JPH10287689A - アンチモンエチレングリオキサイドの製造方法 - Google Patents
アンチモンエチレングリオキサイドの製造方法Info
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- JPH10287689A JPH10287689A JP9110312A JP11031297A JPH10287689A JP H10287689 A JPH10287689 A JP H10287689A JP 9110312 A JP9110312 A JP 9110312A JP 11031297 A JP11031297 A JP 11031297A JP H10287689 A JPH10287689 A JP H10287689A
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- ethylene
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/85—Germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth, titanium, zirconium, hafnium, vanadium, niobium, tantalum, or compounds thereof
- C08G63/86—Germanium, antimony, or compounds thereof
- C08G63/866—Antimony or compounds thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/90—Antimony compounds
- C07F9/902—Compounds without antimony-carbon linkages
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アンチモンとエチレングリコールから、優れ
た触媒性能を有するアンチモンエチレングリオキサイド
を、安価に製造する方法の提供を図る。 【解決手段】 ハロゲン化アンチモンとエチレングリコ
ールを反応させることによって、アンチモンエチレング
リオキサイドを製造する。その際、副生するハロゲン化
水素と反応し、アミニウム塩を生成する能力を有するア
ミン化合物等の含窒素有機化合物を、ハロゲン化アンチ
モンの等量モル以上添加することが望ましい。
た触媒性能を有するアンチモンエチレングリオキサイド
を、安価に製造する方法の提供を図る。 【解決手段】 ハロゲン化アンチモンとエチレングリコ
ールを反応させることによって、アンチモンエチレング
リオキサイドを製造する。その際、副生するハロゲン化
水素と反応し、アミニウム塩を生成する能力を有するア
ミン化合物等の含窒素有機化合物を、ハロゲン化アンチ
モンの等量モル以上添加することが望ましい。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本願発明は、ポリエチレンテレフ
タレートなどのポリエステル樹脂を重縮合反応により製
造する際に使用される触媒の製造方法に関するものであ
る。
タレートなどのポリエステル樹脂を重縮合反応により製
造する際に使用される触媒の製造方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステル樹脂の重縮合触媒として、
種々のアンチモン化合物が知られている。その代表的な
ものは、三酸化アンチモン、酢酸アンチモン、アンチモ
ンエチレングリコレート、アンチモンエチレングリオキ
サイド、三塩化アンチモンなどである。三酸化アンチモ
ンは、安価であるが、やや反応性に乏しく、酢酸アンチ
モンは三酸化アンチモンに比べて、反応性に優れその結
果として金属アンチモン換算での添加量が少なくすむ
が、その一方高価であり、また空気中の水分と反応して
酢酸を発生し、オキシ酢酸アンチモンに変質しやすいと
いう欠点がある。また、アンチモンとエチレングリコー
ルの反応生成物である、アンチモンエチレングリコレー
トやアンチモンエチレングリオキサイドは、きわめて有
効な触媒であるが、安価に製造する方法が知られていな
かったため、広く使われるにいたっていない。特公昭57
−35840 では、アンチモンエチレングリオキサイドを製
造する方法として、アンチモントリス有機カルボキシレ
ートを少なくとも１．５当量のエチレングリコールと反
応させる方法が提案されている。しかしながらこの方法
では、アンチモントリス有機カルボキシレートは重縮合
反応条件下で、容易にアンチモンエチレングリコレート
又はアンチモンエチレングリオキサイドに変化している
ものと推定され、わざわざ事前にアンチモンエチレング
リオキサイドを製造する意味が無い。またアンチモント
リス有機カルボキシレートを原料としているため、コス
ト的にアンチモントリス有機カルボキシレートに劣るこ
とは明らかである。
種々のアンチモン化合物が知られている。その代表的な
ものは、三酸化アンチモン、酢酸アンチモン、アンチモ
ンエチレングリコレート、アンチモンエチレングリオキ
サイド、三塩化アンチモンなどである。三酸化アンチモ
ンは、安価であるが、やや反応性に乏しく、酢酸アンチ
モンは三酸化アンチモンに比べて、反応性に優れその結
果として金属アンチモン換算での添加量が少なくすむ
が、その一方高価であり、また空気中の水分と反応して
酢酸を発生し、オキシ酢酸アンチモンに変質しやすいと
いう欠点がある。また、アンチモンとエチレングリコー
ルの反応生成物である、アンチモンエチレングリコレー
トやアンチモンエチレングリオキサイドは、きわめて有
効な触媒であるが、安価に製造する方法が知られていな
かったため、広く使われるにいたっていない。特公昭57
−35840 では、アンチモンエチレングリオキサイドを製
造する方法として、アンチモントリス有機カルボキシレ
ートを少なくとも１．５当量のエチレングリコールと反
応させる方法が提案されている。しかしながらこの方法
では、アンチモントリス有機カルボキシレートは重縮合
反応条件下で、容易にアンチモンエチレングリコレート
又はアンチモンエチレングリオキサイドに変化している
ものと推定され、わざわざ事前にアンチモンエチレング
リオキサイドを製造する意味が無い。またアンチモント
リス有機カルボキシレートを原料としているため、コス
ト的にアンチモントリス有機カルボキシレートに劣るこ
とは明らかである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本願発明の課題は、ア
ンチモンとエチレングリコールから、優れた触媒性能を
有するアンチモンエチレングリオキサイドを、安価に製
造する方法を提供することにある。
ンチモンとエチレングリコールから、優れた触媒性能を
有するアンチモンエチレングリオキサイドを、安価に製
造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本願発明は、上記の課題
の解決手段として、ハロゲン化アンチモンとエチレング
リコールを反応させ、アンチモンエチレングリオキサイ
ドを製造する方法を提案するものである。
の解決手段として、ハロゲン化アンチモンとエチレング
リコールを反応させ、アンチモンエチレングリオキサイ
ドを製造する方法を提案するものである。
【０００５】本願発明に用いられるハロゲン化アンチモ
ンは、三塩化アンチモン、三臭化アンチモン、三沃化ア
ンチモン、三フッ化アンチモン、五塩化アンチモン、五
臭化アンチモン、五沃化アンチモン、五フッ化アンチモ
ン等々のアンチモンとハロゲン族との化合物を用いるこ
とができる。これら、特に三塩化アンチモン、三臭化ア
ンチモン等は、金属アンチモンとハロゲンを直接反応さ
せることにより、工業的に製造販売されている。
ンは、三塩化アンチモン、三臭化アンチモン、三沃化ア
ンチモン、三フッ化アンチモン、五塩化アンチモン、五
臭化アンチモン、五沃化アンチモン、五フッ化アンチモ
ン等々のアンチモンとハロゲン族との化合物を用いるこ
とができる。これら、特に三塩化アンチモン、三臭化ア
ンチモン等は、金属アンチモンとハロゲンを直接反応さ
せることにより、工業的に製造販売されている。
【０００６】このハロゲン化アンチモンをエチレングリ
コールと直接脱ハロゲン化水素反応せしめ、アンチモン
エチレングリオキサイドを得る。その際、不活性ガス
で、空気中の水分を遮断することが望ましい。エチレン
グリコールの配合量は、ハロゲン化アンチモンと等量モ
ル以上とすることが望ましい。
コールと直接脱ハロゲン化水素反応せしめ、アンチモン
エチレングリオキサイドを得る。その際、不活性ガス
で、空気中の水分を遮断することが望ましい。エチレン
グリコールの配合量は、ハロゲン化アンチモンと等量モ
ル以上とすることが望ましい。
【０００７】また、上記ハロゲン化アンチモンとエチレ
ングリコールとの反応を円滑に進行させるためは、副生
するハロゲン化水素と反応し、アミニウム塩を生成する
能力を有するアミン化合物等の含窒素有機化合物を、ハ
ロゲン化アンチモンの等量モル以上添加することが望ま
しい。アミニウム塩の生成反応は、発熱反応であるた
め、必要に応じて反応槽を冷却し、または、含窒素有機
化合物を予めエチレングリコールに溶解し、結果的に多
量のエチレングリコールを介在させることにより、発熱
温度を調整することができる。
ングリコールとの反応を円滑に進行させるためは、副生
するハロゲン化水素と反応し、アミニウム塩を生成する
能力を有するアミン化合物等の含窒素有機化合物を、ハ
ロゲン化アンチモンの等量モル以上添加することが望ま
しい。アミニウム塩の生成反応は、発熱反応であるた
め、必要に応じて反応槽を冷却し、または、含窒素有機
化合物を予めエチレングリコールに溶解し、結果的に多
量のエチレングリコールを介在させることにより、発熱
温度を調整することができる。
【０００８】この含窒素有機化合物は、上記のハロゲン
化アンチモンとエチレングリコールを反応させるに際し
て、副生するハロゲン化水素と反応し、アミニウム塩を
生成する能力を有するアンモニアを含む含窒素有機化合
物であり、具体的には、種々のアミン化合物やアンモニ
アを挙げることができ、より詳しくは、式１に示される
化合物（但し、式１において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、炭
素数１〜１８を持つ脂肪族炭化水素、水素、芳香族炭化
水素の１つ）や、複素環式含窒素化合物、ジアミン化合
物、アンモニア等を挙げることができる。より具体的に
は、式１に示される化合物として、メチルアミン、エチ
ルアミン、プロピルアミン、ｎ−オクチルアミン、ジメ
チルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−
ｎ−オクチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミ
ン、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、ジフェニルアミ
ン、トリフェニルアミン等を例示し得る。複素環式含窒
素化合物としては、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチル
ピリジン等、ジアミン化合物としては、エチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン等を例示し得る。
化アンチモンとエチレングリコールを反応させるに際し
て、副生するハロゲン化水素と反応し、アミニウム塩を
生成する能力を有するアンモニアを含む含窒素有機化合
物であり、具体的には、種々のアミン化合物やアンモニ
アを挙げることができ、より詳しくは、式１に示される
化合物（但し、式１において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、炭
素数１〜１８を持つ脂肪族炭化水素、水素、芳香族炭化
水素の１つ）や、複素環式含窒素化合物、ジアミン化合
物、アンモニア等を挙げることができる。より具体的に
は、式１に示される化合物として、メチルアミン、エチ
ルアミン、プロピルアミン、ｎ−オクチルアミン、ジメ
チルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−
ｎ−オクチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミ
ン、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、ジフェニルアミ
ン、トリフェニルアミン等を例示し得る。複素環式含窒
素化合物としては、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチル
ピリジン等、ジアミン化合物としては、エチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン等を例示し得る。
【０００９】
【化１】
【００１０】このように、ハロゲン化アンチモン、エチ
レングリコールに加えて、上記の含窒素有機化合物を反
応させるに際しては、副生するすべてのハロゲン化水素
のアミニウム塩を溶解するに足りるエチレングリコール
を共存させることが望ましく、これによって、目的のア
ンチモンエチレングリオキサイドのみを容易に生成する
ことができるものである。
レングリコールに加えて、上記の含窒素有機化合物を反
応させるに際しては、副生するすべてのハロゲン化水素
のアミニウム塩を溶解するに足りるエチレングリコール
を共存させることが望ましく、これによって、目的のア
ンチモンエチレングリオキサイドのみを容易に生成する
ことができるものである。
【００１１】
【実施例】以下、本願発明の理解を高めるために、その
実施例を示すが、本願発明はこの実施例に限定して理解
されるべきではない。
実施例を示すが、本願発明はこの実施例に限定して理解
されるべきではない。
【００１２】〔実施例１〕 ４５．６ｇの塩化アンチモ
ンを３４１ｇのエチレングリコールに添加し、約４０°
Ｃの温度で加熱攪拌し、均−な溶液を得た。この溶液に
６０．８ｇのトリエチルアミンと１８６ｇのエチレング
リコールからなる溶液を添加した。両者が混合されると
同時に液温が上昇し白色沈殿が生成した。反応混合物を
一夜放置し、濾過、真空乾燥しアンチモンエチレングリ
オキサイド３１．６ｇを得た。このもののアンチモン含
量を測定したところ、５７．２６％であった。（アンチ
モンの理論含有量：５７．４９％）
ンを３４１ｇのエチレングリコールに添加し、約４０°
Ｃの温度で加熱攪拌し、均−な溶液を得た。この溶液に
６０．８ｇのトリエチルアミンと１８６ｇのエチレング
リコールからなる溶液を添加した。両者が混合されると
同時に液温が上昇し白色沈殿が生成した。反応混合物を
一夜放置し、濾過、真空乾燥しアンチモンエチレングリ
オキサイド３１．６ｇを得た。このもののアンチモン含
量を測定したところ、５７．２６％であった。（アンチ
モンの理論含有量：５７．４９％）
【００１３】〔実施例２〕 反応温度を９０°Ｃに保っ
た以外は、実施例１と同一の条件で反応させ、アンチモ
ン含量５７．１２％のアンチモンエチレングリオキサイ
ド２９．６ｇを得た。
た以外は、実施例１と同一の条件で反応させ、アンチモ
ン含量５７．１２％のアンチモンエチレングリオキサイ
ド２９．６ｇを得た。
【００１４】〔実施例３〕 ２２．８ｇの三塩化アンチ
モンを１５５ｇのエチレングリコールに添加し、約４０
°Ｃの温度で加熱攪拌し、均−な溶液を得た。この溶液
に２１．９ｇのジエチルアミンと９３ｇのエチレングリ
コールからなる溶液を添加した。両者が混合されると同
時に液温が上昇し白色沈殿が生成した。反応混合物を一
夜放置し、濾過、真空乾燥しアンチモンエチレングリオ
キサイド１６．７ｇを得た。このもののアンチモン含量
を測定したところ５７．２５％であった。
モンを１５５ｇのエチレングリコールに添加し、約４０
°Ｃの温度で加熱攪拌し、均−な溶液を得た。この溶液
に２１．９ｇのジエチルアミンと９３ｇのエチレングリ
コールからなる溶液を添加した。両者が混合されると同
時に液温が上昇し白色沈殿が生成した。反応混合物を一
夜放置し、濾過、真空乾燥しアンチモンエチレングリオ
キサイド１６．７ｇを得た。このもののアンチモン含量
を測定したところ５７．２５％であった。
【００１５】〔実施例４〕 ２２．８ｇの三塩化アンチ
モンを１５５ｇのエチレングリコールに添加し、約４０
°Ｃの温度で加熱攪拌し、均−な溶液を得た。この溶液
に２３．７ｇのピリジンと９３ｇのエチレングリコール
からなる溶液を添加した。両者が混合されると同時に液
温が上昇し白色沈殿が生成した。反応混合物を一夜放置
し、濾過、真空乾燥しアンチモンエチレングリオキサイ
ド１５．４ｇを得た。このもののアンチモン含量を測定
したところ、５７．８２％であった。
モンを１５５ｇのエチレングリコールに添加し、約４０
°Ｃの温度で加熱攪拌し、均−な溶液を得た。この溶液
に２３．７ｇのピリジンと９３ｇのエチレングリコール
からなる溶液を添加した。両者が混合されると同時に液
温が上昇し白色沈殿が生成した。反応混合物を一夜放置
し、濾過、真空乾燥しアンチモンエチレングリオキサイ
ド１５．４ｇを得た。このもののアンチモン含量を測定
したところ、５７．８２％であった。
【００１６】〔実施例５〕 ３６．１ｇの三臭化アンチ
モンを１５５ｇのエチレングリコールに添加し、約４０
°Ｃの温度で加熱攪拌し、均−な溶液を得た。この溶液
に３０．４ｇのトリエチルアミンと９３ｇのエチレング
リコールからなる溶液を添加した。両者が混合されると
同時に液温が上昇し白色沈殿が生成した。反応混合物を
一夜放置し、濾過、真空乾燥しアンチモンエチレングリ
オキサイド１４．７ｇを得た。このもののアンチモン含
量を測定したところ、５７．７４％であった。
モンを１５５ｇのエチレングリコールに添加し、約４０
°Ｃの温度で加熱攪拌し、均−な溶液を得た。この溶液
に３０．４ｇのトリエチルアミンと９３ｇのエチレング
リコールからなる溶液を添加した。両者が混合されると
同時に液温が上昇し白色沈殿が生成した。反応混合物を
一夜放置し、濾過、真空乾燥しアンチモンエチレングリ
オキサイド１４．７ｇを得た。このもののアンチモン含
量を測定したところ、５７．７４％であった。
【００１７】〔実施例６〕 ４５．８ｇの三塩化アンチ
モンを１２４ｇのエチレングリコールに溶解し、さらに
６０．６ｇのトリエチルアミンを添加した。液温は８０
〜９０°Ｃ上昇し、混合直後に白色沈澱が生成するとと
もに、１〜２時間後に、結晶が生成した。沈澱は、アン
チモンエチレングリオキサイドであり、結晶はトリエチ
ルアミンの塩酸塩であることが確認できた。先の実施例
１〜５では、ハロゲン化アンチモン、エチレングリコー
ル、含窒素有機化合物を反応させるに際して、副生する
すべてのハロゲン化水素のアミニウム塩を溶解するに足
りるエチレングリコールを共存させたため、アンチモン
エチレングリオキサイドのみが生成されたが、この実施
例では、エチレングリコールの配合量が少なく、副生す
るすべてのハロゲン化水素のアミニウム塩を溶解するに
足りないものであったため、トリエチルアミンの塩酸塩
の結晶も生成し、これとの分離精製が必要となる。
モンを１２４ｇのエチレングリコールに溶解し、さらに
６０．６ｇのトリエチルアミンを添加した。液温は８０
〜９０°Ｃ上昇し、混合直後に白色沈澱が生成するとと
もに、１〜２時間後に、結晶が生成した。沈澱は、アン
チモンエチレングリオキサイドであり、結晶はトリエチ
ルアミンの塩酸塩であることが確認できた。先の実施例
１〜５では、ハロゲン化アンチモン、エチレングリコー
ル、含窒素有機化合物を反応させるに際して、副生する
すべてのハロゲン化水素のアミニウム塩を溶解するに足
りるエチレングリコールを共存させたため、アンチモン
エチレングリオキサイドのみが生成されたが、この実施
例では、エチレングリコールの配合量が少なく、副生す
るすべてのハロゲン化水素のアミニウム塩を溶解するに
足りないものであったため、トリエチルアミンの塩酸塩
の結晶も生成し、これとの分離精製が必要となる。
【００１８】〔比較例１〕 上記実施例に対する比較例
として、５９．８ｇの酢酸アンチモンと３１ｇのエチレ
ングリコール及び２００ｍｌのオルソキシレンを、１４
５°Ｃで２０時間反応させた。副生した酢酸を除去、生
成した固形分を吸引濾過し、オルソキシレンで洗浄後、
９０°Ｃで３時間乾燥し、白色粉末２７ｇを得た。この
もののアンチモン含量を測定したところ、８０．５％で
あり、目的とするアンチモンエチレングリオキサイド
は、ほとんど得られず、三酸化アンチモンが生成した。
として、５９．８ｇの酢酸アンチモンと３１ｇのエチレ
ングリコール及び２００ｍｌのオルソキシレンを、１４
５°Ｃで２０時間反応させた。副生した酢酸を除去、生
成した固形分を吸引濾過し、オルソキシレンで洗浄後、
９０°Ｃで３時間乾燥し、白色粉末２７ｇを得た。この
もののアンチモン含量を測定したところ、８０．５％で
あり、目的とするアンチモンエチレングリオキサイド
は、ほとんど得られず、三酸化アンチモンが生成した。
【００１９】
【発明の効果】本願の第１の発明は、ハロゲン化アンチ
モンとエチレングリコールとの反応をさせることによっ
て、ポリエステル樹脂の重縮合触媒として有用な、アン
チモンエチレングリオキサイドを安価に製造することが
できたものである。特に、本願の第２の発明において
は、特定の上記のアンモニアを含む含窒素有機化合物を
反応系に共存させることによって、上記反応を円滑に進
行させることができ、さらに、本願の第３の発明にあっ
ては、含窒素有機化合物を、ハロゲン化アンチモンの等
量モル以上添加することによって、目的とするアンチモ
ンエチレングリオキサイドのみを生成することができ、
精製工程を不要とすることができたものである。
モンとエチレングリコールとの反応をさせることによっ
て、ポリエステル樹脂の重縮合触媒として有用な、アン
チモンエチレングリオキサイドを安価に製造することが
できたものである。特に、本願の第２の発明において
は、特定の上記のアンモニアを含む含窒素有機化合物を
反応系に共存させることによって、上記反応を円滑に進
行させることができ、さらに、本願の第３の発明にあっ
ては、含窒素有機化合物を、ハロゲン化アンチモンの等
量モル以上添加することによって、目的とするアンチモ
ンエチレングリオキサイドのみを生成することができ、
精製工程を不要とすることができたものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川端 宏之 大阪府大阪市淀川区十八条１丁目13番50号 三国製錬株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 ハロゲン化アンチモンとエチレングリコ
ールを反応させ、アンチモンエチレングリオキサイドを
製造する方法。 - 【請求項２】 ハロゲン化アンチモンとエチレングリコ
ールを反応させるに際して、副生するハロゲン化水素と
反応し、アミニウム塩を生成する能力を有する、アンモ
ニアを含む含窒素有機化合物を、ハロゲン化アンチモン
の等量モル以上添加することを特徴とする請求項１に記
載された製造方法。 - 【請求項３】 上記のハロゲン化アンチモン、エチレン
グリコール及び含窒素有機化合物を反応させるに際し
て、副生するすべてのハロゲン化水素のアミニウム塩を
溶解するに足りるエチレングリコールを共存させること
を特徴とする請求項２に記載された製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9110312A JPH10287689A (ja) | 1997-04-11 | 1997-04-11 | アンチモンエチレングリオキサイドの製造方法 |
| US08/927,651 US5910599A (en) | 1997-04-11 | 1997-09-11 | Preparation of antimony ethyleneglyoxide |
| PCT/JP1997/003432 WO1998046661A1 (fr) | 1997-04-11 | 1997-09-26 | Procede pour preparer de l'ethyleneglycolate d'antimoine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9110312A JPH10287689A (ja) | 1997-04-11 | 1997-04-11 | アンチモンエチレングリオキサイドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10287689A true JPH10287689A (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=14532528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9110312A Pending JPH10287689A (ja) | 1997-04-11 | 1997-04-11 | アンチモンエチレングリオキサイドの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5910599A (ja) |
| JP (1) | JPH10287689A (ja) |
| WO (1) | WO1998046661A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6512087B1 (en) | 2000-10-13 | 2003-01-28 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Fractionation of resins using a static mixer and a liquid-liquid centrifuge |
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