JPH10291981A5 - - Google Patents

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JPH10291981A5
JPH10291981A5 JP1998038725A JP3872598A JPH10291981A5 JP H10291981 A5 JPH10291981 A5 JP H10291981A5 JP 1998038725 A JP1998038725 A JP 1998038725A JP 3872598 A JP3872598 A JP 3872598A JP H10291981 A5 JPH10291981 A5 JP H10291981A5
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Description

（iii）(E)-1-クロロ-1-(2-ナフチル)-２-プロペンの製造
3-(2-ナフチル)-2-プロペン-1-オール(1.77 g)をジクロロメタン(50 ml)に溶解した後、0℃に冷却し、塩化チオニル(2.1 ml)をゆっくり加えた。2時間加熱還流した後、減圧下濃縮し、水および飽和食塩水で洗浄、乾燥後濃縮し無色固体の表題化合物(1.91 g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：4.31(2H,d,J=7.2Hz), 6.45(1H,dt,J=7.2, 15.8Hz), 6.83(1H,d,J=15.8Hz), 7.47(2H,m), 7.59(1H,d,J=8.6Hz), 7.79(4H,m).
（iv） 1-[(E)-3-(2-ナフチル)-2-プロペン−１−イル]-1H-イミダゾールの製造
(E)-1-クロロ-1-(2-ナフチル)-2-プロペン(0.931 g)およびイミダゾール(1.10g)をＤＭＦ(20 ml)に溶解した後、100℃で 2時間撹拌した。反応液を濃縮し、水および飽和食塩水で洗浄、乾燥後濃縮し、得られた残渣をシリカゲルショートカラムにかけた後、シクロヘキサン−ジクロロメタンから再結晶して無色固体の表題化合物(0.533 g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：4.76(2H,d,J=6.2Hz), 6.40(1H,dt,J=6.2, 15.7Hz), 6.68 (1H,d,J=15.7Hz), 7.00(1H,s), 7.12(1H,s), 7.49(4H,m), 7.78(4H,m)．

Claims (24)

  1. 式
    ［式中、Ａ1は環状基を含まない基で置換されていてもよい５または６員環を、Ａ2は置換されていてもよい芳香環を、Ｘは二価の基を、Ｙは窒素原子又はメチンを、Ｚは置換されていてもよいエテニレンまたはエチニレンを、Ｒは置換されていてもよい複素環基を示す。但し、３，４−ジヒドロ−６−［３−（１Ｈ−イミダゾ−ル−１−イル）−１−プロペニル］−２（１Ｈ）−キノロン及び２−［３−［５−エチル−６−メチル−２−（ベンジルオキシ）−３−ピリジル］−１−プロペニル］−ベンゾキサゾールを除く。］で表される化合物またはその塩。
  2. Ｒが置換されていてもよい５又は６員の含窒素複素環基である請求項１記載の化合物。
  3. Ｒが置換されていてもよいイミダゾリル、トリアゾリルまたはピリジルである請求項１記載の化合物。
  4. Ｒが置換されていてもよいイミダゾリルである請求項１記載の化合物。
  5. 環
    がナフタレン又はテトラリンである請求項１記載の化合物。
  6. 環
    がベンゾチオフェン又はベンゾフランである請求項１記載の化合物。
  7. 環
    がベンゾチオフェンである請求項１記載の化合物。
  8. Ｚが置換されていてもよいエテニレンである請求項１記載の化合物。
  9. Ｚがメチル基またはフッ素原子で置換されていてもよいエテニレンである請求項１記載の化合物。
  10. Ｚが無置換のエテニレンである請求項１記載の化合物。
  11. Ｘが置換されていてもよい二価の炭化水素基である請求項１記載の化合物。
  12. Ｘが置換されていてもよいメチレンである請求項１記載の化合物。
  13. Ｘが無置換のメチレンである請求項１記載の化合物。
  14. 前記式（Ｉ）において、
    Ａ １ が（１）Ｃ ６ シクロアルケンまたは（２）ベンゼンであり、前記環はそれぞれ無置換または下記：
    １）Ｃ 1-6 アルキル基、
    ２）ハロゲン、Ｃ 1-3 アルコキシ、水酸基、アミノ、もしくはＣ 1-3 アルキルで置換されたアミノ基で置換されたＣ 1-6 アルキル基、
    ３）Ｃ 1-6 アルコキシ基、
    ４）ハロゲン、Ｃ 1-3 アルコキシ、水酸基、アミノ、もしくはＣ 1-3 アルキルで置換されたアミノ基で置換されたＣ 1-6 アルコキシ基、
    ５）カルボキシル基
    ６）Ｃ 1-6 アルコキシ−カルボニル基、
    ７）カルバモイル基、
    ８） (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロからなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されたもしくは無置換の１もしくは２個のＣ 1-6 アルキル基で置換されたカルバモイル基、
    ９）チオカルバモイル基、
    １０） (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロからなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されたもしくは無置換の１もしくは２個のＣ 1-6 アルキル基で置換されたチオカルバモイル基、
    １１）アミノ基、
    １２） (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロからなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されたもしくは無置換の１もしくは２個のＣ 1-6 アルキル基で置換されたアミノ基、
    １３）水酸基、
    １４） (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ 、 (5) アミノおよび (6) シアノからなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されていてもよいＣ 1-6 アルキル基で置換された水酸基、
    １５）チオール（メルカプト）、
    １６）無置換の、もしくは (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ 、 (5) アミノおよび (6) シアノからなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されていてもよいＣ 1-6 アルキル基で置換されたチオール、
    １７）ホルミル、
    １８）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ 1-4 アルコキシ基およびＣ 1-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルキルカルボニル基、
    １９）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ 1-4 アルコキシ基およびＣ 1-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 スルフィニル基、
    ２０）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ 1-4 アルコキシ基およびＣ 1-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 スルホニル基、
    ２１）ハロゲン原子、
    ２２）ニトロ基、
    ２３）シアノ基、および
    ２４）オキソ基
    からなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されており、
    Ａ ２ がベンゼン、フラン、チオフェンまたはピリジンであり、前記環はそれぞれ無置換または下記：
    （１）Ｃ 1-6 アルキル基、
    （２）ハロゲン、Ｃ 1-3 アルコキシ、水酸基、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノおよびジエチルアミノからなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルキル基、
    （３）Ｃ 1-6 アルコキシ基、
    （４）ハロゲン、Ｃ 1-3 アルコキシ、水酸基、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノおよびジエチルアミノからなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルコキシ基、
    （５）Ｃ 6-10 アリール基、
    （６） (1) ハロゲン原子、 (2) Ｃ 1-3 アルキル基、 (3) アミノ、 (4) Ｃ 1-3 アルキル基で置換されたアミノ基、 (5) 水酸基、 (6) ニトロ基および (7) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリール基、
    （７）Ｃ 4-7 シクロアルキル基、
    （８） (1) ハロゲン原子、 (2) Ｃ 1-3 アルキル基、 (3) アミノ、 (4) Ｃ 1-3 アルキル基で置換されたアミノ基、 (5) 水酸基、 (6) ニトロ基および (7) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 4-7 シクロアルキル基、
    （９）Ｃ 3-6 シクロアルケニル基、
    （１０） (1) ハロゲン原子、 (2) Ｃ 1-3 アルキル基、 (3) アミノ、 (4) Ｃ 1-3 アルキル基で置換されたアミノ基、 (5) 水酸基、 (6) ニトロ基および (7) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 3-6 シクロアルケニル基、
    （１１）カルボキシル基、
    （１２）Ｃ 1-6 アルコキシカルボニル基、
    （１３）Ｃ 6-10 アリールオキシカルボニル基、
    （１４）Ｃ 7-10 アラルキルオキシカルボニル基、
    （１５）カルバモイル基、
    （１６）下記：
    １）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルキル基、
    ２）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 3-6 シクロアルキル基、
    ３）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリール基、
    ４）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 7-12 アラルキル基、ならびに
    ５）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリールスルホニル基、
    からなる群より選ばれた１または２個の置換基で置換されたカルバモイル基、
    （１７）１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノおよび１−ピペラジニルからなる群より選ばれた環状アミノを有する環状アミノカルボニル基、
    （１８）チオカルバモイル基、
    （１９）下記：
    １）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルキル基、
    ２）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 3-6 シクロアルキル基、
    ３）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリール基、
    ４）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 7-12 アラルキル基、ならびに
    ５）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリールスルホニル基、
    からなる群より選ばれた１または２個の置換基で置換されたチオカルバモイル基、
    （２０）１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノおよび１−ピペラジニルからなる群より選ばれた環状アミノを有する環状アミノチオカルボニル基、
    （２１）アミノ基、
    （２２）下記：
    １）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルキル基、
    ２）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 3-6 シクロアルキル基、
    ３）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリール基、
    ４）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 7-12 アラルキル基、ならびに
    ５）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で 置換されたＣ 6-10 アリールスルホニル基、
    からなる群より選ばれた１または２個の置換基で置換されたアミノ基、
    （２３）１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノおよび１−ピペラジニルからなる群より選ばれた環状アミノ基、
    （２４）水酸基、
    （２５）下記：
    １）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ基、 (5) アミノ基および (6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルキル基、
    ２）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ基、 (5) アミノ基および (6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 3-6 シクロアルキル基、
    ３）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ基、 (5) アミノ基および (6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリール基、または
    ４）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ基、 (5) アミノ基および (6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 7-12 アラルキル基
    で置換された水酸基、
    （２６）チオール（メルカプト）、
    （２７）下記：
    １）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ基、 (5) アミノ基および (6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルキル基、
    ２）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ基、 (5) アミノ基および (6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 3-6 シクロアルキル基、
    ３）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ基、 (5) アミノ基および (6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリール基、または
    ４）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ基、 (5) アミノ基および (6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 7-12 アラルキル基
    で置換されたチオール（メルカプト）基、
    （２８）ホルミル、
    （２９）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ 1-4 アルコキシ基およびＣ 1-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルキルカルボニル基、
    （３０）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ 1-4 アルコキシ基およびＣ 1-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 スルフィニル基、
    （３１）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ 1-4 アルコキシ基およびＣ 1-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 スルホニル基、
    （３２）ハロゲン原子、
    （３３）ニトロ基、および
    （３４）シアノ基
    からなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されており、
    ＸがＣ 1-6 アルキレン基であり、
    Ｙがメチン基であり、
    Ｚが下記式：
    ―ＣＲ １ ＝ＣＲ ２ ―
    〔式中、Ｒ 1 およびＲ 2 はそれぞれ下記：
    （１）水素原子、
    （２）フッ素原子、
    （３）Ｃ 1-6 アルキル基、
    （４）ハロゲン、Ｃ 1-3 アルコキシ、水酸基、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノおよびジエチルアミノからなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルキル基、
    （５）Ｃ 1-6 アルコキシ基、
    （６）ハロゲン、Ｃ 1-3 アルコキシ、水酸基、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノおよびジエチルアミノからなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルコキシ基、
    （７）Ｃ 6-10 アリール基、
    （８） (1) ハロゲン原子、 (2) Ｃ 1-3 アルコキシ基、 (3) アミノ、 (4) Ｃ 1-3 アルキル基で置換されたアミノ基、 (5) 水酸基、 (6) ニトロ基および (7) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリール基、
    （９）Ｃ 4-7 シクロアルキル基、
    （１０） (1) ハロゲン原子、 (2) Ｃ 1-3 アルキル、 (3) アミノ、 (4) Ｃ 1-3 アルキル基で置換されたアミノ基、 (5) 水酸基、 (6) ニトロ基および (7) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 4-7 シクロアルキル基、
    （１１）Ｃ 3-6 シクロアルケニル基
    （１２） (1) ハロゲン原子、 (2) Ｃ 1-3 アルキル、 (3) アミノ、 (4) Ｃ 1-3 アルキル基で置換されたアミノ基、 (5) 水酸基、 (6) ニトロ基および (7) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 3-6 シクロアルケニル基
    （１３）カルボキシル基、
    （１４）Ｃ 1-6 アルコキシ−カルボニル、
    （１５）Ｃ 6-10 アリール−オキシカルボニル、
    （１６）Ｃ 7-10 アラルキル−オキシカルボニル、
    （１７）カルバモイル基、
    （１８）下記：
    １）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルキル基、
    ２）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 3-6 シクロアルキル基、
    ３）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリール基、
    ４）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換さ れたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 7-12 アラルキル基、ならびに
    ５）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリールスルホニル基、
    からなる群より選ばれた１または２個の置換基で置換されたカルバモイル基、
    （１９）１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノおよび１−ピペラジニルからなる群より選ばれた環状アミノを有する環状アミノカルボニル基、
    （２０）チオカルバモイル基、
    （２１）下記：
    １）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルキル基、
    ２）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 3-6 シクロアルキル基、
    ３）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリール基、
    ４）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 7-12 アラルキル基、ならびに
    ５）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリールスルホニル基、
    からなる群より選ばれた１または２個の置換基で置換されたチオカルバモイル基、
    （２２）１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノおよび１−ピペラジニルからなる群より選ばれた環状アミノを有する環状アミノチオカルボニル基、
    （２３）アミノ基、
    （２４）下記：
    １）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルキル基、
    ２）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 3-6 シクロアルキル基、
    ３）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリール基、
    ４）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 7-12 アラルキル基、ならびに
    ５）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基および (4) ニトロ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリールスルホニル基、
    からなる群より選ばれた１または２個の置換基で置換されたアミノ基、
    （２５）１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノおよび１−ピペラジニルからなる群より選ばれた環状アミノ基、
    （２６）水酸基、
    （２７）下記：
    １）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ基、 (5) アミノ基および (6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルキル基、
    ２）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ基、 (5) アミノ基および (6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 3-6 シクロアルキル基、
    ３）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ基、 (5) アミノ基および (6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリール基、または
    ４）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ基、 (5) アミノ基および (6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 7-12 アラルキル基、
    で置換された水酸基、
    （２８）チオール（メルカプト）基、
    （２９）下記：
    １）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ基、 (5) アミノ基および (6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルキル基、
    ２）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ基、 (5) アミノ基および (6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 3-6 シクロアルキル基、
    ３）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ基、 (5) アミノ基および (6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 6-10 アリール基、または
    ４）無置換または、 (1) ハロゲン、 (2) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、 (3) 無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子で置換されたＣ 1-4 アルキル基、 (4) ニトロ基、 (5) アミノ基および (6) シアノ基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 7-12 アラルキル基、
    で置換されたチオール（メルカプト）基、
    （３０）ホルミル基、
    （３１）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ 1-4 アルコキシ基およびＣ 1-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 アルキルカルボニル基、
    （３２）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ 1-4 アルコキシ基およびＣ 1-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 スルフィニル基、
    （３３）無置換の、もしくはハロゲン原子、Ｃ 1-4 アルコキシ基およびＣ 1-4 アルキル基からなる群より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されたＣ 1-6 スルホニル基、
    （３４）ハロゲン原子、
    （３５）ニトロ基、
    （３６）シアノ基
    からなる群より選ばれたものである〕
    の基であり、ならびに
    Ｒがイミダゾリル、トリアゾリルまたはピリジルであり、前記環はそれぞれ無置換または下記：
    １）無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子により置換されたＣ 1-4 アルコキシ基、
    ２）ハロゲン原子、
    ３）無置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子により置換されたＣ 1- ４ アルキル基、
    ４）無置換もしくは水酸基、アミノ基、ニトロ基もしくはシアノ基で置換されたアリール基、および
    ５）ニトロ基
    からなる群より選ばれた１ないし３個の置換基で置換されている
    〔但し、３，４−ジヒドロ−６−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１−プロペニル］−２（１Ｈ）−キノロンおよび２−［３−［５−エチル−６−メチル−２−（ベンジルオキシ）−３−ピリジル］−１−プロペニル］−ベンゾキサゾールを除く。〕請求項１記載の化合物。
  15. 1-[(E)-3-(2-ナフチル)-2-プロペン−１−イル]-1Ｈ-イミダゾールまたはその塩である請求項１記載の化合物。
  16. 1-[(E)-3-(2-ナフチル)-2-ブテン-1-イル]-1H-イミダゾールまたはその塩である請求項１記載の化合物。
  17. 1-[(E)-3-(5-フルオロ-3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-プロペン-1-イル]-1H-イミダゾールまたはその塩である請求項１記載の化合物。
  18. 4-[(E)-3-(5-フルオロ-3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-プロペン-1-イル]-1H-イミダゾールまたはその塩である請求項１記載の化合物。
  19. 4-[(E)-3-(5-メトキシ-3-メチルベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2-プロペン-1-イル]-1H-イミダゾールまたはその塩である請求項１記載の化合物。
  20. 請求項１記載の化合物を含有する医薬組成物。
  21. 式
    ［式中、Ａ1は環状基を含まない基で置換されていてもよい５または６員環を、Ａ2は置換されていてもよい芳香環を、Ｘは二価の基を、Ｙは窒素原子又はメチンを、Ｚは置換されていてもよいエテニレンまたはエチニレンを、Ｒは置換されていてもよい複素環基を示す。］で表される化合物又はその塩を含有するステロイドＣ17-20リアーゼ阻害剤組成物。
  22. 化合物(I')又はその塩を含有する抗腫瘍剤組成物。
  23. 化合物(I')又はその塩を含有する乳癌または前立腺癌の予防・治療剤である請求項２２記載の抗腫瘍剤組成物。
  24. 式
    [式中、Ｌは脱離基を示し、その他の記号は請求項１記載の定義と同じ。］で表される化合物又はその塩と式：
    Ｍ−Ｒ （III)
    ［式中、Ｍは水素原子又は金属原子を示し、Ｒは請求項１記載の定義と同じ。］で表される化合物又はその塩とを反応させることを特徴とする請求項１記載の化合物の製造法。
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