JPH10291981A5 - - Google Patents

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JPH10291981A5
JPH10291981A5 JP1998038725A JP3872598A JPH10291981A5 JP H10291981 A5 JPH10291981 A5 JP H10291981A5 JP 1998038725 A JP1998038725 A JP 1998038725A JP 3872598 A JP3872598 A JP 3872598A JP H10291981 A5 JPH10291981 A5 JP H10291981A5
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Description

（iii）(E)-1-クロロ-1-(2-ナフチル)-２-プロペンの製造
3-(2-ナフチル)-2-プロペン-1-オール(1.77 g)をジクロロメタン(50 ml)に溶解した後、0℃に冷却し、塩化チオニル(2.1 ml)をゆっくり加えた。2時間加熱還流した後、減圧下濃縮し、水および飽和食塩水で洗浄、乾燥後濃縮し無色固体の表題化合物(1.91 g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：4.31(2H,d,J=7.2Hz), 6.45(1H,dt,J=7.2, 15.8Hz), 6.83(1H,d,J=15.8Hz), 7.47(2H,m), 7.59(1H,d,J=8.6Hz), 7.79(4H,m).
（iv） 1-[(E)-3-(2-ナフチル)-2-プロペン−１−イル]-1H-イミダゾールの製造
(E)-1-クロロ-1-(2-ナフチル)-2-プロペン(0.931 g)およびイミダゾール(1.10g)をＤＭＦ(20 ml)に溶解した後、100℃で 2時間撹拌した。反応液を濃縮し、水および飽和食塩水で洗浄、乾燥後濃縮し、得られた残渣をシリカゲルショートカラムにかけた後、シクロヘキサン−ジクロロメタンから再結晶して無色固体の表題化合物(0.533 g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：4.76(2H,d,J=6.2Hz), 6.40(1H,dt,J=6.2, 15.7Hz), 6.68 (1H,d,J=15.7Hz), 7.00(1H,s), 7.12(1H,s), 7.49(4H,m), 7.78(4H,m)． (iii) Preparation of (E)-1-chloro-1-(2-naphthyl)-2-propene
3-(2-Naphthyl)-2-propen-1-ol (1.77 g) was dissolved in dichloromethane (50 ml), cooled to 0° C., and thionyl chloride (2.1 ml) was slowly added. After heating under reflux for 2 hours, the mixture was concentrated under reduced pressure, washed with water and saturated brine, dried, and concentrated to give the title compound (1.91 g) as a colorless solid.
1 H-NMR(CDCl 3 )δ: 4.31(2H,d,J=7.2Hz), 6.45(1H,dt,J=7.2, 15.8Hz), 6.83(1H,d,J=15.8Hz), 7.47(2H,m), 7.59(1H,d,J=8.6Hz), 7.79(4H,m).
(iv) Preparation of 1-[(E)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-yl]-1H-imidazole
(E)-1-Chloro-1-(2-naphthyl)-2-propene (0.931 g) and imidazole (1.10 g) were dissolved in DMF (20 ml) and stirred for 2 hours at 100° C. The reaction mixture was concentrated, washed with water and saturated brine, dried, and then concentrated. The resulting residue was applied to a silica gel short column and recrystallized from cyclohexane-dichloromethane to give the title compound (0.533 g) as a colorless solid.
1 H-NMR(CDCl 3 )δ: 4.76(2H,d,J=6.2Hz), 6.40(1H,dt,J=6.2, 15.7Hz), 6.68 (1H,d,J=15.7Hz), 7.00(1H,s), 7.12(1H,s), 7.49(4H,m), 7.78(4H,m)．

Claims (24)

式
［式中、Ａ1は環状基を含まない基で置換されていてもよい５または６員環を、Ａ2は置換されていてもよい芳香環を、Ｘは二価の基を、Ｙは窒素原子又はメチンを、Ｚは置換されていてもよいエテニレンまたはエチニレンを、Ｒは置換されていてもよい複素環基を示す。但し、３，４−ジヒドロ−６−［３−（１Ｈ−イミダゾ−ル−１−イル）−１−プロペニル］−２（１Ｈ）−キノロン及び２−［３−［５−エチル−６−メチル−２−（ベンジルオキシ）−３−ピリジル］−１−プロペニル］−ベンゾキサゾールを除く。］で表される化合物またはその塩。formula
A compound represented by the formula (I) or a salt thereof, wherein A1 represents a 5- or 6-membered ring optionally substituted with a group not containing a cyclic group, A2 represents an optionally substituted aromatic ring, X represents a divalent group, Y represents a nitrogen atom or a methine group, Z represents an optionally substituted ethenylene or ethynylene group, and R represents an optionally substituted heterocyclic group, excluding 3,4-dihydro-6-[3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propenyl]-2(1H)-quinolone and 2-[3-[5-ethyl-6-methyl-2-(benzyloxy)-3-pyridyl]-1-propenyl]-benzoxazole. Ｒが置換されていてもよい５又は６員の含窒素複素環基である請求項１記載の化合物。2. The compound according to claim 1, wherein R is an optionally substituted 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group. Ｒが置換されていてもよいイミダゾリル、トリアゾリルまたはピリジルである請求項１記載の化合物。2. The compound of claim 1, wherein R is optionally substituted imidazolyl, triazolyl, or pyridyl. Ｒが置換されていてもよいイミダゾリルである請求項１記載の化合物。2. The compound of claim 1, wherein R is an optionally substituted imidazolyl. 環
がナフタレン又はテトラリンである請求項１記載の化合物。ring
The compound according to claim 1, wherein is naphthalene or tetralin. 環
がベンゾチオフェン又はベンゾフランである請求項１記載の化合物。ring
2. The compound according to claim 1, wherein is benzothiophene or benzofuran. 環
がベンゾチオフェンである請求項１記載の化合物。ring
The compound according to claim 1, wherein is benzothiophene. Ｚが置換されていてもよいエテニレンである請求項１記載の化合物。2. The compound according to claim 1, wherein Z is optionally substituted ethenylene. Ｚがメチル基またはフッ素原子で置換されていてもよいエテニレンである請求項１記載の化合物。2. The compound according to claim 1, wherein Z is ethenylene which may be substituted with a methyl group or a fluorine atom. Ｚが無置換のエテニレンである請求項１記載の化合物。2. The compound according to claim 1, wherein Z is unsubstituted ethenylene. Ｘが置換されていてもよい二価の炭化水素基である請求項１記載の化合物。2. The compound according to claim 1, wherein X is an optionally substituted divalent hydrocarbon group. Ｘが置換されていてもよいメチレンである請求項１記載の化合物。2. The compound of claim 1, wherein X is an optionally substituted methylene. Ｘが無置換のメチレンである請求項１記載の化合物。2. The compound according to claim 1, wherein X is an unsubstituted methylene. 前記式（Ｉ）において、In the formula (I),
ＡA １1 が（１）Ｃ(1) C ６6 シクロアルケンまたは（２）ベンゼンであり、前記環はそれぞれ無置換または下記：(2) a cycloalkene or benzene, each of which is unsubstituted or
１）Ｃ1) C 1-61-6 アルキル基、alkyl groups,
２）ハロゲン、Ｃ2) Halogen, C 1-31-3 アルコキシ、水酸基、アミノ、もしくはＣAlkoxy, hydroxyl, amino, or C 1-31-3 アルキルで置換されたアミノ基で置換されたＣC substituted with an alkyl-substituted amino group 1-61-6 アルキル基、alkyl groups,
３）Ｃ3) C 1-61-6 アルコキシ基、alkoxy groups,
４）ハロゲン、Ｃ4) Halogen, C 1-31-3 アルコキシ、水酸基、アミノ、もしくはＣAlkoxy, hydroxyl, amino, or C 1-31-3 アルキルで置換されたアミノ基で置換されたＣC substituted with an alkyl-substituted amino group 1-61-6 アルコキシ基、alkoxy groups,
５）カルボキシル基5) Carboxyl group
６）Ｃ6) C 1-61-6 アルコキシ−カルボニル基、alkoxy-carbonyl groups,
７）カルバモイル基、7) a carbamoyl group,
８）8) (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロからなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されたもしくは無置換の１もしくは２個のＣ1 or 2 C substituted or unsubstituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of nitro 1-61-6 アルキル基で置換されたカルバモイル基、a carbamoyl group substituted with an alkyl group;
９）チオカルバモイル基、9) a thiocarbamoyl group,
１０）10) (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロからなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されたもしくは無置換の１もしくは２個のＣ1 or 2 C substituted or unsubstituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of nitro 1-61-6 アルキル基で置換されたチオカルバモイル基、a thiocarbamoyl group substituted with an alkyl group;
１１）アミノ基、11) an amino group,
１２）12) (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロからなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されたもしくは無置換の１もしくは２個のＣ1 or 2 C substituted or unsubstituted by 1 to 3 substituents selected from the group consisting of nitro 1-61-6 アルキル基で置換されたアミノ基、an amino group substituted with an alkyl group;
１３）水酸基、13) hydroxyl group,
１４）14) (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロNitro 、, (5)(5) アミノおよびAmino and (6)(6) シアノからなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されていてもよいＣC optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano 1-61-6 アルキル基で置換された水酸基、a hydroxyl group substituted with an alkyl group;
１５）チオール（メルカプト）、15) thiol (mercapto),
１６）無置換の、もしくは16) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロNitro 、, (5)(5) アミノおよびAmino and (6)(6) シアノからなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されていてもよいＣC optionally substituted by 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano 1-61-6 アルキル基で置換されたチオール、alkyl-substituted thiols,
１７）ホルミル、17) formyl,
１８）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ18) Unsubstituted or halogen atom, C 1-41-4 アルコキシ基およびＣAlkoxy groups and C 1-41-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of alkyl groups 1-61-6 アルキルカルボニル基、alkylcarbonyl groups,
１９）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ19) Unsubstituted or halogen atom, C 1-41-4 アルコキシ基およびＣAlkoxy groups and C 1-41-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of alkyl groups 1-61-6 スルフィニル基、sulfinyl groups,
２０）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ20) Unsubstituted or halogen atom, C 1-41-4 アルコキシ基およびＣAlkoxy groups and C 1-41-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of alkyl groups 1-61-6 スルホニル基、sulfonyl groups,
２１）ハロゲン原子、21) a halogen atom,
２２）ニトロ基、22) a nitro group,
２３）シアノ基、および23) a cyano group, and
２４）オキソ基24) Oxo group
からなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されており、and is substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of
ＡA ２2 がベンゼン、フラン、チオフェンまたはピリジンであり、前記環はそれぞれ無置換または下記：is benzene, furan, thiophene or pyridine, each of which is unsubstituted or
（１）Ｃ(1) C 1-61-6 アルキル基、alkyl groups,
（２）ハロゲン、Ｃ(2) Halogen, C 1-31-3 アルコキシ、水酸基、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノおよびジエチルアミノからなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkoxy, hydroxyl, amino, methylamino, dimethylamino and diethylamino 1-61-6 アルキル基、alkyl groups,
（３）Ｃ(3) C 1-61-6 アルコキシ基、alkoxy groups,
（４）ハロゲン、Ｃ(4) Halogen, C 1-31-3 アルコキシ、水酸基、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノおよびジエチルアミノからなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkoxy, hydroxyl, amino, methylamino, dimethylamino and diethylamino 1-61-6 アルコキシ基、alkoxy groups,
（５）Ｃ(5) C 6-106-10 アリール基、aryl groups,
（６）(6) (1) (1) ハロゲン原子、halogen atoms, (2) (2) ＣC 1-31-3 アルキル基、alkyl groups, (3) (3) アミノ、amino, (4) (4) ＣC 1-31-3 アルキル基で置換されたアミノ基、an amino group substituted with an alkyl group; (5)(5) 水酸基、hydroxyl groups, (6) (6) ニトロ基およびNitro group and (7)(7) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 6-106-10 アリール基、aryl groups,
（７）Ｃ(7) C 4-74-7 シクロアルキル基、cycloalkyl groups,
（８）(8) (1) (1) ハロゲン原子、halogen atoms, (2) (2) ＣC 1-31-3 アルキル基、alkyl groups, (3) (3) アミノ、amino, (4) (4) ＣC 1-31-3 アルキル基で置換されたアミノ基、an amino group substituted with an alkyl group; (5)(5) 水酸基、hydroxyl groups, (6) (6) ニトロ基およびNitro group and (7)(7) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 4-74-7 シクロアルキル基、cycloalkyl groups,
（９）Ｃ(9) C 3-63-6 シクロアルケニル基、a cycloalkenyl group,
（１０）(10) (1) (1) ハロゲン原子、halogen atoms, (2) (2) ＣC 1-31-3 アルキル基、alkyl groups, (3) (3) アミノ、amino, (4) (4) ＣC 1-31-3 アルキル基で置換されたアミノ基、an amino group substituted with an alkyl group; (5)(5) 水酸基、hydroxyl groups, (6) (6) ニトロ基およびNitro group and (7)(7) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 3-63-6 シクロアルケニル基、a cycloalkenyl group,
（１１）カルボキシル基、(11) a carboxyl group,
（１２）Ｃ(12) C 1-61-6 アルコキシカルボニル基、an alkoxycarbonyl group,
（１３）Ｃ(13) C 6-106-10 アリールオキシカルボニル基、an aryloxycarbonyl group,
（１４）Ｃ(14) C 7-107-10 アラルキルオキシカルボニル基、aralkyloxycarbonyl groups,
（１５）カルバモイル基、(15) a carbamoyl group,
（１６）下記：(16) The following:
１）無置換または、1) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 1-61-6 アルキル基、alkyl groups,
２）無置換または、2) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 3-63-6 シクロアルキル基、cycloalkyl groups,
３）無置換または、3) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 6-106-10 アリール基、aryl groups,
４）無置換または、4) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 7-127-12 アラルキル基、ならびにaralkyl groups, and
５）無置換または、5) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 6-106-10 アリールスルホニル基、arylsulfonyl groups,
からなる群より選ばれた１または２個の置換基で置換されたカルバモイル基、a carbamoyl group substituted by one or two substituents selected from the group consisting of
（１７）１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノおよび１−ピペラジニルからなる群より選ばれた環状アミノを有する環状アミノカルボニル基、(17) a cyclic aminocarbonyl group having a cyclic amino selected from the group consisting of 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, piperidino, morpholino, thiomorpholino, and 1-piperazinyl;
（１８）チオカルバモイル基、(18) a thiocarbamoyl group,
（１９）下記：(19) The following:
１）無置換または、1) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 1-61-6 アルキル基、alkyl groups,
２）無置換または、2) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 3-63-6 シクロアルキル基、cycloalkyl groups,
３）無置換または、3) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 6-106-10 アリール基、aryl groups,
４）無置換または、4) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 7-127-12 アラルキル基、ならびにaralkyl groups, and
５）無置換または、5) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 6-106-10 アリールスルホニル基、arylsulfonyl groups,
からなる群より選ばれた１または２個の置換基で置換されたチオカルバモイル基、a thiocarbamoyl group substituted by one or two substituents selected from the group consisting of
（２０）１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノおよび１−ピペラジニルからなる群より選ばれた環状アミノを有する環状アミノチオカルボニル基、(20) a cyclic aminothiocarbonyl group having a cyclic amino selected from the group consisting of 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, piperidino, morpholino, thiomorpholino, and 1-piperazinyl;
（２１）アミノ基、(21) an amino group,
（２２）下記：(22) The following:
１）無置換または、1) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 1-61-6 アルキル基、alkyl groups,
２）無置換または、2) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 3-63-6 シクロアルキル基、cycloalkyl groups,
３）無置換または、3) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 6-106-10 アリール基、aryl groups,
４）無置換または、4) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 7-127-12 アラルキル基、ならびにaralkyl groups, and
５）無置換または、5) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 置換されたＣSubstituted C 6-106-10 アリールスルホニル基、arylsulfonyl groups,
からなる群より選ばれた１または２個の置換基で置換されたアミノ基、an amino group substituted with one or two substituents selected from the group consisting of
（２３）１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノおよび１−ピペラジニルからなる群より選ばれた環状アミノ基、(23) a cyclic amino group selected from the group consisting of 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, piperidino, morpholino, thiomorpholino, and 1-piperazinyl;
（２４）水酸基、(24) a hydroxyl group,
（２５）下記：(25) The following:
１）無置換または、1) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロ基、nitro group, (5)(5) アミノ基およびAmino groups and (6)(6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 1-61-6 アルキル基、alkyl groups,
２）無置換または、2) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロ基、nitro group, (5)(5) アミノ基およびAmino groups and (6)(6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 3-63-6 シクロアルキル基、cycloalkyl groups,
３）無置換または、3) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロ基、nitro group, (5)(5) アミノ基およびAmino groups and (6)(6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 6-106-10 アリール基、またはan aryl group, or
４）無置換または、4) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロ基、nitro group, (5)(5) アミノ基およびAmino groups and (6)(6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 7-127-12 アラルキル基Aralkyl groups
で置換された水酸基、hydroxyl groups substituted with
（２６）チオール（メルカプト）、(26) thiol (mercapto),
（２７）下記：(27) The following:
１）無置換または、1) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロ基、nitro group, (5)(5) アミノ基およびAmino groups and (6)(6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 1-61-6 アルキル基、alkyl groups,
２）無置換または、2) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロ基、nitro group, (5)(5) アミノ基およびAmino groups and (6)(6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 3-63-6 シクロアルキル基、cycloalkyl groups,
３）無置換または、3) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロ基、nitro group, (5)(5) アミノ基およびAmino groups and (6)(6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 6-106-10 アリール基、またはan aryl group, or
４）無置換または、4) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロ基、nitro group, (5)(5) アミノ基およびAmino groups and (6)(6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 7-127-12 アラルキル基Aralkyl groups
で置換されたチオール（メルカプト）基、thiol (mercapto) groups substituted with
（２８）ホルミル、(28) formyl,
（２９）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ(29) Unsubstituted or halogen atom, C 1-41-4 アルコキシ基およびＣAlkoxy groups and C 1-41-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of alkyl groups 1-61-6 アルキルカルボニル基、alkylcarbonyl groups,
（３０）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ(30) Unsubstituted or halogen atom, C 1-41-4 アルコキシ基およびＣAlkoxy groups and C 1-41-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of alkyl groups 1-61-6 スルフィニル基、sulfinyl groups,
（３１）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ(31) Unsubstituted or halogen atom, C 1-41-4 アルコキシ基およびＣAlkoxy groups and C 1-41-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of alkyl groups 1-61-6 スルホニル基、sulfonyl groups,
（３２）ハロゲン原子、(32) a halogen atom,
（３３）ニトロ基、および(33) a nitro group, and
（３４）シアノ基(34) cyano group
からなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されており、and is substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of
ＸがＣX is C 1-61-6 アルキレン基であり、is an alkylene group,
Ｙがメチン基であり、Y is a methine group,
Ｚが下記式：Z is of the following formula:
―ＣＲ-CR １1 ＝ＣＲ=CR ２2 ―-
〔式中、Ｒ[In the formula, R 11 およびＲand R 22 はそれぞれ下記：are respectively as follows:
（１）水素原子、(1) a hydrogen atom,
（２）フッ素原子、(2) a fluorine atom,
（３）Ｃ(3) C 1-61-6 アルキル基、alkyl groups,
（４）ハロゲン、Ｃ(4) Halogen, C 1-31-3 アルコキシ、水酸基、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノおよびジエチルアミノからなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkoxy, hydroxyl, amino, methylamino, dimethylamino and diethylamino 1-61-6 アルキル基、alkyl groups,
（５）Ｃ(5) C 1-61-6 アルコキシ基、alkoxy groups,
（６）ハロゲン、Ｃ(6) Halogen, C 1-31-3 アルコキシ、水酸基、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノおよびジエチルアミノからなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkoxy, hydroxyl, amino, methylamino, dimethylamino and diethylamino 1-61-6 アルコキシ基、alkoxy groups,
（７）Ｃ(7) C 6-106-10 アリール基、aryl groups,
（８）(8) (1)(1) ハロゲン原子、halogen atoms, (2)(2) ＣC 1-31-3 アルコキシ基、alkoxy groups, (3)(3) アミノ、amino, (4) (4) ＣC 1-31-3 アルキル基で置換されたアミノ基、an amino group substituted with an alkyl group; (5)(5) 水酸基、hydroxyl groups, (6)(6) ニトロ基およびNitro group and (7)(7) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 6-106-10 アリール基、aryl groups,
（９）Ｃ(9) C 4-74-7 シクロアルキル基、cycloalkyl groups,
（１０）(10) (1)(1) ハロゲン原子、halogen atoms, (2)(2) ＣC 1-31-3 アルキル、Alkyl, (3)(3) アミノ、amino, (4) (4) ＣC 1-31-3 アルキル基で置換されたアミノ基、an amino group substituted with an alkyl group; (5)(5) 水酸基、hydroxyl groups, (6)(6) ニトロ基およびNitro group and (7)(7) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 4-74-7 シクロアルキル基、cycloalkyl groups,
（１１）Ｃ(11) C 3-63-6 シクロアルケニル基cycloalkenyl group
（１２）(12) (1)(1) ハロゲン原子、halogen atoms, (2)(2) ＣC 1-31-3 アルキル、Alkyl, (3)(3) アミノ、amino, (4) (4) ＣC 1-31-3 アルキル基で置換されたアミノ基、an amino group substituted with an alkyl group; (5)(5) 水酸基、hydroxyl groups, (6)(6) ニトロ基およびNitro group and (7)(7) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 3-63-6 シクロアルケニル基cycloalkenyl group
（１３）カルボキシル基、(13) a carboxyl group,
（１４）Ｃ(14) C 1-61-6 アルコキシ−カルボニル、alkoxy-carbonyl,
（１５）Ｃ(15) C 6-106-10 アリール−オキシカルボニル、aryl-oxycarbonyl,
（１６）Ｃ(16) C 7-107-10 アラルキル−オキシカルボニル、aralkyl-oxycarbonyl,
（１７）カルバモイル基、(17) a carbamoyl group,
（１８）下記：(18) The following:
１）無置換または、1) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 1-61-6 アルキル基、alkyl groups,
２）無置換または、2) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 3-63-6 シクロアルキル基、cycloalkyl groups,
３）無置換または、3) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 6-106-10 アリール基、aryl groups,
４）無置換または、4) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換さUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms れたＣC 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 7-127-12 アラルキル基、ならびにaralkyl groups, and
５）無置換または、5) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 6-106-10 アリールスルホニル基、arylsulfonyl groups,
からなる群より選ばれた１または２個の置換基で置換されたカルバモイル基、a carbamoyl group substituted by one or two substituents selected from the group consisting of
（１９）１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノおよび１−ピペラジニルからなる群より選ばれた環状アミノを有する環状アミノカルボニル基、(19) a cyclic aminocarbonyl group having a cyclic amino selected from the group consisting of 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, piperidino, morpholino, thiomorpholino, and 1-piperazinyl;
（２０）チオカルバモイル基、(20) a thiocarbamoyl group,
（２１）下記：(21) The following:
１）無置換または、1) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 1-61-6 アルキル基、alkyl groups,
２）無置換または、2) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 3-63-6 シクロアルキル基、cycloalkyl groups,
３）無置換または、3) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 6-106-10 アリール基、aryl groups,
４）無置換または、4) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 7-127-12 アラルキル基、ならびにaralkyl groups, and
５）無置換または、5) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 6-106-10 アリールスルホニル基、arylsulfonyl groups,
からなる群より選ばれた１または２個の置換基で置換されたチオカルバモイル基、a thiocarbamoyl group substituted by one or two substituents selected from the group consisting of
（２２）１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノおよび１−ピペラジニルからなる群より選ばれた環状アミノを有する環状アミノチオカルボニル基、(22) a cyclic aminothiocarbonyl group having a cyclic amino selected from the group consisting of 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, piperidino, morpholino, thiomorpholino, and 1-piperazinyl;
（２３）アミノ基、(23) an amino group,
（２４）下記：(24) The following:
１）無置換または、1) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 1-61-6 アルキル基、alkyl groups,
２）無置換または、2) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 3-63-6 シクロアルキル基、cycloalkyl groups,
３）無置換または、3) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 6-106-10 アリール基、aryl groups,
４）無置換または、4) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 7-127-12 アラルキル基、ならびにaralkyl groups, and
５）無置換または、5) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基およびAlkyl groups and (4)(4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of nitro groups 6-106-10 アリールスルホニル基、arylsulfonyl groups,
からなる群より選ばれた１または２個の置換基で置換されたアミノ基、an amino group substituted with one or two substituents selected from the group consisting of
（２５）１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノおよび１−ピペラジニルからなる群より選ばれた環状アミノ基、(25) a cyclic amino group selected from the group consisting of 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, piperidino, morpholino, thiomorpholino, and 1-piperazinyl;
（２６）水酸基、(26) a hydroxyl group,
（２７）下記：(27) The following:
１）無置換または、1) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロ基、nitro group, (5)(5) アミノ基およびAmino groups and (6)(6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 1-61-6 アルキル基、alkyl groups,
２）無置換または、2) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロ基、nitro group, (5)(5) アミノ基およびAmino groups and (6)(6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 3-63-6 シクロアルキル基、cycloalkyl groups,
３）無置換または、3) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロ基、nitro group, (5)(5) アミノ基およびAmino groups and (6)(6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 6-106-10 アリール基、またはan aryl group, or
４）無置換または、4) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロ基、nitro group, (5)(5) アミノ基およびAmino groups and (6)(6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 7-127-12 アラルキル基、aralkyl groups,
で置換された水酸基、hydroxyl groups substituted with
（２８）チオール（メルカプト）基、(28) a thiol (mercapto) group,
（２９）下記：(29) The following:
１）無置換または、1) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロ基、nitro group, (5)(5) アミノ基およびAmino groups and (6)(6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 1-61-6 アルキル基、alkyl groups,
２）無置換または、2) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロ基、nitro group, (5)(5) アミノ基およびAmino groups and (6)(6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 3-63-6 シクロアルキル基、cycloalkyl groups,
３）無置換または、3) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロ基、nitro group, (5)(5) アミノ基およびAmino groups and (6)(6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 6-106-10 アリール基、またはan aryl group, or
４）無置換または、4) unsubstituted or (1) (1) ハロゲン、halogen, (2)(2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups, (3) (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣUnsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルキル基、alkyl groups, (4)(4) ニトロ基、nitro group, (5)(5) アミノ基およびAmino groups and (6)(6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of cyano groups 7-127-12 アラルキル基、aralkyl groups,
で置換されたチオール（メルカプト）基、thiol (mercapto) groups substituted with
（３０）ホルミル基、(30) a formyl group,
（３１）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ(31) Unsubstituted or halogen atom, C 1-41-4 アルコキシ基およびＣAlkoxy groups and C 1-41-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of alkyl groups 1-61-6 アルキルカルボニル基、alkylcarbonyl groups,
（３２）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ(32) Unsubstituted or halogen atom, C 1-41-4 アルコキシ基およびＣAlkoxy groups and C 1-41-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of alkyl groups 1-61-6 スルフィニル基、sulfinyl groups,
（３３）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ(33) Unsubstituted or halogen atom, C 1-41-4 アルコキシ基およびＣAlkoxy groups and C 1-41-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣC substituted with 1 to 5 substituents selected from the group consisting of alkyl groups 1-61-6 スルホニル基、sulfonyl groups,
（３４）ハロゲン原子、(34) a halogen atom,
（３５）ニトロ基、(35) a nitro group,
（３６）シアノ基(36) cyano group
からなる群より選ばれたものである〕is selected from the group consisting of
の基であり、ならびにis a group of
Ｒがイミダゾリル、トリアゾリルまたはピリジルであり、前記環はそれぞれ無置換または下記：R is imidazolyl, triazolyl, or pyridyl, each of which is unsubstituted or
１）無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子により置換されたＣ1) Unsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-41-4 アルコキシ基、alkoxy groups,
２）ハロゲン原子、2) a halogen atom,
３）無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子により置換されたＣ3) Unsubstituted or substituted with 1 to 3 halogen atoms 1-1- ４4 アルキル基、alkyl groups,
４）無置換もしくは水酸基、アミノ基、ニトロ基もしくはシアノ基で置換されたアリール基、および4) an aryl group that is unsubstituted or substituted with a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, or a cyano group, and
５）ニトロ基5) Nitro group
からなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されているand is substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of
〔但し、３，４−ジヒドロ−６−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−プロペニル］−２（１Ｈ）−キノロンおよび２−［３−［５−エチル−６−メチル−２−（ベンジルオキシ）−３−ピリジル］−１−プロペニル］−ベンゾキサゾールを除く。〕請求項１記載の化合物。2. The compound of claim 1, excluding 3,4-dihydro-6-[3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propenyl]-2(1H)-quinolone and 2-[3-[5-ethyl-6-methyl-2-(benzyloxy)-3-pyridyl]-1-propenyl]-benzoxazole. 1-[(E)-3-(2-ナフチル)-2-プロペン−１−イル]-1Ｈ-イミダゾールまたはその塩である請求項１記載の化合物。2. The compound according to claim 1, which is 1-[(E)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-yl]-1H-imidazole or a salt thereof. 1-[(E)-3-(2-ナフチル)-2-ブテン-1-イル]-1H-イミダゾールまたはその塩である請求項１記載の化合物。2. The compound according to claim 1, which is 1-[(E)-3-(2-naphthyl)-2-buten-1-yl]-1H-imidazole or a salt thereof. 1-[(E)-3-(5-フルオロ-3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-プロペン-1-イル]-1H-イミダゾールまたはその塩である請求項１記載の化合物。2. The compound according to claim 1, which is 1-[(E)-3-(5-fluoro-3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-2-propen-1-yl]-1H-imidazole or a salt thereof. 4-[(E)-3-(5-フルオロ-3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-プロペン-1-イル]-1H-イミダゾールまたはその塩である請求項１記載の化合物。2. The compound according to claim 1, which is 4-[(E)-3-(5-fluoro-3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-2-propen-1-yl]-1H-imidazole or a salt thereof. 4-[(E)-3-(5-メトキシ-3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-プロペン-1-イル]-1H-イミダゾールまたはその塩である請求項１記載の化合物。2. The compound according to claim 1, which is 4-[(E)-3-(5-methoxy-3-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)-2-propen-1-yl]-1H-imidazole or a salt thereof. 請求項１記載の化合物を含有する医薬組成物。A pharmaceutical composition comprising the compound of claim 1. 式
［式中、Ａ1は環状基を含まない基で置換されていてもよい５または６員環を、Ａ2は置換されていてもよい芳香環を、Ｘは二価の基を、Ｙは窒素原子又はメチンを、Ｚは置換されていてもよいエテニレンまたはエチニレンを、Ｒは置換されていてもよい複素環基を示す。］で表される化合物又はその塩を含有するステロイドＣ17-20リアーゼ阻害剤組成物。formula
A steroid C 17-20 lyase inhibitor composition containing a compound represented by the formula: [wherein A 1 represents a 5- or 6-membered ring optionally substituted with a group not containing a cyclic group, A 2 represents an optionally substituted aromatic ring, X represents a divalent group, Y represents a nitrogen atom or a methine group, Z represents an optionally substituted ethenylene or ethynylene group, and R represents an optionally substituted heterocyclic group] or a salt thereof. 化合物(I')又はその塩を含有する抗腫瘍剤組成物。An antitumor composition comprising compound (I') or a salt thereof. 化合物(I')又はその塩を含有する乳癌または前立腺癌の予防・治療剤である請求項２２記載の抗腫瘍剤組成物。23. The antitumor composition according to claim 22 , which is an agent for preventing or treating breast cancer or prostate cancer, comprising compound (I') or a salt thereof. 式
[式中、Ｌは脱離基を示し、その他の記号は請求項１記載の定義と同じ。］で表される化合物又はその塩と式：
Ｍ−Ｒ （III)
［式中、Ｍは水素原子又は金属原子を示し、Ｒは請求項１記載の定義と同じ。］で表される化合物又はその塩とを反応させることを特徴とする請求項１記載の化合物の製造法。formula
[wherein L represents a leaving group, and other symbols are as defined in claim 1 ] or a salt thereof with the formula:
M-R (III)
2. A method for producing the compound according to claim 1, comprising reacting a compound represented by the formula: [wherein M represents a hydrogen atom or a metal atom, and R is as defined in claim 1] or a salt thereof.
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