクロヘキサントリカルボキ
サミド（特開平１０−２７３４７７）、ビス（アシルア
ミノ）シクロヘキサン誘導体（特開平１０−２３７０３
４）、オリゴペプタイドアルキルアミド誘導体（特開平
１０−２４５３９６、特開平１０−２２６６１４）、ジ
アミノシクロヘキサンとアルキルイソシアネートを反応
させて得られるジアルキルウレア誘導体（特開平８−２
３１９４２）、環状ジペプチド（特開平７−２４７４７
４、特開平７−２４７４７３）等が挙げられる。これら
は、少量の添加量で多種多様の液状有機媒体をゲル化又
は固化でき、得られるゲルの強度も強く常温付近での安
定性にも優れる。しかし一方では、ゲル化能が化合物の
立体配置によって大きく左右され、特定の立体配置を有
する原料の合成、分離が難しく原料の入手が困難であっ
たり、製造面で反応のステップが多く工程が複雑である
等、生産性に問題がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】 本発明は広範な種類
の液状有機媒体を少量の添加量でゲル化又は固化させる
ことが可能であり、ゲル化物が常温付近での長期安定性
に優れ、更に簡便な方法で製造できるゲル化又は固化剤
を提供することを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】 本発明者は、上述の問
題点を解決するために鋭意検討を重ねた結果、下記一般
式（１）で示されるＮα−アルキル若しくはアルケニル
カルバモイル−Ｎω−アシルアミノ酸エステル化合物
が、多種多様の液状有機媒体に対して優れたゲル化能力
を有し、かつ簡便な方法で合成可能であることを見いだ
し本発明を完成するに至った。すなわち本発明は下記一
般式（１）で示されるＮα−アルキル若しくはアルケニ
ルカルバモイル−Ｎω−アシルアミノ酸エステル化合物
を有効成分とするゲル化剤を提供する。
【０００８】
【化２】 （式中、Ｒ1は炭素原子数が７〜２１の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基を、Ｒ2は炭素原子数が
１〜２２の直鎖若しくは分岐及び／又は環状を有するア
ルキル基若しくはアルケニル基を、Ｒ3は炭素原子数が
８〜２２の直鎖若しくは分岐及び／又は環状を有するア
ルキル基若しくはアルケニル基を、ｎは２〜４の整数を
示す。）
【０００９】本発明のエステル化合物は、Ｎω−アシル
アミノ酸を出発原料とし、カルボキシル基のアルコール
によるエステル化と、α−アミノ基とアルキルイソシア
ネート若しくはアルケニルイソシアネートとの反応によ
るアルキルカルバモイル化若しくはアルケニルカルバモ
イル化によって得られる。
【００１０】Ｎω−アシルアミノ酸としては、Ｎε−ア
シルリジン、Ｎδ−アシルオルニチン、Ｎγ−アシル−
α、γ−ジアミノ酪酸が挙げられ、この中で、Ｎε−ア
シルリジンがもっとも好ましい。
【００１１】Ｎω−アシルアミノ酸のアシル基として
は、炭素数８〜２２の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しく
は不飽和の脂肪酸より誘導されるアシル基が好ましく、
例えば、オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の長鎖アシル基が挙
げられる。アシル基の炭素数が８より小さい場合は、ゲ
ル化能が乏しく、２２より大きい場合は液状有機媒体へ
の溶解性が劣り、溶解させるために高温での処理が必要
となり適当でない。
【００１２】Ｎω−アシルアミノ酸は、例えば塩基性ア
ミノ酸と長鎖脂肪酸とを加熱脱水することにより容易に
合成できる。工業的に入手可能なＮω−アシルアミノ酸
としては味の素（株）製のアミホープＬＬ（Ｎε−ラウ
ロイル−Ｌ−リジン）等が挙げられる。
【００１３】Ｎω−アシルアミノ酸は、光学活性体又は
ラセミ体のいずれであっても差し支えない。また、これ
らは単独で使用してもよく、２種以上混合して使用して
もよい。
【００１４】Ｎω−アシルアミノ酸のエステル化に使用
されるアルコールとしては、炭素数１〜２２の直鎖若し
くは分岐の飽和若しくは不飽和及び／又は環状を有する
アルコールで、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、２−
ブタノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、シ
クロヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、ｎ−オクタノー
ル、２−エチルヘキサノール、ｎ−ノナノール、ｎ−デ
カノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコー
ル、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステア
リルアルコール、ベヘニルアルコール、２−オクチルド
デカノール等が挙げられる。エステル化されていない場
合は、化合物が結晶化してしまいゲル化能を有せず、ま
た、炭素数が２２を越える場合は、液状有機媒体への溶
解性が劣り、溶解させるために高温での処理が必要とな
り、適当でない。
【００１５】Ｎω−アシルアミノ酸のα−アミノ基のア
ルキルカルバモイル化に使用されるアルキルイソシアネ
ートとしては、炭素数が８〜１８の直鎖若しくは分岐及
び／又は環状を有するものが使用でき、例えばオクチル
イソシアネート、ノニルイソシアネート、デシルイソシ
アネート、ウンデシルイソシアネート、ドデシルイソシ
アネート、トリデシルイソシアネート、テトラデシルイ
ソシアネート、ペンタデシルイソシアネート、ヘキサデ
シルイソシアネート、ヘプタデシルイソシアネート、オ
クタデシルイソシアネート、２−エチルヘキシルイソシ
アネート、２−ヘキシルデシルイソシアネート等が挙げ
られる。アルキルイソシアネートの炭素数が８より小さ
い場合は、ゲル化できる有機溶媒が限られ、炭素数が１
８より大きい場合は、液状有機媒体への溶解性が劣り、
溶解させるために高温での処理が必要となり適当でな
い。工業的に入手可能なアルキルイソシアネートとして
は保土ヶ谷化学工業（株）製のミリオネートＯ（オクタ
デシルイソシアネート）等が挙げられる。これらは単独
で使用してもよく、又は２種以上を混合して使用しても
よい。
【００１６】本発明のエステル化合物は、前述のＮω−
アシルアミノ酸とアルコールとアルキルイソシアネート
若しくはアルケニルイソニアネートを原料とし、一般に
公知慣用の手法により合成することができる。 例え
ば、先ずＮω−アシルアミノ酸のカルボン酸部のエステ
ル化を触媒の存在下、若しくは無触媒下でアルコールと
の加熱（常圧、減圧）脱水縮合反応、エステル交換反
応、共沸脱水縮合反応等のエステル化反応に準じて行っ
た後、生成したＮω−アシルアミノ酸エステル化合物と
当量のアルキルイソシアネート若しくはアルケニルイソ
シアネートを不活性溶媒中で触媒の存在下、若しくは無
触媒下で反応させることにより合成することができる。
もちろん、これらの方法によらずとも、先にＮα−アル
キル若しくはアルケニルカルバモイル−Ｎω−アシルア
ミノ酸とし、次いでこれをエステル化する方法であって
も何等差し支えない。
【００１７】このようにして得られた反応生成物には目
的とするエステル化合物の他に未反応の原料が残存する
場合もあるが、抽出、再結晶、クロマトグラフィー等の
公知の方法により精製することができる。なお、ゲル化
能に影響がない範囲においては、混合物のまま使用して
もよい。
【００１８】本発明のエステル化合物は広範な種類の液
状有機媒体を少量の添加量でゲル化又は固化させる作用
に優れる。ここでいう液状有機媒体としては、例えばガ
ソリン、灯油、軽油、重油等の鉱物油；鯨油、ニシン油
等の動物油；大豆油、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ
油、コーン油、ヒマワリ油、ナタネ油、綿実油等の植物
油；石油ベンジン、流動パラフィン、ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素類；酢酸エ
チル、酢酸ブチル、酢酸アミル、セバシン酸ジエチル、
セバシン酸ジオクチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジ
オクチル、ポリオキシアルキレングリコール脂肪酸エス
テル等のエステル類；ジグライム、ポリアルキレングリ
コールエーテル等のエーテル類； ＴＨＦ、ジオキサン
等の環状エーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アニスア
ルデヒド等のケトン、アルデヒド類；メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコール
類；メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキ
サン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチ
ルシクロペンタシロキサン等のシリコン油類；クロロベ
ンゼン、四塩化炭素等のハロゲン物質類； ＤＭＦ、Ｄ
ＭＳＯ等の高極性有機溶剤等、可燃性、不燃性の有機媒
体の種類を問わず極めて広範囲に有効であり、これらの
有機媒体が混合されたもの及び主成分である媒体に対し
ても有効である。
【００１９】本発明の化合物を上述の液状有機媒体に添
加し、必要に応じて５０〜１２０℃程度に均一状態にな
るよう加熱攪拌した後、常温にて静置することにより、
ゲル化物又は固化物を調製することができる。本発明の
化合物の使用量としては、ゲル化又は固化せしめる有機
媒体の種類にもよるが、液状有機媒体１０００重量部に
対し、１〜４００重量部、好ましくは１〜２００重量部
で、より好ましくは１〜１００重量部、更に好ましくは
２〜８０重量部である。使用量が１重量部より少ないと
十分にゲル化せず、４００重量部より多いとゲル化する
際ゲル化剤の一部が結晶化し析出するため不均一状態と
なり、外観不良や安定したゲル強度が保てず適当でな
い。また、固形化物の固さは本発明の化合物の添加量に
よって自由に調節することができる。
【００２０】従って、本発明におけるエステル化合物は
工業的に製造されている入手が容易な原料から簡便な方
法で合成でき、また上述のような有機媒体を含有する香
粧品、医薬品、農薬、接着剤、樹脂、塗料等に添加する
ことにより流動性をコントロールすることが可能であ
る。
【００２１】
【実施例】 以下、実施例により本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定される物ではな
い。
【００２２】製造例１ Ｎα−オクタデシルカルバモイ
ル−Ｎω−ラウロイルリジンメチルエステルの合成
【００２３】Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン（アミホー
プＬＬ、味の素（株）製）１０７ｇ（０．３２６ｍｏ
ｌ）にメタノール８００ｍｌを加え、氷水中で冷却しな
がら乾燥塩化水素ガスを導入し、攪拌して完全に均一な
溶液とした。更に塩化水素ガスを飽和するまで導入し
た。この反応混合物を湿気が入らないようにして一晩放
置した。反応溶液を減圧濃縮し、残分に新たに２００ｍ
ｌのメタノールを加えて減圧濃縮した。この操作を２回
繰り返し、得られた残分にジエチルエーテル５００ｍｌ
を加え軽く振り混ぜ吸引濾過でエーテルを除去し生成物
を濾取した。この塩酸塩を３Ｌの水に溶かし、４５０ｍ
ｌのモルホリン水溶液（２．３０ｍｏｌ）を加えてよく
攪拌し結晶を析出させ濾別後乾燥し、Ｎε−ラウロイル
−Ｌ−リジンメチルエステル７８．２ｇ（０．２２８ｍ
ｏｌ）を得た。次にトルエン７５０ｍｌを加え、９０℃
に加熱し攪拌して透明な均一溶液とした。ここに、オク
タデシルイソシアネート（ミリオネートＯ、保土谷化学
（株）製）６７．４ｇ（０．２２８ｍｏｌ）を滴下した
後、加熱攪拌を行い反応を完結させた。攪拌を停止し、
溶液が冷えてゲル化した反応生成物を砕き、５００ｍｌ
の石油エーテルを加え濾別後減圧乾燥した。２−プロパ
ノールより再結晶し白色粉末状化合物を１４１ｇ（０．
２２１ｍｏｌ、収率６８％）得た。このものの元素分
析、ＩＲ、ＮＭＲ等の示性値は構造を支持していた。Ｉ
Ｒ測定結果を以下に示す。
【００２４】ＩＲ測定結果（ＫＢｒ）：３３３１、２９
２０、２８５１、１７１９、１６４２、１５２７、１４
６７、１２１０、１１９１、１１７１ｃｍ−１
【００２５】製造例２ Ｎα−オクタデシルカルバモイ
ル− Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジンエチルエステルの
合成
【００２６】製造例1のエステル化反応でメタノールの
代わりにエタノールを１．３Ｌ用い、製造例1の方法と
同様にして操作し、Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジンエチ
ルエステルを１１１．６ｇ（０．３１３ｍｏｌ）得た。
ここに、オクタデシルイソシアネート９２．５ｇ（０．
３１３ｍｏｌ）を滴下した後、製造例1の方法と同様に
して操作し、白色粉末状化合物を１８９ｇ（０．２９０
ｍｏｌ、収率８９％）得た。このものの元素分析、Ｉ
Ｒ、ＮＭＲ等の示性値は構造を支持していた。ＩＲ測定
結果を以下に示す。
【００２７】ＩＲ測定結果（ＫＢｒ）：３３０５、２９
１９、２８５０、１７２６、１６４０、１５５７、１５
４１、１４６６、１１８９ｃｍ−１
【００２８】比較例１ Ｎα−ｎ−ブチルカルバモイル
− Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジンエチルエステルの合
成
【００２９】製造例２のエステル化反応で得られたＮε
−ラウロイル−Ｌ−リジンエチルエステルに、オクタデ
シルイソシアネートをｎ−ブチルイソシアネートに変え
て同様に操作し、白色粉末状化合物を１２２ｇ（収率８
２％）得た。
【００３０】比較例２ Ｎα−シクロヘキシルカルバモ
イル− Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジンエチルエステル
の合成
【００３１】製造例２のエステル化反応で得られたＮε
−ラウロイル−Ｌ−リジンエチルエステルに、オクタデ
シルイソシアネートをシクロヘキシルイソシアネートに
変えて同様に操作し、白色粉末状化合物を１３３．５ｇ
（収率８５％）得た。
【００３２】試験例 製造例１および２で得られた化合物及び比較対照として
比較例１および２の化合物および１２−ヒドロキシステ
アリン酸、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−α、γ
−ジ−ｎ−ブチルアミドについて、下記の試験方法によ
り代表的な有機媒体に対するゲル化又は固化能を試験し
た。それらの結果を表１に示す。
【００３３】試験方法 本発明の化合物及び比較対照物をふたつき試験管に５０
ｍｇずつ精秤して加え、各種有機媒体を２ｍｌずつ入れ
ふたをして完全に均一に溶解するまで加熱した。溶解
後、２５℃の恒温槽に２時間静置し様子を肉眼で観察し
た。ゲル化が不完全な場合は化合物を追加し、完全にゲ
ル化していた場合は有機媒体を追加し、１ｍｌ当たりの
各有機媒体をゲル化させるのに必要な化合物の最低量
（ｍｇ）を求めた。ただし加える化合物の最大量は有機
媒体２ｍｌに対し２００ｍｇまでとし、この状態で液状
のもの又は結晶化して析出するものは「ゲル化せず」と
評価した。なお、表中の「−」は、未測定であることを
示す。
【００３４】
【表１】 表１より本発明のエステル化合物は、従来のゲル化剤に
比べ少量の添加で多種の有機媒体をゲル化させることが
可能であることが明らかである。また、得られたゲル化
物を３０℃において１カ月保存しその状態を観察したと
ころ、初期状態と何等変化なくゲル化物は均一で長期間
の保存においても液体部分の発生はなく安定であること
が確認された。
【００３５】
【発明の効果】 本発明によれば、上記化合物（１）で
示されるＮα−アルキル若しくはアルケニルカルバモイ
ル−Ｎω−アシルアミノ酸エステル化合物を用いて広範
な種類の液状有機媒体を少量の添加量でゲル化又は固化
させることが可能であり、ゲル化物が常温付近での長期
安定性に優れ、更に簡便な方法で合成できるゲル化又は
固化剤を提供できる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 3/00 １０３ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０３Ｍ // Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｃ 47/16 47/16 (72)発明者 白井 汪芳 長野県上田市常田三丁目15番１号 信州大 学 繊維学部内 Ｆターム(参考） 4C076 AA09 DD48P FF17 FF35 4C083 AC662 BB60 CC01 DD41 4H006 AA01 AA03 AB99

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（１）で示されるＮα−アルキ
    ル若しくはアルケニルカルバモイル−Ｎω−アシルアミ
    ノ酸エステル化合物。 【化１】 （式中、Ｒ１は炭素原子数が７〜２１の直鎖又は分岐鎖
    のアルキル基又はアルケニル基を、Ｒ2は炭素原子数が
    １〜２２の直鎖若しくは分岐及び／又は環状を有するア
    ルキル基若しくはアルケニル基を、Ｒ3は炭素原子数が
    ８〜２２の直鎖若しくは分岐及び／又は環状を有するア
    ルキル基若しくはアルケニル基を、ｎは２〜４の整数を
    示す。）
  2. 【請求項２】請求項１記載のＮα−アルキル若しくはア
    ルケニルカルバモイル−Ｎω−アシルアミノ酸エステル
    化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする液
    状有機媒体のゲル化又は固化剤。
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