JPH10273485A - ジフェニルメチルヘテロ環化合物、その製法及び農園芸用の殺虫剤 - Google Patents
ジフェニルメチルヘテロ環化合物、その製法及び農園芸用の殺虫剤Info
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- JPH10273485A JPH10273485A JP9078577A JP7857797A JPH10273485A JP H10273485 A JPH10273485 A JP H10273485A JP 9078577 A JP9078577 A JP 9078577A JP 7857797 A JP7857797 A JP 7857797A JP H10273485 A JPH10273485 A JP H10273485A
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- diphenylmethyl
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、農園芸用の殺虫剤として有用な新
規なジフェニルメチルヘテロ環化合物を提供することを
課題とする。 【解決手段】 本発明のジフェニルメチルヘテロ環化合
物は、次式 【化１】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子を表し、Ｒ2 はＣ１〜４の
アルキル基又はＣ１〜４のハロアルキル基を表し；Ｘは
Ｃ１〜４のアルキレン基又は酸素原子を表し；ｎは０〜
２の整数を表し；Ｙ1 〜Ｙ3 はそれぞれ独立して窒素原
子又はＣＲ3 （Ｒ 3 は、それぞれ独立してハロゲン原
子，Ｃ１〜４のアルキル基，Ｃ１〜４のチオアルキル
基）を表す。〕で示される。
規なジフェニルメチルヘテロ環化合物を提供することを
課題とする。 【解決手段】 本発明のジフェニルメチルヘテロ環化合
物は、次式 【化１】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子を表し、Ｒ2 はＣ１〜４の
アルキル基又はＣ１〜４のハロアルキル基を表し；Ｘは
Ｃ１〜４のアルキレン基又は酸素原子を表し；ｎは０〜
２の整数を表し；Ｙ1 〜Ｙ3 はそれぞれ独立して窒素原
子又はＣＲ3 （Ｒ 3 は、それぞれ独立してハロゲン原
子，Ｃ１〜４のアルキル基，Ｃ１〜４のチオアルキル
基）を表す。〕で示される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸用の殺虫剤
として有用である新規なジフェニルメチルヘテロ環化合
物に関するものである。
として有用である新規なジフェニルメチルヘテロ環化合
物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明の新規なジフェニルメチルヘテロ
環化合物は、新規化合物であることから、農園芸用の殺
虫活性を有することも知られていない。
環化合物は、新規化合物であることから、農園芸用の殺
虫活性を有することも知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なジフェニルメチルヘテロ環化合物、その製法及びそれ
を有効成分とする農園芸用の殺虫剤を提供することであ
る。
なジフェニルメチルヘテロ環化合物、その製法及びそれ
を有効成分とする農園芸用の殺虫剤を提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規なジフェニルメ
チルヘテロ環化合物が顕著な農園芸用の殺虫活性を有す
ることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は次
の通りである。第１の発明は、次式（１）：
題を解決するために検討した結果、新規なジフェニルメ
チルヘテロ環化合物が顕著な農園芸用の殺虫活性を有す
ることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は次
の通りである。第１の発明は、次式（１）：
【０００５】
【化５】
【０００６】〔式中、Ｒ1 は、ハロゲン原子を表し；Ｒ
2 は、炭素原子数１〜４のアルキル基又は炭素原子数１
〜４のハロアルキル基を表し；Ｘは、炭素原子数１〜４
のアルキレン基又は酸素原子を表し；ｎは、０〜２の整
数を表し；Ｙ1 〜Ｙ3 は、それぞれ独立して窒素原子又
はＣＲ3 （Ｒ3 は、それぞれ独立してハロゲン原子，炭
素原子数１〜４のアルキル基，炭素原子数１〜４のアル
キルチオ基）を表す。〕で示されるジフェニルメチルヘ
テロ環化合物に関するものである。第２の発明は、次式
（２）：
2 は、炭素原子数１〜４のアルキル基又は炭素原子数１
〜４のハロアルキル基を表し；Ｘは、炭素原子数１〜４
のアルキレン基又は酸素原子を表し；ｎは、０〜２の整
数を表し；Ｙ1 〜Ｙ3 は、それぞれ独立して窒素原子又
はＣＲ3 （Ｒ3 は、それぞれ独立してハロゲン原子，炭
素原子数１〜４のアルキル基，炭素原子数１〜４のアル
キルチオ基）を表す。〕で示されるジフェニルメチルヘ
テロ環化合物に関するものである。第２の発明は、次式
（２）：
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、前記と同義であ
り；Ｑは、水酸基又はハロゲン原子を表す。）で示され
るジフェニルメタン化合物に関するものである。第３の
発明は、次式（３）：
り；Ｑは、水酸基又はハロゲン原子を表す。）で示され
るジフェニルメタン化合物に関するものである。第３の
発明は、次式（３）：
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｘ及びｎは、前記と
同義であり；Ｅは、脱離基を表す。）で示される化合物
と次式（４）：
同義であり；Ｅは、脱離基を表す。）で示される化合物
と次式（４）：
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中、Ｙ1 〜Ｙ3 は、前記と同義であ
る。）で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る前記の式（１）で示されるジフェニルメチルヘテロ環
化合物の製法に関するものである。第４の発明は、前記
の式（１）で示されるジフェニルメチルヘテロ環化合物
を有効成分とする農園芸用の殺虫剤に関するものであ
る。
る。）で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る前記の式（１）で示されるジフェニルメチルヘテロ環
化合物の製法に関するものである。第４の発明は、前記
の式（１）で示されるジフェニルメチルヘテロ環化合物
を有効成分とする農園芸用の殺虫剤に関するものであ
る。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。前記の式（１）で示される目的化合物のジフェニ
ルメチルヘテロ環化合物〔化合物（１）〕、新規なジフ
ェニルメタン化合物〔化合物（２）〕などで表した
Ｒ 1 ，Ｒ2 ，Ｘ，Ｙ1 〜Ｙ3 ，Ｑなどは、次の通りであ
る。
する。前記の式（１）で示される目的化合物のジフェニ
ルメチルヘテロ環化合物〔化合物（１）〕、新規なジフ
ェニルメタン化合物〔化合物（２）〕などで表した
Ｒ 1 ，Ｒ2 ，Ｘ，Ｙ1 〜Ｙ3 ，Ｑなどは、次の通りであ
る。
【００１４】〔Ｒ1 〕Ｒ1 としては、ハロゲン原子を挙
げることができる。ハロゲン原子としては、塩素原子，
ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子をあげることができ
るが；好ましくは塩素原子である。そして、この置換基
の位置は特に限定されないが；好ましくは４位である。
げることができる。ハロゲン原子としては、塩素原子，
ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子をあげることができ
るが；好ましくは塩素原子である。そして、この置換基
の位置は特に限定されないが；好ましくは４位である。
【００１５】〔Ｒ2 〕Ｒ2 としては、炭素原子数１〜４
のアルキル基，炭素原子数１〜４のハロアルキル基を挙
げることができるが；好ましくは、化合物（１）では炭
素原子数１〜４のアルキル基であり、化合物（２）では
炭素原子数１〜４のハロアルキル基である。アルキル基
としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができ
るが；好ましくはＣ2 Ｈ5 である。ハロアルキル基とし
ては、アルキルが直鎖状又は分岐状であり、塩素原子，
ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を有するものを挙げ
ることができるが；好ましくはフッ素原子を有するもの
であり；さらに好ましくはＣＦ3 である。 〔Ｘ〕Ｘとしては、炭素原子数１〜４のアルキレン基，
酸素原子を挙げることができる。アルキレン基として
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；
好ましくはＣＨ2 である。 〔ｎ〕ｎは、０〜２の整数を表す。
のアルキル基，炭素原子数１〜４のハロアルキル基を挙
げることができるが；好ましくは、化合物（１）では炭
素原子数１〜４のアルキル基であり、化合物（２）では
炭素原子数１〜４のハロアルキル基である。アルキル基
としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができ
るが；好ましくはＣ2 Ｈ5 である。ハロアルキル基とし
ては、アルキルが直鎖状又は分岐状であり、塩素原子，
ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子を有するものを挙げ
ることができるが；好ましくはフッ素原子を有するもの
であり；さらに好ましくはＣＦ3 である。 〔Ｘ〕Ｘとしては、炭素原子数１〜４のアルキレン基，
酸素原子を挙げることができる。アルキレン基として
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；
好ましくはＣＨ2 である。 〔ｎ〕ｎは、０〜２の整数を表す。
【００１６】〔Ｙ〕Ｙ1 〜Ｙ3 は、２個の窒素原子と共
に５員環を形成し；Ｙ1 〜Ｙ3 のそれぞれは、独立して
窒素原子又はＣＲ3 を表す。Ｒ3 としては、それぞれ独
立してハロゲン原子，炭素原子数１〜４のアルキル基，
炭素原子数１〜４のアルキルチオ基を挙げることができ
る。Ｒ3 におけるハロゲン原子としては、塩素原子，ヨ
ウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙げることができる
が；好ましくは塩素原子である。Ｒ3 におけるアルキル
基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることがで
きるが；好ましくは、ＣＨ3 である。Ｒ3 におけるアル
キルチオ基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げる
ことができるが；好ましくは、ＳＣＨ3 である。そし
て、好ましい５員環としては、次の表１に示すようなＨ
ｅｔ１〜５のようなヘテロ環を挙げることができ；さら
に好ましくはＨｅｔ１〜４である。
に５員環を形成し；Ｙ1 〜Ｙ3 のそれぞれは、独立して
窒素原子又はＣＲ3 を表す。Ｒ3 としては、それぞれ独
立してハロゲン原子，炭素原子数１〜４のアルキル基，
炭素原子数１〜４のアルキルチオ基を挙げることができ
る。Ｒ3 におけるハロゲン原子としては、塩素原子，ヨ
ウ素原子，臭素原子，フッ素原子を挙げることができる
が；好ましくは塩素原子である。Ｒ3 におけるアルキル
基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることがで
きるが；好ましくは、ＣＨ3 である。Ｒ3 におけるアル
キルチオ基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げる
ことができるが；好ましくは、ＳＣＨ3 である。そし
て、好ましい５員環としては、次の表１に示すようなＨ
ｅｔ１〜５のようなヘテロ環を挙げることができ；さら
に好ましくはＨｅｔ１〜４である。
【００１７】
【表１】
【００１８】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。 (1) Ｒ1 が４−ハロゲン原子であり、Ｒ2 が炭素原子数
１〜４のアルキル基であり、Ｘが炭素原子数１〜４のア
ルキレン基であり、ｎが０であり、（Ｙ1 〜Ｙ3 と２個
の窒素原子とで形成された５員環）がＨｅｔ１タイプで
あるもの。 (2) Ｒ1 が４−ハロゲン原子であり、Ｒ2 が炭素原子数
１〜４のハロアルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、
ｎが２であり、（Ｙ1 〜Ｙ3 と２個の窒素原子とで形成
された５員環）がＨｅｔ１タイプであるもの。 これらの好ましい組み合わせからなる(1) 及び(2) で示
した化合物（１）のＲ 1 ，Ｒ2 ，Ｘ，ｎ及び（Ｙ1 〜Ｙ
3 と２又は３個の窒素原子とで形成された５員環）とし
ては、前記の説明箇所で示した好ましいもの、さらに好
ましいものを例示することができる。
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。 (1) Ｒ1 が４−ハロゲン原子であり、Ｒ2 が炭素原子数
１〜４のアルキル基であり、Ｘが炭素原子数１〜４のア
ルキレン基であり、ｎが０であり、（Ｙ1 〜Ｙ3 と２個
の窒素原子とで形成された５員環）がＨｅｔ１タイプで
あるもの。 (2) Ｒ1 が４−ハロゲン原子であり、Ｒ2 が炭素原子数
１〜４のハロアルキル基であり、Ｘが酸素原子であり、
ｎが２であり、（Ｙ1 〜Ｙ3 と２個の窒素原子とで形成
された５員環）がＨｅｔ１タイプであるもの。 これらの好ましい組み合わせからなる(1) 及び(2) で示
した化合物（１）のＲ 1 ，Ｒ2 ，Ｘ，ｎ及び（Ｙ1 〜Ｙ
3 と２又は３個の窒素原子とで形成された５員環）とし
ては、前記の説明箇所で示した好ましいもの、さらに好
ましいものを例示することができる。
【００１９】また、化合物（２）としては、好ましくは
前記の化合物（１）に対応したＲ1，Ｒ2 及びＱを有す
るものを挙げることができるが；さらに好ましいもの
は、次の通りである。 (1) Ｒ1 が４−ハロゲン原子であり、Ｒ2 が炭素原子数
１〜４のハロアルキル基であり、Ｑが水酸基であるも
の。 (2) Ｒ1 が４−ハロゲン原子であり、Ｒ2 が炭素原子数
１〜４のハロアルキル基で あり、Ｑがハロゲン原子で
あるもの。 〔化合物（１）の製法〕化合物（１）は、次に示すよう
に、化合物（３）と化合物（４）とを無溶媒又は溶媒中
で反応させることによって合成することができる。ま
た、必要に応じて、塩基触媒又は酸触媒を使用すること
ができる。
前記の化合物（１）に対応したＲ1，Ｒ2 及びＱを有す
るものを挙げることができるが；さらに好ましいもの
は、次の通りである。 (1) Ｒ1 が４−ハロゲン原子であり、Ｒ2 が炭素原子数
１〜４のハロアルキル基であり、Ｑが水酸基であるも
の。 (2) Ｒ1 が４−ハロゲン原子であり、Ｒ2 が炭素原子数
１〜４のハロアルキル基で あり、Ｑがハロゲン原子で
あるもの。 〔化合物（１）の製法〕化合物（１）は、次に示すよう
に、化合物（３）と化合物（４）とを無溶媒又は溶媒中
で反応させることによって合成することができる。ま
た、必要に応じて、塩基触媒又は酸触媒を使用すること
ができる。
【００２０】
【化９】
【００２１】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｘ，ｎ，Ｅ及びＹ1
〜Ｙ3 は、前記と同義である。） 脱離基（Ｅ）としては、特に限定されず、水酸基，ハロ
ゲン原子，アルキルスルホニルオキシ基，アラルキルス
ルホニルオキシ基などを挙げることができる。溶媒の種
類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に
限定されず、例えば、塩素化された又はされていない芳
香族，脂肪族，脂環式の炭化水素類、エーテル類、ケト
ン類、アルコール類又はその含水物、アミド類、ニトリ
ル類、有機塩基、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン、ジメチルスルホキシド、前記溶媒の混合物を挙げ
ることができる。
〜Ｙ3 は、前記と同義である。） 脱離基（Ｅ）としては、特に限定されず、水酸基，ハロ
ゲン原子，アルキルスルホニルオキシ基，アラルキルス
ルホニルオキシ基などを挙げることができる。溶媒の種
類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に
限定されず、例えば、塩素化された又はされていない芳
香族，脂肪族，脂環式の炭化水素類、エーテル類、ケト
ン類、アルコール類又はその含水物、アミド類、ニトリ
ル類、有機塩基、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン、ジメチルスルホキシド、前記溶媒の混合物を挙げ
ることができる。
【００２２】塩素化された又はされていない芳香族，脂
肪族，脂環式の炭化水素類としてはベンゼン，トルエ
ン，キシレン，メチルナフタリン，石油エーテル，リグ
ロイン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼ
ン，塩化メチレン，クロロホルム，ジクロルエタン，ト
リクロルエチレン，シクロヘキサンなどを挙げることが
できる。エーテル類としては、ジエチルエーテル，テト
ラヒドロフラン，ジオキサンなどを挙げることができ
る。ケトン類としては、アセトン，メチルエチルケトン
などを挙げることができる。アルコール類としては、メ
タノール，エタノール，エチレングリコールなどを挙げ
ることができる。
肪族，脂環式の炭化水素類としてはベンゼン，トルエ
ン，キシレン，メチルナフタリン，石油エーテル，リグ
ロイン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼ
ン，塩化メチレン，クロロホルム，ジクロルエタン，ト
リクロルエチレン，シクロヘキサンなどを挙げることが
できる。エーテル類としては、ジエチルエーテル，テト
ラヒドロフラン，ジオキサンなどを挙げることができ
る。ケトン類としては、アセトン，メチルエチルケトン
などを挙げることができる。アルコール類としては、メ
タノール，エタノール，エチレングリコールなどを挙げ
ることができる。
【００２３】アミド類としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどを挙げる
ことができる。ニトリル類としては、アセトニトリル、
プロピオニトリルなどを挙げることができる。ケトン類
としては、アセトン、メチルエチルケトンなどを挙げる
ことができる。有機塩基としては、トリエチルアミン、
ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン，１，８−ジアザ
ビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどを挙げ
ることができる。
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどを挙げる
ことができる。ニトリル類としては、アセトニトリル、
プロピオニトリルなどを挙げることができる。ケトン類
としては、アセトン、メチルエチルケトンなどを挙げる
ことができる。有機塩基としては、トリエチルアミン、
ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン，１，８−ジアザ
ビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどを挙げ
ることができる。
【００２４】溶媒の使用量は、化合物（１）が０．５〜
８０重量％であるが；好ましくは１〜７０重量％であ
る。 塩基触媒の種類としては、例えば、トリエチルア
ミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基；ア
ルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウム-t-ブトキシドなどのア
ルコキシド類；水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナ
トリウムアミド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸水素ナトリウムなどの無機塩基；リチウムジイソプロ
ピルアミド，ビストリメチルシリルリチウムアミドを挙
げることができる。
８０重量％であるが；好ましくは１〜７０重量％であ
る。 塩基触媒の種類としては、例えば、トリエチルア
ミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基；ア
ルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウム-t-ブトキシドなどのア
ルコキシド類；水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナ
トリウムアミド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸水素ナトリウムなどの無機塩基；リチウムジイソプロ
ピルアミド，ビストリメチルシリルリチウムアミドを挙
げることができる。
【００２５】酸触媒の種類としては、例えば、塩酸，硫
酸，硝酸などの鉱酸；ギ酸，酢酸，プロピオン酸，メタ
ンスルホン酸，ベンゼンスルホン酸，ｐ−トルエンスル
ホン酸一水和物などの有機酸；ピリジン塩酸塩、トリエ
チルアミン塩酸塩などのアミン類の酸付加塩；四塩化チ
タン，塩化亜鉛，塩化第一鉄，塩化第二鉄などの金属ハ
ロゲン化物；三フッ化ホウ素・エーテラートなどを挙げ
ることができる。塩基触媒又は酸触媒の使用量は、化合
物（３）に対して０．００１〜１倍モルである。原料化
合物の使用量は、化合物（３）に対して化合物（４）が
０．５〜５０倍モルであるが；好ましくは０．８〜１０
倍モルである。
酸，硝酸などの鉱酸；ギ酸，酢酸，プロピオン酸，メタ
ンスルホン酸，ベンゼンスルホン酸，ｐ−トルエンスル
ホン酸一水和物などの有機酸；ピリジン塩酸塩、トリエ
チルアミン塩酸塩などのアミン類の酸付加塩；四塩化チ
タン，塩化亜鉛，塩化第一鉄，塩化第二鉄などの金属ハ
ロゲン化物；三フッ化ホウ素・エーテラートなどを挙げ
ることができる。塩基触媒又は酸触媒の使用量は、化合
物（３）に対して０．００１〜１倍モルである。原料化
合物の使用量は、化合物（３）に対して化合物（４）が
０．５〜５０倍モルであるが；好ましくは０．８〜１０
倍モルである。
【００２６】反応温度は、特に限定されないが、０〜２
００℃であり；好ましくは室温〜１００℃である。反応
時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常
０．１〜１００時間であるが；好ましくは０．３〜２４
時間である。化合物（３）は、例えば、次に示すよう
に、脱離基Ｅがヒドロキシル基である化合物（３’）の
場合には、特開平９−３０３８に記載された方法に準じ
て、対応するベンゾフェノン（５）を還元することによ
って製造することができる。
００℃であり；好ましくは室温〜１００℃である。反応
時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常
０．１〜１００時間であるが；好ましくは０．３〜２４
時間である。化合物（３）は、例えば、次に示すよう
に、脱離基Ｅがヒドロキシル基である化合物（３’）の
場合には、特開平９−３０３８に記載された方法に準じ
て、対応するベンゾフェノン（５）を還元することによ
って製造することができる。
【００２７】
【化１０】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｘ及びｎは、前記と同義であ
る。）
る。）
【００２８】脱離基Ｅがハロゲン原子及びアルキルスル
ホネート基である化合物（３”）は、対応するヒドロキ
シル体（３’）から、公知の方法によって製造すること
ができる。例えば、脱離基Ｅがクロル基である場合に
は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１４，７０６（１９４９）
に記載された方法に準じて、次に示すように、塩化チオ
ニルなどのクロル化剤と反応させることによって製造す
ることができる。
ホネート基である化合物（３”）は、対応するヒドロキ
シル体（３’）から、公知の方法によって製造すること
ができる。例えば、脱離基Ｅがクロル基である場合に
は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１４，７０６（１９４９）
に記載された方法に準じて、次に示すように、塩化チオ
ニルなどのクロル化剤と反応させることによって製造す
ることができる。
【００２９】
【化１１】
【００３０】化合物（４）は、市販品を使用できないも
のについては、公知の方法によって製造することができ
る。例えば、種々のピラゾール類は、”Ｔｈｅ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ ｏｆＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ”，ＩｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅＰｕｂｌｉ
ｓｈｅｒｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６７年，２２巻，
８１〜１３７頁などに記載された方法によって製造する
ことができる。以上のようにして製造された目的の化合
物（１）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常
の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグ
ラフィーなどの公知の手段で適宜精製することができ
る。
のについては、公知の方法によって製造することができ
る。例えば、種々のピラゾール類は、”Ｔｈｅ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ ｏｆＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ”，ＩｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅＰｕｂｌｉ
ｓｈｅｒｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６７年，２２巻，
８１〜１３７頁などに記載された方法によって製造する
ことができる。以上のようにして製造された目的の化合
物（１）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常
の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグ
ラフィーなどの公知の手段で適宜精製することができ
る。
【００３１】本発明の化合物（１）で防除効果が認めら
れる農園芸における有害生物としては、農園芸害虫〔例
えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，
コナジラミ類など）、、鱗翅目（ハスモンヨトウなどの
ヨトウムシ類，コナガ，ハマキムシ類，メイガ類，シン
クイムシ類，モンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシ
ダマシ類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガネムシ類な
ど）、ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ，ナミハダニな
ど、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、衛生害虫
（例えば、ハエ，カ，ゴキブリなど）、貯穀害虫（ヒラ
タコクヌストモドキなどのコクストモドキ類，マメゾウ
ムシ類など）、土壌中のコーンルートワーム、ネコブセ
ンチュウ、マツノザイセンチュウ、ネダニなどを挙げる
ことができる。本発明の農園芸用の殺虫剤は、化合物
（１）の範疇に入る具体的な化合物の１種以上を有効成
分として含有するものである。
れる農園芸における有害生物としては、農園芸害虫〔例
えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，
コナジラミ類など）、、鱗翅目（ハスモンヨトウなどの
ヨトウムシ類，コナガ，ハマキムシ類，メイガ類，シン
クイムシ類，モンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシ
ダマシ類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガネムシ類な
ど）、ダニ目（ハダニ科のミカンハダニ，ナミハダニな
ど、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、衛生害虫
（例えば、ハエ，カ，ゴキブリなど）、貯穀害虫（ヒラ
タコクヌストモドキなどのコクストモドキ類，マメゾウ
ムシ類など）、土壌中のコーンルートワーム、ネコブセ
ンチュウ、マツノザイセンチュウ、ネダニなどを挙げる
ことができる。本発明の農園芸用の殺虫剤は、化合物
（１）の範疇に入る具体的な化合物の１種以上を有効成
分として含有するものである。
【００３２】化合物（１）は、これだけで使用すること
もできるが、通常は常法によって、担体，界面活性剤，
分散剤，補助剤などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒
剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組
成物として調製する）して使用することが好ましい。
もできるが、通常は常法によって、担体，界面活性剤，
分散剤，補助剤などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒
剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組
成物として調製する）して使用することが好ましい。
【００３３】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることができる。
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることができる。
【００３４】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的
に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用する
ことができる。本発明の化合物（１）を製剤化した場合
の有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤
では通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０
重量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常
０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的
に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用する
ことができる。本発明の化合物（１）を製剤化した場合
の有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤
では通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０
重量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常
０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。
【００３５】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 実施例１〔化合物（１）の合成〕 (1) １−［４−クロロ−４’−（エチルチオメチル）ジ
フェニルメチル］ピラゾール〔化合物１〕の合成 ４−クロロ−４’−（エチルチオメチル）ジフェニルメ
チルクロライド（０．８ｇ）、ピラゾール（０．８ｇ）
をアセトニトリル（５ｍｌ）に溶解し、４時間加熱還流
した。反応終了後、反応混合物を水中に注ぎ込み、トル
エンで抽出した。トルエン溶液を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去
した。 得られた油状物をカラムクロマトグラフィー
（Ｍｉｃｒｏ Ｓｐｈｅｒｅ Ｇｅｌ Ｄ−１５０−６
０Ａ，トルエン：酢酸エチル＝１０：１溶出）で精製す
ることによって、無色油状物である目的化合物を０．７
ｇ得た。
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 実施例１〔化合物（１）の合成〕 (1) １−［４−クロロ−４’−（エチルチオメチル）ジ
フェニルメチル］ピラゾール〔化合物１〕の合成 ４−クロロ−４’−（エチルチオメチル）ジフェニルメ
チルクロライド（０．８ｇ）、ピラゾール（０．８ｇ）
をアセトニトリル（５ｍｌ）に溶解し、４時間加熱還流
した。反応終了後、反応混合物を水中に注ぎ込み、トル
エンで抽出した。トルエン溶液を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去
した。 得られた油状物をカラムクロマトグラフィー
（Ｍｉｃｒｏ Ｓｐｈｅｒｅ Ｇｅｌ Ｄ−１５０−６
０Ａ，トルエン：酢酸エチル＝１０：１溶出）で精製す
ることによって、無色油状物である目的化合物を０．７
ｇ得た。
【００３６】(2) 表２中のその他の化合物（１）の合成 前記(1) に記載の方法に準じて、表２中のその他の化合
物（１）を合成した。なお、化合物４〜６は、次に示す
３種の５員環の内の何れかを示す。
物（１）を合成した。なお、化合物４〜６は、次に示す
３種の５員環の内の何れかを示す。
【００３７】
【化１２】
【００３８】以上のようにして合成した化合物（１）及
びその物性について、表２に示す。
びその物性について、表２に示す。
【００３９】
【表２】
【００４０】実施例２〔化合物（２）の合成〕 (1) ４−クロロ−４’−（トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ）ジフェニルメチルアルコール〔化合物（２-
1）〕の合成 ４−クロロ−４’−（トリフルオロメタンスルホニルオ
キシ）ベンゾフェノン（１６ｇ）をメタノール（１００
ｍｌ）に溶解し、室温撹拌下、水素化ホウ素ナトリウム
（１ｇ）を徐々に加え、さらに室温で３時間撹拌した。
反応終了後、メタノールを減圧下留去し、残査に水を加
え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減
圧下で留去し、無色油状である目的化合物を１６．５ｇ
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ） ２．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、５．８１（１Ｈ，ｓ）、
７．２１〜７．４８（８Ｈ，ｍ）
ルオキシ）ジフェニルメチルアルコール〔化合物（２-
1）〕の合成 ４−クロロ−４’−（トリフルオロメタンスルホニルオ
キシ）ベンゾフェノン（１６ｇ）をメタノール（１００
ｍｌ）に溶解し、室温撹拌下、水素化ホウ素ナトリウム
（１ｇ）を徐々に加え、さらに室温で３時間撹拌した。
反応終了後、メタノールを減圧下留去し、残査に水を加
え、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減
圧下で留去し、無色油状である目的化合物を１６．５ｇ
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ） ２．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、５．８１（１Ｈ，ｓ）、
７．２１〜７．４８（８Ｈ，ｍ）
【００４１】(2) ４−クロロ−４’−（トリフルオロメ
タンスルホニルオキシ）ジフェニルメチ ルクロライド
〔化合物（２-2）〕の合成 ４−クロロ−４’−（トリフルオロメタンスルホニルオ
キシ）ジフェニルメチルアルコール（１６．４ｇ）、塩
化チオニル（１６ｇ）、トルエン（１００ｍｌ）の溶液
を３時間加熱撹拌した。反応終了後、水中に注ぎ、トル
エンにて抽出した。トルエン層を飽和炭酸水素ナトリウ
ム及び水で２回ずつ洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、溶媒を減圧下で留去した。残査をカラムクロマ
トグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン溶出）
にて精製し、淡黄色油状物である目的化合物を１６．２
ｇ得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ） ６．０８（１Ｈ，ｓ）、７．１８〜７．４９（８Ｈ，
ｍ）
タンスルホニルオキシ）ジフェニルメチ ルクロライド
〔化合物（２-2）〕の合成 ４−クロロ−４’−（トリフルオロメタンスルホニルオ
キシ）ジフェニルメチルアルコール（１６．４ｇ）、塩
化チオニル（１６ｇ）、トルエン（１００ｍｌ）の溶液
を３時間加熱撹拌した。反応終了後、水中に注ぎ、トル
エンにて抽出した。トルエン層を飽和炭酸水素ナトリウ
ム及び水で２回ずつ洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、溶媒を減圧下で留去した。残査をカラムクロマ
トグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン溶出）
にて精製し、淡黄色油状物である目的化合物を１６．２
ｇ得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δｐｐｍ） ６．０８（１Ｈ，ｓ）、７．１８〜７．４９（８Ｈ，
ｍ）
【００４２】以上のようにして合成した化合物（２）及
びその物性を表３に示す。
びその物性を表３に示す。
【００４３】
【表３】
【００４４】実施例３〔製剤の調製〕 (1) 粒剤の調製 化合物１を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク
５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
【００４５】(2) 水和剤の調製 化合物１を１０重量部，カオリン７０重量部，ホワイト
カーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。
カーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。
【００４６】(3) 乳剤の調製 化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキ
サノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
サノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
【００４７】(4) 粉剤の調製 化合物１を５重量部，タルク５０重量部及びカオリン４
５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
５重量部を均一に混合して粉剤を得た。
【００４８】実施例４〔効力試験〕 (1) コナガに対する効力試験 実施例３に準じて調製した表２に示す化合物（１）の各
水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３００ｐ
ｐｍに希釈し、これらの各薬液中にキャベツ葉片（５×
５ｃｍ）を３０秒間浸漬し、各プラスチックカップに一
枚づつ入れて風乾した。次に、これらのカップ内に各々
１０頭のコナガ（３齢幼虫）を放って蓋をし、２５℃の
定温室に放置し、２日後に各カップの生死虫数を数えて
死虫率を求めた。殺虫効果の評価は、殺虫率の範囲によ
って、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０
％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示し
た。これらの結果を表４に示す。
水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３００ｐ
ｐｍに希釈し、これらの各薬液中にキャベツ葉片（５×
５ｃｍ）を３０秒間浸漬し、各プラスチックカップに一
枚づつ入れて風乾した。次に、これらのカップ内に各々
１０頭のコナガ（３齢幼虫）を放って蓋をし、２５℃の
定温室に放置し、２日後に各カップの生死虫数を数えて
死虫率を求めた。殺虫効果の評価は、殺虫率の範囲によ
って、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０
％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示し
た。これらの結果を表４に示す。
【００４９】
【表４】
【００５０】
【発明の効果】本発明の新規なジフェニルメチルヘテロ
環化合物は、優れた農園芸用の殺虫効果を有するもので
ある。
環化合物は、優れた農園芸用の殺虫効果を有するもので
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 309/65 Ｃ０７Ｃ 309/65 Ｃ０７Ｄ 231/16 Ｃ０７Ｄ 231/16 249/04 ５０５ 249/04 ５０５ 249/08 ５０１ 249/08 ５０１ 257/04 257/04 Ａ (72)発明者 堤内 清志 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 大岡 朗 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】次式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、ハロゲン原子を表し；Ｒ2 は、炭素原
子数１〜４のアルキル基又は炭素原子数１〜４のハロア
ルキル基を表し；Ｘは、炭素原子数１〜４のアルキレン
基又は酸素原子を表し；ｎは、０〜２の整数を表し；Ｙ
1 〜Ｙ3 は、それぞれ独立して窒素原子又はＣＲ3 （Ｒ
3 は、それぞれ独立してハロゲン原子，炭素原子数１〜
４のアルキル基，炭素原子数１〜４のアルキルチオ基）
を表す。〕で示されるジフェニルメチルヘテロ環化合
物。 - 【請求項２】次式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、請求項１の記載と同義であ
り；Ｑは、水酸基又はハロゲン原子を表す。）で示され
るジフェニルメタン化合物。 - 【請求項３】次式（３）： 【化３】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｘ及びｎは、請求項１の記載と同
義であり；Ｅは、脱離基を表す。）で示される化合物と
次式（４）： 【化４】 （式中、Ｙ1 〜Ｙ3 は、請求項１の記載と同義であ
る。）で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る請求項１に記載の式（１）で示されるジフェニルメチ
ルヘテロ環化合物の製法。 - 【請求項４】請求項１に記載の式（１）で示されるジフ
ェニルメチルヘテロ環化合物を有効成分とする農園芸用
の殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9078577A JPH10273485A (ja) | 1997-03-28 | 1997-03-28 | ジフェニルメチルヘテロ環化合物、その製法及び農園芸用の殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9078577A JPH10273485A (ja) | 1997-03-28 | 1997-03-28 | ジフェニルメチルヘテロ環化合物、その製法及び農園芸用の殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10273485A true JPH10273485A (ja) | 1998-10-13 |
Family
ID=13665767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9078577A Pending JPH10273485A (ja) | 1997-03-28 | 1997-03-28 | ジフェニルメチルヘテロ環化合物、その製法及び農園芸用の殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10273485A (ja) |
-
1997
- 1997-03-28 JP JP9078577A patent/JPH10273485A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20051108 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060307 |